BRPI0711727B1 - Polímero dispersante, dispersão, composição de revestimento de superfície e método para dispersar partículas de pigmento em líquido- veículo - Google Patents

Polímero dispersante, dispersão, composição de revestimento de superfície e método para dispersar partículas de pigmento em líquido- veículo Download PDF

Info

Publication number
BRPI0711727B1
BRPI0711727B1 BRPI0711727-2A BRPI0711727A BRPI0711727B1 BR PI0711727 B1 BRPI0711727 B1 BR PI0711727B1 BR PI0711727 A BRPI0711727 A BR PI0711727A BR PI0711727 B1 BRPI0711727 B1 BR PI0711727B1
Authority
BR
Brazil
Prior art keywords
acid
grams
functional
polymer
pigment
Prior art date
Application number
BRPI0711727-2A
Other languages
English (en)
Inventor
Ding Hong
Tang Weilin
Original Assignee
The Sherwin-Williams Company
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by The Sherwin-Williams Company filed Critical The Sherwin-Williams Company
Publication of BRPI0711727A2 publication Critical patent/BRPI0711727A2/pt
Publication of BRPI0711727B1 publication Critical patent/BRPI0711727B1/pt

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/40—High-molecular-weight compounds
    • C08G18/42—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain
    • C08G18/4288—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain modified by higher fatty oils or their acids or by resin acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D11/00—Inks
    • C09D11/30—Inkjet printing inks
    • C09D11/40—Ink-sets specially adapted for multi-colour inkjet printing
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F283/00—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers provided for in subclass C08G
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F283/00—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers provided for in subclass C08G
    • C08F283/006—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers provided for in subclass C08G on to polymers provided for in C08G18/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F290/00—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers modified by introduction of aliphatic unsaturated end or side groups
    • C08F290/02—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers modified by introduction of aliphatic unsaturated end or side groups on to polymers modified by introduction of unsaturated end groups
    • C08F290/06—Polymers provided for in subclass C08G
    • C08F290/067—Polyurethanes; Polyureas
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F290/00—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers modified by introduction of aliphatic unsaturated end or side groups
    • C08F290/08—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers modified by introduction of aliphatic unsaturated end or side groups on to polymers modified by introduction of unsaturated side groups
    • C08F290/14—Polymers provided for in subclass C08G
    • C08F290/147—Polyurethanes; Polyureas
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/40—High-molecular-weight compounds
    • C08G18/42—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain
    • C08G18/4266—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain prepared from hydroxycarboxylic acids and/or lactones
    • C08G18/4269—Lactones
    • C08G18/4277—Caprolactone and/or substituted caprolactone
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/40—High-molecular-weight compounds
    • C08G18/48—Polyethers
    • C08G18/4887—Polyethers containing carboxylic ester groups derived from carboxylic acids other than acids of higher fatty oils or other than resin acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/40—High-molecular-weight compounds
    • C08G18/48—Polyethers
    • C08G18/4891—Polyethers modified with higher fatty oils or their acids or by resin acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
    • C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
    • C08G18/77—Polyisocyanates or polyisothiocyanates having heteroatoms in addition to the isocyanate or isothiocyanate nitrogen and oxygen or sulfur
    • C08G18/78—Nitrogen
    • C08G18/79—Nitrogen characterised by the polyisocyanates used, these having groups formed by oligomerisation of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/797—Nitrogen characterised by the polyisocyanates used, these having groups formed by oligomerisation of isocyanates or isothiocyanates containing carbodiimide and/or uretone-imine groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
    • C08G63/91—Polymers modified by chemical after-treatment
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
    • C08G63/91—Polymers modified by chemical after-treatment
    • C08G63/912—Polymers modified by chemical after-treatment derived from hydroxycarboxylic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0001—Post-treatment of organic pigments or dyes
    • C09B67/0004—Coated particulate pigments or dyes
    • C09B67/0008—Coated particulate pigments or dyes with organic coatings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D7/00—Features of coating compositions, not provided for in group C09D5/00; Processes for incorporating ingredients in coating compositions
    • C09D7/40—Additives
    • C09D7/45—Anti-settling agents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K23/00—Use of substances as emulsifying, wetting, dispersing, or foam-producing agents
    • C09K23/16—Amines or polyamines

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)
  • Pigments, Carbon Blacks, Or Wood Stains (AREA)
  • Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
  • Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
  • Manufacturing Of Micro-Capsules (AREA)
  • Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Abstract

polímeros dispersantes. a presente invenção refere-se a um polímero dispersante de pigmento compreendendo uma estrutura dorsal tendo um ou mais grupos uréia e tendo cadeias laterais poliméricas se estendendo a partir dai. o polímero dispersante pode ser formado a partir da reação de um composto tendo um ou mais grupos carbodilmída com resinas ácidos-funcionais tais como poliésteres ácidos-funcionais , acrílicos ácidos-funcionais, poliéteres ácidos-funcionais, e ácidos graxos.

