BR112019006381B1 - Composto de uretano, métodos para preparar um composto de uretano e para controlar a viscosidade de uma composição aquosa, composição aquosa, formulação aquosa, e pasta de pigmento aquosa concentrada - Google Patents

Abstract

A invenção refere-se a um composto de uretano modificador de reologia. O composto compreendendo funções de uretano da invenção pode ser preparado de acordo com um método em várias etapas que utilizam diferentes compostos compreendendo funções isocianato. Para a preparação do composto de uretano de acordo com a invenção, um composto de monoisocianato, em particular um composto de monoisocianato resultante da condensação separada de um composto de diisocianato dissimétrico com um composto reativo, é reagido com um composto alquileno glicol na presença de um composto de poliisocianato. A invenção também proporciona composições de revestimento compreendendo partículas minerais e um composto de uretano de acordo com a invenção.

Description

DESCRIÇÃO

[001] A invenção refere-se a um composto modificador de reologia. O composto contendo funções de uretano da invenção pode ser preparado de acordo com um método em várias etapas que utilizam compostos contendo diferentes funções isocianato. Para a preparação do composto de uretano de acordo com a invenção, um composto de monoisocianato, em particular um composto de monoisocianato resultante da condensação separada de um composto de diisocianato dissimétrico com um composto reativo, é reagido com um composto alquileno glicol na presença de um composto de poliisocianato. A invenção também proporciona composições de revestimento compreendendo partículas minerais e um composto de uretano de acordo com a invenção.

[002] Geralmente, para composições de revestimento aquosas e, em particular, para composições aquosas de pinturas ou vernizes, é necessário controlar a viscosidade tanto para gradientes de baixo ou médio cisalhamento como para gradientes de alto cisalhamento. Especificamente, uma formulação de pintura é submetida, durante a sua preparação, o armazenamento da mesma, a sua aplicação ou secagem, a numerosas restrições que requerem propriedades reológicas particularmente complexas.

[003] Durante o armazenamento da pintura, as partículas de pigmento tendem a se estabelecer por gravidade. Estabilizar a dispersão destas partículas de pigmento faz então com que seja necessário ter uma formulação de pintura que tenha uma alta viscosidade em gradientes de cisalhamento muito baixos correspondendo à velocidade máxima daspartículas.

[004] A absorção de pintura é a quantidade de pintura retirada usando uma ferramenta de aplicação, um pincel, uma broxa ou um rolo, por exemplo. A ferramenta imersa e depois retirada do pote de pintura que retira uma grande quantidade de pintura evitará, portanto, que tenha que ser reimersa com maior frequência. A absorção de pintura é uma função crescente da viscosidade. O cálculo do gradiente de cisalhamento equivalente é uma função da taxa de fluxo da pintura para uma espessura particular de pintura na ferramenta. A formulação de pintura deve, portanto, também ter uma alta viscosidade em gradientes de baixo ou médio cisalhamento.

[005] Além disso, deve ser procurada uma elevada propriedade de enchimento da pintura para que, durante a sua aplicação em um substrato, seja depositada uma grande quantidade de pintura durante cada passagem. Uma alta propriedade de enchimento torna, então, possível obter uma película molhada maior durante cada passagem da ferramenta. Uma alta viscosidade da formulação da pintura deve, portanto, ser buscada em gradientes de alto cisalhamento.

[006] Uma alta viscosidade em gradientes de alto cisalhamento também permitirá reduzir ou eliminar o risco de formação de respingos ou gotículas durante a aplicação da pintura.

[007] Uma viscosidade reduzida a um gradiente de baixo ou médio cisalhamento também tornará possível obter uma boa aparência esticada após a aplicação da pintura, em particular de uma pintura de camada única, em um substrato, cuja superfície revestida terá então uma aparência muito uniforme sem inchaços ou cavidades. A aparência visual final do filme seco é então muito melhor.

[008] Além disso, após a deposição da mesma em uma superfície, em particular em uma superfície vertical, a pintura não deve formar flacidez. É então necessário que a formulação de pintura tenha uma alta viscosidade em gradientes de baixo e médio cisalhamento.

[009] Finalmente, após a deposição da mesma em uma superfície, a pintura deve ter uma alta capacidade de nivelamento. É então necessária uma viscosidade reduzida a gradientes de baixo e médio cisalhamento da formulação de pintura.

[010] Os compostos do tipo HEUR (uretanos etoxilados modificados hidrofobicamente) são conhecidos como modificadores de reologia.

[011] O documento US 4.180.491 descreve a preparação de vários compostos de poliuretano. Durante a preparação destes compostos, uma primeira etapa consiste em fazer reagir um polietileno glicol (PEG) com um monoisocianato, até o consumo completo das funções isocianato do monoisocianato. Depois, em uma segunda etapa, o condensado de monoisocianato de PEG, produzido durante a primeira etapa, reage com um composto de triisocianato. Os documentos EP 2 444 432 e FR 2 894 980 descrevem compostos de uretano e também a sua utilização.

[012] No entanto, os compostos do tipo HEUR conhecidos nem sempre permitem fornecer uma solução satisfatória. Em particular, os compostos modificadores de reologia do estado da técnica não tornaram possível melhorar satisfatoriamente o compromisso entre a viscosidade Stormer (medida em gradientes de baixo ou médio cisalhamento e expressa em unidades KU) e a viscosidade ICI (medida em gradientes de alto ou muito alto cisalhamento e expressa em s-1). Em particular, os compostos modificadores de reologia conhecidos nem sempre tornam possível aumentar a razão de viscosidade ICI/ viscosidade Stormer.

[013] Existe, portanto, uma necessidade de ter modificadores de reologia melhorados.

[014] O composto de uretano de acordo com a invenção torna possível fornecer uma solução para todos ou alguns dos problemas dos modificadores de reologia do estado da técnica.

[015] Assim, a invenção proporciona um composto de uretano preparado na ausência de qualquer composto de diisocianato, por reação: (A) de pelo menos um composto de monoisocianato selecionado a partir de: (A1) um composto que compreende uma única função isocianato, e (A2) pelo menos um composto de monoisocianato resultante da reação separada: (A2-1) de pelo menos um composto compreendendo pelo menos um átomo de hidrogênio lábil, e (A2-2) de pelo menos um composto de diisocianato dissimétrico, (B) de pelo menos um composto de isocianato compreendendo mais do que 2 funções isocianato, e (C) de pelo menos um composto de fórmula (I):

em que L representa, independentemente, um resíduo de alquileno glicol e n representa um número que varia de 40 a 400.

