BR112021009614A2 - processo para preparar dispersões aquosas de poliuretano que são substancialmente livres de compostos orgânicos voláteis e que têm alto teor de sólidos - Google Patents
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Abstract
PROCESSO PARA PREPARAR DISPERSÕES AQUOSAS DE POLIURETANO QUE SÃO SUBSTANCIALMENTE LIVRES DE COMPOSTOS ORGÂNICOS VOLÁTEIS E QUE TÊM ALTO TEOR DE SÓLIDOS. Um processo para a preparação de uma dispersão de poliuretano com pelo menos um agente de extensão B que tem x grupos hidroxila e y grupos amino, onde x + y = 2 com x e y igual ou maior que 0, e que tem um grupo funcional adicional que é capaz de formar um sal, de modo que a dispersão do poliuretano tenha um teor de sólidos de pelo menos 50 por cento em peso e não contenha acetona ou outros solventes ou aminas que tenham um ponto de ebulição abaixo de 250°C.
Description
[001] Esta invenção se refere a um processo para preparar dispersões aquosas de poliuretano de alto teor de sólidos que são essencialmente livres de compostos orgânicos voláteis, portanto, que não contêm solventes, que são livres de aminas voláteis e que foram preparadas na ausência de acetona ou acetato de metila ou qualquer outro solvente volátil.
[002] As dispersões aquosas de poliuretanos são bem conhecidas como base para a produção de composições de revestimento. Elas podem ser usadas para revestimento protetor ou decorativo, opcionalmente em combinação com aditivos, tais como agentes de coloração, pigmentos, agentes de fosqueamento e semelhantes. Os poliuretanos podem possuir muitas propriedades desejáveis, tais como, boa resistência química, resistência à água, resistência a solventes, tenacidade, resistência à abrasão, durabilidade.
[003] Como é bem conhecido na técnica, dispersões aquosas de poliuretano são particular e vantajosamente preparadas pela dispersão de um pré-polímero de poliuretano terminado em isocianato contendo grupos de dispersão iônica em um meio aquoso e, em seguida, pela reação do pré- polímero com um extensor de cadeia contendo hidrogênio ativo enquanto disperso no meio aquoso. Vide, por exemplo US 4046729 e US 4066591.
[004] A dispersibilidade dos poliuretanos em água é frequentemente alcançada pela incorporação de grupos iônicos pendurados na cadeia apropriados na estrutura do pré-polímero de poliuretano. Se adequado, tensoativos externos podem ser aplicados adicionalmente. Preferencialmente, os grupos aniônicos são incorporados na cadeia principal de poliuretano, tais como grupos carboxílicos, sulfônicos, sulfato ou fosfato, por reação de um composto reativo de isocianato tendo pelo menos um grupo ácido com um poli-isocianato. O mais comum é a incorporação de um composto funcional ácido carboxílico. As funções do ácido carboxílico são geralmente neutralizadas antes ou durante a dispersão do pré-polímero de poliuretano em água com uma amina terciária volátil. Uma desvantagem da aplicação de aminas terciárias voláteis como agente de neutralização é que elas evaporam durante a formação do filme e, portanto, causarão poluição ambiental e que esta evaporação durante a formação do filme muitas vezes não é completa, o que resulta em aminas voláteis residuais no revestimento curado, que podem posteriormente evaporar lentamente durante a vida útil do revestimento. As aminas voláteis contribuem para o teor total de compostos orgânicos voláteis (VOC) na dispersão aquosa de poliuretano.
[005] No início, as dispersões aquosas de poliuretano continham solventes além da água, sendo o solvente usado como um auxiliar de processamento durante a fase de preparação do pré-polímero. Muitas dispersões aquosas de poliuretano disponíveis comercialmente ainda contêm solventes. É bem conhecido que dispersões aquosas de poliuretano também podem ser feitas sem o uso de solventes. Isso pode ser feito evitando o uso de solventes, mas também pode ser possível pelo uso de acetona durante a preparação das dispersões aquosas de poliuretano, seguido por destilação da acetona das dispersões aquosas de poliuretano, mas isso tem a desvantagem de que uma certa quantidade de acetona permanecerá nas dispersões aquosas de poliuretano. Solventes, incluindo acetona, contribuem para o teor total de VOC na dispersão aquosa de poliuretano.
[006] US 2005/003102 descreve emulsões de poliuretano curáveis por UV à base de água preparadas pela reação de componentes com função hidroxila especificada, incluindo compostos com grupos hidroxila e/ou amino e um grupo funcional adicional que é capaz de formar um sal com di- e/ou poli-isocianatos, formando dispersão do produto resultante com água e reagindo a dispersão com materiais com função amino como agentes de extensão. A formação do pré-polímero de poliuretano é realizada na presença de solventes, tal como a acetona, que posteriormente é removida por destilação. Além disso, a lista de bases e ácidos que podem ser usados para a formação de sal incluem aminas voláteis, tais como trietilamina e trietanolamina, que também contribuem para VOC.
[007] A presença de VOC residual é indesejada, porque a liberação deste VOC durante a vida útil do revestimento curado pode expor humanos a VOC, o que pode causar dores de cabeça, náuseas, fadiga etc. especialmente quando o revestimento curado é usado em um espaço confinado como um espaço interno de um veículo. Além disso, vários países têm legislações que limitam a quantidade de VOC que uma empresa pode liberar durante um período de tempo, o que motiva ainda mais a reduzir a quantidade de VOC.
