BR102017017748B1 - Composição de espessante associativo de poli (oxialquileno-uretano) modificado com um hidrófobo - Google Patents
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Abstract
A presente invenção refere-se uma composição compreendendo uma solução aquosa ou dispersão de um espessante associativo com uma cadeia principal de poli(oxialquileno-uretano) e pelo menos um hidrófobo terminal compreendendo de 3 a 20 unidades estruturais de um acrilato, um metacrilato, um estireno ou uma combinação dos mesmos. Os perfis de viscosidade Brookfield, ICI e KU podem ser ajustados com maior facilidade com a composição da presente invenção.
Description
[001] A presente invenção se refere a um espessante associativo de uretano de óxido de alquileno modificado com um oligômero hidrofóbico.
[002] Os espessantes associativos de uretano de óxido de etileno modificados hidrofobicamente (HEUR) têm sido amplamente utilizados nas últimas décadas em aplicações de revestimentos. Estes espessantes associativos não iônicos consistem em uma cadeia principal de poli(óxido de etileno) solúvel em água (PEO) com várias combinações de hidrófobos internos, terminais e, em alguns casos específicos, suspensos. O HEUR é geralmente preparado por reação de PEO com um excesso estequiométrico de um di-isocianato para formar um polímero com grupos uretano (carbamato) (que se comportam como hidrófobos fracos) e grupos isocianato que não reagiram. Os dióis ou diaminas hidrofóbicos também podem ser incluídos para introduzir grupos hidrofóbicos de cadeia principal e suspensos adicionais. Para completar a modificação hidrofóbica, o polímero intermediário é tipicamente reagido com um álcool ou amina C6-C24 de cadeia linear para produzir grupos alquil (possivelmente suspensos) que criam interações hidrofóbicas.
[003] Apesar destas inovações e do sucesso comercial, a química de HEUR permanece limitada pela composição dos hidrófobos em alquil, alquil- aril ou alquil-aminas. Embora estes hidrófobos sejam geralmente adequados para o espessamento, os formuladores querem um maior controle sobre o espessamento de composições de látex específicas e comportamento de desbaste de cisalhamento e maior comportamento dependente do tempo, para criar espessantes com propriedades espessantes superiores. Os hidrófobos atualmente utilizados para fazer HEURs são inadequados para controlar a variação das interações de água/hidrófobo e látex/hidrófobo. Consequentemente, seria um avanço na técnica da química de HEUR descobrir uma classe de hidrófobos que fornecem um meio para sintonizar independentemente a hidrofobicidade e a interação do látex.
[004] A presente invenção aborda uma necessidade na técnica proporcionando uma composição compreendendo uma solução aquosa ou dispersão de um espessante associativo com uma cadeia principal de poli(oxialquileno-uretano) e pelo menos um hidrófobo terminal compreendendo de 3 a 20 unidades estruturais de um acrilato, um metacrilato, um estireno ou uma combinação dos mesmos. O espessante da presente invenção permite uma otimização fácil das viscosidades Brookfield, KU e ICI.
[005] A presente invenção é uma composição compreendendo uma solução aquosa ou dispersão de um espessante associativo com uma cadeia principal de poli(oxialquileno-uretano) e pelo menos um hidrófobo terminal compreendendo de 3 a 20 unidades estruturais de um acrilato, um metacrilato, um estireno ou uma combinação dos mesmos.
[006] Tal como aqui utilizado, o termo "unidade estrutural" do monômero recitado refere-se ao remanescente do monômero após a oligomerização. Por exemplo, uma unidade estrutural de metil metacrilato é representada da seguinte forma:
onde as linhas pontilhadas representam os pontos de ligação à cadeia principal do polímero.
[007] Tal como aqui utilizado, uma cadeia principal de poli(oxialquileno-uretano) é um polímero que contém grupos oxietileno, oxipropileno ou oxibutileno ligados covalentemente através de grupos uretano. De preferência, o poli(oxialquileno-uretano) é um poli(oxietileno- uretano).
