BR112020003732A2 - método para produzir um produto alimentar, e, composição. - Google Patents
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Abstract
A presente invenção se refere a um método de produção de composições com propriedades de cor intensificadas e a composições obteníveis por esse método, especialmente composições à base de cacau com propriedades de cor intensificadas. O método compreende as etapas de fornecer uma composição inicial compreendendo um polifenol, adicionar uma base aquosa à composição inicial para produzir uma mistura aquosa, aquecer a mistura aquosa até uma temperatura de 50 a 100°C durante um período de tempo de 120 a 300 minutos, resfriar a mistura aquosa e opcionalmente ajustar o pH da mistura aquosa para entre 6 e 9. O método compreende ainda oxigenar a base aquosa e/ou a mistura aquosa, em que o produto alimentício produzido compreende cromóforos tendo um máximo de absorção entre 505 a 515 nm e/ou 428 a 438 nm.
Description
1 / 26 MÉTODO PARA PRODUZIR UM PRODUTO ALIMENTAR, E,
[001] Este pedido reivindica o benefício do Pedido de Patente Europeia No. 17187708. 7, depositado em 24 de agosto de 2017, que é aqui incorporado por referência na sua totalidade.
[002] A presente invenção refere-se a um método de produção de composições com propriedades de cor intensificadas e a composições obtidas por esse método, especialmente composições à base de cacau com propriedades de cor intensificadas.
[003] Na indústria de alimentos, e em particular em aplicações como confeitaria, padaria, sobremesas e bebidas congeladas, a cor é muito importante, pois os consumidores associam determinadas cores a um certo sabor e/ou qualidade do produto.
[004] A cor de uma composição pode ser alterada adicionando agentes colorantes à composição ou modificando os ingredientes existentes da composição para intensificar sua cor.
[005] Um exemplo comum de modificação de um ingrediente alimentar é a alcalinização do pó de cacau, em que o pó de cacau natural é tratado com uma solução alcalina por 30 a 60 minutos a 75 a 90°C, dependendo da cor desejada, como vermelho, vermelho escuro ou preto. O processo de alcalinização é vantajoso, pois não são necessárias cores artificiais para adicionar propriedades visuais e de sabor ao pó de cacau ou aos produtos alimentares nos quais é usado.
[006] Embora o processo de alcalinização seja conhecido há muitas décadas, os avanços tecnológicos no controle do desenvolvimento de cores e na promoção da formação de cromóforos específicos responsáveis pelas mudanças desejáveis de cores têm sido muito limitados.
2 / 26
[007] Portanto, continua sendo um desafio fornecer aos ingredientes alimentares propriedades de cor exclusivas, especialmente uma cor avermelhada intensificada. Além disso, continua sendo um desafio aumentar a formação de cromóforos, especialmente cromóforos vermelhos e amarelos, em composições alimentares.
[008] Com este fundamento, é um objetivo da presente invenção fornecer soluções que atendam a uma ou mais das necessidades descritas acima, ou seja, controlar, modificar ou intensificar a cor de um produto ou composição alimentar e/ou aumentar a formação e/ou potência dos cromóforos em um produto ou composição alimentar. Além disso, é um objetivo da invenção fornecer um produto ou composição alimentar, especialmente um pó de cacau, com uma cor vermelha ou amarela distinta.
[009] Este objetivo é resolvido em um primeiro aspecto da invenção direcionado a um método de produção de um produto alimentar, compreendendo as etapas de a) proporcionar uma composição inicial compreendendo um polifenol; b) adicionar uma base aquosa à composição inicial para produzir uma mistura aquosa; c) aquecer a referida mistura aquosa a uma temperatura de 50 a 100ºC durante um período de tempo de 120 a 300 minutos; d) resfriar a mistura aquosa; e e) ajustar o pH da referida mistura aquosa para 7 - 9.
[0010] Foi surpreendentemente demonstrado que o método de acordo com a invenção resulta em um produto alimentar com propriedades de cor únicas e uma composição única de cromóforos, apesar de usar condições de processamento moderadas. Acredita-se que um aumento no número de cromóforos potentes seja especialmente importante para a aparência do
3 / 26 produto alimentar final.
[0011] Portanto, com a presente invenção, o controle da cor de um produto alimentar foi bastante melhorado usando condições moderadas de processamento, tornando o processo mais econômico e ambientalmente amigável. A composição inicial
[0012] Acredita-se que a coloração melhorada do produto alimentar é controlada pela formação dos chamados cromóforos potentes. Estes são formados através da oxidação dos polifenóis presentes na composição inicial. Acredita-se que as reações de oxidação envolvendo flavonoides, preferencialmente flavan-3-ois, como catequina e/ou epicatequina, em meio alcalino, sejam particularmente importantes.
[0013] Assim, a composição inicial compreende pelo menos um polifenol. O polifenol é preferencialmente um flavonoide ou um polímero flavonoide, mais preferencialmente um flavan-3-ol ou um polímero de flavan- 3-ol, como procianadina. Mais preferencialmente, o polifenol é selecionado de um ou mais de (-)-epicatequina, (+)-epicatequina, (+)-catequina, (-)- catequina e um polímero de um ou mais dos mesmos.
[0014] Geralmente, os polifenóis podem estar presentes na pele, sementes e/ou polpa de uma fruta, berry, feijão ou noz. Vantajosamente, o teor de polifenóis da composição inicial é relativamente alto (consulte http://phenol-explorer. eu/ para obter valores típicos). Sabe-se que grãos de cacau, chá verde, malte, pêssegos, toranjas, grãos de argan, açaí, uvas pretas, amoras, maçãs, cerejas, framboesas, favas, ameixas secas e grãos de café são relativamente ricos em polifenóis. Como tal, embora a composição inicial possa ser produzida a partir de qualquer matéria-prima contendo polifenol, será preferencialmente produzida a partir de qualquer um ou mais grãos de cacau, chá verde, malte, pêssegos, toranja, grãos de argan, açaí, uvas pretas, amoras, maçãs, cerejas, framboesas, favas, ameixas secas e grãos de café.
4 / 26 Mais preferencialmente, será produzido a partir de grãos de cacau (por exemplo, pó de cacau, licor de cacau ou bolo de cacau).
[0015] A composição inicial pode estar em qualquer forma adequada, preparada, por exemplo, por moagem para produzir um pó (como pó de cacau ou grãos de café moídos) ou um purê (como um purê de frutas), ou pressionando para extrair um suco (por exemplo, suco de frutas) ou óleo (por exemplo, óleo de argan). Vantajosamente, a composição inicial pode estar na forma de uma dispersão ou solução.
