CN115776999A - 流变改性的双官能化合物 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及流变改性的双官能化合物。本发明还提供了包含根据本发明的双官能化合物的含水组合物，以及使用根据本发明的双官能化合物控制含水组合物黏度的方法。

Description

流变改性的双官能化合物
本发明涉及一种流变改性的双官能化合物。本发明还提供了包含根据本发明的双官能化合物的含水组合物，以及使用根据本发明的双官能化合物控制含水组合物黏度的方法。
通常，对于含水涂料组合物，特别是含水油漆或清漆组合物，有必要控制低剪切梯度或中等剪切梯度下和高剪切梯度下的黏度。实际上，在制备、储存、应用或干燥过程中，油漆制剂受到大量的应力，需要特别复杂的流变特性。
当储存油漆时，颜料颗粒会因重力而沉淀。因此，稳定这些颜料颗粒的分散体需要在相当于颗粒极限速度的非常低的剪切梯度下具有高黏度的油漆制剂。
油漆吸收量是指油漆刷、刷子或滚筒等涂抹工具所吸的油漆量。工具浸入油漆罐中，然后从油漆罐中取出，这样可以收集大量油漆，从而避免必须频繁地重新浸入。油漆吸收量随着黏度的增加而增加。等效剪切梯度计算为工具上特定厚度油漆的油漆流速的函数。因此，油漆制剂在低剪切梯度或中等剪切梯度下也应具有高黏度。
此外，油漆必须具有高填充性能，以便在涂敷到基材上时，在每次涂抹时都会沉积厚涂料的油漆。因此，高填充性使得在工具的每次涂抹后获得更厚的湿膜成为可能。因此，油漆制剂必须在高剪切梯度下具有高黏度。
在高剪切梯度下的高黏度还将降低或消除在施用油漆过程中飞溅或滴下的风险。
在低剪切梯度或中等剪切梯度下降低的黏度也将使得在基材上施用油漆，特别是单涂层油漆后呈现精致整洁的外观，然后基材将具有非常均匀的表面光洁度且无隆起或凹陷。因此，干涂层的最终视觉外观得到极大的改善。
此外，油漆施用到表面上，特别是垂直表面后，就不应该流动。因此，油漆制剂需要在低剪切梯度和中等剪切梯度下具有高黏度。
最后，将油漆施用到表面上后，应具有较高的流平能力。然后，必须降低油漆制剂在低剪切梯度和中等剪切梯度下的黏度。
文献EP0761780公开了增稠并耐温度升高的二氨基甲酸酯化合物。文献JPH06322392描述了由二醇或聚醚制备的洗涤剂溶解添加剂。文献EP0295031公开了用于由聚醚制备的可交联异氰酸酯树脂的表面活性剂化合物。文献US4301083涉及由卤化物制备聚醚衍生物。
HEUR型化合物(疏水改性的乙氧基化氨基甲酸酯)是已知的流变改性剂。
然而，已知的HEUR型化合物并不总是能够提供令人满意的解决方案。特别地，现有技术的流变改性的化合物不总是允许有效的黏度控制，或者并不总是能够实现Stormer黏度(在低剪切梯度或中等剪切梯度下测量，以KU表示)和ICI黏度(在高剪切梯度或非常高的剪切梯度下测量，以s-1表示)之间的折中的令人满意地改善。特别是，已知的流变改性的化合物并不总是能够增加ICI黏度/Stormer黏度比。
因此，需要改进的流变改性剂。根据本发明的双官能化合物使得可能为现有技术的流变改性剂存在的所有或一些问题提供解决方案。
因此，本发明提供了一种双官能化合物T，其是通过以下化合物的反应制备的：
a.一摩尔当量的至少一种选自以下的非烷氧基化化合物(a)：
-包含6个至40个非烷氧基化碳原子的直链的脂肪族单异氰酸酯化合物(a1)，
-包含6个至40个非烷氧基化碳原子的带支链的脂肪族单异氰酸酯化合物(a2)，
-包含6个至40个非烷氧基化碳原子的脂环族单异氰酸酯化合物(a3)，
-包含6个至30个非烷氧基化碳原子的单芳香族单异氰酸酯化合物(a4)，
-包含10个至80个非烷氧基化碳原子的多芳香族单异氰酸酯化合物(a5)，
-包含6个至40个非烷氧基化碳原子的直链的脂肪族单卤化合物(a6)，
-包含6个至40个非烷氧基化碳原子的带支链的脂肪族单卤化合物(a7)，
-包含6个至40个非烷氧基化碳原子的脂环族单卤化合物(a8)，
-包含7个至30个非烷氧基化碳原子的单芳香族单卤代亚烷基化合物(a9)，
-包含10个至80个非烷氧基化碳原子的多芳香族单卤代亚烷基化合物(a10)，
b.一摩尔当量的至少一种选自以下的聚乙氧基化化合物(b)：
-包含6个至40个聚乙氧基化碳原子的直链的脂肪族一元醇(b1)，其包含严格大于100个至至多500个乙氧基基团，
-包含6个至40个聚乙氧基化碳原子的带支链的脂肪族一元醇(b2)，其包含80个至500个乙氧基基团，
-包含6个至40个聚乙氧基化碳原子的脂环族一元醇(b3)，其包含80个至500个乙氧基基团，