[016] Preferivelmente, de acordo com a invenção, a condensação dos compostos (A), (B) e (C) é realizada na presença de um catalisador. Este catalisador pode ser selecionado a partir de ácido acético, uma amina, preferivelmente a partir de 1,8-diazabiciclo[5.4.0]undec-7-eno (DBU), um derivado de um metal selecionado a partir de Al, Bi, Sn, Hg, Pb, Mn, Zn, Zr, Ti. Traços de água também podem participar da catálise da reação.Como exemplos de derivados de metais, é preferido um derivado selecionado a partir de dilaurato de dibutilbismuto, diacetato de dibutilbismuto, óxido de dibutilbismuto, carboxilato de bismuto, dilaurato de dibutilestanho, diacetato de dibutilestanho, óxido de dibutilestanho, um derivado de mercúrio, um derivado de chumbo, sais de zinco, sais de manganês, um composto compreendendo quelato de zircônio, um composto compreendendo quelato de alumínio. O derivado de metal preferido é selecionado a partir de um derivado de Bi e um derivado de Sn.

[017] Vantajosamente, o composto de uretano de acordo com a invenção é um composto que tem um caráter hidrofílico. Pode ser formulado em meio aquoso.

[018] De acordo com a invenção, os compostos de monoisocianato (A1) e (A2) compreendem apenas uma função isocianato única. Estes são reagentes que são conhecidos per se ou que são preparados para os propósitos da invenção. Assim, os compostos (A1) e (A2) compreendem apenas uma função isocianato única que é reativa durante a reação com os compostos (B) e (C). A reação destes compostos de monoisocianato (A1) e (A2) com os compostos (B) e (C) é, portanto, efetivamente realizada na ausência de composto de diisocianato.

[019] Preferivelmente, de acordo com a invenção, o composto de monoisocianato (A1) é um composto de fórmula (II):

em que R representa um grupo hidrocarboneto linear, ramificado ou cíclico, saturado, insaturado ou aromático, preferivelmente um grupo alquila linear, ramificado ou cíclico compreendendo de 6 a 20 átomos de carbono ou um grupo alquenila linear, ramificado ou cíclico compreendendo de 6 a 20 átomos de carbono.

[020] Também preferivelmente de acordo com a invenção, o composto de monoisocianato (A1) é um composto selecionado a partir de: - compostos de monoisocianato aromáticos, em particular isocianato de fenila, monoisocianato de difenilmetano, isocianato de 2-feniletila, isocianato de 4-tolila, isocianato de 2-tolila, isocianato de 2,5-dimetilfenila, isocianato de 3,4-dimetilfenila, isocianato de 2,3-dimetilfenila, 4-isocianato-4’- metildifenilmetano; - compostos de monoisocianato aromáticos polifuncionais, em particular isocianato de 2-metoxi-4-nitrofenila, isocianato de polimetileno- polifenila; - compostos de monoisocianato de alquila, em particular isocianato de hexila, isocianato de heptila, isocianato de octila, isocianato de n- nonila, isocianato de decila, isocianato de undecila, isocianato de dodecila, isocianato de tridecila, isocianato de tetradecila, isocianato de cetila, isocianato de 2-etilhexila, isocianato de n-octila, isocianato de isononila, isocianato de estearila; - compostos de monoisocianato de cicloalquila, em particular isocianato de ciclo-hexila, 1-isocianatometil-1,3,3-trimetilciclo-hexano.

[021] Os compostos de monoisocianato (A1) preferidos são isocianato de 2-etil-hexanol, isocianato de hexila, isocianato de heptila, isocianato de octila, isocianato de n-nonila, isocianato de 2-etil-hexila, isocianato de n-octila, isocianato de isononila.

[022] De acordo com a invenção, o composto (A2) é derivado da reação prévia e separada de pelo menos um composto (A2-1) e de pelo menos um composto (A2-2).

[023] Vantajosamente de acordo com a invenção, o composto de uretano de acordo com a invenção é preparado pela utilização de uma quantidade molar de composto (A2-1) que é maior ou igual à quantidade molardo composto (A2-2). Preferivelmente, a quantidade molar de funções compreendendo pelo menos um átomo de hidrogênio lábil, em particular a quantidade molar de grupos hidroxila, do composto (A2-1) é maior ou igual à quantidade molar de funções isocianato do composto (A2-2).

[024] Assim, o composto de diisocianato (A2-2) é completamente convertido ou completamente consumido durante a reação para preparar o composto de monoisocianato (A2). Não está presente e, portanto, não participa, como é, durante a reação que utiliza os compostos (B) e (C).

[025] Além disso e essencialmente de acordo com a invenção, o caráter dissimétrico do composto de diisocianato (A2-2) resulta em uma reatividade diferente das duas funções isocianato que ele compreende. De fato, geralmente, a cinética de reação das duas funções isocianato é diferente. Assim, o composto de uretano de acordo com a invenção é funcionalizado de uma maneira controlada.

[026] Como outro composto de monoisocianato, a reação de condensação de acordo com a invenção pode, portanto, também utilizar um composto de monoisocianato (A2). De acordo com a invenção, o composto (A2) é preparado durante uma reação separada da reação de condensação de acordo com a invenção. O composto de monoisocianato (A2) é, portanto, derivado da reação: • (A2-1) de pelo menos um composto compreendendo pelo menos um átomo de hidrogênio lábil; e • (A2-2) de pelo menos um composto de diisocianato dissimétrico.

[027] Preferivelmente, de acordo com a invenção, a reação para preparar o composto (A2) é uma reação catalisada.

[028] Mais preferivelmente, de acordo com a invenção, a reação é catalisada por meio de ácido acético, uma amina, preferivelmente 1,8- diazabiciclo[5.4.0]undec-7-eno (DBU), ou pelo menos um derivado de um metal selecionado a partir de Al, Bi, Sn, Hg, Pb, Mn, Zn, Zr, Ti. Traços de água também podem participar da catálise da reação.

[029] Como exemplos de derivados de metais, é preferido um derivado selecionado a partir de dilaurato de dibutilbismuto, diacetato de dibutilbismuto, óxido de dibutilbismuto, carboxilato de bismuto, dilaurato de dibutilestanho, diacetato de dibutilestanho, óxido de dibutilestanho, um derivado de mercúrio, um derivado de chumbo, sais de zinco, sais de manganês, um composto compreendendo quelato de zircônio, um composto compreendendo quelato de alumínio. O derivado de metal preferido é selecionado a partir de um derivado de Bi e um derivado de Sn.

[030] De acordo com a invenção, o composto de monoisocianato (A2) é assim preparado por condensação prévia de pelo menos um composto (A2-1) e de pelo menos um composto (A2-2). Uma vez realizada a reação de condensação, o composto de monoisocianato (A2) tem apenas uma função de isocianato reativa residual.

[031] O composto (A2-1) é preferivelmente um composto compreendendo pelo menos um átomo de hidrogênio lábil que é reativo com o composto de diisocianato dissimétrico. Mais preferivelmente, é um composto (A2-1) compreendendo pelo menos um grupo hidroxila. Particularmente preferido, o composto (A2-1) é um monoálcool, por exemplo, um monoálcool C5-C14 linear, ramificado ou cíclico, em particular um monoálcool C6-C14 linear ou ramificado, especialmente um monoálcool C8-C12 linear, ramificado ou cíclico.

[032] Como outros compostos (A2-1) de acordo com a invenção, é possível usar um composto compreendendo uma função amina primária ou uma função amina secundária; um ácido carboxílico; um composto mercaptana.

