BR112020024299A2 - sal de esteramina, processo para a preparação de um sal de esteramina, uso do sal de esteramina, e, composição para cuidados pessoais. - Google Patents

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Abstract

SAL DE ESTERAMINA, PROCESSO PARA A PREPARAÇÃO DE UM SAL DE ESTERAMINA, USO DO SAL DE ESTERAMINA, E, COMPOSIÇÃO PARA CUIDADOS PESSOAIS. A presente invenção se refere a um sal de esteramina de acordo com a fórmula geral (I): Os substituintes R1, R2 e R3 são definidos abaixo. A presente invenção se refere adicionalmente a um processo para preparar tal um sal de esteramina de acordo com a fórmula geral (I), em que um ácido monocarboxílico correspondente ou um éster do mesmo são reagidos com um aminoálcool e uma quantidade pelo menos equimolar de um ácido sulfônico.

Description

1 / 24 SAL DE ESTERAMINA, PROCESSO PARA A PREPARAÇÃO DE UM SAL DE ESTERAMINA, USO DO SAL DE ESTERAMINA, E,
COMPOSIÇÃO PARA CUIDADOS PESSOAIS
[001] A presente invenção se refere a um sal de esteramina de acordo com a fórmula geral (I):
[002] Os substituintes R1, R2 e R3 são definidos abaixo.
[003] A presente invenção refere-se ainda a um processo para preparar tal um sal de esteramina de acordo com a fórmula geral (I), em que um ácido monocarboxílico correspondente ou um éster do mesmo são feitos reagir com um aminoálcool e uma quantidade pelo menos equimolar de um ácido sulfônico.
[004] Devido à crescente popularidade dos tecidos fáceis de cuidar feitos de fibras sintéticas, bem como aos custos crescentes de energia e às crescentes preocupações ecológicas dos usuários de detergentes, a lavagem com água quente, antes popular, agora está em segundo plano em relação à lavagem de tecidos em água fria. Muitos detergentes para a roupa disponíveis no mercado são mesmo anunciados como adequados para lavar tecidos a 40°C ou 30°C ou mesmo à temperatura ambiente. Para alcançar resultados de lavagem satisfatórios em tais baixas temperaturas, isto é, resultados comparáveis aos obtidos com lavagens com água quente, as demandas de detergentes de baixa temperatura são especialmente altas.
[005] É conhecida a inclusão de certos aditivos nas composições detergentes para aumentar o poder detergente dos tensoativos convencionais de modo a melhorar a remoção de manchas de graxa a temperaturas de 60°C e abaixo.
2 / 24
[006] A EP 17180161.6 refere-se a esteraminas alcoxiladas e sais das mesmas. As respectivas esteraminas e sais das mesmas contêm obrigatoriamente fragmentos à base de unidades alcoxi, bem como fragmentos à base de aminoácidos, tais como alanina ou glicina. Além disso, um processo para a preparação de tais esteraminas ou sais das mesmas é divulgado, bem como seu uso em composições para cuidados pessoais.
[007] US-A 3.398.163 refere-se a compostos orgânicos que são úteis como detergentes não iônicos. Os respectivos compostos orgânicos são adutos de óxido de etileno de amino ésteres. Os respectivos compostos são preparados em uma primeira etapa por meio da reação de um ácido monocarboxílico com uma alquil amina primária substituída por hidroxi na presença de um catalisador ácido. O intermediário assim obtido é ainda feito reagir em uma segunda etapa realizando uma alcoxilação a fim de obter os compostos orgânicos, que são úteis como detergentes não iônicos. Por consequência, os referidos compostos orgânicos não contêm quaisquer fragmentos de amina primária. Além disso, os referidos compostos orgânicos não contêm quaisquer fragmentos à base de ânions de ácido sulfônico orgânico.
[008] US-A 2010/0298183 refere-se a um aditivo para óleos que é capaz de imprimir óleos, tais como óleos de base lubrificantes com propriedades de resistência ao desgaste superiores ou propriedades de resistência ao atrito e um lubrificante. Os compostos específicos aí divulgados também compreendem esteraminas, que podem opcionalmente estar presentes como sais de adição de ácido incluindo sais de ácidos orgânicos, tais como carboxilatos ou sulfonatos, bem como sais de ácidos inorgânicos, incluindo um cloridrato ou nitrato. No entanto, as esteraminas específicas divulgadas em US-A 2010/0298183 são baseadas em ácidos dicarboxílicos.
[009] J. Geurts et al. (Journal of Applied Polymer Science, Volume 80, 1401-1415 (2001)) refere-se à síntese de novos metacrilatos
3 / 24 funcionalizados com amino e seu uso em polimerizações de radical livre.
[0010] DE-A 1 593 962 refere-se a um processo para a produção de cloridratos de aciloxialquilamina a partir de ácidos e aminoálcoois com ácido clorídrico gasoso. Tais compostos são considerados intermediários valiosos para a produção de outros compostos, tais como isocianatos por reação com fosgênio. Os ácidos empregados são ácidos dicarboxílicos para obter os correspondentes sais de cloridrato. Sais baseados em ácidos sulfônicos orgânicos não são divulgados em DE-A 1 593 962.
[0011] Em vez de ácidos (di)carboxílicos, também é conhecido empregar ésteres de ácidos carboxílicos como um material de partida para obter esteraminas. No entanto, a respectiva reação começando com ésteres de ácidos carboxílicos é geralmente realizada sob síntese enzimática quimiosseletiva, empregando enzimas específicas, tais como Novozym®435 (F. Le Joubioux et al.; Journal of Molecular Catalysis B: Enzymatic 95 (2013) 99-110), ou empregando amida hidrolase de ácido graxo (FAAH) como descrito em Y. Yamano et al. (Bioorganic & Medicinal Chemistry 20 (2012) 3658-3665). Devido ao emprego de enzimas específicas, as respectivas esteraminas não são obtidas na forma de um sal de um ácido sulfônico orgânico. Além disso, as respectivas esteraminas destinam-se a ser empregadas em aplicações farmacêuticas específicas, tais como fármacos antitumorais ou compostos anti-inflamatórios.
[0012] Há uma necessidade contínua de composições de limpeza que removem manchas de graxa de tecidos e outros materiais sujos, pois as manchas de graxa são difíceis de remover. As composições de limpeza convencionais direcionadas à remoção de graxa frequentemente usam vários compostos de amina que tendem a apresentar fortes impactos negativos na brancura. Como consequência, existe ainda uma necessidade contínua de compostos de amina que forneçam capacidade de remoção de graxa de tecidos e outros materiais sujos que, ao mesmo tempo, não afetem
4 / 24 negativamente a capacidade de limpeza da argila ou a brancura. Há necessidade de compostos com capacidade de limpeza de graxa em baixas temperaturas.
