CA1103895A - Procede de preparation d'hydrogenosilanes - Google Patents
Procede de preparation d'hydrogenosilanesInfo
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Abstract
L'invention a pour objet un procédé de préparation d'hydrogénosilanes par mise en contact avec de l'hydrogène gazeux sous pression de disilanes formule générale (R)3Si-Si(R)3. Ce procédé est caractérisé en ca que la réaction est effectuée en présence de 0,2 à 10% en poids par rapport au poids du disilane, d'une base aprotique et de 0,05 à 5% en poids d'élément métallique par rapport au poids du disilane, d'un catalyseur au nickel.
Description
3~39S
La présente invention a pour objet un procédé de prépara-tion d'hydrogénosilanes à partir de disilanes.
Divers procédés de préparation d'hydrogénosilanes à
partir de disilanes ont déj~ été décrits. Ainsi dans Synthesis of Organosilicon Monomers (traduction en langue anglaise éditée en 1964 par HEYZOOD & COMPANY LTD~ le chapitre XV, paragraphe 5 recense diverses méthodes utilisant, par exemple de l'acide chlor'..ydrique - réaction accélérée par l'emploi de certains catalyseurs, tels que les chlorures de cuivre, d'antimoine et de mercure -, des bases telles que 1'ammoniac, la triméthylamine, la diéthylamine. Ce document mentionne également la méthode de traitement de résidus de la synthèse directe de chlorosilanes, qui, en utilisant de l'acide chlorhydrique et certains cataly-seurs (alumine, acide silicique) pe~-met d'obtenir du méthylhydro-génodichlorosilane. Le traitement des résidus de la synthèse directe, qui sont constitués par des mélanges de composés, dont entre autres, des disilanes, est cécrit par exemple dans les brevets français 1.093.399, 2.085.143 et 2.163.579. déposés au nom de la société Dow Corning Corporation. Il faut toutefois noter que le brevet français 1.093.399 s'intéresse essentiellement à la scission des liaisons Si-Si, Si 0 Si ou Si C Si et la technique décrite dans ce document (emploi d'acide chlorhydrique et chauffage entre 200 et 900C) ne conduit qu'à une très faible quantité d'hydrogénosilane. De même, dans le brevet fran~cais
La présente invention a pour objet un procédé de prépara-tion d'hydrogénosilanes à partir de disilanes.
Divers procédés de préparation d'hydrogénosilanes à
partir de disilanes ont déj~ été décrits. Ainsi dans Synthesis of Organosilicon Monomers (traduction en langue anglaise éditée en 1964 par HEYZOOD & COMPANY LTD~ le chapitre XV, paragraphe 5 recense diverses méthodes utilisant, par exemple de l'acide chlor'..ydrique - réaction accélérée par l'emploi de certains catalyseurs, tels que les chlorures de cuivre, d'antimoine et de mercure -, des bases telles que 1'ammoniac, la triméthylamine, la diéthylamine. Ce document mentionne également la méthode de traitement de résidus de la synthèse directe de chlorosilanes, qui, en utilisant de l'acide chlorhydrique et certains cataly-seurs (alumine, acide silicique) pe~-met d'obtenir du méthylhydro-génodichlorosilane. Le traitement des résidus de la synthèse directe, qui sont constitués par des mélanges de composés, dont entre autres, des disilanes, est cécrit par exemple dans les brevets français 1.093.399, 2.085.143 et 2.163.579. déposés au nom de la société Dow Corning Corporation. Il faut toutefois noter que le brevet français 1.093.399 s'intéresse essentiellement à la scission des liaisons Si-Si, Si 0 Si ou Si C Si et la technique décrite dans ce document (emploi d'acide chlorhydrique et chauffage entre 200 et 900C) ne conduit qu'à une très faible quantité d'hydrogénosilane. De même, dans le brevet fran~cais
2.163.579, selon lequel on fait réagir un disilane avec un halogénure en présence de platine ou palladium, ou d'un complexe phosphine du platine, du pelladium ou du nickel, le but poursuivi est essentiellement de préparer des halogénosilanes à substituants hydrocarbonés et non pas d'hydrogénosilanes.