-包含6个至30个聚乙氧基化碳原子的单芳香族一元醇(b4)，其包含严格大于100个至至多500个乙氧基基团，
-包含10个至80个聚乙氧基化碳原子的多芳香族一元醇(b5)，其包含80个至500个乙氧基基团。
有利地，根据本发明，化合物(a1)至(a5)分别衍生自二异氰酸酯化合物和以下的先前反应：
-包含6个至40个非烷氧基化碳原子的直链的脂肪族一元醇，
-包含6个至40个非烷氧基化碳原子的带支链的脂肪族一元醇，
-包含6个至40个非烷氧基化碳原子的脂环族一元醇，
-包含6个至30个非烷氧基化碳原子的单芳香族一元醇，
-包含10个至80个非烷氧基化碳原子的多芳香族一元醇。
根据本发明，二异氰酸酯化合物是对称二异氰酸酯化合物或不对称二异氰酸酯化合物。对称二异氰酸酯化合物包含具有相同反应性的两个异氰酸酯基团。不对称二异氰酸酯化合物包含具有不同反应性的两个异氰酸酯基团。优选根据本发明，二异氰酸酯化合物是其中两个异氰酸酯基团具有不同反应性的化合物。二异氰酸酯化合物可以选自不对称二异氰酸酯化合物，优选IPDI。二异氰酸酯化合物也可以是2,6TDI。
通常，二异氰酸酯化合物可以选自：
-某些对称的芳香族二异氰酸酯化合物，优选：
·2,2'-二苯基亚甲基二异氰酸酯(2,2'-MDI)和4,4'-二苯基亚甲基二异氰酸酯(4,4'-MDI)；
·4,4'-二苄基二异氰酸酯(4,4'-DBDI)；
·2,6-甲苯二异氰酸酯(2,6-TDI)；
·间苯二甲基二异氰酸酯(m-XDI)；
-特定对称脂环族二异氰酸酯化合物，优选亚甲基二(4-环己基异氰酸酯)(H12MDI)；
-特定对称的脂肪族二异氰酸酯化合物，优选六亚甲基二异氰酸酯(HDI)、五亚甲基二异氰酸酯(PDI)；
-不对称的芳香族二异氰酸酯化合物，优选：
·2,4'-二苯基亚甲基二异氰酸酯(2,4'-MDI)；
·2,4'-二苄基二异氰酸酯(2,4'-DBDI)；
·2,4-甲苯二异氰酸酯(2,4-TDI)；
-不对称的脂环族二异氰酸酯化合物，优选异佛尔酮二异氰酸酯(IPDI)。
基本上，根据本发明，双官能化合物T由包含异氰酸酯基团的至少一种化合物(a1)至(a5)或包含卤素原子的至少一种化合物(a6)至(a10)，和化合物(b)制备，所述化合物(b)能够与该异氰酸酯基团或该卤素原子反应的并且包含与聚乙氧基化链结合的饱和链、不饱链和或芳香族烃链。优选地，根据本发明，该反应物化合物(b)是单羟基化合物。
优选地根据本发明，化合物(a1)至(a5)和化合物(b)的缩合在催化剂存在下进行。该催化剂可以选自胺，优选1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯(DBU)，选自Al、Bi、Sn、Hg、Pb、Mn、Zn、Zr、Ti的金属的衍生物。痕量的水也可参与反应的催化。作为金属衍生物的实例，衍生物优选选自二月桂酸二丁基铋、二乙酸二丁基铋、二丁基铋氧化物、羧酸铋、二月桂酸二丁基锡、二乙酸二丁基锡、二丁基锡氧化物、汞衍生物、铅衍生物、锌盐、锰盐、包含螯合锆的化合物、包含螯合铝的化合物。优选的金属衍生物选自Bi衍生物、Sn衍生物和Ti衍生物。
还优选地根据本发明，化合物(a6)至(a10)和化合物(b)的缩合在催化剂特别是碱，例如强碱，例如KOH、NaOH的存在下进行。
优选地根据发明，反应使用单个化合物(a)或反应使用两种或三种不同的化合物(a)。
优选地根据本发明，单卤化合物选自氯化物、溴化物、碘化物及其组合，优选地，单卤化合物为溴化物。
根据本发明，单芳香族单卤代亚烷基化合物(a9)是通过亚烷基包含单个芳香族单卤素基团的化合物。芳香族基团不直接携带卤素原子。根据本发明，多芳香族单卤代亚烷基化合物(a10)是包含至少两个芳香族基团的化合物，其中至少一个芳香族基团通过亚烷基团被单卤化。芳香族基团不直接携带卤素原子。
优选地，根据本发明，化合物(a)为：
-化合物(a1)或化合物(a6)的烃链包含6个至30个碳原子，优选6个至20个碳原子或8个至16个碳原子；更优选地，化合物(a1)或化合物(a6)的烃链选自非烷氧基化正辛基、非烷氧基化正癸基、非烷氧基化正十二烷基、非烷基氧基化正十六烷基，或
-化合物(a2)或化合物(a7)的烃链包含6个至30个碳原子，优选6个至20个碳原子或8个至16个碳原子；更优选地，化合物(a2)或化合物(a7)的烃链选自非烷氧基化乙基己基、非烷氧基化异辛基、非烷氧基异壬基、非烷氧基化异癸基、非烷氧基化丙基庚基、非烷氧基化丁基辛基、非烷氧基化异十二烷基、非烷氧基化异十六烷基、衍生自非烷氧基化氧代醇的烷基、衍生自非烷氧基化的格尔伯特醇的烷基，或