[0013] O objetivo da presente invenção é prover novos compostos que cumpram os objetivos e necessidades identificados acima.
[0014] O objetivo é alcançado por um sal de esteramina de acordo com a fórmula geral (I) em que: R1 é alquila-C4-C30 ou alquenila-C4-C30, R2 é alquileno-C3-C12 ou -((CR10R11)o-CR4R5-CR6R7-O)m- (CR8R9)n-, R3 é alquila-C2-C30, alquenila-C2-C30 ou arila não substituída ou pelo menos monossubstituída e os substituintes são independentemente selecionados a partir de alquila-C1-C30 sob a condição de que R3 não é para toluenila, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10 e R11 são independentemente selecionados um do outro dentre hidrogênio ou alquila-C1-C10, m é um número inteiro de 1 a 100, n é um número inteiro de 2 a 12, e o é um número inteiro de 0 a 10.
[0015] Os sais de esteramina de acordo com a presente invenção podem ser usados em composições de limpeza, por exemplo em detergentes líquidos para roupas. Eles levam a um desempenho de limpeza melhorado das referidas composições, por exemplo, quando usadas em condições de lavagem com água fria. Eles aumentam surpreendentemente o desempenho de limpeza
5 / 24 de graxa de detergentes líquidos para roupas, especialmente em condições de lavagem com água fria. Os sais de esteramina de acordo com a presente invenção apresentam compatibilidade melhorada em formulações de detergentes líquidos para roupas.
[0016] Para os fins da presente invenção, definições tais como alquila-C1-C30, conforme definido acima para, por exemplo, o radical R3 na fórmula (I), significa que este substituinte (radical) é um radical alquila tendo de 1 a 30 átomos de carbono. O radical alquila pode ser linear ou ramificado ou opcionalmente cíclico. Os radicais alquila que possuem um componente cíclico e um componente linear também estão dentro desta definição. O mesmo se aplica a outros radicais alquila, tais como um radical alquila-C4-C30 ou um radical alquila-C6-C18. Exemplos de radicais alquila são metila, etila, n- propila, sec-propila, n-butila, sec-butila, isobutila, 2-etil-hexila, terc-butila (terc-Bu/t-Bu), pentila, hexila, heptila, ciclo-hexila, octila, nonila, decila ou dodecila.
[0017] Para os fins da presente invenção, as definições, tais como alquenila-C2-C30, conforme definido acima para, por exemplo, o radical R3 na fórmula (I), significa que este substituinte (radical) é um radical alquenila tendo de 2 a 30 átomos de carbono. Este radical de carbono é preferencialmente monoinsaturado, mas opcionalmente também pode ser duplamente insaturado ou multiplamente insaturado. No que diz respeito à linearidade, ramificações e constituintes cíclicos, o que foi dito acima para os radicais alquila-C1-C30 aplica-se de forma análoga. Alquenila-C2-C10 é, para os fins da presente invenção, preferencialmente vinila, 1-alila, 3-alila, 2-alila, cis- ou trans-2-butenila, ω-butenila.
[0018] O termo “alquileno-C3-C12”, tal como aqui usado, refere-se a cadeias de hidrocarboneto saturadas, divalentes lineares ou ramificadas de 3, 4, 5, 6 ou até 12 grupos de carbono, exemplos incluindo propano-1,3-diila, propano-1,2-diila, 2-metilpropano-1,2-diila, 2,2-dimetilpropano-1,3-diila,
6 / 24 butano-1,4-diila, butano-1,3-diila (= 1-metilpropano-1,3-diila), butano-1,2- diila, butano-2,3-diila, 2-metil-butan-1,3-diila, 3-metil-butan-1,3-diila (= 1,1- dimetilpropano-1,3-diila), pentano-1,4-diila, pentano-1,5-diila, pentano-2,5- diila, 2-metilpentano-2,5-diila (= 1,1-dimetilbutano-1,3-diila) e hexano-1,6 diila.
[0019] Para os fins da presente invenção, o termo “arila”, conforme definido acima para, por exemplo, o radical R3 na fórmula (I), significa que o substituinte (radical) é um aromático. O aromático pode ser um aromático monocíclico, bicíclico ou opcionalmente policíclico. No caso de aromáticos policíclicos, os anéis individuais podem, opcionalmente, ser total ou parcialmente saturados. Os exemplos preferidos de arila são fenila, naftila ou antracila, em particular fenila.
[0020] No contexto da presente invenção, esses substituintes (radicais), tais como alquila-C1-C30, alquila-C4-C30, alquila-C6-C18, alquenila- C4-C30 e/ou alquenila-C2-C12 (bem como qualquer outro substituinte comparável) pode ser não substituído ou pelo menos monossubstituído com qualquer outro substituinte (conhecido por um especialista), tal como alcoxi, amino, hidroxi, carboxi, etc. No entanto, é preferido no contexto da presente invenção que os referidos substituintes (salvo indicação em contrário, por exemplo, para arila ou fenila) não contêm quaisquer substituintes adicionais. Por consequência, o respectivo substituinte é não substituído, o que significa que é de cadeia linear (linear) ou ramificada. Este é, em particular, o caso dos substituintes (radicais) R1, R2 e R4 a R11. Deve ser notado que os próprios substituintes ramificados, tais como sec-propila ou sec-butila, são considerados no contexto da presente invenção como sendo não substituídos.
[0021] A invenção é especificada em mais detalhes como segue: A invenção refere-se a um sal de esteramina de acordo com a fórmula geral (I)
7 / 24 em que: R1 é alquila-C4-C30 ou alquenila-C4-C30, R2 é alquileno-C3-C12 ou -((CR10R11)o-CR4R5-CR6R7-O)m- (CR8R9)n-, R3 é alquila-C2-C30, alquenila-C2-C30 ou arila não substituída ou pelo menos monossubstituída e os substituintes são independentemente selecionados a partir de alquila-C1-C30 sob a condição de que R3 não é para toluenila, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10 e R11 são independentemente selecionados um do outro dentre hidrogênio ou alquila-C1-C10, m é um número inteiro de 1 a 100, n é um número inteiro de 2 a 12, e o é um número inteiro de 0 a 10.