Le brevet fran~cais 2.035.143 vise plus précisément la préparation d'hydrogénochlorosilane. Selon ce document, on effectue à la fois la scission des disilanes et leur hydrogénation, ., ~ .
Le brevet fran~cais 2.035.143 vise plus précisément la préparation d'hydrogénochlorosilane. Selon ce document, on effectue à la fois la scission des disilanes et leur hydrogénation, ., ~ .
3~
cette opération étant ef~ectuée par mise en contact du disilane avec l'hydrogène gazeux sous pression, à une température comprise entre 25C et 250C en présence d'au moins 1 % en poids, par rapport au disilane, d'un catalyseur à base d'un rnétal de transi-tion. Ce catalyseur peut être, d'après ce document, du palladium, du ruthénium, du rhodium ou encore les complexes organophosphines de métaux de transition, notamment palladium, platine, nickel.
Ce procédé est intéressant lorsque l'on utilise comme disilane de départ l'hexaméthyldisilane ou les dérivés mono- ou dichlorés.
S'agissant de dérivés tri ou tétrachoré, la technique décrite dans le brevet requiert en général des conditions rendant difficile une exploitation industrielle.
Il a maintenant été trouvé un nouveau procédé de prépara-tion d'hydrogénosilanes, par mise en contact avec le l'hydrogène gazeux sous pression d'un disilane de formule (R)3 Si-Si (R)3 dans laquelle les symboles R, peuvent représenter un radical alcoyle ayant de 1 à 6 atomes de carbone, un radical alcoyloxy ayant de 1 à 6 atomes de carbone, le radical phényle, un atome d'halogène, un atome d'hydrogène, un radical trifluoro-3,3,3 propyle ou un radical triméthyl siloxy.
Ce procédé étant caractérisé en ce que l'on effectue la réaction en présence d'un système catalytique constitué par:
a) 0,2 à 10 % exprimé en poids par rapport au poids du disilane, d'une base aprotique; et b) 0,05 à 5 % exprimé en poids d'élément métallique par rapport au poids du disilane, d'un catalyseur constitué par du nickel divisé obtenu par réduction préalable ou du ~itu d'un dérivé minéral ou organique du nickel par un agent réducteur ou l'hydrogène.
Dans la formule indiquée ci-avant, le symbole ~p~u~t notamment représenter un radical méthyle ou un atome d'halogène.
Le disilane peut être entièrement halogéné, en particulier chloré
38~3,S
ou comporter à la Eois plusieurs atomes d'halogène et jusqu'à
cette opération étant ef~ectuée par mise en contact du disilane avec l'hydrogène gazeux sous pression, à une température comprise entre 25C et 250C en présence d'au moins 1 % en poids, par rapport au disilane, d'un catalyseur à base d'un rnétal de transi-tion. Ce catalyseur peut être, d'après ce document, du palladium, du ruthénium, du rhodium ou encore les complexes organophosphines de métaux de transition, notamment palladium, platine, nickel.
Ce procédé est intéressant lorsque l'on utilise comme disilane de départ l'hexaméthyldisilane ou les dérivés mono- ou dichlorés.
S'agissant de dérivés tri ou tétrachoré, la technique décrite dans le brevet requiert en général des conditions rendant difficile une exploitation industrielle.
Il a maintenant été trouvé un nouveau procédé de prépara-tion d'hydrogénosilanes, par mise en contact avec le l'hydrogène gazeux sous pression d'un disilane de formule (R)3 Si-Si (R)3 dans laquelle les symboles R, peuvent représenter un radical alcoyle ayant de 1 à 6 atomes de carbone, un radical alcoyloxy ayant de 1 à 6 atomes de carbone, le radical phényle, un atome d'halogène, un atome d'hydrogène, un radical trifluoro-3,3,3 propyle ou un radical triméthyl siloxy.
Ce procédé étant caractérisé en ce que l'on effectue la réaction en présence d'un système catalytique constitué par:
a) 0,2 à 10 % exprimé en poids par rapport au poids du disilane, d'une base aprotique; et b) 0,05 à 5 % exprimé en poids d'élément métallique par rapport au poids du disilane, d'un catalyseur constitué par du nickel divisé obtenu par réduction préalable ou du ~itu d'un dérivé minéral ou organique du nickel par un agent réducteur ou l'hydrogène.
