BR112020006790A2 - Misturas de corantes e seu uso, composição e, tinta, ou tinta de impressão, ou tinta de impressão a jato de tinta, ou pasta para impressão, ou banho de coloração para imprimir ou corar um substrato que compreendem a mistura de corante, substrato e processo para corar ou imprimir um substrato que apresentam uma mistura de corante - Google Patents
Misturas de corantes e seu uso, composição e, tinta, ou tinta de impressão, ou tinta de impressão a jato de tinta, ou pasta para impressão, ou banho de coloração para imprimir ou corar um substrato que compreendem a mistura de corante, substrato e processo para corar ou imprimir um substrato que apresentam uma mistura de corante Download PDFInfo
- Publication number
- BR112020006790A2 BR112020006790A2 BR112020006790-3A BR112020006790A BR112020006790A2 BR 112020006790 A2 BR112020006790 A2 BR 112020006790A2 BR 112020006790 A BR112020006790 A BR 112020006790A BR 112020006790 A2 BR112020006790 A2 BR 112020006790A2
- Authority
- BR
- Brazil
- Prior art keywords
- substituted
- formula
- unsubstituted
- branched
- independently
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 273
- 239000000758 substrate Substances 0.000 title claims abstract description 61
- 238000007639 printing Methods 0.000 title claims abstract description 56
- 238000004040 coloring Methods 0.000 title claims abstract description 54
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 45
- 230000008569 process Effects 0.000 title claims abstract description 31
- 238000007641 inkjet printing Methods 0.000 title claims description 14
- -1 alkali metal cation Chemical class 0.000 claims abstract description 156
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 105
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims abstract description 83
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims abstract description 81
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract description 72
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 claims abstract description 61
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 7
- 125000000751 azo group Chemical group [*]N=N[*] 0.000 claims description 47
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 44
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 37
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 claims description 32
- 125000004191 (C1-C6) alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 31
- 239000003513 alkali Substances 0.000 claims description 28
- 230000009471 action Effects 0.000 claims description 27
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 26
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 26
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 24
- 229910004727 OSO3H Inorganic materials 0.000 claims description 20
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 20
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 18
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 18
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 16
- 229910006074 SO2NH2 Inorganic materials 0.000 claims description 13
- 125000000229 (C1-C4)alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000004957 naphthylene group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 9
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 claims description 8
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 6
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000004964 sulfoalkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000004209 (C1-C8) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims description 4
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- IBBMAWULFFBRKK-UHFFFAOYSA-N picolinamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=CC=N1 IBBMAWULFFBRKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- SIOXPEMLGUPBBT-UHFFFAOYSA-N picolinic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=N1 SIOXPEMLGUPBBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 4
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 claims description 3
- 230000008018 melting Effects 0.000 claims description 3
- 238000002844 melting Methods 0.000 claims description 3
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 abstract description 135
- 239000000123 paper Substances 0.000 abstract description 11
- 239000004753 textile Substances 0.000 abstract description 11
- 239000000985 reactive dye Substances 0.000 abstract description 10
- 239000004033 plastic Substances 0.000 abstract description 9
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 abstract description 9
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 abstract description 7
- 239000002184 metal Substances 0.000 abstract description 7
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 abstract description 5
- 239000011521 glass Substances 0.000 abstract description 5
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 35
- 239000000976 ink Substances 0.000 description 31
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 20
- 239000000463 material Substances 0.000 description 19
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 18
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L sulfite Chemical compound [O-]S([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 16
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 15
- ZNXSFVXZQBETRJ-UHFFFAOYSA-N (3-aminophenyl)urea Chemical compound NC(=O)NC1=CC=CC(N)=C1 ZNXSFVXZQBETRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 238000010186 staining Methods 0.000 description 13
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 description 11
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 10
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 description 9
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 9
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 229910006069 SO3H Inorganic materials 0.000 description 8
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 8
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 8
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 8
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 8
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 8
- CBXCPBUEXACCNR-UHFFFAOYSA-N tetraethylammonium Chemical compound CC[N+](CC)(CC)CC CBXCPBUEXACCNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-O triethylammonium ion Chemical compound CC[NH+](CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 8
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 7
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 7
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 7
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 7
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 description 7
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- RAHZWNYVWXNFOC-UHFFFAOYSA-N Sulphur dioxide Chemical compound O=S=O RAHZWNYVWXNFOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 6
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 6
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 6
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 5
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 5
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 5
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 5
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 5
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 5
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 4
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N Sulfurous acid Chemical compound OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002250 absorbent Substances 0.000 description 4
- 230000002745 absorbent Effects 0.000 description 4
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 4
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 4
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 4
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 4
- JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N epsilon-caprolactam Chemical compound O=C1CCCCCN1 JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 4
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 4
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 4
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 4
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 4
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 4
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 4
- 125000003698 tetramethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 4
- QEMXHQIAXOOASZ-UHFFFAOYSA-N tetramethylammonium Chemical compound C[N+](C)(C)C QEMXHQIAXOOASZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-O trimethylammonium Chemical compound C[NH+](C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ALQSHHUCVQOPAS-UHFFFAOYSA-N Pentane-1,5-diol Chemical compound OCCCCCO ALQSHHUCVQOPAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 3
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 3
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 3
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 150000003014 phosphoric acid esters Chemical class 0.000 description 3
- HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N pyrrolidin-2-one Chemical compound O=C1CCCN1 HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 3
- 238000001694 spray drying Methods 0.000 description 3
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 3
- YODZTKMDCQEPHD-UHFFFAOYSA-N thiodiglycol Chemical compound OCCSCCO YODZTKMDCQEPHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229950006389 thiodiglycol Drugs 0.000 description 3
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 3
- 229940043375 1,5-pentanediol Drugs 0.000 description 2
- ZFPGARUNNKGOBB-UHFFFAOYSA-N 1-Ethyl-2-pyrrolidinone Chemical compound CCN1CCCC1=O ZFPGARUNNKGOBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SVTBMSDMJJWYQN-UHFFFAOYSA-N 2-methylpentane-2,4-diol Chemical compound CC(O)CC(C)(C)O SVTBMSDMJJWYQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010146 3D printing Methods 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical group [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N N-Pentanol Chemical compound CCCCCO AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M Nitrite anion Chemical compound [O-]N=O IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000004677 Nylon Substances 0.000 description 2
- 235000008331 Pinus X rigitaeda Nutrition 0.000 description 2
- 235000011613 Pinus brutia Nutrition 0.000 description 2
- 241000018646 Pinus brutia Species 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N Tert-Butanol Chemical compound CC(C)(C)O DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005001 aminoaryl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 2
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 2
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002585 base Substances 0.000 description 2
- 239000007844 bleaching agent Substances 0.000 description 2
- 239000001045 blue dye Substances 0.000 description 2
- BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N butan-2-ol Chemical compound CCC(C)O BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 2
- 150000003950 cyclic amides Chemical class 0.000 description 2
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N diacetone alcohol Chemical compound CC(=O)CC(C)(C)O SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 2
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 2
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 2
- 230000003165 hydrotropic effect Effects 0.000 description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 2
- WQYVRQLZKVEZGA-UHFFFAOYSA-N hypochlorite Chemical compound Cl[O-] WQYVRQLZKVEZGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 229920001778 nylon Polymers 0.000 description 2
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 2
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 description 2
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 2
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 2
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 2
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052701 rubidium Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000000110 selective laser sintering Methods 0.000 description 2
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 2
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 2
- 229910052712 strontium Inorganic materials 0.000 description 2
- IIACRCGMVDHOTQ-UHFFFAOYSA-N sulfamic acid Chemical compound NS(O)(=O)=O IIACRCGMVDHOTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002994 synthetic fiber Polymers 0.000 description 2
- 239000008399 tap water Substances 0.000 description 2
- 235000020679 tap water Nutrition 0.000 description 2
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PAPBSGBWRJIAAV-UHFFFAOYSA-N ε-Caprolactone Chemical compound O=C1CCCCCO1 PAPBSGBWRJIAAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N (+/-)-1,3-Butanediol Chemical compound CC(O)CCO PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CYSGHNMQYZDMIA-UHFFFAOYSA-N 1,3-Dimethyl-2-imidazolidinon Chemical compound CN1CCN(C)C1=O CYSGHNMQYZDMIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UERKTBSAPLOJRQ-UHFFFAOYSA-N 1-amino-1-phenylurea Chemical compound NC(=O)N(N)C1=CC=CC=C1 UERKTBSAPLOJRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IXPNQXFRVYWDDI-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-2,4-dioxo-1,3-diazinane-5-carboximidamide Chemical compound CN1CC(C(N)=N)C(=O)NC1=O IXPNQXFRVYWDDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATVNKCYHJUDXDZ-UHFFFAOYSA-N 2,2-diethoxy-2-methoxyethanol Chemical compound CCOC(CO)(OC)OCC ATVNKCYHJUDXDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxyethoxy)ethanol Substances COCCOCCO SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HYXYOUQFKIFDET-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxyethoxy)ethanol Chemical compound COCCOCCO.COCCOCCO HYXYOUQFKIFDET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WFSMVVDJSNMRAR-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-ethoxyethoxy)ethoxy]ethanol Chemical compound CCOCCOCCOCCO WFSMVVDJSNMRAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WDNRQALGEDBVDN-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]ethanol Chemical compound COCCOCCOCCO.COCCOCCOCCO WDNRQALGEDBVDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZEYUSQVGRCPBPG-UHFFFAOYSA-N 4,5-dihydroxy-1,3-bis(hydroxymethyl)imidazolidin-2-one Chemical compound OCN1C(O)C(O)N(CO)C1=O ZEYUSQVGRCPBPG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- APRRQJCCBSJQOQ-UHFFFAOYSA-N 4-amino-5-hydroxynaphthalene-2,7-disulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC(O)=C2C(N)=CC(S(O)(=O)=O)=CC2=C1 APRRQJCCBSJQOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002955 Art silk Polymers 0.000 description 1
- 235000018185 Betula X alpestris Nutrition 0.000 description 1
- 235000018212 Betula X uliginosa Nutrition 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 1
- 235000012766 Cannabis sativa ssp. sativa var. sativa Nutrition 0.000 description 1
- 235000012765 Cannabis sativa ssp. sativa var. spontanea Nutrition 0.000 description 1
- 240000000491 Corchorus aestuans Species 0.000 description 1
- 235000011777 Corchorus aestuans Nutrition 0.000 description 1
- 235000010862 Corchorus capsularis Nutrition 0.000 description 1
- RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N Diethylenetriamine Chemical compound NCCNCCN RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000000731 Fagus sylvatica Species 0.000 description 1
- 235000010099 Fagus sylvatica Nutrition 0.000 description 1
- 239000004606 Fillers/Extenders Substances 0.000 description 1
- 241000219146 Gossypium Species 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001131 Pulp (paper) Polymers 0.000 description 1
- 229920000297 Rayon Polymers 0.000 description 1
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical class [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- DIZPMCHEQGEION-UHFFFAOYSA-H aluminium sulfate (anhydrous) Chemical compound [Al+3].[Al+3].[O-]S([O-])(=O)=O.[O-]S([O-])(=O)=O.[O-]S([O-])(=O)=O DIZPMCHEQGEION-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 229910052790 beryllium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 239000003139 biocide Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000001049 brown dye Substances 0.000 description 1
- 229910052792 caesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000009120 camo Nutrition 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000005518 carboxamido group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 235000005607 chanvre indien Nutrition 0.000 description 1
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 230000015271 coagulation Effects 0.000 description 1
- 238000005345 coagulation Methods 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 1
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 1
- XCIXKGXIYUWCLL-UHFFFAOYSA-N cyclopentanol Chemical compound OC1CCCC1 XCIXKGXIYUWCLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol monoethyl ether Chemical compound CCOCCOCCO XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 1
- 230000008034 disappearance Effects 0.000 description 1
- 238000002845 discoloration Methods 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 229940093476 ethylene glycol Drugs 0.000 description 1
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 1
- 210000003746 feather Anatomy 0.000 description 1
- 239000002657 fibrous material Substances 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 229910052730 francium Inorganic materials 0.000 description 1
- 210000004209 hair Anatomy 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000011487 hemp Substances 0.000 description 1
- 229940051250 hexylene glycol Drugs 0.000 description 1
- 239000008240 homogeneous mixture Substances 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 238000009940 knitting Methods 0.000 description 1
- 238000003475 lamination Methods 0.000 description 1
- 230000005087 leaf formation Effects 0.000 description 1
- 239000010985 leather Substances 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 239000010446 mirabilite Substances 0.000 description 1
- 239000003607 modifier Substances 0.000 description 1
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 1
- SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N n-[4-(1,3-benzoxazol-2-yl)phenyl]-4-nitrobenzenesulfonamide Chemical class C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1S(=O)(=O)NC1=CC=C(C=2OC3=CC=CC=C3N=2)C=C1 SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- 238000005580 one pot reaction Methods 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 1
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 1
- WCVRQHFDJLLWFE-UHFFFAOYSA-N pentane-1,2-diol Chemical compound CCCC(O)CO WCVRQHFDJLLWFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- 229920002239 polyacrylonitrile Polymers 0.000 description 1
- 229920001515 polyalkylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M potassium benzoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000002203 pretreatment Methods 0.000 description 1
- 229910052705 radium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001044 red dye Substances 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 239000004627 regenerated cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 239000013535 sea water Substances 0.000 description 1
- 238000005245 sintering Methods 0.000 description 1
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 239000000661 sodium alginate Substances 0.000 description 1
- 235000010413 sodium alginate Nutrition 0.000 description 1
- 229940005550 sodium alginate Drugs 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- QPILZZVXGUNELN-UHFFFAOYSA-M sodium;4-amino-5-hydroxynaphthalene-2,7-disulfonate;hydron Chemical compound [Na+].OS(=O)(=O)C1=CC(O)=C2C(N)=CC(S([O-])(=O)=O)=CC2=C1 QPILZZVXGUNELN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N sulfolane Chemical compound O=S1(=O)CCCC1 HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003462 sulfoxides Chemical class 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 230000008961 swelling Effects 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000004758 synthetic textile Substances 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001169 thermoplastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004416 thermosoftening plastic Substances 0.000 description 1
- 150000004072 triols Chemical class 0.000 description 1
- 238000007738 vacuum evaporation Methods 0.000 description 1
- 238000009834 vaporization Methods 0.000 description 1
- 230000008016 vaporization Effects 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0033—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
- C09B67/0046—Mixtures of two or more azo dyes
- C09B67/0055—Mixtures of two or more disazo dyes
- C09B67/0057—Mixtures of two or more reactive disazo dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0033—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
- C09B67/0046—Mixtures of two or more azo dyes
- C09B67/0055—Mixtures of two or more disazo dyes
- C09B67/0057—Mixtures of two or more reactive disazo dyes
- C09B67/0058—Mixtures of two or more reactive disazo dyes all the reactive groups are directly attached to a heterocyclic system
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0033—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
- C09B67/0046—Mixtures of two or more azo dyes
- C09B67/0055—Mixtures of two or more disazo dyes
- C09B67/0057—Mixtures of two or more reactive disazo dyes
- C09B67/0059—Mixtures of two or more reactive disazo dyes all the reactive groups are not directly attached to a heterocyclic system
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D11/00—Inks
- C09D11/30—Inkjet printing inks
- C09D11/32—Inkjet printing inks characterised by colouring agents
- C09D11/328—Inkjet printing inks characterised by colouring agents characterised by dyes
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
- D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
- D06P1/38—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using reactive dyes
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
- D06P5/00—Other features in dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form
- D06P5/30—Ink jet printing
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Textile Engineering (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
- Coloring (AREA)
- Ink Jet Recording Methods And Recording Media Thereof (AREA)
Abstract
a presente invenção se refere a misturas inéditas de corantes reativos, uma composição compreendendo a mistura de corante de acordo com a invenção, uma tinta, ou uma tinta de impressão, ou pasta para impressão, ou banho de coloração para imprimir ou corar um substrato compreendendo a mistura de corante de acordo com a invenção ou a composição de acordo com a invenção, seu uso para corar e/ou imprimir substratos, um processo para corar ou imprimir substratos e substratos compreendendo a mistura de corante de acordo com a invenção ou a composição de acordo com a invenção. estas misturas são adequadas para substratos de coloração e/ou impressão, tais como papeis, têxteis, vidro, plásticos ou metal, e podem ser aplicadas em combinação com outros corantes. a mistura de corante compreende pelo menos um composto da fórmula geral (i) ou um sal do mesmo (i), em que d1 e d2 are independentemente um do outro arila não substituída ou substituída, e pelo menos um composto da fórmula geral (ii) ou um sal do mesmo (ii), em que m é independentemente selecionado a partir e -h, um cátions de metal alcalino, um cátions de metal alcalino terroso, um cátion de amônio orgânico ou uma mistura dos mesmos, e opcionalmente pelo menos um composto da fórmula geral (iii), ou um sal do mesmo (iii).
Description
Relatório Descritivo da Patente de Invenção para “MISTURAS DE CORANTES E SEU USO, COMPOSIÇÃO E, TINTA, OU TINTA DE IMPRESSÃO, OU TINTA DE IMPRESSÃO A JATO DE TINTA, OU PASTA PARA IMPRESSÃO, OU BANHO DE
[001] A presente invenção se refere às misturas inéditas de corantes reativos, uma composição compreendendo a mistura de corante de acordo com a invenção, uma tinta, ou uma tinta de impressão, ou pasta para impressão, ou banho de coloração para imprimir ou corar um substrato compreendendo a mistura de corante de acordo com a invenção ou a composição de acordo com a invenção, seu uso para corar e/ou imprimir substratos, um processo para corar ou imprimir substratos com a mistura de corante de acordo com a invenção, ou a composição de acordo com a invenção, e substratos compreendendo a mistura de corante de acordo com a invenção ou a composição de acordo com a invenção.
[002] Corantes reativos (também referido como “corantes azo reativos de fibra”) são conhecidos na técnica. Corantes reativos são uma classe de corantes de substâncias orgânicas que contêm pelo menos um substituinte que reage com o substrato e, assim, forma uma ligação covalente entre a molécula do corante e o substrato a ser colorido.
[003] Por exemplo, WO 2007/039573 A2 se refere a corantes azo reativos e misturas de corantes azo reativos de fibra, aos processos para sua preparação e ao seu uso para corar e imprimir materiais contendo hidroxila e carboxamido.
[004] Além disso, WO 2004/088031 também se refere aos corantes azo reativos e misturas de corantes reativos de fibra, sua preparação e seu uso.
