BRPI0613722A2 - arilglicerina éter - Google Patents
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Abstract
ARILGLICERINA éTER. A invenção refere-se a éteres de glicerina aromaticamente substituidos da fórmula (l), em que pelo menos um dos radicais R^1^, R^2^, ou é ou contém um grupo aromático. Os referidos compostos podem serusados, preferencialmente, como agentes de superfície ativa.
Description
Relatório Descritivo da Patente de Invenção para "ARILGLICERINA ÉTER".
A invenção refere-se a éteres de glicerina aromaticamente subs-tituídos, e o uso dos mesmos em dispersões.
Dispersões são sistemas de substâncias, consistindo em duasou várias fases, em que uma substância (a fase dispersada ou dispersa) édistribuída, isto é, dispersa, na forma muito fina em outra (o agente disper-sante ou dispersante). Ambos agente de dispersão e as substâncias da fasedispersa podem ser sólidas, líquidas ou gasosas. Dependendo do grau dedistribuição, elas são diferenciadas em sistemas dispersos moleculares, sis-temas dispersos de colóide, sistemas dispersos finos e sistemas dispersosgrosseiros. Exemplos de dispersões são suspensões, emulsões, espumas,aerosóis e fumaça. Muitos produtos industriais são usados na forma de dis-persões.
De modo obter dispersões estáveis, substâncias de superfíciesativas (dispersantes) devem freqüentemente serem adicionadas, que tornapossível no todo, ou facilitam a distribuição das fases, e agem contra a for-mação de gel, separação de fase, cristalização ou sedimentação dos com-ponentes individuais.
Desse modo, existe um grande interesse em dispersantes efici-entes que são prontamente disponíveis industrialmente e utilizáveis parasistemas de substâncias diferentes, mas são também toxicologicamente se-guros, e inofensivos ao ambiente.
Surpreendentemente, verificou-se que glicerinas éteres aromati-camente substituídas mostram suportarem propriedades tensoativas, sãoprontamente utilizáveis em dispersões aquosas, e também em emulsões,concentrado de suspensão e suspoemulsões, e resultam em compatibilidademútua alta dos componentes, por exemplo, adjuvantes, dispersantes, eletró-litos, etc., e alta suspensabilidade (facilidade de suspensão) dos componen-tes e estabilização das fases.
O objeto da invenção é éteres de glicerina aromaticamente subs-tituídos da formula (I)<formula>formula see original document page 3</formula>
Fórmula (I)
em que
R11 R2 e R3 mutuamente independentemente podem ser osmesmos ou diferentes, e suportaremhidrogênio -H,
e/ou
- (CR4R5)x fenila, em que R4 e R5, que podem ser os mesmos oudiferentes, suportam -H, um grupo OH, (CrCi0)alquila linear ou ramificada,ou (C2-C3o)alquenila linear ou ramificada, e χ suporta um número de 1 a 10,e/ou
- (CR4R5)x naftila, em que R4 e R5, que podem ser os mesmos oudiferentes, suportam -H, um grupo OH, (CrCio)alquila linear ou ramificada,ou (C2-C3o)alquenila linear ou ramificada, e χ suporta um número de 1 a 10,e/ou
um grupo da fórmula(ll),
e/ou
R6R7N-(CH2)y-, em que R6 e R7, que podem ser os mesmos oudiferentes, suportam -H1 (CrCio)alquila linear ou ramificada, (C2-C30) alque-nila linear ou ramificada, e y suporta um número de 1 a 22,
e/ou
HO-(CH2)y-, em que y suporta um número de 1 a 22,e/ou
-SO3 X+, -POs2 X+X +ou -CH2COO X+, em que X+e X +suportamH+' Li+, Na+, K+, Ca2+/2, Mg2+/2 ou N(R8)4+. e R8 pode ser o mesmo ou dife-rente, e suporta-H ou (CrCio)alquenila, preferivelmente (CrC4)alquenila,e/ou
<formula>formula see original document page 4</formula>
Fórmula (III)
onde X+e X + Suportam H+, Li+, Na+, K+, Ca2+/2, Mg2+/2 ou N(R8)4+e o R8 po-de ser o mesmo ou diferente, e suporta -H ou (Ci-Cio)alquila, preferivelmen-te (Ci-C4)alquila,e/ou
-C(R9)2-COO"X+, -CO-R1o-COOX+ ou -C(R9)2C(R9)2(R9)2-N(R11)2, em que R9 pode ser o mesmo ou diferente, e suporta -H e/ou -CH3,R10Suporta (CrCio)alquileno ou (C2-C3o)alquileno, o R11 pode ser o mesmoou diferente, e suporta (Ci-Cio)alquila ou (C2-C30)alquenila, X+ Suporta H+'Li+, Na+, K+, Ca2+/2, Mg2+/2 ou N(R8)4"1", e o R8 pode ser o mesmo ou diferen-te, e suporta -H ou (Ci-Cio)alquila, preferivelmente (Ci-C4)alquila,e/ou
-C(R12)2C(R12)2C(R12)2-N((GO)ZH)2, em que o R12 pode ser omesmo ou diferente, e suporta -H e/ou -CH3, G suporta -C2H4., -C3H6- ou -C4H8-, e ζ um número de 1 a 22,
e/ou:
um grupo da fórmula(IV),<formula>formula see original document page 5</formula>
A, B e D, que podem ser os mesmos ou diferentes, suportam -C2H4-, -C3H6-, -C4H8- ou -CH(fenil)CH2-,
os índices p1, q1, r1, p2, q2, r2, p3, q3 e r3 suportam os números de O a500, e η suporta um número de 1 a 100,
com a condição que pelo menos um dos resíduos R1, R2 e R3 éou contém um grupo aromático.
Em uma concretização preferida da invenção, os compostos dafórmula (II) contêm um ou mais dos resíduos R1, R2Ou R3 selecionados debenzila, o grupo da fórmula(ll), o grupo da fórmula (III), -P032"X+X +,-SO3 X+ eo grupo da fórmula (IV). Em uma concretização particularmente preferida dainvenção, os compostos da fórmula (I) contêm um ou vários dos resíduos R1,R2 ou R3 selecionados a partir de benzila, o grupo da fórmulia (II), e o grupoda fórmula (IV).
