BR112021011868A2 - Processo para tingir materiais de queratina, composição e dispositivo multicompartimentado - Google Patents
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Abstract
processo para tingir materiais de queratina, composição e dispositivo multicompartimentado. a presente invenção refere-se a um processo cosmético para tratar materiais de queratina, em particular fibras de queratina, de preferência fibras de queratina humana, como os cabelos, usando a) um ou mais corantes diretos e b) um ou mais sais heterocíclicos particulares, a uma composição que compreende ingredientes a) e b) e a um kit que compreende a) e b).
Description
[001] A presente invenção se refere a um processo cosmético para tratar materiais de queratina, em particular fibras de queratina, de preferência fibras de queratina humana, como os cabelos, usando a) um ou mais corantes diretos e b) um ou mais sais heterocíclicos particulares, a uma composição que compreende ingredientes a) e b) e a um kit que compreende a) e b).
[002] É prática conhecida o tingimento de fibras de queratina, e em particular cabelo humano, com composições de corante contendo precursores de corantes de oxidação, que são geralmente conhecidos como bases de oxidação, como orto- ou para-fenilenodiaminas, orto- ou para-aminofenóis e compostos heterocíclicos. Estas bases de oxidação são geralmente combinadas com acopladores. Estas bases e acopladores são compostos incolores ou fracamente coloridos, que, quando combinados com produtos oxidantes, podem originar compostos coloridos por um processo de condensação oxidativa.
[003] Esse tipo de tingimento por oxidação torna possível obter colorações “permanentes”.
[004] Ademais, é prática conhecida tingir fibras de queratina e em particular cabelo humano com composições de corante que contêm corantes diretos. Os corantes padrão usados são, em particular, corantes do tipo nitrobenzeno, antraquinona, nitropiridina, azo, xanteno, acridina, azina ou triarilmetano, ou corantes naturais. Esses corantes são moléculas coloridas ou colorantes que têm afinidade com as fibras de queratina,
[005] As composições que contêm um ou mais corantes diretos são aplicadas às fibras de queratina por um tempo necessário para obter a coloração desejada, e são, então, enxaguados. As colorações resultantes são particularmente colorações cromáticas, mas são, no entanto, apenas temporárias ou semipermanentes, visto que a natureza das interações que ligam os corantes diretos à fibra queratínica e a sua dessorção da superfície e/ou do núcleo da fibra são responsáveis pelo seu fraco poder corante e pela sua baixa persistência em relação à lavagem ou transpiração.
[006] Os produtos de tingimento direto tornam, notavelmente, possível modificar a cor natural do cabelo, ou cobrir cabelos brancos. Entretanto, a intensidade da coloração obtida com o uso desses produtos é ocasionalmente julgada como sendo muito fraca em relação às expectativas dos usuários no dia da aplicação.
[007] Ademais, o uso de determinados corantes, notavelmente do tipo aniônico, tem uma tendência para manchar o escalpo durante o tingimento do cabelo.
[008] Além disso, as colorações diretas têm a desvantagem de desaparecer ao longo do tempo, em particular sob a ação de UV, clima inclemente e aplicação de xampu sucessiva.
[009] O Requerente observou agora, supreendentemente, que um processo cosmético para tratar materiais de queratina, em particular fibras de queratina, notavelmente fibras de queratina humana, como os cabelos, que compreende a aplicação às ditas fibras de queratina de um ou mais corantes diretos e um ou mais sais heterocíclicos insaturados, torna possível notavelmente obter melhor acúmulo de cor, e, além do mais, as cores são vívidas e cromáticas.
[010] Portanto, a invenção se refere a um processo para tingir materiais de queratina, em particular fibras de queratina, de preferência fibras de queratina humana, como os cabelos, usando-se: a) pelo menos um corante direto, que é, de preferência, aniônico ou neutro; e b) pelo menos um sal heterocíclico insaturado da fórmula (A) e também os isômeros ópticos, geométricos ou tautoméricos do mesmo, e os solvatos como hidratos:
na qual fórmula (A): ●Het representa um grupo heterocíclico aromático insaturado catiônico de 5 a 10 membros (de preferência 5 ou 6 membros) que compreende, além do amônio, de 1 a 3 heteroátomos, de preferência 1 ou 2 átomos de nitrogênio ou oxigênio, de preferência 1 átomo de nitrogênio, em que o dito grupo heterocíclico é opcionalmente substituído por um ou mais grupos R'1 ou R2; ●R1 e R'1, que podem ser idênticos ou diferentes, representam um grupo com base em (C1-C12) hidrocarboneto insaturado ou saturado, linear ou ramificado opcionalmente substituído de modo notável por um ou mais grupos escolhidos dentre hidroxila, amino, (C1-C6)dialquilamino, (C1-C6)alquilamino, carboxila, carboxilato, carbamida, (C1-C4)alcóxi, -SO3H, sulfonato e fenila; e ●R2 representa um radical hidroxila, um radical amino, um grupo com base em (C1-C12) hidrocarboneto insaturado ou saturado, linear ou ramificado opcionalmente substituído de modo notável por um ou mais grupos escolhidos dentre hidroxila, amino, (C1-C6)dialquilamino, (C1-C6)alquilamino, carboxila, carboxilato, carbamida, (C1-C4)alcóxi, -SO3H, sulfonato e fenila; e ●Y- representa um contraíon aniônico; entendendo-se que: - quando um dos grupos com base em hidrocarboneto dentre R1, R’1 ou R2 for substituído por um grupo carboxilato ou sulfonato, então Y- está ausente para assegurar a neutralidade elétrica do sal da fórmula (A), e ► os ingredientes a) e b) são aplicados aos ditos materiais, juntos ou separadamente, isto é, sequencialmente; de preferência, os ingredientes a) e b) são aplicados juntos às ditas fibras.
[011] Outra matéria da invenção é uma composição cosmética que compreende os ingredientes a) e b) conforme definido anteriormente. Outra matéria da invenção é o uso da composição para tingir fibras de cabelo, em particular, fibras de queratina humanas como o cabelo.
[012] Outras matérias, características, aspectos e vantagens da invenção emergirão ainda mais claramente após leitura da descrição e dos exemplos que se seguem.
[013] No texto subsequente, e salvo indicado de outro modo: ● os corantes de acordo com a invenção contêm um ou mais cromóforos e estes corantes são capazes de absorver luz a um comprimento de onda Iabs particularmente situado entre 400 e 700 nm, inclusive; ● os corantes "fluorescentes" de acordo com a invenção são corantes que contêm pelo menos um cromóforo fluorescente, e esses corantes têm capacidade para absorver na faixa visível em um comprimento de onda •abs de modo particularmente inclusivo entre 400 e 800 nm e para reemitir na faixa visível a um comprimento de onda mais longo lem do que aquele absorvido, inclusivamente entre 400 e 800 nm. A diferença entre os comprimentos de onda de absorção e emissão, também conhecida como o deslocamento de Stoke, está inclusivamente entre 1 nm e 100 nm. Com mais preferência, os corantes fluorescentes são corantes que são capazes de absorção a um comprimento de onda •abs inclusivamente entre 420 e 550 nm e de reemissão na gama visível a um comprimento de onda •em inclusivamente entre 470 e 600 nm; ● um grupo “alquileno” representa um C1-C10 linear ou ramificado; particularmente C1-C6, mais particularmente C1-C2; cadeia divalente com base em hidrocarboneto acíclica opcionalmente substituída por um ou mais grupos, que podem ser idênticos ou diferentes, escolhidos dentre i) hidroxila, ii) (C 1- C2)alcóxi, iii) (poli)hidroxi(C2-C4)alcoxi(di)(C1-C2)(alquil)amino, iv) Ra-Za-C(Zb)- Zc–, e v) Ra-Za-S(O)t-Zc– com Za, Zb, que podem ser idênticos ou diferentes, representando um átomo de oxigênio ou enxofre ou um grupo NR a', Zc,
representando uma ligação, um átomo de oxigênio ou enxofre, ou um grupo NRa;
Ra, representando um metal alcalino, um átomo de hidrogênio, um grupo alquila ou está ausente se outra parte da molécula catiônica e Ra’ representando um átomo de hidrogênio ou um grupo alquila e t for igual a 1 ou 2; de preferência, o grupo “alquileno” representa um grupo –(CH2)p- com p sendo um número inteiro entre 1 e 6, de preferência entre 1 e 4;
● um grupo “com base em hidrocarboneto opcionalmente substituído” representa uma cadeia com base em hidrocarboneto,
particularmente de C1-C8, que compreende, opcionalmente, uma ou mais ligações duplas conjugadas ou não conjugadas p, em particular, a cadeia com base em hidrocarboneto é saturada; a dita cadeia é opcionalmente substituída por um ou mais grupos, que podem ser idênticos ou diferentes, escolhidos dentre i) hidroxila, ii) (C1-C2)alcóxi, iii) (poli)hidroxi(C2-C4)alcoxi(di)(C1-C2)(alquil)amino,
iv) Ra-Za-C(Zb)-Zc–, e v) Ra-Za-S(O)t-Zc– com Za e Zb, que podem ser idênticos ou diferentes, representando um átomo de oxigênio ou enxofre, ou um grupo
NRa’, Zc, representando uma ligação, um átomo de oxigênio ou enxofre, ou um grupo NRa; Ra, representando um metal alcalino, um átomo de hidrogênio, um grupo alquila, ou, alternativamente, está ausente se outra parte da molécula catiônica e Ra’ representando um átomo de hidrogênio ou um grupo alquila e t for igual a 1 ou 2; mais particularmente, os grupos iv) são escolhidos dentre carboxilato –C(O)O- ou –C(O)OMetal (metal = metal alcalino), carboxil –C(O)-
OH, guanidino H2H-C(NH2)-NH-, amidino H2H-C(NH2)-, (tio)ureo H2N-C(O)-NH–
e H2N-C(S)-NH–, aminocarbonil –C(O)-NRa’2 ou aminotiocarbonil –C(S)-NRa’2;
carbamoil Ra’–C(O)-NRa’– ou tiocarbamoil Ra’–C(S)-NRa’– com Ra’, que podem ser idênticos ou diferentes, representando um átomo de hidrogênio ou um grupo (C1-C4)alquila; ● os radicais “arila” ou “heteroarila” ou a parte arila ou heteroarila de um radical podem ser substituídos por pelo menos um substituinte suportado por um átomo de carbono escolhido dentre:
► um radical C1-C10 e de preferência C1-C8 alquila opcionalmente substituído por um ou mais radicais escolhidos dentre os seguintes radicais:
hidroxila, C1-C2 alcóxi, (poli)hidroxi(C2-C4)alcóxi, acilamino, amino substituído por dois radicais C1-C4 alquila idênticos ou diferentes que portam opcionalmente pelo menos um grupo hidroxila, ou sendo possível para os dois radicais formarem, com o átomo de nitrogênio ao qual os mesmos são fixados, um heterociclo de 5 a 7 membros saturado ou insaturado e opcionalmente substituído e, de preferência, 5 ou 6 membros que compreende, opcionalmente,
outro heteroátomo de nitrogênio ou não nitrogênio;
► um átomo de halogênio;
► um grupo hidroxila;
► um radical C1-C2 alcóxi;
► um radical C2-C4 (poli)hidroxialcóxi;
► um radical amino;
► um radical heterocicloalquila de 5 ou 6 membros;
► um radical heteroarila com 5 ou 6 membros opcionalmente catiônico, preferencialmente imidazólio, opcionalmente substituído por um radical (C1-C4)alquila, preferencialmente metila;
► um radical amino substituído por um ou dois radicais C 1-C6 alquila idênticos ou diferentes, que portam opcionalmente pelo menos:
i) um grupo hidroxila,
ii) um grupo amino opcionalmente substituído por um ou dois radicais C1-C3 alquila opcionalmente substituídos, os ditos radicais alquila possivelmente formando com o átomo de nitrogênio ao qual estão anexados um heterociclo com 5 a 7 membros opcionalmente substituído, saturado ou insaturado, opcionalmente compreendendo pelo menos um outro nitrogênio ou heteroátomo diferente de nitrogênio,
iii) um grupo amônio quaternário -N+R'R''R''', M- para o qual R',
R'' e R''', que podem ser idênticos ou diferentes, representam um átomo de hidrogênio ou um grupo C1-C4 alquila, e M- representa o contraíon do ácido orgânico ou mineral correspondente ou do haleto correspondente;
iv) ou um radical heteroarila com 5 ou 6 membros opcionalmente catiônico, preferencialmente imidazólio, opcionalmente substituído com um radical (C1-C4)alquila, preferencialmente metila;
- um radical acilamino (-NR-C(O)-R'), em que o radical R é um átomo de hidrogênio ou um radical C1-C4 alquila que porta opcionalmente pelo menos um grupo hidroxila e o radical R' é um radical C1-C2 alquila;
- um radical carbamoíla ((R)2N-C(O)-) em que os radicais R, que podem ser idênticos ou diferentes, representa um átomo de hidrogênio ou um radical C1-C4 alquila que porta opcionalmente pelo menos um grupo hidroxila;
- um radical alquilsulfonilamino (R'-S(O)2-N(R)-) em que o radical R representa um átomo de hidrogênio ou um radical C1-C4 alquila que porta opcionalmente pelo menos um grupo hidroxila e o radical R' representa um radical C1-C4 alquila ou um radical fenila; um radical aminossulfonila ((R)2N-
S(O)2-) em que os radicais R, que podem ser idênticos ou diferentes,
representam um átomo de hidrogênio ou um radical C1-C4 alquila que porta opcionalmente pelo menos um grupo hidroxila;
- um radical carboxílico em forma ácida ou salificada
(preferencialmente com um metal álcali ou um amônio substituído ou não substituído);
- um grupo ciano;
- um grupo nitro ou nitroso;
- um grupo poli-haloalquila, preferencialmente trifluorometila; a parte cíclica ou heterocíclica de um radical não aromático pode estar substituída por pelo menos um substituinte escolhido dos seguintes grupos:
- hidroxila;
- C1-C4 alcóxi ou C2-C4 (poli)hidroxialcóxi;
- C1-C4 alquila;
- alquilcarbonilamino (R-C(O)-N(R')-) no qual o radical R' é um átomo de hidrogênio ou um radical C1-C4 alquila opcionalmente transportando pelo menos um grupo hidroxila, e o radical R é um radical C1-C2 alquila ou um radical amino opcionalmente substituído por um ou dois grupos C 1-C4 alquila,
que podem ser idênticos ou diferentes, opcionalmente portando pelo menos um grupo hidroxila, os ditos radicais alquila possivelmente formando, com o átomo de nitrogênio ao qual estão anexados, um heterociclo com 5 a 7 membros opcionalmente substituído, saturado ou insaturado, opcionalmente compreendendo pelo menos um outro nitrogênio ou heteroátomo diferente de nitrogênio;
- alquilcarbonilóxi (R-C(O)-O-) no qual o radical R é um radical
C1-C4 alquila ou um grupo amino opcionalmente substituído por um ou dois grupos C1-C4 alquila idênticos ou diferentes opcionalmente portanto pelo menos um grupo hidroxila, os ditos radicais alquila possivelmente formando com o átomo de nitrogênio ao qual estão anexados um heterociclo com 5 a 7 membros opcionalmente substituído, saturado ou insaturado, opcionalmente compreendendo pelo menos um outro nitrogênio ou heteroátomo diferente de nitrogênio;
- alcoxicarbonila (R-G-C(O)-) no qual o radical R é um radical C1-
C4 alcóxi, G é um átomo de oxigênio ou um grupo amino opcionalmente substituído com um grupo C1-C4 alquila opcionalmente portando pelo menos um grupo hidroxila, o dito radical alquila possivelmente formando, com o átomo de nitrogênio ao qual está ligado, um heterociclo com 5 até 7 membros saturado ou insaturado, opcionalmente substituído, opcionalmente compreendendo pelo menos um outro nitrogênio ou heteroátomo diferente de nitrogênio;
- um radical cíclico ou heterocíclico, ou uma parte não aromática de um radical arila ou heteroarila, também pode ser substituído com um ou mais grupos oxo;
- uma cadeia com base em hidrocarboneto é insaturada que inclui uma ou mais ligações duplas e/ou uma ou mais ligações triplas;
-um radical "arila" representa um grupo à base de carbono,
monocíclico ou policíclico, fundido ou não fundido, compreendendo de 6 a 22 átomos de carbono, e em que pelo menos um anel é aromático;
preferencialmente, o radical arila é um fenila, bifenila, naftila, indenila, antracenila ou tetra-hidronaftila;
- um grupo “heteroarila” representa um grupo monocíclico ou policíclico fundido ou não fundido, com 5 a 22 membros, opcionalmente catiônico, compreendendo de 1 a 6 heteroátomos escolhidos de nitrogênio,
oxigênio, enxofre e selênio, pelo menos um anel do qual é aromático;
preferencialmente, um radical heteroarila é escolhido de acridinila,
benzimidazolila, benzobistriazolila, benzopirazolila, benzopiridazinila,
benzoquinolila, benzotiazolila, benzotriazolila, benzoxazolila, piridinila,
tetrazolila, di-hidrotiazolila, imidazopiridila, imidazolila, indolila, isoquinolila,
naftoimidazolila, naftoxazolila, naftopirazolila, oxadiazolila, oxazolila,
oxazolopiridila, fenazinila, fenoxazolila, pirazinila, pirazolila, pirilila,
pirazoiltriazila, piridila, piridinoimidazolila, pirrolila, quinolila, tetrazolila,
tiadiazolila, tiazolila, tiazolopiridinila, tiazoilimidazolila, tiopirilila, triazolila, xantilila e o seu sal de amônio;
- um grupo "heterocíclico" é um radical policíclico fundido ou não fundido monocíclico de 5 a 22 membros que pode conter uma ou mais insaturações aromática ou não aromática, incluindo de 1 a 6 heteroátomos escolhidos dentre átomos de nitrogênio, oxigênio e enxofre;
- um radical “heterocicloalquila” é um radical heterocíclico saturado como morfolina, piperazinila ou piperidila;
- um grupo "heteroarila catiônico" é um radical heteroarila conforme definido anteriormente que inclui um grupo catiônico quaternizado endocíclico ou exocíclico,
- quando a carga catiônica for endocíclica, está incluída na deslocalização de elétrons via o efeito mesomérico, por exemplo, é um grupo piridínio, imidazólio ou indolínio:
com R e R' sendo um substituinte heteroarila como definido acima e particularmente um grupo (hidroxi)(C1-C8)alquila, tal como metila;
quando a carga for exocíclica, por exemplo, é um substituinte de amônio ou fosfônio R+ como trimetilamônio, que é exterior à heteroarila como piridila, indolila, imidazolila ou naftalimidila em questão;
com R um substituinte heteroarila como definido acima e R+ um grupo amônio RaRbRcN+-, fosfônio RaRbRcP+- ou amônio RaRbRcN+-(C1-
C6)alquilamino com Ra, Rb e Rc, que podem ser idênticos ou diferentes,
representando um átomo de hidrogênio ou um grupo (C1-C8)alquila, tal como metila;
um "grupo arila catiônico que porta uma carga exocíclica” é um anel de arila cujo grupo catiônico quaternizado é exterior ao dito anel; é notavelmente um substituinte de amônio ou fosfônio R+, como trimetilamônio, que é exterior à arila como fenila ou naftila:
- um grupo "alquila" é um radical à base de C1-C10 e,
preferencialmente, C1-C6 hidrocarboneto linear ou ramificado;
um “radical alquenileno” é um radical divalente à base de hidrocarbonetos insaturado como definido previamente, que pode conter de 1 a
4 ligações duplas -C=C- conjugadas ou não conjugadas; o grupo alquenileno contém particularmente 1 ou 2 insaturações;
- o termo "opcionalmente substituído" aplicado ao radical alquila implica que o dito radical alquila pode estar substituído com um ou mais radicais escolhidos dos seguintes radicais: i) hidroxila, ii) C1-C4 alcóxi, iii) acilamino, iv)
amino opcionalmente substituído com um ou dois radicais C1-C4 alquila idênticos ou diferentes, os ditos radicais alquila possivelmente formando, com o átomo de nitrogênio que os contém, um heterociclo com 5 até 7 membros opcionalmente compreendendo outro nitrogênio ou heteroátomo diferente de nitrogênio, v) ou um grupo amônio quaternário -N+R'R''R''', M- para o qual R', R'' e R''', que podem ser idênticos ou diferentes, representam um átomo de hidrogênio ou um grupo
C1-C4 alquila, ou alternativamente -N+R'R''R''' forma um heteroarila, tal como imidazólio, opcionalmente substituído com um grupo C1-C4 alquila e M-
representa o contraíon do ácido orgânico ou mineral ou do haleto correspondente;
- um "radical alcóxi” é um radical alquil-óxi para o qual o radical alquila é um radical à base de C1-C10 e, preferencialmente, C1-C6 hidrocarboneto linear ou ramificado;
- quando o grupo alcóxi está opcionalmente substituído, isso implica que o grupo alquila está opcionalmente substituído como definido acima no presente documento;
- a “profundidade de tom” é a unidade conhecida de profissionais de cabeleireiro e publicada no livro “Sciences des traitements capillaires"
[Ciência do tratamento dos cabelos] por Charles ZVIAK, 1988, editado por
Masson, páginas 215 e 278; as profundidades de tom variam de 1 (preto) a 10
(loiro muito claro), correspondendo uma unidade a um tom, quanto mais elevado o número, mais clara a tonalidade;
- uma fibra de queratina “escura” é uma fibra de queratina cuja luminosidade L* medida no sistema CIE L*a*b* é menor do que ou igual a 45 e preferencialmente menor do que ou igual a 40, dado que L* = 0 é equivalente ao preto e L* = 100 é equivalente ao branco;
- “cabelo naturalmente ou artificialmente escuro” significa cabelo cuja profundidade de tom é menor do que ou igual a 6 (loiro escuro) e preferencialmente menor do que ou igual a 4 (castanho-marrom). Cabelo artificialmente tingido é cabelo cuja cor foi modificada por um tratamento de tingimento, por exemplo tingimento com corantes diretos ou corantes de oxidação;
- o termo “ contraíon aniônico” se refere a um ânion ou um grupo aniônico derivado de um sal de ácido orgânico ou mineral que equilibra a carga catiônica do sal catiônico; o contraíon aniônico, derivado do sal de ácido orgânico ou mineral, garante a neutralidade elétrica da molécula; é, portanto,
compreendido que quando o ânion compreende diversas cargas, então o mesmo ânion pode servir para a neutralidade elétrica;
- além disso, os sais de adição que podem ser utilizados no contexto da invenção são notavelmente escolhidos de sais de adição com uma base cosmeticamente aceitável, tal como os agentes basificantes como definidos abaixo, por exemplo hidróxidos de metais alcalinos, tais como hidróxido de sódio,
hidróxido de potássio, amônia aquosa, aminas ou alcanolaminas; - a expressão "pelo menos um” é equivalente a "um ou mais"; - os limites de uma faixa de valores são inclusas naquela faixa, notavelmente nas expressões “entre... e ...” e “está na faixa de… a … “; e - a expressão “inclusive” para uma faixa de concentrações significa que os limites da faixa estão incluídos no intervalo definido.