Description

(54) Título: POLÍMERO DISPERSANTE, DISPERSÃO, COMPOSIÇÃO DE REVESTIMENTO DE SUPERFÍCIE E MÉTODO PARA DISPERSAR PARTÍCULAS DE PIGMENTO EM LÍQUIDO-VEÍCULO (51) lnt.CI.: C09D 11/40; C09B 67/08 (52) CPC: C09D 11/40,C09B 67/0008 (30) Prioridade Unionista: 31/05/2006 US 60/803,573 (73) Titular(es): THE SHERWIN-WILLIAMS COMPANY (72) Inventor(es): HONG DING; WEILIN TANG
Relatório Descritivo da Patente de Invenção para POLÍMERO DISPERSANTE, DISPERSÃO, COMPOSIÇÃO DE REVESTIMENTO DE SUPERFÍCIE E MÉTODO PARA DISPERSAR PARTÍCULAS DE PIGMENTO EM LÍQUIDO-VEÍCULO.
Este pedido de patente reivindica prioridade de pedido provisório
US co-pendente n° 60/083.573, depositado em 31 de maio de 2006, cuja descrição total é incorporada por referência aqui.
ANTECEDENTES
Em geral, as composições de revestimento compreendem um 10 líquido-veículo, um polímero formador de película, um agente de reticulação (cura), pigmentos, extensores, e vários aditivos, incluindo mas não limitados a agentes dispersantes de pigmentos, etc. Os pigmentos são partículas insolúveis, que são dispersadas em um líquido-veículo para prover propriedades como cor, opacidade, dureza, durabilidade e resistência à corrosão. Os pig15 mentos podem ser partículas naturais, sintéticas, orgânicas ou inorgânicas, que podem ser finamente trituradas, como na forma de um pó. Os extensores são cargas para composição de revestimento que são usadas com freqüência para reduzir custo, aumentar a durabilidade, alterar a aparência, controlar a reologia e podem influenciar em outras propriedades da compo20 sição de revestimento. Como usado aqui, o termo pigmento deve ser entendido para incluir tanto as partículas de pigmento como de extensor.
O revestimento de uma superfície de partícula de pigmento com o líquido-veículo é referido como uma umectação ou dispersão do pigmento. A mistura resultante de partículas de pigmento em suspensão no lí25 quido-veículo é geralmente referida como uma dispersão de pigmento. Se o pigmento não for dispersado de modo apropriado, agrupamentos de partículas de pigmentos mantidas juntas por forças da superfície podem estar presentes. Esta condição é comumente referida como aglomeração. Os agrupamentos de partículas de pigmento podem ser rompidas pela aplicação de forças mecânicas e estabilizados pela adição de dispersantes de pigmento. Os dispersantes de pigmento, também conhecidos como agentes dispersantes, aumentam a estabilidade de uma suspensão de pigmentos em um
Segue-se na folha 1 a
Petição 870170082703, de 27/10/2017, pág. 5/12
1a
Figure BRPI0711727B1_D0001
Petição 870170082703, de 27/10/2017, pág. 6/12 que é a formação de agrupamentos de partículas de pigmento após as partículas terem sido dispersas.
DESCRIÇÃO DETALHADA DA INVENÇÃO
Esta invenção refere-se a um novo dispersante polimérico e dispersões de pigmentos e composições de revestimento ou pigmentadas incorporando o dispersante. O dispersante é adaptado para dispersar pigmentos em um líquido-veículo e é compatível com uma ampla variedade de polímeros formadores de película.
A presente invenção refere-se a um polímero dispersante de pigmento tendo uma fórmula geral:
Figure BRPI0711727B1_D0002
Fórmula 1
Em geral o polímero dispersante de pigmento da presente invenção compreende uma estrutura dorsal compreendendo pelo menos um grupo uréia e uma ou mais cadeias laterais. O polímero dispersante da presente invenção pode ser formado por qualquer reação capaz de formar uma estrutura dorsal compreendendo um ou mais grupos uréia tendo cadeias laterais se estendendo a partir do mesmo. Em uma forma de realização, o polímero dispersante pode ser formado pela reação de (A) um composto contendo carbodiimida com (B) uma resina ácido-funcionais. A resina ácidofuncionais forma cadeias laterais (Ri) do polímero dispersante. As resinas ácidos-funcionais podem ser polímeros incluindo, mas não limitados a, poliésteres, ácidos graxos, poliéteres, e acrílicos.
A estrutura dorsal do polímero dispersante de pigmento é formada de um polímero contendo pelo menos um grupo carbodiimida reativo. Como usado aqui, compostos contendo um ou mais grupos carbodiimida podem ser usados. Em uma forma de realização da invenção, uma carbodiimida utilizável contém grupos carbodiimida de repetição múltipla. Por exemplo, em uma forma de realização da invenção, o número de grupos carbodiimida é maior que ou igual a 4, de modo que, na fórmula 1, X pode ser maior que ou igual a 4. Os compostos carbodiimida exemplares comercialmente disponíveis incluem Zoldine XL-29SE disponível de Dow Chemical, e Carbodilite V-02, V-04, E-01 e E-02, todos disponíveis de Nissinbo.
Carbodiimidas reagem com ácidos carboxílicos para formar grupos acila-uréia. Para formar o dispersante de pigmento, o polímero contendo carbodiimida pode ser reagido com qualquer resina tendo funcionalidade de ácido carboxílico, por exemplo, poliésteres ácidos-funcionais , ácidos graxos, poliéteres ácidos-funcionais , e acrílicos ácidos-funcionais . As resinas com funcionalidade de ácido carboxílico fornecem as cadeias laterais (R-ι) no polímero dispersante de pigmento. Por exemplo, as cadeias laterais (Ri) podem compreender poliésteres tais como
3/1 \ y ch2ch2CH2CH2ch2-o-^-r2 h3c
-c—c I!
O
CH2~O-{ç—CH2CH2CH2CH2CH2-O-^R2
Fórmula 2 em que R2 é H, ou qualquer grupo alquila, ou uma cadeia éster. Y pode ser qualquer número inteiro, por exemplo, cerca de 1 a cerca de 20. As cadeias laterais (Ri) também podem compreender poliéteres como tf tf
-c-r3-c—oçh3 PU
-CHCH2-^-OCHCH2-J“OCH3
Fórmula 3 ou
Ia
PU
I tf y Ç* / Γ X
C-Rg-C—N— CHCH2-^OCHCH2j-OCH2
Fórmula 4 ou ácidos graxos. R3 pode compreender qualquer grupo alquila e Z pode ser qualquer número inteiro, por exemplo, cerca de 5 a cerca de 60. R4 pode ser H, ou CH3, ou misturas dos mesmos. Deve-se entender que na presente invenção, o polímero dispersante de pigmento pode incluir misturas de polímeros contendo uma ou mais das cadeias laterais acima ou outras cadeias laterais.
Poliésteres ácidos-funcionais usados na preparação do dispersante de pigmento podem ser preparados por vários métodos conhecidos. Em uma forma de realização utilizável, os poliésteres ácidos-funcionais são ácidos monofuncionais, significando que eles contém somente um grupo de ácido carboxílico.
Os métodos de fabricar as resinas poliésteres são bem-conhecidos. Tipicamente, um componente poliol e um componente ácido e/ou anidrido são aquecidos juntos, opcionalmente com um catalisador, e geralmente com remoção da água subproduzida a fim de dirigir a reação até completar. Em geral, o componente poliol pode ter uma funcionalidade média de pelo menos cerca de dois. O componente poliol pode conter álcoois monofuncionais, difuncionais, trifuncionais, e funcionais superiores. Em uma forma de realização, dióis podem ser usados. Em outra forma de realização, quando alguma ramificação do poliéster é derivada, álcoois de funcionalidade maior podem ser usados. Exemplos ilustrativos dos mesmos incluem, sem limitação, alquileno glicóis e poliaiquileno glicóis como etileno glicol, propileno glicol, dietileno glicol, trietileno glicol, e neopentil glicol, 1,4-butanodiol, 1,6-hexanodiol, 1,4-cicloexano dimetanol, glicerina, trimetilolpropano, trimetiloletano, pentaeritritol, 2,2,4-trimetil-1,3-pentanodiol, bisfenol A hidrogenado, e bifenóis hidroxialquilados, poliéter polióis, policaprolactona polióis e polióis saturados e insaturados. Diluentes de poliol representativos incluem dióis como etileno glicol, dipropileno glicol, 2,2,4-trimetil 1,3-pentanodiol, neopentil glicol, 1,2-propanodiol, 1,4-butanodiol, 1,3-butanodiol, 2,3-butanodiol, 1,5pentanodiol, 1,6-hexanodiol, 2,2-dimetil-1,3-propanodiol, 1,4-cicloexanodimetanol, 1,2-cicloexanodimetanol, 1,3-cicloexanodimetanol, 1,4-bis(2-hidroxietóxi) cicloexano, trimetileno glicol, tetrametileno glicol, pentametileno glicol, hexametileno glicol, decametileno glicol, dietileno glicol, trietileno glicol, tetraetileno glicol, norbornileno glicol, 1,4-benzenodimetanol, 1,4-benzenodietanol, 2,4-dimetil-2-etilenohexano-1,3-diol, 2-buteno-1,4-diol, e polióis como trimetiloletano, trimetilolpropano, trimetilolexano, trietilolpropano, 1,2,4butanotriol, glicerol, pentaeritritol, dipentaeritritol, etc.