Preferivelmente, η suporta um número de 1 a 35, e particular-mente preferivelmente de 2 a 35. Em uma concretização particularmentepreferida da invenção, η suporta um número de 2 a 5. Em uma concretiza-ção particularmente preferida adicional da invenção, η suporta um númerode 4 a 6. Em uma concretização particularmente preferida adicional da in-venção, η suporta um número de 5 a 25. Dentro da faixa acima denominada,a faixa de 5 a 10 é excepcionalmente preferida.
Em uma outra concretização preferida da invenção, A, B e D,que podem ser os mesmos ou diferentes, cada um mutuamente independen-temente suporta -C2H4- ou -C3H6-, preferivelmente -C2H4-.
Em uma outra concretização preferida da invenção, os índicesp1, q1, r1, p2, q2, r2, p3, q3 e r3 suportam os números de 0 a 100, preferi-velmente de 0 a 50, particularmente preferivelmente de 0 a 25, e especial-mente preferivelmente de 0 a 20.Em uma outra concretização preferida da invenção, a soma dosíndices p1, q1, r1, p2, q2, r2, p3, q3 e r3 é um número de 0 a 100, preferi-velmente de 0 a 60, e particularmente preferivelmente de 0 a 40.
Em uma concretização particularmente preferida da invenção, aéter de glicerina aromaticamente substituída da fórmula (I) são compostossem que os resíduos R1, R2 e R3 são selecionados de -H e benzil-CH2-fenila,e um ou mais, preferivelmente dois, dos resíduos R1, R2 e R3 suportam ben-zil,
A, B e D suportam -CH2-CH2-,
os índices p1, q1, r1, p2, q2, r2, p3, q3 e r3 suportam os núme-ros de 0 a 25, preferivelmente de 0 a 20, e a soma dos índices p1, q1, r1, p2,q2, r2, p3, q3 e r3 é um número de 0 a 30, preferivelmente de 5 a 30, e parti-cularmente preferivelmente de 15 a 20, η suporta um número de 2 a 5,e em que os grupos benzila são diretamente ligados à unidade de glicerina,e no caso onde o resíduo R2 suporta o benzila, um ou mais dos resíduos R2suporta benzila.
Especialmente preferidas são éteres de glicerina aromaticamen-te substituídos da fórmula (I), em que R1 e R2 suportam benzila, R3 suporta -Η, η suporte um número de 2 a 5, p1, q1, r1, p2, q2 suportam o número 0, A,BeD suportam -CH2CH2-, p3, q3 e r3 suportam os números de 0 a 25, pre-ferivelmente 0 a 20, e soma dos índices p3 e r3 é um número de 0 a 30, pre-ferivelmente 5 a 30, e particularmente preferivelmente 15 a 20.
Em uma outra concretização particularmente preferida da inven-ção, a éteres de glicerina aromaticamente substituídos da fórmula (I) sãocompostos em que
os resíduos R1, R2 e R3 são selecionados de -H e o grupo dafórmula (II), e um ou mais, preferivelmente um, dos resíduos R1, R2 e R3 su-portam o grupo da fórmula (II),
A, B e D, que podem ser os mesmos ou diferentes, suportam -C2H4-, -C3H6-, -C4H8- ou -CH(fenil)CH2-, preferivelmente -C2H4-,
os índices p1, q1, r1, p2, q2, r2, p3, q3 e r3 suportam os núme-ros de 0 a 100, preferivelmente de 0 a 50, e particularmente preferivelmentede O a 25, e soma dos índices p1, q1, r1, p2, q2, r2, p3, q3 e r3 é um númerode 0 a 100, preferivelmente de 10 a 60, particularmente preferivelmente de15 a 40,
η suporta um número de 1 a 8, preferivelmente 2 a 5,
e em que no caso onde R2 suporta o grupo de fórmula (II), umou mais do resíduo R2 suporta o grupo de fórmula (II).
Especialmente preferidas são éteres de glicerina aromaticamen-te substituídos da fórmula (I), em que R1 suporta um grupo da fórmula (II), R2e R3 suportam -H, A, B e D, que podem ser os mesmos ou diferentes, su-portam -C2H4-, -C3H6-, -C4H8- ou -CH(fenil)CH2-, preferivelmente —C2H4-, osíndices p1, q1, r1, p2, q2, r2, p3, q3 e r3 suportam os números de 0 a 100,preferivelmente de 0 a 50, e particularmente preferivelmente de 0 a 25, esoma dos índices p1, q1, r1, p2, q2, r2, p3, q3 e r3 é um número de 0 a 100,preferivelmente de 10 a 60, particularmente preferivelmente de 15 a 40, e ηsuporta um número de 1 a 8, preferivelmente 2 a 5.
Em uma outra concretização particularmente preferida da inven-ção, a éteres de glicerina aromaticamente substituídos da fórmula (I) sãocompostoss em que
um ou mais, preferivelmente um, dos resíduos R1, R2 ou R3 su-portam um grupo da fórmula (III),
A, B e D, que podem ser os mesmos ou diferentes, suportam -C2H4-, -C3H6-, -C4H8- ou -CH(fenil)CH2-, preferivelmente -C2H4-,
os índices p1, q1, r1, p2, q2, r2, p3, q3 e r3 suportam os núme-ros de 0 a 100, preferivelmente de 0 a 50, e particularmente preferivelmentede 0 a 25, e soma dos índices p1, q1, r1, p2, q2, r2, p3, q3 e r3 é um númerode 0 a 100, preferivelmente de 10 s 60, particularmente preferivelmente de15 a 40,
η suporta um número de 2 a 10, preferivelmente de 4 a 9, e par-ticularmente preferivelmente de 4 a 6,
e em que no caso onde o resíduo R2 tem um significado outroque -H, apenas um ou mesmo também dois dos resíduos R2 podem ter umsignificado outro do que -H.Adicionalmente especialmente preferidas são éteres de glicerinaaromaticamente substituídos da fórmula (I), em que R1 suporta um grupo dafórmula (II), um dos resíduos R2 ou R3 suportam um grupo da fórmula (III), etodos os resíduos remanescentes R2 ou R3 suportam -Η, A, B e D, que po-dem ser os mesmos ou diferentes, suportam -C2H4-, -C3H6-, -C4H8- ou -CH(fenil)CH2-, preferívelmente -C2H4-, os índices p1, q1, r1, p2, q2, r2, p3,q3 e r3 suportam os números de O a 100, preferívelmente de 0 a 50, e parti-cularmente preferível de 0 a 25, e soma dos índices p1, q1, r1, p2, q2, r2, p3,q3 e r3 é um número de 0 a 100, preferívelmente de 10 s 60, particularmentepreferível de 15 a 40, e η suporta um número de 2 a 10, preferívelmente umnúmero de 4 a 9, e preferívelmente particular um número de 4 a 6.