[0022] Para fins de completude, é indicado que dentro da fórmula geral (I) fragmentos individuais, que são baseados em uma unidade de repetição, tais como o fragmento (CR8R9)n do substituinte R2, podem conter um substituinte individual, tal como R8 ou R9, duas ou mesmo mais e a definição de tais substituintes é independentemente selecionada uma da outra. Por exemplo, o respectivo fragmento contém para n = 3 três átomos de carbono e cada átomo de carbono contém um substituinte R8 e um substituinte R9 .
[0023] Nesse caso, os respectivos substituintes R8 e R9 podem ser selecionados independentemente um do outro para cada átomo de carbono. Por consequência, o primeiro átomo de carbono pode conter um substituinte R8, que é por exemplo H, enquanto o segundo e/ou terceiro átomo de carbono
8 / 24 pode conter um substituinte R8, que é por exemplo metila.
[0024] O mesmo princípio pode ser aplicado a qualquer outra unidade de repetição dentro dos compostos de acordo com a fórmula geral (I) ou dentro dos respectivos edutos a serem empregados para a produção de compostos de acordo com a fórmula (I).
[0025] Preferencialmente, R1 é alquila-C4-C30, mais preferencialmente alquila-C6-C21. É ainda mais preferido que o substituinte (radical) R1 seja não substituído (em relação a todas as definições específicas antes mencionadas). Isto significa que o substituinte R1 é de preferência de cadeia linear ou ramificada.
[0026] No que diz respeito à definição do substituinte R1, também é preferido que i) R1 é uma mistura de pelo menos dois substituintes individuais, de preferência R1 é uma mistura de pelo menos dois substituintes alquila-C6-C21, mais preferencialmente de pelo menos dois substituintes alquila-C8-C12, e/ou ii) R1 é alquila-C4-C30 ou alquenila-C4-C30 não substituída de cadeia linear ou ramificada, de preferência alquila-C6-C21 ramificada ou de cadeia linear não substituída, mais preferencialmente alquila-C8-C12 ramificada ou de cadeia linear não substituída.
[0027] Deve ser notado que a opção i) mencionada anteriormente é exemplificada abaixo no exemplo de trabalho 6, que é baseado em ácidos graxos C8-C10. Também deve ser notado que a opção ii) acima mencionada em relação aos radicais R1 de cadeia linear não substituída é exemplificada abaixo, por exemplo, dentro do exemplo de trabalho 1, enquanto o exemplo de trabalho 3 é um exemplo de um substituinte R1 ramificado não substituído. Deve ser notado que as duas opções acima mencionadas i) e ii) em relação à definição do substituinte R1 podem, é claro, ser combinadas, por exemplo, como uma mistura de pelo menos dois substituintes R1 de cadeia linear não
9 / 24 substituídas, tal como um substituinte derivado de ácidos graxos C8-C10 de cadeia linear não substituída. O mesmo é verdadeiro no caso de pelo menos um dos pelo menos dois radicais R1 mencionados antes ser um radical R1 ramificado não substituído, o que também pode ser o caso em relação a um substituinte derivado de ácidos graxos C8-C10.
[0028] O substituinte R2 é preferencialmente alquileno-C3-C12, mais preferencialmente alquileno-C3-C6. É ainda mais preferido que as definições anteriormente mencionadas do substituinte R2 sejam não substituídas, ainda mais preferencialmente de cadeia linear. Por consequência, é ainda mais preferido que R2 seja alquileno-C2-C12 de cadeia linear, de preferência alquileno-C3-C6 de cadeia linear.
[0029] Em uma modalidade da presente invenção, os sais de esteramina de acordo com a fórmula geral (I) têm um fragmento R2, que é definido como -((CR10R11)o-CR4R5-CR6R7-O)m-(CR8R9)n-. As definições dos substituintes R4 a R11, m, n e o são iguais às definidas acima.
[0030] Dentro desta modalidade, é preferido que R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10 e R11 são independentemente uns dos outros selecionados a partir de hidrogênio ou alquila-C1-C3, mais preferencialmente hidrogênio ou metila, mais preferencialmente hidrogênio, m é um número inteiro de 1 a 10, de preferência de 1 a 3, n é um número inteiro de 2 a 6, de preferência 2 ou 3, e o é um número inteiro de 0 a 5, de preferência de 0 a 2.
[0031] Dentro desta modalidade, é ainda mais preferido que o fragmento R2 seja definido como segue: R2 é -(CH2-CHR7-O)m-CH2-CHR9-, -(CHR11)o-CHR5-CHR7- O- (CH2)3- ou -(CH2-CH2)p-O-(CH2-CH2)r- , R5, R7, R9 e R11 são independentemente uns dos outros selecionados a partir de H ou metila, de preferência R5, R7, R9 e R11 são H, m é um número inteiro de 1 a 10, de preferência m é 1,
10 / 24 n é um número inteiro de 2 a 6, de preferência n é 2, o é um número inteiro de 0 a 5, de preferência o é 0 ou 1, p é um número inteiro de 1 a 3, de preferência p é 1, r é um número inteiro de 1 a 3, de preferência r é 1. R3 é preferencialmente alquila-C2-C30 ou pelo menos arila monossubstituída e os substituintes são independentemente selecionados a partir de alquila-C1-C30 sob a condição de que R3 não é para toluenila. R3 é mais preferencialmente alquila-C6-C18 ou pelo menos fenila monossubstituída e os substituintes são independentemente selecionados a partir de alquila-C1-C30 sob a condição de que R3 não é para toluenila.
[0032] É ainda mais preferido que o substituinte R3 seja definido como segue: i) R3 é fenila monossubstituída e o substituinte está na posição para e selecionado a partir de alquila-C8-C16, e/ou ii) R3 é uma mistura de pelo menos dois substituintes individuais, de preferência de pelo menos dois isômeros com um número de átomos de carbono na faixa de 8 a 20, mais preferencialmente de 16 a 18.
[0033] Deve ser notado que as duas opções i) e ii) mencionadas anteriormente para a definição do substituinte R3 podem ser combinadas conforme exemplificado abaixo, por exemplo, dentro do exemplo de trabalho
1.
[0034] É, portanto, preferido que o substituinte R3 seja derivado de ácido dodecilbenzenossulfônico de acordo com a fórmula geral (IVa), que é uma mistura de isômeros, em que os respectivos fragmentos de alquila estão na posição para em relação ao grupo de ácido sulfônico e m e n são independentemente de um ao outro um número inteiro de 0 a 10, com a condição de que a soma de m e n seja um número inteiro de 7 a 10.
11 / 24
[0035] Em uma modalidade preferida da presente invenção, o sal de esteramina de acordo com a fórmula geral (I) é definido como segue: R1 é alquila-C4-C30, R2 é alquileno-C3-C12 e R3 é alquila-C2-C30 ou pelo menos arila monossubstituída e os substituintes são independentemente selecionados a partir de alquila-C1-C30 sob a condição de que R3 não é para toluenila.