[008] O pelo menos um hidrófobo terminal é de preferência representado pela fórmula I:
onde R é um grupo C2-C20 hidrocarbil divalente, preferivelmente um grupo C2-C10 alquileno divalente ramificado ou linear; R1 é H ou metil; e R2 é C1- C18-alquil, C5-C8-cicloalquil, aril, C1-C18-alquilaril, C1-C3-dialquilamino-C1- C18-alquil, C1-C30-alcóxi-(CH2CH2O)z-CH2CH2-, arilóxi- (CH2CH2O)zCH2CH2- ou glicidil; n é 0 a 20, de preferência 3 a 10; m é 0 a 20, de preferência 0 a 10; m + n é 3 a 20, de preferência 3 a 10, mais preferencialmente 3 a 8; e z é de 0 a 50, de preferência de 10 a 30.
[009] Exemplos de grupos R preferidos incluem grupos -CH2CH2-, - CH2CH2CH2- ; exemplos de grupos R2 adequados incluem metil, etil, n-butil, 2-etilhexil, 2-propilheptil, dimetilaminoetil, t-butilaminoetil, ciclohexil, isobornil e lauril; outros exemplos de grupos R2 adequados incluem álcoois e dialquilaminas etoxiladas, tais como C10H21O(CH2CH2O)zCH2CH2-, C18H35O-(CH2CH2O)z-CH2CH2-, C16H33O(CH2CH2O)zCH2CH2-, C12H25O(CH2CH2O)zCH2CH2-, C22H45O-(CH2CH2O)z-CH2CH2-, tristiril fenóxi(CH2CH2O)zCH2CH2-, dibutilamino-(CH2CH2O)z-CH2CH2-, e bis(2- etilhexil)amino-(CH2CH2O)z-CH2CH2-.
[0010] De preferência, a cadeia principal é terminada com dois hidrófobos, mais preferencialmente dois hidrófobos de estrutura I. A cadeia principal também pode incluir hidrófobos suspensos resultantes da presença de unidades estruturais de um agente de ramificação de poli-isocianato ou hidrófobos incorporados na cadeia principal resultante de dióis ou diaminas hidrofóbicas; agentes de ramificação tais como glicerol também podem ser usados para introduzir pontos de ramificação na cadeia principal do polímero.
[0011] O hidrófobo de estrutura I surge do álcool ou amina correspondente representado pela fórmula II:
onde R, R1, R2, m, e n são previamente definidos.
[0012] O oligômero pode ser preparado por oligomerização de radicais livres de um monômero de acrilato, metacrilato ou estireno ou uma combinação dos mesmos na presença de um reagente de transferência de cadeia de hidroxialquil mercaptano. O grau de oligomerização pode ser controlado ajustando a proporção de monômero para o agente de transferência de cadeia.
[0013] O espessante associativo, que é um espessante associativo de uretano de óxido de alquileno modificado hidrofobicamente, de preferência um espessante associativo de uretano de óxido de etileno modificado hidrofobicamente (HEUR), é convenientemente preparado por contato em condições reativas, um álcool ou um acrilato, metacrilato ou oligômero de estireno funcionalizado com amina com 3 a 20 unidades de monômero, de preferência o a) álcool ou amina de fórmula II; b) um poli-isocianato; e c) um polialquileno glicol solúvel em água.
[0014] O material de partida de poli-isocianato é um di-isocianato C4C20 alifático ou aromático ou um agente de ramificação de tri ou tetraisocianato. Tal como aqui utilizado, "di-isocianato alifático" refere-se a di-isocianatos lineares, ramificados ou cicloalifáticos saturados ou parcialmente insaturados, ou combinações dos mesmos. Exemplos de di- isocianatos adequados incluem di-isocianato de 1,4-tetrametileno, di- isocianato de 1,6-hexametileno, 2,2,4-trimetil-1,6-di-isocianatoxano, di- isocianato de 1,10-decametileno, 4,4'-metilenobis (isocianatociclohexano), di- isocianato de 1,4-ciclohexileno, 1-isocianato-3-isocianatometil-3,5,5- trimetilciclohexano, m- e p-di-isocianato de fenileno, di-isocianato de 2,6 e 2,4-tolueno, di-isocianato de xileno, di-isocianato de 4-cloro-1,3-fenileno, di- isocianato de 4,4'-bifenileno, 4,4'-metilenodifenilisocianato, 1,5-di-isocianato de naftileno e di-isocianato de 1,5-tetra-hidronaftileno. Os triisocianatos adequados incluem trímeros de isocianurato e trímeros de biureto caracterizados pelas seguintes fórmulas:
Trímero de isocianurato 
Trímero de biureto onde R' é um grupo C4-C20 alquileno. Tal como aqui utilizado, "grupo alquileno" refere-se a um grupo hidrocarbil birradical saturado ou parcialmente saturado que é linear, ramificado ou cicloalifático, ou uma combinação dos mesmos.