[014] O termo "corante direto" significa corantes naturais e/ou sintéticos, além de corantes de oxidação. Esses são corantes que se espalharão sobre a fibra. Os mesmos podem ser iônicos ou não iônicos, isto é aniônicos, catiônicos, neutros ou não iônicos. Os corantes diretos podem ser dos tipos de ionicidade ou de outro modo como misturas.
[015] De acordo com uma realização particular da invenção, os corantes diretos a) são corantes diretos neutros, catiônicos ou aniônicos escolhidos dentre: acridinas; acridonas; antrantronas; antrapirimidinas; antraquinonas; azinas; (poli)azos ou azos, hidrazono ou hidrazonas, em particular arilhidrazonas; azometinas; benzantronas; benzimidazóis; benzimidazolonas; benzindóis; benzoxazóis; benzopiranos; benzotiazóis; benzoquinonas; bis-isoindolinas; carboxanilidas; coumarinas; cianinas, como (di)azacarbocianinas, (di)aza-hemicianinas, hemicianinas ou tetraazacarbocianinas; (di)azinas; bis-azinas; (di)oxazinas; (di)tiazinas; (di)fenilaminas; (di)fenilmetanos; (di)cetopirrolopirróis; flavonoides, como flavantronas e flavonas; fluorindinas; formazanas; indaminas; indantronas; indigoides, tioindigoides e pseudoindigoides; indofenóis; indoanilinas; isoindolinas; isoindolinonas; isoviolantronas; lactonas; (poli)metinas, como dimetinas dos tipos estilbeno ou estirila; naftalimidas; naftanilidas; naftolactams; naftoquinonas; nitro, notavelmente nitro(hetero)aromáticos;
oxadiazóis; oxazinas; perilonas; perinonas; perilenos; fenazinas; fenoxazinas; fenotiazinas; ftalocianinas; polienos/carotenoides; porfirinas; piranotronas; pirazolantronas; pirazolonas; pirimidinoantronas; p ironinas; quinacridonas; quinolinas; quinoftalonas; esquaranos; tetrazolinas; tiazinas; tiopironinas; triarilmetanos ou xantenos e corantes diretos naturais; com mais preferência os corantes diretos a) da invenção são escolhidos dentre antraquinonas, (poli)azos, azometinas e estilbenos.
[016] Os corantes diretos a) são em particular escolhidos dentre corantes diretos de nitrobenzeno, que são neutros, catiônicos (ou corantes básicos) ou aniônicos (ou corantes ácidos), corantes diretos de azo, que são neutros, catiônicos (ou corantes básicos) ou aniônicos (ou corantes ácidos), corantes de tetra-azapentametina, que são neutros, catiônicos (ou corantes básicos) ou aniônicos (ou corantes ácidos), corantes de quinona, que são catiônicos (ou corantes básicos) ou aniônico (ou corantes ácidos) e em particular antraquinonas, que são neutros, catiônicos (ou corantes básicos) ou aniônicos (ou corantes ácidos), corantes diretos de azina, que são neutros, catiônicos (ou corantes básicos) ou aniônicos (ou corantes ácidos), corantes diretos de triarilmetano, que são neutros, catiônicos (ou corantes básicos) ou aniônicos (ou corantes ácidos), corantes diretos de azometina, que são neutros, catiônicos (ou corantes básicos) ou aniônicos (ou corantes ácidos), e corantes diretos naturais.
[017] Mais particularmente, os corantes diretos a) é escolhido dentre corantes diretos azo; corantes de (poli)metina, como corantes de cianinas, hemicianinas e estirila; corantes de carbonila; corantes de azina; corantes de nitro(hetero)arila; corantes de tri(hetero)arilmetano; corantes de porfirina; corantes de ftalocianina e corantes diretos naturais, sozinhos ou como misturas.
[018] Os corantes diretos neutros, aniônicos ou catiônicos de acordo com a invenção, são, de preferência escolhidos dentre os corantes a seguir: acridinas; acridonas; antrantronas; antrapirimidinas; antraquinonas; azinas; (poli)azos, hidrazono ou hidrazonas, em particular, aril-hidrazonas; azometinas; benzantronas; benzimidazóis; benzimidazolonas; benzindóis; benzoxazóis; benzopiranos; benzotiazóis; benzoquinonas; bisazinas; bis- isoindolinas; carboxanilidas; coumarinas; cianinas, como azacarbocianinas, diazacarbocianinas, diaza-hemicianinas, hemicianinas ou tetra- azacarbocianinas; diazinas; dicetopirrolopirróis; dioxazinas; difenilaminas; difenilmetanos; ditiazinas; flavonoides, como flavantronas e flavonas; fluorindinas; formazanos; indaminas; indantronas; indigoides e pseudoindigoides; indofenóis; indoanilinas; isoindolinas; isoindolinonas; isoviolantronas; lactonas; (poli)metinas, como dimetinas de tipos estilbena ou estirila; naftalimidas; naftanilidas; naftolactamas; naftoquinonas; nitro, notavelmente nitro(hetero)aromáticos; oxadiazóis; oxazinas; perilones; perinonas; perilenos; fenazinas; fenoxazinas; fenotiazinas; ftalocianinas; polienos/carotenoides; porfirinas; pirantronas; pirazolantronas; pirazolonas; pirimidinoantronas; pironinas; quinacridonas; quinolinas; quinoftalonas; esquaranos; tetrazóis; tiazinas; tioíndigos; tiopironinas; triarilmetanos ou xantenos.
[019] Preferencialmente, o corante (ou corantes) direto a) são corantes diretos neutros; de preferência escolhidos dentre os corantes hidrazono das fórmulas (IIIa) e (III'a), dos corantes azo e estirila (IVa), dos corantes diazo e diestirila (IV'a) e (VI''a), dos corantes antraquinona (Va) e dos corantes azometina (VIa) e (VI'a) abaixo:
em que nas fórmulas (IIIa), (III'a), (IVa), (IV'a), (IV''a), (Va), (VIa) e
(VI'a):
●Ar representa um radical arila, como fenila ou naftila, substituído por pelo menos um grupo doador de elétrons como i) (C1-C8)alquila opcionalmente substituída, ii) (C1-C8)alcóxi opcionalmente substituído, iii) amino iv) (di)(C1-
C8)(alquil)amino opcionalmente substituído no grupo (ou grupos) alquila por um grupo hidroxila, v) aril(C1-C8)alquilamino, vi) N-(C1-C8)alquil-N-aril(C1-C8)alquilamino opcionalmente substituído ou, como uma variante, Ar representa um grupo julolidina;
●Ar’ representa um grupo (hetero)arileno divalente opcionalmente substituído, tal como fenileno, particularmente para-fenileno, ou naftaleno, que é opcionalmente substituído, de preferência, por um ou mais grupos (C1-C8)alquila,
hidroxila ou (C1-C8)alcóxi;
●Ar'' representa um radical (hetero)arila, que é opcionalmente substituído, de preferência por pelo menos i) um grupo de retirada de elétrons como nitro, nitroso, -C(X)-X'-R' ou ii) um grupo (di)(C1-C6)(alquil)amino, iii) hidroxila, iv) (C1-
C6)alcóxi; (hetero)arila é particularmente escolhida dentre imidazolila, triazolila,
indolila ou piridila ou fenila opcionalmente substituída por pelo menos um grupo escolhido dentre nitro, nitroso e amino, de preferência substituído na posição para pelo grupo fenila;
●X, X' e X'‘, que podem ser idênticos ou diferentes, representam um átomo de oxigênio ou enxofre, ou um grupo NR'', de preferência um átomo de oxigênio;
●R1, R2, R3 e R4, que podem ser idênticos ou diferentes, representam um átomo de hidrogênio ou halogênio, ou um grupo escolhido dentre hidroxila, tiol,
(C1-C4)alquila, (C1-C4)alcóxi, (di)(C1-C4)(alquil)amino, nitro e nitroso;
●R’ e R'' representam um grupo (C1-C4)alquila; ●Ra e Rb, que podem ser idênticos ou diferentes, representam um átomo de hidrogênio ou um grupo (C1-C8)alquila, que é opcionalmente substituído,
de preferência por um grupo hidroxila;
ou, como uma variante, o substituinte Ra com um substituinte de Ar’’
e/ou Rb com um substituinte de Ar e/ou Ra com Rb formam, juntos com os átomos que os portam, uma (hetero)cicloalquila;
particularmente, Ra e Rb representam um átomo de hidrogênio ou um grupo (C1-C4)alquila, que é opcionalmente substituído por um grupo hidroxila;
●T e T', que podem ser idênticos ou diferentes, representam um grupo
C(Ra) ou N, de preferência N; e
●L representa um grupo divalente -ALK-, –C(X)-ALK-, -ALK-C(X)- ou –
C(X)-ALK-C(X')- com ALK que representam um grupo (C1-C6)alquileno linear ou ramificado, como metileno e X e X’, conforme definido anteriormente,
R22, R23, R24, R25, R26 e R27, que podem ser idênticos ou diferentes,
representam um átomo de hidrogênio ou halogênio, ou um grupo escolhido dentre:
- (C1-C6)alquila;
- hidroxila, mercapto;
- (C1-C6)alcóxi, (C1-C6)alquiltio;
- arilóxi ou ariltio;
- aril(C1-C6)(alquil)amino;
- (di)(C1-C6)(alquil)amino;
- (di)(hidroxi(C1-C6)alquil)amino;
●Z’ representa um átomo de hidrogênio ou um grupo NR28R29 com R28 e R29, que podem ser idênticos ou diferentes, representando um átomo de hidrogênio ou um grupo escolhido dentre:
- (C1-C6)alquila;
- poli-hidroxi(C1-C6)alquila como hidroxietila;
- arila opcionalmente substituída por um ou mais grupos,
particularmente i) (C1-C6)alquila; iii) R°-C(X)-X'-, R°-X'-C(X)-, R°-X'-C(X)-X''- com R° representando um grupo (C1-C6)alquila, um sulfonato;
- cicloalquila; notavelmente ciclo-hexila;
●Z representa um grupo escolhido dentre hidroxila e NR’28R’29 com R’28 e R’29, que podem ser idênticos ou diferentes, representando os mesmos átomos ou grupos que R28 e R29 conforme definido anteriormente;
De acordo com uma realização, os corantes diretos a) são da fórmula
(IV''a), particularmente da fórmula (IV'''a), e também os isômeros ópticos,
geométricos ou tautoméricos do mesmo, os sais de base ou ácidos minerais ou orgânicos dos mesmos, e solvatos dos mesmos como hidratos:
em que na fórmula (IV’’a): - R1 e R3, que podem ser idênticos ou diferentes, de preferência idênticos, representam um átomo de hidrogênio, um grupo (C1-C4)alquila como metila ou um açúcar como glicosila, de preferência um átomo de hidrogênio; - R2 e R4, que podem ser idênticos ou diferentes, de preferência idênticos, representam um átomo de hidrogênio, um grupo (C1-C4)alquila ou (C1- C4)alcóxi ou um grupo –O-açúcar como –O-glicosila, de preferência (C1-C4)alcóxi; como metóxi; - X, que podem ser idênticos ou diferentes, de preferência idênticos, representam um átomo de oxigênio ou enxofre ou N-R com R representando um átomo de hidrogênio, de preferência um átomo de oxigênio; - ALK representa um grupo (C1-C4)alquileno como metileno ou etileno, de preferência metileno.
[020] Os corantes da fórmula (IV''a) podem ser derivados a partir de curcumina, demetoxicurcumina e bis-demetoxicurcumina.
[021] De preferência, os corantes diretos a) da invenção são corantes diretos neutros escolhidos dentre os corantes de azo (IVb), dos corantes de diestirila (VI''b), dos corantes antraquinona (Vb) e dos corantes de azometina (VIb):
e também os sais de base ou ácidos minerais ou orgânicos dos mesmos, os isômeros ópticos ou geométricos dos mesmos, e os solvatos dos mesmos como hidratos, de preferência escolhidos dentre (E) e (G).
[022] De acordo com outra realização particular da invenção, os corantes diretos a) são escolhidos dentre corantes diretos catiônicos ou corantes comumente referidos como corantes diretos "básicos" ou "corantes básicos" por conta de sua afinidade para substâncias ácidas.
[023] Para os corantes de catiônicos, menção pode ser feita particularmente dos corantes catiônicos descritos em Kirk-Othmer’s Enciclopedia of Chemical Technology, “Dyes, Azo”, J. Wiley & Sons, atualizado em 19 de abril de 2010.
[024] Dentre os corantes azo que podem ser usados de acordo com a invenção, pode-se mencionar os corantes azo catiônicos descritos nos pedidos de patentes WO 95/15144, WO 95/01772 e EP-714954. De acordo com uma realização particular da invenção, o corante (ou corantes) direto é escolhido dentre corantes catiônicos conhecidos como "corantes básicos".
