DE102005030526A1

DE102005030526A1 - Arylglycerinether

Info

Publication number: DE102005030526A1
Application number: DE102005030526A
Authority: DE
Inventors: Franz-Xaver Dr. Scherl; Joachim Hess; Ralf Dr. Zerrer; Christian Dr. Sowa
Original assignee: Clariant Produkte Deutschland GmbH
Current assignee: Clariant Produkte Deutschland GmbH
Priority date: 2005-06-30
Filing date: 2005-06-30
Publication date: 2007-01-04
Also published as: US20090216043A1; EP1899402A1; BRPI0613722A2; WO2007003276A1; JP2008546817A; CN101213240A; CA2613704A1

Abstract

Es werden aromatisch substituierte Glyerinether der Formel (I) DOLLAR F1 beschrieben, wobei mindestens einer der Reste R·1·, R·2· oder R·3· eine aromatische Gruppe ist oder enthält. Diese Verbindungen können vorzugsweise als grenzflächenaktive Stoffe verwendet werden.

Description

Gegenstand der Erfindung sind aromatisch substituierte Glycerinether und deren Verwendung in Dispersionen.
Dispersionen sind Stoffsysteme, bestehend aus zwei oder mehreren Phasen, bei dem ein Stoff (die dispergierte oder disperse Phase) in einem anderen (dem Dispergiermittel oder Dispergens) in feinster Form verteilt, d.h. dispergiert, ist. Sowohl das Dispergiermittel, als auch die Stoffe der dispersen Phase können fest, flüssig oder gasförmig sein. Nach dem Grad der Verteilung unterscheidet man nach molekulardispersen Systemen, kolloiddispersen Systemen, feindispersen Systemen und grobdispersen Systemen. Beispiele für Dispersionen sind Suspensionen, Emulsionen, Schäume, Aerosole und Rauch. Viele technische Produkte werden in Form von Dispersionen angewendet.

Um stabile Dispersionen zu erhalten, müssen häufig grenzflächenaktive Stoffe (Dispergatoren) zugesetzt werden, die die Verteilung der Phasen erst ermöglichen oder erleichtern und einer Gelbildung, Phasentrennung, Kristallisation oder Sedimentation der einzelnen Komponenten entgegenwirken.

So gibt es ein großes Interesse an effizienten Dispergatoren, die technisch leicht zugänglich, für unterschiedliche Stoffsysteme einsetzbar, aber auch toxikologisch unbedenklich und ökologisch verträglich sind.

Überraschend wurde gefunden, dass aromatisch substituierte Glycerinether hervorragende grenzflächenaktive Eigenschaften zeigen, gut einsetzbar sind in wässrigen Dispersionen, aber auch in Emulsionen, Suspensionskonzentraten und Suspoemulsionen, eine hohe Kompatibilität der Komponenten, beispielsweise Adjuvants, Dispergiermittel, Elektrolyte etc. untereinander und eine hohe Suspensibilität (Schwebefähigkeit) der Komponenten, sowie eine Stabilisierung der Phasen bewirken.

Gegenstand der Erfindung sind aromatisch substituierte Glycerinether der Formel (I)

worin
R¹, R² und R³ unabhängig voneinander gleich oder verschieden sein können und für Wasserstoff -H,
und/oder für
-(CR⁴R⁵)_x-Phenyl, wobei R⁴ und R⁵, die gleich oder verschieden sein können, für -H, für eine OH-Gruppe, für lineares oder verzweigtes (C₁-C₁₀)-Alkyl oder für lineares oder verzweigtes (C₂-C₃₀)-Alkenyl stehen und x für eine Zahl von 1 bis 10 steht,
und/oder für
-(CR⁴R⁵)_x-Naphtyl, wobei R⁴ und R⁵, die gleich oder verschieden sein können, für -H, für eine OH-Gruppe, für lineares oder verzweigtes (C₁-C₁₀)-Alkyl oder für lineares oder verzweigtes (C₂-C₃₀)-Alkenyl stehen und x für eine Zahl von 1 bis 10 steht,
und/oder für
eine Gruppe der Formel (II)

und/oder für
R⁶R⁷N-(CH₂)_y-, wobei R⁶ und R⁷, die gleich oder verschieden sein können, für -H, lineares oder verzweigtes (C₁-C₁₀)-Alkyl oder lineares oder verzweigtes (C₂-C₃₀)-Alkenyl stehen und y für eine Zahl von 1 bis 22 steht,
und/oder für
HO-(CH₂)_y-, wobei y für eine Zahl von 1 bis 22 steht,
und/oder für
-SO₃ ^–X⁺, -PO₃ ^2–X⁺X'⁺ oder -CH₂COO^–X⁺, wobei X⁺ und X'⁺ für H⁺, Li⁺, Na⁺, K⁺, Ca²⁺/2, Mg²⁺/2 oder N(R⁸)₄ ⁺ stehen und die R⁸ gleich oder verschieden sein können und für -H oder (C₁-C₁₀)-Alkyl, vorzugsweise (C₁-C₄)-Alkyl, stehen,
und/oder für
eine Gruppe der Formel (III)

wobei X⁺ und X'⁺ für H⁺, Li⁺, Na⁺, K⁺, Ca²⁺/2, Mg²⁺/2 oder N(R⁸)₄ ⁺ stehen und die R⁸ gleich oder verschieden sein können und für -H oder (C₁-C₁₀)-Alkyl, vorzugsweise (C₁-C₄)-Alkyl, stehen,
und/oder für
-C(R⁹)₂-COO^–X⁺, -CO-R¹⁰-COO^–X⁺ oder -C(R⁹)₂C(R⁹)₂C(R⁹)₂-N(R¹¹)₂, wobei die R⁹ gleich oder verschieden sein können und für -H und/oder -CH₃ stehen, R¹⁰ für (C₁-C₁₀)-Alkylen oder (C₂-C₃₀)-Alkenylen steht, die R¹¹ gleich oder verschieden sein können und für (C₁-C₁₀)-Alkyl oder (C₂-C₃₀)-Alkenyl stehen, X⁺ für H⁺, Li⁺, Na⁺, K⁺, Ca²⁺/2, Mg²⁺/2 oder N(R⁸)₄ ⁺ steht und die R⁸ gleich oder verschieden sein können und für -H oder (C₁-C₁₀)-Alkyl, vorzugsweise für (C₁-C₄)-Alkyl, stehen,
und/oder für
-C(R¹²)₂C(R¹²)₂C(R¹²)₂-N((GO)_zH)₂, wobei die R¹² gleich oder verschieden sein können und für -H und/oder -CH₃ stehen, G für -C₂H₄-, -C₃H₆- oder -C₄H₈- und z für eine Zahl von 1 bis 22 steht,
und/oder für
eine Gruppe der Formel (IV)

stehen,
A, B und D, die gleich oder verschieden sein können, für -C₂H₄-, -C₃H₆-, -C₄H₈- oder -CH(Phenyl)CH₂- stehen,
die Indizes p1, q1, r1, p2, q2, r2, p3, q3 und r3 für Zahlen von 0 bis 500 stehen, und n für eine Zahl von 1 bis 100 steht,
mit der Maßgabe, dass mindestens einer der Reste R¹, R² und R³ eine aromatische Gruppe ist oder enthält.