Em uma outra concretização particularmente preferida, as éteresde glicerina aromaticamente substituídos da fórmula (I) são compostos em que
um ou mais, preferívelmente um, dos resíduos R1, R2 e R3 supor-tam -P032"X+X+, em que X+e X + Suportam H+· Li+, Na+, K+, Ca2+/2, Mg2+/2 ouN(R8)4"1", e R8 pode ser o mesmo ou diferente, e suporta -H ou (CrCi0)alquenila, preferívelmente (Ci-C4)alquenila, e os outros resíduos têm ossignificados citado na reivindicação 1, A, B e D, que podem ser os mesmosou diferentes, suportam -C2H4-, -C3H6-, -C4H8- ou -CH(fenil)CH2-, preferí-velmente -C2H4-,
os índices p1, q1, r1, p2, q2, r2, p3, q3 e r3 suportam os núme-ros de 0 a 100, preferívelmente de 0 a 50, e particularmente preferívelmentede 0 a 25, e soma dos índices p1, q1, r1, p2, q2, r2, p3, q3 e r3 é um número25 de 0 a 100, preferívelmente de 10 a 60, particularmente preferívelmente dea 40,
η suporta um número de 2 a 10, preferívelmente um número de4 a 9, e preferívelmente particularmente um número de 4 a 6,
e em que no caso onde o resíduo R2 tem um significado outroque -H1 apenas um ou mesmo também dois dos resíduos R2 podem ter umsignificado outro do que -H.
Adicionalmente especialmente preferidas são éteres de glicerinaaromaticamente substituídos da fórmula (I), em que R1 suporta um grupo dafórmula (II), um dos resíduos R2 ou R3 suportam -P032"X+X+, em que X+e X +suportam H+' Li+, Na+, K+, Ca2+/2, Mg2+/2 ou N(R8)4+, e R8 pode ser o mesmoou diferente, e suporta -H ou (CrC10)alquenila, preferivelmente (CrC4)alquenila, e os outros resíduos têm os significados citado η reivindicação1, A, B e D, que podem ser os mesmos ou diferentes, suportam -C2H4-, -C3H6-, -C4H8- ou -CH(fenil)CH2-, preferivelmente -C2H4-, os índices p1, q1,r1, p2, q2, r2, p3, q3 e r3 suportam os números de O a 100, preferivelmentede 0 a 50, e particularmente preferivelmente de 0 a 25, e soma dos índicesp1, q1, r1, p2, q2, r2, p3, q3 e r3 é um número de 0 a 100, preferivelmentede 10 a 60, particularmente preferivelmente de 15 a 40, e η suporta um nú-mero de 2 a 10, preferivelmente um número de 4 a 9, e preferivelmente par-ticularmente um número de 4 a 6.
Em uma outra concretização particularmente preferida da inven-ção, as éteres de glicerina aromaticamente substituídos da fórmula (I) sãocompostos em que
um ou mais, preferivelmente um, dos resíduos R1, R2 e R3 supor-tam -S03"X+, em que X+ suporta H+- Li+, Na+, K+, Ca2+/2, Mg2+/2 ou N(R8)4+, eR8 pode ser o mesmo ou diferente, e suporta -H ou (CrCi0)alquenila, prefe-rivelmente (CrC4)alquenil, e os outros resíduos R1, R2 e R3 têm os significa-dos citado na reivindicação 1,
A, BeD, que podem ser os mesmos ou diferentes, suportam -C2H4-, -C3H6-, -C4H8- ou -CH(fenil)CH2-, preferivelmente -C2H4-,
os índices p1, q1, r1, p2, q2, r2, p3, q3 e r3 suportam os núme-ros de 0 a 100, preferivelmente de 0 a 50, e particularmente preferivelmentede 0 a 25, e a soma dos índices p1, q1, r1, p2, q2, r2, p3, q3 e r3 é um nú-mero de 0 a 100, preferivelmente de 10 s 60, particularmente preferivelmen-te de 15 a 40,
η suporta um número de 2 a 10, preferivelmente um número de4 a 9, e preferivelmente particularmente um número de 4 a 6,
e em que no caso onde o resíduo R2 tem um significado outroque -H, apenas um ou mesmo também dois dos resíduos R2 podem ter umsignificado outro do que -H.
Adicionalmente especialmente preferidas são éteres de glicerinaaromaticamente substituídos da fórmula (I), em que um ou mais, preferivel-mente um, dos resíduos R1, R2 e R3 suportam um grupo da fórmula (II), e umou mais, preferivelmente um, dos resíduos R1, R2 e R3 para -S03"X+, em queX+Suporta H+' Li+, Na+, K+, Ca2+/2, Mg2+/2 ou N(R8)4+, e R8 pode ser o mesmoou diferente, e suporta -H ou (CrCio)alquenil, preferivelmente (CrC4)alquenila, e todos os resíduos remanescentes R1, R2 e R3 suportam -H,A, B e D, que podem ser os mesmos ou diferentes, suportam -C2H4-, -CaH6-,-C4H8- ou -CH(fenil)CH2-, preferivelmente -C2H4-, os índices p1, q1, r1, p2,q2, r2, p3, q3 e r3 suportam os números de O a 100, preferivelmente de 0 a50, e particularmente preferivelmente de 0 a 25, e a soma dos índices p1,q1, r1, p2, q2, r2, p3, q3 e r3 é um número de 0 a 100, preferivelmente de 10a 60, particularmente preferivelmente de 15 a 40, e η suporta um número de2 a 10, preferivelmente um número de 4 a 9, e preferivelmente particular-mente um número de 4 a 6.