[0016] Preferencialmente, a composição inicial estará na forma de um extrato rico em polifenol, mais preferencialmente um extrato rico em polifenol de qualquer uma das composições à base de plantas acima, mais preferencialmente um extrato rico em polifenol do cacau. Acredita-se de fato que a formação dos cromóforos potentes desejados pode ser aumentada aumentando a concentração de polifenóis presentes na composição inicial. A extração de polifenol pode ser alcançada por qualquer meio conhecido na técnica. Vantajosamente, isso será alcançado através da extração com solvente, incluindo, por exemplo, por meio de um extrator de soxleth. A base aquosa
[0017] De acordo com o método da presente invenção, a composição inicial é adicionada a (ou misturada com) uma base aquosa. Sem desejar estar vinculado à teoria, acredita-se que um ambiente alcalino favorece a formação estável de cromóforos, especialmente cromóforos vermelhos e amarelos (ou seja, cromóforos com uma absorção máxima entre 505 a 515 nm e 428 a 438 nm, respectivamente).
[0018] A base é preferencialmente selecionada do grupo que consiste em: hidróxido de potássio, carbonato de potássio (potassa), hidróxido de magnésio, carbonato de magnésio, hidróxido de amônio, bicarbonato de amônio e misturas de dois ou mais dos mesmos. Idealmente, o agente alcalinizante utilizado no método da presente invenção será potássio.
5 / 26
[0019] Surpreendentemente, verificou-se que apenas uma pequena quantidade de base era necessária. Vantajosamente, a quantidade de base adicionada está entre 0,1% em peso e 2% em peso, preferencialmente entre 0,2% em peso e 1,5% em peso, mais preferencialmente cerca de 1% em peso com base no peso total da mistura aquosa.
[0020] A base aquosa (que é uma solução da base selecionada em água) terá preferencialmente um pH na faixa de 10 a 12, preferencialmente 11. A etapa de aquecimento
[0021] De acordo com o método da presente invenção, a mistura aquosa de base aquosa e composição inicial é aquecida a uma temperatura entre 50 e 100°C durante um período de tempo de 120 a 300 minutos. De preferência, a mistura aquosa é aquecida a 50-90°C, mais preferencialmente 50-80°C, mais preferencialmente 50-70°C, mais preferencialmente 50-60°C, por 120-300 minutos, preferencialmente por 150 a 250 minutos , mais preferencialmente por 170 a 200 minutos.
[0022] Vantajosamente, a etapa de aquecimento será realizada sob pressão. Por exemplo, pode ser realizado a uma pressão de até 12 bar. De preferência, será realizado a uma pressão de 5-10 bar, mais preferencialmente a uma pressão de 5-7 bar, mais preferencialmente a uma pressão de cerca de 6 bar. Oxigenação
[0023] Sem desejar estar vinculado à teoria, acredita-se que os cromóforos vermelhos e amarelos desejados sejam gerados a partir de polifenóis após reações de condensação entre seus precursores e produtos de fragmentação de carboidratos de reação de Maillard, como metilgloxal. Atualmente, acredita-se que uma reação de oxidação em condições alcalinas é uma etapa intermediária na via de formação de cromóforos vermelhos e amarelos. Vantajosamente, portanto, a etapa de aquecimento é realizada em
6 / 26 uma atmosfera rica em oxigênio, como ar, ar enriquecido com oxigênio, ozônio ou oxigênio puro.
[0024] O método também pode compreender uma etapa de oxigenação compreendendo a oxigenação da base aquosa e/ou mistura aquosa. A oxigenação pode ser alcançada por qualquer método conhecido na técnica, incluindo, por exemplo, passando uma corrente de oxigênio para a base aquosa e/ou a mistura aquosa; e/ou adicionando um agente oxidante à base aquosa e/ou mistura aquosa. Ao usar uma corrente de oxigênio, ela será preferencialmente passada para a base aquosa e/ou mistura por um período de aproximadamente 1 minuto a 1 hora, preferencialmente 5 minutos a 30 minutos, mais preferencialmente 5 a 10 minutos.
[0025] O agente oxidante pode ser selecionado de qualquer agente oxidante conhecido, como peróxido de hidrogênio, ozônio e metais adequados (como Fe, Cu ou Mn em diferentes estados de oxidação). Preferencialmente, o agente oxidante terá peróxido de hidrogênio. Os inventores mostraram que, adicionando pequenas quantidades de peróxido de hidrogênio à mistura aquosa, o produto alimentar obtém uma cor vermelha distinta. Assim, a quantidade de peróxido de hidrogênio adicionada à base aquosa e/ou composição aquosa está preferencialmente na faixa de 0,1 a 1% em volume com base no volume total da base aquosa e/ou mistura aquosa.
[0026] Vantajosamente, a oxigenação será alcançada passando uma corrente de oxigênio para a base aquosa e/ou mistura aquosa e adicionando um agente oxidante à base aquosa e/ou mistura aquosa. De preferência, o agente oxidante é adicionado antes ou simultaneamente com a passagem da corrente de oxigênio para a base aquosa e/ou mistura aquosa. A etapa de resfriamento
[0027] Após a conclusão da etapa de aquecimento, a composição resultante é resfriada, preferencialmente a uma temperatura de 15 a 30ºC, mais preferencialmente a 20-25°C. A composição pode ser resfriada
7 / 26 ativamente por meio de refrigeração ou em um túnel de resfriamento ou pode simplesmente ser deixada resfriar à temperatura ambiente. Ajustando o pH
[0028] Após o resfriamento, o pH da composição é preferencialmente ajustado para um pH de 6-9, preferencialmente para um pH de cerca de 7. O pH pode ser ajustado usando qualquer meio conhecido, por exemplo, pela adição de um ácido como o ácido fórmico. Secagem e/ou Torrefação
[0029] O produto alimentar resultante pode ser utilizado como tal. Como alternativa, antes do uso, uma ou mais etapas adicionais de processamento podem ser executadas. Estas podem incluir, por exemplo, secagem, torrefação e/ou esterilização, cada uma das quais pode ser realizada simultaneamente ou sequencialmente uma com a outra.
[0030] A esterilização será realizada, de preferência, por aquecimento da composição, com vapor, ar quente ou por aquecimento por contato, por exemplo, a cerca de 100°C (isto é, a 95-105°C) por até uma hora, preferencialmente por 20 a 30 minutos. De preferência, a composição será aquecida por essencialmente apenas o tempo suficiente e a uma temperatura tão baixa quanto possível, a fim de esterilizá-la o suficiente para processamento adicional, ou seja, atender aos padrões mínimos de fabricação para esterilidade.
