KR20230027181A - 레올로지-개질 트리우레탄 화합물 - Google Patents

레올로지-개질 트리우레탄 화합물 Download PDF

Info

Publication number
KR20230027181A
KR20230027181A KR1020237001713A KR20237001713A KR20230027181A KR 20230027181 A KR20230027181 A KR 20230027181A KR 1020237001713 A KR1020237001713 A KR 1020237001713A KR 20237001713 A KR20237001713 A KR 20237001713A KR 20230027181 A KR20230027181 A KR 20230027181A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
carbon atoms
polyalkoxylated
alkoxylated
monoalcohols
monoalcohol
Prior art date
Application number
KR1020237001713A
Other languages
English (en)
Inventor
이브스 마테르
드니스 룰만
장 마크 수아우
Original Assignee
코아텍스
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 코아텍스 filed Critical 코아텍스
Publication of KR20230027181A publication Critical patent/KR20230027181A/ko

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/08—Processes
    • C08G18/16—Catalysts
    • C08G18/22—Catalysts containing metal compounds
    • C08G18/227—Catalysts containing metal compounds of antimony, bismuth or arsenic
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/2805—Compounds having only one group containing active hydrogen
    • C08G18/2815—Monohydroxy compounds
    • C08G18/283—Compounds containing ether groups, e.g. oxyalkylated monohydroxy compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
    • C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
    • C08G18/77—Polyisocyanates or polyisothiocyanates having heteroatoms in addition to the isocyanate or isothiocyanate nitrogen and oxygen or sulfur
    • C08G18/78—Nitrogen
    • C08G18/7806—Nitrogen containing -N-C=0 groups
    • C08G18/7818—Nitrogen containing -N-C=0 groups containing ureum or ureum derivative groups
    • C08G18/7831—Nitrogen containing -N-C=0 groups containing ureum or ureum derivative groups containing biuret groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
    • C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
    • C08G18/77—Polyisocyanates or polyisothiocyanates having heteroatoms in addition to the isocyanate or isothiocyanate nitrogen and oxygen or sulfur
    • C08G18/78—Nitrogen
    • C08G18/7875—Nitrogen containing heterocyclic rings having at least one nitrogen atom in the ring
    • C08G18/7893—Nitrogen containing heterocyclic rings having at least one nitrogen atom in the ring having three nitrogen atoms in the ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
    • C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
    • C08G18/77—Polyisocyanates or polyisothiocyanates having heteroatoms in addition to the isocyanate or isothiocyanate nitrogen and oxygen or sulfur
    • C08G18/78—Nitrogen
    • C08G18/79—Nitrogen characterised by the polyisocyanates used, these having groups formed by oligomerisation of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/791—Nitrogen characterised by the polyisocyanates used, these having groups formed by oligomerisation of isocyanates or isothiocyanates containing isocyanurate groups
    • C08G18/792—Nitrogen characterised by the polyisocyanates used, these having groups formed by oligomerisation of isocyanates or isothiocyanates containing isocyanurate groups formed by oligomerisation of aliphatic and/or cycloaliphatic isocyanates or isothiocyanates
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
    • C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
    • C08G18/80—Masked polyisocyanates
    • C08G18/8061—Masked polyisocyanates masked with compounds having only one group containing active hydrogen
    • C08G18/8064—Masked polyisocyanates masked with compounds having only one group containing active hydrogen with monohydroxy compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
    • C08K5/205—Compounds containing groups, e.g. carbamates
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D17/00—Pigment pastes, e.g. for mixing in paints
    • C09D17/001—Pigment pastes, e.g. for mixing in paints in aqueous medium
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D5/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes
    • C09D5/02—Emulsion paints including aerosols
    • C09D5/024—Emulsion paints including aerosols characterised by the additives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D7/00—Features of coating compositions, not provided for in group C09D5/00; Processes for incorporating ingredients in coating compositions
    • C09D7/40—Additives
    • C09D7/43—Thickening agents

Abstract

본 발명은 레올로지-개질 트리우레탄 화합물에 관한 것이다. 본 발명은 또한 본 발명의 트리우레탄 화합물을 포함하는 수성 조성물 및 본 발명의 트리우레탄 화합물을 사용하여 수성 조성물의 점도를 조절하는 방법을 제공한다.