Dans la formule indiquée ci-avant, le symbole ~p~u~t notamment représenter un radical méthyle ou un atome d'halogène.
Le disilane peut être entièrement halogéné, en particulier chloré
38~3,S
ou comporter à la Eois plusieurs atomes d'halogène et jusqu'à
4 groupements méthyle, 10s atomes d'halogènes étant de préf~rence dans ce dernier cas portés par le même atome de silicium. Parmi les disilanes auxquels s'applique plus particulièrement le procédé
conforme à l'invention, on citera l'hexachlorodisilane, le diméthyltétrachlorodisilane, le triméthyltrichlorodisilane et leurs isomères et les tétraméthyldichlorosilanes notamment le tétraméthyl dichloro-l,l disilane. Il doit être entendu que l'on peut, dans le cadre de l'invention, partir d'un mélange constitué
en particulier de deux ou plus des disilanes mentionnés ci-dessus.
Ces divers disilanes sont des produits bien connus et, en parti-culier, les produits à substituants halogène et méthyle mentionnés -ci-avant sont présents dans le résidu de la synthèse directe des chlorosilanes par action du chlorure de méthyle sur du silicium.
La base aprotique peut être choisie notamment parmi les produits suivants : diméthylformamide, diméthylacétamide, tétraméthylurée, N.méthylpirrolidone, héxaméthylphosphotriamide, ce dernier étant utilisé de préférence.
La quantité de base aprotique est, de préférence, comprise entre 0,5 et 5 % en poids par rapport au poids du disilane ou mélange de disilanes engagés dans la réaction.
On obtient des résultats particulièrement avantageux en utilisant en tant que catalyseur à base de nickel, le produit obtenu par réduction du chlorure de nickel par un hydrogénosilane (la pré~aration de ce catalyseur est décrite notamment, dans le brevet francais 1.404.588), ou du nickelocène /bis(cyclopenta-diényl)nicke~ , dont la préparation est décrite par exemple dans "Organomettallic Synth." 1 71 (1965).
La quantité de catalyseur à base de nickel représente de préférence 0,1 à 2 % en poids de nickel par rapport au poids du disilane engagé.
La pression d'hydrogène utilisée pour préparer les 3~
hydrogenosilanes peut varier par exemple entre 5 et 200 bars. Le choix de la pression est naturellement fonction de la natwre du disilane et de sa vitesse de scission et, de la température de la réaction.
En règle générale, pour :Les silanes mentionnés précédem-ment, on utilise une pression d'hydrogène comprise entre 15 et 125 bars, la température de la réaction étant, quant à elle, comprise entre 50 et 200C, une température de 75 à 150 étant en générale préférée.
La mise en contact du disilane, de l'hydrogène et du système catalytique (base aprotique - catalyseur au nickel) peut se faire selon les méthodes et à l'aide d'appareillages classiques.
En général, on mélange le disilane et le système catalytique puis introduit dans le réacteur porté à la température souhaitée, l'hydrogène sous la pression choisie. La récupération de l'hydro-genosilane peut se faire selon les méthodes classiques.
Le procédé conforme à l'invention est particulièrement intéressant en raison des conditions modérées de température et de pression dans lesquelles il peut être mis en oeuvre.
L'utilité des hydrogénosilanes n'est plus à démontrer.
On peut mentionner par exemple leur emploi comme réacti~s de~départ dans la préparation de siloxanes à groupements Si H qui sont utiles notamment comme agents de réticulation d'élastomères organopolysiloxaniques.
Les exemples suivants, donnés à titre non limitatifs illustrent l'invention. Dans tous ces exemples, les pressions indiquées sont des pressions absolues.
Exem~les 1 :
- On part d'un mélange contenant en poids :
- 81 % de tétrachlorodiméthyldisilane.
- 17 % de trichlorotriméthyldisilane.
- 2 % de dichlorodiméthyldisilane.
, ,~
38~3t5 Dans un autoclave de 250 ml, on charge sous balayage d'argon:
- 150 g du mélange de chlorodisilane.
~ 1~5 g d'hexaméthylphosphotriamide (HMPT) ~ 1 g de bis(cyclopentadiényl) nickel ou nickelocène.