[0031] A secagem pode ser realizada usando qualquer meio conhecido, incluindo secagem por pulverização ou liofilização. A secagem reduzirá de preferência o teor de umidade da composição para abaixo de 10% em peso, mais preferencialmente para abaixo de 7% em peso, mais preferencialmente para abaixo de 5% em peso.
[0032] A torrefação será preferencialmente realizada, por exemplo, em um forno, aquecendo os grãos/pontas a 100 a 125°C, por cerca de 60 min. De preferência, o método da presente invenção compreenderá uma etapa de
8 / 26 torrefação. Extração/Isolamento
[0033] O método da presente invenção resulta em uma composição alcalinizada compreendendo uma variedade de cromóforos, incluindo cromóforos avermelhados e cromóforos amarelados, capazes de conferir uma cor distinta aos produtos alimentares. Vantajosamente, estes cromóforos podem ser recuperados ou concentrados a partir da composição alcalinizada para produzir um produto alimentar final. Assim, o método da invenção pode ainda compreender a etapa de isolar pelo menos um composto ou grupo de compostos da composição alcalinizada, pelo menos um composto ou grupo de compostos com uma absorção máxima entre 505 e 515 nm, preferencialmente cerca de 512 nm e/ou entre 428 e 438 nm, preferencialmente cerca de 432 nm e/ou cerca de 436 nm.
[0034] O isolamento dos cromóforos pode ser alcançado por uma variedade de técnicas de separação conhecidas, como cromatografia líquida de médio desempenho (MPLC), cromatografia líquida analítica de alto desempenho (HPLC), HPLC preparativa e extração em fase de extração sólida (SPE). A determinação do sistema ideal de isolamento e/ou separação e os parâmetros correspondentes para uso no isolamento de uma fração ou um cromóforo do produto alimentar estão dentro do conhecimento do versado na técnica.
[0035] Os inventores descobriram que a formação de cromóforos vermelhos e cromóforos amarelos foi grandemente melhorada pelo método e também identificaram os compostos que deram origem à formação dos cromóforos com a alta potência de cor desejada.
[0036] Os cromóforos potentes presentes no produto alimentar são preferencialmente caracterizados por possuírem um máximo de absorção entre 505 e 515 nm, preferencialmente cerca de 512 nm; e/ou entre 428 e 438 nm, preferencialmente 432 nm e/ou 436 nm; conforme medido por uma
9 / 26 combinação de MPLC e HPLC com um fotômetro UV.
[0037] Combinando técnicas conhecidas de isolamento e identificação, tais como MPLC, HPLC, espectroscopia de massa (MS), ressonância magnética nuclear (NMR), foi possível identificar os cromóforos potentes presentes nos produtos alimentares produzidos de acordo com o método da invenção. De preferência, o produto alimentar compreende um ou mais dímeros de ácido 6'-hidroxicatecínico, ácido desidrocatequínico- catequina, de preferência um composto com a fórmula geral (I) em que R1 é selecionado de ou e tautômeros e estereoisômeros dos mesmos, mais preferencialmente um composto de fórmula (V) em que R1 e R2 são hidrogênio e R3 e R4 juntos formam uma porção de fórmula (VI), ou R1 e R2 juntos formam uma porção de fórmula (VI) e R3 e R4 são hidrogênio; e tautômeros e estereoisômeros dos mesmos. Produto alimentar
10 / 26
[0038] O produto alimentar produzido de acordo com o método da presente invenção pode, portanto, ser uma composição alimentar com um teor de cromóforo intensificado (especialmente um teor intensificado de cromóforos descritos acima); um extrato alimentar com um teor de cromóforo intensificado; ou cromóforos isolados de tal composição ou extrato alimentar.
[0039] Estes produtos alimentares podem vantajosamente ser utilizados como agentes colorantes seguros para alimentos. Um agente colorante deve ser entendido como pigmento, colorante, corante, substância colorante alimentar ou substância que confere cor quando é adicionada a um produto alimentar ou bebida. Os cromóforos também podem ser utilizados em aplicações não alimentares e não bebidas, como cosméticos, produtos farmacêuticos, tintas e corantes. Se necessário, eles podem ser misturados com um ou mais transportadores, solventes ou agentes de volume para facilitar seu uso. O transportador, solvente ou agente de volume apropriado será aparente para o versado na técnica, dependendo da aplicação final desejada.
[0040] De preferência, produtos alimentícios, como produtos à base de cacau, terão um valor avermelhado (a*) de 5 a 15 (os valores-alvo dependerão do uso final do produto e serão prontamente determinados pelo versado). O valor de avermelhado refere-se à conhecida escala CIE L*a*b* (CIELAB), que é um espaço de cores especificado pela Comissão Internacional de Iluminação e é usado para comparar cores independentemente do dispositivo no qual é medido. A escala a* é definida como ciano = -100, neutro = 0 e 100 = Magenta.
[0041] O valor de avermelhado (a*) do produto alimentar foi caracterizado em pó seco em relação a uma placa de ladrilho branco e em suspensão aquosa em relação a uma amostra de água. Os resultados mostraram surpreendentemente que o produto alimentar de acordo com a invenção tem uma cor avermelhada e amarelada distinta.
11 / 26 Composição alimentar
[0042] O produto alimentar da presente invenção pode ser adicionado a um ou mais ingredientes adicionais para produzir uma composição alimentar final. Assim, a presente invenção também fornece uma composição alimentar compreendendo um produto alimentar obtido de acordo com o método da invenção e um ou mais ingredientes adicionais.
[0043] A composição alimentar pode ser qualquer composição alimentar, especialmente aquela em que a cor é considerada uma característica importante. Por exemplo, pode ser um produto de chocolate (como uma barra de chocolate, cobertura de chocolate, praliné, inclusão de chocolate, recheio de chocolate, pasta de chocolate ou bebida de chocolate), um produto de panificação (como bolo, pastelaria ou biscoito), ou um produto lácteo (como iogurte, mousse, flan, pudim ou sorvete).