[033] O composto (A2-2) é preferivelmente um composto selecionado a partir de compostos de diisocianato aromáticos dissimétricos e compostos de diisocianato alicíclicos dissimétricos. Como exemplos preferidos de compostos (A2-2), pode utilizar-se um composto selecionado a partir de diisocianato de 2,4’-metilenodifenila (2,4’-MDI), diisocianato de 2,4’-dibenzila (2,4’-DBDI), diisocianato de 2,4-tolueno (2,4-TDI) e diisocianato de isoforona (IPDI).

[034] Além do composto de monoisocianato (A), a reação de condensação também utiliza um composto (B) que compreende mais de 2 funções isocianato. De um modo preferido, o composto (B) é um composto de isocianato compreendendo 3, 4, 5 ou 6 funções isocianato. Mais preferivelmente, compreende 3 funções isocianato.

[035] De acordo com a invenção, o composto (B) também pode ser selecionado a partir dos compostos de isocianato compreendendo mais de 2,5 funções isocianato, preferivelmente mais do que 2,6 funções isocianato, mais preferivelmente mais do que 2,7 funções isocianato, mais preferivelmente ainda 3 ou mais do que 3 funções isocianato.

[036] Como exemplos de compostos (B) preferidos de acordo com a invenção, utiliza-se: • trifenilmetano-4,4’,4’’-triisocianato ou 1,1’,1’’-metilidinetris(4- isocianatobenzeno); ou • um composto de isocianurato, em particular um composto de isocianurato de um composto selecionado a partir de: - compostos de diisocianato aromáticos simétricos, preferivelmente: ■ diisocianato de 2,2’-metilenodifenila (2,2’-MDI) e diisocianato de 4,4’-metilenodifenila (4,4’-MDI); ■ diisocianato de 4,4’-dibenzila (4,4’-DBDI);■ diisocianato de 2,6-tolueno (2,6-TDI); ■ diisocianato de m-xilileno (m-XDI); ■ compostos de diisocianato alicíclicos simétricos, preferivelmente bis(4-ciclo-hexilisocianato) de metileno (H12MDI); ■ compostos de diisocianato alifáticos simétricos, preferivelmente diisocianato de hexametileno (HDI), diisocianato de pentametileno (PDI); ■ compostos de diisocianato aromáticos dissimétricos, preferivelmente: ■ diisocianato de 2,4’-metilenodifenila (2,4’-MDI); ■ diisocianato de 2,4’-dibenzila (2,4’-DBDI); ■ diisocianato de 2,4-tolueno (2,4-TDI); • um composto trímero de biureto, em particular um composto trímero de biureto de um composto selecionado a partir de: - compostos de diisocianato aromáticos simétricos, preferivelmente: ■ diisocianato de 2,2’-metilenodifenila (2,2’-MDI) e diisocianato de 4,4’-metilenodifenila (4,4’-MDI); ■ diisocianato de 4,4’-dibenzila (4,4’-DBDI); ■ diisocianato de 2,6-tolueno (2,6-TDI); ■ diisocianato de m-xilileno (m-XDI); ■ compostos de diisocianato alicíclicos simétricos, preferivelmente bis(4-ciclo-hexilisocianato) de metileno (H12MDI); ■ compostos de diisocianato alifáticos simétricos, preferivelmente diisocianato de hexametileno (HDI), diisocianato de pentametileno (PDI);■ compostos de diisocianato aromáticos dissimétricos, preferivelmente: ■ diisocianato de 2,4’-metilenodifenila (2,4’-MDI); ■ diisocianato de 2,4’-dibenzila (2,4’-DBDI); ■ diisocianato de 2,4-tolueno (2,4-TDI); • compostos de diisocianato alicíclicos dissimétricos, preferivelmente diisocianato de isoforona (IPDI).

[037] De acordo com a invenção, o composto (B) é preferivelmente selecionado a partir de trifenilmetano-4,4’,4’’-tri-isocianato, 1,1’,1’’-metilidinetris(4-isocianatobenzeno), um isocianurato de HDI, um isocianurato de IPDI, um isocianurato de PDI, um trímero de biureto HDI e um trímero de biureto IPDI, um trímero de biureto PDI.

[038] Além dos compostos (A) e (B), a reação de condensação também usa um composto (C) de fórmula (I).

[039] Preferivelmente, o composto (C) é um composto de fórmula (I) em que: • L representa, independentemente, um resíduo de etileno glicol; ou • n representa um número que varia de 50 a 400; ou • L representa, independentemente, um resíduo de etileno glicol e n representa um número que varia de 50 a 400.

[040] Mais preferivelmente, o composto (C) é um composto de fórmula (I) em que: • L representa, independentemente, um resíduo de etileno glicol; ou • n representa um número que varia de 100 a 300; ou • L representa, independentemente, um resíduo de etileno glicol e n representa um número que varia de 100 a 300.

[041] Também preferivelmente de acordo com a invenção, o composto (C) é um composto para o qual a massa molar (MM) varia de 1.500 a 20.000 g/mol, preferivelmente de 2.000 a 20.000 g/mol, mais preferivelmente de 4.000 a 15.000 g/mol. De acordo com a invenção, a massa molar é calculada a partir do valor de hidroxila determinado de acordo com a norma DIN 53240-1, doravante norma DIN EN ISO 4629-1, aplicando a fórmula: (56,100 x funcionalidade do grupo OH)/ valor de hidroxila.

[042] Durante a reação de condensação que torna possível preparar o composto de uretano de acordo com a invenção, as quantidades dos compostos (A), (B) e (C) podem variar. Preferivelmente, a quantidade molar do composto (C) é cerca de duas vezes inferior à quantidade molar do composto de monoisocianato (A).

[043] Além de um composto de uretano, a invenção também se refere a um método para preparar este composto. Assim, a invenção proporciona um método para preparar um composto de uretano na ausência de qualquer composto de diisocianato, por reação: (A) de pelo menos um composto de monoisocianato selecionado a partir de: (A1) um composto que compreende uma única função isocianato, e (A2) pelo menos um composto de monoisocianato resultante da reação separada, (A2-1) de pelo menos um composto compreendendo pelo menos um átomo de hidrogênio lábil, e (A2-2) de pelo menos um composto de diisocianato dissimétrico, (B) de pelo menos um composto de isocianato compreendendo mais do que 2 funções isocianato, e(C) de pelo menos um composto de fórmula (I):

em que L representa, independentemente, um resíduo de alquileno glicol e n representa um número que varia de 40 a 400.

[044] Preferivelmente, de acordo com a invenção, para o método de acordo com a invenção, a condensação dos compostos (A), (B) e (C) é realizada na presença de um catalisador. Este catalisador pode ser selecionado a partir de ácido acético, uma amina, preferivelmente 1,8- diazabiciclo[5.4.0]undec-7-eno (DBU), um derivado de um metal selecionado a partir de Al, Bi, Sn, Hg, Pb, Mn, Zn, Zr, Ti, preferivelmente selecionado a partir de dilaurato de dibutilbismuto, diacetato de dibutilbismuto, óxido de dibutilbismuto, carboxilato de bismuto, dilaurato de dibutilestanho, diacetato de dibutilestanho, óxido de dibutilestanho, um derivado de mercúrio, um derivado de chumbo, sais de zinco, sais de manganês, um composto compreendendo quelato de zircônio, um composto compreendendo quelato de alumínio. O derivado de metal preferido é selecionado a partir de um derivado de Bi e um derivado de Sn.