In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung enthalten die Verbindungen der Formel (I) einen oder mehrere der Reste R¹, R² und R³ ausgewählt aus Benzyl, der Gruppe der Formel (II), der Gruppe der Formel (III), -PO₃ ^2–X⁺X'⁺, -SO₃ ^–X⁺ und der Gruppe der Formel (IV). In einer besonders bevorzugten Ausführungsform der Erfindung enthalten die Verbindungen der Formel (I) einen oder mehrere der Reste R¹, R² und R³ ausgewählt aus Benzyl, der Gruppe der Formel (II) und der Gruppe der Formel (IV).

Vorzugsweise steht n für eine Zahl von 1 bis 35 und besonders bevorzugt für eine Zahl von 2 bis 35. In einer insbesondere bevorzugten Ausführungsform der Erfindung steht n für eine Zahl von 2 bis 5. In einer weiteren insbesondere bevorzugten Ausführungsform der Erfindung steht n für eine Zahl von 4 bis 6. In einer weiteren insbesondere bevorzugten Ausführungsform der Erfindung steht n für eine Zahl von 5 bis 25. Unter dem letztgenannten Bereich ist der Bereich von 5 bis 10 außerordentlich bevorzugt.

In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung stehen A, B und D, die gleich oder verschieden sein können, jeweils unabhängig voneinander für -C₂H₄- oder -C₃H₆- und vorzugsweise für -C₂H₄-.

In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung stehen die Indizes p1, q1, r1, p2, q2, r2, p3, q3 und r3 für Zahlen von 0 bis 100, vorzugsweise von 0 bis 50, besonders bevorzugt von 0 bis 25 und insbesondere bevorzugt von 0 bis 20.

In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung ist die Summe der Indizes p1, q1, r1, p2, q2, r2, p3, q3 und r3 eine Zahl von 0 bis 100, vorzugsweise von 0 bis 60 und besonders bevorzugt von 0 bis 40.

In einer besonders bevorzugten Ausführungsform der Erfindung handelt es sich bei den aromatisch substituierten Glycerinethern der Formel (I) um Verbindungen, worin
die Reste R¹, R² und R³ aus -H und Benzyl -CH₂-Phenyl ausgewählt sind und einer oder mehrere, vorzugsweise zwei, der Reste R¹, R² und R³ für Benzyl stehen,
A, B und D für -CH₂CH₂- stehen,
die Indizes p1, q1, r1, p2, q2, r2, p3, q3 und r3 für Zahlen von 0 bis 25, vorzugsweise 0 bis 20, stehen und die Summe der Indizes p1, q1, r1, p2, q2, r2, p3, q3 und r3 eine Zahl von 0 bis 30, vorzugsweise von 5 bis 30 und besonders bevorzugt 15 bis 20, ist,
n für eine Zahl von 2 bis 5 steht,
und wobei die Benzylgruppen direkt an den Glycerinkörper gebunden sind und in dem Fall, dass der Rest R² für Benzyl steht, einer oder mehrere der Reste R² für Benzyl stehen.

Insbesondere bevorzugt sind aromatisch substituierte Glycerinether der Formel (I), worin R¹ und R² für Benzyl stehen, R³ für -H steht, n für eine Zahl von 2 bis 5 steht, p1, q1, r1, p2, q2, r2 für die Zahl 0 stehen, A, B und D für -CH₂CH₂- stehen, p3, q3 und r3 für Zahlen von 0 bis 25, vorzugsweise 0 bis 20, stehen und die Summe der Indizes p3, q3 und r3 eine Zahl von 0 bis 30, vorzugsweise 5 bis 30 und besonders bevorzugt 15 bis 20, ist.

In einer weiteren besonders bevorzugten Ausführungsform der Erfindung handelt es sich bei den aromatisch substituierten Glycerinethern der Formel (I) um Verbindungen, worin
die Reste R¹, R² und R³ aus -H und der Gruppe der Formel (II) ausgewählt sind und einer oder mehrere, vorzugsweise einer, der Reste R¹, R² und R³ für die Gruppe der Formel (II) steht,
A, B und D, die gleich oder verschieden sein können, für -C₂H₄-, -C₃H₆-, -C₄H₈- oder -CH(Phenyl)CH₂-, vorzugsweise für -C₂H₄-, stehen,
die Indizes p1, q1, r1, p2, q2, r2, p3, q3 und r3 für Zahlen von 0 bis 100, vorzugsweise von 0 bis 50 und besonders bevorzugt von 0 bis 25, stehen und die Summe der Indizes p1, q1, r1, p2, q2, r2, p3, q3 und r3 eine Zahl von 0 bis 100, vorzugsweise von 10 bis 60, besonders bevorzugt von 15 bis 40, ist,
n für eine Zahl von 1 bis 8, vorzugsweise für 2 bis 5, steht,
und wobei in dem Fall, dass der Rest R² für die Gruppe der Formel (II) steht, einer oder mehrere der Reste R² für die Gruppe der Formel (II) stehen.

Weiterhin insbesondere bevorzugt sind aromatisch substituierte Glycerinether der Formel (I), worin R¹ für eine Gruppe der Formel (II) steht, R² und R³ für -H stehen, A, B und D, die gleich oder verschieden sein können, für -C₂H₄-, -C₃H₆-, -C₄H₈- oder -CH(Phenyl)CH₂-, vorzugsweise für -C₂H₄-, stehen, die Indizes p1, q1, r1, p2, q2, r2, p3, q3 und r3 für Zahlen von 0 bis 100, vorzugsweise von 0 bis 50 und besonders bevorzugt von 0 bis 25, stehen, die Summe der Indizes p1, q1, r1, p2, q2, r2, p3, q3 und r3 eine Zahl von 0 bis 100, vorzugsweise von 10 bis 60, besonders bevorzugt von 15 bis 40, ist und n für eine Zahl von 1 bis 8, vorzugsweise für 2 bis 5, steht.

In einer weiteren besonders bevorzugten Ausführungsform der Erfindung handelt es sich bei den aromatisch substituierten Glycerinethern der Formel (I) um Verbindungen, worin
einer oder mehrere, vorzugsweise einer, der Reste R¹, R² oder R³ für eine Gruppe der Formel (III) stehen,
A, B und D, die gleich oder verschieden sein können, für -C₂H₄-, -C₃H₆-, -C₄H₈- oder -CH(Phenyl)CH₂-, vorzugsweise für -C₂H₄-, stehen,
die Indizes p1, q1, r1, p2, q2, r2, p3, q3 und r3 für Zahlen von 0 bis 100, vorzugsweise von 0 bis 50 und besonders bevorzugt von 0 bis 25, stehen und die Summe der Indizes p1, q1, r1, p2, q2, r2, p3, q3 und r3 eine Zahl von 0 bis 100, vorzugsweise von 10 bis 60, besonders bevorzugt von 15 bis 40, ist,
n für eine Zahl von 2 bis 10, vorzugsweise für eine Zahl von 4 bis 9 und besonders bevorzugt für eine Zahl von 4 bis 6 steht,
und wobei in dem Fall, dass der Rest R² eine andere Bedeutung als -H besitzt, nur einer oder aber auch mehrere der Reste R² eine andere Bedeutung als -H besitzen können.