[005] WO 2015/149940 se refere aos compostos que são obtidos acoplando dois compostos de aminoarila em forma diazotizada em 3-aminofenilureia. Estes compostos são usados como corantes azo reativos em processos de coloração e impressão.
[006] Entretanto, ainda existe uma necessidade de corantes inéditos, em particular corantes reativos de fibra, com boas propriedades tais como nivelamento do corante (isto é a uniformidade de tonalidade da cor ao longo do substrato a ser corado), solidez da cor (solidez à luz e umidade/lavagem, isto é, a resistência da cor quanto a descorar e sumir quando exposta à luz e/ou umidade) e comportamento de concentração.
[007] É um objetivo da presente invenção prover misturas de corantes inéditas compreendendo corantes reativos de fibra com boas características de coloração, tais como nivelamento, solidez à luz e umidade/lavagem e comportamento de concentração, os quais são muito adequados para corar e/ou imprimir substratos, tais como papel, têxteis, vidro, plásticos ou metal, e podem ser aplicadas em combinação com outros corantes.
[008] O objetivo pode ser atingido com uma mistura de corante de acordo com a invenção compreendendo pelo menos um composto da fórmula geral (I) ou um sal do mesmo, e pelo menos um composto da fórmula geral (II) ou um sal do mesmo, e opcionalmente pelo menos um composto da fórmula geral (III) ou um sal do mesmo.
[009] Observou-se surpreendentemente que misturas de corantes de acordo com a invenção apresentam boas características de coloração, tais como nivelamento, solidez à luz e umidade/lavagem e comportamento de concentração, comparadas aos corantes ou às misturas de corantes conhecidas na técnica prévia.
[010] A melhoria da mistura de corante da presente invenção é particularmente atingida durante processos de coloração e impressão, tal como impressão a jato de tinta.
[011] Em um primeiro aspecto, a invenção se refere a uma mistura de corante compreendendo ou consistindo em pelo menos um composto da fórmula geral (I) ou um sal do mesmo
D1 (I) D 2 em que D1 e D2 são independentemente um do outro arila não substituída ou substituída, e pelo menos um composto da fórmula geral (II) ou um sal do mesmo
D3 D4 (II)
6 5 SO3M em que M é independentemente selecionado a partir de -H, um cátion de metal alcalino, um cátion de metal alcalino terroso, um cátion de amônio orgânico ou uma mistura dos mesmos, e opcionalmente pelo menos um composto da fórmula geral (III) ou um sal do mesmo
D5
(III) R5
D6 em que
M é independentemente selecionado a partir de -H, um cátion de metal alcalino, um cátion de metal alcalino terroso, um cátion de amônio orgânico ou uma mistura dos mesmos, e em que M da maneira definida na fórmula (III) é idêntico ou diferente de M da maneira definida na fórmula (II), R5 é -H ou alquila C1-8 não substituída ou substituída linear ou ramificada, D3, D4, D5 e D6 são independentemente um do outro um resíduo da fórmula geral (IV) ou um sal do mesmo *
R6 R7 (IV)
X1 em que R6 e R7 são independentemente um do outro -H, halogênio, alquila C1-6 não substituída ou substituída, linear ou ramificada, alcóxi C1-6 não substituído ou substituído, linear ou ramificado, carbamido C1-4 não substituído ou substituído, linear ou ramificado, -OH, -SO3M, -SO2NH2, -COOM, -CN, -NO2, -C(O)NH2 ou -NH-C(O)- NH2, em que M é independentemente selecionado a partir de -H, um cátion de metal alcalino, um cátion de metal alcalino terroso, um cátion de amônio orgânico ou uma mistura dos mesmos, e em que M da maneira definida na fórmula (IV) é idêntico ou diferente de M da maneira definida na fórmula (II) ou (III), X1 é -H ou um radical da fórmula geral -SO2Y1, em que Y1 é -OH, -CH=CH2 ou -CH2CH2-Z, em que Z é -OH ou um grupo abandonador que pode ser eliminado sob a ação de álcali, * significa a anexação ao grupo azo da fórmula (II) e/ou (III) e/ou D3, D4, D5 e D6 são independentemente um do outro um resíduo da fórmula geral (V) ou um sal do mesmo
R61 *
R71 X11 R61 e R71 são independentemente um do outro -H, halogênio, alquila C1-6 não substituída ou substituída, linear ou ramificada, alcóxi C1-6 não substituído ou substituído, linear ou ramificado, carbamido C1-4 não substituído ou substituído, linear ou ramificado, -OH, -SO3M, -SO2NH2, -COOM, -CN, -NO2, -C(O)NH2 ou -NH-C(O)- NH2, em que M é independentemente selecionado a partir de -H, um cátion de metal alcalino, um cátion de metal alcalino terroso, um cátion de amônio orgânico ou uma mistura dos mesmos, e em que M da maneira definida na fórmula (V) é idêntico ou diferente de M da maneira definida na fórmula (II), (III) ou (IV), X11 é -H ou um radical da fórmula geral –SO2Y1, em que Y1 é -OH, -CH=CH2 ou -CH2CH2-Z, em que Z é -OH ou um grupo abandonador que pode ser eliminado sob a ação de álcali; * significa a anexação ao grupo azo da fórmula (II) e/ou (III) e/ou D3, D4, D5 e D6 são independentemente um do outro um resíduo da fórmula geral (VI) ou um sal do mesmo * MO3S R72 (VI)
X3 R62 R8 R62 e R72 são independentemente um do outro -H, halogênio, alquila C1-6 não substituída ou substituída, linear ou ramificada, alcóxi C1-6 não substituído ou substituído, linear ou ramificado, carbamido C1-4 não substituído ou substituído, linear ou ramificado, -OH, -SO3M, -SO2NH2, -COOM, -CN, -NO2, -C(O)NH2 ou -NH-C(O)-
NH2, em que M é independentemente selecionado a partir de -H, um cátion de metal alcalino, um cátion de metal alcalino terroso, um cátion de amônio orgânico ou uma mistura dos mesmos, e em que M da maneira definida na fórmula (VI) é idêntico ou diferente de M da maneira definida na fórmula (II), (III), (IV) ou (V), R8 é -H, alquila C1-6 não substituída ou substituída, linear ou ramificada ou fenila não substituída ou fenila substituída; e * significa a anexação ao grupo azo da fórmula (II) e/ou (III) X3 é um radical da fórmula geral (VII), (VIII) ou (IX) U1 Q1 Q2 V * *
U2 * (VII) (VIII) (IX)
em que * significa a anexação ao amino grupo da fórmula (VI) V é -F ou -Cl; U1 e U2 são independentemente um do outro -F, -Cl ou -H; Q1 e Q2 são independentemente um do outro -F, -Cl, -NHCN, -OH, alcóxi C1-6 não substituído ou substituído, linear ou ramificado, fenóxi, mercapto, alquilmercapto C1-6 não substituído ou substituído, linear ou ramificado, piridina, carboxipiridino, carbamoilpiridino ou um radical da fórmula geral (X) ou (XI) R9 R11
* *
SO2Y1 R10
(X) (XI) em que * significa a anexação à fórmula (VIII), R9 é -H, alquila C1-6 não substituída ou substituída, linear ou ramificada,
sulfo-alquila(C1-6) linear ou ramificada ou fenila não substituída ou fenila substituída, R10 e R11 são independentemente um do outro R9 ou forma juntos um anel cíclico da fórmula –(CH2)n – com n sendo 4 ou 5 ou –(CH2)2–E–(CH2)2–, em que E é O, S, SO2 ou NR12 e R12 é alquila C1-6 não substituída ou substituída, linear ou ramificada, W é fenileno não substituído ou substituído, alquileno C1-4-arileno, alquileno C2-6, alquileno C2-6 sendo interrompido por –O–, –S–, –SO2–, –NH–, –CO– e – C(O)NH-; fenileno-C(O)NH-fenileno não substituído ou substituído ou naftileno não substituído ou substituído, Y1 é -OH, -CH=CH2 ou -CH2CH2-Z, em que Z é -OH ou um grupo abandonador que pode ser eliminado sob a ação de álcali.
[012] Em um segundo aspecto, a invenção se refere a uma composição compreendendo a mistura de corante de acordo com a invenção.
[013] Em um terceiro aspecto, a invenção se refere a uma tinta ou tinta de impressão, ou tinta de impressão a jato de tinta, ou pasta para impressão, ou banho de coloração para imprimir ou corar um substrato compreendendo a mistura de corante de acordo com a invenção, ou a composição de acordo com a invenção.
[014] Em um quarto aspecto, a invenção se refere ao uso da mistura de corante de acordo com a invenção, ou a composição de acordo com a invenção, para corar e imprimir substratos.
[015] Em um quinto aspecto, a invenção se refere a um processo para corar ou imprimir substratos com a mistura de corante de acordo com a invenção, ou uma composição de acordo com a invenção.
[016] Em um sexto aspecto, a invenção se refere a um substrato compreendendo a mistura de corante de acordo com a invenção ou a composição de acordo com a invenção.
[017] Em um primeiro aspecto, a invenção provê uma mistura de corante compreendendo ou consistindo em pelo menos um composto da fórmula geral (I) ou um sal do mesmo
D1 (I) D 2 em que D1 e D2 são independentemente um do outro arila não substituída ou substituída, e pelo menos um composto da fórmula geral (II) ou um sal do mesmo
D3 D4 (II)
6 5 SO3M , em que M é independentemente selecionado a partir de -H, um cátion de metal alcalino, um cátion de metal alcalino terroso, um cátion de amônio orgânico ou uma mistura dos mesmos, e opcionalmente pelo menos um composto da fórmula geral (III) ou um sal do mesmo
D5
(III) R5
D6 , em que
M é independentemente selecionado a partir de -H, um cátion de metal alcalino, um cátion de metal alcalino terroso, um cátion de amônio orgânico ou uma mistura dos mesmos, e em que M da maneira definida na fórmula (III) é idêntico ou diferente de M da maneira definida na fórmula (II), R5 é -H ou alquila C1-8 não substituída ou substituída linear ou ramificada, D3, D4, D5 e D6 são independentemente um do outro um resíduo da fórmula geral (IV) ou um sal do mesmo *
R6 R7 (IV)
X1 em que R6 e R7 são independentemente um do outro -H, halogênio, alquila C1-6 não substituída ou substituída, linear ou ramificada, alcóxi C1-6 não substituído ou substituído, linear ou ramificado, carbamido C1-4 não substituído ou substituído, linear ou ramificado, -OH, -SO3M, -SO2NH2, -COOM, -CN, -NO2, -C(O)NH2 ou -NH-C(O)- NH2, em que M é independentemente selecionado a partir de -H, um cátion de metal alcalino, um cátion de metal alcalino terroso, um cátion de amônio orgânico ou uma mistura dos mesmos, e em que M da maneira definida na fórmula (IV) é idêntico ou diferente de M da maneira definida na fórmula (II) ou (III), X1 é -H ou um radical da fórmula geral –SO2Y1, em que Y1 é -OH, -CH=CH2 ou -CH2CH2-Z, em que Z é -OH ou um grupo abandonador que pode ser eliminado sob a ação de álcali, * significa a anexação ao grupo azo da fórmula (II) e/ou (III) e/ou D3, D4, D5 e D6 são independentemente um do outro um resíduo da fórmula geral (V) ou um sal do mesmo
R61 *
R71 X11 R61 e R71 são independentemente um do outro -H, halogênio, alquila C1-6 não substituída ou substituída, linear ou ramificada, alcóxi C1-6 não substituído ou substituído, linear ou ramificado, carbamido C1-4 não substituído ou substituído, linear ou ramificado, -OH, -SO3M, -SO2NH2, -COOM, -CN, -NO2, -C(O)NH2 ou -NH-C(O)- NH2, em que M é independentemente selecionado a partir de -H, um cátion de metal alcalino, um cátion de metal alcalino terroso, um cátion de amônio orgânico ou uma mistura dos mesmos, e em que M da maneira definida na fórmula (V) é idêntico ou diferente de M da maneira definida na fórmula (II), (III) ou (IV), X11 é -H ou um radical da fórmula geral –SO2Y1, em que Y1 é -OH, -CH=CH2 ou -CH2CH2-Z, em que Z é -OH ou um grupo abandonador que pode ser eliminado sob a ação de álcali, * significa a anexação ao grupo azo da fórmula (II) e/ou (III) e/ou D3, D4, D5 e D6 são independentemente um do outro um resíduo da fórmula geral (VI) ou um sal do mesmo * MO3S R72 (VI)
X3 R62 R8 R62 e R72 são independentemente um do outro -H, halogênio, alquila C1-6 não substituída ou substituída, linear ou ramificada, alcóxi C1-6 não substituído ou substituído, linear ou ramificado, carbamido C1-4 não substituído ou substituído, linear ou ramificado, -OH, -SO3M, -SO2NH2, -COOM, -CN, -NO2, -C(O)NH2 ou -NH-C(O)- NH2, em que em que M é independentemente selecionado a partir de -H, um cátion de metal alcalino, um cátion de metal alcalino terroso, um cátion de amônio orgânico ou uma mistura dos mesmos, e em que M da maneira definida na fórmula (VI) é idêntico ou diferente de M da maneira definida na fórmula (II), (III), (IV) ou (V), R8 é -H, alquila C1-6 não substituída ou substituída, linear ou ramificada ou fenila não substituída ou fenila substituída, * significa a anexação ao grupo azo da fórmula (II) e/ou (III) X3 é um radical da fórmula geral (VII), (VIII) ou (IX) U1 O Q1 N Q2 N Cl V * *
N N N N N Cl U2 * (VII) (VIII) (IX) em que * significa a anexação ao amino grupo da fórmula (VI), V é -F ou -Cl; U1 e U2 são independentemente um do outro -F, -Cl ou -H; Q1 e Q2 são independentemente um do outro -F, -Cl, -NHCN, -OH, alcóxi C1-6 não substituído ou substituído, linear ou ramificado, fenóxi, mercapto, alquilmercapto C1-6 não substituído ou substituído, linear ou ramificado, piridina, carboxipiridino, carbamoilpiridino ou um radical da fórmula geral (X) ou (XI): R9 R11 * * SO2Y1 R10 (X) (XI) em que * significa a anexação à fórmula (VIII)
R9 é -H, alquila C1-6 não substituída ou substituída, linear ou ramificada, sulfo-alquila(C1-6) linear ou ramificada ou fenila não substituída ou fenila substituída, R10 e R11 são independentemente um do outro R9 ou forma juntos um anel cíclico da fórmula –(CH2)n – com n sendo 4 ou 5 ou –(CH2)2–E–(CH2)2–, em que E é O, S, SO2 ou NR12 e R12 é alquila C1-6 não substituída ou substituída, linear ou ramificada, W é fenileno não substituído ou substituído, alquileno C1-4-arileno, alquileno C2-6; alquileno C2-6 sendo interrompido por –O–, –S–, –SO2–, –NH–, –CO– e – C(O)NH-; fenileno-C(O)NH-fenileno não substituído ou substituído, naftileno não substituído ou substituído, Y1 é -OH, -CH=CH2 ou -CH2CH2-Z, em que Z é -OH ou um grupo abandonador que pode ser eliminado sob a ação de álcali.
[018] O termo “mistura de corante” no contexto do presente pedido inclui qualquer combinação de pelo menos um composto da fórmula geral (I) ou um sal do mesmo, pelo menos um composto da fórmula geral (II) ou um sal do mesmo e opcionalmente pelo menos um composto da fórmula geral (III) ou um sal do mesmo. Em uma modalidade preferida, o termo mistura de corante no contexto do presente pedido significa uma mistura homogênea de pelo menos um composto da fórmula geral (I) ou um sal do mesmo, pelo menos um composto da fórmula geral (II) ou um sal do mesmo e opcionalmente pelo menos um composto da fórmula geral (III) ou um sal do mesmo.
[019] Quaisquer dos compostos das fórmulas gerais (I), (II) e (III) usados na mistura de corante de acordo com a invenção podem carregar cargas negativas resultante, por exemplo, de grupos ácidos, como CO2- ou SO3- que podem estar presentes nos compostos das fórmulas gerais (I), (II) e (III), respectivamente, nos resíduos da fórmula (IV), (V), ou (VI) contidos nos compostos das fórmulas gerais (I), (II) ou (III). A(s) carga(s) aniônica(s) é(são) equilibrada(s) pelo(s) cátions(s) “M”. Assim, por exemplo, a expressão “-SO3M” no contexto do presente pedido significa –
SO3- e M+.
[020] M é selecionado a partir de -H, um cátion de metal alcalino, um cátion de metal alcalino terroso, um cátion de amônio orgânico. Se mais de um cátion M estiver presente na respectiva fórmula, então os cátions podem ser idênticos, por exemplo, todo M significa sódio, ou também misturas de H, um cátion de metal alcalino, um cátion de metal alcalino terroso, um cátion de amônio orgânico pode estar presente, por exemplo, um M significa sódio e um outro M significa H.
[021] Se a carga negativa for apenas equilibrada por hidrogênio, isto é, todo M significa H, a “forma livre de ácido” é obtida.
[022] Se os compostos das fórmulas (I), (II) ou (III) estiverem na forma de sal, o(s) cátion(s) associado(s) aos grupos aniônicos não é (são) importante(s) e pode(m) ser qualquer daqueles cátions não cromofóricos convencionais no campo de materiais corantes, em particular materiais corantes reativos de fibra, contanto que o sal correspondente seja substancialmente solúvel em água. Exemplos daqueles cátions são cátions de metal alcalino, por exemplo, potássio, lítio ou sódio, cátions de metal alcalino terroso, por exemplo, magnésio ou cálcio, ou cátions de amônio orgânico, por exemplo, cátions de amônio mono, di, tri e tetrametila ou mono, di, tri e tetraetila. Os cátions M podem ser o mesmo ou diferentes, isto é, o composto pode estar na forma de sal misto, ou na forma de uma mistura do ácido livre e a forma de sal.
[023] O termo “cátion de metal alcalino” no contexto do presente pedido inclui os elementos de cátions do grupo 1 da tabela periódica, exceto para hidrogênio, isto é, Li, Na, K, Rb, Cs e Fr. Em uma modalidade preferida do presente pedido, o termo cátion de metal alcalino inclui os cátions de Li, Na, K e Rb, particularmente os cátions de Li, Na e K.
[024] O termo “cátion de metal alcalino terroso” no contexto do presente pedido inclui os elementos de cátions de grupo 2 da tabela periódica, isto é, Be, Mg, Ca, Sr, Ba e Ra. Em uma modalidade preferida do presente pedido, o termo cátion de metal alcalino terroso inclui os cátions de Mg, Ca, Sr e Ba, particularmente os cátions de Mg e Ca.