Em uma outra concretização particularmente preferida da inven-ção, a éteres de glicerina aromaticamente substituídos da fórmula (I) sãocompostos em que
um ou mais, preferencialmente um, dos resíduos R1, R2, ou R3 é -SO3"X+, no qual X+ suporta H+, Li+, Na+, K+, Ca2+/2, Mg2+/2 ou N(R8)4+ e o R8 podeser o mesmo ou diferente e suporta -H ou (C1-C10) alquila, preferencialmente(CrC4) alquila, A, B e D, que podem ser os mesmos ou diferentes, suportam-C2H4-, -C3H6-, -C4H8-, ou -CH(fenila)CH2-, preferencialmente -C2H4-, osíndices p1, q1, r1, p2, q2, r2, p3, q3 e r3 suportam números de 0 a 100,preferencialmente de 0 a 50 e particularmente preferido de 0 a 25, e a somados índices p1, q1, r1, p2, q2, r2, p3, q3 e r3 é um número de 0 a 100,preferencialmente de 10 a 60, particularmente preferido de 15 a 40, ηsuporta um número de 2 a 10, preferencialmente um número de 4 a 9 eparticularmente prefererido de 4 a 6, e em que no caso onde o resíduo R2tem um outro significado do que -H, só um ou outro além dos resíduos R2podem ter um outro significado do que -H.Além disto especialmente preferidos éteres de glicerinaaromaticamente substituídos da fórmula (I), no qual um ou mais,preferencialmente um, dos resíduos R1, R2, ou R3 suporta um grupo dafórmula (II) e um ou mais, preferencialmente um, dos resíduos R1, R2, ou R3é -S03"X+, no qual X+ suporta H+, Li+, Na+, K+, Ca2+/2, Mg2+/2 ou N(R8)4+ e oR8 pode ser o mesmo ou diferente e suporta -H ou (C1-C10) alquila,preferencialmente (C1-C4) alquila, e todos os resíduos restantes R1, R2, ouR3 suportam -Η, A, B e D, que podem ser os mesmos ou diferentes,suportam -C2H4-, -C3H6-, -C4H8-, ou -CH(fenila)CH2-, preferencialmente por -C2H 4-, os índices p1, q1, r1, p2, q2, r2, p3, q3 e r3 suportam números de 0 a100, preferencialmente de 0 a 50 e particularmente preferencialmente de 0 a25, e o somatórios dos índices p1, q1, r1, p2, q2, r2, p3, q3 e r3 é umnúmero de 0 a 100, preferencialmente de 10 a 60 e particularmentepreferencialmente de 15 a 40, η suporta número de 2 a 10,preferencialmente de 4 a 9 e particularmente preferencialmente de 4 a 6.
Em uma outra modalidade particularmente preferida dainvenção, os éteres de glicerina aromaticamente substituídos da fórmula (I)são compostos em que
os resíduos R1, R2 e R3 são selecionados a partir de -H, e ogrupo da fórmula (IV) e um ou mais, preferivelmente dois, dos resíduos R1,R2 e R3Suportam um grupo da fórmula (IV),A, B e D suportam -C2H2CH2,
os índices p1, q1, r1, p2, q2, r2, p3, q3 e r3 suportam os núme-ros de 0 a 25, preferivelmente de 0 a 20, e a soma dos índices p1, q1, r1, p2,q2, r2, p3, q3 e r3 é um número de 0 a 30, preferivelmente de 5 a 30, parti-cularmente preferivelmente de 15 a 20,
η suporta um número de 1 a 5,
e em que os grupos da fórmula (IV) são ligados diretamente àunidade de glicerina, e no caso onde o resíduo R2 suporta o grupo de fórmu-la (IV), um ou mais dos resíduos R2 suportam o grupo da fórmula (IV).
Adicionalmente particularmente preferidas são éteres de gliceri-na aromaticamente substituídos da fórmula (I), em que R1 e R2 suportam umgrupo da fórmula (IV), R3 suporta -Η, η suporta um número de 1 a 5, p1, q1,r1, p2, q2, r2 suportam o número 0, A, B e D suportam -CH2CH2-, p3, q3 er3 suportam números de 0 a 25, preferivelmente de 0 a 20, e a soma do ín-dices p3, q3 e r3 é um número de 0 a 30, preferivelmente de 5 a 30, e parti-cularmente preferivelmente 15 a 20.
Em uma outra concretização particularmente preferida da inven-ção, as éteres de glicerina aromaticamente substituídos da fórmula (I) sãocompostos em que.
os resíduos R11 R2 e R3 são selecionados de -H, e o grupo defórmula (IV), e um ou mais, preferivelmente dois, dos resíduos R1, R2 e R3suportam um grupo da fórmula (IV),
A, B e D são selecionados de -CH2CH2- e -CH(fenil)CH2-, e emque no caso onde os éteres de glicerina contém ambos os grupos -CH2CH2-e -CH(fenil)CH2-, -CH2CH2- é ligado diretamente à unidade de glicerina, e -CH(fenil)CH2-a etilenoóxi,
os índices p1, q1, r1, p2, q2, r2, p3, q3 e r3 suportam númerosde 0 a 25, preferivelmente de 0 a 20, e a soma do índices p1, q1, p2, q2, r2,p3, q3 e r3 é um número de 0 a 35, preferivelmente de 5 a 35, e particular-mente preferivelmente 15 a 25,
η suporta um número de 1 a 5,
e em que os grupos da fórmula (IV) são ligados diretamente àunidade de glicerina, e no caso onde o resíduo R2 suporta o grupo de fórmu-la (IV), um ou mais dos resíduos R2 suportam o grupo da fórmula (IV).
Adicionalmente especialmente preferidas são éteres de glicerinaaromaticamente substituídos da fórmula (I), em que R1 e R2 suportam umgrupo de fórmula (IV), R3 suporta --H, η suporta um número de a 5, p1, q1 er1 suportam o número 0, A suporta -CH2CH2-, BeD suportam -CH(fenil)CH2-, p2, q2, r2, p3, q3 e r3 suportam o números 0 a 25, preferivel-mente 0 a 20, e a soma do índices p2, q2, r2, p3, q3 e r3 é um número de 0a 35, preferivelmente de 5 a 35, e particularmente preferivelmente 15 a 25.
Um outro objeto da presente invenção é dispersões contendouma ou mais de éteres de glicerina aromaticamente substituídos de acordocom a invenção.
As éteres de glicerína aromaticamente substituídos de acordocom a invenção são vantajosamente adequadas como substâncias tensoati-vas. Um outro objeto da presente invenção é, desse modo, também o uso deuma ou mais éteres de glicerina aromaticamente substituídos de acordo coma invenção como substâncias tensoativas.