Weiterhin insbesondere bevorzugt sind aromatisch substituierte Glycerinether der Formel (I), worin R¹ für eine Gruppe der Formel (II) steht, einer der Reste R² oder R³ für eine Gruppe der Formel (III) steht und alle übrigen Reste R² oder R³ für -H stehen, A, B und D, die gleich oder verschieden sein können, für -C₂H₄-, -C₃H₆-, -C₄H₈- oder -CH(Phenyl)CH₂-, vorzugsweise für -C₂H₄-, stehen, die Indizes p1, q1, r1, p2, q2, r2, p3, q3 und r3 für Zahlen von 0 bis 100, vorzugsweise von 0 bis 50 und besonders bevorzugt von 0 bis 25, stehen und die Summe der Indizes p1, q1, r1, p2, q2, r2, p3, q3 und r3 eine Zahl von 0 bis 100, vorzugsweise von 10 bis 60, besonders bevorzugt von 15 bis 40, ist, und n für eine Zahl von 2 bis 10, vorzugsweise für eine Zahl von 4 bis 9 und besonders bevorzugt für eine Zahl von 4 bis 6 steht.

In einer weiteren besonders bevorzugten Ausführungsform der Erfindung handelt es sich bei den aromatisch substituierten Glycerinethern der Formel (I) um Verbindungen, worin
einer oder mehrere, vorzugsweise einer, der Reste R¹, R² und R³ für -PO₃ ^2–X⁺X'⁺ steht, wobei X⁺ und X'⁺ für H⁺, Li⁺, Na⁺, K⁺, Ca²⁺/2, Mg²⁺/2 oder N(R⁸)₄ ⁺ stehen und die R⁸ gleich oder verschieden sein können und für -H oder (C₁-C₁₀)-Alkyl, vorzugsweise (C₁-C₄)-Alkyl, stehen,
A, B und D, die gleich oder verschieden sein können, für -C₂H₄-, -C₃H₆-, -C₄H₈- oder -CH(Phenyl)CH₂-, vorzugsweise für -C₂H₄-, stehen,
die Indizes p1, q1, r1, p2, q2, r2, p3, q3 und r3 für Zahlen von 0 bis 100, vorzugsweise von 0 bis 50 und besonders bevorzugt von 0 bis 25, stehen und die Summe der Indizes p1, q1, r1, p2, q2, r2, p3, q3 und r3 eine Zahl von 0 bis 100, vorzugsweise von 10 bis 60, besonders bevorzugt von 15 bis 40, ist,
n für eine Zahl von 2 bis 10, vorzugsweise für eine Zahl von 4 bis 9 und besonders bevorzugt für eine Zahl von 4 bis 6, steht,
und wobei in dem Fall, dass der Rest R² eine andere Bedeutung als -H besitzt, nur einer oder aber auch mehrere der Reste R² eine andere Bedeutung als -H besitzen können.

Weiterhin insbesondere bevorzugt sind aromatisch substituierte Glycerinether der Formel (I), worin R¹ für eine Gruppe der Formel (II) steht, einer der Reste R² oder R³ für -PO₃ ^2–X⁺X'⁺ steht, wobei X⁺ und X'⁺ für H⁺, Li⁺, Na⁺, K⁺, Ca²⁺/2, Mg²⁺/2 oder N(R⁸)₄ ⁺ stehen und die R⁸ gleich oder verschieden sein können und für -H oder (C₁-C₁₀)-Alkyl, vorzugsweise (C₁-C₄)-Alkyl, stehen, und alle übrigen Reste R² oder R³ für -H stehen, A, B und D, die gleich oder verschieden sein können, für -C₂H₄-, -C₃H₆-, -C₄H₈- oder -CH(Phenyl)CH₂-, vorzugsweise für -C₂H₄-, stehen, die Indizes p1, q1, r1, p2, q2, r2, p3, q3 und r3 für Zahlen von 0 bis 100, vorzugsweise von 0 bis 50 und besonders bevorzugt von 0 bis 25, stehen und die Summe der Indizes p1, q1, r1, p2, q2, r2, p3, q3 und r3 eine Zahl von 0 bis 100, vorzugsweise von 10 bis 60, besonders bevorzugt von 15 bis 40, ist und n für eine Zahl von 2 bis 10, vorzugsweise für eine Zahl von 4 bis 9 und besonders bevorzugt für eine Zahl von 4 bis 6 steht.

In einer weiteren besonders bevorzugten Ausführungsform der Erfindung handelt es sich bei den aromatisch substituierten Glycerinethern der Formel (I) um Verbindungen, worin
einer oder mehrere, vorzugsweise einer, der Reste R¹, R² und R³ -SO₃ ^–X⁺ ist, wobei X⁺ für H⁺, Li⁺, Na⁺, K⁺, Ca²⁺/2, Mg²⁺/2 oder N(R⁸)₄ ⁺ steht und die R⁸ gleich oder verschieden sein können und für -H oder (C₁-C₁₀)-Alkyl, vorzugsweise (C₁-C₄)-Alkyl, stehen,
A, B und D, die gleich oder verschieden sein können, für -C₂H₄-, -C₃H₆-, -C₄H₈- oder -CH(Phenyl)CH₂-, vorzugsweise für -C₂H₄-, stehen,
die Indizes p1, q1, r1, p2, q2, r2, p3, q3 und r3 für Zahlen von 0 bis 100, vorzugsweise von 0 bis 50 und besonders bevorzugt von 0 bis 25, stehen und die Summe der Indizes p1, q1, r1, p2, q2, r2, p3, q3 und r3 eine Zahl von 0 bis 100, vorzugsweise von 10 bis 60, besonders bevorzugt von 15 bis 40, ist,
n für eine Zahl von 2 bis 10, vorzugsweise für eine Zahl von 4 bis 9 und besonders bevorzugt für eine Zahl von 4 bis 6 steht,
und wobei in dem Fall, dass der Rest R² eine andere Bedeutung als -H besitzt, nur einer oder aber auch mehrere der Reste R² eine andere Bedeutung als -H besitzen können.