-化合物(a3)或化合物(a8)的烃链包含6个至30个碳原子，优选6个至20个碳原子或8个至20个碳原子；更优选地，化合物(a3)或化合物(a8)的烃链选自非烷氧基化乙基环己基、非烷氧基化正壬基环己基或非烷氧烷基正十二烷基环己基，或
-化合物(a4)或化合物(a9)的烃链包含12个至30个碳原子或12个至22个碳原子；优选地，化合物(a4)或化合物(a9)的烃链选自非烷氧基化正十五烷基苯基，或
-化合物(a5)或化合物(a10)的烃链包含10个至60个碳原子；优选地，化合物(a5)或化合物(a10)的烃链选自非烷氧基化萘基、非烷氧基化二苯乙烯基苯基、非烷氧基化三苯乙烯基苯基、非烷氧基五苯乙烯基枯基苯基。
根据本发明，一元醇是包含位于末端的单羟基(OH)的化合物。根据本发明，聚乙氧基化一元醇是包含含有多个乙氧基基团和末端羟基(OH)基团的烃链的化合物。根据本发明，聚乙氧基化一元醇是式R-(LO)n-H的化合物，其中R表示烃链，n表示聚乙氧基化的数目，而L，相同或不同，独立地表示包含2个碳原子的直链的亚烷基基团。根据本发明，非烷氧基化一元醇是包含烃链和位于末端的单羟基(OH)的化合物。根据本发明，非烷氧基化一元醇是式R'-OH的化合物，其中R'表示烃链。根据本发明，限定一元醇(b1)至(b5)的碳原子数因此对应于R或R'基团中的碳原子数目。
优选地，根据本发明，聚乙氧基化一元醇(b1)和(b3)包含105个至400个乙氧基化基团或105个至200个乙氧基化基团。根据本发明，优选地，聚乙氧基化一元醇(b2)、(b4)和(b5)包含80个至400个乙氧基化基团或100个至200个乙氧基化基团。根据本发明，使用的聚乙氧基化化合物(b)可以包含许多相同或不同的乙氧基基团。根据本发明，乙氧基化基团是(-CH2CH2O)乙氧基基团。
基本上根据本发明，化合物T是包含乙氧基化基团的化合物。优选地，根据本发明，化合物T的聚乙氧基化程度为100至500或100至502。聚乙氧基化程度限定了该化合物中所含乙氧基化基团的数量。
优选地根据本发明，化合物(b)为：
-化合物(b1)的烃链包含6个至30个碳原子，优选6个至20个碳原子或8个至16个碳原子；更优选地，化合物(b1)选自聚乙氧基化正辛醇、聚乙氧基化正癸醇、聚乙氧基化正十二烷醇、聚乙基氧基化正十六烷醇，或
-化合物(b2)的烃链包含6个至30个碳原子，优选6个至20个碳原子或8个至16个碳原子；更优选地，化合物(b2)选自聚乙氧基化乙基己醇、聚乙氧基化异辛醇、聚乙氧基化异壬醇、聚乙氧基化异癸醇、聚乙氧基化丙基庚醇、聚乙氧基化丁基辛醇、聚乙氧基化异十二醇、聚乙氧基化异十六醇、聚乙氧基化氧代醇、聚乙氧基化格尔伯特醇，或
-化合物(b3)的烃链包含6个至30个碳原子，优选6个至20个碳原子或8个至20个碳原子；更优选地，化合物(b3)选自聚乙氧基化乙基环己醇、聚乙氧基化正壬基环己醇或聚乙氧基化正十二烷基环己醇，或
-化合物(b4)的烃链包含12个至30个碳原子或12个至22个碳原子；优选地，化合物(b4)选自聚乙氧基化正十五烷基苯酚，或
-化合物(b5)的烃链包含10个至60个碳原子；优选地，化合物(b5)选自聚乙氧基化萘酚、聚乙氧基化二苯乙烯基苯酚、聚乙氧基化三苯乙烯基苯酚和聚乙氧基化五苯乙烯基枯基苯酚。
基本地，根据本发明，在不存在二元醇或三元醇或不存在包含至少两个羟基(OH)的任何化合物的情况下，使用一元醇制备化合物T。
除了双官能化合物T，本发明还涉及用于制备双官能化合物T的方法。
因此，本发明提供了通过以下化合物的反应制备双官能化合物T的方法：
a.一摩尔当量的至少一种选自以下的非烷氧基化合物(a)：
-包含6个至40个非烷氧基化碳原子的直链的脂肪族单异氰酸酯化合物(a1)，
-包含6个至40个非烷氧基化碳原子的带支链的脂肪族单异氰酸酯化合物(a2)，
-包含6个至40个非烷氧基化碳原子的脂环族单异氰酸酯化合物(a3)，
-包含6个至30个非烷氧基化碳原子的单芳香族单异氰酸酯化合物(a4)，
-包含10个至80个非烷氧基化碳原子的多芳香族单异氰酸酯化合物(a5)，
-包含6个至40个非烷氧基化碳原子的直链的脂肪族单卤化合物(a6)，
-包含6个至40个非烷氧基化碳原子的带支链的脂肪族单卤化合物(a7)，
-包含6个至40个非烷氧基化碳原子的脂环族单卤化合物(a8)，
-包含7个至30个非烷氧基化碳原子的单芳香族单卤代亚烷基化合物(a9)，
-包含10个至80个非烷氧基化碳原子的多芳香族单卤代亚烷基化合物(a10)，和