[008] O uso de dispersões de poliuretano com maior teor de sólidos é vantajoso devido ao fato de que um revestimento curado de maior espessura pode ser obtido quando se aplica a mesma espessura úmida de dispersão aquosa de poliuretano. Quando uma espessura semelhante de revestimento curado é desejada, isso significa que menos quantidade de água precisa ser evaporada ao usar dispersões aquosas de poliuretano de maior teor de sólidos, o que economiza tempo e energia. Se uma grande espessura de revestimentos curados for desejada, então nem sempre será possível obtê-la pela secagem e cura de uma camada úmida da camada aquosa de poliuretano, portanto, várias etapas serão necessárias: aplicação de um revestimento úmido, secagem e cura e, em seguida, nova aplicação de um revestimento úmido e secagem e cura, até que a espessura de camada seca desejada seja obtida. O uso de dispersões aquosas de poliuretano de maior teor de sólidos permite o emprego de um menor número de camadas de revestimento, uma vez que cada camada feita de dispersões aquosas de poliuretano de alto teor de sólidos produz uma maior espessura seca, desde que a mesma espessura úmida tenha sido aplicada, o que economiza etapas de processamento.
[009] Dispersões de poliuretano com alto teor de sólidos acima de 50% (peso/peso) são descritas em algumas referências do estado da técnica. Exemplos de dispersões aquosas de poliuretano com um alto teor de sólidos de 50% ou acima de 50% podem ser encontrados em US 2009/0099082, US 2011/0171277, US 2009/0214651 e US 3,989,869. No entanto, os métodos descritos nestes documentos empregam um solvente que é evaporado para atingir um alto teor de sólidos da dispersão de poliuretano, o que é indesejável porque esta é uma etapa de processamento adicional com custos mais elevados, e isso pode exigir outras etapas para recuperar o solvente ou pelo menos tomar medidas no sentido de evitar que o solvente cause problemas ambientais. Uma outra desvantagem é que as quantidades residuais do solvente permanecerão nas dispersões aquosas de poliuretano, aumentando assim o teor de VOC.
[010] EP 1153051B1 descreve dispersões aquosas de poliuretanos aniônicos com grupos de ácido carboxílico pendurados que são neutralizados com um composto reativo e volátil de amina (monômero acrílico com funcionalidade amino terciário) que é subsequentemente incorporado na cadeia principal do polímero por polimerização radicalar. O monômero livre não reagido permanece no produto final que, portanto, ainda contém aminas voláteis. O monômero também pode conter impurezas e a hidrólise pode gerar o produto secundário indesejável dimetiletanolamina.
[011] EP 3205679A1, US 9617453 e EP 1717257A1 descrevem métodos para a preparação de dispersões aquosas de poliuretano sem solvente, com baixas emissões de VOC, mas utilizando aminas voláteis como agentes de neutralização.
[012] O documento US 2015/079406A1 descreve um processo para a preparação de uma dispersão aquosa de um poliuretano que é substancialmente livre de aminas voláteis e N-alquil-pirrolidinonas, mas isso envolve também o uso de um monômero de acrilato e subsequente polimerização radicalar. Este processo, então, descreve a preparação de uma dispersão de poliuretano/polímero acrílico. Da mesma forma, CN 107814907 descreve um processo para a preparar uma dispersão aquosa de um poliuretano/poliacrilato que é zero VOC e livre de aminas voláteis.
[013] US 2010/098867A1 descreve um processo para a preparação de dispersões aquosas de poliuretanos aniônicos carboxilados livres de aminas voláteis, utilizando hidróxidos de metais alcalinos como agentes de neutralização, mas os teores de sólidos das dispersões de poliuretano obtidas são inferiores a 40%.
[014] US 6172126 descreve um processo para a preparação de dispersões aquosas de poliuretano que são livres de co-solvente. No entanto, aminas voláteis são usadas como agentes de neutralização e durante a fase de pré- polímero o processo usa acetona, que é posteriormente removida por destilação. Essas dispersões de poliuretano feitas através do processo de acetona terão uma certa quantidade de acetona remanescente na dispersão após a etapa de destilação.
[015] Da mesma forma, EP 2066712B1 descreve um processo para preparação de dispersões aquosas de poliuretano-poliureia, caracterizado pelo fato de que a reação para preparação do pré-polímero ou a reação de extensão de cadeia adicional ou então ambas as etapas de reação são realizadas na presença de acetato de metila. O acetato de metila em uma etapa subsequente é removido por destilação, mas uma certa quantidade de acetato de metila permanecerá na dispersão após a etapa de destilação. Neste processo, aminas voláteis também são usadas como agentes de neutralização.
[016] Ser livre de solvente, substancialmente livre de aminas voláteis, substancialmente livre de VOC e ter um alto teor de sólidos constitui uma combinação muito desejada de propriedades de dispersões aquosas de poliuretano. É, portanto, o objetivo da presente invenção fornecer tais dispersões aquosas de poliuretano e fornecer um processo para produzi-las.