[025] Dentre os corantes de azo descritos no Índice de Cor Interncional 3a edição, menção pode ser feita notavelmente dos seguintes compostos: Vermelho Básico 22; Vermelho Básico 76; Amarelo Básico 57; Marrom Básico 16; Marrom Básico 17.
[026] Dentre os corantes de quinona catiônicos, aqueles mencionados no "Índice Internacional de Cores" supracitado são adequados e, dentre esses, pode-se mencionar, inter alia, os corantes a seguir: Azul Básico 22; Azul Básico 99.
[027] Dentre os corantes de azina que são adequados para uso, pode-se mencionar aqueles listados no Índice Internacional de Cores, por exemplo, os corantes a seguir: Azul Básico 17, Vermelho Básico 2.
[028] Dentre os corantes de triarilmetano catiônicos que podem ser usados de acordo com a invenção, pode-se mencionar, além daqueles listados no Índice de Cores, os corantes a seguir: Verde Básico 1, Violeta Básica 3, Violeta Básica 14, Azul Básico 7 e Azul Básico 26.
[029] Pode-se mencionar também os corantes diretos descritos nos documentos US 5 888 252, EP 1 133 975, WO 03/029 359, EP 860 636, WO 95/01772, WO 95/15144 e EP 714 954. Pode-se mencionar também aqueles listados na enciclopédia "The Chemistry of Synthetic Dyes" de K. Venkataraman, 1952, Academic Press, vol. 1 até 7, em "Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology", no capítulo "Dyes and Dye Intermediates", 1993, Wiley and Sons, e em vários capítulos de "Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry", 7ª edição, Wiley and Sons.
[030] De preferência, os corantes diretos são escolhidos a partir aqueles resultantes dos corantes de tipo azo e hidrazono.
[031] De acordo com uma realização particular, os corantes diretos são corantes azo catiônicos, descritos em EP 850 636, FR 2 788 433, EP 920 856, WO 99/48465, FR 2 757 385, EP 850 637, EP 918 053, WO 97/44004, FR 2 570 946, FR 2 285 851, DE 2 538 363, FR 2 189 006, FR 1 560 664, FR 1 540 423, FR 1 567 219, FR 1 516 943, FR 1 221 122, DE 4 220 388, DE 4 137 005, WO 01/66646, US 5 708 151, WO 95/01772, WO 515 144, GB 1 195 386, US 3 524 842, US 5 879 413, EP 1 062 940, EP 1 133 976, GB 738 585, DE 2 527 638, FR 2 275 462, GB 1974-27645, Acta Histochem. (1978), 61(1), 48-52; Tsitologiya (1968), 10(3), 403 a 405; Zh. Obshch. Khim. (1970), 40(1), 195-202; Ann. Chim. (Roma) (1975), 65(5-6), 305-14; Journal of the Chinese Chemical Society (Taipei) (1998), 45(1), 209 a 211; Rev. Roum. Chim. (1988), 33(4), 377 a 383; Text. Res. J. (1984), 54(2), 105 a 107; Chim. Ind. (Milan) (1974), 56(9), 600-3; Khim. Tekhnol. (1979), 22(5), 548 a 553; Ger. Monatsh. Chem. (1975), 106(3), 643-8; MRL Bull. Res. Dev. (1992), 6(2), 21-7; Lihua Jianyan, Huaxue Fence (1993), 29(4), 233 a 234; Dyes Pigm. (1992), 19(1), 69 a 79; Dyes Pigm.
(1989), 11(3), 163 a 172.
[032] De preferência, o corante (ou corantes) direto da invenção compreende um grupo amônio quaternário; mais preferencialmente, a carga catiônica é endocíclica.
[033] Esses radicais catiônicos consistem, por exemplo, em um radical catiônico: - contendo uma carga (di/tri)(C 1-C8)alquilamônio exocíclica ou - contendo uma carga endocíclica, como compreendendo um grupo heteroarila catiônico escolhido dentre: acridínio, benzimidazólio, benzobistriazólio, benzopirazólio, benzopiridazínio, benzoquinólio, benzotiazólio, benzotriazólio, benzoxazólio, bipiridínio, bis-tetrazólio, di- hidrotiazólio, imidazopiridínio, imidazólio, indólio, isoquinólio, naftoimidazólio, naftoxazólio, naftopirazólio, oxadiazólio, oxazólio, oxazolopiridínio, oxônio, fenazínio, fenoxazólio, pirazínio, pirazólio, pirazoiltriazólio, piridínio, piridinoimidazólio, pirrólio, pirílio, quinólio, tetrazólio, tiadiazólio, tiazólio, tiazolopiridínio, tiazoilimidazólio, tiopirílio, triazólio ou xantílio.
Menção pode ser feita dos corantes catiônicos de hidrazono das fórmulas (IIb) e (IIIb) e os corantes catiônicos de azo das fórmulas (IVb) e (Vb) abaixo: em que nas fórmulas (IIb) a (Vb): -Het+ representa um radical heteroarila catiônico, preferencialmente contendo uma carga catiônica endocíclica, tal como imidazólio, indólio ou piridínio, que é opcionalmente substituído, preferencialmente por pelo menos um grupo (C1-C8) alquila, tal como metila; - Ar+ representa um radical arila, como fenila ou naftila, portando uma carga catiônica exocíclica, de preferência amônio, particularmente tri(C 1-C8)alquilamônio, como trimetilamônio; - Ar representa um grupo arila, notavelmente fenila, que é opcionalmente substituída, preferencialmente por um ou mais grupos doadores de elétrons, como i) (C 1-C8)alquila opcionalmente substituída, ii) (C1-C8)alcóxi opcionalmente substituído, iii) (di)(C 1-C8)(alquil)amino opcionalmente substituído no(s) grupo(s) alquila por um grupo hidroxila, iv) aril(C1-C8)alquilamino, v) N-(C1-C8)alquil-N-aril(C1-C8)alquilamino opcionalmente substituído ou, alternativamente, Ar representa um grupo julolidina; -Ar'' representa um grupo (hetero)arila opcionalmente substituído, como fenila ou pirazolila, que são opcionalmente substituídos, preferencialmente por um ou mais grupos (C 1-C8)alquila, hidroxila, (di)(C 1- C8)(alquil)amino, (C 1-C8)alcóxi ou fenila; - Ra e Rb, que podem ser idênticos ou diferentes, representam um átomo de hidrogênio ou um grupo (C 1-C8)alquila, que está opcionalmente substituído, preferencialmente com um grupo hidroxila; • ou então o substituinte Ra com um substituinte de Het + e/ou Rb com um substituinte de Ar formam, juntos com os átomos que os contém, uma (hetero)cicloalquila; em particular, R a e Rb representam um átomo de hidrogênio ou um grupo (C 1-C4)alquila opcionalmente substituído por um grupo hidroxila; Q - representa um contraíon aniônico como um haleto, um sulfato de alquila ou um alquilsulfonato.
[034] Em particular, menção pode ser feita dos corantes diretos de azo e hidrazono que portam uma carga catiônica endocíclica das fórmulas (IIb) a (Vb) conforme definido anteriormente. Mais particularmente, os corantes diretos catiônicos das fórmulas (IIb) a (Vb) que portam uma carga catiônica endocíclica descrita nos pedidos de patente WO 95/15144, WO 95/01772 e EP 714 954. De preferência, os seguintes corantes diretos: em que nas fórmulas (II-1) e (IV-1): - R1 representa um grupo (C 1-C4)alquila como metila; - R2 e R 3, que podem ser idênticos ou diferentes, representam um átomo de hidrogênio ou um grupo (C 1-C4)alquila, como metila; e - R4 representa um átomo de hidrogênio ou um grupo doador de elétron como (C 1-C8)alquila opcionalmente substituída, (C 1-C8)alcóxi opcionalmente substituído, ou (di)(C 1-C8)(alquil)amino opcionalmente substituído no grupo (ou grupos) alquila com um grupo hidroxila; particularmente, R 4 é um átomo de hidrogênio, - Z representa um grupo CH ou um átomo de nitrogênio, preferencialmente CH, - Q- é um contraíon aniônico conforme definido acima, em particular um haleto, como cloreto, ou um sulfato de alquila, como sulfato de metila ou mesitila.
[035] Particularmente, os corantes das fórmulas (II-1) e (IV-1) são escolhidos dentre Vermelho Básico 51, Amarelo Básico 87 e Laranja Básico 31 ou derivados do mesmo:
[036] Com Q’ sendo um contraíon aniônico conforme definido anteriormente, em particular um haleto, como cloreto, ou um sulfato de alquila, como sulfato de metila ou mesitila.
[037] De acordo com uma realização particular da invenção, os corantes diretos são fluorescentes, isto é, os mesmos contêm pelo menos uma cromófora fluorescente conforme definido anteriormente.
[038] Os corantes fluorescentes que podem ser mencionados incluem corantes neutros, aniônicos ou catiônicos escolhidos dentre os corantes a seguir: acridinas, acridonas, benzantronas, benzimidazóis, benzimidazolonas, benzindóis, benzoxazóis, benzopiranos, benzotiazóis, cumarinas, difluoro{2-[(2H-pirrol-2-ilideno- kN)metil]-1H-pirrolato-kN}borons (BODIPY®), dicetopirrolopirróis, fluorindinas, (poli)metinas (em particular cianinas e estirilas/hemicianinas), naftalimidas, naftanilidas, naftilaminas (como dansilas), oxadiazóis, oxazinas, perilonas, perinonas, perilenos, polienos/carotenoides, esquaranos, estilbenos e xantenos.
[039] Pode-se mencionar também os corantes fluorescentes descritos nos documentos EP 1 133 975, WO 03/029 359, EP 860 636, WO 95/01772, WO 95/15144 e EP 714 954 e aqueles listados na enciclopédia "The Chemistry of Synthetic Dyes" por K. Venkataraman, 1952, Academic Press, vol. 1 a 7, na "Kirk- Othmer Enciclopedia of Chemical Technology", no capítulo "Dyes and Dye Intermediates", 1993, Wiley and Sons, e em vários capítulos de "Ullmann's Enciclopedia of Industrial Chemistry", 7a edição, Wiley and Sons, e no guia — "A
Guide to Fluorescent Probes and Labeling Technologies", 10a Ed., Molecular Probes/Invitrogen – Oregon 2005, circulado na Internet ou nas edições impressas anteriores.
[040] De acordo com uma variante preferencial da invenção, o corante (ou corantes) fluorescente são polimetinas catiônicas e compreendem pelo menos um radical amônio quaternário, como aqueles da fórmula (Vb) abaixo: em que na fórmula (Vb): - W+ representa um grupo heteroarila ou heterocíclico catiônico, particularmente que compreende um amônio quaternário opcionalmente substituído por um ou mais grupos (C1-C8)alquila, opcionalmente substituído notavelmente por um ou mais grupos hidroxila; - Ar representa um grupo arila como fenila ou naftila, opcionalmente substituído, preferencialmente por i) um ou mais átomos de halogênio como cloro ou flúor; ii) um ou mais grupos (C1-C8)alquila, preferencialmente de C1-C4 como metila; iii) um ou mais grupos hidroxila; iv) um ou mais grupos (C1-C8)alcóxi como metóxi; v) um ou mais grupos hidroxi(C1-C8)alquila como hidroxietila, vi) um ou mais grupos amino ou (di)(C1-C8)alquilamino, preferencialmente pela parte de C1-C4 alquila opcionalmente substituída por um ou mais grupos hidroxila, como (di)hidroxietilamino, vii) por um ou mais grupos acilamino; viii) um ou mais grupos heterocicloalquila como piperazinila, piperidila ou heteroarila de 5 ou 6 membros como pirrolidinila, piridila e imidazolinila; - m’ representa um número inteiro entre 1 e 4, inclusive, em particular m é 1 ou 2; mais preferencialmente 1; Rc e Rd, que podem ser idênticos ou diferentes, representam um átomo de hidrogênio ou um grupo (C1-C8)alquila opcionalmente substituído, preferencialmente de C1-C4, ou alternativamente Rc contíguo com W+ e/ou Rd contíguo com a forma Ar, com os átomos que os portam, uma (hetero)cicloalquila; particularmente, Rc é contíguo com W+ e os mesmos formam uma (hetero)cicloalquila como ciclo-hexila; Q- é um contraíon aniônico conforme definido anteriormente.
[041] De acordo com uma realização preferencial da invenção, os corantes diretos a) são escolhidos dentre corantes diretos aniônicos ou corantes comumente referidos como corantes diretos "ácidos" por conta de sua afinidade para substâncias alcalinas. O termo "corante direto aniônico" significa qualquer corante direto que inclui em sua estrutura pelo menos um substituinte CO2R ou SO3R com R que denota um átomo de hidrogênio ou um cátion que origina de um metal ou uma amina, ou um íon amônio. Os corantes aniônicos podem ser escolhidos dentre corantes ácidos de nitro diretos, corantes ácidos de azo, corantes ácidos de azina, corantes ácidos de triarilmetano, corantes ácidos de indoamina, corantes ácidos de antraquinona, corantes indigoides e corantes ácidos naturais; de preferência, os corantes diretos a) são corantes de antraquinona ácidos.
[042] Como corantes ácidos de acordo com a invenção, pode-se mencionar os corantes das fórmulas (III), (III'), (IV), (IV'), (V), (V'), (VI), (VI'), (VII), (VIII), (IX) e (X) abaixo: a) os corantes azo aniônicos de diarila da fórmula (III) ou (III'): em que nas fórmulas (III) e (III'):
● R7, R8, R9, R10, R'7, R'8, R'9 e R'10, que podem ser idênticos ou diferentes, representam um átomo de hidrogênio ou um grupo escolhido dentre:
- (C1-C6)alquila;
- (C1-C6)alcóxi, (C1-C6)alquiltio;
- hidroxila, mercapto;
- nitro, nitroso;
- R°-C(X)-X’-, R°-X’-C(X)-, R°-X’-C(X)-X’’- com R° representando um átomo de hidrogênio ou um grupo (C1-C6)alquila ou arila como fenila; X, X’ e
X’’, que podem ser idênticos ou diferentes, representando um átomo de oxigênio ou enxofre, ou NR com R representando um átomo de hidrogênio ou um grupo
(C1-C6)alquila;
- (O)2S(O-)-, M+ com M+ que representa um átomo de hidrogênio ou um contraíon catiônico;
- (O)CO--, M+ com M+ conforme definido anteriormente;
- R’’-S(O)2-, com R’’ representando um átomo de hidrogênio, um grupo alquila, ou um arila, grupo (di)(C1-C6)(alquil)amino ou aril(C1-
C6)(alquil)amino; de preferência um grupo fenilamino ou fenila;
- R’’’-S(O)2-X’- com R’’’ representando um grupo (C1-C6)alquila ou um grupo arila que é opcionalmente substituído, X’ conforme definido anteriormente;
- (di)(C1-C6)(alquil)amino;
- aril(C1-C6)(alquil)amino opcionalmente substituído por um ou mais grupos escolhidos dentre i) nitro; ii) nitroso; iii) (O)2S(O-)-, M+ e iv) (C1-C6)alcóxi com M+ conforme definido anteriormente;
- heteroarila opcionalmente substituída; preferencialmente um grupo benzotiazolila; - cicloalquila; notavelmente ciclo-hexila;
- Ar-N=N- com Ar representando um grupo arila opcionalmente substituído; de preferência uma fenila opcionalmente substituída por um ou mais grupos alquila, (O)2S(O-)-, M+ ou fenilamino; - ou, alternativamente, dois grupos contíguos R7 com R8 ou R8 com R9 ou R9 com R10 formam juntos um grupo benzo fundido A’; e R’7 com R’8 ou R’8 com R’9 ou R’9 com R’10 formam juntos um grupo benzo fundido B’; com A’ e B’ opcionalmente substituídos por um ou mais grupos escolhidos dentre i) nitro; ii) nitroso; iii) (O)2S(O-)-, M+; iv) hidroxila; v) mercapto; vi) (di)(alquil)amino; vii) R°-C(X)-X’-; viii) R°-X’-C(X)-; ix) R°-X’-C(X)-X’’-; x) Ar-N=N- e xi) aril(C1- C6)(alquil)amino opcionalmente substituído; com M+, R°, X, X’, X’’ e Ar conforme definido anteriormente; ●W representa uma ligação sigma σ, um átomo de oxigênio ou enxofre, ou um radical divalente i) –NR- com R conforme definido anteriormente, ou ii) metileno -C(Ra)(Rb)- com Ra e Rb, juntos que podem ser idênticos ou diferentes, representando um átomo de hidrogênio ou um grupo arila, ou alternativamente forma Ra e Rb, juntos com o átomo de carbono que porta os mesmos, uma espiro cicloalquila; preferencialmente, W representa um átomo de enxofre ou Ra e Rb formam juntos uma ciclo-hexila; é entendido adicionalmente que as fórmulas (III) e (III') compreendem pelo menos um radical sulfonato (O)2S(O-)-, M+ ou um radical carboxilato (O)CO--, M+ em um dos anéis A, A', B, B' ou C; preferencialmente sulfonato de sódio.
[043] Como exemplos de corantes de fórmula (III), pode-se mencionar: Vermelho Ácido 1, Vermelho Ácido 4, Vermelho Ácido 13, Vermelho Ácido 14, Vermelho Ácido 18, Vermelho Ácido 27, Vermelho Ácido 28, Vermelho Ácido 32, Vermelho Ácido 33, Vermelho Ácido 35, Vermelho Ácido 37, Vermelho Ácido 40, Vermelho Ácido 41, Vermelho Ácido 42, Vermelho Ácido 44, Pigmento Vermelho 57, Vermelho Ácido 68, Vermelho Ácido 73, Vermelho Ácido 135, Vermelho Ácido 138, Vermelho Ácido 184, Vermelho para Alimentos 1, Vermelho para Alimentos 13, Laranja Ácido 6, Laranja Ácido 7, Laranja Ácido 10, Laranja Ácido 19, Laranja Ácido 20, Laranja Ácido 24, Amarelo 6, Amarelo Ácido 9, Amarelo Ácido 36, Amarelo Ácido 199, Amarelo para Alimentos 3, Violeta Ácido 7, Violeta Ácido 14, Azul Ácido 113, Azul Ácido 117, Preto Ácido 1, Marrom Ácido 4, Marrom Ácido 20, Preto Ácido 26, Preto Ácido 52, Preto para Alimentos 1, Preto para Alimentos 2, Amarelo para Alimentos 3 ou Amarelo Crepúsculo.
