BRPI0610512A2 - controle de ervas daninhas - Google Patents

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BRPI0610512A2
BRPI0610512A2 BRPI0610512-2A BRPI0610512A BRPI0610512A2 BR PI0610512 A2 BRPI0610512 A2 BR PI0610512A2 BR PI0610512 A BRPI0610512 A BR PI0610512A BR PI0610512 A2 BRPI0610512 A2 BR PI0610512A2
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benzoyl
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alkyl
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Muhammad Yuli Irianto
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Abstract

A presente invenção refere-se a um método para controlar seletivamente as ervas daninhas no arroz, particularmente as ervas daninhas em arroz transplantado e semeado diretamente, usando um derivado de 2-benzoil-1,3-ciclohexanodiona, particularmente mesotriona.

Description

Relatório Descritivo da Patente de Invenção para "CONTROLE DE ERVAS DANINHAS".
A presente invenção refere-se a um método para controlar sele-tivamente as ervas daninhas no arroz, particularmente as ervas daninhas noarroz transplantado e de semeadura direta, usando um derivado de 2-benzoil-1,3-ciclohexanodiona, particularmente mesotriona.
A patente US n9 5.318.947 descreve um método para controlarplantas nocivas no arroz, com derivados de 2-benzoil-1,3-ciclohexanodiona.
Os presentes inventores descobriram agora surpreendentemen-te que pelo menos um derivado específico de 2-benzoil-1,3-ciclohexanodiona é altamente tóxico para a cultura do arroz, e particularmen-te, arroz indica, quando aplicado por métodos convencionais, isto é, aspersão.
Conseqüentemente, a presente invenção fornece um métodopara controlar seletivamente as plantas nocivas em uma cultura de arroz,sendo que o dito método compreende aplicar um derivado de 2-benzoil-1,3-ciclohexanodiona diretamente para dentro da água do brejo de arroz irriga-do. Adequadamente, o derivado de 2-benzoil-1,3-ciclohexanodiona é aplica-do pela aplicação por gotejamento, aplicação por esguicho, ou distribuiçõesde formulações para redução do crescimento (GR, growth reductiorí).
A aplicação por gotejamento é a aplicação direta de produtoslíquidos para dentro da água do brejo, realizada geralmente durante o últimonivelamento do brejo.
A aplicação por esguicho é aplicação diretamente para dentro daágua do brejo espalhando/distribuindo o produto químico por meio de garra-fas pequenas portáteis ou com pistolas de pulverização.
As formulações sólidas granulares são distribuídas manualmenteou por máquina diretamente para dentro do arrozal.
Em uma modalidade preferida da invenção, a cultura do arrozcompreende uma cultura de arroz do tipo indica ou do tipo japonica; de pre-ferência, uma cultura de arroz do tipo indica.
Adequadamente, o derivado de 2-benzoil-1,3-ciclohexanodiona éum composto da fórmula (I)
<formula>formula see original document page 3</formula>
onde X representa um átomo de halogenio; um grupo alquila ou alcóxi comcadeia linear ou ramificada, contendo até seis átomos de carbono, que éopcionalmente substituída com um ou mais grupos -OR1 ou um ou mais á-tomos de halogenio; ou um grupo selecionado entre nitro, ciano, -C02R2, -S(0)mR\ -0(CH2)rOR1, -COR2, -NR2R3, -S02NR2R3, -CONR2R3, -CSNR2R3,e-OS02R4;