O componente ácido e/ou anidrido pode compreender compos5 tos tendo uma média de pelo menos dois grupos de ácido carboxílico e/ou anidridos destes. Em algumas formas de realização, ácidos dicarboxílicos ou anidridos de ácidos dicarboxílicos podem ser usados. No entanto, ácido funcional superior e anidridos também podem ser usados quando alguma rami5 ficação do poliéster é desejado. Os compostos anidrido ou ácido policarboxílico apropriados incluem, sem limitação, os tendo de cerca de 3 a cerca de 20 átomos de carbono. Exemplos ilustrativos de compostos apropriados incluem, sem limitação, ácido ftálico, ácido isoftálico, ácido tereftálico, ácido hexaidroftálico, ácido tetraidroftálico, ácido piromelítico, ácido succínico, áci10 do azeléico, ácido adípico, ácido 1,4-cicloexanodicarboxílico, ácido dodecano-1,12-dicarboxílico, ácido cítrico, ácido trimelítico, e anidridos dos mesmos.
Poliésteres ácidos-funcionais , que podem ser utilizáveis na presente invenção, podem ser feitos por reação de um ácido dibásico (dicarbo15 xílico) (geralmente tendo uma fórmula química de HOOC-R-COOH) com um diol para formar poliésteres ácidos-funcionais, que podem ser monoácidofuncionais ou diácido-funcionais. Em uma forma de realização da invenção, um equivalente molar de ácidos dibásicos e dióis pode ser reagido para formar poliésteres de monoácido funcional. Em uma forma de realização alter20 nativa, um excesso molar de um ácido dibásico pode ser reagido para formar poliésteres de diácido funcionais. Em tal forma de realização, a fim de obter um poliéster monoácido-funcional, poliésteres diácido-funcionais podem ser reagidos com um álcool monofuncional, como hexanol, cicloexanol, álcool benzílico, álcool estearílico, álcool oleílico, undecanol, e éter de etileno glicol butílico para terminar um dos grupos de ácido no poliéster funcional em diácido. Outro modo para formar um poliéster funcional em ácidos consiste em reagir ácido dibásico com uma quantidade molar equivalente de dióis, enquanto monitorando o índice de ácido do produto no vaso de reação. A reação pode ser parada quando o produto alcança um índice de ácido deseja30 do. Em uma forma de realização, o índice do ácido desejado pode indicar uma concentração elevada de resina funcional ácida.
Outro método de formar um poliéster monoácido funcional en6 volve a polimerização de abertura de anel lactona ou policaprolactona iniciada por ácido funcional hidróxi. Em geral, tais poliésteres também terão um grupo hidroxila terminal ou grupos.
Por exemplo, a polimerização de abertura de anel de caprolac5 tona iniciada por ácido 2-2’-bis (hidroximetil) propiônico (também referido como ácido propiônico dimetilol ou DMPA) provê um modo utilizável para fabricar um poliéster funcional em monoácido. Outra reação utilizável ocorre entre ácido dimetilolbutírico e caprolactona para formar uma policaprolactona modificada por carboxila, em particular, uma policaprolactona diol poliéster com um grupo funcional carboxílico pendente. Outros ácidos carboxílicos hidróxi-funcionais e lactonas também podem ser usados para formar poliésteres ácido-funcionais utilizáveis para fabricar o dispersante de pigmento. Sem ser limitado para qualquer teoria em particular, a extensão de modificação de caprolactona que se acredita ser a mais utilizável, consiste em ter um peso molecular médio numérico resultante medido por cromatografia de permeação de gel usando poliestireno como um padrão (“GPC”) durante cerca de 500, por exemplo, cerca de 1000 a cerca de 6000. O uso destes poliésteres tem a vantagem de fornecer grupos hidroxila nas cadeias laterais para reação subseqüente com reticuladores de melamina, isocianato, ou anidrido. Exemplos de policaprolactona poliéster dióis ácidos-funcionais comercialmente disponíveis incluem poliéster dióis CAPA disponíveis de Solvay e poliéster dióis DICAP disponíveis de GEO Speciality Chemicals.
Poliésteres de caprolactona usando 2-etilexanol como o álcool de iniciação e dilaurato de dibutil estanho como o catalisador reagido com um anidrido cíclico para formar um grupo de ácido terminal também podem ser utilizáveis na presente invenção.
Em outra forma de realização utilizável, policaprolactona poliéster diol ácido-funcionais pode ser modificado por terminação um ou ambos grupos hidroxila usando um ou mais ácidos monofuncionais, R-COOH. Em uma forma de realização utilizável, R pode ter cerca de 4 a cerca de 18, por exemplo, cerca de 11 a cerca de 12 átomos de carbono. Exemplos de ácidos carboxílicos monofuncionais utilizáveis incluem ácido láurico, ácido caprílico, ácido cáprico, ácido mirístico, ácido palmítico, ácido esteárico, ácido oléico, ácido elaídico (ácido 9-octadecenóico), ácido linoléico, ácido linolênico, ácido estealórico, ácido graxo de soja ou outros ácidos graxos. Isto cria um poliéster como os de fórmulas 2, em que R2 é uma cadeia éster (O=C-R) a partir de qualquer um dos grupos de ácido acima referidos. Em uma forma de realização utilizável, dois mois deste ácido monofuncional podem reagir com os grupos hidroxila do poliéster para formar um poliéster funcional em monoácido, onde ambos grupos hidroxila são terminados pelas cadeias de éster.
Epóxi ésteres ácidos-funcionais também podem ser utilizáveis na presente invenção. Em uma forma de realização, epóxi ésteres utilizáveis podem ser formados pela reação de um mol de epóxi monofuncional, como CARDURA E10 de Hexion Specialty Chemicals, Inc, com um mol de um diácido.
Em outra forma de realização da presente invenção, ácidos graxos podem ser usados. Por exemplo, ácidos graxos tendo de cerca de 12 a cerca de 18 átomos de carbono como ácido caprílico, ácido cáprico, ácido láurico, ácido mirístico, ácido palmítico, ácido esteárico, ácido oléico, ácido elaídico (ácido 9-octadecenóico), ácido linoléico, ácido linolênico, ácido estealórico ou misturas dos mesmos, por exemplo, ácido graxo de soja ou outros ácidos graxos, podem ser utilizáveis para reagir com grupos carbodiimida para formar 0 dispersante de pigmento da presente invenção.
Em outra forma de realização, resinas ácidos-funcionais apropriadas podem ser preparadas pela reação de anidrido com poliéteres funcionais de monohidroxila ou poliéteres funcionais de mono-amino, como monoéteres de polipropileno glicóis, polietileno glicóis, e seus co-polímeros, JEFFAMINE® monoaminas disponível de Huntsman. Anidridos apropriados incluem, mas não são limitados a, anidrido succínico, anidrido maléico, anidrido ftálico, anidrido hexaidroftálico, e anidrido trimelítico e outros. Esta reação produz um glicol funcional demonoácido que é capaz de reagir com um grupo carbodiimida.