Em uma outra concretização preferida da invenção, as éteres deglicerina aromaticamente substituídos de acordo com a invenção são usadascomo substâncias tensoativas em dispersões.
Método de Produção Geral
A) Polimerização de Glicerina a Oligoqlicerinas ou Poliglicerinas
A polimerização de glicerina a oligoglicerinas ou poliglicerinas éefetuada em um maneira conhecida.
Para isto, glicerina é aquecida na presença de catalisadores áci-dos, por exemplo, HCI, H2SO4, ácidos sulfônicos ou H3PO4, ou na presençade catalisadores alcalinos, tais como, hidróxido de sódio, hidróxido de potás-sio, alcoolatos de metal alcalino, carbonatos de metal alcalino, ou bicarbona-to de metal alcalino, em uma faixa de concentração de 0,1 a 0,4 % em pesode catalisador em um aparelho agitado com separador de água e fluxo denitrogênio a 200 a 280°C, preferivelmente 240 a 270°C. Com a remoção decondensação de água, a formação da oligoglicerina ou poliglicerina com umnível dê condensação médio de 2 a 100, preferivelmente 3 a 35 unidade deglicerina, ocorre dentro de 3 a 14 horas. O peso molecular médio das oligo-ou poliglicerinas pode ser calculado a partir do número de OH.
A razão do nível de condensação η para o tempo de condensa-ção na polimerização de glicerina a oligoglicerinas ou poliglicerinas é mos-trada na Tabela 1.
<table>table see original document page 13</column></row><table><table>table see original document page 14</column></row><table>
Β) Produção de Éteres de qlicerina
Para a produção das mono-, oligo- ou poliéteres de glicerina deacordo com a invenção, as mono-, oligo- ou poliglicerinas antes menciona-das, ou as glicerinas alcoxilatadas correspondentes, podem ser eterificadaspor um método de eterificação conhecido ao técnico no assunto, tal como,por exemplo, a síntese de éter de Williamson. Na síntese de éter de William-son, a glicerina pode, por exemplo, ser reagida com alquil cloretos, tais co-mo, por exemplo, benzil cloreto sob catálise alcalina, preferivelmente a 80 a1100C. As mono-, oligo- ou poliglicerinas podem contudo, por exemplo, tam-'bém serem reagidas com óxidos ou epóxidos apropriados sob catálise ácidaou alcalina. Em cada caso, a reação é monitorada pela determinação donúmero de OH.
A produção das mono-, oligo- ou poliéteres de glicerina, de a-cordo com a invenção, pode também ser efetuada pela reação das mono-,oligo- ou poliglicerinas antes mencionadas, ou das glicerinas alcoxilatadascorrespondentes, pela síntese de éter de Williamson, por exemplo, com clo-retos de arilalquil sob catálise alcalina, preferivelmente a 80 a 110° e, emseguida, reação das éteres de glicerina desse modo obtidas, por exemplo,com óxidos ou epóxidos sob catálise ácida ou alcalina.
As mono-, oligo- ou poliéteres de glicerina, de acordo com a in-venção, podem ser modificadas por métodos padrões conhecidos ao versa-do por alcoxilação, isto é, pela introdução de grupos alquilenoóxi, tais como,por exemplo, grupos etilenoóxi, por sulfatação, fosfatação, aminação, etc.
Os compostos de acordo com a invenção são caracterizados porexcelente energia de dispersão e alta estabilidade de eletrólito. Em adição,as éteres de glicerina, de acordo com a invenção, resultam em um aperfei-çoamento na compatibilidade de componentes hidrofílicos e hidrofóbicos, eum aumento na energia de umedecimento e absorção de formulações quecontêm estas éteres de glicerina.
Exemplos
Exemplos da produção de éteres de glicerina, de acordo com ainvenção, são descritos abaixo, sem restringir a invenção a estes.Produção de Oligo- Éteres Benzílicos de Oligo ou PoliglicerinaProcedimento de Produção
A oligoglicerina a ser reagida (mistura de oligoglicerina com umnível de condensação médio η de 2 ou 5) é tratada com NaOH, e agitada a80°C por 2 horas sob vácuo de bomba de água. Em seguida, benzil cloreto éadicionado sobre 5 horas à pressão normal a uma temperatura de 80 a100°C. Durante isto, a temperatura de 100°C não deve ser excedida. Emseguida, a mistura é agitada por 3 horas adicionais a 100°C. Para a opera-ção, a mistura de reação é agitada com água. A fase orgânica foi isolada esecada.
As quantidades de oligo-, ou poliglicerina PG, em que η significao nível de condensação, de benzil cloreto e de hidróxido de sódio NaOH u-sado, e o número de OH das éteres de glicerina, são mostrados na Tabela 2.
Tabela 2
Quantidades de oligo- ou poliglicerina. benzil cloreto e hidróxido de sódiousado, e número de OH das éteres de glicerina
<table>table see original document page 15</column></row><table>Produção de Tristirilfenil Éteres de Oliqo- ou PoliqlicerinaProcedimento de Produção Geral
A oligoglicerina a ser reagida (mistura de oligoglicerina com umnível de condensação médio η de 2 ou 5) e tristirilfenol ou tristirilfenol etoxila-tado é tratada com quantidades catalíticas de NaOH, e aquecida com agita-ção a 170°C. Água de reação formada é removida a partir da mistura de rea-ção no separador de água. A mistura de reação é mantida nesta temperaturapor um período de 6 horas. Após isto, ela é arrefecida à temperatura ambiente.
As quantidades de oligo-ou poliglicerina PG, em que η significao nível de condensação, de tristirilfenol ou tristirilfenol etoxilatado TSP-(EO)m-H, em que EO significa -CH2-CH2O usado, e o número de OH daséteres de glicerina são mostrados na Tabela 3.
Tabela 3
<table>table see original document page 16</column></row><table>
Produção de Éteres de Óxido de Estireno de Mono-, Oliqo- ou Poliglicerina Procedimento de Produção Geral
Mono- ou oligoglicerina (mistura de oligoglicerina com um nívelde condensação médio η de 5) é tratada com metóxido de potássio e aque-cida a 70°. Metanol que se forma é retirado sob vácuo de bomba de água.