[025] O termo “cátion de amônio orgânico” no contexto do presente pedido inclui um átomo de nitrogênio carregado positivamente que carrega quatro resíduos no total, em que pelo menos um é um resíduo de alquila com 1 a 10 átomos de carbono e os resíduos restantes podem ser hidrogênio ou resíduo de alquila com 1 a 10 átomos de carbono.
[026] Dependendo das condições de reação e/ou isolamento, o composto das fórmulas (I), (II) ou (III), usadas na mistura de corante de acordo com a invenção, pode ser obtido como um ácido livre ou na forma de sal, ou na forma de sal misto contendo, por exemplo, pelo menos um dos cátions anteriormente mencionados. O composto das fórmulas (I), (II) ou (III) pode ser convertido a partir da forma de sal ou da forma de sal misto na forma livre de ácido, ou vice versa, usando técnicas convencionais.
[027] Adicionalmente, se mais de um cátion M estiver presente em mais de um composto das fórmulas gerais (I), (II), ou (III), respectivamente, mais de um resíduo da fórmula (IV), (V) ou (VI), os cátions destes compostos, respectivamente resíduos, podem ser idênticos ou podem ser diferentes uns dos outros. Por exemplo, o composto da fórmula (I) pode estar presente na mistura de corante como sal de sódio (M=Na) e o composto da fórmula (II) pode estar presente como sal de potássio (M=K).
[028] Da maneira usada no contexto do presente pedido, o termo “composto” inclui qualquer composto simples ou qualquer mistura de dois ou mais compostos da fórmula (I), fórmula (II) e fórmula (III), da maneira aqui definida, respectivamente. Assim, o termo “composto” também inclui misturas de dois ou mais compostos da fórmula (I), fórmula (II) ou fórmula (III) que são diferentes com relação à sua estrutura química, e/ou com relação à sua estrutura estereoquímica.
[029] Em uma modalidade, a mistura de corante de acordo com a invenção compreende ou consiste nos seguintes componentes (a), (b) e (c), em que: (a) é de 1 a 60 partes de pelo menos um composto da fórmula (I) ou um sal do mesmo, (b) é de 20 a 99 partes de pelo menos um composto da fórmula (II) ou um sal do mesmo, e
(c) é de 0,0 a 60 partes de pelo menos um composto da fórmula (III) ou um sal do mesmo, em que todas as partes são em peso e o número de partes de componentes (a), (b) e (c) quantidades em 100.
[030] Preferivelmente, o número de partes de componente (A) é de 5 a 55, ou de 10 a 45, ou de 15 a 40, ou de 30 a 40. O número de partes de componente (b) é de 30 a 90 ou de 40 a 80, ou de 50 a 75. O número de partes de componente (c) é de 0,0 a 40, ou de 0,0 a 30, ou de 0,0 a 20.
[031] Em uma modalidade, a mistura de corante de acordo com a invenção compreende ou consiste em pelo menos um composto da fórmula (I) ou um sal do mesmo, pelo menos um composto da fórmula (II) ou um sal do mesmo, e pelo menos um composto da fórmula (III) ou um sal do mesmo.
[032] Em uma modalidade preferida, o número de partes de componente (A) é de 5 a 55, ou de 10 a 45, ou de 15 a 40, ou de 30 a 40. O número de partes de componente (b) é de 30 a 90 ou de 40 a 80, ou de 50 a 75. O número de partes de componente (c) é de 0,1 a 40, ou de 0,1 a 30, ou de 0,1 a 20.
[033] Em uma modalidade, a mistura de corante de acordo com a invenção consiste em pelo menos um composto da fórmula (I) ou um sal do mesmo, pelo menos um composto da fórmula (II) ou um sal do mesmo e opcionalmente de pelo menos um composto da fórmula (III) ou um sal do mesmo.
[034] Em uma modalidade preferida, a mistura de corante de acordo com a invenção consiste nos seguintes componentes (a), (b) e (c), em que: (a) é de 1 a 60 partes de pelo menos um composto da fórmula (I) ou um sal do mesmo, (b) é de 20 a 99 partes de pelo menos um composto da fórmula (II) ou um sal do mesmo, e (c) é de 0,0 a 60 partes de pelo menos um composto da fórmula (III) ou um sal do mesmo, em que todas as partes são em peso e o número de partes de componentes
(a), (b) e (c) quantifica em 100.
[035] Preferivelmente, o número de partes de componente (a) é de 5 a 55, ou de 10 a 45, ou de 15 a 40, ou de 30 a 40. O número de partes de componente (b) é de 30 a 90 ou de 40 a 80, ou de 50 a 75. O número de partes de componente (c) é de 0,0 a 40, ou de 0,0 a 30, ou de 0,0 a 20.
[036] Em uma outra modalidade, a mistura de corante da invenção consiste em pelo menos um composto da fórmula (I) ou um sal do mesmo, pelo menos um composto da fórmula (II) ou um sal do mesmo e pelo menos um composto da fórmula (III) ou um sal do mesmo.
[037] Em uma outra modalidade preferida, a mistura de corante de acordo com a invenção consiste nos seguintes componentes (a), (b) e (c), em que: (a) é de 1 a 60 partes de pelo menos um composto da fórmula (I) ou um sal do mesmo, (b) é de 20 a 99 partes de pelo menos um composto da fórmula (II) ou um sal do mesmo, e (c) é de 0,1 a 60 partes de pelo menos um composto da fórmula (III) ou um sal do mesmo, em que todas as partes são em peso e o número de partes de componentes (a), (b) e (c) quantifica em 100.
[038] Em uma modalidade preferida, o número de partes de componente (a) é de 5 a 55, ou de 10 a 45, ou de 15 a 40, ou de 30 a 40. O número de partes de componente (b) é de 30 a 90 ou de 40 a 80, ou de 50 a 75. O número de partes de componente (c) é de 0,1 a 40, ou de 0,1 a 30, ou de 0,1 a 20. COMPOSTO DA FÓRMULA GERAL (I)
[039] A mistura de corante de acordo com a invenção compreende pelo menos um composto da fórmula geral (I) ou um sal do mesmo
H 5 3 N H2 D 1 N
N N 2 (I) 6 N D 2 1 H 2N NH
O em que D1 e D2 são independentemente um do outro arila não substituída ou substituída.
[040] O composto da fórmula geral (I) representa uma aminofenilureia na qual dois compostos de aminoarila na forma diazotizada foram acoplados. A síntese de compostos da fórmula geral (I) é descrita em detalhes em WO 2015/149940 A1. Os números no anel de fenila apresentados na fórmula anterior serão usados para descrever o padrão de substituição.
[041] O termo “arila” no contexto do presente pedido indica um resíduo monocíclico ou policíclico derivado a partir de um hidrocarboneto aromático. O resíduo de arila pode ser não substituído, significando no contexto do presente pedido que o resíduo de hidrocarboneto aromático carrega apenas átomos de hidrogênio. O resíduo de arila pode ser substituído, significando no contexto do presente pedido que o resíduo de hidrocarboneto aromático é substituído por heteroátomos sem ser hidrogênio.
[042] O termo “fenila” no contexto do presente pedido indica um resíduo aromático derivado de benzeno C6H6. O resíduo de fenila pode ser não substituído, significando no contexto do presente pedido que o resíduo de hidrocarboneto aromático carrega apenas átomos de hidrogênio, isto é um resíduo da fórmula C6H5. O resíduo de fenila pode ser substituído, o significando no contexto do presente pedido que o resíduo de hidrocarboneto aromático é substituído por heteroátomos sem ser hidrogênio.
[043] O termo “naftileno” no contexto do presente pedido indica um resíduo aromático derivado a partir de naftaleno, isto é, um composto que consiste em dois anéis de benzeno condensados com a fórmula C10H8. O resíduo de naftileno pode ser não substituído, significando no contexto do presente pedido que o resíduo de hidrocarboneto aromático carrega apenas átomos de hidrogênio, isto é, um resíduo da fórmula C10H7. O resíduo de naftileno pode ser substituído, indicando no contexto do presente pedido que o resíduo de hidrocarboneto aromático é substituído por heteroátomos sem ser hidrogênio.
[044] Os substituintes da arila substituída são selecionados do grupo de -H, - SO3M, alquila C1-6 não substituída ou substituída, linear ou ramificada, alcóxi C1-6 não substituído ou substituído, linear ou ramificado ou SO2Y, em que Y é -OH, -CH=CH2 ou -CH2CH2-Z, em que Z é -OH ou um grupo abandonador que pode ser eliminado sob a ação de álcali e M é independentemente selecionado a partir de -H, um cátion de metal alcalino, um cátion de metal alcalino terroso, um cátion de amônio orgânico ou uma mistura dos mesmos.
[045] Em uma modalidade preferida, M é selecionado a partir de cátion de metal alcalino, preferivelmente Na. Em uma outra modalidade preferida M é selecionado a partir de cátion de amônio orgânico, preferivelmente um cátion amônio de mono, di, tri ou tetrametila ou um cátion amônio de mono, di, tri ou tetraetila ou uma mistura dos mesmos.
[046] Os substituintes dos grupos de alquila e alcóxi substituídos são selecionados do grupo que consiste em halogênio, -CN, -NH2 ou –COOM, em que M é independentemente selecionado a partir de -H, um cátion de metal alcalino, um cátion de metal alcalino terroso, um cátion de amônio orgânico ou uma mistura dos mesmos.
[047] No contexto do presente pedido o termo “grupo abandonador que pode ser eliminado sob a ação de álcali” indica cada grupo que é eliminado, uma vez que o composto é exposto nas condições alcalinas, isto é, particularmente a exposição aos íons OH-.
[048] Em particular, significa um grupo abandonador que é selecionado do grupo que consiste em haletos, ésteres de fosfato, ésteres de sulfato e aminas terciárias,
preferivelmente haletos e ésteres de sulfato. Preferivelmente Z é -Cl ou -OSO3M. M é independentemente selecionado a partir de -H, um cátion de metal alcalino, um cátion de metal alcalino terroso, um cátion de amônio orgânico ou uma mistura dos mesmos, mas hidrogênio é preferido.
[049] Em uma modalidade, D1 é Y3 * R1 ,e D2 é * R2 R2 Y4 Y4 * S R4
O O R3 ou, R1 e R2 são independentemente um do outro -H, -SO3M, alquila C1-6 não substituída ou substituída, linear ou ramificada ou alcóxi C1-6 não substituído ou substituído, linear ou ramificado, R3 é -H, alquila C1-6 não substituída ou substituída, linear ou ramificada ou alcóxi C1-6 não substituído ou substituído, linear ou ramificado, R4 é -H ou -SO3M, em que M é independentemente selecionado a partir de -H, um cátion de metal alcalino, um cátion de metal alcalino terroso, um cátion de amônio orgânico ou uma mistura dos mesmos, preferivelmente a partir de um cátion de metal alcalino, um cátion de amônio orgânico ou uma mistura dos mesmos,
Y3 e Y4 são independentemente um do outro -OH, -CH=CH2 ou -CH2CH2- Z, em que Z é -OH ou um grupo abandonador que pode ser eliminado sob a ação de álcali, e * significa a anexação ao grupo azo da fórmula (I).
[050] É possível que tanto Y3 quanto Y4 seja -OH.
[051] Em uma modalidade adicional D1 é Y3 * R1 ,e D2 é R2 Y4 * R3 R1 e R2 são independentemente um do outro -H, -SO3M, alquila C1-2 não substituída ou substituída ou alcóxi C1-2 não substituído ou substituído, M é independentemente selecionado a partir de -H, um cátion de metal alcalino, um cátion de metal alcalino terroso, um cátion de amônio orgânico ou uma mistura dos mesmos, preferivelmente a partir de um cátion de metal alcalino ou um cátion de amônio orgânico, R3 é -H, metila ou metóxi, Y3 e Y4 são independentemente um do outro -OH, -CH=CH2 ou -CH2CH2- Z, em que Z é -Cl ou -OSO3H, e * significa a anexação ao grupo azo da fórmula (I).
[052] Em uma modalidade adicional
D1 é Y3 * R1 ,e D2 é R2 Y4 * R3 R1 e R2 são independentemente um do outro -H, -SO3M, alquila C1-2 não substituída ou substituída ou alcóxi C1-2 não substituído ou substituído, M é independentemente selecionado a partir de -H, um cátion de metal alcalino, um cátion de metal alcalino terroso, um cátion de amônio orgânico ou uma mistura dos mesmos, preferivelmente a partir de um cátion de metal alcalino ou um cátion de amônio orgânico ou uma mistura dos mesmos, R3 é H, Y3 e Y4 são independentemente um do outro -OH, -CH=CH2 ou -CH2CH2- Z, em que Z é -Cl ou -OSO3H, e * significa a anexação ao grupo azo da fórmula (I).
[053] Em uma modalidade adicional D1 é Y3 * R1 ,e
D2 é R2 Y4 * R3 R1 e R2 são independentemente um do outro -H, -SO3M, alquila C1-2 não substituída ou substituída ou alcóxi C1-2 não substituído ou substituído, M é independentemente selecionado a partir de -H, um cátion de metal alcalino, um cátion de metal alcalino terroso, um cátion de amônio orgânico ou uma mistura dos mesmos, preferivelmente a partir de um cátion de metal alcalino, um cátion de amônio orgânico ou uma mistura dos mesmos, R3 é H, Y3 e Y4 são independentemente um do outro -OH, -CH=CH2 ou -CH2CH2- Z, em que Z é -Cl ou -OSO3H, e * significa a anexação ao grupo azo da fórmula (I), em que o grupo SO2Y3 está na posição para ou na posição meta com o grupo azo.
[054] Em uma modalidade adicional D1 é Y3 * R1 ,e D2 é
R2 Y4 * R3 R1 é -SO3H, R2 e R3 são H, Y3 e Y4 são -CH2CH2-Z, em que Z é -OSO3H, e * significa a anexação ao grupo azo da fórmula (I), em que o grupo SO2Y3 e o grupo SO2Y4 estão na posição para com os grupos azo, e em que R1 está na posição orto com o grupo azo.
[055] Em uma modalidade adicional D1 é Y3 * R1 ,e D2 é * R2 Y4
S R4
O O R1 e R2 são independentemente um do outro -H, -SO3M, alquila C1-6 não substituída ou substituída, linear ou ramificada ou alcóxi C1-6 não substituído ou substituído, linear ou ramificado, R4 é H ou -SO3M, M é independentemente selecionado a partir de -H, um cátion de metal alcalino, um cátion de metal alcalino terroso, um cátion de amônio orgânico ou uma mistura dos mesmos, preferivelmente a partir de um cátion de metal alcalino, um cátion de amônio orgânico ou uma mistura dos mesmos, Y3 e Y4 são independentemente um do outro -OH, -CH=CH2 ou -CH2CH2- Z, em que Z é –OH ou um grupo abandonador que pode ser eliminado sob a ação de álcali, e * significa a anexação ao grupo azo da fórmula (I).
[056] Em uma modalidade adicional D1 é Y3 * R1 ,e D2 é * R2 Y4
S R4
O O R1 e R2 são independentemente um do outro -H, -SO3M, alquila C1-2 não substituída ou substituída ou alcóxi C1-2 não substituído ou substituído, R4 é H ou -SO3M, M é independentemente selecionado a partir de -H, um cátion de metal alcalino, um cátion de metal alcalino terroso, um cátion de amônio orgânico ou uma mistura dos mesmos, preferivelmente a partir de um cátion de metal alcalino, um cátion de amônio orgânico ou uma mistura dos mesmos, Y3 e Y4 são independentemente um do outro -OH, -CH=CH2 ou -CH2CH2- Z, em que Z é -Cl ou -OSO3H, e * significa a anexação ao grupo azo da fórmula (I).
[057] Em uma modalidade adicional D1 é Y3 * R1 ,e D2 é * R2 Y4
S R4
O O R1 e R2 são independentemente um do outro -H, -SO3M, alquila C1-2 não substituída ou substituída ou alcóxi C1-2 não substituído ou substituído, M é independentemente selecionado a partir de -H, um cátion de metal alcalino, um cátion de metal alcalino terroso ou um cátion de amônio orgânico, preferivelmente a partir de um cátion de metal alcalino ou um cátion de amônio orgânico, R4 é H, Y3 é -CH=CH2 ou -CH2CH2-Z, em que Z é -Cl ou -OSO3H,
Y4 é -OH, -CH=CH2 ou -CH2CH2-Z, em que Z é -Cl ou -OSO3H, e * significa a anexação ao grupo azo da fórmula (I).
[058] Em uma modalidade adicional D1 é Y3 * R1 ,e D2 é * R2 Y4
S R4
O O R1 e R2 são independentemente um do outro H, -SO3M, alquila C1-2 não substituída ou substituída ou alcóxi C1-2 não substituído ou substituído, M é independentemente selecionado a partir de -H, um cátion de metal alcalino, um cátion de metal alcalino terroso, um cátion de amônio orgânico ou uma mistura dos mesmos, preferivelmente a partir de um cátion de metal alcalino, um cátion de amônio orgânico ou uma mistura dos mesmos, R4 é -H, Y3 é -CH=CH2 ou -CH2CH2-Z, em que Z é -Cl ou -OSO3H, Y4 é -OH, -CH=CH2 ou -CH2CH2-Z, em que Z é -Cl ou -OSO3H, * significa a anexação ao grupo azo da fórmula (I), em que o grupo SO2Y3 está na posição para ou na posição meta com o grupo azo.
[059] Em uma modalidade, o composto da fórmula (I), da maneira usada na mistura de acordo com a invenção, pode ser obtido na forma de um composto simples.
[060] Em uma modalidade adicional, o composto da fórmula (I) da maneira usada na mistura de corante de acordo com a invenção, pode ser obtido na forma de uma mistura compreendendo ou consistindo em dois ou mais isômeros de composto da fórmula (I).
[061] O termo “isômeros”, da maneira usada no contexto do presente pedido, se refere ao arranjo estrutural de pelo menos dois radicais conectados a um sistema aromático, isto é, o termo “isômeros” descreve compostos que são idênticos com relação à sua estrutura química, mas que são diferentes com relação à sua estrutura química. No caso em que o sistema aromático é representado por um anel benzeno, o termo “isômeros” se refere aos vários padrões de meta, orto e/ou para-substituição. No caso de o sistema aromático ser representado por um anel de naftaleno, o termo “isômeros” se refere aos vários arranjos estruturais de radicais conectados ao anel de naftaleno.
[062] Dessa maneira, uma mistura de isômeros de compostos da fórmula (I) se refere aos vários compostos meta, orto e/ou para-substituídos da fórmula (I).