b.一摩尔当量的至少一种选自以下的聚乙氧基化化合物(b)：
-包含6个至40个聚乙氧基化碳原子的直链的脂肪族一元醇(b1)，其包含严格大于100个至至多500个乙氧基基团，
-包含6个至40个聚乙氧基化碳原子的带支链的脂肪族一元醇(b2)，其包含80个至500个乙氧基基团，
-包含6个至40个聚乙氧基化碳原子的脂环族一元醇(b3)，其包含80个至500个乙氧基基团，
-包含6个至30个聚乙氧基化碳原子的单芳香族一元醇(b4)，其包含严格大于100个至至多500个乙氧基基团，
-包含10个至80个聚乙氧基化碳原子的多芳香族一元醇(b5)，其包含80个至500个乙氧基基团。
优选地根据本发明，对于根据本发明的制备方法，化合物(a1)至(a5)和(b)的缩合在催化剂存在下进行的。更优选地，所述反应使用胺，优选使用1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯(DBU)，或选自Al、Bi、Sn、Hg、Pb、Mn、Zn、Zr、Ti的金属的至少一种衍生物。痕量的水也可参与反应的催化。作为金属衍生物的实例，衍生物优选选自二月桂酸二丁基铋、二乙酸二丁基铋、二丁基铋氧化物、羧酸铋、二月桂酸二丁基锡、二乙酸二丁基锡、二丁基锡氧化物、汞衍生物、铅衍生物、锌盐、锰盐、包含螯合锆的化合物、包含螯合铝的化合物。优选的金属衍生物选自Bi衍生物、Sn衍生物和Ti衍生物。
还优选地根据本发明，化合物(a6)至(a10)和化合物(b)的缩合在催化剂特别是碱，例如强碱，例如KOH、NaOH的存在下进行。
有利地，根据本发明，化合物(a)和(b)的缩合是在有机溶剂的存在下进行的。优选的有机溶剂是与化合物(a)的异氰酸酯基团或与化合物(a)的卤素原子不反应的溶剂，特别是选自烃溶剂(尤其是C8至C30石油馏分)、芳香族溶剂(特别是甲苯及其衍生物)及其组合的溶剂。更优选地，根据本发明，缩合直接用不同的试剂进行或在甲苯中进行。
在根据本发明的化合物T的制备结束时，获得该化合物在有机溶剂中的溶液。这种溶液可以直接使用。根据本发明，还可以分离有机溶剂并干燥化合物T。根据本发明，干燥后的化合物T可以以固体形式使用，例如粉末或颗粒形式。
除了双官能化合物T以及制备双官能化合物T的方法之外，本发明还涉及包含至少一种根据本发明的双官能化合物的含水组合物。本发明还涉及包含根据本发明的制备方法制备的至少一种双官能化合物T的含水组合物。
有利地，根据本发明的双官能化合物是具有亲水性的化合物。它可以用含水介质配制。
根据本发明的含水组合物还可以包含至少一种添加剂，特别是选自以下的添加剂：
-两亲性化合物，特别是表面活性剂化合物，优选羟基化表面活性剂，例如烷基聚亚烷基二醇，特别是烷基聚乙二醇和烷基聚丙二醇；
-多糖衍生物，例如环糊精、环糊精衍生物、聚醚、烷基糖苷；
-溶剂，特别是聚结溶剂和向水性化合物，例如二醇、丁二醇、二乙二醇丁醚、单丙二醇、乙二醇、二甘醇、CAS编号为34590-94-8的Dowanol产品、CAS编号为25265-77-4的Texanol产品；
-消泡剂、杀生物剂。
本发明还提供了含水制剂，其可用于许多技术领域。根据本发明的含水制剂包含至少一种根据本发明的组合物，并且可以包含至少一种有机或矿物颜料或有机、有机金属或矿物颗粒，例如碳酸钙、滑石、高岭土、云母、硅酸盐、二氧化硅、金属氧化物，特别是二氧化钛、铁氧化物。根据本发明的含水制剂还可以包含选自颗粒隔离剂、分散剂、空间稳定剂、静电稳定剂、遮光剂、溶剂、聚结剂、消泡剂、防腐剂、杀生物剂、铺展剂、增稠剂、成膜共聚物及其混合物的至少一种试剂。
取决于根据本发明的制剂包含的特定的双官能化合物或添加剂，根据本发明的制剂可以用于许多技术领域。因此，根据本发明的制剂可以是涂料制剂。优选地，根据本发明的制剂是墨水制剂、黏合剂制剂、清漆制剂、油漆制剂，例如装饰性油漆或工业油漆。优选地，根据本发明的制剂是油漆制剂。
本发明还提供了浓缩的含水颜料浆，其包含至少一种根据本发明的双官能化合物T或根据本发明的制备方法制备的至少一种双官能化合物T和至少一种有色的有机颜料或矿物颜料。
根据本发明的双官能化合物的性质使得可用于改善或控制包含它的介质的流变性。因此，本发明还提供了用于控制含水组合物的黏度的方法。
根据本发明的黏度控制方法包括向含水组合物中加入至少一种根据本发明的双官能化合物。这种黏度控制方法还可以包括添加根据本发明方法制备的至少一种双官能化合物。
优选地，使用根据本发明的含水组合物进行根据本发明的黏度控制方法。还优选地，使用根据本发明的含水制剂进行根据本发明的黏度控制方法。