Description

레올로지-개질 트리우레탄 화합물
본 발명은 레올로지-개질 트리우레탄 화합물에 관한 것이다. 본 발명은 또한 본 발명의 트리우레탄 화합물을 포함하는 수성 조성물 및 본 발명의 트리우레탄 화합물을 사용하여 수성 조성물의 점도를 조절하는 방법을 제공한다.
일반적으로, 수성 코팅 조성물, 특히 수성 페인트 또는 바니시 조성물의 경우, 낮은 또는 중간 전단 구배 및 높은 전단 구배 모두에 대해 점도를 조절하는 것이 필요하다. 사실, 제조, 보관, 도포 또는 건조 중에 페인트 제제는 특히 수많은 스트레스에 노출되어 복잡한 레올로지 특성을 요구한다.
페인트를 보관할 때 안료 입자는 중력에 의해 가라앉는 경향이 있다. 따라서 이러한 안료 입자의 분산을 안정화하려면 입자의 제한 속도에 해당하는 매우 낮은 전단 구배에서 높은 점도를 갖는 페인트 제제가 필요하다.
페인트 흡수량은 붓, 브러시 또는 롤러와 같은 도포 도구에 의해 흡수된 페인트의 양이다. 도구를 캔에 담그고 캔에서 꺼낼 때 많은 양의 페인트를 차지하는 경우 자주 담글 필요가 없다. 점도가 증가함에 따라 페인트 흡수가 증가한다. 등가 전단 기울기의 계산은 도구의 특정 페인트 두께에 대한 페인트 흐름 속도의 함수이다. 따라서 페인트 제제는 낮거나 중간 정도의 전단 구배에서 점도가 높아야 한다.
더욱이, 페인트는 기재에 도포될 때 매번 칠할 때마다 두꺼운 페인트 코팅이 침착되도록 높은 충전 특성을 가져야 한다. 따라서 충전 특성이 높으면 도구를 칠할 때마다 더 두꺼운 습윤 페인트 필름을 얻을 수 있다. 따라서 페인트 제제는 높은 전단 구배에서 높은 점도를 가져야 한다.
높은 전단 구배에서 높은 점도는 페인트를 도포할 때 튀거나 떨어지는 위험을 줄이거나 제거한다.
낮거나 중간 정도의 전단 기울기에서 점도가 감소하면 페인트, 특히 단일-코트 페인트를 기재에 도포한 후 깔끔하고 팽팽한 외관이 나타나며, 그러면 요철이나 패인 곳 없이 매우 균일한 표면 마감을 갖게 된다. 따라서 건조 코트의 최종 시각적 외관이 크게 개선된다.
또한 페인트가 표면, 특히 수직 표면에 도포된 후에는 흐르지 않아야 한다. 따라서 페인트 제제는 낮거나 중간 정도의 전단 기울기에서 높은 점도를 가져야 한다. 마지막으로 페인트가 표면에 도포되면 높은 레벨링 용량을 가져야 한다. 그런 다음 페인트 제제는 낮거나 중간 정도의 전단 기울기에서 감소된 점도를 가져야 한다.
HEUR(소수성 개질된 에톡실화 우레탄) 유형 화합물은 레올로지-개질제로 알려져 있다. 문서 EP0307775는 디이소시아네이트 화합물로부터 제조되는 페인트 조성물의 증점 폴리우레탄 화합물을 개시하고 있다. 문헌 FR2372865는 직물 인쇄 펄프를 증점시키기 위한 계면활성제 및 폴리우레탄의 조성물을 기술한다.
그러나 알려진 HEUR 유형의 화합물이 항상 만족스러운 솔루션을 제공할 수 있는 것은 아니다. 특히, 선행 기술의 레올로지-개질 화합물은 항상 효과적인 점도 제어를 허용하지 않거나 Stormer 점도(저 또는 중간 전단 구배에서 측정되고 KU로 표현됨)와 ICI 점도 (높거나 매우 높은 전단 구배에서 측정되고 s-1로 표시됨) 사이의 절충에서 항상 만족스러운 개선을 달성하지는 못한다. 특히, 공지된 레올로지 개질 화합물이 항상 ICI 점도/스토머 점도 비를 증가시키는 것을 가능하게 하는 것은 아니다.
따라서 개선된 레올로지-개질제가 필요하다. 본 발명에 따른 트리우레탄 화합물은 선행 기술의 레올로지 개질제의 문제점의 전부 또는 일부에 대한 해결책을 제공할 수 있게 한다. 따라서, 본 발명은 다음을 반응시켜 제조된 트리우레탄 화합물 T를 제공한다:
a. 1몰 당량의 평균 3개의 이소시아네이트 기를 포함하는 적어도 하나의 폴리이소시아네이트 화합물 (a) 및
b. 다음에서 선택된 1몰 당량의 적어도 하나의 폴리알콕실화 화합물 (b):