Após isto, óxido de estireno é adicionado gota a gota a 70 a 75° dentro deum período de 3 a 5 horas. Em seguida a mistura é agitada a 70 a 75°C por3 a 6 horas adicionais. Em seguida o número de OH é determinado.I
As quantidades de mono-, oligo- ou poliglicerina PG, em que ηsignifica o nível de condensação, e de óxido de estireno usado, e o númerode OH das éteres de glicerina são mostrados na Tabela 4.Tabela 4
Quantidades de mono-, oligo, ou poliglicerina usadas, e número de OH daséteres de glicerina
<table>table see original document page 17</column></row><table>
Claims (21)
1. Éteres de glicerina aromaticamente substituídos da fórmula (I)R1O - (DO)pi(BO)qi(AO)ri - (CH2CHCH2O)n - (AO)p3(BO)q3(DO)r3 - R3O - (AO)p2(BO)q2(DO)r2 - R2Fórmula (I)em queR11' R2 e R3 mutuamente independentemente podem ser osmesmos ou diferentes, e suportaremhidrogênio -H,e/ou- (CR4R5)x fenila, em que R4 e R5' que podem ser os mesmos oudiferentes, suportam -H, um grupo OH1 (CrCio)alquila linear ou ramificada,ou (C2-C3o)alquenila linear ou ramificada, e χ suporta um número de 1 a 10,e/ou- (CR4R5)x naftila, em que R4 e R51 que podem ser os mesmos oudiferentes, suportam -H, um grupo OH, (CrCio)alquila linear ou ramificada,ou (C2-C3o)alquenila linear ou ramificada, e χ suporta um número de 1 a 10,e/ouum grupo da fórmula(ll),<formula>formula see original document page 18</formula>e/ouR6R7N-(CH2)y., em que R6 e R7, que podem ser os mesmos oudiferentes, suportam -H, (CrCio)alquila linear ou ramificada, (C2-C30) alque-nila linear ou ramificada, e y suporta um número de 1 a 22,e/ouHO-(CH2)y-, em que y suporta um número de 1 a 22,e/ou-SO3 X+, -POs2 X+X + ou -CH2COO X+, em que X+ e X + suportamH+' Li+, Na+, K+, Ca2+/2, Mg2+/2 ou N(R8)4+, e R8 pode ser o mesmo ou dife-rente, e suporta -H ou (CrC10)alquenila, preferivelmente (Ci-C4)alquenila,e/ouum grupo da fórmula (III) <formula>formula see original document page 19</formula> Fórmula (III)onde X+ e X + suportam H+, Li+, Na+, K+, Ca2+/2, Mg2+/2 ou N(R8)4+e o R8 pode ser o mesmo ou diferente, e suporta -H ou (CrCi0)alquila, pre-ferivelmente (CrC4)alquila,e/ou-C(R9)2-COO"X+, -CO-R1 °-COO'X+ ou -C(R9)2C(R9)2(R9)2-N(R11)2, em que R9 pode ser o mesmo ou diferente, e suporta -H e/ou -CH3,R10 suporta (CrC-io)alquileno ou (C2-C3o)alquileno, o R11 pode ser o mesmoou diferente, e suporta (Ci-Cio)alquila ou (C2-C30)alquenila, X+ suporta H+'Li+, Na+, K+, Ca2+/2, Mg2+/2 ou N(R8)4+, e o R8 pode ser o mesmo ou diferen-te, e suporta -H ou (Ci-Cio)alquila, preferivelmente (C-i-C4)alquila,e/ou-C(R12)2C(R12)2C(R12)2-N((GO)ZH)2, em que o R12 pode ser omesmo ou diferente, e suporta -H e/ou -CH3, G suporta -C2H4., -C3H6- ou -C4H8-, e ζ um número de 1 a 22,e/ouum grupo da fórmula(IV),<formula>formula see original document page 20</formula>Fórmula (IV)A, B e D, que podem ser os mesmos ou diferentes, suportam -C2H4-, -C3H6-, -C4H8- ou -CH(fenil)CH2-,os índices p1, q1, r1, p2, q2, r2, p3, q3 e r3 suportam os números de O a 500, e η suporta um número de 1 a 100,com a condição que pelo menos um dos resíduos Ri, R2 e R3 é um grupo dafórmula (III), ou um grupo da fórmula (IV).
2. Éteres de glicerina aromaticamente substituídos, de acordocom a reivindicação 1, em que um ou mais dos resíduos R1, R2Ou R3 é umgrupo da fórmula (IV).
3. Éteres de glicerina aromaticamente substituídos, de acordocom a reivindicação 1 ou 2, em que η suporta um número de 1 a 35, e prefe-rivelmente de 2 a 35.
4. Éteres de glicerina aromaticamente substituídos, de acordocom qualquer um das reivindicações 1 a 3, em que A, B e D, que podem seros mesmos ou diferentes, cada um mutuamente independentemente suporta-C2H4- ou -C3H6-, preferivelmente -C2H4-.
5. Éteres de glicerina aromaticamente substituídos, de acordocom qualquer um das reivindicações 1 a 4, em que os índices p1, q1, r1, p2,q2, r2, p3, q3 e r3 suportam os números de 0 a 100, preferivelmente de 0 a 50, particularmente preferivelmente de 0 a 25, e especialmente preferivel-mente de 0 a 20.
6. Éteres de glicerina aromaticamente substituídos, de acordocom qualquer um das reivindicações 1 a 5, em que a soma dos índices p1,q1, r1, p2, q2, r2, p3, q3 e r3 é um número de 0 a 100, preferivelmente de 0a 60, e particularmente preferivelmente de 0 a 40.
7. Éteres de glicerina aromaticamente substituídos, de acordocom qualquer um das reivindicações 1 e 3 a 6, em queos resíduos R11 R2 e R3 são selecionados de -H e o grupo dafórmula (II) e um ou mais, preferivelmente um, do resíduos R1, R2 e R3 su-portam o grupo da fórmula (II),A, B e D, que podem ser os mesmos ou diferentes, suportam -C2H4-, -C3H6-, -C4H8- ou -CH(fenil)CH2-, preferivelmente -C2H4-,os índices p1, q1, r1, p2, q2, r2, p3, q3 e r3 suportam os núme-ros de O a 100, preferivelmente de 0 a 50, e particularmente preferivelmentede 0 a 25, e a soma dos índices p1, q1, ri, p2, q2, r2, p3, q3 e r3 é um nú-mero de 0 a 100, preferivelmente de 10 a 60, particularmente preferivelmen-te de 15 a 40,η suporta um número de 1 a 8, preferivelmente 2 a 5,e em que no caso onde R2 suporta o grupo de fórmula (II), umou mais do resíduo R2 suporta o grupo de fórmula (II).