[045] Para o método de acordo com a invenção, os compostos de monoisocianato (A1) e (A2) compreendem apenas uma função isocianato única. A reação destes compostos com os compostos (B) e (C) é, portanto, efetivamente realizada na ausência de composto de diisocianato.

[046] Preferivelmente, para o método de acordo com a invenção, o composto de monoisocianato (A1) é um composto de fórmula (II):

em que R representa um grupo hidrocarboneto linear, ramificado ou cíclico, saturado, insaturado ou aromático, preferivelmente um grupo alquila linear, ramificado ou cíclico compreendendo de 6 a 20 átomos de carbono ou um grupo alquenila linear, ramificado ou cíclico compreendendo de 6 a 20 átomos de carbono.

[047] Também preferivelmente para o método de acordo com a invenção, o composto de monoisocianato (A1) é um composto selecionado a partir de: - compostos de monoisocianato aromáticos, em particular isocianato de fenila, monoisocianato de difenilmetano, isocianato de 2-feniletila, isocianato de 4-tolila, isocianato de 2-tolila, isocianato de 2,5-dimetilfenila, isocianato de 3,4-dimetilfenila, isocianato de 2,3-dimetilfenila, 4-isocianato-4’- metildifenilmetano; - compostos de monoisocianato aromáticos polifuncionais, em particular isocianato de 2-metoxi-4-nitrofenila, isocianato de polimetileno- polifenila; - compostos de monoisocianato de alquila, em particular isocianato de hexila, isocianato de heptila, isocianato de octila, isocianato de n- nonila, isocianato de decila, isocianato de undecila, isocianato de dodecila, isocianato de tridecila, isocianato de tetradecila, isocianato de cetila, isocianato de 2-etilhexila, isocianato de n-octila, isocianato de isononila, isocianato de estearila; - compostos de monoisocianato de cicloalquila, em particular isocianato de ciclo-hexila, 1-isocianatometil-1,3,3-trimetilciclo-hexano.

[048] Os compostos preferidos (A1) são isocianato de 2-etil- hexanol, isocianato de hexila, isocianato de heptila, isocianato de octila, isocianato de n-nonila, isocianato de 2-etilhexila, isocianato de n-octila, isocianato de isononila.

[049] Para o método de acordo com a invenção, o composto de monoisocianato (A2) é, portanto, preparado por condensação separada e prévia de pelo menos um composto (A2-1) e de pelo menos um composto (A2- 2).

[050] Vantajosamente para o método de acordo com a invenção, o composto (A2-1) é utilizado em uma quantidade molar que é maior ou igual à quantidade molar de composto (A2-2). Preferivelmente, para o método de acordo com a invenção, a quantidade molar de funções compreendendo pelo menos um átomo de hidrogênio lábil, em particular a quantidade molar de grupos hidroxila, do composto (A2-1) é maior ou igual à quantidade molar de funções isocianato do composto (A2-2). Assim, o composto de diisocianato (A2-2) é completamente convertido durante a reação para preparar o composto (A2). Não está presente como composto de diisocianato devido ao fato de uma das suas funções isocianato ter reagido com o composto (A2-1). Não participa, portanto, durante a reação que utiliza os compostos (B) e (C).

[051] Além disso e essencialmente para o método de acordo com a invenção, o caráter dissimétrico do composto de diisocianato (A2-2) resulta em uma reatividade diferente das duas funções isocianato que ele compreende. De fato, geralmente, a cinética de reação das duas funções isocianato é diferente. Assim, o método de acordo com a invenção permite controlar a funcionalidade do composto de uretano preparado.

[052] Como outro composto de monoisocianato, o método de acordo com a invenção também pode utilizar um composto de monoisocianato (A2). Para o método de acordo com a invenção, o composto (A2) é preparado durante uma reação separada da reação de condensação de acordo com a invenção. O composto de monoisocianato (A2) é, portanto, derivado da reação: • (A2-1) de pelo menos um composto compreendendo pelo menos um átomo de hidrogênio lábil; e • (A2-2) de pelo menos um composto de diisocianato dissimétrico.

[053] Preferivelmente, para o método de acordo com a invenção, a reação para preparar o composto de monoisocianato (A2) é uma reação catalisada.

[054] Mais preferivelmente, para o método de acordo com a invenção, a reação é catalisada por meio de ácido acético, uma amina, preferivelmente por meio de 1,8-diazabiciclo[5.4.0]undec-7-eno (DBU), ou pelo menos um derivado de um metal selecionado a partir de Al, Bi, Sn, Hg, Pb, Mn, Zn, Zr, Ti. Traços de água também podem participar da catálise da reação.

[055] Como exemplos de derivados de metais, é preferido um derivado selecionado a partir de dilaurato de dibutilbismuto, diacetato de dibutilbismuto, óxido de dibutilbismuto, carboxilato de bismuto, dilaurato de dibutilestanho, diacetato de dibutilestanho, óxido de dibutilestanho, um derivado de mercúrio, um derivado de chumbo, sais de zinco, sais de manganês, um composto compreendendo quelato de zircônio, um composto compreendendo quelato de alumínio. O derivado de metal preferido é selecionado a partir de um derivado de Bi e um derivado de Sn.

[056] Para o método de acordo com a invenção, o composto de monoisocianato (A2) é, portanto, preparado por condensação prévia de pelo menos um composto (A2-1) e de pelo menos um composto (A2-2).

[057] O composto (A2-1) é preferivelmente um composto compreendendo pelo menos um átomo de hidrogênio lábil que é reativo com o composto de diisocianato dissimétrico. Mais preferivelmente, é um composto (A2-1) compreendendo pelo menos um grupo hidroxila. Particularmente preferido, o composto (A2-1) é um monoálcool, por exemplo, um monoálcool C5-C14 linear, ramificado ou cíclico, em particular um monoálcool C6-C14 linear, ramificado ou cíclico, especialmente um monoálcool C8-C12 linear, ramificado ou cíclico. Como outros compostos (A2-1) de acordo com a invenção, é possível usar um composto compreendendo uma função amina primária ouuma função amina secundária; um ácido carboxílico; um composto mercaptana.

[058] O composto (A2-2) é preferivelmente um composto selecionado a partir de compostos de diisocianato aromáticos dissimétricos e compostos de diisocianato alicíclicos dissimétricos. Como exemplos preferidos de compostos (A2-2), pode utilizar-se um composto selecionado a partir de diisocianato de 2,4’-metilenodifenila (2,4’-MDI), diisocianato de 2,4’-dibenzila (2,4’-DBDI), diisocianato de 2,4-tolueno (2,4-TDI) e diisocianato de isoforona (IPDI).

