BR112021005944A2 - composições pesticidas sinérgicas, e métodos para aprimorar sinergicamente a atividade pesticida de pelo menos um ingrediente ativo pesticida - Google Patents

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Abstract

Trata-se de composições e métodos para aumentar a eficácia de composições pesticidas que incluem composições pesticidas sinérgicas que compreendem um ingrediente ativo pesticida e um ácido alifático saturado ou insaturado C4-C10 ou um sal agricolamente compatível do mesmo e métodos para entrega das ditas composições pesticidas. Algumas composições pesticidas e métodos, conforme descritos, são direcionados às composições e métodos para aumentar a eficácia de fungicidas. Algumas composições pesticidas e métodos, conforme descritos, são direcionados às composições e métodos para aumentar a eficácia de nematicidas. Algumas composições pesticidas e métodos, conforme descritos, são direcionados às composições e métodos para aumentar a eficácia de inseticidas. Métodos para aprimorar os ingredientes ativos de atividade pesticida em composições pesticidas durante o uso também são descritos.

Description

COMPOSIÇÕES PESTICIDAS SINÉRGICAS, E MÉTODOS PARA APRIMORAR SINERGICAMENTE A ATIVIDADE PESTICIDA DE PELO MENOS UM INGREDIENTE ATIVO PESTICIDA REFERÊNCIA CRUZADA A PEDIDOS RELACIONADOS
[001] Este pedido reivindica a prioridade e o benefício dos pedidos de patente provisórios nº US 62/737907, depositado em 27 de setembro de 2018; 62/737914, depositado em 27 de setembro de 2018; 62/829512, depositado em 4 de abril de 2019; e 62/829525, depositado em 4 de abril de 2019, todos intitulados SYNERGISTIC PESTICIDAL COMPOSITIONS AND METHODS FOR DELIVERY OF ACTIVE INGREDIENTS, todos os quais estão aqui incorporados, a título de referência, em sua totalidade.
CAMPO DA TÉCNICA
[002] Uma modalidade da presente invenção é relacionada às composições e métodos para aumentar a eficácia de composições pesticidas. Mais particularmente, algumas modalidades são relacionadas às composições pesticidas sinérgicas e métodos para liberação de ingredientes ativos pesticidas. Algumas modalidades da presente invenção se referem a composições e métodos para aumentar a eficácia de fungicidas. Algumas modalidades da presente invenção se referem a composições e métodos para aumentar a eficácia de nematicidas. Algumas modalidades da presente invenção se referem a composições e métodos para aumentar a eficácia de inseticidas. Modalidades adicionais da presente invenção se referem a métodos para aumentar a atividade de ingredientes ativos pesticidas em composições pesticidas.
ANTECEDENTES
[003] Pesticidas, incluindo fungicidas, herbicidas, nematicidas e inseticidas, são importantes composições para uso em ambientes domésticos, agrícolas e industriais, como para proporcionar o controle de pragas e/ou patógenos indesejados. Proporcionar o controle eficaz de pragas é de grande importância em muitos desses ambientes, uma vez que pragas e/ou outros patógenos, se não controlados, podem causar perda e/ou destruição de culturas ou outras plantas, ou prejudicar animais, seres humanos ou outros organismos benéficos ou desejados. Ainda existe a necessidade de pesticidas ambientalmente seguros e eficazes, incluindo fungicidas, nematicidas e inseticidas, ou compostos que aumentem a eficácia de pesticidas, incluindo fungicidas, nematicidas e inseticidas, e métodos para aumentar a eficácia de pesticidas, incluindo fungicidas, nematicidas e inseticidas, para que os pesticidas possam ser usados de maneira mais ambientalmente segura e eficaz.
[004] Em ambientes agrícolas, por exemplo, sabe- se que uma variedade de pragas de plantas, como insetos, vermes, nematódeos, fungos e patógenos de plantas, como vírus e bactérias, causam danos significativos às sementes e plantas ornamentais e de cultivo. Os pesticidas químicos geralmente têm sido usados, mas muitos deles são dispendiosos e potencialmente tóxicos para seres humanos, animais e/ou meio ambiente e podem persistir muito tempo depois de serem aplicados. Portanto, normalmente é benéfico para os agricultores, consumidores e o ambiente circundante usar a menor quantidade possível de pesticidas químicos, enquanto se continue a controlar o crescimento de pragas, a fim de maximizar o rendimento de cultura. Em um número crescente de casos, o uso de pesticidas químicos também resultou em crescente resistência a certos pesticidas químicos por organismos de pragas, levando a uma eficácia reduzida, exigindo doses maiores de produtos químicos pesticidas ou até mesmo a falha de certos tipos de pesticidas como agentes de controle viáveis. Como resultado, muitos pesticidas químicos estão sendo retirados gradualmente de produção ou, caso contrário, restringidos.
[005] Compostos pesticidas naturais ou biologicamente derivados têm sido propostos para uso no lugar de alguns pesticidas químicos, a fim de tentar reduzir os riscos de toxicidade, saúde e ambientais associados ao uso de pesticidas químicos. Entretanto, alguns pesticidas naturais ou derivados biologicamente têm se mostrado menos eficazes ou consistentes em seu desempenho em comparação com pesticidas químicos concorrentes, o que limitou sua adoção como agentes de controle nos mercados de pesticidas.
[006] Portanto, permanece a necessidade de fornecer pesticidas e composições pesticidas aprimorados para permitir um controle eficaz, econômico, ambiental e ecologicamente seguro de pragas de insetos, plantas, fungos, nematódeos, moluscos, ácaros, vírus e bactérias. Em particular, permanece a necessidade de fornecer composições pesticidas que minimizem desejavelmente a quantidade de agentes pesticidas ou ingredientes ativos pesticidas necessários para se obter níveis desejados ou aceitáveis de controle de pragas em uso.
[007] Consequentemente, permanece a necessidade de fornecer composições pesticidas sinérgicas que minimizem desejavelmente o uso de agentes pesticidas ou ingredientes ativos pesticidas através da eficácia sinérgica, para proporcionar o desempenho de controle de pragas desejado em uso. Entretanto, estudos experimentais de combinação de drogas em larga escala em campos não agrícolas descobriram que combinações sinérgicas de pares de fármacos são extremamente complexas e raras, com uma probabilidade de apenas 4 a 10% de encontrado pares de fármacos sinérgicos [Yin et al., PLOS 9:e93960 (2014); Cokol et al., Mol. Systems Biol. 7:544 (2011)]. De fato, uma triagem sistemática de cerca de 120.000 combinações de fármacos de dois componentes com base em fármacos listados por referência encontrou menos de 10% de pares sinérgicos, assim como apenas 5% de pares de dois componentes sinérgicos para fluconazol, um composto fungicida triazol relacionados a certos compostos fungicidas agrícolas azóis [Borisy et al., Proc. Natl Acad. Sci. 100:7.977 a 7.982 (2003)].
[008] Os exemplos anteriores da técnica relacionada e as limitações relacionadas à mesma se destinam a ser ilustrativos e não exclusivos. Outras limitações da técnica relacionada irão se tornar evidentes para aqueles versados na técnica após consideração da presente revelação.
BREVE SUMÁRIO
[009] Em uma modalidade, de acordo com a presente revelação, é fornecida uma composição pesticida sinérgica que compreende um ingrediente ativo pesticida; e um C4-C10 ácido alifático insaturado (incluindo um C6, C7, C8, C9 ou C10 ácido alifático insaturado) ou um sal agricolamente compatível do mesmo, em que o C4-C10 ácido alifático insaturado compreende pelo menos uma ligação C-C insaturada e em que uma razão das concentrações em peso do dito ingrediente ativo pesticida e do dito C4-C10 ácido alifático insaturado ou um sal agricolamente compatível do mesmo está entre cerca de 1:15.000 e 15.000:1,
e mais particularmente entre cerca de 1:5.000 e 5.000:1, e ainda mais particularmente entre cerca de 1:2.000 e 2.000:1. Em outra modalidade, é fornecida uma composição pesticida sinérgica que compreende um ingrediente ativo pesticida; e um C4-C10 ácido alifático saturado (incluindo um C4, C5, C6, C7, C8, C9 ou C10 ácido alifático saturado) ou um sal agricolamente compatível do mesmo, em que uma razão das concentrações em peso do dito ingrediente ativo pesticida e do dito C4-C10 ácido alifático saturado ou um sal agricolamente compatível do mesmo está entre cerca de 1:15.000 e 15.000:1, e mais particularmente entre cerca de 1:5.000 e 5.000:1, e ainda mais particularmente entre cerca de 1:2.000 e 2.000:1. Em ainda outra modalidade, é fornecida uma composição pesticida sinérgica que compreende um ingrediente ativo pesticida; e um C11 ácido alifático saturado ou insaturado ou um sal agricolamente compatível do mesmo, em que uma razão das concentrações em peso do dito ingrediente ativo pesticida e do dito C11 ácido alifático saturado ou insaturado ou um sal agricolamente compatível do mesmo está entre cerca de 1:15.000 e 15.000:1, e mais particularmente entre cerca de 1:2.000 e 2.000:1. Em ainda uma outra modalidade, é fornecida uma composição pesticida sinérgica que compreende um ingrediente ativo pesticida; e um C12 ácido alifático saturado ou insaturado ou um sal agricolamente compatível do mesmo, em que uma razão das concentrações em peso do dito ingrediente ativo pesticida e do dito C12 ácido alifático saturado ou insaturado ou um sal agricolamente compatível do mesmo está entre cerca de 1:15.000 e 15.000:1, mais particularmente entre cerca de 1:5.000 e
5.000:1, e ainda mais particularmente entre cerca de 1:2.000 e 2.000:1.
[010] Em uma modalidade adicional, é fornecido um método para melhorar sinergicamente a atividade pesticida de pelo menos um ingrediente ativo pesticida adaptado para controlar pelo menos um organismo de praga-alvo que compreende: fornecer pelo menos um ingrediente ativo pesticida ativo para o dito pelo menos um organismo de praga-alvo; adicionar uma concentração sinergicamente eficaz de pelo menos um C4-C10 ácido alifático insaturado que compreende pelo menos uma ligação C-C insaturada, ou um sal agricolamente aceitável do mesmo, ao dito ingrediente ativo pesticida para fornecer uma composição pesticida sinérgica; e aplicar a dita composição pesticida sinérgica em uma concentração eficaz como pesticida para controlar o dito pelo menos um organismo de praga-alvo.
Em outra modalidade, em vez de um C4-C10 ácido alifático insaturado, pode ser fornecido um C4-C10 ácido alifático saturado ou sais agricolamente compatíveis do mesmo para fornecer a composição pesticida sinérgica.
Em ainda outra modalidade, pode ser fornecido um C11 ácido alifático saturado ou insaturado ou sais agricolamente compatíveis do mesmo para fornecer a composição pesticida sinérgica.
Em ainda uma outra modalidade, pode ser fornecido um C12 ácido alifático saturado ou insaturado ou sais agricolamente compatíveis do mesmo para fornecer a composição pesticida sinérgica.
Em algumas modalidades, a composição pesticida sinérgica pode compreender um C4-C10 ácido alifático saturado ou insaturado ou um sal biologicamente compatível do mesmo, em que o dito sal compreende pelo menos um dentre um sal agricolamente compatível, compatível com a vida aquática ou compatível com mamíferos, por exemplo.
Em outras modalidades, pode ser fornecido um C11 ácido alifático saturado ou insaturado ou sal biologicamente compatível do mesmo, ou um C12 ácido alifático saturado ou insaturado ou sal biologicamente compatível.
[011] Em outra modalidade de acordo com a presente revelação, é fornecida uma composição pesticida que compreende: um ou mais agentes pesticidas; e um ou mais C4-C10 ácidos alifáticos insaturados ou sais agricolamente compatíveis dos mesmos tendo pelo menos uma ligação C-C insaturada. Em algumas outras modalidades, é fornecida uma composição pesticida que compreende um ou mais agentes pesticidas em um ou mais C4-C10 ácidos alifáticos saturados ou sais agricolamente compatíveis dos mesmos. Em algumas modalidades, o um ou mais C4-C10 ácidos alifáticos saturados ou insaturados produzem um efeito sinérgico na atividade pesticida da composição pesticida em comparação com a atividade pesticida do agente pesticida sozinho e estão presentes em uma respectiva razão de concentração sinergicamente ativa entre cerca de 1:15.000 e 15.000:1, mais particularmente entre cerca de 1:5.000 e 5.000:1, e ainda mais particularmente entre cerca de 1:2.000 e 2.000:1. Em algumas dessas modalidades, pode ser fornecido um C11 ácido alifático saturado ou insaturado ou sais agricolamente compatíveis do mesmo. Em algumas dessas modalidades adicionais, pode ser fornecido um C12 ácido alifático saturado ou insaturado ou sais agricolamente compatíveis do mesmo.
[012] Em uma modalidade adicional, é fornecido um método para melhorar sinergicamente a atividade pesticida de pelo menos um ingrediente ativo pesticida adaptado para controlar pelo menos um organismo de praga-alvo que compreende: fornecer pelo menos um ingrediente ativo pesticida ativo para o dito pelo menos um organismo de praga-alvo; adicionar uma concentração sinergicamente eficaz de pelo menos um C4-C10 ácido alifático insaturado ou saturado ou um sal agricolamente aceitável do mesmo para fornecer uma composição pesticida sinérgica; misturar a dita composição pesticida sinérgica com pelo menos um componente de formulação que compreende um tensoativo para formar um concentrado pesticida sinérgico; diluir o dito concentrado pesticida sinérgico com água para formar uma emulsão pesticida sinérgica; e aplicar a dita emulsão pesticida sinérgica a uma concentração e taxa eficazes como pesticida para controlar o dito pelo menos um organismo de praga-alvo. Em algumas dessas modalidades, pode ser fornecido um C11 ácido alifático saturado ou insaturado ou sal agricolamente compatível do mesmo. Em algumas dessas modalidades adicionais, pode ser fornecido um C12 ácido alifático saturado ou insaturado ou sal agricolamente compatível do mesmo.
[013] Em algumas modalidades, a composição pesticida sinérgica pode compreender uma razão das concentrações em peso do dito ingrediente ativo pesticida e do dito pelo menos um C4-C10 ácido alifático saturado ou insaturado ou sais agricolamente compatíveis do mesmo está entre cerca de pelo menos um dentre: 1:20.000 e 20.000:1, 1:15.000 e 15.000:1, 1:10.000 e 10,000:1, 1:5.000 e 5.000:1, 1:2.500 e 2.500:1, 1:2.000 e 2.000:1, 1:1.500 e 1.500:1, 1:1.000 e 1.000, 1:750 e 750:1, 1:500 e 500:1, 1:400 e 400:1, 1:300 e 300:1, 1:250 e 250:1, 1:200 e 200:1, 1:150 e 150:1, 1:100 e 100:1, 1:90 e 90:1, 1:80 e 80:1, 1:70 e 70:1, 1:60 e 60:1, 1:50 e 50:1, 1:40 e 40:1, 1:30 e 30:1, 1:25 e 25:1, 1:20 e 20:1, 1:15 e 15:1, 1:10 e 10:1, 1:9 e 9:1. 1:8 e 8:1, 1:7 e 7:1, 1:6 e 6:1, 1:5 e 5:1, 1:4 e 4:1, 1:3 e 3:1, 1:2 e 2:1,
1:1,5 e 1,5:1, e 1,25 e 1,25:1. Em tal modalidade particular, as razões de concentração do ingrediente ativo pesticida e do dito pelo menos um C4-C10 ácido alifático saturado ou insaturado ou um sal agricolamente compatível do mesmo na composição pesticida sinérgica são vantajosamente escolhidas a fim de produzir um efeito sinérgico contra pelo menos uma praga ou patógeno-alvo. Em algumas modalidades, as razões de concentração do ingrediente (ou ingredientes) ativo pesticida e pelo menos um C11 ácido alifático saturado ou insaturado ou sais agricolamente compatíveis do mesmo na composição pesticida sinérgica pode ser vantajosamente escolhidas a fim de produzir um efeito sinérgico contra pelo menos uma praga ou patógeno-alvo. Em algumas modalidades adicionais, as razões de concentração do ingrediente (ou ingredientes) ativo pesticida e pelo menos um C11 ácido alifático saturado ou insaturado ou sal agricolamente compatível do mesmo na composição pesticida sinérgica podem ser vantajosamente escolhidas a fim de produzir um efeito sinérgico contra pelo menos uma praga ou patógeno- alvo.
[014] Em algumas modalidades, a composição pesticida sinérgica compreende um ingrediente ativo pesticida, e um C4-C10 ácido alifático insaturado que compreende pelo menos uma dentre: uma ligação C-C trans-insaturada e uma ligação C-C cis-insaturada. Em uma dessas modalidades adicionais, o C4-C10 ácido alifático insaturado compreende pelo menos uma dentre: uma ligação insaturada trans-2, trans- 3, trans-4, trans-5, trans-6, trans-7, trans-8 e trans-9. Em ainda outra modalidade, é fornecida uma composição pesticida sinérgica que compreende um ingrediente ativo pesticida e um C4-C10 ácido alifático insaturado que compreende pelo menos uma dentre: uma ligação insaturada cis-2, cis-3, cis-4, cis- 5, cis-6, cis-7, cis-8 e cis-9. Em algumas dessas modalidades, a composição pesticida compreende um C11 ácido alifático insaturado ou sal agricolamente compatível do mesmo, que compreende pelo menos uma dentre: uma ligação insaturada trans- 2, trans-3, trans-4, trans-5, trans-6, trans-7, trans-8, trans-9, trans-10, cis-2, cis-3, cis-4, cis-5, cis-6, cis-7, cis-8, cis-9 e cis-10. Em algumas dessas modalidades adicionais, a composição pesticida compreende um C12 ácido alifático insaturado ou sal agricolamente compatível do mesmo, que compreende pelo menos uma dentre: uma ligação insaturada trans-2, trans-3, trans-4, trans-5, trans-6, trans-7, trans- 8, trans-9, trans-10, cis-2, cis-3, cis-4, cis-5, cis-6, cis- 7, cis-8, cis-9 e cis-10. Em algumas modalidades, a composição pesticida sinérgica pode compreender pelo menos um C4-C10 ácido alifático saturado, tal como um ou mais dentre ácido hexanoico, heptanoico, octanoico, nonanoico e decanoico, por exemplo. Em algumas modalidades adicionais, a composição pesticida sinérgica pode compreender adicionalmente pelo menos um segundo C4-C10 ácido alifático saturado ou insaturado. Em algumas modalidades adicionais, a composição pesticida pode compreender adicionalmente pelo menos um segundo C11 ou C12 ácido alifático saturado ou insaturado, ou sal agricolamente compatível do mesmo.
[015] Em algumas modalidades, o pelo menos um C4-C10 ácido alifático saturado ou insaturado pode compreender um ácido alifático de ocorrência natural, tal como pode estar presente ou extraído, fracionado ou derivado de um material vegetal ou animal natural, por exemplo. Em uma dessas modalidades, o pelo menos um C4-C10 ácido alifático saturado ou insaturado pode compreender um ou mais ácidos alifáticos de ocorrência natural fornecidos em um extrato vegetal ou fração do mesmo. Em outra dessas modalidades, o pelo menos um C4-C10 ácido alifático saturado ou insaturado pode compreender um ou mais ácidos alifáticos de ocorrência natural fornecidos em um extrato ou produto animal, ou fração do mesmo. Em uma dessas modalidades, o pelo menos um C4-C10 ácido alifático saturado ou insaturado pode compreender um ácido alifático de ocorrência natural compreendidos em um extrato de óleo vegetal, tal como um ou mais dentre óleo de coco, óleo de palma, óleo de caroço de palma, óleo de milho, ou frações ou extratos dos mesmos. Em outra dessas modalidades, o pelo menos um C4-C10 ácido alifático saturado ou insaturado pode compreender um ácido alifático de ocorrência natural compreendido em um extrato ou produto animal, tal como um ou mais dentre leite de vaca, leite de cabra, sebo bovino e/ou manteiga de vaca ou cabra, ou frações ou extratos dos mesmos, por exemplo. Em uma modalidade particular, pelo menos um C4-C10 ácido alifático saturado pode ser fornecido em um extrato ou fração de um ou mais extratos de óleo vegetal, tal como um ou mais dentre óleo de coco, óleo de palma, óleo de caroço de palma, óleo de milho, ou frações ou extratos dos mesmos. Em algumas modalidades adicionais, a composição pesticida pode compreender pelo menos um C11 ou C12 ácido alifático saturado ou insaturado fornecido em um extrato ou fração de um ou mais materiais vegetais ou animais.
[016] Em algumas modalidades, a composição pesticida sinérgica exibe uma inibição sinérgica de crescimento de pelo menos um organismo de praga-alvo. Em algumas modalidades, a composição pesticida sinérgica compreende uma concentração eficaz como pesticida do ingrediente ativo pesticida, e o um ou mais C4-C10 ácidos alifáticos saturados ou insaturados. Em algumas modalidades adicionais, a composição pesticida sinérgica compreende um ingrediente ativo pesticida, e uma concentração sinérgica do um ou mais C4-C10 ácidos alifáticos saturados ou insaturados. Em algumas modalidades, a composição pesticida sinérgica tem um Índice FIC (valor de índice de concentração inibitória fracionada) menor que 1 de acordo com um ensaio de inibição de crescimento para inibição de pelo menos um organismo de praga ou patógeno-alvo. Em algumas modalidades, a composição pesticida sinérgica tem um valor de Índice FIC menor que 0,75. Em uma modalidade adicional, a composição pesticida sinérgica tem um valor de Índice FIC de 0,5 ou menos. Em algumas modalidades, a composição pesticida sinérgica tem um fator de eficácia sinérgica ou Fator de Sinergia (comparando a eficácia sinérgica em relação à eficácia de aditivo esperada (não sinérgica) de acordo com a Fórmula de Colby ou Fórmula de Loewe, ou outro método de determinação de sinergia aceito) de: pelo menos 1,01, e mais particularmente pelo menos 1,1, e ainda mais particularmente pelo menos 1,5, e mais particularmente ainda pelo menos 2, e mais particularmente pelo menos 5, e ainda mais particularmente pelo menos 10, por exemplo. Em algumas dessas modalidades, o um ou mais ácidos alifáticos saturados ou insaturados podem compreender um C11 ácido alifático saturado ou insaturado ou sal agricolamente compatível do mesmo. Em algumas dessas modalidades adicionais, o um ou mais ácidos alifáticos saturados ou insaturados podem compreender um C12 ácido alifático saturado ou insaturado ou sal agricolamente compatível do mesmo.
[017] Em algumas modalidades, o ingrediente ativo pesticida pode compreender pelo menos um dentre um pesticida químico e um óleo ou extrato pesticida naturalmente derivado. Em um aspecto adicional, o ingrediente ativo pesticida pode compreender pelo menos um dentre: um fungicida, nematicida, inseticida, acaricida, herbicida e bactericida.
[018] Em qualquer uma dessas modalidades, a composição pesticida sinérgica pode compreender um ou mais C4- C10 ácidos alifáticos saturados ou insaturados tendo pelo menos um grupo carboxílico, e que pode ser linear ou ramificado. Em algumas modalidades, o um ou mais C4-C10 ácidos alifáticos saturados ou insaturados podem compreender um ácido monocarboxílico linear. Em algumas modalidades, o C4-C10 ácido alifático insaturado pode compreender um ou mais dentre isômeros cis e trans. Em uma modalidade, o um ou mais C4-C10 ácidos alifáticos saturados ou insaturados podem ser não substituídos ou substituídos. Em algumas modalidades, o um ou mais C4-C10 ácidos alifáticos saturados ou insaturados podem compreender um substituinte, tal como um substituinte de hidróxi, amino, carbonila, aldeído, acetila, fosfato ou metila, por exemplo. Em uma dessas modalidades, o um ou mais C4-C10 ácidos alifáticos saturados ou insaturados podem compreender pelo menos um dentre um 2, 3, 4, 8 ou 10 ácidos alifáticos substituídos. Em uma dessas modalidades, o um ou mais C4-C10 ácidos alifáticos saturados ou insaturados podem compreender um ácido hidróxi alifático. Em uma dessas modalidades particulares, o um ou mais C4-C10 ácidos alifáticos saturados ou insaturados podem compreender um ácido 2-hidróxi, 3-hidróxi ou 4-hidróxi alifático. Em uma modalidade, o um ou mais C4-C10 ácidos alifáticos saturados ou insaturados podem compreender um ácido amino alifático. Em uma dessas modalidades particulares, o um ou mais C4-C10 ácidos alifáticos saturados ou insaturados podem compreender um ácido 3-amino alifático. Em uma modalidade adicional, o um ou mais C4-C10 ácidos alifáticos saturados ou insaturados podem compreender um ácido alifático metila e/ou etila substituído. Em tal modalidade particular, o um ou mais C4-C10 ácidos alifáticos saturados ou insaturados podem compreender pelo menos um dentre um ácido 2- metil, 3-metil, 4-metil, 2-etil ou 2,2-dietil alifático, por exemplo. Em algumas modalidades, o um ou mais C4-C10 ácidos alifáticos saturados ou insaturados podem compreender um ácido alifático insaturado que pode ser monoinsaturado ou poli- insaturado, isto é, que contém uma, duas ou mais ligações carbono-carbono (C-C) insaturadas, respectivamente. Em algumas modalidades, o um ou mais C4-C10 ácidos alifáticos saturados ou insaturados podem compreender um ácido alifático insaturado com pelo menos uma dentre: uma ligação C-C trans- insaturada, uma ligação C-C cis-insaturada, e uma pluralidade de ligações C-C insaturadas conjugadas. Em algumas dessas modalidades, o um ou mais ácidos alifáticos saturados ou insaturados podem compreender um C11 ácido alifático saturado ou insaturado. Em algumas dessas modalidades adicionais, o um ou mais ácidos alifáticos saturados ou insaturados podem compreender um C12 ácido alifático saturado ou insaturado.
[019] Em algumas modalidades adicionais, o um ou mais C4-C10 (incluindo C4, C5, C6, C7, C8, C9 ou C10) ácidos alifáticos saturados ou insaturados podem compreender pelo menos um dentre: um ácido trans-hexenoico, um ácido cis- hexenoico, um ácido hexadienoico, um ácido hexinoico, um ácido trans-heptenoico, um ácido cis-heptenoico, um ácido heptadienoico, um ácido heptinoico, um ácido trans-octenoico,
um ácido cis-octenoico, um ácido octadienoico, um ácido octinoico, um ácido trans-nonenoico, um ácido cis-nonenoico, um ácido nonadienoico, um ácido noninoico, um ácido trans- decenoico, um ácido cis-decenoico, um ácido decadienoico e um ácido decinoico. Em outra modalidade, o um ou mais C4-C10 ácidos alifáticos saturados ou insaturados podem compreender pelo menos um dentre: um ácido trans-hexenoico, um ácido cis- hexenoico, um ácido hexadienoico diferente do ácido 2,4- hexadienoico, um ácido hexinoico, um ácido trans-heptenoico, um ácido cis-heptenoico, um ácido heptadienoico, um ácido heptinoico, um ácido trans-octenoico, um ácido cis-octenoico, um ácido octadienoico, um ácido octinoico, um ácido trans- nonenoico, um ácido cis-nonenoico, um ácido nonadienoico, um ácido noninoico, um ácido trans-decenoico, um ácido cis- decenoico, um ácido decadienoico e um ácido decinoico. Em algumas modalidades, o um ou mais ácidos alifáticos insaturados podem compreender pelo menos um dentre um C11 ou C12 ácido alifático insaturado, tal como um ácido cis-undecenoico, trans-undecanoico, cis-dodecenoico, trans-dodecenoico, undecadienoico, dodecadienoico, undecinoico ou dodecinoico, por exemplo.
[020] Em algumas modalidades adicionais, o um ou mais C4-C10 (incluindo C4, C5, C6, C7, C8, C9 ou C10) ácidos alifáticos saturados ou insaturados podem compreender pelo menos um dentre: ácido hexanoico, heptanoico, octanoico, nonanoico e decanoico. Em algumas modalidades, o um ou mais ácidos alifáticos saturados ou insaturados podem compreender pelo menos um dentre ácido undecanoico ou dodecanoico.
[021] Em algumas modalidades, a composição pesticida sinérgica pode compreender um ou mais sais agricolamente compatíveis ou aceitáveis de um ou mais C4-C10 ácidos alifáticos saturados ou insaturados. Em uma dessas modalidades, tais sais agricolamente compatíveis ou aceitáveis podem compreender um ou mais dentre sais de potássio, sódio, cálcio, alumínio, outros sais de metal adequados, amônio, e outros sais agricolamente aceitáveis de um ou mais C4-C10 ácidos alifáticos saturados ou insaturados, por exemplo. Em outra modalidade, a composição pesticida sinérgica pode compreender um ou mais C4-C10 ácidos alifáticos saturados ou insaturados ou um sal biologicamente compatível do mesmo, em que o dito sal compreende pelo menos um dentre um sal agricolamente compatível, compatível com a vida aquática ou compatível com mamíferos, por exemplo. Em algumas modalidades, a composição pesticida pode compreender um ou mais sais agricolamente compatíveis ou aceitáveis de um ou mais C11 ou C12 ácidos alifáticos saturados ou insaturados.
[022] Entretanto, em algumas outras modalidades, a composição pesticida sinérgica pode compreender um ingrediente ativo pesticida e um ou mais C4-C10 ácidos alifáticos saturados ou insaturados, em que o C4-C10 ácido alifático insaturado compreende pelo menos uma ligação C-C insaturada e em que uma razão das concentrações do dito ingrediente ativo pesticida e do dito C4-C10 ácido alifático insaturado está entre cerca de 1:15.000 e 15.000:1, mais particularmente entre cerca de 1:5.000 e 5.000:1, e ainda mais particularmente entre cerca de 1:2.000 e 2.000:1. Em uma dessas modalidades, o um ou mais C4-C10 ácidos alifáticos saturados ou insaturados podem excluir sais agricolamente aceitáveis ou outras formas de sal do um ou mais C4-C10 ácidos alifáticos saturados ou insaturados. Em tal modalidade particular, a composição pesticida sinérgica pode excluir tais sais para aplicações desejadas para as quais as formas ácidas do um ou mais C4-C10 ácidos alifáticos saturados ou insaturados podem ser preferenciais. Em uma tal aplicação, sabe-se que o acúmulo de uma concentração indesejavelmente alta de sais em alguns solos pode ser prejudicial para a produtividade ou fertilidade do solo, tal como, em particular aplicação de solo sensíveis a sal, por exemplo. Consequentemente, em algumas modalidades, excluir especificamente as formas de sal do um ou mais C4-C10 ácidos alifáticos saturados ou insaturados pode ser particularmente desejável. Em algumas dessas modalidades, a composição pesticida pode compreender um ou mais C11 ou C12 ácidos alifáticos saturados ou insaturados.
[023] Em outra modalidade, a composição pesticida sinérgica pode compreender um ingrediente ativo pesticida e pelo menos um C4-C10 ácido alifático saturado, tal como pelo menos um dentre ácido hexanoico, heptanoico, octanoico, nonanoico e decanoico, por exemplo. Em uma modalidade alternativa, a composição pesticida sinérgica pode compreender um ingrediente ativo pesticida e pelo menos um C4- C10 ácido alifático insaturado, porém excluindo explicitamente o ácido 2,4-hexadienoico. Em algumas dessas modalidades, o um ou mais ácidos alifáticos saturados ou insaturados podem compreender um C11 ácido alifático saturado ou insaturado. Em algumas dessas modalidades adicionais, o um ou mais ácidos alifáticos saturados ou insaturados podem compreender um C12 ácido alifático saturado ou insaturado.
[024] Em algumas modalidades da presente revelação, a composição pesticida sinérgica pode compreender pelo menos um C4-C10 ácido alifático saturado ou insaturado e pelo menos um ingrediente ativo pesticida selecionado dentre a lista que compreende: A) Inibidores de respiração selecionados dentre: inibidores do complexo III no sítio Qo: azoxistrobina (II-1), coumetoxistrobina, coumoxistrobina, dimoxistrobina (II-2), enestroburina, fenaminstrobina, fenoxistrobina/flufenoxistrobina, fluoxastrobina (II-3), cresoxim-metila (II-4), metominostrobina, orisastrobina (II- 5), picoxistrobina (II-6), piraclostrobina (II-7), pirametostrobina, piraoxistrobina, trifloxistrobina (II-8), éster metílico do ácido 2-[2-(2,5-dimetil-fenoximetil)-fenil]- 3-metoxi-acrílico e 2-(2-(3-(2,6-diclorofenil)-1-metil- alilidenoamino-oximetil)-fenil)-2-metoxi-imino-N-metil- acetamida, piribencarbe, tricopiricarbe/clorodincarbe, famoxadona, fenamidona; Inibidores do complexo III no sítio Q i: ciazofamida, amisulbrom, 2-metilpropanoato de [(3S,6S,7R,8R)-8-benzil-3- [(3-acetoxi-4-metoxi-piridina-2-carbonil)amino]-6-metil-4,9- dioxo-1,5-dioxonan-7-ila], 2-metilpropanoato de [(3S,6S,7R,8R)-8-benzil-3-[[3-(acetoximetoxi)-4-metoxi- piridina-2-carbonil]amino]-6-metil-4,9-dioxo-1,5-dioxonan-7- ila], 2-metilpropanoato de [(3S,6S,7R,8R)-8-benzil-3-[(3- isobutoxicarboniloxi-4-metoxi-piridina-2-carbonil)amino]-6- metil-4,9-dioxo-1,5-dioxonan-7-ila], 2-metilpropanoato de [(3S,6S,7R,8R)-8-benzil-3-[[3-(1,3-benzodioxol-5-ilmetoxi)-4- metoxi-piridina-2-carbonil]amino]-6-metil-4,9-dioxo-1,5- dioxonan-7-ila]; 2-metilpropanoato de (3S,6S,7R,8R)-3-[[(3- hidroxi-4-metoxi-2-piridinil)carbonil]amino]-6-metil-4,9- dioxo-8-(fenilmetil)-1,5-dioxonan-7-ila; Inibidores do complexo II: benodanila,
benzovindiflupir (II-9), bixafeno (II-10), boscalide (II-11), carboxina, fenfuram, fluopiram (II-12), flutolanila, fluxapiroxade (II-13), furametpir, isofetamida, isopirazam (II-14), mepronila, oxicarboxina, penflufeno (II-15), pentiopirade (II-16), sedaxano (II-17), tecloftalam, tifluzamida, N-(4’-trifluorometiltiobifenil-2-il)-3- difluorometil-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, N-(2-(1,3,3- trimetil-butil)-fenil)-1,3-dimetil-5-fluoro-1H-pirazol-4- carboxamida, 3-(difluorometil)-1-metil-N-(1,1,3- trimetilindan-4-il)pirazol-4-carboxamida, 3-(trifluorometil)- 1-metil-N-(1,1,3-trimetilindan-4-il)pirazol-4-carboxamida, 1,3-dimetil-N-(1,1,3-trimetilindan-4-il)pirazol-4- carboxamida, 3-(trifluorometil)-1,5-dimetil-N-(1,1,3- trimetilindan-4-il)pirazol-4-carboxamida, 1,3,5-trimetil-N- (1,1,3-trimetilindan-4-il)pirazol-4-carboxamida, N-(7-fluoro- 1,1,3-trimetil-indan-4-il)-1,3-dimetil-pirazol-4-carboxamida, N-[2-(2,4-diclorofenil)-2-metoxi-1-metil-etil]-3- (difluorometil)-1-metil-pirazol-4-carboxamida; Outros inibidores de respiração: diflumetorim, (5,8- difluoroquinazolin-4-il)-{2-[2-fluoro-4-(4- trifluorometilpiridin-2-iloxi)-fenil]-etil}-amina; binapacrila, dinobutom, dinocape, fluazinam (II-18); ferinzona; sais de fentina, tais como acetato de fentina, cloreto de fentina ou hidróxido de fentina; ametoctradina (II- 19); e siltiofam; B) Inibidores de biossíntese de esterol (fungicidas de SBI) selecionados dentre: inibidores de C14 demetilase (fungicidas de DMI): azaconazol, bitertanol, bromuconazol, ciproconazol (II-20), difenoconazol (II-21), diniconazol, diniconazol-M,
epoxiconazol (II-22), fenbuconazol, fluquinconazol (II-23), flusilazol, flutriafol, hexaconazol, imibenconazol, ipconazol, metconazol (II-24), miclobutanil, oxpoconazol, paclobutrazol, penconazol, propiconazol (II-25), protioconazol (II-26), simeconazol, tebuconazol (II-27), tetraconazol, triadimefon, triadimenol, triticonazol, uniconazol; imazalila, pefurazoato, procloraz, triflumizol; fenarimol, nuarimol, pirifenox, triforina, [3-(4-cloro-2-fluorofenil)-5-(2,4- difluorofenil)isoxazol-4-il]-(3-piridil)metanol; inibidores de delta-14-redutase: aldimorfo, dodemorfo, dodemorfoacetato, fenpropimorfo, tridemorfo, fenpropidina, piperalina, espiroxamina; Inibidores de 3-ceto redutase: fenexamida; C) Inibidores de síntese de ácido nucleico selecionados dentre: fungicidas de aminoácido de fenilamidas ou acila: benalaxila, benalaxila-M, quiralaxila, metalaxila, metalaxila- M (mefenoxam) (II-38), ofurace, oxadixila; outros inibidores de ácido nucleico: himexazol, octilinona, ácido oxolínico, bupirimato, 5-fluorocitosina, 5- fluoro-2-(p-tolilmetoxi)pirimidin-4-amina, 5-fluoro-2-(4- fluorofenilmetoxi)pirimidin-4-amina; D) Inibidores de divisão celular e citoesqueleto selecionados dentre: inibidores de tubulina: benomila, carbendazim, fuberidazol, tiabendazol, tiofanato-metila (II-39); 5-cloro- 7-(4-metilpiperidin-1-il)-6-(2,4,6-trifluorofenil)- [1,2,4]triazol[1,5-a]pirimidina outros inibidores de divisão celular: dietofencarbe, etaboxam, pencicuron, fluopicolida, zoxamida, metrafenona (II-
40), piriofenona; E) Inibidores de síntese de aminoácido e proteína selecionados dentre: inibidores de síntese de metionina (anilino- pirimidinas): ciprodinila, mepanipirim, Pirimetanila (II-41); inibidores de síntese de proteína: blasticidina-S, casugamicina, hidrato de cloridrato de casugamicina, mildiomicina, estreptomicina, oxitetraciclina, polioxina, validamicina A; F) Inibidores de transdução de sinal selecionados dentre: Inibidores de MAP/histidina quinase: fluoroimid, iprodiona, procimidona, vinclozolina, fempiclonila, fludioxonila; Inibidores de proteína G: quinoxifeno; G) Inibidores de síntese de lipídio e membrana selecionados dentre: Inibidores de biossíntese de fosfolipídio: edifenfos, iprobenfos, pirazofos, isoprotiolano; propamocarbe, cloridrato de propamocarbe; inibidores de peroxidação de lipídio: diclorano, quintozeno, tecnazeno, tolclofos-metila, bifenila, cloronebe, etridiazol; biossíntese de fosfolipídio e deposição de parede celular: dimetomorfo (II-42), flumorfo, mandipropamida (II- 43), pirimorfo, bentiavalicarbe, iprovalicarbe, valifenalato, éster de ácido carbâmico-(4-fluorofenila) de N-(1-(1-(4-ciano- fenil)etanossulfonil)-but-2-ila); inibidores de hidrolase de amida de ácido: oxatiapiprolina;
H) Inibidores com Ação em Múltiplos Sítios selecionados dentre: substâncias ativas inorgânicas: mistura de Bordeaux, acetato de cobre, hidróxido de cobre, oxicloreto de cobre (II- 44), sulfato de cobre básico, enxofre; tio e ditiocarbamatos: ferbam, mancozebe (II-45), manebe, metam, metiram (II-46), propinebe, tiram, zinebe, ziram; compostos de organoclorina: anilazina, clorotalonila (II-47), captafol, captana, folpete, diclofluanida, diclorofeno, hexaclorobenzeno, pentaclorofenol e seus sais, ftalida, tolilfluanida, N-(4-cloro-2-nitro-fenil)-N-etil-4- metil-benzenossulfonamida; guanidinas e outros: guanidina, dodina, base livre de dodina, guazatina, acetato de guazatina, iminoctadina, triacetato de iminoctadina, iminoctadina-tris(albesilato), ditianon, 2,6-dimetil-1H,5H-[1,4]diti-ino[2,3-c:5,6- c’]dipirrol-1,3,5,7(2H,6H)-tetraona (II-48); I) Inibidores de síntese de parede celular selecionados dentre: inibidores de síntese de glucano: validamicina, polioxina B; inibidores de síntese de melanina: piroquilona, triciclazol, carpropamida, diciclomete, fenoxanila; J) Indutores de defesa vegetal selecionados dentre: acibenzolar-S-metila, probenazol, isotianila, tiadinila, pro-hexadiona-cálcio; fosetila, fosetil-alumínio, ácido fosfórico e seus sais (II-49); K) Modo de ação desconhecido selecionado dentre: bronopol, quinometionato, ciflufenamida, cimoxanila, dazomete, debacarbe, diclomezina, difenzoquate, difenzoquate-
metilsulfato, difenilamina, fempirazamina, flumetover, flussulfamida, flutianila, metassulfocarbe, nitrapirina, nitrotal-isopropila, oxatiapiprolina, tolprocarbe, 2-[3,5- bis(difluorometil)-1H-pirazol-1-il]-1-[4-(4-{5-[2-(prop-2-in- 1-iloxi)fenil]-4,5-di-hidro-1,2-oxazol-3-il}-1,3-tiazol-2- il)piperidin-1-il]etanona, 2-[3,5-bis-(difluorometil)-1H- pirazol-1-il]-1-[4-(4-{5-[2-fluoro-6-(prop-2-in-1-il- oxi)fenil]-4,5-di-hidro-1,2-oxazol-3-il}-1,3-tiazol-2- il)piperidin-1-il]-etanona, 2-[3,5-bis(difluorometil)-1H- pirazol-1-il]-1-[4-(4-{5-[2-cloro-6-(prop-2-in-1- iloxi)fenil]-4,5-di-hidro-1,2-oxazol-3-il}-1,3-tiazol-2- il)piperidin-1-il]etanona, oxin-cobre, proquinazida, tebufloquina, tecloftalam, triazóxido, 2-butoxi-6-iodo-3- propilcromen-4-ona, N-(ciclo-propilmetoxiimino-(6-difluoro- metoxi-2,3-difluoro-fenil)-metil)-2-fenil acetamida, formamidina de N’-(4-(4-cloro-3-trifluorometil-fenoxi)-2,5- dimetilfenil)-N-etil-N-metila, formamidina de N’-(4-(4- fluoro-3-trifluorometil-fenoxi)-2,5-dimetil-fenil)-N-etil-N- metil formamidina, N’-(2-metil-5-trifluorometil-4-(3- trimetilsilanil-propoxi)-fenil)-N-etil-N-metila, formamidina de N’-(5-difluorometil-2-metil-4-(3-trimetilsilanil-propoxi)- fenil)-N-etil-N-metila, éster do ácido 6-terc-butil-8-fluoro- 2,3-dimetil-quinolin-4-il metoxiacético, 3-[5-(4-metilfenil)- 2,3-dimetil-isoxazolidin-3-il]-piridina, 3-[5-(4-cloro- fenil)-2,3-dimetil-isoxazolidin-3-il]-piridina (pirisoxazol), amida do ácido N-(6-metoxi-piridin-3-il) ciclopropanocarboxílico, 5-cloro-1-(4,6-dimetoxi-pirimidin-2- il)-2-metil-1H-benzoimidazol, 2-(4-cloro-fenil)-N-[4-(3,4- dimetoxi-fenil)-isoxazol-5-il]-2-prop-2-iniloxi-acetamida, (Z)-3-amino-2-ciano-3-fenil-prop-2-enoato de etila, N-[6-
[[(Z)-[(1-metiltetrazol-5-il)-fenil-metileno]- amino]oximetil]-2-piridil]carbamato de terc-butila, N-[6- [[(Z)-[(1-metiltetrazol-5-il)-fenil-metileno]amino]oximetil]- 2-piridil]carbamato de pentila, 2-[2-[(7,8-difluoro-2-metil- 3-quinolil)oxi]-6-fluoro-fenil]propan-2-ol, 2-[2-fluoro-6- [(8-fluoro-2-metil-3-quinolil)oxi]fenil]propan-2-ol, 3-(5- fluoro-3,3,4,4-tetrametil-3,4-di-hidroisoquinolin-1- il)quinolina, 3-(4,4-difluoro-3,3-dimetil-3,4-di- hidroisoquinolin-1-il)quinolina, 3-(4,4,5-trifluoro-3,3- dimetil-3,4-di-hidroisoquinolin-1-il)quinolina; L) Biopesticidas antifúngicos selecionados dentre: Ampelomyces quisqualis, Aspergillus flavus, Aureobasidium pullulans, Bacillus pumilus (II-50), Bacillus subtilis (II- 51), Bacillus subtilis var. amyloliquefaciens (II-52), Candida oleophila I-82, Candida saitoana, Clonostachys rosea f. catenulata, também denominada Gliocladium catenulatum, Coniothyrium minitans, Cryphonectria parasitica, Cryptococcus albidus, Metschnikowia fructicola, Microdochium dimerum, Phlebiopsis gigantea, Pseudozyma flocculosa, Pythium oligandrum DV74, Reynoutria sachlinensis, Talaromyces flavus V117b, Trichoderma asperellum SKT-1, T. atroviride LC52, T. harzianum T-22, T. harzianum TH 35, T. harzianum T-39; T. harzianum e T. viride, T. harzianum ICC012 e T. viride ICC080; T. polysporum e T. harzianum; T. stromaticum, T. virens GL-21, T. viride, T. viride TV1, Ulocladium oudemansii HRU3; M) Reguladores de crescimento selecionados dentre: ácido abscísico, amidocloro, ancimidol, 6-benzilaminopurina, brassinolida, butralina, clormequate (cloreto de clormequate), cloreto de colina, ciclanilida, daminozida, dicegulaque, dimetipina, 2,6-dimetilpuridina, etefom, flumetralina,
flurprimidol, flutiacete, forclorfenuron, ácido giberélico, inabenfida, ácido indol-3-acético, hidrazida maleica, mefluidida, mepiquate (cloreto de mepiquate) (II-54), ácido naftalenoacético, N-6-benziladenina, paclobutrazol, pro- hexadiona (pro-hexadiona-cálcio, II-55), pro-hidrojasmon, tidiazuron, triapentenol, fosforotritioato de tributila, ácido 2,3,5-tri-iodobenzoico, trinex-apac-etila e uniconazol; N) Herbicidas selecionados dentre: acetamidas: acetoclor, alaclor, butaclor, dimetaclor, dimetenamida, flufenacete, mefenacete, metolaclor, metazaclor, napropamida, naproanilida, petoxamida, pretilaclor, propaclor, tenilclor; derivados de aminoácido: bilanafos, glifosato, glufosinato, sulfosato; ariloxifenoxipropionatos: clodinafope, cialofope- butila, fenoxaprope, fluazifope, haloxifope, metamifope, propaquizafope, quizalofope, quizalofope-P-tefurila; Bipiridilas: diquate, paraquate; (tio)carbamatos: asulam, butilato, carbetamida, desmedifam, dimepiperato, eptam (EPTC), esprocarbe, molinato, orbencarbe, femedifam, prossulfocarbe, piributicarbe, tiobencarbe, trialato; - ciclo-hexanedionas: butroxidim, cletodim, cicloxidim, profoxidim, setoxidim, tepraloxidim, tralcoxidim; dinitroanilinas: benfluralina, etalfluralina, orizalina, pendimetalina, prodiamina, trifluralina; éteres de difenila: acifluorfeno, aclonifeno, bifenox, diclofope, etoxifeno, fomesafeno, lactofeno, oxifluorfeno; -hidroxibenzonitrilas: bomoxinila, diclobenila, ioxinila;
imidazolinonas: imazametabenz, imazamox, imazapic, imazapir, imazaquina, imazetapir; ácidos fenoxi acéticos: clomeprope, ácido 2,4- diclorofenoxiacético (2,4-D), 2,4-DB, diclorprope, MCPA, MCPA- tioetila, MCPB, Mecoprope; pirazinas: cloridazon, flufempir-etila, flutiacete, norflurazon, piridato; Piridinas: aminopiralide, clopiralide, diflufenicano, ditiopir, fluridona, fluroxipir, picloram, picolinafeno, tiazopir; Sulfonil ureias: amidossulfuron, azimsulfuron, bensulfuron, clorimuronetila, clorsulfuron, cinosulfuron, ciclossulfamuron, etoxissulfuron, flazassulfuron, flucetossulfuron, flupirsulfuron, foramsulfuron, halossulfuron, imazossulfuron, iodossulfuron, mesossulfuron, metazossulfuron, metsulfuron-metila, nico-sulfuron, oxassulfuron, primissulfuron, prossulfuron, pirazossulfuron, rinsulfuron, sulfometuron, sulfossulfuron, tifensulfuron, triassulfuron, tribenuron, trifloxissulfuron, triflussulfuron, tritossulfuron, 1-((2-cloro-6-propil- imidazo[1,2-b]piridazin-3-il)sulfonil)-3-(4,6-dimetoxi- pirimidin-2-il)ureia; triazinas: ametrina, atrazina, cianazina, dimetametrina, etiozina, hexazinona, metamitron, metribuzina, prometrina, simazina, terbutilazina, terbutrina, triaziflam; ureias: clorotoluron, daimuron, diuron, fluometuron, isoproturon, linuron, metabenztiazuron, tebutiuron; outros inibidores de sintase de acetolactato: bispiribac-sódio, cloransulam-metila, diclosulam, florasulam, flucarbazona, flumetsulam, metosulam, orto-sulfamuron,
penoxsulam, propoxicarbazona, piribam-benz-propila, piribenzoxim, piriftalida, piriminobac-metila, pirimissulfano, piritiobac, piroxassulfona, piroxsulam; outros herbicidas: amicarbazona, aminotriazol, anilofos, beflubutamida, benazolina, bencarbazona, benfluresato, benzofenape, bentazona, benzobiciclon, biciclopirona, bromacila, bromobutida, butafenacila, butamifos, cafenstrol, carfentrazona, cinidon-etila, clortal, cimetilina, clomazona, cumiluron, ciprossulfamida, dicamba, difenzoquate, diflufenzopir, Drechslera monoceras, endotal, etofumesato, etobenzanide, fenoxassulfona, fentrazamida, flumiclorac-pentil, flumioxazina, flupoxam, flurocloridona, flurtamona, indanofano, isoxabeno, isoxaflutol, lenacila, propanila, propizamida, quinclorac, quimerac, mesotriona, ácido metil arsônico, naptalam, oxadiargila, oxadiazon, oxaziclomefona, pentoxazona, pinoxadeno, piraclonila, piraflufen-etila, pirassulfotol, pirazoxifeno, pirazolinato, quinoclamina, saflufenacila, sulcotriona, sulfentrazona, terbacila, tefuriltriona, tembotriona, tiencarbazona, topramezona, éster etílico de ácido (3-[2-cloro-4-fluoro-5-(3- metil-2,6-dioxo-4-trifluorometil-3,6-di-hidro-2H-pirimidin-1- il)-fenoxi]-piri-din-2-iloxi)-acético, éster metílico de ácido 6-amino-5-cloro-2-ciclopropil-pirimidina-4-carboxílico, 6- cloro-3-(2-ciclopropil-6-metil-fenoxi)-piridazin-4-ol, ácido 4-amino-3-cloro-6-(4-cloro-fenil)-5-fluoro-piridina-2- carboxílico, éster metílico de ácido 4-amino-3-cloro-6-(4- cloro-2-fluoro-3-metoxi-fenil)-piridina-2-carboxílico e éster metílico de ácido 4-amino-3-cloro-6-(4-cloro-3-dimetilamino- 2-fluoro-fenil)-piridina-2-carboxílico; O) Inseticidas selecionados dentre:
organo(tio)fosfatos: acefato, azametifos, azinfos- metila, clorpirifos, clorpirifos-metila, clorfenvinfos, diazinon, diclorvos, dicrotofos, dimetoato, disulfoton, etion, fenitrotion, fention, isoxation, malation, metamidofos, metidation, metil-paration, mevinfos, monocrotofos, oxidometon-metila, paraoxon, paration, fentoato, fosalona, fosmet, fos-famidon, forato, foxim, pirimifos-metila, profenofos, protiofos, sulprofos, tetraclorvinfos, terbufos, triazofos, triclorfon; carbamatos: alanicarbe, aldicarbe, bendiocarbe, benfuracarbe, carbarila, carbofurano, carbosulfano, fenoxicarbe, furatiocarbe, metiocarbe, metomil, oxamila, pirimicarbe, propoxur, tiodicarbe, triazamato; piretroides: aletrina, bifentrina, ciflutrina, cialotrina, cifenotrina, cipermetrina, alfa-cipermetrina, beta-cipermetrina, zetacipermetrina, deltametrina, esfenvalerato, etofemprox, fempropatrina, fen-valerato, imiprotrina, lambda-cialotrina, permetrina, praletrina, piretrina I e II, resmetrina, silafluofeno, tau-fluvalinato, teflutrina, tetrametrina, tralometrina, transflutrina, proflutrina, dimeflutrina; reguladores de crescimento de inseto: a) inibidores de síntese de quitina: benzoilureias: clorfluazuron, ciramazina, diflubenzuron, flucicloxuron, flufenoxuron, hexaflumuron, lufenuron, novaluron, teflubenzuron, triflumuron; buprofezin, diofenolan, hexitiazox, etoxazol, clofentazina; b) antagonistas de ecdisona: halofenozida, metoxifenozida, tebufenozida, azadiractina; c) juvenoides: piriproxifeno, metopreno, fenoxicarbe; d) inibidores de biossíntese de lipídio: espirodiclofeno, espiromesifeno,
espirotetramate; compostos agonistas/antagonistas de receptor nicotínico: clotianidina, dinotefurano, flupiradifurona, imidaclopride, tiametoxam, nitenpiram, acetamiprid, tiacloprid, 1-2-cloro-tiazol-5-ilmetil)-2-nitrimino-3,5- dimetil-[1,3,5]triazinano; disruptores de receptor de acetilcolina nicotínica ou moduladores alostéricos (IRAC Grupo 5): espinosina (que inclui, porém, sem limitação, espinosinas A, D, B, C, E, F, G, H, J, e outros isolados de espinosina de cultura de Saccharopolyspora spinosa), espinosade (que compreende pricipalmente espinsinas A e D), e derivados ou substituintes dos mesmos (que incluem, porém, sem limitação derivados de espinosina tetracíclica e pentacíclica, derivados de espinosina de aziridina, C-5,6 e/ou C-13,14 derivados de espinosina substituída); espinetoram (que inclui, porém, sem limitação XDE-175-J, XDE-175-L ou outros derivados de espinosina substituída de O-etila); butenil-espinosina e derivados ou substituintes da mesma (tal como isolados de cultura de Saccharopolyspora pogona); bioinseticidas que incluem, porém, sem limitação, Bacillus thuriengiensis, Burkholderia spp, Beauveria bassiana, Metarhizium anisoptiae, Paecilomyces fumosoroseus, e baculoviruses (que incluem, porém, sem limitação, granulovírus e nucleopoli-hedrovírus); compostos de antagonista de GABA: endosulfano, etiprol, fipronila, vaniliprol, pirafluprol, piriprol, amida de ácido 5-amino-1-(2,6-dicloro-4-metil-fenil)-4-sulfinamoil- 1H-pirazol-3-carbotioico; acaricidas I de inibidor de transporte de elétron mitocondrial (METI): fenazaquina, piridabeno, tebufempirade, tolfempirade, flufenerim; compostos de METI II e III: acequinocila, fluaciprim, hidrametilnon; desacopladores: clorfenapir; inibidores de fosforilação oxidativa: ciexatina, diafentiuron, óxido de fenbutatina, propargita;; compostos disruptores de muda: criomazina; inibidores de oxidase de função misturada: butóxido de piperonila; bloqueadores de canal de sódio: indoxacarbe, metaflumizona; inibidores de receptor de rianodina: clorantraniliprol, ciantraniliprol, fluben-diamida, N-[4,6- dicloro-2-[(dietil-lambda-4-sulfanilideno)carbamoil]-fenil]- 2-(3-cloro-2-piridil)-5-(trifluorometil)pira-zol-3- carboxamida; N-[4-cloro-2-[(dietil-lambda-4- sulfanilideno)carbamoil]-6-metil-fenil]-2-(3-cloro-2- piridil)-5-trifluorometil)pirazol-3-carboxamida; N-[4-cloro- 2-[(di-2-propil-lambda-4-sulfanilideno)carbamoil]-6-metil- fenil]-2-(3-cloro-2-piridil)-5-(trifluorometil)pirazol-3-car- boxamida; N-[4,6-dicloro-2-[(di-2-propil-lambda-4- sulfanilideno)carbamoil]-fenil]-2-(3-cloro-2-piridil)-5- (trifluorometil)pirazol-3-carboxamida; N-[4,6-dicloro-2- [(dietil-lambda-4-sulfanilideno)carbamoil]-fenil]-2-(3-cloro- 2-piridil)-5-(difluorometil)pirazol-3-carboxamida; N-[4,6-di- bromo-2-[(di-2-propil-lambda-4-sulfanil-ideno)carbamoil]- fenil]-2-(3-cloro-2-piridil)-5-(trifluor-ometil)pirazol-3- carboxamida; N-[4-cloro-2-[(di-2-propil-lambda-4- sulfanilideno)carbamoil]-6-ciano-fenil]-2-(3-cloro-2-
piridil)-5-(trifluorometil)pirazol-3-carboxamida; N-[4,6- dibromo-2-[(dietil-lambda-4-sulfanilideno)carbamoil]-fenil]- 2-(3-cloro-2-piridil)-5-(trifluorometil)pirazol-3- carboxamida; outros: benclotiaz, bifenazato, cartap, flonicamid, piridalila, pimetrozina, enxofre, tiociclam, cienopirafeno, flupirazofos, ciflumetofeno, amidoflumet, imiciafos, bistrifluron, pirifluquinazon, éster de ácido acético de 1,1’- [(3S,4R,4aR,6S,6aS,12R,12aS,12bS)-4-[[(2- ciclopropilacetil)oxi]-metil]-1,3,4,4a,5,6,6a,12,12a,12b- deca-hidro-12-hidroxi-4,6a,12b-trimetil-11-oxo-9-(3- piridinil)-2H,11H-nafto[2,1-b]pirano[3,4-e]piran-3,6-di- il]ciclopropano; fluensulfona, tioéteres de fluoroalquenila; e P) ácido ribonucleico (RNA) e compostos associados que incluem RNA de fita dupla (dsRNA), microRNA (miRNA) e RNA de interferência pequeno (siRNA); bacteriófagos.
Em algumas dessas modalidades, a composição pesticida sinérgica pode compreender um ou mais ingredientes ativos pesticidas, tais como selecionados dentre a lista acima, e um ou mais C11 ácidos alifáticos saturados ou insaturados ou sal agricolamente aceitável dos mesmos.
Em algumas dessas modalidades adicionais, a composição pesticida sinérgica pode compreender um ou mais ingredientes ativos pesticidas, tais como selecionados dentre a lista acima, e um ou mais C12 ácidos alifáticos saturados ou insaturados ou sal agricolamente aceitável dos mesmos.
Em algumas modalidades, podem ser fornecidas composições pesticidas sinérgicas, em que o ingrediente ativo pesticida compreende pelo menos um óleo pesticida natural selecionado dentre: óleo de neem, óleo de karanja, óleo de cravo, óleo de folha de cravo, óleo de hortelã-pimenta, óleo de hortelã, óleo de menta, óleo de canela, óleo de tomilho, óleo de orégano, óleo de alecrim, óleo de gerânio, óleo de lima, óleo de lavanda, óleo de anis, óleo de capim-limão, óleo de melaleuca, óleo de semente de damasco, óleo de bergamota, óleo de semente de cenoura, óleo de folha de cedro, óleo de citronela, óleo de broto de cravo, óleo de coentro, óleo de coco, óleo de eucalipto, óleo de prímula, óleo de erva-doce, óleo de gengibre, óleo de toranja, nootkatone(+), óleo de semente de uva, óleo de lavanda, óleo de manjerona, óleo de pinho, óleo de pinho escocês e/ou óleo de alho e/ou componentes, derivados e/ou extratos de um ou mais óleos naturais pesticidas, ou uma combinação dos mesmos.
Em algumas modalidades adicionais, podem ser fornecidas composições pesticidas sinérgicas que compreendem componentes ativos adicionais diferentes do um ou mais ingredientes ativos pesticidas principais, em que tais componentes ativos adicionais podem compreender uma ou eficácias e/ou efeitos sinérgicos sobre a eficácia de pesticida da composição, tais como, porém sem limitação, adjuvantes, agentes sinérgicos, agonistas, ativadores, ou combinações dos mesmos, por exemplo.
Em uma dessas modalidades, tais componentes ativos adicionais podem compreender opcionalmente compostos de ocorrência natural ou extratos ou derivados dos mesmos.
Em outras modalidades, o ingrediente ativo pesticida pode compreender pelo menos um Programa Orgânico Nacional do Departamento de Agricultura dos EUA (“USDA”), orgânico, certificado orgânico em conformidade (“compatível com NOP”), como pode ser incluído no FIFRA da Agência de Proteção Ambiental dos EUA 25b, lista de ingredientes publicada em dezembro de 2015 pela EPA dos EUA intitulada “Active Ingredients Eligible for Minimum Risk Pesticide Products”, a lista FIFRA 4a da EPA dos EUA publicada em agosto de 2004 intitulada “List 4A - Minimal Risk Inert Ingredients” ou lista FIFRA 4b da EPA dos EUA publicada em agosto de 2004 intitulada “List 4B - Other ingredients for which EPA has sufficient information”, por exemplo, Instituto de Revisão de Materiais Orgânicos listados (“listado pela OMRI”) ou ingrediente ativo pesticida natural, por exemplo. Em algumas modalidades, o ingrediente ativo pesticida pode compreender pelo menos um dentre: óleo de neem, óleo de karanja e extratos ou derivados dos mesmos. Em tais modalidades exemplificativas adicionais, o ingrediente ativo pesticida pode compreender pelo menos um extrato ou componente ativo de óleo de neem ou óleo de karanja, tal como, porém sem limitação: azadiractina, azadiradiona, azadirona, nimbina, nimbidina, salanina, desacetilsalanina, salanol, maliantriol, gedunina, karanjina, pongamol, ou derivados dos mesmos, por exemplo.
BREVE DESCRIÇÃO DOS DESENHOS
[025] As modalidades exemplificativas são ilustradas nas Figuras mencionadas dos desenhos. Pretende-se que as modalidades e Figuras reveladas no presente documento sejam consideradas ilustrativas em vez de restritivas. A Figura 1 ilustra estruturas gerais de alceno carbonila (1), (2) e (3) associadas a um C4-C10 ácido alifático insaturado exemplificativo, ou sal agricolamente aceitável do mesmo, de acordo com uma modalidade da presente revelação. A Figura 2 ilustra uma placa de microtitulação de 96 poços exemplificativa que mostra uma transição de cor de um corante de resazurina entre as cores que indicam a ausência e a presença de crescimento de uma praga ou patógeno representativo, de acordo com um ensaio de inibição do crescimento sinérgico, de acordo com uma modalidade da presente revelação. As Figuras 3 a 5 ilustram a taxa de sobrevivência observada (porcentagem de insetos originais ainda vivos) para Trichoplusia ni (lagarta mede-palmo) ao longo do tempo para teste in vitro em uma dieta artificial de McMorran modificada para a qual os tratamentos do inseticida Pylon® (contendo clorfenapir como o ingrediente ativo pesticida) e ácidos alifáticos insaturados exemplificativos (e sais) sozinhos são mostrados em comparação com as taxas de sobrevivência correspondentes para os tratamentos com uma composição pesticida sinérgica que combina o inseticida Pylon® com cada um dos ácidos alifáticos insaturados exemplificativos (e sais) em três concentrações (mostradas nas Figuras 3, 4 e 5 respectivamente), de acordo com uma modalidade da presente invenção.
DESCRIÇÃO DETALHADA DE VÁRIAS MODALIDADES
[026] Ao longo da descrição a seguir, detalhes específicos são apresentados a fim de fornecer um entendimento mais completo para as pessoas versadas na técnica. Entretanto, elementos bem conhecidos podem não ter sido mostrados ou descritos em detalhes para evitar obscurecer desnecessariamente a revelação. Consequentemente, a descrição e os desenhos devem ser considerados em um sentido ilustrativo em vez de restritivo.
DEFINIÇÕES
[027] A menos que seja definido de outro modo,
todos os termos técnicos e científicos usados no presente documento têm o mesmo significado que o comumente entendido por uma pessoa de habilidade comum na técnica à qual esta invenção pertence. Embora os métodos e materiais similares ou equivalentes àqueles descritos no presente documento possam ser usados na prática ou teste da invenção, métodos e materiais adequados são descritos no presente documento.
[028] Todas os pedidos, publicações, patentes e outras referências, citações mencionadas no presente documento são incorporadas a título de referência em sua totalidade. No caso de conflito, o relatório descritivo, incluindo as definições, prevalecerá.
[029] Conforme usado no presente documento, as formas singulares “um”, “uma”, “o” e “a” incluem as referências no plural, a menos que o contexto indique claramente de outro modo.
[030] Conforme usado no presente documento, todos os valores numéricos ou faixas numéricas incluem números inteiros dentro de tais faixas e frações dos valores ou os números inteiros dentro de faixas, a menos que o contexto indique claramente de outro modo. Desse modo, por exemplo, a referência a uma faixa de 90 a 100%, inclui 91%, 92%, 93%, 94%, 95%, 95%, 97%, etc., assim como 91,1%, 91,2%, 91,3%, 91,4%, 91,5%, etc., 92,1%, 92,2%, 92,3%, 92,4%, 92,5%, etc., e assim por diante.
[031] Conforme usado no presente documento, “planta” abrange plantas individuais ou variedades de plantas de qualquer tipo de plantas, em particular, plantas agrícolas, silvícolas e ornamentais.
[032] Conforme usado no presente documento, os termos “praga” ou “pragas” ou equivalentes gramaticais dos mesmos, são entendidos como se referindo a organismos, por exemplo, incluindo patógenos, que afetam negativamente um hospedeiro ou outro organismo, tal como uma planta ou um animal por meio da colonização, dano, ataque, competição com os mesmos por nutrientes, infestação ou infecção dos mesmos, assim como organismos indesejados que infestam estruturas humanas, habitações, espaços vivos ou alimentos. As pragas incluem, porém sem limitação, fungos, ervas daninhas, nematódeos, ácaros e artrópodes, incluindo insetos, aracnídeos e baratas. Entende-se que os termos “praga” ou “pragas” ou equivalentes gramaticais dos mesmos podem se referir a organismos que têm efeitos negativos por meio da infestação de plantas e sementes e mercadorias como grãos armazenados.