[0036] Dentro desta modalidade, é ainda mais preferido que R1 é alquila-C6-C21, R2 é alquileno-C3-C6 e R3 é alquila-C6-C18 ou pelo menos fenila monossubstituída e os substituintes são independentemente selecionados a partir de alquila-C1-C30 sob a condição de que R3 não é para toluenila.
[0037] Em outra modalidade da presente invenção, o sal de esteramina de acordo com a fórmula geral (I) é definido como segue: R1 é alquila-C4-C30, R2 é -(CH2-CHR7-O)m-CH2-CHR9-, -(CHR11)o-CHR5-CHR7- O- (CH2)3- ou -(CH2-CH2)p-O-(CH2-CH2)r- , R3 é alquila-C2-C30 ou pelo menos arila monossubstituída e os substituintes são independentemente selecionados a partir de alquila-C1-C30 sob a condição de que R3 não é para toluenila, e R5, R7, R9 e R11 são independentemente selecionados uns dos
12 / 24 outros a partir de H ou metila, de preferência R5, R7, R9 e R11 são H, m é um número inteiro de 1 a 10, de preferência m é 1, n é um número inteiro de 2 a 6, de preferência n é 2, o é um número inteiro de 0 a 5, de preferência o é 0 ou 1, p é um número inteiro de 1 a 3, de preferência p é 1, r é um número inteiro de 1 a 3, de preferência r é 1.
[0038] Outro assunto da presente invenção é um processo para preparar o sal de esteramina como descrito acima. Dentro deste processo para preparar um sal de esteramina, um ácido monocarboxílico ou um éster do mesmo é feito reagir com um aminoálcool e um ácido sulfônico, e a razão molar de ácido sulfônico versus aminoálcool é ≥ 1:1 [mol]/[mol]. Os compostos anteriormente mencionados como tais (edutos) são conhecidos por um especialista na técnica.
[0039] Deve ser notado que os edutos a serem empregados dentro do processo inventivo (i) ácido monocarboxílico ou um éster do mesmo, ii) aminoálcool e iii) ácido sulfônico) podem ser adicionados uns aos outros e/ou misturados entre si em qualquer quantidade ou qualquer razão ou qualquer sequência /ordem conhecida por um especialista na técnica. Por exemplo, todos os edutos podem ser misturados uns com os outros em uma primeira etapa, antes de iniciar o processo para preparar o sal de esteramina de acordo com a presente invenção. Durante esta etapa de mistura, a temperatura deve ser mantida preferencialmente na faixa de 20 a 90°C. Após a conclusão da adição/mistura de todos os edutos, a temperatura é geralmente aumentada ainda mais, de preferência para uma faixa de 120 a 150°C. No entanto, também é possível que alguns ou todos os edutos do processo inventivo sejam adicionados em etapas e/ou em lotes.
[0040] No caso de um éster de um ácido monocarboxílico ser empregado no processo da invenção, também é possível que o respectivo éster seja baseado em um álcool bi- ou superior funcional, preferencialmente na
13 / 24 glicerina de álcool trifuncional. Por consequência, também é possível que o respectivo fragmento de álcool do referido éster esteja ligado a dois ou mais fragmentos de ácido monocarboxílico individuais. No entanto, é preferido que o respectivo éster, em particular o respetivo triglicerídeo seja baseado na glicerina, e os respectivos fragmentos de ácido monocarboxílico sejam idênticos para cada um dos três grupos éster contidos no referido composto.
[0041] Dentro deste processo, é preferível que i) a razão molar de ácido sulfônico versus aminoálcool é de 1:1 a 2:1 [mol]/[mol], de preferência de 1:1 a 1,5:1 [mol]/[mol], mais preferencialmente de 1,05:1 a 1,2:1 [mol]/[mol], e/ou ii) a razão molar de ácido carbônico ou um éster do mesmo em relação ao aminoálcool é de 5:1 a 1:1 [mol]/[mol], de preferência de 3:1 a 1,5:1 [mol]/[mol], mais preferencialmente de 1,5:1 a 1:1 [mol]/[mol].
[0042] O processo de acordo com a presente invenção é preferencialmente realizado, compreendendo as etapas a) a d) como segue: a) o ácido monocarboxílico ou um éster do mesmo é misturado com um aminoálcool, de preferência a uma temperatura entre 20 a 45°C, b) o ácido sulfônico é adicionado posteriormente, de preferência a uma razão em que a temperatura da mistura de reação não exceda 90°C, mais preferencialmente a temperatura da mistura de reação não exceda 80°C, c) após a conclusão da adição de ácido sulfônico, a mistura de reação é aquecida adicionalmente, de preferência a uma temperatura na faixa de 120 a 150°C e/ou por um tempo de 4 a 24 horas e d) a água formada ou o álcool formado é opcionalmente destilado da mistura de reação, de preferência sob vácuo.
[0043] No caso do éster empregado na etapa a) como descrito acima ser um triglicerídeo, é preferível que a etapa d) não seja realizada uma vez que a glicerina liberada (álcool formado a partir do triglicerídeo usado)
14 / 24 preferencialmente permanece dentro da mistura de reação.
[0044] O ácido monocarboxílico ou um éster do mesmo a ser empregado no processo inventivo são preferencialmente definidos como se segue: o ácido monocarboxílico tem a fórmula geral (IIa) ou um éster deste tem a fórmula geral (IIb) (IIb) em que R1 é alquila-C4-C30 ou alquenila-C4-C30, e R10 é alquila-C1-C30, de preferência alquila-C1-C4, ou R10 é um fragmento de um triglicerídeo.
[0045] Um exemplo de um ácido monocarboxílico é o ácido decanoico ou ácido 3,3,5-trimetil-hexano e o éster metílico do ácido graxo C8- C10 é um exemplo de um éster (éster metílico) de um ácido monocarboxílico (ácido graxo C8-C10).
[0046] O aminoálcool a ser empregado no processo inventivo é preferencialmente definido como a seguir: o aminoálcool tem a fórmula geral (III) HO-R2-NH2 (III) em que R2 é alquileno-C3-C12 ou -((CR10R11)o-CR4R5-CR6R7-O)m- (CR8R9)n-, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10 e R11 são independentemente
15 / 24 selecionados uns do outros dentre hidrogênio ou alqula-C1-C10, m é um número inteiro de 1 a 100, n é um número inteiro de 2 a 12, e o é um número inteiro de 0 a 10.