[063] Entre os isômeros que podem ser obtidos como um composto simples, ou uma mistura de dois ou mais isômeros, as posições a seguir dos vários substituintes e sua posição relativa umas com as outras devem ser particularmente mencionadas:
[064] O SO2Y3 grupo pode estar na posiçãoorto, meta, ou para com o grupo azo.
[065] Quando o grupo SO2Y3 está na posiçãoorto com o grupo azo, R1 pode estar na posição meta ou para com o grupo azo.
[066] Quando o grupo SO2Y3 está na posição meta com o grupo azo, R1 pode estar na posição orto ou para com o grupo azo.
[067] Quando o grupo SO2Y3 está na posição para-posição com o grupo azo, R1 pode estar na posição orto ou meta com o grupo azo.
[068] N=N-D1 e N=N-D2 pode estar na posição 2 ou 4 ou 6 do componente 3- aminofenilureia.
[069] Quando N=N-D1 está na posição 2 ou 4 do componente 3-aminofenilureia, N=N-D2 está na posição 6 do componente 3-aminofenilureia.
[070] Quando N=N-D1 está na posição 2 ou 6 do componente 3-aminofenilureia, N=N-D2 está na posição 4 do componente 3-aminofenilureia.
[071] Quando N=N-D1 está na posição 4 ou 6 do componente 3-aminofenilureia, N=N-D2 está na posição 2 do componente 3-aminofenilureia.
[072] Em uma modalidade N=N-D1 está na posição 4 do componente 3- aminofenilureia e N=N-D2 está na posição 2 ou 6 do mesmo.
[073] Em uma outra modalidade N=N-D1 está na posição 4 do componente 3- aminofenilureia e N=N-D2 está na posição 6 do mesmo.
[074] Se D2 é R2 Y4 * R3 o grupo SO2Y4 pode estar em orto, meta ou para-posição com o grupo azo.
[075] Em uma modalidade, SO2Y3 e SO2Y4 estão ambos na para posição comparados ao grupo azo de D1 e D2, respectivamente, R1 está na orto posição com o grupo azo, N=N-D2 está na posição 4 do componente 3-aminofenilureia, e N=N-D1 está na posição 6 do componente 3-aminofenilureia.
[076] Em particular, o composto da fórmula (I), da maneira usada na mistura de corante da presente invenção, pode ser um dos seguintes compostos, ou uma mistura dos mesmos:
em que M é independentemente selecionado a partir de -H, um cátion de metal alcalino, um cátion de metal alcalino terroso, um cátion de amônio orgânico ou uma mistura dos mesmos, preferivelmente a partir de um cátion de metal alcalino, um cátion de amônio orgânico ou uma mistura dos mesmos. É preferível que M seja Na ou um cátion de amônio mono, di, tri e tetrametila ou mono, di, tri e tetraetila, ou uma mistura dos mesmos.
[077] Em particular, o composto da fórmula (I) pode ser um dos compostos a seguir, ou uma mistura dos mesmos:
em que M independentemente é selecionado a partir de -H, um cátion de metal alcalino, um cátion de metal alcalino terroso, um cátion de amônio orgânico ou uma mistura dos mesmos, preferivelmente a partir de um cátion de metal alcalino, um cátion de amônio orgânico ou uma mistura dos mesmos. É preferível que M seja Na ou um cátion de amônio mono, di, tri e tetrametila ou mono, di, tri e tetraetila ou uma mistura dos mesmos. COMPOSTOS DAS FÓRMULAS GERAIS (II) E (III)
[078] A mistura de corante de acordo com a invenção compreende pelo menos um composto da fórmula geral (II) ou um sal do mesmo D3 D4 (II) 6 5 SO3M M é independentemente selecionado a partir de -H, um cátion de metal alcalino, um cátion de metal alcalino terroso, um cátion de amônio orgânico ou uma mistura dos mesmos, preferivelmente a partir de um cátion de metal alcalino, um cátion de amônio orgânico ou uma mistura dos mesmos. É preferível que M seja Na ou um cátion de amônio mono, di, tri e tetrametila ou mono, di, tri e tetraetila ou uma mistura dos mesmos.
[079] O composto da fórmula geral (II), da maneira usada na mistura de corante de acordo com a invenção, existe em dois isômeros com relação à posição de um dos dois grupos -SO3M conectados ao anel de naftaleno, isto é, na posição 5 ou na posição 6 do anel de naftaleno, da maneira indicada na fórmula geral (II). Em uma modalidade, o grupo -SO3M está na posição 5 do anel de naftaleno. Em uma modalidade adicional, o grupo -SO3M está na posição 6 do anel de naftaleno. Em uma modalidade preferida o –SO3M grupo está na posição 6 do anel de naftaleno.
[080] Em uma outra modalidade, o composto da fórmula (II), da maneira usada na mistura de corante de acordo com a invenção, pode ser usado na forma de uma mistura compreendendo ambos os isômeros com relação a um dos dois grupos -SO3M conectados ao anel de naftaleno, isto é, na posição 5 e na posição 6 do anel de naftaleno.
[081] A mistura de corante de acordo com a invenção compreende opcionalmente pelo menos um composto da fórmula geral (III) ou um sal do mesmo D5 (III) R5 D6 R5 é -H ou alquila C1-8 não substituída ou substituída linear ou ramificada. Os substituintes de alquila são selecionados do grupo que consiste em -SO3M, -CN e –OH.
[082] M é independentemente selecionado a partir de -H, um cátion de metal alcalino, um cátion de metal alcalino terroso, um cátion de amônio orgânico ou uma mistura dos mesmos, preferivelmente a partir de um cátion de metal alcalino, um cátion de amônio orgânico ou uma mistura dos mesmos. É preferível que M seja Na ou um cátion de amônio mono, di, tri e tetrametila ou mono, di, tri e tetraetila ou uma mistura dos mesmos.
[083] Em uma modalidade preferida, R5 é -H ou alquila C1-4 não substituída ou substituída, linear ou ramificada, preferivelmente -H ou alquila C1-2 não substituída ou substituída, linear ou ramificada, mais preferivelmente R5 é –H, -CH3 ou –CH2CH3.
[084] Os resíduos D3 e D4 presentes em fórmula geral (II) e os resíduos D5 e D6 presentes na fórmula geral (III) são independentemente um do outro selecionados a partir da fórmula geral (IV), (V) ou (VI). * R61 * R7 (IV) (V) R6 X1 , R71 X11 * MO3S R72 (VI) X3 R62 R8
[085] No resíduo da fórmula geral (IV) R6 e R7 são independentemente um do outro -H, halogênio, alquila C1-6 não substituída ou substituída, linear ou ramificada, alcóxi C1-6 não substituído ou substituído, linear ou ramificado, carbamido C1-4 não substituído ou substituído, linear ou ramificado, -OH, -SO3M, -SO2NH2, -COOM, -CN, -NO2, -C(O)NH2 ou -NH-C(O)- NH2, em que M é independentemente selecionado a partir de -H, um cátion de metal alcalino, um cátion de metal alcalino terroso, um cátion de amônio orgânico ou uma mistura dos mesmos X1 é -H ou um radical da fórmula geral –SO2Y1, em que
Y1 é -OH, -CH=CH2 ou -CH2CH2-Z, em que Z é -OH ou um grupo abandonador que pode ser eliminado sob a ação de álcali, preferivelmente em que Z é selecionado do grupo que consiste em haletos, ésteres de fosfato, ésteres de sulfato e aminas terciárias, preferivelmente haletos e ésteres de sulfato, preferivelmente Z é -Cl ou -OSO3H. * significa a anexação ao grupo azo da fórmula (II) e/ou (III).
[086] No contexto do presente pedido, o termo alquila ou alcóxi substituído indica um resíduo de alquila ou um resíduo de alcóxi que é substituído por heteroátomos sem ser hidrogênio.
[087] Em uma modalidade, R6 e R7 são independentemente um do outro -H, - SO3M, alquila C1-6 não substituída ou substituída ou alcóxi C1-6 não substituído ou substituído, preferivelmente -H, -SO3M, alquila C1-4 não substituída ou substituída ou alcóxi C1-4 não substituído ou substituído, mais preferivelmente -H, -SO3M, alquila C1- 2 não substituída ou substituída ou alcóxi C1-2 não substituído ou substituído, com M sendo independentemente selecionado a partir de -H, um cátion de metal alcalino, um cátion de metal alcalino terroso, um cátion de amônio orgânico ou uma mistura dos mesmos.
[088] Preferivelmente M é um cátion de metal alcalino, preferivelmente Na. Adicionalmente, M é um cátion de amônio orgânico, preferivelmente um cátion amônio de mono, di, tri ou tetrametila ou um cátion amônio de mono, di, tri ou tetraetila ou uma mistura dos mesmos.
[089] Em uma modalidade X1 é -SO2Y1, em que Y1 é –OH, -CH=CH2 ou – CH2CH2-Z, preferivelmente -CH=CH2 ou -CH2CH2-Z, em que Z é -OH ou um grupo abandonador que pode ser eliminado sob a ação de álcali.
[090] Arranjos estruturais diferentes dos radicais R6, R7 e X1 na fórmula (IV) resultam em isômeros de composto da fórmula geral (II). O composto da fórmula (II), da maneira usada na mistura de corante de acordo com a invenção, pode ser usado na forma de apenas um isômero ou na forma de uma mistura compreendendo ou consistindo em dois ou mais isômeros relacionados à ao padrão de substituição do resíduo da fórmula geral (IV).
[091] O grupo X1 pode estar na posição orto, meta ou para com o grupo azo, preferivelmente o grupo X1 está na posição para com o grupo azo da fórmula (II) e/ou (III).
[092] No resíduo da fórmula geral (V) R61 * (V) R71 X11 R61 e R71 são independentemente um do outro -H, halogênio, alquila C1-6 não substituída ou substituída, linear ou ramificada, alcóxi C1-6 não substituído ou substituído, linear ou ramificado, carbamido C1-4 não substituído ou substituído, linear ou ramificado, -OH, -SO3M, -SO2NH2, -COOM, -CN, -NO2, -C(O)NH2 ou -NH-C(O)- NH2, em que M é independentemente selecionado a partir de -H, um cátion de metal alcalino, um cátion de metal alcalino terroso, um cátion de amônio orgânico ou uma mistura dos mesmos, X11 é -H ou um radical da fórmula geral –SO2Y1, em que Y1 é –OH, -CH=CH2 ou -CH2CH2-Z, em que Z é –OH ou um grupo abandonador que pode ser eliminado sob a ação de álcali, em particular Z é selecionado do grupo que consiste em haletos, ésteres de fosfato, ésteres de sulfato e aminas terciárias, preferivelmente haletos e ésteres de sulfato, preferivelmente Z é -Cl ou -OSO3H. * significa a anexação ao grupo azo da fórmula (II) e/ou (III).
[093] Em uma modalidade preferida, R61 e R71 são independentemente um do outro -H, -SO3M, alquila C1-6 não substituída ou substituída ou alcóxi C1-6 não substituído ou substituído, preferivelmente -H, -SO3M, alquila C1-4 não substituída ou substituída ou alcóxi C1-4 não substituído ou substituído, preferivelmente -H, -SO3M, alquila C1-2 não substituída ou substituída ou alcóxi C1-2 não substituído ou substituído, mais preferivelmente -H ou –SO3M, com M sendo independentemente selecionado a partir de -H, um cátion de metal alcalino, um cátion de metal alcalino terroso, ou um cátion de amônio orgânico, ou uma mistura dos mesmos.
[094] Preferivelmente, M é um cátion de metal alcalino, preferivelmente Na. Adicionalmente, M é um cátion de amônio orgânico, preferivelmente um cátion amônio de mono, di, tri ou tetrametila ou um cátion amônio de mono, di, tri ou tetraetila ou uma mistura dos mesmos.
[095] Em uma modalidade, X11 é -SO2Y1, em que Y1 é –OH, -CH=CH2 ou – CH2CH2-Z, preferivelmente -CH=CH2 ou -CH2CH2-Z, em que Z é -OH ou um grupo abandonador que pode ser eliminado sob a ação de álcali.
[096] Em o resíduo da fórmula geral (VI) * MO3S R72 (VI) X3 R62 R8 R62 e R72 são independentemente um do outro -H, halogênio, alquila C1-6 não substituída ou substituída, linear ou ramificada, alcóxi C1-6 não substituído ou substituído, linear ou ramificado, carbamido C1-4 não substituído ou substituído, linear ou ramificado, -OH, -SO3M, -SO2NH2, -COOM, -CN, -NO2, -C(O)NH2 ou -NH-C(O)- NH2, M é independentemente selecionado a partir de -H, um cátion de metal alcalino, um cátion de metal alcalino terroso, um cátion de amônio orgânico ou uma mistura dos mesmos, R8 é -H, alquila C1-4 não substituída ou substituída, linear ou ramificada ou fenila não substituída ou substituída; e * significa a anexação ao grupo azo dos compostos da fórmula (II) e/ou (III) X3 é um radical da fórmula geral (VII), (VIII) ou (IX)
U1 O Q1 N Q2 N Cl V * *
N N N N N Cl U2 * (VII) (VIII) (IX) em que * significa a anexação ao amino grupo do resíduo da fórmula (VI) V é -F ou -Cl; U1 e U2 são independentemente um do outro -F, -Cl ou -H; Q1 e Q2 são independentemente um do outro -F, -Cl, -NHCN, -OH, alcóxi C1-6 não substituído ou substituído, linear ou ramificado, fenóxi, mercapto, alquilmercapto C1-6 não substituído ou substituído, linear ou ramificado, piridina, carboxipiridino, carbamoilpiridino ou um radical da fórmula geral (X) ou (XI) R9 R11 * * SO2Y1 R10 (X) (XI) em que R9 é -H, alquila C1-6 não substituída ou substituída, linear ou ramificada, sulfo-alquila(C1-6) linear ou ramificada ou fenila não substituída ou substituída, R10 e R11 são independentemente um do outro R9 ou forma juntos um anel cíclico da fórmula –(CH2)n – com n sendo 4 ou 5 ou –(CH2)2–E–(CH2)2–, em que E é O, S, SO2 ou NR12 e R12 é alquila C1-6 não substituída ou substituída, linear ou ramificada, W é fenileno não substituído ou substituído, alquileno C1-4-arileno, alquileno C2-6; alquileno C2-6 sendo interrompido por –O–, –S–, –SO2–, –NH–, -CO- e –C(O)NH- , fenileno-C(O)NH-fenileno não substituído ou substituído ou naftileno não substituído ou substituído, Y1 é -OH, -CH=CH2 ou -CH2CH2-Z, em que Z é -OH ou um grupo abandonador que pode ser eliminado sob a ação de álcali, * significa a anexação ao resíduo da fórmula (VIII).
[097] O termo “sulfo”, da maneira usada no contexto do presente pedido, por exemplo, em “sulfo-alquila(C1-6)” significa “MSO3-“, em que M é selecionado a partir de -H, um cátion de metal alcalino, um cátion de metal alcalino terroso, um cátion de amônio orgânico ou uma mistura dos mesmos, em que H é preferido.
[098] Em uma modalidade preferida, R62 e R72 são independentemente um do outro -H, -SO3M, alquila C1-6 não substituída ou substituída ou alcóxi C1-6 não substituído ou substituído, preferivelmente -H, -SO3M, alquila C1-4 não substituída ou substituída ou alcóxi C1-4 não substituído ou substituído, preferivelmente -H, -SO3M, alquila C1-2 não substituída ou substituída ou alcóxi C1-2 não substituído ou substituído, mais preferivelmente -H ou –SO3M com M sendo independentemente selecionado a partir de -H, um cátion de metal alcalino, um cátion de metal alcalino terroso, ou um cátion de amônio orgânico, ou uma mistura dos mesmos.
[099] Preferivelmente M é um cátion de metal alcalino, preferivelmente Na. Adicionalmente, M é um cátion de amônio orgânico, preferivelmente um cátion amônio de mono, di, tri ou tetrametila ou um cátion amônio de mono, di, tri ou tetraetila ou uma mistura dos mesmos.
[0100] Particularmente, Z é selecionado do grupo que consiste em haletos, ésteres de fosfato, ésteres de sulfato e aminas terciárias, preferivelmente haletos e ésteres de sulfato. Preferivelmente, Z é -Cl ou -OSO3H.
[0101] Se R8 for fenila substituída, os substituintes do fenila são selecionados do grupo que consiste em alquila C1-4 não substituída ou substituída, linear ou ramificada, alcóxi C1-4 não substituído ou substituído, linear ou ramificado, -SO3M, -COOM e halogênio, com M sendo independentemente selecionado a partir de -H, um cátion de metal alcalino, um cátion de metal alcalino terroso, ou um cátion de amônio orgânico, ou uma mistura dos mesmos, preferivelmente R8 é H, alquila C1-4 não substituída ou substituída, linear ou ramificada, preferivelmente R8 é H.
[0102] Se R9 for fenila substituída, os substituintes de fenila são selecionados do grupo que consiste em alquila C1-4 não substituída ou substituída, linear ou ramificada, alcóxi C1-4 não substituído ou substituído, linear ou ramificado, -SO3M, -COOM, .NHC(O)CH3, -NH-C(O)-NH2 e halogênio, com M sendo independentemente selecionado a partir de -H, um cátion de metal alcalino, um cátion de metal alcalino terroso, ou um cátion de amônio orgânico, ou uma mistura dos mesmos.
[0103] Preferivelmente, R9 é -H, alquila C1-6 não substituída ou substituída, linear ou ramificada, preferivelmente R9 é -H, alquila C1-4 não substituída ou substituída, linear ou ramificada, mais preferivelmente R9 é -H, alquila C1-2 não substituída ou substituída.
[0104] Preferivelmente, X3 é um radical da fórmula geral (VII), em que V é –F ou – Cl e U1 e U2 são a partir um do outro independentemente –F ou –Cl.
[0105] Em uma modalidade preferida, X3 é um radical da fórmula geral (VIII), em que Q1 e Q2 são independentemente um do outro -F, -Cl, alcóxi C1-6 não substituído ou substituído, linear ou ramificado ou um radical da fórmula geral (X) ou (XI), particularmente preferido, Q1 e Q2 são independentemente um do outro -F, -Cl ou um radical da fórmula geral (X).
[0106] Preferivelmente, W da fórmula (X) é fenileno substituído, em que o fenileno é substituído por 1 ou 2 substituintes, os substituintes são independentemente selecionados do grupo que consiste em alquila C1-4 não substituída ou substituída, linear ou ramificada, alcóxi C1-4 não substituído ou substituído, linear ou ramificado, - COOM, -SO3M, -Cl, -Br com M sendo independentemente selecionado a partir de -H, um cátion de metal alcalino, um cátion de metal alcalino terroso, ou um cátion de amônio orgânico, ou uma mistura dos mesmos.