[0044] Os um ou mais ingredientes adicionais podem ser selecionados de um ou mais agentes aromatizantes, adoçantes, espessantes, agentes umectantes, agentes estabilizadores, açúcares, emulsificantes, aromas, leite incluindo leite em pó, gordura do leite, leite condensado, leite de soja, baunilha, soro de leite concentrados proteicos, proteína do leite sem gordura, celulose modificada ou combinações dos mesmos, aditivos alimentares vitamínicos ou minerais, manteiga de cacau, água e/ou licor de chocolate. Os requisitos para a escolha e quantidades de tais ingredientes adicionais serão facilmente determinados por um versado na técnica, dependendo, em particular, do uso desejado da composição. Cacau
[0045] De preferência, o método da invenção é um método para a produção de um produto alimentar à base de cacau, em que a composição inicial é uma composição à base de cacau. Vantajosamente, a composição à base de cacau será uma composição que compreende pó de cacau, licor de cacau e/ou bolo de cacau. Pode ser produzido a partir de qualquer tipo de grão
12 / 26 de cacau (por exemplo, de qualquer origem e previamente tratado ou não, por exemplo, por fermentação, esterilização, torrefação, etc. ). O pó de cacau pode ser de qualquer tipo conhecido pelo versado. Por exemplo, pode ser um pó de cacau com alto teor de gordura, com mais que 12%, tipicamente cerca de 20 a 25% de manteiga de cacau em peso, uma manteiga de cacau padrão, com 10-12% de manteiga de cacau em peso, ou um produto com baixo teor de gordura ou manteiga de cacau sem gordura, com menos que 10% de manteiga de cacau ou menos que 2% de manteiga de cacau, em peso, respectivamente. De preferência, a composição à base de cacau será um extrato de cacau com alto polifenol (por exemplo, obtido por extração com solvente).
[0046] O produto alimentar à base de cacau obtido de acordo com o método da invenção terá propriedades de cor únicas. Os cromóforos produzidos quando a composição inicial é uma composição à base de cacau serão predominantemente cromóforos vermelhos. Assim, o produto à base de cacau obtido será preferencialmente o chamado “pó de cacau vermelho” (que pode variar de cor de marrom avermelhado, vermelho, vermelho brilhante ou preto).
[0047] O produto alimentar à base de cacau obtido pelo método da presente invenção terá preferencialmente uma cor avermelhada definida pelo valor de avermelhado (a*). O valor de avermelhado do produto alimentar à base de cacau será preferencialmente entre 5 e 15, mais preferencialmente entre 7 e 15, mais preferencialmente entre 10 e 15, mais preferencialmente entre 12 e 15.
[0048] Ao adicionar o produto alimentar à base de cacau produzido de acordo com o método da presente invenção (se inclui uma etapa de isolamento ou não) a uma composição alimentar (ou mesmo não alimentar), é possível ajustar naturalmente sua cor. Assim, a presente invenção fornece uma maneira simples de melhorar a cor dos pós de cacau e de outros produtos à base de cacau que, por sua vez, podem ser utilizados para melhorar a cor das
13 / 26 composições alimentares nas quais estão incluídas.
[0049] Os produtos alimentares à base de cacau produzidos de acordo com o método da invenção podem vantajosamente ser utilizados em quantidades de 0,5% em peso a 30% em peso, com base no peso total da composição alimentar final. Preferencialmente, será utilizado numa quantidade de 1-25% em peso, mais preferencialmente de 5-20% em peso, mais preferencialmente de 10-15% em peso. Por exemplo, o produto alimentar à base de cacau, preferencialmente na forma de cromóforos isolados, pode ser misturado com pós de cacau padrão para aumentar sua vermelhidão.
[0050] Foi surpreendentemente demonstrado que o método de acordo com a invenção resulta em um produto à base de cacau com propriedades de cor distintas e uma presença única de cromóforos. Em particular, é observado um aumento na potência e no número de cromóforos vermelhos e amarelos. Os inventores descobriram de fato que o método da presente invenção permite que a alcalinização de materiais de cacau seja realizada sob condições moderadas de processamento. Isso torna o processo mais fácil de executar, mais ecológico e mais econômico. Além disso, a satisfação do consumidor é aumentada, pois a cor desejada é alcançada usando menos produtos químicos. Ele também fornece um controle melhorado sobre o processo de coloração.
[0051] FIG 1 - um diagrama rCDA do valor a* de produtos alimentares à base de cacau e produtos alimentares à base de cacau obtidos pela presente invenção em função do fator de diluição
[0052] FIG. 2 modalidade de um cromatograma MPLC de um produto alimentar de acordo com a invenção.
[0053] FIG. 3 Diagrama rCDA das frações MPLC, em que o fator rCD de cada fração de vários produtos alimentares de acordo com a invenção é comparado.
14 / 26
[0054] FIG 4 Cromatograma Luna phehex-HPLC do pico 2 da fração O1. após a separação da fração O1.
[0055] FIG. 5 Cromatograma de HPLC preparativa da fração aquosa de O3 após uma pré-separação por SPE.
[0056] A invenção será agora descrita em mais detalhes. Cada modalidade específica e variação de características se aplica igualmente a cada aspecto da invenção, a menos que especificamente indicado de outra forma.
[0057] O termo composição inicial deve ser entendido amplamente como qualquer material natural, como, mas não limitado a, grãos de cacau, grãos de cevada ou toranja, que podem ter sido submetidos a uma ou mais etapas de extração/processamento, tais como, sem limitação, desengorduramento, moagem, desidratação, etapas de peneiração para fornecer uma matéria-prima com uma concentração aumentada de polifenóis, preferencialmente flavonoides ou polímeros flavonoides, em comparação com o material de ocorrência natural. A composição inicial será preferencialmente adequada para utilização em produtos alimentares.
[0058] A composição inicial será preferencialmente uma composição à base de cacau, que é uma composição à base de grãos de cacau, nibs de cacau ou derivados dos mesmos, como pó de cacau, licor de cacau ou bolo de cacau. O termo cacau em pó contempla material de cacau de qualquer fonte ou processado de acordo com quaisquer métodos conhecidos na técnica (por exemplo, para melhorar sabor, textura e/ou aparência) na forma de pó. De preferência, o pó de cacau terá um tamanho médio de partícula de 2 a 100 mícrons, mais preferencialmente 5 a 50 mícrons, mais preferencialmente 5 a 20 mícrons.
[0059] O termo produto alimentar como aqui utilizado refere-se ao produto do método da invenção. O termo composição alimentar refere-se a
15 / 26 uma composição de ingredientes, incluindo o produto alimentar, na forma em que será vendido e/ou consumido. Pode incluir, por exemplo, produtos de chocolate, biscoitos, bolos, laticínios e bebidas, como leite com chocolate. Um produto alimentar pode ser adicionado a uma composição alimentar durante qualquer uma das etapas de preparação da referida composição alimentar.
[0060] O termo cromóforo deve, no contexto da invenção, ser entendido como os compostos ou grupos de compostos que são responsáveis por conferir propriedades de cor à composição na qual estão presentes.
[0061] O termo potente, no contexto da invenção, refere-se à capacidade de um composto ou composição de conferir um fator de diluição da cor avermelhada (rCD) relativamente alto em comparação com compostos ou composições não produzidas de acordo com a invenção.
[0062] O termo fator rCD refere-se ao fator de diluição, necessário para tornar a diferença de cor entre um branco (por exemplo, água) e a solução do produto alimentar indetectável.