[033] Conforme usado no presente documento, os termos “pesticida” ou “praguicida” ou equivalentes gramaticais dos mesmos, são entendidos como se referindo a qualquer composição ou substância que possa ser usada no controle de quaisquer pragas agrícolas, ambientais naturais, patogênicas para seres humanos e outros animais e domésticas/residenciais. Os termos “controle” ou “que controla” se destinam a incluir, porém sem limitação, quaisquer atividades de extermínio, inibição, regulação de crescimento ou pestistática (inibindo ou, de outro modo, interferindo no ciclo de vida normal da praga) de uma composição contra uma determinada praga. Esses termos incluem, por exemplo atividades de esterilização que impedem a produção ou o desenvolvimento normal de sementes, óvulos, esperma ou esporos, causam a morte de sementes, esperma, óvulos ou esporos, ou causam lesão grave ao material genético. As atividades adicionais que se destinam a serem abrangidas pelo escopo dos termos “controle” ou “que controla” incluem impedir que as larvas se desenvolvam em progênie madura, modular o surgimento de pragas de ovos, incluindo impedir a eclosão, degradar o material do ovo, asfixiar, interferir no crescimento micelial, reduzir a motilidade intestinal, inibir a formação de quitina, interromper o acasalamento ou a comunicação sexual, impedir a atividade de alimentação (atividade antialimentar) e interferir na localização de hospedeiros, parceiros ou fontes de nutrientes. O termo “pesticida” inclui fungicidas, herbicidas, nematicidas, inseticidas e similares. O termo “pesticida” abrange, porém sem limitação, compostos de ocorrência natural, bem como os denominados “pesticidas químicos sintéticos” tendo estruturas ou formulações que não são de ocorrência natural, em que os pesticidas podem ser obtidos por vários meios incluindo, porém sem limitação, extração de fontes biológicas, síntese química do composto, e modificação química de compostos de ocorrência natural obtidos a partir de fontes biológicas.
[034] Conforme usado no presente documento, os termos “inseticida” e “acaricida” ou “aficida” ou equivalentes gramaticais são entendidos como se referindo a substâncias que têm atividade pesticida contra organismos abrangidos pela clarificação taxonômica do termo raiz e também a substâncias que têm atividade pesticida contra organismos abrangidos por usos coloquiais do termo raiz, em que esses usos coloquiais podem não seguir estritamente as classificações taxonômicas. O termo “inseticida” é entendido como se referindo a substâncias que têm atividade pesticida contra organismos geralmente conhecidos como insetos do filo Arthropoda, classe Insecta. Ademais, conforme fornecido no presente documento, o termo também é entendido como se referindo a substâncias que têm atividade pesticida contra outros organismos que são coloquialmente denominados como “insetos” (insects) ou “bichos” (bugs) abrangidos pelo filo Arthropoda, embora os organismos possam ser classificados em uma classe taxonômica diferente da classe Insecta. De acordo com esse entendimento, o termo “inseticida” pode ser usado para se referir a substâncias que têm atividade contra aracnídeos (classe Arachnida), em particular ácaros (subclasse Acari/Acarina), tendo em vista o uso coloquial do termo “inseto”. O termo “acaricida” é entendido como se referindo a substâncias que têm atividade pesticida contra ácaros (Acari/Acarina) do filo Arthropoda, classe Arachnida, subclasse Acari/Acarina. O termo “aficida” é entendido como se referindo a substâncias que têm atividade pesticida contra afídeos (Aphididae) do filo Arthopoda, classe Insecta, família Aphididae. Entende-se que todos estes termos são abrangidos pelo termo “pesticida” ou “praguicida” ou equivalentes gramaticais. Entende-se que esses termos não são necessariamente mutuamente exclusivos, de modo que substâncias conhecidas como “inseticidas” possam ter atividade pesticida contra organismos de qualquer família da classe Insecta, incluindo afídeos, e organismos que são abrangidos por outros usos coloquiais do termo “inseto” ou “bicho” incluindo aracnídeos e ácaros. Entende-se que “inseticidas” também podem ser conhecidos como acaricidas se eles tiverem atividade pesticida contra ácaros, ou aficidas se eles tiverem atividade pesticida contra afídeos.
[035] Conforme usado no presente documento, os termos “controle” ou “que controla” ou equivalentes gramaticais dos mesmos, são entendidos de modo a abranger quaisquer atividades pesticidas (extermínio) ou pestistáticas (inibindo, repelindo, impedindo e, geralmente interferindo nas funções da praga evitar danos à planta hospedeira) de uma composição pesticida contra uma determinada praga. Desse modo, os termos “controle” ou “que controla” ou equivalentes gramaticais dos mesmos, não apenas incluem exterminar, mas também incluem tais atividades como repelir, impedir, inibir ou exterminar o desenvolvimento ou incubação do ovo, inibir a maturação ou desenvolvimento e esterilização química de larvas ou adultos. As atividades repelentes ou dissuasivas podem ser o resultado de compostos que são venenosos, moderadamente tóxicos ou não venenosos para pragas, ou podem atuar como feromônios no ambiente.
[036] Conforme usado no presente documento, o termo “quantidade eficaz como pesticida” geralmente significa a quantidade das misturas inventivas ou de composições que compreendem as misturas necessárias para obter um efeito observável no crescimento, incluindo os efeitos de necrose, morte, retardo, prevenção e remoção, destruição ou, de outro modo, diminuição da ocorrência e atividade do organismo de praga-alvo. A quantidade eficaz como pesticida pode variar para as várias misturas/composições usadas na invenção. Uma quantidade eficaz como pesticida das misturas/composições também irá variar de acordo com as condições prevalecentes, tal como o efeito pesticida desejado e a duração, clima, espécie alvo, local, modo de aplicação e similares.
[037] Conforme usado no presente documento, quando uma faixa de valores é fornecida, deve-se entender que cada valor intermediário, até o décimo da unidade do limite inferior, exceto quando o contexto especificar claramente de outro modo, entre os limites superior e inferior dessa faixa e qualquer outro valor intermediário ou estabelecido naquela faixa estabelecida, é abrangido pelas modalidades da invenção. Os limites superior e inferior dessas faixas menores podem definir independentemente uma faixa de valores menor, e deve- se compreender que essas faixas menores se destinam a ser abrangidas pelas modalidades da invenção, submetidas a qualquer limite especificamente excluído na faixa estabelecida.
[038] Em uma modalidade, de acordo com a presente revelação, uma composição pesticida sinérgica compreende um C4-C10 ácido alifático insaturado (ou sal agricolamente aceitável do mesmo), e o pelo menos um ingrediente ativo pesticida. Em algumas modalidades, a dose eficaz do ingrediente ativo pesticida quando usado em combinação com o um ou mais C4-C10 ácidos alifáticos saturados ou insaturados é menor que a dose eficaz do ingrediente ativo pesticida quando usado sozinho (isto é, uma quantidade menor de ativo pesticida ainda pode controlar pragas quando usado em uma composição sinérgica em conjunto com o um ou mais C4-C10 ácidos alifáticos saturados ou insaturados). Em algumas modalidades, um ingrediente ativo pesticida que não é eficaz contra uma espécie específica de praga pode se tornar eficaz contra essa espécie específica quando usado em uma composição sinérgica em conjunto com um ou mais C4-C10 ácidos alifáticos saturados ou insaturados. Em algumas dessas modalidades, a composição pesticida pode compreender um C11 ácido alifático saturado ou insaturado ou sal agricolamente compatível do mesmo. Em algumas dessas modalidades adicionais, a composição pesticida pode compreender um C12 ácido alifático saturado ou insaturado ou sal agricolamente compatível do mesmo.
[039] Sem se ater a qualquer teoria particular, acredita-se que o um ou mais C4-C10 ácidos alifáticos saturados ou insaturados, de acordo com algumas modalidades da presente revelação atuem como agentes de permeabilização celular, e quando combinados com um ingrediente ativo pesticida adequado, podem facilitar desejavelmente a entrada do ingrediente ativo pesticida nas células de uma praga ou patógeno-alvo fornecendo, assim de modo desejável a atividade sinérgica de tal composição pesticida sinérgica. Todas as membranas celulares eucarióticas, incluindo, por exemplo, membranas celulares fúngicas e membranas celulares de insetos e nematódeos, são bioquimicamente similares pelo fato de que elas compreendem uma bicamada lipídica que é compreendida de fosfolipídios, glicolipídios e esteróis, assim como um grande número de proteínas (Cooper & Hausmann 2013). A estrutura anfipática da bicamada de lipídio e a polaridade de proteína de membrana restringem a passagem de compostos extracelulares através da membrana e permitem a compartimentalização de organelas internas do ambiente intracelular. Sem se ter à teoria, acredita-se que o um ou mais C4-C10 ácidos alifáticos saturados ou insaturados, de acordo com algumas modalidades reveladas no presente documento, irão atuar como agentes de permeabilização de célula, e quando combinados com um ingrediente ativo pesticida adequado podem atuar desejavelmente para melhorar a entrada do ingrediente ativo (tal como, porém sem limitação ativos fungicidas, inseticidas, acaricidas, moluscicidas, bactericidas e nematicidas) nas células e/ou nas organelas intracelulares ou corpos intracelulares de uma praga ou patógeno-alvo (tais como, porém sem limitação fungos, insetos,
ácaros, moluscos, bactérias e nematódeos, respectivamente), por exemplo.
[040] Em uma modalidade adicional, sem se ater a qualquer teoria, acredita-se que o tamanho e/ou polaridade de muitas moléculas pesticidas impeça e/ou limite o ingrediente ativo pesticida de atravessar a membrana celular, porém que a adição de um ou mais C4-C10 ácidos alifáticos saturados ou insaturados, de acordo com algumas modalidades da presente revelação, possa comprometer ou proporcionar desejavelmente a perturbação da integridade da bicamada lipídica da membrana celular da praga e da organização de proteínas, de modo a criar lacunas na membrana e/ou aumentar a fluidez da membrana, como para permitir que o ativo pesticida entre de maneira mais eficaz na célula e/ou organelas intracelulares das células de pragas, por exemplo. Em algumas dessas modalidades, a composição pesticida pode compreender um C11 ácido alifático insaturado ou sal agricolamente compatível do mesmo. Em algumas dessas modalidades adicionais, a composição pesticida pode compreender um C12 ácido alifático saturado ou insaturado ou sal agricolamente compatível do mesmo.
[041] Em outro aspecto, sem se ater a qualquer teoria particular, acredita-se que o um ou mais C4-C10 ácidos alifáticos saturados ou insaturados, ou sais agricolamente aceitáveis dos mesmos, (e em algumas modalidades adicionais, alternativamente um C11 ou C12 ácido alifático saturado ou insaturado ou sal agricolamente compatível do mesmo). Em algumas dessas modalidades adicionais, a composição pesticida pode compreender um C12 ácido alifático insaturado ou sal agricolamente compatível do mesmo. De acordo com algumas modalidades da presente revelação, atuar como pelo menos um dentre um potenciador, sinergista, adjuvante e/ou agonista quando combinado com um ingrediente ativo pesticida adequado fornecendo, desse modo, uma atividade sinérgica de tal composição pesticida sinérgica contra uma praga ou patógeno- alvo.
[042] Em algumas modalidades de acordo com a presente revelação, a composição pesticida sinérgica, de acordo com a presente invenção, compreende um ou mais C4-C10 ácidos alifáticos saturados ou insaturados, ou sais agricolamente aceitáveis dos mesmos (e em algumas modalidades adicionais, alternativamente um C11 ou C12 ácido alifático saturado ou insaturado ou sal agricolamente compatível do mesmo), como um agente de permeabilização de célula exemplificativo, em combinação com um pesticida. Em algumas modalidades, a composição sinérgica compreende um ou mais C4- C10 ácidos alifáticos saturados ou insaturados (ou sais agricolamente aceitáveis dos mesmos), como um agente de permeabilização de célula exemplificativo, em combinação com um fungicida. Em algumas modalidades, a composição sinérgica compreende um ou mais C4-C10 ácidos alifáticos saturados ou insaturados (ou sais agricolamente aceitáveis dos mesmos), como um agente de permeabilização de célula exemplificativo, em combinação com um nematicida. Em algumas modalidades, a composição sinérgica compreende um ou mais C4-C10 ácidos alifáticos saturados ou insaturados (ou sais agricolamente aceitáveis dos mesmos), como um agente de permeabilização de célula exemplificativo, em combinação com um inseticida.
[043] Em uma dessas modalidades, sem se ater a uma teoria particular, acredita-se que o um ou mais C4-C10 ácidos alifáticos saturados ou insaturados (e em algumas modalidades adicionais, alternativamente um C11 ou C12 ácido alifático saturado ou insaturado ou sal agricolamente compatível do mesmo) possam atuar como um agente de entrega de membrana celular, a fim de aprimorar a entrada e/ou biodisponibilidade ou distribuição sistêmica de um ingrediente ativo pesticida dentro de uma célula de praga-alvo e/ou dentro de uma organela intracelular de praga, facilitando a passagem do ingrediente ativo pesticida para a mitocôndria das células de pragas, por exemplo. Em algumas outras modalidades, sem se ater a uma teoria particular, o um ou mais C4-C10 ácidos alifáticos saturados ou insaturados podem proporcionar adicionalmente interação sinérgica com um ou mais compostos adicionais fornecidos como parte da composição pesticida, tal como um ou mais C4-C10 ácidos alifáticos saturados adicionais, ou um ou mais C4-C10 ácidos alifáticos insaturados, ou um ou mais ingredientes ativos ou adjuvantes adicionais, a fim de proporcionar melhoria sinérgica de um efeito pesticida fornecido por o pelo menos um ingrediente ativo pesticida, por exemplo.
[044] Em outro aspecto, sem se ater a qualquer teoria particular, acredita-se que o um ou mais C4-C10 ácidos alifáticos saturados ou insaturados (ou sais agricolamente aceitáveis dos mesmos), de acordo com algumas modalidades da presente revelação, atuem como pelo menos um dentre um potenciador, sinergista, adjuvante e/ou agonista quando combinado com um ingrediente pesticida adequado fornecendo desejavelmente, desse modo uma atividade sinérgica de tal composição pesticida sinérgica contra uma praga ou patógeno- alvo. Em algumas modalidades adicionais, tal composição pesticida sinérgica pode compreender alternativamente um C11 ou C12 ácido alifático saturado ou insaturado ou sal agricolamente compatível do mesmo.
[045] Sem se ater a qualquer teoria particular, em algumas modalidades da presente invenção, acredita-se que o um ou mais C4-C10 ácidos alifáticos saturados ou insaturados atuem para comprometer ou alterar a integridade da bicamada lipídica e da organização proteica das membranas celulares em organismos de praga-alvo. Ademais, acredita-se também que em algumas modalidades um ou mais C4-C10 ácidos alifáticos saturados ou insaturados sejam particularmente adaptados para combinação para formar composições pesticidas sinérgicas, de acordo com modalidades da invenção, que demonstram eficácia sinérgica, com ativos pesticidas tendo um modo de ação pesticida que é dependente da interação com um ou mais componentes da membrana celular de uma praga-alvo. Em algumas dessas modalidades, um ou mais C4-C10 ácidos alifáticos saturados ou insaturados podem ser particularmente adaptados para combinação para formar uma composição pesticida sinérgica, demonstrando eficácia sinérgica, com ativos pesticidas que têm um modo de ação dependente da interação com uma proteína de membrana celular. Em uma dessas modalidades, a proteína de membrana celular pode compreender um ou mais complexos de citocromo, tal como um complexo de citocromo bc1 ou um complexo de citocromo p450, por exemplo. Consequentemente, em um aspecto, composições pesticidas sinérgicas, de acordo com algumas modalidades da presente invenção, podem ser desejavelmente selecionadas de modo a compreender um ou mais C4-C10 ácidos alifáticos saturados ou insaturados, e um ou mais ativos pesticidas tendo um modo de ação pesticida que é dependente da interação com um ou mais componentes da membrana celular de uma praga-alvo, tal como uma proteína de membrana celular, por exemplo. Em um aspecto, são fornecidos um ou mais C11 ou C12 ácidos alifáticos saturados ou insaturados em combinação com um ou mais ativos pesticidas tendo um modo de ação pesticida que é dependente da interação com um ou mais componentes da membrana celular de uma praga-alvo, tal como uma proteína de membrana celular, por exemplo.
[046] Em uma modalidade particular, um ou mais C4-C10 ácidos alifáticos saturados ou insaturados são particularmente adaptados para combinação para formar composições pesticidas sinérgicas, de acordo com modalidades da invenção, que demonstram eficácia sinérgica, com ativos pesticidas tendo um modo de ação pesticida que interage com (tal como inibindo-se um ou mais sítios receptores) o complexo de citocromo bc1 de membrana celular (também conhecido como o complexo de citocromo III), tais como ativos fungicidas coletivamente chamados de ativos do Grupo 11 pelo Comitê de Ação de Resistência a Fungicidas (Fungicide Resistance Action Committee (FRAC)), incluindo, por exemplo azoxistrobina, coumoxistrobina, enoxastrobina, flufenoxistrobina, picoxistrobina, piraoxistrobina, mandestrobina, piraclostrobina, pirametostrobina, triclopiricarbe, cresoxim- metila trifloxistrobina, dimoxistrobina, fenaminstrobina, metominostrobina, orisastrobina, famoxadona, fluoxastrobina, fenamidona ou piribencar. Em uma dessas modalidades, pode ser selecionada uma composição pesticida sinérgica que compreende um ou mais C4-C10 ácidos alifáticos saturados ou insaturados e um ativo pesticida que tem um modo de ação pesticida que interage com o complexo de citocromo celular bc1, tal como um ativo pesticida de estrobilurina. Em tais modalidades alternativas, a composição pesticida sinérgica compreende um ou mais C11 ou C12 ácidos alifáticos saturados ou insaturados.
[047] Em outra modalidade particular, um ou mais C4-C10 ácidos alifáticos saturados ou insaturados são particularmente adaptados para combinação para formar composições pesticidas sinérgicas, de acordo com modalidades da invenção, que demonstram eficácia sinérgica, com ativos pesticidas tendo um modo de ação pesticida que interage com (tal como inibindo-se um ou mais sítios receptores) o complexo de citocromo p450 de membrana celular, tal como para inibir a biossíntese de esterol, como é o caso com ativos fungicidas exemplificativos coletivamente chamados de ativos do Grupo 3 do FRAC, incluindo, por exemplo triforina, pirifenox, pirisoxazol, fenarimol, nuarimol, imazalila, oxpoconazol, pefurazoato, procloraz, triflumizol, azaconazol, bitertanol, bromuconazol, ciproconazol, difenoconazol, diniconazol, epoxiconazol, etaconazol, fenbuconazol, fluquinconazol, flusilazol, flutriafol, hexaconazol, imibenconazol, ipconazol, metconazol, miclobutanil, penconazol, propiconazol, simeconazol, tebuconazol, tetraconazol, triadimefon, triadimenol, triticonazol ou protioconazol. Em uma dessas modalidades, pode ser selecionada uma composição pesticida sinérgica que compreende um ou mais C4-C10 ácidos alifáticos saturados ou insaturados e um ativo pesticida que tem um modo de ação pesticida que interage com o complexo de citocromo celular p450, tal como um ativo pesticida de azol ou triazol, por exemplo. Em tais modalidades alternativas, a composição pesticida sinérgica compreende um ou mais C11 ou C12 ácidos alifáticos saturados ou insaturados.
[048] Em outra modalidade particular, um ou mais C4-C10 ácidos alifáticos saturados ou insaturados são particularmente adaptados para combinação para formar composições pesticidas sinérgicas, de acordo com modalidades da invenção, que demonstram eficácia sinérgica, com ativos pesticidas tendo um modo de ação pesticida que interage com (tal como inibindo-se um ou mais sítios receptores) a membrana celular, tal como para desacoplar a fosforilação oxidante, como no caso com ativos inseticidas exemplificativos coletivamente chamados de ativos do Grupo 13 pelo Comitê de Ação de Resistência a Inseticidas (Insecticide Resistance Action Committee (IRAC)), incluindo, por exemplo quinoxifeno ou proquinazida. Em uma dessas modalidades, pode ser selecionada uma composição pesticida sinérgica que compreende um ou mais C4-C10 ácidos alifáticos saturados ou insaturados e um ativo pesticida tendo um modo de ação pesticida que interage com a membrana celular, tal como um ativo inseticida de pirrol, um exemplo do qual é clorfenapir. Em tais modalidades alternativas, a composição pesticida sinérgica compreende um ou mais C11 ou C12 ácidos alifáticos saturados ou insaturados.
[049] Em outra modalidade particular, um ou mais C4-C10 ácidos alifáticos saturados ou insaturados são particularmente adaptados para combinação para formar composições pesticidas sinérgicas de acordo com modalidades da invenção, que demonstram eficácia sinérgica, com ativos pesticidas tendo um modo de ação pesticida que interage com (tal como ao interromper e/ou modular alostericamente um ou mais sítios receptores) a membrana celular, tal como para interromper um ou mais sítios receptores de acetilcolina nicotínica (tal como Sítio 1), como é o caso com ativos inseticida exemplificativos denominados ativos do Grupo 5 pelo Comitê de Ação de Resistência a Inseticidas (IRAC). Tais ativos do Grupo 5 IRAC incluem, por exemplo: espinosina (que inclui, porém, sem limitação, espinosinas A, D, B, C, E, F, G, H, J, e outros isolados de espinosina de cultura de Saccharopolyspora spinosa), espinosade (que compreende pricipalmente espinsinas A e D), e derivados ou substituintes dos mesmos (que incluem, porém, sem limitação derivados de espinosina tetracíclica e pentacíclica, derivados de espinosina de aziridina, C-5,6 e/ou C-13,14 derivados de espinosina substituída); espinetoram (que inclui, porém, sem limitação XDE-175-J, XDE-175-L ou outros derivados de espinosina substituída de O-etila); butenil- espinosina e derivados ou substituintes da mesma (tal como isolados de cultura de Saccharopolyspora pogona). Em uma dessas modalidades, pode ser selecionada uma composição pesticida sinérgica que compreende um ou mais C4-C10 ácidos alifáticos saturados ou insaturados e um ativo pesticida tendo um modo de ação pesticida que interage com a membrana celular, tal como uma espinosina ou ativo inseticida derivado de espinosina, exemplos dos quais podem incluir Espinosade e espinetoram. Em tais modalidades alternativas, a composição pesticida sinérgica pode compreender um ou mais C11 ou C12 ácidos alifáticos saturados ou insaturados, substituintes, ou sais dos mesmos.
[050] Sem se ater a qualquer teoria particular, em algumas modalidades adicionais da presente invenção, acredita-se que um ou mais C4-C10 ácidos alifáticos saturados ou insaturados atuem para comprometer ou alterar a integridade da bicamada lipídica e organização proteica das membranas celulares em organismos de praga-alvo e, ao fazer isso, são eficazes para aumentar pelo menos uma dentre a fluidez e permeabilidade de uma membrana celular de um organismo de praga-alvo, o que pode aumentar desejavelmente a permeabilidade e/ou transporte de um ativo pesticida através da membrana celular, por exemplo.
Ademais, acredita-se também que em algumas modalidades um ou mais C4-C10 ácidos alifáticos saturados ou insaturados sejam particularmente adaptados para combinação para formar composições pesticidas sinérgicas, de acordo com modalidades da invenção, que demonstram eficácia sinérgica, com ativos pesticidas tendo um modo de ação pesticida que é dependente do transporte através de uma ou mais membranas celulares de uma praga-alvo, tal como para interagir com um sítio-alvo dentro de uma célula ou uma organela intracelular da praga-alvo.
Em algumas dessas modalidades, uma composição pesticida sinérgica, de acordo com uma modalidade da presente invenção, que demonstra eficácia sinérgica, pode compreender um ou mais C4-C10 ácidos alifáticos saturados ou insaturados, e um ou mais ativos pesticidas tendo um modo de ação dependente do transporte através de uma membrana celular.
Consequentemente, em um aspecto, composições pesticidas sinérgicas de acordo com algumas modalidades da presente invenção podem ser desejavelmente selecionadas de modo a compreender um ou mais C4-C10 ácidos alifáticos saturados ou insaturados, e um ou mais ativos pesticidas tendo um modo de ação pesticida que é dependente da interação com um sítio-alvo dentro de uma célula ou organela intracelular de uma praga-alvo, tal como uma proteína de membrana celular, por exemplo.
Em tais modalidades alternativas, a composição pesticida sinérgica compreende um ou mais C11 ou C12 ácidos alifáticos saturados ou insaturados.
[051] Em uma modalidade particular, um ou mais C4-C10 ácidos alifáticos saturados ou insaturados são particularmente adaptados para combinação para formar composições pesticidas sinérgicas de acordo com modalidades da invenção, que demonstram eficácia sinérgica, com ativos pesticidas tendo um modo de ação pesticida interagindo com (tal como inibindo-se um ou mais receptores), em um sítio-alvo através de uma membrana celular de uma praga-alvo, tais como ativos fungicidas coletivamente chamados de ativos do Grupo 9 e Grupo 12 do FRAC, por exemplo, incluindo, por exemplo ciprodinila, mepanipirim, pirimetanila, fenpiclonila ou fludioxonila. Em uma dessas modalidades, pode ser selecionada uma composição pesticida sinérgica que compreende um ou mais C4-C10 ácidos alifáticos saturados ou insaturados e um ativo pesticida tendo um modo de ação pesticida que interage com um sítio-alvo dentro de uma membrana celular de uma praga-alvo, tal como um ou mais dentre uma anilinopirimidina, tal como ciprodinila, e um fenilpirrol, tal como fludioxonila, por exemplo. Em tais modalidades alternativas, a composição pesticida sinérgica compreende um ou mais C11 ou C12 ácidos alifáticos saturados ou insaturados.
[052] Sem se ater a qualquer teoria particular, em ainda algumas modalidades adicionais da presente invenção, acredita-se que um ou mais C4-C10 ácidos alifáticos saturados ou insaturados atuem para comprometer ou alterar a integridade da bicamada lipídica e organização proteica das membranas celulares em organismos de praga-alvo e, ao fazer isso, são eficazes para aumentar pelo menos uma dentre a fluidez e permeabilidade de uma membrana celular de um organismo de praga-alvo, o que pode aumentar desejavelmente a permeabilidade e/ou transporte de um ativo pesticida através da membrana celular, por exemplo.
Ademais, acredita-se também que, em algumas modalidades alternativas, um ou mais C4-C10 ácidos alifáticos insaturados tendo ligações C-C insaturadas em uma ou mais dentre a segunda (2-), terceira (3-) e terminal ((n-1)-) localizações na cadeia de carbono de ácido alifático possam ser desejavelmente adaptados para combinação para formar composições pesticidas sinérgicas de acordo com modalidades da invenção, que demonstram eficácia sinérgica com ativos pesticidas.
Em algumas dessas modalidades particulares, um ou mais C4-C10 ácidos alifáticos que compreendem uma ligação C-C insaturada em uma ou mais das localizações 2-,3- e (n-1)- (em que n é o número de carbonos no ácido alifático insaturado) podem ser desejavelmente adaptados para formar composições pesticidas sinérgicas em combinação com um ou mais ativos pesticidas tendo um modo de ação pesticida que é dependente da interação com um componente de membrana celular de uma praga- alvo, ou dependente do transporte através de uma ou mais membranas celulares de uma praga-alvo (tal como para interagir com um sítio-alvo dentro de uma célula ou uma organela intracelular da praga-alvo). Em algumas dessas modalidades, uma composição pesticida sinérgica, de acordo com uma modalidade da presente invenção, que demonstra eficácia sinérgica, pode compreender um ou mais C4-C10 ácidos alifáticos insaturados tendo uma ligação C-C insaturada em uma ou mais das localizações 2-, 3- e terminal ((n-1)-) na cadeia de carbono de ácido alifático, e um ou mais ativos pesticidas tendo um modo de ação dependente da interação com um componente de membrana celular de praga-alvo ou do transporte através de uma membrana celular de praga-alvo. Em tais modalidades alternativas, a composição pesticida sinérgica compreende um ou mais C11 ou C12 ácidos alifáticos insaturados tendo uma ligação C-C insaturada em um ou mais dentre 2-, 3- e terminal ((n-1)-).
[053] Em algumas modalidades, o um ou mais C4- C10 ácidos alifáticos saturados ou insaturados (ou sais agricolamente aceitáveis dos mesmos) compreendem um carbonil alceno alifático. Em algumas modalidades, o um ou mais C4-C10 ácidos alifáticos saturados ou insaturados (ou sais agricolamente aceitáveis dos mesmos) compreende pelo menos um C4-C10 ácido alifático insaturado tendo pelo menos um grupo carboxílico e pelo menos uma ligação C-C insaturada. Em outra modalidade, o C4-C10 ácido alifático insaturado (ou sal agricolamente aceitável do mesmo) compreende pelo menos dois C4-C10 ácidos alifáticos insaturados tendo pelo menos um grupo carboxílico e pelo menos uma ligação C-C insaturada. Em ainda outra modalidade, o C4-C10 ácido alifático insaturado (ou sal agricolamente aceitável do mesmo) compreende pelo menos um grupo de ácido carboxílico e pelo menos uma dentre uma ligação C-C dupla ou tripla. Em uma modalidade adicional, é fornecida uma composição pesticida sinérgica que compreende pelo menos um ingrediente ativo pesticida, e pelo menos um C4-C10 ácido alifático insaturado (ou sal agricolamente aceitável do mesmo) tendo pelo menos um grupo de ácido carboxílico e pelo menos uma ligação C-C insaturada, em combinação com pelo menos um C4-C10 ácido alifático saturado (ou sal agricolamente aceitável do mesmo). Em ainda outra modalidade, o C4-C10 ácido alifático saturado ou insaturado pode ser fornecido como um extrato ou óleo vegetal, ou fração do mesmo, contendo o pelo menos um C4-C10 ácido alifático saturado ou insaturado, por exemplo, ou em modalidades adicionais, contendo o um ou mais C11 ou C12 ácidos alifáticos saturados ou insaturados.
[054] Em algumas modalidades, o um ou mais C4- C10 ácidos alifáticos saturados ou insaturados (ou sais agricolamente aceitáveis dos mesmos) compreende um carbonil alceno alifático tendo uma das estruturas gerais (1), (2) ou (3), conforme mostrado na Figura 1. Em modalidades adicionais, o um ou mais C4-C10 ácidos alifáticos saturados ou insaturados podem compreender adicionalmente um C11 ou C12 ácido alifático saturado ou insaturado, e podem compreender um carbonil alceno alifático tendo uma das estruturas gerais (1), (2) ou (3), conforme mostrado na Figura 1. Em algumas modalidades, o C4- C10 (ou alternativamente C11 ou C12) ácido alifático saturado ou insaturado pode compreender adicionalmente pelo menos um substituinte selecionado da lista que compreende: substituintes de hidróxi, alquila e amino. Em algumas modalidades exemplificativas, o pelo menos um substituinte pode compreender pelo menos um dentre: substituintes de 2- hidróxi, 3-hidróxi, 4-hidróxi, 8-hidróxi, 10-hidróxi, 12- hidróxi, 2-metila, 3-metila, 4-metila, 2-etila, 3-etila, 4- etila, 2,2-dietila, 2-amino, 3-amino e 4-amino, por exemplo. Em algumas modalidades, o C4-C10 (ou alternativamente C11 ou C12) ácido alifático saturado ou insaturado pode compreender uma forma de sal agricolamente aceitável de qualquer um dos ácidos alifáticos mencionados acima.
[055] Em algumas modalidades, a composição compreende um ou mais C4-C10 ácidos alifáticos saturados ou insaturados (ou sais agricolamente aceitáveis dos mesmos) e um ingrediente ativo fungicida. Em algumas modalidades, a dose eficaz do ingrediente ativo fungicida quando usado em combinação com o um ou mais C4-C10 ácidos alifáticos saturados ou insaturados é menor que a dose eficaz do ingrediente ativo fungicida quando usado sozinho (isto é, uma quantidade menor de ativo fungicida ainda pode controlar fungos quando usado em uma composição em conjunto com o um ou mais C4-C10 ácidos alifáticos saturados ou insaturados). Em algumas modalidades, um ingrediente ativo fungicida que não é eficaz contra uma espécie específica de fungos (tal como em uma concentração específica que está abaixo de um limite inferior de eficácia para um fungo particular, ou para uma espécie específica de fungos que podem ser pelo menos parcialmente resistentes ou tolerantes ao ingrediente ativo fungicida particular quando aplicado sozinho) pode se tornar eficaz contra essa espécie específica quando usado em uma composição em conjunto com um ou mais C4-C10 ácidos alifáticos saturados ou insaturados, ou em modalidades adicionais, com um ou mais C11 ou C12 ácidos alifáticos saturados ou insaturados.
[056] Em algumas modalidades, a composição compreende um ou mais C4-C10 ácidos alifáticos saturados ou insaturados (ou sais agricolamente aceitáveis dos mesmos) e um ingrediente ativo nematicida. Em algumas modalidades, a dose eficaz do ingrediente ativo nematicida quando usado em combinação com o um ou mais C4-C10 ácidos alifáticos saturados ou insaturados é menor que a dose eficaz do ingrediente ativo nematicida quando usado sozinho (isto é, uma quantidade menor de ativo nematicida ainda pode controlar nematódeos quando usado em uma composição em conjunto com o um ou mais C4-C10 ácidos alifáticos saturados ou insaturados). Em algumas modalidades, um ingrediente ativo nematicida que não é eficaz contra uma espécie específica de nematódeo (tal como em uma concentração específica que está abaixo de um limite inferior de eficácia para um nematódeo específico, ou para uma espécie específica de nematódeo que pode ser pelo menos parcialmente resistente ou tolerante ao ingrediente ativo nematicida específico quando aplicado sozinho) pode se tornar eficaz contra essa espécie específica quando usado em uma composição em conjunto com um ou mais C4-C10 ácidos alifáticos saturados ou insaturados, ou em modalidades adicionais, com um ou mais C11 ou C12 ácidos alifáticos saturados ou insaturados.
[057] Em algumas modalidades, a composição compreende um ou mais C4-C10 ácidos alifáticos saturados ou insaturados (ou sais agricolamente aceitáveis dos mesmos) e um ingrediente ativo inseticida. Em algumas modalidades, a dose eficaz do ingrediente ativo inseticida quando usado em combinação com o um ou mais C4-C10 ácidos alifáticos saturados ou insaturados é menor que a dose eficaz do ingrediente ativo inseticida quando usado sozinho (isto é, uma quantidade menor de ativo inseticida ainda pode controlar insetos, a um grau de controle desejado exemplificativo, quando usado em uma composição em conjunto com o um ou mais C4-C10 ácidos alifáticos saturados ou insaturados). Em algumas modalidades, o ácido alifático pode compreender adicionalmente um ou mais C11 ou C12 ácidos alifáticos saturados ou insaturados. Em algumas modalidades, um ingrediente ativo inseticida que não é eficaz contra uma espécie específica de inseto (tal como em uma concentração específica que está abaixo de um limite inferior de eficácia para um inseto específico, ou para uma espécie específica de inseto que pode ser pelo menos parcialmente resistente ou tolerante ao ingrediente ativo inseticida específico quando aplicado sozinho) pode se tornar eficaz contra essa espécie específica quando usado em uma composição em conjunto com um ou mais C4-C10 ácidos alifáticos saturados ou insaturados, ou em modalidades adicionais, com um ou mais C11 ou C12 ácidos alifáticos saturados ou insaturados. Em modalidades adicionais, o um ou mais C4-C10 ácidos alifáticos saturados ou insaturados (ou, em modalidades adicionais, com um ou mais C11 ou C12 ácidos alifáticos saturados ou insaturados) podem proporcionar desejavelmente uma eficácia sinérgica aumentada de pelo menos um dentre um ingrediente ativo acaricida, moluscicida, bactericida ou virucida, de modo que a composição seja eficaz como pesticida contra um ou mais dentre um ácaro, molusco, praga bacteriana ou viral, por exemplo.
[058] Em algumas modalidades, é fornecida uma composição pesticida que compreende pelo menos um C4-C10 ácido alifático saturado ou insaturado (ou, em algumas modalidades adicionais, pelo menos um C11 ou C12 ácido alifático saturado ou insaturado) e um ingrediente ativo inseticida pesticida, que compreende pelo menos um disruptor do receptor de acetilcolina nicotínica. Em uma dessas modalidades, o ingrediente ativo inseticida pode compreender pelo menos uma ou mais dentre: uma espinosina (incluindo, porém sem limitação espinosinas A, D, B, C, E, F, G, H, J, e outros isolados de espinosina de cultura de Saccharopolyspora spinosa), espinosade (que compreende principalmente espinosinas A e D), e derivados ou substituintes dos mesmos (incluindo, porém sem limitação derivados de espinosina tetracíclica e pentacíclica, derivados de espinosina de aziridina, C-5,6 e/ou C-13,14 derivados de espinosina substituída); um espinetoram
(incluindo, porém sem limitação XDE-175-J e XDE-175-L); e uma butenil-espinosina e derivados ou substituintes da mesma (tais como isolados de cultura de Saccharopolyspora pogona). Em tal modalidade particular, é fornecida uma composição pesticida, que compreende pelo menos um C4-C10 ácido alifático saturado ou insaturado (ou, em algumas modalidades adicionais, pelo menos um C11 ou C12 ácido alifático saturado ou insaturado) e pelo menos uma dentre espinosina A e espinosina D. Em uma dessas modalidades adicionais, a pelo menos uma espinosina compreende espinosade. Em algumas modalidades, a composição pesticida compreende uma composição pesticida sinérgica. Em algumas modalidades particulares, a composição pesticida sinérgica fornece desejavelmente uma eficácia sinérgica para controlar pelo menos uma praga de inseto.
[059] Em algumas modalidades adicionais, é fornecido um método para reduzir um risco de resistência de pelo menos uma praga-alvo a pelo menos um ingrediente ativo pesticida, sendo que o método compreende:
[060] selecionar pelo menos um C4-C10 ácido alifático saturado ou insaturado, ou sal adequado do mesmo, que quando aplicado à dita pelo menos uma praga-alvo como uma composição pesticida que compreende o dito pelo menos um ingrediente ativo pesticida e o dito pelo menos um C4-C10 ácido alifático saturado ou insaturado, ou sal adequado do mesmo, é eficaz para fornecer uma eficácia sinérgica contra a dita pelo menos uma praga-alvo, em relação à aplicação do dito pelo menos um ingrediente ativo pesticida sozinho; e
[061] aplicar a dita pelo menos uma composição pesticida a um local próximo à dita pelo menos uma praga-alvo.
[062] Em algumas modalidades, a composição compreende um ou mais C4-C10 ácidos alifáticos saturados ou insaturados, ou em modalidades adicionais, alternativamente um ou mais C11 ou C12 ácidos alifáticos saturados ou insaturados (ou sais agricolamente aceitáveis dos mesmos) e um óleo pesticida natural ou essencial, por exemplo, óleo de neem. Em algumas modalidades, o óleo pesticida natural pode compreender um ou mais dentre: óleo de neem, óleo de karanja, óleo de cravo, óleo de hortelã-pimenta, óleo de menta, óleo de canela, óleo de tomilho, óleo de orégano, óleo de gerânio, óleo de limão, óleo de lavanda, óleo de anis e/ou óleo de alho e/ou componentes, derivados e/ou extratos de um ou mais óleos pesticidas naturais ou uma combinação do anteriormente mencionado, por exemplo. Em algumas modalidades, o óleo pesticida natural é óleo de neem ou um componente ou derivado do mesmo. Em outra modalidade, o óleo pesticida natural compreende óleo de karanja ou um componente ou derivado do mesmo. Em outra modalidade, o óleo pesticida natural compreende óleo de tomilho ou um componente ou derivado do mesmo.
[063] Em outras modalidades, o óleo pesticida natural pode compreender qualquer óleo natural ou mistura de óleos que inclui um ou mais constituintes comuns a dois ou mais dos óleos pesticidas naturais listados acima (isto é, óleo de neem, óleo de karanja, óleo de cravo, óleo de hortelã- pimenta, óleo de canela, óleo de tomilho, óleo de orégano, óleo de alho, óleo de anis, óleo de gerânio, óleo de limão, óleo de lavanda), incluindo, porém sem limitação, timol (encontrado no óleo de orégano e óleo de tomilho), p-cimeno (encontrado no óleo de orégano e óleo de tomilho), 1,8-cineol (encontrado no óleo de tomilho e óleo de hortelã-pimenta), eugenol (encontrado no óleo de cravo e óleo de canela),
limoneno (encontrado no óleo de canela, hortelã-pimenta e limão), alfa-pineno (encontrado no óleo de canela, óleo de gerânio e óleo de limão), carvacrol (encontrado no óleo de orégano, óleo de tomilho e óleo de cravo), gama-terpineno (encontrado no óleo de orégano e óleo de limão), geraniol (encontrado no óleo de tomilho e óleo de gerânio), alfa- terpinol (encontrado no óleo de tomilho e óleo de anis), beta- cariofileno (encontrado no óleo de cravo, óleo de canela e óleo de hortelã-pimenta) e linalol (encontrado no óleo de tomilho, óleo de canela e óleo de gerânio, entre outros). Em outras modalidades, o óleo pesticida natural pode compreender qualquer óleo tendo como um constituinte um dos seguintes compostos, ou uma combinação dos seguintes compostos: azadiractina, nimbina, nimbinina, salanina, gedunina, geraniol, geranial, gama-terpineno, alfa-terpinol, beta- cariofileno, terpinen-4-ol, mircenol-8, tuianol-4, álcool benzílico, cinamaldeído, acetato de cinamila, alfa-pineno, acetato de geranila, citronelol, formato de citronelila, isomentona, 10-epi-gama-eudesmol, 1,5-dimetil-1-vinil-4- hexenilbutirato, 1,3,7-octatrieno, eucaliptol, cânfora, dissulfeto de dialila, trissulfeto de metil alila, 3-vinil-4H- 1,2 diti-ina, 3-vinil-1,2 ditiol-5-ciclo-hexano, trissulfeto de dialila, anetol, metil chavicol, anisaldeído, estragol, acetato de linalila, geranial, beta-pineno, timol, carvacrol, p-cimeno, beta-mirceno, alfa-mirceno, 1,8-cineol, eugenol, limoneno, alfa-pineno, mentol, mentona e linalol.
[064] Em modalidades adicionais, o óleo pesticida natural pode compreender um ou mais óleos ou extratos essenciais de planta adequados ou frações dos mesmos revelados no presente documento incluindo, sem limitação: alfa ou beta-
pineno; aldeído alfa-canfolênico; alfa-citronelol; alfa-iso- amil-cinâmico (por exemplo, aldeído amil cinâmico); óxido alfa-pineno; terpineno alfa-cinâmico; alfa-terpinol (por exemplo, 1-metil-4-isopropil-1-ciclo-hexen-8-ol); lambda- terpineno; achillea; aldeído C16 (puro); alicina; alfa- felandreno; aldeído amil cinâmico; salicilato de amila; anetol; anis; semente de anis; aldeído anísico; manjericão; louro; acetato de benzila; álcool benzílico; bergamota (por exemplo, Monardia fistulosa, Monarda didyma, Citrus bergamia, Monarda punctata); casca de laranja amarga; pimenta preta; borneol; cálamo; cânfora; óleo de cananga (por exemplo, java); cardamomo; cravo (por exemplo, Dianthus caryophyllus); carvacrol; carveol; cássia; rícino; cedro (por exemplo, hinoki); madeira de cedro; camomila; cineol; cinamaldeído; álcool cinâmico; canela; cis-pinano; citral (por exemplo, 3,7- dimetil-2,6-octadienal); citronela; citronelal; dextro citronelol (por exemplo, 3-7-dimetil-6-octen-1-ol); citronelol; acetato de citronelila; nitrilo citronelila; citrus unshiu; sálvia esclereia; cravo (por exemplo, eugenia caryophyllus); broto de cravo; coentro; milho; semente de algodão; d-di-hidrocarvona; aldeído de decila; dissulfeto de dialila; ftalato de dietila; di-hidroanetol; di-hidrocarveol; di-hidrolinalol; di-hidromirceno; di-hidromircenol; acetato de di-hidromircenila; di-hidroterpineol; salicilato de metila; dimetiloctanal; dimetiloctanol; acetato de dimetiloctanila; óxido de difenila; dipropileno glicol; d-limoneno; d-pulegona; estragol; etil vanilina (por exemplo, 3-etoxi-4- hidrobenzaldeído); eucaliptol (por exemplo, cineol); Eucalyptus citriodora; Eucalyptus globulus; eucalipto; eugenol (por exemplo, 2-metoxi-4-alilfenol); prímula; fenchol; erva doce; ferniol.TM.; peixe; florazon (por exemplo, 4-etil- .alfa., .alfa.-dimetil-benzenopropanal); galaxolida; geraniol (por exemplo, 2-trans-3,7-dimetil-2,6-octadien-8-ol); geraniol; gerânio; acetato de geranila; geranil nitrilo; gengibre; toranja; guaiacol; guaiacwood; bálsamo gurjun; heliotropina; herbanato (por exemplo, éster etílico do ácido 3-(1-metil-etil) biciclo(2,2,1) hept-5-eno-2-carboxílico); hiba; hidroxicitronelal; i-carvona; acetato de i-metila; ionona; isobutil quinoleína (por exemplo, butil quinolina 6- secundária); acetato de isobornila; éter isobornilmetílico; isoeugenol; isolongifoleno; jasmim; jojoba; baga de zimbro; lavanda; lavandin; capim-limão; limão; lima; limoneno; óxido de linolol; linalol; acetato de linalila; linhaça; litsea cubeba; acetato de I-metila; longifoleno; mandarina; menta; hidroperóxido de mentano; cristais de mentol; mentol levo (por exemplo, 5-metil-2-isopropil ciclo-hexanol); mentol; mentona levo (por exemplo, 4-isopropil-1-metil ciclo-hexan-3-ona); antranilato de metila; metil-cedril-cetona; metil chavicol; éter metil-hexílico; metil ionona; mineral; menta; ambreta de almíscar; cetona de almíscar; xilol de almíscar; mostarda (também conhecida como isotiocianato de alila); mirceno; nerol; acetato de nerila; nonil aldeído; noz-moscada (por exemplo, Myristica fragrans); laranja (por exemplo, Citrus aurantium dulcis); raiz de orris (por exemplo, Iris florentina); para-cimeno; cristais de para-hidróxi fenil butanona (por exemplo, 4-(4-hidroxfenil)-2-butanona); óleo de palmarosa (por exemplo, Cymbopogon martini); patchuli (por exemplo, Pogostemon cablin); p-cimeno; óleo de poejo; pimenta; hortelã-pimenta (por exemplo, Mentha piperita); perilaldeído; petitgrain (por exemplo, Citrus aurantium amara); álcool fenil etílico; propionato de fenil etila; etil-2-metilbutirato de fenila; baga de pimentão; folha de pimentão; hidroperóxido de pinano; pinanol; éster de pinheiro; agulha de pinheiro; pinheiro; pineno; piperonal; acetato de piperonila; álcool piperonílico; plinol; acetato de plinila; pseudo ionona; rodinol; acetato de rodinila; rosalina; rosa; alecrim (por exemplo, Rosmarinus officinalis); ryu; sálvia; sândalo (por exemplo, Santalum album); sandenol; sassafrás; gergelim; soja; hortelã; especiaria; alfazema; espirantol; borragem; tangerina; semente de chá; melaleuca; terpenoide; terpineol; terpinoleno; acetato de terpinila; acetato de terc-butilciclo- hexila; tetra-hidrolinalol; acetato de tetra-hidrolinalila; tetra-hidromircenol; tulsi; tomilho; timol; tomate; trans-2- hexenol; trans-anetol e metabólitos dos mesmos; turmérico; turpentina; vanilina (por exemplo, 4-hidroxi-3-metoxi benzaldeído); vetiver; vitalizair; cedro branco; toranja branca; óleos de gautéria (salicilato de metila) e similares.
[065] Em algumas modalidades, a dose eficaz de um óleo pesticida natural quando usado em combinação com o um ou mais C4-C10 ácidos alifáticos saturados ou insaturados ou em modalidades adicionais, com um ou mais C11 ou C12 ácidos alifáticos saturados ou insaturados (ou sais agricolamente aceitáveis dos mesmos), é menor que a dose eficaz do óleo pesticida natural quando usado sozinho (isto é, uma quantidade menor de óleo pesticida natural ainda pode controlar pragas quando usado em uma composição em conjunto com um ou mais C4- C10 ácidos alifáticos saturados ou insaturados). Em algumas modalidades, um óleo essencial pesticida que não é eficaz contra uma espécie particular de praga pode se tornar eficaz contra essa espécie particular quando usado em uma composição em conjunto com um ou mais C4-C10 ácidos alifáticos saturados ou insaturados.
[066] Em algumas modalidades, o pelo menos um C4-C10 ácido alifático saturado ou insaturado, ou em modalidades adicionais, com um ou mais C11 ou C12 ácidos alifáticos saturados ou insaturados, pode compreender um ácido alifático de ocorrência natural, tal como pode estar presente, ou extraído, fracionado ou derivado de um material vegetal ou animal natural, por exemplo. Em uma dessas modalidades, o pelo menos um C4-C10 ácido alifático saturado ou insaturado pode compreender um ou mais ácidos alifáticos de ocorrência natural fornecidos em um extrato vegetal ou fração do mesmo. Em outra dessas modalidades, o pelo menos um C4-C10 ácido alifático saturado ou insaturado pode compreender um ou mais ácidos alifáticos de ocorrência natural fornecidos em um extrato ou produto animal, ou fração do mesmo. Em uma dessas modalidades, o pelo menos um C4-C10 ácido alifático saturado ou insaturado pode compreender um ácido alifático de ocorrência natural compreendidos em um extrato de óleo vegetal, tal como um ou mais dentre óleo de coco, óleo de palma, óleo de caroço de palma, óleo de milho, ou frações ou extratos dos mesmos. Em outra dessas modalidades, o pelo menos um C4-C10 ácido alifático saturado ou insaturado pode compreender um ácido alifático de ocorrência natural compreendido em um extrato ou produto animal, tal como um ou mais dentre leite de vaca, leite de cabra, sebo bovino e/ou manteiga de vaca ou cabra, ou frações ou extratos dos mesmos, por exemplo. Em uma modalidade particular, pelo menos um C4-C10 ácido alifático saturado ou insaturado pode ser fornecido como um componente de um ou mais materiais vegetais ou animais naturais, ou extrato ou fração dos mesmos. Em uma tal modalidade particular, pelo menos um C4-C10 ácido alifático saturado pode ser fornecido em um extrato ou fração de um ou mais extratos de óleo vegetal, tal como um ou mais dentre óleo de coco, óleo de palma, óleo de caroço de palma, óleo de milho, ou frações ou extratos dos mesmos.
[067] Em algumas modalidades, um emulsificante ou outro tensoativo pode ser usado na preparação de composições pesticidas, de acordo com os aspectos da presente revelação. Os tensoativos adequados podem ser selecionados por uma pessoa versada na técnica. Exemplos de tensoativos que podem ser usados em algumas modalidades da presente revelação incluem, porém sem limitação, lauril sulfato de sódio, saponina, álcoois etoxilados, ésteres graxos etoxilados, glicóis alcoxilados, ácidos graxos etoxilados, óleo de rícino etoxilado, oleatos de glicerila, álcoois carboxilados, ácidos carboxílicos, alquilfenóis etoxilados, ésteres graxos, dodecilsulfito de sódio, outros tensoativos naturais ou sintéticos, e combinações dos mesmos. Em algumas modalidades, os tensoativos são tensoativos não iônicos. Em algumas modalidades, os tensoativos são tensoativos catiônicos ou aniônicos. Em algumas modalidades, um tensoativo pode compreender dois ou mais agentes ativos de superfície usados em combinação. A seleção de um tensoativo adequado depende das aplicações e condições de uso relevantes, e a seleção de tensoativos adequados é conhecida por aqueles versados na técnica.
[068] Em um aspecto, uma composição pesticida, de acordo com algumas modalidades da presente revelação, compreende um ou mais componentes carreadores ou diluentes adequados. Um componente carreador ou diluente adequado pode ser selecionado por uma pessoa versada na técnica, dependendo da aplicação particular desejada e das condições de uso da composição. Os carreadores e diluentes comumente usados podem incluir etanol, isopropanol, miristato de isopropila, outros álcoois, água e outros carreadores inertes, tais como, porém sem limitação aqueles listados pela EPA como Ingredientes Pesticidas Inertes de Risco Mínimo (4A) (a lista de ingredientes publicados em dezembro de 2015 pela lista 4a FIFRA da EPA dos EUA publicada em agosto de 2004 intitulada “List 4A - Minimal Risk Inert Ingredients”) ou, por exemplo, Ingredientes Pesticidas Inertes (4B) (lista 4b FIFRA da EPA dos EUA publicada em agosto de 2004 intitulada “List 4B - Other ingredients for which EPA has sufficient information”) ou sob o regulamento da EPA 40 CFR 180.950, de 24 de maio de 2002, cada um dos quais é aqui incorporado ao presente documento em sua totalidade para todos os propósitos, incluindo, por exemplo, ácido cítrico, ácido lático, glicerol, óleo de mamona, ácido benzoico, ácido carbônico, álcoois etoxilados, amidas etoxiladas, glicerídeos, benzeno, butanol, 1-propanol, hexanol, outros álcoois, éter dimetílico e polietileno glicol.
[069] Em uma modalidade, de acordo com a presente revelação, é fornecido um método para melhorar a eficácia de um pesticida. Em um aspecto, é fornecido um método para melhorar a eficácia de um fungicida. Em outro aspecto, é fornecido um método para melhorar a eficácia de um nematicida. Em um aspecto adicional, é fornecido um método para melhorar a eficácia de um inseticida.
[070] Em uma dessas modalidades, o método compreende fornecer uma composição pesticida sinérgica que compreende um ingrediente ativo pesticida e pelo menos um C4-
C10 ácido alifático saturado ou insaturado (ou em modalidades adicionais, com um ou mais C11 ou C12 ácidos alifáticos saturados ou insaturados) e expor uma praga à composição sinérgica resultante. Em uma modalidade exemplificativa particular, sem se ater a qualquer teoria particular, o pelo menos um C4-C10 ácido alifático saturado ou insaturado pode ser desejavelmente funcional como um agente de permeabilização celular ou de perturbação de membrana celular. Em um aspecto, o método compreende fornecer uma composição fungicida que compreende um ingrediente ativo fungicida e pelo menos um C4- C10 ácido alifático saturado ou insaturado e expor um fungo à composição sinérgica resultante. Em outro aspecto, o método compreende fornecer uma composição nematicida que compreende um ingrediente ativo nematicida e pelo menos um C4-C10 ácido alifático saturado ou insaturado e expor um nematódeo à composição sinérgica resultante. Em um aspecto adicional, o método compreende fornecer uma composição inseticida que compreende um ingrediente ativo inseticida e pelo menos um C4- C10 ácido alifático saturado ou insaturado e expor um inseto à composição sinérgica resultante.
[071] Em uma modalidade, de acordo com a presente revelação, o pelo menos um C4-C10 ácido alifático saturado ou insaturado (ou em modalidades adicionais, com um ou mais C11 ou C12 ácidos alifáticos saturados ou insaturados) fornecido em uma composição pesticida compreende um carbonil alceno alifático insaturado. Em tal modalidade particular, sem se ater a qualquer teoria particular, o pelo menos um C4-C10 ácido alifático insaturado pode ser desejavelmente funcional como um agente de permeabilização celular ou de perturbação de membrana celular. Em uma dessas modalidades, o agente de permeabilização de célula compreende um carbonil alceno tendo a estrutura geral (1), (2) ou (3), conforme mostrado na Figura 1. Em uma modalidade adicional, o agente de permeabilização de célula compreende pelo menos um ácido alifático insaturado compreendendo pelo menos um grupo carboxílico e tendo pelo menos uma ligação C-C insaturada.
[072] Em uma modalidade exemplificativa, um método compreende fornecer uma composição pesticida sinérgica que compreende um ingrediente ativo pesticida e pelo menos um C4-C10 ácido alifático saturado ou insaturado (ou em modalidades adicionais, um ou mais C11 ou C12 ácidos alifáticos saturados ou insaturados) que é funcional como um agente de permeabilização de célula, e expor uma praga à composição pesticida sinérgica para aumentar a quantidade do ingrediente ativo pesticida que entra nas células da praga. Em algumas dessas modalidades, o ativo pesticida é um fungicida e a praga é um fungo, e sem se ater a uma teoria particular, o pelo menos um agente de permeabilização de célula de C4-C10 ácido alifático saturado ou insaturado permite que o fungicida passe mais facilmente através das paredes e membranas celulares e/ou membranas intracelulares fúngicas. Em algumas dessas modalidades, o pesticida é um nematicida e a praga é um nematódeo, e sem se ater a uma teoria particular, o pelo menos um agente de permeabilização de célula de C4-C10 ácido alifático saturado ou insaturado permite que o nematicida passe mais facilmente através das membranas celulares e intracelulares do nematódeo. Em algumas dessas modalidades, o pesticida é um inseticida, e sem se ater a uma teoria particular, o pelo menos um agente de permeabilização de célula de C4-C10 ácido alifático saturado ou insaturado permite que o inseticida passe mais facilmente através da cutícula do inseto, membrana de quitina ou membranas celulares ou intracelulares.
[073] Em algumas modalidades, além da ação sinérgica real em relação à atividade pesticida, certas composições pesticidas sinérgicas, de acordo com modalidades da presente revelação, também podem ter desejavelmente propriedades vantajosas surpreendentes adicionais. Exemplos de tais propriedades vantajosas adicionais podem compreender um ou mais dentre: degradabilidade mais vantajosa no ambiente; comportamento toxicológico e/ou ecotoxicológico melhorado, como toxicidade aquática reduzida ou toxicidade para insetos benéficos, por exemplo.
[074] Em um aspecto adicional, para qualquer uma das modalidades descritas acima ou abaixo, que proporcionam uma composição pesticida sinérgica que compreende pelo menos um ativo pesticida e um ou mais C4-C10 ácidos alifáticos saturados ou insaturados ou sais dos mesmos, em uma modalidade alternativa, a composição pesticida sinérgica pode compreender alternativamente pelo menos um ativo pesticida e um ou mais C11 ácidos alifáticos saturados ou insaturados ou sais dos mesmos. Em outro aspecto, para qualquer uma das modalidades descritas acima, que proporcionam uma composição pesticida sinérgica que compreende pelo menos um ativo pesticida e um ou mais C4-C10 ácidos alifáticos saturados ou insaturados ou sais dos mesmos, em uma modalidade alternativa, a composição pesticida sinérgica pode compreender alternativamente pelo menos um ativo pesticida e um ou mais C11 ácidos alifáticos saturados ou insaturados ou sais dos mesmos.
MÉTODOS EXPERIMENTAIS
[075] De acordo com uma modalidade da presente revelação, a combinação de pelo menos um C4-C10 ácido alifático saturado ou insaturado (e em algumas modalidades também pelo menos um C11 ou C12 ácido alifático saturado ou insaturado) e um ingrediente ativo pesticida produz uma composição pesticida sinérgica que demonstra um efeito pesticida sinérgico.
Em algumas modalidades, a ação sinérgica entre o ingrediente ativo pesticida, e o pelo menos um C4-C10 (ou alternativamente C11 ou C12) componentes de ácido alifático saturado ou insaturado das composições pesticidas, de acordo com modalidades da presente revelação, foi testada com o uso de um Ensaio de Inibição do Crescimento Sinérgico, que é derivado e relacionado a um ensaio de tabuleiro de xadrez (checkerboard), como é conhecido na técnica para testar combinações de agentes antimicrobianos.
No Ensaio de Inibição do Crescimento Sinérgico usado, de acordo com algumas modalidades da presente revelação, múltiplas diluições de combinações de ingrediente ativo pesticida e pelo menos um C4-C10 agente ácido alifático saturado ou insaturado são testados em células individuais para atividade inibitória contra um organismo de praga ou patogênico-alvo.
Em uma dessas modalidades, as combinações de ingrediente ativo pesticida e agentes de C4-C10 (ou alternativamente C11 ou C12) ácido alifático saturado ou insaturado podem ser preferencialmente testadas em concentrações decrescentes.
Em uma dessas modalidades adicionais, as combinações de ingrediente ativo pesticida e agentes de C4-C10 (ou alternativamente C11 ou C12) ácido alifático saturado ou insaturado podem ser testadas em concentrações crescentes.
Essas múltiplas combinações do ingrediente ativo pesticida e pelo menos um agente de C4-C10
(ou alternativamente C11 ou C12) ácido alifático saturado ou insaturado podem ser preparadas em placas de microtitulação de 96 poços. Em uma dessas modalidades, o Ensaio de Inibição do Crescimento Sinérgico, então compreende fileiras que contêm, cada um, concentrações progressivamente decrescentes do ingrediente ativo pesticida e um ou mais agentes de C4-C10 (ou alternativamente C11 ou C12) ácido alifático saturado ou insaturado para testar a MIC dos agentes em combinação na qual o crescimento da praga ou patógeno-alvo é inibido. Desse modo, cada poço da placa de microtitulação é uma combinação exclusiva dos dois agentes, em que a eficácia inibitória da combinação contra a praga ou patógeno-alvo pode ser determinada.
[076] Um método para determinar e quantificar a eficácia sinérgica é por meio do cálculo do “Índice de Concentração Inibitória Fracionada” ou Índice FIC, como é conhecido na técnica para determinar a sinergia entre dois agentes antibióticos (consulte, por exemplo M.J. Hall et al., “The fractional inhibitory concentration (FIC) index as a measure of synergy”, J Antimicrob Chem., 11 (5):427-433, 1983, por exemplo). Em uma modalidade, de acordo com a presente revelação, para cada fileira de células de microtitulação no Ensaio de Inibição do Crescimento Sinérgico, o índice FIC é calculado a partir da menor concentração do ingrediente ativo pesticida e um ou mais agentes de C4-C10 ácido alifático saturado ou insaturado necessários para inibir o crescimento de uma praga ou patógeno-alvo. A FIC de cada componente é derivada dividindo-se a concentração do agente presente naquele poço da placa de microtitulação pela concentração inibitória mínima (MIC) necessária daquele agente sozinho para inibir o crescimento da praga ou patógeno-alvo. O índice FIC é, então a soma desses valores para ambos os agentes naquele poço da placa de microtitulação. O índice FIC é calculado para cada fileira da seguinte forma: FICíndice = MICa / MICA + MICb / MICB
[077] em que MICa, MICb são a concentração inibitória mínima (MIC) dos compostos A e B, respectivamente, quando combinados na mistura da composição, e MICA, MICB são a MIC dos compostos A e B, respectivamente, quando usados sozinhos. Os índices de concentração inibitória fracionada podem, então ser usados como medida de sinergia. Quando o menor índice FIC obtido em uma placa de microtitulação, desse modo, for menor que 1 (FICíndice < 1), a combinação do ingrediente ativo pesticida e um ou mais agentes de C4-C10 (ou alternativamente C11 ou C12) ácido alifático saturado ou insaturado exibe sinergismo, e indica uma composição pesticida sinérgica. Quando o índice FIC é igual a 1, a combinação é aditiva. Os valores de índice FIC maiores que 4 são considerados exibindo antagonismo.
[078] Em uma modalidade particular, quando o índice FIC é igual ou menor que 0,5, a combinação do ingrediente ativo pesticida e um ou mais agentes de C4-C10 (ou alternativamente C11 ou C12) ácido alifático saturado ou insaturado exibe forte sinergismo. Por exemplo, em uma modalidade, um índice FIC de 0,5 pode corresponder a uma composição pesticida sinérgica que compreende um agente pesticida em ¼ de sua MIC individual, e um ou mais agentes de (ou alternativamente C11 ou C12) C4-C10 ácido alifático saturado ou insaturado em ¼ de sua MIC individual.
[079] Em algumas modalidades da presente revelação, o Ensaio de Inibição do Crescimento Sinérgico exemplificativo foi conduzido começando com uma composição inicial que compreende um agente de ingrediente ativo pesticida (composto A) em sua MIC individual e um ou mais agentes de C4- C10 (ou alternativamente C11 ou C12) ácido alifático saturado ou insaturado (composto B) em sua MIC individual no primeiro poço de uma fileira de em uma placa de microtitulação de 96 poços. Então, diluições em série dessas composições iniciais em poços sucessivos na fileira da placa de microtitulação foram usadas para analisar a composição pesticida sob as mesmas condições para determinar a concentração da composição que combina os dois agentes que correspondem ao poço de microtitulação no qual a inibição do crescimento da praga ou organismo-alvo cessa. As concentrações inibitórias mínimas de cada agente de ingrediente ativo pesticida individual (composto A) e cada um dentre o um ou mais agentes de C4-C10 ácido alifático saturado ou insaturado (como composto B) foram determinadas em paralelo com as composições que combinam os dois agentes.
[080] Em algumas modalidades, Fusarium oxysporum foi usado como um organismo de praga ou patógeno representativo para determinar a sinergia em composições pesticidas que compreendem um agente de ingrediente ativo pesticida (composto A) e um ou mais agentes de C4-C10 (ou alternativamente C11 ou C12) ácido alifático saturado ou insaturado (composto B). O corante resazurina (também conhecido como corante azul Alamar) foi usado como um indicador para determinar a presença de crescimento ou inibição do crescimento de Fusarium oxysporum nos poços das placas de microtitulação de 96 poços usadas no Ensaio de Inibição do Crescimento Sinérgico exemplificativo. Além da alteração de cor do corante resazurina na presença de crescimento do Fusarium oxysporum, um exame óptico ou visual do poço de microtitulação também pode ser feito para determinar adicionalmente a presença do crescimento ou inibição do crescimento do Fusarium oxysporum.
[081] Em outras modalidades, Botrytis cinerea foi usado como um organismo de praga ou patógeno representativo para determinar a sinergia em composições pesticidas que compreendem um ingrediente ativo pesticida (composto A) e um ou mais agentes de C4-C10 (ou alternativamente C11 ou C12) ácido alifático saturado ou insaturado (composto B). De modo similar ao descrito acima, resazurina foi usada como um indicador de crescimento ou inibição do crescimento de Botrytis cinerea no Ensaio de Inibição do Crescimento Sinérgico exemplificativo. Além da alteração de cor da resazurina, um exame óptico ou visual do poço de microtitulação, também pode ser feito para determinar adicionalmente a presença de crescimento ou inibição do crescimento do Botrytis cinerea.
[082] Em modalidades adicionais, Sclerotinia sclerotiorum foi usado como um organismo de praga ou patógeno representativo para determinar a sinergia em composições pesticidas que compreendem um ingrediente ativo pesticida (composto A) e um ou mais agentes de C4-C10 (ou alternativamente C11 ou C12) ácido alifático saturado ou insaturado (composto B). De modo similar ao descrito acima, resazurina foi usada como um indicador de crescimento ou inibição do crescimento de Sclerotinia sclerotiorum no Ensaio de Inibição do Crescimento Sinérgico exemplificativo. Além da alteração de cor da resazurina, um exame óptico ou visual do poço de microtitulação, também pode ser feito para determinar adicionalmente a presença de crescimento ou inibição do crescimento do Sclerotinia sclerotiorum.
[083] Alternativamente, outros organismos de praga ou patógeno representativos adequados podem ser usados para determinar a sinergia de combinações de agentes de ingrediente ativo pesticida e um ou mais agentes de C4-C10 (ou alternativamente C11 ou C12) ácido alifático saturado ou insaturado, de acordo com modalidades da presente revelação. Por exemplo, outros patógenos fúngicos representativos podem ser usados, tais como, porém sem limitação Leptosphaeria maculans, Sclerotinia spp. e Verticillium spp. Em ainda outros exemplos, pragas ou patógenos representativos não fúngicos adequados podem ser usados, tais como insetos, ácaros, nematódeos, pragas bacterianas, virais, moluscos ou outras pragas ou patógenos adequados para uso em um método de ensaio de inibição do crescimento MIC.