[017] A presente invenção fornece um processo para a preparação de uma dispersão de poliuretano substancialmente livre de compostos orgânicos voláteis compreendendo as etapas de: i) sintetizar, na ausência de acetona ou outros solventes, um pré-polímero de poliuretano a partir de isocianatos, polióis, que podem incluir polióis com grupos hidrofílicos e um componente A, o referido componente A tendo x grupos hidroxila e grupos y amino, em que x e y independentemente podem ser 0 ou mais do que 0 e em que x + y ≥ 2, e tendo um grupo funcional adicional que é capaz de formar um sal; e ii) dispersar o pré-polímero obtido em uma fase aquosa compreendendo água, um ou mais agentes de neutralização, tais como hidróxido de metal alcalino e, opcionalmente, um emulsificante, e formar poliuretano por reação com um ou mais agentes de extensão compreendendo um componente B, o referido componente B tendo x grupos hidroxila e y grupos amino, em que x e y independentemente podem ser 0 ou mais que 0 e em que x + y ≥ 2 e tendo um grupo funcional adicional que é capaz de formar um sal, de modo que a dispersão do poliuretano tenha um teor de sólidos de pelo menos 50 por cento em peso e não contenha acetona ou outros solventes e não contenha aminas ou outros compostos voláteis que tenham um ponto de ebulição abaixo de 250°C.
[018] As dispersões aquosas de poliuretano feitas de acordo com a presente invenção não são preparadas usando solventes (orgânicos) que devem ser evaporados para fazer uma dispersão do teor de sólidos desejado. Os pré- polímeros de poliuretano são sintetizados na ausência de acetona ou de qualquer outro solvente volátil.
[019] No contexto da presente invenção, substancialmente livre de VOC significa que a quantidade de VOC na dispersão aquosa de poliuretano é inferior a 1000 ppm, preferencialmente abaixo de 500 ppm e mais preferencialmente abaixo de 100 ppm.
[020] No contexto da presente invenção, o termo VOC se refere a compostos químicos orgânicos que podem evaporar rapidamente no ar devido à sua alta pressão de vapor e baixo ponto de ebulição, já que VOC é considerado qualquer composto orgânico com um ponto de ebulição inicial menor ou igual a 250°C medido a uma pressão padrão de 101,3 kPa, que segue a Diretiva Européia 2004/42/EC. VOCs que são normalmente usados na preparação de dispersões aquosas de poliuretano incluem vários solventes, co- solventes e aminas voláteis, tais como acetona, metil etil cetona, éter dimetílico de dipropilenoglicol, 1-etil-2-pirrolidona, 1-metil-2-pirrolidona, trimetilamina, N, N-dimetiletanolamina, N,N-dietiletanolamina, 4-etilmorfolina.
[021] As dispersões de poliuretano são geralmente feitas por dispersão de um pré-polímero de poliuretano em água. Pré-polímeros adequados podem ser feitos usando componentes de isocianato. Esses isocianatos reagem com polióis. Os pré-polímeros preferidos podem ser feitos com di-isocianatos alifáticos, di-isocianatos aromáticos ou uma mistura de di-isocianatos aromáticos e alifáticos, tais como tolueno-2,4-di-isocianato, tolueno-2,6-di-
isocianato e misturas dos mesmos, difenilmetano-4,4-di-isocianato, 1,4- fenilenodi-isocianato, diciclohexilmetano-4,4'-di-isocianato, 3-isocianatometil- 3,5,5-trimetilciclo-hexil-isocianato, 1,6-hexildi-isocianato, 1,5-pentildi- isocianato, 1,3-bis(isocianatometil) ciclohexano, 2,2,4-trimetil-1,6-di- isocianatohexano (2,2,4-isômero, 2,4,4-isômero ou mistura dos mesmos), 1,4- ciclohexildi-isocianato, norbonildi-isocianato, di-isocianato de p-xilileno, di- isocianato de 2,4'-difenilmetano e/ou di-isocianato de 1,5-naftileno. Podem ser utilizadas misturas de poli-isocianatos e também de poli-isocianatos que foram modificados pela introdução de resíduos de uretano, alofanato, ureia, biureto, carbodi-imida, uretonimina ou isocianurato. Os poli-isocianatos particularmente preferidos incluem poli-isocianatos alifáticos, tais como 3- isocianatometil-3,5,5-trimetilciclohexilisocianato, di-isocianato de hexametileno e diciclohexil-metano-4,4'-di-isocianato.
[022] Polióis poliméricos com pesos moleculares na faixa de 500 a 6000 que podem ser usados na preparação do pré-polímero incluem particularmente dióis e trióis e misturas dos mesmos, mas polióis de funcionalidade superior podem ser usados também, por exemplo, como componentes menores em mistura com dióis. Os polióis podem ser membros de qualquer uma das classes químicas de polióis poliméricos usados ou propostos para uso em formulações de poliuretano. Os polióis preferidos são selecionados a partir do grupo de polióis de poliéster, polióis de poliesteramida, polióis de poliéter, polióis de politioéter, polióis de policarbonato, polióis de poliacetal, polióis de poliolefina ou polióis de polissiloxano ou suas misturas. Os pesos moleculares de poliol preferidos são de 700 a 4000. Os polióis com pesos moleculares abaixo de 500 que podem ser usados opcionalmente na preparação do pré-polímero incluem particularmente dióis e trióis e suas misturas, mas podem ser usados polióis de funcionalidade superior. Exemplos de tais polióis de baixo peso molecular incluem etilenoglicol, dietilenoglicol, trietilenoglicol, tetraetilenoglicol, bis(hidroxietil)tereftalato, neopentilglicol, trimetilolpropano, ciclohexano dimetanol, furano dimetanol, glicerol e os produtos de reação, até peso molecular 499, de tais polióis com óxido de propileno e/ou óxido de etileno.