[0063] O termo valor avermelhado deve ser entendido como o valor máximo avermelhado (a*) de um produto alimentar medido na escala l*a*b. O valor avermelhado divulgado no presente pedido é medido a partir de uma suspensão aquosa compreendendo o produto alimentar com um fator de diluição até 2048 em relação a uma amostra de água em branco, a menos que seja indicado o contrário.
[0064] De acordo com a invenção, um produto alimentar pode ser produzido por várias abordagens para obter propriedades distintas de cor em condições de processamento moderadas. Nesse contexto, condições de processamento moderadas significam baixos níveis de álcalis e/ou baixas temperaturas mantidas por períodos de tempo relativamente prolongados. Para facilitar a compreensão, diferentes modalidades de produção de um produto alimentar de acordo com a invenção são descritas e essas abordagens
16 / 26 diferentes (não limitativas) são descritas abaixo.
[0065] A "abordagem de oxigênio" refere-se a uma abordagem em que a mistura aquosa na etapa c) é aquecida sob uma atmosfera contendo oxigênio substancialmente puro.
[0066] A "abordagem de oxigênio x min" refere-se a uma abordagem, na qual uma corrente de oxigênio é passada para a mistura aquosa da etapa b). O período de tempo, x, o fluxo é passado para a mistura pode, em princípio, ser de várias horas. No entanto, para proporcionar um processo econômico, é preferível que x esteja entre 1 a 30 minutos, preferencialmente 5 a 10 minutos. Geralmente, a etapa c) será realizada sob uma atmosfera contendo oxigênio, preferencialmente uma atmosfera contendo oxigênio puro ao aplicar a abordagem de oxigênio x min. Onde a etapa c) é realizada sob uma atmosfera de nitrogênio, foi demonstrado que um produto alimentar mais amarelado e mais cromóforos amarelados serão obtidos.
[0067] A 'abordagem do agente oxidante' refere-se a uma abordagem, na qual um agente oxidante é adicionado à mistura aquosa da etapa b). Geralmente, o aquecimento da etapa c) será realizado sob uma atmosfera contendo oxigênio, preferencialmente uma atmosfera contendo oxigênio puro. Ao aplicar a abordagem do agente oxidante, em particular uma abordagem com peróxido de hidrogênio foi bem-sucedida no controle da cor de um produto alimentar. A etapa c) pode ser realizada sob uma atmosfera de nitrogênio. Foi demonstrado que, se for utilizada uma atmosfera de nitrogênio, será obtido um produto alimentar mais amarelado e mais cromóforos amarelados.
[0068] Independentemente da atmosfera selecionada na etapa c), o agente oxidante pode ser adicionado na etapa b) antes ou simultaneamente com a passagem, por exemplo, de uma corrente de oxigênio para a mistura aquosa na etapa b).
[0069] Para um melhor controle e um processo econômico, é
17 / 26 vantajoso que o produto alimentar seja um extrato com alto teor de polifenóis, por exemplo, um extrato de cacau com alto teor de polifenóis. Um extrato de cacau com alto polifenol pode ser produzido desengordurando um pó de cacau e usando a extração com solvente (como a extração com soxhlet) para isolar uma fração rica em polifenol.
[0070] Em um exemplo particular, 10g de cacau em pó desengordurado foram suspensos em uma mistura de metanol/água (100 ml, 70/30, v/v), tratados com som ultrassônico por 10 minutos, agitados por 20 minutos à temperatura ambiente e filtrados posteriormente. O resíduo foi tratado novamente pelo mesmo procedimento. Finalmente, os extratos coletados foram evaporados e a amostra foi liofilizada.
[0071] Está dentro do conhecimento da técnica determinar a maneira mais apropriada de fornecer uma composição inicial e/ou extrato de alto polifenol da referida composição inicial, dependendo de qual material de ocorrência natural é usado. Exemplo 1 - avaliação da cor avermelhada de um produto alimentar à base de cacau
[0072] Foi realizado um estudo para avaliar as propriedades da cor avermelhada de um produto alimentar à base de cacau obtido pela presente invenção. O produto alimentar à base de cacau obtido pela presente invenção foi comparado a um processo que simula as condições de um processo comercial de alcalinização e a um processo realizado sem a presença de uma base.
[0073] O método que simula as condições de um processo usado comercialmente será posteriormente denominado modelo 1. O método da presente invenção será daqui em diante referido a um modelo 2.
[0074] No total, cinco métodos diferentes foram utilizados para tratar extratos de cacau com alto teor de polifenóis, e todos os pós de cacau tratados foram avaliados em suas propriedades de cor avermelhada. O método de
18 / 26 fornecer cada amostra é descrito na tabela 1. Tabela 1: Amostras testadas no Exemplo 1 Amostra Tipo Procedimento 1 Método 1 Uma alíquota de extrato de cacau com alto teor de polifenol (1 Não alcalinizado g) foi dissolvida em 50 ml de água. A mistura aquosa foi aquecida por 45 minutos a 90 graus. Em seguida, a mistura foi imediatamente resfriada até a temperatura ambiente. A amostra foi, então, liofilizada. 2 Método 1 Uma alíquota de extrato de cacau com alto teor de polifenol (1 Altamente alcalinizado g) foi dissolvida em 50 ml de solução de carbonato de potássio (2,7 g/100ml). A mistura aquosa foi aquecida por 45 minutos a 90 graus. Em seguida, a mistura foi imediatamente resfriada até a temperatura ambiente e o pH ajustado para 7 com ácido fórmico (10%). A amostra foi, então, liofilizada. 3 Método 2 Uma alíquota de extrato de cacau com alto polifenol (1 g) foi Baixa alcalinização dissolvida em uma solução de 50 ml de hidróxido de potássio (1 g/100 ml) e aquecida por 2 h a 60°C sob uma atmosfera normal. Em seguida, a mistura foi imediatamente resfriada até a temperatura ambiente e o pH ajustado para 7 com ácido fórmico (10%). A amostra foi, então, liofilizada. 4 Método 2 Uma alíquota de extrato de cacau com alto polifenol (1 g) foi Abordagem de oxigênio dissolvida em solução de 50 ml de hidróxido de potássio (1 g/100 ml) e aquecida por 2 h a 60°C sob uma atmosfera contendo oxigênio puro. Em seguida, a mistura foi imediatamente resfriada até a temperatura ambiente e o pH ajustado para 7 com ácido fórmico (10%). A amostra foi, então, liofilizada. 5 Método 2 Uma alíquota de extrato de cacau com alto teor de polifenol (1 Abordagem de 10 min de g) foi dissolvida em 50 ml de solução de hidróxido de potássio oxigênio (1 g/100 ml). O oxigênio foi passado para a solução por 10 minutos e depois aquecido por 2 horas a 60 °C sob uma atmosfera contendo oxigênio puro normal. Em seguida, a mistura foi imediatamente resfriada até a temperatura ambiente e o pH ajustado para 7 com ácido fórmico (10%). A amostra foi, então, liofilizada.