[084] Todos os exemplos detalhados abaixo foram testados de acordo com o Ensaio de Inibição do Crescimento Sinérgico exemplificativo descrito acima, com o uso de técnicas de rotina para determinação de MIC conhecidas por aqueles versados na técnica. Soluções de estoque dos agentes de ingrediente ativo pesticida e o um ou mais agentes de C4-C10 (ou alternativamente C11 ou C12) ácido alifático saturado ou insaturado foram inicialmente preparados em 100% de dimetilsulfóxido (“DMSO”), e diluídos a 10% de DMSO com o uso de caldo de dextrose de batata estéril (PDB) antes da diluição em série adicional para obter as concentrações de soluções de estoque de teste para uso nos poços de placa de microtitulação, com exceções em exemplos experimentais particulares observados em detalhes abaixo. Consequentemente, a concentração máxima de DMSO nas soluções de teste foi limitada a 10% de DMSO ou menos,
o que foi determinado separadamente como não inibidor do crescimento das pragas fúngicas representativas usadas no teste.
[085] Uma cultura do patógeno fúngico representativo, a saber Fusarium oxysporum, Botrytis cinerea ou Sclerotinia sclerotiorum, por exemplo, é cultivada até a fase exponencial em caldo de dextrose de batata (PDB). Uma alíquota de 20 ul de micélio homogeneizado da cultura é transferida para um poço de uma placa de microtitulação de 96 poços, e incubada por um período entre 1 dia e 7 dias (dependendo do patógeno e dos reagentes de ensaio particulares, conforme observado nas descrições de exemplo abaixo) com 180 ul da solução de teste que compreende o pesticida e agentes de ácido alifático em combinação em uma faixa de diluições, para permitir que o micélio cresça. Após o período de incubação, 10 ul de corante resazurina são adicionados a cada poço e a cor na solução é observada e comparada à cor da solução de teste nas mesmas concentrações em poços sem inóculo de cultura micelial para controlar os efeitos da solução teste sozinha. O corante resazurina parece azul para poços com apenas a cultura inicial de 20 ul onde o crescimento foi inibido e rosa para os poços onde ocorreu crescimento micelial, conforme mostrado na Figura 2, onde a transição da cor azul para rosa pode ser claramente observada em cada uma das 4 fileiras superiores de poços de microtitulação (marcadas como 1 a 4 na Figura 2) à medida que a concentração do pesticida e um ou mais agentes de C4-C10 (ou alternativamente C11 ou C12) ácido alifático saturado ou insaturado na solução de teste diminui da esquerda para a direita. Além da alteração de cor do corante resazurina, também é observado visual ou opticamente o crescimento ou ausência de crescimento da cultura micelial.
[086] De acordo com esse método de ensaio, a Concentração Inibitória Mínima é a menor concentração na qual o crescimento é inibido, e corresponde ao poço de microtitulação em que a cor do corante é a mesma do controle sem cultura e sem crescimento e/ou na qual uma inspeção visual e/ou óptica confirma que o crescimento é inibido.
EXEMPLOS Exemplo 1: Inibição do crescimento de Fusarium oxysporum por piraclostrobina em combinação com vários C4-C10 ácidos alifáticos insaturados exemplificativos (ou sais agricolamente aceitáveis dos mesmos) Preparação de amostra:
[087] 10 mg de piraclostrobina (disponível junto à Santa Cruz Biotechnology de Dallas, TX como estoque nº 229020) foram dissolvidos em 10 ml de dimetilsulfóxido (DMSO) e a solução resultante foi diluída 2 vezes em DMSO para gerar uma concentração de 0,5 mg/ml. Essa solução foi diluída 10 vezes em caldo de dextrose de batata (PDB) para gerar uma concentração de 0,05 mg/ml em 10% DMSO/90% PDB. A solubilidade de piraclostrobina em 10% DMSO/90% PDB foi determinada como 0,0154 mg/ml com o uso de cromatografia líquida de alta eficiência (HPLC).
[088] Uma solução de ácido (2E,4E)-2,4- hexadienoico, sal de potássio, foi preparada dissolvendo-se 2 g de ácido (2E,4E)-2,4-hexadienoico, sal de potássio, em 20 ml de PDB que foi adicionalmente diluído por diluição em série em PDB. Uma solução de ácido (2E,4E)-2,4-hexadienoico (disponível junto à Sigma-Aldrich como estoque nº W342904) foi preparada dissolvendo-se 20 mg de ácido (2E,4E)-2,4-hexadienoico em 1 ml de DMSO e adicionando-se 0,1 ml a 0,9 ml de PDB resultando em uma solução de 2 mg/ml de ácido (2E,4E)-2,4-hexadienoico em 10% DMSO/90% PDB que foi adicionalmente diluída por diluição em série em PDB.
[089] Uma solução de ácido trans-2-hexenoico (disponível junto à Sigma-Aldrich como estoque nº W316903) foi preparada dissolvendo-se 100 mg de ácido trans-2-hexenoico em 1 ml de DMSO e adicionando-se 0,1 ml a 0,9 ml de PDB resultando em uma solução de 10 mg/ml em 10% DMSO/90% PDB que foi adicionalmente diluída por diluição em série em PDB. Uma solução de ácido trans-3-hexenoico (disponível junto à Sigma- Aldrich como estoque nº W317004) foi preparada adicionando-se 20 ul de ácido trans-3-hexenoico a 1.980 ul PDB e a solução resultante foi diluída em série em PDB. A densidade de ácido trans-3-hexenoico foi presumida como 0,963 g/ml.
[090] Combinações de piraclostrobina e um ou mais C4-C10 ácidos alifáticos saturados ou insaturados exemplificativos (e sais agricolamente aceitáveis dos mesmos) foram preparados adicionando-se 0,5 ml de 0,0308 mg/ml de piraclostrobina a 0,5 ml de 1,25 mg/ml de ácido (2E,4E)-2,4- hexadienoico, sal de potássio, (combinação 1), 0,5 ml de 0,25 mg/ml de ácido (2E,4E)-2,4-hexadienoico (combinação 2), 0,5 ml de 0,625 mg/ml de ácido (2E,4E)-2,4-hexadienoico (combinação 3), 0,5 ml de 1,25 mg/ml de ácido trans-2-hexenoico (combinação 4), ou 0,5 ml de 0,6019 mg/ml de ácido trans-3-hexenoico (combinação 5). Cada combinação foi testada ao longo de uma faixa de diluições de 2 vezes no Ensaio de Inibição do Crescimento Sinérgico detalhado acima, observada após um período de incubação de 24 horas, e o Índice FIC para cada combinação calculado, conforme mostrado abaixo na Tabela 1.
Tabela 1: Inibição do crescimento de Fusarium oxysporum por piraclostrobina em combinação com vários ácidos alifáticos insaturados exemplificativos (ou sais agricolamente aceitáveis dos mesmos). Combinação Composto Composto B MIC (A) MIC (B) Razão Índice A (mg/ml) (mg/ml) entre FIC Composto B/Compost o A Piraclost 0,0154 robina Ácido (2E,4E)- 0,625 2,4-hexadienoico, sal de potássio Ácido (2E,4E)- 0,125 2,4-hexadienoico Ácido trans-2- 0,3125 hexenoico Ácido trans-3- 0,3125 hexenoico 1 Piraclost Ácido (2E,4E)- 0,00385 0,1563 40 0,50 robina 2,4-hexadienoico, sal de potássio 2 Piraclost Ácido (2E,4E)- 0,00385 0,03125 20 0,50 robina 2,4-hexadienoico 3 Piraclost Ácido (2E,4E)- 0,00192 0,03906 8 0,44 robina 2,4-hexadienoico 5 4 Piraclost Ácido trans-2- 0,00385 0,1563 40 0,75 robina hexenoico 5 Piraclost Ácido trans-3- 0,00385 0,07813 20 0,50 robina hexenoico Exemplo 2: Inibição do crescimento de Fusarium oxysporum por fludioxonila em combinação com vários ácidos alifáticos insaturados exemplificativos (ou sais agricolamente aceitáveis dos mesmos) Preparação de amostra:
[091] 20 mg de fludioxonila (disponível junto à Shanghai Terppon Chemical Co. Ltd., de Shanghai, China) foram dissolvidos em 10 ml de dimetilsulfóxido (DMSO) e a solução resultante foi diluída 2 vezes em DMSO para gerar uma concentração de 1 mg/ml. Essa solução foi diluída 10 vezes em caldo de dextrose de batata (PDB) para gerar uma concentração de 0,1 mg/ml em 10% DMSO/90% PDB. A solubilidade de fludioxonila em 10% DMSO/90% PDB foi determinada como 0,0154 mg/ml com o uso de HPLC.
[092] Uma solução de ácido (2E,4E)-2,4- hexadienoico, sal de potássio, foi preparada dissolvendo-se 2 g de ácido (2E,4E)-2,4-hexadienoico, sal de potássio, em 20 ml de PDB que foi adicionalmente diluído por diluição em série em PDB. Uma solução de ácido (2E,4E)-2,4-hexadienoico (disponível junto à Sigma-Aldrich como nº W342904) foi preparada dissolvendo-se 20 mg de ácido (2E,4E)-2,4-hexadienoico em 1 ml de DMSO e adicionando-se 0,1 ml a 0,9 ml de PDB resultando em uma solução de 2 mg/ml de ácido (2E,4E)-2,4-hexadienoico em 10% DMSO/90% PDB que foi adicionalmente diluída por diluição em série em PDB.
[093] Uma solução de ácido trans-2-hexenoico (disponível junto à Sigma-Aldrich como estoque nº W316903) foi preparada dissolvendo-se 100 mg de ácido trans-2-hexenoico em 1 ml de DMSO e adicionando-se 0,1 ml a 0,9 ml de PDB resultando em uma solução de 10 mg/ml em 10% DMSO/90% PDB que foi adicionalmente diluída por diluição em série em PDB. Uma solução de ácido trans-3-hexenoico (disponível junto à Sigma- Aldrich como estoque nº W317004) foi preparada adicionando-se 20 ul de ácido trans-3-hexenoico a 1.980 ul PDB e a solução resultante foi diluída em série em PDB. A densidade de ácido trans-3-hexenoico foi presumida como 0,963 g/ml.
[094] Combinações dos compostos A e B, conforme mostrado abaixo na Tabela 2, foram preparadas adicionando-se
0,5 ml de 9,63x10-4 mg/ml de fludioxonila a cada um dentre 0,5 ml de 0,625 mg/ml de ácido (2E,4E)-2,4-hexadienoico, sal de potássio, (combinação 1), 0,5 ml de 0,25 mg/ml de ácido (2E,4E)-2,4-hexadienoico (combinação 2), 0,5 ml de 0,625 mg/ml de ácido trans-2-hexenoico (combinação 3), e 0,5 ml de 0,6019 mg/ml de ácido trans-3-hexenoico (combinação 4). Cada combinação foi testada ao longo de uma faixa de diluições de 2 vezes no ensaio de inibição do crescimento sinérgico, observada após um período de incubação de 24 horas, e o Índice FIC para cada combinação calculado, conforme mostrado abaixo na Tabela 2. Tabela 2: Inibição do crescimento de Fusarium oxysporum por fludioxonila em combinação com vários ácidos alifáticos insaturados exemplificativos (ou sais agricolamente aceitáveis dos mesmos). Combinação Composto Composto B MIC (A) MIC (B) Razão Índice A (mg/ml) (mg/ml) entre FIC Composto B/Composto
A Fludioxo 4,8125x10 nila -4 Ácido (2E,4E)- 0,625 2,4- hexadienoico, sal de potássio Ácido (2E,4E)- 0,125 2,4- hexadienoico Ácido trans-2- 0,3125 hexenoico Ácido trans-3- 0,3125 hexenoico 1 Fludioxo Ácido (2E,4E)- 6,0188x10 0,03906 649 0,19 nila 2,4- -5 hexadienoico, sal de potássio
2 Fludioxo Ácido (2E,4E)- 6,0188x10 0,01563 260 0,25 nila 2,4- -5 hexadienoico 3 Fludioxo Ácido trans-2- 1,2038x10 0,07813 649 0,5 nila hexenoico -4 4 Fludioxo Ácido trans-3- 1,2038x10 0,07813 649 0,5 nila hexenoico -4 Exemplo 3: Inibição do crescimento de Fusarium oxysporum por fludioxonila em combinação com vários ácidos alifáticos insaturados exemplificativos: Preparação de amostra:
[095] 20 mg de fludioxonila (disponível junto à Shanghai Terppon Chemical Co. Ltd., de Shanghai, China) foram dissolvidos em 10 ml de dimetilsulfóxido (DMSO) e a solução resultante foi diluída 2 vezes em DMSO para gerar uma concentração de 1 mg/ml. Essa solução foi diluída 10 vezes em caldo de dextrose de batata (PDB) para gerar uma concentração de 0,1 mg/ml em 10% DMSO/90% PDB. A solubilidade de fludioxonila em 10% DMSO/90% PDB foi determinada como 0,0154 mg/ml com o uso de HPLC.
[096] Soluções de estoque de vários C4-C10 ácidos alifáticos insaturados exemplificativos como o Composto B para testar MICs individuais foram preparadas a 25 ul/ml em DMSO adicionando-se 25 ul de cada Composto B a 975 ul de DMSO, seguido de diluição de 10 vezes em PDB, para cada um dentre ácido 3-octenoico (disponível junto à Sigma-Aldrich como estoque nºCDS000466), ácido trans-2-octenoico (disponível junto à Sigma-Aldrich), ácido 9-decenoico (disponível junto à Sigma-Aldrich como nº W366005), ácido 3-decenoico (disponível junto à Sigma-Aldrich como estoque nº CDS000299) e ácido trans- 2-decenoico (disponível junto à TCI America como estoque nº D0098).
[097] Para teste em combinação com fludioxonila, soluções de ácido 3-octenoico, ácido trans-2-octenoico e ácido 9-decenoico foram preparadas a 0,78 ul/ml em DMSO adicionando- se 3,125 ul de cada Composto B a 2 ml de DMSO, seguido de diluição de 2 vezes em DMSO para gerar 0,78 ul/ml. As soluções de ácido 3-decenoico e ácido trans-2-decenoico foram preparadas de modo similar, porém, aplicando uma diluição de 2 vezes adicional em DMSO para gerar uma concentração de 0,39 ul/ml em DMSO.
[098] Cada uma dessas soluções de estoque resultantes foi então diluída 10 vezes em PDB para gerar soluções de 0,078 ul/ml para cada um dentre ácido 3-octenoico, ácido trans-2-octenoico e ácido 9-decenoico, e para gerar soluções de 0,039 ul/ml para cada um dentre ácido 3-decenoico e ácido trans-2-decenoico, todos em 10% DMSO/90% PDB.
[099] Combinações dos componentes do Composto B exemplificativo com fludioxonila foram preparadas adicionando- se 0,5 ml de 0,078 ul/ml de cada um dentre ácido 3-octenoico, ácido trans-2-octenoico e ácido 9-decenoico ou 0,039 ul/ml de cada um dentre ácido 3-decenoico e ácido trans-2-decenoico, a 0,5 ml de 4,813x10-4 mg/ml de fludioxonila obtida a partir da diluição em série de 0,0154 mg/ml de fludioxonila em 10% DMSO/90% PDB, conforme preparado acima, com PDB. A densidade do ácido 3-octenoico foi presumida como 0,938 g/ml. A densidade de ácido trans-2-octenoico foi presumida como 0,955 g/ml. A densidade do ácido 3-decenoico foi presumida como 0,939 g/ml. A densidade do ácido trans-2-decenoico foi presumida como 0,928 g/ml. A densidade do ácido 9-decenoico foi presumida como 0,918 g/ml.
[100] Cada combinação foi testada ao longo de uma faixa de diluições de 2 vezes no ensaio de inibição do crescimento sinérgico, observada após um período de incubação de 24 horas, e o Índice FIC para cada combinação calculado, conforme mostrado abaixo na Tabela 3. Tabela 3: Inibição do crescimento de Fusarium oxysporum por fludioxonila em combinação com vários ácidos alifáticos insaturados exemplificativos. Combinação Composto Composto B MIC (A) MIC (B) Razão entre Índice A (mg/ml) (mg/ml) Composto FIC B/Composto
A Fludioxo 2,4063x10- nila 4 Ácido 3- 0,1466 octenoico Ácido trans- 0,1492 2-octenoico Ácido 3- 0,07336 decenoico Ácido trans- 0,03625 2-decenoico Ácido 9- 0,07172 decenoico 1 Fludioxo Ácido 3- 1,2031x10- 0,01832 152 0,63 nila octenoico 4 2 Fludioxo Ácido trans- 1,2031x10- 0,01865 155 0,63 nila 2-octenoico 4 3 Fludioxo Ácido 3- 1,2031x10- 0,00917 76 0,63 nila decenoico 4 4 Fludioxo Ácido trans- 1,2031x10- 0,00906 75 0,75 nila 2-decenoico 4 5 Fludioxo Ácido 9- 1,2031x10- 0,01793 149 0,75 nila decenoico 4 Exemplo 4: Inibição do crescimento de Fusarium oxysporum por óleo de tomilho em combinação com vários ácidos alifáticos insaturados exemplificativos Preparação de amostra:
[101] 12,5 mg de óleo de tomilho (disponível junto à Sigma-Aldrich como estoque nº W306509) foram dissolvidos em 1 g de dimetilsulfóxido (DMSO) e a solução resultante foi diluída 10 vezes em PDB para gerar uma concentração de 1,25 mg/ml 10% DMSO/90% PDB.
[102] Soluções de estoque de vários C4-C10 ácidos alifáticos insaturados exemplificativos como o Composto B para testar MICs individuais foram preparadas a 25 l/ml adicionando-se 25 l de cada um dentre ácido 3-octenoico (disponível junto à Sigma-Aldrich como estoque nºCDS000466), ácido trans-2-octenoico (disponível junto à Sigma-Aldrich como estoque nº CDS000466), ácido 9-decenoico (disponível junto à Sigma-Aldrich como estoque nº W366005), ácido 3-decenoico (disponível junto à Sigma-Aldrich como estoque nº CDS000299) e ácido trans-2-decenoico (disponível junto à TCI America como estoque nºD0098), a 975 l de DMSO seguido de diluição de 10 vezes em PDB.
[103] Soluções de estoque dos C4-C10 ácidos alifáticos insaturados exemplificativos como o Composto B para teste em combinação com óleo de tomilho foram preparadas adicionando-se 3,125 l de cada um dentre ácido 3-octenoico, ácido trans-2-octenoico e ácido 9-decenoico, a 2 ml de DMSO seguido de diluição de 2 vezes em DMSO para gerar uma solução de estoque de concentração de 0,78 l/ml. As soluções de ácido 3-decenoico e ácido trans-2-decenoico foram preparadas de modo similar, porém, aplicando uma diluição de 2 vezes adicional em DMSO para gerar uma concentração de 0,39 l/ml.
[104] Cada uma dessas soluções de estoque resultantes foi então diluída em diluição de 10 vezes em PDB para gerar soluções de 0,078 l/ml (para cada um dentre ácido
3-octenoico, ácido trans-2-octenoico e ácido 9-decenoico) e 0,039 l/ml (para ácido 3-decenoico e ácido trans-2-decenoico) em 10% DMSO/90% PDB.
[105] Combinações dos componentes do Composto B exemplificativo com óleo de tomilho foram preparadas adicionando-se 0,5 ml de 0,078 l/ml de cada um dentre ácido 3-octenoico, ácido trans-2-octenoico e ácido 9-decenoico ou 0,039 l/ml de cada um dentre ácido 3-decenoico e ácido trans- 2-decenoico, a 0,5 ml de 1,25 mg/ml de óleo de tomilho em 10% DMSO/90% PDB. A densidade do ácido 3-octenoico foi presumida como 0,938 g/ml. A densidade de ácido trans-2-octenoico foi presumida como 0,955 g/ml. A densidade do ácido 3-decenoico foi presumida como 0,939 g/ml. A densidade do ácido trans-2- decenoico foi presumida como 0,928 g/ml. A densidade do ácido 9-decenoico foi presumida como 0,918 g/ml.
[106] Cada combinação foi testada ao longo de uma faixa de diluições de 2 vezes no ensaio de inibição do crescimento sinérgico, observada após um período de incubação de 24 horas, e o Índice FIC para cada combinação calculado, conforme mostrado abaixo na Tabela 4. Tabela 4: Inibição do crescimento de Fusarium oxysporum por óleo de tomilho em combinação com vários ácidos alifáticos insaturados exemplificativos. Combinação Composto Composto B MIC (A) MIC (B) Razão entre Índice A (mg/ml) (mg/ml) Composto FIC B/Composto A Óleo de 1,25 tomilho Ácido 3-octenoico 0,14656 Ácido trans-2- 0,14922 octenoico Ácido 3-decenoico 0,07336 Ácido trans-2- 0,03625 decenoico Ácido 9-decenoico 0,07172 1 Óleo de Ácido 3-octenoico 0,3125 0,01832 0,059 0,38 tomilho 2 Óleo de Ácido trans-2- 0,3125 0,01865 0,060 0,38 tomilho octenoico 3 Óleo de Ácido 3-decenoico 0,3125 0,00917 0,029 0,38 tomilho 4 Óleo de Ácido trans-2- 0,3125 0,00906 0,029 0,50 tomilho decenoico 5 Óleo de Ácido 9-decenoico 0,3125 0,01793 0,057 0,50 tomilho Exemplo 5: Inibição do crescimento de Botrytis cinerea por extrato de limonoide de óleo de neem (extraído do óleo de neem prensado a frio) e Fortune Aza Technical (extrato de azadiractina) em combinação com vários ácidos alifáticos insaturados exemplificativos Preparação de amostra:
[107] Um extrato de limonoides foi preparado a partir de óleo de neem prensado a frio com o uso de extração de solvente com hexano e metanol para preparar um extrato de limonoide de óleo de neem. O pesticida Fortune Aza Technical contendo 14% de azadiractina (extraída de fonte de semente/caroço de neem) foi obtido junto à Fortune Biotech Ltd. de Secunderabad, Índia.
[108] Soluções de extrato de limonoide de óleo de neem e Fortune Aza Technical foram preparadas a 5 mg/ml em DMSO seguido de diluição de dez vezes em PDB para gerar uma concentração de 0,5 mg/ml em 10% DMSO/90% PDB.
Soluções de estoque de ácido 3-octenoico e ácido trans-2-octenoico como o Composto B para teste de MICs individuais foram preparadas a 25 l/ml adicionando-se 25 l de cada Composto B a 975 l de DMSO seguido de diluição de 10 vezes em PDB.
[109] Para teste em combinação com extrato de limonoide de óleo de neem e Fortune Aza Technical, soluções de estoque de ácido 3-octenoico e ácido trans-2-octenoico foram preparadas a 6,25 l/ml adicionando-se 62,5 l do respectivo composto a 937,5 l de DMSO seguido de diluição de 10 vezes em PDB (razão 11,7). Soluções de estoque de ácido 3-octenoico e ácido trans-2-octenoico foram preparadas a 3,125 l/ml para teste em combinação adicionando-se 31,25 l do respectivo composto a 968,75 l de DMSO seguido de diluição de 10 vezes em PDB (razão 6,0 ou 5,9). Soluções de estoque de ácido 3- octenoico e ácido trans-2-octenoico a 0,625 l/ml para teste em combinação foram preparadas adicionando-se 6,25 l do respectivo composto a 993,75 l de DMSO seguido de diluição de 10 vezes em PDB (razão 1,2). A densidade do ácido 3-octenoico foi presumida como 0,938 g/ml. A densidade de ácido trans-2- octenoico foi presumida como 0,955 g/ml.
[110] Combinações foram preparadas adicionando- se 0,5 ml de 6,25 l/ml, 3,125 l/ml ou 0,625 l/ml de ácido 3-octenoico ou ácido trans-2-octenoico, conforme preparado acima (como Composto B), a 0,5 ml de extrato de limonoide de óleo de neem ou Fortune Aza Technical a 0,5 mg/ml em 10% DMSO/90% PDB (como Composto A) para teste no ensaio de inibição do crescimento sinérgico. Cada combinação foi observada após um período de incubação de 24 horas, e o Índice FIC para cada combinação calculado, conforme mostrado abaixo nas Tabelas 5 e 6. Tabela 5: Inibição do crescimento de Botrytis cinerea por extrato de limonoide a partir de óleo de neem prensado a frio em combinação com vários ácidos alifáticos insaturados exemplificativos Combinação Composto A Composto B MIC (A) MIC (B) Razão entre Índice (mg/ml) (mg/ml) Composto FIC B/Composto A
Extrato de 0,25 limonoide de óleo de neem
Ácido 3- 0,14656 octenoico Ácido trans- 0,07461 2-octenoico 1 Extrato de Ácido 3- 0,0078125 0,09160 11,7 0,66 limonoide de octenoico óleo de neem
2 Extrato de Ácido 3- 0,015625 0,09160 5,9 0,69 limonoide de octenoico óleo de neem
3 Extrato de Ácido 3- 0,0625 0,07656 1,2 0,75 limonoide de octenoico óleo de neem
4 Extrato de Ácido trans- 0,0078125 0,04663 6,0 0,66 limonoide de 2-octenoico óleo de neem
5 Extrato de Ácido trans- 0,03125 0,03730 1,2 0,63 limonoide de 2-octenoico óleo de neem
Tabela 6: Inibição do crescimento de Botrytis cinerea por Fortune Aza Technical em combinação com vários ácidos alifáticos insaturados exemplificativos
Combinação Composto A Composto B MIC (A) MIC (B) Razão entre Índice (mg/ml) (mg/ml) Composto FIC B/Composto
A Fortune Aza 0,25 Tech.
Ácido 3-octenoico 0,14656 Ácido trans-2- 0,07461 octenoico 1 Fortune Aza Ácido 3-octenoico 0,0078125 0,09160 11,7 0,66 Tech.
2 Fortune Aza Ácido 3-octenoico 0,015625 0,09160 5,9 0,69 Tech.
3 Fortune Aza Ácido 3-octenoico 0,0625 0,07656 1,2 0,75 Tech.
4 Fortune Aza Ácido trans-2- 0,0078125 0,04663 6,0 0,66 Tech. octenoico 5 Fortune Aza Ácido trans-2- 0,03125 0,03730 1,2 0,63 Tech. octenoico Exemplo 6: Inibição do crescimento de Fusarium oxysporum por fludioxonila em combinação com vários ácidos alifáticos saturados exemplificativos Preparação de amostra:
[111] 20 mg de fludioxonila foram dissolvidos em 10 ml de dimetilsulfóxido (DMSO) e a solução resultante foi diluída 2 vezes em DMSO para gerar uma concentração de 1 mg/ml. Essa solução foi diluída 10 vezes em caldo de dextrose de batata (PDB) para gerar uma concentração de 0,1 mg/ml em 10% DMSO/90% PDB. A solubilidade de fludioxonila em 10% DMSO/90% PDB foi determinada como 0,0154 mg/ml com o uso de cromatografia líquida de alta eficiência. Uma solução de 0,000963 mg/ml de fludioxonila foi preparada adicionando-se 625 l de 0,0154 mg/ml de fludioxonila a 9.375 l de PDB.
[112] Para testar MICs individuais, soluções de estoque de ácido hexanoico ou ácido octanoico como Componente B foram preparadas adicionando-se 100 l de ácido hexanoico (93 mg) ou ácido octanoico (91 mg) a 900 l de PDB resultando em concentrações de 9,3 mg/ml e 9,1 mg/ml, respectivamente. Uma solução de estoque de ácido decanoico foi preparada a 10 mg/ml em DMSO seguido de diluição de 10 vezes em PDB produzindo uma concentração de 1 mg/ml em 10% DMSO/90% PDB. A solução de estoque de ácido decanoico, sal de potássio, foi preparada adicionando-se 100 mg a 10 ml de PDB resultando em uma concentração de 10 mg/ml. Uma solução de estoque de ácido dodecanoico foi preparada a 1 mg/ml em DMSO seguido de diluição de 10 vezes em PDB produzindo uma concentração de 0,1 mg/ml em 10% DMSO/90% PDB.
[113] Para testar MICs de combinações, uma solução de ácido hexanoico a 0,29 mg/ml foi preparada adicionando-se 156 l da solução de estoque de 9,3 mg/ml a
4.844 l PDB. De modo similar, uma solução de ácido octanoico a 1,14 mg/ml foi preparada diluindo-se a solução de estoque de 9,1 mg/ml em PDB. Uma solução de ácido decanoico a 0,5 mg/ml foi preparada por diluição de 2 vezes da solução de estoque de 1 mg/ml. Uma solução de ácido decanoico, sal de potássio, a 0,156 mg/ml foi preparada adicionando-se 78 l da solução de estoque de 10 mg/ml a 4.922 l de PDB. Uma solução de ácido dodecanoico a 0,2 mg/ml foi preparada dissolvendo-se 2 mg em 1 ml de DMSO seguido de diluição de 10 vezes em PDB a 40 C.
[114] As combinações para os resultados mostrados na Tabela 7 foram preparadas adicionando-se 0,5 ml de 0,0154 mg/ml de fludioxonila a 0,5 ml de cada uma das soluções de estoque. Cada combinação foi testada ao longo de uma faixa de diluições de 2 vezes no ensaio de inibição do crescimento sinérgico, observada após um período de incubação de 24 horas, e o Índice FIC para cada combinação calculado, conforme mostrado abaixo na Tabela 7. Tabela 7: Inibição do crescimento de Fusarium oxysporum por fludioxonila em combinação com vários ácidos alifáticos saturados exemplificativos (e sais dos mesmos). Combinação Composto A Composto B MIC (A) MIC (B) Razão entre Índice (mg/ml) (mg/ml) Composto FIC B/Composto
A Fludioxonil 4,8125x10- a 4 Ácido hexanoico 0,14531 Ácido octanoico 0,56875 Ácido decanoico 0,25 Ácido decanoico, 0,078125 sal de potássio Ácido dodecanoico 0,1 1 Fludioxonil Ácido hexanoico 1,20375x1 0,00114 10 0,26 a 0-4 2 Fludioxonil Ácido octanoico 1,20375x1 0,00444 37 0,26 a 0-4 3 Fludioxonil Ácido decanoico 1,20375x1 0,00195 16 0,26 a 0-4 4 Fludioxonil Ácido decanoico, 1,20375x1 0,00061 5 0,26 a sal de potássio 0-4 5 Fludioxonil Ácido dodecanoico 1,20375x1 0,00078 7 0,26 a 0-4
[115] As combinações para os resultados mostrados na Tabela 8 foram preparadas adicionando-se 0,5 ml de 0,000963 mg/ml de fludioxonila a 0,5 ml de cada uma das soluções de estoque. Tabela 8: Inibição do crescimento de Fusarium oxysporum por fludioxonila em combinação com vários ácidos alifáticos saturados exemplificativos. Combinação Composto A Composto B MIC (A) MIC (B) Razão Índice (mg/ml) (mg/ml) entre FIC Composto B/Compost o A Fludioxoni 4,8125x10-4 la Ácido hexanoico 0,29 Ácido octanoico 1,14 Ácido decanoico 0,25 Ácido decanoico, 0,078125 sal de potássio Ácido 0,1 dodecanoico 1 Fludioxoni Ácido hexanoico 1,20375x10-4 0,03633 309 0,38 la 2 Fludioxoni Ácido octanoico 1,20375x10-4 0,14219 1.181 0,38 la 3 Fludioxoni Ácido decanoico 1,20375x10-4 0,0625 519 0,5 la 4 Fludioxoni Ácido decanoico, 1,20375x10-4 0,01953 162 0,5 la sal de potássio 5 Fludioxoni Ácido 1,20375x10-4 0,025 208 0,5 la dodecanoico Exemplo 7: Inibição do crescimento de Fusarium oxysporum por extrato de limonoide a partir de óleo de neem prensado a frio e Fortune Aza Technical (extrato de azadiractina) em combinação com vários ácidos alifáticos saturados exemplificativos Preparação de amostra:
[116] Um extrato de limonoides foi preparado a partir de óleo de neem prensado a frio com o uso de extração de solvente com hexano e metanol para preparar um extrato de limonoide de óleo de neem. O pesticida Fortune Aza Technical contendo 14% de azadiractina (extraída de fonte de semente/caroço de neem) foi obtido junto à Fortune Biotech Ltd. de Secunderabad, Índia (também denominado “Azatech”). Soluções de extrato de limonoide de óleo de neem e Fortune Aza Technical foram preparadas a 5 mg/ml em DMSO seguido de diluição de dez vezes em PDB para gerar uma concentração de 0,5 mg/ml em 10% DMSO/90% PDB. Essas soluções foram usadas para testar as MICs individuais.
[117] Para testar a MIC individual do ácido octanoico, foi preparada uma solução adicionando-se 100 ul de ácido octanoico (91 mg) a 900 ul de PDB resultando em concentrações de 9,1 mg/ml. Uma solução de estoque de ácido decanoico foi preparada a 10 mg/ml em DMSO seguido de diluição de 10 vezes em PDB produzindo uma concentração de 1 mg/ml em 10% DMSO/90% PDB.
[118] Combinações com ácido octanoico foram preparadas dissolvendo-se 5 mg de extrato de limonoide de óleo de neem ou Fortune Aza Technical em 1 ml de DMSO e adicionando- se 6,25 ul de ácido octanoico (d=0,91 g/ml) seguido de diluição de 10 vezes em PDB. Isso produziu uma solução contendo 0,5 mg/ml de extrato de limonoide de óleo de neem ou Fortune Aza Technical e 0,56875 mg/ml de ácido octanoico. Combinações com ácido decanoico foram preparadas dissolvendo-se 5 mg de extrato de limonoide de óleo de neem ou Fortune Aza Technical em 1 ml de DMSO e adicionando-se 2,5 mg de ácido decanoico seguido de diluição de 10 vezes em PDB. Isso produziu uma solução contendo 0,5 mg/ml de extrato de limonoide de óleo de neem ou Fortune
Aza Technical e 0,25 mg/ml de ácido decanoico.
[119] Cada combinação foi testada ao longo de uma faixa de diluições de 2 vezes no ensaio de inibição do crescimento sinérgico, observada após um período de incubação de 24 horas, e o Índice FIC para cada combinação calculado, conforme mostrado abaixo na Tabela 9. Tabela 9: Inibição do crescimento de Fusarium oxysporum por extrato de limonoide de óleo de neem ou Fortune Aza Technical (Azatech) em combinação com vários ácidos alifáticos saturados exemplificativos Combinação Composto Composto B MIC (A) MIC (B) Razão entre Índice A (mg/ml) (mg/ml) Composto FIC B/Composto
A Extrato 0,5 de limonoide de óleo de neem Azatech 0,5 Ácido octanoico 0,56875 Ácido decanoico 0,25 1 Extrato Ácido octanoico 0,0625 0,07109 1,14 0,25 de limonoide de óleo de neem 2 Extrato Ácido decanoico 0,125 0,0625 0,5 0,5 de limonoide de óleo de neem 3 Fortune Ácido octanoico 0,0625 0,07109 1,14 0,25 Aza Tech. 4 Fortune Ácido decanoico 0,125 0,0625 0,5 0,5 Aza Tech. Preparação de Amostra para os Exemplos 8 a 34
[120] Para cada um dos Exemplos experimentais 8 a 34 descritos abaixo, soluções de estoque concentradas e soluções de trabalho diluídas foram preparadas para cada um dos ingredientes ativos pesticidas exemplificativos como Componente A, e cada um dos ácidos alifáticos insaturados e saturados exemplificativos como Componente B, de acordo com as seguintes descrições: Ingredientes Ativos Pesticidas do Composto A:
[121] Soluções de estoque concentradas foram preparadas dissolvendo-se o ingrediente ativo pesticida em 100% de dimetilsulfóxido (DMSO), que foram então diluídas 10 vezes em caldo de dextrose de batata (PDB) para gerar uma solução de estoque de trabalho, conforme descrito abaixo:
[122] Piraclostrobina (disponível junto à Santa Cruz Biotech, Dallas, TX, EUA, como estoque nº SC-229020): Uma solução de estoque de 0,5 mg/ml em 100% de DMSO foi diluída 10 vezes em PDB para fornecer uma solução de estoque de trabalho nominal de 0,05 mg/ml, para a qual uma concentração solubilizada eficaz de 0,015 mg/ml foi verificada com o uso de cromatografia líquida de alta eficiência (HPLC). Essa solução de estoque de trabalho de concentração eficaz de 0,015 mg/ml foi usada para diluição em série adicional em PDB para as concentrações individuais necessárias, conforme especificado nas Tabelas abaixo.
[123] Azoxistrobina (disponível junto à Sigma- Aldrich, St. Louis, MO, EUA, como estoque nº 31697): Uma solução de estoque de 1,75 mg/ml em 100% de DMSO foi diluída 10 vezes em PDB para fornecer uma solução de estoque de trabalho nominal de 0,175 mg/ml, para a qual uma concentração solubilizada eficaz de 0,15 mg/ml foi verificada com o uso de cromatografia líquida de alta eficiência (HPLC). Essa solução de estoque de trabalho de concentração eficaz de 0,15 mg/ml foi usada para diluição em série adicional em PDB para as concentrações individuais necessárias, conforme especificado nas Tabelas abaixo.
[124] Clorotalonil (disponível junto à Chem Service Inc., West Chester, PA, EUA, como estoque nº N-11454): Uma solução de estoque de 0,5 mg/ml em 100% de DMSO foi diluída 10 vezes em PDB para fornecer uma solução de estoque de trabalho nominal de 0,05 mg/ml, para a qual uma concentração solubilizada eficaz de 0,002 mg/ml foi verificada com o uso de cromatografia líquida de alta eficiência (HPLC). Essa solução de estoque de trabalho de concentração eficaz de 0,002 mg/ml foi usada para diluição em série adicional em PDB para as concentrações individuais necessárias, conforme especificado nas Tabelas abaixo.
[125] Fludioxonila (disponível junto à Shanghai Terppon Chemical Co. Ltd., de Shanghai, China): Uma solução de estoque de 1,05 mg/ml em 100% de DMSO foi diluída 10 vezes em PDB para fornecer uma solução de estoque de trabalho nominal de 0,105 mg/ml, para a qual uma concentração solubilizada eficaz de 0,021 mg/ml foi verificada com o uso de cromatografia líquida de alta eficiência (HPLC). Essa solução de estoque de trabalho de concentração eficaz de 0,021 mg/ml foi usada para diluição em série adicional em PDB para as concentrações individuais necessárias, conforme especificado nas Tabelas abaixo.
[126] Ciprodinila (disponível junto à Shanghai Terppon Chemical Co. Ltd., de Shanghai, China): Uma solução de estoque de 1,37 mg/ml em 100% de DMSO foi diluída 10 vezes em PDB para fornecer uma solução de estoque de trabalho nominal de 0,137 mg/ml, para a qual uma concentração solubilizada eficaz de 0,009 mg/ml foi verificada com o uso de cromatografia líquida de alta eficiência (HPLC). Essa solução de estoque de trabalho de concentração eficaz de 0,009 mg/ml foi usada para diluição em série adicional em PDB para as concentrações individuais necessárias, conforme especificado nas Tabelas abaixo.
[127] Metalaxila: Uma solução de estoque de 3,32 mg/ml em 100% de DMSO foi diluída 10 vezes em PDB para fornecer uma solução de estoque de trabalho nominal de 0,332 mg/ml, para a qual uma concentração solubilizada eficaz de 0,316 mg/ml foi verificada com o uso de cromatografia líquida de alta eficiência (HPLC). Essa solução de estoque de trabalho de concentração eficaz de 0,316 mg/ml foi usada para diluição em série adicional em PDB para as concentrações individuais necessárias, conforme especificado nas Tabelas abaixo.
[128] Difenoconazol (disponível junto à Santa Cruz Biotech, Dallas, TX, EUA, como estoque nº SC-204721): Uma solução de estoque de 1,3 mg/ml em 100% de DMSO foi diluída 10 vezes em PDB para fornecer uma solução de estoque de trabalho nominal de 0,13 mg/ml, para a qual uma concentração solubilizada eficaz de 0,051 mg/ml foi verificada com o uso de cromatografia líquida de alta eficiência (HPLC). Essa solução de estoque de trabalho de concentração eficaz de 0,051 mg/ml foi usada para diluição em série adicional em PDB para as concentrações individuais necessárias, conforme especificado nas Tabelas abaixo.
[129] Propiconazol (disponível junto à Shanghai Terppon Chemical Co. Ltd., de Shanghai, China): Uma solução de estoque de 1,0 mg/ml em 100% de DMSO foi diluída 10 vezes em PDB para fornecer uma solução de estoque de trabalho nominal de 0,10 mg/ml, para a qual uma concentração solubilizada eficaz de 0,089 mg/ml foi verificada com o uso de cromatografia líquida de alta eficiência (HPLC). Essa solução de estoque de trabalho de concentração eficaz de 0,089 mg/ml foi usada para diluição em série adicional em PDB para as concentrações individuais necessárias, conforme especificado nas Tabelas abaixo.
[130] Epoxiconazol (disponível junto à Shanghai Terppon Chemical Co. Ltd., de Shanghai, China): Uma solução de estoque de 2,5 mg/ml em 100% de DMSO foi diluída 10 vezes em PDB para fornecer uma solução de estoque de trabalho nominal de 0,25 mg/ml, para a qual uma concentração solubilizada eficaz de 0,03 mg/ml foi verificada com o uso de cromatografia líquida de alta eficiência (HPLC). Essa solução de estoque de trabalho de concentração eficaz de 0,025 mg/ml foi usada para diluição em série adicional em PDB para as concentrações individuais necessárias, conforme especificado nas Tabelas abaixo.
[131] Tebuconazol (disponível junto à Shanghai Terppon Chemical Co. Ltd., de Shanghai, China): Uma solução de estoque de 5,0 mg/ml em 100% de DMSO foi diluída 10 vezes em PDB para fornecer uma solução de estoque de trabalho nominal de 0,50 mg/ml, para a qual uma concentração solubilizada eficaz de 0,45 mg/ml foi verificada com o uso de cromatografia líquida de alta eficiência (HPLC). Essa solução de estoque de trabalho de concentração eficaz de 0,45 mg/ml foi usada para diluição em série adicional em PDB para as concentrações individuais necessárias, conforme especificado nas Tabelas abaixo.
[132] Picoxistrobina (disponível junto à Sigma Aldrich, nº 33658): Uma solução de estoque de 5,0 mg/ml em 100% de DMSO foi diluída 10 vezes em PDB para fornecer uma solução de estoque de picoxistrobina de trabalho nominal de 0,50 mg/ml, que foi usada para diluição em série adicional em PDB para as concentrações individuais necessárias, conforme especificado nas Tabelas abaixo.
[133] Isopirazam (disponível junto à Sigma Aldrich, nº 32532): Uma solução de estoque de 5,0 mg/ml em 100% de DMSO foi diluída 10 vezes em PDB para fornecer uma solução de estoque de isopirazam de trabalho nominal de 0,50 mg/ml, que foi usada para diluição em série adicional em PDB para as concentrações individuais necessárias, conforme especificado nas Tabelas abaixo.
[134] Pentiopirade (disponível junto à aksci.com, nº X5975): Uma solução de estoque de 5,0 mg/ml em 100% de DMSO foi diluída 10 vezes em PDB para fornecer uma solução de estoque de pentiopirade de trabalho nominal de 0,50 mg/ml, que foi usada para diluição em série adicional em PDB para as concentrações individuais necessárias, conforme especificado nas Tabelas abaixo.
[135] Oxatiapiprolina (disponível junto à carbosynth.com, nº FO159014): Uma solução de estoque de 5,0 mg/ml em 100% de DMSO foi diluída 10 vezes em PDB para fornecer uma solução de estoque de oxathiapiprolina de trabalho nominal de 0,50 mg/ml, que foi usada para diluição em série adicional em PDB para as concentrações individuais necessárias, conforme especificado nas Tabelas abaixo.
[136] Protioconazol (disponível junto à Sigma Aldrich, nº 34232): Uma solução de estoque de 5,0 mg/ml em 100% de DMSO foi diluída 10 vezes em PDB para fornecer uma solução de estoque de protioconazol de trabalho nominal de 0,50 mg/ml, que foi usada para diluição em série adicional em
PDB para as concentrações individuais necessárias, conforme especificado nas Tabelas abaixo.
[137] Trifloxistrobina (disponível junto à Sigma Aldrich, nº 46447): Uma solução de estoque de 5,0 mg/ml em 100% de DMSO foi diluída 10 vezes em PDB para fornecer uma solução de estoque de trifloxistrobina de trabalho nominal de 0,50 mg/ml, que foi usada para diluição em série adicional em PDB para as concentrações individuais necessárias, conforme especificado nas Tabelas abaixo.
[138] Mancozebe (disponível junto à Sigma Aldrich, nº 45553): Uma solução de estoque de 5,0 mg/ml em 100% de DMSO foi diluída 10 vezes em PDB para fornecer uma solução de estoque de pentiopirade de trabalho nominal de 0,50 mg/ml, que foi usada para diluição em série adicional em PDB para as concentrações individuais necessárias, conforme especificado nas Tabelas abaixo.
[139] Óleo de tomilho (disponível junto à Sigma- Aldrich, St. Louis, MO, EUA como estoque nº W306509), óleo de alho (disponível junto à New Directions Aromatics, Missisauga, ON, Canadá), óleo de capim-limão (disponível junto à Xenex Labs, Coquitlam, BC, Canadá como estoque nº OL123), óleo de gaultéria (disponível junto à Xenex Labs, Coquitlam, BC, Canadá como estoque nº OW134), óleo de hortelã-pimenta (disponível junto à Xenex Labs, Coquitlam, BC, Canadá como estoque nº OP1531), óleo de hortelã (disponível junto à Xenex Labs, Coquitlam, BC, Canadá como estoque nº AS132), óleo de folha de cravo (disponível junto à New Directions Aromatics, Missisauga, ON, Canadá), óleo de folha de canela (disponível junto à Xenex Labs, Coquitlam, BC, Canadá como estoque nº OC2131), óleo de melaleuca (disponível junto à Newco Natural
Technology, Calgary, AB, Canadá), óleo de gerânio (disponível junto à Xenex Labs, Coquitlam, BC, Canadá como estoque nºOW134), óleo de hortelã-pimenta (disponível junto à Xenex Labs, Coquitlam, BC, Canadá como estoque nº OG1042), óleo de alecrim (disponível junto à Xenex Labs de Coquitlam, BC, Canadá como estoque nº OR131) e óleo de orégano (disponível junto à New Directions Aromatics, Missisauga, ON, Canadá): Uma solução de estoque de 100 mg/ml em 100% de DMSO foi diluída 10 vezes em PDB para fornecer uma solução de estoque de trabalho de 10 mg/ml de concentração. Essa solução de estoque de trabalho de concentração eficaz de 10 mg/ml foi usada para diluição em série adicional em PDB para as concentrações individuais necessárias, conforme especificado nas Tabelas abaixo.
[140] Nootkatone(+) (disponível junto à Alfa Aesar, Ward Hill, MA, EUA como estoque nº A19166): Uma solução de estoque de 10 mg/ml em 100% de DMSO foi diluída 10 vezes em PDB para fornecer uma solução de estoque de trabalho de 1,0 mg/ml de concentração. Essa solução de estoque de trabalho de concentração eficaz de 1,0 mg/ml foi usada para diluição em série adicional em PDB para as concentrações individuais necessárias, conforme especificado nas Tabelas 10 a 111 abaixo.
[141] Extrato de limonoide de óleo de neem: Um extrato de limonoides foi preparado a partir de óleo de neem prensado a frio com o uso de extração de solvente com hexano e metanol para preparar um extrato de limonoide de óleo de neem. Uma solução de estoque de 5 mg/ml de extrato de limonoide de óleo de neem em 100% de DMSO foi diluída 10 vezes em PDB para fornecer uma solução de estoque de trabalho de 0,5 mg/ml de concentração. Essa solução de estoque de trabalho de concentração eficaz de 0,5 mg/ml foi usada para diluição em série adicional em PDB para as concentrações individuais necessárias, conforme especificado nas Tabelas abaixo.
[142] Fortune Aza Technical: O pesticida Fortune Aza Technical™ contendo 14% de azadiractina (extraída de fonte de semente/caroço de neem) foi obtido junto à Fortune Biotech Ltd. de Secunderabad, Índia. Uma solução de estoque de 5 mg/ml de Fortune Aza Technical em 100% de DMSO foi diluída 10 vezes em PDB para fornecer uma solução de estoque de trabalho de 0,5 mg/ml de concentração. Essa solução de estoque de trabalho de concentração eficaz de 0,5 mg/ml foi usada para diluição em série adicional em PDB para as concentrações individuais necessárias, conforme especificado nas Tabelas abaixo.
[143] Extrato de flavonoide de óleo de karanja: Um extrato de flavonoides foi preparado a partir de óleo de karanja prensado a frio por extração de solvente. Uma solução de estoque de 5 mg/ml de extrato de flavonoide de óleo de karanja em 100% de DMSO foi diluída 10 vezes em PDB para fornecer uma solução de estoque de trabalho de 0,5 mg/ml de concentração. Essa solução de estoque de trabalho de concentração eficaz de 0,5 mg/ml foi usada para diluição em série adicional em PDB para as concentrações individuais necessárias, conforme especificado nas Tabelas abaixo.
[144] Salanina: Salanina foi extraída e purificada a partir de óleo de neem prensado a frio por extração de solvente. Uma solução de estoque de 1 mg/ml de salanina em 100% de DMSO foi diluída 10 vezes em PDB para fornecer uma solução de estoque de trabalho de 0,1 mg/ml de concentração. Essa solução de estoque de trabalho de concentração eficaz de 0,1 mg/ml foi usada para diluição em série adicional em PDB para as concentrações individuais necessárias, conforme especificado nas Tabelas abaixo. Ácidos Alifáticos Insaturados do Composto B:
[145] Soluções de estoque concentradas foram preparadas dissolvendo-se cada ácido alifático insaturado exemplificativo em 100% de dimetilsulfóxido (DMSO), que foram então diluídas 10 vezes em caldo de dextrose de batata (PDB) para gerar uma solução de estoque de trabalho, conforme descrito abaixo:
[146] Ácido trans-2-hexenoico, ácido trans-3- hexenoico, ácido cis-3-hexenoico, ácido 5-hexenoico, ácido 3- heptenoico, ácido trans-2-octenoico, ácido trans-3-octenoico, ácido 3-octenoico, ácido 7-octenoico, ácido 3-decenoico, ácido cis-3-decenoico, ácido 9-decenoico, ácido trans-2-nonenoico, ácido 3-nonenoico, ácido (9Z)-octadecenoico (ácido oleico) (todos disponíveis junto à Sigma-Aldrich, St. Louis, MO, EUA), ácido trans-2-decenoico (disponível junto à TCI America, Portland, OR, EUA como estoque nº D0098), ácido cis-2-decenoico (disponível junto à BOC Sciences, Sirley, NY, EUA) e ácido trans-2-undecenoico (disponível junto à Alfa Aesar, Ward Hill, MA, EUA como estoque nº L-11579): Uma solução de estoque de 50 mg/ml em 100% de DMSO foi diluída 10 vezes em PDB para fornecer uma solução de estoque de trabalho de 5 mg/ml de concentração. Essa solução de estoque de trabalho de concentração eficaz de 5 mg/ml foi usada para diluição em série adicional em PDB para as concentrações individuais necessárias, conforme especificado nas Tabelas abaixo.
[147] Ácido (2E,4E)-2,4-hexadienoico (disponível junto à Sigma-Aldrich, St. Louis, MO, EUA): Uma solução de estoque de 20 mg/ml em 100% de DMSO foi diluída 10 vezes em PDB para fornecer uma solução de estoque de trabalho de 2 mg/ml de concentração. Essa solução de estoque de trabalho de concentração eficaz de 2 mg/ml foi usada para diluição em série adicional em PDB para as concentrações individuais necessárias, conforme especificado nas Tabelas abaixo. Ácidos Alifáticos Saturados do Composto B:
[148] Soluções de estoque concentradas foram preparadas dissolvendo-se cada ácido alifático saturado exemplificativo em 100% de dimetilsulfóxido (DMSO), que foram então diluídas 10 vezes em caldo de dextrose de batata (PDB) para gerar uma solução de estoque de trabalho, conforme descrito abaixo:
[149] Ácido hexanoico, ácido heptanoico, ácido octanoico, ácido nonanoico (todos disponíveis junto à Sigma- Aldrich, St. Louis, MO, EUA): Uma solução de estoque de 50 mg/ml em 100% de DMSO foi diluída 10 vezes em PDB para fornecer uma solução de estoque de trabalho de 5 mg/ml de concentração. Essa solução de estoque de trabalho de concentração eficaz de 5 mg/ml foi usada para diluição em série adicional em PDB para as concentrações individuais necessárias, conforme especificado nas Tabelas abaixo.
[150] Ácido decenoico (disponível junto à Sigma- Aldrich, St. Louis, MO, EUA): Uma solução de estoque de 10 mg/ml em 100% de DMSO foi diluída 10 vezes em PDB para fornecer uma solução de estoque de trabalho de 1 mg/ml de concentração. Essa solução de estoque de trabalho de concentração eficaz de 1 mg/ml foi usada para diluição em série adicional em PDB para as concentrações individuais necessárias, conforme especificado nas Tabelas de dados abaixo.
[151] Ácido dodecenoico (disponível junto à Sigma-Aldrich, St. Louis, MO, EUA): Uma solução de estoque de
1 mg/ml em 100% de DMSO foi diluída 10 vezes em PDB para fornecer uma solução de estoque de trabalho de 0,1 mg/ml de concentração. Essa solução de estoque de trabalho de concentração eficaz de 0,1 mg/ml foi usada para diluição em série adicional em PDB para as concentrações individuais necessárias, conforme especificado nas Tabelas de dados abaixo.
[152] Ácidos alifáticos hidróxi substituídos exemplificativos: ácido 2- e 3-hidroxibutírico, ácido 2- hidroxi-hexanoico, ácido 12-hidroxidodecanoico (todos disponíveis junto à Sigma-Aldrich, St. Louis, MO, EUA); ácido 3-hidroxidecanoico, ácido 3-hidroxi-hexanoico (ambos disponíveis junto à Shanghai Terppon Chemical, Shanghai, China); ácido 3-, 8-, 10-hidroxioctanoico (todos disponíveis junto à AA Blocks LLC, San Diego, CA, EUA), ácido 2- hidroxioctanoico (disponível junto à Alfa Aesar, Ward Hill, MA, EUA): uma solução de estoque foi preparada para cada um dissolvendo-se cada ácido em 100% de DMSO, que foi, então diluída em PDB a concentração de 10% de DMSO, antes da diluição em série adicional em PDB para as concentrações individuais necessárias, conforme especificado nas Tabelas de dados abaixo.
[153] Ácidos alifáticos alquila substituídos exemplificativos: ácido 2-etil-hexanoico, ácido 2- metiloctanoico, ácido 3-metilnonanoico, ácido 3-metilbutírico (todos disponíveis junto à Sigma-Aldrich, St. Louis, MO, EUA); ácido 2,2-dietilbutírico, ácido 2- e 4-metil-hexanoico, ácido 2-metildecanoico (todos disponíveis junto à AA Blocks LLC, San Diego, CA, EUA); ácido 3-metil-hexanoico (disponível junto à 1 ClickChemistry Inc., Kendall Park, NJ, EUA): uma solução de estoque foi preparada para cada um dissolvendo-se cada ácido em 100% de DMSO, que foi, então diluída em PDB a concentração de 10% de DMSO, antes da diluição em série adicional em PDB para as concentrações individuais necessárias, conforme especificado nas Tabelas de dados abaixo.
[154] Ácido alifático amino substituído exemplificativo: ácido 3-aminobutírico (disponível junto à AK Scientific Inc., Union City, CA, EUA): uma solução de estoque foi preparada dissolvendo-se cada ácido em 100% de DMSO, que foi então diluída em PDB a concentração de 10% de DMSO, antes da diluição em série adicional em PDB para as concentrações individuais necessárias, conforme especificado nas Tabelas de dados abaixo.
[155] As soluções de estoque de trabalho para cada componente de Composto A e Composto B foram então diluídas em série para testar a MIC individual de cada ingrediente ativo pesticida (como Composto A), cada ácido alifático saturado ou insaturado (como Composto B), e a MIC combinada de cada combinação do Composto A e Composto B, de acordo com o ensaio de inibição do crescimento sinérgico descrito acima. Exemplo 8: Inibição do crescimento de Fusarium oxysporum por piraclostrobina, azoxistrobina, clorotalonila, fluidioxonil, ciprodinila, difenoconazol e tebuconazol, em combinação com vários ácidos alifáticos saturados exemplificativos
[156] As soluções de trabalho de piraclostrobina, azoxistrobina, clorotalonila, fluidioxonil, ciprodinila, difenoconazol, e tebuconazol foram, cada uma, preparadas conforme descrito acima (como Composto A) e foram diluídas em série em PDB para as concentrações individuais necessárias para teste de MIC, conforme mostrado nas Tabelas 10 a 15 abaixo. As soluções de trabalho de ácido hexanoico, ácido heptanoico, ácido octanoico, ácido nonanoico e ácido decanoico, (como Composto B), foram, cada uma, preparadas conforme descrito acima, e foram diluídas em série em PDB para as concentrações individuais necessárias para teste de MIC, conforme mostrado nas Tabelas 10 a 15 abaixo.
[157] Cada composto individual e combinação foi testado ao longo de uma faixa de diluições de 2 vezes no ensaio de inibição do crescimento sinérgico, observada após um período de incubação de 48 horas, e o Índice FIC para cada combinação calculado, conforme mostrado nas Tabelas 10 a 15 abaixo. Tabela 10: Inibição do crescimento de Fusarium oxysporum por piraclostrobina, em combinação com vários ácidos alifáticos saturados exemplificativos Combinação Composto A Composto B MIC (A) MIC (B) Razão Índice (mg/ml) (mg/ml) entre FIC Composto B/Compost o A Piraclostr 0,015 obina Ácido hexanoico 0,15625 Ácido 0,15625 heptanoico Ácido octanoico 0,15625 Ácido nonanoico 0,15625 Ácido decanoico 0,125 Ácido 0,1 dodecanoico
Ácido 3- 10 hidroxibutírico Ácido 3- 0,25 hidroxidecanoic o 1 Piraclostr Ácido hexanoico 0,00187 0,019531 10 0,25 obina 2 Piraclostr Ácido 0,00375 0,039062 10 0,50 obina heptanoico 3 Piraclostr Ácido octanoico 0,00187 0,039062 21 0,38 obina 4 Piraclostr Ácido nonanoico 0,00375 0,039062 10 0,50 obina 5 Piraclostr Ácido decanoico 0,00375 0,015625 4 0,38 obina 6 Piraclostr Ácido 0,00375 0,025 7 0,50 obina dodecanoico 7 Piraclostr Ácido 3- 0,00375 2,5 667 0,50 obina hidroxibutírico 8 Piraclostr Ácido 3- 0,001875 0,015626 8 0,25 obina hidroxidecanoic o Tabela 11: Inibição do crescimento de Fusarium oxysporum por azoxistrobina, em combinação com vários ácidos alifáticos saturados exemplificativos Combinação Composto A Composto B MIC (A) MIC (B) Razão entre Índice (mg/ml) (mg/ml) Composto FIC B/Composto
A Azoxistrobina 0,075 Ácido hexanoico 0,15625 Ácido heptanoico 0,15625 Ácido octanoico 0,15625
Ácido nonanoico 0,07812 Ácido 0,1 dodecanoico 1 Azoxistrobina Ácido hexanoico 0,01875 0,039062 2 0,50 2 Azoxistrobina Ácido heptanoico 0,01875 0,039062 2 0,50 3 azoxistrobina Ácido octanoico 0,01875 0,039062 2 0,50 4 Azoxistrobina Ácido nonanoico 0,01875 0,019531 1 0,50 5 Azoxistrobina Ácido 0,01875 0,025 1,3 0,50 dodecanoico Tabela 12: Inibição do crescimento de Fusarium oxysporum por clorotalonila, em combinação com vários ácidos alifáticos saturados exemplificativos Combinação Composto A Composto B MIC (A) MIC (B) Razão Índice (mg/ml) (mg/ml) entre FIC Composto B/Composto
A Clorotalonila 0,000125 Ácido 0,15625 heptanoico Ácido 0,3125 octanoico Ácido 0,3125 nonanoico Ácido 0,1 dodecanoico Ácido 3- 0,25 hidroxidecano ico 1 Clorotalonila Ácido 6,25x10-5 0,039062 625 0,75 heptanoico 2 Clorotalonila Ácido 6,25x10-5 0,039062 625 0,63 octanoico 3 Clorotalonila Ácido 6,25x10-5 0,019531 313 0,56 nonanoico 4 Clorotalonila Ácido 6,25x10-5 0,025 400 0,75 dodecanoico 5 Clorotalonila Ácido 3- 1,9531x10 0,003125 16.000 0,19 hidroxidecano -6 ico Tabela 13: Inibição do crescimento de Fusarium oxysporum por fludioxonila e ciprodinila, em combinação com um ácido alifático saturado exemplificativo Combinação Composto A Composto B MIC (A) MIC (B) Razão entre Índice (mg/ml) (mg/ml) Composto FIC B/Composto
A Fludioxonila 0,021 Ciprodinila 0,009 Ácido 0,1 dodecanoico Ácido 3- 0,25 hidroxideca noico 1 Fludioxonila Ácido 0,00525 0,025 5 0,50 dodecanoico 2 Fludioxonila Ácido 3- 0,00131 0,03125 24 0,19 hidroxideca noico 3 Ciprodinila Ácido 3- 0,00225 0,03125 14 0,50 hidroxideca noico Tabela 14: Inibição do crescimento de Fusarium oxysporum por difenoconazol, em combinação com vários ácidos alifáticos saturados exemplificativos Combinação Composto A Composto B MIC (A) MIC (B) Razão Índice (mg/ml) (mg/ml) entre FIC Composto B/Composto
A Difenoconazol 0,051 Ácido 0,15625 heptanoico Ácido 0,3125 octanoico 1 Difenoconazol Ácido 0,01275 0,039062 3 0,50 heptanoico
2 Difenoconazol Ácido 0,01275 0,078125 6 0,50 octanoico Tabela 15A: Inibição do crescimento de Fusarium oxysporum por tebuconazol, em combinação com vários ácidos alifáticos saturados exemplificativos Combinação Composto A Composto B MIC (A) MIC (B) Razão entre Índice (mg/ml) (mg/ml) Composto FIC B/Composto A Tebuconazol 0,255 Ácido 0,15625 heptanoico Ácido 0,15625 octanoico Ácido 0,15625 nonanoico Ácido 0,03125 decanoico Ácido 0,1 dodecanoico 1 Tebuconazol Ácido 0,05625 0,03906 0,7 0,50 heptanoico 2 2 Tebuconazol Ácido 0,05625 0,03906 0,7 0,50 octanoico 2 3 Tebuconazol Ácido 0,05625 0,03906 0,7 0,50 nonanoico 2 4 Tebuconazol Ácido 0,05625 0,00781 0,14 0,50 decanoico 2 5 Tebuconazol Ácido 0,05625 0,0025 0,4 0,50 dodecanoico Tabela 15B: Inibição do crescimento de Fusarium oxysporum por vário fungicidas sintéticos em combinação com ácidos 3-hidróxi alifáticos saturados Combinação Composto A Composto B MIC (A) MIC (B) Razão entre Índice (mg/ml) (mg/ml) Composto FIC B/Composto A Piraclostrobin 0,015 a Azoxistrobina 0,15 Fludioxonila 0,021
Difenoconazol 0,051 Tebuconazol 0,225 Ácido 3- 10 hidroxibutí rico Ácido 3- 2,5 hidroxi- hexanoico Ácido 3- 0,25 hidroxideca noico 1 Piraclostrobin Ácido 3- 0,00187 2,5 1.333 0,38 a hidroxibutí 5 rico 2 Azoxistrobina Ácido 3- 0,0375 2,5 67 0,50 hidroxibutí rico 3 Azoxistrobina Ácido 3- 0,0375 0,625 17 0,50 hidroxi- hexanoico 4 Fludioxonila Ácido 3- 0,00525 2,5 476 0,50 hidroxibutí rico 5 Difenoconazol Ácido 3- 0,01275 2,5 196 0,50 hidroxibutí rico 6 Tebuconazol Ácido 3- 0,05625 2,5 44 0,50 hidroxibutí rico 7 Tebuconazol Ácido 3- 0,05625 0,0625 1,1 0,50 hidroxideca noico Exemplo 9: Inibição do crescimento de Sclerotinia sclerotiorum por piraclostrobina, azoxistrobina, propiconazol, epiconazol, tebuconazol e difenoconazol, em combinação com vários ácidos alifáticos saturados exemplificativos
[158] As soluções de trabalho de piraclostrobina, azoxistrobina, propiconazol, epiconazol, tebuconazol e difenoconazol foram, cada uma, preparadas conforme descrito acima (como Composto A) e foram diluídas em série em PDB para as concentrações individuais necessárias para teste de MIC, conforme mostrado nas Tabelas 16 a 20 abaixo. As soluções de trabalho de ácido hexanoico, ácido heptanoico, ácido octanoico, ácido nonanoico, ácido decanoico e ácido dodecanoico, (como Composto B), foram, cada uma, preparadas conforme descrito acima, e foram diluídas em série em PDB para as concentrações individuais necessárias para teste de MIC, conforme mostrado nas Tabelas 16 a 20 abaixo.