[059] Além do composto de monoisocianato (A), o método de acordo com a invenção também utiliza um composto (B) que compreende mais de 2 funções isocianato. De um modo preferido para o método de acordo com a invenção, o composto (B) é um composto de isocianato compreendendo 3, 4, 5 ou 6 funções isocianato. Mais preferivelmente, compreende 3 funções isocianato.

[060] Para o método de acordo com a invenção, o composto (B) também pode ser selecionado a partir dos compostos de isocianato compreendendo mais de 2,5 funções isocianato, preferivelmente mais do que 2,6 funções isocianato, mais preferivelmente mais do que 2,7 funções isocianato, mais preferivelmente ainda 3 ou mais do que 3 funções isocianato. Como exemplos de compostos (B) preferidos de acordo com o método da invenção, utiliza-se: • trifenilmetano-4,4’,4’’-triisocianato ou 1,1’,1’’-metilidinetris(4- isocianatobenzeno); ou • um composto de isocianurato, em particular um composto de isocianurato de um composto selecionado a partir de: - compostos de diisocianato aromáticos simétricos, preferivelmente:■ diisocianato de 2,2’-metilenodifenila (2,2’-MDI) e diisocianato de 4,4’-metilenodifenila (4,4’-MDI); ■ diisocianato de 4,4’-dibenzila (4,4’-DBDI); ■ diisocianato de 2,6-tolueno (2,6-TDI); ■ diisocianato de m-xilileno (m-XDI); ■ compostos de diisocianato alicíclicos simétricos, preferivelmente bis(4-ciclo-hexilisocianato) de metileno (H12MDI); ■ compostos de diisocianato alifáticos simétricos, preferivelmente diisocianato de hexametileno (HDI); ■ compostos de diisocianato aromáticos dissimétricos, preferivelmente: ■ diisocianato de 2,4’-metilenodifenila (2,4’-MDI); ■ diisocianato de 2,4’-dibenzila (2,4’-DBDI); ■ diisocianato de 2,4-tolueno (2,4-TDI); • um composto trímero de biureto, em particular um composto trímero de biureto de um composto selecionado a partir de: - compostos de diisocianato aromáticos simétricos, preferivelmente: ■ diisocianato de 2,2’-metilenodifenila (2,2’-MDI) e diisocianato de 4,4’-metilenodifenila (4,4’-MDI); ■ diisocianato de 4,4’-dibenzila (4,4’-DBDI); ■ diisocianato de 2,6-tolueno (2,6-TDI); ■ diisocianato de m-xilileno (m-XDI); ■ compostos de diisocianato alicíclicos simétricos, preferivelmente bis(4-ciclo-hexilisocianato) de metileno (H12MDI); ■ compostos de diisocianato alifáticos simétricos, preferivelmente diisocianato de hexametileno (HDI); ■ compostos de diisocianato aromáticos dissimétricos, preferivelmente: ■ diisocianato de 2,4’-metilenodifenila (2,4’-MDI); ■ diisocianato de 2,4’-dibenzila (2,4’-DBDI); ■ diisocianato de 2,4-tolueno (2,4-TDI); • compostos de diisocianato alicíclicos dissimétricos, preferivelmente diisocianato de isoforona (IPDI).

[061] Para o método de acordo com a invenção, o composto (B) é preferivelmente selecionado a partir de trifenilmetano-4,4’,4’’-tri-isocianato, 1,1’,1’’-metilidinetris(4-isocianatobenzeno), um isocianurato de HDI, um isocianurato de IPDI, um trímero de biureto HDI e um trímero de biureto IPDI.

[062] Além dos compostos (A) e (B), o método de acordo com a invenção também utiliza um composto (C) de fórmula (I). Preferivelmente, o composto (C) é um composto de fórmula (I) em que: • L representa, independentemente, um resíduo de etileno glicol; ou • n representa um número que varia de 50 a 400; ou • L representa, independentemente, um resíduo de etileno glicol e n representa um número que varia de 50 a 400.

[063] Mais preferivelmente, o composto (C) é um composto de fórmula (I) em que: • L representa, independentemente, um resíduo de etileno glicol; ou • n representa um número que varia de 100 a 300; ou • L representa, independentemente, um resíduo de etileno glicol e n representa um número que varia de 100 a 300.

[064] Também preferivelmente para o método de acordo com a invenção, o composto (C) é um composto para o qual a massa molar (MM) varia de 1.500 a 20.000 g/mol, preferivelmente de 2.000 a 20.000 g/mol, mais preferivelmente de 4.000 a 15.000 g/mol.

[065] Durante a reação de condensação que torna possível preparar o composto de uretano de acordo com a invenção, as quantidades dos compostos (A), (B) e (C) podem variar. Preferivelmente, a quantidade molar do composto (C) é cerca de duas vezes inferior à quantidade molar do composto de monoisocianato (A).

[066] Além de um composto de uretano e um método, a invenção também se refere a uma composição aquosa compreendendo pelo menos um composto de uretano de acordo com a invenção.

[067] A invenção também se refere a uma composição aquosa compreendendo pelo menos um composto de uretano preparado de acordo com o método da invenção.

[068] A composição aquosa de acordo com a invenção também pode compreender pelo menos um aditivo, em particular um aditivo selecionado a partir de: - um composto anfifílico, em particular um composto tensoativo, preferivelmente um composto tensoativo di-hidroxilado, por exemplo alquil-polialquileno glicol, em particular alquil-polietileno glicol e alquil- polipropileno glicol; - um derivado de polissacarídeo, por exemplo ciclodextrina, derivado de ciclodextrina, poliéteres; - solventes, em particular solventes de coalescência, e compostos hidrotrópicos, por exemplo, glicol, butilglicol, butildiglicol, monopropileno glicol, etileno glicol, etileno diglicol, produtos Dowanol (número CAS 34590-94-8), produtos Texanol (número CAS 25265-77-4); - antiespumantes, biocidas.

[069] A invenção também fornece uma formulação aquosa que pode ser usada em numerosos campos técnicos. A formulação aquosa de acordo com a invenção compreende pelo menos uma composição de acordo com a invenção e pode compreender pelo menos um pigmento orgânico ou mineral ou partículas orgânicas, organometálicas ou minerais, por exemplo carbonato de cálcio, talco, caulim, mica, silicatos, sílica, óxidos metálicos, em particular dióxido de titânio, óxidos de ferro.

[070] A formulação aquosa de acordo com a invenção também pode compreender pelo menos um agente escolhido a partir de um agente espaçador de partículas, um dispersante, um estabilizador estérico, um estabilizador eletrostático, um opacificante, um solvente, um agente coalescente, um antiespumante, um conservante, um biocida, um agente de espalhamento, um espessante, um copolímero formador de filme e misturas dos mesmos.

