CA2207572C - Procede de fabrication de 2-(benzoyl substitue)-1,3 cyclohexanediones - Google Patents

Procede de fabrication de 2-(benzoyl substitue)-1,3 cyclohexanediones Download PDF

Info

Publication number
CA2207572C
CA2207572C CA002207572A CA2207572A CA2207572C CA 2207572 C CA2207572 C CA 2207572C CA 002207572 A CA002207572 A CA 002207572A CA 2207572 A CA2207572 A CA 2207572A CA 2207572 C CA2207572 C CA 2207572C
Authority
CA
Canada
Prior art keywords
alkyl
hydrogen
haloalkyl
independently
alkoxy
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Fee Related
Application number
CA002207572A
Other languages
English (en)
Other versions
CA2207572A1 (fr
Inventor
Stephen Martin Brown
Howard Rawlinson
Jonathan William Wiffen
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Syngenta Participations AG
Original Assignee
Syngenta Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from GBGB9501433.8A external-priority patent/GB9501433D0/en
Application filed by Syngenta Ltd filed Critical Syngenta Ltd
Publication of CA2207572A1 publication Critical patent/CA2207572A1/fr
Application granted granted Critical
Publication of CA2207572C publication Critical patent/CA2207572C/fr
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C201/00Preparation of esters of nitric or nitrous acid or of compounds containing nitro or nitroso groups bound to a carbon skeleton
    • C07C201/06Preparation of nitro compounds
    • C07C201/12Preparation of nitro compounds by reactions not involving the formation of nitro groups
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C315/00Preparation of sulfones; Preparation of sulfoxides
    • C07C315/04Preparation of sulfones; Preparation of sulfoxides by reactions not involving the formation of sulfone or sulfoxide groups
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/51Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by pyrolysis, rearrangement or decomposition
    • C07C45/54Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by pyrolysis, rearrangement or decomposition of compounds containing doubly bound oxygen atoms, e.g. esters

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

La présente invention concerne la préparation d'un composé représenté par la formule (I) dans laquelle R<1>, R<2>, R<3>, R<4>, R<5> et R<6> sont indépendamment l'hydrogène ou un C1-6alkyle, R<7> est un halogène, cyano, NO2, C1-4alkyle, C1-4haloalkyle, C1-4alkoxy ou Ras où Ra est C1-4alkyle, R<8>, R<9> et R<10> sont indépendamment hydrogène, halogène, C1-4alkyle, C1-4alkoxy, C1-4haloalkyle, C1-4haloalkoxy, CN, NO2, phénoxy ou un phénoxy substitué, RbS(O)n Om où m est égal à 0 ou 1, n est égal à 0, 1 ou 2 et Rb est C1-4alkyle, C1-4haloalkyle, phényle ou benzyle, NHCORc où Rc est C1-4alkyle, NRdRe où Rd et Re sont indépendamment hydrogène ou C1-4alkyle, RfC(O)- où Rf est hydrogène, C1-4alkyle, C1-4haloalkyle ou C1-4alkoxy, SO2NRgRh où Rg et Rh sont indépendamment hydrogène ou C1-4alkyle, ou toute paire d'éléments choisis parmi R<8>, R<9> et R<10>, associée aux atomes de carbone auxquels ils sont fixés, qui forme un cycle hétérocyclique à 5 ou 6 éléments contenant jusqu'à trois hétéroatomes choisis parmi O, N ou S et qui peut être éventuellement substitué par C1-4alkyle, C1-4haloalkyle, C1-4alkoxy, =NOC1-4alkyle, ou un halogène. Ledit procédé comprend également la réorganisation d'un composé représenté par la formule (II) dans laquelle R<1>, R<2>, R<3>, R<4>, R<5>, R<6>, R<7>, R<8>, R<9> et R<10> sont tels qu'ils ont été définis pour le composé représenté par la formule (I), cette réorganisation ayant lieu en présence d'une base ou d'un solvant polaire aprotique et se caractérisant en ce que ledit procédé est effectué dans un milieu réactif ne contenant pratiquement pas de cyanure d'hydrogène ou d'anion cyanure.
CA002207572A 1995-01-25 1996-01-16 Procede de fabrication de 2-(benzoyl substitue)-1,3 cyclohexanediones Expired - Fee Related CA2207572C (fr)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GBGB9501433.8A GB9501433D0 (en) 1995-01-25 1995-01-25 Chemical process
GB9501433.8 1995-01-25
PCT/GB1996/000081 WO1996022957A1 (fr) 1995-01-25 1996-01-16 Procede de fabrication de 2-(benzoyl substitue)-1,3 cyclohexanediones

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CA2207572A1 CA2207572A1 (fr) 1996-08-01
CA2207572C true CA2207572C (fr) 2006-12-05

Family

ID=37560813

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CA002207572A Expired - Fee Related CA2207572C (fr) 1995-01-25 1996-01-16 Procede de fabrication de 2-(benzoyl substitue)-1,3 cyclohexanediones

Country Status (1)

Country Link
CA (1) CA2207572C (fr)

Also Published As

Publication number Publication date
CA2207572A1 (fr) 1996-08-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CA2295892C (fr) Procede de preparation de composes 1,3-dicarbonyle cycliques acyles
EP0805791B1 (fr) Procede de fabrication de 2-(benzoyl substitue)-1,3 cyclohexanediones
KR100411411B1 (ko) 2-(치환된벤조일)1,3싸이클로헥산디온의제조방법
CA2207572C (fr) Procede de fabrication de 2-(benzoyl substitue)-1,3 cyclohexanediones
JPS5840932B2 (ja) アリ−ルエ−テルの製造法
JP4599169B2 (ja) シクロオルガニルホスファンおよびジ(アルカリ金属/アルカリ土類金属)オリゴホスファンジイドの合成方法
JP3002791B2 (ja) ベンジルフェニルケトン誘導体
JPS63303960A (ja) 医・農薬中間原料の製造方法
KR100548807B1 (ko) 아린 중간체 및 이의 제조 방법
EP0144177B1 (fr) Préparation de bromo-acétamides
US6657074B1 (en) Process for the preparation of acylated 1,3-dicarbonyl compounds
EP1008601B1 (fr) Procédé de préparation d&#39;un complexe de palladium
CA2001988C (fr) Derives d&#39;hydroxylamine
JP4041881B2 (ja) 新規なn−チオ置換複素環化合物およびその製造方法
JPH07300445A (ja) 4−ハロ−2′−ニトロブチロフエノン化合物の製造方法
CA2207583C (fr) Procede de fabrication de 2-(benzoyl substitue)-1,3 cyclohexanediones
JPH0616620A (ja) 新規なジスルフィド化合物
JP3799580B2 (ja) N−置換−n−スルホニルアミド類の製造方法
KR910003635B1 (ko) 2-(2-나프틸옥시)프로피온아닐리드 유도체의 제조방법
JPH0674250B2 (ja) チオカルバメ−ト誘導体の製法
JP3646223B2 (ja) 求電子反応による芳香族化合物の製造方法及び芳香族化合物
JPH07252234A (ja) 2−シアノイミダゾール系化合物の製造方法
TW387876B (en) A process for preparing 2-(substituted benzoyl)-1,3-cyclohexanedione compounds of formula (I)
JPH09165353A (ja) 化合物の製造方法及びその中間体化合物類並びにそれらの製造方法
US20020120142A1 (en) Method for making 8-hydroxyjulolidine compound

Legal Events

Date Code Title Description
EEER Examination request
MKLA Lapsed

Effective date: 20150116