[0075] Cada amostra liofilizada foi submetida a uma análise de rCD (rCDA), a fim de comparar diferentes soluções coloridas por intensidade de cor e atividade de cor, especialmente relevante é o avermelhado (a*) da amostra.
[0076] O rCDA foi realizado diluindo uma amostra de pó de cacau em 30 ml de água e medindo a cor da solução. Isso é definido como uma solução padrão em um HunterLab ColorflexEZ em relação a 30 ml de água, definida como um branco. A solução padrão é diluída em etapas 1:1 até que não exista mais diferença detectável da solução em branco em avermelhado (a*). A última etapa da diluição é definida como o fator rCD.
[0077] Todas as caracterizações do valor avermelhado (a*) realizadas
19 / 26 nesta experiência e em todos os outros exemplos, a menos que especificamente indicado de outra forma, foram realizadas com um espectrofotômetro de cor Hunterlab colorFlexEZ 45/0°. O tipo de modo é refletância, medindo o ângulo 45/0° LAV com uma área de 31. 750 mm e contagem de flash de 1415. Para padronização, vidro preto e azulejo branco (X: 80,87, y: 85,85, Z:91,41) da Hunterlab foram usadosPara avaliação da cor, foi utilizado o software EasyMatchQC versão 4. 70, com o Sensor manager v4. 30 e o ColorCalculator v3. 37.
[0078] A Figura 1 mostra a* em função do fator de diluição. A partir da figura 1, concluiu-se que é obtido um valor máximo mais alto para as amostras que compreendem um produto alimentar obtido de acordo com a presente invenção. Cada uma das três amostras teve um máximo acima de 30 e ambas as amostras 4 e 5 apresentaram um valor avermelhado acima de 35.
[0079] Portanto, com o presente método é fornecido um produto à base de cacau com propriedades de cor muito distintas. Exemplo 2- Identificação de frações potentes de produtos alimentares
[0080] As amostras do modelo 1 e do modelo 2 de produtos alimentares à base de cacau liofilizados foram pré-separadas por meio de MPLC. A caracterização dos produtos alimentares foi realizada em coluna de Sepacore (Büchi) com cartucho PP (id. 40 mm, l. 150 mm) e LiChroprep RP18, material de malha de 25-40 µm (Merck). A eluição foi realizada por um gradiente água/metanol: água (pH = 7,6)/metanol (100/0, v/v) 3 min isocrático, 15 min a (60/40, v/v), em 5 min a ( 0/100, v/v) por 5 min.
[0081] A pré-separação dos produtos alimentares à base de cacau resultou em uma fragmentação do produto alimentar à base de cacau em sete frações principais. A maior fração 3, como visto na figura 2, foi ainda mais fragmentada em quatro subfrações (3A-3D).
[0082] Cada fração foi caracterizada pelo procedimento rCDA descrito e comparada por seus fatores rCDA. Os resultados podem ser vistos
20 / 26 na figura 3. Para as amostras do modelo 1, apenas a fração O1 mostrou fatores rCDA notáveis (não mostrados). Em comparação direta, as frações mais potentes do produto alimentar produzidas pela abordagem de oxigênio e pela abordagem de 5 min de oxigênio foram O3C-5 e para as frações de abordagem de 10 min de oxigênio O1, 3C, 3D e 7 foram as mais potentes.
[0083] Além disso, para a abordagem do modelo 2-peróxido de hidrogênio, a fração 3B foi a fração mais potente, além da fração 1, 3C, 3D e 4.
[0084] A caracterização de MPLC mostrou claramente que o produto alimentar produzido pela presente invenção continha frações mais ativas e intensivas do que em relação ao modelo 1.
[0085] Assim, é possível fornecer produtos alimentares com propriedades de cor, que não eram conhecidas anteriormente. Exemplo 3 - Triagem de cromóforos
[0086] Cada fração potente foi ainda fracionada para identificar e isolar os cromóforos presentes.
[0087] Para fracionar as frações potentes da abordagem de oxigênio do modelo 2, as frações O1, O3C, O3D, O4 e O7 foram ainda purificadas usando RP-HPLC de alta pressão.
[0088] A análise por RP-HPLC da fração mais potente mostrou picos com λmax= 488 nm para a fração O1, λmax=432 nm e λmax=436 nm para a fração 03C-O7 com um λmax=512 nm adicional para as frações 3B-O7. Assim, foi realizada uma investigação mais aprofundada para determinar a estrutura dos compostos alvo com os máximos de absorção característicos acima mencionados.
[0089] Foi estabelecida uma experiência de triagem para determinar a fórmula molecular dos compostos com λmax=432 nm, λmax=436 nm λmax=488 nm e λmax=512 nm.
[0090] Para determinar a fórmula molecular de compostos com uma
21 / 26 característica λmax=432 nm e 436, as frações O4-O7 foram caracterizadas por UPLC-ESI-TOF-MS medido em um espectrômetro de massa Waters Synapt G2 HDMS (Waters) acoplado a um sistema central Acquity UPLC (Waters). A análise estabeleceu que os compostos alvo têm uma fórmula molecular de C30H24O12. Ao comparar o fragmento de massa com os dados da literatura, os compostos alvo foram determinados como sendo desidrodecatequinas.
[0091] Para determinar a fórmula molecular de compostos possuindo uma característica λmax=488 nm, a fração O1 foi caracterizada com UPLC- ESI-TOF-MS. A comparação com os dados da literatura determinou que os compostos eram ácidos hidroxicatequínicos com a fórmula molecular C12H11O7.
[0092] Para determinar a fórmula molecular de compostos com uma característica λmax=512 nm, as frações MPLC O3B e O7 foram caracterizadas com UPLC-TOF-MS, que determinou que os compostos alvo tivessem fórmula molecular de C22H15O8. Nenhum dado da literatura anterior estava disponível para o fragmento de massa. Deste modo, acredita-se que os compostos ativos corantes com uma característica λmax=512 nm não foram divulgados na técnica anterior e são especialmente conhecidos por estarem presentes num produto alimentar. Exemplo 4 - Isolamento e caracterização estrutural de cromóforos
[0093] A caracterização estrutural dos compostos alvo com um λmax= 488 nm na fração O1 foi realizada purificando a fração O1 pelo sistema preparativo de HPLC PU-2087 Plus (Jasco) com uma coluna HILIC Phenomenex Luna 5 µm, 250*21,2 mm, 5 µm de tamanho de partícula. O solvente foi A:5 mmol de tampão de formato de amônio (AF, pH 5,8); B:Acetonitrila, 5 mmol de tampão de formato de amônio (90/10, v/v, pH 5,8). Os compostos alvo foram eluídos com um gradiente da seguinte maneira:A/B (0/100, v/v) 15 min isocrático, em 10 min a (50/50, v/v) por 5 min.