[071] Dependendo do composto de uretano particular ou dos aditivos que ele compreende, a formulação de acordo com a invenção pode ser usada em numerosos campos técnicos. Assim, a formulação de acordo com a invenção pode ser uma formulação de revestimento. De um modo preferido, a formulação de acordo com a invenção é uma formulação de tinta, uma formulação adesiva, uma formulação de verniz, uma formulação de pintura, por exemplo, uma pintura decorativa ou uma formulação de pintura industrial. Preferivelmente, a formulação de acordo com a invenção é uma formulação de pintura.

[072] A invenção também proporciona uma pasta de pigmento aquosa concentrada compreendendo pelo menos um composto de uretano de acordo com a invenção e pelo menos um pigmento orgânico ou mineral colorido.

[073] O composto de uretano de acordo com a invenção tem propriedades que tornam possível utilizá-lo para modificar ou controlar a reologia do meio que o compreende. Assim, a invenção também proporciona um método para controlar a viscosidade de uma composição aquosa.

[074] Este método de controle da viscosidade de acordo com a invenção compreende a adição de pelo menos um composto de uretano de acordo com a invenção a uma composição aquosa. Este método de controle da viscosidade pode também compreender a adição de pelo menos um composto de uretano preparado de acordo com o método da invenção.

[075] Preferivelmente, o método de controle da viscosidade de acordo com a invenção é realizado utilizando uma composição aquosa de acordo com a invenção.

[076] Também preferivelmente, o método de controle da viscosidade de acordo com a invenção é realizado utilizando uma formulação aquosa de acordo com a invenção.

[077] Os exemplos que se seguem permitem ilustrar os diferentes aspectos da invenção.

EXEMPLO 1: PREPARAÇÃO DE COMPOSTOS DE URETANO DE ACORDO COM A INVENÇÃO:

[078] 594,4 g de composto (C) (polietilenoglicol com massa molecular (MM) de 10.000 ou PEG 10.000) são introduzidos em um reator de vidro de 3 L (recipiente 1) equipado com agitação mecânica, uma bomba de vácuo, uma entrada de nitrogênio e aquecido por meio de uma camisa através da qual o óleo flui. Este meio de agitação é aquecido a 105 °C e colocado sob uma atmosfera inerte.

[079] Ao mesmo tempo, 39,59 g de composto (A2-2) (IPDI) são introduzidos em um frasco de vidro de fundo redondo com três gargalos de 100 ml (recipiente 2), ao qual 1,19 g de um catalisador de bismuto (carboxilato de bismuto) são adicionados. O meio é purgado com nitrogênio e depois aquecido a 50 °C. Quando esta temperatura é atingida, 23,18 g de composto (A2-1) (octan-1-ol) é gradualmente introduzido usando uma seringa.

[080] Depois da adição completa, o meio reacional é deixado a agitar durante 15 minutos. Em seguida, verifica-se que o conteúdo teórico das funções NCO é obtido por titulação inversa. 1 g do meio reacional é extraído ao qual é adicionado um excesso de dibutilamina (excesso de 1 molar por exemplo) que reage com as funções isocianato presentes no meio. A dibutilamina que não reagiu é então titulada com ácido clorídrico (1N, por exemplo). É então possível deduzir daí a quantidade de funções isocianato presente no meio reacional.

[081] Em seguida, 3,25 g do composto (B) (isocianurato de HDI) são adicionados e deixado sob agitação durante 5 minutos.

[082] Em seguida, o conteúdo do recipiente 2, compreendendo a mistura de compostos de monoisocianato e triisocianato, é vertido no recipiente 1. A agitação é mantida durante 60 minutos a 100 ± 2 °C. Então, verifica-se que o conteúdo das funções NCO é zero, indicando o final da reação. A mistura é deixada para esfriar. O composto de uretano 1 de acordo com a invenção é obtido.

[083] De um modo semelhante, os compostos de uretano 2 a 10, de acordo com a invenção, são preparados. Também de um modo semelhante, um composto comparativo C1 é preparado omitindo a adição do composto (B).

[084] Todos os reagentes e proporções (% em massa) utilizados são apresentados na Tabela 1.

* 6,6-dimetilbiciclo[3.1.1]hept-2-eno-2-etanol EXEMPLO 2: PREPARAÇÃO E CARACTERIZAÇÃO DE COMPOSIÇÕES AQUOSAS DE COMPOSTOS DE URETANO DE ACORDO COM A INVENÇÃO E DE COMPOSIÇÕES AQUOSAS COMPARATIVAS:

[085] Adiciona-se à solução aquosa do composto de uretano 1 de acordo com a invenção preparada de acordo com o exemplo 1, um álcool graxo polietoxilado (produto Cognis Mergital D8) como tensoativo. Então a água é adicionada. Uma composição aquosa compreendendo cerca de 20% em massa de agente de uretano hidrofóbico modificador de reologia de acordo com a invenção, cerca de 5% em massa de tensoativo e cerca de 75% de água é obtida. Em seguida, adicionam-se cerca de 1.000 ppm de um biocida (produto Chemipol Biopol SMV) e cerca de 1.000 ppm de um agente antiespumante (produto Evonik Tego 1488) de modo a obter a composição aquosa 1 de acordo com a invenção.

[086] De um modo semelhante, as composições aquosas 2 a 10 de acordo com a invenção são preparadas a partir dos compostos de uretano 2 a 10 de acordo com a invenção. Também de um modo semelhante, é preparada uma composição aquosa comparativa compreendendo o composto comparativo C1 do exemplo 1.

[087] Todos os reagentes e proporções (% em massa) utilizados são apresentados na Tabela 2.

EXEMPLO 3: PREPARAÇÃO E CARACTERIZAÇÃO DE FORMULAÇÕES DE PINTURA DE ACORDO COM A INVENÇÃO E DE FORMULAÇÕES COMPARATIVAS DE PINTURA:

[088] Uma formulação de pintura 1, de acordo com a invenção, é preparada a partir da composição aquosa 1, de acordo com a invenção. Todos os ingredientes e proporções (% em massa) utilizados são apresentados na Tabela 3.

[089] As formulações de pintura 2 a 10, de acordo com a invenção, são preparadas de um modo semelhante substituindo a composição aquosa do composto de uretano do exemplo 1 pelas composições aquosas 2 a 10.

[090] Igualmente de um modo semelhante, as formulações comparativas de pintura são preparadas a partir de composições aquosas de compostos modificadores de reologia conhecidos.

[091] Para cada uma das formulações de pintura, foi determinado o seguinte, 24 h após a sua preparação e à temperatura ambiente: • a viscosidade Brookfield, medida a 25 °C e a 10 rpm e a 100 rpm, μBkio e μBkioo (em mPa.s); • a viscosidade Cone Plano ou viscosidade ICI, medida em um gradiente de taxa alta, μi (em mPa.s); • a viscosidade Stormer, medida em gradiente de taxa média,μs (em Unidades Krebs ou KU, por meio do módulo padrão).

[092] As propriedades das formulações de pintura são apresentadas na Tabela 4.