On ferme l'autoclave que l'on place dans un four dont la température est régulée. En suitë, on effectue des purges à l'hydrogène, puis fixe la pression d'hydrog~ne à 25 bars et chauffe en agitant les réactiEs.
A 110 C, on observe une absorption d'hydrogène et lorsque la pression est tombée à 15 bars, on la réajuste à 25 bars. La durée de l'hydrogénation, dans ces conditions, est de 10 minutes;
on termine l'opération en élevant la température à 150 C, la pression d'hydrogène étant de 25 bars (15 minutes dans ces conditions).
Après refroidissement de l'autoclave, on transvase son contenu dans un ballon de 250 ml équipé d'une agitation centrale, d'un thermomètre, d'une arrivée et sortie d'argon, d'une colonne garnie de raschigs (hauteur 15 cm), d'un analyseur, d'un réfri-gérant, d'un récepteur de 250 ml et d'un compte-bulles.
Le ballon récepteur est refroidi par un bain d'acétone plus carboglace.
On distille les produits légers par chauffage au bain d'huile : l'ébullition se produit vers 100C. On distille 120 g de produits dans l'intervalle de température de 35 à 75 C à 1' l'analyseur.
On effectue une chromatographie en phase gazeuse pour déterminer la nature et la proportion des produits obtenus :
~ HSiC13 ~(CH3)2ClSi~ ~ C12CH3SiH j(CH3)3S1C1~ CH351~131 (C~3)2S1C12 7~88Yo I 2~93% ~ 41~28% 1 2120% 1 23~50Yo~ 21~79%
~ 5 ~
.. ..
38S'3~
Ainsi, au départ de 150 g de disilane, on obtient 120 g de monosilanes dont 62,5 g d'hydrogénosilane.
Exemple 2 :
En suivant le mode opératoire et les charges identiques sauf pour l'hexamethylphosphotriamide (4,5 g au lieu de 1,5 g), on obtient 112 3 g de produits légers dont la composition est la suivante :
¦HS1CL3 ~(CEI ) ClSiH ~ C12CH35iH ~(CH3)3SiCl ~ ~C~13SiC13 ~(CH3)25iC
4'95 %1 2~81 % 1 40~16 %1 2~23 % 1 24~96 % 1 24~87 %
Exemple 3:
On utilise un catalyseur préparé comme suit :
Dans un ballon tricol de 100 ml muni : d'une ampoule de coulée, d'une colonne à distiller et d'une agitation mécanique, on place 2 y de chlorure de nickel sec et 15 ml de triéthylsilane.
Ce mélange est porté puis maintenu au reflux (température 107 ~
115 C) pendant 2 heurs. L'excès de triéthulsilane et le triéthyl-chlorosilane formé sont distillés et re~lplacés par 15 ml de20 décaline anhydre.
Ce catalyseur est placé dans un autoclave tel que celui utilisé dans l'exemple 1 avec 150 g du mélange de disilanes utilisé
dans ledit exemple et 4,5 g d'hexaméthylphosphotriamide.
Les conditions opératoires sont les suivantes :
- température 150 C
- pression d'hydrogène 25 bars.
On recueille 114 g d'un mélange de produits ayant la composition suivante :
¦ HSiC13 ¦(CH3)2C1SiH¦CH3C12SiH¦(CH3)351C1¦ CH3SiC13 ¦(CH3)2SiC12 ¦
. . . . .
3,3~6% 1,58 % 36,10 % ~,40 % 32 94 O/O 23 52 %
conforme à l'invention, on citera l'hexachlorodisilane, le diméthyltétrachlorodisilane, le triméthyltrichlorodisilane et leurs isomères et les tétraméthyldichlorosilanes notamment le tétraméthyl dichloro-l,l disilane. Il doit être entendu que l'on peut, dans le cadre de l'invention, partir d'un mélange constitué
en particulier de deux ou plus des disilanes mentionnés ci-dessus.
Ces divers disilanes sont des produits bien connus et, en parti-culier, les produits à substituants halogène et méthyle mentionnés -ci-avant sont présents dans le résidu de la synthèse directe des chlorosilanes par action du chlorure de méthyle sur du silicium.