O índice de ácido de resinas ácidos-funcionais utilizáveis está geralmente entre cerca de 5 e a cerca de 100, por exemplo, cerca de 20 a cerca de 60, ainda, por exemplo, cerca de 30.
Para formar o polímero dispersante da presente invenção o composto carbodiimida e a resina ácido-funcionais são combinados e podem reagir em temperatura ambiente ou podem ser aquecidos cerca de 80 °C e a cerca de 120°C, por exemplo, cerca de 85°C e a cerca de 90°C, na presença de solvente. Solventes típicos que podem ser usados são cetonas, como metil etil cetona, metil propil cetona, metil isobutil cetona, metil amil cetona, e acetona; álcoois como metanol, etanol, isopropanol, e butanol; ésteres como acetato de etila e acetato de butila; glicóis como etileno glicol e propileno glicol; éteres como tetraidrofurano, éter etileno glicol monobutílico, e éter metílico de propileno glicol; e acetatos de éter mistos como acetato de éter metílico de propileno glicol, acetato de éter monobutílico de dietileno glicol, e outros. Também, solventes aromáticos, como tolueno, xileno, nafta, e misturas dos vários solventes relacionados aqui também podem ser usados. A reação entre o composto carbodiimida e a resina ácido-funcionais pode levar cerca de 3 a cerca de 7 horas até completar. Contempla-se que a reação esteja completa quando os patamares do índice do ácido (para de diminuir) como medido por titulação do índice de ácido.
A carbodiimida e a resina ácido-funcionais podem ser combinadas em uma relação molar de carbodiimida para ácido carboxílico de cerca de 0,5:1 e a cerca de 5:1, por exemplo, cerca de 1:1, cerca de 1,5:1, e cerca de 2:1. Em uma forma de realização utilizável, o índice do ácido do polímero dispersante de pigmento é 0 a cerca de 50, por exemplo, 0 a cerca de 10. O peso molecular médio numérico medido por GPC do polímero dispersante de pigmento é de pelo menos cerca de 500 a cerca de 50.000, por exemplo, cerca de 2000 e a cerca de 20.000, ainda, por exemplo, cerca de 3000 e a cerca de 12.000 e ainda mais, por exemplo, cerca de 3000 e a cerca de 6000.
Sem ser limitado por qualquer teoria em particular, acredita-se que os polímeros dispersantes da presente invenção têm uma estrutura de pente, compreendendo a estrutura dorsal de uréia e as cadeias laterais poliméricas se estendendo a partir dai. Acredita-se que a estrutura dorsal de uréia provê sítios de ancoragem múltiplos para os pigmentos enquanto as cadeias laterais poliméricas provêem uma camada elástica em torno dos pigmentos.
O polímero dispersante da presente invenção pode ser usado para formar uma dispersão de pigmentos para uso em várias aplicações, como pinturas e tintas. Em uma forma de realização, os pigmentos podem ser adicionados em um líquido-veículo contendo o dispersante e os pigmentos são dispersos no líquido-veículo usando técnicas convencionais como misturador de velocidade elevada, moinho de esfera e moinhos contínuos. A dispersão de pigmento resultante tem uma relação em peso de dispersante para pigmento de cerca de 1% e a cerca de 200%.
Qualquer um dos pigmentos convencionais usados em pinturas podem ser usados para formar a dispersão de pigmentos da presente invenção, incluindo, mas não limitados a vários pigmentos inorgânicos e orgânicos como dióxido de titânio; negro-de-fumo; grafite preta; vermelhos e amarelos de óxido de ferro opacos e transparentes; amarelos de titanato de níquel; amarelos de vanadato de bismuto; vermelhos de quinacridona, magentas e violetas; azuis e verdes de cobre deftalocianina; amarelo de cobre de naftenolato; amarelo de isoindolinona; amarelos e laranjas de benzimidazolona; laranjas e vermelhos de diceto pirrolo pirol; vermelho de antraquinona; violeta de oxazina; azul de indantrona; pigmentos metálicos, como alumínio e paliocromos; e pigmentos opalescentes, como micas e xirálicos. Pigmentos metálicos também incluem, mas não são limitados aos alumínios finos e grosseiros, alumínios de flocos de milho a panqueca, e alumínios coloridos. Outros pigmentos utilizáveis incluem, mas não são limitados a sílica, argila, talco, carbonato de cálcio, sulfato de bário, e pigmentos anticorrosivos, como fosfato de zinco.
Pode ser desejável adicionar outros ingredientes opcionais para a dispersão de pigmentos como antioxidantes, agentes de controle de fluxo, agentes de controle de reologia como sílica fumigada, microgéis, estabilizadores de UV, protetores de radiação, extintores e absorvedores.
Dispersantes de pigmentos desta invenção podem ser usados em uma variedade de composições de revestimento à base de solvente e à base d'água, como primeiras demãos, revestimentos de superfície, revestimentos de topo, que podem ser monorevestimentos ou revestimentos de base de um acabamento de revestimento transparente/ revestimento de base. Estas composições podem ter acrílicos, poliésteres, resinas epóxi, dispersões de poliuretano, híbridos de dispersão de acrílico-poliuretano, alquídicos, alquídicos modificados, ou uma mistura destes tipos de veículos de revestimento como o constituinte formador de película e também podem conter agentes de reticulação como isocianatos, melaminas, resinas de amino, e afins. Pode ser desejável ter funcionalidades no polímero dispersante que reagem com o reticulador ou endurecedor. Por exemplo, funcionalidade de hidroxila nas cadeias laterais do dispersante de pigmento pode reagir com endurecedores tais como melaminas ou isocianatos.
O polímero da presente invenção pode também ser útil como um compatibilizador para misturar sistemas de resina desiguais ou não compatíveis, tais como resinas de poliolefina clorada com resinas funcionais de hidróxi.
Os seguintes exemplos ilustram a invenção:
Exemplo de Resina R1
A um reator de três litros, que foi equipado com agitador, condensador, termopar e entrada de nitrogênio, 1024,8 gramas de um poliprolactona diol monoácido-funcionais carboxílico (DICAP 2020 de GEO Specialty Chemicals) foram carregados e aquecidos a 80°C sob nitrogênio. Então, 660,6 gramas de uma policarbodiimida tendo 4,5 unidades de repetição de carbodiimida (Zoldine XL-29SE de Dow Chemical) foram adicionados ao reator. Após a mistura de reação ser mantida a 90°C por três horas, 986,0 gramas de xileno e 328,7 gramas de acetato de metil de propileno glicol foram adicionados e a solução foi descarregada. A solução de reação apresentou um teor de sólidos de 44,3% em peso, cor de Gardner de 1, densidade de 985 g/l, índice de ácido de 2,17 mg KOH/g, viscosidade de Gardner de G, Mn 5018 e Mw 16343 por GPC.
Exemplo de Resina R2
A um reator de três litros, que foi equipado com agitador, condensador e termopar e entradas de amostra e nitrogênio, 218,9 gramas de hexaidroftálico anidrido foram carregados e aquecidos a 130°C sob manta de nitrogênio. 781,1 gramas de metoxipolietileno glicol (Carbowax 550) foram gradualmente alimentados no reator durante duas horas. Esta mistura de reação A foi então mantida a 130°C por outras duas horas e foi descarregada. A um reator de um litro separado, que foi equipado com agitador, condensador, termopar e entrada de nitrogênio, 224,4 gramas da mistura de reação A e 379,1 gramas de Zoldine XL-29SE foram carregados e aquecidos a 85°C sob nitrogênio por três horas antes de descarga. A solução de reação apresentou um teor de sólidos de 67,9% em peso, cor de Gardner de 3,1, densidade de 1071 g/l, índice de ácido de 4,0 mg KOH/g, viscosidade de Gardner de M, Mn 2378 e Mw 5646 por GPC.