R1 representa um grupo alquila com cadeia linear ou ramificada,contendo até seis átomos de carbono, que é opcionalmente substituída comum ou mais átomos de halogenio;
R2 e R3 representam, cada um, independentemente, um átomode hidrogênio; ou um grupo alquila com cadeia linear ou ramificada, conten-do até seis átomos de carbono, que é opcionalmente substituída com um oumais átomos de halogenio;
R4 representa um grupo alquila, alquenila ou alquinila com ca-deia linear ou ramificada, contendo até seis átomos de carbono, que é op-cionalmente substituída com um ou mais átomos de halogenio; ou um grupocicloalquila que contém entre três e seis átomos de carbono;
cada Z representa independentemente halo, nitro, ciano, -S(0)mR5, -OS(0)mR5, Ci-6alquila, alcóxi de Ci-6, Ci-6haloalquila, d.6haloalcóxi, halo-alcóxi(Ci-6)-C-i-6alquila, carbóxi, C-i-6alquilcarbonilóxi, alcó-xi(Ci-6)-carbonila, alquil(Ci-6)-carbonila, amina, Ci.6alquilamino, Ci-ôdialquilamino, tendo independentemente o número indicado de átomos decarbono em cada grupo alquila, Ci-6alquilcarbonilamino, Ci-6alcóxicarbonilamino, Ci-6alquilaminocarbonilamino, Ci-6dialquilaminocarbonilamino, tendo independentemente o número indicadode átomos de carbono em cada grupo alquila, Ci-6alcóxicarbonilóxi, Ci-6alquilaminocarbonilóxi, C^edialquilcarbonilóxi, fenilcarbonila, fenilcarbonilasubstituída, fenilcarbonilóxi, fenilcarbonilóxi substituído, fenil-carbonil-amino,fenil-carbonil-amino substituído, fenóxi ou fenóxi substituído;
R5 representa um grupo alquila com cadeia linear ou ramificada,contendo até 6 átomos de carbono, que é opcionalmente substituída com umou mais átomos de halogênio; cada Q representa independentemente Ci-4alquila ou -C02R6, onde R6 é Ci.4alquila;
m é 0, 1 ou 2;
n é 0 ou um número inteiro entre 1 e 4;
ré 1,2 ou 3; e
p é 0 ou um número inteiro entre 1 e 6.
Adequadamente, X é cloro, bromo, nitro, ciano, Ci-4alquila, -CF3,-S(0)mR1, ou -OR1; cada Z é independentemente cloro, bromo, nitro, ciano,C1-4alquila, -CF3) -CH2OCH2CF3, -OR1, -OS(0)mR5, -S(0)mR5; n é 1 ou 2; e pé 0.
De preferência, a 2-benzoil-1,3-ciclohexanodiona da fórmula (I) éselecionada do grupo que consiste em 2-(2'-nitro-4'-metilsulfonilbenzoil)-1,3-ciclohexanodiona, 2-(2'-nitro-4'-metilsulfoniloxibenzoil)-1,3-ciclohexanodiona,2-(2'-cloro-4'-metilsuifonilbenzoil)-1,3-ciclohexanodiona, 2-(2'-cloro-3'-trifluoroetoximetil-4'-metilsulfonilbenzoil)-1,3-ciclohexanodiona, 4,4-dimetil-2-(4-metanossulfonil-2-nitrobenzoil)-1,3-ciclohexanodiona, 2-(2-cloro-3-etóxi-4-metanossulfonilbenzoil)-5-metil-1,3-ciclohexanodiona e 2-(2-cloro-3-etóxi-4-etanossulfonilbenzoil)-5-metil-1,3-ciclohexanodiona; mais preferivelmente é2-(2'-nitro-4'-metilsulfonilbenzoil)-1,3-ciclohexanodiona.
A 2-benzoil-1,3-ciclohexanodiona da fórmula (I) pode existir emformas tautomericas enolicas que podem gerar isomeros geométricos. Alémdisso, em certos casos, os vários substituintes podem contribuir para isome-rismo óptico e/ou estereoisomerismo. Todas essas formas tautomericas,misturas racemicas e isomeros estão incluídos dentro do âmbito da presenteinvenção.