[023] A dispersibilidade dos pré-polímeros de poliuretano em água pode ser alcançada incorporando grupos hidrofílicos no pré-polímero. Por esta razão, outros polióis podem estar presentes durante a formação do pré-polímero, tais como um polietóxi diol, um poli(etóxi/própoxi) diol, um diol contendo uma cadeia de etóxi ou (etóxi/própoxi) pendurada, um polietóxi mono-ol, um poli (etóxi/própoxi) mono-ol, um mono-ol contendo uma cadeia etóxi ou (etóxi/própoxi) pendurada, um mono-ol contendo um ácido carboxílico ou um ácido sulfônico ou sal, ou suas misturas. Na presente invenção, pelo menos um componente A é incorporado ao pré-polímero, em que o componente A tem x grupos hidroxila e y grupos amino, em que x e y podem ser independentemente 0 ou mais que 0 e em que x + y ≥2, e que tem um grupo funcional adicional que é capaz de formar um sal, como um grupo carboxila, um grupo sulfônico ou um grupo fosfato. Exemplos apropriados de componentes A incluem, mas não estão limitados a dióis ou trióis contendo um grupo ácido carboxílico, tais como ácidos dihidroxialcanóicos de fórmula: R-C-(CH2-OH)2- COOH em que R é hidrogênio ou alquil, por exemplo, ácido 2,2- dimetilolpropiônico e ácido 2,2-dimetilolbutanóico, e dióis contendo um grupo sulfônico, tais como ácido 4,6-diaminobenzeno-1,3-dissulfônico, 1,4-dihidroxi-2- butanossulfonato de sódio, N,N-Bis-(2-hidroxietil)-N-metil-3-sulfopropil-amônio betaína, N,N-Bis-(2-hidroxietil)-N-metil-3-sulfopropil-amônio betaína pré- polímero (MDAPS PP da Raschig ), e dióis contendo um grupo fosfato, tais como 1-glicerol fosfato ou 2-glicerol fosfato. Outros exemplos do componente A são 2-[(2-aminoetil)amino]etano-sulfonato de sódio e ácidos aminocarboxílicos, por exemplo lisina, cisteína e ácido 3,5-diaminobenzóico.
[024] Preferencialmente, o componente A contém um grupo carboxilato. Mais Preferencialmente, o componente A é uma carboxila contendo diol.
[025] No contexto da presente invenção, no caso em que a maioria da quantidade de polióis utilizados são polióis do grupo policarbonato, a quantidade do referido componente A é preferencialmente inferior a 2% com base no peso do pré-polímero total, mais preferencialmente abaixo de 1,5% e mais preferencialmente abaixo de 1%, de modo que a viscosidade do pré- polímero não se torne muito alta na temperatura de processo desejada, porque com uma viscosidade muito alta do pré-polímero torna-se muito difícil bombear o pré-polímero. No caso em que a maioria da quantidade de polióis usados não são polióis do grupo policarbonato, a quantidade do referido componente A também pode ser acima de 2% com base no peso do pré- polímero total, em que uma quantidade usual do referido componente A se situa entre 1% e 5% em peso com base no peso do pré-polímero, visto que a viscosidade do pré-polímero não deve ser muito alta na temperatura de processo desejada, de modo que seja possível bombear o pré-polímero.
[026] O pré-polímero de poliuretano pode conter grupos funcionais adicionais com o objetivo de melhorar a dispersibilidade em água, para melhorar a adesão aos substratos durante a aplicação, por razões de desempenho, ou como sítios potenciais para ligação cruzada. As funções adequadas são funções polialcóxi com uma grande concentração de funções etóxi, funções amina terciária ou amina quaternária, funções perfluoro, funções silício incorporadas, funções hidrazida ou funções hidrazona, funções cetona, acetoacetato ou aldeído ou misturas das mesmas.
[027] A conversão de quaisquer grupos ácidos presentes no pré-polímero em grupos aniônicos pode ser efetuada neutralizando os referidos grupos funcionais adicionais do componente A que são capazes de formar um sal antes, após ou simultaneamente com a formação da dispersão aquosa, mas geralmente antes da reação com o agente de extensão. Os agentes de neutralização adequados incluem hidróxidos de metal alcalino, tais como hidróxido de sódio, hidróxido de potássio, hidróxido de lítio ou aminas terciárias não voláteis, tais como N-butildietanolamina ou N,N-bis[3- (dimetilamino)propil]-N',N'-dimetilpropano-1,3-diamina ou misturas dos mesmos. Preferencialmente, hidróxidos de metal alcalino são usados como o principal ou único agente de neutralização, preferencialmente adicionado à fase aquosa. No contexto da presente invenção, a quantidade de agente de neutralização é tal, que entre 0,60 e 1,20, preferencialmente entre 0,70 e 1,20 e mais preferencialmente entre 0,75 e 1,10 de equivalente de agente de neutralização é adicionado em relação aos grupos funcionais capazes de formar sal que estão presentes na quantidade de pré-polímero.