Exemplo de Resina R3
A um reator de cinco litros, que foi equipado com agitador, termopar, coluna preenchida, receptor de Dean-Stark, condensador, e entrada de nitrogênio, 534,0 gramas de neopentaglicol, 605,0 gramas de 1,6-hexanodiol, 1272,5 gramas de ácido adípico, 586,5 gramas de ácido graxo de dímero e 1,9 gramas de ácido estanóico de butila foram adicionados. A mistura de reação foi gradualmente aquecida a 210°C, enquanto mantendo a temperatura de saída de coluna cheia máxima de 100°C até o índice de ácido atingir 25 mg KOH/g. Após resfriamento a 130°C, 557,4 gramas de acetato de n-butila foram adicionados, e esta mistura de reação B“ foi descarregada. A um reator de um litro separado, que foi equipado com agitador, condensador, termopar e entrada de nitrogênio, 389,6 gramas da mistura de reação B e 118,8 gramas de Zoldine XL-29SE foram carregados e aquecidos a 85°C sob nitrogênio por três horas antes de descarga. A solução de reação apresentou um teor de sólidos de 71,5% em peso, cor de Gardner de 1,9, densidade de 1017 g/l, índice de ácido de 7,8 mg KOH/g, viscosidade de Gardner de W, Mn 3550 e Mw 8829 por GPC.
Exemplo de Resina R4
A um reator de um litro, que foi equipado com agitador, conden12 sador, termopar e entrada de nitrogênio, 94,5 gramas de ácido graxo de soja e 438,5 gramas de Zoldine XL-29SE foram carregados e aquecidos a 85°C sob nitrogênio por cinco horas antes de descarga. A solução de reação apresentou um teor de sólidos de 58.3% em peso, cor de Gardner de 4,0, densidade de 1005 g/l, índice de ácido de 10,7 mg KOH/g, viscosidade de Gardner de G, Mn 2070 e Mw 5081 por GPC.
Exemplo de Resina R5
A um reator de um litro, que foi equipado com agitador, condensador, termopar e entrada de nitrogênio, 255,5 gramas de um policaprolactona diol funcional em monoácido (DICAP 1000 de GEO Specialty Chemicals) foram carregados e aquecidos a 90°C sob nitrogênio. Então, 216,2 gramas de Zoldine XL-29SE foram adicionados ao reator. Após a mistura de reação foi mantida a 90°C por quatro horas. Então 528,3 gramas de acetato de metil de propileno glicol foram adicionados e a solução foi descarregada. A solução de reação apresentou um teor de sólidos de 36,1% em peso, cor de Gardner de 1,4, densidade de 1000 g/l, índice de ácido de 13,0 mg KOH/g, viscosidade de Gardner de Al, Mn 2843 e Mw 6105 por GPC. Exemplo de Resina R6
A um reator de três litros, que foi equipado com agitador, condensador, termopar e entrada de nitrogênio, 422,1 gramas de um policaprolactona diol funcional em monoácido (DICAP 2020) foram carregados e aquecidos a 80°C sob nitrogênio. Então, 362,8 gramas de Zoldine XL-29SE foram adicionados ao reator. Após a mistura de reação ser mantida a 90°C por quatro horas, 414,4 gramas de xileno e 138,1 gramas de acetato de metil de propileno glicol foram adicionados e a solução foi descarregada. A solução de reação apresentou um teor de sólidos de 44,5% em peso, cor de Gardner de 1,1 , densidade de 988 g/l, índice de ácido de 0,4 mg KOH/g, viscosidade de Gardner de G, Mn 4898 e Mw 18049 por GPC.
Exemplo de Resina R7
A um reator de três litros, que foi equipado com agitador, condensador, termopar e entrada de nitrogênio, 418,8 gramas de um policaprolactona diol funcional em monoácido (DICAP 1000) foram carregados e a13 quecidos a 90°C sob nitrogênio. Então, 581,2 gramas de Zoldine XL-29SE foram adicionados ao reator. Após a mistura de reação ser mantida a 90°C por quatro horas, 432,0 gramas de xileno 144,0 e gramas de acetato de metil de propileno glicol foram adicionados e a solução foi descarregada. A solução de reação apresentou um teor de sólidos de 44,9% em peso, cor de Gardner de 1,6, densidade de 995 g/l, índice de ácido de 0,3 mg KOH/g, viscosidade de Gardner de E-D, Mn 3638 e Mw 10482 por GPC.
Exemplo de Resina R8
A um reator de cinco litros, que foi equipado com agitador, termopar, horizontal condensador, receptor e entrada de nitrogênio, 175,2 gramas de ácido láurico, 835,8 gramas de um policaprolactona diol funcional em monoácido (DICAP 2020) e 1,1 gramas de Fastcat 4100 foram adicionados. A mistura de reação foi gradualmente aquecida a 180°C e mantida até o índice de ácido atingir 25 mg KOH/g. Após resfriamento a 90°C, 589,0 gramas de Zoldine XL-29SE foram adicionados. A solução de reação foi mantida por 2 horas antes de adicionar 1574,4 gramas de xileno e 524,8 gramas de acetato de éter metílico de propileno glicol. A solução de reação apresentou um teor de sólidos de 32,7% em peso, cor de Gardner de 3,4, densidade de 951 g/l, índice de ácido de 1,6 mg KOH/g, viscosidade de Gardner de A3, Mn 5063 e Mw 14775 por GPC.
Exemplo de Resina R9
A um reator de dois litros, que foi equipado com agitador, condensador, termopar e entradas de nitrogênio, 249,9 gramas de Jeffamine M2070 e 18,5 gramas de hexaidroftálico anidrido foram carregados e aquecidos a 50°C sob manta de nitrogênio. A solução de reação foi mantida por 2 horas antes 100,9 gramas de ácido graxo de soja ser adicionado. Depois, a mistura foi aquecida a 80°C, 630,6 gramas de Zoldine XL-29SE foram carregados e mantidos a 80°C sob nitrogênio por três horas. Então, 140,0 gramas de água de Dl foram adicionados antes de descarga. A solução de reação apresentou um teor de sólidos de 60,5% em peso, cor de Gardner de 8, densidade de 1041 g/l, índice de ácido de 15.0 mg KOH/g, viscosidade de Gardner de V+, Mn 2839 e Mw 7156 por GPC.
Exemplo de Tinta P1
Em uma lata de metal de 470 ml, que foi equipada com um misturador de ar com uma lâmina de Cowles, 169,74 gramas de polímero acrílico funcional de hidroxila (proprietário para o cessionário do presente pedido), 22,46 gramas de resina dispersante do Exemplo de Resina 1, e 60,73 gramas de acetato de n-butila foram carregados e misturados por 10 minutos. Para a solução de resina acima, 554,77 gramas de dióxido de titânio (R706 de DuPont) peneirados lentamente sob cisalhamento. Após todos os pigmentos estarem colocados, a lâmina de Cowles trabalhou em cisalhamento elevado por 60 minutos. Então, 138,88 gramas do polímero acrílico funcional de hidroxila acima foram adicionados, seguido por 53,43 gramas de acetato de n-butila. A mistura foi submetida a cisalhamento por 30 minutos seguindo de última adição. Viscosidade Brookfield da tinta foi registrada e relacionada na Tabela 1.
Exemplo de Tinta P2
Em uma lata de metal de 470 ml, que foi equipada com um misturador de ar com uma lâmina de Cowles, 257,40 gramas de polímero acrílico funcional de hidroxila (proprietário para o cessionário do presente pedido), 38,39 gramas de resina dispersante do Exemplo de Resina 1, e 132,19 gramas de acetato de n-butila foram carregados e misturados por 10 minutos. Para a solução de resina acima, 346,81 gramas de Talco (BT2004 de IMI FABI, LLC) foram peneirados lentamente sob cisalhamento. Após todos os pigmentos estarem colocados, a lâmina de Cowles trabalhou em cisalhamento elevado por 60 minutos. Então, 171,60 gramas de polímero acrílico funcional de hidroxila acima e 53,60 gramas de acetato de n-butila foram adicionados à suspensão acima sob cisalhamento por 30 min. Viscosidade Brookfield da tinta foi registrada e relacionada na Tabela 1.
Exemplo de Tinta P3