[159] Cada composto individual e combinação foi testado ao longo de uma faixa de diluições de 2 vezes no ensaio de inibição do crescimento sinérgico, observada após um período de incubação de 7 dias, e o Índice FIC para cada combinação calculado, conforme mostrado nas Tabelas 16 a 20 abaixo. Tabela 16: Inibição do crescimento de Sclerotinia sclerotiorum por piraclostrobina, em combinação com vários ácidos alifáticos saturados exemplificativos Combinação Composto A Composto B MIC (A) MIC (B) Razão Índice FIC (mg/ml) (mg/ml) entre Composto B/Composto
A Piraclostro 0,0075 bina Ácido 0,03906 hexanoico 2 Ácido 0,03906 heptanoico 2 Ácido 0,01953 octanoico 1 Ácido 0,01953 nonanoico 1 Ácido 0,15625 decanoico Ácido 0,05 dodecanoico 1 Piraclostro Ácido 9,375x10-4 0,00976 10 0,38 bina hexanoico 5
2 Piraclostro Ácido 4,688x10-4 0,00488 10 0,19 bina heptanoico 3 3 Piraclostro Ácido 9,375x10-4 0,00488 5 0,38 bina octanoico 3 4 Piraclostro Ácido 4,688x10-4 0,00488 10 0,31 bina nonanoico 3 5 Piraclostro Ácido 9,375x10-4 0,00195 2 0,14 bina decanoico 3 6 Piraclostro Ácido 9,375x10-4 0,00625 7 0,25 bina dodecanoico Tabela 17: Inibição do crescimento de Sclerotinia sclerotiorum por azoxistrobina, em combinação com vários ácidos alifáticos saturados exemplificativos Combinação Composto A Composto B MIC (A) MIC (B) Razão Índice (mg/ml) (mg/ml) entre FIC Composto B/Composto
A Azoxistrobina 0,15 Ácido 0,039062 hexanoico Ácido 0,039062 heptanoico Ácido 0,039062 octanoico Ácido 0,078125 nonanoico Ácido 0,078125 decanoico Ácido 0,05 dodecanoico 1 Azoxistrobina Ácido 0,0375 0,019531 0,52 0,75 hexanoico 2 Azoxistrobina Ácido 0,0375 0,009766 0,26 0,50 heptanoico 3 Azoxistrobina Ácido 0,01875 0,004883 0,26 0,25 octanoico 4 Azoxistrobina Ácido 0,01875 0,004883 0,26 0,19 nonanoico
5 Azoxistrobina Ácido 0,0375 0,003906 0,10 0,75 decanoico 6 Azoxistrobina Ácido 0,009375 0,003125 0,33 0,13 dodecanoico Tabela 18: Inibição do crescimento de Sclerotinia sclerotiorum por propiconazol, em combinação com vários ácidos alifáticos saturados exemplificativos Combinação Composto A Composto B MIC (A) MIC (B) Razão Índice (mg/ml) (mg/ml) entre FIC Composto B/Compost o A Propiconazol 0,089 Ácido 0,078125 decanoico Ácido 0,05 dodecanoico 1 Propiconazol Ácido 0,0445 0,0078125 0,18 0,60 decanoico 2 Propiconazol Ácido 0,0223 0,0125 0,56 0,50 dodecanoico Tabela 19: Inibição do crescimento de Sclerotinia sclerotiorum por epiconazol e tebuconazol, em combinação com vários ácidos alifáticos saturados exemplificativos Combinação Composto A Composto B MIC (A) MIC (B) Razão Índice (mg/ml) (mg/ml) entre FIC Composto B/Composto
A Epoxiconazol 0,03 Tebuconazol 0,225 Ácido 0,078125 hexanoico Ácido 0,0390625 heptanoico Ácido 0,078125 octanoico Ácido 0,078125 nonanoico Ácido 0,03125 decanoico Ácido 0,1 dodecanoico 1 Epoxiconazol Ácido 0,0075 0,009765 1,3 0,50 heptanoico 2 Epoxiconazol Ácido 0,00375 0,004883 1,3 0,19 octanoico 3 Epoxiconazol Ácido 0,0075 0,003906 0,5 0,38 decanoico 4 Epoxiconazol Ácido 0,00375 0,00625 1,7 0,19 dodecanoico 5 Tebuconazol Ácido 0,028125 0,009765 0,35 0,25 hexanoico 6 Tebuconazol Ácido 0,028125 0,004883 0,17 0,25 heptanoico 7 Tebuconazol Ácido 0,0028125 0,004883 0,17 0,19 octanoico 8 Tebuconazol Ácido 0,028125 0,004883 0,17 0,19 nonanoico 9 Tebuconazol Ácido 0,05625 0,003906 0,07 0,38 decanoico 10 Tebuconazol Ácido 0,028125 0,00625 0,22 0,19 dodecanoico Tabela 20A: Inibição do crescimento de Sclerotinia sclerotiorum por difenoconazol, em combinação com vários ácidos alifáticos saturados exemplificativos Combinação Composto A Composto B MIC (A) MIC (B) Razão entre Índice (mg/ml) (mg/ml) Composto FIC B/Composto A Difenoconazol 0,01275 Ácido 0,039062 nonanoico Ácido 0,015615 decanoico Ácido 0,025 dodecanoico 1 Difenoconazol Ácido 0,006375 0,009766 1,5 0,75 nonanoico 2 Difenoconazol Ácido 0,006375 0,003906 0,6 0,75 decanoico
4 Difenoconazol Ácido 0,003188 0,00625 2,0 0,50 dodecanoico Tabela 20B: Inibição do crescimento de Sclerotinia sclerotiorum por vários fungicidas, em combinação com vários ácidos hidróxi alifáticos saturados exemplificativos Combinação Composto A Composto B MIC (A) (mg/ml) MIC (B) Razão entre Composto B/Composto A Índice FIC (mg/ml) Piraclostrobina 0,00375 Azoxistrobina 0,075 Clorotalonila 3,125x10-5 Ciprodinila 0,009 Metalaxila 1,261 Difenoconazol 0,0255 Propiconazol 0,089 Epoxiconazol 0,03 Tebuconazol 0,05625 Ácido 3-hidroxibutírico 5,0 Ácido 3-hidroxi-hexanoico 2,5 Ácido 3-hidroxidecanoico 0,0625 1 Piraclostrobina Ácido 3-hidroxibutírico 0,0009375 1,25 1.333 0,50 2 Piraclostrobina Ácido 3-hidroxi-hexanoico 0,0009375 0,625 667 0,50 3 Piraclostrobina Ácido 3-hidroxidecanoico 0,0009375 0,015625 17 0,50 4 Azoxistrobina Ácido 3-hidroxi-hexanoico 0,01875 0,625 33 0,50 5 Clorotalonila Ácido 3-hidroxi-hexanoico 7,813x10-6 1,25 160.000 0,75 6 Ciprodinila Ácido 3-hidroxi-hexanoico 0,00225 1,25 556 0,75 7 Metalaxila Ácido 3-hidroxi-hexanoico 0,31525 1,25 4 0,75 8 Difenoconazol Ácido 3-hidroxibutírico 0,006375 2,5 392 0,75 9 Difenoconazol Ácido 3-hidroxi-hexanoico 0,006375 1,25 196 0,75 10 Propiconazol Ácido 3-hidroxibutírico 0,02225 2,5 112 0,75 11 Propiconazol Ácido 3-hidroxi-hexanoico 0,02225 1,25 56 0,75 12 Epoxiconazol Ácido 3-hidroxibutírico 0,001875 0,625 333 0,19 13 Epoxiconazol Ácido 3-hidroxi-hexanoico 0,00375 0,625 167 0,38 14 Tebuconazol Ácido 3-hidroxibutírico 0,014062 1,25 89 0,50 15 Tebuconazol Ácido 3-hidroxi-hexanoico 0,014062 0,625 44 0,50 Exemplo 10: Inibição do crescimento de Botrytis cinerea por piraclostrobina, azoxistrobina, ciprodinila, metalaxila, epiconazol, tebuconazol, propiconazol e difenoconazol, em combinação com vários ácidos alifáticos saturados exemplificativos
[160] As soluções de trabalho de piraclostrobina, azoxistrobina, ciprodinila, metalaxila, epiconazol, tebuconazol, propiconazol e difenoconazol foram, cada uma, preparadas conforme descrito acima (como Composto A) e foram diluídas em série em PDB para as concentrações individuais necessárias para teste de MIC, conforme mostrado nas Tabelas 21 a 26 abaixo. As soluções de trabalho de ácido hexanoico, ácido heptanoico, ácido octanoico, ácido nonanoico, ácido decanoico e ácido dodecanoico, (como Composto B), foram, cada uma, preparadas conforme descrito acima, e foram diluídas em série em PDB para as concentrações individuais necessárias para teste de MIC, conforme mostrado nas Tabelas 21 a 26 abaixo.
[161] Cada composto individual e combinação foi testado ao longo de uma faixa de diluições de 2 vezes no ensaio de inibição do crescimento sinérgico, observada após um período de incubação de 48 horas, e o Índice FIC para cada combinação calculado, conforme mostrado nas Tabelas 21 a 26 abaixo. Tabela 21: Inibição do crescimento de Botrytis cinerea por piraclostrobina, em combinação com vários ácidos alifáticos saturados exemplificativos Combinação Composto A Composto B MIC (A) MIC (B) Razão entre Índice (mg/ml) (mg/ml) Composto FIC B/Composto A Piraclostrobina 0,0019 Ácido 0,078125 hexanoico Ácido 0,078125 heptanoico Ácido 0,078125 octanoico Ácido 0,078125 nonanoico Ácido 0,03125 decanoico Ácido 0,025 dodecanoico 1 Piraclostrobina Ácido 9,375x1 0,009766 10 0,63 hexanoico 0-4 2 Piraclostrobina Ácido 9,375x1 0,004883 5 0,56 heptanoico 0-4 3 Piraclostrobina Ácido 4,688x1 0,002441 5 0,28 octanoico 0-4 4 Piraclostrobina Ácido 4,688x1 0,002441 5 0,28 nonanoico 0-4 5 Piraclostrobina Ácido 2,344x1 0,001953 8 0,19 decanoico 0-4
6 Piraclostrobina Ácido 9,375x1 0,003125 3 0,63 dodecanoico 0-4 Tabela 22: Inibição do crescimento de Botrytis cinerea por azoxistrobina, em combinação com vários ácidos alifáticos saturados exemplificativos Combinaçã Composto A Composto B MIC (A) MIC (B) Razão Índice o (mg/ml) (mg/ml) entre FIC Composto B/Composto
A Azoxistrobina 0,0375 Ácido 0,078125 hexanoico Ácido 0,078125 heptanoico Ácido 0,078125 octanoico Ácido 0,078125 nonanoico Ácido 0,078125 decanoico 1 Azoxistrobina Ácido 0,01875 0,019531 1 0,75 hexanoico 2 Azoxistrobina Ácido 0,01875 0,009765 0,5 0,63 heptanoico 3 Azoxistrobina Ácido 0,01875 0,009765 0,5 0,63 octanoico 4 Azoxistrobina Ácido 0,01875 0,009765 0,5 0,63 nonanoico 5 Azoxistrobina Ácido 0,009375 0,078125 0,8 0,35 decanoico Tabela 23: Inibição do crescimento de Botrytis cinerea por piraclostrobina, ciprodinila, metalaxila, azoxistrobina, epoxiconazol e tebuconazol, em combinação com vários ácidos alifáticos saturados exemplificativos Combinação Composto A Composto B MIC (A) MIC (B) Razão Índice (mg/ml) (mg/ml) entre FIC Composto B/Compost o A
Piraclostrobina 0,00375 Ciprodinila 0,0045 Metalaxila 0,316 Azoxistrobina 0,075 Epoxiconazol 0,03 Tebuconazol 0,1125 Ácido 0,03125 decanoico 1 Piraclostrobina Ácido 2,344x10-4 0,001953 8 0,13 decanoico 3 Ciprodinila Ácido 5,625x10-4 0,015625 28 0,63 decanoico 4 Metalaxila Ácido 0,0395 0,015625 0,4 0,63 decanoico 5 Azoxistrobina Ácido 0,009375 0,0078125 0,8 0,38 decanoico 6 Epoxiconazol Ácido 0,00375 0,015625 4 0,63 decanoico 7 Tebuconazol Ácido 0,014062 0,0078125 0,6 0,38 decanoico Tabela 24: Inibição do crescimento de Botrytis cinerea por difenoconazol e propiconazol, em combinação com vários ácidos alifáticos saturados exemplificativos Combinação Composto A Composto B MIC (A) MIC (B) Razão Índice (mg/ml) (mg/ml) entre FIC Composto B/Composto
A Difenoconazol 0,051 Propiconazol 0,089 Ácido 0,15625 hexanoico Ácido 0,15625 heptanoico Ácido 0,15625 octanoico Ácido 0,15625 nonanoico Ácido 0,3125 decanoico
Ácido 0,05 dodecanoico 1 Difenoconazol Ácido 0,01275 0,039062 3,1 0,50 hexanoico 2 Difenoconazol Ácido 0,01275 0,019531 1,5 0,38 heptanoico 3 Difenoconazol Ácido 0,01275 0,019531 1,5 0,38 octanoico 4 Difenoconazol Ácido 0,01275 0,019531 1,5 0,38 nonanoico 5 Difenoconazol Ácido 0,006275 0,015625 2,5 0,18 decanoico 6 Difenoconazol Ácido 0,01275 0,0125 1,0 0,50 dodecanoico 7 Propiconazol Ácido 0,011125 0,015625 1,4 0,18 decanoico 8 Propiconazol Ácido 0,02225 0,0125 0,6 0,50 dodecanoico Tabela 25: Inibição do crescimento de Botrytis cinerea por tebuconazol, em combinação com vários ácidos alifáticos saturados exemplificativos Combinação Composto A Composto B MIC (A) MIC (B) Razão Índice FIC (mg/ml) (mg/ml) entre Composto B/Composto
A Tebuconazol 0,1125 Ácido 0,078125 hexanoico Ácido 0,078125 heptanoico Ácido 0,078125 octanoico Ácido 0,078125 nonanoico Ácido 0,015625 decanoico Ácido 0,05 dodecanoico 1 Tebuconazol Ácido 0,014062 0,009766 0,7 0,25 hexanoico
2 Tebuconazol Ácido 0,014062 0,004883 0,3 0,19 heptanoico 3 Tebuconazol Ácido 0,014062 0,004883 0,3 0,19 octanoico 4 Tebuconazol Ácido 0,014062 0,004883 0,3 0,19 nonanoico 5 Tebuconazol Ácido 0,007031 0,003906 0,6 0,31 decanoico 6 Tebuconazol Ácido 0,014062 0,003125 0,2 0,19 dodecanoico Tabela 26: Inibição do crescimento de Botrytis cinerea por ciprodinila e metalaxila, em combinação com vários ácidos alifáticos saturados exemplificativos Combinação Composto A Composto B MIC (A) MIC (B) Razão Índice (mg/ml) (mg/ml) entre FIC Composto B/Composto
A Ciprodinila 0,0045 Metalaxila 0,316 Ácido 0,078125 octanoico Ácido 0,078125 decanoico Ácido 0,05 dodecanoico 1 Ciprodinila Ácido 0,001125 0,03125 28 0,65 decanoico 2 Metalaxila Ácido 0,01975 0,004883 0,25 0,13 octanoico 3 Metalaxila Ácido 0,0395 0,015625 0,4 0,33 decanoico 4 Metalaxila Ácido 0,079 0,0125 0,16 0,50 dodecanoico Exemplo 11: Inibição do crescimento de Fusarium oxysporum por piraclostrobina, azoxistrobina, fludioxonila, ciprodinila, difenoconazol, epoxiconazol e tebuconazol, em combinação com vários ácidos alifáticos insaturados exemplificativos
[162] As soluções de trabalho de piraclostrobina, azoxistrobina, fludioxonila, ciprodinila, difenoconazol, epoxiconazol e tebuconazol foram, cada uma, preparadas conforme descrito acima (como Composto A) e foram diluídas em série em PDB para as concentrações individuais necessárias para teste de MIC, conforme mostrado nas Tabelas 27 a 32 abaixo. As soluções de trabalho de ácido (2E,4E)-2,4- hexadienoico, ácido trans-3-hexenoico, ácido 4-hexenoico, ácido 5-hexenoico, ácido 3-heptenoico, ácido trans-2- octenoico, ácido trans-3-octenoico, ácido 7-octenoico, ácido 3-decenoico, ácido 9-decenoico, ácido trans-2-nonenoico, ácido 3-nonenoico, ácido trans-2-decenoico e ácido trans-2- undecenoico, (como Composto B), foram, cada uma, preparadas conforme descrito acima, e foram diluídas em série em PDB para as concentrações individuais necessárias para teste de MIC, conforme mostrado nas Tabelas 27 a 32 abaixo.
[163] Cada composto individual e combinação foi testado ao longo de uma faixa de diluições de 2 vezes no ensaio de inibição do crescimento sinérgico, observada após um período de incubação 48 horas, e o Índice FIC para cada combinação calculado, conforme mostrado nas Tabelas 27 a 32 abaixo. Tabela 27: Inibição do crescimento de Fusarium oxysporum por piraclostrobina, em combinação com vários ácidos alifáticos insaturados exemplificativos Combinação Composto A Composto B MIC (A) MIC (B) Razão Índice (mg/ml) (mg/ml) entre FIC Composto B/Composto
A Piraclostrobina 0,015 Ácido (2E,4E)- 0,025 2,4- hexadienoico
Ácido trans-3- 0,3125 hexenoico Ácido 4- 0,3125 hexenoico Ácido 5- 0,3125 hexenoico Ácido 3- 0,15625 heptenoico Ácido trans-2- 0,3125 octenoico Ácido trans-3- 0,15625 octenoico Ácido 7- 0,3125 octenoico Ácido 3- 0,3125 decenoico Ácido 9- 0,3125 decenoico 1 Piraclostrobina Ácido (2E,4E)- 0,00375 0,0625 17 0,50 2,4- hexadienoico 2 Piraclostrobina Ácido trans-3- 0,001875 0,078125 42 0,38 hexenoico 3 Piraclostrobina Ácido 4- 0,00375 0,15625 42 0,75 hexenoico 4 Piraclostrobina Ácido 5- 0,00375 0,039062 10 0,38 hexenoico 5 Piraclostrobina Ácido 3- 0,001875 0,078125 42 0,63 heptenoico 6 Piraclostrobina Ácido trans-2- 0,001875 0,019531 10 0,19 octenoico 7 Piraclostrobina Ácido trans-3- 0,001875 0,019531 10 0,25 octenoico 8 Piraclostrobina Ácido 7- 0,001875 0,019531 10 0,19 octenoico 9 Piraclostrobina Ácido 3- 0,00375 0,078125 21 0,50 decenoico 10 Piraclostrobina Ácido 9- 0,00375 0,039062 10 0,38 decenoico Tabela 28: Inibição do crescimento de Fusarium oxysporum por azoxistrobina, em combinação com vários ácidos alifáticos insaturados exemplificativos
Combinação Composto A Composto B MIC (A) MIC (B) Razão entre Índice FIC (mg/ml) (mg/ml) Composto B/Composto A Azoxistrobina 0,15 Ácido trans-3- 0,3125 hexenoico Ácido 3- 0,15625 heptenoico Ácido trans-2- 0,15625 nonenoico Ácido 3- 0,078125 decenoico Ácido 9- 0,3125 decenoico 1 Azoxistrobina Ácido trans-3- 0,0375 0,078125 2 0,50 hexenoico 2 Azoxistrobina Ácido 3- 0,001875 0,019531 1 0,25 heptenoico 3 Azoxistrobina Ácido trans-2- 0,0375 0,039062 1 0,50 nonenoico 4 Azoxistrobina Ácido 3- 0,001875 0,019531 1 0,38 decenoico 5 Azoxistrobina Ácido 9- 0,00375 0,039062 1 0,50 decenoico Tabela 29: Inibição do crescimento de Fusarium oxysporum por fludioxonila e ciprodinila, em combinação com vários ácidos alifáticos insaturados exemplificativos Combinação Composto A Composto B MIC (A) MIC (B) Razão Índice FIC (mg/ml) (mg/ml) entre Composto B/Compost o A Fludioxonila 0,021 Ciprodinila 0,009 Ácido 3- 0,15625 heptenoico Ácido 3- 0,15625 decenoico 1 Fludioxonila Ácido 3- 0,00525 0,03906 7 0,50 heptenoico 2 Fludioxonila Ácido 3- 0,00525 0,03906 7 0,50 decenoico 3 Ciprodinila Ácido 3- 0,00225 0,019531 9 0,38 decenoico Tabela 30: Inibição do crescimento de Fusarium oxysporum por difenoconazol, em combinação com vários ácidos alifáticos insaturados exemplificativos Combinação Composto A Composto B MIC (A) MIC (B) Razão Índice (mg/ml) (mg/ml) entre FIC Composto B/Compos to A Difenoconazol 0,051 Ácido trans-3- 0,3125 hexenoico Ácido 4- 0,3125 hexenoico Ácido 3- 0,15625 heptenoico Ácido trans-2- 0,15625 octenoico Ácido 3- 0,15625 octenoico Ácido trans-3- 0,15625 octenoico Ácido 7- 0,15625 octenoico Ácido trans-2- 0,3125 nonenoico Ácido trans-2- 0,078125 decenoico Ácido 9- 0,15625 decenoico 1 Difenoconazol Ácido trans-3- 0,006375 0,078125 12 0,38 hexenoico 2 Difenoconazol Ácido 4- 0,01275 0,15625 12 0,75 hexenoico 3 Difenoconazol Ácido 3- 0,006375 0,078125 12 0,63 heptenoico 4 Difenoconazol Ácido trans-2- 0,01275 0,039062 3 0,50 octenoico 5 Difenoconazol Ácido 3- 0,01275 0,019531 1,5 0,38 octenoico 6 Difenoconazol Ácido trans-3- 0,01275 0,039062 3 0,50 octenoico 7 Difenoconazol Ácido 7- 0,01275 0,039062 3 0,50 octenoico 8 Difenoconazol Ácido trans-2- 0,01275 0,039062 3 0,38 nonenoico 9 Difenoconazol Ácido trans-2- 0,01275 0,019531 1,5 0,50 decenoico 10 Difenoconazol Ácido 9- 0,01275 0,039062 3 0,50 decenoico Tabela 31: Inibição do crescimento de Fusarium oxysporum por epoxiconazol, em combinação com vários ácidos alifáticos insaturados exemplificativos Combinação Composto A Composto B MIC (A) MIC (B) Razão Índice FIC (mg/ml) (mg/ml) entre Composto B/Compos to A Epoxiconazol 0,03 Ácido trans-3- 0,15625 hexenoico Ácido 3- 0,15625 heptenoico Ácido trans-2- 0,15625 octenoico Ácido 3- 0,15625 octenoico Ácido 3- 0,078125 decenoico 1 Epoxiconazol Ácido trans-3- 0,0075 0,078125 10 0,75 hexenoico 2 Epoxiconazol Ácido 3- 0,0075 0,039062 5 0,50 heptenoico 3 Epoxiconazol Ácido trans-2- 0,0075 0,039062 5 0,50 octenoico 4 Epoxiconazol Ácido 3- 0,0075 0,039062 5 0,50 octenoico 5 Epoxiconazol Ácido 3- 0,0075 0,039062 5 0,75 decenoico Tabela 32: Inibição do crescimento de Fusarium oxysporum por tebuconazol, em combinação com vários ácidos alifáticos insaturados exemplificativos Combinação Composto A Composto B MIC (A) MIC (B) Razão Índice (mg/ml) (mg/ml) entre FIC Composto B/Composto
A Tebuconazo 0,225 l Ácido trans-2- 0,3125 octenoico Ácido 3- 0,15625 octenoico Ácido trans-3- 0,15625 octenoico Ácido 7- 0,15625 octenoico Ácido trans-2- 0,3125 nonenoico Ácido 3- 0,15625 nonenoico Ácido trans-2- 0,15625 decenoico Ácido 9- 0,078125 decenoico Ácido trans-2- 0,15625 undecenoico 1 Tebuconazo Ácido trans-2- 0,05625 0,039062 0,7 0,38 l octenoico 2 Tebuconazo Ácido 3- 0,05625 0,019531 0,3 0,38 l octenoico 3 Tebuconazo Ácido trans-3- 0,05625 0,039062 0,7 0,50 l octenoico 4 Tebuconazo Ácido 7- 0,05625 0,039062 0,7 0,50 l octenoico 5 Tebuconazo Ácido trans-2- 0,028125 0,019531 0,7 0,19 l nonenoico 6 Tebuconazo Ácido 3- 0,05625 0,019531 0,3 0,38 l nonenoico 7 Tebuconazo Ácido trans-2- 0,05625 0,019531 0,3 0,38 l decenoico 8 Tebuconazo Ácido 9- 0,05625 0,039062 0,7 0,75 l decenoico 9 Tebuconazo Ácido trans-2- 0,05625 0,019531 0,3 0,38 l undecenoico Exemplo 12: Inibição do crescimento de Sclerotinia sclerotiorum por piraclostrobina, azoxistrobina, clorotalonila, fludioxonila, difenoconazol, propiconazol, epoxiconazol e tebuconazol, em combinação com vários ácidos alifáticos insaturados exemplificativos
[164] As soluções de trabalho de piraclostrobina, azoxistrobina, clorotalonila, fludioxonila, difenoconazol, propiconazol, epoxiconazol e tebuconazol foram, cada uma, preparadas conforme descrito acima (como Composto A) e foram diluídas em série em PDB para as concentrações individuais necessárias para teste de MIC, conforme mostrado nas Tabelas 33 a 42 abaixo. As soluções de trabalho de ácido (2E,4E)-2,4-hexadienoico, ácido trans-2-hexenoico, ácido trans-3-hexenoico, ácido 5-hexenoico, ácido 3-heptenoico, ácido trans-2-octenoico, ácido trans-3-octenoico, ácido 3- octenoico, ácido 7-octenoico, ácido 3-decenoico, ácido cis-3- hexenoico, ácido 9-decenoico, ácido trans-2-nonenoico, ácido 3-nonenoico, ácido (9Z)-octadecenoico, ácido trans-2- decenoico, ácido cis-2-decenoico e ácido trans-2-undecenoico (como Composto B), foram, cada uma, preparadas conforme descrito acima, e foram diluídas em série em PDB para as concentrações individuais necessárias para teste de MIC, conforme mostrado nas Tabelas 33 a 42 abaixo.
[165] Cada composto individual e combinação foi testado ao longo de uma faixa de diluições de 2 vezes no ensaio de inibição do crescimento sinérgico, observada após um período de incubação 7 dias, e o Índice FIC para cada combinação calculado, conforme mostrado nas Tabelas 33 a 42 abaixo.
Tabela 33: Inibição do crescimento de Sclerotinia sclerotiorum por piraclostrobina, em combinação com vários ácidos alifáticos insaturados exemplificativos Combinação Composto A Composto B MIC (A) MIC (B) Razão Índice (mg/ml) (mg/ml) entre FIC Composto B/Compost o A Piraclostrobina 0,0075 Ácido (2E,4E)-2,4- 0,125 hexadienoico Ácido trans-2- 0,15625 hexenoico Ácido trans-3- 0,15625 hexenoico Ácido 5-hexenoico 0,15625 Ácido 3-heptenoico 0,078125 Ácido trans-2- 0,039062 octenoico Ácido 3-octenoico 0,078125 Ácido trans-3- 0,039062 octenoico Ácido 7-octenoico 0,039062 Ácido trans-2- 0,019531 nonenoico Ácido 3-nonenoico 0,019531 Ácido trans-2- 0,019531 decenoico Ácido 3-decenoico 0,039062 Ácido 9-decenoico 0,039062 Ácido trans-2- 0,019531 undecenoico Ácido (9Z)- 5,0 octadecenoico 1 Piraclostrobina Ácido (2E,4E)-2,4- 0,001875 0,015625 8 0,38 hexadienoico 2 Piraclostrobina Ácido trans-2- 0,000937 0,009765 10 0,19 hexenoico 3 Piraclostrobina Ácido trans-3- 0,000937 0,019531 21 0,25 hexenoico
4 Piraclostrobina Ácido 5-hexenoico 0,000937 0,019531 21 0,25 5 Piraclostrobina Ácido 3-heptenoico 0,000937 0,009766 10 0,25 6 Piraclostrobina Ácido trans-2- 0,000469 0,004882 10 0,19 octenoico 7 Piraclostrobina Ácido 3-octenoico 0,000469 0,004882 10 0,13 8 Piraclostrobina Ácido trans-3- 0,000469 0,004882 10 0,19 octenoico 9 Piraclostrobina Ácido 7-octenoico 0,000469 0,004882 10 0,19 10 Piraclostrobina Ácido trans-2- 0,000469 0,004882 10 0,31 nonenoico 11 Piraclostrobina Ácido 3-nonenoico 0,000469 0,004882 10 0,31 12 Piraclostrobina Ácido trans-2- 0,000937 0,002441 3 0,25 decenoico 13 Piraclostrobina Ácido 3-decenoico 0,000234 0,002441 10 0,09 14 Piraclostrobina Ácido 9-decenoico 0,000469 0,004882 10 0,19 15 Piraclostrobina Ácido trans-2- 0,000469 0,004882 10 0,31 undecenoico 16 Piraclostrobina Ácido (9Z)- 0,00375 2,5 667 1,00 octadecenoico Tabela 34: Inibição do crescimento de Sclerotinia sclerotiorum por piraclostrobina, em combinação com vários ácidos alifáticos insaturados exemplificativos Combinaçã Composto A Composto B MIC (A) MIC (B) Razão Índice o (mg/ml) (mg/ml) entre FIC Composto B/Composto
A Piraclostrobina 0,00375 Ácido trans-3- 0,15625 hexenoico Ácido cis-3- 0,15625 hexenoico Ácido trans-2- 0,019531 decenoico Ácido cis-2- 0,019531 decenoico 1 Piraclostrobina Ácido trans-3- 0,001875 0,039062 21 0,75 hexenoico 2 Piraclostrobina Ácido cis-3- 0,001875 0,039062 21 0,75 hexenoico
3 Piraclostrobina Ácido trans-2- 0,0009375 0,002441 3 0,38 decenoico 4 Piraclostrobina Ácido cis-2- 0,0009375 0,002441 3 0,38 decenoico Tabela 35: Inibição do crescimento de Sclerotinia sclerotiorum por azoxistrobina, em combinação com vários ácidos alifáticos insaturados exemplificativos Combinação Composto A Composto B MIC (A) MIC (B) Razão Índice (mg/ml) (mg/ml) entre FIC Composto B/Composto
A Azoxistrobina 0,15 Ácido trans-3- 0,15625 hexenoico Ácido 5- 0,15625 hexenoico Ácido 3- 0,078125 heptenoico Ácido 3- 0,039062 octenoico Ácido trans-3- 0,039062 octenoico Ácido 3- 0,039062 nonenoico Ácido trans-2- 0,009766 decenoico Ácido 3- 0,039062 decenoico Ácido 9- 0,039062 decenoico 1 Azoxistrobina Ácido trans-3- 0,0375 0,039062 1 0,50 hexenoico 2 Azoxistrobina Ácido 5- 0,0375 0,039062 1 0,50 hexenoico 3 Azoxistrobina Ácido 3- 0,0375 0,019531 0,5 0,50 heptenoico 4 Azoxistrobina Ácido 3- 0,0375 0,019531 0,5 0,75 octenoico 5 Azoxistrobina Ácido trans-3- 0,01875 0,009766 0,5 0,38 octenoico
6 Azoxistrobina Ácido 3- 0,0375 0,019531 0,5 0,75 nonenoico 7 Azoxistrobina Ácido trans-2- 0,0375 0,004882 0,1 0,75 decenoico 8 Azoxistrobina Ácido 3- 0,01875 0,009766 0,5 0,38 decenoico 9 Azoxistrobina Ácido 9- 0,01875 0,009766 0,5 0,38 decenoico Tabela 36: Inibição do crescimento de Sclerotinia sclerotiorum por clorotalonila, em combinação com vários ácidos alifáticos insaturados exemplificativos Combinação Composto A Composto B MIC (A) MIC (B) Razão Índice (mg/ml) (mg/ml) entre FIC Composto B/Composto
A Clorotalonila 3,125x10-5 Ácido trans-2- 0,039062 nonenoico Ácido 3- 0,039062 nonenoico Ácido 9- 0,039062 decenoico 1 Clorotalonila Ácido trans-2- 3,906x10-6 0,009766 2.500 0,38 nonenoico 2 Clorotalonila Ácido 3- 7,813x10-6 0,019531 2.500 0,75 nonenoico 3 Clorotalonila Ácido 9- 7,813x10-6 0,019531 2.500 0,75 decenoico Tabela 37: Inibição do crescimento de Sclerotinia sclerotiorum por fludioxonila, em combinação com vários ácidos alifáticos insaturados exemplificativos Combinação Composto A Composto B MIC (A) MIC (B) Razão Índice (mg/ml) (mg/ml) entre FIC Composto B/Composto
A Fludioxonila 0,000164 Ácido trans-2- 0,078125 octenoico
Ácido 3- 0,078125 octenoico Ácido trans-2- 0,078125 nonenoico Ácido 3- 0,078125 nonenoico Ácido trans-2- 0,039062 decenoico Ácido 9- 0,15625 decenoico 1 Fludioxonila Ácido trans-2- 8,203x10-5 0,019531 238 0,75 octenoico 2 Fludioxonila Ácido 3- 8,203x10-5 0,019531 238 0,75 octenoico 3 Fludioxonila Ácido trans-2- 8,203x10-5 0,009766 119 0,63 nonenoico 4 Fludioxonila Ácido 3- 8,203x10-5 0,009766 119 0,63 nonenoico 5 Fludioxonila Ácido trans-2- 8,203x10-5 0,009766 119 0,75 decenoico 6 Fludioxonila Ácido 9- 8,203x10-5 0,019531 238 0,63 decenoico Tabela 38: Inibição do crescimento de Sclerotinia sclerotiorum por difenoconazol, em combinação com vários ácidos alifáticos insaturados exemplificativos Combinação Composto A Composto B MIC (A) MIC (B) Razão Índice (mg/ml) (mg/ml) entre FIC Composto B/Composto
A Difenoconazol 0,0255 Ácido trans- 0,078125 2-octenoico Ácido trans- 0,039062 2-nonenoico Ácido 3- 0,078125 nonenoico Ácido trans- 0,019531 2-decenoico ácido 3- 0,039062 decenoico
Ácido 9- 0,078125 decenoico Ácido trans- 0,039062 2-undecenoico 1 Difenoconazol Ácido trans- 0,006375 0,019531 3,1 0,50 2-octenoico 2 Difenoconazol Ácido trans- 0,006375 0,009766 1,5 0,50 2-nonenoico 3 Difenoconazol Ácido 3- 0,006375 0,009766 1,5 0,38 nonenoico 4 Difenoconazol Ácido trans- 0,006375 0,009766 1,5 0,75 2-decenoico 5 Difenoconazol Ácido 3- 0,006375 0,019531 3,1 0,75 decenoico 6 Difenoconazol Ácido 9- 0,006375 0,019531 3,1 0,50 decenoico 7 Difenoconazol Ácido trans- 0,006375 0,009766 1,5 0,50 2-undecenoico Tabela 39: Inibição do crescimento de Sclerotinia sclerotiorum por propiconazol, em combinação com vários ácidos alifáticos insaturados exemplificativos Combinação Composto A Composto B MIC (A) MIC (B) Razão entre Índice (mg/ml) (mg/ml) Composto FIC B/Composto A Propiconazol 0,089 Ácido 3- 0,078125 heptenoico Ácido trans-2- 0,019531 nonenoico Ácido trans-2- 0,019531 decenoico Ácido 9- 0,039062 decenoico Ácido trans-2- 0,039062 undecenoico 1 Propiconazol Ácido 3- 0,02225 0,019531 0,9 0,50 heptenoico 2 Propiconazol Ácido trans-2- 0,02225 0,009766 0,4 0,75 nonenoico 3 Propiconazol Ácido trans-2- 0,02225 0,009766 0,4 0,75 decenoico
4 Propiconazol Ácido 9- 0,02225 0,009766 0,9 0,38 decenoico 5 Propiconazol Ácido trans-2- 0,02225 0,00976 0,4 0,75 undecenoico Tabela 40: Inibição do crescimento de Sclerotinia sclerotiorum por epoxiconazol, em combinação com vários ácidos alifáticos insaturados exemplificativos Combinação Composto A Composto B MIC (A) MIC (B) Razão entre Índice (mg/ml) (mg/ml) Composto FIC B/Composto A Epoxiconazol 0,03 Ácido trans-2- 0,019531 nonenoico Ácido trans-2- 0,019531 decenoico Ácido 3-decenoico 0,078125 Ácido 9-decenoico 0,078125 1 Epoxiconazol Ácido trans-2- 0,0075 0,009766 1,3 0,75 nonenoico 2 Epoxiconazol Ácido trans-2- 0,0075 0,009766 1,3 0,75 decenoico 3 Epoxiconazol Ácido 3-decenoico 0,0075 0,019531 2,6 0,50 4 Epoxiconazol Ácido 9-decenoico 0,0075 0,019531 2,6 0,50 Tabela 41: Inibição do crescimento de Sclerotinia sclerotiorum por tebuconazol, em combinação com vários ácidos alifáticos insaturados exemplificativos Combinação Composto A Composto B MIC (A) MIC (B) Razão entre Índice (mg/ml) (mg/ml) Composto FIC B/Composto
A Tebuconazol 0,1125 Ácido trans-3- 0,15625 hexenoico Ácido 3-heptenoico 0,078125 Ácido trans-2- 0,039062 nonenoico Ácido 3-nonenoico 0,039062 Ácido 3-decenoico 0,078125 Ácido 9-decenoico 0,078125 Ácido trans-2- 0,039062 undecenoico 1 Tebuconazol Ácido trans-3- 0,05625 0,039062 0,7 0,75 hexenoico 2 Tebuconazol Ácido 3-heptenoico 0,05625 0,019531 0,3 0,75 3 Tebuconazol Ácido trans-2- 0,028125 0,004882 0,2 0,38 nonenoico 4 Tebuconazol Ácido 3-nonenoico 0,05625 0,009766 0,2 0,75 5 Tebuconazol Ácido 3-decenoico 0,028125 0,009766 0,3 0,38 6 Tebuconazol Ácido 9-decenoico 0,028125 0,009766 0,3 0,38 7 Tebuconazol Ácido trans-2- 0,05625 0,009766 0,2 0,75 undecenoico Tabela 42: Inibição do crescimento de Sclerotinia sclerotiorum por tebuconazol, em combinação com vários ácidos alifáticos insaturados exemplificativos Combinação Composto A Composto B MIC (A) MIC (B) Razão entre Índice (mg/ml) (mg/ml) Composto FIC B/Composto A Tebuconazol 0,1125 Ácido trans-3- 0,039062 octanoico Ácido trans-2- 0,019531 decenoico 1 Tebuconazol Ácido trans-3- 0,028125 0,019531 0,7 0,75 octanoico 2 Tebuconazol Ácido trans-2- 0,028125 0,004882 0,2 0,50 decenoico Exemplo 13: Inibição do crescimento de Botrytis cinerea por piraclostrobina, azoxistrobina, clorotalonila, ciprodinila, metalaxila, epoxiconazol e tebuconazol, em combinação com vários ácidos alifáticos insaturados exemplificativos
[166] As soluções de trabalho de piraclostrobina, azoxistrobina, clorotalonila, ciprodinila, metalaxila, epoxiconazol e tebuconazol foram, cada uma, preparadas conforme descrito acima (como Composto A) e foram diluídas em série em PDB para as concentrações individuais necessárias para teste de MIC, conforme mostrado nas Tabelas
43 a 50 abaixo. As soluções de trabalho de ácido (2E,4E)-2,4- hexadienoico, ácido trans-2-hexenoico, ácido trans-3- hexenoico, ácido 5-hexenoico, ácido 3-heptenoico, ácido trans- 2-octenoico, ácido trans-3-octenoico, ácido 3-octenoico, ácido 7-octenoico, ácido 3-decenoico, ácido 9-decenoico, ácido trans-2-nonenoico, ácido 3-nonenoico, ácido (9Z)- octadecenoico, ácido trans-2-decenoico e ácido trans-2- undecenoico (como Composto B), foram, cada uma, preparadas conforme descrito acima, e foram diluídas em série em PDB para as concentrações individuais necessárias para teste de MIC, conforme mostrado nas Tabelas 43 a 50 abaixo.
[167] Cada composto individual e combinação foi testado ao longo de uma faixa de diluições de 2 vezes no ensaio de inibição do crescimento sinérgico, observada após um período de incubação 48 horas, e o Índice FIC para cada combinação calculado, conforme mostrado nas Tabelas 43 a 50 abaixo. Tabela 43: Inibição do crescimento de Botrytis cinerea por piraclostrobina, em combinação com vários ácidos alifáticos insaturados exemplificativos Combinação Composto A Composto B MIC (A) MIC (B) Razão entre Índice (mg/ml) (mg/ml) Composto FIC B/Composto
A Piraclostro 0,001875 bina Ácido (2E,4E)-2,4- 0,0625 hexadienoico Ácido trans-2- 0,078125 hexenoico Ácido trans-3- 0,15625 hexenoico Ácido 4-hexenoico 0,3125 Ácido 5-hexenoico 0,15625 Ácido 3-heptenoico 0,078125 Ácido trans-2- 0,039062 octenoico Ácido 3-octenoico 0,078125 Ácido trans-3- 0,078125 octenoico Ácido 7-octenoico 0,078125 Ácido trans-2- 0,078125 nonenoico Ácido 3-nonenoico 0,078125 Ácido trans-2- 0,019531 decenoico Ácido 3-decenoico 0,078125 Ácido 9-decenoico 0,15625 Ácido trans-2- 0,15625 undecenoico 1 Piraclostro Ácido (2E,4E)-2,4- 0,000469 0,007812 17 0,38 bina hexadienoico 2 Piraclostro Ácido trans-2- 0,000937 0,009766 10 0,63 bina hexenoico 3 Piraclostro Ácido trans-3- 0,000469 0,009766 21 0,31 bina hexenoico 4 Piraclostro Ácido 4-hexenoico 0,000937 0,019531 21 0,56 bina 5 Piraclostro Ácido 5-hexenoico 0,000469 0,009766 21 0,31 bina 6 Piraclostro Ácido 3-heptenoico 0,000469 0,004882 10 0,31 bina 7 Piraclostro Ácido trans-2- 0,000234 0,002441 10 0,19 bina octenoico 8 Piraclostro Ácido 3-octenoico 0,000234 0,002441 10 0,16 bina 9 Piraclostro Ácido trans-3- 0,000469 0,004882 10 0,31 bina octenoico 10 Piraclostro Ácido 7-octenoico 0,000469 0,004882 10 0,31 bina 11 Piraclostro Ácido trans-2- 0,000469 0,004882 10 0,31 bina nonenoico 12 Piraclostro Ácido 3-nonenoico 0,000469 0,004882 10 0,31 bina 13 Piraclostro Ácido trans-2- 0,000469 0,004882 10 0,50 bina decenoico 14 Piraclostro Ácido 3-decenoico 0,000234 0,004882 21 0,19 bina 15 Piraclostro Ácido 9-decenoico 0,000234 0,002441 10 0,14 bina
16 Piraclostro Ácido trans-2- 0,000937 0,009766 10 0,56 bina undecenoico Tabela 44: Inibição do crescimento de Botrytis cinerea por piraclostrobina, em combinação com vários ácidos alifáticos insaturados exemplificativos Combinação Composto A Composto B MIC (A) MIC (B) Razão entre Índice (mg/ml) (mg/ml) Composto FIC B/Composto
A Piraclostro 0,001875 bina Ácido (2E,4E)-2,4- 0,0625 hexadienoico Ácido trans-2- 0,039062 hexenoico Ácido trans-3- 0,15625 hexenoico Ácido 5-hexenoico 0,078125 Ácido 3-heptenoico 0,078125 Ácido trans-2- 0,039062 octenoico Ácido 3-octenoico 0,078125 Ácido 7-octenoico 0,039062 Ácido trans-2- 0,039062 nonenoico Ácido 3-nonenoico 0,078125 Ácido trans-2- 0,078125 decenoico Ácido 3-decenoico 0,078125 Ácido 9-decenoico 0,078125 Ácido trans-2- 0,078125 undecenoico 1 Piraclostro Ácido (2E,4E)-2,4- 0,000234 0,003906 17 0,19 bina hexadienoico 2 Piraclostro Ácido trans-2- 0,000234 0,002441 10 0,19 bina hexenoico 3 Piraclostro Ácido trans-3- 0,000469 0,009766 21 0,31 bina hexenoico 4 Piraclostro Ácido 5-hexenoico 0,000469 0,009766 21 0,38 bina 5 Piraclostro Ácido 3-heptenoico 0,000469 0,004882 10 0,31 bina 6 Piraclostro Ácido trans-2- 0,000234 0,002441 10 0,19 bina octenoico 7 Piraclostro Ácido 3-octenoico 0,000469 0,004882 10 0,31 bina 8 Piraclostro Ácido 7-octenoico 0,000234 0,002441 10 0,19 bina 9 Piraclostro Ácido trans-2- 0,000234 0,002441 10 0,19 bina nonenoico 10 Piraclostro Ácido 3-nonenoico 0,000469 0,004882 10 0,31 bina 11 Piraclostro Ácido trans-2- 0,000234 0,002441 10 0,16 bina decenoico 12 Piraclostro Ácido 3-decenoico 0,000234 0,004882 21 0,19 bina 13 Piraclostro Ácido 9-decenoico 0,000234 0,002441 10 0,16 bina 14 Piraclostro Ácido trans-2- 0,000234 0,002441 10 0,16 bina undecenoico Tabela 45: Inibição do crescimento de Botrytis cinerea por azoxistrobina, em combinação com vários ácidos alifáticos insaturados exemplificativos Combinação Composto A Composto B MIC (A) MIC (B) Razão entre Índice (mg/ml) (mg/ml) Composto FIC B/Composto
A Azoxistrobi 0,075 na Ácido trans-2- 0,15625 hexenoico Ácido trans-3- 0,3125 hexenoico Ácido 4-hexenoico 0,3125 Ácido 5-hexenoico 0,3125 Ácido trans-2- 0,078125 octenoico Ácido 3-octenoico 0,078125 Ácido trans-3- 0,15625 octenoico Ácido 7-octenoico 0,15625 Ácido trans-2- 0,039062 nonenoico Ácido 3-nonenoico 0,078125 Ácido trans-2- 0,039062 decenoico
Ácido 3-decenoico 0,078125 Ácido 9-decenoico 0,078125 Ácido trans-2- 0,078125 undecenoico 1 Azoxistrobi Ácido trans-2- 0,0375 0,039062 1 0,75 na hexenoico 3 Azoxistrobi Ácido trans-3- 0,0375 0,078125 2 0,75 na hexenoico 4 Azoxistrobi Ácido 4-hexenoico 0,0375 0,078125 2 0,75 na 5 Azoxistrobi Ácido 5-hexenoico 0,0375 0,078125 2 0,75 na 6 Azoxistrobi Ácido trans-2- 0,009375 0,009766 1 0,25 na octenoico 7 Azoxistrobi Ácido 3-octenoico 0,01875 0,019531 1 0,50 na 8 Azoxistrobi Ácido trans-3- 0,01875 0,019531 1 0,38 na octenoico 9 Azoxistrobi Ácido 7-octenoico 0,01875 0,019531 1 0,38 na 10 Azoxistrobi Ácido trans-2- 0,01875 0,019531 1 0,75 na nonenoico 11 Azoxistrobi Ácido 3-nonenoico 0,01875 0,019531 1 0,50 na 12 Azoxistrobi Ácido trans-2- 0,009375 0,009766 1 0,38 na decenoico 13 Azoxistrobi Ácido 3-decenoico 0,009375 0,019531 2 0,38 na 14 Azoxistrobi Ácido 9-decenoico 0,01875 0,019531 1 0,50 na 15 Azoxistrobi Ácido trans-2- 0,01875 0,019531 1 0,50 na undecenoico Tabela 46: Inibição do crescimento de Botrytis cinerea por clorotalonila, em combinação com vários ácidos alifáticos insaturados exemplificativos Combinação Composto A Composto B MIC (A) MIC (B) Razão entre Índice (mg/ml) (mg/ml) Composto FIC B/Composto
A Clorotaloni 1,758x10-5 la Ácido trans-2- 0,019531 nonenoico Ácido 9-decenoico 0,039062
1 Clorotaloni Ácido trans-2- 4,395x10-6 0,004882 1.111 0,50 la nonenoico 2 Clorotaloni Ácido 9-decenoico 4,395x10-6 0,019531 4.444 0,75 la Tabela 47: Inibição do crescimento de Botrytis cinerea por ciprodinila, em combinação com vários ácidos alifáticos insaturados exemplificativos Combinação Composto A Composto B MIC (A) MIC (B) Razão entre Índice (mg/ml) (mg/ml) Composto FIC B/Composto
A Ciprodinila 0,0045 Ácido 3-heptenoico 0,078125 Ácido trans-2- 0,078125 octenoico Ácido 3-octenoico 0,078125 Ácido 7-octenoico 0,078125 Ácido trans-2- 0,078125 nonenoico Ácido 3-nonenoico 0,078125 Ácido 3-decenoico 0,078125 Ácido 9-decenoico 0,078125 Ácido trans-2- 0,078125 undecenoico 1 Ciprodinila Ácido 3-heptenoico 0,001125 0,039062 35 0,75 2 Ciprodinila Ácido trans-2- 0,001125 0,039062 35 0,75 octenoico 3 Ciprodinila Ácido 3-octenoico 0,001125 0,039062 35 0,75 4 Ciprodinila Ácido 7-octenoico 0,000562 0,019531 35 0,38 5 Ciprodinila Ácido trans-2- 0,001125 0,039062 35 0,75 nonenoico 6 Ciprodinila Ácido 3-nonenoico 0,001125 0,039062 35 0,75 7 Ciprodinila Ácido 3-decenoico 0,000562 0,039062 69 0,63 8 Ciprodinila Ácido 9-decenoico 0,000562 0,019531 35 0,38 9 Ciprodinila Ácido trans-2- 0,000562 0,019531 35 0,38 undecenoico Tabela 48: Inibição do crescimento de Botrytis cinerea por metalaxila, em combinação com vários ácidos alifáticos insaturados exemplificativos Combinação Composto A Composto B MIC (A) MIC (B) Razão entre Índice
(mg/ml) (mg/ml) Composto FIC B/Composto
A Metalaxila 0,316 Ácido 3-nonenoico 0,078125 Ácido 9-decenoico 0,078125 Ácido trans-2- 0,078125 undecenoico 1 Metalaxila Ácido 3-nonenoico 0,079 0,039062 0,5 0,75 2 Metalaxila Ácido 9-decenoico 0,079 0,039062 0,5 0,75 3 Metalaxila Ácido trans-2- 0,079 0,039062 0,5 0,75 undecenoico Tabela 49: Inibição do crescimento de Botrytis cinerea por epoxiconazol, em combinação com vários ácidos alifáticos insaturados exemplificativos Combinação Composto A Composto B MIC (A) MIC (B) Razão entre Índice (mg/ml) (mg/ml) Composto FIC B/Composto
A Epoxiconazol 0,03 Ácido 3-heptenoico 0,078125 Ácido trans-2- 0,15625 octenoico Ácido 3-octenoico 0,078125 Ácido trans-3- 0,078125 octenoico Ácido trans-2- 0,15625 nonenoico Ácido 3-nonenoico 0,078125 Ácido trans-2- 0,078125 decenoico Ácido 3-decenoico 0,078125 Ácido 9-decenoico 0,15625 Ácido trans-2- 0,078125 undecenoico Ácido (9Z)- 5,0 octadecenoico 1 Epoxiconazol Ácido 3-heptenoico 0,0075 0,039062 5 0,75 2 Epoxiconazol Ácido trans-2- 0,0075 0,039062 5 0,50 octenoico 3 Epoxiconazol Ácido 3-octenoico 0,0075 0,039062 5 0,75 4 Epoxiconazol Ácido trans-3- 0,0075 0,039062 5 0,75 octenoico 5 Epoxiconazol Ácido trans-2- 0,00375 0,019531 5 0,25 nonenoico 6 Epoxiconazol Ácido 3-nonenoico 0,00375 0,019531 5 0,38 7 Epoxiconazol Ácido trans-2- 0,00375 0,019531 5 0,38 decenoico 8 Epoxiconazol Ácido 3-decenoico 0,001875 0,019531 10 0,31 9 Epoxiconazol Ácido 9-decenoico 0,00375 0,019531 5 0,25 10 Epoxiconazol Ácido trans-2- 0,0075 0,039062 5 0,75 undecenoico 11 Epoxiconazol Ácido (9Z)- 0,015 2,5 167 1,00 octadecenoico Tabela 50: Inibição do crescimento de Botrytis cinerea por tebuconazol, em combinação com vários ácidos alifáticos insaturados exemplificativos Combinação Composto A Composto B MIC (A) MIC (B) Razão entre Índice (mg/ml) (mg/ml) Composto FIC B/Composto
A Tebuconazol 0,1125 Ácido 5-hexenoico 0,15625 Ácido trans-2- 0,039062 octenoico Ácido trans-2- 0,039062 decenoico Ácido 3-decenoico 0,078125 Ácido 9-decenoico 0,039062 Ácido trans-2- 0,039062 undecenoico Ácido (9Z)- 5,0 octadecenoico 1 Tebuconazol Ácido 5-hexenoico 0,028125 0,039062 1,4 0,50 2 Tebuconazol Ácido trans-2- 0,014062 0,009766 0,7 0,38 octenoico 3 Tebuconazol Ácido trans-2- 0,028125 0,019531 0,7 0,75 decenoico 4 Tebuconazol Ácido 3-decenoico 0,028125 0,019531 0,7 0,50 5 Tebuconazol Ácido 9-decenoico 0,014062 0,019531 1,4 0,63 6 Tebuconazol Ácido trans-2- 0,028125 0,019531 0,7 0,75 undecenoico 7 Tebuconazol Ácido (9Z)- 0,015 2,5 44 1,00 octadecenoico
Exemplo 14: Inibição do crescimento de Fusarium oxysporum por óleo de tomilho, óleo de alho, óleo de gaultéria, óleo de hortelã-pimenta, óleo de hortelã, óleo de folha de cravo, óleo de melaleuca, óleo de orégano, nootkatone(+) e extrato de azadiractina Fortune Aza Technical (também conhecido como Fortune Azatech), em combinação com vários ácidos alifáticos saturados exemplificativos.
[168] As soluções de trabalho de óleo de tomilho, óleo de alho, óleo de gaultéria, óleo de hortelã-pimenta, óleo de hortelã, óleo de folha de cravo, óleo de melaleuca, óleo de orégano, nootkatone(+) e extrato de azadiractina Fortune Aza Technical (também conhecido como Fortune Azatech), foram, cada uma, preparadas conforme descrito acima (como Composto A) e foram diluídas em série em PDB para as concentrações individuais necessárias para teste de MIC, conforme mostrado nas Tabelas 51 a 61 abaixo. As soluções de trabalho de ácido hexanoico, heptanoico, octanoico, nonanoico, decanoico e dodecanoico (como Composto B), foram, cada uma, preparadas conforme descrito acima, e foram diluídas em série em PDB para as concentrações individuais necessárias para teste de MIC, conforme mostrado nas Tabelas 51 a 61 abaixo.
[169] Cada composto individual e combinação foi testado ao longo de uma faixa de diluições de 2 vezes no ensaio de inibição do crescimento sinérgico, observada após um período de incubação de 24 horas ou 4 dias, conforme especificado abaixo, e o Índice FIC para cada combinação calculado, conforme mostrado nas Tabelas 51 a 61 abaixo. Tabela 51: Inibição do crescimento de Fusarium oxysporum por óleo de tomilho, em combinação com vários ácidos alifáticos saturados exemplificativos, observada após incubação por 24 horas Combinação Composto A Composto B MIC (A) MIC (B) Razão entre Índice (mg/ml) (mg/ml) Composto FIC B/Composto
A Óleo de 0,625 tomilho Ácido hexanoico 0,078125 Ácido octanoico 0,15615 Ácido decanoico 0,125 Ácido dodecanoico 0,1 1 Óleo de Ácido hexanoico 0,15625 0,019531 0,13 0,50 tomilho 2 Óleo de Ácido octanoico 0,15625 0,039062 0,25 0,50 tomilho 3 Óleo de Ácido decanoico 0,15625 0,078125 0,50 0,88 tomilho 4 Óleo de Ácido dodecanoico 0,15625 0,0125 0,08 0,38 tomilho Tabela 52: Inibição do crescimento de Fusarium oxysporum por óleo de alho, em combinação com vários ácidos alifáticos saturados exemplificativos, observada após incubação por 24 horas Combinação Composto A Composto B MIC (A) MIC (B) Razão entre Índice (mg/ml) (mg/ml) Composto FIC B/Composto
A Óleo de 1,25 alho Ácido hexanoico 0,15615 Ácido octanoico 0,15615 Ácido nonanoico 0,078125 1 Óleo de Ácido hexanoico 0,3125 0,039062 0,13 0,50 alho 2 Óleo de Ácido octanoico 0,3125 0,039062 0,13 0,50 alho 3 Óleo de Ácido nonanoico 0,3125 0,039062 0,13 0,75 alho Tabela 53: Inibição do crescimento de Fusarium oxysporum por óleo de gaultéria, em combinação com vários ácidos alifáticos saturados exemplificativos, observada após incubação por 24 horas Combinação Composto A Composto B MIC (A) MIC (B) Razão entre Índice (mg/ml) (mg/ml) Composto FIC B/Composto
A Óleo de 5,0 gaultéria Ácido heptanoico 0,15615 Ácido octanoico 0,15615 Ácido nonanoico 0,15615 Ácido decanoico 0,0625 Ácido dodecanoico 0,1 1 Óleo de Ácido heptanoico 0,625 0,039062 0,06 0,38 gaultéria 2 Óleo de Ácido octanoico 0,3125 0,039062 0,06 0,31 gaultéria 3 Óleo de Ácido nonanoico 0,625 0,039062 0,06 0,38 gaultéria 4 Óleo de Ácido decanoico 0,3125 0,007812 0,03 0,19 gaultéria 5 Óleo de Ácido dodecanoico 1,25 0,05 0,04 0,75 gaultéria Tabela 54: Inibição do crescimento de Fusarium oxysporum por óleo de hortelã-pimenta, em combinação com vários ácidos alifáticos saturados exemplificativos, observada após incubação por 4 dias Combinação Composto A Composto B MIC (A) MIC (B) Razão entre Índice (mg/ml) (mg/ml) Composto FIC B/Composto
A Óleo de 5,0 hortelã- pimenta Ácido hexanoico 0,15615 Ácido heptanoico 0,3125 Ácido octanoico 0,3125 Ácido nonanoico 0,15615 Ácido dodecanoico 0,1 1 Óleo de Ácido hexanoico 1,25 0,039062 0,03 0,50 hortelã- pimenta
2 Óleo de Ácido heptanoico 1,25 0,039062 0,03 0,38 hortelã- pimenta 3 Óleo de Ácido octanoico 1,25 0,078125 0,06 0,50 hortelã- pimenta 4 Óleo de Ácido nonanoico 1,25 0,039062 0,03 0,50 hortelã- pimenta 5 Óleo de Ácido dodecanoico 0,625 0,0125 0,02 0,25 hortelã- pimenta Tabela 55: Inibição do crescimento de Fusarium oxysporum por óleo de hortelã, em combinação com vários ácidos alifáticos saturados exemplificativos, observada após incubação por 4 dias Combinação Composto A Composto B MIC (A) MIC (B) Razão entre Índice (mg/ml) (mg/ml) Composto FIC B/Composto
A Óleo de 5,0 hortelã Ácido heptanoico 0,15615 Ácido octanoico 0,15615 Ácido nonanoico 0,15615 Ácido decanoico 0,0625 2 Óleo de Ácido heptanoico 1,25 0,039062 0,03 0,38 hortelã 3 Óleo de Ácido octanoico 1,25 0,039062 0,03 0,38 hortelã 4 Óleo de Ácido nonanoico 1,25 0,039062 0,03 0,50 hortelã 5 Óleo de Ácido decanoico 0,625 0,078125 0,13 0,19 hortelã Tabela 56: Inibição do crescimento de Fusarium oxysporum por óleo de folha de cravo, em combinação com vários ácidos alifáticos saturados exemplificativos, observada após incubação por 4 dias Combinação Composto A Composto B MIC (A) MIC (B) Razão entre Índice (mg/ml) (mg/ml) Composto FIC B/Composto
A
Óleo de 0,625 folha de cravo Ácido decanoico 0,0625 1 Óleo de Ácido decanoico 0,3125 0,015625 0,05 0,75 folha de cravo Tabela 57: Inibição do crescimento de Fusarium oxysporum por óleo de melaleuca, em combinação com vários ácidos alifáticos saturados exemplificativos, observada após incubação por 4 dias Combinação Composto A Composto B MIC (A) MIC (B) Razão entre Índice (mg/ml) (mg/ml) Composto FIC B/Composto
A Óleo de 5,0 melaleuca Ácido decanoico 0,125 1 Óleo de Ácido decanoico 1,25 0,03125 0,03 0,50 melaleuca Tabela 58: Inibição do crescimento de Fusarium oxysporum por óleo de orégano, em combinação com vários ácidos alifáticos saturados exemplificativos, observada após incubação por 4 dias Combinação Composto A Composto B MIC (A) MIC (B) Razão entre Índice (mg/ml) (mg/ml) Composto FIC B/Composto
A Óleo de 2,5 orégano Ácido hexanoico 0,15615 Ácido heptanoico 0,078125 Ácido octanoico 0,15615 Ácido nonanoico 0,078125 Ácido dodecanoico 0,1 1 Óleo de Ácido hexanoico 0,078125 0,019531 0,25 0,16 orégano 2 Óleo de Ácido heptanoico 0,15625 0,039062 0,25 0,56 orégano 3 Óleo de Ácido octanoico 0,078125 0,019531 0,25 0,16 orégano
4 Óleo de Ácido nonanoico 0,078125 0,019531 0,25 0,28 orégano 5 Óleo de Ácido dodecanoico 0,15625 0,025 0,16 0,31 orégano Tabela 59: Inibição do crescimento de Fusarium oxysporum por óleo de orégano, em combinação com vários ácidos alifáticos saturados exemplificativos Combinação Composto A Composto B MIC (A) MIC (B) Razão entre Índice (mg/ml) (mg/ml) Composto FIC B/Composto
A Óleo de 1,25 orégano Ácido decanoico 0,125 1 Óleo de Ácido decanoico 0,15625 0,03125 0,20 0,38 orégano Tabela 60: Inibição do crescimento de Fusarium oxysporum por nootkatone(+), em combinação com vários ácidos alifáticos saturados exemplificativos Combinação Composto A Composto B MIC (A) MIC (B) Razão entre Índice (mg/ml) (mg/ml) Composto FIC B/Composto
A Nootkatone 0,5 (+) Ácido octanoico 0,15625 1 Nootkatone Ácido octanoico 0,125 0,039062 0,31 0,50 (+) Tabela 61: Inibição do crescimento de Fusarium oxysporum por Fortune Aza Technical, em combinação com vários ácidos alifáticos saturados exemplificativos Combinação Composto A Composto B MIC (A) MIC (B) Razão entre Índice (mg/ml) (mg/ml) Composto FIC B/Composto
A Fortune Aza 0,5 Technical Ácido octanoico 0,3125 1 Fortune Aza Ácido octanoico 0,125 0,078125 0,6 0,50 Technical Exemplo 15: Inibição do crescimento de Sclerotinia sclerotiorum por óleo de tomilho, óleo de alho, óleo de capim- limão, óleo de gaultéria, óleo de hortelã-pimenta, óleo de hortelã, óleo de folha de cravo, óleo de folha de canela, óleo de alecrim, óleo de orégano, extrato de limonoide de óleo de neem e salanina, em combinação com vários ácidos alifáticos saturados exemplificativos.
[170] As soluções de trabalho de óleo de tomilho, óleo de alho, óleo de capim-limão, óleo de gaultéria, óleo de hortelã-pimenta, óleo de hortelã, óleo de folha de cravo, óleo de folha de canela, óleo de alecrim, óleo de orégano, extrato de limonoide de óleo de neem e salanina, foram, cada uma, preparadas conforme descrito acima (como Composto A) e foram diluídas em série em PDB para as concentrações individuais necessárias para teste de MIC, conforme mostrado nas Tabelas 62 a 73 abaixo. As soluções de trabalho de ácido hexanoico, heptanoico, octanoico, nonanoico, decanoico e dodecanoico (como Composto B), foram, cada uma, preparadas conforme descrito acima, e foram diluídas em série em PDB para as concentrações individuais necessárias para teste de MIC, conforme mostrado nas Tabelas 62 a 73 abaixo.