根据本发明的双官能化合物T的特定的、有利的或优选的特征限定了根据本发明含水组合物、根据本发明的制剂、颜料浆和黏度控制方法，它们也是特定的、有利的或优选的。
以下实施例可以说明本发明的不同方面。
实施例
实施例1：根据本发明的双官能化合物的制备
实施例1-1：根据本发明的化合物T1的制备
将450.60g乙氧基化十二烷醇与140mol环氧乙烷(MM＝6355Da)一起加入配备有机械搅拌、真空泵和氮气入口的3L玻璃反应器(容器1)中，并通过油循环的双套加热，在惰性气氛中加热至90℃。该产物是脱水的。
同时，向100ml玻璃三颈圆底烧瓶(容器2)中加入15.76g的IPDI，并向其中加入400ppm的羧酸铋催化剂。用氮气吹扫介质，然后加热至50℃。当达到该温度时，平缓加入9.23g辛醇。
完全加入后，将反应混合物搅拌15分钟。接下来，使用返滴定法检查是否达到NCO基团的理论水平。取出1g反应介质，向其中加入过量的二丁胺(例如1mol)，与介质中存在的异氰酸酯基团反应。然后用盐酸(例如1N)滴定未反应的二丁胺。然后可以从中推导出反应介质中存在的异氰酸酯基团的量。
然后，将容器2的内容物倒入容器1。在90℃±1℃下持续搅拌60分钟。然后，检查NCO基团的水平，确保为零，表示反应结束。如果该数值不为零，则反应继续进行15分钟，直到反应完成。当该水平达到零时，将获得的化合物T1配制在水中，向其中加入1000ppm的杀生物剂(Biopol SMV Chemipol)和1000ppm的消泡剂(Tego 1488Evonik)。获得由20质量％的本发明化合物T1和80质量％的水组成的组合物1。
实施例1-2：根据本发明的化合物T2的制备
将448.10g乙氧基化十二烷醇与140mol环氧乙烷(MM＝6355Da)一起加入配备有机械搅拌、真空泵和氮气入口的3L玻璃反应器(容器1)中，并通过油循环的双套加热，在惰性气氛中加热至90℃。该产物是脱水的。
同时，向100ml玻璃三颈圆底烧瓶(容器2)中加入15.67g的IPDI，并向其中加入400ppm的羧酸铋催化剂。用氮气吹扫介质，然后加热至50℃。当达到该温度时，平缓加入11.16g癸醇。
完全加入后，将反应混合物搅拌15分钟。接下来，使用返滴定法检查是否达到NCO基团的理论水平。
然后，将容器2的内容物倒入容器1。在90℃±1℃下持续搅拌60分钟。然后，检查NCO基团的水平，确保为零，表示反应结束。如果该数值不为零，则反应继续进行15分钟，直到反应完成。当该水平达到零时，将获得的化合物T2配制在水中，向其中加入1000ppm的杀生物剂(Biopol SMV Chemipol)和1000ppm的消泡剂(Tego 1488Evonik)。获得由20质量％的本发明化合物T2和80质量％的水组成的组合物2。
实施例1-3：根据本发明的化合物T3的制备
将453.00g乙氧基化十二烷醇与140mol环氧乙烷(MM＝6355Da)一起加入配备有机械搅拌、真空泵和氮气入口的3L玻璃反应器(容器1)中，并通过油循环的双套加热，在惰性气氛中加热至90℃。该产物是脱水的。
同时，向100ml玻璃三颈圆底烧瓶(容器2)中加入15.85g的IPDI，并向其中加入400ppm的羧酸铋催化剂。用氮气吹扫介质，然后加热至50℃。当达到该温度时，平缓加入13.28g十二烷醇。
完全加入后，将反应混合物搅拌15分钟。接下来，用返滴定法检查是否达到NCO基团的理论水平。
然后，将容器2的内容物倒入容器1。在90℃±1℃下持续搅拌60分钟。然后，检查NCO基团的水平，确保为零，表示反应结束。如果该数值不为零，则反应继续进行15分钟，直到反应完成。当该水平达到零时，将获得的化合物T3配制在水中，向其中加入1000ppm的杀生物剂(Biopol SMV Chemipol)和1000ppm的消泡剂(Tego 1488 Evonik)。获得由20质量％的本发明化合物T3和80质量％的水组成的组合物3。
实施例1-4：根据本发明的化合物T4的制备
将449.80g乙氧基化十二烷醇与140mol环氧乙烷(MM＝6355Da)一起加入配备有机械搅拌、真空泵和氮气入口的3L玻璃反应器(容器1)中，并通过油循环的双套加热，在惰性气氛中加热至90℃。该产物是脱水的。
同时，向100ml玻璃三颈圆底烧瓶(容器2)中加入15.73g的IPDI，并向其中加入400ppm的羧酸铋催化剂。用氮气吹扫介质，然后加热至50℃。当达到该温度时，平缓加入17.16g十六烷醇。
完全加入后，将反应混合物搅拌15分钟。接下来，用返滴定法检查是否达到NCO基团的理论水平。