Em uma lata de metal de 470 ml, que foi equipada com um misturador de ar com uma lâmina de Cowles, 267,39 gramas de polímero acrílico funcional de hidroxila (proprietário para o cessionário do presente pedido), 39,88 gramas de resina dispersante do Exemplo de Resina 1, e 120,99 gramas de acetato de n-butila foram carregados e misturados por 10 minutos. Para a solução de resina acima, 344,41 gramas de argila (Burgess Pigment Company) foram peneirados lentamente sob cisalhamento. Após todos os pigmentos estarem colocados, a lâmina de Cowles trabalhou em cisalhamento elevado por 60 minutos. Então, 178,26 gramas de polímero acrílico funcional de hidroxila acima e 49,06 gramas de acetato de n-butila foram adicionados à suspensão acima sob cisalhamento por 30 min. Viscosidade Brookfield da tinta foi registrada e relacionada na Tabela 1.
Exemplo Comparativo C1
Em uma lata de metal de 470 ml, que foi equipada com um misturador de ar com uma lâmina de Cowles, 169,31 gramas de polímero acrílico funcional de hidroxila (proprietário para o cessionário do presente pedido), 36,56 gramas de Disperbyk-161 (de Byk Chemie), e 54,39 gramas de acetato de n-butila foram carregados e misturados por 10 minutos. Para a solução de resina acima, 553,37 gramas de dióxido de titânio (R-706 de Du Pont) foram peneirados lentamente sob cisalhamento. Após todos os pigmentos estarem colocados, a lâmina de Cowles trabalhou em cisalhamento elevado por 60 minutos. Então, 138,53 gramas de polímero acrílico funcional de hidroxila acima e 47,85 gramas de acetato de n-butila foram adicionados à suspensão acima sob cisalhamento por 30 min. Viscosidade Brookfield da tinta foi registrada e relacionada na Tabela 1.
Exemplo Comparativo C2
Em uma lata de metal de 470 ml, que foi equipada com um misturador de ar com uma lâmina de Cowles, 256,29 gramas de polímero acrílico funcional de hidroxila (proprietário para o cessionário do presente pedido), 62,40 gramas de Disperbyk-161 (de Byk Chemie), e 117,49 gramas de acetato de n-butila foram carregados e misturados por 10 minutos. Para a solução de resina acima, 345,31 gramas de Talco (BT2004 de IMI FABI, LLC) foram peneirados lentamente sob cisalhamento. Após todos os pigmentos estarem colocados, a lâmina de Cowles trabalhou em cisalhamento elevado por 60 minutos. Então, 170,86 gramas de acrílico funcional de hidroxila acima e 47,64 gramas de acetato de n-butila foram adicionados à suspensão acima sob cisalhamento por 30 min. Viscosidade Brookfield da tinta foi registrada e relacionada na Tabela 1.
Exemplo Comparativo C3
Em uma lata de metal de 470 ml, que foi equipada com um misturador de ar com uma lâmina de Cowles, 266,19 gramas de polímero acrílico funcional de hidroxila (proprietário para o cessionário do presente pedido), 64,81 gramas de Disperbyk-161 (de Byk Chemie), e 105,78 gramas de acetato de n-butila foram carregados e misturados por 10 minutos. Para a solução de resina acima, 342,87 gramas de argila (de Burgess Pigment Com) foram peneirados lentamente sob cisalhamento. Após todos os pigmentos estarem colocados, a lâmina de Cowles trabalhou em cisalhamento elevado por 60 minutos. Então, 117,46 gramas de polímero acrílico funcional de hidroxila acima e 42,89 gramas de acetato de n-butila foram adicionados à suspensão acima sob cisalhamento por 30 min. Viscosidade Brookfield da tinta foi registrada e relacionada na Tabela 1.
Tabela 1
Tinta de Exemplo P1 C1 P2 C2 P3 C3
Pigmento TiO2 TiO2 Talco Talco Argila Argila
Dispersante/Pigmento (volume/ volume) 6,5% 6,5% 12,0% 12,0% 12,0% 12,0%
Teor não volátil em volume 52,0% 52,0% 46,0% 46,0% 47,5% 47,5%
Concentração de volume de pigmento, % 45,0% 45,0% 35,0% 35,0% 35,0% 35,0%
Viscosidade, cps (Ns 4 Fuso a 50 rpm) 664 1080 920 1292 524 544
A menor viscosidade para os Exemplos de Tintas 8-10 indica que o dispersante de Exemplo de Resina 1 é mais efetivo como dispersante do que o dispersante comercialmente disponível de técnica anterior para cada dos pigmentos individuais testados.
Exemplo de Tinta P4
Em uma lata de metal de 470 ml, pesar 66,34 gramas de acetato de n-butila, 5,11 gramas de Exemplo de Resina 2, 52,35 gramas de polímero acrílico funcional de hidroxila (proprietário para o cessionário da presente invenção). A mistura é agitada usando um agitador de tinta por 5 minutos.
Então 88,05 gramas de sulfato de bário, 79,97 gramas de dióxido de titânio, 35,99 gramas de Talco, 32,68 gramas de argila de Caulim, e 1,2 grama de negro de carbono foram adicionados. Após agitar a suspensão por 5 minutos com um agitador de tinta, 160 ml de suportes de aço com 2 mm de diâmetro foram adicionados na lata. O triturado de pigmento foi agitado por um adicional de 60 minutos. Após os suportes de aço serem então filtrados, 52,35 gramas de polímero acrílico funcional de hidroxila e 30,74 gramas de resina de poliéster foram adicionados à tinta e homogeneizados por agitação . As propriedades de tinta estão relacionadas na Tabela II.
Exemplos de Tinta P5 a P9
Exemplos de tintas P5 até P9 foram preparados da mesma forma como Exemplo de Tinta P4 usando os dispersantes relacionados na Tabela II. As propriedades de tinta estão relacionadas na Tabela II.
Exemplo Comparativo C4
Exemplo de tinta comparativo C4 foi preparado da mesma forma como Exemplo de Tinta P4 usando dispersante relacionado na Tabela II. As propriedades de tinta estão relacionadas na Tabela II.
Tabela II
o 59,99 I Byk-161 | 12,19 52,35 | 88,05 | ί 79,97 | f 35,99 I [ 32,68 | |1,2O I 152,35 I 130,74 | 14,5% I 51,0% 146,5% | 340 3,68 28,6
O) o. 63,87 I RZ 7,55 52,35 | 88,05 | ! 79,96 | 135,99 I 132,68 | |1,20 | | 52,35 130,74 J I 4,5% 51,0% I 46,5% 226 2,84 7,1 I Proprietário para cessionário da presente invenção 2 De SACHLEBEN CORPORATION 3 R-706 de Du Pont 4 BT2004 de IMI FABI, LLC 5 De BURGESS PIGMENT COMPANY 6 De CABOT CORPORATION
00 0. 63,93 | (O cc 7,45 52,35 | 88,04 | r 79,96 ] 35,98 | 32,68 | 1,20 I 1 52,34 130,73 | 4,5% 51,0% I 46,5% I 242 I 2,73 5,6
r- Q. 62,55 | R5 | 9,09 52,35 | 88,05 | 79,96 | 35,99 | 32,68 | 1,20 | 52,35 | 130,74 | I 4,5% 51,0% 146,5% 1312 |2,82
(O 0. 65,55 | R4 I 5,70 52,35 | 88,05 | 79,97 | 35,99 | 32,68 | 1,20 | 52,35 | 30,74 | 14,5% | 51,0% | 46,5% | 272 I 2,83 11,8
W 0. 66,59 | R3 | 4,56 52,35 I 88,05 ! 79,97 | 35,99 | 32,68 | 1,20 | 152,35 | 130,74 | 14,5% 51,0% | 46,5% 11418 13,66 5,6
0. 66,34 I R2 I 5,11 52,35 I 88,05 | 79,97 | 35,99 | 32,68 | 1,20 | 52,35 | 30,74 | 14,5% I 51,0% 146,5% |426 13,07 11,8
(Q C P φ Ό O Q. ε φ X LU Acetato de n-butila I Dispersante de Resina Exemplo Quantidade Acrílico Funcional de Hidróxi1 Sulfato de Bário2 Dióxido de Titânio R-7063 I o o CO H I Arqila de Caulim5 | CO o E □ **— 1 Φ D 0 O) Φ 2 | Acrílico Funcional de Hidróxi1 I | Poliol Poliéster1 I Dispersante/Pigmento (volume/volume) Teor não volátil em volume I Concentração de volume de pigmento % | Viscosidade, N9 3 @ 50 rpm I Tamanho de partícula médio, mícron % de camada de líquido topo de tubo sedimento após 8 semanas a 48,8 °C
Apesar da presente invenção ter sido ilustrada pela descrição de modalidades da mesma, e apesar das formas de realização terem sido descritas em detalhes consideráveis, não é a intenção das requerentes restringir ou de qualquer forma limitar o escopo das reivindicações anexas a tal deta5 lhe. Vantagens adicionais e modificações irão prontamente aparecer para os versados na técnica. Assim, a invenção, nos seus aspectos mais amplos, não é limitada a detalhes específicos, aparelhos representativos, e exemplos ilustrativos mostrados e descritos. Conseqüentemente, pode-se distanciar dos detalhes sem sair do espírito ou escopo do conceito inventivo geral da requerente.