[171] Cada composto individual e combinação foi testado ao longo de uma faixa de diluições de 2 vezes no ensaio de inibição do crescimento sinérgico, observada após um período de incubação 7 dias, e o Índice FIC para cada combinação calculado, conforme mostrado nas Tabelas 62 a 73 abaixo. Tabela 62: Inibição do crescimento de Sclerotinia sclerotiorum por óleo de tomilho, em combinação com vários ácidos alifáticos saturados exemplificativos Combinação Composto A Composto B MIC (A) MIC (B) Razão entre Índice (mg/ml) (mg/ml) Composto FIC B/Composto
A Óleo de 0,625 tomilho Ácido hexanoico 0,078125 Ácido heptanoico 0,039062 Ácido octanoico 0,039062 Ácido nonanoico 0,039062 Ácido decanoico 0,015625 Ácido dodecanoico 0,05 1 Óleo de Ácido hexanoico 0,3125 0,019531 0,06 0,75 tomilho 2 Óleo de Ácido heptanoico 0,3125 0,009766 0,03 0,75 tomilho 3 Óleo de Ácido octanoico 0,3125 0,009766 0,03 0,75 tomilho 4 Óleo de Ácido nonanoico 0,3125 0,009766 0,03 0,75 tomilho 5 Óleo de Ácido decanoico 0,3125 0,015625 0,01 0,75 tomilho 6 Óleo de Ácido dodecanoico 0,3125 0,0125 0,04 0,75 tomilho Tabela 63: Inibição do crescimento de Sclerotinia sclerotiorum por óleo de alho, em combinação com vários ácidos alifáticos saturados exemplificativos Combinação Composto A Composto B MIC (A) MIC (B) Razão entre Índice (mg/ml) (mg/ml) Composto FIC B/Composto
A Óleo de 0,625 alho Ácido octanoico 0,039062 1 Óleo de Ácido octanoico 0,15625 0,004882 0,6 0,50 alho Tabela 64: Inibição do crescimento de Sclerotinia sclerotiorum por óleo de capim-limão, em combinação com vários ácidos alifáticos saturados exemplificativos Combinação Composto A Composto B MIC (A) MIC (B) Razão entre Índice (mg/ml) (mg/ml) Composto FIC B/Composto
A Óleo de 1,25 capim-limão
Ácido hexanoico 0,078125 Ácido heptanoico 0,039062 Ácido octanoico 0,039062 Ácido nonanoico 0,039062 Ácido decanoico 0,015625 Ácido dodecanoico 0,05 1 Óleo de Ácido hexanoico 0,625 0,019531 0,03 0,75 capim-limão 2 Óleo de Ácido heptanoico 0,625 0,009766 0,02 0,75 capim-limão 3 Óleo de Ácido octanoico 0,625 0,009766 0,02 0,75 capim-limão 4 Óleo de Ácido nonanoico 0,625 0,009766 0,02 0,75 capim-limão 5 Óleo de Ácido decanoico 0,625 0,039062 0,01 0,75 capim-limão 6 Óleo de Ácido dodecanoico 0,625 0,0125 0,02 0,75 capim-limão Tabela 65: Inibição do crescimento de Sclerotinia sclerotiorum por óleo de gaultéria, em combinação com vários ácidos alifáticos saturados exemplificativos Combinação Composto A Composto B MIC (A) MIC (B) Razão entre Índice (mg/ml) (mg/ml) Composto FIC B/Composto
A Óleo de 5,0 gaultéria Ácido octanoico 0,039062 Ácido nonanoico 0,039062 1 Óleo de Ácido octanoico 1,25 0,009766 0,01 0,50 gaultéria 2 Óleo de Ácido nonanoico 1,25 0,009766 0,01 0,50 gaultéria Tabela 66: Inibição do crescimento de Sclerotinia sclerotiorum por óleo de hortelã-pimenta, em combinação com vários ácidos alifáticos saturados exemplificativos Combinação Composto A Composto B MIC (A) MIC (B) Razão entre Índice (mg/ml) (mg/ml) Composto FIC B/Composto
A Óleo de 5,0 hortelã-
pimenta Ácido hexanoico 0,078125 Ácido octanoico 0,039062 Ácido nonanoico 0,039062 1 Óleo de Ácido hexanoico 1,25 0,019531 0,02 0,50 hortelã- pimenta 2 Óleo de Ácido octanoico 1,25 0,009766 0,01 0,50 hortelã- pimenta 3 Óleo de Ácido nonanoico 1,25 0,004882 0,01 0,25 hortelã- pimenta Tabela 67: Inibição do crescimento de Sclerotinia sclerotiorum por óleo de hortelã, em combinação com vários ácidos alifáticos saturados exemplificativos Combinação Composto A Composto B MIC (A) MIC (B) Razão entre Índice (mg/ml) (mg/ml) Composto FIC B/Composto
A Óleo de 2,5 hortelã Ácido heptanoico 0,039062 Ácido octanoico 0,039062 Ácido nonanoico 0,039062 1 Óleo de Ácido hexanoico 1,25 0,009766 0,01 0,75 hortelã 2 Óleo de Ácido octanoico 1,25 0,009766 0,01 0,75 hortelã 3 Óleo de Ácido nonanoico 1,25 0,009766 0,01 0,75 hortelã Tabela 68: Inibição do crescimento de Sclerotinia sclerotiorum por óleo de folha de cravo, em combinação com vários ácidos alifáticos saturados exemplificativos Combinação Composto A Composto B MIC (A) MIC (B) Razão entre Índice (mg/ml) (mg/ml) Composto FIC B/Composto
A Óleo de 1,25 folha de cravo Ácido hexanoico 0,078125
Ácido heptanoico 0,078125 Ácido octanoico 0,078125 Ácido nonanoico 0,078125 Ácido dodecanoico 0,05 1 Óleo de Ácido hexanoico 0,3125 0,019531 0,06 0,50 folha de cravo 2 Óleo de Ácido heptanoico 0,3125 0,009766 0,03 0,38 folha de cravo 3 Óleo de Ácido octanoico 0,3125 0,009766 0,03 0,38 folha de cravo 4 Óleo de Ácido nonanoico 0,3125 0,009766 0,03 0,38 folha de cravo 5 Óleo de Ácido dodecanoico 0,3125 0,0125 0,04 0,50 folha de cravo Tabela 69: Inibição do crescimento de Sclerotinia sclerotiorum por óleo de folha de canela, em combinação com vários ácidos alifáticos saturados exemplificativos Combinação Composto A Composto B MIC (A) MIC (B) Razão entre Índice (mg/ml) (mg/ml) Composto FIC B/Composto
A Óleo de folha 1,25 de canela Ácido octanoico 0,078125 Ácido nonanoico 0,078125 Ácido 0,05 dodecanoico 1 Óleo de folha Ácido octanoico 0,3125 0,009766 0,03 0,38 de canela 2 Óleo de folha Ácido nonanoico 0,3125 0,009766 0,03 0,38 de canela 3 Óleo de folha Ácido 0,3125 0,0125 0,04 0,50 de canela dodecanoico Tabela 70: Inibição do crescimento de Sclerotinia sclerotiorum por óleo de alecrim, em combinação com vários ácidos alifáticos saturados exemplificativos Combinação Composto A Composto B MIC (A) MIC (B) Razão entre Índice (mg/ml) (mg/ml) Composto FIC
B/Composto
A Óleo de 2,5 alecrim Ácido hexanoico 0,078125 Ácido heptanoico 0,078125 Ácido octanoico 0,078125 Ácido dodecanoico 0,05 1 Óleo de Ácido hexanoico 1,25 0,019531 0,02 0,75 alecrim 2 Óleo de Ácido heptanoico 1,25 0,009766 0,01 0,63 alecrim 3 Óleo de Ácido octanoico 1,25 0,009766 0,01 0,63 alecrim 4 Óleo de Ácido dodecanoico 1,25 0,0125 0,01 0,75 alecrim Tabela 71: Inibição do crescimento de Sclerotinia sclerotiorum por óleo de orégano, em combinação com vários ácidos alifáticos saturados exemplificativos Combinação Composto A Composto B MIC (A) MIC (B) Razão entre Índice (mg/ml) (mg/ml) Composto FIC B/Composto
A Óleo de 0,625 orégano Ácido octanoico 0,078125 Ácido nonanoico 0,078125 Ácido decanoico 0,015625 Ácido dodecanoico 0,05 1 Óleo de Ácido octanoico 0,15625 0,009766 0,06 0,38 orégano 2 Óleo de Ácido nonanoico 0,15625 0,009766 0,06 0,38 orégano 3 Óleo de Ácido decanoico 0,15625 0,0125 0,08 0,50 orégano 4 Óleo de Ácido dodecanoico 0,15625 0,003906 0,03 0,50 orégano Tabela 72: Inibição do crescimento de Sclerotinia sclerotiorum por extrato de limonoide de óleo de neem, em combinação com vários ácidos alifáticos saturados exemplificativos
Combinação Composto A Composto B MIC (A) MIC (B) Razão entre Índice (mg/ml) (mg/ml) Composto FIC B/Composto
A Extrato de limonoide 0,5 de óleo de neem Ácido 0,039062 octanoico 1 Extrato de limonoide Ácido 0,03125 0,004882 0,16 0,19 de óleo de neem octanoico Tabela 73: Inibição do crescimento de Sclerotinia sclerotiorum por salanina, em combinação com vários ácidos alifáticos saturados exemplificativos Combinação Composto A Composto B MIC (A) MIC (B) Razão entre Índice (mg/ml) (mg/ml) Composto FIC B/Composto
A Salanina 0,5 Ácido octanoico 0,019531 1 Salanina Ácido octanoico 0,025 0,009766 0,4 0,75 Exemplo 16: Inibição do crescimento de Botrytis cinerea por óleo de tomilho, óleo de gaultéria, óleo de hortelã, óleo de alecrim, óleo de orégano, nootkatone(+), extrato de flavonoide de óleo de karanja, Fortune Aza Technical, salanina e extrato de limonoide de óleo de neem, em combinação com vários ácidos alifáticos saturados exemplificativos.
[172] As soluções de trabalho de óleo de tomilho, óleo de gaultéria, óleo de hortelã, óleo de alecrim, óleo de orégano, nootkatone(+), extrato de flavonoide de óleo de karanja, Fortune Aza Technical, salanina e extrato de limonoide de óleo de neem, foram, cada uma, preparadas conforme descrito acima (como Composto A) e foram diluídas em série em PDB para as concentrações individuais necessárias para teste de MIC, conforme mostrado nas Tabelas 74 a 83 abaixo. As soluções de trabalho de ácido hexanoico, heptanoico, octanoico, nonanoico,
decanoico e dodecanoico (como Composto B), foram, cada uma, preparadas conforme descrito acima, e foram diluídas em série em PDB para as concentrações individuais necessárias para teste de MIC, conforme mostrado nas Tabelas 74 a 83 abaixo.
[173] Cada composto individual e combinação foi testado ao longo de uma faixa de diluições de 2 vezes no ensaio de inibição do crescimento, observada após um período de incubação entre 24 horas e 4 dias, conforme observado, e o Índice FIC para cada combinação calculado, conforme mostrado nas Tabelas 74 a 83 abaixo. Tabela 74: Inibição do crescimento de Botrytis cinerea por óleo de tomilho, em combinação com vários ácidos alifáticos saturados exemplificativos, observada após um período de incubação 4 dias Combinação Composto A Composto B MIC (A) MIC (B) Razão entre Índice (mg/ml) (mg/ml) Composto FIC B/Composto
A Óleo de 1,25 tomilho Ácido hexanoico 0,3125 Ácido heptanoico 0,15625 Ácido octanoico 0,3125 Ácido decanoico 0,5 1 Óleo de Ácido hexanoico 0,3125 0,078125 0,25 0,50 tomilho 2 Óleo de Ácido heptanoico 0,3125 0,039062 0,13 0,50 tomilho 3 Óleo de Ácido octanoico 0,3125 0,039062 0,13 0,38 tomilho 4 Óleo de Ácido decanoico 0,15625 0,015625 0,10 0,16 tomilho Tabela 75: Inibição do crescimento de Botrytis cinerea por óleo de gaultéria, em combinação com vários ácidos alifáticos saturados exemplificativos, observada após um período de incubação 24 horas
Combinação Composto A Composto B MIC (A) MIC (B) Razão entre Índice (mg/ml) (mg/ml) Composto FIC B/Composto
A Óleo de 0,625 gaultéria Ácido hexanoico 0,039062 Ácido heptanoico 0,039062 Ácido nonanoico 0,039062 Ácido decanoico 0,03125 1 Óleo de Ácido hexanoico 0,3125 0,009766 0,03 0,75 gaultéria 2 Óleo de Ácido heptanoico 0,3125 0,004882 0,02 0,63 gaultéria 3 Óleo de Ácido nonanoico 0,3125 0,004882 0,02 0,63 gaultéria 4 Óleo de Ácido decanoico 0,15625 0,039062 0,03 0,38 gaultéria Tabela 76: Inibição do crescimento de Botrytis cinerea por óleo de hortelã, em combinação com vários ácidos alifáticos saturados exemplificativos, observada após um período de incubação 4 dias Combinação Composto A Composto B MIC (A) MIC (B) Razão entre Índice (mg/ml) (mg/ml) Composto FIC B/Composto
A Óleo de 1,25 hortelã Ácido hexanoico 0,3125 Ácido heptanoico 0,078125 Ácido octanoico 0,3125 1 Óleo de Ácido hexanoico 0,625 0,039062 0,06 0,63 hortelã 2 Óleo de Ácido heptanoico 0,625 0,019531 0,03 0,75 hortelã 3 Óleo de Ácido octanoico 0,625 0,019531 0,03 0,56 hortelã Tabela 77: Inibição do crescimento de Botrytis cinerea por óleo de alecrim, em combinação com vários ácidos alifáticos saturados exemplificativos, observada após um período de incubação 48 horas
Combinação Composto A Composto B MIC (A) MIC (B) Razão entre Índice (mg/ml) (mg/ml) Composto FIC B/Composto
A Óleo de 1,25 alecrim Ácido hexanoico 0,15625 Ácido octanoico 0,078125 Ácido decanoico 0,0625 Ácido dodecanoico 0,05 1 Óleo de Ácido hexanoico 0,3125 0,039062 0,13 0,50 alecrim 2 Óleo de Ácido octanoico 0,3125 0,019531 0,06 0,50 alecrim 3 Óleo de Ácido decanoico 0,15625 0,015625 0,01 0,38 alecrim 4 Óleo de Ácido dodecanoico 0,3125 0,0125 0,04 0,50 alecrim Tabela 78: Inibição do crescimento de Botrytis cinerea por óleo de orégano, em combinação com vários ácidos alifáticos saturados exemplificativos, observada após um período de incubação 24 horas Combinaçã Composto A Composto B MIC (A) MIC (B) Razão entre Índice o (mg/ml) (mg/ml) Composto FIC B/Composto
A Óleo de 0,15625 orégano Ácido hexanoico 0,15625 Ácido heptanoico 0,078125 Ácido octanoico 0,078125 Ácido nonanoico 0,078125 1 Óleo de Ácido hexanoico 0,078125 0,019531 0,25 0,75 orégano 2 Óleo de Ácido heptanoico 0,078125 0,009766 0,13 0,63 orégano 3 Óleo de Ácido octanoico 0,078125 0,009766 0,13 0,63 orégano 4 Óleo de Ácido nonanoico 0,078125 0,009766 0,13 0,63 orégano Tabela 79: Inibição do crescimento de Botrytis cinerea por nootkatone(+), em combinação com vários ácidos alifáticos saturados exemplificativos, observada após um período de incubação 48 horas Combinação Composto A Composto B MIC (A) MIC (B) Razão entre Índice (mg/ml) (mg/ml) Composto FIC B/Composto
A Nootkatone 0,125 (+) Ácido heptanoico 0,078125 Ácido octanoico 0,15625 Ácido nonanoico 0,078125 Ácido decanoico 0,03125 Ácido dodecanoico 0,05 1 Nootkatone Ácido heptanoico 0,0625 0,019531 0,31 0,75 (+) 2 Nootkatone Ácido octanoico 0,0625 0,019531 0,31 0,63 (+) 3 Nootkatone Ácido nonanoico 0,03125 0,009766 0,31 0,38 (+) 4 Nootkatone Ácido decanoico 0,03125 0,015625 0,50 0,75 (+) 5 Nootkatone Ácido dodecanoico 0,0625 0,125 0,20 0,75 (+) Tabela 80: Inibição do crescimento de Botrytis cinerea por extrato de flavonoide de óleo de karanja, em combinação com vários ácidos alifáticos saturados exemplificativos, observada após um período de incubação 48 horas Combinação Composto A Composto B MIC (A) MIC (B) Razão entre Índice (mg/ml) (mg/ml) Composto FIC B/Composto
A Extrato de 0,25 flavonoide de óleo de karanja Ácido 0,15625 octanoico Ácido 0,078125 nonanoico Ácido 0,03125 decanoico Ácido 0,05 dodecanoico 1 Extrato de Ácido 0,0625 0,019531 0,31 0,38 flavonoide de óleo octanoico de karanja 2 Extrato de Ácido 0,0625 0,019531 0,31 0,50 flavonoide de óleo nonanoico de karanja 3 Extrato de Ácido 0,03125 0,015625 0,50 0,63 flavonoide de óleo decanoico de karanja 4 Extrato de Ácido 0,0625 0,0125 0,20 0,50 flavonoide de óleo dodecanoico de karanja Tabela 81: Inibição do crescimento de Botrytis cinerea por Fortune Aza Technical, em combinação com vários ácidos alifáticos saturados exemplificativos, observada após um período de incubação 48 horas Combinação Composto A Composto B MIC (A) MIC (B) Razão entre Índice (mg/ml) (mg/ml) Composto FIC B/Composto
A Aza Technical 0,5 Ácido octanoico 0,15625 Ácido decanoico 0,03125 Ácido dodecanoico 0,05 1 Aza Technical Ácido octanoico 0,125 0,039062 0,31 0,50 2 Aza Technical Ácido decanoico 0,03125 0,015625 0,50 0,56 3 Aza Technical Ácido dodecanoico 0,0625 0,0125 0,20 0,38 Tabela 82: Inibição do crescimento de Botrytis cinerea por salanina, em combinação com vários ácidos alifáticos saturados exemplificativos, observada após um período de incubação 48 horas Combinação Composto A Composto B MIC (A) MIC (B) Razão entre Índice (mg/ml) (mg/ml) Composto FIC B/Composto
A Salanina 0,05 Ácido decanoico 0,0625 1 Salanina Ácido decanoico 0,0125 0,03125 3 0,75 Tabela 83: Inibição do crescimento de Botrytis cinerea por extrato de limonoide de óleo de neem, em combinação com vários ácidos alifáticos saturados exemplificativos, observada após um período de incubação 24 horas Combinação Composto A Composto B MIC (A) MIC (B) Razão entre Índice (mg/ml) (mg/ml) Composto FIC B/Composto
A Extrato de limonoide 0,5 de óleo de neem Ácido 0,15625 octanoico Ácido 0,15625 decanoico 1 Extrato de limonoide Ácido 0,03125 0,019531 0,6 0,19 de óleo de neem octanoico 2 Extrato de limonoide Ácido 0,015625 0,078125 5,0 0,53 de óleo de neem decanoico Exemplo 17: Inibição do crescimento de Fusarium oxysporum por óleo de tomilho, óleo de alho, óleo de capim- limão, óleo de gaultéria, óleo de hortelã-pimenta, óleo de hortelã, óleo de folha de cravo, óleo de folha de canela, óleo de melaleuca, óleo de gerânio, óleo de orégano, óleo de alecrim e nootkatone(+), em combinação com vários ácidos alifáticos insaturados exemplificativos.
[174] As soluções de trabalho de óleo de tomilho, óleo de alho, óleo de capim-limão, óleo de gaultéria, óleo de hortelã-pimenta, óleo de hortelã, óleo de folha de cravo, óleo de folha de canela, óleo de melaleuca, óleo de gerânio, óleo de orégano, óleo de alecrim e nootkatone(+) foram, cada uma, preparadas conforme descrito acima (como Composto A) e foram diluídas em série em PDB para as concentrações individuais necessárias para teste de MIC, conforme mostrado nas Tabelas 84 a 98 abaixo. As soluções de trabalho de ácido (2E,4E)-2,4- hexadienoico, ácido trans-2-hexenoico, ácido trans-3- hexenoico, ácido 4-hexenoico, ácido 5-hexenoico, ácido 3-
heptenoico, ácido trans-2-octenoico, ácido trans-3-octenoico, ácido 3-octenoico, ácido 7-octenoico, ácido 3-decenoico, ácido 9-decenoico, ácido trans-2-nonenoico, ácido 3-nonenoico, ácido (9Z)-octadecenoico, ácido trans-2-decenoico e ácido trans-2- undecenoico, (como Composto B), foram, cada uma, preparadas conforme descrito acima, e foram diluídas em série em PDB para as concentrações individuais necessárias para teste de MIC, conforme mostrado nas Tabelas 84 a 98 abaixo.
[175] Cada composto individual e combinação foi testado ao longo de uma faixa de diluições de 2 vezes no ensaio de inibição do crescimento sinérgico, observada após um período de incubação 48 horas, e o Índice FIC para cada combinação calculado, conforme mostrado nas Tabelas 84 a 98 abaixo. Tabela 84: Inibição do crescimento de Fusarium oxysporum por óleo de tomilho, em combinação com vários ácidos alifáticos insaturados exemplificativos Combinação Composto A Composto B MIC (A) MIC (B) Razão entre Índice (mg/ml) (mg/ml) Composto FIC B/Composto
A Óleo de 1,25 tomilho Ácido (2E,4E)-2,4- 0,25 hexadienoico Ácido trans-2- 0,15625 hexenoico Ácido trans-3- 0,3125 hexenoico Ácido 5-hexenoico 0,3125 Ácido 3-heptenoico 0,15625 Ácido trans-2- 0,078125 octenoico Ácido 3-octenoico 0,15625 Ácido trans-3- 0,15625 octenoico Ácido 7-octenoico 0,15625
Ácido trans-2- 0,078125 nonenoico Ácido 3-nonenoico 0,15625 Ácido 3-decenoico 0,15625 Ácido trans-2- 0,078125 decenoico Ácido 9-decenoico 0,3125 Ácido trans-2- 0,15625 undecenoico 1 Óleo de Ácido (2E,4E)-2,4- 0,3125 0,03125 0,10 0,38 tomilho hexadienoico 2 Óleo de Ácido trans-2- 0,3125 0,078125 0,25 0,75 tomilho hexenoico 3 Óleo de Ácido trans-3- 0,15625 0,039062 0,25 0,25 tomilho hexenoico 4 Óleo de Ácido 5-hexenoico 0,15625 0,039062 0,25 0,25 tomilho 5 Óleo de Ácido 3-heptenoico 0,3125 0,039062 0,13 0,50 tomilho 6 Óleo de Ácido trans-2- 0,3125 0,039062 0,13 0,75 tomilho octenoico 7 Óleo de Ácido 3-octenoico 0,3125 0,039062 0,13 0,50 tomilho 8 Óleo de Ácido trans-3- 0,3125 0,039062 0,13 0,50 tomilho octenoico 9 Óleo de Ácido 7-octenoico 0,3125 0,039062 0,13 0,50 tomilho 10 Óleo de Ácido trans-2- 0,3125 0,039062 0,13 0,75 tomilho nonenoico 11 Óleo de Ácido 3-nonenoico 0,3125 0,039062 0,13 0,50 tomilho 12 Óleo de Ácido trans-2- 0,3125 0,039062 0,06 0,50 tomilho decenoico 13 Óleo de Ácido 3-decenoico 0,15625 0,019531 0,13 0,25 tomilho 14 Óleo de Ácido 9-decenoico 0,3125 0,039062 0,13 0,38 tomilho 15 Óleo de Ácido trans-2- 0,3125 0,078125 0,25 0,75 tomilho undecenoico Tabela 85: Inibição do crescimento de Fusarium oxysporum por óleo de tomilho, em combinação com vários ácidos alifáticos insaturados exemplificativos Combinação Composto A Composto B MIC (A) MIC (B) Razão entre Índice
(mg/ml) (mg/ml) Composto FIC B/Composto
A Óleo de 0,625 tomilho Ácido 4-hexenoico 0,3125 Óleo de Ácido 4-hexenoico 0,078125 0,039062 0,13 0,25 tomilho Tabela 86: Inibição do crescimento de Fusarium oxysporum por óleo de alho, em combinação com vários ácidos alifáticos insaturados exemplificativos Combinação Composto A Composto B MIC (A) MIC (B) Razão entre Índice (mg/ml) (mg/ml) Composto FIC B/Composto
A Óleo de 2,5 alho Ácido trans-3- 0,3125 hexenoico Ácido 4-hexenoico 0,3125 Ácido 3-heptenoico 0,15625 1 Óleo de Ácido trans-3- 0,3125 0,15625 0,5 0,63 alho hexenoico 2 Óleo de Ácido 4-hexenoico 0,3125 0,15625 0,5 0,63 alho 3 Óleo de Ácido 3-heptenoico 0,15625 0,078125 0,5 0,56 alho Tabela 87: Inibição do crescimento de Fusarium oxysporum por óleo de capim-limão, em combinação com vários ácidos alifáticos insaturados exemplificativos Combinação Composto A Composto B MIC (A) MIC (B) Razão entre Índice (mg/ml) (mg/ml) Composto FIC B/Composto
A Óleo de 1,25 capim-limão Ácido trans-2- 0,15625 hexenoico Ácido 3-octenoico 0,15625 1 Óleo de Ácido trans-2- 0,3125 0,078125 0,25 0,75 capim-limão hexenoico
2 Óleo de Ácido 3-octenoico 0,3125 0,039062 0,13 0,50 capim-limão Tabela 88: Inibição do crescimento de Fusarium oxysporum por óleo de gaultéria, em combinação com vários ácidos alifáticos insaturados exemplificativos Combinação Composto A Composto B MIC (A) MIC (B) Razão entre Índice (mg/ml) (mg/ml) Composto FIC B/Composto
A Óleo de 10 gaultéria Ácido trans-3- 0,3125 hexenoico Ácido 3-decenoico 0,15625 1 Óleo de Ácido trans-3- 0,625 0,15625 0,25 0,56 gaultéria hexenoico 2 Óleo de Ácido 3-decenoico 0,625 0,078125 0,13 0,56 gaultéria Tabela 89: Inibição do crescimento de Fusarium oxysporum por óleo de hortelã-pimenta, em combinação com vários ácidos alifáticos insaturados exemplificativos Combinação Composto A Composto B MIC (A) MIC (B) Razão entre Índice (mg/ml) (mg/ml) Composto FIC B/Composto
A Óleo de 5,0 hortelã- pimenta Ácido trans-3- 0,3125 hexenoico Ácido 4-hexenoico 0,3125 Ácido 3-decenoico 0,15625 1 Óleo de Ácido trans-3- 1,25 0,15625 0,13 0,75 hortelã- hexenoico pimenta 2 Óleo de Ácido 4-hexenoico 1,25 0,15625 0,13 0,75 hortelã- pimenta 3 Óleo de Ácido 3-decenoico 1,25 0,078125 0,06 0,75 hortelã- pimenta Tabela 90: Inibição do crescimento de Fusarium oxysporum por óleo de hortelã, em combinação com vários ácidos alifáticos insaturados exemplificativos Combinação Composto A Composto B MIC (A) MIC (B) Razão entre Índice (mg/ml) (mg/ml) Composto FIC B/Composto
A Óleo de 5,0 hortelã Ácido trans-3- 0,3125 hexenoico Ácido 4-hexenoico 0,3125 Ácido 5-hexenoico 0,15625 Ácido trans-2- 0,15625 nonenoico Ácido 3-decenoico 0,15625 Ácido 9-decenoico 0,3125 1 Óleo de Ácido trans-3- 1,25 0,15625 0,13 0,75 hortelã hexenoico 2 Óleo de Ácido 4-hexenoico 1,25 0,15625 0,13 0,75 hortelã 3 Óleo de Ácido 5-hexenoico 1,25 0,039062 0,03 0,50 hortelã 4 Óleo de Ácido trans-2- 1,25 0,039062 0,03 0,50 hortelã nonenoico 5 Óleo de Ácido 3-decenoico 1,25 0,078125 0,06 0,75 hortelã 6 Óleo de Ácido 9-decenoico 1,25 0,039062 0,03 0,38 hortelã Tabela 91: Inibição do crescimento de Fusarium oxysporum por óleo de folha de cravo, em combinação com vários ácidos alifáticos insaturados exemplificativos Combinação Composto A Composto B MIC (A) MIC (B) Razão entre Índice (mg/ml) (mg/ml) Composto FIC B/Composto
A Óleo de 1,25 folha de cravo Ácido trans-3- 0,3125 hexenoico Ácido 4-hexenoico 0,3125 Ácido 7-octenoico 0,3125 Ácido trans-2- 0,3125 nonenoico
Ácido trans-2- 0,15625 decenoico Ácido 3-decenoico 0,3125 1 Óleo de Ácido trans-3- 0,3125 0,15625 0,50 0,75 folha de hexenoico cravo 2 Óleo de Ácido 4-hexenoico 0,3125 0,15625 0,50 0,75 folha de cravo 3 Óleo de Ácido 7-octenoico 0,3125 0,039062 0,13 0,38 folha de cravo 4 Óleo de Ácido trans-2- 0,3125 0,039062 0,06 0,38 folha de nonenoico cravo 5 Óleo de Ácido trans-2- 0,3125 0,019531 0,06 0,38 folha de decenoico cravo 6 Óleo de Ácido 3-decenoico 0,3125 0,078125 0,25 0,50 folha de cravo Tabela 92: Inibição do crescimento de Fusarium oxysporum por óleo de folha de canela, em combinação com vários ácidos alifáticos insaturados exemplificativos Combinação Composto A Composto B MIC (A) MIC (B) Razão entre Índice (mg/ml) (mg/ml) Composto FIC B/Composto
A Óleo de folha 1,25 de canela Ácido trans-3- 0,3125 hexenoico Ácido 4-hexenoico 0,3125 Ácido 5-hexenoico 0,3125 Ácido trans-2- 0,15625 octenoico Ácido trans-3- 0,15625 octenoico Ácido 7-octenoico 0,3125 Ácido 3-decenoico 0,3125 1 Óleo de folha Ácido trans-3- 0,3125 0,15625 0,50 0,75 de canela hexenoico 2 Óleo de folha Ácido 4-hexenoico 0,3125 0,15625 0,50 0,75 de canela 3 Óleo de folha Ácido 5-hexenoico 0,3125 0,039062 0,13 0,38 de canela 4 Óleo de folha Ácido trans-2- 0,3125 0,039062 0,13 0,50 de canela octenoico 5 Óleo de folha Ácido trans-3- 0,3125 0,039062 0,13 0,50 de canela octenoico 6 Óleo de folha Ácido 7-octenoico 0,3125 0,039062 0,13 0,38 de canela 7 Óleo de folha Ácido 3-decenoico 0,3125 0,078125 0,25 0,50 de canela Tabela 93: Inibição do crescimento de Fusarium oxysporum por óleo de melaleuca, em combinação com vários ácidos alifáticos insaturados exemplificativos Combinação Composto A Composto B MIC (A) MIC (B) Razão entre Índice (mg/ml) (mg/ml) Composto FIC B/Composto
A Óleo de 5,0 melaleuca Ácido trans-3- 0,3125 hexenoico 1 Óleo de Ácido trans-3- 0,625 0,15625 0,25 0,63 melaleuca hexenoico Tabela 94: Inibição do crescimento de Fusarium oxysporum por óleo de gerânio, em combinação com vários ácidos alifáticos insaturados exemplificativos Combinação Composto A Composto B MIC (A) MIC (B) Razão entre Índice (mg/ml) (mg/ml) Composto FIC B/Composto
A Óleo de 2,5 melaleuca Ácido 4-hexenoico 0,3125 1 Óleo de Ácido 4-hexenoico 0,625 0,15625 0,25 0,75 melaleuca Tabela 95: Inibição do crescimento de Fusarium oxysporum por óleo de orégano, em combinação com vários ácidos alifáticos insaturados exemplificativos Combinação Composto A Composto B MIC (A) MIC (B) Razão entre Índice (mg/ml) (mg/ml) Composto FIC B/Composto
A
Óleo de 1,25 orégano Ácido 3-heptenoico 0,15625 Ácido 3-nonenoico 0,15625 Ácido 3-decenoico 0,15625 Ácido 9-decenoico 1 Óleo de Ácido 3-heptenoico 0,078125 0,078125 1,00 0,56 orégano 2 Óleo de Ácido 3-nonenoico 0,15625 0,019531 0,13 0,25 orégano 3 Óleo de Ácido 3-decenoico 0,15625 0,078125 0,50 0,63 orégano 4 Óleo de Ácido 9-decenoico 0,15625 0,039062 0,25 0,25 orégano Tabela 96: Inibição do crescimento de Fusarium oxysporum por óleo de orégano, em combinação com vários ácidos alifáticos insaturados exemplificativos Combinação Composto A Composto B MIC (A) MIC (B) Razão entre Índice (mg/ml) (mg/ml) Composto FIC B/Composto
A Óleo de 1,25 orégano Ácido trans-2- 0,3125 hexenoico Ácido trans-3- 0,15625 hexenoico Ácido 5-hexenoico 0,15625 Ácido 3-heptenoico 0,15625 Ácido 3-octenoico 0,15625 Ácido 7-octenoico 0,15625 Ácido trans-2- 0,078125 decenoico Ácido trans-2- undecenoico 1 Óleo de Ácido trans-2- 0,15625 0,039062 0,25 0,25 orégano hexenoico 2 Óleo de Ácido trans-3- 0,3125 0,078125 0,25 0,75 orégano hexenoico 3 Óleo de Ácido 5-hexenoico 0,3125 0,078125 0,25 0,75 orégano 4 Óleo de Ácido 3-heptenoico 0,3125 0,039062 0,13 0,50 orégano
5 Óleo de Ácido 3-octenoico 0,3125 0,039062 0,13 0,50 orégano 6 Óleo de Ácido 7-octenoico 0,3125 0,039062 0,13 0,50 orégano 7 Óleo de Ácido trans-2- 0,3125 0,019531 0,06 0,50 orégano decenoico 8 Óleo de Ácido trans-2- 0,3125 0,078125 0,25 0,75 orégano undecenoico Tabela 97: Inibição do crescimento de Fusarium oxysporum por óleo de alecrim, em combinação com vários ácidos alifáticos insaturados exemplificativos Combinação Composto A Composto B MIC (A) MIC (B) Razão entre Índice (mg/ml) (mg/ml) Composto FIC B/Composto
A Óleo de 5,0 alecrim Ácido trans-3- 0,3125 hexenoico Ácido 4-hexenoico 0,3125 Ácido trans-2- 0,078125 octenoico Ácido 3-decenoico 0,15625 1 Óleo de Ácido trans-3- 0,625 0,15625 0,25 0,63 alecrim hexenoico 2 Óleo de Ácido 4-hexenoico 0,625 0,15625 0,25 0,63 alecrim 3 Óleo de Ácido trans-2- 0,625 0,039062 0,06 0,63 alecrim octenoico 4 Óleo de Ácido 3-decenoico 0,625 0,078125 0,13 0,63 alecrim Tabela 98: Inibição do crescimento de Fusarium oxysporum por nootkatone(+), em combinação com vários ácidos alifáticos insaturados exemplificativos Combinação Composto A Composto B MIC (A) MIC (B) Razão entre Índice (mg/ml) (mg/ml) Composto FIC B/Composto
A Nootkatone 0,5 (+) Ácido 3-decenoico 0,15625 1 Nootkatone Ácido 3-decenoico 0,0625 0,078125 1,3 0,63 (+)
Exemplo 18: Inibição do crescimento de Sclerotinia sclerotiorum por óleo de tomilho, óleo de alho, óleo de capim- limão, óleo de gaultéria, óleo de hortelã-pimenta, óleo de hortelã, óleo de folha de cravo, Fortune Aza Technical extrato de azadiractina e óleo de orégano, em combinação com vários ácidos alifáticos insaturados exemplificativos.
[176] As soluções de trabalho de óleo de tomilho, óleo de alho, óleo de capim-limão, óleo de gaultéria, óleo de hortelã-pimenta, óleo de hortelã, óleo de folha de cravo, Fortune Aza Technical extrato de azadiractina e óleo de orégano foram, cada uma, preparadas conforme descrito acima (como Composto A) e foram diluídas em série em PDB para as concentrações individuais necessárias para teste de MIC, conforme mostrado nas Tabelas 99 a 107 abaixo. As soluções de trabalho de ácido (2E,4E)-2,4-hexadienoico, ácido trans-2- hexenoico, ácido trans-3-hexenoico, ácido 4-hexenoico, ácido 5-hexenoico, ácido 3-heptenoico, ácido trans-2-octenoico, ácido trans-3-octenoico, ácido 3-octenoico, ácido 7-octenoico, ácido 3-decenoico, ácido 9-decenoico, ácido trans-2-nonenoico, ácido 3-nonenoico, ácido (9Z)-octadecenoico, ácido trans-2- decenoico e ácido trans-2-undecenoico, (como Composto B), foram, cada uma, preparadas conforme descrito acima, e foram diluídas em série em PDB para as concentrações individuais necessárias para teste de MIC, conforme mostrado nas Tabelas 99 a 107 abaixo.
[177] Cada composto individual e combinação foi testado ao longo de uma faixa de diluições de 2 vezes no ensaio de inibição do crescimento sinérgico, observada após um período de incubação 7 dias, e o Índice FIC para cada combinação calculado, conforme mostrado nas Tabelas 99 a 107 abaixo.
Tabela 99: Inibição do crescimento de Sclerotinia sclerotiorum por óleo de tomilho, em combinação com vários ácidos alifáticos insaturados exemplificativos Combinação Composto A Composto B MIC (A) MIC (B) Razão entre Índice (mg/ml) (mg/ml) Composto FIC B/Composto
A Óleo de 0,625 tomilho Ácido trans-3- 0,15625 hexenoico Ácido 4-hexenoico 0,15625 Ácido 5-hexenoico 0,15625 Ácido 3-heptenoico 0,078125 Ácido trans-3- 0,078125 octenoico Ácido 7-octenoico 0,039062 Ácido 3-nonenoico 0,078125 Ácido 3-decenoico 0,039062 Ácido 9-decenoico 0,078125 Ácido trans-2- 0,078125 undecenoico 1 Óleo de Ácido trans-3- 0,3125 0,039062 0,13 0,75 tomilho hexenoico 2 Óleo de Ácido 4-hexenoico 0,3125 0,039062 0,13 0,75 tomilho 3 Óleo de Ácido 5-hexenoico 0,3125 0,039062 0,13 0,75 tomilho 4 Óleo de Ácido 3-heptenoico 0,3125 0,019531 0,06 0,75 tomilho 5 Óleo de Ácido trans-3- 0,3125 0,009766 0,03 0,63 tomilho octenoico 6 Óleo de Ácido 7-octenoico 0,3125 0,009766 0,03 0,75 tomilho 7 Óleo de Ácido 3-nonenoico 0,15625 0,004882 0,03 0,31 tomilho 8 Óleo de Ácido 3-decenoico 0,15625 0,009766 0,06 0,50 tomilho 9 Óleo de Ácido 9-decenoico 0,15625 0,009766 0,06 0,38 tomilho 10 Óleo de Ácido trans-2- 0,3125 0,009766 0,03 0,63 tomilho undecenoico Tabela 100: Inibição do crescimento de Sclerotinia sclerotiorum por óleo de alho, em combinação com vários ácidos alifáticos insaturados exemplificativos Combinação Composto A Composto B MIC (A) MIC (B) Razão entre Índice (mg/ml) (mg/ml) Composto FIC B/Composto
A Óleo de 0,625 alho Ácido trans-3- 0,15625 hexenoico Ácido 4-hexenoico 0,15625 Ácido trans-2- 0,039062 octenoico Ácido 3-octenoico 0,078125 Ácido 7-octenoico 0,078125 Ácido 3-nonenoico 0,078125 Ácido trans-2- 0,039062 decenoico Ácido 9-decenoico 0,078125 1 Óleo de Ácido trans-3- 0,3125 0,039062 0,13 0,75 alho hexenoico 2 Óleo de Ácido 4-hexenoico 0,3125 0,039062 0,13 0,75 alho 3 Óleo de Ácido trans-2- 0,15625 0,009766 0,06 0,50 alho octenoico 4 Óleo de Ácido 3-octenoico 0,3125 0,019531 0,06 0,75 alho 5 Óleo de Ácido 7-octenoico 0,3125 0,009766 0,03 0,63 alho 6 Óleo de Ácido 3-nonenoico 0,3125 0,009766 0,03 0,63 alho 7 Óleo de Ácido trans-2- 0,3125 0,009766 0,03 0,75 alho decenoico 8 Óleo de Ácido 9-decenoico 0,3125 0,019531 0,06 0,75 alho Tabela 101: Inibição do crescimento de Sclerotinia sclerotiorum por óleo de capim-limão, em combinação com vários ácidos alifáticos insaturados exemplificativos Combinação Composto A Composto B MIC (A) MIC (B) Razão entre Índice (mg/ml) (mg/ml) Composto FIC B/Composto
A Óleo de 0,625 capim-limão Ácido (2E,4E)-2,4- 0,0625 hexadienoico Ácido trans-2- 0,078125 hexenoico Ácido trans-3- 0,15625 hexenoico Ácido 5-hexenoico 0,15625 Ácido 3-heptenoico 0,078125 Ácido trans-2- 0,039062 octenoico Ácido 3-octenoico 0,039062 Ácido trans-3- 0,039062 octenoico Ácido 7-octenoico 0,039062 Ácido 3-nonenoico 0,039062 Ácido 9-decenoico 0,039062 1 Óleo de Ácido (2E,4E)-2,4- 0,3125 0,015625 0,05 0,75 capim-limão hexadienoico 2 Óleo de Ácido trans-2- 0,3125 0,009766 0,03 0,63 capim-limão hexenoico 3 Óleo de Ácido trans-3- 0,3125 0,019531 0,06 0,63 capim-limão hexenoico 4 Óleo de Ácido 5-hexenoico 0,3125 0,019531 0,06 0,63 capim-limão 5 Óleo de Ácido 3-heptenoico 0,3125 0,009766 0,03 0,63 capim-limão 6 Óleo de Ácido trans-2- 0,3125 0,009766 0,03 0,75 capim-limão octenoico 7 Óleo de Ácido 3-octenoico 0,3125 0,009766 0,03 0,75 capim-limão 8 Óleo de Ácido trans-3- 0,3125 0,004882 0,02 0,63 capim-limão octenoico 9 Óleo de Ácido 7-octenoico 0,3125 0,004882 0,02 0,63 capim-limão 10 Óleo de Ácido 3-nonenoico 0,3125 0,004882 0,02 0,63 capim-limão 11 Óleo de Ácido 9-decenoico 0,3125 0,009766 0,03 0,75 capim-limão Tabela 102: Inibição do crescimento de Sclerotinia sclerotiorum por óleo de gaultéria, em combinação com vários ácidos alifáticos insaturados exemplificativos
Combinação Composto A Composto B MIC (A) MIC (B) Razão entre Índice (mg/ml) (mg/ml) Composto FIC B/Composto
A Óleo de 10 gaultéria Ácido trans-2- 0,039062 octenoico Ácido 9-decenoico 0,039062 6 Óleo de Ácido trans-2- 1,25 0,019531 0,02 0,63 gaultéria octenoico 11 Óleo de Ácido 9-decenoico 1,25 0,019531 0,02 0,63 gaultéria Tabela 103: Inibição do crescimento de Sclerotinia sclerotiorum por óleo de hortelã-pimenta, em combinação com vários ácidos alifáticos insaturados exemplificativos Combinação Composto A Composto B MIC (A) MIC (B) Razão entre Índice (mg/ml) (mg/ml) Composto FIC B/Composto
A Óleo de 2,5 hortelã- pimenta Ácido trans-3- 0,3125 hexenoico Ácido 5-hexenoico 0,15625 Ácido 3-octenoico 0,078125 Ácido 3-nonenoico 0,078125 Ácido 9-decenoico 0,039062 1 Óleo de Ácido trans-3- 1,25 0,039062 0,03 0,63 hortelã- hexenoico pimenta 2 Óleo de Ácido 5-hexenoico 1,25 0,039062 0,03 0,75 hortelã- pimenta 3 Óleo de Ácido 3-octenoico 1,25 0,019531 0,02 0,75 hortelã- pimenta 4 Óleo de Ácido 3-nonenoico 1,25 0,009766 0,01 0,63 hortelã- pimenta 5 Óleo de Ácido 9-decenoico 0,625 0,009766 0,02 0,50 hortelã- pimenta Tabela 104: Inibição do crescimento de Sclerotinia sclerotiorum por óleo de hortelã, em combinação com vários ácidos alifáticos insaturados exemplificativos Combinação Composto A Composto B MIC (A) MIC (B) Razão entre Índice (mg/ml) (mg/ml) Composto FIC B/Composto
A Óleo de 2,5 hortelã Ácido trans-2- 0,078125 hexenoico Ácido trans-3- 0,15625 hexenoico Ácido 5-hexenoico 0,15625 Ácido 3-heptenoico 0,078125 Ácido trans-2- 0,078125 octenoico Ácido 3-octenoico 0,15625 Ácido 7-octenoico 0,078125 Ácido trans-2- 0,039062 nonenoico Ácido 3-nonenoico 0,15625 Ácido 3-decenoico 0,039062 Ácido 9-decenoico 0,078125 1 Óleo de Ácido trans-2- 1,25 0,019531 0,02 0,75 hortelã hexenoico 2 Óleo de Ácido trans-3- 1,25 0,039062 0,03 0,75 hortelã hexenoico 3 Óleo de Ácido 5-hexenoico 1,25 0,039062 0,03 0,75 hortelã 4 Óleo de Ácido 3-heptenoico 1,25 0,019531 0,02 0,75 hortelã 5 Óleo de Ácido trans-2- 1,25 0,019531 0,02 0,75 hortelã octenoico 6 Óleo de Ácido 3-octenoico 1,25 0,019531 0,02 0,63 hortelã 7 Óleo de Ácido 7-octenoico 1,25 0,009766 0,01 0,63 hortelã 8 Óleo de Ácido trans-2- 1,25 0,009766 0,01 0,75 hortelã nonenoico 9 Óleo de Ácido 3-nonenoico 1,25 0,009766 0,01 0,56 hortelã 10 Óleo de Ácido 3-decenoico 1,25 0,019531 0,02 0,75 hortelã
11 Óleo de Ácido 9-decenoico 1,25 0,019531 0,02 0,75 hortelã Tabela 105: Inibição do crescimento de Sclerotinia sclerotiorum por óleo de folha de cravo, em combinação com vários ácidos alifáticos insaturados exemplificativos Combinação Composto A Composto B MIC (A) MIC (B) Razão entre Índice (mg/ml) (mg/ml) Composto FIC B/Composto
A Óleo de 2,5 folha de cravo Ácido 3-decenoico 0,078125 Ácido trans-2- 0,15625 undecenoico 1 Óleo de Ácido 3-decenoico 0,3125 0,019531 0,06 0,38 folha de cravo 2 Óleo de Ácido trans-2- 0,3125 0,019531 0,06 0,25 folha de undecenoico cravo Tabela 106: Inibição do crescimento de Sclerotinia sclerotiorum por Fortune Aza Technical, em combinação com vários ácidos alifáticos insaturados exemplificativos Combinação Composto A Composto B MIC (A) MIC (B) Razão entre Índice (mg/ml) (mg/ml) Composto FIC B/Composto
A Aza 0,5 Technical Ácido trans-2- 0,078125 undecenoico 1 Aza Ácido trans-2- 0,125 0,019531 0,16 0,50 Technical undecenoico Tabela 107: Inibição do crescimento de Sclerotinia sclerotiorum por óleo de orégano, em combinação com vários ácidos alifáticos insaturados exemplificativos Combinação Composto A Composto B MIC (A) MIC (B) Razão entre Índice (mg/ml) (mg/ml) Composto FIC B/Composto
A Óleo de 0,625 orégano
Ácido (2E,4E)-2,4- 0,125 hexadienoico Ácido trans-2- 0,078125 hexenoico Ácido trans-3- 0,15625 hexenoico Ácido 5-hexenoico 0,15625 Ácido 3-heptenoico 0,15625 Ácido trans-2- 0,039062 octenoico Ácido 3-octenoico 0,039062 Ácido trans-3- 0,039062 octenoico Ácido 7-octenoico 0,039062 Ácido trans-2- 0,039062 nonenoico Ácido 3-nonenoico 0,039062 Ácido 3-decenoico 0,039062 Ácido 9-decenoico 0,039062 1 Óleo de Ácido (2E,4E)-2,4- 0,15625 0,015625 0,10 0,38 orégano hexadienoico 2 Óleo de Ácido trans-2- 0,15625 0,019531 0,13 0,50 orégano hexenoico 3 Óleo de Ácido trans-3- 0,15625 0,039062 0,25 0,50 orégano hexenoico 4 Óleo de Ácido 5-hexenoico 0,15625 0,039062 0,25 0,50 orégano 5 Óleo de Ácido 3-heptenoico 0,15625 0,019531 0,13 0,38 orégano 6 Óleo de Ácido trans-2- 0,15625 0,019531 0,13 0,75 orégano octenoico 7 Óleo de Ácido 3-octenoico 0,15625 0,019531 0,13 0,75 orégano 8 Óleo de Ácido trans-3- 0,15625 0,019531 0,13 0,75 orégano octenoico 9 Óleo de Ácido 7-octenoico 0,15625 0,019531 0,13 0,75 orégano 10 Óleo de Ácido trans-2- 0,078125 0,009766 0,13 0,38 orégano nonenoico 11 Óleo de Ácido 3-nonenoico 0,15625 0,019531 0,13 0,75 orégano 12 Óleo de Ácido 3-decenoico 0,078125 0,009766 0,13 0,38 orégano 13 Óleo de Ácido 9-decenoico 0,078125 0,009766 0,13 0,38 orégano Exemplo 19: Inibição do crescimento de Botrytis cinerea por óleo de orégano, nootkatone(+), óleo de hortelã, óleo de alecrim, óleo de tomilho, salanina, extrato de flavonoide de óleo de karanja e extrato de limonoide de óleo de neem, em combinação com vários ácidos alifáticos insaturados exemplificativos.
[178] As soluções de trabalho de óleo de orégano, nootkatone(+), óleo de hortelã, óleo de alecrim, óleo de tomilho, salanina, extrato de flavonoide de óleo de karanja e extrato de limonoide de óleo de neem, foram, cada uma, preparadas conforme descrito acima (como Composto A) e foram diluídas em série em PDB para as concentrações individuais necessárias para teste de MIC, conforme mostrado nas Tabelas 108 a 115 abaixo. As soluções de trabalho de ácido (2E,4E)- 2,4-hexadienoico, ácido trans-2-hexenoico, ácido trans-3- hexenoico, ácido 5-hexenoico, ácido trans-2-octenoico, ácido 7-octenoico, ácido 3-decenoico, ácido 9-decenoico e ácido trans-2-decenoico, (como Composto B), foram, cada uma, preparadas conforme descrito acima, e foram diluídas em série em PDB para as concentrações individuais necessárias para teste de MIC, conforme mostrado nas Tabelas 108 a 115 abaixo.
[179] Cada composto individual e combinação foi testado ao longo de uma faixa de diluições de 2 vezes no ensaio de inibição do crescimento, observada após um período de incubação 48 horas, e o Índice FIC para cada combinação calculado, conforme mostrado nas Tabelas 108 a 115 abaixo. Tabela 108: Inibição do crescimento de Botrytis cinerea por óleo de orégano, em combinação com vários ácidos alifáticos insaturados exemplificativos
Combinação Composto A Composto B MIC (A) MIC (B) Razão entre Índice (mg/ml) (mg/ml) Composto FIC B/Composto
A Óleo de 0,625 orégano Ácido trans-2- 0,039062 decenoico Ácido 3-decenoico 0,039062 Ácido 9-decenoico 0,078125 Ácido trans-2- 0,039062 undecenoico 1 Óleo de Ácido trans-2- 0,078125 0,019531 0,25 0,63 orégano decenoico 2 Óleo de Ácido 3-decenoico 0,078125 0,019531 0,25 0,63 orégano 3 Óleo de Ácido 9-decenoico 0,078125 0,039062 0,50 0,63 orégano 4 Óleo de Ácido trans-2- 0,078125 0,019531 0,25 0,63 orégano undecenoico Tabela 109: Inibição do crescimento de Botrytis cinerea por nootkatone(+), em combinação com vários ácidos alifáticos insaturados exemplificativos Combinação Composto A Composto B MIC (A) MIC (B) Razão entre Índice (mg/ml) (mg/ml) Composto FIC B/Composto
A Nootkatone(+) 0,125 Ácido trans-2- 0,039062 decenoico Ácido 9-decenoico 0,078125 1 Nootkatone(+) Ácido trans-2- 0,03125 0,019531 0,63 0,75 decenoico 2 Nootkatone(+) Ácido 9-decenoico 0,015625 0,019531 1,25 0,63 Tabela 110: Inibição do crescimento de Botrytis cinerea por óleo de hortelã, em combinação com vários ácidos alifáticos insaturados exemplificativos Combinação Composto A Composto B MIC (A) MIC (B) Razão entre Índice (mg/ml) (mg/ml) Composto FIC B/Composto
A Óleo de 2,5 hortelã
Ácido (2E,4E)-2,4- 0,125 hexadienoico Ácido trans-2- 0,15625 hexenoico Ácido trans-3- 0,15625 hexenoico Ácido 5-hexenoico 0,15625 Ácido trans-2- 0,078125 octenoico Ácido 7-octenoico 0,15625 Ácido trans-2- 0,039062 decenoico Ácido 3-decenoico 0,078125 Ácido 9-decenoico 0,078125 1 Óleo de Ácido (2E,4E)-2,4- 0,625 0,0625 0,10 0,75 hortelã hexadienoico 2 Óleo de Ácido trans-2- 0,625 0,019531 0,03 0,38 hortelã hexenoico 3 Óleo de Ácido trans-3- 0,625 0,039062 0,06 0,50 hortelã hexenoico 4 Óleo de Ácido 5-hexenoico 0,625 0,039062 0,06 0,50 hortelã 5 Óleo de Ácido trans-2- 0,625 0,019531 0,03 0,50 hortelã octenoico 6 Óleo de Ácido 7-octenoico 0,625 0,019531 0,03 0,38 hortelã 7 Óleo de Ácido trans-2- 0,625 0,019531 0,03 0,75 hortelã decenoico 8 Óleo de Ácido 3-decenoico 0,625 0,019531 0,03 0,50 hortelã 9 Óleo de Ácido 9-decenoico 0,625 0,039062 0,06 0,75 hortelã Tabela 111: Inibição do crescimento de Botrytis cinerea por óleo de alecrim, em combinação com vários ácidos alifáticos insaturados exemplificativos Combinação Composto A Composto B MIC (A) MIC (B) Razão entre Índice (mg/ml) (mg/ml) Composto FIC B/Composto
A Óleo de 5 alecrim Ácido 3-decenoico 0,078125 Ácido 9-decenoico 0,078125
1 Óleo de Ácido 3-decenoico 0,3125 0,019531 0,06 0,31 alecrim 2 Óleo de Ácido 9-decenoico 0,3125 0,039062 0,13 0,56 alecrim Tabela 112: Inibição do crescimento de Botrytis cinerea por óleo de tomilho, em combinação com vários ácidos alifáticos insaturados exemplificativos Combinação Composto A Composto B MIC (A) MIC (B) Razão entre Índice (mg/ml) (mg/ml) Composto FIC B/Composto
A Óleo de 0,625 tomilho Ácido trans-2- 0,039062 octenoico Ácido 3-decenoico 0,078125 Ácido 9-decenoico 0,078125 1 Óleo de Ácido trans-2- 0,078125 0,019531 0,25 0,63 tomilho octenoico 2 Óleo de Ácido 3-decenoico 0,078125 0,019531 0,25 0,63 tomilho 3 Óleo de Ácido 9-decenoico 0,078125 0,039062 0,50 0,63 tomilho Tabela 113: Inibição do crescimento de Botrytis cinerea por salanina, em combinação com vários ácidos alifáticos insaturados exemplificativos Combinação Composto A Composto B MIC (A) MIC (B) Razão entre Índice (mg/ml) (mg/ml) Composto FIC B/Composto
A Salanina 0,05 Ácido 9-decenoico 0,078125 1 Salanina Ácido 9-decenoico 0,0125 0,039062 3 0,75 Tabela 114: Inibição do crescimento de Botrytis cinerea por extrato de flavonoide de óleo de karanja, em combinação com vários ácidos alifáticos insaturados exemplificativos Combinação Composto A Composto B MIC (A) MIC (B) Razão entre Índice (mg/ml) (mg/ml) Composto FIC B/Composto
A Extrato de 0,5 flavonoide de óleo de karanja Ácido trans-2- 0,039062 decenoico Ácido 9-decenoico 0,078125 1 Extrato de Ácido trans-2- 0,0125 0,019531 0,16 0,75 flavonoide de decenoico óleo de karanja 2 Extrato de Ácido 9-decenoico 0,0625 0,019531 0,31 0,38 flavonoide de óleo de karanja Tabela 115: Inibição do crescimento de Botrytis cinerea por extrato de limonoide de óleo de neem, em combinação com vários ácidos alifáticos insaturados exemplificativos Combinação Composto A Composto B MIC (A) MIC (B) Razão entre Índice (mg/ml) (mg/ml) Composto FIC B/Composto
A Extrato de 0,5 limonoide de óleo de neem Ácido 9-decenoico 0,078125 1 Extrato de Ácido 9-decenoico 0,125 0,039062 0,31 0,75 limonoide de óleo de neem Exemplo 20: Inibição do crescimento de Botrytis cinerea por piraclostrobina, azoxistrobina, ciprodinila, difenoconazol, epoxiconazol e tebuconazol, em combinação com vários ácidos alifáticos saturados hidróxi substituídos exemplificativos.
[180] As soluções de trabalho de piraclostrobina, azoxistrobina, ciprodinila, difenoconazol, epoxiconazol e tebuconazol, foram, cada uma, preparadas conforme descrito acima (como Composto A) e foram diluídas em série em PDB para as concentrações individuais necessárias para teste de MIC, conforme mostrado na Tabela 116 abaixo. As soluções de trabalho de ácido 3-hidroxibutírico, ácido 3- hidroxi-hexanoico e ácido 3-hidroxidecanoico (como Composto B), foram, cada uma, preparadas conforme descrito acima, e foram diluídas em série em PDB para as concentrações individuais necessárias para teste de MIC, conforme mostrado na Tabela 116 abaixo.
[181] Cada composto individual e combinação foi testado ao longo de uma faixa de diluições de 2 vezes no ensaio de inibição do crescimento, observada após um período de incubação 48 horas, e o Índice FIC para cada combinação calculado, conforme mostrado na Tabela 116 abaixo. Tabela 116: Inibição do crescimento de Botrytis cinerea por vários fungicidas sintéticos em combinação com vários ácidos alifáticos saturados exemplificativos Combinação Composto A Composto B MIC (A) MIC (B) Razão entre Índice (mg/ml) (mg/ml) Composto FIC B/Composto
A Piraclostrobina 0,015 Azoxistrobina 0,15 Ciprodinila 0,009 Difenoconazol 0,0255 Epoxiconazol 0,03 Tebuconazol 0,1125 Ácido 3- 10 hidroxibutírico Ácido 3-hidroxi- 2,5 hexanoico Ácido 3- 0,125 hidroxidecanoico 1 Piraclostrobina Ácido 3- 0,00375 2,5 667 0,50 hidroxibutírico 2 Azoxistrobina Ácido 3- 0,0375 5 133 0,75 hidroxibutírico 3 Ciprodinila Ácido 3- 0,00225 5 2.222 0,75 hidroxibutírico
4 Ciprodinila Ácido 3-hidroxi- 0,00225 1,25 556 0,75 hexanoico 5 Ciprodinila Ácido 3- 0,00225 0,0625 28 0,75 hidroxidecanoico 6 Difenoconazol Ácido 3- 0,01275 2,5 196 0,75 hidroxibutírico 7 Difenoconazol Ácido 3-hidroxi- 0,01275 0,625 49 0,75 hexanoico 8 Difenoconazol Ácido 3- 0,01275 0,03125 2 0,75 hidroxidecanoico 9 Epoxiconazol Ácido 3- 0,0075 2,5 333 0,50 hidroxibutírico 10 Tebuconazol Ácido 3- 0,01406 1,25 89 0,25 hidroxibutírico Exemplo 21: Inibição do crescimento de Fusarium oxysporum por piraclostrobina, azoxistrobina, fludioxonila e tebuconazol, em combinação com vários ácidos alifáticos hidróxi substituídos exemplificativos
[182] As soluções de trabalho de piraclostrobina, azoxistrobina, fludioxonila e tebuconazol foram, cada uma, preparadas conforme descrito acima (como Composto A) e foram diluídas em série em PDB para as concentrações individuais necessárias para teste de MIC, conforme mostrado nas Tabelas 117 a 119 abaixo. As soluções de trabalho de ácido 2-hidroxibutírico, ácido 2-hidroxi- hexanoico, ácido 2-hidroxioctanoico, ácido 3-hidroxioctanoico, ácido 8-hidroxioctanoico e ácido 10-hidroxidecanoico, (como Composto B), foram, cada uma, preparadas conforme descrito acima, e foram diluídas em série em PDB para as concentrações individuais necessárias para teste de MIC, conforme mostrado nas Tabelas 117 a 119 abaixo.
[183] Cada composto individual e combinação foi testado ao longo de uma faixa de diluições de 2 vezes no ensaio de inibição do crescimento sinérgico, observada após um período de incubação 48 horas, e o Índice FIC para cada combinação calculado, conforme mostrado nas Tabelas 117 a 119 abaixo.
Tabela 117: Inibição do crescimento de Fusarium oxysporum por vários fungicidas sintéticos em combinação com ácidos alifáticos hidróxi substituídos exemplificativos Combinação Composto A Composto B MIC (A) MIC (B) Razão entre Índice (mg/ml) (mg/ml) Composto FIC B/Composto A Piraclostrobina 0,015 Azoxistrobina 0,15 Tebuconazol 0,1125 Ácido 3- 1,25 hidroxioctanoico Ácido 8- 5 hidroxioctanoico 1 Piraclostrobina Ácido 3- 0,0075 0,3125 42 0,75 hidroxioctanoico 2 Piraclostrobina Ácido 8- 0,0075 1,25 167 0,75 hidroxioctanoico 3 Azoxistrobina Ácido 3- 0,075 0,3125 4 0,75 hidroxioctanoico 4 Azoxistrobina Ácido 8- 0,075 1,25 17 0,75 hidroxioctanoico 7 Tebuconazol Ácido 8- 0,05625 0,625 11 0,63 hidroxioctanoico Tabela 118: Inibição do crescimento de Fusarium oxysporum por piraclostrobina em combinação com ácido alifático hidróxi substituído exemplificativo Combinação Composto A Composto B MIC (A) MIC (B) Razão entre Índice (mg/ml) (mg/ml) Composto FIC B/Composto A Piraclostrobina 0,015 Ácido 10- 1 hidroxidecanoico 1 Piraclostrobina Ácido 10- 0,00375 0,25 67 0,50 hidroxidecanoico Tabela 119: Inibição do crescimento de Fusarium oxysporum por vários fungicidas sintéticos em combinação com vários ácidos alifáticos hidróxi substituídos exemplificativos.
Combinação Composto A Composto B MIC (A) MIC (B) Razão entre Índice (mg/ml) (mg/ml) Composto FIC B/Composto A Piraclostrobina 0,015 Fludioxonila 0,021 Azoxistrobina 0,15 Tebuconazol 0,225 Ácido 2- 5 hidroxibutírico Ácido 2-hidroxi- 2,5 hexanoico Ácido 2- 0,625 hidroxioctanoico 1 Piraclostrobina Ácido 2- 0,00375 1,25 333 0,50 hidroxibutírico 2 Piraclostrobina Ácido 2-hidroxi- 0,00375 0,625 167 0,50 hexanoico 3 Fludioxonila Ácido 2- 0,00525 1,25 238 0,50 hidroxibutírico 4 Fludioxonila Ácido 2-hidroxi- 0,00525 0,625 119 0,50 hexanoico 5 Fludioxonila Ácido 2- 0,00525 0,15625 30 0,50 hidroxioctanoico 6 Azoxistrobina Ácido 2- 0,0375 1,25 33 0,50 hidroxibutírico 7 Azoxistrobina Ácido 2-hidroxi- 0,0375 0,625 17 0,50 hexanoico 8 Tebuconazol Ácido 2-hidroxi- 0,05625 0,625 11 0,50 hexanoico Exemplo 22: Inibição do crescimento de Sclerotinia sclerotiorum por piraclostrobina, azoxistrobina, fludioxonila, difenoconazol e tebuconazol, em combinação com vários ácidos alifáticos hidróxi substituídos exemplificativos
[184] As soluções de trabalho de piraclostrobina, azoxistrobina, fludioxonila, difenoconazol e tebuconazol foram, cada uma, preparadas conforme descrito acima (como Composto A) e foram diluídas em série em PDB para as concentrações individuais necessárias para teste de MIC, conforme mostrado nas Tabelas 120 a 122 abaixo. As soluções de trabalho de ácido 2-hidroxibutírico, ácido 2-hidroxi-
hexanoico, ácido 2-hidroxioctanoico, ácido 3-hidroxioctanoico, ácido 8-hidroxioctanoico, ácido 10-hidroxidecanoico e ácido 12-hidroxidodecanoico (como Composto B), foram, cada uma, preparadas conforme descrito acima, e foram diluídas em série em PDB para as concentrações individuais necessárias para teste de MIC, conforme mostrado nas Tabelas 120 a 122 abaixo.
[185] Cada composto individual e combinação foi testado ao longo de uma faixa de diluições de 2 vezes no ensaio de inibição do crescimento sinérgico, observada após um período de incubação 7 dias, e o Índice FIC para cada combinação calculado, conforme mostrado nas Tabelas 120 a 122 abaixo. Tabela 120: Inibição do crescimento de Sclerotinia sclerotiorum por vários fungicidas sintéticos em combinação com vários ácidos alifáticos hidróxi substituídos exemplificativos Combinação Composto A Composto B MIC (A) MIC (B) Razão Índice (mg/ml) (mg/ml) entre FIC Composto B/Composto
A Piraclostrobina 0,0075 Azoxistrobina 0,15 Fludioxonila 3,28125x10-4 Tebuconazol 0,05625 Ácido 3- 0,625 hidroxioctanoico Ácido 8- 5 hidroxioctanoico 1 Piraclostrobina Ácido 3- 0,001875 0,15625 83 0,50 hidroxioctanoico 2 Piraclostrobina Ácido 8- 9,375x 10-4 0,3125 333 0,19 hidroxioctanoico 3 Azoxistrobina Ácido 3- 0,0375 0,15625 4 0,50 hidroxioctanoico 4 Azoxistrobina Ácido 8- 0,0375 0,625 17 0,38 hidroxioctanoico 5 Fludioxonila Ácido 8- 8,20315x10-5 1,25 15.238 0,50 hidroxioctanoico 6 Tebuconazol Ácido 3- 0,028125 0,15625 6 0,75 hidroxioctanoico 7 Tebuconazol Ácido 8- 0,028125 0,625 22 0,63 hidroxioctanoico Tabela 121: Inibição do crescimento de Sclerotinia sclerotiorum por vários fungicidas sintéticos em combinação com vários ácidos alifáticos hidróxi substituídos exemplificativos Combinação Composto A Composto B MIC (A) MIC (B) Razão Índice (mg/ml) (mg/ml) entre FIC Composto B/Composto
A Piraclostrobina 0,0075 Azoxistrobina 0,15 Fludioxonila 3,28125x10-4 Difenoconazol 0,0255 Ácido 10- 0,5 hidroxidecanoico Ácido 12- 0,1 hidroxidodecanoico 1 Piraclostrobina Ácido 10- 0,001875 0,125 67 0,50 hidroxidecanoico 2 Piraclostrobina Ácido 12- 0,001875 0,025 13 0,50 hidroxidodecanoico 3 Azoxistrobina Ácido 10- 0,0375 0,125 3 0,50 hidroxidecanoico 4 Fludioxonila Ácido 10- 8,20315x10-5 0,25 3048 0,75 hidroxidecanoico 5 Difenoconazol Ácido 12- 0,006375 0,025 4 0,50 hidroxidodecanoico Tabela 122: Inibição do crescimento de Sclerotinia sclerotiorum por vários fungicidas sintéticos em combinação com vários ácidos alifáticos hidróxi substituídos exemplificativos Combinação Composto A Composto B MIC (A) MIC (B) Razão entre Índice (mg/ml) (mg/ml) Composto FIC B/Composto A Piraclostrobina 0,0075 Fludioxonila 3,281x10-4
Difenoconazol 0,0255 Azoxistrobina 0,15 Tebuconazol 0,1125 Ácido 2- 2,5 hidroxibutírico Ácido 2-hidroxi- 2,5 hexanoico Ácido 2- 0,3125 hidroxioctanoico 1 Piraclostrobina Ácido 2- 0,001875 1,25 667 0,75 hidroxibutírico 2 Piraclostrobina Ácido 2-hidroxi- 0,001875 0,625 333 0,50 hexanoico 3 Piraclostrobina Ácido 2- 0,001875 0,15625 83 0,75 hidroxioctanoico 4 Fludioxonila Ácido 2- 4,101x10-5 1,25 30.476 0,63 hidroxibutírico 5 Fludioxonila Ácido 2-hidroxi- 4,101x10-5 0,625 15.238 0,38 hexanoico 6 Fludioxonila Ácido 2- 4,101x10-5 0,15625 3.810 0,63 hidroxioctanoico 7 Difenoconazol Ácido 2- 0,006375 1,25 196 0,75 hidroxibutírico 8 Difenoconazol Ácido 2-hidroxi- 0,006375 0,625 98 0,50 hexanoico 9 Azoxistrobina Ácido 2- 0,0375 1,25 33 0,75 hidroxibutírico 10 Azoxistrobina Ácido 2-hidroxi- 0,0375 0,625 17 0,50 hexanoico 11 Azoxistrobina Ácido 2- 0,0375 0,15625 4 0,75 hidroxioctanoico 12 Tebuconazol Ácido 2- 0,01406 0,625 44 0,38 hidroxibutírico 13 Tebuconazol Ácido 2-hidroxi- 0,028125 0,625 22 0,50 hexanoico 14 Tebuconazol Ácido 2- 0,028125 0,15625 6 0,75 hidroxioctanoico Exemplo 23: Inibição do crescimento de Botryrtis cinerea por vários fungicidas sintéticos exemplificativos, em combinação com vários ácidos alifáticos saturados hidróxi substituídos exemplificativos
[186] As soluções de trabalho de piraclostrobina, azoxistrobina, fludioxonila, tebuconazol e difenoconazol foram, cada uma, preparadas conforme descrito acima (como Composto A) e foram diluídas em série em PDB para as concentrações individuais necessárias para teste de MIC, conforme mostrado nas Tabelas 126 a 129 abaixo. As soluções de trabalho de ácidos 2-hidroxibutírico, 2-hidroxi-hexanoico, 2- hidroxioctanoico, 10-hidroxidecanoico, 12-hidroxidodecanoico, 3-hidroxioctanoico, 8-hidroxioctanoico, (como Composto B), foram, cada uma, preparadas conforme descrito acima, e foram diluídas em série em PDB para as concentrações individuais necessárias para teste de MIC, conforme mostrado nas Tabelas 123 a 126 abaixo.