[0015] Exemplos de trímeros de isocianurato adequados incluem trímero de di-isocianato de hexametileno (HDI), comercialmente disponível como poli-isocianato alifático Desmodur N 3600 e trímero de di-isocianato de isoforona (IPDI), comercialmente disponível como poli-isocianato alifático Demodur X 4470.
[0016] Um polialquileno glicol solúvel em água refere-se a óxidos de polietileno solúveis em água, copolímeros de óxido de polietileno/óxido de polipropileno solúveis em água e copolímeros de óxido de polietileno/óxido de polibutileno solúveis em água.
[0017] Os óxidos de polialquileno solúveis em água preferidos são polietilenoglicóis, particularmente polietilenoglicóis com um peso molecular médio ponderal (Mw) na faixa de 4000, mais preferencialmente de 6.000, e mais preferencialmente de 7.000 a 20.000, mais preferencialmente a 12.000 e mais preferencialmente a 9.000 Daltons. Um exemplo de polietileno glicol adequado é o PEG 8000, que está comercialmente disponível como o Polietileno Glicol CARBOWAX™ 8000, que é uma marca registrada da The Dow Chemical Company ou de suas afiliadas.
[0018] A composição da presente invenção é útil em formulações de revestimento, especialmente formulações de tinta, que podem incluir qualquer ou todos os seguintes materiais: solventes; enchimentos; pigmentos inorgânicos, como dióxido de titânio, mica, carbonato de cálcio, sílica, óxido de zinco, tri-hidrato de alumínio, talco, trióxido de antimônio, cinzas volantes e argila; pigmentos orgânicos de esfera oca; dispersantes; tensoativos; antiespumantes; conservantes, tais como biocidas, agentes contra mofo, fungicidas, algicidas e combinações dos mesmos; agentes de fluxo; agentes de nivelamento; e agentes neutralizantes adicionais, tais como hidróxidos, aminas, amoníaco e carbonatos.
[0019] Os hidrófobos do espessante associativo da presente invenção proporcionam aos formuladores mais controle sobre o espessamento de composições de látex específicas e o comportamento de desbaste de cisalhamento, bem como um maior comportamento dependente do tempo. Mais particularmente, os espessantes associativos oligoméricos modificados hirofobicamente da presente invenção superam as limitações dos espessantes atuais, fornecendo um meio para sintonizar independentemente a hidrofobicidade e a interação com látex. A composição de monômeros e a seleção de monômeros são facilmente variadas para ajustar a solubilidade do hidrófobo em uma partícula de látex, mantendo a hidrofobicidade na água ou na fase de soro da formulação.
[0020] O tolueno (200 g) foi carregado em um frasco de fundo redondo de 1 L e 4 tubulações equipado com um condensador de água, agitador elétrico, termopar eletrônico e uma varredura N2. O conteúdo do frasco de reação foi aquecido a 85°C, depois disso, uma porção de uma mistura de monômeros (23,8 g) de butil metacrilato (BMA, 284 g), 2- hidroxietil mercaptano (31,2 g) e tolueno (160,5 g) foi adicionada ao frasco, seguida imediatamente pela adição de uma solução de iniciador de uma mistura de 2, 2'-azoisobutironitrila (AIBN, 1,42 g) com tolueno (30 g). A mistura foi agitada por 15 minutos, depois disso se adicionou uma solução de iniciador de coalimentação de AIBN (2,84 g) e tolueno (50 g) a uma velocidade de alimentação de 0,29 g/min. Um minuto após o início da alimentação da solução de iniciador de coalimentação, o restante da mistura de monômeros foi introduzido no reator a uma velocidade de alimentação de 4,0 g/min. Depois de ambos as alimentações estarem completas, a mistura de reação foi agitada durante 16 horas a 85°C.