Claims (5)

  1. REIVINDICAÇÕES
    1. Polímero, caracterizado pelo fato de que apresenta a fórmula:
    O
    R—NH-C-N-4—R Ri na qual R é qualquer grupo alquila; e
    Ri é um ou mais de:
    um ácido graxo, ou
    H3C \ „ 3 \ CHz-O-(-C—CH2CH2CH2CH2CH2-O^R2
    - c-ccf / £ ch2-o4^_ch2ch2ch2ch2ch2-o^r2 o ou ¥ í? ?H* χ?4 χ
    -C-R3-C— O“CHCH2-^0CHCH2-^OCH3 ou —c-r3-c—n—chch2-^ochch2^-och3 em que R2 é H, qualquer grupo alquila, ou uma cadeia de éster, onde R3 é qualquer grupo alquila, e onde R4 é H, ou CH3, ou misturas dos mesmos;
    em que X é maior do que ou igual a 4, Y é de 1 a 20, e Z é de 5 a 60;
    e em que o polímero é capaz de dispersar pigmento em um líquido-veículo.
  2. 2. Dispersão, caracterizada pelo fato de que compreende:
    (a) pelo menos um pigmento;
    (b) um líquido-veículo; e (c) um polímero como definido na reivindicação 1.
  3. 3. Composição de revestimento de superfície, caracterizada pelo fato de que compreende:
    (a) um polímero como definido na reivindicação 1;
    Petição 870170082703, de 27/10/2017, pág. 7/12 (b) um pigmento; e (c) um polímero formador de película.
  4. 4. Composição de revestimento de superfície de acordo com a reivindicação 3, caracterizada pelo fato de que ainda compreende:
    um reticulador selecionado dentre melamina, isocianato e anidrido ou combinações dos mesmos.
  5. 5. Método para dispersar partículas de pigmento em um líquidoveículo, caracterizado pelo fato de que compreende:
    prover um polímero como definido na reivindicação 1; e misturar o referido polímero e as referidas partículas de pigmento no referido líquidoveículo.
    Petição 870170082703, de 27/10/2017, pág. 8/12
BRPI0711727-2A 2006-05-31 2007-05-31 Polímero dispersante, dispersão, composição de revestimento de superfície e método para dispersar partículas de pigmento em líquido- veículo BRPI0711727B1 (pt)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US80357306P 2006-05-31 2006-05-31
US60/803,573 2006-05-31
PCT/US2007/012779 WO2007142992A2 (en) 2006-05-31 2007-05-31 Dispersing polymers