[0107] Preferivelmente, W da fórmula (X) é fenileno-C(O)NH-fenileno substituído, em que os substituintes são selecionados do grupo que consiste em alquila C1-4 não substituída ou substituída, linear ou ramificada, alcóxi C1-4 não substituído ou substituído, linear ou ramificado, -OH, -SO3M, -COOM, -C(O)-NH2, -NH-C(O)-NH2 e halogênio, com M sendo independentemente selecionado a partir de -H, um cátion de metal alcalino, um cátion de metal alcalino terroso, ou um cátion de amônio orgânico, ou uma mistura dos mesmos.
[0108] Preferivelmente, W da fórmula (X) é naftileno substituído, em que o naftileno é substituído por 1 ou 2 radicais –SO3M, com M sendo selecionado a partir de -H, um cátion de metal alcalino, um cátion de metal alcalino terroso, ou um cátion de amônio orgânico, ou uma mistura dos mesmos.
[0109] Em uma modalidade, em que Y1 é –OH, -CH=CH2 ou –CH2CH2-Z, preferivelmente -CH=CH2 ou -CH2CH2-Z, em que Z é -OH ou um grupo abandonador que pode ser eliminado sob a ação de álcali.
[0110] Em uma modalidade D3 é um radical da fórmula geral (IV) ou fórmula geral (VI).
[0111] Diferentes arranjos estruturais dos radicais R62, R72 e NR8X3 na fórmula (VI) resultam em isômeros do composto da fórmula geral (II). O composto da fórmula (II), da maneira usada na mistura de corante de acordo com a invenção, pode ser usado apenas na forma de um isômero ou na forma de uma mistura, compreendendo ou consistindo em dois ou mais isômeros relacionados ao padrão de substituição do radical da fórmula geral (VI).
[0112] O grupo NR8X3 pode estar na posição orto, meta ou para com o grupo – SO3M do anel benzeno, preferivelmente o grupo NR8X3 está na posição para com o grupo -SO3M.
[0113] Em uma modalidade preferida, D3 é um radical da fórmula (IV), em que R6 e R7 são independentemente um do outro -H, -SO3M, alquila C1-6 não substituída ou substituída ou alcóxi C1-6 não substituído ou substituído, preferivelmente -H, -SO3M, alquila C1-2 não substituída ou substituída ou alcóxi C1-2 não substituído ou substituído, mais preferivelmente -H ou –SO3M; M sendo independentemente selecionado a partir de -H, um cátion de metal alcalino, um cátion de metal alcalino terroso, ou um cátion de amônio orgânico, ou uma mistura dos mesmos, preferivelmente a partir de um cátion de metal alcalino ou um cátion de amônio orgânico ou uma mistura dos mesmos, X1 é -SO2Y1, em que Y1 é –OH, -CH=CH2 ou –CH2CH2-Z, preferivelmente -CH=CH2 ou -CH2CH2-Z, em que Z é -OH ou um grupo abandonador que pode ser eliminado sob a ação de álcali, preferivelmente -Cl ou -OSO3H.
[0114] Entre os isômeros que podem ser obtidos para a fórmula estrutural (IV), em uma modalidade preferida de D3, o grupo X1 está na posição para com o grupo azo.
[0115] Em uma outra modalidade preferida, D3 é um radical da fórmula geral (VI), em que R62e R72 são independentemente -H, alquila C1-6 não substituída ou substituída, linear ou ramificada, alcóxi C1-6 não substituído ou substituído, linear ou ramificado, ou -SO3M, preferivelmente -H, alquila C1-4 não substituída ou substituída, alcóxi C1-4 não substituído ou substituído ou -SO3M, mais preferivelmente –H ou –SO3M; M sendo independentemente selecionado a partir de -H, um cátion de metal alcalino, um cátion de metal alcalino terroso, ou um cátion de amônio orgânico, ou uma mistura dos mesmos, preferivelmente a partir de um cátion de metal alcalino ou um cátion de amônio orgânico ou uma mistura dos mesmos, R8 é -H ou alquila C1-4 não substituída ou substituída, linear ou ramificada, preferivelmente -H ou alquila C1-2 não substituída ou substituída, mais preferivelmente –H; X3 é um radical da fórmula geral (VII), (VIII) ou (IX)
U1 O Q1 N Q2 N Cl V * *
N N N N N Cl U2 * (VII) (VIII) (IX) em que os radicais V, U1, U2, Q1, Q2 são definidos da maneira anterior e * significa a anexação ao amino grupo do resíduo da fórmula (VI).
[0116] Em uma modalidade de D3, X3 é um radical da fórmula (VII) ou (VIII).
[0117] Em uma modalidade preferida de D3, X3 da fórmula (VI) é um radical da fórmula (VII), em que U1 e U2são independentemente um do outro -F, -Cl ou –H e V é -F ou –Cl.
[0118] Em uma modalidade preferida de D3, X3 da fórmula (VI) é um radical da fórmula geral (VIII), em que Q1 e Q2 são independentemente um do outro -F, -Cl, alcóxi C1-6 não substituído ou substituído, linear ou ramificado ou um radical da fórmula geral (X) ou (XI), particularmente preferido, Q1 e Q2 são independentemente um do outro - F, -Cl ou um radical da fórmula geral (X).
[0119] Em uma modalidade preferida de D3, R9 da fórmula (X) é H-, alquila C1-6 não substituída ou substituída, linear ou ramificada, preferivelmente R9 é -H, alquila C1-4 não substituída ou substituída, linear ou ramificada, mais preferivelmente R9 é - H, alquila C1-2 não substituída ou substituída.
[0120] Em uma modalidade preferida de D3, W da fórmula (X) é fenileno substituído ou não substituído.
[0121] Em uma modalidade preferida de D3, Y1 da fórmula (X) é –OH, -CH=CH2 ou –CH2CH2-Z, preferivelmente -CH=CH2 ou -CH2CH2-Z, em que Z é -OH ou um grupo abandonador que pode ser eliminado sob a ação de álcali, preferivelmente -Cl ou - OSO3H.
[0122] Em uma modalidade preferida, D4 é um radical da fórmula geral (IV), em que
R6 e R7 são independentemente -H, -SO3M, alquila C1-6 não substituída ou substituída ou alcóxi C1-6 não substituído ou substituído, preferivelmente -H, -SO3M, alquila C1-2 não substituída ou substituída ou alcóxi C1-2 não substituído ou substituído, mais preferivelmente -H ou –SO3M; M sendo independentemente selecionado a partir de -H, um cátion de metal alcalino, um cátion de metal alcalino terroso, ou um cátion de amônio orgânico, ou uma mistura dos mesmos, preferivelmente a partir de um cátion de metal alcalino ou um cátion de amônio orgânico ou uma mistura dos mesmos, X1 é -SO2Y1 em que Y1 é –OH, -CH=CH2 ou –CH2CH2-Z, preferivelmente -CH=CH2 ou -CH2CH2-Z, em que Z é -OH ou um grupo abandonador que pode ser eliminado sob a ação de álcali, preferivelmente -Cl ou -OSO3H.
[0123] Em particular, o composto da fórmula (II) da maneira usada na mistura de corante de acordo com a presente invenção pode ser o seguinte composto: em que M é independentemente selecionado a partir de -H, um cátion de metal alcalino, um cátion de metal alcalino terroso, ou um cátion de amônio orgânico, ou uma mistura dos mesmos.
[0124] Em uma modalidade, D5 é um radical da fórmula geral (IV), em que R6 e R7 são independentemente -H, -SO3M, alquila C1-6 não substituída ou substituída ou alcóxi C1-6 não substituído ou substituído, preferivelmente -H, -SO3M, alquila C1-2 não substituída ou substituída ou alcóxi C1-2 não substituído ou substituído, mais preferivelmente -H ou –SO3M; M sendo independentemente selecionado a partir de -H, um cátion de metal alcalino, um cátion de metal alcalino terroso, ou um cátion de amônio orgânico, ou uma mistura dos mesmos, preferivelmente a partir de um cátion de metal alcalino ou um cátion de amônio orgânico ou uma mistura dos mesmos, X1 é -SO2Y1 em que Y1 é –OH, -CH=CH2 ou –CH2CH2-Z, preferivelmente -CH=CH2 ou -CH2CH2-Z, em que Z é -OH ou um grupo abandonador que pode ser eliminado sob a ação de álcali, preferivelmente -Cl ou -OSO3H.
[0125] Em uma modalidade preferida, D6 é um radical da fórmula geral (IV), em que R6 e R7 são independentemente -H, -SO3M, alquila C1-6 não substituída ou substituída ou alcóxi C1-6 não substituído ou substituído, preferivelmente -H, -SO3M, alquila C1-2 não substituída ou substituída ou alcóxi C1-2 não substituído ou substituído, mais preferivelmente -H ou –SO3M; M sendo independentemente selecionado a partir de -H, um cátion de metal alcalino, um cátion de metal alcalino terroso, ou um cátion de amônio orgânico, ou uma mistura dos mesmos, preferivelmente a partir de um cátion de metal alcalino ou um cátion de amônio orgânico ou uma mistura dos mesmos, X1 é -SO2Y1 em que Y1 é –OH, -CH=CH2 ou –CH2CH2-Z, preferivelmente -CH=CH2 ou - CH2CH2-Z, em que Z é -OH ou um grupo abandonador que pode ser eliminado sob a ação de álcali, preferivelmente -Cl ou -OSO3H.
[0126] Em particular, o composto da fórmula (III) da maneira usada em a mistura de corante de acordo com a presente invenção pode ser o seguinte composto:
em que M é independentemente selecionado a partir de -H, um cátion de metal alcalino, um cátion de metal alcalino terroso, ou um cátion de amônio orgânico, ou uma mistura dos mesmos.
[0127] A mistura de corante de acordo com a invenção pode ser preparada misturando os componentes individuais da mistura de corante, isto é, misturando pelo menos um composto da fórmula geral (I) ou um sal do mesmo e pelo menos um composto da fórmula geral (II), ou um sal do mesmo, e opcionalmente pelo menos um composto da fórmula geral (III) ou um sal do mesmo. Alternativamente, a mistura de corante de acordo com a invenção pode ser preparada em uma reação de um pote, em que os componentes individuais, isto é, pelo menos um composto da fórmula geral (I) ou um sal do mesmo, e pelo menos um composto da fórmula geral (II) ou um sal do mesmo, e opcionalmente pelo menos um composto da fórmula geral (III) ou um sal do mesmo são sintetizados em um reator e, resultando assim, na mistura de corante de acordo com a invenção.
[0128] Em um segundo aspecto, a invenção se refere a uma composição compreendendo ou consistindo em pelo menos a mistura de corante de acordo com a invenção e um meio.
[0129] O meio é água, uma mistura de água e um solvente orgânico, um solvente orgânico livre de água, ou um sólido com baixo ponto de fusão.
[0130] Em uma modalidade, a composição de acordo com a invenção compreende ou consiste em componentes (d) e (e), em que (d) é de 0,01 a 30 partes da mistura de corante de acordo com a invenção; e (e) é de 70 a 99,99 partes de água ou um meio compreendendo uma mistura de água e um solvente orgânico, ou um solvente orgânico livre de água, ou um sólido com baixo ponto de fusão, em que todas as partes são em peso e o número de partes de componentes (d)+(e) quantifica em 100.
[0131] Preferivelmente, a quantidade de componente (d) é de 0,1 a 20, ou de 0,5 a 15, ou de 1 a 5 partes. A quantidade de componente (e) é de 80 a 99,9, ou de 85 a 99,5, ou de 95 a 99 partes.
[0132] Se o meio compreender uma mistura de água e um solvente orgânico, ou um solvente orgânico livre de água, o componente (d) é completamente dissolvido em componente (e).
[0133] Em uma modalidade, o componente (d) apresenta uma solubilidade em componente (e) a 20 °C de pelo menos 10 % em peso, que significa que pelo menos 10 % em peso do componente inicialmente usado (d) são dissolvidos no componente (e). Isto permite a preparação de concentrados que podem ser usados para preparar tintas diluídas e reduzir a chance da mistura de corante de acordo com a invenção precipitar, se a evaporação do meio líquido ocorrer durante o armazenamento.
[0134] Se o meio compreender uma mistura de água e um solvente orgânico, a razão de peso de água para solvente orgânico é de 99:1 a 1:99, ou de 99:1 a 50:50 ou de 95:5 a 80:20.
[0135] Preferivelmente, o solvente orgânico presente na mistura de água e solvente orgânico é um solvente orgânico miscível em água ou uma mistura de tais solventes, o que indica no contexto do presente pedido alcanóis C1-4, ou metanol, etanol, n-propanol, isopropanol, n-butanol, sec-butanol, terc-butanol, n-pentanol, ciclopentanol e cicloexanol; amidas lineares, ou dimetilformamida ou dimetilacetamida; eetonas e cetona-álcoois, ou acetona, metil éter cetona,
cicloexanona e diacetona álcool; éteres miscíveis em água, ou tetraidrofurano e dioxano; dióis, ou dióis com 2 a 12 átomos de carbono, por exemplo, pentano-1,5-diol, etileno glicol, propileno glicol, butileno glicol, pentileno glicol, hexileno glicol e tiodiglicol e oligo e poli-alquilenoglicóis, ou dietileno glicol, trietileno glicol, polietileno glicol e polipropileno glicol; trióis, ou glicerol e 1,2,6-hexanetriol; éteres de mono- alquila C1-4 de dióis, ou éteres de mono-alquila C1-4 de dióis com 2 a 12 átomos de carbono, especialmente 2-metoxietanol, 2-(2-metoxietoxi)etanol, 2-(2-etoxietoxi)- etanol, 2-(2-(2-metoxietoxi)etóxi]etanol, 2-[2-(2-etoxietoxi)-etóxi]-etanol e etilenoglicol monoaliléter, amidas cíclicas, ou 2-pirrolidona, N-metil-2-pirrolidona, N-etil-2- pirrolidona, caprolactam e 1,3-dimetilimidazolidona; ésteres cíclicos, ou caprolactona; sulfóxidos, ou dimetil sulfóxido e sulfolano. Em particular, o meio líquido compreende água e 2 ou mais, especialmente de 2 a 8, solventes orgânicos solúveis em água.
[0136] Os solventes orgânicos solúveis em água são amidas cíclicas, especialmente 2-pirrolidona, N-metil-pirrolidona e N-etil-pirrolidona; dióis, especialmente 1,5-pentano diol, etilenoglicol, tiodiglicol, dietilenoglicol e trietilenoglicol; e éteres de mono-alquila C1-4 e alquila C1-4 de dióis, ou éteres de mono- alquila C1-4 de dióis com 2 a 12 átomos de carbono, especialmente 2-metóxi-2-etóxi- 2-etoxietanol.
[0137] Preferivelmente, o meio compreende: (f) de 75 a 95 partes água; e (g) de 25 a 5 partes em total de pelo menos um solvente selecionado de dietileno glicol, 2-pirrolidona, tiodiglicol, N-metilpirrolidona, cicloexanol, caprolactona, caprolactam e pentano-1,5-diol ou uma mistura dos mesmos; em que as partes são em peso e a soma das partes (f) e (g) = 100.
[0138] Exemplos de meios adequados adicionais, compreendendo uma mistura de água e pelo menos um solvente orgânico, são descritos em US 4.963.189, US
4.703.113, US 4.626.284 e EP 4 251 50 A.
[0139] Se o meio líquido compreender um solvente orgânico livre de água (isto é, menor que 1 % em peso de água presente no solvente orgânico), o solvente apresenta um ponto de ebulição de 30 °C a 200 °C, ou de 40 °C a 150 °C, ou de 50 °C a 125 °C.
[0140] O solvente orgânico pode ser imiscível em água, miscível em água ou uma mistura de tais solventes.
[0141] Solventes imiscíveis em água incluem, por exemplo, hidrocarbonetos alifáticos; ésteres, ou acetato de etila; hidrocarbonetos clorados, ou CH2Cl2 e éteres, ou éter dietila e misturas dos mesmos.
[0142] Se o meio líquido compreender um solvente orgânico imiscível em água, um solvente polar é incluído para melhorar a solubilidade da mistura de corante de acordo com a invenção no meio líquido. Exemplos de solventes polares incluem álcoois C1-4.
[0143] Se o meio líquido for um solvente orgânico livre de água, o meio líquido compreende uma cetona, por exemplo, metil etil cetona ou um álcool, por exemplo, um alcanol C1-4, ou etanol ou propanol ou uma mistura dos mesmos.
[0144] Se o meio for livre de água, o meio pode ser um solvente orgânico simples ou uma mistura de dois ou mais solventes orgânicos.
[0145] Em particular, o meio é um solvente orgânico livre de água, é uma mistura de 2 a 5 diferentes solventes orgânicos. Isto permite que um meio seja selecionado, o qual fornece bom controle em relação às características de coloração e estabilidade de armazenamento da composição, de acordo com a invenção.
[0146] Meios compreendendo um solvente orgânico livre de água são particularmente usados, onde tempos de coloração rápida são exigidos, e particularmente durante a impressão em substratos hidrofóbicos e não absorventes, por exemplo, plásticos, metal e vidro.
[0147] A mistura de corante de acordo com a invenção exibe uma alta solubilidade em meios aquosos. Dessa maneira, em uma modalidade, o meio líquido é água ou uma mistura de água, e pelo menos um solvente orgânico miscível em água.
[0148] A composição de acordo com a invenção também pode conter componentes adicionais convencionalmente usados nas tintas de impressão a jato de tinta, por exemplo, modificadores de viscosidade e tensão de superfície, inibidores de corrosão, biocidas, aditivos de redução de coagulação e agentes tensoativos que podem ser iônicos ou não iônicos.
[0149] A composição de acordo com a invenção é usada como tintas, ou tintas para impressão, ou tintas para impressão a jato de tinta, pastas para impressão, ou em um banho de coloração para corar um substrato.
[0150] Tintas, tintas para impressão ou tintas para impressão a jato de tinta apresentam uma concentração de menos de 100 partes por milhão, ou menos de 50 partes por milhão em total de íons haleto e metais divalentes e trivalentes. Isso reduz o bloqueio do bico nas cabeças de impressão a jato de tinta, particularmente em impressoras a jato de tintas térmicas.