[044] E como exemplos de corantes de fórmula (III’), pode-se mencionar: Vermelho Ácido 111, Vermelho Ácido 134, Amarelo Ácido 38.
b) os corantes azo aniônicos de pirazolona de fórmulas (IV) e (IV'): em que nas fórmulas (IV) e (IV'): R11, R12 e R13, que podem ser idênticos ou diferentes, representam um átomo de hidrogênio ou halogênio, um grupo (C1-C6)alquila ou -(O)2S(O-), M+ com M+ conforme definido anteriormente; R14 representa um átomo de hidrogênio, um grupo (C1-C6)alquila ou um grupo -C(O)O-, M+ com M+ conforme definido anteriormente; R15 representa um átomo de hidrogênio; R16 representa um grupo oxo, caso no qual R’16 está ausente, ou, alternativamente, R15 com R16 formam juntos uma ligação dupla;
R17 e R18, que podem ser idênticos ou diferentes, representam um átomo de hidrogênio ou um grupo escolhido dentre: - (O)2S(O-)-, M+ com M+ conforme definido anteriormente; - Ar-O-S(O)2- com Ar que representa um grupo arila opcionalmente substituído, preferencialmente uma fenila opcionalmente substituída por um ou mais grupos alquila; R19 e R20 formam juntos uma ligação dupla, ou um grupo benzo D', que é opcionalmente substituído; R'16, R'19 e R'20, que podem ser idênticos ou diferentes, representam um átomo de hidrogênio ou um grupo (C1-C6)alquila ou hidroxila; R21 representa um átomo de hidrogênio ou um grupo (C1-C6)alquila ou (C1-C6)alcóxi; Ra e Rb, que podem ser idênticos ou diferentes, são conforme definido anteriormente; de preferência, Ra representa um átomo de hidrogênio e Rb representa um grupo arila como fenila; Y representa um grupo hidroxila ou um grupo oxo; representa uma ligação única quando Y for um grupo oxo; e representa uma ligação dupla quando Y representar um grupo hidroxila; sendo entendido adicionalmente que as fórmulas (IV) e (IV') compreendem pelo menos um radical sulfonato (O)2S(O-)-, M+ ou um radical carboxilato C(O)O--, M+ em um dos anéis D ou E; preferencialmente sulfonato de sódio.
[045] Como exemplos de corantes de fórmula (IV), pode-se mencionar: Vermelho Ácido 195, Amarelo Ácido 23, Amarelo Ácido 27, Amarelo Ácido 76, e como exemplos de corantes da fórmula (IV'), pode-se mencionar: Amarelo Ácido 17. c) os corantes antraquinona das fórmulas (V) e (V'):
em que nas fórmulas (V) e (V'):
R22, R23, R24, R25, R26 e R27, que podem ser idênticos ou diferentes,
representam um átomo de hidrogênio ou halogênio, ou um grupo escolhido dentre:
- (C1-C6)alquila;
- hidroxila, mercapto;
- (C1-C6)alcóxi, (C1-C6)alquiltio;
- arilóxi ou ariltio opcionalmente substituído, preferencialmente substituído por um ou mais grupos escolhidos dentre alquila e (O)2S(O-)-, M+ com M+ conforme definido anteriormente;
- aril(C1-C6)(alquil)amino opcionalmente substituído por um ou mais grupos escolhidos dentre alquila e (O)2S(O-)-, M+ com M+ conforme definido anteriormente;
- (di)(C1-C6)(alquil)amino;
- (di)(hidroxi(C1-C6)alquil)amino;
- (O)2S(O-)-, M+ com M+ conforme definido anteriormente;
Z’ representa um átomo de hidrogênio ou um grupo NR28R29 com R28 e R29, que podem ser idênticos ou diferentes, representando um átomo de hidrogênio ou um grupo escolhido dentre: - (C1-C6)alquila;
- poli-hidroxi(C1-C6)alquila como hidroxietila;
- arila opcionalmente substituída por um ou mais grupos, particularmente i) (C1-C6)alquila como metila, n-dodecila, n-butila; ii) (O)2S(O-)-, M+ com M+ conforme definido anteriormente; iii) R°-C(X)-X’-, R°-X’-C(X)-, R°-X’-C(X)-X’’- com R°, X, X’ e X’’ conforme definido anteriormente, de preferência R° representa um grupo (C1-C6)alquila; - cicloalquila; notavelmente ciclo-hexila; Z representa um grupo escolhido dentre hidroxila e NR’28R’29 com R’28 e R’29, que podem ser idênticos ou diferentes, representando os mesmos átomos ou grupos que R28 e R29 conforme definido anteriormente; sendo entendido que as fórmulas (V) e (V') compreendem pelo menos um radical sulfonato (O)2S(O-)-, M+ ou um radical carboxilato C(O)O--, M+; preferencialmente sulfonato de sódio.
Como exemplos de corantes de fórmula (V), pode-se mencionar: Azul Ácido 25, Azul Ácido 43, Azul Ácido 62, Azul Ácido 78, Azul Ácido 129, Azul Ácido 138, Azul Ácido 140, Azul Ácido 251, Verde Ácido 25, Verde Ácido 41, Violeta Ácido 42, Violeta Ácido 43, Vermelho Mordente 3; violeta EXT No 2.
[046] E como exemplos de corantes de fórmula (V), pode-se mencionar: Preto Ácido 48.
d) os corantes de nitro de fórmulas (VI), (VI') e (VI''):
em que nas fórmulas (VI) e (VI'):
R30, R31 e R32, que podem ser idênticos ou diferentes, representam um átomo de hidrogênio ou halogênio, ou um grupo escolhido dentre:
- (C1-C6)alquila;
- (C1-C6)alcóxi opcionalmente substituído por um ou mais grupos hidroxila, (C1-C6)alquiltio opcionalmente substituído por um ou mais grupos hidroxila;
- hidroxila, mercapto;
- nitro, nitroso;
- poli-halo(C1-C6)alquila;
- R°-C(X)-X’-, R°-X’-C(X)-, R°-X’-C(X)-X’’- com R°, X, X’ e X’’
conforme definido anteriormente;
- (O)2S(O-)-, M+ com M+ conforme definido anteriormente;
- (O)CO--, M+ com M+ conforme definido anteriormente;
- (di)(C1-C6)(alquil)amino;
- (di)(hidroxi(C1-C6)alquil)amino;
- heterocicloalquila, como piperidino, piperazino ou morfolino;
em particular, R30, R31 e R32 representam um átomo de hidrogênio;
- Rc e Rd, que podem ser idênticos ou diferentes, representam um átomo de hidrogênio ou um grupo (C1-C6)alquila;
W é conforme definido anteriormente; W representa particularmente um grupo –N(H)–;
ALK representa um grupo C1-C6 alquileno divalente linear ou ramificado; em particular, ALK representa um grupo –CH2-CH2-;
n é 1 ou 2;
p representa um número inteiro entre 1 e 5, inclusive; q representa um número inteiro entre 1 e 4, inclusive;
u é 0 ou 1;
quando n for 1, J representa um grupo nitro ou nitroso; particularmente nitro; quando n for 2, J representa um átomo de oxigênio ou enxofre, ou um radical divalente –S(O)m– com m representando um número inteiro 1 ou 2; de preferência, J representa um radical –SO2–; M’ representa um átomo de hidrogênio ou um contraíon catiônico; , que pode estar presente ou ausente, representa um grupo benzo opcionalmente substituído por um ou mais grupos R30 conforme definido anteriormente; sendo entendido que as fórmulas (VI) e (VI') compreendem pelo menos um radical sulfonato (O)2S(O-)-, M+ ou um radical carboxilato C(O)O--, M+; preferencialmente sulfonato de sódio.
[047] Como exemplos de corantes de fórmula (VI), pode-se mencionar: Marrom Ácido 13 e Laranja Ácido 3; como exemplos de corantes da fórmula (VI'), pode-se mencionar: Amarelo Ácido 1, o sal de sódio de ácido 2,4- dinitro-1-naftol-7-sulfônico, ácido 2-piperidino-5-nitrobenzenossulfônico, ácido 2(4'-N,N(2"-hidroxietil)amino-2'-nitro)anilinaetanossulfônico, ácido 4-β- hidroxietilamino-3-nitrobenzenossulfônico; Amarelo EXT D&C 7.
d) os corantes de triarilmetano da fórmula (VII): em que na fórmula (VII): R33, R34, R35 e R36, que podem ser idênticos ou diferentes,
representam um átomo de hidrogênio ou um grupo escolhido dentre (C 1-
C6)alquila, arila opcionalmente substituída e aril(C1-C6)alquila opcionalmente substituída; particularmente um grupo (C1-C6)alquila e benzila opcionalmente substituída por um grupo (O)mS(O-)-, M+ com M+ e m conforme definido anteriormente;
R37, R38, R39, R40, R41, R42, R43 e R44, que podem ser idênticos ou diferentes, representam um átomo de hidrogênio ou um grupo escolhido dentre:
- (C1-C6)alquila;
- (C1-C6)alcóxi, (C1-C6)alquiltio;
- (di)(C1-C6)(alquil)amino;
- hidroxila, mercapto;
- nitro, nitroso;
- R°-C(X)-X’-, R°-X’-C(X)-, R°-X’-C(X)-X’’- com R° representando um átomo de hidrogênio ou um grupo alquila ou arila; X, X’ e X’’, que podem ser idênticos ou diferentes, representando um átomo de oxigênio ou enxofre, ou NR com R representando um átomo de hidrogênio ou um grupo (C1-C6)alquila;
- (O)2S(O-)-, M+ com M+ que representa um átomo de hidrogênio ou um contraíon catiônico;
- (O)CO--, M+ com M+ conforme definido anteriormente;
- ou, alternativamente, dois grupos contíguos R41 com R42 ou R42 com R43 ou R43 com R44 formam juntos um grupo benzo fundido opcionalmente substituído por um ou mais grupos escolhidos dentre i) nitro; ii) nitroso; iii)
(O)2S(O-)-, M+; iv) hidroxila; v) mercapto; vi) (di)(C1-C6)(alquil)amino; vii) R°-C(X)-
X'-; viii) R°-X'-C(X)-; ix) R°-X'-C(X)-X''-; com M+, R°, X, X’ e X'' conforme definido anteriormente;
particularmente, R37 a R40 representam um átomo de hidrogênio, e R41 a R44, que podem ser idênticos ou diferentes, representam um grupo hidroxila ou (O)2S(O-)-, M+; e quando R43 com R44 formam juntos um grupo benzo, é de preferência substituído por um grupo (O)2S(O-)-; em que é entendido que pelo menos um dos anéis G, H, I ou I’ compreende pelo menos um radical sulfonato (O)2S(O-)- ou um radical carboxilato -C(O)O-; de preferência sulfonato.
[048] Como exemplos de corantes de fórmula (VII), pode-se mencionar: Azul Ácido 1; Azul Ácido 3; Azul Ácido 7, Azul Ácido 9; Violeta Ácido 49; Verde Ácido 3; Verde Ácido 5 e Verde Ácido 50.
e) os corantes com base em xanteno da fórmula (VIII): em que na fórmula (VIII): R45, R46, R47 e R48, que podem ser idênticos ou diferentes, representam um átomo de hidrogênio ou halogênio; R49, R50, R51 e R52, que podem ser idênticos ou diferentes, representam um átomo de hidrogênio ou halogênio, ou um grupo escolhido dentre: - (C1-C6)alquila; - (C1-C6)alcóxi, (C1-C6)alquiltio; - hidroxila, mercapto; - nitro, nitroso; - (O)2S(O-)-, M+ com M+ que representa um átomo de hidrogênio ou um contraíon catiônico; - (O)CO--, M+ com M+ conforme definido anteriormente;
particularmente, R53, R54, R55 e R48 representam um átomo de hidrogênio ou halogênio; G representa um átomo de oxigênio ou enxofre ou um grupo NR e com Re conforme definido anteriormente; particularmente, G representa um átomo de oxigênio; L representa um alcóxido O-, M+; um tioalcóxido S-, M+ ou um grupo NRf, com Rf representando um átomo de hidrogênio ou um grupo (C1-C6)alquila, e M+ conforme definido anteriormente; M+ é particularmente sódio ou potássio; L’ representa um átomo de oxigênio ou enxofre ou um grupo amônio: N+RfRg, com Rf e Rg, que podem ser idênticos ou diferentes, representando um átomo de hidrogênio, um grupo (C1-C6)alquila ou um grupo arila opcionalmente substituído; L’ representa particularmente um átomo de oxigênio ou um grupo fenilamino opcionalmente substituído por um ou mais grupos alquila ou (O)mS(O-)-, M+ com m e M+ conforme definido anteriormente; Q e Q’, que podem ser idênticos ou diferentes, representam um átomo de oxigênio ou enxofre; particularmente Q e Q’ representam um átomo de oxigênio; M+ é conforme definido anteriormente.
[049] Como um exemplo de corantes de fórmula (VIII), pode-se mencionar: Amarelo Ácido 73; Vermelho Ácido 51; Vermelho Ácido 52; Vermelho Ácido 87; Vermelho Ácido 92; Vermelho Ácido 95; Violeta Ácido 9.
f) os corantes com base em indol da fórmula (IX): em que na fórmula (IX): R53, R54, R55, R56, R57, R58, R59 e R60, que podem ser idênticos ou diferentes, representam um átomo de hidrogênio ou um grupo escolhido dentre: - (C1-C6)alquila; - (C1-C6)alcóxi, (C1-C6)alquiltio; - hidroxila, mercapto; - nitro, nitroso; - R°-C(X)-X’-, R°-X’-C(X)-, R°-X’-C(X)-X’’- com R° representando um átomo de hidrogênio ou um grupo alquila ou arila; X, X’ e X’’, que podem ser idênticos ou diferentes, representando um átomo de oxigênio ou enxofre, ou NR com R representando um átomo de hidrogênio ou um grupo (C1-C6)alquila; - (O)2S(O-)-, M+ com M+ que representa um átomo de hidrogênio ou um contraíon catiônico; - (O)CO--, M+ com M+ conforme definido anteriormente; G representa um átomo de oxigênio ou enxofre ou um grupo NR e com Re conforme definido anteriormente; particularmente, G representa um átomo de oxigênio; Ri e Rh, que podem ser idênticos ou diferentes, representam um átomo de hidrogênio ou um grupo (C1-C6)alquila; em que é entendido que a fórmula (IX) compreende pelo menos um radical sulfonato (O)2S(O-)-, M+ ou um radical carboxilato -C(O)O-, M+; de preferência sulfonato de sódio.
[050] Como exemplos de corantes de fórmula (IX), pode-se mencionar: Azul Ácido 74.
g) os corantes com base em quinolina da fórmula (X):
em que na fórmula (X): R61 representa um átomo de hidrogênio ou halogênio ou um grupo (C1-C6)alquila; R62, R63 e R64, que podem ser idênticos ou diferentes, representam um átomo de hidrogênio ou um grupo (O)2S(O-)-, M+ com M+ representando um átomo de hidrogênio ou um contraíon catiônico; ou, alternativamente, R61 com R62, ou R61 com R64, formam juntos um grupo benzo opcionalmente substituído por um ou mais grupos (O) 2S(O-)-, M+ com M+ representando um átomo de hidrogênio ou um contraíon; em que é entendido que a fórmula (X) compreende pelo menos um radical sulfonato (O)2S(O-)-, M+ de preferência sulfonato de sódio.
Como exemplos de corantes de fórmula (X), pode-se mencionar: Amarelo Ácido 2, Amarelo Ácido 3 e Amarelo Ácido 5.