Weiterhin insbesondere bevorzugt sind aromatisch substituierte Glycerinether der Formel (I), worin einer oder mehrere, vorzugsweise einer, der Reste R¹, R² und R³ für eine Gruppe der Formel (II) und einer oder mehrere, vorzugsweise einer, der Reste R¹, R² und R³ für -SO₃ ^–X⁺ steht, wobei X⁺ für H⁺, Li⁺, Na⁺, K⁺, Ca²⁺/2, Mg²⁺/2 oder N(R⁸)₄ ⁺ steht und die R⁸ gleich oder verschieden sein können und für -H oder (C₁-C₁₀)-Alkyl, vorzugsweise (C₁-C₄)-Alkyl, stehen, und alle übrigen Reste R¹, R² oder R³ für -H stehen, A, B und D, die gleich oder verschieden sein können, für -C₂H₄-, -C₃H₆-, -C₄H₈- oder -CH(Phenyl)CH₂-, vorzugsweise für -C₂H₄-, stehen, die Indizes p1, q1, r1, p2, q2, r2, p3, q3 und r3 für Zahlen von 0 bis 100, vorzugsweise von 0 bis 50 und besonders bevorzugt von 0 bis 25, stehen und die Summe der Indizes p1, q1, r1, p2, q2, r2, p3, q3 und r3 eine Zahl von 0 bis 100, vorzugsweise von 10 bis 60, besonders bevorzugt von 15 bis 40, ist und n für eine Zahl von 2 bis 10, vorzugsweise für eine Zahl von 4 bis 9 und besonders bevorzugt für eine Zahl von 4 bis 6 steht.

In einer weiteren besonders bevorzugten Ausführungsform der Erfindung handelt es sich bei den aromatisch substituierten Glycerinethern der Formel (I) um Verbindungen, worin
die Reste R¹, R² und R³ aus -H und der Gruppe der Formel (IV) ausgewählt sind und einer oder mehrere, vorzugsweise zwei, der Reste R¹, R² und R³ für eine Gruppe der Formel (IV) stehen,
A, B und D für -CH₂CH₂- stehen,
die Indizes p1, q1, r1, p2, q2, r2, p3, q3 und r3 für Zahlen von 0 bis 25, vorzugsweise 0 bis 20, stehen und die Summe der Indizes p1, q1, r1, p2, q2, r2, p3, q3 und r3 eine Zahl von 0 bis 30, vorzugsweise 5 bis 30 und besonders bevorzugt 15 bis 20, ist,
n für eine Zahl von 1 bis 5 steht,
und wobei die Gruppen der Formel (IV) direkt an den Glycerinkörper gebunden sind und in dem Fall, dass der Rest R² für die Gruppe der Formel (IV) steht, einer oder mehrere der Reste R² für die Gruppe der Formel (IV) stehen.

Weiterhin insbesondere bevorzugt sind aromatisch substituierte Glycerinether der Formel (I), worin R¹ und R² für eine Gruppe der Formel (IV) stehen, R³ für -H steht, n für eine Zahl von 1 bis 5 steht, p1, q1, r1, p2, q2, r2 für die Zahl 0 stehen, A, B und D für -CH₂CH₂- stehen, p3, q3 und r3 für Zahlen von 0 bis 25, vorzugsweise 0 bis 20, stehen und die Summe der Indizes p3, q3 und r3 eine Zahl von 0 bis 30, vorzugsweise 5 bis 30 und besonders bevorzugt 15 bis 20, ist.

In einer weiteren besonders bevorzugten Ausführungsform der Erfindung handelt es sich bei den aromatisch substituierten Glycerinethern der Formel (I) um Verbindungen, worin
die Reste R¹, R² und R³ aus -H und der Gruppe der Formel (IV) ausgewählt sind und einer oder mehrere, vorzugsweise zwei, der Reste R¹, R² und R³ für eine Gruppe der Formel (IV) stehen,
A, B und D aus -CH₂CH₂- und -CH(Phenyl)CH₂- ausgewählt sind und wobei in dem Fall, dass die Glycerinether sowohl -CH₂CH₂- als auch -CH(Phenyl)CH₂-Gruppen enthalten, -CH₂CH₂- direkt an den Glycerinkörper und -CH(Phenyl)CH₂- an Ethylenoxy gebunden ist,
die Indizes p1, q1, r1, p2, q2, r2, p3, q3 und r3 für Zahlen von 0 bis 25, vorzugsweise 0 bis 20, stehen und die Summe der Indizes p1, q1, r1, p2, q2, r2, p3, q3 und r3 eine Zahl von 0 bis 35, vorzugsweise 5 bis 35 und besonders bevorzugt 15 bis 25, ist, und
n für eine Zahl von 1 bis 5 steht,
und wobei die Gruppen der Formel (IV) direkt an den Glycerinkörper gebunden sind und in dem Fall, dass der Rest R² für die Gruppe der Formel (IV) steht, einer oder mehrere der Reste R² für die Gruppe der Formel (IV) stehen.

Weiterhin insbesondere bevorzugt sind aromatisch substituierte Glycerinether der Formel (I), worin R¹ und R² für eine Gruppe der Formel (IV) stehen, R³ für -H steht, n für eine Zahl von 1 bis 5 steht, p1, q1, r1, für die Zahl 0 stehen, A für -CH₂CH₂- steht, B und D für -CH(Phenyl)CH₂- stehen, p2, q2, r2, p3, q3 und r3 für Zahlen von 0 bis 25, vorzugsweise 0 bis 20, stehen und die Summe der Indizes p2, q2, r2, p3, q3 und r3 eine Zahl von 0 bis 35, vorzugsweise 5 bis 35 und besonders bevorzugt 15 bis 25, ist.

Weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind Dispersionen enthaltend einen oder mehrere der erfindungsgemäßen aromatisch substituierten Glycerinether.

Die erfindungsgemäßen aromatisch substituierten Glycerinether eignen sich in vorteilhafter Weise als grenzflächenaktive Stoffe. Weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist daher auch die Verwendung eines oder mehrerer der erfindungsgemäßen aromatisch substituierten Glycerinether als grenzflächenaktive Stoffe.

In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung werden die erfindungsgemäßen aromatisch substituierten Glycerinether als grenzflächenaktive Stoffe in Dispersionen verwendet.

Allgemeine Herstellweise

A) Polymerisation von Glycerin zu Oligoglycerinen bzw. Polyglycerinen

Die Polymerisation von Glycerin zu Oligoglycerinen bzw. Polyglycerinen erfolgt in bekannter Weise.

Hierzu wird Glycerin in Gegenwart von sauren Katalysatoren, beispielsweise HCl, H₂SO₄, Sulfonsäuren oder H₃PO₄ oder in Gegenwart von alkalischen Katalysatoren, wie Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid, Alkalimetallalkoholaten, Alkalicarbonaten, Alkalibicarbonaten in einem Konzentrationsbereich von 0,1 bis 0,4 Gew.-% Katalysator in einer Rührapparatur mit Wasserabscheider und Stickstoffdurchleitung bei 200 bis 280°C, bevorzugt 240 bis 270°C, erhitzt. Unter Austrag von Kondensationswasser erfolgt innerhalb von 3 bis 14 Stunden die Bildung des Oligoglycerins bzw. Polyglycerins mit einem mittleren Kondensationsgrad von 2 bis 100, bevorzugt 3 bis 35 Glycerineinheiten. Aus der OH-Zahl lässt sich die mittlere Molmasse der Oligo- bzw. Polyglycerine berechnen.