[028] Pré-polímeros de poliuretano úteis na prática da presente invenção podem ser preparados de maneira convencional, pela reação de um excesso estequiométrico do poli-isocianato orgânico com o poliol polimérico tendo um peso molecular na faixa de 500 a 6000 e os outros compostos reativos ao isocianato necessários sob condições substancialmente anidras a uma temperatura entre cerca de 30°C e cerca de 130°C até que a reação entre os grupos isocianato e os grupos hidroxila esteja substancialmente completa. O poli-isocianato e os componentes contendo hidrogênio ativo reagem adequadamente em tais proporções que a razão do número de grupos isocianato para o número de grupos hidroxila está na faixa de cerca de 1,1:1 a cerca de 6:1, preferencialmente dentro da faixa de 1,5:1 a 3:1. Se desejado, catalisadores, tais como carboxilato de bismuto, carboxilato de zinco, dilaurato de dibutilestanho, quelato de alumínio, quelato de zircônio, octoato estanoso ou trietilenodiamina, podem ser usados para auxiliar a formação do pré- polímero.
[029] Os pré-polímeros úteis na prática da presente invenção devem ser substancialmente líquidos nas condições da etapa de dispersão, o que significa que esses pré-polímeros devem ter uma viscosidade abaixo de 100,000 mPa.s a uma temperatura de 90°C, medida usando um viscosímetro Brookfield LVF.
[030] A presente invenção inclui o uso de um agente de extensão, que é usado para estabelecer o peso molecular do pré-polímero de poliuretano através da reação com o agente de extensão com a função isocianato do pré- polímero de poliuretano. O agente de extensão contendo hidrogênio ativo que reage com o pré-polímero é adequadamente um poliol, um aminoálcool, amônia, uma amina alifática primária ou secundária, alicíclica, aromática, aralifática ou heterocíclica especialmente uma diamina, hidrazina, hidrato de hidrazina ou uma hidrazina substituída. Os agentes de extensão solúveis em água são preferidos e a própria água pode ser eficaz. Exemplos de agentes de extensão adequados úteis na presente invenção incluem etilenodiamina, dietilenotriamina, trietilenotetramina, propilenodiamina, butilenodiamina, hexametilenodiamina, ciclohexilenodiamina, piperazina, 2-metil-piperazina, fenilenodiamina, bis(3-aminopropilamina), tolilenodiamina, xililenodiamina, tris (2-aminoetil)amina, 3,3'-dinitrobenzidina, 4,4'metilenobis (2-cloranilina), 3,3'- dicloro-4,4'bi-fenildiamina, 2,6-diaminopiridina, 4,4'-diaminodifenilmetano, mentano diamina, m-xileno diamina, 5-amino-1,3,3-trimetil-ciclohexanometil- amina, poliéteres terminados com amina tal como, por exemplo, Jeffamine D- 230 da Huntsman Chemical Company, e adutos de dietilenotriamina com acrilato ou seus produtos hidrolisados. Também são adequados materiais como hidrazina, azinas, como acetona azina, hidrazinas substituídas, como, por exemplo, dimetil hidrazina, 1,6-hexametileno-bis-hidrazina, carbodihidrazina,
hidrazidas de ácidos dicarboxílicos e ácidos sulfônicos, mono- ou dihidrazida de ácido adípico, dihidrazida de ácido oxálico, dihidrazida de ácido isoftálico, dihidrazida de ácido tartárico, dihidrazida de ácido 1,3-fenileno dissulfônico, dihidrazida de ácido ômega-amino-capróico, hidrazidas feitas por reação de lactonas com hidrazina, tais como hidrazida gama-hidroxilbutírica, bis-semi- carbazida, ésteres carbônicos de bis-hidrazida de glicóis, tais como qualquer um dos glicóis mencionados acima. As misturas dos agentes de extensão também são adequadas.
[031] De acordo com a presente invenção, o agente de extensão compreende um componente B que tem x grupos hidroxila e y grupos amina, em que x e y podem ser independentemente 0 ou mais que 0 e em que x + y ≥ 2, e que tem um grupo funcional adicional que é capaz de formar um sal, como um grupo carboxilato, sulfonato ou fosfato. Exemplos de agentes de extensão do componente B adequados incluem, mas não estão limitados a 2-[(2- aminoetil)-amino]etano-sulfonato de sódio (por exemplo, Vestamin A95 da Evonik), lisina, ácido 3-(2-aminoetilamino)propano-1-sulfônico, polímero de ácido 3-(2-aminoetil-amino)-propano-1-sulfônico (Poly-EPS da Raschig), N-(2- aminoetil)-β-alaninato de sódio (Sal PUD da BASF). Preferencialmente, o componente B contém um grupo sulfonato, mais preferencialmente um ou mais grupos sulfonato de sódio, opcionalmente em combinação com um ou mais grupos amino. Um composto B particularmente preferido é 2-[(2- aminoetil)-amino]etano-sulfonato de sódio.
[032] De acordo com a presente invenção, o componente A e o componente B podem ser os mesmos ou diferentes compostos, sendo o último o preferido.
[033] No contexto da presente invenção, o agente de extensão, ou pelo menos um dos agentes de extensão no caso de uma mistura de agentes de extensão ser usada, é um componente B. O componente B pode ser usado como o único agente de extensão, mas preferencialmente é usado em combinação com outros tipos de agente de extensão. Preferencialmente, a quantidade de componente B é tal, que entre 0,02 a 0,70, preferencialmente entre 0,05 e 0,50 e mais preferencialmente entre 0,05 e 0,30 de equivalente de grupos reativos de isocianato é adicionado em relação às funções isocianato que estão presentes no pré-polímero e as funções isocianato restantes são estendidas por outros agentes de extensão. Entre os outros agentes de extensão são preferidos hidrazina, etilenodiamina, propilenodiamina, 5-amino- 1,3,3-trimetil-ciclo-hexanometil-amina e poliéteres terminados em amina, tais como, por exemplo, Jeffamine D-230 da Huntsman Chemical Company.