La base aprotique peut être choisie notamment parmi les produits suivants : diméthylformamide, diméthylacétamide, tétraméthylurée, N.méthylpirrolidone, héxaméthylphosphotriamide, ce dernier étant utilisé de préférence.
La quantité de base aprotique est, de préférence, comprise entre 0,5 et 5 % en poids par rapport au poids du disilane ou mélange de disilanes engagés dans la réaction.
On obtient des résultats particulièrement avantageux en utilisant en tant que catalyseur à base de nickel, le produit obtenu par réduction du chlorure de nickel par un hydrogénosilane (la pré~aration de ce catalyseur est décrite notamment, dans le brevet francais 1.404.588), ou du nickelocène /bis(cyclopenta-diényl)nicke~ , dont la préparation est décrite par exemple dans "Organomettallic Synth." 1 71 (1965).
La quantité de catalyseur à base de nickel représente de préférence 0,1 à 2 % en poids de nickel par rapport au poids du disilane engagé.
La pression d'hydrogène utilisée pour préparer les 3~
hydrogenosilanes peut varier par exemple entre 5 et 200 bars. Le choix de la pression est naturellement fonction de la natwre du disilane et de sa vitesse de scission et, de la température de la réaction.
En règle générale, pour :Les silanes mentionnés précédem-ment, on utilise une pression d'hydrogène comprise entre 15 et 125 bars, la température de la réaction étant, quant à elle, comprise entre 50 et 200C, une température de 75 à 150 étant en générale préférée.
La mise en contact du disilane, de l'hydrogène et du système catalytique (base aprotique - catalyseur au nickel) peut se faire selon les méthodes et à l'aide d'appareillages classiques.
En général, on mélange le disilane et le système catalytique puis introduit dans le réacteur porté à la température souhaitée, l'hydrogène sous la pression choisie. La récupération de l'hydro-genosilane peut se faire selon les méthodes classiques.
Le procédé conforme à l'invention est particulièrement intéressant en raison des conditions modérées de température et de pression dans lesquelles il peut être mis en oeuvre.
L'utilité des hydrogénosilanes n'est plus à démontrer.
On peut mentionner par exemple leur emploi comme réacti~s de~départ dans la préparation de siloxanes à groupements Si H qui sont utiles notamment comme agents de réticulation d'élastomères organopolysiloxaniques.
Les exemples suivants, donnés à titre non limitatifs illustrent l'invention. Dans tous ces exemples, les pressions indiquées sont des pressions absolues.
Exem~les 1 :
- On part d'un mélange contenant en poids :
- 81 % de tétrachlorodiméthyldisilane.
- 17 % de trichlorotriméthyldisilane.
- 2 % de dichlorodiméthyldisilane.
, ,~
38~3t5 Dans un autoclave de 250 ml, on charge sous balayage d'argon:
- 150 g du mélange de chlorodisilane.
~ 1~5 g d'hexaméthylphosphotriamide (HMPT) ~ 1 g de bis(cyclopentadiényl) nickel ou nickelocène.
On ferme l'autoclave que l'on place dans un four dont la température est régulée. En suitë, on effectue des purges à l'hydrogène, puis fixe la pression d'hydrog~ne à 25 bars et chauffe en agitant les réactiEs.
A 110 C, on observe une absorption d'hydrogène et lorsque la pression est tombée à 15 bars, on la réajuste à 25 bars. La durée de l'hydrogénation, dans ces conditions, est de 10 minutes;
on termine l'opération en élevant la température à 150 C, la pression d'hydrogène étant de 25 bars (15 minutes dans ces conditions).
Après refroidissement de l'autoclave, on transvase son contenu dans un ballon de 250 ml équipé d'une agitation centrale, d'un thermomètre, d'une arrivée et sortie d'argon, d'une colonne garnie de raschigs (hauteur 15 cm), d'un analyseur, d'un réfri-gérant, d'un récepteur de 250 ml et d'un compte-bulles.
Le ballon récepteur est refroidi par un bain d'acétone plus carboglace.
On distille les produits légers par chauffage au bain d'huile : l'ébullition se produit vers 100C. On distille 120 g de produits dans l'intervalle de température de 35 à 75 C à 1' l'analyseur.