[0047] Em uma modalidade de acordo com o processo inventivo, o aminoálcool de acordo com a fórmula (III) é selecionado a partir de um aminoálcool, em que R2 é alquileno-C3-C12. 3-amino-1-propanol ou 5-amino- 1-pentanol são exemplos de tal aminoálcool.
[0048] Em outra modalidade de acordo com o processo inventivo, o aminoálcool de acordo com a fórmula (III) é selecionado de um aminoálcool, em que R2 é -((CR10R11)o-CR4R5-CR6R7-O)m-(CR8R9)n- e R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10 e R11 são independentemente selecionados uns dos outros entre hidrogênio ou alquila-C1-C10, m é um número inteiro de 1 a 100, n é um número inteiro de 2 a 12, e o é um número inteiro de 0 a 10.
[0049] Tais aminoálcoois de acordo com a fórmula (III), em que R3 é -((CR10R11)o-CR4R5-CR6R7-O)m-(CR8R9)n-, estão comercialmente disponíveis e podem, por exemplo, ser obtidos a partir da reação de amônia com óxido de alquileno-C3-C16 (conforme descrito em M. Frauenkron et al., ULLMANN'S Encyclopedia of Industrial Chemistry: “Ethanolamines and Propanolamines” 2001), ou por reação de etileno glicóis com acrilonitrila, seguido por hidrogenação (por exemplo, descrito em DE2136884). Outras rotas para aminoálcoois de acordo com a fórmula (III) envolvem aminação parcial de éteres de poliglicol com amônia. 2-(2-aminoetoxi)etanol é um exemplo de um aminoálcool que se enquadra na definição de R2 de acordo com esta modalidade.
[0050] O ácido sulfônico a ser empregado dentro do processo inventivo é de preferência definido como segue:
16 / 24 o ácido sulfônico tem a fórmula geral (IV) (IV) em que R3 é alquila-C2-C30, alquenila-C2-C30 ou arila não substituída ou pelo menos monossubstituída e os substituintes são independentemente selecionados a partir de alquila-C1-C30 sob a condição de que R3 não é para toluenila.
[0051] Um exemplo preferido de um ácido sulfônico é representado na fórmula geral (IVa) que é uma mistura de isômeros, em que os respectivos fragmentos de alquila estão na posição para em relação ao grupo ácido sulfônico e m e n são, independentemente um do outro, um número inteiro de 0 a 10, com a condição de que a soma de m e n seja um número inteiro de 7 a
10.
[0052] Outro exemplo de um ácido sulfônico é o ácido 2,4- dimetilbenzenossulfônico.
[0053] Para fins de completude, é indicado que as definições preferidas adicionais, mais preferidas etc. para os compostos como tais (edutos) a serem empregados no processo inventivo são aquelas que estão de
17 / 24 acordo com as respectivas definições preferidas, mais preferidas, etc. para o sal de esteramina de acordo com a fórmula geral (I) como definido acima.
[0054] É também possível que o processo inventivo seja realizado adicionalmente empregando um solvente. Qualquer solvente conhecido por um especialista pode ser empregado, por exemplo, água, xileno, tolueno, etc.
[0055] No entanto, é preferido que nenhum solvente adicional seja usado no processo da invenção.
[0056] O processo inventivo pode ser realizado em qualquer aparelho conhecido por um especialista. O processo inventivo também pode ser realizado sob uma atmosfera de gás inerte, tal como nitrogênio ou argônio. Outros aspectos para a realização do processo inventivo são exemplificados abaixo na parte experimental.
[0057] Os efeitos para a lavanderia, conforme descritos e exemplificados aqui, podem ser extrapolados para aplicações de cuidados pessoais.
[0058] Os sais de esteramina de acordo com a presente invenção podem ser usados e podem ser incluídos em aplicações em cuidados pessoais, como agente de cura para resinas epóxi, como reagente na produção de polímeros, em poliuretanos, poliureias e como adesivos de poliamida termoplástica. Eles também podem ser usados em formulações de shampoo e sabonete líquido. Os sais de esteramina podem ser incluídos na composição de cuidados pessoais. Por consequência, o uso anteriormente mencionado dos sais de esteramina da invenção, bem como composições para cuidados pessoais contendo os sais de esteramina da invenção, são outros assuntos da presente invenção.
[0059] Os exemplos seguintes ilustrarão adicionalmente a presente invenção sem restringir o âmbito desta invenção. Exemplo 1: ácido decanoico, éster com 3-amino-1-propanol como sal de ácido dodecilbenzenossulfônico
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[0060] Em um recipiente de 4 gargalos com termômetro, condensador de refluxo, entrada de nitrogênio, funil de gotejamento e agitador, 11,3 g de 3- amino-1-propanol e 25,8 g de ácido decanoico são colocadas em temperatura ambiente a 42° C. À mistura 51,5 g de ácido dodecilbenzenossulfônico (mistura de isômeros em que cada isômero é baseado em um ácido benzenossulfônico monossubstituído com o substituinte na posição para como mostrado na figura 4a) são adicionadas em 30 minutos. A temperatura é deixada subir até 80°C durante a adição. A mistura de reação é aquecida a 130°C e é agitada durante 4 horas a 130°C. Vácuo é aplicado (5 mbar) e a mistura é agitada durante 16 horas a 130°C. São obtidas 83,0 g de um óleo viscoso castanho. 1H-NMR em MeOD indica 89% de conversão em ácido decanoico, éster com 3-amino-1-propanol como sal de ácido dodecilbenzenossulfônico. Exemplo 2: ácido decanoico, éster com 3-amino-1-propanol como sal de ácido m-xileno sulfônico