PREPARAÇÃO E CARACTERIZAÇÃO DE COMPOSIÇÕES AQUOSAS DE COMPOSTOS DE URETANO DE ACORDO COM A INVENÇÃO COMPREENDENDO LÁTEX E COMPOSIÇÃO AQUOSA COMPARATIVA COMPREENDENDO LÁTEX:

[093] As composições aquosas contendo látex são preparadas por mistura, utilizando um agitador equipado com uma turbina, 366,3 g de um aglutinante acrílico (Encor 662 ACR Arkema Coating Resins) e alternativamente:• 169,95 g de água e 13,75 g de uma composição aquosa compreendendo o composto de uretano 1, de acordo com a invenção, para o teste incorporando 0,5% da composição aquosa; • 159,64 g de água e 24,06 g de uma composição aquosa compreendendo o composto de uretano 1, de acordo com a invenção, para o teste incorporando 0,875% da composição aquosa; • 149,32 g de água e 34,38 g de uma composição aquosa compreendendo o composto de uretano 1, de acordo com a invenção, para o teste incorporando 1,25% da composição aquosa; • 139,01 g de água e 44,69 g de uma composição aquosa compreendendo o composto de uretano 1, de acordo com a invenção, para o teste incorporando 1,625% da composição aquosa; • 128,7 g de água e 55 g de uma composição aquosa compreendendo o composto de uretano 1, de acordo com a invenção, para o teste incorporando 2% da composição aquosa.

[094] De um modo semelhante, uma composição aquosa de composto de uretano 2, de acordo com a invenção, que também compreende um látex e uma composição aquosa comparativa compreendendo um composto modificador de reologia conhecido e um látex são preparadas.

[095] Para cada uma das composições, foi determinado o seguinte, 24 h após a sua preparação e à temperatura ambiente: • a viscosidade Cone Plano ou viscosidade ICI, medida em gradiente de taxa alta, μi (em mPa.s); • a viscosidade Stormer, medida em gradiente de taxa média, μS (em Unidades Krebs ou KU, por meio do módulo padrão).

[096] As quantidades de compostos modificadores de reologia utilizados e as medidas de viscosidade destas composições são apresentadas na Tabela 5.

[097] Comparado com o composto comparativo de uretano, os compostos de uretano de acordo com a invenção tornam possível preparar composições aquosas contendo látex e também composições de pintura, cujas viscosidades são particularmente bem controladas. Em particular, a viscosidade μi é aumentada; a razão μi/ μs é então sistematicamente maior durante a utilização dos compostos de uretano de acordo com a invenção.

Claims (16)

1. COMPOSTO DE URETANO, caracterizado por ser preparado na ausência de qualquer composto de diisocianato, por reação: (A) de pelo menos um composto de monoisocianato selecionado a partir de: (A1) um composto que compreende uma única função isocianato, e (A2) pelo menos um composto de monoisocianato resultante da reação separada (A2-1) de pelo menos um composto compreendendo pelo menos um átomo de hidrogênio lábil, e (A2-2) de pelo menos um composto de diisocianato dissimétrico, (B) de pelo menos um composto de isocianato compreendendo mais do que 2 funções isocianato, e (C) de pelo menos um composto de fórmula (I): (

em que L representa, independentemente, um resíduo de alquileno glicol e n representa um número que varia de 40 a 400, pela condensação simultânea dos compostos (A), (B) e (C).

2. COMPOSTO, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo composto de monoisocianato (A1) ser: • um composto de fórmula (II):

em que R representa um grupo hidrocarboneto linear, ramificado ou cíclico, saturado, insaturado ou aromático, preferivelmente um grupo alquila linear, ramificado ou cíclico compreendendo de 6 a 20 átomos de carbono ou um grupo alquenila linear, ramificado ou cíclico compreendendo de 6 a 20 átomos de carbono; ou é • um composto escolhido a partir de: - compostos de monoisocianato aromáticos, em particular isocianato de fenila, monoisocianato de difenilmetano, isocianato de 2-feniletila, isocianato de 4-tolila, isocianato de 2-tolila, isocianato de 2,5- dimetilfenila, isocianato de 3,4-dimetilfenila, isocianato de 2,3-dimetilfenila, 4-isocianato-4’-metildifenilmetano; - compostos de monoisocianato aromáticos polifuncionais, em particular isocianato de 2-metoxi-4- nitrofenila, isocianato de polimetileno-polifenila; - compostos de monoisocianato de alquila, em particular isocianato de hexila, isocianato de heptila, isocianato de octila, isocianato de n-nonila, isocianato de decila, isocianato de undecila, isocianato de dodecila, isocianato de tridecila, isocianato de tetradecila, isocianato de cetila, isocianato de 2-etilhexila, isocianato de n-octila, isocianato de isononila, isocianato de estearila; - compostos de monoisocianato de cicloalquila, em particular isocianato de ciclo-hexila, 1-isocianatometil- 1,3,3-trimetilciclo-hexano.

3. COMPOSTO, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 2, caracterizado pela reação para preparar o composto de monoisocianato (A2) ser uma reação catalisada, preferivelmente catalisada por meio de ácido acético, uma amina, preferivelmente 1,8- diazabiciclo[5.4.0]undec-7-eno (DBU), ou pelo menos um derivado de um metal selecionado a partir de Al, Bi, Sn, Hg, Pb, Mn, Zn, Zr, Ti, por exemplo dilaurato de dibutilbismuto, diacetato de dibutilbismuto, óxido de dibutilbismuto, carboxilato de bismuto, dilaurato de dibutilestanho, diacetato de dibutilestanho, óxido de dibutilestanho, um derivado de mercúrio, um derivado de chumbo, sais de zinco, sais de manganês, um composto compreendendo quelato de zircônio, um composto compreendendo quelato de alumínio.

4. COMPOSTO, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 3, caracterizado pelo composto (A2-1) ser escolhido a partir de um composto compreendendo pelo menos um átomo de hidrogênio lábil que é reativo com o composto de diisocianato dissimétrico; um composto compreendendo pelo menos um grupo hidroxila; um composto compreendendo uma função amina primária ou uma função amina secundária; um ácido carboxílico; um composto mercaptana; preferivelmente um composto compreendendo um grupo hidroxila, em particular um monoálcool, por exemplo um monoálcool C5-C14 linear, ramificado ou cíclico, em particular um monoálcool C6-C14 linear, ramificado ou cíclico, especialmente um monoálcool C8-C12 linear, ramificado ou cíclico.

5. COMPOSTO, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 4, caracterizado pelo composto (A2-2) ser selecionado a partir de: • compostos de diisocianato aromáticos dissimétricos, preferivelmente diisocianato de 2,4’-metilenodifenila (2,4’-MDI), diisocianato de 2,4’-dibenzila (2,4-DBDI), diisocianato de 2,4-tolueno (2,4-TDI); • compostos de diisocianato alicíclicos dissimétricos, preferivelmente diisocianato de isoforona (IPDI).