Publications (2)

Publication Number Publication Date
BRPI0711727A2 BRPI0711727A2 (pt) 2011-11-29
BRPI0711727B1 true BRPI0711727B1 (pt) 2018-01-30

Family

ID=38754578

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
BRPI0711727-2A BRPI0711727B1 (pt) 2006-05-31 2007-05-31 Polímero dispersante, dispersão, composição de revestimento de superfície e método para dispersar partículas de pigmento em líquido- veículo

Country Status (9)

Country Link
US (2) US7638577B2 (pt)
EP (1) EP2024449B1 (pt)
JP (1) JP5546241B2 (pt)
CN (1) CN101460576B (pt)
BR (1) BRPI0711727B1 (pt)
CA (1) CA2652223C (pt)
ES (1) ES2563310T3 (pt)
MX (1) MX2008014995A (pt)
WO (1) WO2007142992A2 (pt)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2012224748A (ja) * 2011-04-19 2012-11-15 Kansai Paint Co Ltd 水性塗料組成物
JP2018528296A (ja) * 2015-07-31 2018-09-27 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ Ｎ−アシル尿素コーティング剤を形成するための着色プライマー組成物
TWI548673B (zh) * 2015-11-05 2016-09-11 財團法人工業技術研究院 聚合物與分散液
CN109735089A (zh) * 2018-12-29 2019-05-10 北京东方雨虹防水技术股份有限公司 一种聚酰脲化学灌浆加固材料及其制备方法
CN117924639A (zh) * 2024-01-30 2024-04-26 上海佰奥聚新材料科技有限公司 一种基于聚碳化二亚胺骨架结构的分散剂及其制备方法

Family Cites Families (22)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3152162A (en) * 1959-07-29 1964-10-06 Bayer Ag Polyisocyanate-carbodiimide adducts and process for the production thereof
NL272088A (pt) * 1960-12-02
US4192926A (en) * 1977-03-31 1980-03-11 Bayer Aktiengesellschaft Polyhydroxyl compounds containing acyl urea groups
DE2714293A1 (de) * 1977-03-31 1978-10-05 Bayer Ag Acylharnstoffgruppen enthaltende polyhydroxylverbindungen
DE2831656A1 (de) * 1978-07-19 1980-02-07 Bayer Ag Verfahren zur herstellung von niedermolekularen polyhydroxylverbindungen
EP0021422B1 (en) * 1979-06-25 1984-01-11 Kabushiki Kaisha Toyota Chuo Kenkyusho Gas separating member
US5288828A (en) * 1993-03-08 1994-02-22 The Sherwin-Williams Company Dispersant polymers
US5648124A (en) * 1993-07-09 1997-07-15 Seradyn, Inc. Process for preparing magnetically responsive microparticles
US5852123A (en) * 1996-10-17 1998-12-22 E. I. Du Pont De Nemours And Company Graft copolymer with a urea or imid functional group as a pigment dispersant
US6329491B1 (en) * 1997-09-12 2001-12-11 Basf Corporation Single stage carbodiimide containing coating compositions
US5998535A (en) * 1997-09-22 1999-12-07 The Sherwin-Williams Company Polymer dispersants
US6326449B1 (en) * 2000-01-20 2001-12-04 The Sherwin-Williams Company Polymer dispersants
US6037414A (en) * 1998-09-02 2000-03-14 E. I. Du Pont Nemours And Company Polymeric pigment dispersant having an acrylic backbone, polyester side chains, cyclic imide groups and quaternary ammonium groups
US6503307B1 (en) * 1999-04-27 2003-01-07 Canon Kabushiki Kaisha Ink set, printing method, ink, printed article, printing apparatus, ink cartridge, recording unit, and process of forming polymeric compound films
US7220306B2 (en) * 2002-03-08 2007-05-22 Sakata Ink Corp. Treated pigment, use thereof, and compound for treating pigment
US20030194500A1 (en) 2002-04-15 2003-10-16 Nippon Paint Co., Ltd. Process for formation of coating film on plastic material and coated article
US6852803B2 (en) * 2002-06-03 2005-02-08 E. I. Du Pont De Nemours And Company Graft copolymer with a urethane/urea group as a pigment dispersant
EP1371698A1 (en) * 2002-06-14 2003-12-17 Rohm And Haas Company Polymeric nanoparticle formulations and their use as cement sealers
EP1535971A4 (en) * 2002-06-25 2010-01-20 Sakata Inx Corp TREATED PIGMENT, ITS USE, AND COMPOUND FOR THE TREATMENT OF PIGMENTS
KR100961412B1 (ko) * 2002-06-26 2010-06-09 사카타 인쿠스 가부시키가이샤 안료 분산 조성물, 그 용도 및 안료 처리용 화합물
US20050054752A1 (en) * 2003-09-08 2005-03-10 O'brien John P. Peptide-based diblock and triblock dispersants and diblock polymers
EP1685200B1 (en) * 2003-11-12 2007-08-15 E.I. Dupont De Nemours And Company Inkjet ink, ink set and method of printing

Also Published As

Publication number Publication date
CA2652223A1 (en) 2007-12-13
US20080011197A1 (en) 2008-01-17
MX2008014995A (es) 2008-12-09
US20100093918A1 (en) 2010-04-15
CN101460576B (zh) 2012-07-25
EP2024449B1 (en) 2016-02-10
CA2652223C (en) 2012-11-27
JP5546241B2 (ja) 2014-07-09
ES2563310T3 (es) 2016-03-14
EP2024449A2 (en) 2009-02-18
WO2007142992A3 (en) 2008-02-21
WO2007142992A2 (en) 2007-12-13
BRPI0711727A2 (pt) 2011-11-29
CN101460576A (zh) 2009-06-17
US7638577B2 (en) 2009-12-29
JP2009538969A (ja) 2009-11-12

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP1754737B1 (en) Polyester resin and thermosetting aqueous coating composition
US8519027B2 (en) Aqueous amino resin dispersions and thermosetting water-based paint compositions
EP1877464B1 (en) Resins, low temperature formulations, and coatings derived therefrom
BRPI0711727B1 (pt) Polímero dispersante, dispersão, composição de revestimento de superfície e método para dispersar partículas de pigmento em líquido- veículo
WO2006076748A1 (de) Hitzehärtbare pulverlackzusammensetzung sowie zu ihrer herstellung verwendbares polyesterharz
JP2001527586A (ja) ポリオール、フェノールエステルアルコール及びイソシアネート化合物を含むポリマービヒクル
JP5826079B2 (ja) 漆黒複層塗膜及びその形成方法
WO1999029760A1 (en) Solventless coatings based on low-viscosity polyesters
KR20050103911A (ko) 주변 경화를 위한 전도성 프라이머 조성물
EP0520429B1 (en) Resin composition for powder coatings
US6656530B2 (en) Automotive refinish coatings with low volatile organic content
WO1993002131A1 (en) Amine-modified polyester pigment dispersing agents
JP3810465B2 (ja) 粉体塗料用樹脂組成物
CA2538219C (en) Catalysts for low-cure powder coatings and methods for using the same
JP2002105397A (ja) 高固形分塗料組成物
JPS60120764A (ja) 粉体塗料用樹脂組成物
CN111087587A (zh) 超耐候热转印粉末涂料用双官能团聚酯树脂及其制备方法
HU214788B (hu) Legalább egy, hidroxilcsoport-tartalmú poliésztert tartalmazó bevonószer, eljárás előállítására, valamint alapozó lakként történő alkalmazása és eljárás többrétegű védő- és/vagy díszítő bevonat előállítására
JP2006022294A (ja) 印刷インキ用バインダーおよび印刷インキ
JPS63122765A (ja) 塗料用アルキド樹脂組成物

Legal Events

Date Code Title Description
B15K Others concerning applications: alteration of classification

Ipc: C09D 11/40 (2014.01), C09B 67/08 (2006.01)

B06A Patent application procedure suspended [chapter 6.1 patent gazette]
B09A Decision: intention to grant [chapter 9.1 patent gazette]
B16A Patent or certificate of addition of invention granted [chapter 16.1 patent gazette]
B25A Requested transfer of rights approved
B25A Requested transfer of rights approved