Das Verhältnis des Kondensationsgrades n zur Kondensationszeit bei der Polymerisation von Glycerin zu Oligoglycerinen bzw. Polyglycerinen ist in Tabelle 1 dargestellt. Tabelle 1 Verhältnis von Kondensationsgrad n zu Kondensationszeit

B) Herstellung von Glycerinethern

Zur Herstellung der erfindungsgemäßen Mono-, Oligo- oder Polyglycerinether können die oben genannten Mono-, Oligo- oder Polyglycerine bzw. die entsprechenden oxalkylierten Glycerine nach einer dem Fachmann bekannten Veretherungsmethode wie z.B. der Williamson-Ethersynthese verethert werden. Bei der Williamson-Ethersynthese können die Glycerine z.B. mit Arylalkylchloriden wie beispielsweise Benzylchlorid unter alkalischer Katalyse vorzugsweise bei 80 bis 110°C umgesetzt werden. Die Mono-, Oligo- oder Polyglycerine können z.B. aber auch mit entsprechenden Oxiden oder Epoxiden unter saurer oder alkalischer Katalyse zur Reaktion gebracht werden. Die Reaktionskontrolle erfolgt jeweils über die Bestimmung der OH-Zahl.

Die Herstellung der erfindungsgemäßen Mono-, Oligo- oder Polyglycerinether kann auch in der Weise erfolgen, dass die oben genannten Mono-, Oligo- oder Polyglycerine bzw. die entsprechenden oxalkylierten Glycerine nach der Williamson-Ethersynthese z.B. mit Arylalkylchloriden unter alkalischer Katalyse vorzugsweise bei 80 bis 110°C umgesetzt werden und die so erhaltenen Glycerinether anschließend z.B. mit Oxiden oder Epoxiden unter saurer oder alkalischer Katalyse zur Reaktion gebracht werden.

Die erfindungsgemäßen Mono-, Oligo- oder Polyglycerinether können nach den dem Fachmann bekannten Standardmethoden durch Alkoxylierung, d.h. durch Einführung von Alkylenoxy- wie z.B. Ethylenoxygruppen, durch Sulfatierung, Phosphatierung, Aminierung etc. modifiziert werden.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen zeichnen sich durch ein ausgezeichnetes Dispergiervermögen und eine hohe Elektrolytstabilität aus. Zusätzlich bewirken die erfindungsgemäßen Glycerinether eine Verbesserung der Kompatibilität hydrophiler und hydrophober Komponenten und eine Steigerung des Netz- und Absorptionsvermögens von Formulierungen, die diese Glycerinether enthalten.

Im Folgenden sind Herstellbeispiele von erfindungsgemäßen Glycerinethern beschrieben ohne die Erfindung auf diese einzuschränken.
Herstellung von Oligo- bzw. Polyglycerin-Benzylethern
Herstellvorschrift
Das umzusetzende Oligoglycerin (Oligoglyceringemisch mit einem mittleren Kondensationsgrad n von 2 oder 5) wird mit NaOH versetzt und bei 80°C für 2 Stunden im Wasserstrahlvakuum gerührt. Anschließend wird bei Normaldruck Benzylchlorid bei einer Temperatur von 80 bis 100°C innerhalb von 5 Stunden zugetropft. Hierbei sollte die Temperatur von 100°C nicht überschritten werden. Anschließend wird für 3 Stunden bei 100°C nachgerührt. Zur Aufarbeitung wird der Reaktionsansatz mit Wasser ausgeschüttelt. Die organische Phase wurde isoliert und getrocknet.
Die Einsatzmengen an Oligo- bzw. Polyglycerin PG, worin n den Kondensationsgrad bedeutet, an Benzylchlorid und an Natriumhydroxid NaOH sowie die OH-Zahl der Glycerinether sind in Tabelle 2 dargestellt. Tabelle 2 Einsatzmengen an Oligo- bzw. Polyglycerin, Benzylchlorid, Natriumhydroxid sowie OH-Zahl der Glycerinether
Herstellung von Oligo- bzw. Polyglycerin-Tristyrylphenylethern
Allgemeine Herstellvorschrift
Das umzusetzende Oligoglycerin (Oligoglyglyceringemisch mit einem mittleren Kondensationsgrad n von 2 oder 5) und Tristyrylphenol bzw. Tristyrylphenolethoxylat wird mit katalytischen Mengen NaOH versetzt und unter Rühren auf 170°C erhitzt. Entstehendes Reaktionswasser wird im Wasserabscheider vom Reaktionsgemisch abgetrennt. Die Reaktionsmischung wird über einen Zeitraum von 6 Stunden auf dieser Temperatur gehalten. Danach wird auf Raumtemperatur abgekühlt.
Die Einsatzmengen an Oligo- bzw. Polyglycerin PG, worin n den Kondensationsgrad bedeutet, an Triystyrylphenol oder Tristyrylphenolethoxylat TSP-(EO)_m-H, worin EO -CH₂CH₂O- bedeutet, sowie die OH-Zahl der Glycerinether sind in Tabelle 3 dargestellt. Tabelle 3 Einsatzmengen an Oligo- bzw. Polyglycerin und Tristyrylphenol oder Tristyrylphenolethoxylat sowie OH-Zahl der Glycerinether
Herstellung von Mono-, Oligo- oder Polyglycerin-Styroloxidethern
Allgemeine Herstellvorschrift
Mono- oder Oligoglycerin (Oligoglyceringemisch mit einem mittleren Kondensationsgrad n von 5) wird mit Kaliummethoxylat versetzt und auf 70°C erhitzt. In Wasserstrahlvakuum wird entstehendes Methanol abgezogen. Danach wird bei 70 bis 75°C Styroloxid innerhalb eines Zeitraums von 3 bis 5 Stunden zugetropft. Anschließend wird bei 70 bis 75°C für 3 bis 6 Stunden nachgerührt. Anschließend wird die OH-Zahl bestimmt.
Die Einsatzmengen an Mono-, Oligo- oder Polyglycerin PG, worin n den Kondensationsgrad bedeutet, und an Styroloxid sowie die OH-Zahl der Glycerinether sind in Tabelle 4 dargestellt. Tabelle 4 Einsatzmengen an Mono-, Oligo- oder Polyglycerin und Styroloxid sowie OH-Zahl der Glycerinether