[0061] Em um recipiente de 4 gargalos com termômetro, condensador de refluxo, entrada de nitrogênio e agitador, 18,77 g de 3 amino-1-propanol e 43,07 g de ácido decanoico são colocadas em temperatura ambiente e aquecidos a 55°C. À mistura 46,66 g de ácido m-xileno sulfônico (ácido 2,4- dimetilbenzenossulfônico) são adicionadas em porções em 30 minutos. A temperatura é deixada subir até 70°C durante a adição. A mistura de reação é aquecida a 130°C e agitada durante 4 horas a 130°C. Vácuo é aplicado (5 mbar) e a mistura é agitada durante 30 horas a 130°C. São obtidas 98,0 g de uma cera castanha. 1H-NMR em MeOD indica 81% de conversão em ácido decanoico, éster com 3-amino-1-propanol como sal de ácido xileno sulfônico. Exemplo 3: ácido 3,5,5-trimetil-hexano (ácido isononanoico), éster com 3- amino-1-propanol como sal de ácido de sal de ácido dodecilbenzenossulfônico
[0062] Em um recipiente de 4 gargalos com termômetro, equipamento
19 / 24 de destilação, entrada de nitrogênio, funil de gotejamento e agitador, 15,02 g de 3-amino-1-propanol e 31,65 g de ácido 3,5,5-trimetil-hexano são colocadas em temperatura ambiente a 72°C. À mistura 66,61 g de ácido dodecilbenzenossulfônico (mistura de isômeros como descrito no exemplo 1) são adicionadas dentro de 1 hora. A temperatura é deixada subir até 65°C durante a adição. A mistura de reação é aquecida a 130°C e agitada durante 4 horas a 130°C. A água formada é retirada por destilação. Vácuo é aplicado (5 mbar) e a mistura é agitada durante 22 horas a 138°C. São obtidas 105,0 g de um óleo viscoso castanho. 1H-NMR em MeOD indica 98% de conversão para ácido 3,5,5-trimetil-hexano, éster com 3-amino-1-propanol como sal de ácido dodecilbenzenossulfônico. Exemplo 4: ácido decanoico, éster com 2-(2-aminoetoxi)etanol como sal de ácido dodecilbenzenossulfônico
[0063] Em um recipiente de 4 gargalos com termômetro, condensador de refluxo, entrada de nitrogênio, funil de gotejamento e agitador, 26,3 g de 2- (2-aminoetoxi)etanol e 43,1 g de ácido decanoico são colocadas em temperatura ambiente. À mistura 83,3 g de ácido dodecilbenzenossulfônico (mistura de isômeros como descrito no exemplo 1) são adicionadas em 15 minutos. A temperatura é deixada subir até 60°C durante a adição. A mistura de reação é aquecida a 130°C e agitada durante 4 horas a 130°C. Vácuo é aplicado (350 mbar) e a mistura é agitada por 22 horas a 130°C. São obtidas 142,0 g de um óleo viscoso castanho. 1H-NMR em MeOD indica 90% de conversão em ácido 3,5,5-trimetil-hexano, éster com 2- (2-aminoetoxi)etanol como sal de ácido dodecilbenzenossulfônico. Exemplo 5: ácido 3,5,5-trimetil-hexano (ácido isononanoico), éster com 2-(2- aminoetoxi)etanol como sal de ácido dodecilbenzenossulfônico
[0064] Em um recipiente de 4 gargalos com termômetro, condensador de refluxo, entrada de nitrogênio, funil de gotejamento e agitador, 26,3 g de 2- (2-aminoetoxi)etanol e 36,6 g de ácido 3,5,5-trimetil-hexano são colocadas
20 / 24 em temperatura ambiente. À mistura 83,3 g de ácido dodecilbenzenossulfônico (mistura de isômeros como descrito no exemplo 1) são adicionadas em 15 minutos. A temperatura é deixada subir até 60°C durante a adição. A mistura de reação é aquecida a 130°C e agitada durante 4 horas a 130°C. Vácuo é aplicado (350 mbar) e a mistura é agitada durante 22 horas a 130°C. São obtidas 142,0 g de um óleo viscoso castanho. 1H-NMR em MeOD indica 90% de conversão em ácido 3,5,5-trimetil-hexano, éster com 2- (2-aminoetoxi)etanol como sal de ácido dodecilbenzenossulfônico. Exemplo 6: ácidos graxos C8-10, éster com 3-amino-1-propanol como sal de ácido dodecilbenzenossulfônico, sintetizado a partir de éster metílico de ácido graxo C8-10
[0065] Em um recipiente de 4 gargalos com termômetro, equipamento de destilação, entrada de nitrogênio, funil de gotejamento e agitador, 3,8 g de 3-amino-1-propanol e 26,6 g de éster metílico de ácido graxo C8-10 (Aqnique ME610G) são colocadas em temperatura ambiente para 135°C. À mistura 16,7 g de ácido dodecilbenzenossulfônico (mistura de isômeros como descrito no exemplo 1) são adicionados em 30 minutos. A mistura de reação é agitada durante 6 horas a 135°C, enquanto o metanol formado é removido por destilação. Vácuo é aplicado (200 mbar) e a mistura é agitada durante 5 horas adicionais a 135°C e 200 mbar. O vácuo é reduzido para 5 mbar e o excesso de éster metílico de ácido graxo C8-10 é removido por agitação durante 1,5 horas a 130°C e 5 mbar. São obtidas 27,0 g de um óleo viscoso castanho. 1H- NMR em MeOD indica 94% de conversão em ácidos graxos C8-10, éster com 3-amino-1-propanol como sal de ácido dodecilbenzenossulfônico. Exemplo 7: ácidos graxos C8-10, éster com 5-amino-1-pentanol como sal de ácido dodecilbenzenossulfônico, sintetizado a partir de éster metílico de ácido graxo C8-10
[0066] Em um recipiente de 4 gargalos com termômetro, equipamento de destilação, entrada de nitrogênio, funil de gotejamento e agitador, 5,4 g de
21 / 24 5-amino-1-pentanol e 26,6 g de éster metílico de ácido graxo C8-10 (Aqnique ME610G) são colocadas em temperatura ambiente e são aquecidas a 100°C. À mistura 16,7 g de ácido dodecilbenzenossulfônico (mistura de isômeros como descrito no exemplo 1) são adicionadas em 10 minutos. A mistura de reação é agitada durante 6 horas a 135°C, enquanto o metanol formado é removido por destilação. Vácuo é aplicado (200 mbar) e a mistura é agitada por mais 6 horas a 135°C e 200 mbar. O vácuo é reduzido para 5 mbar e o excesso de éster metílico de ácido graxo C8-10 é removido por agitação durante 2 horas a 130°C e 9 mbar. São obtidas 28,0 g de um óleo viscoso castanho. 1H-NMR em MeOD indica 83% de conversão em ácidos graxos C8- 10, éster com 5-amino-1-pentanol como sal de ácido dodecilbenzenossulfônico. Exemplo 8: ácido octanoico, éster com 3-amino-1-propanol como sal de ácido dodecilbenzenossulfônico, sintetizado a partir de trioctanoato de glicerila