[0021] Depois de resfriar a mistura de reação até à temperatura ambiente, o tolueno foi removido in vacuo. O resíduo foi dissolvido em dietil éter (~ 600 g) e colocado em um funil de separação. A solução de dietil éter foi lavada duas vezes com carbonato de sódio aquoso a 5% (500 g) e o dietil éter foi removido in vacuo. O oligômero de BMA terminado em hidróxi com um grau de polimerização (dp) de 5 foi isolado como um produto viscoso fluido.
Oligômero de BMA hidroxilado, dp = 5
[0022] O procedimento do Exemplo 1 foi substancialmente seguido com as seguintes modificações: uma porção de uma mistura de monômeros (28,1 g) de metil metacrilato (MMA, 200 g), 2-hidroxietil mercaptano (31,2 g) e tolueno (50 g) foi inicialmente adicionada à chaleira seguida da adição da solução de iniciador (AIBN, 1,42 g) com tolueno (50 g). Uma solução de iniciador de coalimentação contendo AIBN (3,10 g) e tolueno (55 g) foi então adicionada seguindo-se o restante da mistura de monômeros. O oligômero de MMA hidroxilado resultante com uma dp = 5 foi isolado como um produto fluido viscoso.
Oligômero de MMA hidroxilado, dp = 5
[0023] Uma mistura de Polietileno Glicol CARBOWAX™ 8000 (150 g) e tolueno (340 g) foi adicionada a um recipiente e seca por destilação azeotrópica. A mistura foi resfriada a 90°C, temperatura na qual o di- isocianato alifático de Desmodur H (4,51 g) foi adicionado com agitação ao recipiente. Após as competições do recipiente terem sido agitadas durante 5 min, adicionou-se dilaurato de dibutilestanho (0,21 g) ao recipiente. A agitação continuou durante 1 h, depois disso a mistura foi resfriada a 80 °C. O oligômero de BMA do Exemplo 1 (15,40 g) foi então adicionado ao recipiente e a agitação continuou durante mais 1 h. A mistura foi resfriada a 60°C, foi adicionado hidroxitolueno butilado (BHT) (0,05 g) e o solvente foi removido in vacuo para isolar o polímero.
[0024] Uma mistura de Polietileno Glicol CARBOWAX™ 8000 (150 g) e tolueno (360 gramas) foi adicionada a um recipiente e seca por destilação azeotrópica. A mistura foi resfriada a 90°C, temperatura na qual o trímero Desmodur N3600 HDI (0,74 gramas) foi adicionado ao recipiente. Após as competições do recipiente terem sido agitadas durante 5 min, adicionou-se dilaurato de dibutilestanho (0,21 g) ao recipiente. A agitação continuou durante 1 h, depois disso se adicionou di-isocianato alifático Desmodur H (3,76 gramas). A agitação continuou durante 1 h, depois disso a mistura foi resfriada a 80 °C. O oligômero de MMA do Exemplo 2 (8,33 g) foi então adicionado ao recipiente e a agitação continuou durante mais 1 h. A mistura foi resfriada a 60°C, adicionou-se BHT (0,05 g) e o solvente foi removido in vacuo para isolar o polímero.
[0025] Os espessantes associados da presente invenção foram avaliados na formulação ilustrada na Tabela 1. O lote mestre exclui a quantidade final de água e as quantidades de adição de modificador de reologia. Tabela 1 - Formulação de tinta
RHOPLEX e ROPAQUE são marcas registradas da The Dow Chemical Company ou suas afiliadas a Ver Tabela 2 b Modificador de reologia e água são adicionados ao lote mestre
[0026] As formulações de tinta contendo o espessante associativo do Exemplo 1 (Tintas 1A, 1B e 1C) foram preparadas com viscosidades KU e ICI específicas. As viscosidades Brookfield e as resistências ao escorrimento foram medidas em relação às formulações comparativas de tinta C1A, C1B e C1C, contendo o Modificador de Reologia construtor KU ACRYSOL™ RM825 (Marca registrada da The Dow Chemical Company ou suas afiliadas) com as mesmas viscosidades KU e ICI. Os resultados deste estudo comparativo são apresentados na Tabela 2. 2020E refere-se ao construtor ICI, Modificador de Reologia ACRYSOL™ RM2020; Bf4/0,6 significa Brookfield Instrument, fuso #4 a 0,6 rpm. Tabela 2 - Estudos comparativos da Viscosidade Brookfield e da resistência ao escorrimento
[0027] As formulações de tinta com o espessante do Exemplo 1 mostram uma viscosidade Brookfield dramaticamente melhorada e resistência ao escorrimento sobre uma faixa de viscosidades ICI e KU.