[187] Cada composto individual e combinação foi testado ao longo de uma faixa de diluições de 2 vezes no ensaio de inibição do crescimento sinérgico, observada após um período de incubação 2 dias, e o Índice FIC para cada combinação calculado, conforme mostrado nas Tabelas 123 a 126 abaixo. Tabela 123: Inibição do crescimento de Botrytis cinerea por vários fungicidas sintéticos exemplificativos em combinação com vários ácidos alifáticos hidróxi substituídos exemplificativos Combinação Composto A Composto B MIC (A) MIC (B) Razão entre Índice (mg/ml) (mg/ml) Composto FIC B/Composto A Piraclostrobina 0,015 Azoxistrobina 0,15 Difenoconazol 0,051 Tebuconazol 0,1125 Ácido 3- 0,625 hidroxioctanoico Ácido 8- 2,5 hidroxioctanoico 1 Piraclostrobina Ácido 3- 0,00375 0,15625 42 0,50 hidroxioctanoico
2 Piraclostrobina Ácido 8- 0,00375 0,625 167 0,50 hidroxioctanoico 3 Azoxistrobina Ácido 3- 0,0375 0,3125 8 0,75 hidroxioctanoico 4 Azoxistrobina Ácido 8- 0,0375 1,25 33 0,75 hidroxioctanoico 5 Difenoconazol Ácido 8- 0,006375 0,3125 49 0,25 hidroxioctanoico 6 Tebuconazol Ácido 3- 0,003516 0,01953 6 0,06 hidroxioctanoico 7 Tebuconazol Ácido 8- 0,001758 0,03906 22 0,03 hidroxioctanoico Tabela 124: Inibição do crescimento de Botrytis cinerea por vários fungicidas sintéticos exemplificativos em combinação com vários ácidos alifáticos hidróxi substituídos exemplificativos Combinação Composto A Composto B MIC (A) MIC (B) Razão entre Índice (mg/ml) (mg/ml) Composto FIC B/Composto
A Piraclostrobina 0,015 Fludioxonila 1,641x10-4 Tebuconazol 0,1125 Ácido 3- 0,625 hidroxioctanoico Ácido 8- 2,5 hidroxioctanoico Ácido 10- 0,5 hidroxidecanoico Ácido 12- 0,05 hidroxidodecanoico 1 Piraclostrobina Ácido 12- 0,00375 0,025 7 0,75 hidroxidodecanoico 2 Fludioxonila Ácido 3- 4,103x10-5 0,019531 476 0,28 hidroxioctanoico 3 Fludioxonila Ácido 8- 4,103x10-5 0,078125 1.904 0,28 hidroxioctanoico 4 Tebuconazol Ácido 10- 0,003516 0,015625 4 0,06 hidroxidecanoico Tabela 125: Inibição do crescimento de Botrytis cinerea por vários fungicidas sintéticos exemplificativos em combinação com vários ácidos alifáticos hidróxi substituídos exemplificativos Combinação Composto A Composto B MIC (A) MIC (B) Razão entre Índice (mg/ml) (mg/ml) Composto FIC B/Composto A Azoxistrob 0,15 ina Ácido 12- 0,1 hidroxidodecanoico 1 Azoxistrob Ácido 12- 0,0375 0,05 1,33 0,75 ina hidroxidodecanoico Tabela 126: Inibição do crescimento de Botrytis cinerea por vários fungicidas sintéticos exemplificativos em combinação com vários ácidos alifáticos hidróxi substituídos exemplificativos Combinação Composto A Composto B MIC (A) MIC (B) Razão entre Índice (mg/ml) (mg/ml) Composto FIC B/Composto A Piraclostrobina 0,015 Azoxistrobina 0,15 Difenoconazol 0,051 Ácido 2- 5 hidroxibutírico Ácido 2-hidroxi- 2,5 hexanoico Ácido 2- 0,625 hidroxioctanoico 1 Piraclostrobina Ácido 2- 0,00375 0,15625 42 0,50 hidroxioctanoico 2 Azoxistrobina Ácido 2- 0,0375 2,5 67 0,75 hidroxibutírico 3 Azoxistrobina Ácido 2-hidroxi- 0,0375 1,25 33 0,75 hexanoico 4 Azoxistrobina Ácido 2- 0,0375 0,3125 8 0,75 hidroxioctanoico 5 Difenoconazol Ácido 2- 0,01275 1,25 98 0,50 hidroxibutírico Exemplo 24: Inibição do crescimento de Sclerotinia sclerotiorum por piraclostrobina, azoxistrobina, fludioxonila e tebuconazol, em combinação com vários ácidos alifáticos alquila substituídos exemplificativos
[188] As soluções de trabalho de piraclostrobina, azoxistrobina, fludioxonila e tebuconazol foram, cada uma, preparadas conforme descrito acima (como Composto A) e foram diluídas em série em PDB para as concentrações individuais necessárias para teste de MIC, conforme mostrado nas Tabelas 127 a 131 abaixo. As soluções de trabalho de ácido 2,2-dietilbutanoico, ácido 3-metilbutírico, ácido 2-etil-hexanoico, ácido 3-metil-hexanoico, ácido 4- metil-hexanoico e ácido 2-metiloctanoico, (como Composto B), foram, cada uma, preparadas conforme descrito acima, e foram diluídas em série em PDB para as concentrações individuais necessárias para teste de MIC, conforme mostrado nas Tabelas 127 a 131 abaixo.
[189] Cada composto individual e combinação foi testado ao longo de uma faixa de diluições de 2 vezes no ensaio de inibição do crescimento sinérgico, observada após um período de incubação 7 dias, e o Índice FIC para cada combinação calculado, conforme mostrado nas Tabelas 127 a 131 abaixo. Tabela 127: Inibição do crescimento de Sclerotinia sclerotiorum por vários fungicidas sintéticos exemplificativos em combinação com vários ácidos alifáticos alquila substituídos exemplificativos Combinação Composto A Composto B MIC (A) MIC (B) Razão entre Índice (mg/ml) (mg/ml) Composto FIC B/Composto A Piraclostrobina 0,0075 Fludioxonila 3,281x10-4 Azoxistrobina 0,15 Tebuconazol 0,1125 Ácido 2,2- 0,25 dietilbutanoico Ácido 3- 0,625 metilbutírico Piraclostrobina Ácido 2,2- 0,001875 0,0625 33 0,50 dietilbutanoico
Piraclostrobina Ácido 3- 9,375x10-4 0,078125 83 0,25 metilbutírico Fludioxonila Ácido 2,2- 4,101x10-5 0,0625 1.524 0,38 dietilbutanoico Fludioxonila Ácido 3- 4,101x10-5 0,15625 3.810 0,38 metilbutírico Azoxistrobina Ácido 3- 0,0375 0,15625 4 0,50 metilbutírico Tebuconazol Ácido 2,2- 0,028125 0,0625 2 0,50 dietilbutanoico Tebuconazol Ácido 3- 0,028125 0,15625 6 0,50 metilbutírico Tabela 128: Inibição do crescimento de Sclerotinia sclerotiorum por vários fungicidas sintéticos exemplificativos em combinação com um ácido alifático alquila substituído exemplificativo Combinação Composto A Composto B MIC (A) MIC (B) Razão entre Índice (mg/ml) (mg/ml) Composto FIC B/Composto A Piraclostrobina 0,0075 Azoxistrobina 0,15 Fludioxonila 3,28125x 10-4 Difenoconazol 0,01275 Tebuconazol 0,05625 Ácido 2-etil- 0,625 hexanoico 1 Piraclostrobina Ácido 2-etil- 2,34375x 0,009766 42 0,05 hexanoico 10-4 2 Azoxistrobina Ácido 2-etil- 0,01875 0,039062 2 0,19 hexanoico 3 Fludioxonila Ácido 2-etil- 4,10158x 0,078125 1.905 0,25 hexanoico 10-5 4 Difenoconazol Ácido 2-etil- 0,006375 0,078125 12 0,63 hexanoico 5 Tebuconazol Ácido 2-etil- 0,028125 0,078125 3 0,63 hexanoico Tabela 129: Inibição do crescimento de Sclerotinia sclerotiorum por vários fungicidas sintéticos exemplificativos em combinação com um ácido alifático alquila substituído exemplificativo
Combinação Composto A Composto B MIC (A) MIC (B) Razão entre Índice (mg/ml) (mg/ml) Composto FIC B/Composto A Piraclostrobina 0,0075 Azoxistrobina 0,15 Fludioxonila 3,2813x10-4 Ácido 2- 0,078125 metiloctanoico 1 Piraclostrobina Ácido 2- 9,375x10-4 0,009766 10 0,25 metiloctanoico 2 Azoxistrobina Ácido 2- 0,0375 0,019531 0,5 0,50 metiloctanoico 3 Fludioxonila Ácido 2- 4,10158x10-5 0,019531 476 0,38 metiloctanoico Tabela 130: Inibição do crescimento de Sclerotinia sclerotiorum por vários fungicidas sintéticos exemplificativos em combinação com um ácido alifático alquila substituído exemplificativo Combinação Composto A Composto B MIC (A) MIC (B) Razão entre Índice (mg/ml) (mg/ml) Composto FIC B/Composto A Piraclostrobina 0,0075 Fludioxonila 3,28125x10-4 Ácido 3-metil- 0,125 hexanoico 1 Piraclostrobina Ácido 3-metil- 9,375x10-4 0,015625 17 0,25 hexanoico 2 Fludioxonila Ácido 3-metil- 8,20315x10-5 0,0625 762 0,75 hexanoico Tabela 131: Inibição do crescimento de Sclerotinia sclerotiorum por piraclostrobina em combinação com um ácido alifático alquila substituído exemplificativo Combinação Composto A Composto B MIC (A) MIC (B) Razão entre Índice (mg/ml) (mg/ml) Composto FIC B/Composto A Piraclostrobina 0,00375 Ácido 4-metil- 0,078125 hexanoico 1 Piraclostrobina Ácido 4-metil- 9,375x10-4 0,009766 10 0,38 hexanoico Exemplo 25: Inibição do crescimento de Botrytis cinerea por piraclostrobina, azoxistrobina, difenoconazol e tebuconazol, em combinação com vários ácidos alifáticos alquila substituídos exemplificativos
[190] As soluções de trabalho de piraclostrobina, azoxistrobina, difenoconazol e tebuconazol foram, cada uma, preparadas conforme descrito acima (como Composto A) e foram diluídas em série em PDB para as concentrações individuais necessárias para teste de MIC, conforme mostrado nas Tabelas 132 a 135 abaixo. As soluções de trabalho de ácido 2,2-dietilbutanoico, ácido 3-metilbutírico, ácido 2-etil-hexanoico, ácido 3-metil-hexanoico, ácido 4- metil-hexanoico, ácido 2-metiloctanoico e ácido 2- metildecanoico (como Composto B), foram, cada uma, preparadas conforme descrito acima, e foram diluídas em série em PDB para as concentrações individuais necessárias para teste de MIC, conforme mostrado nas Tabelas 132 a 135 abaixo.
[191] Cada composto individual e combinação foi testado ao longo de uma faixa de diluições de 2 vezes no ensaio de inibição do crescimento sinérgico, observada após um período de incubação 48 horas, e o Índice FIC para cada combinação calculado, conforme mostrado nas Tabelas 132 a 135 abaixo. Tabela 132: Inibição do crescimento de Botrytis cinerea por vários fungicidas sintéticos exemplificativos em combinação com vários ácidos alifáticos alquila substituídos exemplificativos Combinação Composto A Composto B MIC (A) MIC (B) Razão Índice (mg/ml) (mg/ml) entre FIC Composto B/Composto
A Piraclostrobina 0,0015 Difenoconazol 0,051
Azoxistrobina 0,15 Tebuconazol 0,1125 Ácido 2,2- 0,25 dietilbutanoico Ácido 4-metil- 0,15625 hexanoico Ácido 2- 0,078125 metiloctanoico 1 Piraclostrobina Ácido 4-metil- 0,00375 0,03906 10 0,50 hexanoico 2 Difenoconazol Ácido 2,2- 0,01275 0,0625 5 0,50 dietilbutanoico 3 Difenoconazol Ácido 4-metil- 0,01275 0,03906 3 0,50 hexanoico 4 Difenoconazol Ácido 2- 0,01275 0,019531 2 0,50 metiloctanoico 5 Azoxistrobina Ácido 4-metil- 0,01875 0,039062 2 0,38 hexanoico 6 Tebuconazol Ácido 2,2- 0,001758 0,003906 2 0,03 dietilbutanoico 7 Tebuconazol Ácido 4-metil- 0,003516 0,004883 1,4 0,06 hexanoico 8 Tebuconazol Ácido 2- 0,001758 0,001221 0,7 0,03 metiloctanoico Tabela 133: Inibição do crescimento de Botrytis cinerea por vários fungicidas sintéticos exemplificativos em combinação com um ácido alifático alquila substituído exemplificativo Combinação Composto A Composto B MIC (A) MIC (B) Razão Índice (mg/ml) (mg/ml) entre FIC Composto B/Composto
A Piraclostrobina 0,015 Difenoconazol 0,051 Tebuconazol 0,1125 Ácido 2-etil- 0,3125 hexanoico 1 Piraclostrobina Ácido 2-etil- 0,0075 0,078125 10 0,75 hexanoico 2 Difenoconazol Ácido 2-etil- 0,0255 0,078125 3 0,75 hexanoico
3 Tebuconazol Ácido 2-etil- 0,003516 0,004883 1 0,05 hexanoico Tabela 134: Inibição do crescimento de Botrytis cinerea por vários fungicidas sintéticos exemplificativos em combinação com um ácido alifático alquila substituído exemplificativo Combinação Composto A Composto B MIC (A) MIC (B) Razão entre Índice (mg/ml) (mg/ml) Composto FIC B/Composto
A Piraclostrobina 0,015 Azoxistrobina 0,15 Tebuconazol 0,1125 Ácido 3-metil- 0,125 hexanoico 1 Piraclostrobina Ácido 3-metil- 0,00375 0,03125 8 0,50 hexanoico 2 Azoxistrobina Ácido 3-metil- 0,0375 0,0625 2 0,75 hexanoico 3 Tebuconazol Ácido 3-metil- 0,001758 0,001953 1 0,03 hexanoico Tabela 135: Inibição do crescimento de Botrytis cinerea por vários fungicidas sintéticos exemplificativos em combinação com vários ácidos alifáticos alquila substituídos exemplificativos Combinação Composto A Composto B MIC (A) MIC (B) Razão entre Índice (mg/ml) (mg/ml) Composto FIC B/Composto A Piraclostrobina 0,015 Difenoconazol 0,051 Ácido 2- 0,015625 metildecanoico Ácido 3- 0,3125 metilbutírico Piraclostrobina Ácido 2- 0,00375 0,0078125 2 0,75 metildecanoico 1 Piraclostrobina Ácido 3- 0,00375 0,15625 42 0,75 metilbutírico 2 Difenoconazol Ácido 3- 0,006375 0,078125 12 0,38 metilbutírico Exemplo 26: Inibição do crescimento de Fusarium oxysporum por vários ativos de extrato botânico, em combinação com vários ácidos alifáticos hidróxi substituídos exemplificativos
[192] As soluções de trabalho de óleo de tomilho, alho, capim-limão, gaultéria, hortelã, canela, gerânio e rosas, e nootkatone(+) foram, cada uma, preparadas conforme descrito acima (como Composto A) e foram diluídas em série em PDB para as concentrações individuais necessárias para teste de MIC, conforme mostrado nas Tabelas 136 a 141 abaixo. As soluções de trabalho de ácido 3-hidroxibutírico, ácido 10- hidroxidecanoico, ácido 3-hidroxi-hexanoico, ácido 3- hidroxioctanoico, ácido 8-hidroxioctanoico, ácido 2- hidroxibutírico, ácido 2-hidroxi-hexanoico e ácido 2- hidroxioctanoico (como Composto B), foram, cada uma, preparadas conforme descrito acima, e foram diluídas em série em PDB para as concentrações individuais necessárias para teste de MIC, conforme mostrado nas Tabelas 136 a 141 abaixo.
[193] Cada composto individual e combinação foi testado ao longo de uma faixa de diluições de 2 vezes no ensaio de inibição do crescimento sinérgico, observada após um período de incubação 48 horas, e o Índice FIC para cada combinação calculado, conforme mostrado nas Tabelas 136 a 141 abaixo. Tabela 136: Inibição do crescimento de Fusarium oxysporum por vários ativos de extrato botânico em combinação com vários ácidos alifáticos hidróxi substituídos exemplificativos Combinação Composto A Composto B MIC (A) MIC (B) Razão Índice (mg/ml) (mg/ml) entre FIC Composto B/Composto
A Óleo de tomilho 0,625
Óleo de alho 5 Óleo de capim- 2,5 limão Óleo de 10 gaultéria Óleo de hortelã 5 Óleo de folha 1,25 de canela Óleo de gerânio 5 Nootkatone (+) 0,5 Óleo de rosas 5 Óleo de folha 0,625 de cravo Ácido 3- 10 hidroxibutírico Ácido 10- 0,125 hidroxidecanoico 1 Óleo de tomilho Ácido 3- 0,3125 2,5 8 0,75 hidroxibutírico 2 Óleo de alho Ácido 3- 0,625 2,5 4 0,38 hidroxibutírico 3 Óleo de capim- Ácido 3- 0,625 5 8 0,75 limão hidroxibutírico 4 Óleo de Ácido 3- 2,5 5 2 0,75 gaultéria hidroxibutírico 5 Óleo de hortelã Ácido 3- 1,25 2,5 2 0,50 hidroxibutírico 6 Óleo de folha Ácido 3- 0,3125 2,5 8 0,50 de canela hidroxibutírico 7 Óleo de gerânio Ácido 3- 1,25 5 4 0,75 hidroxibutírico 8 Nootkatone (+) Ácido 3- 0,25 2,5 10 0,75 hidroxibutírico 9 Óleo de rosas Ácido 3- 1,25 2,5 2 0,50 hidroxibutírico 10 Nootkatone (+) Ácido 3- 0,125 0,0625 0,5 0,75 hidroxidecanoico 11 Óleo de folha Ácido 3- 0,3125 2,5 8 0,75 de cravo hidroxibutírico Tabela 137: Inibição do crescimento de Fusarium oxysporum por vários ativos de extrato botânico em combinação com ácido alifático hidróxi substituído exemplificativo Combinação Composto A Composto B MIC (A) MIC (B) Razão Índice
(mg/ml) (mg/ml) entre FIC Composto B/Composto
A Óleo de 0,625 tomilho Óleo de 1,25 capim-limão Hortelã 5 Ácido 3-hidroxi- 2,5 hexanoico 1 Óleo de Ácido 3-hidroxi- 0,3125 0,625 2 0,75 tomilho hexanoico 2 Óleo de Ácido 3-hidroxi- 0,3125 0,625 2 0,50 capim-limão hexanoico 3 Hortelã Ácido 3-hidroxi- 1,25 0,625 0,5 0,50 hexanoico Tabela 138: Inibição do crescimento de Fusarium oxysporum por vários ativos de extrato botânico em combinação com vários ácidos alifáticos hidróxi substituídos exemplificativos Combinação Composto A Composto B MIC (A) MIC (B) Razão Índice (mg/ml) (mg/ml) entre FIC Composto B/Composto
A Óleo de alho 5 Ácido 8- 5 hidroxioctanoico 1 Óleo de alho Ácido 8- 0,625 0,625 1 0,25 hidroxioctanoico Tabela 139: Inibição do crescimento de Fusarium oxysporum por vários ativos de extrato botânico em combinação com ácido alifático hidróxi substituído exemplificativo Combinação Composto A Composto B MIC (A) MIC (B) Razão Índice (mg/ml) (mg/ml) entre FIC Composto B/Composto
A Óleo de 0,625 tomilho Óleo de 2,5 capim-limão
Óleo de 10 hortelã Óleo de folha 1,25 de cravo Óleo de 2,5 melaleuca Ácido 10- 1 hidroxidecanoico 1 Óleo de ácido 10- 0,3125 0,25 0,8 0,75 tomilho hidroxidecanoico 2 Óleo de Ácido 10- 0,3125 0,25 0,8 0,38 capim-limão hidroxidecanoico 3 Óleo de Ácido 10- 1,25 0,25 0,2 0,38 hortelã hidroxidecanoico 4 Óleo de folha Ácido 10- 0,3125 0,25 0,8 0,50 de cravo hidroxidecanoico 5 Óleo de Ácido 10- 1,25 0,25 0,2 0,75 melaleuca hidroxidecanoico Tabela 140: Inibição do crescimento de Fusarium oxysporum por vários ativos de extrato botânico em combinação com ácido alifático hidróxi substituído exemplificativo Combinação Composto A Composto B MIC (A) MIC (B) Razão entre Índice (mg/ml) (mg/ml) Composto FIC B/Composto
A Óleo de 1,25 tomilho Ácido 2- 5 hidroxibutírico 1 Óleo de Ácido 2- 0,3125 1,25 4 0,50 tomilho hidroxibutírico Tabela 141: Inibição do crescimento de Fusarium oxysporum por vários ativos de extrato botânico em combinação com vários ácidos alifáticos hidróxi substituídos exemplificativos Combinação Composto A Composto B MIC (A) MIC (B) Razão Índice (mg/ml) (mg/ml) entre FIC Composto B/Composto
A Óleo de 1,25 tomilho Óleo de capim- 2,5 limão Óleo de folha 1,25 de cravo Óleo de folha 1,25 de canela Ácido 2-hidroxi- 2,5 hexanoico Ácido 2- 0,625 hidroxioctanoico 1 Óleo de Ácido 2-hidroxi- 0,3125 0,625 2 0,50 tomilho hexanoico 2 Óleo de capim- Ácido 2- 0,625 0,3125 0,5 0,75 limão hidroxioctanoico 4 Óleo de folha Ácido 2-hidroxi- 0,3125 0,625 2 0,50 de cravo hexanoico 5 Óleo de folha Ácido 2- 0,3125 0,15625 0,5 0,50 de cravo hidroxioctanoico 6 Óleo de folha Ácido 2-hidroxi- 0,3125 0,625 2 0,50 de canela hexanoico Exemplo 27: Inibição do crescimento de Sclerotinia sclerotiorum por vários ativos de extrato botânico, em combinação com vários ácidos alifáticos hidróxi substituídos exemplificativos
[194] As soluções de trabalho de tomilho, folha de cravo, folha de canela, orégano, alho, capim-limão, gaultéria, hortelã-pimenta, alecrim e hortelã foram, cada uma, preparadas conforme descrito acima (como Composto A) e foram diluídas em série em PDB para as concentrações individuais necessárias para teste de MIC, conforme mostrado nas Tabelas 142 a 150 abaixo. As soluções de trabalho de ácido 2- hidroxibutírico, ácido 3-hidroxidecanoico, ácido 3- hidroxibutírico, ácido 10-hidroxidecanoico, ácido 3-hidroxi- hexanoico, ácido 3-hidroxioctanoico e ácido 12- hidroxidodecanoico, (como Composto B), foram, cada uma, preparadas conforme descrito acima, e foram diluídas em série em PDB para as concentrações individuais necessárias para teste de MIC, conforme mostrado nas Tabelas 142 a 150 abaixo.
[195] Cada composto individual e combinação foi testado ao longo de uma faixa de diluições de 2 vezes no ensaio de inibição do crescimento sinérgico, observada após um período de incubação 7 dias, e o Índice FIC para cada combinação calculado, conforme mostrado nas Tabelas 142 a 150 abaixo. Tabela 142: Inibição do crescimento de Sclerotinia sclerotiorum por vários ativos de extrato botânico em combinação com ácido alifático hidróxi substituído exemplificativo Combinação Composto A Composto B MIC (A) MIC (B) Razão Índice (mg/ml) (mg/ml) entre FIC Composto B/Composto
A Óleo de 5 hortelã- pimenta Óleo de capim- 0,625 limão Óleo de 5 gaultéria Óleo de 2,5 gerânio Óleo de 2,5 alecrim Ácido 2- 2,5 hidroxibutírico 1 Óleo de Ácido 2- 0,625 0,625 1 0,25 hortelã- hidroxibutírico pimenta 2 Óleo de capim- Ácido 2- 0,15625 1,25 8 0,75 limão hidroxibutírico 3 Óleo de Ácido 2- 1,25 1,25 1 0,75 gaultéria hidroxibutírico 4 Óleo de Ácido 2- 0,625 1,25 2 0,75 gerânio hidroxibutírico 5 Óleo de Ácido 2- 0,625 1,25 2 0,75 alecrim hidroxibutírico Tabela 143: Inibição do crescimento de Sclerotinia sclerotiorum por vários ativos de extrato botânico em combinação com ácido alifático hidróxi substituído exemplificativo. Combinação Composto A Composto B MIC (A) MIC (B) Razão Índice (mg/ml) (mg/ml) entre FIC Composto B/Composto
A Óleo de 0,625 tomilho Óleo de folha 1,25 de cravo Ácido 3- 0,0625 hidroxidecanoico 1 Óleo de Ácido 3- 0,15625 0,015625 0,1 0,50 tomilho hidroxidecanoico 2 Óleo de folha Ácido 3- 0,3125 0,015625 0,05 0,50 de cravo hidroxidecanoico Tabela 144: Inibição do crescimento de Sclerotinia sclerotiorum por vários ativos de extrato botânico em combinação com vários ácidos alifáticos hidróxi substituídos exemplificativos. Combinação Composto A Composto B MIC (A) MIC (B) Razão entre Índice (mg/ml) (mg/ml) Composto FIC B/Composto
A Óleo de 0,625 tomilho Óleo de 0,625 orégano Ácido 3- 5 hidroxibutírico Ácido 3- 0,0625 hidroxidecanoico 1 Óleo de Ácido 3- 0,15625 0,015625 0,1 0,50 tomilho hidroxidecanoico 2 Óleo de Ácido 3- 0,15625 1,25 8 0,50 orégano hidroxibutírico Tabela 145: Inibição do crescimento de Sclerotinia sclerotiorum por vários ativos de extrato botânico em combinação com ácido alifático hidróxi substituído exemplificativo.
Combinação Composto A Composto B MIC (A) MIC (B) Razão entre Índice (mg/ml) (mg/ml) Composto FIC B/Composto A Óleo de 0,625 tomilho Óleo de alho 1,25 Óleo de 10 gaultéria Óleo de 5 hortelã- pimenta Óleo de 5 hortelã Óleo de folha 1,25 de cravo Óleo de 5 alecrim Óleo de 0,625 orégano Óleo de folha 0,625 de canela Ácido 3-hidroxi- 2,5 hexanoico 1 Óleo de Ácido 3-hidroxi- 0,15625 0,625 4 0,50 tomilho hexanoico 2 Óleo de alho Ácido 3-hidroxi- 0,15625 0,625 4 0,38 hexanoico 3 Óleo de Ácido 3-hidroxi- 1,25 0,625 0,5 0,38 gaultéria hexanoico 4 Óleo de Ácido 3-hidroxi- 1,25 0,625 0,5 0,50 hortelã- hexanoico pimenta 5 Óleo de Ácido 3-hidroxi- 0,625 0,625 1 0,38 hortelã hexanoico 6 Óleo de folha Ácido 3-hidroxi- 0,3125 0,625 2 0,50 de cravo hexanoico 7 Óleo de Ácido 3-hidroxi- 0,625 0,625 1 0,38 alecrim hexanoico 8 Óleo de Ácido 3-hidroxi- 0,15625 0,625 4 0,50 orégano hexanoico 9 Óleo de folha Ácido 3-hidroxi- 0,3125 0,625 2 0,75 de canela hexanoico Tabela 146: Inibição do crescimento de Sclerotinia sclerotiorum por vários ativos de extrato botânico em combinação com ácido alifático hidróxi substituído exemplificativo. Combinação Composto A Composto B MIC (A) MIC (B) Razão entre Índice (mg/ml) (mg/ml) Composto FIC B/Composto A Óleo de 0,625 tomilho Ácido 3- 0,625 hidroxioctanoico 1 Óleo de Ácido 3- 0,15625 0,15625 1 0,50 tomilho hidroxioctanoico Tabela 147: Inibição do crescimento de Sclerotinia sclerotiorum por vários ativos de extrato botânico em combinação com ácido alifático hidróxi substituído exemplificativo. Combinação Composto A Composto B MIC (A) MIC (B) Razão entre Índice (mg/ml) (mg/ml) Composto FIC B/Composto
A Óleo de 0,625 tomilho Óleo de folha 1,25 de canela Óleo de capim- 0,625 limão Ácido 8- 2,5 hidroxioctanoico 1 Óleo de Ácido 8- 0,15625 0,625 4 0,50 tomilho hidroxioctanoico 2 Óleo de folha Ácido 8- 0,3125 0,625 2 0,50 de canela hidroxioctanoico 3 Óleo de capim- Ácido 8- 0,15625 0,625 4 0,50 limão hidroxioctanoico Tabela 148: Inibição do crescimento de Sclerotinia sclerotiorum por vários ativos de extrato botânico em combinação com ácido alifático hidróxi substituído exemplificativo. Combinação Composto A Composto B MIC (A) MIC (B) Razão entre Índice (mg/ml) (mg/ml) Composto FIC B/Composto
A Óleo de alho 0,625 Ácido 3- 10 hidroxibutírico 1 Óleo de alho Ácido 3- 0,15625 1,25 8 0,38 hidroxibutírico Tabela 149: Inibição do crescimento de Sclerotinia sclerotiorum por vários ativos de extrato botânico em combinação com ácido alifático hidróxi substituído exemplificativo Combinação Composto A Composto B MIC (A) MIC (B) Razão Índice (mg/ml) (mg/ml) entre FIC Composto B/Composto
A Óleo de alho 0,625 Óleo de 10 gaultéria Óleo de 1,25 orégano Ácido 10- 1 hidroxidecanoico 1 Óleo de alho Ácido 10- 0,15625 0,125 0,8 0,38 hidroxidecanoico 2 Óleo de Ácido 10- 2,5 0,25 0,1 0,50 gaultéria hidroxidecanoico 3 Óleo de Ácido 10- 0,3125 0,25 0,8 0,50 orégano hidroxidecanoico Tabela 150: Inibição do crescimento de Sclerotinia sclerotiorum por vários ativos de extrato botânico em combinação com ácido alifático hidróxi substituído exemplificativo. Combinação Composto A Composto B MIC (A) MIC (B) Razão Índice (mg/ml) (mg/ml) entre FIC Composto B/Compost o A Óleo de folha 0,625 de cravo Ácido 12- 0,1 hidroxidodecanoico 1 Óleo de folha Ácido 12- 0,3125 0,025 0,08 0,75 de cravo hidroxidodecanoico Exemplo 28: Inibição do crescimento de Botrytis cinerea por vários ativos de extrato botânico, em combinação com vários ácidos alifáticos hidróxi substituídos exemplificativos
[196] As soluções de trabalho de óleo de tomilho, capim-limão, folha de cravo, folha de canela, gerânio, orégano, rosas, hortelã, melaleuca, hortelã-pimenta, óleo de alecrim e extrato de azadiractina Azatech, foram, cada uma, preparadas conforme descrito acima (como Composto A) e foram diluídas em série em PDB para as concentrações individuais necessárias para teste de MIC, conforme mostrado nas Tabelas 151 a 156 abaixo. As soluções de trabalho de ácido 3-hidroxibutírico, ácido 3-hidroxidecanoico, ácido 3-hidroxi-hexanoico, ácido 3- hidroxioctanoico, ácido 8-hidroxioctanoico, ácido 10- hidroxidecanoico, ácido 12-hidroxidodecanoico, ácido 2- hidroxibutírico e ácido 2-hidroxi-hexanoico, (como Composto B), foram, cada uma, preparadas conforme descrito acima, e foram diluídas em série em PDB para as concentrações individuais necessárias para teste de MIC, conforme mostrado nas Tabelas 151 a 156 abaixo.
[197] Cada composto individual e combinação foi testado ao longo de uma faixa de diluições de 2 vezes no ensaio de inibição do crescimento sinérgico, observada após um período de incubação 48 horas, e o Índice FIC para cada combinação calculado, conforme mostrado nas Tabelas 151 a 156 abaixo. Tabela 151: Inibição do crescimento de Botrytis cinerea por vários ativos de extrato botânico em combinação com vários ácidos alifáticos hidróxi substituídos exemplificativos. Combinação Composto A Composto B MIC (A) MIC (B) Razão Índice (mg/ml) (mg/ml) entre FIC Composto B/Composto
A
Óleo de 0,625 tomilho Óleo de capim- 0,625 limão Óleo de folha 1,25 de cravo Óleo de folha 1,25 de canela Óleo de 2,5 gerânio Óleo de 0,3125 orégano Óleo de rosas 1,25 Óleo de 2,5 melaleuca Óleo de 2,5 alecrim Óleo de alho 1,5 Óleo de 2,5 hortelã Óleo de 2,5 hortelã- pimenta Ácido 3- 10 hidroxibutírico Ácido 3-hidroxi- 2,5 hexanoico Ácido 3- 0,125 hidroxidecanoico 1 Óleo de Ácido 3- 0,15625 2,5 16 0,50 tomilho hidroxibutírico 2 Óleo de Ácido 3- 0,15625 0,0625 0,4 0,75 tomilho hidroxidecanoico 3 Óleo de capim- Ácido 3- 0,15625 2,5 16 0,50 limão hidroxibutírico 4 Óleo de capim- Ácido 3- 0,15625 0,0625 0,4 0,75 limão hidroxidecanoico 5 Óleo de folha Ácido 3- 0,3125 2,5 8 0,50 de cravo hidroxibutírico 6 Óleo de folha Ácido 3-hidroxi- 0,3125 0,625 2 0,50 de cravo hexanoico 7 Óleo de folha Ácido 3- 0,3125 2,5 8 0,50 de canela hidroxibutírico 8 Óleo de folha Ácido 3-hidroxi- 0,3125 0,625 2 0,50 de canela hexanoico
9 Óleo de Ácido 3- 0,3125 2,5 8 0,38 gerânio hidroxibutírico 10 Óleo de Ácido 3-hidroxi- 0,3125 0,625 2 0,38 gerânio hexanoico 11 Óleo de Ácido 3- 0,15625 2,5 16 0,75 orégano hidroxibutírico 12 Óleo de Ácido 3-hidroxi- 0,15625 0,625 4 0,75 orégano hexanoico 13 Óleo de rosas Ácido 3- 0,3125 2,5 8 0,50 hidroxibutírico 14 Óleo de Ácido 3- 0,3125 2,5 8 0,50 melaleuca hidroxibutírico 15 Óleo de Ácido 3- 1,25 2,5 2 0,75 alecrim hidroxibutírico 16 Óleo de Ácido 3-hidroxi- 1,25 0,625 0,5 0,75 alecrim hexanoico 17 Óleo de alho Ácido 3-hidroxi- 0,3125 0,3125 1 0,38 hexanoico 18 Óleo de alho Ácido 3- 0,625 0,03125 0,05 0,75 hidroxidecanoico 19 Óleo de Ácido 3-hidroxi- 0,625 0,625 1 0,50 hortelã hexanoico 20 Óleo de Ácido 3- 1,25 2,5 2 0,75 hortelã- hidroxibutírico pimenta 21 Óleo de Ácido 3-hidroxi- 1,25 0,625 0,5 0,75 hortelã- hexanoico pimenta Tabela 152: Inibição do crescimento de Botrytis cinerea por um ativo de extrato botânico exemplificativo em combinação com vários ácidos alifáticos hidróxi substituídos exemplificativos. Combinação Composto A Composto B MIC (A) MIC (B) Razão Índice (mg/ml) (mg/ml) entre FIC Composto B/Composto
A Óleo de 1,25 hortelã Óleo de 2,5 alecrim Ácido 3- 0,625 hidroxioctanoico Ácido 8- 2,5 hidroxioctanoico
1 Óleo de Ácido 3- 0,625 0,15625 0,25 0,75 hortelã hidroxioctanoico 2 Óleo de Ácido 8- 0,625 0,625 1 0,75 hortelã hidroxioctanoico 3 Óleo de Ácido 3- 1,25 0,15625 0,13 0,75 alecrim hidroxioctanoico 4 Óleo de Ácido 8- 1,25 0,625 0,50 0,75 alecrim hidroxioctanoico Tabela 153: Inibição do crescimento de Botrytis cinerea por vários ativos de extrato botânico em combinação com vários ácidos alifáticos hidróxi substituídos exemplificativos. Combinação Composto A Composto B MIC (A) MIC (B) Razão Índice (mg/ml) (mg/ml) entre FIC Composto B/Composto
A Óleo de capim- 2,5 limão Óleo de folha 2,5 de canela Ácido 10- 0,5 hidroxidecanoico Ácido 12- 0,05 hidroxidodecanoico 1 Óleo de capim- Ácido 10- 0,15625 0,125 0,8 0,31 limão hidroxidecanoico 2 Óleo de folha Ácido 12- 0,3125 0,025 0,08 0,63 de canela hidroxidodecanoico Tabela 154: Inibição do crescimento de Botrytis cinerea por vários ativos de extrato botânico em combinação com vários ácidos alifáticos hidróxi substituídos exemplificativos. Combinação Composto A Composto B MIC (A) MIC (B) Razão Índice (mg/ml) (mg/ml) entre FIC Composto B/Composto
A Óleo de 0,625 tomilho Óleo de alho 1,25 Óleo de capim- 1,25 limão
Óleo de 2,5 hortelã- pimenta Óleo de folha 0,625 de cravo Óleo de folha 0,625 de canela Óleo de 2,5 hortelã Óleo de 2,5 gaultéria Óleo de 0,625 tomilho Ácido 10- 0,5 hidroxidecanoico Ácido 12- 0,05 hidroxidodecanoico Óleo de Ácido 12- 0,15625 0,025 0,16 0,75 tomilho hidroxidodecanoico 1 Óleo de alho Ácido 10- 0,15625 0,03125 0,2 0,19 hidroxidecanoico 2 Óleo de capim- Ácido 12- 0,15625 0,025 0,16 0,63 limão hidroxidodecanoico 3 Óleo de Ácido 10- 1,25 0,125 0,1 0,75 hortelã- hidroxidecanoico pimenta 4 Óleo de folha Ácido 10- 0,3125 0,125 0,4 0,75 de cravo hidroxidecanoico 5 Óleo de folha Ácido 10- 0,3125 0,125 0,4 0,75 de canela hidroxidecanoico 6 Óleo de Ácido 10- 0,625 0,125 0,2 0,50 hortelã hidroxidecanoico 7 Óleo de Ácido 12- 0,625 0,025 0,04 0,75 hortelã hidroxidodecanoico 8 Óleo de Ácido 12- 0,625 0,025 0,04 0,75 gaultéria hidroxidodecanoico 9 Óleo de Ácido 10- 0,15625 0,125 0,8 0,50 tomilho hidroxidecanoico Tabela 155: Inibição do crescimento de Botrytis cinerea por vários ativos de extrato botânico em combinação com vários ácidos alifáticos hidróxi substituídos exemplificativos Combinação Composto A Composto B MIC (A) MIC (B) Razão Índice (mg/ml) (mg/ml) entre FIC
Composto B/Composto
A Óleo de 1,25 melaleuca Óleo de 1,25 gerânio Óleo de 5 hortelã- pimenta Óleo de 5 hortelã Óleo de folha 1,25 de cravo Óleo de folha 1,25 de canela Ácido 2- 5 hidroxibutírico Ácido 2-hidroxi- 2,5 hexanoico 1 Óleo de Ácido 2- 0,3125 1,25 4 0,50 melaleuca hidroxibutírico 2 Óleo de Ácido 2- 0,15625 0,625 4 0,25 gerânio hidroxibutírico 3 Óleo de Ácido 2-hidroxi- 0,3125 0,625 2 0,50 gerânio hexanoico 4 Óleo de Ácido 2-hidroxi- 1,25 0,625 0,5 0,50 hortelã- hexanoico pimenta 5 Óleo de Ácido 2-hidroxi- 0,625 0,625 1 0,38 hortelã hexanoico 6 Óleo de folha Ácido 2-hidroxi- 0,3125 0,625 2 0,50 de cravo hexanoico 7 Óleo de folha Ácido 2-hidroxi- 0,3125 0,625 2 0,50 de canela hexanoico Tabela 156: Inibição do crescimento de Botrytis cinerea por vários ativos de extrato botânico em combinação com vários ácidos alifáticos hidróxi substituídos exemplificativos. Combinação Composto A Composto B MIC (A) MIC (B) Razão Índice (mg/ml) (mg/ml) entre FIC Composto B/Composto
A Óleo de 0,625 tomilho Óleo de capim- 0,625 limão Óleo de 2,5 hortelã- pimenta Óleo de 2,5 alecrim Azatech 0,5 Óleo de 2,5 hortelã Óleo de 2,5 gaultéria Óleo de folha 0,625 de cravo Óleo de folha 0,625 de canela Ácido 2- 5 hidroxibutírico Ácido 2-hidroxi- 2,5 hexanoico Ácido 3- 10 hidroxibutírico Ácido 3-hidroxi- 2,5 hexanoico Ácido 3- 0,625 hidroxioctanoico Ácido 8- 2,5 hidroxioctanoico Ácido 10- 0,5 hidroxidecanoico Ácido 12- 0,05 hidroxidodecanoico 1 Óleo de Ácido 2- 0,15625 1,25 8 0,50 tomilho hidroxibutírico 2 Óleo de Ácido 2-hidroxi- 0,15625 0,625 4 0,50 tomilho hexanoico 3 Óleo de capim- Ácido 2- 0,15625 1,25 8 0,50 limão hidroxibutírico 4 Óleo de Ácido 2- 0,625 0,625 1 0,38 hortelã- hidroxibutírico pimenta 5 Óleo de Ácido 3- 1,25 2,5 2 0,75 alecrim hidroxibutírico 6 Óleo de Ácido 3-hidroxi- 1,25 0,625 0,5 0,75 alecrim hexanoico
7 Óleo de Ácido 3- 1,25 0,15625 0,13 0,75 alecrim hidroxioctanoico 8 Óleo de Ácido 8- 1,25 0,625 0,5 0,75 alecrim hidroxioctanoico 9 Azatech Ácido 8- 0,125 1,25 10 0,75 hidroxioctanoico 10 Óleo de Ácido 2- 0,625 1,25 2 0,50 hortelã hidroxibutírico 11 Óleo de Ácido 10- 0,625 0,125 0,25 0,50 hortelã hidroxidecanoico 12 Óleo de Ácido 12- 0,625 0,025 0,04 0,75 hortelã hidroxidodecanoico 13 Óleo de Ácido 2- 0,625 1,25 2 0,50 gaultéria hidroxibutírico 14 Óleo de Ácido 12- 0,625 0,025 0,04 0,75 gaultéria hidroxidodecanoico 15 Óleo de folha Ácido 2- 0,3125 1,25 4 0,75 de cravo hidroxibutírico 16 Óleo de folha Ácido 2- 0,3125 1,25 4 0,75 de canela hidroxibutírico Exemplo 29: Inibição do crescimento de Fusarium oxysporum por vários ativos de extrato botânico, em combinação com vários ácidos alifáticos alquila substituídos exemplificativos
[198] As soluções de trabalho de óleo de tomilho, alho, capim-limão, gaultéria, hortelã, folha de canela, folha de cravo e gerânio, foram, cada uma, preparadas conforme descrito acima (como Composto A) e foram diluídas em série em PDB para as concentrações individuais necessárias para teste de MIC, conforme mostrado nas Tabelas 157 a 159 abaixo. As soluções de trabalho de ácido 2-metiloctanoico, ácido 3-metil- hexanoico, ácido 4-metil-hexanoico, ácido 3-metilbutírico, ácido 2,2-dietilbutanoico e ácido 2-metildecanoico (como Composto B), foram, cada uma, preparadas conforme descrito acima, e foram diluídas em série em PDB para as concentrações individuais necessárias para teste de MIC, conforme mostrado nas Tabelas 157 a 159 abaixo.
[199] Cada composto individual e combinação foi testado ao longo de uma faixa de diluições de 2 vezes no ensaio de inibição do crescimento sinérgico, observada após um período de incubação 48 horas, e o Índice FIC para cada combinação calculado, conforme mostrado nas Tabelas 157 a 159 abaixo. Tabela 157: Inibição do crescimento de Fusarium oxysporum por vários ativos de extrato botânico em combinação com vários ácidos alifáticos alquila substituídos exemplificativos. Combinação Composto A Composto B MIC (A) MIC (B) Razão Índice (mg/ml) (mg/ml) entre FIC Composto B/Composto
A Óleo de 1,25 tomilho Óleo de 2,5 capim-limão Óleo de 10 gaultéria Óleo de folha 1,25 de cravo Ácido 3-metil- 0,125 hexanoico Ácido 4-metil- 0,15625 hexanoico 1 Óleo de Ácido 3-metil- 1,25 0,0625 0,05 0,75 gerânio hexanoico 2 Óleo de Ácido 4-metil- 1,25 0,078125 0,06 0,75 gerânio hexanoico 5 Óleo de Ácido 4-metil- 0,3125 0,039062 0,13 0,50 tomilho hexanoico 6 Óleo de Ácido 4-metil- 0,625 0,078125 0,13 0,75 capim-limão hexanoico 7 Óleo de Ácido 4-metil- 2,5 0,078125 0,3 0,75 gaultéria hexanoico 8 Óleo de folha Ácido 4-metil- 0,3125 0,039062 0,13 0,50 de cravo hexanoico Tabela 158: Inibição do crescimento de Fusarium oxysporum por vários ativos de extrato botânico em combinação com um ácido alifático alquila substituído exemplificativo.
Combinação Composto A Composto B MIC (A) MIC (B) Razão Índice (mg/ml) (mg/ml) entre FIC Composto B/Composto
A Óleo de 0,625 tomilho Óleo de folha 1,25 de cravo ácido 2- 0,15625 metiloctanoico 1 Óleo de ácido 2- 0,3125 0,01953 0,06 0,63 tomilho metiloctanoico 2 Óleo de folha ácido 2- 0,3125 0,01953 0,06 0,38 de cravo metiloctanoico Tabela 159: Inibição do crescimento de Fusarium oxysporum por vários ativos de extrato botânico em combinação com vários ácidos alifáticos alquila substituídos exemplificativos. Combinação Composto A Composto B MIC (A) MIC (B) Razão Índice (mg/ml) (mg/ml) entre FIC Composto B/Composto
A Óleo de capim- 2,5 limão Óleo de 5 hortelã Óleo de folha 1,25 de cravo Óleo de 1,25 tomilho Óleo de alho 2,5 Óleo de folha 1,25 de canela Óleo de 5 gerânio Óleo de 1,25 orégano Ácido 3- 0,625 metilbutírico Ácido 2,2- 0,25 dietilbutanoico Ácido 2- 0,0625 metildecanoico
1 Óleo de capim- Ácido 3- 0,625 0,3125 0,5 0,75 limão metilbutírico 2 Óleo de Ácido 3- 1,25 0,15625 0,13 0,50 hortelã metilbutírico 3 Óleo de folha Ácido 3- 0,3125 0,15625 0,5 0,50 de cravo metilbutírico 4 Óleo de Ácido 3- 0,3125 0,15625 0,5 0,50 tomilho metilbutírico 5 Óleo de Ácido 2,2- 0,3125 0,125 0,4 0,75 tomilho dietilbutanoico 6 Óleo de Ácido 2- 0,3125 0,03125 0,1 0,75 tomilho metildecanoico 7 Óleo de alho Ácido 2,2- 0,625 0,125 0,2 0,75 dietilbutanoico 8 Óleo de folha Ácido 3- 0,3125 0,15625 0,5 0,50 de canela metilbutírico 9 Óleo de folha Ácido 2,2- 0,3125 0,125 0,4 0,75 de canela dietilbutanoico 10 Óleo de folha Ácido 2- 0,3125 0,03125 0,1 0,75 de canela metildecanoico 11 Óleo de Ácido 3- 1,25 0,3125 0,25 0,75 gerânio metilbutírico 12 Óleo de Ácido 2- 0,15625 0,03125 0,2 0,63 orégano metildecanoico 14 Óleo de Ácido 3- 0,15625 0,15625 1 0,38 orégano metilbutírico Exemplo 30: Inibição do crescimento de Sclerotinia sclerotiorum por vários ativos de extrato botânico, em combinação com vários ácidos alifáticos alquila substituídos exemplificativos
[200] As soluções de trabalho de óleo de alecrim, alho, capim-limão, gaultéria e folha de cravo, foram, cada uma, preparadas conforme descrito acima (como Composto A) e foram diluídas em série em PDB para as concentrações individuais necessárias para teste de MIC, conforme mostrado nas Tabelas 160 a 164 abaixo. As soluções de trabalho de ácido 3-metil-hexanoico, ácido 4-metil-hexanoico, ácido 2- metiloctanoico, e ácido 2-etil-hexanoico, ácido 3- metilbutírico, e ácido 3-metilnonanoico (como Composto B),
foram, cada uma, preparadas conforme descrito acima, e foram diluídas em série em PDB para as concentrações individuais necessárias para teste de MIC, conforme mostrado nas Tabelas 160 a 164 abaixo.
[201] Cada composto individual e combinação foi testado ao longo de uma faixa de diluições de 2 vezes no ensaio de inibição do crescimento sinérgico, observada após um período de incubação 7 dias, e o Índice FIC para cada combinação calculado, conforme mostrado nas Tabelas 160 a 164 abaixo. Tabela 160: Inibição do crescimento de Sclerotinia sclerotiorum por vários ativos de extrato botânico em combinação com um ácido alifático alquila substituído exemplificativo Combinação Composto A Composto B MIC (A) MIC (B) Razão Índice (mg/ml) (mg/ml) entre FIC Composto B/Composto
A Óleo de 1,25 folha de cravo Óleo de 2,5 alecrim Ácido 2-etil- 0,15625 hexanoico 1 Óleo de Ácido 2-etil- 0,3125 0,078125 0,25 0,75 folha de hexanoico cravo 2 Óleo de Ácido 2-etil- 0,625 0,078125 0,13 0,75 alecrim hexanoico Tabela 161: Inibição do crescimento de Sclerotinia sclerotiorum por vários ativos de extrato botânico em combinação com um ácido alifático alquila substituído exemplificativo. Combinação Composto A Composto B MIC (A) MIC (B) Razão Índice (mg/ml) (mg/ml) entre FIC Composto B/Composto
A Óleo de alho 0,625 Óleo de folha 1,25 de cravo Ácido 3-metil- 0,125 hexanoico 1 Óleo de alho Ácido 3-metil- 0,15625 0,03125 0,2 0,50 hexanoico 2 Óleo de folha Ácido 3-metil- 0,3125 0,03125 0,1 0,50 de cravo hexanoico Tabela 162: Inibição do crescimento de Sclerotinia sclerotiorum por vários ativos de extrato botânico exemplificativos em combinação com um ácido alifático alquila substituído exemplificativo. Combinação Composto A Composto B MIC (A) MIC (B) Razão Índice (mg/ml) (mg/ml) entre FIC Composto B/Composto
A Óleo de alho 0,625 Óleo de folha 0,625 de canela Ácido 4-metil- 0,078125 hexanoico 1 Óleo de alho Ácido 4-metil- 0,15625 0,019531 0,13 0,50 hexanoico 2 Óleo de folha Ácido 4-metil- 0,3125 0,019531 0,06 0,75 de canela hexanoico Tabela 163: Inibição do crescimento de Sclerotinia sclerotiorum por vários ativos de extrato botânico em combinação com um ácido alifático alquila substituído exemplificativo. Combinação Composto A Composto B MIC (A) MIC (B) Razão Índice (mg/ml) (mg/ml) entre FIC Composto B/Composto
A Óleo de folha 1,25 de cravo Ácido 2- 0,078125 metiloctanoico 1 Óleo de folha Ácido 2- 0,3125 0,019531 0,06 0,50 de cravo metiloctanoico Tabela 164: Inibição do crescimento de Sclerotinia sclerotiorum por vários ativos de extrato botânico em combinação com um ácido alifático alquila substituído exemplificativo. Combinação Composto A Composto B MIC (A) MIC (B) Razão Índice (mg/ml) (mg/ml) entre FIC Composto B/Composto
A Óleo de 0,625 capim-limão Óleo de 5 gaultéria Óleo de 2,5 gerânio Óleo de 2,5 alecrim Óleo de 0,625 tomilho Óleo de alho 0,625 Ácido 3- 0,3125 metilbutírico Ácido 3- 0,015625 metilnonanoico 1 Óleo de Ácido 3- 0,15625 0,15625 1 0,75 capim-limão metilbutírico Ácido 3- 0,15625 0,003906 0,03 0,50 metilnonanoico 2 Óleo de Ácido 3- 1,25 0,15625 0,13 0,75 gaultéria metilbutírico 3 Óleo de Ácido 3- 0,625 0,15625 0,25 0,75 gerânio metilbutírico 4 Óleo de Ácido 3- 0,625 0,15625 0,25 0,75 alecrim metilbutírico 5 Óleo de Ácido 3- 0,15625 0,003906 0,03 0,50 tomilho metilnonanoico Óleo de alho Ácido 3- 0,15625 0,003906 0,03 0,38 metilnonanoico Exemplo 31: Inibição do crescimento de Botrytis cinerea por vários ativos de extrato botânico, em combinação com vários ácidos alifáticos alquila substituídos exemplificativos
[202] As soluções de trabalho de óleos de alho, folha de cravo, folha de canela, melaleuca, orégano, hortelã, alecrim, tomilho e hortelã-pimenta, extrato de flavonoide de óleo de karanja e extrato de azadiractina Azatech, foram, cada uma, preparadas conforme descrito acima (como Composto A) e foram diluídas em série em PDB para as concentrações individuais necessárias para teste de MIC, conforme mostrado nas Tabelas 165 a 172 abaixo. As soluções de trabalho de ácido 2-etil-hexanoico, ácido 2,2-dietilbutanoico, ácido 3- metilbutírico, ácido 4-metil-hexanoico e ácido 3-metil- hexanoico (como Composto B), foram, cada uma, preparadas conforme descrito acima, e foram diluídas em série em PDB para as concentrações individuais necessárias para teste de MIC, conforme mostrado nas Tabelas 165 a 172 abaixo.
[203] Cada composto individual e combinação foi testado ao longo de uma faixa de diluições de 2 vezes no ensaio de inibição do crescimento sinérgico, observada após um período de incubação 48 horas, e o Índice FIC para cada combinação calculado, conforme mostrado nas Tabelas 165-172 abaixo. Tabela 165: Inibição do crescimento de Botrytis cinerea por vários ativos de extrato botânico em combinação com um ácido alifático alquila substituído exemplificativo Combinação Composto A Composto B MIC (A) MIC (B) Razão Índice (mg/ml) (mg/ml) entre FIC Composto B/Composto
A Óleo de alho 5 Óleo de folha 2,5 de cravo Óleo de folha 2,5 de canela Óleo de 1,25 melaleuca Óleo de 1,25 orégano Azatech 0,5 Óleo de 0,625 tomilho Óleo de capim- 1,25 limão Ácido 2-etil- 0,3125 hexanoico 1 Óleo de alho Ácido 2-etil- 1,25 0,078125 0,06 0,50 hexanoico 2 Óleo de folha Ácido 2-etil- 0,625 0,078125 0,13 0,50 de cravo hexanoico 3 Óleo de folha Ácido 2-etil- 0,625 0,078125 0,13 0,50 de canela hexanoico 4 Óleo de Ácido 2-etil- 0,625 0,078125 0,13 0,75 melaleuca hexanoico 5 Óleo de Ácido 2-etil- 0,3125 0,078125 0,25 0,50 orégano hexanoico 6 Óleo de Ácido 2-etil- 0,15625 0,039062 0,25 0,50 tomilho hexanoico 7 Óleo de capim- Ácido 2-etil- 0,15625 0,039062 0,25 0,38 limão hexanoico Tabela 166: Inibição do crescimento de Botrytis cinerea por vários ativos de extrato botânico em combinação com um ácido alifático alquila substituído exemplificativo Combinação Composto A Composto B MIC (A) MIC (B) Razão Índice (mg/ml) (mg/ml) entre FIC Composto B/Composto
A Óleo de hortelã 1,25 Óleo de alecrim 2,5 Extrato de 0,5 flavonoide de óleo de karanja Óleo de 2,5 gaultéria Ácido 2-etil- 0,15625 hexanoico 1 Óleo de hortelã Ácido 2-etil- 0,625 0,039062 0,06 0,75 hexanoico 2 Óleo de alecrim Ácido 2-etil- 1,25 0,039062 0,03 0,75 hexanoico 3 Extrato de Ácido 2-etil- 0,125 0,039062 0,3 0,50 flavonoide de hexanoico óleo de karanja 4 Óleo de Ácido 2-etil- 0,625 0,039062 0,06 0,50 gaultéria hexanoico Tabela 167: Inibição do crescimento de Botrytis cinerea por vários ativos de extrato botânico em combinação com vários ácidos alifáticos alquila substituídos exemplificativos Combinação Composto A Composto B MIC (A) MIC (B) Razão Índice (mg/ml) (mg/ml) entre FIC Composto B/Compost o A Óleo de 1,25 tomilho Óleo de alho 2,5 Óleo de 5 hortelã- pimenta Óleo de 5 hortelã Óleo de folha 1,25 de cravo Óleo de folha 1,25 de canela Óleo de 2,5 gaultéria Ácido 2,2- 0,25 dietilbutanoico Ácido 3-metilbutírico 0,3125 1 Óleo de Ácido 2,2- 0,15625 0,0625 0,4 0,38 tomilho dietilbutanoico 2 Óleo de Ácido 3-metilbutírico 0,15625 0,15625 1 0,63 tomilho 3 Óleo de alho Ácido 2,2- 0,625 0,0625 0,1 0,50 dietilbutanoico 4 Óleo de alho Ácido 3-metilbutírico 0,625 0,15625 0,25 0,75 5 Óleo de Ácido 2,2- 1,25 0,0625 0,05 0,50 hortelã- dietilbutanoico pimenta 6 Óleo de Ácido 3-metilbutírico 1,25 0,15625 0,13 0,75 hortelã-
pimenta 7 Óleo de Ácido 2,2- 0,625 0,0625 0,1 0,38 hortelã dietilbutanoico 8 Óleo de Ácido 3-metilbutírico 0,625 0,15625 0,25 0,63 hortelã 9 Óleo de folha Ácido 2,2- 0,3125 0,0625 0,2 0,50 de cravo dietilbutanoico 10 Óleo de folha Ácido 3-metilbutírico 0,3125 0,15625 0,5 0,75 de cravo 11 Óleo de folha Ácido 2,2- 0,3125 0,0625 0,2 0,50 de canela dietilbutanoico 12 Óleo de folha Ácido 3-metilbutírico 0,3125 0,15625 0,5 0,75 de canela 13 Óleo de Ácido 2,2- 0,625 0,0625 0,1 0,50 gaultéria dietilbutanoico Tabela 168: Inibição do crescimento de Botrytis cinerea por vários ativos de extrato botânico em combinação com um ácido alifático alquila substituído exemplificativo Combinação Composto A Composto B MIC (A) MIC (B) Razão Índice (mg/ml) (mg/ml) entre FIC Composto B/Composto
A Óleo de 0,625 tomilho Óleo de folha 1,25 de cravo Óleo de folha 1,25 de canela Óleo de 0,625 orégano Ácido 4-metil- 0,078125 hexanoico 1 Óleo de Ácido 4-metil- 0,15625 0,039062 0,25 0,75 tomilho hexanoico 2 Óleo de folha Ácido 4-metil- 0,3125 0,039062 0,13 0,75 de cravo hexanoico 3 Óleo de folha Ácido 4-metil- 0,3125 0,039062 0,13 0,75 de canela hexanoico 4 Óleo de Ácido 4-metil- 0,15625 0,039062 0,25 0,75 orégano hexanoico Tabela 169: Inibição do crescimento de Botrytis cinerea por vários ativos de extrato botânico em combinação com um ácido alifático alquila substituído exemplificativo Combinação Composto A Composto B MIC (A) MIC (B) Razão entre Índice (mg/ml) (mg/ml) Composto FIC B/Composto A Óleo de 0,625 tomilho Óleo de 1,25 orégano Ácido 2- 0,15625 metiloctanoico 1 Óleo de Ácido 2- 0,15625 0,019531 0,13 0,38 tomilho metiloctanoico 2 Óleo de Ácido 2- 0,15625 0,019531 0,13 0,25 orégano metiloctanoico Tabela 170: Inibição do crescimento de Botrytis cinerea por vários ativos de extrato botânico em combinação com um ácido alifático alquila substituído exemplificativo Combinação Composto A Composto B MIC (A) MIC (B) Razão entre Índice (mg/ml) (mg/ml) Composto FIC B/Composto A Óleo de folha 0,625 de canela Ácido 2- 0,078125 metiloctanoico 1 Óleo de folha Ácido 2- 0,3125 0,019531 0,06 0,75 de canela metiloctanoico Tabela 171: Inibição do crescimento de Botrytis cinerea por vários ativos de extrato botânico em combinação com um ácido alifático alquila substituído exemplificativo Combinação Composto A Composto B MIC (A) MIC (B) Razão entre Índice (mg/ml) (mg/ml) Composto FIC B/Composto A Óleo de 0,625 tomilho Óleo de 1,25 hortelã Óleo de folha 1,25 de cravo Óleo de folha 1,25 de canela Ácido 3-metil- 0,125 hexanoico
1 Óleo de Ácido 3-metil- 0,15625 0,03125 0,2 0,50 tomilho hexanoico 2 Óleo de Ácido 3-metil- 0,625 0,03125 0,05 0,75 hortelã hexanoico 3 Óleo de folha Ácido 3-metil- 0,3125 0,03125 0,10 0,50 de cravo hexanoico 4 Óleo de folha Ácido 3-metil- 0,3125 0,03125 0,10 0,50 de canela hexanoico Tabela 172: Inibição do crescimento de Botrytis cinerea por vários ativos de extrato botânico em combinação com um ácido alifático alquila substituído exemplificativo Combinação Composto A Composto B MIC (A) MIC (B) Razão entre Índice (mg/ml) (mg/ml) Composto FIC B/Composto A Óleo de 2,5 hortelã- pimenta Óleo de 2,5 hortelã Ácido 3-metil- 0,125 hexanoico 1 Óleo de Ácido 3-metil- 1,25 0,03125 0,02 0,75 hortelã- hexanoico pimenta 2 Óleo de Ácido 3-metil- 0,3125 0,015625 0,05 0,25 hortelã hexanoico Exemplo 31: Inibição do crescimento de Botrytis cinerea por picoxistrobina, mancozebe, isopirazam, oxatiapiprolina, pentiopirade, protioconazol e trifloxistrobina, em combinação com vários C4-C10 ácidos alifáticos saturados, insaturados, hidróxi, metila, etila e dietila substituídos exemplificativos.
[204] As soluções de trabalho de picoxistrobina, mancozebe, isopirazam, oxatiapiprolina, pentiopirade, protioconazol e trifloxistrobina, foram, cada uma, preparadas conforme descrito acima (como Composto A) e foram diluídas em série em PDB para as concentrações individuais necessárias para teste de MIC, conforme mostrado nas Tabelas 173 a 181 abaixo. As soluções de trabalho de ácido 2-hidroxibutírico, ácido 2-hidroxi-hexanoico, ácido 2-hidroxioctanoico, ácido 3- hidroxibutírico, ácido 3-hidroxi-hexanoico, ácido 3- hidroxioctanoico, ácido 3-hidroxidecanoico, ácido 8- hidroxioctanoico, ácido 10-hidroxidecanoico, ácido 12- hidroxidodecanoico, ácido 2,2-dietilbutanoico, ácido 2-etil- hexanoico, ácido 2-metiloctanoico, ácido 2-metildecanoico, ácido 3-metilbutírico, ácido 3-metil-hexanoico, ácido 3- metilnonanoico, ácido 4-metil-hexanoico, ácido hexanoico, ácido octanoico, ácido nonanoico, ácido decanoico, ácido dodecanoico, ácido 2,4-hexedienoico, ácido trans-2-hexenoico, ácido trans-2-octenoico, ácido trans-3-octenoico, ácido 7- octenoico, ácido trans-2-nonenoico, ácido trans-2-decenoico, ácido 3-decenoico, ácido 9-decenoico, ácido trans-2- undecenoico, ácido 2-hidroxibutírico, ácido 3-hidroxibutírico, ácido 3-hidroxi-hexanoico, ácido 3-hidroxioctanoico, ácido 3- hidroxidecanoico, ácido 8-hidroxioctanoico, ácido 12- hidroxidodecanoico, ácido 2-metiloctanoico, ácido 2- metildecanoico e ácido oleico (como Composto B), foram, cada uma, preparadas conforme descrito acima, e foram diluídas em série em PDB para as concentrações individuais necessárias para teste de MIC, conforme mostrado nas Tabelas 173 a 181 abaixo.
[205] Cada composto individual e combinação foi testado ao longo de uma faixa de diluições de 2 vezes no ensaio de inibição do crescimento sinérgico, observada após um período de incubação 48 horas, e o Índice FIC para cada combinação calculado, conforme mostrado nas Tabelas 173-181 abaixo. Tabela 173: Inibição do crescimento de Botrytis cinerea por picoxistrobina, em combinação com vários ácidos alifáticos saturados, insaturados e substituídos. Combina Composto A Composto B MIC (A) MIC (B) Razão Índice ção (mg/ml) (mg/ml) entre FIC Composto B/Composto
A Picoxistrob 0,25 ina Ácido trans-2- 0,019531 decenoico Ácido 2- 5 hidroxibutírico Ácido 2-hidroxi- 1,25 hexanoico Ácido 2- 0,625 hidroxioctanoico Ácido 3- 10 hidroxibutírico Ácido 3-hidroxi- 2,5 hexanoico Ácido 3- 0,625 hidroxioctanoico Ácido 3- 0,0625 hidroxidecanoico Ácido 8- 1,25 hidroxioctanoico Ácido 10- 0,25 hidroxidecanoico Ácido 12- 0,1 hidroxidodecanoico Ácido 2,2- 0,25 dietilbutanoico Ácido 2-etil- 0,15625 hexanoico Ácido 2- 0,039062 metiloctanoico Ácido 2- 0,0078125 metildecanoico Ácido 3- 0,3125 metilbutírico Ácido 3-metil- 0,125 hexanoico Ácido 3- 0,015625 metilnonanoico Ácido 4-metil- 0,078125 hexanoico
1 Picoxistrob Ácido trans-2- 0,01562 0,004883 0,31 0,31 ina decenoico 5 2 Picoxistrob Ácido 2- 0,01562 0,625 40 0,19 ina hidroxibutírico 5 3 Picoxistrob Ácido 2-hidroxi- 0,01562 0,3125 20 0,31 ina hexanoico 5 4 Picoxistrob Ácido 2- 0,01562 0,078125 5 0,19 ina hidroxioctanoico 5 5 Picoxistrob Ácido 3- 0,01562 1,25 80 0,19 ina hidroxibutírico 5 6 Picoxistrob Ácido 3-hidroxi- 0,01562 0,3125 20 0,19 ina hexanoico 5 7 Picoxistrob Ácido 3- 0,03125 0,15625 5 0,38 ina hidroxioctanoico 8 Picoxistrob Ácido 3- 0,01562 0,015625 1 0,31 ina hidroxidecanoico 5 9 Picoxistrob Ácido 8- 0,01562 0,3125 20 0,31 ina hidroxioctanoico 5 10 Picoxistrob Ácido 10- 0,01562 0,0625 4 0,31 ina hidroxidecanoico 5 11 Picoxistrob Ácido 12- 0,03125 0,025 0,8 0,38 ina hidroxidodecanoico 12 Picoxistrob Ácido 2,2- 0,01562 0,03125 2 0,19 ina dietilbutanoico 5 13 Picoxistrob Ácido 2-etil- 0,01562 0,019531 1,25 0,19 ina hexanoico 5 14 Picoxistrob Ácido 2- 0,00781 0,004883 0,6 0,16 ina metiloctanoico 25 15 Picoxistrob Ácido 2- 0,01562 0,003906 0,25 0,56 ina metildecanoico 5 16 Picoxistrob Ácido 3- 0,01562 0,078125 5 0,31 ina metilbutírico 5 17 Picoxistrob Ácido 3-metil- 0,01562 0,015625 1 0,19 ina hexanoico 5 18 Picoxistrob Ácido 3- 0,01562 0,001953 0,13 0,19 ina metilnonanoico 5 19 Picoxistrob Ácido 4-metil- 0,01562 0,019531 1,25 0,31 ina hexanoico 5 Tabela 174: Inibição do crescimento de Botrytis cinerea por picoxistrobina, em combinação com vários ácidos alifáticos insaturados exemplificativos.