Claims

Aromatisch substituierte Glycerinether der Formel (I)
worin R¹, R² und R³ unabhängig voneinander gleich oder verschieden sein können und für Wasserstoff -H, und/oder für -(CR⁴R⁵)_x-Phenyl, wobei R⁴ und R⁵, die gleich oder verschieden sein können, für -H, für eine OH-Gruppe, für lineares oder verzweigtes (C₁-C₁₀)-Alkyl oder für lineares oder verzweigtes (C₂-C₃₀)-Alkenyl stehen und x für eine Zahl von 1 bis 10 steht, und/oder für -(CR⁴R⁵)_x-Naphtyl, wobei R⁴ und R⁵, die gleich oder verschieden sein können, für -H, für eine OH-Gruppe, für lineares oder verzweigtes (C₁-C₁₀)-Alkyl oder für lineares oder verzweigtes (C₂-C₃₀)-Alkenyl stehen und x für eine Zahl von 1 bis 10 steht, und/oder für eine Gruppe der Formel (II)
und/oder für R⁶R⁷N-(CH₂)_y-, wobei R⁶ und R⁷, die gleich oder verschieden sein können, für -H, lineares oder verzweigtes (C₁-C₁₀)-Alkyl oder lineares oder verzweigtes (C₂-C₃₀)-Alkenyl stehen und y für eine Zahl von 1 bis 22 steht, und/oder für HO-(CH₂)_y-, wobei y für eine Zahl von 1 bis 22 steht, und/oder für -SO₃ ^–X⁺, -PO₃ ^2–X⁺X'⁺ oder -CH₂COO^–X⁺, wobei X⁺ und X'⁺ für H⁺, Li⁺, Na⁺, K⁺, Ca²⁺/2, Mg²⁺/2 oder N(R⁸)₄ ⁺ stehen und die R⁸ gleich oder verschieden sein können und für -H oder (C₁-C₁₀)-Alkyl, vorzugsweise (C₁-C₄)-Alkyl, stehen, und/oder für eine Gruppe der Formel (III)
wobei X⁺ und X'⁺ für H⁺, Li⁺, Na⁺, K⁺, Ca²⁺/2, Mg²⁺/2 oder N(R⁸)₄ ⁺ stehen und die R⁸ gleich oder verschieden sein können und für -H oder (C₁-C₁₀)-Alkyl, vorzugsweise (C₁-C₄)-Alkyl, stehen, und/oder für -C(R⁹)₂-COO^–X⁺, -CO-R¹⁰-COO^–X⁺ oder -C(R⁹)₂C(R⁹)₂C(R⁹)₂-N(R¹¹)₂, wobei die R⁹ gleich oder verschieden sein können und für -H und/oder -CH₃ stehen, R¹⁰ für (C₁-C₁₀)-Alkylen oder (C₂-C₃₀)-Alkenylen steht, die R¹¹ gleich oder verschieden sein können und für (C₁-C₁₀)-Alkyl oder (C₂-C₃₀)-Alkenyl stehen, X⁺ für H⁺, Li⁺, Na⁺, K⁺, Ca²⁺/2, Mg²⁺/2 oder N(R⁸)₄ ⁺ steht und die R⁸ gleich oder verschieden sein können und für -H oder (C₁-C₁₀)-Alkyl, vorzugsweise für (C₁-C₄)-Alkyl, stehen, und/oder für -C(R¹²)₂C(R¹²)₂C(R¹²)₂-N((GO)_zH)₂, wobei die R¹² gleich oder verschieden sein können und für -H und/oder -CH₃ stehen, G für -C₂H₄-, -C₃H₆- oder -C₄H₈- und z für eine Zahl von 1 bis 22 steht, und/oder für eine Gruppe der Formel (IV)
stehen, A, B und D, die gleich oder verschieden sein können, für -C₂H₄-, -C₃H₆-, -C₄H₈- oder -CH(Phenyl)CH₂- stehen, die Indizes p1, q1, r1, p2, q2, r2, p3, q3 und r3 für Zahlen von 0 bis 500 stehen, und n für eine Zahl von 1 bis 100 steht, mit der Maßgabe, dass mindestens einer der Reste R¹, R² und R³ eine aromatische Gruppe ist oder enthält.
Aromatisch substituierte Glycerinether nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass sie einen oder mehrere der Reste R¹, R² und R³ ausgewählt aus Benzyl, der Gruppe der Formel (II), der Gruppe der Formel (III), -PO₃ ^2–X⁺X'⁺, -SO₃ ^–X⁺ und der Gruppe der Formel (IV) enthalten.
Aromatisch substituierte Glycerinether nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass n für eine Zahl von 1 bis 35 und vorzugsweise von 2 bis 35 steht.
Aromatisch substituierte Glycerinether nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass A, B und D, die gleich oder verschieden sein können, jeweils unabhängig voneinander für -C₂H₄- oder -C₃H₆-, vorzugsweise für -C₂H₄-, stehen.
Aromatisch substituierte Glycerinether nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass die Indizes p1, q1, r1, p2, q2, r2, p3, q3 und r3 für Zahlen von 0 bis 100, vorzugsweise von 0 bis 50, besonders bevorzugt von 0 bis 25 und insbesondere bevorzugt von 0 bis 20, stehen.
Aromatisch substituierte Glycerinether nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass die Summe der Indizes p1, q1, r1, p2, q2, r2, p3, q3 und r3 eine Zahl von 0 bis 100, vorzugsweise von 0 bis 60 und besonders bevorzugt von 0 bis 40, ist.
Aromatisch substituierte Glycerinether nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass die Reste R¹, R² und R³ aus -H und Benzyl -CH₂-Phenyl ausgewählt sind und einer oder mehrere, vorzugsweise zwei, der Reste R¹, R² und R³ für Benzyl stehen, A, B und D für -CH₂CH₂- stehen, die Indizes p1, q1, r1, p2, q2, r2, p3, q3 und r3 für Zahlen von 0 bis 25, vorzugsweise 0 bis 20, stehen und die Summe der Indizes p1, q1, r1, p2, q2, r2, p3, q3 und r3 eine Zahl von 0 bis 30, vorzugsweise 5 bis 30 und besonders bevorzugt 15 bis 20, ist, n für eine Zahl von 2 bis 5 steht, und wobei die Benzylgruppen direkt an den Glycerinkörper gebunden sind und in dem Fall, dass der Rest R² für Benzyl steht, einer oder mehrere der Reste R² für Benzyl stehen.
Aromatisch substituierte Glycerinether nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, dass R¹ und R² für Benzyl stehen, R³ für -H steht, n für eine Zahl von 2 bis 5 steht, p1, q1, r1, p2, q2, r2 für die Zahl 0 stehen, A, B und D für -CH₂CH₂- stehen, p3, q3 und r3 für Zahlen von 0 bis 25, vorzugsweise 0 bis 20, stehen und die Summe der Indizes p3, q3 und r3 eine Zahl von 0 bis 30, vorzugsweise 5 bis 30 und besonders bevorzugt 15 bis 20, ist.