[034] A quantidade total de agente de extensão empregada deve ser aproximadamente equivalente aos grupos NCO livres no pré-polímero; a razão de hidrogênios ativos no agente de extensão total para grupos NCO no pré- polímero está preferencialmente na faixa de 0,7:1 a 2,0:1. Naturalmente que quando a água é empregada como um agente de extensão, essas razões não serão aplicáveis, uma vez que a água, funcionando tanto como agente de extensão e meio de dispersão, estará presente em um excesso bruto em relação aos grupos NCO livres.
[035] Embora os pré-polímeros de poliuretano possam reter alguma reatividade de isocianato por algum período de tempo após a dispersão, para os fins da presente invenção, uma dispersão de pré-polímero de poliuretano é considerada uma dispersão de polímero de poliuretano totalmente reagido. Além disso, para os fins da presente invenção, um pré-polímero de poliuretano ou polímero de poliuretano pode incluir outros tipos de estruturas, tais como, por exemplo, grupos ureia.
[036] A dispersão aquosa de poliuretano compreende pelo menos 50% em peso, preferencialmente pelo menos 55% em peso, mais preferencialmente pelo menos 60% em peso de partículas de polímero de poliuretano com base na massa total da dispersão. Como convencionalmente feito pelo técnico no assunto, a porcentagem em peso é previamente calculada, levando em consideração quais componentes evaporam e quais componentes não evaporam. A porcentagem de sólidos é mensurada em um estágio posterior para confirmação: para isso, uma pequena quantidade é pesada, a seguir colocada em um forno a 105° C durante uma hora e a quantidade restante é mensurada. Nesta etapa de controle, um regime de temperatura/tempo mais alto ou mais longo também pode ser escolhido, se houver componentes de evaporação lenta presentes.
[037] Se desejado, quantidades de emulsificantes, antiespumantes, retardadores de chama, espessantes, estabilizantes, antioxidantes e/ou agentes de anti-sedimentação podem ser incluídos no pré-polímero ou na fase aquosa, ou podem ser adicionados à dispersão aquosa de poliuretano.
[038] O pré-polímero assim preparado e uma fase aquosa estão sendo misturados para obter uma dispersão de poliuretano, em que o agente de extensão, se o agente de extensão for diferente da água, pode ser adicionado à fase aquosa antes da etapa de dispersão, ou pode ser adicionado durante a etapa de dispersão, ou pode ser adicionado à dispersão após a etapa de dispersão. Opcionalmente, agentes de neutralização, não diluídos ou com aditivos diluídos em água, tais como emulsificantes, antiespumantes, retardadores de chama, espessantes, estabilizantes, antioxidantes e/ou agentes de anti-sedimentação podem ser adicionados à fase aquosa ou à dispersão.
[039] A viscosidade da dispersão aquosa de poliuretano da invenção é geralmente inferior a 1000 mPa.s, preferencialmente inferior a 750, mais preferencialmente inferior a 500, e mais preferencialmente inferior a 250 mPa.s, conforme medido a 25°C usando um viscosímetro Brookfield LVF.
[040] As modalidades específicas, descritas acima são todas modalidades de acordo com a presente invenção. As várias modalidades podem ser mutuamente combinadas. Uma característica descrita para uma modalidade em particular pode ser adotada, incorporada ou de outra forma combinada com outras modalidades particulares, a menos que as leis da física proíbam tais combinações.
[041] A presente invenção será posteriormente elaborada pelos seguintes exemplos de trabalho não limitativos. Partes e porcentagens de componentes referidos nestes exemplos de trabalho são elaborados para o peso da composição total em que esses componentes estão presentes, como nas outras partes da descrição e reivindicações, a menos que indicado de outra forma. Exemplos Exemplo 1: Preparação de dispersão de poliuretano
[042] Sob uma atmosfera de nitrogênio, uma mistura de 415 g de um poli(tetrametileno éter)glicol com um peso molecular de 2000, 57 g de um policarbonato diol, derivado de hexanodiol, com um peso molecular de 1000 e 4 g de ácido dimetilolpropanóico foi aquecida a 50°C sob agitação. 70 g de 3- isocianatometil-3,5,5-trimetilciclo-hexil-isocianato e 25 g de hexametileno di- isocianato foram adicionados e a mistura foi aquecida a 85°C e agitada durante 1,5 hora para formar um pré-polímero de poliuretano. A reação foi resfriada e a quantidade de NCO remanescente foi medida. O pré-polímero foi disperso em uma fase aquosa consistindo em 390 g de água, 15 g de Synperonic PE/L62 (um emulsificante da Croda), 1,2 g de hidróxido de potássio e 13 g de Vestamin A95 (uma solução de 2-[(2-aminoetil)-amino]etano-sulfonato de sódio da Evonik). Posteriormente, foram adicionados 8 g de hidrato de hidrazina e a dispersão foi agitada durante 15 minutos. O teor de sólidos da dispersão era de 60%. A viscosidade da dispersão era de 200 mPa.s, medida a 25°C usando um viscosímetro Brookfield LVF. Exemplo 2: preparação de dispersão de poliuretano