[0151] Em um terceiro e quarto aspectos, a invenção se refere ao uso de mistura de corante de acordo com o primeiro aspecto da invenção, ou uma composição de acordo com o segundo aspecto da invenção, para a preparação de uma tinta, uma tinta de impressão, um tinta de impressão a jato de tinta, um pasta para impressão ou um banho de coloração para imprimir ou corar um substrato.
[0152] De acordo com este aspecto, a invenção também se refere a uma tinta ou tinta de impressão, ou tinta de impressão a jato de tinta, ou pasta para impressão, ou banho de coloração para imprimir ou corar um substrato, compreendendo a mistura de corante de acordo com a invenção, ou composição de acordo com a invenção.
[0153] Em um quinto aspecto, a invenção se refere a um processo para corar ou imprimir um substrato com uma mistura de corante de acordo com o primeiro aspecto da invenção, ou uma composição de acordo com o segundo aspecto da invenção.
[0154] A mistura de corante de acordo com o primeiro aspecto da invenção e a composição de acordo com o segundo aspecto da invenção são usadas como materiais corantes, especialmente para a coloração de tintas para tinta de impressão a jato de tinta. A mistura de corantes de acordo com a invenção e as composições de acordo com a invenção são também usadas para corar e imprimir de uma maneira convencional. A mistura de corante de acordo com a invenção exibe uma alta solubilidade em meios aquosos, e provê colorações que exibem boa solidez à luz alta e solidez em umidade/lavagem, quando aplicada em um substrato ou incorporada em tintas para impressão a jato de tinta.
[0155] Em uma modalidade, a invenção se refere a um processo para corar ou imprimir um substrato compreendendo colocar a mistura de corante de acordo com o primeiro aspecto da invenção, ou uma composição de acordo com o segundo aspecto da invenção, em contato com o referido substrato.
[0156] O termo “coloração”, da maneira aqui usada, inclui todos os processos de aplica cor a um substrato. A coloração é normalmente realizada em um banho de corante, contendo pelo menos um corante, ou uma composição de corante.
[0157] O processo de coloração pode ser um processo de coloração por exaustão, em que temperaturas na faixa de 40 a 100 °C, ou 50 a 80 °C são usadas.
[0158] O termo “processo de coloração por exaustão”, da maneira aqui usada, deve ser entendido como um processo em que o corante é transferido gradualmente a partir de um banho de corante com volume relativamente grande para os substratos orgânicos, que são corados por meio disso por um período de tempo relativamente longo (vide A Review ofTextileDyeing Processes, Perkins W. S, 1991. TextileChemist&Colorist vol. 23(8) 23-27).
[0159] O processo de coloração pode ser um processo de coloração contínuo.
[0160] O termo “processo de coloração contínuo”, da maneira aqui usada, deve ser entendido como um processo no qual o substrato a ser corado é alimentado continuamente em um banho de corante. Exemplos de um processo de coloração contínuo são processo de vaporização ou processo com ar quente.
[0161] O termo “impressão”, da maneira aqui usada, deve ser entendido como um processo para reproduzir texto ou imagens em um substrato. O processo de impressão pode ser um processo de impressão a jato de tinta, que é uma técnica de impressão sem impacto, em que gotas de tinta são ejetadas através de um bico fino em um substrato, sem colocar o bico em contato com o substrato.
[0162] O termo “substrato”, da maneira aqui usada, inclui todos os substratos de origem natural ou sintética. O substrato pode estar presente na forma de um têxtil,
(isto é, material compreendendo ou consistindo em poliamidas naturais ou sintéticas, tais como lã, seda e todos os tipos de náilon, celulose ou algodão), ou na forma de um objeto plástico. O termo “substrato” também inclui materiais contendo hidróxi ou nitrogênio.
[0163] Exemplos adicionais para a forma/aparência do substrato são fio, tecido trançado, carpete de tecido tricotado em forma de alça compreendendo ou consistindo em um substrato orgânico, por exemplo, poliamidas naturais ou sintéticas (por exemplo, lã, seda e todos os tipos de náilon), poliuretanos, celulose, bem como substratos hidrofóbicos e não absorventes, por exemplo, plásticos, metal e vidro.
[0164] Os substratos para corar também podem ser couro e materiais fibrosos, os quais compreendem poliamidas naturais ou sintéticas e, particularmente, celulose natural ou regenerada tal como algodão, viscose e seda artificial dilatada.
[0165] Em uma modalidade, os substratos para corar são têxteis compreendendo algodão.
[0166] Substratos adequados que podem ser corados usando a mistura de corante de acordo com a invenção, em particular para impressão, são papel, plástico, têxteis, metal, vidro ou uma lâmina de retroprojetor.
[0167] Objetos plásticos adequados que podem ser corados, usando a mistura de corante de acordo com a invenção, podem ser formados por qualquer método tradicional conhecido na técnica, como métodos de moldagem. Adicionalmente, o objeto plástico pode ser formado por métodos recentemente desenvolvidos, como métodos de impressão 3D. Os métodos de impressão 3D comumente conhecidos são, por exemplo, jato aglutinante, jato triplo (também referido como PolyJet, MultiJet), estereolitografia (SLA), processamento digital da luz (DLP), impressão multijato, modelagem de deposição fundida (FDM), sinterização seletiva de calor (SHS), sinterização seletiva a laser (SLS), fabricação de objeto laminado (LOM), modelagem por deposição de cera (WDM), impressão a jato de tinta 3-dimensional (3DP), extrusão termoplástica, impressão de curvatura suave, laminação por deposição seletiva, CNC híbrido, fabricação de filamento fundido (FFF).
[0168] A coloração ou impressão pode ser realizada de acordo com métodos convencionais conhecidos no campo de material corante reativo de fibra, respectivamente no campo para corar objetos plásticos.
[0169] As colorações e impressões derivadas a partir da mistura de corante de acordo com a invenção, ou da composição de acordo com a invenção, exibem boas propriedades de solidez à umidade/lavagem tal como enxágue, água, água do mar e transpiração e, em particular, excelente solidez à luz. Exibem também boa resistência aos agentes de oxidação tais como água clorada, alvejante de hipoclorito, alvejante de peróxido e detergentes de lavagem contendo perborato.
[0170] A mistura de corante de acordo com a invenção exibe boa compatibilidade com outros materiais corantes conhecidos. Dessa maneira, a mistura de corante de acordo com a invenção pode ser misturada com outros materiais corantes para formar uma composição, que pode ser usada para corar ou imprimir substratos adequados. Os ditos outros materiais corantes devem ser compatíveis com a mistura de corante de acordo com a invenção, isto é, devem apresentar propriedades similares de coloração ou impressão, por exemplo, propriedades de solidez.
[0171] A mistura de corante, de acordo com a invenção, também pode ser usada na produção de coloração de polpa de papel alvejado e não alvejado. A mistura de corante de acordo com a invenção, além disso, pode ser usada na coloração de papel, de acordo com o processo de coloração por imersão (isto é, o processo de submergir porções selecionadas de materiais em um banho de corante para criar um desenho).
[0172] O processo para imprimir uma imagem em um substrato compreende aplicar ao mesmo uma tinta contendo uma mistura de corante, de acordo com a invenção, por meio de uma impressora a jato de tinta.
[0173] Em uma modalidade, a tinta contida no cartucho de impressora a jato de tinta é uma composição de acordo com o segundo aspecto da presente invenção.
[0174] A mistura de corantes de acordo com a invenção, e as composições de acordo com a invenção, provêm imagens nítidas, sem plumas, quando aplicadas por técnicas de impressão (técnicas de impressão clássicas e sem impacto) com boa solidez à água, solidez à luz e densidade ótica. Detalhes destas tecnologias de impressão são descritas, por exemplo, na seção de impressão a jato de tinta de R.W. Kenyon em "Chemistryand Technology ofPrintingandImaging Systems", Peter Gregory (editor), BlackieAcademic& Professional, Chapmann & Hall 1996, páginas 113 a 138, e referências aqui citadas.
[0175] O cartucho de impressora a jato de tinta contém uma tinta, caracterizada pelo fato de que a tinta contém a mistura de corante de acordo com o primeiro aspecto da invenção.
[0176] Se o substrato for um têxtil, a tinta de acordo com a invenção é aplicada ao mesmo: i) aplicando a composição ao têxtil usando uma impressora a jato de tinta, e ii) aquecendo o têxtil impresso em uma temperatura de 50 °C a 250 °C.
[0177] Preferivelmente, os têxteis são materiais naturais, sintéticos ou semissintéticos. Exemplos de têxteis naturais incluem lã, seda, materiais de cabelo e celulósicos, particularmente algodão, juta, cânhamo, linho e tecido de roupa de cama. Exemplos de têxteis sintéticos e semissintéticos incluem poliamidas, poliésteres, poliacrilonitrilas e poliuretanos.
[0178] Em uma modalidade, o têxtil foi tratado com uma composição de pré- tratamento aquosa, compreendendo um agente espessante e opcionalmente uma base solúvel em água e um agente hidrotrópico e seco antes da etapa i) anterior.
[0179] A composição pré-tratamento compreende uma solução da base e do agente hidrotrópico em água que contém o agente espessante. Composições de pré- tratamento particularmente preferidas são descritas em mais detalhes em EP534660A1.
[0180] Em um sexto aspecto, a invenção se refere a um substrato, compreendendo a mistura de corante de acordo com a invenção, ou a composição de acordo com a invenção, em que o termo substrato deve ser entendido da maneira definida anteriormente.
[0181] Adicionalmente, a invenção se refere a um substrato obtido por um processo para corar e/ou imprimir o referido substrato, compreendendo colocar uma mistura de corante de acordo com o primeiro aspecto da invenção, ou uma composição de acordo com o terceiro aspecto da invenção, em contato com o referido substrato.
[0182] A invenção é ilustrada adicionalmente pelos exemplos a seguir, em que todas as partes e percentuais são em peso, a menos que de outra forma declarada, e todas as temperaturas são fornecidas em graus Centígrados. A presente invenção não deve ser limitada pelos exemplos. EXEMPLO 1
[0183] Em um reator separado (i) 17,3 partes de 3-aminofenilureia são dissolvidas em 50 partes de água gelada. O pH é ajustado em 4-4,5 com acetato de sódio. Em um reator separado (ii) 71,64 partes de sal monossódico do ácido 1-amino-8- hidroxinaftaleno-3,6-dissulfônico, 11,18 partes de ácido N-Metil-(7-amino-4- hidroxinaftaleno-2-sulfônico) são suspensas em 200 partes de água. Usando hidróxido de sódio, o pH é ajustado em 6,5 a 7. Em um terceiro reator (iii) 233,0 partes de 4-(β- sulfatoetilsulfonil)anilina são suspensas em 300 partes de água gelada e 223,7 partes de 30 % de ácido clorídrico e diazotizadas a 0 a 5 °C pela adição gota a gota de 146,3 partes de solução de nitrito de sódio 40 %. Após a remoção do excesso de nitrito com ácido amidossulfônico, a suspensão do reator (i) é adicionada de 0 a 5 °C no reator (iii). A seguir, a solução de reator (ii) é adicionada gota a gota de 0 a 5 °C no reator (iii). Após a adição ser finalizada, o pH é ajustado lentamente para 6,0 a 6,5 e é mantido constante usando carbonato de sódio até o final do acoplamento. A temperatura aumentou naturalmente até 10 °C durante este tempo. Após isolamento pela salinização com cloreto de sódio, evaporação em vácuo ou secagem por pulverização, uma mistura de corante como pó enegrecido contendo os compostos (1-I) a (1-III) é obtida, o que deixa colorações pretas em material celulósico, especialmente em algodão. As colorações exibem propriedades de muita solidez nos substratos.
(1-I) (1-II) (1-III) EXEMPLO 2
[0184] Em um reator separado (i), 111,7 partes de sal monossódico do ácido 1- amino-8-hidroxinaftaleno-3,6-dissulfônico, 14,18 partes de ácido N-metil-(7-amino-4-
hidroxinaftaleno-2-sulfônico) são suspensas em 300 partes de água. Usando hidróxido de sódio, o pH é ajustado para 6,5 a 6,8. Em um outro reator (ii) 228,4 partes de 4-(β- sulfatoetilsulfonil)anilina são suspensas em 300 partes de água gelada e 219,0 partes de ácido clorídrico 30 % e diazotizadas a 0 a 5 °C pela adição gota a gota de 143,3 partes de solução de nitrito de sódio 40 %. Após a remoção de excesso de nitrito com ácido amidossulfônico, a solução de reator (i) é adicionada de 0 a 5 °C e mantida nesta temperatura até o final do primeiro estágio de acoplamento, onde os compostos das fórmulas (2-I) e (2-II) são obtidos.
(2-I) (2-II)
[0185] Após a adição, o pH é ajustado lentamente em 6,0 a 6,2 de 8 a 10 °C, e é mantido constante usando carbonato de sódio, e mantido nesta temperatura até o final dos segundos estágios de acoplamento, onde os compostos (1-II) e (1-III) são obtidos. A temperatura aumentou naturalmente até 20 °C durante este tempo.
(1-II)
(1-III)
[0186] Após isolamento pela salinização com cloreto de sódio, evaporação em vácuo ou secagem por pulverização, uma mistura de corante como um pó amarronzado contendo compostos (1-II) e (1-III) é obtida, a qual pode ser matizada com os corantes da fórmula (1-I). A mistura de corante negro resultante deixa colorações negras em material celulósico, especialmente em algodão. As colorações exibem propriedades de alta solidez nos substratos. EXEMPLO 3 A 26
[0187] A tabela 1 mostra corantes adicionais da fórmula (I) usados na mistura de corante de acordo com a invenção. De maneira exemplar, os corantes são mostrados em sua forma livre de ácido, mas também podem ser usados em sua forma de sal, da maneira descrita na parte geral do presente pedido. Os corantes deixam colorações ou impressões amarelas á marrom avermelhadas em algodão, revelando boas propriedades de solidez. Em combinação com compostos azulados da fórmula (II) e componentes avermelhados da fórmula (III) da invenção, estes materiais corantes funcionam muito bem como componente de tonalidade amarela para misturas pretas, com comportamento de solidez excelente.
H N H2 D1 N
N N (I) N D 2 H 2N NH
Tabela 1 (* significa a anexação ao azo-grupo) Exemplo D1 D2 λmax [nm] 3 470 * * * 4 480 *
O O S SO3 H 5 485 HO3SO * *
O O S SO3 H 6 473 HO3SO * * 7 * 482 * 8 * 479 * 9 * 477 *
O O S SO3 H 10 * 478 HO3SO *
O O S SO3 H 11 * 467 HO3SO *
12 * 481 *
O O S SO3 H 13 * 479 HO3SO * * * 14 469
O O * S SO3 H 15 470 HO3SO * * 16 * 466 * 17 * 467 18 467 * * * 19 470 *
O O O O S S SO3 H * 20 481 HO3SO HO3 SO * H3 CO * 21 483 *
* * 22 482
O O S SO3 H HO3SO * * 23 480 * O O S SO3 H 24 481 HO3SO * * * 25 483
O O S SO3 H * 483 HO3SO * 26 EXEMPLO 27 A 52 A tabela 2 mostra adicionalmente corantes da fórmula (II) usados na mistura de corante de acordo com a invenção. De maneira exemplar, os corantes são mostrados em sua forma livre de ácido, mas também podem ser usados em sua forma de sal, da maneira descrita na parte geral do presente pedido. Os corantes deixam colorações ou impressões azul marinho à azul escuro no algodão, revelando boas propriedades de solidez. Em combinação com compostos amarelados da fórmula (I) e componentes avermelhados da fórmula (III) da invenção, estes materiais corantes funcionam muito bem para misturas pretas com comportamento de solidez excelente.
D3 D4 (II) 6 5 SO3M Tabela 2 (* significa a anexação ao azo-grupo) Exemplo D3 D4 Posição λmax Sulfo- [nm] grupo
O O S SO3H 6 589 27 HO3 SO * * * * 6 28 581 * * 6 29 584 * 6 583 30 * * 6 584 31 * * 6 * 588 32
* 33 * 34 * * 6 581 6 592 35 * * 6 599 36 * * * 6 593 37 * * 6 600 38 *
O O O O S SO3H S SO3 H 6 588 39 HO3 SO HO3 SO * * * * 6 40 586 6 585 41 * * 6 585 42 * *
* * 5 580 44 * *
O O S SO3 H 6 589 45 HO3 SO * *
O O S SO3 H * 6 HO3 SO * 46 587 6 585 47 * * * * 48 6 586 * 6 585 49 *
O O S SO3 H * 6 583 50 HO3 SO * 51 * * 6 590 52 * * 6 590
EXEMPLO 53 A 93
[0188] Tabela 3 mostra adicionalmente corantes da fórmula (III) usados na mistura de corante de acordo com a invenção. De maneira exemplar, os corantes são mostrados em sua forma livre de ácido, mas também podem ser usados na sua forma de sal, da maneira descrita na parte geral do presente pedido. Os corantes deixam colorações ou impressões vermelhas à marrom avermelhadas no algodão, revelando boas propriedades de solidez. Em combinação com compostos amarelados da fórmula (I) e os componentes azul marinho da fórmula (II) da invenção, estes materiais corantes funcionam muito bem para misturas pretas com excelente comportamento de solidez.