[051] Mais particularmente, os corantes das fórmulas (III) a (VIII) que são úteis na invenção são escolhidos dentre: [TABELA 1] (C.I. 45380) Vermelho Ácido 87 (VIII) (C.l. 10316) Sal de sódio de ácido 2,4-dinitro-1-naftol-7-sulfônico (VI') (C.l. 10383) Laranja Ácido 3 (VI) (C.l. 13015) Amarelo Ácido 9 / Amarelo para Alimentos 2 (III) (C.l. 14780) / Vermelho Direto 45 / Vermelho para Alimentos 13 (III) (C.l. 13711) Preto Ácido 52 (III) (C.l. 13065) Amarelo Ácido 36 (III) (C.l. 14700) Sal de sódio de ácido 1-hidroxi-2-(2',4'-xilil-5-sulfonatoazo)naftaleno-4- sulfônico / Vermelho para Alimentos 1 (III) (C.l. 14720) Vermelho Ácido 14 / Vermelho para Alimentos 3 / Azul Mordente 79 (III) (C. l. 14805) Sal de sódio de ácido 4-hidroxi-3-[(2-metoxi-5-nitrofenil)diaza]-6- (fenilamino)naftaleno-2-sulfônico / Marrom Ácido 4 (III)
(C.l. 15510) Laranja Ácido 7 / Laranja de Pigmento 17 / Laranja de Solvente 49 (III) (C.l. 15985) Amarelo para Alimentos 3 / Amarelo de Pigmento 104 (III) (C.l. 16185) Vermelho Ácido 27 / Vermelho para Alimentos 9 (III) (C.l. 16230) Laranja Ácido 10 / Laranja para Alimentos 4 (III) (C.l. 16250) Vermelho Ácido 44 (III) (C.l. 17200) Vermelho Ácido 33 / Vermelho para Alimentos 12 (III) (C.l. 15685) Vermelho Ácido 184 (III) (C.l. 19125) Violeta Ácido 3 (III) (C.I. 18055) Sal de sódio de ácido 1-hidroxi-2-(4’-acetamidofenilazo)-8- acetamidonaftaleno-3,6-dissulfônico / Violeta Ácido 7 / Vermelho para Alimentos 11 (III) (C.l. 18130) Vermelho Ácido 135 (III) (C.l. 19130) Amarelo Ácido 27 (IV) (C.l. 19140) Amarelo Ácido 23 / Amarelo para Alimentos 4 (IV) (C.l. 20170) 4'-(sulfonato-2'',4''-dimetil)bis(2,6-fenilazo)-1,3-di-hidroxibenzeno / Laranja Ácido 24 (III) (C.l. 20470) Sal de sódio de ácido 1-amino-2-(4'-nitrofenilazo)-7-fenilazo-8- hidroxinaftaleno-3,6-dissulfônico / Preto Ácido 1 (III) (C.l. 23266) (4-((4-metilfenil)sulfoniloxi)fenilazo)-2,2'-dimetil-4-((2-hidroxi-5,8- disulfonato)naftilazo)bifenila / Vermelho Ácido 111 (III’) (C.l. 27755) Preto para Alimentos 2 (III) (C.l. 25440) 1-(4'-sulfonatofenilazo)-4-((2"-hidroxi-3"-acetilamino-6",8"- disulfonato)naftilazo)-6-sulfonatonaftaleno (sal tetrassódico) / Preto para Alimentos 1 (III) (C.I. 42090) Azul Ácido 9 (VII) (C.I. 60730) Violeta Ácido 43 (V) (C.I. 61570) Verde Ácido 25 (V) (C.I. 62045) Sal de sódio de ácido 1-amino-4-ciclo-hexilamino-9,10-antraquinona-2- sulfônico / Azul Ácido 62 (VI) (C.I. 62105) Azul Ácido 78 (V) (C.l. 14710) Sal de sódio de ácido 4-hidroxi-3-((2-metoxifenil)azo)-1- naftalenossulfônico / Vermelho Ácido 4 (III) Ácido 2-piperidino-5-nitrobenzenossulfônico (VI') Ácido 2-(4'-N,N-(2"-hidroxietil)amino-2'-nitro)anilinaetanossulfônico (VI') Ácido 4-β-hidroxietilamino-3-nitrobenzenossulfônico(VI') (C.I. 42640) Violeta Ácido 49 (VII) (C.I. 42080) Azul Ácido 7 (VII) (C.I. 58005) Sal de sódio de 1,2-di-hidroxi-3-sulfoantraquinona / Vermelho Mordente 3 (V) (C.I. 62055) Sal de sódio de ácido 1-amino-9,10-di-hidro-9,10-dioxo-4-(fenilamino) 2- antracenossulfônico / Azul Ácido 25 (V) (C.I. 14710) Sal de sódio de ácido 4-hidroxi-3-((2-metoxifenil)azo)-1- naftalenossulfônico / Vermelho Ácido 4 (III)
[052] A maioria desses corantes é descrito em particular em Índice de Cores publicado por The Society of Dyers and Colourists, Caixa Postal 244, Perkin House, 82 Grattan Road, Bradford, Yorkshire, BD1 2LU Inglaterra.
[053] Os corantes aniônicos que são mais particularmente preferenciais são os corantes designados no Índice de Cores sob o códio C.I.
58005 (sal monossódico de ácido 1,2-di-hidroxi-9,10-antraquinona-3-sulfônico), C.I. 60730 (sal monossódico de ácido 2-[(9,10-di-hidro-4-hidroxi-9,10-dioxo-1- antracenil)amino]-5-metilbenzenossulfônico), C.I. 15510 (sal monossódico de ácido 4-[(2-hidroxi-1-naftalenil)azo]benzenossulfônico), C.I. 15985 (sal dissódico de ácido 6-hidroxi-5-[(4-sulfofenil)azo]-2-naftalenossulfônico), C.I. 17200 (sal dissódico de ácido 5-amino-4-hidroxi-3-(fenilazo)-2,7-naftalenodissulfônico), C.I.
20470 (sal dissódico de ácido 1-amino-2-(4'-nitrofenilazo)-7-fenilazo-8-hidroxi- 3,6-naftalenodissulfônico), C.I. 42090 (sal dissódico de hidróxido de N-etil-N-[4- [[4-[etil(3-sulfofenil)metil]amino]fenil](2-sulfofenil)metileno]-2,5-ciclo-hexadien-1- ilideno]-3-sulfobenzenometanamínio, sal interno), C.I. 61570 (sal dissódico de ácido 2,2'-[(9,10-di-hidro-9,10-dioxo-1,4-antracenediil)diimino]bis[5- metil]benzenossulfônico).
[054] Também pode ser feito uso de compostos correspondentes às formas mesoméricas ou tautoméricas das estruturas (III) a (X).
[055] De preferência, os corantes diretos aniônicos da invenção são escolhidos dentre os corantes da fórmula (V) como Violeta Ácido 43.
[056] O corante (ou corantes) direto aniônico representa particularmente de 0,001% a 20% em peso aproximadamente em relação ao peso total da composição, e de preferência de 0,005% a 10% em peso, aproximadamente. Mais particularmente, o corante (ou corantes) aniônico representa de 0,01% a 5% em peso.
[057] Entre os corantes diretos naturais que podem ser usados de acordo com a invenção podem ser mencionados lausona, juglona, alizarina, purpurina, ácido carmínico, ácido quermésico, purpurogalina, protocatecaldeído, indigo, isatina, curcumina, espinulosina, apigenidina, orceínas, brazilina, brazileína, hematina e hematoxilina. Também podem ser usados extratos ou decocções contendo estes corantes naturais e, notavelmente, sinapismos ou extratos baseados em hena.
[058] De preferência, o corante (ou corantes) direto a) tem uma solubilidade na água a uma temperatura de 22 °C e à pressão atmosférica (760 mmHg, isto é 1,013×10 5 Pa) menor que 5% em peso, com mais preferência menor que 1% em peso e com ainda mais preferência menor que 0,5% em peso.
[059] Os corantes diretos a) representam vantajosamente de 0,001% a 10% em peso, de preferência de 0,05% a 5% em peso em relação ao peso total da composição que compreende os mesmos, com mais preferência de 0,3% a 3% em peso em relação ao peso total da composição que compreende os mesmos.
[060] O segundo ingrediente b) usado no processo e a composição da invenção é um sal heterocíclico insaturado da fórmula (A) conforme definido anteriormente.
[061] De acordo com uma realização particular da invenção, o sal (ou sais) da fórmula (A) são escolhidos a partir daquelas fórmulas (I) e (II) abaixo, e também as formas tautoméricas dos mesmos: em que nas fórmulas (I) e (II): R1 representa um grupo com base em (C1-C12) hidrocarboneto insaturado ou saturado, linear ou ramificado opcionalmente substituído por um ou mais grupos escolhidos dentre hidroxila, amino, (C1-C6)dialquilamino, (C1-
C6)alquilamino, carboxila, carboxilato, carbamida, (C1-C4)alcóxi, -SO3H, sulfonato e fenila; R1 representa um átomo de hidrogênio, um grupo com base em (C1-C12) hidrocarboneto insaturado ou saturado, linear ou ramificado opcionalmente substituído de modo notável por um ou mais grupos escolhidos dentre hidroxila, amino, (C1-C6)dialquilamino, (C1-C6)alquilamino, carboxila, carboxilato, carbamida, (C1-C4)alcóxi, -SO3H, sulfonato e fenila; e R2 representa um grupo hidroxila, um grupo com base em (C 1- C12) hidrocarboneto insaturado ou saturado, linear ou ramificado opcionalmente substituído por um ou mais grupos escolhidos dentre hidroxila, (C 1-C4)alcóxi, -SO 3H, sulfonato e benzeno; n é 0, 1, 2 ou 3; de preferência, n é 0 ou 1; Y - representa um contraíon aniônico; entendendo-se que: - quando um dos grupos com base em hidrocarboneto dentre R1, R’ 1 ou R2 for substituído por um grupo carboxilato ou sulfonato, então Y - está ausente para assegurar a neutralidade elétrica do sal da fórmula (A), e - quando n for igual a 2 ou 3, então os substituintes são idênticos ou diferentes.
[062] De acordo com uma realização particular da invenção, os sais das fórmulas (A), (I) e (II) são tais que R1 representa um grupo com base em (C 1-C10) hidrocarboneto insaturado ou saturado, linear ou ramificado, de preferência linear, opcionalmente substituído por um ou mais grupos escolhidos dentre hidroxila, (C 1C4)alcóxi, -SO3H, -SO3- e fenila; de preferência, R1 representa um grupo (C 1-C8)alquila linear ou ramificado.
Com mais preferência, R1 representa um grupo (C 1-C8)alquila linear,
opcionalmente substituído por um ou mais grupos hidroxila, fenila, -SO 3H e -SO 3- , ou, alternativamente, R 1 representa um grupo (C 2-C6)alquenila linear ou ramificada, de preferência vinila ou allila.
[063] De acordo com uma realização particular, os sais da fórmula (I) são tais que R' 1 representa um átomo de hidrogênio ou a grupo com base em (C 1-C8) hidrocarboneto linear ou ramificado, saturado ou insaturado opcionalmente substituído por um ou mais grupos escolhidos dentre hidroxila, (C 1-C2)alcóxi, -SO 3H, -SO 3- e fenila. De preferência, R' 1 representa um átomo de hidrogênio ou um grupo com base em (C 1-C6) hidrocarboneto linear ou ramificado, com mais preferência linear, saturado, particularmente metila.
[064] De acordo com uma realização particular, os sais da fórmula (I) são tais que R2 representam um grupo com base em (C 1-C6) hidrocarboneto linear ou ramificado, saturado como metila; de preferência, n é 1 e R 2 está na posição 2.
[065] De acordo com uma realização particular, os sais da fórmula (II) são tais que R1 representa um grupo com base em (C 1-C12) hidrocarboneto insaturado ou saturado, linear ou ramificado; em particular, R1 representa um grupo (C 1-C8)alquila linear ou ramificada, de preferência R1 representa um grupo (C 1-C4)alquila como metila.
[066] De acordo com uma realização particular, os sais da fórmula (II) são tais que R2 representa um grupo hidroxila, um grupo com base em (C 1-C12) hidrocarboneto insaturado ou saturado, linear ou ramificado, opcionalmente substituído por um ou mais grupos hidroxila, (C 1- C4)alcóxi, -SO 3H, -SO 3- e fenila; de preferência, R 2 representa um grupo hidroxila ou um grupo (C 1-C4)alquila como metila; R 2 é de preferência posicionado na posição 2', 3' ou 4'.
[067] De acordo com uma realização particular, o sal (ou sais) da fórmula (A), (I) ou (II) em que Y - representa um contraíon aniônico escolhido dentre i) haletos como cloreto, brometo, ii) sulfatos de hidrog ênio, iii) (bis)(poli)halo(C 1-C12)(alquil)sulfonilimidas como bis(trifluorometilsulfonil)imida e bis(fluorosulfonil)imida, iv) sulfatos de (C 1- C12)alquila, v) (poli)halofosfatos como hexafluorofosfato, vi) (C 1- C12)(alquil)fosfatos, fosfato, vii) (poli)haloboratos como tetrafluoroborato, viii) carbonato, ix) bicarbonato, x) (C 1-C12)alquilcarbonatos, xi) dicianamida, xii) nitrato, xiii) tiocianato, xiv) formato, xv) (C 1-C12)alquilcarboxilatos em que o grupo (C1-C12)alquila pode ser substituído por um ou mais átomos de halogênio ou grupos escolhidos dentre hidroxila, (C 1-C6)(di)(alquil)amino, fenila, imidazol, (C 1-C4)alquilcarbonila, (C 1-C4)alquilcarbonilóxi, (C 1- C4)alquilcarbonilamino, guanidina, tiol, -SO 3H, (C1-C8)alcóxi como trifluoroacetato; xvi) (C 6-C12)arilcarboxilatos em que o grupo arila pode ser substituído por um ou mais átomos de halogênio ou grupos escolhidos dentre hidroxila, (C1-C6)(di)(alquil)amino, fenila, imidazol, (C 1-C4)alquilcarbonila, (C1-C4)alquilcarbonilóxi, (C 1-C4)alquilcarbonilamino, guanidina, tiol, -SO3H, (C1-C8)alcóxi; xvii) (C 1-C12)alquilsulfonatos em que o grupo (C 1-C12)alquila pode ser substituído por um ou mais átomos de halogênio ou grupos escolhidos dentre hidroxila, (C 1-C6)(di)(alquil)amino, fenila, imidazol, (C 1- C4)alquilcarbonila, (C 1-C4)alquilcarbonilóxi, (C 1-C4)alquilcarbonilamino, guanidina, tiol, -SO3H, (C 1-C8)alcóxi como triflato, em particular (C 1- C6)alquilsulfonatos como metilsulfonato ou mesilato; e xviii) (C 6- C12)arilsulfonatos em que o grupo arila pode ser substituído por um ou mais átomos de halogênio ou grupos escolhidos dentre hidroxila, (C 1- C6)(di)(alquil)amino, fenila, imidazol, (C 1-C4)alquilcarbonila, (C 1- C4)alquilcarbonilóxi, (C 1-C4)alquilcarbonilamino, guanidina, tiol, -SO 3H, (C 1-
C8)alcóxi como benzenossulfonato e toluenossulfonato ou tosilato.
[068] De preferência, Y- representa: com mais preferência, Y- é escolhido dentre i), xvii) e xviii); com mais preferência, Y- é escolhido dentre cloreto, brometo, sulfato de metila e tosilato.
[069] De acordo com uma realização preferencial da invenção, os sais da fórmula (A), (I) ou (II) são escolhidos dentre os compostos 1 a 40: 1 2 3 com Y- representando um contraíon aniônico conforme definido anteriormente; de preferência, os sais da fórmula (A), (I) ou (II) são escolhidos dentre os compostos 2, 3, 4, 5, 34 e 36, com mais preferência 2, 4, 5 e 36.
[070] De acordo com uma realização particular da invenção, os sais heterocíclicos da invenção são líquidos iônicos.
[071] Para os fins da presente invenção, o termo “líquido iônico" significa um sal de um composto orgânico, em que o dito sal tem um ponto de fusão menor ou igual a 150 °C, de preferência menor que 100 °C. De preferência, o sal permanece líquido até 300 °C, e com mais preferência o sal é líquido à temperatura ambiente, isto é, a uma temperatura menor ou igual a 50 °C e maior que 0 °C.
[072] O ponto de fusão é medido por análise calorimétrica diferencial, com uma taxa de aumento de temperatura de 10 °C/minuto, em que o ponto de fusão está então a uma temperatura correspondente ao topo do pico de fusão endotérmico obtido durante a medição.
[073] Os sais heterocíclicos (A) da invenção estão de preferência presentes em proporções que estão na faixa de 1% a 99,5% em peso, de preferência de 3% a 90%, com ainda mais preferência de 10% a 90% em peso, melhor ainda de 20% a 80% em peso, com mais preferência de 30% a 70% e com ainda mais preferência de 40% a 60% em relação ao peso total da composição que compreende os mesmos.
[074] O processo para tingir materiais de queratina, em particular fibras de queratina, notavelmente fibras de queratina humana, como os cabelos, de acordo com invenção usa ingredientes a) e b) que são aplicados às ditas fibras, juntos ou separadamente, isto é sequencialmente.
[075] De acordo com uma realização da invenção, os ingredientes a) e b) são aplicados juntos aos ditos materiais. De acordo uma variante, os ingredientes a) e b) estão em uma composição cosmética que é aplicada aos materiais de queratina. A dita composição cosmética compreende um ou mais corantes diretos a) conforme definido anteriormente e um ou mais sais heterocíclicos insaturados da fórmula (A) conforme definido anteriormente. De preferência, a composição cosmética que compreende a) e b) é aquosa. Com mais preferência, a composição compreende apenas os ingredientes a), b) e água.
[076] De acordo outra realização, o processo para tingir fibras de queratina da invenção compreende i) uma primeira etapa de aplicar aos materiais de queratina uma composição que compreende a) um ou mais corantes diretos conforme definido anteriormente e então ii) uma etapa de aplicar aos materiais de queratina uma composição que compreende b) um ou mais sais heterocíclicos insaturados da fórmula (A) conforme definido anteriormente. De preferência, a composição que compreende a) e a composição que compreende b) é aquosa.
[077] De acordo outra realização particular, o processo para tingir materiais de queratina da invenção compreende i) uma primeira etapa de aplicar uma composição que compreende b) um ou mais sais heterocíclicos insaturados da fórmula (A) conforme definido anteriormente e então ii) uma etapa de aplicar aos materiais de queratina uma composição que compreende a) um ou mais corantes diretos conforme definido anteriormente. De preferência, a composição que compreende a) e a composição que compreende b) é aquosa.
[078] As composições podem ser aplicadas a materiais de queratina úmidos ou secos e, em particular, fibras de queratina úmidas ou secas.
[079] De preferência, a aplicação aos materiais de queratina da composição (ou composições) que compreende a) e b) conforme definido anteriormente é, de preferência, realizada à temperatura ambiente, isto é, em uma temperatura entre 25 °C e 30 °C.
[080] De acordo a uma variante vantajosa da invenção, após a aplicação de ingredientes a) e b), os materiais de queratina são enxaguados, opcionalmente com aplicação de xampu e, então, secos ou deixados secar, por exemplo, a uma temperatura maior ou igual a 30 °C.
[081] De acordo com uma realização particular, essa temperatura é maior que 40 °C. De acordo com uma realização particular, essa temperatura é maior do que 45 °C e menor do que 220 °C.
[082] Preferencialmente, se os materiais de queratina forem secos, os mesmos são secas, além de um suprimento de calor, com um fluxo de ar.
[083] Durante a secagem, uma ação mecânica pode ser exercida sobre as mechas, tais como pentear, escovar ou passar os dedos. Esta operação pode ser realizada de maneira similar uma vez que os materiais de queratina tenham sido secos, naturalmente ou não.
[084] A etapa de secagem de fibra de queratina do processo da invenção pode ser realizada com um dispositivo de secagem como uma coifa, um secador de cabelo, um ferro de alisar ou um Climazon.