Aromatisch substituierte Glycerinether nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass die Reste R¹, R² und R³ aus -H und der Gruppe der Formel (II) ausgewählt sind und einer oder mehrere, vorzugsweise einer, der Reste R¹, R² und R³ für die Gruppe der Formel (II) steht, A, B und D, die gleich oder verschieden sein können, für -C₂H₄-, -C₃H₆-, -C₄H₈- oder -CH(Phenyl)CH₂-, vorzugsweise für -C₂H₄-, stehen, die Indizes p1, q1, r1, p2, q2, r2, p3, q3 und r3 für Zahlen von 0 bis 100, vorzugsweise von 0 bis 50 und besonders bevorzugt von 0 bis 25, stehen und die Summe der Indizes p1, q1, r1, p2, q2, r2, p3, q3 und r3 eine Zahl von 0 bis 100, vorzugsweise von 10 bis 60, besonders bevorzugt von 15 bis 40, ist, n für eine Zahl von 1 bis 8, vorzugsweise für 2 bis 5, steht, und wobei in dem Fall, dass der Rest R² für die Gruppe der Formel (II) steht, einer oder mehrere der Reste R² für die Gruppe der Formel (II) stehen.
Aromatisch substituierte Glycerinether nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 6 und 9, dadurch gekennzeichnet, dass R¹ für eine Gruppe der Formel (II) steht, R² und R³ für -H stehen, A, B und D, die gleich oder verschieden sein können, für -C₂H₄-, -C₃H₆-, -C₄H₈- oder -CH(Phenyl)CH₂-, vorzugsweise für -C₂H₄-, stehen, die Indizes p1, q1, r1, p2, q2, r2, p3, q3 und r3 für Zahlen von 0 bis 100, vorzugsweise von 0 bis 50 und besonders bevorzugt von 0 bis 25, stehen, die Summe der Indizes p1, q1, r1, p2, q2, r2, p3, q3 und r3 eine Zahl von 0 bis 100, vorzugsweise von 10 bis 60, besonders bevorzugt von 15 bis 40, ist und n für eine Zahl von 1 bis 8, vorzugsweise für 2 bis 5, steht.
Aromatisch substituierte Glycerinether nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass einer oder mehrere, vorzugsweise einer, der Reste R¹, R² oder R³ für eine Gruppe der Formel (III) stehen und die anderen Reste R¹, R² und R³ die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung besitzen, A, B und D, die gleich oder verschieden sein können, für -C₂H₄-, -C₃H₆-, -C₄H₈- oder -CH(Phenyl)CH₂-, vorzugsweise für -C₂H₄-, stehen, die Indizes p1, q1, r1, p2, q2, r2, p3, q3 und r3 für Zahlen von 0 bis 100, vorzugsweise von 0 bis 50 und besonders bevorzugt von 0 bis 25, stehen und die Summe der Indizes p1, q1, r1, p2, q2, r2, p3, q3 und r3 eine Zahl von 0 bis 100, vorzugsweise von 10 bis 60, besonders bevorzugt von 15 bis 40, ist, n für eine Zahl von 2 bis 10, vorzugsweise für eine Zahl von 4 bis 9 und besonders bevorzugt für eine Zahl von 4 bis 6 steht, und wobei in dem Fall, dass der Rest R² eine andere Bedeutung als -H besitzt, nur einer oder aber auch mehrere der Reste R² eine andere Bedeutung als -H besitzen können.
Aromatisch substituierte Glycerinether nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 6 und 11, dadurch gekennzeichnet, dass R¹ für eine Gruppe der Formel (II) steht, einer der Reste R² oder R³ für eine Gruppe der Formel (III) steht und alle übrigen Reste R² oder R³ für -H stehen, A, B und D, die gleich oder verschieden sein können, für -C₂H₄-, -C₃H₆-, -C₄H₈- oder -CH(Phenyl)CH₂-, vorzugsweise für -C₂H₄-, stehen, die Indizes p1, q1, r1, p2, q2, r2, p3, q3 und r3 für Zahlen von 0 bis 100, vorzugsweise von 0 bis 50 und besonders bevorzugt von 0 bis 25, stehen und die Summe der Indizes p1, q1, r1, p2, q2, r2, p3, q3 und r3 eine Zahl von 0 bis 100, vorzugsweise von 10 bis 60, besonders bevorzugt von 15 bis 40, ist, und n für eine Zahl von 2 bis 10, vorzugsweise für eine Zahl von 4 bis 9 und besonders bevorzugt für eine Zahl von 4 bis 6 steht.
Aromatisch substituierte Glycerinether nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass einer oder mehrere, vorzugsweise einer, der Reste R¹, R² und R³ für -PO3^2–X⁺X'⁺ steht, wobei X⁺ und X'⁺ für H⁺, Li⁺, Na⁺, K⁺, Ca²⁺/2, Mg²⁺/2 oder N(R⁸)₄ ⁺ stehen und die R⁸ gleich oder verschieden sein können und für -H oder (C₁-C₁₀)-Alkyl, vorzugsweise (C₁-C₄)-Alkyl, stehen und die anderen Reste R¹, R² und R³ die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung besitzen, A, B und D, die gleich oder verschieden sein können, für -C₂H₄-, -C₃H₆-, -C₄H₈- oder -CH(Phenyl)CH₂-, vorzugsweise für -C₂H₄-, stehen, die Indizes p1, q1, r1, p2, q2, r2, p3, q3 und r3 für Zahlen von 0 bis 100, vorzugsweise von 0 bis 50 und besonders bevorzugt von 0 bis 25, stehen und die Summe der Indizes p1, q1, r1, p2, q2, r2, p3, q3 und r3 eine Zahl von 0 bis 100, vorzugsweise von 10 bis 60, besonders bevorzugt von 15 bis 40, ist, n für eine Zahl von 2 bis 10, vorzugsweise für eine Zahl von 4 bis 9 und besonders bevorzugt für eine Zahl von 4 bis 6, steht, und wobei in dem Fall, dass der Rest R² eine andere Bedeutung als -H besitzt, nur einer oder aber auch mehrere der Reste R² eine andere Bedeutung als -H besitzen können.
Aromatisch substituierte Glycerinether nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 6 und 13, dadurch gekennzeichnet, dass R¹ für eine Gruppe der Formel (II) steht, einer der Reste R² oder R³ für -PO₃ ^2–X⁺X'⁺ steht, wobei X⁺ und X'⁺ für H⁺, Li⁺, Na⁺, K⁺, Ca²⁺/2, Mg²⁺/2 oder N(R⁸)₄ ⁺ stehen und die R⁸ gleich oder verschieden sein können und für -H oder (C₁-C₁₀)-Alkyl, vorzugsweise (C₁-C₄)-Alkyl, stehen, und alle übrigen Reste R² oder R³ für -H stehen, A, B und D, die gleich oder verschieden sein können, für -C₂H₄-, -C₃H₆-, -C₄H₈- oder -CH(Phenyl)CH₂-, vorzugsweise für -C₂H₄-, stehen, die Indizes p1, q1, r1, p2, q2, r2, p3, q3 und r3 für Zahlen von 0 bis 100, vorzugsweise von 0 bis 50 und besonders bevorzugt von 0 bis 25, stehen und die Summe der Indizes p1, q1, r1, p2, q2, r2, p3, q3 und r3 eine Zahl von 0 bis 100, vorzugsweise von 10 bis 60, besonders bevorzugt von 15 bis 40, ist und n für eine Zahl von 2 bis 10, vorzugsweise für eine Zahl von 4 bis 9 und besonders bevorzugt für eine Zahl von 4 bis 6 steht.