[0067] Em um recipiente de 4 gargalos com termômetro, equipamento de destilação, entrada de nitrogênio, funil de gotejamento e agitador, 11,3 g de 3-amino-1-propanol e 23,5 g de trioctanoato de glicerila são colocadas em temperatura ambiente. À mistura 50,0 g de ácido dodecilbenzenossulfônico (mistura de isômeros como descrito no exemplo 1) são adicionadas em 10 minutos. A mistura de reação é agitada durante 12 horas a 135°C. São obtidas 80,0 g de um óleo viscoso castanho. 1H-NMR em MeOD indica 63% de conversão em ácido octanoico, éster com 3-amino-1-propanol como sal de ácido dodecilbenzenossulfônico. Exemplo Comparativo 1: ácido 3,5,5-trimetil-hexano (ácido isononanoico), éster com 3-amino-1-propanol como sal de ácido de sal de ácido metanossulfônico
[0068] Em um recipiente de 4 gargalos com termômetro, equipamento de destilação, entrada de nitrogênio, funil de gotejamento e agitador, 22,5 g de 3-amino-1-propanol são colocadas em temperatura ambiente. 47,5 g de ácido
22 / 24 3,5,5-trimetil-hexano são adicionadas em 25 min. À mistura são adicionadas 29,4 g de ácido metanossulfônico em 20 minutos. A temperatura é deixada subir até 60°C durante a adição. A mistura de reação é aquecida a 130°C e agitada durante 4 horas a 130°C. A água formada é removida por destilação. Vácuo é aplicado (5 mbar) e a mistura é agitada durante 22 horas a 135°C. São obtidas 89,0 g de um sólido castanho. 1H-NMR em MeOD indica 91% de conversão em ácido 3,5,5-trimetil-hexano, éster com 3-amino-1-propanol como sal de ácido metanossulfônico. Uso como aditivos em detergentes
[0069] Amostras de manchas técnicas de algodão tricotado azul contendo Bacon Grease foram adquiridas de Warwick Equest Ltd. As manchas foram lavadas por 30 min em um medidor de lavagem (fabricado por SDL Atlas) em temperatura ambiente usando por lata 500 ml de solução de lavagem, 20 bolas de metal e tecidos de lastro. A solução de lavagem continha 5000 ppm (2,5g em uma lata de 500 ml) de composição detergente DC1 (tabela 1). A dureza da água era 2,5 mM (Ca2+: Mg2+ era 4:1). 75 ppm de aditivos (conforme mostrado na tabela 2) foram adicionados à solução de lavagem de cada lata separadamente e na quantidade conforme detalhado abaixo. No teor de aditivo é considerado teor de ativo puro no sal.
[0070] A quantidade de aditivo é definida como segue: A=0,075 x peso da lata [kg] x 100/teor de ativo no sal[%]
[0071] Após a adição, o valor do pH foi reajustado para o valor do pH da solução de lavagem sem aditivo.
[0072] A medição colorimétrica padrão foi usada para obter os valores L*, a* e b* para cada mancha antes e depois da lavagem. A partir dos valores L*, a* e b*, o nível de mancha foi calculado como a diferença de cor ∆E (calculada de acordo com DIN EN ISO 11664-4) entre a mancha e o tecido não tratado.
[0073] A remoção da mancha das amostras foi calculada da seguinte
23 / 24 forma: Índice de remoção de manchas = ∆Einicial - ∆Elavada x 100 _____________ ∆Einicial ∆Einicial = Nível de mancha antes da lavagem ∆Elavada = Nível de mancha após a lavagem
[0074] O nível de mancha corresponde à quantidade de graxa no tecido. O nível de mancha do tecido antes da lavagem (∆Einicial) é alto, no processo de lavagem as manchas são removidas e o nível de mancha após a lavagem é menor (∆Elavada). Quanto melhor as manchas forem removidas, menor será o valor para ∆Elavada e maior será a diferença para ∆Einicial. Portanto, o valor do índice de remoção de manchas aumenta com um melhor desempenho de lavagem, conforme mostrado na tabela 2 abaixo. Tabela 1: Composição de detergente DC1 Ingredientes da composição detergente líquida DC1 percentagem em peso Ácido n-C10-C13-alquilbenzenosssulfônico 5,3 Ácido graxo C12-C18 de coco 2,4 Laureth sulfato de sódio + 2 EO 7,7 Hidróxido de potássio 2,2 Álcool oxo-C13C15 + 7 EO 5,4 1,2-propileno glicol 6 Etanol 2 Água Equilíbrio pH da composição detergente DC1 = 8.0 Tabela 2: Resultados da remoção da tensão empregando a composição detergente DC1 e aditivos Nº aditivos para Nome e quantidade de aditivo SRI, Limpador DC1 Bacon Grease 1 nenhum 28,4 2 Exemplo 1 3-Amino-1-propanol, éster com ácido decanoico, sal 44,2 de ácido 4-dodecilbenzenossulfônico (mistura de isômeros), 0,101g por lavagem 3 Exemplo 3 3-Amino-1-propanol, éster com ácido 3,5,5-trimetil- 43,5 hexanoico, sal de ácido 4-dodecilbenzenossulfônico (mistura de isômeros), 0,095g por lavagem 4 Exemplo 3-Amino-1-propanol, éster com ácido 3,5,5-trimetil- 38,4 Comparativo hexanoico, sal de ácido metanosulfônico, 0,059g por 1 lavagem
[0075] Como pode ser visto na tabela 2, especialmente a partir da
24 / 24 comparação dos experimentos nºs 3 e 4, as cepas podem ser removidas de forma mais eficiente empregando uma composição de detergente DC1 contendo um composto de acordo com a presente invenção (exemplo 3) em comparação com um exemplo comparativo 1 contendo uma composição em vez disso.

Claims (16)

REIVINDICAÇÕES
1. Sal de esteramina, caracterizado pelo fato de ser em conformidade com a fórmula geral (I) em que: R1 é alquila-C4-C30 ou alquenila-C4-C30, R2 é alquileno-C3-C12 ou -((CR10R11)o-CR4R5-CR6R7-O)m- (CR8R9)n-, R3 é alquila-C2-C30, alquenila-C2-C30 ou arila não substituída ou pelo menos arila monossubstituída e os substituintes são independentemente selecionados a partir de alquila-C1-C30 sob a condição de que R3 não é para toluenila, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10 e R11 são independentemente selecionados um do outro dentre hidrogênio ou alquila-C1-C10, m é um número inteiro de 1 a 100, n é um número inteiro de 2 a 12, e o é um número inteiro de 0 a 10.
2. Sal de esteramina de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que R1 é alquila-C4-C30, R2 é alquileno-C3-C12 e R3 é alquila-C2-C30 ou pelo menos arila monossubstituída e os substituintes são independentemente selecionados a partir de alquila-C1-C30 sob a condição de que R3 não é para toluenila.