[043] Sob atmosfera de nitrogênio uma mistura de 205 g de um policarbonato diol, derivado de pentanodiol e hexanodiol, com peso molecular de 2000, 205 g de um policarbonato diol, derivado de hexanodiol, com peso molecular de 1000, 4 g de ácido dimetilolpropanóico e 14 g de Ymer-120 (um éter monometílico de polietilenoglicol de cadeia bifuncional de Perstorp) foi aquecida a 50°C sob agitação. 115 g de 3-isocianatometil-3,5,5-trimetilciclo- hexil-isocianato e 30 g de di-isocianato de hexametileno foram adicionados e a mistura foi aquecida a 85°C e agitada durante 1,5 hora para formar um pré- polímero de poliuretano. A reação foi resfriada e a quantidade de NCO remanescente foi medida. O pré-polímero foi disperso em uma fase aquosa consistindo em 390 g de água, 15 g de Synperonic PE/L62 (um emulsificante da Croda), 1,8 g de hidróxido de potássio, 6 g de Vestamin A95 (uma solução de 2 - [(2 -aminoetil)-amino]etano-sulfonato de sódio da Evonik) e 3 g de hidrato de hidrazina. Posteriormente, foram adicionados 13 g de hidrato de hidrazina e a dispersão foi agitada durante 15 minutos. O teor de sólidos da dispersão era de 60%. A viscosidade da dispersão era de 200 mPa.s, medida a 25°C usando um viscosímetro Brookfield LVF. Exemplo 3: preparação de dispersão de poliuretano
[044] Sob uma atmosfera de nitrogênio, uma mistura de 200 g de um policarbonato diol, derivado de pentanodiol e hexanodiol, com um peso molecular de 2000, 200 g de um policarbonato diol, derivado de hexanodiol, com um peso molecular de 1000, 4 g de ácido dimetilolpropanóico e 14 g de Ymer-120 (um éter monometílico de polietilenoglicol de cadeia bifuncional de Perstorp) foram aquecidos a 50°C sob agitação. 100 g de 3-isocianatometil-
3,5,5-trimetilciclo-hexil-isocianato e 50 g de 2,2,4-trimetilhexametileno di- isocianato foram adicionados e a mistura foi aquecida a 85°C e agitada durante 1,5 hora para formar um pré-polímero de poliuretano. A reação foi resfriada e a quantidade de NCO remanescente foi medida. O pré-polímero foi disperso em uma fase aquosa consistindo em 390 g de água, 15 g de Synperonic PE/L62 (um emulsificante da Croda), 3,7 g de hidróxido de potássio, 6 g de Vestamin A95 (uma solução de [(2-aminoetil)-amino] etano-sulfonato de sódio da Evonik) e 3 g de hidrato de hidrazina. Posteriormente, foram adicionados 13 g de hidrato de hidrazina e a dispersão foi agitada durante 15 minutos. O teor de sólidos da dispersão era de 60%. A viscosidade da dispersão era de 200 mPa.s, medida a 25°C usando um viscosímetro Brookfield LVF. Exemplo 4: teste de resistência a solventes de dispersões de poliuretano
[045] Cada uma das dispersões dos Exemplos 1 a 3 foi aplicada sobre uma lâmina de vidro com uma espessura de 600 µm. A lâmina de vidro com o filme aplicado foi seca durante 1 dia à temperatura ambiente e subsequentemente durante 8 horas a 80°C em um forno. Amostras do filme seco foram submetidas a um teste de absorção de solvente com água, etanol ou MEK (metiletilcetona ou 2-butanona) como solvente. Neste teste, pedaços de filme seco e pesado são imersos em água, etanol ou MEK por 1 hora e em seguida é determinado o aumento do peso do filme. Um menor aumento de peso é melhor. Aumento de peso Aumento de peso Aumento de peso Exemplo águaa etanolb MEKc Exemplo 1 8,2 215 262 Exemplo 2 14,8 535 46 Exemplo 3 14,6 562 46 a) O aumento de peso é a % de aumento de peso do filme como resultado da imersão em água.
b) O aumento de peso é a % de aumento de peso do filme como resultado da imersão em etanol. c) O aumento de peso é a % de aumento de peso do filme como resultado da imersão em MEK (metiletilcetona ou 2-butanona). Tabela 1
[046] Os resultados dos testes de resistência a solventes apresentados na Tabela 1 demonstram que os filmes secos feitos a partir das dispersões aquosas de poliuretanos da invenção (Exemplos 1 a 3) têm boa resistência à água, uma vez que o aumento de peso após a imersão em água foi baixo. Exemplo 5: Teste de dispersão de VOC
[047] As dispersões de poliuretano dos Exemplos 1 a 3 foram testadas quanto à presença de componentes voláteis. Os resultados são relatados na Tabela 2.