A 2-benzoil-1,3-ciclohexanodiona pode estar presente na formade ácido (forma não-quelada) ou na forma quelada com metal. A forma que-lada com metal da 2-benzoil-1,3-ciclohexanodiona pode ser preparada adi-cionando um sal estabilizador metálico à formulação da suspoemulsão. Osexemplos de sais metálicos estabilizadores que podem ser usados incluemsais de cálcio, berílio, bário, titânio, magnésio, manganês, zinco, ferro, cobal-to, níquel e cobre; os mais apropriados são os sais de magnésio, manganês,zinco, ferro, cobalto, níquel e cobre; um sal de cobre é especialmente prefe-rido, como por exemplo, hidróxido de cobre. Adequadamente, a concentra-ção dos sais metálicos estabilizadores na formulação da suspoemulsão dainvenção é entre 0,01 e 4,0%, e de preferência, entre 0,02 e 1,5%.
Em uma outra modalidade da invenção, a 2-benzoil-1,3-ciclohexanodiona pode ser aplicada em combinação com um ou mais ingre-dientes ativos adicionais. Tais ingredientes ativos adicionais incluem herbici-das, fungicidas, inseticidas, e similares. Particularmente, uma cloroacetami-da, como por exemplo, pretilaclor, butaclor, s-metolacrol, acetoclor, alaclor,etc, pode ser aplicado em combinação com a 2-benzoil-1,3-ciclohexanodiona.
A 2-benzoil-1,3-ciclohexanodiona pode ser aplicada à água dobrejo antes ou logo após a semeadura. Em uma modalidade preferida, o de-rivado de 2-benzoil-1,3-ciclohexanodiona é aplicado antes da semeadura oudepois da semeadura, porém antes da emergência da cultura do arroz.
A taxa na qual o derivado de o derivado de 2-benzoil-1,3-ciclohexanodiona é aplicado dependerá de inúmeros fatores, como por e-xemplo, das ervas a serem controladas, as condições climáticas, etc. Emgeral, uma taxa de aplicação entre 0,5 g de ingrediente ativo/ha e 500 g deingrediente ativo/ha é apropriada, como por exemplo, entre 50 g e 250 g deingrediente ativo/ha. A taxa específica a ser aplicada será facilmente deter-minável pelos versados nessas técnicas.
Embora o derivado de 2-benzoil-1,3-ciclohexanodiona possa seraplicado isoladamente, na prática, a composição é aplicada como uma for-mulação que contém os vários adjuvantes e veículos conhecidos ou usadospela indústria para facilitar a dispersão. A escolha da formulação e do modode aplicação para qualquer dado composto pode afetar sua atividade, e aseleção será feita correspondentemente. Por exemplo, a composição herbi-cida desta invenção pode ser um pó polvilhável, um gel, um pó umectável,um grânulo dispersável em água, um comprimido dispersável em água ouefervescente em água, um briquete, um concentrado emulsificável, um con-centrado microemulsificável, uma emulsão óleo em água, uma emulsão á-gua em óleo, uma dispersão em água, uma dispersão em óleo, uma suspo-emulsão, um líquido solúvel (com água ou um solvente orgânico como veícu-lo), um filme polimérico impregnado, ou outras formas conhecidas nessastécnicas. Estas formulações podem ser apropriadas para aplicação direta oupodem ser apropriadas para diluição antes da aplicação, sendo a dita dilui-ção feita com água, fertilizante líquido, micronutrientes, organismos biológi-cos, óleo ou solvente. As composições são preparadas misturando os ingre-dientes ativos com adjuvantes, incluindo diluentes, extensores, veículos, eagentes condicionadores, para obter composições na forma de sólidos parti-culados finamente divididos, grânulos, péletes, soluções, dispersões, ou e-mulsões. Assim sendo, acredita-se que os ingredientes ativos poderiam serusados com um adjuvante, tal como um sólido finamente dividido, um óleomineral, um líquido de origem orgânica, água, vários agentes tensoativos ouqualquer combinação apropriada deles.
O ingrediente ativo pode ficar também contido em microcápsulasmuito finas em substâncias poliméricas. As microcápsulas contêm tipicamen-te o material ativo encerrado em uma casca porosa inerte que permite o es-cape do material encerrado para as cercanias em taxas controladas. As go-tículas encapsuladas têm tipicamente um diâmetro de cerca de 0,1 a 500mícrons. O material encerrado constitui tipicamente cerca de 25 a 95% dopeso da cápsula. O material encerrado pode estar presente como um sólidomonolítico, como partículas sólidas dispersadas em um sólido ou um líquido,ou ele pode estar presente como uma solução em um solvente apropriado.