D5 (III) R5 D6 Tabela 3 (* significa a anexação ao azo-grupo) Exemplo D5 D6 R5 λmax [nm]
O O S SO3 H 53 -CH3 520 HO3 SO * * 54 como exemplo 53 como exemplo 53 -CH2CH3 519 55 como exemplo 53 como exemplo 53 -CH2CH2OH 521 56 como exemplo 53 como exemplo 53 H 520
O O S SO3H 57 -CH3 520 HO3 SO * * 58 como exemplo 57 como exemplo 57 -CH2CH3 519
59 como exemplo 57 como exemplo 57 H 520 60 * como exemplo 57 H 518 61 * como exemplo 57 -CH3 516 62 * como exemplo 57 -CH2CH2SO3H 517 63 como exemplo 57 -CH2CH2OH 521 * 64 * como exemplo 57 -CH2CH3 519 65 H 517 * * 66 * -CH3 517 *
O O S SO3H 67 * H 517 HO3 SO * * 68 como exemplo 67 H 519 69 como exemplo 67 H 532 * 70 como exemplo 69 como exemplo 67 -CH3 531 71 como exemplo 69 como exemplo 67 -CH2CH2OH 533 como exemplo 67 72 -CH3 528 * 73 como exemplo 72 como exemplo 67 H 526 74 como exemplo 72 como exemplo 67 -CH2CH3 528 * 75 como exemplo 67 H 529 76 como exemplo 67 H 525 * 77 como exemplo 77 como exemplo 67 -CH3 526 78 como exemplo 77 como exemplo 67 -CH2CH2SO3H 527 * 79 como exemplo 67 -CH3 523 * 80 como exemplo 67 H 524 81 como exemplo 80 como exemplo 67 -CH3 526 82 * como exemplo 67 H 523 83 como exemplo 82 -CH3 523 *
O O S SO3H * 84 H 524 HO3 SO * 85 * H 516 *
86 como exemplo 85 como exemplo 85 -CH2CH2CN 518
O O S SO3H 87 como exemplo 85 -CH2CH2CH2CH3 517 HO3 SO *
O O S SO3 H 88 como exemplo 87 -CH2C(CH3)2 519 HO3 SO * 89 * como exemplo 87 H 522 90 * * -CH3 526 91 como exemplo 90 como exemplo 90 H 526
O O S SO3H * HO3 SO * 92 H 520 * * 93 H 520 EXEMPLO 94
[0189] 50 partes de um pó corante contendo um corante disazo azul marinho da fórmula (1-II)
[0190] 50 partes de um pó corante contendo um corante disazo azul marinho da fórmula (1-II) (1-II) e 30 partes de um pó corante contendo um corante disazo marrom amarelado da fórmula (1-I)
O O NaO3 S S
N H NH2
N H 2N NH N
O NaO3S (1-I) e 11 partes de um pó corante contendo um corante disazo marrom avermelhado da fórmula (1-III) (1-III) são misturadas mecanicamente umas com as outras. A mistura resultante de corantes ou impressões cora o algodão em tonalidades pretas, revelando boas propriedades de solidez. EXEMPLO 95
[0191] 55 partes de um pó corante contendo o material corante azul marinho da fórmula (1-II), 33 partes de um pó corante contendo o material corante amarelo da fórmula (I-1), e 12 partes de um pó corante contendo o material corante vermelho do exemplo 56 são dissolvidas em 600 partes de água, e a solução corante resultante tem o pH ajustado em 5-6. A secagem por pulverização desta solução corante fornece um pó preto que deixa, nas condições de coloração típicas para corantes reativos, colorações ou impressões pretas em algodão, que mostram boas propriedades de solidez na luz e solidez na umidade. EXEMPLOS 96 A 249
[0192] A tabela 4 mostra misturas de corantes adicionais, de acordo com a invenção, preparadas de maneira análoga ao exemplo 94. As razões de mistura são expressas em percentual em peso. Os corantes deixam colorações ou impressões pretas no algodão, revelando boas propriedades de solidez.
Exemplo Componente Componente Componente Razão azul azul marinho amarelo vermelho marinho/amarelo/vermelho 96 1-II 1-I 53 50/37/13 97 1-II 1-I 59 59/35/6 98 1-II 1-I 76 60/30/10 99 1-II 1-I 77 55/33/12 100 1-II 1-I 2-III 55/33/12 101 1-II 1-I 73 53/35/12 102 1-II 1-I 72 54/31/15 103 1-II 1-I 80 56/35/9 104 1-II 1-I 84 53/37/10 105 1-II 3 56 53/36/11 106 1-II 3 69 55/33/12 107 1-II 3 63 55/33/12 108 1-II 3 59 55/33/12 109 1-II 3 73 50/36/14 110 1-II 3 2-III 54/31/15
111 1-II 3 77 56/35/9 112 1-II 4 56 53/37/10 113 1-II 4 53 55/31/14 114 1-II 4 59 55/33/12 115 1-II 4 76 55/33/12 116 1-II 4 77 55/33/12 117 1-II 4 69 55/33/12 118 1-II 4 73 48/39/13 119 1-II 4 72 53/32/15 120 1-II 4 80 54/31/15 121 1-II 5 56 55/33/12 122 1-II 5 53 56/31/13 123 1-II 5 59 56/31/13 124 1-II 5 76 56/31/13 125 1-II 5 77 54/31/15 126 1-II 7 69 56/35/9 127 1-II 7 77 53/37/10 128 1-II 7 75 54/31/15 129 1-II 7 87 54/31/15 130 1-II 7 89 54/31/15 131 1-II 7 81 57/32/11 132 1-II 7 53 53/31/16 133 1-II 9 56 58/32/10 134 1-II 9 53 58/32/10 135 1-II 10 54 58/32/10 136 1-II 9 86 55/33/12 137 1-II 11 79 55/33/12 138 1-II 11 74 55/33/12 139 1-II 11 75 55/33/12
140 1-II 11 76 55/33/12 141 1-II 11 56 54/31/15 142 1-II 15 53 50/37/13 143 1-II 15 59 59/34/7 144 1-II 15 76 60/30/10 145 1-II 23 77 55/33/12 146 1-II 23 69 55/33/12 147 1-II 23 73 53/35/12 148 1-II 24 72 54/31/15 149 27 3 2-III 56/35/9 150 27 3 53 53/37/10 151 27 4 53 54/31/15 152 27 4 56 54/31/15 153 27 5 76 55/33/12 154 27 7 76 55/33/12 155 27 9 76 55/33/12 156 27 10 53 55/33/12 157 27 11 69 55/33/12 158 27 22 70 53/37/10 159 28 4 76 54/31/15 160 28 3 2-III 54/31/15 161 28 7 53 54/31/15 162 28 6 56 57/32/11 163 28 41 63 53/31/16 164 28 45 59 58/32/10 165 28 51 73 58/32/10 166 28 36 2-III 53/35/12 167 28 37 77 54/31/15 168 28 3 56 56/35/9
174 30 8 2-III 56/34/10 175 30 10 72 53/37/10 176 30 4 80 54/31/15 177 30 5 56 54/31/15 178 30 7 53 53/37/10 179 32 9 59 54/31/15 180 32 10 76 54/31/15 181 32 11 77 55/33/12 182 32 22 69 55/33/12 183 32 4 77 54/31/15 184 32 3 56 53/37/10 185 32 7 53 54/31/15 186 35 11 60 54/31/15 187 35 15 76 54/31/15 188 35 23 77 57/32/11 189 35 22 2-III 53/31/16 190 35 45 73 58/32/10 191 35 51 72 58/32/10 192 36 36 80 54/31/15 193 36 37 84 55/33/12 194 36 3 56 55/33/12 195 36 6 69 55/33/12 196 36 4 62 55/33/12 197 36 4 59 55/33/12
199 36 7 2-III 54/31/15 200 36 8 77 54/31/15 201 38 11 76 55/33/12 202 38 4 56 54/31/15 203 38 5 53 55/33/12 204 38 8 59 53/35/12 205 38 9 76 54/31/15 206 38 10 74 55/33/12 207 38 11 69 55/33/12 208 39 24 2-III 55/33/12 209 39 4 72 53/37/10 210 39 3 80 54/31/15 211 39 9 56 54/31/15 212 39 11 53 54/31/15 213 39 3 60 57/32/11 214 42 3 76 53/31/16 215 42 3 77 54/31/15 216 42 3 69 57/32/11 217 42 4 77 55/33/12 218 42 4 56 55/33/12 219 42 5 53 53/35/12 220 42 7 59 54/31/15 221 42 8 76 55/33/12 222 42 10 77 55/33/12 223 43 4 69 54/31/15 224 43 5 2-III 53/37/10 225 43 7 72 54/31/15 226 43 9 80 54/31/15
240 47 5 2-III 54/31/15 241 47 7 72 54/31/15 242 52 8 80 57/32/11 243 52 10 56 53/37/10 244 52 4 53 54/31/15 245 52 5 59 54/31/15 246 52 7 75 54/31/15 247 52 9 77 57/32/11 248 52 10 69 53/31/16 249 52 11 70 55/33/12 250 1-II 1-I -- 70/30/0 251 1-II 3 -- 68/32/0 252 1-II 4 -- 73/27/0 253 1-II 9 -- 75/25/0 254 1-II 6 -- 67/33/0 255 1-II 23 -- 62/38/0
256 1-II 24 -- 70/30/0 257 27 1-I -- 70/30/0 258 27 3 -- 70/30/0 259 27 9 -- 66/34/0 260 28 1-I -- 69/31/0 261 28 3 -- 72/28/0 262 28 6 -- 71/29/0 263 31 1-I -- 70/30/0 264 31 3 -- 73/27/0
[0193] 0,3 partes da mistura de corante de Exemplo 1 é dissolvida em 100 partes de água desmineralizada e 8 partes de sal de Glauber (calcinado) são adicionadas para produzir um banho de corante. O banho de corante é aquecido a 50 °C, a seguir 10 partes de tecido de algodão (alvejado) são adicionadas. Durante a adição de carbonato de sódio a temperatura é mantida a 50 °C. Subsequentemente, o banho de corante é aquecido a 60 °C, e a coloração é realizada por mais uma hora a 60 °C.
[0194] O tecido corado é a seguir enxaguado com água fria corrente por 3 minutos, e posteriormente com água quente corrente por mais 3 minutos. A coloração é lavada em temperatura fervente por 15 minutos em 500 partes de água desmineralizada, na presença de 0,25 parte de sabonetes de Marselha. Após ser enxaguado com água quente corrente por 3 minutos e centrifugado, o tecido corado é seco em um secador de armário a cerca de 70 °C. Uma coloração preta do algodão é obtida mostrando boas propriedades de solidez, em propriedades particularmente boas na luz e umidade/lavagem, que é estável em influências oxidativas.
[0195] Uma pasta para impressão compreendendo 40 partes da mistura de corante do exemplo 1 100 partes de ureia 350 partes de água
500 partes de um espessante de alginato de sódio 4 % e 10 partes de bicarbonato de sódio ----------------------------------------------------------------------
1.000 partes em total é aplicada ao tecido de algodão de acordo com métodos de impressão convencionais.
[0196] O tecido impresso é seco e fixo em vapor a 102 °C a 104 °C, por 4 a 8 minutos. É enxaguado em água fria e a seguir quente, lavado até a fervura (de acordo com o método descrito no exemplo de aplicação A) e seco. Uma impressão marrom amarelada é obtida, a qual apresenta boas propriedades gerais de solidez.
[0197] Similarmente, a mistura de corantes dos exemplos 2 a 40, ou misturas dos materiais corantes exemplificados podem ser empregadas no algodão impresso, de acordo com o método fornecido no exemplo de aplicação C. Todas as impressões obtidas são pretas e mostram boas propriedades de solidez, em particular boas propriedades de solidez na luz.
[0198] 70 partes de celulose sulfito quimicamente alvejada de pinho, e 30 partes de celulose sulfito quimicamente alvejada de bétula são moídas em um aparelho Hollander em 2000 partes de água. 0,2 partes da mistura de corante do exemplo 1 são borrifadas nesta polpa. Após misturar por 20 minutos, papel é produzido a partir dos mesmos. O papel absorvente obtido dessa maneira é corado de preto. A água residual é sem cor.
[0199] 0,5 parte da mistura de corante do exemplo 1 é dissolvida em 100 partes de água quente e resfriada em temperatura ambiente. A solução é adicionada às 100 partes de celulose sulfito quimicamente alvejada, que foi moída em um aparelho Hollander com 2000 partes de água. Após misturar completamente por 15 minutos, foi realizado dimensionamento de maneira comum com tamanho de resina e sulfato de alumínio. O papel que é produzido a partir deste material apresenta uma tonalidade preta e apresenta boa solidez em água residual e umidade/lavagem, bem como boa solidez na luz.
[0200] Um comprimento absorvente de papel não dimensionado é extraído de uma mistura de corante da seguinte composição a 40-50 °C: 0,5 parte da mistura de corante do exemplo 1 0,5 parte de amido e 99,0 partes de água.
[0201] A mistura de corante em excesso é espremida através de dois rolos. O comprimento de papel seco é corado de preto.
[0202] A coloração também pode ocorrer de uma maneira similar àquela dos exemplos D a F usando a mistura de corante dos exemplos 2 a 40, ou uma preparação de corante da mesma. As colorações de papel obtidas são pretas e apresentam um alto nível de solidez.
[0203] 50 partes de sulfito celulose de pinho alvejado e 50 partes de celulose de faia alvejada (grau de batida 30°SR (grau Schopper Riegler)) são misturadas com 0,5 partes da mistura de corante do exemplo 1 em água (pH 4, dureza da água 10 °dH). Após 16 minutos, a formação de folha começou. O papel é corado em uma tonalidade preta intensa. Ao contrário, uma coloração realizada em pH 7 não mostrou nenhuma variação em profundidade ou tonalidade.
[0204] 100 partes de tricô de algodão, que foram coradas com a mistura de corante do exemplo 1 de maneira análoga ao método do exemplo H em profundidade padrão cerca de 1/1, são misturadas sem secagem intermediária em 1000 partes de água de torneira a 25 °C, com 5 partes de cloreto de sódio e 4 partes de um agente pós- tratamento, obtido a partir da reação de dietilenetriamina com diciandiamida. O valor do pH do banho de corante é ajustado em 6,5 a 7. O banho é aquecido a 60 °C durante o período de 20 minutos, e esta temperatura é mantida por mais 20 minutos.
Posteriormente, o material é enxaguado com água de torneira fria. A coloração preta do algodão que tratada posteriormente desta maneira apresentou perfeita solidez de lavagem e muito boa solidez à luz.
[0205] Uma coloração de algodão produzida com a mistura de corante do exemplo 1, de maneira análoga ao método do exemplo H em profundidade padrão 1/1, é impregnada em um preenchedor com uma solução, o qual contém 100 g/L de um agente pós-tratamento, obtido reagindo o agente pós-tratamento o exemplo I com dimetiloldi-hidroxietileneurea e um catalisador de endurecimento, e é espremida em uma captura de cerca de 80%. Subsequentemente, é seca por choque por 45 segundos em um extensor, em uma temperatura de 175 a 180 °C. A coloração preta do algodão assim obtida é notável por sua perfeita solidez de lavagem. Ao mesmo tempo, existe uma melhoria considerável na solidez de enrugar, e valor de inchaço reduzido das fibras celulósicas.
[0206] 2,5 partes da mistura de corante obtidas no exemplo 1 são dissolvidas com agitação a 25 °C, em uma mistura de 20 partes de dietilenoglicol e 77,5 partes de água, para obter uma tinta de impressão adequada para impressão a jato de tinta.
Claims (15)
1. Mistura de corante, caracterizada por compreender pelo menos um composto da fórmula geral (I) ou um sal do mesmo D1 (I) D2 em que D1 e D2 são independentemente um do outro arila não substituída ou substituída, e pelo menos um composto da fórmula geral (II) ou um sal do mesmo D3 D4 (II) 6 5 SO3M , em que M é independentemente selecionado a partir de -H, um cátion de metal alcalino, um cátion de metal alcalino terroso, um cátion de amônio orgânico ou uma mistura dos mesmos, e opcionalmente pelo menos um composto da fórmula geral (III) ou um sal do mesmo D5 (III) R5 D6 ,
em que M é independentemente selecionado a partir de -H, um cátion de metal alcalino, um cátion de metal alcalino terroso, um cátion de amônio orgânico ou uma mistura dos mesmos, e em que M da maneira definida na fórmula (III) é idêntico ou diferente de M da maneira definida na fórmula (II), R5 é -H ou alquila C1-8 não substituída ou substituída linear ou ramificada, D3, D4, D5 e D6 são independentemente um do outro um resíduo da fórmula geral (IV) ou um sal do mesmo *
R6 R7 (IV)
X1 em que R6 e R7 são independentemente um do outro -H, halogênio, alquila C1-6 não substituída ou substituída, linear ou ramificada, alcóxi C1-6 não substituído ou substituído, linear ou ramificado, carbamido C1-4 não substituído ou substituído, linear ou ramificado, -OH, -SO3M, -SO2NH2, -COOM, -CN, -NO2, -C(O)NH2 ou -NH-C(O)- NH2, em que M é independentemente selecionado a partir de -H, um cátion de metal alcalino, um cátion de metal alcalino terroso, um cátion de amônio orgânico ou uma mistura dos mesmos, e em que M da maneira definida na fórmula (IV) é idêntico ou diferente de M da maneira definida na fórmula (II) ou (III), X1 é -H ou um radical da fórmula geral -SO2Y1, em que Y1 é -OH, -CH=CH2 ou -CH2CH2-Z, em que Z é -OH ou um grupo abandonador que pode ser eliminado sob a ação de álcali, * significa a anexação ao grupo azo da fórmula (II) e/ou (III) e/ou D3, D4, D5 e D6 são independentemente um do outro um resíduo da fórmula geral (V) ou um sal do mesmo R61 *
(V)
R71 X11 em que R61 e R71 são independentemente um do outro -H, halogênio, alquila C1-6 não substituída ou substituída, linear ou ramificada, alcóxi C1-6 não substituído ou substituído, linear ou ramificado, carbamido C1-4 não substituído ou substituído, linear ou ramificado, -OH, -SO3M, -SO2NH2, -COOM, -CN, -NO2, -C(O)NH2 ou -NH-C(O)- NH2, em que M é independentemente selecionado a partir de -H, um cátion de metal alcalino, um cátion de metal alcalino terroso, um cátion de amônio orgânico ou uma mistura dos mesmos, e em que M da maneira definida na fórmula (V) é idêntico ou diferente de M da maneira definida na fórmula (II), (III) ou (IV), X11 é -H ou um radical da fórmula geral –SO2Y1, em que Y1 é -OH, -CH=CH2 ou -CH2CH2-Z, em que Z é -OH ou um grupo abandonador que pode ser eliminado sob a ação de álcali; * significa a anexação ao grupo azo da fórmula (II) e/ou (III) e/ou D3, D4, D5 e D6 são independentemente um do outro um resíduo da fórmula geral (VI) ou um sal do mesmo * MO3S R72 (VI)
X3 R62 R8 em que R62 e R72 são independentemente um do outro -H, halogênio, alquila C1-6 não substituída ou substituída, linear ou ramificada, alcóxi C1-6 não substituído ou substituído, linear ou ramificado, carbamido C1-4 não substituído ou substituído, linear ou ramificado, -OH, -SO3M, -SO2NH2, -COOM, -CN, -NO2, -C(O)NH2 ou -NH-C(O)- NH2, em que M é independentemente selecionado a partir de -H, um cátion de metal alcalino, um cátion de metal alcalino terroso, um cátion de amônio orgânico ou uma mistura dos mesmos, e em que M da maneira definida na fórmula (VI) é idêntico ou diferente de M da maneira definida na fórmula (II), (III), (IV) ou (V), R8 é -H, alquila C1-6 não substituída ou substituída, linear ou ramificada ou fenila não substituída ou fenila substituída; e * significa a anexação ao grupo azo da fórmula (II) e/ou (III) X3 é um radical da fórmula geral (VII), (VIII) ou (IX) U1 Q1 Q2 V * *
U2 * (VII) (VIII) (IX)
em que * significa a anexação ao amino grupo da fórmula (VI) V é -F ou -Cl; U1 e U2 são independentemente um do outro -F, -Cl ou -H; Q1 e Q2 são independentemente um do outro -F, -Cl, -NHCN, -OH, alcóxi C1-6 não substituído ou substituído, linear ou ramificado, fenóxi, mercapto, alquilmercapto C1-6 não substituído ou substituído, linear ou ramificado, piridina, carboxipiridino, carbamoilpiridino ou um radical da fórmula geral (X) ou (XI) R9 R11
* *
SO2Y1 R10
(X) (XI)
em que * significa a anexação à fórmula (VIII), R9 é -H, alquila C1-6 não substituída ou substituída, linear ou ramificada, sulfo-alquila(C1-6) linear ou ramificada ou fenila não substituída ou fenila substituída, R10 e R11 são independentemente um do outro R9 ou forma juntos um anel cíclico da fórmula –(CH2)n – com n sendo 4 ou 5 ou –(CH2)2–E–(CH2)2–, em que E é O, S, SO2 ou NR12 e R12 é alquila C1-6 não substituída ou substituída, linear ou ramificada, W é fenileno não substituído ou substituído, alquileno C1-4-arileno, alquileno C2-6, alquileno C2-6 sendo interrompido por –O–, –S–, –SO2–, –NH–, –CO– e –C(O)NH-; fenileno-C(O)NH-fenileno não substituído ou substituído ou naftileno não substituído ou substituído, Y1 é -OH, -CH=CH2 ou -CH2CH2-Z, em que Z é -OH ou um grupo abandonador que pode ser eliminado sob a ação de álcali.