[085] Quando a etapa de secagem for realizada nas fibras de queratina, a mesma pode ser realizada com uma coifa ou um secador de cabelo; a temperatura de secagem está entre 40 e 110 °C e de preferência entre 50 e 90 °C.
[086] Quando a etapa de secagem for realizada nas fibras de queratina, a mesma pode ser realizada com um ferro de alisar; a temperatura de secagem está entre 110 e 220 °C e de preferência entre 140 e 200 °C.
[087] Uma vez que a etapa de secagem está completa, o enxágue e aplicação de xampu final pode ser opcionalmente realizada.
[088] As composições aplicadas aos materiais de queratina úmidos ou secos, de preferência com uma razão de peso entre a quantidade de composição aplicada em relação à quantidade de cabelo entre 0,1 e 10, mais particularmente entre 0,2 e 5.
[089] Outra matéria da invenção é uma composição cosmética que compreende a) um ou mais corantes diretos conforme definido anteriormente e b) um ou mais sais heterocíclicos insaturados da fórmula (A) conforme definido anteriormente. A composição é, de preferência, aquosa.
[090] As composições da invenção são cosméticas, isto é, as mesmas estão em um meio cosmético.
[091] O termo “meio cosmético” significa um meio que é adequado para tingimento de fibras de queratina, também conhecido como um suporte de corante, que é um meio cosmético geralmente formado a partir de água ou uma mistura de água e um ou mais solventes orgânicos ou uma mistura de solventes orgânicos. Preferencialmente, a composição compreende água e em um conteúdo notavelmente entre 5% e 95% inclusive em relação ao peso total da composição. Com mais preferência, as composições da invenção não compreender quaisquer ingredientes além de a) e b).
[092] O termo “solvente orgânico” significa uma substância orgânica capaz de dissolver outra substância sem a modificar quimicamente.
[093] Exemplos de solventes orgânicos que podem ser mencionados incluem C1-C4 alcanóis inferiores, tais como etanol e isopropanol; polióis e éteres de poliol, por exemplo, 2-butoxietanol, propilenoglicol, éter monometílico de propilenoglicol e éter monoetílico e éter monometílico de dietilenoglicol, e também álcoois aromáticos, por exemplo, álcool benzílico ou fenoxietanol, e misturas dos mesmos.
[094] Os solventes orgânicos estão, de preferência, presentes em proporções de preferência entre, inclusivamente, 0,1% e 40% em peso aproximadamente em relação ao peso total da composição de corante, com mais preferência entre 1% e 30% em peso, aproximadamente, e ainda mais particularmente entre, inclusivamente, 5% e 25% em peso em relação ao peso total da composição.
[095] As composições da invenção também podem compreender um ou mais compostos que são líquidos à temperatura ambiente e à pressão atmosférica além dos ais heterocíclicos catiônicos (A) da invenção. O composto líquido é preferencialmente um solvente e um solvente, em particular escolhido dentre água, C1-C4 álcoois, tais como etanol e isopropanol, solventes orgânicos que são solúveis ou dispersíveis em água, tais como acetona, carbonato de propileno, álcool benzílico, éter glicol derivados, polióis, tais como glicerol, propilenoglicol e polietilenoglicóis. Com mais preferência, o dito composto líquido é um solvente polar, com ainda mais preferência um solvente prótico polar.
[096] O pH das composições que compreendem os ingredientes a) e b) é geralmente entre 3 e 13, preferencialmente entre 5 e 10 e mais preferencialmente entre 6 e 9,5. O pH dessa ou dessas composições pode ser ajustado com agentes acidificantes ou alcalinizantes convencionalmente usados em cosméticos.
[097] Entre os agentes acidificantes, os exemplos que podem ser mencionados incluem os ácidos orgânicos já mencionados anteriormente, ou ácidos minerais.
[098] O termo " ácido mineral " significa qualquer ácido derivado de um composto mineral. Dentre os ácidos minerais, podem ser mencionados os ácidos clorídrico, ortofosfórico, sulfúrico, sulfônico e nítrico.
[099] Pode-se usar, notavelmente, ácidos minerais ou orgânicos, tais como ácido clorídrico, ácido ortofosfórico, ácido sulfúrico, ácidos carboxílicos, por exemplo ácido acético, ácido tartárico, ácido cítrico ou ácido láctico e ácidos sulfónicos.
[0100] Dentre os agentes basificantes, exemplos que podem ser mencionados incluem amônia aquosa, carbonatos de metal alcalino, alcanolaminas como monoetanolamina, dietanolamina e trietanolamina, e seus derivados, hidróxido de sódio, hidróxido de potássio e os compostos de fórmula (B) abaixo: em que na fórmula (B) W é um grupo (C1-C6)alquileno opcionalmente substituído por um ou mais grupos hidroxila, Ra, Rb, Rc e Rd, que podem ser idênticos ou diferentes, representam um átomo de hidrogênio ou um grupo C1-C4 alquila opcionalmente substituído por um ou mais grupos hidroxila. De preferência, os modificadores de pH podem ser escolhidos dentre agentes alcalinos, tais como amônia aquosa, monoetanolamina, dietanolamina, trietanolamina, 1,3-propanodiamina ou um hidróxido alcalino, tal como 2-amino- 2-metil-1-propanol, ou então acidificante agentes, tais como ácido fosfórico ou ácido clorídrico.
[0101] As composições que compreendem os ingredientes a) e b) podem estar na forma líquida, na forma de um soro, na forma espessada, em particular um gel, um creme, uma cera ou uma pasta, ou na forma de espuma.
[0102] As composições da invenção também podem compreender um ou mais agentes ativos diferentes dos ingredientes a) e b).
[0103] A composição usada na etapa a) também pode conter um ou mais agentes ativos cosméticos adicionais diferentes de solventes, agentes redutores, agentes ácidos ou alcalinos e sais.
[0104] Estes agentes ativos são geralmente escolhidos dentre surfactantes não iônicos, aniônicos, catiônicos ou anfotéricos, catiônicos, aniônicos, não iônicos ou zwitteriônicos, polímeros espessantes associativos ou não associativos de origem natural ou sintética, silicones na forma de óleos, gomas ou resinas ou plantas sem silicone , óleos minerais ou sintéticos, agentes de proteção UV, cargas, tais como nácares e óxidos metálicos, tais como dióxidos de titânio, argilas, fragrâncias, peptizantes, vitaminas e agentes conservantes.
[0105] Uma matéria da invenção é também um dispositivo ou kit multicompartimentado, compreendendo pelo menos um primeiro compartimento que contém a) pelo menos um corante direto conforme definido anteriormente, e pelo menos um segundo compartimento que contém b) pelo menos um sal heterocíclico de fórmula (A) conforme definido anteriormente.
[0106] A invenção é ilustrada pelo exemplo que segue sem, entretanto, ser limitador por natureza.
[0107] As composições comparativas (Comp. 1 a 6) e as composições da invenção (Inv. 1 a 6) foram preparadas aderindo -se às quantidades descritas nas tabelas abaixo:
[TABELA 3] Ingredientes Comp. 1 Inv. 1 Comp. 2 Inv. 2.1 Inv. 2.2 Comp. 3 Inv. 3 Corante 1 (% em - - 0,5 0,5 - - - g) Corante 2 (% em - - - - 0,5 0,5 0,5 g) Corante 3 (% em 0,5 0,5 - - - - - g) Cloreto de etilmetilimidazólio - 5 - 5 - - - (% em g) Tosilato de etilmetilimidazólio - - - - 5 - - (% em g) Cloreto de 50 butilpiridínio (% em - - - - - - g) Água qs qs qs qs 100 qs 100 qs 100 qs 100 100 100 100
[TABELA 4] Ingredientes Comp. 4 Inv. 4.1 Inv. 4.2 Comp. 5 Inv. 5.1 Inv. 5.2 Inv. 5.3 Corante 4 (% em g) 0,5 0,5 0,5 - - - - Corante 5 (% em g) - - - 0,5 0,5 0,5 0,5 Tosilato de etilmetilimidazólio - 50 - - 50 - - (% em g) Brometo de etilmetilimidazólio - - 50 - - - - (% em g) Sulfato de 50 etilmetilimidazólio - - - - - - metila (% em g) Sulfato de 50 butilmetilimidazólio - - - - - - metila (% em g) Água qs 100 qs 100 qs 100 qs 100 qs 100 qs 100 qs 100
[TABELA 5] Ingredientes Comp. 6 Inv. 6.1 Inv. 6.2 Inv. 6.3 Inv. 6.4 Corante 6 (% em g) 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 Cloreto de hexilmetilimidazólio - 10 - - - (% em g) Cloreto de 2- hidroxietilmetilimidazólio (% - - 10 - - em g) Brometo de - - - 10 - butilmetilimidazólio (% em g)
Brometo de 3-hidroxi-N- 10 - - - - etilpiridínio (% em g) Água qs 100 qs 100 qs 100 qs 100 qs 100 [TABELA 6] Ingredientes Comp. 7 Inv. 7.1 Inv. 7.2 Inv. 7.3 Inv. 7.4 Inv. 7.5 Corante 7 (% em g) 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 Cloreto de hexilmetilimidazólio - 10 - - - - (% em g) Cloreto de 2- hidroxietilmetilimidazólio (% em - - 10 - - - g) Brometo de butilmetilimidazólio - - - 10 - - (% em g) Acetato de butilmetilimidazólio - - - - 10 - (% em g) Brometo de 3-hidroxi-N- - - - - - 10 etilpiridínio (% em g) Água qs 100 qs 100 qs 100 qs 100 qs 100 qs 100 [TABELA 7] Ingredientes Comp. 8 Inv. 8.1 Inv. 8.2 Inv. 8.3 Corante 6 (% em g) 0,5 0,5 0,5 0,5 Cloreto de 2-hidroxietilmetilimidazólio (% - 10 - - em g) Brometo de butilmetilimidazólio (% em - - 10 - g) Acetato de butilmetilimidazólio (% em g) - - - 10 Água qs 100 qs 100 qs 100 qs 100
APLICAÇÃO NAS MECHAS PROTOCOLO 1
[0108] 5 g da Composição comparativa (Comp. x) ou da composição de acordo com a invenção (Inv. x) são aplicados a 0,5 g de cabelo natural que contém 90% de cabelos brancos, a 33 °C por 30 minutos. O cabelo é, então, enxaguado, aplicado xampu e seco.
PROTOCOLO 2
[0109] 1 g da Composição comparativa (Comp. x) ou da composição de acordo com a invenção (Inv. x) é aplicado a 0,5 g de cabelo natural que contém 90% de cabelos brancos, a 27 °C por 30 minutos. O cabelo é, então, enxaguado, aplicado xampu e seco.
PROTOCOLO 3
[0110] O pH da Composição comparativa (Comp. x) ou da composição de acordo com a invenção (Inv. x) é ajustado para 3 com ácido láctico e 1 g da fórmula é, então, aplicado a 0,5 g de cabelo natural que contém 90% de cabelos brancos, a 27 °C por 30 minutos. O cabelo é, então, enxaguado, aplicado xampu e seco.
PROTOCOLO 4
[0111] O pH da Composição comparativa (Comp. x) ou da composição de acordo com a invenção (Inv. x) é ajustado para 7 com amônio aquosa e 1 g da fórmula é, então, aplicado a 0,5 g de cabelo natural que contém 90% de cabelos brancos, a 27 °C por 30 minutos. O cabelo é, então, enxaguado, aplicado xampu e seco.
PROTOCOLO 5
[0112] 1 g da Composição comparativa (Comp. x) ou da composição de acordo com a invenção (Inv. x) é aplicado a 0,5 g de cabelo natural que contém 90% de cabelos brancos, a 27 °C por 30 minutos, em um pH igual a 9,5. O cabelo é, então, enxaguado, aplicado xampu e seco.
PROTOCOLO 6
[0113] 1 g da Composição comparativa (Comp. x) ou da composição de acordo com a invenção (Inv. x) é aplicado a 0,5 g de cabelo natural que contém 90% de cabelos brancos, a 33°C por 30 minutos. O cabelo é, então, enxaguado, aplicado xampu e seco.
PROTOCOLO 7
[0114] 1 g da Composição comparativa (Comp. x) ou da composição de acordo com a invenção (Inv. x) é aplicado a 0,5 g de cabelo natural que contém 90% de cabelos brancos, a 33 °C por 30 minutos, em um pH igual a 9,5. O cabelo é, então, enxaguado, aplicado xampu e seco.
[0115] O acúmulo de cor (ΔE*) foi avaliado no sistema CIE L* a* b* usando-se um colorímetro Minolta Spectrophotometer CM3610A, (illuminante D65). Nesse sistema L*a*b*, L* representa a intensidade da cor, a* indica a tonalidade da cor no eixo geométrico de cor verde/vermelho e b* indica a tonalidade da cor no eixo geométrico de cor azul/amarelo. Quanto menor for o valor de L*, mais escura ou mais intensa é a cor. Quanto maior o valor de a*, mais vermelha é a tonalidade, e maior o valor de b*, mais azul é a tonalidade.
[0116] Na tabela abaixo, o valor de ΔE* é calculado a partir dos valores de L*a*b* de acordo com a seguinte equação:
[0117] Na equação, L*, a* e b* representam os valores medidos nas mechas após o tratamento por meio de cada de um dos protocolos 1 a 4 acima, e L0*, a0* e b0* representam os valores medidos em mechas de controle não tratadas.
[0118] Quanto maior é o valor de ΔE*, melhor é o acúmulo de cor ou variação.
[0119] Os resultados são dados na tabela abaixo.
[0120] Os vários resultados de acúmulo obtidos são dados na tabela abaixo: [TABELA 6] Protocolo Acúmulo ΔE Comparativa 1 1 21,1 Invenção 1 1 31,5 Protocolo L Acúmulo ΔE Comparativa 2 2 59,3 8,4 Invenção 2.1 2 53,1 13,7 Invenção 2.2 2 53,7 14,0
Comparativa 3 3 53,0 15,0 Invenção 3 3 52,3 17,6 Comparativa 4 4 59,7 4,3 Invenção 4.1 4 55,3 14,6 Invenção 4.2 4 57,4 12,4 Comparativa 5 4 55,62 11,42 Invenção 5.1 4 45,2 23,5 Invenção 5.2 4 46,8 21,5 Invenção 5.3 4 51,1 15,62 Comparativa 6 6 59,8 5,6 Invenção 6.1 6 57,4 16,2 Invenção 6.2 6 62 11 Invenção 6.3 6 55,8 11,9 Invenção 6.4 6 61,8 11,6 Comparativa 7 7 50,2 16,3 Invenção 7.1 7 32,4 38 Invenção 7.2 7 36,8 32 Invenção 7.3 7 33,9 36,5 Invenção 7.4 7 42,5 23,9 Invenção 7.5 7 39 28,1 Comparativa 8 7 57,6 6,1 Invenção 8.1 7 59,9 23,7 Invenção 8.2 7 57,8 15,3 Invenção 8.3 7 59 18,1
[0121] É visto a partir dos resultados de teste acima que o acúmulo de cor é melhorado significativamente pela presença dos sais heterocíclicos saturados da fórmula (A), independente do pH testado. Ademais, as cores obtidas são muito vívidas.
Claims (21)
1. PROCESSO PARA TINGIR MATERIAIS DE QUERATINA, em particular fibras de queratina, de preferência fibras de queratina humana, como os cabelos, caracterizado pelo fato de que usa: a) pelo menos um corante direto; e b) pelo menos um sal heterocíclico da fórmula (A) e também os isômeros ópticos, geométricos ou tautoméricos do mesmo, e os solvatos tais como hidratos: em que na fórmula (A): ●Het representa um grupo heterocíclico aromático insaturado catiônico de 5 a 10 membros (de preferência 5 ou 6 membros) que compreende, além do amônio, de 1 a 3 heteroátomos, de preferência 1 ou 2 átomos de nitrogênio ou oxigênio, de preferência 1 átomo de nitrogênio, em que o dito grupo heterocíclico é opcionalmente substituído com um ou mais grupos R'1 ou R2; ●R1 e R'1, que podem ser idênticos ou diferentes, representam um grupo com base em (C1-C12) hidrocarboneto insaturado ou saturado, linear ou ramificado, opcionalmente substituído de modo notável com um ou mais grupos escolhidos dentre hidroxila, amino, (C1-C6)dialquilamino, (C1-C6)alquilamino, carboxila, carboxilato, carbamida, (C1-C4)alcóxi, -SO3H, sulfonato e fenila; ●R2 representa um radical hidroxila, um radical amino, um grupo com base em (C1-C12) hidrocarboneto insaturado ou saturado, linear ou ramificado, opcionalmente substituído de modo notável com um ou mais grupos escolhidos dentre hidroxila, amino, (C1-C6)dialquilamino, (C1-C6)alquilamino, carboxila, carboxilato, carbamida, (C1-C4)alcóxi, -SO3H, sulfonato e fenila; e ●Y- representa um contraíon aniônico;
sendo entendido que: - quando um dos grupos com base em hidrocarboneto dentre R1, R’1 ou R2 for substituído com um grupo carboxilato ou sulfonato, então Y- está ausente para assegurar a neutralidade elétrica do sal da fórmula (A), e - os ingredientes a) e b) são aplicados aos ditos materiais, juntos ou separadamente, isto é, sequencialmente; de preferência, os ingredientes a) e b) são aplicados juntos às ditas fibras.