Os materiais da membrana da casca incluem borrachas naturais e sintéticas,materiais celulósicos, copolímeros de estireno-butadieno, poliacrilonitrilas,poliacrilatos, poliésteres, poliamidas, poliuréias, poliuretanas, outros políme-ros conhecidos pelos versados nessas técnicas, polímeros quimicamentemodificados, e xantatos de amidos. Podem ser formadas microcápsulas mui-to finas alternativas nas quais o ingrediente ativo está dispersado como par-tículas finamente divididas dentro de uma matriz de um material sólido, masnenhuma parede de casca circundando a microcápsula.
Os adjuvantes e veículos agrícolas apropriados, que são úteispara preparar as composições da invenção, são bem-conhecidos pelos ver-sados nessas técnicas.
Os veículos líquidos que podem ser empregados incluem água,tolueno, xileno, nafta de petróleo, óleo vegetal, acetona, metiletil-cetona, ci-clohexanona, anidrido acético, acetonitrila, acetofenona, acetato de amila, 2-butanona, clorobenzeno, ciclohexano, ciclohexanol, acetatos de alquila, dia-cetona álcool, 1,2-dicloropropano, dietanolamina, p-dietilbenzeno, dietileno-glicol, abietato de dietilenoglicol, ditetilenoglicol-butil-éter, dietilenoglicol-etil-éter, dietilenoglicol-metil-éter, N,N-dimetil-formamida, sulfóxido de dimetila,1,4-dioxano, dipropilenoglicol, dipropilenoglicol-metil-éter, dibenzoato de di-propilenoglicol, diproxitol, alquil-pirrolidinona, acetato de etila, 2-etil-hexanol,carbonato de etileno, 1,1,1-tricloroetano, 2-heptanona, alfa-pineno, d-limoneno, etilenoglicol, etilenoglicol-butil-éter, etilenoglicol-metil-éter, gama-butirolactona, glicerina, diacetato de glicerina, monoacetato de glicerina, tria-cetato de glicerina, hexadecano, hexilenoglicol, acetato de isoamila, acetatode isobornila, isooctano, isoforona, isopropilbenzeno, miristato de isopropila,ácido lático, laurilamina, oxido de mesitila, metóxi-propanol, metil-isoamil-cetona, metil-isobutil-cetona, laurato de metila, octanoato de metila, oleatqde metila, cloreto de metileno, m-xileno, n-hexano, n-octilamina, ácido octa-decanóico, acetato de octil-amina, ácido oléico, oleilamina, o-xileno, fenol,polietilenoglicol (PEG 400), ácido propiônico, propilenoglicol, propilenoglicol-monometil-éter, p-xileno, fosfato de trietila, trietilenoglicol, ácido xileno-sulfônico, parafina, óleo mineral, tricloroetileno, percloroetileno, acetato deetila, acetato de amila, acetato de butila, propilenoglicol-monometil-éter edietilenoglicol-monometil-éter, metanol, etanol, isopropanol, e álcoois de pe-so molecular mais alto tais como álcool amílico, álcool tetraidrofurfurílico,hexanol, octanol, etc, etilenoglicol, propilenoglicol, glicerina, N-metil-2-pirrolidinona, e similares. A água é geralmente o veículo de escolha para adiluição de concentrados.
Os veículos sólidos apropriados incluem talco, dióxido de titânio,argila pirofilita, sílica, argila atapulgita, diatomita, greda, terra diatomácea,cal, carbonato de cálcio, argila bentonita, terra de Füller, cascas da sementedo algodão, farinha de trigo, farinha de soja, púmice, farinha de madeira,farinha da casca de nozes, lignina, e similares.