然后，将容器2中的物质倒入容器1。在90℃±1℃下持续搅拌60分钟。然后，检查NCO基团的水平，确保为零，表示反应结束。如果该数值不为零，则反应继续进行15分钟，直到反应完成。当该水平达到零时，使用表面活性剂化合物如乙氧基化醇(具有十个环氧乙烷当量的乙氧基化辛醇)的水溶液，并加入1000ppm杀生物剂(Biopol SMV Chemipol)和1000ppm消泡剂(Tego 1488Evonik)来配制化合物T4。获得由20质量％的本发明化合物T4、10质量％的表面活性剂化合物和70质量％的水组成的组合物4。
实施例1-5：根据本发明的化合物T5的制备
将452.50g乙氧基化十二烷醇与140mol环氧乙烷(MM＝6355Da)一起加入配备有机械搅拌、真空泵和氮气入口的3L玻璃反应器(容器1)中，并通过油循环的双套加热，在惰性气氛中加热至90℃。该产物是脱水的。
同时，向100ml玻璃三颈圆底烧瓶(容器2)中加入15.83g的IPDI，并向其中加入400ppm的羧酸铋催化剂。用氮气吹扫介质，然后加热至50℃。当达到该温度时，平缓加入19.08g的4-十二烷基环己醇。
完全加入后，将反应混合物搅拌15分钟。接下来，返滴定法检查是否达到NCO基团的理论水平。
然后，将容器2的内容物倒入容器1。在90℃±1℃下持续搅拌60分钟。然后，检查NCO基团的水平，确保为零，表示反应结束。如果该数值不为零，则反应继续进行15分钟，直到反应完成。当该水平达到零时，使用表面活性剂化合物如乙氧基化醇(具有十个环氧乙烷当量的乙氧基化辛醇)的水溶液，并加入1000ppm杀生物剂(Biopol SMV Chemipol)和1000ppm消泡剂(Tego 1488 Evonik)来配制化合物T5。获得由20质量％的本发明化合物T5、10质量％的表面活性剂化合物和70质量％的水组成的组合物5。
实施例2：根据本发明的油漆制剂的制备
根据本发明的油漆制剂F1至F5分别是由根据本发明的双官能化合物T1至T5的含水组合物l至5制备的。所用的所有成分和比例(质量％)列于表l中。
成分 量(g)
水 99,7
分散剂(Coadis BR3 Coatex) 3,9
杀生物剂(Acticide MBS Thor) 1,3
消泡剂(Airex 901W Evonik) 1,31
NH<sub>4</sub>OH(28％) 0,6
TiO<sub>2</sub>颜料(RHD2 Huntsman) 122,2
CaCO<sub>3</sub>颜料(Omyacoat 850 OG Omya) 84,6
黏合剂(Acronal S790 Basf) 270,7
单丙二醇 6,5
溶剂(Texanol Eastman) 6,5
消泡剂(Tego 825 Evonik) 1,0
根据本发明的含水组合物1 28,7
添加的水 适量总计650g
表1
实施例3：根据本发明的油漆制剂的特性：
对于根据本发明的油漆制剂，在制备后24小时，使用具有RVT主轴的BrookfieldDV-1黏度计测定在25℃且在10rpm和100rpm下测量的Brookfield黏度(μBk10和μBk100，以mPa.s计)。油漆制剂的性能列于表2中。
制剂 化合物 μ<sub>Bk10</sub> μ<sub>Bk100</sub>
F1 T1 1 020 590
F2 T2 1 380 810
F3 T3 1 530 940
F4 T4 3 250 1 720
F5 T5 3 150 1 570
表2
根据本发明的双官能化合物在获得油漆组合物的优异的低剪切梯度和中等剪切梯度黏度方面非常有效。
实施例4：根据本发明的油漆制剂的特性：
对于根据本发明的油漆制剂，在制备后24小时和在室温下，使用测量范围为0泊至5泊的Cone&Plate Research Equipment London(REL)黏度计测定在高剪切梯度(μI，以mPa.s计)下测量Cone Plan黏度或ICI黏度，使用Brookfield KU-2黏度计的参考模块测定在中等剪切梯度(以Krebs单位或KU计的μS)下测量的Stormer黏度。油漆制剂的性能列于表3中。
制剂 化合物 μI μS μI/μS
F1 T1 150 72 2μ0
F2 T2 150 78 1μ9
F3 T3 140 82 1μ7
F4 T4 250 96 2μ6
F5 T5 250 94 2μ6
表3
根据本发明的双官能化合物可以制备黏度控制得特别好的油漆制剂。特别地，μI黏度特别高，因此μI/μS比率非常好。根据本发明的化合物允许高剪切梯度黏度和低剪切梯度黏度之间的优异折衷。