2. PROCESSO, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que os corantes diretos a) são corantes diretos neutros, catiônicos ou aniônicos escolhidos dentre: acridinas; acridonas; antrantronas; antrapirimidinas; antraquinonas; azinas; (poli)azos ou azos, hidrazono ou hidrazonas, em particular arilhidrazonas; azometinas; benzantronas; benzimidazóis; benzimidazolonas; benzindóis; benzoxazóis; benzopiranos; benzotiazóis; benzoquinonas; bis-isoindolinas; carboxanilidas; coumarinas; cianinas, tais como (di)azacarbocianinas, (di)aza-hemicianinas, hemicianinas ou tetraazacarbocianinas; (di)azinas; bis-azinas; (di)oxazinas; (di)tiazinas; (di)fenilaminas; (di)fenilmetanos; (di)cetopirrolopirróis; flavonoides, tais como flavantronas e flavonas; fluorindinas; formazanas; indaminas; indantronas; indigoides, tioindigoides e pseudoindigoides; indofenóis; indoanilinas; isoindolinas; isoindolinonas; isoviolantronas; lactonas; (poli)metinas, tais como dimetinas dos tipos estilbeno ou estirila; naftalimidas; naftanilidas; naftolactamas; naftoquinonas; nitro, notavelmente nitro(hetero)aromáticos; oxadiazóis; oxazinas; perilonas; perinonas; perilenos; fenazinas; fenoxazinas; fenotiazinas; ftalocianinas; polienos/carotenoides; porfirinas; piranotronas; pirazolantronas; pirazolonas; pirimidinoantronas; pironinas; quinacridonas; quinolinas; quinoftalonas; esquaranos; tetrazolinas; tiazinas; tiopironinas; triarilmetanos ou xantenos e corantes diretos naturais; mais preferencialmente escolhidos dentre antraquinonas, (poli)azos, azometinas e estilbenos.
3. PROCESSO, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 2, caracterizado pelo fato de que o(s) corante(s) direto(s) a) são corantes diretos neutros; de preferência escolhidos dentre os corantes hidrazono de fórmulas (IIIa) e (III'a), os corantes azo e estirila (IVa), os corantes diazo e diestirila (IV'a) e (IV''a), os corantes antraquinona (Va) e os corantes azometina (VIa) e (VI'a) abaixo: em que nas fórmulas (IIIa), (III'a), (IVa), (IV'a), (IV''a), (Va), (VIa) e (VI'a): Ar representa um radical arila, tal como fenila ou naftila, substituído com pelo menos um grupo doador de elétrons, tais como i) (C1-C8)alquila opcionalmente substituída, ii) (C1-C8)alcóxi opcionalmente substituído, iii) (di)(C1- C8)(alquil)amino opcionalmente substituído no(s) grupo(s) alquila com um grupo hidroxila, iv) aril(C1-C8)alquilamino, v) N-(C1-C8)alquil-N-aril(C1-C8)alquilamino opcionalmente substituído ou, como uma variante, Ar representa um grupo julolidina; Ar’ representa um grupo (hetero)arileno divalente opcionalmente substituído, tal como fenileno, particularmente para-fenileno, ou naftaleno, que é opcionalmente substituído, de preferência, com um ou mais grupos (C1-C8)alquila,
hidroxila ou (C1-C8)alcóxi; Ar'' representa um radical (hetero)arila, que é opcionalmente substituído, de preferência com pelo menos i) um grupo de retirada de elétrons como nitro, nitroso, -C(X)-X'-R' ou ii) um grupo (di)(C1-C6)(alquil)amino, iii) hidroxila, iv) (C1- C6)alcóxi; (hetero)arila é particularmente escolhida dentre imidazolila, triazolila, indolila ou piridila ou fenila opcionalmente substituída com pelo menos um grupo escolhido dentre nitro, nitroso e amino, de preferência substituído na posição para pelo grupo fenila; X, X' e X'', que podem ser idênticos ou diferentes, representam um átomo de oxigênio ou enxofre, ou um grupo NR'', de preferência um átomo de oxigênio; R1, R2, R3 e R4, que podem ser idênticos ou diferentes, representam um átomo de hidrogênio ou halogênio, ou um grupo escolhido dentre hidroxila, tiol, (C1-C4)alquila, (C1-C4)alcóxi, (di)(C1-C4)(alquil)amino, nitro e nitroso; R’ e R'' representam um grupo (C1-C4)alquila; Ra e Rb, que podem ser idênticos ou diferentes, representam um átomo de hidrogênio ou um grupo (C1-C8)alquila, que é opcionalmente substituído, de preferência com um grupo hidroxila; ou, como uma variante, o substituinte Ra com um substituinte de Ar’’ e/ou Rb com um substituinte de Ar e/ou Ra com Rb formam, juntos com os átomos que os portam, uma (hetero)cicloalquila; particularmente, Ra e Rb representam um átomo de hidrogênio ou um grupo (C1-C4)alquila, que é opcionalmente substituído com um grupo hidroxila; T e T', que podem ser idênticos ou diferentes, representam um grupo C(Ra) ou N, de preferência N; e L representa um grupo divalente -ALK-, –C(X)-ALK-, -ALK-C(X)- ou – C(X)-ALK-C(X)- com ALK representando um grupo (C1-C6)alquileno linear ou ramificado, tal como metileno, R22, R23, R24, R25, R26 e R27, que podem ser idênticos ou diferentes,
representam um átomo de hidrogênio ou halogênio, ou um grupo escolhido dentre: - (C1-C6)alquila; - hidroxila, mercapto; - (C1-C6)alcóxi, (C1-C6)alquiltio; - arilóxi ou ariltio; - aril(C1-C6)(alquil)amino; - (di)(C1-C6)(alquil)amino; - (di)(hidroxi(C1-C6)alquil)amino; Z’ representa um átomo de hidrogênio ou um grupo NR28R29 com R28 e R29, que podem ser idênticos ou diferentes, representando um átomo de hidrogênio ou um grupo escolhido dentre: - (C1-C6)alquila; - poli-hidroxi(C1-C6)alquila como hidroxietila; - arila opcionalmente substituída com um ou mais grupos, particularmente i) (C1-C6)alquila; iii) R°-C(X)-X'-, R°-X'-C(X)-, R°-X'-C(X)-X''- com R° representando um grupo (C1-C6)alquila, iv) um sulfonato; - cicloalquila; notavelmente ciclo-hexila; Z representa um grupo escolhido dentre hidroxila e NR’28R’29 com R’28 e R’29, que podem ser idênticos ou diferentes, representando os mesmos átomos ou grupos que R28 e R29 conforme definidos anteriormente; em particular, os corantes diretos de fórmula (IV''a) são de fórmula (IV'''a), e também os isômeros ópticos, geométricos ou tautoméricos do mesmo, os sais de base ou ácidos minerais ou orgânicos dos mesmos, e solvatos dos mesmos, tais como os hidratos:
em que na fórmula (IV’’’a): R1 e R3, que podem ser idênticos ou diferentes, de preferência idênticos, representam um átomo de hidrogênio, um grupo (C1-C4)alquila como metila ou um açúcar, tal como glicosila, de preferência um átomo de hidrogênio; R2 e R4, que podem ser idênticos ou diferentes, de preferência idênticos, representam um átomo de hidrogênio, um grupo (C1-C4)alquila ou (C1- C4)alcóxi ou um grupo –O-açúcar, tal como –O-glicosila, de preferência (C1-C4)alcóxi; como metóxi; X, que podem ser idênticos ou diferentes, de preferência idênticos, representam um átomo de oxigênio ou enxofre ou N-R com R representando um átomo de hidrogênio, de preferência um átomo de oxigênio; ALK representa um grupo (C1-C4)alquileno tal como metileno ou etileno, de preferência metileno.
4. PROCESSO, de acordo com a reivindicação 3, caracterizado pelo fato de que os corantes diretos a) são corantes diretos neutros escolhidos dentre:
e também os sais de base ou ácidos minerais ou orgânicos dos mesmos, os isômeros ópticos ou geométricos dos mesmos, e os solvatos dos mesmos tais como os hidratos.
5. PROCESSO, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 4, caracterizado pelo fato de que os corantes diretos a) são escolhidos dentre os corantes diretos aniônicos de fórmulas (III), (III'), (IV), (IV'), (V), (V'), (VI), (VI'), (VII), (VIII), (IX) e (X) abaixo: a) os corantes azo aniônicos de diarila de fórmula (III) ou (III'): em que nas fórmulas (III) e (III'): R7, R8, R9, R10, R'7, R'8, R'9 e R'10, que podem ser idênticos ou diferentes, representam um átomo de hidrogênio ou um grupo escolhido dentre: - (C1-C6)alquila; - (C1-C6)alcóxi, (C1-C6)alquiltio; - hidroxila, mercapto; - nitro, nitroso; - R°-C(X)-X’-, R°-X’-C(X)-, R°-X’-C(X)-X’’- com R° representando um átomo de hidrogênio ou um grupo (C1-C6)alquila ou arila tal como fenila; X,
X’ e X’’, que podem ser idênticos ou diferentes, representando um átomo de oxigênio ou enxofre, ou NR com R representando um átomo de hidrogênio ou um grupo (C1-C6)alquila;
- (O)2S(O-)-, M+ com M+ representando um átomo de hidrogênio ou um contraíon catiônico;
- (O)CO--, M+ com M+ conforme definido anteriormente;
- R’’-S(O)2-, com R’’ representando um átomo de hidrogênio, um grupo alquila, ou um grupo arila, (di)(C1-C6)(alquil)amino ou aril(C1-
C6)(alquil)amino; de preferência um grupo fenilamino ou fenila;
- R’’’-S(O)2-X’- com R’’’ representando um grupo (C1-C6)alquila ou um grupo arila que é opcionalmente substituído, X’ conforme definido anteriormente;
- (di)(C1-C6)(alquil)amino;
- aril(C1-C6)(alquil)amino opcionalmente substituído com um ou mais grupos escolhidos dentre i) nitro; ii) nitroso; iii) (O)2S(O-)-, M+ e iv) alcóxi com M+ conforme definido anteriormente;
- heteroarila opcionalmente substituída; preferencialmente um grupo benzotiazolila;
- cicloalquila; notavelmente ciclo-hexila;
- Ar-N=N- com Ar representando um grupo arila opcionalmente substituído; de preferência uma fenila opcionalmente substituída com um ou mais grupos alquila, (O)2S(O-)-, M+ ou fenilamino;
- ou, alternativamente, dois grupos contíguos R7 com R8 ou R8 com
R9 ou R9 com R10 formam juntos um grupo benzo fundido A’; e R’7 com R’8 ou
R’8 com R’9 ou R’9 com R’10 formam juntos um grupo benzo fundido B’; com A’ e
B’ opcionalmente substituídos com um ou mais grupos escolhidos dentre i) nitro; ii) nitroso; iii) (O)2S(O-)-, M+; iv) hidroxila; v) mercapto; vi) (di)(alquil)amino; vii)
R°-C(X)-X’-; viii) R°-X’-C(X)-; ix) R°-X’-C(X)-X’’-; x) Ar-N=N- e xi) aril(C1-
C6)(alquil)amino opcionalmente substituído; com M+, R°, X, X’, X’’ e Ar conforme definidos anteriormente;
W representa uma ligação sigma σ, um átomo de oxigênio ou enxofre, ou um radical divalente i) –NR- com R conforme definido anteriormente,
ou ii) metileno -C(Ra)(Rb)- com Ra e Rb, que podem ser idênticos ou diferentes,
representando um átomo de hidrogênio ou um grupo arila, ou alternativamente
Ra e Rb formam, juntos com o átomo de carbono que porta os mesmos, uma espiro cicloalquila; preferencialmente, W representa um átomo de enxofre ou R a e Rb formam juntos uma ciclo-hexila;
sendo entendido que as fórmulas (III) e (III') compreendem pelo menos um radical sulfonato (O)2S(O-)-, M+ ou um radical carboxilato (O)CO--, M+ em um dos anéis A, A', B, B' ou C; preferencialmente sulfonato de sódio;
b) os corantes azo aniônicos de pirazolona de fórmulas (IV) e (IV'):
em que nas fórmulas (IV) e (IV'):
R11, R12 e R13, que podem ser idênticos ou diferentes, representam um átomo de hidrogênio ou halogênio, um grupo (C1-C6)alquila ou -(O)2S(O-), M+ com M+ conforme definido anteriormente;
R14 representa um átomo de hidrogênio, um grupo (C1-C6)alquila ou um grupo -C(O)O-, M+ com M+ conforme definido anteriormente;
R15 representa um átomo de hidrogênio;
R16 representa um grupo oxo, que no caso R’16 está ausente, ou,
alternativamente, R15 com R16 formam juntos uma ligação dupla;
R17 e R18, que podem ser idênticos ou diferentes, representam um átomo de hidrogênio ou um grupo escolhido dentre:
- (O)2S(O-)-, M+ com M+ conforme definido anteriormente;
- Ar-O-S(O)2- com Ar representando um grupo arila opcionalmente substituído, preferencialmente uma fenila opcionalmente substituída com um ou mais grupos alquila;
R19 e R20 formam juntos uma ligação dupla, ou um grupo benzo D',
que é opcionalmente substituído;
R'16, R'19 e R'20, que podem ser idênticos ou diferentes,
representam um átomo de hidrogênio ou um grupo (C1-C6)alquila ou hidroxila;
R21 representa um átomo de hidrogênio ou um grupo (C1-C6)alquila ou (C1-C6)alcóxi;
Ra e Rb, que podem ser idênticos ou diferentes, são conforme definidos anteriormente; de preferência, Ra representa um átomo de hidrogênio e Rb representa um grupo arila como fenila;
Y representa um grupo hidroxila ou um grupo oxo;
representa uma ligação simples quando Y for um grupo oxo; e representa uma ligação dupla quando Y representar um grupo hidroxila; sendo entendido que as fórmulas (IV) e (IV') compreendem pelo menos um radical sulfonato (O)2S(O-)-, M+ ou um radical carboxilato C(O)O--, M+ em um dos anéis D ou E; preferencialmente sulfonato de sódio;
c) os corantes antraquinona de fórmulas (V) e (V'):
em que nas fórmulas (V) e (V'):
R22, R23, R24, R25, R26 e R27, que podem ser idênticos ou diferentes,
representam um átomo de hidrogênio ou halogênio, ou um grupo escolhido dentre:
- (C1-C6)alquila;
- hidroxila, mercapto;
- (C1-C6)alcóxi, (C1-C6)alquiltio;
- arilóxi ou ariltio opcionalmente substituído, preferencialmente substituído com um ou mais grupos escolhidos dentre alquila e (O)2S(O-)-, M+ com M+ conforme definido anteriormente;
- aril(C1-C6)(alquil)amino opcionalmente substituído com um ou mais grupos escolhidos dentre alquila e (O)2S(O-)-, M+ com M+ conforme definido anteriormente;
- (di)(C1-C6)(alquil)amino;
- (di)(hidroxi(C1-C6)alquil)amino;
- (O)2S(O-)-, M+ com M+ conforme definido anteriormente;
Z’ representa um átomo de hidrogênio ou um grupo NR28R29 com
R28 e R29, que podem ser idênticos ou diferentes, representando um átomo de hidrogênio ou um grupo escolhido dentre:
- (C1-C6)alquila;
- poli-hidroxi(C1-C6)alquila como hidroxietila;
- arila opcionalmente substituída com um ou mais grupos,
particularmente i) (C1-C6)alquila, tal como metila, n-dodecila, n-butila; ii) (O)2S(O-
)-, M+ com M+ conforme definido anteriormente; iii) R°-C(X)-X’-, R°-X’-C(X)-, R°-
X’-C(X)-X’’- com R°, X, X’ e X’’ conforme definido anteriormente, de preferência
R° representa um grupo (C1-C6)alquila;
- cicloalquila; notavelmente ciclo-hexila;
Z representa um grupo escolhido dentre hidroxila e NR’28R’29 com
R’28 e R’29, que podem ser idênticos ou diferentes, representando os mesmos átomos ou grupos que R28 e R29 conforme definido anteriormente;
sendo entendido que as fórmulas (V) e (V') compreendem pelo menos um radical sulfonato (O)2S(O-)-, M+ ou um radical carboxilato C(O)O--, M+;
preferencialmente sulfonato de sódio;
d) os corantes de nitro de fórmulas (VI), (VI') e (VI''):
em que nas fórmulas (VI) e (VI'):
R30, R31 e R32, que podem ser idênticos ou diferentes, representam um átomo de hidrogênio ou halogênio, ou um grupo escolhido dentre:
- (C1-C6)alquila; - (C1-C6)alcóxi opcionalmente substituído com um ou mais grupos hidroxila, (C1-C6)alquiltio opcionalmente substituído com um ou mais grupos hidroxila;
- hidroxila, mercapto;
- nitro, nitroso;
- poli-halo(C1-C6)alquila;
- R°-C(X)-X’-, R°-X’-C(X)-, R°-X’-C(X)-X’’- com R°, X, X’ e X’’
conforme definido anteriormente;
- (O)2S(O-)-, M+ com M+ conforme definido anteriormente;
- (O)CO--, M+ com M+ conforme definido anteriormente;
- (di)(C1-C6)(alquil)amino;
- (di)(hidroxi(C1-C6)alquil)amino;
- heterocicloalquila, tal como piperidino, piperazino ou morfolino;
em particular, R30, R31 e R32 representam um átomo de hidrogênio;
- Rc e Rd, que podem ser idênticos ou diferentes, representam um átomo de hidrogênio ou um grupo (C1-C6)alquila;
W é conforme definido anteriormente; W representa particularmente um grupo –N(H)–;
ALK representa um grupo C1-C6 alquileno divalente linear ou ramificado; em particular, ALK representa um grupo –CH2-CH2-;
n é 1 ou 2;
p representa um número inteiro entre 1 e 5, inclusive;
q representa um número inteiro entre 1 e 4, inclusive;
u é 0 ou 1;
quando n for 1, J representa um grupo nitro ou nitroso;
particularmente nitro;
quando n for 2, J representa um átomo de oxigênio ou enxofre, ou um radical divalente –S(O)m– com m representando um número inteiro 1 ou 2;
de preferência, J representa um radical –SO2–;
M’ representa um átomo de hidrogênio ou um contraíon catiônico;
, que pode estar presente ou ausente, representa um grupo benzo opcionalmente substituído com um ou mais grupos R30 conforme definido anteriormente; sendo entendido que as fórmulas (VI) e (VI') compreendem pelo menos um radical sulfonato (O)2S(O-)-, M+ ou um radical carboxilato C(O)O--, M+;
preferencialmente sulfonato de sódio;
d) os corantes de triarilmetano de fórmula (VII):
em que na fórmula (VII):
R33, R34, R35 e R36, que podem ser idênticos ou diferentes,