6. COMPOSTO, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 5, caracterizado por: • o composto (B) ser um composto de isocianatocompreendendo 3, 4, 5 ou 6 funções isocianato; ou para o qual • o composto (B) ser um composto de isocianato que compreende mais de 2,5 funções isocianato, preferivelmente mais de 2,6 funções isocianato, mais preferivelmente mais de 2,7 funções isocianato, mais preferivelmente ainda 3 ou mais do que 3 funções isocianato; ou para o qual • o composto (B) ser trifenilmetano-4,4’,4’’-triisocianato ou 1,1’,1’’-metilidinetris(4-isocianatobenzeno); ou para o qual • o composto (B) ser um composto de isocianurato, em particular um composto de isocianurato de um composto selecionado a partir de: - compostos de diisocianato aromáticos simétricos, preferivelmente: ■ diisocianato de 2,2’-metilenodifenila (2,2’-MDI) e diisocianato de 4,4’-metilenodifenila (4,4’-MDI); ■ diisocianato de 4,4’-dibenzila (4,4’-DBDI); ■ diisocianato de 2,6-tolueno (2,6-TDI); ■ diisocianato de m-xilileno (m-XDI); ■ compostos de diisocianato alicíclicos simétricos, preferivelmente bis(4-ciclo-hexilisocianato) de metileno (H12MDI); ■ compostos de diisocianato alifáticos simétricos, preferivelmente diisocianato de hexametileno (HDI), diisocianato de pentametileno (PDI); ■ compostos de diisocianato aromáticos dissimétricos, preferivelmente: ■ diisocianato de 2,4’-metilenodifenila (2,4’-MDI); ■ diisocianato de 2,4’-dibenzila (2,4’-DBDI); ■ diisocianato de 2,4-tolueno (2,4-TDI); • o composto (B) ser um composto trímero de biureto, em particular um composto trímero de biureto de um composto selecionado a partir de: - compostos de diisocianato aromáticos simétricos, preferivelmente: ■ diisocianato de 2,2’-metilenodifenila (2,2’-MDI) e diisocianato de 4,4’-metilenodifenila (4,4’-MDI); ■ diisocianato de 4,4’-dibenzila (4,4’-DBDI); ■ diisocianato de 2,6-tolueno (2,6-TDI); ■ diisocianato de m-xilileno (m-XDI); ■ compostos de diisocianato alicíclicos simétricos, preferivelmente bis(4-ciclo-hexilisocianato) de metileno (H12MDI); ■ compostos de diisocianato alifáticos simétricos, preferivelmente diisocianato de hexametileno (HDI), diisocianato de pentametileno (PDI); ■ compostos de diisocianato aromáticos dissimétricos, preferivelmente: ■ diisocianato de 2,4’-metilenodifenila (2,4’-MDI); ■ diisocianato de 2,4’-dibenzila (2,4’-DBDI); ■ diisocianato de 2,4-tolueno (2,4-TDI); • compostos de diisocianato alicíclicos dissimétricos, preferivelmente diisocianato de isoforona (IPDI).

7. COMPOSTO, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 6, caracterizado pelo composto (C) ser um composto de fórmula (I) em que: • L representa, independentemente, um resíduo de etileno glicol; ou • n representa um número que varia de 50 a 400,preferivelmente de 100 a 300; ou • L representa, independentemente, um resíduo de etileno glicol e n representa um número que varia de 50 a 400, preferivelmente de 100 a 300.

8. COMPOSTO, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 7, caracterizado pelo composto de fórmula (I) ter uma massa molar (MM) variando de 1.500 a 20.000 g/mol, preferivelmente de 2.000 a 20.000 g/mol, mais preferivelmente de 4.000 a 15.000 g/mol.

9. COMPOSTO, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 8, caracterizado pela quantidade molar do composto (C) ser cerca de duas vezes inferior à quantidade molar do composto de monoisocianato (A).

10. MÉTODO PARA PREPARAR UM COMPOSTO DE URETANO, conforme definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 9, na ausência de qualquer composto de diisocianato, caracterizado por ser por reação: (A) de pelo menos um composto de monoisocianato selecionado a partir de: (A1) um composto que compreende uma única função isocianato, e (A2) pelo menos um composto de monoisocianato resultante da reação separada (A2-1) de pelo menos um composto compreendendo pelo menos um átomo de hidrogênio lábil, e (A2-2) de pelo menos um composto de diisocianato dissimétrico, (B) de pelo menos um composto de isocianato compreendendo mais do que 2 funções isocianato, e(C) de pelo menos um composto de fórmula (I): (HO)-Ln-(OH) (I) em que L representa, independentemente, um resíduo de alquileno glicol e n representa um número que varia de 40 a 400, pela condensação simultânea de (A), (B) e (C).

11. COMPOSIÇÃO AQUOSA, caracterizada por compreender: - pelo menos um composto selecionado a partir de um composto de uretano, conforme definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 9, e opcionalmente - pelo menos um aditivo selecionado a partir de: - um composto anfifílico, em particular um composto tensoativo, preferivelmente um composto tensoativo di- hidroxilado, por exemplo alquil-polialquileno glicol, em particular alquil-polietileno glicol e alquil-polipropileno glicol; - um derivado de polissacarídeo, por exemplo ciclodextrina, derivados de ciclodextrina, poliéteres; - solventes, em particular solventes de coalescência, e compostos hidrotrópicos, por exemplo, glicol, butilglicol, butildiglicol, monopropileno glicol, etileno glicol, etileno diglicol, produtos Dowanol (número CAS 34590-94-8), produtos Texanol (número CAS 25265-77-4); - antiespumantes, biocidas.

12. FORMULAÇÃO AQUOSA, caracterizada por compreender: • pelo menos uma composição, conforme definida na reivindicação 11; opcionalmente • pelo menos um pigmento orgânico ou mineral ou partículas orgânicas, organometálicas ou minerais, por exemplo carbonato de cálcio, talco, caulim, mica, silicatos, sílica, óxidos metálicos, em particular dióxido de titânio, óxidos de ferro; e opcionalmente •pelo menos um agente escolhido a partir de um agente espaçador de partículas, um dispersante, um estabilizador estérico, um estabilizador eletrostático, um opacificante, um solvente, um agente coalescente, um antiespumante, um conservante, um biocida, um agente de espalhamento, um espessante, um copolímero formador de filme e misturas dos mesmos.

13. FORMULAÇÃO, de acordo com a reivindicação 12, caracterizada por ser em particular uma formulação de tinta, uma formulação de verniz, uma formulação adesiva, uma formulação de pintura, por exemplo, uma pintura decorativa ou uma formulação de pintura industrial.

14. PASTA DE PIGMENTO AQUOSA CONCENTRADA, caracterizada por compreender pelo menos um composto de uretano, conforme definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 9, e pelo menos um pigmento orgânico ou mineral colorido.

15. MÉTODO PARA CONTROLAR A VISCOSIDADE DE UMA COMPOSIÇÃO AQUOSA, caracterizado por compreender a adição de pelo menos um composto de uretano, conforme definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 9.

16. MÉTODO, de acordo com a reivindicação 15, caracterizado pela composição aquosa ser uma composição conforme definida na reivindicação 11, ou então uma formulação conforme definida em qualquer uma das reivindicações 12 a 13.