Combinação Composto A Composto B MIC (A) MIC (B) Razão entre Índice (mg/ml) (mg/ml) Composto FIC B/Composto A
Picoxistrobina 0,25 Ácido 0,015625 decanoico Ácido trans-2- 0,15625 hexenoico Picoxistrobina Ácido 0,03125 0,0078125 0,25 0,63 decanoico Picoxistrobina Ácido trans-2- 0,0625 0,019531 0,3 0,38 hexenoico Tabela 175: Inibição do crescimento de Botrytis cinerea por mancozebe, em combinação com vários ácidos alifáticos saturados, insaturados e substituídos.
Combinação Composto A Composto B MIC (A) MIC (B) Razão entre Índice (mg/ml) (mg/ml) Composto FIC B/Composto A Mancozebe 0,03125 Ácido trans-2- 0,039062 octenoico Ácido 3- 0,039062 decenoico 1 Mancozebe Ácido trans-2- 0,003906 0,019531 5 0,63 octenoico 2 Mancozebe Ácido 3- 0,003906 0,019531 5 0,63 decenoico Tabela 176: Inibição do crescimento de Botrytis cinerea por isopirazam, em combinação com vários ácidos alifáticos saturados, insaturados e substituídos.
Combinação Composto A Composto B MIC (A) MIC (B) Razão entre Índice (mg/ml) (mg/ml) Composto FIC B/Composto A Isopirazam 0,03125
Ácido hexanoico 0,15625 Ácido octanoico 0,3125 Ácido decanoico 0,015625 Ácido 0,05 dodecanoico Ácido 2,4-di- 0,125 hexenoico Ácido 5- 0,3125 hexenoico
Ácido 7- 0,3125 octenoico Ácido 3- 0,078125 nonenoico Ácido trans-3- 0,039062 octenoico Ácido 3- 0,039062 decenoico Ácido 9- 0,078125 decenoico Ácido oleico 5 1 Isopirazam Ácido hexanoico 0,0078125 0,03906 5 0,50 2 Isopirazam Ácido octanoico 0,0078125 0,019531 2,5 0,31 3 Isopirazam Ácido decanoico 0,0039062 0,007812 2 0,63 5 4 Isopirazam Ácido 0,0078125 0,0125 1,6 0,50 dodecanoico 5 Isopirazam Ácido 2,4-di- 0,0078125 0,0625 8 0,75 hexenoico 6 Isopirazam Ácido 5- 0,0078125 0,039062 5 0,38 hexenoico 7 Isopirazam Ácido 7- 0,0078125 0,019531 2,5 0,31 octenoico 8 Isopirazam Ácido 3- 0,0078125 0,019531 2,5 0,50 nonenoico 9 Isopirazam Ácido trans-3- 0,0078125 0,019531 2,5 0,75 octenoico 10 Isopirazam Ácido 3- 0,0078125 0,019531 2,5 0,75 decenoico 11 Isopirazam Ácido 9- 0,0078125 0,019531 2,5 0,50 decenoico 12 Isopirazam Ácido oleico 0,03125 5 160 2,0 Tabela 177: Inibição do crescimento de Botrytis cinerea por oxatiapiprolina, em combinação com vários ácidos alifáticos saturados, insaturados e substituídos.
Combinação Composto A Composto B MIC (A) MIC (B) Razão entre Índice (mg/ml) (mg/ml) Composto FIC B/Composto A Oxatiapiprolina 0,5 Ácido 12- 0,1 hidroxidodecanoico Ácido 2- hidroxibutírico
1 Oxatiapiprolina Ácido 12- 0,125 0,025 0,2 0,50 hidroxidodecanoico 2 Oxatiapiprolina Ácido 2- 0,125 1,25 10 0,75 hidroxibutírico Tabela 178: Inibição do crescimento de Botrytis cinerea por pentiopirade, em combinação com vários ácidos alifáticos saturados, insaturados e substituídos.
Combinação Composto A Composto B MIC (A) MIC (B) Razão entre Índice (mg/ml) (mg/ml) Composto FIC B/Composto A Pentiopirade 0,25 Ácido hexanoico 0,15625 Ácido octanoico 0,3125 Ácido nonanoico 0,078125 Ácido decanoico 0,03125 Ácido 0,05 dodecanoico Ácido (2E,4E)- 0,125 2,4-hexadienoico Ácido trans-2- 0,3125 hexenoico Ácido trans-2- 0,078125 octenoico Ácido trans-3- 0,078125 octenoico Ácido 7- 0,3125 octenoico Ácido trans-2- 0,15625 nonenoico Ácido trans-2- 0,078125 decenoico Ácido 3- 0,078125 decenoico Ácido 9- 0,078125 decenoico Ácido trans-2- 0,039062 undecenoico Ácido 2- 2,5 hidroxibutírico Ácido 3- 10 hidroxibutírico Ácido 3-hidroxi- 5 hexanoico
Ácido 3- 0,625 hidroxioctanoico Ácido 3- 0,125 hidroxidecanoico Ácido 8- 2,5 hidroxioctanoico Ácido 12- 0,1 hidroxidodecanoi co Ácido 2- 0,3125 metiloctanoico Ácido 2- 0,125 metildecanoico Ácido oleico 5 1 Pentiopirade Ácido hexanoico 0,0625 0,039062 0,6 0,50 2 Pentiopirade Ácido octanoico 0,0625 0,019531 0,3 0,31 3 Pentiopirade Ácido nonanoico 0,0625 0,019531 0,3 0,50 4 Pentiopirade Ácido decanoico 0,03125 0,007812 0,25 0,38 5 5 Pentiopirade Ácido 0,0625 0,0125 0,2 0,50 dodecanoico 6 Pentiopirade Ácido (2E,4E)- 0,0625 0,0625 1 0,75 2,4-hexadienoico 7 Pentiopirade Ácido trans-2- 0,0625 0,019531 0,3 0,31 hexenoico 8 Pentiopirade Ácido trans-2- 0,0625 0,019531 0,3 0,50 octenoico 9 Pentiopirade Ácido trans-3- 0,0625 0,019531 0,3 0,50 octenoico 10 Pentiopirade Ácido 7- 0,0625 0,019531 0,3 0,31 octenoico 11 Pentiopirade Ácido trans-2- 0,0625 0,009766 0,16 0,31 nonenoico 12 Pentiopirade Ácido trans-2- 0,03125 0,004883 0,16 0,19 decenoico 13 Pentiopirade Ácido 3- 0,0625 0,019531 0,3 0,50 decenoico 14 Pentiopirade Ácido 9- 0,0625 0,019531 0,3 0,50 decenoico 15 Pentiopirade Ácido trans-2- 0,0625 0,019531 0,3 0,63 undecenoico 16 Pentiopirade Ácido 2- 0,0625 1,25 20 0,75 hidroxibutírico 17 Pentiopirade Ácido 3- 0,0625 2,5 40 0,50 hidroxibutírico
18 Pentiopirade Ácido 3-hidroxi- 0,0625 0,625 10 0,38 hexanoico 19 Pentiopirade Ácido 3- 0,0625 0,15625 2,5 0,50 hidroxioctanoico 20 Pentiopirade Ácido 3- 0,0625 0,03125 0,5 0,50 hidroxidecanoico 21 Pentiopirade Ácido 8- 0,03125 0,3125 10 0,25 hidroxioctanoico 22 Pentiopirade Ácido 12- 0,0625 0,025 0,4 0,50 hidroxidodecanoi co 23 Pentiopirade Ácido 2- 0,0625 0,019531 0,3 0,31 metiloctanoico 24 Pentiopirade Ácido 2- 0,03125 0,003906 0,13 0,16 metildecanoico 2 25 Pentiopirade Ácido oleico 0,125 2,5 20 1,0 Tabela 179: Inibição do crescimento de Botrytis cinerea por protioconazol, em combinação com vários ácidos alifáticos saturados, insaturados e substituídos.
Combinação Composto A Composto B MIC (A) MIC (B) Razão entre Índice (mg/ml) (mg/ml) Composto FIC B/Composto A Protioconazol 0,03125 Ácido 2- 2,5 hidroxibutírico 1 Protioconazol Ácido 2- 0,0078125 1,25 160 0,75 hidroxibutírico Tabela 180: Inibição do crescimento de Botrytis cinerea por trifloxistrobina, em combinação com vários ácidos alifáticos saturados, insaturados e substituídos.
Combinação Composto A Composto B MIC (A) MIC (B) Razão entre Índice (mg/ml) (mg/ml) Composto FIC B/Composto A Trifloxistr 0,25 obina Ácido hexanoico 0,3125 Ácido octanoico 0,625 Ácido decanoico 0,03125 Ácido (2E,4E)-2,4- 0,25 hexadienoico Ácido trans-2- 0,078125 octenoico
Ácido trans-2- 0,15625 decenoico Ácido 3-decenoico 0,15625 Ácido 9-decenoico 0,15625 Ácido trans-2- 0,15625 undecenoico 1 Trifloxistr Ácido hexanoico 0,03125 0,039062 1,25 0,25 obina 2 Trifloxistr Ácido octanoico 0,03125 0,019531 0,6 0,16 obina 3 Trifloxistr Ácido decanoico 0,03125 0,015625 0,5 0,63 obina 4 Trifloxistr Ácido (2E,4E)-2,4- 0,03125 0,0625 2 0,38 obina hexadienoico 5 Trifloxistr Ácido trans-2- 0,03125 0,019531 0,6 0,38 obina octenoico 6 Trifloxistr Ácido trans-2- 0,03125 0,009766 0,3 0,19 obina decenoico 7 Trifloxistr Ácido 3-decenoico 0,03125 0,019531 0,6 0,25 obina 8 Trifloxistr Ácido 9-decenoico 0,03125 0,019531 0,6 0,25 obina 9 Trifloxistr Ácido trans-2- 0,03125 0,019531 0,6 0,25 obina undecenoico Tabela 181: Inibição do crescimento de Botrytis cinerea por trifloxistrobina, em combinação com vários ácidos alifáticos saturados, insaturados e substituídos. Combinação Composto A Composto B MIC (A) MIC (B) Razão entre Índice (mg/ml) (mg/ml) Composto FIC B/Composto
A Trifloxistrobina 0,25 Ácido heptanoico 0,078125 Ácido nonanoico 0,078125 Ácido 2- 2,5 hidroxibutírico Ácido 2-hidroxi- 1,25 hexanoico Ácido 2- 0,3125 hidroxidecanoico Ácido 3- 5 hidroxibutírico Ácido 3-hidroxi- 2,5 hexanoico Ácido 3- 0,625 hidroxioctanoico Ácido 3- 0,125 hidroxidecanoico Ácido 8- 1,25 hidroxioctanoico Ácido 10- 0,25 hidroxidecanoico Ácido 12- 0,05 hidroxidodecanoico Ácido 2,2- 0,25 dietilbutanoico Ácido 2-etil- 0,15625 hexanoico Ácido 2- 0,078125 metiloctanoico Ácido 2- 0,125 metildecanoico Ácido 3- 0,3125 metilbutírico Ácido 3-metil- 0,125 hexanoico Ácido 4-metil- 0,078125 hexanoico 1 Trifloxistrobina Ácido heptanoico 0,03125 0,019531 0,6 0,38 2 Trifloxistrobina Ácido nonanoico 0,015625 0,009766 0,6 0,19 3 Trifloxistrobina Ácido 2- 0,03125 1,25 40 0,63 hidroxibutírico 4 Trifloxistrobina Ácido 2-hidroxi- 0,03125 0,625 20 0,63 hexanoico 5 Trifloxistrobina Ácido 2- 0,03125 0,15625 5 0,63 hidroxidecanoico 6 Trifloxistrobina Ácido 3- 0,03125 2,5 80 0,63 hidroxibutírico 7 Trifloxistrobina Ácido 3-hidroxi- 0,03125 0,625 20 0,38 hexanoico 8 Trifloxistrobina Ácido 3- 0,03125 0,15625 5 0,38 hidroxioctanoico 9 Trifloxistrobina Ácido 3- 0,03125 0,03125 1 0,38 hidroxidecanoico 10 Trifloxistrobina Ácido 8- 0,03125 0,625 20 0,63 hidroxioctanoico 11 Trifloxistrobina Ácido 10- 0,03125 0,125 4 0,63 hidroxidecanoico
12 Trifloxistrobina Ácido 12- 0,03125 0,025 0,8 0,63 hidroxidodecanoico 13 Trifloxistrobina Ácido 2,2- 0,03125 0,0625 2 0,38 dietilbutanoico 14 Trifloxistrobina Ácido 2-etil- 0,015625 0,019531 1,25 0,19 hexanoico 15 Trifloxistrobina Ácido 2- 0,015625 0,009766 0,6 0,19 metiloctanoico 16 Trifloxistrobina Ácido 2- 0,015625 0,0039062 0,25 0,09 metildecanoico 17 Trifloxistrobina Ácido 3- 0,03125 0,15625 5 0,63 metilbutírico 18 Trifloxistrobina Ácido 3-metil- 0,03125 0,03125 1 0,38 hexanoico 19 Trifloxistrobina Ácido 4-metil- 0,015625 0,019531 1,25 0,31 hexanoico Exemplo 32: Inibição do crescimento de Alternaria solani por picoxistrobina, mancozebe, pentiopirade e protioconazol, em combinação com vários C4-C10 ácidos alifáticos saturados, insaturados, hidróxi, metila, etila e dietila substituídos exemplificativos.
[206] As soluções de trabalho de picoxistrobina, mancozebe, pentiopirade e protioconazol foram, cada uma, preparadas conforme descrito acima (como Composto A) e foram diluídas em série em PDB para as concentrações individuais necessárias para teste de MIC, conforme mostrado nas Tabelas 182 a 186 abaixo. As soluções de trabalho de ácido 2- hidroxibutírico, ácido 2-hidroxioctanoico, ácido 2-etil- hexanoico, ácido 2-metiloctanoico, ácido 2-metildecanoico, ácido 3-metil-hexanoico, ácido 3-metilnonanoico, ácido 4- metil-hexanoico, ácido hexanoico, heptanoico, ácido octanoico, ácido nonanoico, ácido decanoico, ácido dodecanoico, ácido 2,4-hexedienoico, ácido trans-3-hexenoico, ácido 5-hexenoico, ácido 3-heptenoico, ácido trans-2-octenoico, ácido 3- octenoico, ácido trans-3-octenoico, ácido trans-2-nonenoico, ácido 3-nonenoico, ácido trans-2-decenoico, ácido cis-3-
hexenoico, ácido 7-octenoico, ácido 3-decenoico, ácido 9- decenoico, ácido trans-2-undecenoico, ácido 2-hidroxibutírico, ácido 3-hidroxibutírico, ácido 3-hidroxi-hexanoico, ácido 3- hidroxioctanoico, ácido 3-hidroxidecanoico, ácido 8- hidroxioctanoico, ácido 12-hidroxidodecanoico, ácido 2- metiloctanoico, ácido 2-metildecanoico e ácido oleico (como Composto B), foram, cada uma, preparadas conforme descrito acima, e foram diluídas em série em PDB para as concentrações individuais necessárias para teste de MIC, conforme mostrado nas Tabelas 182 a 186 abaixo.
[207] Cada composto individual e combinação foi testado ao longo de uma faixa de diluições de 2 vezes no ensaio de inibição do crescimento sinérgico, observada após um período de incubação 7 dias, e o Índice FIC para cada combinação calculado, conforme mostrado nas Tabelas 182 a 186 abaixo. Tabela 182: Inibição do crescimento de Alternaria solani por picoxistrobina, em combinação com vários ácidos alifáticos saturados, insaturados e substituídos. Combinação Composto A Composto B MIC (A) MIC (B) Razão Índice (mg/ml) (mg/ml) entre FIC Composto B/Composto
A Picoxistrobina 0,5 Ácido hexanoico 0,15625 Ácido heptanoico 0,15625 Ácido octanoico 0,15625 Ácido nonanoico 0,15625 Ácido decanoico 0,03125 Ácido dodecanoico 0,1 Ácido (2E,4E)-2,4- 0,125 hexadienoico Ácido trans-3- 0,3125 hexenoico Ácido 5-hexenoico 0,3125
Ácido 3-heptenoico 0,3125 Ácido trans-2- 0,078125 octenoico Ácido 3-octenoico 0,15625 Ácido trans-3- 0,15625 octenoico Ácido trans-2- 0,078125 nonenoico Ácido 3-nonenoico 0,078125 Ácido trans-2- 0,078125 decenoico Ácido 3-decenoico 0,078125 Ácido 9-decenoico 0,03906 Ácido trans-2- 0,15625 undecenoico 1 Picoxistrobina Ácido hexanoico 0,125 0,039062 0,3 0,50 2 Picoxistrobina Ácido heptanoico 0,0625 0,019531 0,3 0,25 3 Picoxistrobina Ácido octanoico 0,03125 0,019531 0,6 0,19 4 Picoxistrobina Ácido nonanoico 0,0625 0,009766 0,16 0,19 5 Picoxistrobina Ácido decanoico 0,0625 0,0078125 0,13 0,38 6 Picoxistrobina Ácido dodecanoico 0,0625 0,0125 0,2 0,25 7 Picoxistrobina Ácido (2E,4E)-2,4- 0,0625 0,03125 0,5 0,38 hexadienoico 8 Picoxistrobina Ácido trans-3- 0,125 0,078125 0,6 0,50 hexenoico 9 Picoxistrobina Ácido 5-hexenoico 0,125 0,078125 0,6 0,50 10 Picoxistrobina Ácido 3-heptenoico 0,125 0,039062 0,3 0,38 11 Picoxistrobina Ácido trans-2- 0,125 0,019531 0,16 0,50 octenoico 12 Picoxistrobina Ácido 3-octenoico 0,125 0,039062 0,3 0,50 13 Picoxistrobina Ácido trans-3- 0,0625 0,019531 0,3 0,25 octenoico 14 Picoxistrobina Ácido trans-2- 0,03125 0,019531 0,6 0,31 nonenoico 15 Picoxistrobina Ácido 3-nonenoico 0,0625 0,019531 0,3 0,38 16 Picoxistrobina Ácido trans-2- 0,125 0,039062 0,3 0,75 decenoico 17 Picoxistrobina Ácido 3-decenoico 0,0625 0,019531 0,3 0,38 18 Picoxistrobina Ácido 9-decenoico 0,0625 0,019531 0,3 0,63 19 Picoxistrobina Ácido trans-2- 0,0625 0,019531 0,3 0,25 undecenoico Tabela 182: Inibição do crescimento de Alternaria solani por picoxistrobina, em combinação com vários ácidos alifáticos saturados, insaturados e substituídos.
Combinação Composto A Composto B MIC (A) MIC (B) Razão entre Índice (mg/ml) (mg/ml) Composto FIC B/Composto A Picoxistrobina 0,5 Ácido trans-2- 0,039062 decenoico Ácido cis-3- 0,3125 hexenoico Ácido 7-octenoico 0,15625 Ácido 3- 1,25 hidroxioctanoico Ácido 8- 2,5 hidroxioctanoico Ácido 10- 1 hidroxidecanoico Ácido 12- 0,1 hidroxidodecanoico Ácido 2- 2,5 hidroxibutírico Ácido 2- 0,625 hidroxioctanoico Ácido 2-etil- 0,15625 hexanoico Ácido 2- 0,15625 metiloctanoico Ácido 3-metil- 0,25 hexanoico Ácido 3- 0,0625 metilnonanoico Ácido 4-metil- 0,3125 hexanoico Ácido 2- 0,125 metildecanoico 1 Picoxistrobina Ácido trans-2- 0,0625 0,019531 0,3 0,63 decenoico 2 Picoxistrobina Ácido cis-3- 0,125 0,078125 0,6 0,50 hexenoico 3 Picoxistrobina Ácido 7-octenoico 0,0625 0,019531 0,3 0,25 4 Picoxistrobina Ácido 3- 0,125 0,15625 1,25 0,38 hidroxioctanoico 5 Picoxistrobina Ácido 8- 0,125 0,625 5 0,50 hidroxioctanoico
6 Picoxistrobina Ácido 10- 0,125 0,125 1 0,38 hidroxidecanoico 7 Picoxistrobina Ácido 12- 0,125 0,025 0,2 0,50 hidroxidodecanoico 8 Picoxistrobina Ácido 2- 0,125 0,625 5 0,50 hidroxibutírico 9 Picoxistrobina Ácido 2- 0,125 0,15625 1,25 0,50 hidroxioctanoico 10 Picoxistrobina Ácido 2-etil- 0,125 0,039062 0,3 0,50 hexanoico 11 Picoxistrobina Ácido 2- 0,0625 0,019531 0,3 0,25 metiloctanoico 12 Picoxistrobina Ácido 3-metil- 0,125 0,03125 0,25 0,38 hexanoico 13 Picoxistrobina Ácido 3- 0,125 0,015625 0,13 0,50 metilnonanoico 14 Picoxistrobina Ácido 4-metil- 0,125 0,039062 0,3 0,38 hexanoico 15 Picoxistrobina Ácido 2- 0,125 0,03125 0,25 0,50 metildecanoico Tabela 183: Inibição do crescimento de Alternaria solani por pentiopirade, em combinação com vários ácidos alifáticos saturados, insaturados e substituídos. Combinação Composto A Composto B MIC (A) MIC (B) Razão entre Índice (mg/ml) (mg/ml) Composto FIC B/Composto
A Pentiopirade 0,5 Ácido octanoico 0,3125 Ácido trans-2- 0,15625 nonenoico Ácido trans-3- 0,15625 octenoico 1 Pentiopirade Ácido octanoico 0,0625 0,039062 0,6 0,25 2 Pentiopirade Ácido trans-2- 0,125 0,078125 0,6 0,75 nonenoico 3 Pentiopirade Ácido trans-3- 0,125 0,039062 0,3 0,50 octenoico Tabela 184: Inibição do crescimento de Alternaria solani por protioconazol, em combinação com vários ácidos alifáticos saturados, insaturados e substituídos. Combinação Composto A Composto B MIC (A) MIC (B) Razão entre Índice
(mg/ml) (mg/ml) Composto FIC B/Composto
A Protioconazol 0,5 Ácido 2- 2,5 hidroxibutírico Ácido 2-hidroxi- 2,5 hexanoico Ácido 3- 5 hidroxibutírico Ácido 3-hidroxi- 2,5 hexanoico Ácido 8- 2,5 hidroxioctanoico Ácido 2-etil- 0,3125 hexanoico Ácido 3- 0,0625 metilnonanoico Ácido 2- 1 metildecanoico Ácido 3- 0,3125 metilbutírico 1 Protioconazol Ácido 2- 0,125 0,625 5 0,50 hidroxibutírico 2 Protioconazol Ácido 2-hidroxi- 0,125 0,625 5 0,50 hexanoico 3 Protioconazol Ácido 3- 0,125 1,25 10 0,50 hidroxibutírico 4 Protioconazol Ácido 3-hidroxi- 0,125 0,625 5 0,50 hexanoico 5 Protioconazol Ácido 8- 0,125 0,625 5 0,50 hidroxioctanoico 6 Protioconazol Ácido 2-etil- 0,125 0,039062 0,3 0,38 hexanoico 7 Protioconazol Ácido 3- 0,125 0,015625 0,13 0,50 metilnonanoico 8 Protioconazol Ácido 2- 0,125 0,03125 0,25 0,28 metildecanoico 9 Protioconazol Ácido 3- 0,125 0,078125 0,6 0,50 metilbutírico Tabela 185: Inibição do crescimento de Alternaria solani por mancozebe, em combinação com vários ácidos alifáticos saturados, insaturados e substituídos. Combinação Composto A Composto B MIC (A) MIC (B) Razão entre Índice
(mg/ml) (mg/ml) Composto FIC B/Composto
A Mancozebe 0,5 Ácido heptanoico 0,15625 Ácido 2- 0,625 metiloctanoico Ácido 2- 1 metildecanoico 1 Mancozebe Ácido heptanoico 0,125 0,039062 0,3 0,50 2 Mancozebe Ácido 2- 0,125 0,039062 0,3 0,31 metiloctanoico 3 Mancozebe Ácido 2- 0,125 0,03125 0,25 0,28 metildecanoico Exemplo 33: Inibição do crescimento de Sclerotinia sclerotiorum por picoxistrobina, pentiopirade e protioconazol, em combinação com vários C4-C10 ácidos alifáticos saturados, insaturados, hidróxi, metila e etila substituídos.
[208] As soluções de trabalho de picoxistrobina, pentiopirade e protioconazol foram, cada uma, preparadas conforme descrito acima (como Composto A) e foram diluídas em série em PDB para as concentrações individuais necessárias para teste de MIC, conforme mostrado nas Tabelas 186 a 189 abaixo. As soluções de trabalho de ácido 2-hidroxibutírico, ácido 2-hidroxioctanoico, ácido 2-etil-hexanoico, ácido 3- metilbutírico, ácido nonanoico, ácido trans-3-hexenoico, ácido 3-heptenoico, ácido trans-2-nonenoico, ácido trans-2- decenoico, ácido 3-decenoico, ácido 9-decenoico e ácido 10- hidroxidecanoico (como Composto B), foram, cada uma, preparadas conforme descrito acima, e foram diluídas em série em PDB para as concentrações individuais necessárias para teste de MIC, conforme mostrado nas Tabelas 186 a 189 abaixo.
[209] Cada composto individual e combinação foi testado ao longo de uma faixa de diluições de 2 vezes no ensaio de inibição do crescimento sinérgico, observada após um período de incubação 7 dias, e o Índice FIC para cada combinação calculado, conforme mostrado nas Tabelas 186-189 abaixo. Tabela 186: Inibição do crescimento de Sclerotinia sclerotiorum por picoxistrobina, em combinação com vários ácidos alifáticos saturados, insaturados e substituídos. Combinação Composto A Composto B MIC (A) MIC (B) Razão entre Índice (mg/ml) (mg/ml) Composto FIC B/Composto A Picoxistrobina 0,5 Ácido nonanoico 0,039062 Ácido trans-2- 0,039062 octenoico Ácido 3- 0,078125 nonenoico Ácido 3- 0,15625 decenoico 1 Picoxistrobina Ácido nonanoico 0,125 0,019531 0,16 0,75 2 Picoxistrobina Ácido trans-2- 0,125 0,009766 0,08 0,50 octenoico 3 Picoxistrobina Ácido 3- 0,125 0,019531 0,16 0,50 nonenoico 4 Picoxistrobina Ácido 3- 0,125 0,019531 0,16 0,38 decenoico Tabela 187: Inibição do crescimento de Sclerotinia sclerotiorum por picoxistrobina, em combinação com vários ácidos alifáticos saturados, insaturados e substituídos. Combinação Composto A Composto B MIC (A) MIC (B) Razão entre Índice (mg/ml) (mg/ml) Composto FIC B/Composto
A Picoxistrobina 0,5 Ácido trans-2- 0,019531 decenoico Ácido 10- 0,5 hidroxidecanoico Ácido 2- 5 hidroxibutírico Ácido 2- 0,625 hidroxioctanoico Ácido 2-etil- 0,15625 hexanoico
Ácido 3- 0,625 metilbutírico 1 Picoxistrobina Ácido trans-2- 0,125 0,004883 0,04 0,5 decenoico 2 Picoxistrobina Ácido 10- 0,125 0,125 1 0,50 hidroxidecanoico 3 Picoxistrobina Ácido 2- 0,125 1,25 10 0,50 hidroxibutírico 4 Picoxistrobina Ácido 2- 0,125 0,15625 1,25 0,50 hidroxioctanoico 5 Picoxistrobina Ácido 2-etil- 0,125 0,078125 0,625 0,75 hexanoico 6 Picoxistrobina Ácido 3- 0,125 0,15625 1,25 0,50 metilbutírico Tabela 188: Inibição do crescimento de Sclerotinia sclerotiorum por pentiopirade, em combinação com vários ácidos alifáticos saturados, insaturados e substituídos. Combinação Composto A Composto B MIC (A) MIC (B) Razão entre Índice (mg/ml) (mg/ml) Composto FIC B/Composto
A Pentiopirade 0,5 Ácido trans-3- 0,3125 hexenoico Ácido 3-heptenoico 0,15625 Ácido trans-2- 0,078125 nonenoico Ácido 3-decenoico 0,15625 Ácido 9-decenoico 0,078125 1 Pentiopirade Ácido trans-3- 0,125 0,039062 0,3 0,38 hexenoico 2 Pentiopirade Ácido 3-heptenoico 0,125 0,019531 0,16 0,38 3 Pentiopirade Ácido trans-2- 0,125 0,019531 0,16 0,50 nonenoico 4 Pentiopirade Ácido 3-decenoico 0,125 0,019531 0,16 0,38 5 Pentiopirade Ácido 9-decenoico 0,125 0,019531 0,16 0,50 Tabela 189: Inibição do crescimento de Sclerotinia sclerotiorum por protioconazol, em combinação com vários ácidos alifáticos saturados, insaturados e substituídos. Combinação Composto A Composto B MIC (A) MIC (B) Razão entre Índice (mg/ml) (mg/ml) Composto FIC B/Composto
A Protioconazo 0,0625 l Ácido 2- 5 hidroxibutírico 1 Protioconazo Ácido 2- 0,015625 1,25 80 0,50 l hidroxibutírico Exemplo 34: Eficácia inseticida in vitro contra Trichoplusia ni por clorfenapir (ingrediente ativo no inseticida Pylon®), em combinação com vários ácidos alifáticos insaturados exemplificativos (e sais agricolamente aceitáveis dos mesmos) Preparação de amostra:
[210] Clorfenapir, um miticida-inseticida sintético de pirrol halogenado, é o ingrediente ativo do inseticida Pylon® (disponível junto à BASF Corp., Research Triangle Park, NC, EUA), e está presente como 21,4% p/p da formulação líquida Pylon®. A formulação líquida Pylon® foi diluída em água para formar uma solução de estoque Pylon® de 2 mg/ml (contendo 0,428 mg/ml de clorfenapir).
[211] Uma solução de estoque foi preparada para cada um dentre ácido trans-2-hexenoico e ácido trans-3- hexenoico (ambos disponíveis junto à Sigma-Aldrich, St. Louis, MO, EUA), dissolvendo-se cada ácido alifático insaturado exemplificativo em 100% de dimetilsulfóxido (DMSO) a uma concentração de 20 mg/ml (20.000 ppm). Uma solução de estoque para o sal de potássio do ácido (2E,4E)-2,4-hexadienoico foi preparada dissolvendo-se o sal em água para formar uma solução de 20 mg/ml (20.000 ppm).
[212] Uma dieta artificial adequada para Trichoplusia ni (lagarta mede-palmo) foi preparada de acordo com a receita de dieta artificial de McMorran modificada conhecida no campo da entomologia (contendo agar, caseína, hidróxido de potássio, alfacel, mistura de sal de Wesson, açúcar, germe de trigo torrado, cloreto de colina, ácido ascórbico, metil parabeno, aureomicina, óleo de linhaça e solução de vitamina).
[213] As soluções de estoque Pylon® foram diluídas em 35 ml da dieta artificial para produzir uma concentração de 0,0016 mg/ml para cada tratamento com Pylon®, e cada uma das soluções de estoque de ácido alifático insaturado (e sal) foi diluída em 35 ml da dieta artificial a concentrações de 0,05 mg/ml, 0,15 mg/ml e 0,30 mg/ml, para cada tratamento com ácido alifático insaturado (e sal), e combinações de Pylon® e cada ácido alifático (e sal) foram adicionadas à dieta artificial nas mesmas concentrações para cada tratamento de combinação. A dieta artificial tratada foi, então usada para preencher cada poço de uma placa de tratamento de 24 poços com aproximadamente 0,5 ml de dieta artificial, que foi deixada solidificar à temperatura ambiente e armazenada de um dia para o outro a aproximadamente 4 ºC. No dia seguinte, larvas de Trichoplusia ni (lagarta mede-palmo) recém-eclodidas (eclodidas de ovos obtidos da instalação de pesquisa de insetos Natural Resource Canada em Sault-Ste-Marie, ON, Canadá) foram adicionadas a cada poço da placa, e sua taxa de sobrevivência foi monitorada em 72 horas, e a cada 24 horas por até 144 horas (6 dias) no total, para determinar a eficácia inseticida do tratamento com Pylon® sozinho, cada ácido alifático insaturado (e sal) sozinho, e cada combinação de Pylon® e ácido alifático insaturado (e sal). Cada experimento continha 3 réplicas, e foi repetido pelo menos 3 vezes.
[214] A taxa de sobrevivência observada para as larvas em cada intervalo de tempo para os tratamentos com Pylon® e ácido alifático insaturado (e sal) sozinhos são mostrados em comparação com as taxas de sobrevivência correspondentes para os tratamentos de combinação para cada uma das três concentrações dos ácidos alifáticos insaturados (e sal) nas Figuras 3 a 5.
[215] Os resultados de agregado que mostram a eficácia inseticida (que é igual a (100% – (taxa de sobrevivência)) para cada tratamento são mostrados abaixo nas Tabelas 116 a 118 (que correspondem às concentrações de ácido alifático insaturado e sal de 0,05 mg/ml, 0,15 mg/ml e 0,30 mg/ml, respectivamente).
[216] A taxa de eficácia observada (1-(taxa de sobrevivência)) de tratamentos individuais e de combinação foi usada para avaliar os dados de eficácia nas Tabelas 190 a 192 para efeitos sinérgicos na combinação de Pylon® e os ácidos alifáticos insaturados exemplificativos (e sal), com o uso da Fórmula de Colby (também denominada como a Fórmula de Abbott), por S. R. Colby, Calculating Synergistic and Antagonistic Responses of Herbicide Combinations, Weeds, Volume 15, nº 1 (janeiro de 1967), como é bem conhecido no campo experimental agrícola para determinar sinergismo entre dois ou mais compostos. De acordo com a Fórmula de Colby, a eficácia esperada, E (%), de um tratamento de combinação dos compostos A e B nas concentrações a e b, respectivamente, pode ser determinada avaliando-se: E = x + y – (xy/100); em que: x = eficácia (%) do composto A sozinho, aplicado na concentração a; y = eficácia (%) do composto B sozinho, aplicado na concentração b.
[217] A existência e extensão da sinergia presente em um tratamento combinado podem ser determinadas de acordo com a Fórmula de Colby avaliando-se um Fator de Sinergia, SF = (eficácia observada)/(eficácia esperada). Para valores de SF > 1, a eficácia sinérgica é mostrada na eficácia observada da combinação de compostos, com sinergia crescente presente à medida que o SF aumenta acima de 1. Enquanto para SF < 1, o antagonismo está presente e para SF=1, a eficácia dos compostos é meramente aditiva. As Tabelas 190 a 192 mostram o Fator de Sinergia calculado de acordo com a Fórmula de Colby acima para a eficácia inseticida observada de cada tratamento de combinação entre Pylon® e os ácidos alifáticos insaturados exemplificativos testados (e sal). Conforme mostrado nas Tabelas 190 a 192, a combinação de inseticida Pylon® a 0,0016 mg/ml (equivalente a 0,00034 mg/ml de clorfenapir como o ingrediente ativo inseticida) com as concentrações de ácido alifático insaturado exemplificativas (e sal) entre 0,05 mg/ml e 0,30 mg/ml produziu fatores de eficácia sinérgica entre 4 e 24 vezes, em relação à eficácia esperada dos componentes individuais indicando, desse modo forte evidência da eficácia pesticida sinérgica das combinações, de acordo com uma modalidade da invenção. Tabela 190: Eficácia Esperada e Observada (%) a 0,05 mg/ml de Concentração de Ácido (sal) Alifático Insaturado Tratamento 72 h 72 h 72 h 90 h 90 h 90 h 120 h 120 h 120 h Exp. Obs. Fator de Exp. Obs. Fator de Exp. Obs. Fator de Sinergia Sinergia Sinergia Pylon® - 4 - - 4 - - 4 - Ácido 2,4-hexenoico- - 4 - - 4 - - 4 - sal K Ácido trans-2- - 0 - - 0 - - 0 -
hexenoico Ácido trans-3- - 0 - - 0 - - 0 - hexenoico Pylon® x sal K de 8 62 8 8 100 12 8 100 12 ácido 2,4-hex Pylon® x ácido 4 46 11 4 96 23 4 100 24 trans-2-hex.
Pylon® x ácido 4 46 11 4 100 24 4 100 24 trans-3-hex.
Tabela 191: Eficácia Esperada e Observada (%) a 0,15 mg/ml de Concentração de Ácido (sal) Alifático Insaturado Tratamento 72 h 72 h 72 h 90 h 90 h 90 h 120 h 120 h 120 h Exp.
Obs.
Fator de Exp.
Obs.
Fator de Exp.
Obs.
Fator de Sinergia Sinergia Sinergia
Pylon® - 4 - - 4 - - 4 - Sal K de ácido 2,4- - 4 - - 4 - - 4 - hexenoico Ácido trans-2- - 0 - - 0 - - 0 - hexenoico Ácido trans-3- - 0 - - 4 - - 4 - hexenoico Pylon® x sal K de 4 67 16 4 96 23 4 96 12 ácido 2,4-hex Pylon® x ácido 4 50 12 4 75 18 4 79 19 trans-2-hex.
Pylon® x ácido 4 50 12 8 83 10 8 96 12 trans-3-hex.
Tabela 192: Eficácia Esperada e Observada (%) a 0,30 mg/ml de Concentração de Ácido (sal) Alifático Insaturado Tratamento 72 h 72 h 72 h 90 h 90 h 90 h 120 h 120 h 120 h Exp.
Obs.
Fator de Exp.
Obs.
Fator de Exp.
Obs.
Fator de Sinergia Sinergia Sinergia
Pylon® - 4 - - 4 - - 4 - Sal K de ácido 2,4- - 13 - - 13 - - 4 - hexenoico Ácido trans-2- - 0 - - 0 - - 0 - hexenoico Ácido trans-3- - 4 - - 4 - - 0 - hexenoico Pylon® x sal K de 16 58 4 16 92 6 16 92 6 ácido 2,4-hex Pylon® x ácido trans- 8 67 8 8 100 12 4 100 24 2-hex.
Pylon® x ácido trans- 8 50 6 8 96 12 4 100 24 3-hex. Exemplo 35: Eficácia inseticida in planta contra Trichoplusia ni por clorfenapir (ingrediente ativo no inseticida Pylon®), em combinação com vários ácidos alifáticos insaturados exemplificativos (e sais agricolamente aceitáveis dos mesmos) Preparação de amostra:
[218] Clorfenapir, um miticida-inseticida sintético de pirrol halogenado, foi fornecido como o ingrediente ativo do inseticida Pylon® (disponível junto à BASF Corp., Research Triangle Park, NC, EUA), e está presente como 21,4% p/p da formulação líquida Pylon®. A formulação líquida Pylon® foi diluída em água para formar uma solução de tratamento Pylon® de 0,187 mg/ml (contendo 0,0400 mg/ml de clorfenapir).
[219] Uma solução de estoque foi preparada para ácido trans-2-hexenoico (disponível junto à Sigma-Aldrich, St. Louis, MO, EUA), dissolvendo-se ácido trans-2-hexenoico em 100% de dimetilsulfóxido (DMSO) a uma concentração de 20 mg/ml. Uma solução de estoque para o sal de potássio do ácido (2E,4E)- 2,4-hexadienoico foi preparada dissolvendo-se o sal em água para formar uma solução de 20 mg/ml (20.000 ppm). Soluções de tratamento combinadas foram preparadas adicionando-se solução de estoque de cada um dentre o ácido alifático insaturado e sal exemplificativos à solução de tratamento Pylon®, para fornecer uma solução de tratamento combinada tendo uma concentração Pylon® de 0,187 mg/ml e concentrações do ácido alifático insaturado (ou sal) exemplificativo de 0,06 mg/ml.
[220] Plantas de repolho verde (Brassica oleracea var. capitate, cultivares de Repolho Dinamarquês)
foram cultivadas a partir de sementes (disponíveis junto à West Coast Seeds, Delta, BC, Canadá) em vasos durante 4 semanas em um ambiente de cultivo interno livre de pragas. Com 4 semanas de idade, cada planta de repolho foi aspergida com 10 ml de solução de tratamento com o uso de um frasco aspersor de bomba manual e deixada secar. Após as aspersões de solução de tratamento secarem nas folhas de plantas de repolho, 15 a 30 larvas de primeiro ínstar Trichoplusia ni (lagarta mede-palmo) (eclodiram de ovos obtidos junto à instalação de pesquisa de insetos Natural Resource Canada em Sault-Ste-Marie, ON, Canadá) foram colocadas diretamente nas folhas de cada planta de repolho. As plantas de repolho tratadas foram então colocadas em tendas de isolamento de náilon e mantidas em um ambiente de cultivo interno e as larvas foram deixadas para se alimentar das plantas. Em um conjunto de plantas de repolho, as larvas foram deixadas para se alimentar por 48 horas e, então o número de larvas sobreviventes foi observado e as taxas de sobrevivências (%) foram determinadas. Em um segundo conjunto separado de plantas de repolho, as larvas foram deixadas para se alimentar por 72 horas e, então o número de larvas sobreviventes foi observado e as taxas de sobrevivências (%) foram determinadas. Cada experimento foi repetido pelo menos 3 vezes.
[221] Os resultados agregados que mostram a eficácia inseticida (que é igual a (100% – (taxa de sobrevivência observada)) para cada tratamento são mostrados abaixo nas Tabelas 193 e 194 (que correspondem a intervalos de observação de 48 horas e 72 horas para os dois conjuntos de plantas, ambos com concentrações de ácido alifático insaturado e sal de 0,06 mg/ml e concentração de Pylon® de 0,187 mg/ml).
A taxa de eficácia inseticida observada em porcentagem (igual a 100%-(taxa de sobrevivência)) de tratamentos individuais e de combinação foi usada para avaliar os dados de eficácia nas Tabelas 193 e 194 para efeitos sinérgicos na combinação de Pylon® e os ácidos alifáticos insaturados exemplificativos (e sal), com o uso da Fórmula de Colby (também denominada como a Fórmula de Abbott), por S. R. Colby, Calculating Synergistic and Antagonistic Responses of Herbicide Combinations, Weeds, Volume 15, nº 1 (janeiro de 1967), como é bem conhecido no campo experimental agrícola para determinar sinergismo entre dois ou mais compostos. De acordo com a Fórmula de Colby, a eficácia esperada, E (%), de um tratamento de combinação dos compostos A e B nas concentrações a e b, respectivamente, pode ser determinada avaliando-se: E = x + y – (xy/100); em que: x = eficácia (%) do composto A sozinho, aplicado na concentração a; y = eficácia (%) do composto B sozinho, aplicado na concentração b.
[222] A existência e extensão da sinergia presente em um tratamento combinado podem ser determinadas de acordo com a Fórmula de Colby avaliando-se um Fator de Sinergia, SF = (eficácia observada)/(eficácia esperada). Para valores de SF > 1, a eficácia sinérgica é mostrada na eficácia observada da combinação de compostos, com sinergia crescente presente à medida que o SF aumenta acima de 1. Enquanto para SF < 1, o antagonismo está presente e para SF=1, a eficácia dos compostos é meramente aditiva. As Tabelas 193 e 194 mostram o Fator de Sinergia calculado de acordo com a Fórmula de Colby acima para a eficácia inseticida observada de cada tratamento de combinação entre Pylon® e o ácido alifático insaturado exemplificativo testado (e sal). Conforme mostrado nas Tabelas 193 e 194, a combinação de inseticida Pylon® a 0,187 mg/ml (equivalente a 0,0400 mg/ml de clorfenapir como o ingrediente ativo pesticida) com concentração de ácido alifático insaturado exemplificativa (e sal) de 0,06 mg/ml produziu fatores de eficácia sinérgica entre 1,14 e 1,25, em relação à eficácia esperada dos componentes individuais indicando, desse modo a evidência da eficácia pesticida sinérgica das combinações, de acordo com uma modalidade da invenção.
Tabela 193: Eficácia Esperada e Observada (%) in planta contra Trichoplusia ni a concentrações de 0,187 mg/ml de Pylon® e 0,06 mg/ml de ácido alifático insaturado exemplificativo (e sal), após 48 horas Tratamento Eficácia Eficácia Fator de Observada Esperada (%) Sinergia (%) Pylon 87 - - Ácido 2,4-hexadienoico, 13 - - sal K Ácido trans-2-hexenoico 0 - - Pylon x ácido 2,4- 100 88 1,14 hexadienoico, sal K Pylon x ácido trans-2- 100 87 1,15 hexenoico Tabela 194: Eficácia Esperada e Observada (%) in planta contra Trichoplusia ni a concentrações de 0,187 mg/ml de Pylon® e 0,06 mg/ml de ácido alifático insaturado exemplificativo (e sal), após 72 horas Tratamento Eficácia Eficácia Fator de Observada Esperada (%) Sinergia (%)
Pylon 80 - - Ácido 2,4-hexadienoico, 0 - - sal K Ácido trans-2-hexenoico 0 - - Pylon x ácido 2,4- 100 80 1,25 hexadienoico, sal K Pylon x ácido trans-2- 100 81 1,23 hexenoico Exemplo 36: Eficácia inseticida in vitro contra Trichoplusia ni por espinosade (ingrediente ativo do inseticida Entrust® SC), em combinação com vários ácidos alifáticos saturados e insaturados exemplificativos (e sais agricolamente aceitáveis dos mesmos) Preparação de amostra:
[223] Espinosade, um inseticida isolado da cultura de S.spinosa e que compreende espinosinas A e D, foi fornecido como o ingrediente ativo no inseticida Entrust® SC (disponível junto à Dow Agrosciences LLC, Indianapolis, IN, EUA), e está presente como 22,5% p/p da formulação líquida Entrust® SC. A formulação líquida Entrust® SC foi diluída em água para formar uma solução de estoque Entrust® SC de 0,0000034% ou 0,034 ppm da formulação Entrust® SC (e contendo 0,0077 ppm de ingrediente ativo espinosade).
[224] Uma solução de estoque foi preparada para cada um dentre: ácido (2E,4E)-2,4 hexadienoico, trans-2 ácido hexanoico, trans-3 ácido hexanoico, ácido hexanoico, ácido octanoico, sal de potássio de ácido octanoico, ácido decanoico, ácido dodecanoico, ácido 5-hexenoico, ácido 7-octenoico, 3- heptanoico, ácido trans-2 nonenoico, ácido 3-nonenoico, ácido 3-octenoico, ácido trans-3 octenoico, ácido trans-2 decenoico, ácido 3-decenoico, ácido 9-decenoico, ácido trans-2 undecenoico, ácido heptanoico e ácido nonanoico (de origem conforme revelado nos exemplos acima), dissolvendo-se cada ácido alifático insaturado exemplificativo em 100% de dimetilsulfóxido (DMSO), seguido de diluições de 50 vezes com água para fornecer uma concentração de cada ácido alifático de 0,1% ou 1.000 ppm na solução de estoque. Uma solução de estoque foi preparada para cada um dentre o sal de potássio do ácido (2E,4E)-2,4-hexadienoico e o sal de potássio do ácido octanoico dissolvendo-se o sal em água para formar uma solução de estoque de 1,0% (1.000 ppm).
[225] Uma dieta artificial adequada para Trichoplusia ni (lagarta mede-palmo) foi preparada a partir de uma pré-mistura de dieta artificial de lepidópteros de propósito geral comercialmente disponível (General Purpose Lepidoptera Diet disponível junto à Frontier Scientific Services, Newark, DE) misturada em meio de agar e, então aquecida para liquefazer o meio. O meio de dieta artificial líquido foi então usado para preencher cada poço de uma placa de tratamento de 96 poços com 200 ul de meio de dieta artificial, que foi deixado solidificar à temperatura ambiente e armazenado a aproximadamente 4 ºC.
[226] A solução de estoque Entrust® SC e cada ácido alifático saturado ou insaturado exemplificativo (ou sal do mesmo) individualmente e em combinação, foram diluídos em água para produzir formulações de tratamento que têm uma concentração de 0,00000085% (0,0085 ppm) para a formulação Entrust® SC (e contendo 0,0019 ppm de ingrediente ativo espinosade), e 0,5% (500 ppm) para cada um dos componentes de ácido alifático saturado ou insaturado exemplificativos (e sal). Uma amostra de tratamento de 20 ul de cada formulação de tratamento foi então colocada sobre o meio de dieta artificial solidificado em cada poço das placas de 96 poços e deixada secar de um dia para o outro. No dia seguinte, uma larva recém- nascida de Trichoplusia ni (lagarta mede-palmo) (eclodida de ovos obtidos junto à instalação de pesquisa de insetos Natural Resource Canada em Sault-Ste-Marie, ON, Canadá) foi adicionada a cada poço da placa, e sua taxa de mortalidade foi avaliada após 5 dias, para determinar a eficácia inseticida do tratamento com Entrust® SC sozinho, cada ácido alifático saturado ou insaturado (e sal) sozinho, e cada combinação de espinosade (como Entrust® SC) e ácido alifático saturado ou insaturado (e sal). Cada experimento continha 3 réplicas.
[227] Os resultados agregados que mostram a eficácia inseticida (que é igual a (100% – (taxa de sobrevivência)) para cada tratamento são mostrados abaixo na Tabela 195 (que corresponde a uma concentração de ácido alifático saturado ou insaturado e sal de 500 ppm).
[228] A taxa de sobrevivência observada em porcentagem (igual a 1-(taxa de mortalidade em %)) foi convertida em eficácias de tratamento observadas para levar em consideração a mortalidade de fundo no controle não tratado (água) com o uso da Fórmula de Abbott bem estabelecida:
[229] Eficácia Observada, W, de um tratamento Y (em %) = WY = (X – Y) x 100. (min zero)
X em que X = taxa de sobrevivência de controle não tratado (%) Y = taxa de sobrevivência de tratamento Y (%) -por W.S. Abbott, A Method of Computing the Effectiveness of an Insecticide, Journal of Economic
Entomology, Volume 19, 1925, páginas 265-267.
[230] A Eficácia Observada Resultante de tratamentos individuais e de combinação foi usada para avaliar os dados de eficácia na Tabela 180 para efeitos sinérgicos na combinação de espinosade (como Entrust® SC) e dos ácidos alifáticos insaturados e saturados exemplificativos (e sais), com o uso da Fórmula de Colby, por S. R. Colby, Calculating Synergistic and Antagonistic Responses of Herbicide Combinations, Weeds, Volume 15, nº 1 (janeiro de 1967), como é bem conhecido no campo experimental agrícola para determinar o sinergismo entre dois ou mais compostos. De acordo com a Fórmula de Colby, a eficácia esperada, E (%), de um tratamento de combinação de compostos A (espinosade) e B (ácido alifático saturado ou insaturado ou sal) em concentrações a e b, respectivamente, pode ser determinada avaliando-se: E = x + y – (xy/100); em que: x = eficácia (%) do composto A sozinho, aplicado na concentração a; y = eficácia (%) do composto B sozinho, aplicado na concentração b.
[231] A existência e extensão da sinergia presente em um tratamento de combinação pode ser determinada de acordo com a Fórmula de Colby avaliando-se um Fator de Sinergia, SF = (eficácia observada) W/(eficácia esperada) E. Para valores de SF > 1, a eficácia sinérgica é mostrada na eficácia observada da combinação de compostos, com sinergia crescente presente à medida que o SF aumenta acima de 1. Enquanto para SF < 1, o antagonismo está presente e para SF=1, a eficácia dos compostos é meramente aditiva. A Tabela 195 mostra o Fator de Sinergia calculado de acordo com a Fórmula de Colby acima para a eficácia inseticida observada de cada tratamento de combinação entre espinosade (como Enturst® SC) e os ácidos alifáticos insaturados e saturados exemplificativos testados (e sais). Conforme mostrado na Tabela 195, a combinação de inseticida espinosade (como Entrust® SC) a 0,034 ppm (equivalente a 0,0019 ppm de espinosade como o ingrediente ativo inseticida) com concentração de ácido alifático saturado ou insaturado exemplificativa (e sal) de 500 ppm produziu fatores de eficácia sinérgica entre 1,17 e 3,0 vezes, em relação à eficácia esperada dos componentes individuais presumindo mera aditividade indicando, desse modo forte evidência da eficácia pesticida sinérgica das combinações abaixo, de acordo com uma modalidade da invenção.
Tabela 195: Eficácia Esperada e Observada (%) de Entrust® SC (Espinosade AI) a 0,034 ppm (0,0019 ppm de espinosade) em combinação com Ácido Alifático Insaturado/Saturado (sal) a 500 ppm Tratamento Eficácia Eficácia Fator de Sinergia Observada, Esperada, (W/E) W (%) E (%) 27,3 - - Entrust® SC a 0,034 ppm (0,0019 ppm de espinosade) Ácido (2E,4E)-2,4 9,1 - - hexadienoico, sal K Ácido (2E,4E)-2,4 4,5 - - hexadienoico Ácido trans-2- 0 - - hexenoico Ácido trans-3- 0 - - hexenoico
Ácido hexanoico 27,3 - - Ácido octanoico 4,5 - - Ácido octanoico, 0 - - sal K Ácido decanoico 0 - - Ácido dodecanoico 0 - - Ácido 5-hexenoico 0 - - Ácido 7-octenoico 0 - - Ácido 3-heptanoico 4,5 - - Ácido trans-2 3,6 - - nonenoico Ácido 3-nonenoico 9,1 - - Ácido 3-octenoico 0 - - Ácido trans-3 4,5 - - octenoico Ácido trans-2- 0 - - decenoico ácido 3-decenoico 0 - - ácido 9-decenoico 4,5 - - Ácido trans-2 27,3 - - undecenoico Ácido heptanoico 9,1 - - Ácido nonanoico 0 - -
Entrust® SC x ácido 40,9 33,9 1,21 (2E,4E)-2,4 hexadienoico, sal K Entrust® SC x ácido 59,1 30,6 1,93 (2E,4E)-2,4 hexadienoico Entrust® SC x Ácido 40,9 27,3 1,50 trans-2-hexenoico Entrust® SC x Ácido 50,0 20,7 2,42 trans-3-hexenoico
Entrust® SC x Ácido 73,7 47,1 1,54 hexanoico Entrust® SC x Ácido 63,6 30,6 2,08 octanoico Entrust® SC x Ácido 31,8 27,3 1,17 octanoico, sal K Entrust® SC x Ácido 77,3 27,3 2,83 decanoico Entrust® SC x Ácido 40,9 27,3 1,50 dodecanoico Entrust® SC x ácido 40,9 27,3 1,50 5-hexenoico Entrust® SC x ácido 45,5 27,3 1,67 7-octenoico Entrust® SC x Ácido 50,0 30,6 1,64 3-heptanoico Entrust® SC x Ácido 77,3 27,3 2,83 trans-2 nonenoico Entrust® SC x ácido 81,8 33,9 2,41 3-nonenoico Entrust® SC x ácido 63,6 27,3 2,33 3-octenoico Entrust® SC x Ácido 68,2 30,6 2,23 trans-3 octenoico Entrust® SC x Ácido 68,2 27,3 2,50 trans-2-decenoico Entrust® SC x ácido 77,3 27,3 2,83 3-decenoico Entrust® SC x ácido 90,9 30,6 2,97 9-decenoico Entrust® SC x Ácido 95,5 47,1 2,03 trans-2 undecenoico Entrust® SC x Ácido 72,7 33,9 2,15 heptanoico Entrust® SC x Ácido 81,8 27,3 3,00 nonanoico
[232] Em algumas modalidades de acordo com a presente revelação, e conforme ilustrado em algumas modalidades exemplificativas nos exemplos experimentais descritos acima, a combinação de um C4-C10 ácido alifático insaturado (e sais agricolamente aceitáveis dos mesmos, em algumas modalidades particulares) e um ingrediente ativo pesticida produz uma composição pesticida sinérgica que demonstra um efeito sinérgico. Ou seja, quando usado em combinação, o C4-C10 ácido alifático insaturado e o ingrediente ativo pesticida têm uma eficácia que é maior do que seria esperado adicionando-se simplesmente a eficácia do ingrediente ativo pesticida e o C4-C10 ácido alifático insaturado quando usado sozinho. Em algumas modalidades alternativas, o ácido alifático insaturado ou sal agricolamente aceitável do mesmo pode compreender um C11 ácido alifático insaturado ou sal agricolamente aceitável do mesmo. Em algumas modalidades alternativas adicionais, o ácido alifático insaturado ou sal agricolamente aceitável do mesmo pode compreender um C12 ácido alifático insaturado ou sal agricolamente aceitável do mesmo.
[233] Em algumas modalidades de acordo com a presente revelação, e conforme ilustrado em algumas modalidades exemplificativas nos exemplos experimentais descritos acima, a combinação de um C4-C10 ácido alifático saturado (e sais agricolamente aceitáveis dos mesmos, em algumas modalidades particulares) e um ingrediente ativo pesticida produz uma composição pesticida sinérgica que demonstra um efeito sinérgico. Ou seja, quando usado em combinação, o C4-C10 ácido alifático saturado e o ingrediente ativo pesticida têm uma eficácia que é maior do que seria esperado adicionando-se simplesmente a eficácia do ingrediente ativo pesticida e o C4-C10 ácido alifático saturado quando usado sozinho. Em algumas modalidades particulares, a combinação de um C4-C10 ácido alifático saturado e uma semente de neem, caroço, óleo, extrato ou ingrediente ativo pesticida derivado produz uma composição pesticida sinérgica que demonstra um efeito pesticida sinérgico. Em algumas modalidades adicionais, a combinação de um C11 ou C12 ácido alifático saturado e uma semente de neem, caroço, óleo, extrato ou ingrediente ativo pesticida derivado produz uma composição pesticida sinérgica que demonstra um efeito pesticida sinérgico. Em algumas modalidades alternativas, de acordo com a presente revelação, a combinação de um C11 ou C12 ácido alifático saturado (e sais agricolamente aceitáveis dos mesmos em algumas modalidades particulares) e um ingrediente ativo pesticida produz uma composição pesticida sinérgica que demonstra um efeito sinérgico.
[234] Embora vários aspectos e modalidades exemplificativos tenham sido discutidos acima, os versados na técnica reconhecerão certas modificações, permutações, adições e subcombinações dos mesmos. Portanto, pretende-se que as reivindicações anexas a seguir e as reivindicações introduzidas doravante tenham a interpretação mais ampla coerente com a revelação como um todo.

Claims (50)

REIVINDICAÇÕES
1. COMPOSIÇÃO PESTICIDA SINÉRGICA, caracterizada por compreender um ingrediente ativo pesticida; e um C4-C10 ácido alifático saturado ou insaturado ou um sal agricolamente compatível do mesmo; em que uma razão das concentrações do dito ingrediente ativo pesticida e dito C4-C10 ácido alifático saturado ou insaturado ou um sal agricolamente compatível do mesmo está entre cerca de 1:15,000 e 15,000:1.
2. COMPOSIÇÃO PESTICIDA SINÉRGICA, de acordo com a reivindicação 1, caracterizada pelo dito C4-C10 ácido alifático saturado ou insaturado compreender um C4-C10 ácido alifático insaturado; sendo que o C4-C10 ácido alifático insaturado compreende pelo menos uma ligação de C-C insaturada; e em que uma razão das concentrações do dito ingrediente ativo pesticida e do dito C4-C10 ácido alifático insaturado está entre cerca de 1:15,000 e 15,000:1.
3. COMPOSIÇÃO PESTICIDA SINÉRGICA, de acordo com a reivindicação 2, caracterizada pelo C4-C10 ácido alifático insaturado compreender pelo menos uma dentre: uma ligação de C-C trans-insaturada, uma ligação de C-C cis-insaturada e uma pluralidade de ligações de C-C insaturadas conjugadas.
4. COMPOSIÇÃO PESTICIDA SINÉRGICA, de acordo com a reivindicação 1, caracterizada pelo C4-C10 ácido alifático saturado ou insaturado ou sal do mesmo compreender um substituinte de metila, etila, hidróxi ou amino.
5. COMPOSIÇÃO PESTICIDA SINÉRGICA, de acordo com a reivindicação 2, caracterizada pelo C4-C10 ácido alifático insaturado compreender pelo menos um dentre: um ácido trans-butanoico, um ácido cis-butanoico, um ácido butinoico, um ácido butadienoico, um ácido trans- hexenoico, um ácido cis-hexenoico, um ácido hexadienoico, um ácido hexinoico, um ácido trans-heptenoico, um ácido cis- heptenoico, um ácido heptadienoico, um ácido heptinoico, um ácido trans-octenoico, um ácido cis-octenoico, um ácido octadienoico, um ácido octinoico, um ácido trans-nonenoico, um ácido cis-nonenoico, um ácido nonadienoico, um ácido noninoico, um ácido trans-decenoico, um ácido cis-decenoico, um ácido decadienoico e um ácido decinoico.
6. COMPOSIÇÃO PESTICIDA SINÉRGICA, de acordo com a reivindicação 1, sendo que a composição pesticida sinérgica é caracterizada por ter um valor de Índice FIC menor que 1; ou preferencialmente menor que 0,75, ou mais preferencialmente menor que 0,5.
7. COMPOSIÇÃO PESTICIDA SINÉRGICA, de acordo com a reivindicação 1, caracterizada pelo C4-C10 ácido alifático saturado ou insaturado compreender pelo menos um dentre um extrato vegetal natural ou um extrato animal natural, ou frações dos mesmos.
8. COMPOSIÇÃO PESTICIDA SINÉRGICA, de acordo com a reivindicação 1, caracterizada pelo C4-C10 ácido alifático saturado ou insaturado compreender um extrato de óleo vegetal, um extrato de óleo animal ou uma fração ou derivado dos mesmos.
9. COMPOSIÇÃO PESTICIDA SINÉRGICA, de acordo com a reivindicação 1, caracterizada pela dita composição exibir uma inibição sinérgica de crescimento de pelo menos um organismo de praga-alvo.
10. COMPOSIÇÃO PESTICIDA SINÉRGICA, de acordo com a reivindicação 1, caracterizada pela dita composição compreender uma concentração eficaz como pesticida do dito ingrediente ativo pesticida e do dito C4-C10 ácido alifático saturado ou insaturado ou sal agricolamente compatível do mesmo.
11. COMPOSIÇÃO PESTICIDA SINÉRGICA, de acordo com a reivindicação 1, caracterizada pelo dito sal agricolamente compatível da mesma compreender pelo menos um dentre um sal de potássio, sódio, cálcio, alumínio e amônia de um C4-C10 ácido alifático saturado ou insaturado.