[048] A quantidade de compostos orgânicos voláteis totais (TVOC) foi medida de acordo com o método VDA 277 com análise Headspace. O aparelho utilizado foi um Cromatógrafo a gás Interscience Trace 1300 acoplado a um ISQ Interscience (MS de quadrupolo único). A coluna era Restek Stabil wax®-MS, 30 metros, 0,25 mmID, 0,25 µm df. A temperatura programada do forno GC foi: 3 minutos isotérmicos a 50°C, em seguida, aquecimento a 200°C a uma taxa de 12°C/minuto, seguido por 4 minutos isotérmicos a 200°C. A preparação da amostra foi: 100 mg da amostra líquida foram transferidos para o frasco Headspace. As amostras foram colocadas no forno Headspace por 5 horas a 120°C e 1 mL do vapor foi injetado no GCMS. As amostras foram mensuradas em duplicata. O valor médio de TVOC e os principais compostos de emissão (> 1 µgC/g) são relatados. Os valores de TVOC foram calculados como equivalente de acetona. Exemplo TVOC VDA 277
(µgC/g) ‘Acetona’ 1 0 2 21 3 13 Tabela 2
Claims (13)
1. Processo para a preparação de uma dispersão de poliuretano substancialmente livre de compostos orgânicos voláteis, caracterizado pelo fato de que compreende as etapas de: i) sintetizar, na ausência de acetona, um pré-polímero de poliuretano a partir de isocianatos, polióis, que podem incluir polióis com grupos hidrofílicos e um componente A, o referido componente A tendo x grupos hidroxila e y grupos amino, em que x e y independentemente podem ser 0 ou mais que 0 e em que x + y ≥ 2, e tendo um grupo funcional adicional que é capaz de formar um sal; e ii) dispersar o pré-polímero obtido em uma fase aquosa, opcionalmente compreendendo outros aditivos, iii) adicionar um ou mais agentes de neutralização, tais como hidróxido de metal alcalino antes, simultaneamente ou após a dispersão do pré-polímero em água e, iv) formar simultaneamente com ou subsequentemente à dispersão de poliuretano pela reação com um ou mais agentes de extensão compreendendo um componente B, o referido componente B tendo x grupos hidroxila e y grupos amino, em que ambos x e y independentemente podem ser 0 ou mais que 0 e em que x + y ≥ 2 e tendo um grupo funcional adicional que é capaz de formar um sal, de modo que a dispersão do poliuretano tenha um teor de sólidos de pelo menos 50 por cento em peso.
2. Processo de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que o grupo funcional adicional presente no componente A e/ou componente B é selecionado a partir do grupo que consiste em um grupo carboxilato, um grupo sulfonato e um grupo fosfato.
3. Processo de acordo com a reivindicação 1 ou 2, caracterizado pelo fato de que o componente B contém um ou vários grupos amino e um ou vários grupos sulfonato, tais como 2-[(2-aminoetil) amino]etano-sulfonato de sódio.
4. Processo de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 3, caracterizado pelo fato de que o componente A é uma carboxila contendo um diol.
5. Processo de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 4, caracterizado pelo fato de que os isocianatos são di-isocianatos alifáticos, di- isocianatos aromáticos ou uma mistura de di-isocianatos aromáticos e alifáticos, tais como tolueno-2,4-di-isocianato, tolueno-2,6-diisocianato e misturas dos mesmos, difenilmetano-4,4-di-isocianato, 1,4-fenilenodi- isocianato, diciclohexil-metano-4,4'-di-isocianato, 3-isocianatometil-3,5,5- trimetilciclo-hexil-isocianato, 1,6-hexildi-isocianato, 1,5-pentildi-isocianato, 1,3- bis(isocianatometil)ciclo-hexano, 2,2,4-trimetil-1,6-di-isocianatohexano (2,2,4- isômero, 2,4,4-isômero, ou mistura dos mesmos), 1,4-ciclohexildi-isocianato, norbonildi-isocianato, di-isocianato de p-xilileno, di-isocianato de 2,4'- difenilmetano e/ou di-isocianato de 1,5-naftileno.
6. Processo de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 5, caracterizado pelo fato de que os polióis são selecionados a partir do grupo de polióis de poliéster, polióis de poliesteramida, polióis de poliéter, polióis de policarbonato, polióis de poliacetal, polióis de poliolefina ou polióis de polissiloxano ou misturas dos mesmos, e opcionalmente dióis ou trióis com peso molecular abaixo de 500.
7. Processo de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 6, caracterizado pelo fato de que o teor de sólidos da dispersão aquosa de poliuretano é de pelo menos 55 por cento em peso, preferencialmente pelo menos 60 por cento em peso.
8. Processo de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 7,
caracterizado pelo fato de que a quantidade de componente B é tal que está entre 0,05 a 0,50 equivalente molar de grupos reativos de isocianato do componente B adicionado em consideração às funcionalidades do isocianato que estão presentes na quantidade de pré-polímero e as funcionalidades de isocianato restantes são estendidas por outros agentes de extensão, tais como hidrazina, etilenodiamina, propilenodiamina, 5-amino-1,3,3-trimetil- ciclohexanometil-amina ou poliéteres terminados em amino, em que a quantidade total de agente de extensão utilizada é tal que a razão de grupos reativos de isocianato na quantidade total de agente de extensão para os grupos isocianato no pré-polímero está na faixa de 0,7:1 a 2,0:1.
9. Processo de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 8, caracterizado pelo fato de que a quantidade de componente A é de 0,1 e 5 por cento em peso calculado sobre o peso total do pré-polímero.
10. Processo de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 9, caracterizado pelo fato de que a dispersão aquosa de poliuretano tem um teor total de VOC inferior a 1000 ppm, preferencialmente inferior a 500 ppm, mais preferencialmente inferior a 100 ppm.
11. Dispersão, caracterizada pelo fato de ser obtível pelo processo definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 10.
12. Revestimento ou filme, caracterizado pelo fato de ser obtido a partir de uma dispersão definida na reivindicação 11.
13. Invenção de produto, processo, sistema, kit ou uso, caracterizada pelo fato de que compreende um ou mais elementos descritos no presente pedido de patente.
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