Vários agentes tensoativos são empregados vantajosamente emcomposições sólidas e líquidas, especialmente aqueles concebidos para se-rem diluídos com um veículo antes da aplicação. Os agentes tensoativospodem ter caráter aniônico, catiônico, não-iônico ou polimérico e podem serempregados como agentes emulsificantes, agentes umectantes, agentes desuspensão, ou com outros propósitos. Os agentes tensoativos típicos inclu-em sais de sulfatos de alquila, tais como laurilsulfato de dietanolamônio; saisde alquil-aril-sulfonatos, tal como dodecil-benzeno-sulfonato de cálcio; pro-dutos da adição de alquilfenol e oxido de alquileno, tal como etoxilato de no-nil-fenil-Csub is; produtos da adição de álcoois e óxidos de alquilenos, tal co-mo etoxilato de álcool tridecílico e CSUb -m; sabões, tal como estearato de só-dio; sais de alquil-naftaleno-sulfonatos, tal como dibutil-naftaleno-sulfonatode sódio; ésteres dialquílicos de sais sulfossuccinatos, tal como di(2-etil-hexil)-sulfossuccinato de sódio; ésteres de sorbitol, tal como oleato de sorbi-tol; aminas quaternárias, tal como cloreto de lauril-trimetil-amônio; ésteres deácidos graxos com polietilenoglicol, tal como estearato de polietilenoglicol;copolímeros em bloco de oxido de etileno e oxido de propileno; e sais deésteres de fosfatos de mono- e dialquilas.
Outros adjuvantes utilizados comumente em composições agrí-colas incluem inibidores de cristalização, modificadores de viscosidade, a-gentes de suspensão, modificadores de gotículas de aspersão, pigmentos,antioxidantes, agentes espumantes, agentes bloqueadores de luz, agentesde compatibilização, agentes antiespumantes, agentes seqüestrantes, agen-tes neutralizadores e tampões, inibidores de corrosão, corantes, odorantes,agentes espalhadores, auxiliares de penetração, micronutrientes, emolien-tes, lubrificantes, agentes aderentes, agentes dispersantes, agentes espes-santes, depressores do ponto de congelamento, agentes antimicrobianos, esimilares. As composições podem conter também outros componentes com-patíveis, como por exemplo, outros herbicidas, protetores (safeners) contraherbicidas, reguladores do crescimento vegetal, fungicidas, inseticidas, esimilares, e podem ser formuladas com fertilizantes líquidos ou veículos defertilizantes sólidos particulados, tais como nitrato de amônio, uréia, e simila-res, ou misturadas com areia ou terra (no caso de aplicação como sólidogranular).
A presente invenção será agora ilustrada adicionalmente comreferência aos exemplos que se seguem.
Exemplo Comparativo
O arroz indica IR-64 foi semeado diretamente em solo lodoso e o
tratamento com herbicida foi aplicado 12 dias depois da semeadura. O tra-tamento foi conduzido como uma aspersão sobre o topo das plantas comuma solução de spraya 400 L/ha.
Método de Aplicação: spraya 400 L/ha; variedade da cultura; arroz IR-64 semeado no soloúmido
<table>table see original document page 9</column></row><table>Método de Aplicação: spray a 400 L/ha; variedade da cultura; arroz IR-64 semeado no solo
<table>table see original document page 10</column></row><table>
i.a. = ingrediente ativo com surfactante incluso
DAS - dias após semeadura; DAA - dias após aplicação
Exemplo
Durante a última operação de nivelamento para a preparação dasementeira do arrozal de brejo, o produto químico não-diluído foi aplicadodiretamente à água do brejo pendurando a garrafa de cabeça para baixo notrator. O movimento da água durante o processo de nivelamento distribui oproduto na água do brejo inteiro. Ao mesmo tempo, o produto é diluído nagrande quantidade de água do brejo. A aplicação deve ser feita entre cincodias e um dia antes da semeadura (DBS), para permitir que o produto depo-site sobre o solo. A água remanescente é drenada antes da semeadura. Asemeadura do arroz do tipo indica é conduzida no solo lodoso a seco tratado.Mesotriona aplicada no último nivelamento sobre a água parada e depois drenada antes da semeadura
<table>table see original document page 12</column></row><table>Mesotriona aplicada no último nivelamento sobre a água parada e depois drenada antes da semeadura
<table>table see original document page 13</column></row><table>
i.a. = ingrediente ativo
DBS - dias antes da semeadura; DAS - dias após semeadura

Claims (12)

1. Método para controlar seletivamente as ervas daninhas emuma cultura de arroz, sendo que o dito método compreende aplicar um deri-vado de 2-benzoil-1,3-ciclohexanodiona diretamente para dentro da água dobrejo do arrozal.