- 6 내지 40 폴리알콕실화 탄소 원자를 포함하는 선형 지방족 모노알콜 (b1),
- 6 내지 40 폴리알콕실화 탄소 원자를 포함하는 분지형 지방족 모노알콜 (b2),
- 6 내지 40 폴리알콕실화 탄소 원자를 포함하는 시클로지방족 모노알콜 (b3),
- 6 내지 30 폴리알콕실화 탄소 원자를 포함하는 모노방향족 모노알콜 (b4),
- 10 내지 80 폴리알콕실화 탄소 원자를 포함하는 폴리방향족 모노알콜 (b5), 및
c. 다음에서 선택된 2 몰 당량의 적어도 두 가지 동일 또는 상이한 화합물 (c):
- 6 내지 40 폴리알콕실화 탄소 원자를 포함하는 선형 지방족 모노알콜 (c1),
- 6 내지 40 폴리알콕실화 탄소 원자를 포함하는 분지형 지방족 모노알콜 (c2),
- 6 내지 40 폴리알콕실화 탄소 원자를 포함하는 시클로지방족 모노알콜 (c3),
- 6 내지 30 폴리알콕실화 탄소 원자를 포함하는 모노방향족 모노알콜 (c4),
- 10 내지 80 폴리알콕실화 탄소 원자를 포함하는 폴리방향족 모노알콜 (c5),
- 6 내지 40 비-알콕실화 탄소 원자를 포함하는 선형 지방족 모노알콜 (c6),
- 6 내지 40 비-알콕실화 탄소 원자를 포함하는 분지형 지방족 모노알콜 (c7),
- 6 내지 40 비-알콕실화 탄소 원자를 포함하는 시클로지방족 모노알콜 (c8),
- 6 내지 30 비-알콕실화 탄소 원자를 포함하는 모노방향족 모노알콜 (c9),
- 10 내지 80 비-알콕실화 탄소 원자를 포함하는 폴리방향족 모노알콜 (c10).
본질적으로 본 발명에 따르면, 트리우레탄 화합물 T는 3개의 이소시아네이트 기를 포함하는 하나 이상의 화합물(a) 및 이들 이소시아네이트 기와 반응할 수 있고 포화, 불포화 또는 폴리알콕실화된 사슬과 결합된 방향족 탄화수소 사슬을 포함하는 적어도 1, 2 또는 3개의 화합물 (b) 로부터 제조된다. 바람직하게는 본 발명에 따르면, 이 시약 화합물은 모노하이드록실 화합물이다. 트리우레탄 화합물 T에 더하여, 본 발명은 또한 본 발명에 따른 화합물 T와 이러한 필수 특성을 공유하는 몇 가지 다른 특정 트리우레탄 화합물을 제공한다. 따라서 본 발명에 따른 이들 트리우레탄 화합물 Ta, Tb 및 Tc는 각각 3개, 2개 또는 1개의 폴리알콕실화 사슬(들)을 포함한다.
따라서 본 발명은 3개의 폴리알콕실화 사슬을 포함하는 트리우레탄 화합물 Ta를 제공한다. 본 발명에 따른 트리우레탄 화합물 Ta는 다음을 반응시켜 제조된다:
a. 1몰 당량의 적어도 하나의 트리이소시아네이트 화합물 (a) 및
b. 다음에서 선택된 1몰 당량의 적어도 하나의 폴리알콕실화 화합물 (b):
- 6 내지 40 폴리알콕실화 탄소 원자를 포함하는 선형 지방족 모노알콜 (b1),
- 6 내지 40 폴리알콕실화 탄소 원자를 포함하는 분지형 지방족 모노알콜 (b2),
- 6 내지 40 폴리알콕실화 탄소 원자를 포함하는 시클로지방족 모노알콜 (b3),
- 6 내지 30 폴리알콕실화 탄소 원자를 포함하는 모노방향족 모노알콜 (b4),
- 10 내지 80 폴리알콕실화 탄소 원자를 포함하는 폴리방향족 모노알콜 (b5), 및
c. 다음에서 선택된 2 몰 당량의 적어도 하나의 동일 또는 상이한 폴리알콕실화 화합물 (c):
- 6 내지 40 폴리알콕실화 탄소 원자를 포함하는 선형 지방족 모노알콜 (c1),
- 6 내지 40 폴리알콕실화 탄소 원자를 포함하는 분지형 지방족 모노알콜 (c2),
- 6 내지 40 폴리알콕실화 탄소 원자를 포함하는 시클로지방족 모노알콜 (c3),
- 6 내지 30 폴리알콕실화 탄소 원자를 포함하는 모노방향족 모노알콜 (c4),
- 10 내지 80 폴리알콕실화 탄소 원자를 포함하는 폴리방향족 모노알콜 (c5).