Aromatisch substituierte Glycerinether nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass einer oder mehrere, vorzugsweise einer, der Reste R¹, R² und R³ -SO₃ ^–X⁺ ist, wobei X⁺ für H⁺, Li⁺, Na⁺, K⁺, Ca²⁺/2, Mg²⁺/2 oder N(R⁸)₄ ⁺ steht und die R⁸ gleich oder verschieden sein können und für -H oder (C₁-C₁₀)-Alkyl, vorzugsweise (C₁-C₄)-Alkyl, stehen und die anderen Reste R¹, R² und R³ die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung besitzen, A, B und D, die gleich oder verschieden sein können, für -C₂H₄-, -C₃H₆-, -C₄H₈- oder -CH(Phenyl)CH₂-, vorzugsweise für -C₂H₄-, stehen, die Indizes p1, q1, r1, p2, q2, r2, p3, q3 und r3 für Zahlen von 0 bis 100, vorzugsweise von 0 bis 50 und besonders bevorzugt von 0 bis 25, stehen und die Summe der Indizes p1, q1, r1, p2, q2, r2, p3, q3 und r3 eine Zahl von 0 bis 100, vorzugsweise von 10 bis 60, besonders bevorzugt von 15 bis 40, ist, n für eine Zahl von 2 bis 10, vorzugsweise für eine Zahl von 4 bis 9 und besonders bevorzugt für eine Zahl von 4 bis 6 steht, und wobei in dem Fall, dass der Rest R² eine andere Bedeutung als -H besitzt, nur einer oder aber auch mehrere der Reste R² eine andere Bedeutung als -H besitzen können.
Aromatisch substituierte Glycerinether nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 6 und 15, dadurch gekennzeichnet, dass einer oder mehrere, vorzugsweise einer, der Reste R¹, R² und R³ für eine Gruppe der Formel (II) und einer oder mehrere, vorzugsweise einer, der Reste R¹, R² und R³ für -SO₃ ^–X⁺ steht, wobei X⁺ für H⁺, Li⁺, Na⁺, K⁺, Ca²⁺/2, Mg²⁺/2 oder N(R⁸)₄ ⁺ steht und die R⁸ gleich oder verschieden sein können und für -H oder (C₁-C₁₀)-Alkyl, vorzugsweise (C₁-C₄)-Alkyl, stehen, und alle übrigen Reste R¹, R² oder R³ für -H stehen, A, B und D, die gleich oder verschieden sein können, für -C₂H₄-, -C₃H₆-, -C₄H₈- oder -CH(Phenyl)CH₂-, vorzugsweise für -C₂H₄-, stehen, die Indizes p1, q1, r1, p2, q2, r2, p3, q3 und r3 für Zahlen von 0 bis 100, vorzugsweise von 0 bis 50 und besonders bevorzugt von 0 bis 25, stehen und die Summe der Indizes p1, q1, r1, p2, q2, r2, p3, q3 und r3 eine Zahl von 0 bis 100, vorzugsweise von 10 bis 60, besonders bevorzugt von 15 bis 40, ist und n für eine Zahl von 2 bis 10, vorzugsweise für eine Zahl von 4 bis 9 und besonders bevorzugt für eine Zahl von 4 bis 6 steht.
Aromatisch substituierte Glycerinether nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass die Reste R¹, R² und R³ aus -H und der Gruppe der Formel (IV) ausgewählt sind und einer oder mehrere, vorzugsweise zwei, der Reste R¹, R² und R³ für eine Gruppe der Formel (IV) stehen, A, B und D für -CH₂CH₂- stehen, die Indizes p1, q1, r1, p2, q2, r2, p3, q3 und r3 für Zahlen von 0 bis 25, vorzugsweise 0 bis 20, stehen und die Summe der Indizes p1, q1, r1, p2, q2, r2, p3, q3 und r3 eine Zahl von 0 bis 30, vorzugsweise 5 bis 30 und besonders bevorzugt 15 bis 20, ist, n für eine Zahl von 1 bis 5 steht, und wobei die Gruppen der Formel (IV) direkt an den Glycerinkörper gebunden sind und in dem Fall, dass der Rest R² für die Gruppe der Formel (IV) steht, einer oder mehrere der Reste R² für die Gruppe der Formel (IV) stehen.
Aromatisch substituierte Glycerinether nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 6 und 17, dadurch gekennzeichnet, dass R¹ und R² für eine Gruppe der Formel (IV) stehen, R³ für -H steht, n für eine Zahl von 1 bis 5 steht, p1, q1, r1, p2, q2, r2 für die Zahl 0 stehen, A, B und D für -CH₂CH₂- stehen, p3, q3 und r3 für Zahlen von 0 bis 25, vorzugsweise 0 bis 20, stehen und die Summe der Indizes p3, q3 und r3 eine Zahl von 0 bis 30, vorzugsweise 5 bis 30 und besonders bevorzugt 15 bis 20, ist.
Aromatisch substituierte Glycerinether nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass die Reste R¹, R² und R³ aus -H und der Gruppe der Formel (IV) ausgewählt sind und einer oder mehrere, vorzugsweise zwei, der Reste R¹, R² und R³ für eine Gruppe der Formel (IV) stehen, A, B und D aus -CH₂CH₂- und -CH(Phenyl)CH₂- ausgewählt sind und wobei in dem Fall, dass die Glycerinether sowohl -CH₂CH₂- als auch -CH(Phenyl)CH₂-Gruppen enthalten, -CH₂CH₂- direkt an den Glycerinkörper und -CH(Phenyl)CH₂- an Ethylenoxy gebunden ist, die Indizes p1, q1, r1, p2, q2, r2, p3, q3 und r3 für Zahlen von 0 bis 25, vorzugsweise 0 bis 20, stehen und die Summe der Indizes p1, q1, r1, p2, q2, r2, p3, q3 und r3 eine Zahl von 0 bis 35, vorzugsweise 5 bis 35 und besonders bevorzugt 15 bis 25, ist, und n für eine Zahl von 1 bis 5 steht, und wobei die Gruppen der Formel (IV) direkt an den Glycerinkörper gebunden sind und in dem Fall, dass der Rest R² für die Gruppe der Formel (IV) steht, einer oder mehrere der Reste R² für die Gruppe der Formel (IV) stehen.
Aromatisch substituierte Glycerinether nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 6 und 19, dadurch gekennzeichnet, dass R¹ und R² für eine Gruppe der Formel (IV) stehen, R³ für -H steht, n für eine Zahl von 1 bis 5 steht, p1, q1, r1, für die Zahl 0 stehen, A für -CH₂CH₂- steht, B und D für -CH(Phenyl)CH₂- stehen, p2, q2, r2, p3, q3 und r3 für Zahlen von 0 bis 25, vorzugsweise 0 bis 20, stehen und die Summe der Indizes p2, q2, r2, p3, q3 und r3 eine Zahl von 0 bis 35, vorzugsweise 5 bis 35 und besonders bevorzugt 15 bis 25, ist.
Dispersion enthaltend einen oder mehrere aromatisch substituierte Glycerinether nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 20.
Verwendung einer oder mehrerer aromatisch substituierter Glycerinether nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 20 als grenzflächenaktive Stoffe.
Verwendung nach Anspruch 22 in Dispersionen.