2. Método, de acordo com a reivindicação 1, onde o derivado de 2-benzoil-1,3-ciclohexanodiona é um composto da fórmula (I)<formula>formula see original document page 14</formula>em que X representa um átomo de halogenio; um grupo alquila ou alcóxicom cadeia linear ou ramificada, contendo até seis átomos de carbono, queé opcionalmente substituída com um ou mais grupos -OR1 ou um ou maisátomos de halogenio; ou um grupo selecionado entre nitro, ciano, -C02R2, -S(0)mR1, -0(CH2)rOR1, -COR2, -NR2R3, -S02NR2R3, -CONR2R3, -CSNR2R3,e -OS02R4;R1 representa um grupo alquila com cadeia linear ou ramificada,contendo até seis átomos de carbono, que é opcionalmente substituída comum ou mais átomos de halogenio;R2 e R3 representam, cada um, independentemente, um átomode halogenio; ou um grupo alquila com cadeia linear ou ramificada, contendoaté seis átomos de carbono, que é opcionalmente substituída com um oumais átomos de halogenio;R4 representa um grupo alquila, alquenila ou alquinila com ca-deia linear ou ramificada, contendo até seis átomos de carbono, que é op-cionalmente substituída com um ou mais átomos de halogenio; ou um grupocicloalquila que contém entre três e seis átomos de carbono;cada Z representa independentemente halo, nitro, ciano, -S(0)mR5, -OS(0)mR5, Ci-6alquila, Ci-6alcóxi, Ci-6haloalquila, Ci-6haloalcóxi,carbóxi, d^haloalcóxi, Ci-6alquila, Ci-6alquilcarbonilóxi, Ci-6alcóxicarbonila,Ci-6alquilcarbonila, amina, Ci-6alquilamino, Ci.6dialquilamino, tendo indepen-dentemente o número indicado de átomos de carbono em cada grupo alqui-la, Ci.6alquilcarbonilamino, Ci-6alcóxicarbonilamino, Ci-6alquilamino-carbonilamino, Ci-6dialquilaminocarbonilamino, tendo independentemente onúmero indicado de átomos de carbono em cada grupo alquila, Ci.6alcóxicarbonilóxi, Ci-6alquilaminocarbonilóxi, Ci-6dialquilcarbonilóxi, fenil-carbonila, fenilcarbonila substituído, fenilcarbonilóxi, fenilcarbonilóxi substitu-iu ido, fenilcarbonilamino, fenilcarbonilamino substituído, fenóxi ou fenóxi subs-tituído;R5 representa um grupo alquila com cadeia linear ou ramificada,contendo até 6 átomos de carbono, que é opcionalmente substituída com umou mais átomos de halogênio; cada Q representa independentemente Ci-4alquila ou -C02R6, em que R6 é Ci-4alquila;m é 0, 1 ou 2;n é 0 ou um número inteiro entre 1 e 4;r é 1, 2 ou 3; ep é 0 ou um número inteiro entre 1 e 6.