[0094] As amostras foram preparadas tomando uma alíquota da fração
22 / 26 1 (100 mg) e diluindo a amostra em uma mistura de 5 ml de água, metanol e acetonitrila (1/3/1, v/v/v), filtrada através de uma membrana de 0,45 µm (Sartorius). Depois, retirou-se 1 ml da amostra da solução e usou-se para HPLC HILIC preparativa. O composto alvo com um λmax= 488 foi eluído aos 21,1 min como um resíduo avermelhado. Além disso, um segundo composto ativo de cor foi eluído aos 35 min. As frações alvo foram concentradas sob pressão reduzida e liofilizadas, fornecendo ácido catequínico (Pico 2) como uma cor menos pó e ácido hidroxicatequínico, em particular ácido 6- hidroxicatequínico. A identificação dos compostos isolados foi realizada por espectroscopia de massa, espectroscopia de NMR 1D e 2D, como espectroscopia COSY, espectroscopia HSQC, espectroscopia HMBC e espectroscopia ROESY. A estrutura do ácido 6-hidroxicatequínico segue a fórmula (a):
[0095] A caracterização estrutural dos compostos alvo com um λmax= 432 nm e λmax =436 foi alcançada utilizando o sistema HPLC preparativa com uma coluna HILIC Phenomenex Luna 5 µm, 250*21,2 mm, 5 µm de tamanho de partícula. O solvente foi A:5 mmol de tampão de formato de amônio (AF, pH 5,8); B:Acetonitrila, 5 mmol de tampão de formato de amônio (90/10, v/v, pH 5,8). Os compostos alvo foram eluídos com um gradiente da seguinte maneira:Gradiente 2 (HILIC):A/B (0/100, v/v) 15 min isocrático, em 10 min a (50/50, v/v) por 5 min.
[0096] A amostra foi preparada tomando uma fração alíquota (100mg) de O3B-O7, que é diluída em uma mistura de 5 ml de água, metanol e acetonitrila (1/3/1, v/v/v) e filtrada através de uma pressão de 0,45 µm de
23 / 26 membrana (Sartorius). Depois, retirou-se 1 ml da amostra da solução e depois resolveu-se usando HPLC preparativa. A análise produziu 5 picos, em que os Picos 2 e 4 foram ainda separados usando o sistema HPLC preparativo com uma coluna semi-preparativa Fenil-Hexil phenomenex Luna 5 µm, 250*10 mm, 5 µm de tamanho de partícula. O solvente consistia em A:5 mmol de tampão de formato de amônio (AF, pH 5,8); B:Acetonitrila, 5 mmol de tampão de formato de amônio (90/10, v/v, pH 5,8). A eluição foi realizada por um gradiente de solvente definido pelo seguinte procedimento:A/B (95/5 v/v), em 45 minutos a (55/45, v/v), em 5 minutos a (0/100, v/v) por 4 minutos.
[0097] A amostra do pico 2 foi preparada retirando uma alíquota (10 mg) da etapa anterior para HPLC e diluindo a amostra em 1 ml de mistura de água e metanol (85/15, v/v). 100 ml de amostra foram retirados da solução e utilizados para cromatografia. A separação adicional do pico 2 mostrou 7 picos (P2a-g), que podem ser vistos na Fig 4. As frações coletadas foram concentradas sob pressão reduzida e liofilizadas. As frações liofilizadas foram identificadas como catequina, epicatequina como pó incolor e cinco desidrodicatequinas P2c-g diferentes.
[0098] A identificação dos compostos isolados foi realizada por espectroscopia de massa, espectroscopia de NMR 1D e 2D, como espectroscopia COSY, espectroscopia HSQC, espectroscopia HMBC e espectroscopia ROESY, que é um trabalho de rotina para a pessoa qualificada. A estrutura de P2e foi determinada como desidrodicatequina com uma fórmula geral (I) com um λmax=432.
em que R1 é
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[0099] O pico 4 forneceu um composto (P4b) com um λmax=436 a um tempo de eluição de 12,3 min e ácido catequínico (P4a) após 3,1 min. A estrutura de P4b foi determinada como um dímero do tipo desidrodicatequina com a fórmula geral (I) em que R1 é
[00100] A caracterização estrutural dos compostos alvo possuindo um λmax= 512 nm foi realizada purificando a fração O7. Primeiro, a fração O7 foi separada via etapa de extração em fase sólida. A fração O7 foi extraída usando um cartucho de fase sólida C18ec de chromabond (45 µm, 60A, 1000 mg, 6 ml fase de sílica modificada com octadecil (Macherey-Nagel)).
[00101] O condicionamento foi realizado com 5 ml de acetonitrila e 2*5 ml de água com uma caixa de padeiro. A amostra (50 mg) foi dissolvida em 10 ml de água e atribuída ao cartucho. O cartucho foi eluído com 10*6 ml de água e depois deixado secar. Subsequentemente, a fração de acetonitrila foi eluída com 2*6 ml de acetonititrila. Em seguida, a fração metanólica foi eluída com 2*6 ml de metanol.
[00102] Uma alíquota da fração de metanol de O7 (50 mg) foi diluída em uma mistura de 5 ml de água e metanol (75/25, v/v) e 1 ml desta solução foi utilizado para cromatografia. A amostra foi processada pelo sistema de
25 / 26 HPLC preparativa PU-2087 Plus (Jasco) com uma coluna fenil-hexil Phenomenex Luna 5 µm, 250*21,2 mm, 5 µm de tamanho de partícula. O solvente foi A:5 mmol de tampão de formato de amônio (AF, pH 5,8); B:Acetonitrila, 5 mmol de tampão de formato de amônio (90/10, v/v, pH 5,8). Os compostos alvo foram eluídos com um gradiente da seguinte maneira:A/B (95/5, v/v) em 45 minutos a (55/45, v/v), em 5 minutos a (0/100, v/v) por 4 minutos. As frações coletadas foram concentradas sob pressão reduzida e liofilizadas.
[00103] O composto com uma absorção máxima de 512 nm também foi isolado a partir de uma fração O3B obtida por MPLC de um produto alimentar produzido pela abordagem de peróxido de hidrogênio de acordo com a invenção.