Claims (14)

1.一种双官能化合物T，其是通过以下化合物的反应制备的：
a.一摩尔当量的至少一种选自以下的非烷氧基化化合物(a)：
-包含6个至40个非烷氧基化碳原子的直链的脂肪族单异氰酸酯化合物(a1)，
-包含6个至40个非烷氧基化碳原子的带支链的脂肪族单异氰酸酯化合物(a2)，
-包含6个至40个非烷氧基化碳原子的脂环族单异氰酸酯化合物(a3)，
-包含6个至30个非烷氧基化碳原子的单芳香族单异氰酸酯化合物(a4)，
-包含10个至80个非烷氧基化碳原子的多芳香族单异氰酸酯化合物(a5)，
-包含6个至40个非烷氧基化碳原子的直链的脂肪族单卤化合物(a6)，
-包含6个至40个非烷氧基化碳原子的带支链的脂肪族单卤化合物(a7)，
-包含6个至40个非烷氧基化碳原子的脂环族单卤化合物(a8)，
-包含7个至30个非烷氧基化碳原子的单芳香族单卤代亚烷基化合物(a9)，
-包含10个至80个非烷氧基化碳原子的多芳香族单卤代亚烷基化合物(a10)，和
b.一摩尔当量的至少一种选自以下的聚乙氧基化化合物(b)：
-包含6个至40个聚乙氧基化碳原子的直链的脂肪族一元醇(b1)，其包含严格大于100个至至多500个乙氧基基团，
-包含6个至40个聚乙氧基化碳原子的带支链的脂肪族一元醇(b2)，其包含80个至500个乙氧基基团，
-包含6个至40个聚乙氧基化碳原子的脂环族一元醇(b3)，其包含80个至500个乙氧基基团，
-包含6个至30个聚乙氧基化碳原子的单芳香族一元醇(b4)，其包含严格大于100个至至多500个乙氧基基团，
-包含10个至80个聚乙氧基化碳原子的多芳香族一元醇(b5)，其包含80个至500个乙氧基基团。
2.根据权利要求1所述的双官能化合物T，其中反应使用单一的化合物(a)或其中反应使用两种或三种不同的化合物(a)。
3.根据权利要求1或2中任一项所述的双官能化合物T，其中单卤化合物选自氯化物、溴化物、碘化物及其组合；优选地，单卤化合物为溴化物。
4.根据权利要求1至3中任一项所述的双官能化合物T：
-其中聚烷氧基化程度为100至500，或
-其中聚乙氧基化一元醇(b1)和(b3)包含105个至400个乙氧基基团或105个至200个乙氧基基团，或
-其中聚乙氧基化一元醇(b2)、(b4)和(b5)包含80个至400个乙氧基基团或100个至200个乙氧基基团，或
-其中聚乙氧基化化合物(b)包含多个相同或不同的乙氧基基团。
5.根据权利要求1至4中任一项所述的双官能化合物T，其中化合物(a)为：
-化合物(a1)或化合物(a6)的烃链包含6个至30个碳原子，优选6个至20个碳原子或8个至16个碳原子；更优选地，化合物(a1)或化合物(a6)的烃链选自非烷氧基化正辛基、非烷氧基化正癸基、非烷氧基化正十二烷基、非烷基氧基化正十六烷基，或
-化合物(a2)或化合物(a7)的烃链包含6个至30个碳原子，优选6个至20个碳原子或8个至16个碳原子；更优选地，化合物(a2)或化合物(a7)的烃链选自非烷氧基化乙基己基、非烷氧基化异辛基、烷氧基异壬基、非烷氧基化异癸基、烷氧基化丙基庚基、非烷氧基化丁基辛基、非烷氧基化异十二烷基、非烷氧基化异十六烷基、衍生自非烷氧基化氧代醇的烷基、衍生自非烷氧基化的格尔伯特醇的烷基，或
-化合物(a3)或化合物(a8)的烃链包含6个至30个碳原子，优选6个至20个碳原子或8个至20个碳原子；更优选地，化合物(a3)或化合物(a8)的烃链选自非烷氧基化乙基环己基、非烷氧基化正壬基环己基或非烷氧烷基正十二烷基环己基，或
-化合物(a4)或化合物(a9)的烃链包含12个至30个碳原子或12个至22个碳原子；优选地，化合物(a4)或化合物(a9)的烃链选自非烷氧基化正十五烷基苯基，或
-化合物(a5)或化合物(a10)的烃链包含10个至60个碳原子；优选地，化合物(a5)或化合物(a10)的烃链选自非烷氧基化萘基、非烷氧基化二苯乙烯基苯基、非烷氧基化三苯乙烯基苯基、非烷氧基化五苯乙烯基枯基苯基。
6.根据权利要求1至5中任一项所述的双官能化合物T，其中化合物(b)为：
-化合物(b1)的烃链包含6个至30个碳原子，优选6个至20个碳原子或8个至16个碳原子；更优选地，化合物(b1)选自聚乙氧基化正辛醇、聚乙氧基化正癸醇、聚乙氧基化正十二烷醇、聚乙基氧基化正十六烷醇，或