3. Método, de acordo com a reivindicação 2, em que o derivadode 2-benzoil-1,3-ciclohexanodiona é selecionado no grupo que consiste em-2-(2'-nitro-4'-metilsulfonilbenzoil)-1,3-ciclohexanodiona, 2-(2'-nitro-4'-metilsul-foniloxibenzoil)-1,3-ciclohexanodiona, 2-(2'-cloro-4'-metilsulfonilbenzoil)-1,3-ciclohexanodiona, 2-(2'-cloro-3'-trifluoroetoximetil-4'-metilsulfonilbenzoil)-1,3-ciclohexanodiona, 4,4-dimetil-2-(4-metanossulfonil-2-nitrobenzoil)-1,3-ciclo-hexanodiona, 2-(2-cloro-3-etóxi-4-metanossulfonilbenzoil)-5-metil-1,3-ciclo-hexanodiona e 2-(2-cloro-3-etóxi-4-etanossulfonilbenzoil)-5-metil-1,3-ciclo-hexanodiona.
4. Método, de acordo com a reivindicação 3, em que o derivadode 2-benzoil-1,3-ciclohexanodiona é 2-(2'-nitro-4'-metilsulfonilbenzoil)-1,3-ciclohexanodiona.
5. Método, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a-4, em que o derivado de 2-benzoil-1,3-ciclohexanodiona é aplicado em com-binação com um ou mais ingredientes ativos adicionais.
6. Método, de acordo com a reivindicação 5, em que o um oumais ingredientes ativos adicionais é uma cloroacetamida.
7. Método, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a-6, em que o derivado de 2-benzoil-1,3-ciclohexanodiona é aplicado antes oulogo após a semeadura.
8. Método, de acordo com a reivindicação 7, em que o derivadode 2-benzoil-1,3-ciclohexanodiona é aplicado antes da semeadura.
9. Método, de acordo com a reivindicação 7, em que o derivadode 2-benzoil-1,3-ciclohexanodiona é aplicado depois de semeadura, masantes da emergência da cultura de arroz.
10. Método, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a-9, em que o derivado de 2-benzoil-1,3-ciclohexanodiona é aplicado em umataxa entre 0,5 g de ingrediente ativo/ha e 500 g de ingrediente ativo/ha.
11. Método, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a-10, em que a cultura de arroz é uma cultura de arroz do tipo indica ou do tipojaponica.
12. Método, de acordo com a reivindicação 11, em que a culturade arroz é uma cultura de arroz do tipo indica.
BRPI0610512-2A 2005-04-07 2006-03-24 controle de ervas daninhas BRPI0610512A2 (pt)

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN100435890C (zh) 2007-07-10 2008-11-26 陕西坚瑞化工有限责任公司 适用于精密电器设备的气溶胶灭火组合物
CN105949177B (zh) 2010-05-03 2019-02-01 默克专利有限公司 制剂和电子器件
CN103130575A (zh) * 2013-03-18 2013-06-05 哈尔滨利民农化技术有限公司 一种用于水稻田的除草剂组合物
BR112016022301A2 (pt) * 2014-03-31 2017-08-15 Fmc Corp Controle de arroz vermelho com mesotriona
BR112017023926B1 (pt) * 2015-05-07 2022-02-22 Nufarm Australia Limited Concentrado emulsionável estável compreendendo um herbicida de ácido fenoxialcanóico e método para controlar ervas daninhas
CN106508967A (zh) * 2016-10-20 2017-03-22 常州市鼎升环保科技有限公司 一种缓释复合除草剂的制备方法
EA202090017A1 (ru) * 2017-06-19 2020-04-06 Юпл Лтд Полиморфы хелата металла и мезотриона и способ их получения
CN109077049B (zh) * 2018-07-26 2021-04-23 李彦民 一种防治园林杂草的方法及应用

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3850749D1 (de) * 1987-11-28 1994-08-25 Nippon Soda Co Cyclohexenonderivate.
EP0496757B1 (de) * 1989-10-18 1995-07-12 Hoechst Schering AgrEvo GmbH Verfahren zur bekämpfung von schadpflanzen in reis
KR100208745B1 (ko) * 1996-05-04 1999-07-15 이서봉 무논 투척처리용 농약 점보제 및 그의 제조방법

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