On effectue une chromatographie en phase gazeuse pour déterminer la nature et la proportion des produits obtenus :
~ HSiC13 ~(CH3)2ClSi~ ~ C12CH3SiH j(CH3)3S1C1~ CH351~131 (C~3)2S1C12 7~88Yo I 2~93% ~ 41~28% 1 2120% 1 23~50Yo~ 21~79%
~ 5 ~
.. ..
38S'3~
Ainsi, au départ de 150 g de disilane, on obtient 120 g de monosilanes dont 62,5 g d'hydrogénosilane.
Exemple 2 :
En suivant le mode opératoire et les charges identiques sauf pour l'hexamethylphosphotriamide (4,5 g au lieu de 1,5 g), on obtient 112 3 g de produits légers dont la composition est la suivante :
¦HS1CL3 ~(CEI ) ClSiH ~ C12CH35iH ~(CH3)3SiCl ~ ~C~13SiC13 ~(CH3)25iC
4'95 %1 2~81 % 1 40~16 %1 2~23 % 1 24~96 % 1 24~87 %
Exemple 3:
On utilise un catalyseur préparé comme suit :
Dans un ballon tricol de 100 ml muni : d'une ampoule de coulée, d'une colonne à distiller et d'une agitation mécanique, on place 2 y de chlorure de nickel sec et 15 ml de triéthylsilane.
Ce mélange est porté puis maintenu au reflux (température 107 ~
115 C) pendant 2 heurs. L'excès de triéthulsilane et le triéthyl-chlorosilane formé sont distillés et re~lplacés par 15 ml de20 décaline anhydre.
Ce catalyseur est placé dans un autoclave tel que celui utilisé dans l'exemple 1 avec 150 g du mélange de disilanes utilisé
dans ledit exemple et 4,5 g d'hexaméthylphosphotriamide.
Les conditions opératoires sont les suivantes :
- température 150 C
- pression d'hydrogène 25 bars.
On recueille 114 g d'un mélange de produits ayant la composition suivante :
¦ HSiC13 ¦(CH3)2C1SiH¦CH3C12SiH¦(CH3)351C1¦ CH3SiC13 ¦(CH3)2SiC12 ¦
. . . . .
3,3~6% 1,58 % 36,10 % ~,40 % 32 94 O/O 23 52 %
Claims (3)
1. Procédé de préparation d'hydrogénosilanes, par mise en contact avec de l'hydrogène gazeux sous pression d'un disilane de formule (R)3 Si-Si(R)3 dans laquelle les divers symboles R
peuvent représenter un radical alcoyle ayant de 1 à 6 atomes de carbone, un radical alcoyloxy ayant de 1 à 6 atomes de carbone, le radical phényle, un atome d'halogène, un atome d'hydrogène, un radical trifluoro-3,3,3 propyle ou un radical triméthylsiloxy, caractérisé en ce que la mise en contact du disilane et de l'hydrogène s'effectue en présence d'un système catalytique constitué par :
a) 0,2 à 10 % en poids par rapport au poids du disilane, d'une base aprotique b) 0,05 à 5 % exprimé en poids d'élément métallique par rapport au poids du disilane, d'un catalyseur constitué par du nickel divisé, obtenu par réduction préalable ou in situ d'un dérivé minéral ou organique du nickel par un agent réducteur ou de l'hydrogène.
peuvent représenter un radical alcoyle ayant de 1 à 6 atomes de carbone, un radical alcoyloxy ayant de 1 à 6 atomes de carbone, le radical phényle, un atome d'halogène, un atome d'hydrogène, un radical trifluoro-3,3,3 propyle ou un radical triméthylsiloxy, caractérisé en ce que la mise en contact du disilane et de l'hydrogène s'effectue en présence d'un système catalytique constitué par :
a) 0,2 à 10 % en poids par rapport au poids du disilane, d'une base aprotique b) 0,05 à 5 % exprimé en poids d'élément métallique par rapport au poids du disilane, d'un catalyseur constitué par du nickel divisé, obtenu par réduction préalable ou in situ d'un dérivé minéral ou organique du nickel par un agent réducteur ou de l'hydrogène.
2. Procédé selon la revendication 1, dans lequel la base aprotique est choisie dans le groupe constitué par le diméthyl-formamide, le diméthylacétamide, la tétraméthylurée, la N.méthyl-pyrolidone et l'hexaméthylphosphotriamide.