representam um átomo de hidrogênio ou um grupo escolhido dentre (C 1-
C6)alquila, arila opcionalmente substituída e aril(C1-C6)alquila opcionalmente substituída; particularmente um grupo (C1-C6)alquila e benzila opcionalmente substituída com um grupo (O)mS(O-)-, M+ com M+ e m conforme definido anteriormente;
R37, R38, R39, R40, R41, R42, R43 e R44, que podem ser idênticos ou diferentes, representam um átomo de hidrogênio ou um grupo escolhido dentre:
- (C1-C6)alquila;
- (C1-C6)alcóxi, (C1-C6)alquiltio;
- (di)(C 1-C6)(alquil)amino;
- hidroxila, mercapto;
- nitro, nitroso;
- R°-C(X)-X’-, R°-X’-C(X)-, R°-X’-C(X)-X’’- com R° representando um átomo de hidrogênio ou um grupo alquila ou arila; X, X’ e
X’’, que podem ser idênticos ou diferentes, representando um átomo de oxigênio ou enxofre, ou NR com R representando um átomo de hidrogênio ou um grupo (C 1-C 6)alquila;
- (O)2S(O-)-, M+ com M+ representando um átomo de hidrogênio ou um contraíon catiônico;
- (O)CO --, M+ com M + conforme definido anteriormente;
- ou, alternativamente, dois grupos contíguos R41 com R42 ou
R42 com R43 ou R43 com R44 formam juntos um grupo benzo fundido opcionalmente substituído com um ou mais grupos escolhidos dentre i) nitro;
ii) nitroso; iii) (O) 2S(O -)-, M+; iv) hidroxila; v) mercapto; vi) (di)(C 1-
C6)(alquil)amino; vii) R°-C(X)-X'-; viii) R°-X'-C(X)-; ix) R°-X'-C(X)-X''-; com
M+, R°, X, X’ e X'' conforme definido anteriormente;
particularmente, R37 a R40 representam um átomo de hidrogênio, e R41 a R44, que podem ser idênticos ou diferentes, representam um grupo hidroxila ou (O) 2S(O -)-, M+; e quando R43 com R44 formam juntos um grupo benzo, este é de preferência substituído com um grupo (O) 2S(O -)-
;
sendo entendido que pelo menos um dos anéis G, H, I ou I’
compreende pelo menos um radical sulfonato (O) 2S(O -)- ou um radical carboxilato -C(O)O -; de preferência sulfonato;
e) os corantes com base em xanteno de fórmula (VIII):
em que na fórmula (VIII):
R45, R46, R47 e R48, que podem ser idênticos ou diferentes,
representam um átomo de hidrogênio ou halogênio;
R49, R50, R51 e R52, que podem ser idênticos ou diferentes,
representam um átomo de hidrogênio ou halogênio, ou um grupo escolhido dentre:
- (C1-C6)alquila;
- (C1-C6)alcóxi, (C1-C6)alquiltio;
- hidroxila, mercapto; - nitro, nitroso;
- (O)2S(O-)-, M+ com M+ representando um átomo de hidrogênio ou um contraíon catiônico;
- (O)CO--, M+ com M+ conforme definido anteriormente;
G representa um átomo de oxigênio ou enxofre ou um grupo NR e com Re conforme definido anteriormente; particularmente, G representa um átomo de oxigênio;
L representa um alcóxido O-, M+; um tioalcóxido S-, M+ ou um grupo
NRf, com Rf representando um átomo de hidrogênio ou um grupo (C1-C6)alquila, e M+ conforme definido anteriormente; M+ é particularmente sódio ou potássio;
L’ representa um átomo de oxigênio ou enxofre ou um grupo amônio: N+RfRg, com Rf e Rg, que podem ser idênticos ou diferentes,
representando um átomo de hidrogênio, um grupo (C1-C6)alquila ou um grupo arila opcionalmente substituído; L’ representa particularmente um átomo de oxigênio ou um grupo fenilamino opcionalmente substituído com um ou mais grupos alquila ou (O)mS(O-)-, M+ com m e M+ conforme definidos anteriormente;
Q e Q’, que podem ser idênticos ou diferentes, representam um átomo de oxigênio ou enxofre; particularmente Q e Q’ representam um átomo de oxigênio;
M+ é conforme definido anteriormente;
f) os corantes com base em indol de fórmula (IX):
em que na fórmula (IX):
R53, R54, R55, R56, R57, R58, R59 e R60, que podem ser idênticos ou diferentes, representam um átomo de hidrogênio ou um grupo escolhido dentre: - (C1-C6)alquila;
- (C1-C6)alcóxi, (C1-C6)alquiltio;
- hidroxila, mercapto;
- nitro, nitroso;
- R°-C(X)-X’-, R°-X’-C(X)-, R°-X’-C(X)-X’’- com R° representando um átomo de hidrogênio ou um grupo alquila ou arila; X, X’ e X’’, que podem ser idênticos ou diferentes, representando um átomo de oxigênio ou enxofre, ou NR com R representando um átomo de hidrogênio ou um grupo (C1-C6)alquila;
- (O)2S(O-)-, M+ com M+ representando um átomo de hidrogênio ou um contraíon catiônico;
- (O)CO--, M+ com M+ conforme definido anteriormente;
G representa um átomo de oxigênio ou enxofre ou um grupo NRe com Re conforme definido anteriormente; particularmente, G representa um átomo de oxigênio; Ri e Rh, que podem ser idênticos ou diferentes, representam um átomo de hidrogênio ou um grupo (C1-C6)alquila; sendo entendido que a fórmula (IX) compreende pelo menos um radical sulfonato (O)2S(O-)-, M+ ou um radical carboxilato -C(O)O-, M+; de preferência sulfonato de sódio; g) os corantes com base em quinolina de fórmula (X): em que na fórmula (X): R61 representa um átomo de hidrogênio ou halogênio ou um grupo (C1-C6)alquila; R62, R63 e R64, que podem ser idênticos ou diferentes, representam um átomo de hidrogênio ou um grupo (O)2S(O-)-, M+ com M+ representando um átomo de hidrogênio ou um contraíon catiônico; ou, alternativamente, R61 com R62, ou R61 com R64, formam juntos um grupo benzo opcionalmente substituído com um ou mais grupos (O)2S(O-)-, M+ com M+ representando um átomo de hidrogênio ou um contraíon catiônico; sendo entendido que a fórmula (X) compreende pelo menos um radical sulfonato (O)2S(O-)-, M+ de preferência sulfonato de sódio; mais particularmente, os corantes aniônicos são escolhidos dentre os corantes de fórmula (V) como Ácido Violeta 43.
6. PROCESSO, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 5, caracterizado pelo fato de que o(s) sal(is) da fórmula (A), são tais que R1 representa um grupo com base em (C1-C10) hidrocarboneto insaturado ou saturado, linear ou ramificado, de preferência linear, opcionalmente substituído com um ou mais grupos escolhidos dentre hidroxila, (C1-C4)alcóxi, -SO3H,-SO3- e fenila; de preferência, R1 representa um grupo (C1- C8)alquila linear ou ramificado, com mais preferência linear, opcionalmente substituído com um ou mais grupos hidroxila, fenila, -SO3H e -SO3-, ou, alternativamente, R1 representa um grupo (C2-C6)alquenila linear ou ramificada, de preferência vinila ou alila.
7. PROCESSO, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 6, caracterizado pelo fato de que o(s) sal(is) da fórmula (A) são tais que Y- representa um contraíon aniônico escolhido dentre i) haletos como cloreto, brometo, ii) hidrogenossulfatos, iii) (bis)(poli)halo(C1- C12)(alquil)sulfonilimidas, tais como bis(trifluorometilsulfonil)imida e bis(fluorosulfonil)imida, iv) sulfatos de (C1-C12)alquila, v) (poli)halofosfatos, tais como hexafluorofosfato, vi) (C1-C12)(alquil)fosfatos, tais como fosfato, vii) (poli)haloboratos, tais como tetrafluoroborato, viii) carbonato, ix) bicarbonato, x) (C1-C12)alquilcarbonatos, xi) dicianamida, xii) nitrato, xiii) tiocianato, xiv) formato, xv) (C1-C12)alquilcarboxilatos em que o grupo (C1-C12)alquila pode ser substituído com um ou mais átomos de halogênio ou grupos escolhidos dentre hidroxila, (C1-C6)(di)(alquil)amino, fenila, imidazol, (C1-C4)alquilcarbonila, (C1- C4)alquilcarbonilóxi, (C1-C4)alquilcarbonilamino, guanidina, tiol, -SO3H, (C1- C8)alcóxi como trifluoroacetato; xvi) (C6-C12)arilcarboxilatos em que o grupo arila pode ser substituído com um ou mais átomos de halogênio ou grupos escolhidos dentre hidroxila, (C1-C6)(di)(alquil)amino, fenila, imidazol, (C1-C4)alquilcarbonila, (C1-C4)alquilcarbonilóxi, (C1-C4)alquilcarbonilamino, guanidina, tiol, -SO3H, (C1- C8)alcóxi; xvii) (C1-C12)alquilsulfonatos em que o grupo (C1-C12)alquila pode ser substituído com um ou mais átomos de halogênio ou grupos escolhidos dentre hidroxila, (C1-C6)(di)(alquil)amino, fenila, imidazol, (C1-C4)alquilcarbonila, (C1- C4)alquilcarbonilóxi, (C1-C4)alquilcarbonilamino, guanidina, tiol, -SO3H, (C1- C8)alcóxi, tal como triflato, em particular (C1-C6)alquilsulfonatos, tais como metilsulfonato ou mesilato; e xviii) (C6-C12)arilsulfonatos em que o grupo arila pode ser substituído com um ou mais átomos de halogênio ou grupos escolhidos dentre hidroxila, (C1-C6)(di)(alquil)amino, fenila, imidazol, (C1-C4)alquilcarbonila, (C1-C4)alquilcarbonilóxi, (C1-C4)alquilcarbonilamino, guanidina, tiol, -SO3H, (C1- C8)alcóxi como benzenossulfonato e toluenossulfonato ou tosilato; de preferência, Y- representa mais preferencialmente, Y- é escolhido dentre i), xvii) e xviii); mais preferencialmente, Y- é escolhido dentre cloreto, brometo, sulfato de metila e tosilato.
8. PROCESSO, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 7, caracterizado pelo fato de que o(s) sal(is) da fórmula (A) são escolhidos a partir daqueles das fórmulas (I) e (II) abaixo, e também das formas tautoméricas dos mesmos:
em que nas fórmulas (I) e (II):
R1 representa um grupo com base em (C1-C12) hidrocarboneto insaturado ou saturado, linear ou ramificado opcionalmente substituído com um ou mais grupos escolhidos dentre hidroxila, amino, (C1-C6)dialquilamino, (C1-
C6)alquilamino, carboxila, carboxilato, carbamida, (C1-C4)alcóxi, -SO3H,
sulfonato e fenila;
R’1 representa um átomo de hidrogênio, um grupo com base em
(C1-C12) hidrocarboneto insaturado ou saturado, linear ou ramificado opcionalmente substituído com um ou mais grupos escolhidos dentre hidroxila,
amino, (C1-C6)dialquilamino, (C1-C6)alquilamino, carboxila, carboxilato,
carbamida, (C1-C4)alcóxi, -SO3H, sulfonato e fenila; e
R2 representa um grupo hidroxila, um grupo com base em (C1-C12)
hidrocarboneto insaturado ou saturado, linear ou ramificado opcionalmente substituído com um ou mais grupos escolhidos dentre hidroxila, (C1-C4)alcóxi, -
SO3H, sulfonato e benzeno;
n é 0, 1, 2 ou 3; de preferência, n é 0 ou 1;
Y- representa um contraíon aniônico;
sendo entendido que:
- quando um dos grupos com base em hidrocarboneto dentre R1,
R’1 ou R2 for substituído com um grupo carboxilato ou sulfonato, então Y - está ausente para assegurar a neutralidade elétrica do sal da fórmula (A), e - quando n for igual a 2 ou 3, então os substituintes são idênticos ou diferentes.
9. PROCESSO, de acordo com a reivindicação 8, caracterizado pelo fato de que o(s) sal(is) da fórmula (I) são tais que R'1 representa um átomo de hidrogênio ou um grupo com base em (C 1-C8) hidrocarboneto linear ou ramificado, saturado ou insaturado opcionalmente substituído com um ou mais grupos escolhidos dentre hidroxila, (C1-C2)alcóxi, - SO3H, -SO3- e fenila; de preferência, R'1 representa um átomo de hidrogênio ou um grupo com base em (C1-C6) hidrocarboneto saturado, linear ou ramificado, com mais preferência linear, particularmente metila.
10. PROCESSO, de acordo com qualquer uma das reivindicações 8 a 9, caracterizado pelo fato de que o(o) sal(is) da fórmula (I) são tais que R2 representa um grupo com base em (C1-C6) hidrocarboneto linear ou ramificado, saturado como metila; de preferência, n é 1 e R2 está na posição 2.
11. PROCESSO, de acordo com a reivindicação 8, caracterizado pelo fato de que o(s) sal(is) da fórmula (II) são tais que R1 representa um grupo com base em (C1-C12) hidrocarboneto insaturado ou saturado, linear ou ramificado; em particular, R1 representa um grupo (C1- C8)alquila linear ou ramificada, de preferência R1 representa um grupo (C1- C4)alquila como metila.
12. PROCESSO, de acordo com qualquer uma das reivindicações 8 ou 11, caracterizado pelo fato de que o(s) sal(is) da fórmula (II) são tais que R2 representa um grupo hidroxila, um grupo com base em (C1-C12) hidrocarboneto insaturado ou saturado, linear ou ramificado, opcionalmente substituído com um ou mais grupos hidroxila, (C1-C4)alcóxi, -SO3H, -SO3- e fenila; de preferência, R2 representa um grupo hidroxila ou um grupo (C1- C4)alquila tal como metila; R2 é de preferência posicionado na posição 2', 3' ou 4'.
13. PROCESSO, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 7, caracterizado pelo fato de que o(s) sal(is) da fórmula (A)
são escolhidos dentre os compostos 1 a 40:
1 2 3
4 5 6
7 8 9
10 de preferência 2, 3, 4, 5, 34 e 36, com mais preferência 2, 4, 5 e
36.
14. PROCESSO, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 13, caracterizado pelo fato de que compreende a etapa de aplicar às ditas fibras uma composição, de preferência uma composição aquosa, que compreende a) um ou mais corantes diretos, conforme definidos em qualquer uma das reivindicações 1 a 5 e b) um ou mais heterociclos insaturados (A), (I) ou (II) conforme definidos em qualquer uma das reivindicações 6 a 13.
15. PROCESSO, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 13, caracterizado pelo fato de que compreende: ou i) uma primeira etapa de aplicar aos ditos materiais uma composição, de preferência uma composição aquosa, que compreende a) um ou mais corantes diretos, conforme definidos em qualquer uma das reivindicações 1 a 5 e então ii) uma etapa de aplicar aos ditos materiais uma composição, de preferência uma composição aquosa, que compreende b) um ou mais sais heterocíclicos insaturados da fórmula (A), (I) ou (II), conforme definidos em qualquer uma das reivindicações 6 a 13; ou i) uma primeira etapa de aplicar aos ditos materiais uma composição, de preferência uma composição aquosa, que compreende b) um ou mais sais heterocíclicos insaturados da fórmula (A), (I) ou (II), conforme definidos em qualquer uma das reivindicações 6 a 13 e então ii) uma etapa de aplicar aos ditos materiais uma composição, de preferência uma composição aquosa, que compreende a) um ou mais corantes diretos, conforme definidos em qualquer uma das reivindicações 1 a 5.
16. PROCESSO, de acordo com qualquer uma das reivindicações 14 a 15, caracterizado pelo fato de que a) o corante ou os corantes diretos, conforme definidos em qualquer uma das reivindicações 1 a 5, representam de 0,001% a 10% em peso, de preferência de 0,05% a 5% em peso em relação ao peso total da composição que compreende os mesmos, mais preferencialmente de 0,3% a 3% em peso em relação ao peso total da composição que compreende os mesmos.
17. PROCESSO, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 16, caracterizado pelo fato de que a) o(s) corante(s) direto(s) têm uma solubilidade em água a uma temperatura de 22 °C e à pressão atmosférica (760 mmHg, isto é 1,013×105 Pa) menor que 5% em peso, de preferência menor que 1% em peso e com mais preferência menor que 0,5% em peso.
18. PROCESSO, de acordo com qualquer uma das reivindicações 14 a 17, caracterizado pelo fato de que b) o(s) sal(is) heterocíclico(s) (A), (I) ou (II), conforme definidos em qualquer uma das reivindicações 6 a 13, estão presentes em quantidades que estão na faixa de 1% a 99,5% em peso, de preferência de 3% a 90% em peso, mais preferencialmente de 10% a 90% em peso, melhor ainda de 20% a 80% em peso, ainda mais preferencialmente de 30% a 70% em peso e com máxima preferência de 40% a 60% em peso em relação ao peso total da composição que compreende o mesmo.
19. PROCESSO, de acordo com qualquer uma das reivindicações 14 a 18, caracterizado pelo fato de que o pH da composição ou composições que compreendem os ingredientes a) e b) está entre 3 e 13, de preferência entre 5 e 10 e mais preferencialmente entre 6 e 9,5.
20. COMPOSIÇÃO, conforme definida em qualquer uma das reivindicações 14 ou 16 a 19, caracterizada pelo fato de que compreende a) um ou mais corantes diretos conforme definidos em qualquer uma das reivindicações 1 a 5 e b) um ou mais heterociclos insaturados (A), (I) ou (II), conforme definidos em qualquer uma das reivindicações 6 a 13.
21. DISPOSITIVO MULTICOMPARTIMENTADO, ou kit, caracterizado pelo fato de que compreende pelo menos um primeiro compartimento que contém pelo menos um corante direto, conforme definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 5, e pelo menos um segundo compartimento que contém pelo menos um sal heterocíclico da fórmula (A), (I) ou (II), conforme definidos em qualquer uma das reivindicações 6 a 13.
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