-化合物(b2)的烃链包含6个至30个碳原子，优选6个至20个碳原子或8个至16个碳原子；更优选地，化合物(b2)选自聚乙氧基化乙基己醇、聚乙氧基化异辛醇、聚乙氧基化异壬醇、聚乙氧基化异癸醇、聚乙氧基化丙基庚醇、聚乙氧基化丁基辛醇、聚乙氧基化异十二醇、聚乙氧基化异十六醇、聚乙氧基化氧代醇、聚乙氧基化格尔伯特醇，或
-化合物(b3)的烃链包含6个至30个碳原子，优选6个至20个碳原子或8个至20个碳原子；更优选地，化合物(b3)选自聚乙氧基化乙基环己醇、聚乙氧基化正壬基环己醇或聚乙氧基化正十二烷基环己醇，或
-化合物(b4)的烃链包含12个至30个碳原子或12个至22个碳原子；优选地，化合物(b4)选自聚乙氧基化正十五烷基苯酚，或
-化合物(b5)的烃链包含10个至60个碳原子；优选地，化合物(b5)选自聚乙氧基化萘酚、聚乙氧基化二苯乙烯基苯酚、聚乙氧基化三苯乙烯基苯酚和聚乙氧基化五苯乙烯基枯基苯酚。
7.一种通过以下化合物的反应制备双官能化合物T的方法：
a.一摩尔当量的至少一种选自以下的非烷氧基化化合物(a)：
-包含6个至40个非烷氧基化碳原子的直链的脂肪族单异氰酸酯化合物(a1)，
-包含6个至40个非烷氧基化碳原子的带支链的脂肪族单异氰酸酯化合物(a2)，
-包含6个至40个非烷氧基化碳原子的脂环族单异氰酸酯化合物(a3)，
-包含6个至30个非烷氧基化碳原子的单芳香族单异氰酸酯化合物(a4)，
-包含10个至80个非烷氧基化碳原子的多芳香族单异氰酸酯化合物(a5)，
-包含6个至40个非烷氧基化碳原子的直链的脂肪族单卤化合物(a6)，
-包含6个至40个非烷氧基化碳原子的带支链的脂肪族单卤化合物(a7)，
-包含6个至40个非烷氧基化碳原子的脂环族单卤化合物(a8)，
-包含7个至30个非烷氧基化碳原子的单芳香族单卤代亚烷基化合物(a9)，
-包含10个至80个非烷氧基化碳原子的多芳香族单卤代亚烷基化合物(a10)，和
b.一摩尔当量的至少一种选自以下的聚乙氧基化化合物(b)：
-包含6个至40个聚乙氧基化碳原子的直链的脂肪族一元醇(b1)，其包含严格大于100个至至多500个乙氧基基团，
-包含6个至40个聚乙氧基化碳原子的带支链的脂肪族一元醇(b2)，其包含80个至500个乙氧基基团，
-包含6个至40个聚乙氧基化碳原子的脂环族一元醇(b3)，其包含80个至500个乙氧基基团，
-包含6个至30个聚乙氧基化碳原子的单芳香族一元醇(b4)，其包含严格大于100个至至多500个乙氧基基团，
-包含10个至80个聚乙氧基化碳原子的多芳香族一元醇(b5)，其包含80个至500个乙氧基基团。
8.根据权利要求7所述的方法，其用于制备根据权利要求2至6中任一项所述的双官能化合物T。
9.一种含水组合物，其包含：
-至少一种选自根据权利要求1至6中任一项所述的双官能化合物T和根据权利要求7或8所述的方法制备的双官能化合物T的化合物，和任选地
-至少一种添加剂，其选自：
●两亲性化合物，特别是表面活性剂化合物，优选羟基化表面活性剂化合物，例如烷基聚亚烷基二醇，特别是烷基聚乙二醇和烷基聚丙二醇；
●多糖衍生物，例如环糊精、环糊精衍生物、聚醚、烷基糖苷；
●溶剂，特别是聚结溶剂和向水性化合物，例如二醇、丁二醇、二乙二醇丁醚、单丙二醇、乙二醇、二甘醇、CAS编号为34590-94-8的Dowanol产品、CAS编号为25265-77-4的Texanol产品；
●消泡剂、杀生物剂。
10.一种含水制剂，其包含：
-至少一种根据权利要求9所述的组合物；任选地
-至少一种有机颜料或矿物颜料或有机颗粒、有机金属颗粒或矿物颗粒，例如碳酸钙、滑石、高岭土、云母、硅酸盐、二氧化硅、金属氧化物，特别是二氧化钛、铁氧化物；和任选地
-选自颗粒隔离剂、分散剂、空间稳定剂、静电稳定剂、遮光剂、溶剂、聚结剂、消泡剂、防腐剂、杀生物剂、铺展剂、增稠剂、成膜共聚物及其混合物的至少一种试剂。
11.根据权利要求10所述的涂料制剂，特别地，是墨水制剂、清漆制剂、黏合剂制剂、油漆制剂，例如装饰性油漆或工业油漆。
12.一种浓缩的含水颜料浆，其包含至少一种根据权利要求1至6中任一项所述的双官能化合物T或至少一种根据权利要求7或8所述的方法制备的双官能化合物T和至少一种有色的有机颜料或矿物颜料。
13.一种用于控制含水组合物的黏度的方法，其包括加入至少一种根据权利要求1至6中任一项所述的双官能化合物T或至少一种根据权利要求7或8所述的方法制备的双官能化合物T。
14.根据权利要求13所述的方法，其中含水组合物是根据权利要求9所述的组合物，或者是根据权利要求10至11中任一项所限定的制剂。
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