8. Éteres de glicerina aromaticamente substituídos, de acordocom qualquer uma das reivindicações 1 e 3 a 7, em que R1 suporta um gru-po da fórmula (II), R2 e R3 suportam -Η, A, B e D, que podem ser os mes-mos ou diferentes, suportam -C2H4-, -C3H6-, -C4H8- ou -CH(fenil)CH2-, prefe-rivelmente -C2H4-, os índices p1, q1, r1, p2, q2, r2, p3, q3 e r3 suportam osnúmeros de 0 a 100, preferivelmente de 0 a 50, e particularmente preferi-velmente de 0 a 25, e a soma dos índices p1, q1, r1, p2, q2, r2, p3, q3 e r3 éum número de 0 a 100, preferivelmente de 10 a 60, particularmente preferi-velmente de 15 a 40, e η suporta um número de 1 a 8, preferivelmente 2 a 5.
9. Éteres de glicerina aromaticamente substituídos, de acordocom qualquer uma das reivindicações 1 a 6, em queum ou mais, preferivelmente um, dos resíduos R1, R2 e R3 supor-tam um grupo de fórmula (II), e os outros resíduos R1, R2 e R3 têm o mes-mos significados na reivindicação 1,A, B e D, que podem ser os mesmos ou diferentes, suportam -C2H4-, -C3H6-, -C4H8- ou -CH(fenil)CH2-, preferivelmente -C2H4-,os índices p1, q1, r1, p2, q2, r2, p3, q3 e r3 suportam os núme-ros de 0 a 100, preferivelmente de 0 a 50, e particularmente preferivelmentede 0 a 25, e soma dos índices p1, q1, r1, p2, q2, r2, p3, q3 e r3 é um númerode O a 100, preferivelmente de 10 a 60, particularmente preferivelmente de-15 a 40,η suporta um número de 2 a 10, preferivelmente um número de-4 a 9, e particularmente preferivelmente de 4 a 6,e em que no caso onde R2 tem um significado outro do que -H,apenas um ou mesmo também mais dos resíduos R2 podem ter um signifi-cado outro do que -H.
10. Éteres de glicerina aromaticamente substituídos, de acordocom qualquer um das reivindicações 1, 3 a 6 e 9, em que R1 suporta umgrupo da fórmula (II), um do resíduos R2 e R3 suporta um grupo da fórmula(II), e todos os resíduos remanescentes R2 ou R3Suportam -Η, A, B e D, quepodem ser os mesmos ou diferentes, suportam -C2H4-, -C3H6-, -C4H8- ou -CH(fenil)CH2-, preferivelmente -C2H4-, os índices p1, q1, ri, p2, q2, r2, p3,q3 e r3 suportam os números de 0 a 100, preferivelmente de 0 a 50, e parti-cularmente preferivelmente de 0 a 25, e soma dos índices p1, q1, r1, p2, q2,r2, p3, q3 e r3 é um número de 0 a 100, preferivelmente de 10 a 60, particu-larmente preferivelmente de 15 a 40, e η suporta um número de 2 a 10, pre-ferivelmente um número de 4 a 9, e particularmente preferivelmente 4 a 6.
11. Éteres de glicerina aromaticamente substituídos, de acordocom qualquer um das reivindicações 1 a 6, em queum ou mais, preferivelmente um, dos resíduos R1, R2 e R3 supor-tam -POa2 X+X+, em que X+ e X + suportam H+- Li+, Na+, K+, Ca2+/2, Mg2+/2 ouN(R8)4+, e R8 pode ser o mesmo ou diferente, e suporta -H ou (C1-Cio)alquenila, preferivelmente (Ci-C4)alquenila, e os outros resíduos R1, R2 eR3 têm o mesmo significado citado na reivindicação 1,A, B e D, que podem ser os mesmos ou diferentes, suportam -C2H4-, -C3H6-, -C4H8- ou -CH(fenil)CH2-, preferivelmente -C2H4-,os índices p1, q1, r1, p2, q2, r2, p3, q3 e r3 suportam os núme-ros de 0 a 100, preferivelmente de 0 a 50, e particularmente preferivelmentede 0 a 25, e soma dos índices p1, q1, r1, p2, q2, r2, p3, q3 e r3 é um númerode 0 a 100, preferivelmente de 10 s 60, particularmente preferivelmente de-15 a 40,η suporta um número de 2 a 10, preferivelmente de 4 a 9, e par-ticularmente preferivelmente de 4 a 6,e em que no caso onde o resíduo R2 tem um significado outroque -H, apenas um ou mesmo também dois dos resíduos R2 podem ter umsignificado outro do que -H.
12. Éteres de glicerina aromaticamente substituídos, de acordocom qualquer uma das reivindicações 1, 3 a 6 e 11, em que R1 suporta umgrupo da fórmula (II), um dos resíduos R2 ou R3 suportam -PC>32"X+X'+, emque X+ e X + suportam H+' Li+, Na+, K+, Ca2+/2, Mg2+/2 ou N(R8)Z, e R8 podeser o mesmo ou diferente, e suporta -H ou (CrCio)alquenila, preferivelmen-te (CrC4)alquenila, e todos os resíduos remanescentes R2 ou R3 suportam -Η, A, B e D, que podem ser os mesmos ou diferentes, suportam -C2H4-, -C3H6-, -C4H8- ou -CH(fenil)CH2-, preferivelmente -C2H4-, os índices p1, q1,r1, p2, q2, r2, p3, q3 e r3 suportam os números de 0 a 100, preferivelmentede 0 a 50, e particularmente preferivelmente de 0 a 25, e soma dos índicesp1, q1, r1, p2, q2, r2, p3, q3 e r3 é um número de 0 a 100, preferivelmentede 10 a 60, particularmente preferivelmente de 15 a 40, e η suporta um nú-mero de 2 a 10, preferivelmente um número de 4 a 9, e preferivelmente par-ticularmente um número de 4 a 6.