[00104] Após SPE, a fração aquosa de O3 foi submetida à cromatografia seguindo os mesmos parâmetros que para a separação das frações de O7 descritas acima. O cromatograma visto na FIG 5 mostra quatro picos diferentes, em que apenas os picos 2 a 4 mostraram um máximo de absorção de 512 nm. Portanto, as frações do pico 2 ao 4 foram concentradas sob pressão reduzida e liofilizadas. As frações liofilizadas foram identificadas como compostos de fórmula geral (V) em que R1 e R2 são hidrogênio e R3 e R4 juntos formam uma fração de fórmula (VI), ou R1 e R2 juntos formam uma fração de fórmula (VI) e R3 e R4 são hidrogênio.
[00105] A identificação dos compostos isolados foi realizada por espectroscopia de massa, espectroscopia de NMR 1D e 2D, como espectroscopia COSY, espectroscopia HSQC, espectroscopia HMBC e
26 / 26 espectroscopia ROESY, que é um trabalho de rotina para a pessoa qualificada. Exemplo 5 - composição intensificada
[00106] Para melhorar a coloração do produto alimentar, foi realizado um estudo para imitar o pó de cacau vermelho alto normal GT-78 (Gerkens cocoa®) intensificando o pó de cacau natural (AmberTM da Gerkens cocoa®) com pequenas quantidades do produto alimentar de acordo com a invenção.
[00107] A intensificação do pó de cacau natural foi obtida adicionando pequenas quantidades (125-250 mg) de produto alimentar à base de cacau de acordo com a invenção a um pó de cacau natural (5 g) suspenso numa solução aquosa.
[00108] Após cada adição, o valor de a* foi medido até que um aumento de a* fosse indetectável.
[00109] No total, foram adicionados 1,38 g de produto alimentar à base de cacau produzido pelo método de acordo com a invenção a 5 g de cacau em pó natural, por exemplo, pó de cacau âmbar.
[00110] Neste estudo, foi possível obter um valor a* de 15,7 para a amostra intensificada, enquanto a amostra normal de pó de cacau vermelho alto alcançou um valor a* de 15,3.
[00111] Portanto, é possível não apenas imitar o pó de cacau vermelho alto, mas também aumentar a cor avermelhada do pó de cacau. Além disso, o sabor do cacau em pó acabado pode variar, uma vez que apenas uma porção da composição final é derivada de um processo de alcalinização para obter o efeito de cor desejado.
Claims (17)
1. Método para produzir um produto alimentar, caracterizado pelo fato de que compreende as etapas de: a. proporcionar uma composição inicial compreendendo um polifenol; b. adicionar uma base aquosa à composição inicial para produzir uma mistura aquosa; c. aquecer a referida mistura aquosa a uma temperatura de 50 a 100ºC durante um período de tempo de 120 a 300 minutos; d. resfriar a mistura aquosa; e e. opcionalmente, ajustar o pH da mistura aquosa para entre 6 e 9; em que o método compreende ainda oxigenar a base aquosa da etapa (b) e/ou da mistura aquosa da etapa (c) e em que o produto alimentar produzido compreende cromóforos com uma absorção máxima entre 505 a 515 nm e/ou 428 a 438 nm.
2. Método de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que a composição inicial é uma composição produzida a partir de qualquer um ou mais grãos de cacau, chá verde, malte, pêssegos, toranja, grãos de argan, açaí, uvas pretas, amoras, maçãs, cerejas, framboesas, favas, ameixas secas e grãos de café.
3. Método de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que a composição compreende um extrato rico em polifenol de qualquer um ou mais grãos de cacau, chá verde, malte, pêssegos, toranja, grãos de argan, açaí, uvas pretas, amoras, maçãs, cerejas, framboesas, favas, ameixas secas e grãos de café.
4. Método de acordo com qualquer uma das reivindicações anteriores, caracterizado pelo fato de que o polifenol é um flavonoide ou um polímero flavonoide.
5. Método de acordo com qualquer uma das reivindicações anteriores, caracterizado pelo fato de que a base aquosa da etapa (b) tem um pH de 8 a 13.
6. Método de acordo com qualquer uma das reivindicações anteriores, caracterizado pelo fato de que a base é selecionada do grupo que consiste em carbonatos alcalinos, hidróxidos alcalinos e misturas dos mesmos.
7. Método de acordo com qualquer uma das reivindicações anteriores, caracterizado pelo fato de que a oxigenação é alcançada pela adição de um fluxo de gás à base aquosa e/ou mistura aquosa.
8. Método de acordo com qualquer uma das reivindicações anteriores, caracterizado pelo fato de que a oxigenação é alcançada pela adição de um agente oxidante à base aquosa e/ou mistura aquosa.
9. Método de acordo com qualquer uma das reivindicações anteriores, caracterizado pelo fato de que o resfriamento da etapa (d) é a uma temperatura na faixa de 15 a 30°C.
10. Método de acordo com qualquer uma das reivindicações anteriores, caracterizado pelo fato de que o produto alimentar compreende um ou mais dos dímeros de ácido 6'-hidroxicatequínico, desidrodicatequina e ácido desidrocatequínico-catequina.
11. Método de acordo com qualquer uma das reivindicações anteriores, caracterizado pelo fato de que o produto alimentar compreende um composto com a fórmula geral (I) em que R1 é selecionado de ou e tautômeros e estereoisômeros dos mesmos.
12. Método de acordo com qualquer uma das reivindicações anteriores, caracterizado pelo fato de que o produto alimentar compreende um composto com a fórmula (V) em que R1 e R2 são hidrogênio e R3 e R4 juntos formam uma porção de fórmula (VI), ou R1 e R2 juntos formam uma porção de fórmula (VI) e R3 e R4 são hidrogênio; e tautômeros e estereoisômeros dos mesmos.
13. Método de acordo com qualquer uma das reivindicações anteriores, caracterizado pelo fato de que o produto alimentar produzido tem um valor de avermelhado (a*) de 5-15.
14. Método de acordo com qualquer uma das reivindicações anteriores, caracterizado pelo fato de que o referido método compreende uma etapa adicional de secagem e/ou torrefação do produto da etapa (e).
15. Método de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 13, caracterizado pelo fato de que o referido método compreende uma etapa adicional de isolamento de pelo menos um composto ou grupo de compostos da mistura, pelo menos um composto ou grupo de compostos com uma absorção máxima entre 505 e 515 nm e/ou 428 a 438 nm.
16. Método de acordo com qualquer uma das reivindicações anteriores, caracterizado pelo fato de que o produto alimentar produzido é misturado com um ou mais ingredientes adicionais para formar uma composição alimentar final.
17. Composição, caracterizada pelo fato de que compreende um produto alimentar produzido por um método como definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 18.
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