3. Sal de esteramina de acordo com a reivindicação 1 ou 2, caracterizado pelo fato de que
R1 é alquila-C6-C21, R2 é alquileno-C3-C6 e R3 é alquila-C6-C18 ou pelo menos fenila monossubstituída e os substituintes são independentemente selecionados a partir de alquila-C1-C30 sob a condição de que R3 não é para toluenila.
4. Sal de esteramina de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 3, caracterizado pelo fato de que i) R1 é uma mistura de pelo menos dois substituintes individuais, de preferência R1 é uma mistura de pelo menos dois substituintes alquila-C6-C21, mais preferencialmente de pelo menos dois substituintes alquila-C8-C12, e/ou ii) R1 é alquila-C4-C30 ou alquenila-C4-C30 de cadeia linear ou ramificada não substituída, de preferência alquila-C6-C21 ramificada ou de cadeia linear não substituída, mais preferencialmente alquila-C8-C12 ramificada ou de cadeia linear não substituída.
5. Sal de esteramina de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 4, caracterizado pelo fato de que i) R3 é fenila monossubstituída e o substituinte está na posição para e selecionado a partir de alquila-C8-C16, e/ou ii) R3 é uma mistura de pelo menos dois substituintes individuais, de preferência de pelo menos dois isômeros com um número de átomos de carbono na faixa de 8 a 20, mais preferencialmente de 16 a 18.
6. Sal de esteramina de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 5, caracterizado pelo fato de que i) R2 é alquileno-C2-C12 de cadeia linear, de preferência alquileno-C3-C6 de cadeia linear, ou ii) R2 é -(CH2-CHR7-O)m-CH2-CHR9-, -(CHR11)o-CHR5- CHR7-O-(CH2)3- ou -(CH2-CH2)p-O-(CH2-CH2)r-, R5, R7, R9 e R11 são independentemente uns dos outros selecionados a partir de H ou metila, de preferência R5, R7, R9 e R11 são H, m é um número inteiro de 1 a 10, de preferência m é 1, n é um número inteiro de 2 a 6, de preferência n é 2, o é um número inteiro de 0 a 5, de preferência o é 0 ou 1, p é um número inteiro de 1 a 3, de preferência p é 1, r é um número inteiro de 1 a 3, de preferência r é 1.
7. Processo para a preparação de um sal de esteramina como definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 6, caracterizado pelo fato de que um ácido monocarboxílico ou um éster do mesmo reage com um aminoálcool e um ácido sulfônico, e a razão molar de ácido sulfônico versus aminoálcool é ≥ 1:1 [mol]/[mol].
8. Processo de acordo com a reivindicação 7, caracterizado pelo fato de que i) a razão molar de ácido sulfônico versus aminoálcool é de 1:1 a 2:1 [mol]/[mol], de preferência de 1:1 a 1,5:1 [mol]/[mol], mais preferencialmente de 1,05: 1 a 1,2:1 [mol]/[mol], e/ou ii) a razão molar de ácido carbônico ou um éster do mesmo em relação ao aminoálcool é de 5:1 a 1:1 [mol]/[mol], de preferência de 3:1 a 1,5:1 [mol]/[mol], mais preferencialmente de 1,5:1 a 1:1 [mol]/[mol].
9. Processo de acordo com a reivindicação 7 ou 8, caracterizado pelo fato de que compreende as etapas a) a d) como segue: a) o ácido monocarboxílico ou um éster do mesmo é misturado com um aminoálcool, de preferência a uma temperatura entre 20 a 45°C, b) o ácido sulfônico é adicionado posteriormente, de preferência a uma razão em que a temperatura da mistura de reação não exceda 90°C, mais preferencialmente a temperatura da mistura de reação não exceda 80°C, c) após a conclusão da adição de ácido sulfônico, a mistura de reação é aquecida adicionalmente, de preferência a uma temperatura na faixa de 120 a 150°C e/ou por um tempo de 4 a 24 horas e d) a água formada ou o álcool formado é opcionalmente destilado da mistura de reação, de preferência sob vácuo.
10. Processo de acordo com qualquer uma das reivindicações 7 a 9, caracterizado pelo fato de que o ácido monocarboxílico tem a fórmula geral (IIa) (IIa) ou um éster do mesmo tem a fórmula geral (IIb) (IIb) em que R1 é alquila-C4-C30 ou alquenila-C4-C30, e R10 é alquila-C1-C30, de preferência alquila-C1-C4, ou R10 é um fragmento de um triglicerídeo.
11. Processo de acordo com qualquer uma das reivindicações 7 a 10, caracterizado pelo fato de que o aminoálcool tem a fórmula geral (III) HO-R2-NH2 (III) em que R2 é alquileno-C3-C12 ou -((CR10R11)o-CR4R5-CR6R7-O)m- (CR8R9)n-, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10 e R11 são independentemente selecionados um do outro dentre hidrogênio ou alquila-C1-C10, m é um número inteiro de 1 a 100, n é um número inteiro de 2 a 12, e o é um número inteiro de 0 a 10.
12. Processo de acordo com a reivindicação 11, caracterizado pelo fato de que i) o aminoálcool de acordo com a fórmula (III) é selecionado a partir de um aminoálcool, em que R2 é alquileno-C3-C12, ou ii) o aminoálcool de acordo com a fórmula (III) é selecionado a partir de um aminoálcool, em que R2 é -((CR10R11)o-CR4R5-CR6R7-O)m- (CR8R9)n- e R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10 e R11 são independentemente selecionados um do outro dentre hidrogênio ou alquila-C1-C10, m é um número inteiro de 1 a 100, n é um número inteiro de 2 a 12, e o é um número inteiro de 0 a 10.
13. Processo de acordo com qualquer uma das reivindicações 7 a 12, caracterizado pelo fato de que o ácido sulfônico tem a fórmula geral (IV) (IV) em que R3 é alquila-C2-C30, alquenila-C2-C30 ou arila não substituída ou pelo menos monossubstituída e os substituintes são independentemente selecionados a partir de alquila-C1-C30 sob a condição de que R3 não é para toluenila.
14. Uso do sal de esteramina como definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 6, caracterizado pelo fato de ser no cuidado pessoal, como agente de cura de resinas epóxi, como reagente na produção de polímeros, em poliuretanos, poliureias e como adesivos termoplásticos de poliamida.
15. Uso do sal de esteramina de acordo com a reivindicação 14, caracterizado pelo fato de ser em formulações de shampoo e sabonete líquido.
16. Composição para cuidados pessoais, caracterizada pelo fato de que compreende o sal de esteramina como definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 6.
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