12. COMPOSIÇÃO PESTICIDA SINÉRGICA, de acordo com a reivindicação 1, caracterizada pelo dito ingrediente ativo pesticida compreender pelo menos um selecionado dentre a lista que compreende: A) Inibidores de respiração selecionados dentre: inibidores de complexo III no local Qo: azoxistrobina (II-1), coumetoxistrobina, coumoxistrobina, dimoxistrobina (II-2), enestroburina, fenaminstrobina, fenoxistrobina/flufenoxistrobina, fluoxastrobina (II-3), cresoxim-metila (II-4), metominostrobina, orisastrobina (II- 5), picoxistrobina (II-6), piraclostrobina (II-7), pirametostrobina, piraoxistrobina, trifloxistrobina (II-8), éster metílico de ácido 2-[2-(2,5-dimetil-fenoximetil)-fenil]- 3-metoxi-acrílico e 2-(2-(3-(2,6-diclorofenil)-1-metil- alilidenoamino-oximetil)-fenil)-2-metoxi-imino-N-metil- acetamida, piribencarbe, triclopiricarbe/clorodincarbe, famoxadona, fenamidona; Inibidores de complexo III no local Qi: ciazofamid, amisulbrom, 2-metilpropanoato de [(3S,6S,7R,8R)-8-benzil-3- [(3-acetoxi-4-metoxi-piridina-2-carbonil)-amino]-6-metil-4,9-
dioxo-1,5-dioxonan-7-ila], 2-metilpropanoato de [(3S,6S,7R,8R)-8-benzil-3-[[3-(acetoximetoxi)-4-metoxi- piridina-2-carbonil]amino]-6-metil-4,9-dioxo-1,5-dioxonan-7- ila], 2-metilpropanoato de [(3S,6S,7R,8R)-8-benzil-3-[(3- isobutoxicarboniloxi-4-metoxi-piridina-2-carbonil)amino]-6- metil-4,9-dioxo-1,5-dioxonan-7-ila], 2-metilpropanoato de [(3S,6S,7R,8R)-8-benzil-3-[[3-(1,3-benzodioxol5-ilmetoxi)-4- metoxi-piridina-2-carbon-il]amino]-6-metil-4,9-dioxo-1,5- dioxonan-7-ila]; 2-metilpropanoato de (3S,6S,7R,8R)-3-[[(3- hidroxi-4-metoxi-2-piridinil)carbonil]amino]-6-metil-4,9- dioxo-8-(fenil-metil)-1,5-dioxonan-7-ila; Inibidores de complexo II: benodanila, benzovindiflupir (II-9), bixafeno (II-10), boscalide (II-11), carboxina, fenfuram, fluopiram (II-12), flutolanila, fluxapiroxad (II-13), furametpir, isofetamid, isopirazam (II- 14), mepronila, oxicarboxina, penflufeno (II-15), pentiopirad (II-16), sedaxano (II-17), tecloftalam, tifluzamida, N-(4’- trifluorometiltiobifenil-2-il)-3-difluorometil-1-metil-1H- pirazol-4-carboxamida, N-(2-(1,3,3-trimetil-butil)-fenil)- 1,3-dimetil-5-fluoro-1H-pirazol-4-carboxamida, 3- (difluorometil)-1-metil-N-(1,1,3-trimetilindan-4-il)pirazol- 4-carboxamida, 3-(trifluorometil)-1-metil-N-(1,1,3- trimetilindan-4-il)pirazol-4-carboxamida, 1,3-dimetil-N- (1,1,3-trimetilindan-4-il)pirazol-4-carboxamida, 3- (trifluorometil)-1,5-dimetil-N-(1,1,3-trimetilindan-4- il)pirazol-4-carboxamida, 1,3,5-trimetil-N-(1,1,3- trimetilindan-4-il)pirazol-4-carboxamida, N-(7-fluoro-1,1,3- trimetil-indan-4-il)-1,3-dimetil-pirazol-4-carboxamida, N-[2- (2,4-diclorofenil)-2-metoxi-1-metil-etil]-3-(difluorometil)- 1-metil-pirazol-4-carboxamida;
Outros inibidores de respiração: diflumetorim, (5,8- difluoroquinazolin-4-il)-{2-[2-fluoro-4-(4- trifluorometilpiridin-2-iloxi)-fenil]-etil}-amina; binapacrila, dinobutom, dinocape, fluazinam (II-18); ferinzona; sais de fentina, tais como acetato de fentina, cloreto de fentina ou hidróxido de fentina; ametoctradina (II- 19); e siltiofam; B) Inibidores de biossíntese de esterol (fungicidas de SBI) selecionados dentre: Inibidores de C14 demetilase (fungicidas de DMI): azaconazol, bitertanol, bromuconazol, ciproconazol (II-20), difenoconazol (II-21), diniconazol, diniconazol-M, epoxiconazol (II-22), fembuconazol, fluquinconazol (II-23), flusilazol, flutriafol, hexaconazol, imibenconazol, ipconazol, metconazol (II-24), miclobutanila, oxpoconazol, paclobutrazol, penconazol, propiconazol (II-25), protioconazol (II-26), simeconazol, tebuconazol (II-27), tetraconazol, triadimefom, triadimenol, triticonazol, uniconazol; imazalila, pefurazoato, procloraz, triflumizol; fenarimol, nuarimol, pirifenox, triforina, [3-(4-cloro-2-fluorofenil)-5-(2,4- difluorofenil)isoxazol-4-il]-(3-piridil)metanol; Inibidores de Delta14-redutase: aldimorfo, dodemorfo, dodemorfoacetato, fempropimorfo, tridemorfo, fempropidina, piperalina, espiroxamina; Inibidores de 3-ceto redutase: fenexamid; C) Inibidores de síntese de ácido nucleico selecionados dentre: fungicidas de aminoácido de fenilamidas ou acila: benalaxila, benalaxila-M, quiralaxila, metalaxila, metalaxila- M (mefenoxam) (II-38), ofurace, oxadixila;
outros inibidores de ácido nucleico: himexazol, octilinona, ácido oxolínico, bupirimato, 5-fluorocitosina, 5- fluoro-2-(p-tolilmetoxi)pirimidin-4-amina, 5-fluoro-2-(4- fluorofenilmetoxi)pirimidin-4-amina; D) Inibidores de divisão celular e citoesqueleto selecionados dentre: inibidores de tubulina: benomila, carbendazim, fuberidazol, tiabendazol, tiofanato-metila (II-39); 5-cloro- 7-(4-metilpiperidin-1-il)-6-(2,4,6-trifluorofenil)- [1,2,4]triazol[1,5-a]pirimidina outros inibidores de divisão celular: dietofencarbe, etaboxam, pencicuron, fluopicolida, zoxamida, metrafenona (II- 40), piriofenona; E) Inibidores de síntese de aminoácido e proteína selecionados dentre: inibidores de síntese de metionina (anilino- pirimidinas): ciprodinila, mepanipirim, Pirimetanila (II-41); inibidores de síntese de proteína: blasticidina-S, casugamicina, hidrato de cloridrato de casugamicina, mildiomicina, estreptomicina, oxitetraciclina, polioxina, validamicina A; F) Inibidores de transdução de sinal selecionados dentre: Inibidores de MAP/histidina quinase: fluoroimid, iprodiona, procimidona, vinclozolina, fempiclonila, fludioxonila; Inibidores de proteína G: quinoxifeno; G) Inibidores de síntese de lipídio e membrana selecionados dentre: Inibidores de biossíntese de fosfolipídio:
edifenfos, iprobenfos, pirazofos, isoprotiolano; propamocarbe, cloridrato de propamocarbe; inibidores de peroxidação de lipídio: diclorano, quintozeno, tecnazeno, tolclofos-metila, bifenila, cloronebe, etridiazol; biossíntese de fosfolipídio e deposição de parede celular: dimetomorfo (II-42), flumorfo, mandipropamide (II- 43), pirimorfo, bentiavalicarbe, iprovalicarbe, valifenalato, éster de ácido carbâmico-(4-fluorofenila) de N-(1-(1-(4-ciano- fenil)etanossulfonil)-but-2-ila); inibidores de hidrolase de amida de ácido: oxatiapiprolina; H) Inibidores com Ação em Múltiplos Locais selecionados dentre: substâncias ativas inorgânicas: mistura de Bordeaux, acetato de cobre, hidróxido de cobre, oxicloreto de cobre (II- 44), sulfato de cobre básico, enxofre; tiocarbamatos e ditiocarbamatos: ferbam, mancozebe (II-45), manebe, metam, metiram (II-46), propinebe, tiram, zinebe, ziram; compostos de organoclorina: anilazina, clorotalonila (II-47), captafol, captana, folpete, diclofluanid, diclorofeno, hexaclorobenzeno, pentaclorofenol e seus sais, ftalida, tolilfluanid, N-(4-clo-ro-2-nitro-fenil)-N-etil-4- metil-benzenossulfonamida; guanidinas e outros: guanidina, dodina, base livre de dodina, guazatina, acetato de guazatina, iminoctadina, triacetato de iminoctadina, iminoctadina-tris(albesilato), ditianon, 2,6-dimetil-1H,5H-[1,4]diti-i-no[2,3-c:5,6- c’]dipirrol-1,3,5,7(2H,6H)-tetraona (II-48); I) Inibidores de síntese de parede celular selecionados dentre: inibidores de síntese de glucano: validamicina, polioxina B; inibidores de síntese de melanina: piroquilona, triciclazol, carpropamid, diciclomete, fenoxanila; J) Indutores de defesa vegetal selecionados dentre: acibenzolar-S-metila, probenazol, isotianila, tiadinila, pro-hexadiona-cálcio; fosetila, fosetil-alumínio, ácido fosfórico e seus sais (II-49); K) Modo de ação desconhecido selecionado dentre: bronopol, quinometionato, ciflufenamid, cimoxanila, dazomet, debacarbe, diclomezina, difenzoquate, difenzoquate- metilsulfato, difenilamina, fempirazamina, flumetover, flussulfamida, flutianila, metassulfocarbe, nitrapirina, nitrotal-isopropila, oxatiapiprolina, tolprocarbe, 2-[3,5- bis(difluorometil)-1H-pirazol-1-il]-1-[4-(4-{5-[2-(prop-2-in- 1-iloxi)fenil]-4,5-di-hidro-1,2-oxazol-3-il}-1,3-tiazol-2- il)piperidin-1-il]etanona, 2-[3,5-bis-(difluorometil)-1H- pirazol-1-il]-1-[4-(4-{5-[2-fluoro-6-(prop-2-in-1-il- oxi)fenil]-4,5-di-hidro-1,2-oxazol-3-il}-1,3-tiazol-2- il)piperidin-1-il]-etanona, 2-[3,5-bis(difluorometil)-1H- pirazol-1-il]-1-[4-(4-{5-[2-cloro-6-(prop-2-in-1- iloxi)fenil]-4,5-di-hidro-1,2-oxazol-3-il}-1,3-tiazol-2- il)piperidin-1-il]etanona, oxin-cobre, proquinazid, tebufloquina, tecloftalam, triazóxido, 2-butoxi-6-iodo-3- propilcromen-4-ona, acetamida de N-(ciclo-propilmetoxi-imino- (6-difluoro-metoxi-2,3-difluoro-fenil)-metil)-2-fenila, formamidina de N’-(4-(4-cloro-3-trifluorometil-fenoxi)-2,5- dimetilfenil)-N-etil-N-metila, formamidina de N’-(4-(4- fluoro-3-trifluorometil-fenoxi)-2,5-dimetil-fenil)-N-etil-N-
metila, formamidina de N’-(2-metil-5-trifluorometil-4-(3- trimetilsilanil-propoxi)-fenil)-N-etil-N-metila, formamidina de N’-(5-difluorometil-2-metil-4-(3-trimetilsilanil-propoxi)- fenil)-N-etil-N-metila, éster 6-terc-butil-8-fluoro-2,3- dimetil-quinolin-4-ílico de ácido metoxiacético, 3-[5-(4- metilfenil)-2,3-dimetil-isoxazolidin-3-il]-piridina, 3-[5-(4- cloro-fenil)-2,3-dimetil-isoxazolidin-3-il]-piridina (pirisoxazol), amida de ácido ciclopropanocarboxílico de N-(6- metoxi-piridin-3-ila), 5-cloro-1-(4,6-dimetoxi-pirimidin-2- il)-2-metil-1H-benzoimidazol, 2-(4-cloro-fenil)-N-[4-(3,4- dimetoxi-fenil)-isoxazol-5-il]-2-prop-2-iniloxi-acetamida, (Z)-3-amino-2-ciano-3-fenil-prop-2-enoato de etila, N-[6- [[(Z)-[(1-metiltetrazol-5-il)-fenil-metileno]- amino]oximetil]-2-piridil]carbamato de terc-butila, N-[6- [[(Z)-[(1-metiltetrazol-5-il)-fenil-metileno]amino]oximetil]- 2-piridil]carbamato pentila, 2-[2-[(7,8-dif-luoro-2-metil-3- quinolil)oxi]-6-fluoro-fenil]propan-2-ol, 2-[2-fluoro-6-[(8- fluoro-2-metil-3-qui-nolil)oxi]fenil]propan-2-ol, 3-(5- fluoro-3,3,4,4-tetrametil-3,4-di-hidroisoquinolin-1- il)quinolina, 3-(4,4-difluoro-3,3-dimetil-3,4-di- hidroisoquinolin-1-il)quinolina, 3-(4,4,5-trifluoro-3,3- dimetil-3,4-di-hidroiso-quinolin-1-il)quinolina; L) Biopesticidas antifúngicos selecionados dentre: Ampelomyces quisqualis, Aspergillus flavus, Aureobasidium pullulans, Bacillus pumilus (II-50), Bacillus subtilis (II- 51), Bacillus subtilis var. amyloliquefaciens (II-52), Candida oleophila I-82, Candida saitoana, Clonostachys rosea f. catenulata, também denominada Gliocladium catenulatum, Coniothyrium minitans, Cryphonectria parasitica, Cryptococcus albidus, Metschnikowia fructicola, Microdochium dimerum,
Phlebiopsis gigantea, Pseudozyma flocculosa, Pythium oligandrum DV74, Reynoutria sachlinensis, Talaromyces flavus V117b, Trichoderma asperellum SKT-1, T. atroviride LC52, T. harzianum T-22, T. harzianum TH 35, T. harzianum T-39; T. harzianum e T. viride, T. harzianum ICC012 e T. viride ICC080; T. polysporum e T. harzianum; T. stromaticum, T. virens GL-21, T. viride, T. viride TV1, Ulocladium oudemansii HRU3; M) Reguladores de crescimento selecionados dentre: ácido abscísico, amidocloro, ancimidol, 6-benzilaminopurina, brassinolida, butralina, clormequate (cloreto de clormequate), cloreto de colina, ciclanilida, daminozida, dicegulaque, dimetipina, 2,6-dimetilpuridina, etefom, flumetralina, flurprimidol, flutiacete, forclorfenuron, ácido giberélico, inabenfida, ácido indol-3-acético, hidrazida maleica, mefluidido, mepiquate (cloreto de mepiquate) (II-54), ácido naftalenoacético, N-6-benziladenina, paclobutrazol, pro- hexadiona (pro-hexadiona-cálcio, II-55), pro-hidrojasmon, tidiazuron, triapentenol, fosforotritioato de tributila, ácido 2,3,5-tri-iodobenzoico, trinex-apac-etila e uniconazol; N) Herbicidas selecionados dentre: acetamidas: acetoclor, alaclor, butaclor, dimetaclor, dimetenamid, flufenacete, mefenacete, metolaclor, metazaclor, napropamida, naproanilida, petoxamid, pretilaclor, propaclor, tenilclor; derivados de aminoácido: bilanafos, glifosato, glufosinato, sulfosato; ariloxifenoxipropionatos: clodinafope, cialofope- butila, fenoxaprope, fluazifope, haloxifope, metamifope, propaquizafope, quizalofope, quizalofope-P-tefurila; Bipiridis: diquate, paraquate;
(tio)carbamatos: asulam, butilato, carbetamida, desmedifam, dimepiperato, eptam (EPTC), esprocarbe, molinato, orbencarbe, femedifam, prossulfocarbe, piributicarbe, tiobencarbe, trialato; ciclo-hexanodionas: butroxidim, cletodim, cicloxidim, profoxidim, setoxidim, tepraloxidim, tralcoxidim; dinitroanilinas: benfluralina, etalfluralina, orizalina, pendimetalina, prodiamina, trifluralina; éteres de difenila: acifluorfeno, aclonifeno, bifenox, diclofope, etoxifeno, fomesafeno, lactofeno, oxifluorfeno; -hidroxibenzonitrilas: bomoxinila, diclobenila, ioxinila; imidazolinonas: imazametabenz, imazamox, imazapic, imazapir, imazaquina, imazetapir; ácidos fenoxi acéticos: clomeprop, ácido 2,4- diclorofenoxiacético (2,4-D), 2,4-DB, diclorprop, MCPA, MCPA- tioetila, MCPB, Mecoprop; pirazinas: cloridazon, flufempir-etila, flutiacet, norflurazon, piridato; piridinas: aminopiralid, clopiralid, diflufenicano, ditiopir, fluridona, fluroxipir, picloram, picolinafeno, tiazopir; ureias de sulfonila: amidossulfuron, azimsulfuron, bensulfuron, clorimuronetila, clorsulfuron, cinosulfuron, ciclossulfamuron, etoxissulfuron, flazassulfuron, flucetossulfuron, flupirsulfuron, foramsulfuron, halossulfuron, imazossulfuron, iodossulfuron, mesossulfuron, metazossulfuron, metsulfuron-metila, nico-sulfuron, oxassulfuron, primissulfuron, prossulfuron, pirazossulfuron, rinsulfuron, sulfometuron, sulfossulfuron, tifensulfuron,
triassulfuron, tribenuron, trifloxissulfuron, triflussulfuron, tritossulfuron, 1-((2-cloro-6-propil- imidazo[1,2-b]piridazin-3-il)sulfonil)-3-(4,6-dimetoxi- pirimidin-2-il)ureia; triazinas: ametrina, atrazina, cianazina, dimetametrina, etiozina, hexazinona, metamitron, metribuzina, prometrina, simazina, terbutilazina, terbutrina, triaziflam; ureias: clorotoluron, daimuron, diuron, fluometuron, isoproturon, linuron, metabenztiazuron, tebutiuron; outros inibidores de sintase de acetolactato: bispiribac-sódio, cloransulam-metila, diclosulam, florasulam, flucarbazona, flumetsulam, metosulam, orto-sulfamuron, penoxsulam, propoxicarbazona, piribam-benz-propila, piribenzoxim, piriftalid, piriminobac-metila, pirimissulfano, piritiobac, piroxassulfona, piroxsulam; outros herbicidas: amicarbazona, aminotriazol, anilofos, beflubutamid, benazolina, bencarbazona, benfluresato, benzofenape, bentazona, benzobiciclon, biciclopirona, bromacila, bromobutida, butafenacila, butamifos, cafenstrol, carfentrazona, cinidon-etila, clortal, cimetilina, clomazona, cumiluron, ciprossulfamida, dicamba, difenzoquate, diflufenzopir, Drechslera monoceras, endotal, etofumesato, etobenzanide, fenoxassulfona, fentrazamida, flumiclorac-pentil, flumioxazina, flupoxam, flurocloridona, flurtamona, indanofano, isoxabeno, isoxaflutol, lenacila, propanila, propizamida, quinclorac, quimerac, mesotriona, ácido metil arsônico, naptalam, oxadiargila, oxadiazon, oxaziclomefona, pentoxazona, pinoxadeno, piraclonila, piraflufen-etila, pirassulfotol, pirazoxifeno, pirazolinato, quinoclamina, saflufenacila, sulcotriona, sulfentrazona,
terbacila, tefuriltriona, tembotriona, tiencarbazona, topramezona, éster etílico de ácido (3-[2-cloro-4-fluoro-5-(3- metil-2,6-dioxo-4-trifluorometil-3,6-di-hidro-2H-pirimidin-1- il)-fenoxi]-piri-din-2-iloxi)-acético, éster metílico de ácido 6-amino-5-cloro-2-ciclopropil-pirimidina-4-carboxílico, 6- cloro-3-(2-ciclopropil-6-metil-fenoxi)-piridazin-4-ol, ácido 4-amino-3-cloro-6-(4-cloro-fenil)-5-fluoro-piridina-2- carboxílico, éster metílico de ácido 4-amino-3-cloro-6-(4- cloro-2-fluoro-3-metoxi-fenil)-piridina-2-carboxílico e éster metílico de ácido 4-amino-3-cloro-6-(4-cloro-3-dimetilamino- 2-fluoro-fenil)-piridina-2-carboxílico; O) Inseticidas selecionados dentre: organo(tio)fosfatos: acefato, azametifos, azinfos- metila, clorpirifos, clorpirifos-metila, clorfenvinfos, diazinon, diclorvos, dicrotofos, dimetoato, disulfoton, etion, fenitrotion, fention, isoxation, malation, metamidofos, metidation, metil-paration, mevinfos, monocrotofos, oxidometon-metila, paraoxon, paration, fentoato, fosalona, fosmet, fos-famidon, forato, foxim, pirimifos-metila, profenofos, protiofos, sulprofos, tetraclorvinfos, terbufos, triazofos, triclorfon; carbamatos: alanicarb, aldicarb, bendiocarb, benfuracarb, carbarila, carbofurano, carbosulfano, fenoxicarb, furatiocarb, metiocarb, metomil, oxamila, pirimicarb, propoxur, tiodicarbe, triazamato; piretroides: aletrina, bifentrina, ciflutrina, cialotrina, cifenotrina, cipermetrina, alfa-cipermetrina, beta-cipermetrina, zetacipermetrina, deltametrina, esfenvalerato, etofemprox, fempropatrina, fen-valerato, imiprotrina, lambda-cialotrina, permetrina, praletrina,
piretrina I e II, resmetrina, silafluofeno, tau-fluvalinato, teflutrina, tetrametrina, tralometrina, transflutrina, proflutrina, dimeflutrina; reguladores de crescimento de inseto: a) inibidores de síntese de quitina: benzoilureias: clorfluazuron, ciramazina, diflubenzuron, flucicloxuron, flufenoxuron, hexaflumuron, lufenuron, novaluron, teflubenzuron, triflumuron; buprofezin, diofenolan, hexitiazox, etoxazol, clofentazina; b) antagonistas de ecdisona: halofenozida, metoxifenozida, tebufenozida, azadiractina; c) juvenoides: piriproxifeno, metopreno, fenoxicarbe; d) inibidores de biossíntese de lipídio: espirodiclofeno, espiromesifeno, espirotetramate; compostos agonistas/antagonistas de receptor nicotínico: clotianidina, dinotefurano, flupiradifurona, imidaclopride, tiametoxam, nitenpiram, acetamiprid, tiacloprid, 1-2-cloro-tiazol-5-ilmetil)-2-nitrimino-3,5- dimetil-[1,3,5]triazinano; interruptores de receptor de acetilcolina nicotínica ou moduladores alostéricos (IRAC Goup 5): espinosina (que inclui, porém, sem limitação, espinosinas A, D, B, C, E, F, G, H, J, e outros isolados de espinosina de cultura de Saccharopolispora spinosa), espinosade (que compreende pricipalmente espinsinas A e D), e derivados ou substituintes dos mesmos (que incluem, porém, sem limitação derivados de espinosina tetracíclica e pentacíclica, derivados de espinosina de aziridina, C-5,6 e/ou C-13,14 derivados de espinosina substituída); espinetoram (que inclui, porém, sem limitação XDE-175-J, XDE-175-L ou outros derivados de espinosina substituída de O-etila); butenil-espinosina e derivados ou substituintes da mesma (tal como isolados de cultura de Saccharopolispora pogona); bioinseticidas que incluem, porém, sem limitação, Bacillus thuriengiensis, Burkholderia spp, Beauveria bassiana, Metarhizium anisoptiae, Paecilomyces fumosoroseus e baculovírus (que incluem, porém, sem limitação, granulovírus e nucleopoli-hedrovírus); compostos de antagonista de GABA: endosulfano, etiprol, fipronila, vaniliprol, pirafluprol, piriprol, amida de ácido 5-amino-1-(2,6-dicloro-4-metil-fenil)-4-sulfinamoil- 1H-pirazol-3-carbotioico; Acaricidas I de inibidor de transporte de elétron mitocondrial (METI): fenazaquina, piridabeno, tebufempirad, tolfempirad, flufenerim; Compostos de METI II e III: acequinocila, fluaciprim, hidrametilnon; Desacopladores: clorfenapir; inibidores de fosforilação oxidativa: ciexatina, diafentiuron, óxido de fenbutatina, propargita; compostos disruptores de muda: criomazina; inibidores de oxidase de função misturada: butóxido de piperonila; bloqueadores de canal de sódio: indoxacarb, metaflumizona; inibidores de receptor de rianodina: clorantraniliprol, ciantraniliprol, fluben-diamida, N-[4,6- dicloro-2-[(dietil-lambda-4-sulfanilideno)carbamoil]-fenil]- 2-(3-cloro-2-piridil)-5-(trifluorometil)pira-zol-3- carboxamida; N-[4-cloro-2-[(dietil-lambda-4- sulfanilideno)carbamoil]-6-metil-fenil]-2-(3-cloro-2-
piridil)-5-trifluorometil)pirazol-3-carboxamida; N-[4-cloro- 2-[(di-2-propil-lambda-4-sulfanilideno)carbamoil]-6-metil- fenil]-2-(3-cloro-2-piridil)-5-(trifluorometil)pirazol-3-car- boxamida; N-[4,6-dicloro-2-[(di-2-propil-lambda-4- sulfanilideno)carbamoil]-fenil]-2-(3-cloro-2-piridil)-5- (trifluorometil)pirazol-3-carboxamida; N-[4,6-dicloro-2- [(dietil-lambda-4-sulfanilideno)carbamoil]-fenil]-2-(3-cloro- 2-piridil)-5-(difluorometil)pirazol-3-carboxamida; N-[4,6-di- bromo-2-[(di-2-propil-lambda-4-sulfanil-ideno)carbamoil]- fenil]-2-(3-cloro-2-piridil)-5-(trifluor-ometil)pirazol-3- carboxamida; N-[4-cloro-2-[(di-2-propil-lambda-4- sulfanilideno)carbamoil]-6-ciano-fenil]-2-(3-cloro-2- piridil)-5-(trifluorometil)pirazol-3-carboxamida; N-[4,6- dibromo-2-[(dietil-lambda-4-sulfanilideno)carbamoil]-fenil]- 2-(3-cloro-2-piridil)-5-(trifluorometil)pirazol-3- carboxamida; outros: benclotiaz, bifenazato, cartap, flonicamid, piridalila, pimetrozina, enxofre, tiociclam, cienopirafeno, flupirazofos, ciflumetofeno, amidoflumet, imiciafos, bistrifluron, pirifluquinazon, éster de ácido acético de 1,1’- [(3S,4R,4aR,6S,6aS,12R,12aS,12bS)-4-[[(2- ciclopropilacetil)oxi]-metil]-1,3,4,4a,5,6,6a,12,12a,12b- deca-hidro-12-hidroxi-4,6a,12b-trimetil-11-oxo-9-(3- piridinil)-2H,11H-nafto[2,1-b]pirano[3,4-e]piran-3,6-di- il]ciclopropano; fluensulfona, tioéteres de fluoroalquenila; e P) ácido ribonucleico (RNA) e compostos associados que incluem RNA de fita dupla (dsRNA), microRNA (miRNA) e RNA de interferência pequeno (siRNA); bacteriófagos.
13. COMPOSIÇÃO PESTICIDA SINÉRGICA, de acordo com a reivindicação 1, caracterizada por uma razão das concentrações do dito ingrediente ativo pesticida e dito C4- C10 ácido alifático saturado ou insaturado ou um sal agricolamente compatível do mesmo estar entre cerca de pelo menos uma dentre: 1:15,000 e 15,000:1; 1:10,000 e 10,000:1, 1:5,000 e 5,000:1, 1:2,500 e 2,500:1, 1:1,500 e 1,500:1, 1:1,000 e 1,000, 1:750 e 750:1, 1:500 e 500:1, 1:400 e 400:1, 1:300 e 300:1, 1:250 e 250:1, 1:200 e 200:1, 1:150 e 150:1, 1:100 e 100:1, 1:90 e 90:1, 1:80 e 80:1, 1:70 e 70:1, 1:60 e 60:1, 1:50 e 50:1, 1:40 e 40:1, 1:30 e 30:1, 1:25 e 25:1, 1:20 e 20:1, 1:15 e 15:1, 1:10 e 10:1, 1:9 e 9:1. 1:8 e 8:1, 1:7 e 7:1, 1:6 e 6:1, 1:5 e 5:1, 1: e 4:1, 1:3 e 3:1, 1:2 e 2:1, 1:1,5 e 1,5:1 e 1,25 e 1,25:1.
14. COMPOSIÇÃO PESTICIDA SINÉRGICA, de acordo com a reivindicação 1, caracterizada pelo dito ingrediente ativo pesticida compreender pelo menos um óleo natural pesticida selecionado dentre a lista que compreende: óleo de neem, óleo de karanja, óleo de cravo, óleo de hortelã, óleo de menta, óleo de canela, óleo de tomilho, óleo de orégano, óleo de gerânio, óleo de lima, óleo de lavanda, óleo de anis e/ou óleo de alho e/ou componentes, derivados e/ou extratos de um ou mais óleos naturais pesticidas ou uma combinação dos mesmos.
15. COMPOSIÇÃO PESTICIDA SINÉRGICA, de acordo com a reivindicação 1, caracterizada pelo dito ingrediente ativo pesticida compreender pelo menos um ingrediente ativo pesticida natural compatível com USDA NOP ou listado em OMRI.
16. COMPOSIÇÃO PESTICIDA SINÉRGICA, de acordo com a reivindicação 1, caracterizada pelo dito ingrediente ativo pesticida compreender pelo menos um dentre: óleo de neem, óleo de karanja e extratos ou derivados dos mesmos.
17. COMPOSIÇÃO PESTICIDA SINÉRGICA, de acordo com a reivindicação 11, caracterizada pelo dito ingrediente ativo pesticida compreender pelo menos um extrato ou componente ativo de óleo de neem ou óleo de karanja selecionado dentre: azadiractina, azadiradiona, azadirona, nimbina, nimbidina, salanina, desacetilsalanina, salanol, maliantriol, gedunina, karanjina, pongamol ou derivados dos mesmos.
18. MÉTODO PARA APRIMORAR SINERGICAMENTE A
ATIVIDADE PESTICIDA DE PELO MENOS UM INGREDIENTE ATIVO
PESTICIDA ADAPTADO PARA CONTROLAR PELO MENOS UM ORGANISMO DE PRAGA-ALVO, caracterizado por compreender: fornecer pelo menos um ingrediente ativo pesticida ativo para o dito pelo menos um organismo de praga-alvo; adicionar uma concentração sinergicamente eficaz de pelo menos um C4-C10 ácido alifático saturado ou insaturado, ou um sal agricolamente aceitável do mesmo, ao dito ingrediente ativo pesticida para fornecer uma composição pesticida sinérgica; e aplicar a dita composição pesticida sinérgica em uma concentração eficaz como pesticida para controlar o dito pelo menos um organismo de praga-alvo.
19. MÉTODO, de acordo com a reivindicação 18, caracterizado pelo C4-C10 ácido alifático saturado ou insaturado compreender um C4-C10 ácido alifático insaturado que compreende pelo menos uma dentre: uma ligação de C-C trans- insaturada, uma ligação de C-C cis-insaturada e uma pluralidade de ligações de C-C insaturadas conjugadas.
20. MÉTODO, de acordo com a reivindicação 19, caracterizado pelo C4-C10 ácido alifático insaturado compreender pelo menos um dentre:
uma ligação insaturada trans-2, trans-3, trans-4, trans-5, trans-6, trans-7, trans-8 e trans-9, cis-2, cis-3, cis-4, cis-5, cis-6, cis-7, cis-8 e cis-9.
21. MÉTODO, de acordo com a reivindicação 19, caracterizado pelo C4-C10 ácido alifático insaturado compreender pelo menos um dentre: um ácido trans-hexenoico, um ácido cis-hexenoico, um ácido hexadienoico, um ácido hexinoico, um ácido trans- heptenoico, um ácido cis-heptenoico, um ácido heptadienoico, um ácido heptinoico, um ácido trans-octenoico, um ácido cis- octenoico, um ácido octadienoico, um ácido octinoico, um ácido trans-nonenoico, um ácido cis-nonenoico, um ácido nonadienoico, um ácido noninoico, um ácido trans-decenoico, um ácido cis-decenoico, um ácido decadienoico e um ácido decinoico.
22. MÉTODO, de acordo com a reivindicação 18, caracterizado por uma razão da dita concentração sinergicamente eficaz do dito C4-C10 ácido alifático saturado ou insaturado ou um sal agricolamente compatível do mesmo e do dito ingrediente ativo pesticida estar entre cerca de pelo menos uma dentre: 1:15,000 e 15,000:1; 1:10,000 e 10,000:1, 1:5,000 e 5,000:1, 1:2,500 e 2,500:1, 1:1,500 e 1,500:1, 1:1,000 e 1,000, 1:750 e 750:1, 1:500 e 500:1, 1:400 e 400:1, 1:300 e 300:1, 1:250 e 250:1, 1:200 e 200:1, 1:150 e 150:1, 1:100 e 100:1, 1:90 e 90:1, 1:80 e 80:1, 1:70 e 70:1, 1:60 e 60:1, 1:50 e 50:1, 1:40 e 40:1, 1:30 e 30:1, 1:25 e 25:1, 1:20 e 20:1, 1:15 e 15:1, 1:10 e 10:1, 1:9 e 9:1. 1:8 e 8:1, 1:7 e 7:1, 1:6 e 6:1, 1:5 e 5:1, 1: e 4:1, 1:3 e 3:1, 1:2 e 2:1, 1:1,5 e 1,5:1 e 1,25 e 1,25:1.
23. MÉTODO, de acordo com a reivindicação 18,
caracterizado pela composição pesticida sinérgica ter um valor de Índice FIC menor que 1; ou preferencialmente menor que 0,75, ou mais preferencialmente menor que 0,5.
24. MÉTODO, de acordo com a reivindicação 18, caracterizado pelo C4-C10 ácido alifático saturado ou insaturado compreender pelo menos um dentre um extrato vegetal natural ou um extrato animal natural, ou frações dos mesmos.
25. MÉTODO, de acordo com a reivindicação 18, caracterizado pelo C4-C10 ácido alifático saturado ou insaturado compreender um extrato de óleo vegetal, um extrato de óleo animal ou uma fração ou derivado dos mesmos.
26. COMPOSIÇÃO PESTICIDA, caracterizada por compreender um ou mais agentes pesticidas; e um ou mais C4-C10 ácidos alifáticos saturados ou insaturados ou sais agricolamente compatíveis dos mesmos, em que os ditos um ou mais C4-C10 ácidos alifáticos saturados ou insaturados produzem um efeito sinérgico na atividade pesticida da composição pesticida em comparação com a atividade pesticida do agente pesticida sozinho e estão presentes em uma respectiva razão de concentração sinergicamente ativa entre cerca de 1:15,000 e 15,000:1.
27. COMPOSIÇÃO PESTICIDA, de acordo com a reivindicação 26, caracterizada pela dita razão de concentração sinergicamente ativa do dito agente pesticida e do dito C4-C10 ácido alifático saturado ou insaturado ou um sal agricolamente compatível do mesmo estar entre cerca de pelo menos uma dentre: 1:15,000 e 15,000:1; 1:10,000 e 10,000:1, 1:5,000 e 5,000:1, 1:2,500 e 2,500:1, 1:1,500 e 1,500:1, 1:1,000 e 1,000, 1:750 e 750:1, 1:500 e 500:1, 1:400 e 400:1, 1:300 e 300:1, 1:250 e 250:1, 1:200 e 200:1, 1:150 e 150:1, 1:100 e 100:1, 1:90 e 90:1, 1:80 e 80:1, 1:70 e 70:1, 1:60 e 60:1, 1:50 e 50:1, 1:40 e 40:1, 1:30 e 30:1, 1:25 e 25:1, 1:20 e 20:1, 1:15 e 15:1, 1:10 e 10:1, 1:9 e 9:1. 1:8 e 8:1, 1:7 e 7:1, 1:6 e 6:1, 1:5 e 5:1, 1: e 4:1, 1:3 e 3:1, 1:2 e 2:1, 1:1,5 e 1,5:1 e 1,25 e 1,25:1.
28. COMPOSIÇÃO PESTICIDA, de acordo com a reivindicação 26, caracterizada pelo C4-C10 ácido alifático saturado ou insaturado compreender um C4-C10 ácido alifático insaturado, e em que o C4-C10 ácido alifático insaturado compreende pelo menos uma dentre: uma ligação insaturada trans- 2, trans-3, trans-4, trans-5, trans-6, trans-7, trans-8 e trans-9, cis-2, cis-3, cis-4, cis-5, cis-6, cis-7, cis-8 e cis-9.
29. COMPOSIÇÃO PESTICIDA SINÉRGICA, de acordo com a reivindicação 28, caracterizada pelo C4-C10 ácido alifático insaturado compreender pelo menos um dentre: um ácido trans-hexenoico, um ácido cis-hexenoico, um ácido hexadienoico, um ácido hexinoico, um ácido trans- heptenoico, um ácido cis-heptenoico, um ácido heptadienoico, um ácido heptinoico, um ácido trans-octenoico, um ácido cis- octenoico, um ácido octadienoico, um ácido octinoico, um ácido trans-nonenoico, um ácido cis-nonenoico, um ácido nonadienoico, um ácido noninoico, um ácido trans-decenoico, um ácido cis-decenoico, um ácido decadienoico e um ácido decinoico.
30. COMPOSIÇÃO PESTICIDA SINÉRGICA, de acordo com a reivindicação 26, sendo que a composição pesticida sinérgica é caracterizada por ter um valor de Índice FIC menor que 1; ou preferencialmente menor que 0,75, ou mais preferencialmente menor que 0,5.
31. COMPOSIÇÃO PESTICIDA SINÉRGICA, de acordo com a reivindicação 26, caracterizada pelo C4-C10 ácido alifático saturado ou insaturado compreender pelo menos um dentre um extrato vegetal natural ou um extrato animal natural, ou frações dos mesmos.
32. COMPOSIÇÃO PESTICIDA SINÉRGICA, de acordo com a reivindicação 26, caracterizada pelo C4-C10 ácido alifático saturado ou insaturado compreender um extrato de óleo vegetal, um extrato de óleo animal ou uma fração ou derivado dos mesmos.
33. COMPOSIÇÃO PESTICIDA, de acordo com a reivindicação 26, caracterizada pelo dito agente pesticida compreender pelo menos um selecionado dentre a lista que compreende: A) Inibidores de respiração selecionados dentre: inibidores de complexo III no local Qo: azoxistrobina (II-1), coumetoxistrobina, coumoxistrobina, dimoxistrobina (II-2), enestroburina, fenaminstrobina, fenoxistrobina/flufenoxistrobina, fluoxastrobina (II-3), cresoxim-metila (II-4), metominostrobina, orisastrobina (II- 5), picoxistrobina (II-6), piraclostrobina (II-7), pirametostrobina, piraoxistrobina, trifloxistrobina (II-8), éster metílico de ácido 2-[2-(2,5-dimetil-fenoximetil)-fenil]- 3-metoxi-acrílico e 2-(2-(3-(2,6-diclorofenil)-1-metil- alilidenoamino-oximetil)-fenil)-2-metoxi-imino-N-metil- acetamida, piribencarbe, triclopiricarbe/clorodincarbe, famoxadona, fenamidona; Inibidores de complexo III no local Qi: ciazofamid, amisulbrom, 2-metilpropanoato de [(3S,6S,7R,8R)-8-benzil-3- [(3-acetoxi-4-metoxi-piridina-2-carbonil)-amino]-6-metil-4,9-
dioxo-1,5-dioxonan-7-ila], 2-metilpropanoato de [(3S,6S,7R,8R)-8-benzil-3-[[3-(acetoximetoxi)-4-metoxi- piridina-2-carbonil]amino]-6-metil-4,9-dioxo-1,5-dioxonan-7- ila], 2-metilpropanoato de [(3S,6S,7R,8R)-8-benzil-3-[(3- isobutoxicarboniloxi-4-metoxi-piridina-2-carbonil)amino]-6- metil-4,9-dioxo-1,5-dioxonan-7-ila], 2-metilpropanoato de [(3S,6S,7R,8R)-8-benzil-3-[[3-(1,3-benzodioxol5-ilmetoxi)-4- metoxi-piridina-2-carbon-il]amino]-6-metil-4,9-dioxo-1,5- dioxonan-7-ila]; 2-metilpropanoato de (3S,6S,7R,8R)-3-[[(3- hidroxi-4-metoxi-2-piridinil)carbonil]amino]-6-metil-4,9- dioxo-8-(fenil-metil)-1,5-dioxonan-7-ila; Inibidores de complexo II: benodanila, benzovindiflupir (II-9), bixafeno (II-10), boscalide (II-11), carboxina, fenfuram, fluopiram (II-12), flutolanila, fluxapiroxad (II-13), furametpir, isofetamid, isopirazam (II- 14), mepronila, oxicarboxina, penflufeno (II-15), pentiopirad (II-16), sedaxano (II-17), tecloftalam, tifluzamida, N-(4’- trifluorometiltiobifenil-2-il)-3-difluorometil-1-metil-1H- pirazol-4-carboxamida, N-(2-(1,3,3-trimetil-butil)-fenil)- 1,3-dimetil-5-fluoro-1H-pirazol-4-carboxamida, 3- (difluorometil)-1-metil-N-(1,1,3-trimetilindan-4-il)pirazol- 4-carboxamida, 3-(trifluorometil)-1-metil-N-(1,1,3- trimetilindan-4-il)pirazol-4-carboxamida, 1,3-dimetil-N- (1,1,3-trimetilindan-4-il)pirazol-4-carboxamida, 3- (trifluorometil)-1,5-dimetil-N-(1,1,3-trimetilindan-4- il)pirazol-4-carboxamida, 1,3,5-trimetil-N-(1,1,3- trimetilindan-4-il)pirazol-4-carboxamida, N-(7-fluoro-1,1,3- trimetil-indan-4-il)-1,3-dimetil-pirazol-4-carboxamida, N-[2- (2,4-diclorofenil)-2-metoxi-1-metil-etil]-3-(difluorometil)- 1-metil-pirazol-4-carboxamida;
Outros inibidores de respiração: diflumetorim, (5,8- difluoroquinazolin-4-il)-{2-[2-fluoro-4-(4- trifluorometilpiridin-2-iloxi)-fenil]-etil}-amina; binapacrila, dinobutom, dinocape, fluazinam (II-18); ferinzona; sais de fentina, tais como acetato de fentina, cloreto de fentina ou hidróxido de fentina; ametoctradina (II- 19); e siltiofam; B) Inibidores de biossíntese de esterol (fungicidas de SBI) selecionados dentre: Inibidores de C14 demetilase (fungicidas de DMI): azaconazol, bitertanol, bromuconazol, ciproconazol (II-20), difenoconazol (II-21), diniconazol, diniconazol-M, epoxiconazol (II-22), fembuconazol, fluquinconazol (II-23), flusilazol, flutriafol, hexaconazol, imibenconazol, ipconazol, metconazol (II-24), miclobutanila, oxpoconazol, paclobutrazol, penconazol, propiconazol (II-25), protioconazol (II-26), simeconazol, tebuconazol (II-27), tetraconazol, triadimefom, triadimenol, triticonazol, uniconazol; imazalila, pefurazoato, procloraz, triflumizol; fenarimol, nuarimol, pirifenox, triforina, [3-(4-cloro-2-fluorofenil)-5-(2,4- difluorofenil)isoxazol-4-il]-(3-piridil)metanol; Inibidores de Delta14-redutase: aldimorfo, dodemorfo, dodemorfoacetato, fempropimorfo, tridemorfo, fempropidina, piperalina, espiroxamina; Inibidores de 3-ceto redutase: fenexamid; C) Inibidores de síntese de ácido nucleico selecionados dentre: fungicidas de aminoácido de fenilamidas ou acila: benalaxila, benalaxila-M, quiralaxila, metalaxila, metalaxila- M (mefenoxam) (II-38), ofurace, oxadixila;
outros inibidores de ácido nucleico: himexazol, octilinona, ácido oxolínico, bupirimato, 5-fluorocitosina, 5- fluoro-2-(p-tolilmetoxi)pirimidin-4-amina, 5-fluoro-2-(4- fluorofenilmetoxi)pirimidin-4-amina; D) Inibidores de divisão celular e citoesqueleto selecionados dentre: inibidores de tubulina: benomila, carbendazim, fuberidazol, tiabendazol, tiofanato-metila (II-39); 5-cloro- 7-(4-metilpiperidin-1-il)-6-(2,4,6-trifluorofenil)- [1,2,4]triazol[1,5-a]pirimidina outros inibidores de divisão celular: dietofencarbe, etaboxam, pencicuron, fluopicolida, zoxamida, metrafenona (II- 40), piriofenona; E) Inibidores de síntese de aminoácido e proteína selecionados dentre: inibidores de síntese de metionina (anilino- pirimidinas): ciprodinila, mepanipirim, Pirimetanila (II-41); inibidores de síntese de proteína: blasticidina-S, casugamicina, hidrato de cloridrato de casugamicina, mildiomicina, estreptomicina, oxitetraciclina, polioxina, validamicina A; F) Inibidores de transdução de sinal selecionados dentre: Inibidores de MAP/histidina quinase: fluoroimid, iprodiona, procimidona, vinclozolina, fempiclonila, fludioxonila; Inibidores de proteína G: quinoxifeno; G) Inibidores de síntese de lipídio e membrana selecionados dentre: Inibidores de biossíntese de fosfolipídio:
edifenfos, iprobenfos, pirazofos, isoprotiolano; propamocarbe, cloridrato de propamocarbe; inibidores de peroxidação de lipídio: diclorano, quintozeno, tecnazeno, tolclofos-metila, bifenila, cloronebe, etridiazol; biossíntese de fosfolipídio e deposição de parede celular: dimetomorfo (II-42), flumorfo, mandipropamide (II- 43), pirimorfo, bentiavalicarbe, iprovalicarbe, valifenalato, éster de ácido carbâmico-(4-fluorofenila) de N-(1-(1-(4-ciano- fenil)etanossulfonil)-but-2-ila); inibidores de hidrolase de amida de ácido: oxatiapiprolina; H) Inibidores com Ação em Múltiplos Locais selecionados dentre: substâncias ativas inorgânicas: mistura de Bordeaux, acetato de cobre, hidróxido de cobre, oxicloreto de cobre (II- 44), sulfato de cobre básico, enxofre; tiocarbamatos e ditiocarbamatos: ferbam, mancozebe (II-45), manebe, metam, metiram (II-46), propinebe, tiram, zinebe, ziram; compostos de organoclorina: anilazina, clorotalonila (II-47), captafol, captana, folpete, diclofluanid, diclorofeno, hexaclorobenzeno, pentaclorofenol e seus sais, ftalida, tolilfluanid, N-(4-clo-ro-2-nitro-fenil)-N-etil-4- metil-benzenossulfonamida; guanidinas e outros: guanidina, dodina, base livre de dodina, guazatina, acetato de guazatina, iminoctadina, triacetato de iminoctadina, iminoctadina-tris(albesilato), ditianon, 2,6-dimetil-1H,5H-[1,4]diti-i-no[2,3-c:5,6- c’]dipirrol-1,3,5,7(2H,6H)-tetraona (II-48); I) Inibidores de síntese de parede celular selecionados dentre: inibidores de síntese de glucano: validamicina, polioxina B; inibidores de síntese de melanina: piroquilona, triciclazol, carpropamid, diciclomete, fenoxanila; J) Indutores de defesa vegetal selecionados dentre: acibenzolar-S-metila, probenazol, isotianila, tiadinila, pro-hexadiona-cálcio; fosetila, fosetil-alumínio, ácido fosfórico e seus sais (II-49); K) Modo de ação desconhecido selecionado dentre: bronopol, quinometionato, ciflufenamid, cimoxanila, dazomet, debacarbe, diclomezina, difenzoquate, difenzoquate- metilsulfato, difenilamina, fempirazamina, flumetover, flussulfamida, flutianila, metassulfocarbe, nitrapirina, nitrotal-isopropila, oxatiapiprolina, tolprocarbe, 2-[3,5- bis(difluorometil)-1H-pirazol-1-il]-1-[4-(4-{5-[2-(prop-2-in- 1-iloxi)fenil]-4,5-di-hidro-1,2-oxazol-3-il}-1,3-tiazol-2- il)piperidin-1-il]etanona, 2-[3,5-bis-(difluorometil)-1H- pirazol-1-il]-1-[4-(4-{5-[2-fluoro-6-(prop-2-in-1-il- oxi)fenil]-4,5-di-hidro-1,2-oxazol-3-il}-1,3-tiazol-2- il)piperidin-1-il]-etanona, 2-[3,5-bis(difluorometil)-1H- pirazol-1-il]-1-[4-(4-{5-[2-cloro-6-(prop-2-in-1- iloxi)fenil]-4,5-di-hidro-1,2-oxazol-3-il}-1,3-tiazol-2- il)piperidin-1-il]etanona, oxin-cobre, proquinazid, tebufloquina, tecloftalam, triazóxido, 2-butoxi-6-iodo-3- propilcromen-4-ona, acetamida de N-(ciclo-propilmetoxi-imino- (6-difluoro-metoxi-2,3-difluoro-fenil)-metil)-2-fenila, formamidina de N’-(4-(4-cloro-3-trifluorometil-fenoxi)-2,5- dimetilfenil)-N-etil-N-metila, formamidina de N’-(4-(4- fluoro-3-trifluorometil-fenoxi)-2,5-dimetil-fenil)-N-etil-N-
metila, formamidina de N’-(2-metil-5-trifluorometil-4-(3- trimetilsilanil-propoxi)-fenil)-N-etil-N-metila, formamidina de N’-(5-difluorometil-2-metil-4-(3-trimetilsilanil-propoxi)- fenil)-N-etil-N-metila, éster 6-terc-butil-8-fluoro-2,3- dimetil-quinolin-4-ílico de ácido metoxiacético, 3-[5-(4- metilfenil)-2,3-dimetil-isoxazolidin-3-il]-piridina, 3-[5-(4- cloro-fenil)-2,3-dimetil-isoxazolidin-3-il]-piridina (pirisoxazol), amida de ácido ciclopropanocarboxílico de N-(6- metoxi-piridin-3-ila), 5-cloro-1-(4,6-dimetoxi-pirimidin-2- il)-2-metil-1H-benzoimidazol, 2-(4-cloro-fenil)-N-[4-(3,4- dimetoxi-fenil)-isoxazol-5-il]-2-prop-2-iniloxi-acetamida, (Z)-3-amino-2-ciano-3-fenil-prop-2-enoato de etila, N-[6- [[(Z)-[(1-metiltetrazol-5-il)-fenil-metileno]- amino]oximetil]-2-piridil]carbamato de terc-butila, N-[6- [[(Z)-[(1-metiltetrazol-5-il)-fenil-metileno]amino]oximetil]- 2-piridil]carbamato pentila, 2-[2-[(7,8-dif-luoro-2-metil-3- quinolil)oxi]-6-fluoro-fenil]propan-2-ol, 2-[2-fluoro-6-[(8- fluoro-2-metil-3-qui-nolil)oxi]fenil]propan-2-ol, 3-(5- fluoro-3,3,4,4-tetrametil-3,4-di-hidroisoquinolin-1- il)quinolina, 3-(4,4-difluoro-3,3-dimetil-3,4-di- hidroisoquinolin-1-il)quinolina, 3-(4,4,5-trifluoro-3,3- dimetil-3,4-di-hidroiso-quinolin-1-il)quinolina; L) Biopesticidas antifúngicos selecionados dentre: Ampelomyces quisqualis, Aspergillus flavus, Aureobasidium pullulans, Bacillus pumilus (II-50), Bacillus subtilis (II- 51), Bacillus subtilis var. amyloliquefaciens (II-52), Candida oleophila I-82, Candida saitoana, Clonostachys rosea f. catenulata, também denominada Gliocladium catenulatum, Coniothyrium minitans, Cryphonectria parasitica, Cryptococcus albidus, Metschnikowia fructicola, Microdochium dimerum,
Phlebiopsis gigantea, Pseudozyma flocculosa, Pythium oligandrum DV74, Reynoutria sachlinensis, Talaromyces flavus V117b, Trichoderma asperellum SKT-1, T. atroviride LC52, T. harzianum T-22, T. harzianum TH 35, T. harzianum T-39; T. harzianum e T. viride, T. harzianum ICC012 e T. viride ICC080; T. polysporum e T. harzianum; T. stromaticum, T. virens GL-21, T. viride, T. viride TV1, Ulocladium oudemansii HRU3; M) Reguladores de crescimento selecionados dentre: ácido abscísico, amidocloro, ancimidol, 6-benzilaminopurina, brassinolida, butralina, clormequate (cloreto de clormequate), cloreto de colina, ciclanilida, daminozida, dicegulaque, dimetipina, 2,6-dimetilpuridina, etefom, flumetralina, flurprimidol, flutiacete, forclorfenuron, ácido giberélico, inabenfida, ácido indol-3-acético, hidrazida maleica, mefluidido, mepiquate (cloreto de mepiquate) (II-54), ácido naftalenoacético, N-6-benziladenina, paclobutrazol, pro- hexadiona (pro-hexadiona-cálcio, II-55), pro-hidrojasmon, tidiazuron, triapentenol, fosforotritioato de tributila, ácido 2,3,5-tri-iodobenzoico, trinex-apac-etila e uniconazol; N) Herbicidas selecionados dentre: acetamidas: acetoclor, alaclor, butaclor, dimetaclor, dimetenamid, flufenacete, mefenacete, metolaclor, metazaclor, napropamida, naproanilida, petoxamid, pretilaclor, propaclor, tenilclor; derivados de aminoácido: bilanafos, glifosato, glufosinato, sulfosato; ariloxifenoxipropionatos: clodinafope, cialofope- butila, fenoxaprope, fluazifope, haloxifope, metamifope, propaquizafope, quizalofope, quizalofope-P-tefurila; Bipiridis: diquate, paraquate;
(tio)carbamatos: asulam, butilato, carbetamida, desmedifam, dimepiperato, eptam (EPTC), esprocarbe, molinato, orbencarbe, femedifam, prossulfocarbe, piributicarbe, tiobencarbe, trialato; ciclo-hexanodionas: butroxidim, cletodim, cicloxidim, profoxidim, setoxidim, tepraloxidim, tralcoxidim; dinitroanilinas: benfluralina, etalfluralina, orizalina, pendimetalina, prodiamina, trifluralina; éteres de difenila: acifluorfeno, aclonifeno, bifenox, diclofope, etoxifeno, fomesafeno, lactofeno, oxifluorfeno; -hidroxibenzonitrilas: bomoxinila, diclobenila, ioxinila; imidazolinonas: imazametabenz, imazamox, imazapic, imazapir, imazaquina, imazetapir; ácidos fenoxi acéticos: clomeprop, ácido 2,4- diclorofenoxiacético (2,4-D), 2,4-DB, diclorprop, MCPA, MCPA- tioetila, MCPB, Mecoprop; pirazinas: cloridazon, flufempir-etila, flutiacet, norflurazon, piridato; piridinas: aminopiralid, clopiralid, diflufenicano, ditiopir, fluridona, fluroxipir, picloram, picolinafeno, tiazopir; ureias de sulfonila: amidossulfuron, azimsulfuron, bensulfuron, clorimuronetila, clorsulfuron, cinosulfuron, ciclossulfamuron, etoxissulfuron, flazassulfuron, flucetossulfuron, flupirsulfuron, foramsulfuron, halossulfuron, imazossulfuron, iodossulfuron, mesossulfuron, metazossulfuron, metsulfuron-metila, nico-sulfuron, oxassulfuron, primissulfuron, prossulfuron, pirazossulfuron, rinsulfuron, sulfometuron, sulfossulfuron, tifensulfuron,
triassulfuron, tribenuron, trifloxissulfuron, triflussulfuron, tritossulfuron, 1-((2-cloro-6-propil- imidazo[1,2-b]piridazin-3-il)sulfonil)-3-(4,6-dimetoxi- pirimidin-2-il)ureia; triazinas: ametrina, atrazina, cianazina, dimetametrina, etiozina, hexazinona, metamitron, metribuzina, prometrina, simazina, terbutilazina, terbutrina, triaziflam; ureias: clorotoluron, daimuron, diuron, fluometuron, isoproturon, linuron, metabenztiazuron, tebutiuron; outros inibidores de sintase de acetolactato: bispiribac-sódio, cloransulam-metila, diclosulam, florasulam, flucarbazona, flumetsulam, metosulam, orto-sulfamuron, penoxsulam, propoxicarbazona, piribam-benz-propila, piribenzoxim, piriftalid, piriminobac-metila, pirimissulfano, piritiobac, piroxassulfona, piroxsulam; outros herbicidas: amicarbazona, aminotriazol, anilofos, beflubutamid, benazolina, bencarbazona, benfluresato, benzofenape, bentazona, benzobiciclon, biciclopirona, bromacila, bromobutida, butafenacila, butamifos, cafenstrol, carfentrazona, cinidon-etila, clortal, cimetilina, clomazona, cumiluron, ciprossulfamida, dicamba, difenzoquate, diflufenzopir, Drechslera monoceras, endotal, etofumesato, etobenzanide, fenoxassulfona, fentrazamida, flumiclorac-pentil, flumioxazina, flupoxam, flurocloridona, flurtamona, indanofano, isoxabeno, isoxaflutol, lenacila, propanila, propizamida, quinclorac, quimerac, mesotriona, ácido metil arsônico, naptalam, oxadiargila, oxadiazon, oxaziclomefona, pentoxazona, pinoxadeno, piraclonila, piraflufen-etila, pirassulfotol, pirazoxifeno, pirazolinato, quinoclamina, saflufenacila, sulcotriona, sulfentrazona,
terbacila, tefuriltriona, tembotriona, tiencarbazona, topramezona, éster etílico de ácido (3-[2-cloro-4-fluoro-5-(3- metil-2,6-dioxo-4-trifluorometil-3,6-di-hidro-2H-pirimidin-1- il)-fenoxi]-piri-din-2-iloxi)-acético, éster metílico de ácido 6-amino-5-cloro-2-ciclopropil-pirimidina-4-carboxílico, 6- cloro-3-(2-ciclopropil-6-metil-fenoxi)-piridazin-4-ol, ácido 4-amino-3-cloro-6-(4-cloro-fenil)-5-fluoro-piridina-2- carboxílico, éster metílico de ácido 4-amino-3-cloro-6-(4- cloro-2-fluoro-3-metoxi-fenil)-piridina-2-carboxílico e éster metílico de ácido 4-amino-3-cloro-6-(4-cloro-3-dimetilamino- 2-fluoro-fenil)-piridina-2-carboxílico; O) Inseticidas selecionados dentre: organo(tio)fosfatos: acefato, azametifos, azinfos- metila, clorpirifos, clorpirifos-metila, clorfenvinfos, diazinon, diclorvos, dicrotofos, dimetoato, disulfoton, etion, fenitrotion, fention, isoxation, malation, metamidofos, metidation, metil-paration, mevinfos, monocrotofos, oxidometon-metila, paraoxon, paration, fentoato, fosalona, fosmet, fos-famidon, forato, foxim, pirimifos-metila, profenofos, protiofos, sulprofos, tetraclorvinfos, terbufos, triazofos, triclorfon; carbamatos: alanicarb, aldicarb, bendiocarb, benfuracarb, carbarila, carbofurano, carbosulfano, fenoxicarb, furatiocarb, metiocarb, metomil, oxamila, pirimicarb, propoxur, tiodicarbe, triazamato; piretroides: aletrina, bifentrina, ciflutrina, cialotrina, cifenotrina, cipermetrina, alfa-cipermetrina, beta-cipermetrina, zetacipermetrina, deltametrina, esfenvalerato, etofemprox, fempropatrina, fen-valerato, imiprotrina, lambda-cialotrina, permetrina, praletrina,
piretrina I e II, resmetrina, silafluofeno, tau-fluvalinato, teflutrina, tetrametrina, tralometrina, transflutrina, proflutrina, dimeflutrina; reguladores de crescimento de inseto: a) inibidores de síntese de quitina: benzoilureias: clorfluazuron, ciramazina, diflubenzuron, flucicloxuron, flufenoxuron, hexaflumuron, lufenuron, novaluron, teflubenzuron, triflumuron; buprofezin, diofenolan, hexitiazox, etoxazol, clofentazina; b) antagonistas de ecdisona: halofenozida, metoxifenozida, tebufenozida, azadiractina; c) juvenoides: piriproxifeno, metopreno, fenoxicarbe; d) inibidores de biossíntese de lipídio: espirodiclofeno, espiromesifeno, espirotetramate; compostos agonistas/antagonistas de receptor nicotínico: clotianidina, dinotefurano, flupiradifurona, imidaclopride, tiametoxam, nitenpiram, acetamiprid, tiacloprid, 1-2-cloro-tiazol-5-ilmetil)-2-nitrimino-3,5- dimetil-[1,3,5]triazinano; interruptores de receptor de acetilcolina nicotínica ou moduladores alostéricos (IRAC Goup 5): espinosina (que inclui, porém, sem limitação, espinosinas A, D, B, C, E, F, G, H, J, e outros isolados de espinosina de cultura de Saccharopolispora spinosa), espinosade (que compreende pricipalmente espinsinas A e D), e derivados ou substituintes dos mesmos (que incluem, porém, sem limitação derivados de espinosina tetracíclica e pentacíclica, derivados de espinosina de aziridina, C-5,6 e/ou C-13,14 derivados de espinosina substituída); espinetoram (que inclui, porém, sem limitação XDE-175-J, XDE-175-L ou outros derivados de espinosina substituída de O-etila); butenil-espinosina e derivados ou substituintes da mesma (tal como isolados de cultura de Saccharopolispora pogona); bioinseticidas que incluem, porém, sem limitação, Bacillus thuriengiensis, Burkholderia spp, Beauveria bassiana, Metarhizium anisoptiae, Paecilomyces fumosoroseus e baculovírus (que incluem, porém, sem limitação, granulovírus e nucleopoli-hedrovírus); compostos de antagonista de GABA: endosulfano, etiprol, fipronila, vaniliprol, pirafluprol, piriprol, amida de ácido 5-amino-1-(2,6-dicloro-4-metil-fenil)-4-sulfinamoil- 1H-pirazol-3-carbotioico; acaricidas I de inibidor de transporte de elétron mitocondrial (METI): fenazaquina, piridabeno, tebufempirad, tolfempirad, flufenerim; compostos de METI II e III: acequinocila, fluaciprim, hidrametilnon; desacopladores: clorfenapir; inibidores de fosforilação oxidativa: ciexatina, diafentiuron, óxido de fenbutatina, propargita; compostos disruptores de muda: criomazina; inibidores de oxidase de função misturada: butóxido de piperonila; bloqueadores de canal de sódio: indoxacarb, metaflumizona; inibidores de receptor de rianodina: clorantraniliprol, ciantraniliprol, fluben-diamida, N-[4,6- dicloro-2-[(dietil-lambda-4-sulfanilideno)carbamoil]-fenil]- 2-(3-cloro-2-piridil)-5-(trifluorometil)pira-zol-3- carboxamida; N-[4-cloro-2-[(dietil-lambda-4- sulfanilideno)carbamoil]-6-metil-fenil]-2-(3-cloro-2-
piridil)-5-trifluorometil)pirazol-3-carboxamida; N-[4-cloro- 2-[(di-2-propil-lambda-4-sulfanilideno)carbamoil]-6-metil- fenil]-2-(3-cloro-2-piridil)-5-(trifluorometil)pirazol-3-car- boxamida; N-[4,6-dicloro-2-[(di-2-propil-lambda-4- sulfanilideno)carbamoil]-fenil]-2-(3-cloro-2-piridil)-5- (trifluorometil)pirazol-3-carboxamida; N-[4,6-dicloro-2- [(dietil-lambda-4-sulfanilideno)carbamoil]-fenil]-2-(3-cloro- 2-piridil)-5-(difluorometil)pirazol-3-carboxamida; N-[4,6-di- bromo-2-[(di-2-propil-lambda-4-sulfanil-ideno)carbamoil]- fenil]-2-(3-cloro-2-piridil)-5-(trifluor-ometil)pirazol-3- carboxamida; N-[4-cloro-2-[(di-2-propil-lambda-4- sulfanilideno)carbamoil]-6-ciano-fenil]-2-(3-cloro-2- piridil)-5-(trifluorometil)pirazol-3-carboxamida; N-[4,6- dibromo-2-[(dietil-lambda-4-sulfanilideno)carbamoil]-fenil]- 2-(3-cloro-2-piridil)-5-(trifluorometil)pirazol-3- carboxamida; outros: benclotiaz, bifenazato, cartap, flonicamid, piridalila, pimetrozina, enxofre, tiociclam, cienopirafeno, flupirazofos, ciflumetofeno, amidoflumet, imiciafos, bistrifluron, pirifluquinazon, éster de ácido acético de 1,1’- [(3S,4R,4aR,6S,6aS,12R,12aS,12bS)-4-[[(2- ciclopropilacetil)oxi]-metil]-1,3,4,4a,5,6,6a,12,12a,12b- deca-hidro-12-hidroxi-4,6a,12b-trimetil-11-oxo-9-(3- piridinil)-2H,11H-nafto[2,1-b]pirano[3,4-e]piran-3,6-di- il]ciclopropano; fluensulfona, tioéteres de fluoroalquenila; e P) ácido ribonucleico (RNA) e compostos associados que incluem RNA de fita dupla (dsRNA), microRNA (miRNA) e RNA de interferência pequeno (siRNA); bacteriófagos.
34. COMPOSIÇÃO PESTICIDA, de acordo com a reivindicação 26, caracterizada pelo dito agente pesticida compreender pelo menos um dentre: um fungicida, nematicida, inseticida, acaricida, herbicida, moluscicida e um bactericida.
35. COMPOSIÇÃO PESTICIDA, de acordo com a reivindicação 26, caracterizada pelo dito agente pesticida compreender pelo menos um óleo natural pesticida selecionado dentre a lista que compreende: óleo de neem, óleo de karanja, óleo de cravo, óleo de hortelã, óleo de menta, óleo de canela, óleo de tomilho, óleo de orégano, óleo de gerânio, óleo de lima, óleo de lavanda, óleo de anis e/ou óleo de alho e/ou componentes, derivados e/ou extratos de um ou mais óleos naturais pesticidas ou uma combinação dos mesmos.
36. COMPOSIÇÃO PESTICIDA, de acordo com a reivindicação 26, caracterizada pelo dito ingrediente ativo pesticida compreender pelo menos um ingrediente ativo pesticida natural compatível com USDA NOP ou listado em OMRI.
37. COMPOSIÇÃO PESTICIDA, de acordo com a reivindicação 26, caracterizada pelo dito ingrediente ativo pesticida compreender pelo menos um dentre: óleo de neem, óleo de karanja e extratos ou derivados dos mesmos.
38. COMPOSIÇÃO PESTICIDA, de acordo com a reivindicação 26, caracterizada pelo dito ingrediente ativo pesticida compreender pelo menos um extrato ou componente ativo de óleo de neem ou óleo de karanja selecionado dentre: azadiractina, azadiradiona, azadirona, nimbina, nimbidina, salanina, desacetilsalanina, salanol, maliantriol, gedunina, karanjina, pongamol ou derivados dos mesmos.
39. COMPOSIÇÃO PESTICIDA, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 ou 26, caracterizada pelo dito pelo menos um C4-C10 ácido alifático saturado ou insaturado excluir ácido 2,4-hexadienoico ou sais agricolamente aceitáveis do mesmo.
40. MÉTODO PARA APRIMORAR SINERGICAMENTE A
ATIVIDADE PESTICIDA DE PELO MENOS UM INGREDIENTE ATIVO
PESTICIDA ADAPTADO PARA CONTROLAR PELO MENOS UM ORGANISMO DE PRAGA-ALVO, caracterizado por compreender: fornecer pelo menos um ingrediente ativo pesticida ativo para o dito pelo menos um organismo de praga-alvo; adicionar uma concentração sinergicamente eficaz de pelo menos um C4-C10 ácido alifático saturado ou insaturado, ou um sal agricolamente aceitável do mesmo, para fornecer uma composição pesticida sinérgica; misturar a dita composição pesticida sinérgica com pelo menos um componente de formulação que compreende um tensoativo para formar um concentrado pesticida sinérgico; diluir o dito concentrado pesticida sinérgico com água para formar uma emulsão pesticida sinérgica; e aplicar a dita emulsão pesticida sinérgica em uma concentração eficaz como pesticida e classificar para controlar o dito pelo menos um organismo de praga-alvo.
41. COMPOSIÇÃO PESTICIDA, de acordo com a reivindicação 1, caracterizada pelo dito C4-C10 ácido alifático saturado ou insaturado compreender adicionalmente um C11 ácido alifático saturado ou insaturado ou um C12 ácido alifático saturado ou insaturado.
42. COMPOSIÇÃO PESTICIDA SINÉRGICA, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 4, 6 a 17, 26 a 28 e 30 a 40, caracterizada pelo dito C4-C10 ácido alifático saturado ou insaturado compreender pelo menos um dentre um: C6, C7, C8,
C9, C10, C11 e C12 ácido alifático saturado ou insaturado.
43. MÉTODO, de acordo com qualquer uma das reivindicações 18 a 20, 22 a 25 e 41, caracterizado pelo dito C4-C10 ácido alifático saturado ou insaturado compreender pelo menos um dentre um: C6, C7, C8, C9, C10, C11 e C12 ácido alifático saturado ou insaturado.
44. COMPOSIÇÃO PESTICIDA SINÉRGICA OU MÉTODO, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 43, caracterizado pelo dito C4-C10 ácido alifático saturado ou insaturado compreender um C4-C10 ácido alifático saturado ou insaturado de cadeia linear.
45. COMPOSIÇÃO PESTICIDA SINÉRGICA OU MÉTODO, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 44, caracterizado pelo dito C4-C10 ácido alifático saturado ou insaturado compreender pelo menos um substituinte selecionado dentre a lista que compreende: substituintes de hidróxi, alquila e amino.
46. COMPOSIÇÃO PESTICIDA SINÉRGICA, de acordo com a reivindicação 1, em que a composição pesticida sinérgica é caracterizada por ter um fator de eficácia sinérgica, de acordo com a fórmula de Colby, de pelo menos 1,1.
47. COMPOSIÇÃO PESTICIDA SINÉRGICA, de acordo com a reivindicação 1, em que a composição pesticida sinérgica é caracterizada por ter um fator de eficácia sinérgica, de acordo com a fórmula de Colby, de pelo menos 1,5.
48. COMPOSIÇÃO PESTICIDA SINÉRGICA, de acordo com a reivindicação 1, em que a composição pesticida sinérgica é caracterizada por ter um fator de eficácia sinérgica, de acordo com a fórmula de Colby, de pelo menos 2.
49. COMPOSIÇÃO PESTICIDA SINÉRGICA, de acordo com a reivindicação 1, caracterizada pelo ingrediente ativo pesticida ser selecionado dentre pelo menos um dentre: um fungicida que tem um modo de ação fungicida que inibe um complexo de citocromo bc1 de membrana celular, e um fungicida que tem um modo de ação fungicida que inibe um complexo de citocromo p450 de membrana celular.
50. COMPOSIÇÃO PESTICIDA SINÉRGICA, de acordo com a reivindicação 1, caracterizada pelo ingrediente ativo pesticida compreender pelo menos um dentre um fungicida de estrobilurina e um fungicida de triazol.
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