2. Mistura de corante, de acordo com a reivindicação 1, caracterizada por a mistura de corante compreender os seguintes componentes (a), (b) e (c), em que (a) é de 1 a 60 partes de pelo menos um composto da fórmula (I) ou um sal do mesmo, (b) é de 20 a 99 partes de pelo menos um composto da fórmula (II) ou um sal do mesmo, e (c) é de 0,0 a 60 partes de pelo menos um composto da fórmula (III) ou um sal do mesmo, em que todas as partes são em peso e o número de partes de componentes (a), (b) e (c) quantifica em 100.
3. Mistura de corante, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 ou 2, caracterizada por os substituintes da arila D1 e D2 substituída da fórmula estrutural (I) serem selecionados independentemente um do outro do grupo de -H, - SO3M, alquila C1-6 não substituída ou substituída, linear ou ramificada, alcóxi C1-6 não substituído ou substituído, linear ou ramificado ou -SO2Y, em que Y é -OH, -CH=CH2 ou -CH2CH2-Z, em que Z é -OH ou um grupo abandonador que pode ser eliminado sob a ação de álcali, e em que M é independentemente selecionado a partir de -H, um cátion de metal alcalino, um cátion de metal alcalino terroso, um cátion de amônio orgânico ou uma mistura dos mesmos, e em que M da maneira definida na fórmula (I) é idêntico ou diferente de M da maneira definida na fórmula (II), (III), (IV), (V) ou (VI).
4. Mistura de corante, de acordo com a reivindicação 3, caracterizada por os substituintes dos grupos de alquila e alcóxi substituídos serem selecionados independentemente um do outro a partir do grupo que consiste em halogênio, -CN, - NH2 ou –COOM, M ser independentemente selecionado a partir de -H, um cátion de metal alcalino, um cátion de metal alcalino terroso, um cátion de amônio orgânico ou uma mistura dos mesmos, e em que M da maneira definida na fórmula (I) é idêntico ou diferente de M da maneira definida na fórmula (II), (III), (IV), (V) ou (VI).
5. Mistura de corante, de acordo com qualquer uma das reivindicações precedentes, caracterizada por: D1 ser Y3 * R1 ,e D2 ser * R2 R2 Y4 Y4 * R4 R3 ou,
R1 e R2 serem independentemente um do outro -H, -SO3M, alquila C1-6 não substituída ou substituída, linear ou ramificada ou alcóxi C1-6 não substituído ou substituído, linear ou ramificado, R3 ser -H, alquila C1-6 não substituída ou substituída, linear ou ramificada ou alcóxi C1-6 não substituído ou substituído, linear ou ramificado, R4 ser -H ou -SO3M, em que M é independentemente selecionado a partir de -H, um cátion de metal alcalino, um cátion de metal alcalino terroso, um cátion de amônio orgânico ou uma mistura dos mesmos, e em que M da maneira definida na fórmula (I) é idêntico ou diferente de M da maneira definida na fórmula (II), (III), (IV), (V) ou (VI), Y3 e Y4 são independentemente um do outro -OH, -CH=CH2 ou -CH2CH2- Z, em que Z é -OH ou um grupo abandonador que pode ser eliminado sob a ação de álcali, e * significa a anexação ao grupo azo da fórmula (I).
6. Mistura de corante, de acordo com qualquer uma das reivindicações precedentes, caracterizada por: D1 ser Y3 * R1 ,e D2 ser R2 Y4 * R3 R1 e R2 serem independentemente um do outro -H, -SO3M, alquila C1-2 não substituída ou substituída ou alcóxi C1-2 não substituído ou substituído, em que M ser independentemente selecionado a partir de -H, um cátion de metal alcalino, um cátion de metal alcalino terroso, um cátion de amônio orgânico ou uma mistura dos mesmos, e em que M da maneira definida na fórmula (I) é idêntico ou diferente de M da maneira definida na fórmula (II), (III), (IV), (V) ou (VI), R3 ser -H, metil ou metóxi, particularmente -H, Y3 e Y4 sere, independentemente um do outro -OH, -CH=CH2 ou -CH2CH2- Z, em que Z é -Cl ou -OSO3H, e * significa a anexação ao grupo azo da fórmula (I).
7. Mistura de corante, de acordo com qualquer uma das reivindicações precedentes 1 a 5, caracterizada por: D1 ser Y3 * R1 ,e D2 ser * R2 Y4 R4 , R1 e R2 serem independentemente um do outro -H, -SO3M, alquila C1-2 não substituída ou substituída ou alcóxi C1-2 não substituído ou substituído, R4 ser -H ou -SO3M, M ser independentemente selecionado a partir de -H, um cátion de metal alcalino, um cátion de metal alcalino terroso, um cátion de amônio orgânico ou uma mistura dos mesmos, e em que M da maneira definida na fórmula (I) é idêntico ou diferente de M da maneira definida na fórmula (II), (III), (IV), (V) ou (VI) Y3 e Y4 serem independentemente um do outro -OH, -CH=CH2 ou -CH2CH2- Z, em que Z é -Cl ou -OSO3H, e * significa a anexação ao grupo azo da fórmula (I).
8. Mistura de corante, de acordo com qualquer uma das reivindicações precedentes, caracterizada por: D3, D4, D5 e D6 serem independentemente um do outro um resíduo da fórmula geral (IV) ou um sal do mesmo * R6 R7 (IV) X1 em que R6 e R7 são independentemente um do outro -H, halogênio, alquila C1-6 não substituída ou substituída, linear ou ramificada, alcóxi C1-4 não substituído ou substituído, linear ou ramificado, carbamido C1-4 não substituído ou substituído, linear ou ramificado, -OH, -SO3M, -SO2NH2, -COOM, -CN, -NO2, -C(O)NH2 ou -NH-C(O)- NH2, em que M é independentemente selecionado a partir de -H, um cátion de metal alcalino, um cátion de metal alcalino terroso, um cátion de amônio orgânico ou uma mistura dos mesmos, e em que M da maneira definida na fórmula (IV) é idêntico ou diferente de M da maneira definida na fórmula (I), (II), (III), (V) ou (VI), X1 é -H ou um radical da fórmula geral –SO2Y1, em que Y1 é –OH, -CH=CH2 ou -CH2CH2-Z, em que Z é –OH ou um grupo abandonador que pode ser eliminado sob a ação de álcali.
9. Mistura de corante, de acordo com a reivindicação 8, caracterizada por
Y1 ser -CH2CH2-Z, em que Z é –Cl ou –OSO3H.
10. Mistura de corante, de acordo com a reivindicação 8 ou 9, caracterizada por R6 e R7 serem independentemente um do outro -H, -SO3M, alquila C1-6 não substituída ou substituída ou alcóxi C1-6 não substituído ou substituído, em que é M é independentemente selecionado a partir de -H, um cátion de metal alcalino, um cátion de metal alcalino terroso, um cátion de amônio orgânico ou uma mistura dos mesmos, e em que M da maneira definida na fórmula (IV) é idêntico ou diferente de M da maneira definida na fórmula (I), (II), (III), (V) ou (VI).
11. Composição, caracterizada por compreender a mistura de corante de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 10, em que a composição compreende componentes (d) e (e), em que: (d) é de 0,01 a 30 partes, ou de 0,1 a 20 partes, ou de 0,5 a 15 partes, ou de 1 a 5 partes da mistura de corante de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 10; e (e) é de 70 a 99,99 partes, ou de 80 a 99,9 partes, ou de 85 a 99,5 partes, ou de 95 a 99 partes de água ou um meio compreendendo uma mistura de água e um solvente orgânico, ou um solvente orgânico livre de água, ou um sólido com baixo ponto de fusão, em que todas as partes são em peso e o número de partes de componentes (d)+(e) quantifica em 100.
12. Tinta, ou tinta de impressão, ou tinta de impressão a jato de tinta, ou pasta para impressão, ou banho de coloração para imprimir ou corar um substrato, caracterizados por compreenderem a mistura de corante de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 10 ou a composição de acordo com a reivindicação 11.
13. Uso da mistura de corante, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 10 ou a composição de acordo com a reivindicação 11, caracterizados por serem para corar e/ou imprimir substratos.
14. Processo para corar ou imprimir um substrato, caracterizado por apresentar uma mistura de corante, de acordo com qualquer uma das reivindicações
1 a 10 ou a composição de acordo com a reivindicação 11.
15. Substrato, caracterizado por compreender a mistura de corante de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 10 ou a composição de acordo com a reivindicação 11.
Applications Claiming Priority (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
PK5342017 | 2017-10-13 | ||
PK534/2017 | 2017-10-13 | ||
EP17206018.8 | 2017-12-07 | ||
EP17206018 | 2017-12-07 | ||
PCT/EP2018/077865 WO2019073030A1 (en) | 2017-10-13 | 2018-10-12 | FIBER-REACTIVE AZOIC DYE MIXTURES, PREPARATION THEREOF AND USE THEREOF |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
BR112020006790A2 true BR112020006790A2 (pt) | 2020-12-15 |
Family
ID=63787968
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
BR112020006790-3A BR112020006790A2 (pt) | 2017-10-13 | 2018-10-12 | Misturas de corantes e seu uso, composição e, tinta, ou tinta de impressão, ou tinta de impressão a jato de tinta, ou pasta para impressão, ou banho de coloração para imprimir ou corar um substrato que compreendem a mistura de corante, substrato e processo para corar ou imprimir um substrato que apresentam uma mistura de corante |
Country Status (8)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20200270460A1 (pt) |
EP (1) | EP3694930A1 (pt) |
JP (1) | JP2020537002A (pt) |
KR (1) | KR20200067148A (pt) |
CN (1) | CN111201288A (pt) |
BR (1) | BR112020006790A2 (pt) |
MX (1) | MX2020003564A (pt) |
WO (1) | WO2019073030A1 (pt) |
Families Citing this family (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US11859051B2 (en) | 2019-09-09 | 2024-01-02 | Xerox Corporation | Polyamides with in-backbone optical absorbers and related methods |
US11802206B2 (en) * | 2019-09-09 | 2023-10-31 | Xerox Corporation | Particles comprising polyamides with pendent pigments and related methods |
US11753505B2 (en) * | 2019-09-09 | 2023-09-12 | Xerox Corporation | Polyamides with pendent optical absorbers and related methods |
US11866581B2 (en) * | 2019-09-09 | 2024-01-09 | Xerox Corporation | Particles comprising polyamides with in-backbone optical absorbers and related methods |
US11572441B2 (en) * | 2019-09-09 | 2023-02-07 | Xerox Corporation | Polyamides with pendent pigments and related methods |
US11643566B2 (en) | 2019-09-09 | 2023-05-09 | Xerox Corporation | Particulate compositions comprising a metal precursor for additive manufacturing and methods associated therewith |
US11814494B2 (en) | 2019-09-09 | 2023-11-14 | Xerox Corporation | Thermoplastic polyester particles and methods of production and uses thereof |
US11787937B2 (en) * | 2019-09-09 | 2023-10-17 | Xerox Corporation | Particles comprising polyamides with pendent optical absorbers and related methods |
TWI809946B (zh) * | 2022-06-22 | 2023-07-21 | 福盈科技化學股份有限公司 | 染料組合物及其製造方法 |
Family Cites Families (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4626284A (en) | 1983-10-08 | 1986-12-02 | Mitsubishi Chemical Industries Ltd. | Recording liquid |
GB8421551D0 (en) | 1984-08-24 | 1984-09-26 | Ici Plc | Water-soluble dye |
US4963189A (en) | 1989-08-24 | 1990-10-16 | Hewlett-Packard Company | Waterfast ink formulations with a novel series of anionic dyes containing two or more carboxyl groups |
US5062892A (en) | 1989-10-27 | 1991-11-05 | Hewlett-Packard Company | Ink additives for improved ink-jet performance |
GB9120227D0 (en) | 1991-09-23 | 1991-11-06 | Ici Plc | Printing process and pretreatment composition |
GB9326373D0 (en) * | 1993-12-23 | 1994-02-23 | Zeneca Ltd | Chemical compounds |
US6884539B2 (en) * | 2002-07-02 | 2005-04-26 | Microcell Corporation | Microcell electrochemical devices and assemblies with corrosion-resistant current collectors, and method of making the same |
US7087730B2 (en) * | 2002-07-24 | 2006-08-08 | Ciba Specialty Chemicals Corporation | Fiber-reactive azo dyes, their preparation and their use |
MY158815A (en) | 2003-04-01 | 2016-11-15 | Ciba Specialty Chemicals Holding Inc | Mixture of reactive dyes and their use |
DE102005047391A1 (de) | 2005-10-05 | 2007-04-12 | Dystar Textilfarben Gmbh & Co. Deutschland Kg | Farbstoffe und Farbstoffmischungen von faserreaktiven Azofarbstoffen, ihre Herstellung und ihre Verwendung |
ES2806080T3 (es) * | 2014-04-01 | 2021-02-16 | Archroma Ip Gmbh | Colorantes bisazo y mezclas de estos |
CN105176139B (zh) * | 2015-05-26 | 2020-09-29 | 浙江龙盛集团股份有限公司 | 一种多偶氮棕色活性染料化合物及其制备方法和应用 |
-
2018
- 2018-10-12 BR BR112020006790-3A patent/BR112020006790A2/pt not_active Application Discontinuation
- 2018-10-12 KR KR1020207010258A patent/KR20200067148A/ko not_active Application Discontinuation
- 2018-10-12 US US16/650,208 patent/US20200270460A1/en not_active Abandoned
- 2018-10-12 CN CN201880065836.6A patent/CN111201288A/zh active Pending
- 2018-10-12 EP EP18782767.0A patent/EP3694930A1/en not_active Withdrawn
- 2018-10-12 MX MX2020003564A patent/MX2020003564A/es unknown
- 2018-10-12 JP JP2020520066A patent/JP2020537002A/ja active Pending
- 2018-10-12 WO PCT/EP2018/077865 patent/WO2019073030A1/en unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
WO2019073030A1 (en) | 2019-04-18 |
JP2020537002A (ja) | 2020-12-17 |
KR20200067148A (ko) | 2020-06-11 |
MX2020003564A (es) | 2020-08-03 |
CN111201288A (zh) | 2020-05-26 |
US20200270460A1 (en) | 2020-08-27 |
EP3694930A1 (en) | 2020-08-19 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
BR112020006790A2 (pt) | Misturas de corantes e seu uso, composição e, tinta, ou tinta de impressão, ou tinta de impressão a jato de tinta, ou pasta para impressão, ou banho de coloração para imprimir ou corar um substrato que compreendem a mistura de corante, substrato e processo para corar ou imprimir um substrato que apresentam uma mistura de corante | |
PT2307510E (pt) | Utilização de corantes ácidos | |
MXPA00011605A (es) | Compuestos de ftalocianina y su uso. | |
EP3126452B1 (en) | Bisazo dyes and mixtures thereof | |
CN106661337A (zh) | 新型化合物、染色或印花用着色组合物、喷墨用油墨、布帛印花方法及被染色或印花布帛 | |
PT2768907T (pt) | Corantes ácidos trisazo | |
BR112017019876B1 (pt) | Composto, processo para a preparação de um composto, uso de um composto, processo para tingir ou imprimir um substrato, substrato e composição de corante | |
TWI422647B (zh) | 酸染料 | |
CN102149776B (zh) | 酸性染料 | |
ES2342254T3 (es) | Azo colorantes. | |
PT2035506E (pt) | Corantes ácidos | |
JP5913291B2 (ja) | 水溶性アゾ染料、それを含む染料組成物及びそれらを用いる染色方法 | |
BRPI0710642A2 (pt) | corantes ácidos | |
TW459021B (en) | New disazo dyestuffs | |
TWI834792B (zh) | 雙偶氮酸染料、其製備方法與用途、以及包含其之具有顏色的基材與具有顏色的基材之製造方法 | |
PT2251387E (pt) | Corantes azo ácidos | |
CA2521861A1 (en) | Methanesulfonamide azo dyes | |
KR970005968B1 (ko) | 반응성 흑색염료 조성물 | |
BR112013013307B1 (pt) | corante ácido isento de metal, seu processo de preparação, processo para tingimento ou impressão e tinta para impressão têxtil digital | |
KR0151789B1 (ko) | 반응성 흑색염료 조성물 및 그의 제조방법 | |
CN108473786A (zh) | 着色组合物、喷墨用油墨及印染方法 | |
DE1644224A1 (de) | Wasserloesliche Azofarbstoffe und Verfahren zu ihrer Herstellung |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
B350 | Update of information on the portal [chapter 15.35 patent gazette] | ||
B06W | Patent application suspended after preliminary examination (for patents with searches from other patent authorities) chapter 6.23 patent gazette] | ||
B07A | Application suspended after technical examination (opinion) [chapter 7.1 patent gazette] | ||
B09B | Patent application refused [chapter 9.2 patent gazette] |