13. Éteres de glicerina aromaticamente substituídos, de acordocom qualquer um das reivindicações 1 a 6, em queum ou mais, preferivelmente um, dos resíduos R1, R2 e R3 supor-tam -S032"X+, em que X+ e X+ suportam H+· Li+, Na+, K+, Ca2+/2, Mg2+/2 ouN(R8)4"1", e R8 pode ser o mesmo ou diferente, e suporta -H ou (CrC10)alquenila, preferivelmente (C-i-C4)alquenila, e os outros resíduos R1, R2,R3 possuem o mesmo significado citado na reivindicação 1,A, B e D, que podem ser os mesmos ou diferentes, suportam -C2H4-, -C3H6-, -C4H8- ou -CH(fenil)CH2-, preferivelmente -C2H4-,os índices p1, q1, r1, p2, q2, r2, p3, q3 e r3 suportam os núme-ros de 0 a 100, preferivelmente de 0 a 50, e particularmente preferivelmentede 0 a 25, e soma dos índices p1, q1, r1, p2, q2, r2, p3, q3 e r3 é um númerode 0 a 100, preferivelmente de 10 s 60, particularmente preferivelmente de- 15 a 40,η suporta um número de 2 a 10, preferivelmente um número de- 4 a 9, e preferivelmente particularmente um número de 4 a 6,e em que no caso onde o resíduo R2 tem um significado outroque -H, apenas um ou mesmo também dois dos resíduos R2 podem ter umsignificado outro do que -H.
14. Éteres de glicerina aromaticamente substituídos, de acordocom qualquer um das reivindicações 1, 3 a 6 e 13, em que um ou mais, pre-ferivelmente um do resíduos R1, R2 e R3 suportam um grupo da fórmula (II),e um ou mais, preferivelmente um, dos resíduos R1, R2 e R3 suportam-S032"X+, em que X+ e X+ suportam H+' Li+, Na+, K+, Ca2+/2, Mg2+/2 ouN(R8)4"1", e R8 pode ser o mesmo ou diferente, e suporta -H ou (CrCi0)alquenila, preferivelmente (Ci-C4)alquenila, e todos os resíduos rema-nescentes R1, R2 e R3Suportam -H1 A, BeD, que podem ser os mesmos oudiferentes, suportam -C2H4-, -C3H6-, -C4H8- ou -CH(fenil)CH2-, preferivel-mente -C2H4-, os índices p1, q1, r1, p2, q2, r2, p3, q3 e r3 suportam os nú-meros de 0 a 100, preferivelmente de 0 a 50, e particularmente preferivel-mente de 0 a 25, e soma dos índices p1, q1, r1, p2, q2, r2, p3, q3 e r3 é umnúmero de 0 a 100, preferivelmente de 10 s 60, particularmente preferivel-mente de 15 a 40, e η suporta um número de 2 a 10, preferivelmente umnúmero de 4 a 9, e preferivelmente particularmente um número de 4 a 6.
15. Éteres de glicerina aromaticamente substituídos, de acordocom qualquer uma das reivindicações 1 a 6, em queos resíduos 'R1, R2 e R3 são selecionados de -H, e o grupo dafórmula (IV) e um ou mais, preferivelmente dois, dos resíduos R1, R2 e R3suportam um grupo da fórmula (IV),A, B e D suportam -CH2CH2-,os índices p1, q1, r1, p2, q2, r2, p3, q3 e r3 suportam os núme-ros de 0 a 25, preferivelmente de 0 a 20, e a soma dos índices p1, q1, r1, p2,q2, r2, p3, q3 e r3 é um número de 0 a 30, preferivelmente de 5 s 30, particu-larmente preferivelmente de 15 a 20,η suporta um número de 1 a 5,e em que os grupos da fórmula (IV) são ligados diretamente àunidade de glicerina, e no caso onde o resíduo R2 suporta o grupo de fórmu-la (IV), um ou mais dos resíduos R2 suportam o grupo da fórmula (IV).
16. Éteres de glicerina aromaticamente substituídos, de acordocom qualquer um das reivindicações 1 a 6 e 15, em que R1 e R2 suportamum grupo da fórmula (IV), R3 suporta -Η, η suporta um número de 1 a 5, p1,q1, r1, p2, q2, r2 suportam o número O, A, B e D suportam -CH2CH2-, p3, q3e r3 suportam os números de O a 25, preferivelmente de O a 20, e a somados índices p3, q3 e r3 é um número de 0 a 30, preferivelmente de 5 s 30,particularmente preferivelmente de 15 a 20.
17. Éteres de glicerina aromaticamente substituídos, de acordocom qualquer uma das reivindicações 1 a 6 , em queos resíduos R1, R2 e R3 são selecionados a partir de -H, e ogrupo da fórmula (IV) e um ou mais, preferivelmente dois, dos resíduos R1,R2 e R3 suportam um grupo da fórmula (IV),A, B e D são selecionados de -CH2CH2- e -CH(fenil)CH2-, e emque no caso onde as éteres de glicerina contêm ambas os grupos -CH2CH2-e -CH(fenil)CH2-, -CH2CH2- é ligado diretamente à unidade de glicerina, e -CH(fenil)CH2- a etilenoóxi,os índices p1, q1, r1, p2, q2, r2, p3, q3 e r3 suportam os núme-ros de 0 a 25, preferivelmente de 0 a 20, e a soma dos índices p1, q1, r1, p2,q2, r2, p3, q3 e r3 é um número de 0 a 35, preferivelmente de 5 a 35, parti-cularmente preferivelmente de 15 a 25, eη suporta um número de 1 a 5,e em que os grupos da fórmula (IV) são ligados diretamente àunidade de glicerina, e no caso onde o resíduo R2 suporta o grupo de fórmu-la (IV), um ou mais dos resíduos R2 suportam o grupo da fórmula (IV).
18. Éteres de glicerina aromaticamente substituídos, de acordocom qualquer uma das reivindicações 1 a 6 e 17, em que R1e R2 suportamum grupo da fórmula (IV), R3 suporta -Η, η suporta um número de 1 a 5, p1,q1 e r1 suportam o número 0, A, suporta -CH2CH2-, BeD suportam-CH(fenil)CH2-, p2, q2, r2, p3, q3 e r3 é um número de 0 a 35, preferível-mente 5 a 35, e particularmente preferivelmente 15 a 25.
19. Dispersão contendo um ou mais éteres de glicerina aromati-camente substituídos, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 18.
20. Uso de uma ou mais éteres de glicerina aromaticamentesubstituídos, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 18 comosubstâncias tensoativas.
21. Uso, de acordo com a reivindicação 20, em dispersões.
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