3. Procédé selon la revendication 1 ou 2, caractérisé
en ce que le catalyseur à base de nickel est le bis(cyclo-pentadiényl)nickel.
en ce que le catalyseur à base de nickel est le bis(cyclo-pentadiényl)nickel.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR7607042A FR2342981A1 (fr) | 1976-03-05 | 1976-03-05 | Procede de preparation d'hydrogenosilanes |
| FR76/07042 | 1976-03-05 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CA1103895A true CA1103895A (fr) | 1981-06-30 |
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ID=9170295
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CA273,232A Expired CA1103895A (fr) | 1976-03-05 | 1977-03-04 | Procede de preparation d'hydrogenosilanes |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
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| JP (1) | JPS52106823A (fr) |
| CA (1) | CA1103895A (fr) |
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| FR (1) | FR2342981A1 (fr) |
| GB (1) | GB1525374A (fr) |
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| FR2458553A1 (fr) * | 1979-06-06 | 1981-01-02 | Rhone Poulenc Ind | Procede de preparation de composes organosiliciques porteurs de groupements chlorosilylmethyles a partir d'halogenures organiques, de polysilanes et de composes organosiliciques porteurs de groupements trichlorosilyles |
| US4513098A (en) * | 1983-06-28 | 1985-04-23 | Mobil Oil Corporation | Multimetallic catalysts and their method of preparation from organometallic precursors |
| JPS60145903A (ja) * | 1983-12-29 | 1985-08-01 | Toa Nenryo Kogyo Kk | 無機ポリシラザン及びその合成方法 |
| US4973725A (en) * | 1988-06-28 | 1990-11-27 | Union Carbide Chemicals And Plastics Company Inc. | Direct synthesis process for organohalohydrosilanes |
| JPH0635466B2 (ja) * | 1988-09-28 | 1994-05-11 | 信越化学工業株式会社 | ジオルガノハロゲノシランの製造方法 |
| DE4134422A1 (de) * | 1991-10-17 | 1993-04-22 | Wacker Chemie Gmbh | Verfahren zur herstellung von methylchlorsilanen |
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| US5326896A (en) * | 1993-07-14 | 1994-07-05 | Dow Corning Corporation | Conversion of direct process high-boiling component to silane monomers in the presence of hydrogen gas |
| US5292909A (en) * | 1993-07-14 | 1994-03-08 | Dow Corning Corporation | Catalytic conversion of direct process high-boiling component to chlorosilane monomers in the presence of hydrogen chloride and hydrogen |
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| US5292912A (en) * | 1993-07-19 | 1994-03-08 | Dow Corning Corporation | Catalytic conversion of direct process high-boiling component to chlorosilane monomers in the presence of hydrogen chloride |
| FR2777006B1 (fr) * | 1998-04-07 | 2000-08-04 | Rhodia Chimie Sa | Procede de preparation d'hydrogenosilanes par hydrogenolyse catalytique de polysilanes |
| FR2787791B1 (fr) * | 1998-12-28 | 2001-05-11 | Rhodia Chimie Sa | Procede de preparation d'alkylhydrogenohalosilanes (ahhs) par hydrogenation catalytique d'alkylhalosilanes (ahs) en presence d'un catalyseur metallique |
| KR20100022454A (ko) * | 2007-03-30 | 2010-03-02 | 레브 리뉴어블 에너지 벤쳐스 인코포레이티드 | 촉매 수소화 반응 |
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|---|---|---|---|---|
| US2787627A (en) * | 1952-09-12 | 1957-04-02 | Tokyo Shibaura Electric Co | Process of preparing trialkylhalogenosilanes |
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- 1976-03-05 FR FR7607042A patent/FR2342981A1/fr active Granted
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- 1977-03-04 US US05/774,486 patent/US4059608A/en not_active Expired - Lifetime
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- 1977-03-04 JP JP2290677A patent/JPS52106823A/ja active Pending
- 1977-03-04 GB GB9273/77A patent/GB1525374A/en not_active Expired
Also Published As
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| JPS52106823A (en) | 1977-09-07 |
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| MKEX | Expiry |