[0028] Também foi descoberto que as viscosidades KU, ICI e Bf podem ser ajustadas com os HEURS da presente invenção. Na Tabela 3 seguinte, as Tintas 1D e 1E foram preparadas utilizando o Exemplo 1 HEUR; as tintas 2A e 2B foram preparadas a partir do Exemplo 2 HEUR; e as tintas comparativas C2A e C2B foram preparadas usando o espessante comercial de baixo cisalhamento, o Modificador de Reologia ACRYSOL RM-12. O peso em gramas do HEUR se refere ao peso seco. Tabela 3 - Comparação de Viscosidade de ICI, KU e Brookfield
[0029] A Tabela 3 ilustra que as viscosidades de KU, ICI e Brookfield melhoram toda a placa com quantidades crescentes de HEUR na formulação. Em contraste, as formulações de tinta com o modificador de reologia comercial mostram uma KU melhorada, mas um perfil de KU e ICI mais pobre.
Claims (6)
1. Composição, caracterizada pelo fato de que compreende uma solução aquosa de um espessante associativo com uma cadeia principal de poli(oxialquileno-uretano) e pelo menos um hidrófobo terminal representado pela seguinte fórmula:
onde R é um grupo C2-C20 hidrocarbil divalente; R1 é H ou metil; e R2 é C1-C18-aquil, C5-C8-cicloalquil, aril, C1-C18-alquilaril, C1-C3- dialaquilamino-C1-C18-alquil, C1-C30-alcóxi-(CH2CH2O)z-CH2CH2-, arilóxi- (CH2CH2O)zCH2CH2-, ou glicidil; n é 0 a 20; m é 0 a 20; e m + n é de 3 a 20; e z é de 0 a 50.
2. Composição de acordo com a reivindicação 1, caracterizada pelo fato de que R é um grupo C2-C10 alquileno linear ou ramificado; R2 é metil, etil, N-butil, 2-etilheptil, dimetilaminoetil, T-butilaminoetil, ciclohexil, isobornil, lauril, C10H21O(CH2CH2O)zCH2CH2-, C18H35O-(CH2CH2O)z- CH2CH2-, C16H33O(CH2CH2O)zCH2CH2-, C12H25O(CH2CH2O)zCH2CH2-, C22H45O-(CH2CH2O)z-CH2CH2-, tristiril fenóxi (CH2CH2O)zCH2CH2-, dibutilamino-(CH2CH2O)z-CH2CH2-, e bis(2-etilhexil)amino-(CH2CH2O)z- CH2CH2-; onde z = 0-50; m é 3 a 10; n é 0 a 10; e m + n é de 3 a 10.
3. Composição de acordo com a reivindicação 1, caracterizada pelo fato que R é -CH2CH2-; R1 é H ou CH3; R2 é metil, etil, N-butil, ou 2- etilheptil; m é de 3 a 10; e n é 0.
4. Composição de acordo com a reivindicação 1, caracterizada pelo fato que o espessante associativo possui uma cadeia principal de poli(oxietileno-uretano) e dois hidrófobos terminais.
5. Composição de acordo com a reivindicação 4, caracterizada pelo fato de que a cadeia principal de poli(oxietileno-uretano) compreende hidrófobos terminais, bem como, suspensos.
6. Composição de acordo com a reivindicação 3, caracterizada pelo fato de que R é -CH2CH2-; R1 é H ou CH3 e R2 é metil ou butil, com a condição de que quando R1 é metil, R2 é metil, e quando R1 é H, R2 é butil; e m + n é de 3 a 8.
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