바람직하게는 본 발명에 따르면, 트리우레탄 화합물 Ta를 제조하기 위해 사용되는 선형 폴리알콕실화 지방족 모노알콜 (b1)은 80 내지 500개의 알콕시 기를 포함한다. 또한 바람직하게는 본 발명에 따르면, 트리우레탄 화합물 Ta를 제조하기 위해 사용되는 모노방향족 폴리알콕실화 알콜(b4)은 6 내지 12개의 탄소 원자를 포함하거나 22 내지 30개의 탄소 원자를 포함한다.
따라서 본 발명은 2개의 폴리알콕실화 사슬 및 1개의 비-알콕실화 사슬을 포함하는 트리우레탄 화합물 Tb를 추가로 제공한다. 본 발명에 따른 트리우레탄 화합물 Tb는 다음을 반응시켜 제조된다:
a. 1몰 당량의 적어도 하나의 트리이소시아네이트 화합물 (a) 및
b. 다음에서 선택된 1몰 당량의 적어도 하나의 폴리알콕실화 화합물 (b):
- 6 내지 40 폴리알콕실화 탄소 원자를 포함하는 선형 지방족 모노알콜 (b1),
- 6 내지 40 폴리알콕실화 탄소 원자를 포함하는 분지형 지방족 모노알콜 (b2),
- 6 내지 40 폴리알콕실화 탄소 원자를 포함하는 시클로지방족 모노알콜 (b3),
- 6 내지 30 폴리알콕실화 탄소 원자를 포함하는 모노방향족 모노알콜 (b4),
- 10 내지 80 폴리알콕실화 탄소 원자를 포함하는 폴리방향족 모노알콜 (b5),
c. 다음에서 선택된 1몰 당량의 적어도 하나의 동일 또는 상이한 폴리알콕실화 화합물 (c):
- 6 내지 40 폴리알콕실화 탄소 원자를 포함하는 선형 지방족 모노알콜 (c1),
- 6 내지 40 폴리알콕실화 탄소 원자를 포함하는 분지형 지방족 모노알콜 (c2),
- ) 6 내지 40 폴리알콕실화 탄소 원자를 포함하는 시클로지방족 모노알콜 (c3,
- 6 내지 30 폴리알콕실화 탄소 원자를 포함하는 모노방향족 모노알콜 (c4),
- 10 내지 80 폴리알콕실화 탄소 원자를 포함하는 폴리방향족 모노알콜 (c5), 및
다음에서 선택된 1몰 당량의 적어도 하나의 동일 또는 상이한 비-알콕실화 화합물 (c):
- 6 내지 40 비-알콕실화 탄소 원자를 포함하는 선형 지방족 모노알콜 (c6),
- 6 내지 40 비-알콕실화 탄소 원자를 포함하는 분지형 지방족 모노알콜 (c7),
- 6 내지 40 비-알콕실화 탄소 원자를 포함하는 시클로지방족 모노알콜 (c8),
- 6 내지 30 비-알콕실화 탄소 원자를 포함하는 모노방향족 모노알콜 (c9),
- 10 내지 80 비-알콕실화 탄소 원자를 포함하는 폴리방향족 모노알콜 (c10).
바람직하게는 본 발명에 따르면, 트리우레탄 화합물 Tb를 제조하기 위해 사용되는 선형 비알콕시화 지방족 모노알콜(c6)은 16 내지 40개의 탄소 원자를 포함한다.
따라서 본 발명은 하나의 폴리알콕실화 사슬 및 2개의 비-알콕실화 사슬을 포함하는 트리우레탄 화합물 Tc를 추가로 제공한다. 본 발명에 따른 트리우레탄 화합물 Tc는 다음을 반응시켜 제조된다:
a. 1몰 당량의 적어도 하나의 트리이소시아네이트 화합물 (a) 및
b. 다음에서 선택된 1몰 당량의 적어도 하나의 동일 또는 상이한 폴리알콕실화 화합물 (b):
- 6 내지 40 폴리알콕실화 탄소 원자를 포함하는 선형 지방족 모노알콜 (b1),
- 6 내지 40 폴리알콕실화 탄소 원자를 포함하는 분지형 지방족 모노알콜 (b2),
- 6 내지 40 폴리알콕실화 탄소 원자를 포함하는 시클로지방족 모노알콜 (b3),
- 6 내지 30 폴리알콕실화 탄소 원자를 포함하는 모노방향족 모노알콜 (b4),
- 10 내지 80 폴리알콕실화 탄소 원자를 포함하는 폴리방향족 모노알콜 (b5), 및
c. 다음에서 선택된 2 몰 당량의 적어도 하나의 동일 또는 상이한 비-알콕실화 화합물 (c):
- 6 내지 40 비-알콕실화 탄소 원자를 포함하는 선형 지방족 모노알콜 (c6),
- 6 내지 40 비-알콕실화 탄소 원자를 포함하는 분지형 지방족 모노알콜 (c7),
- 6 내지 40 비-알콕실화 탄소 원자를 포함하는 시클로지방족 모노알콜 (c8),
- 6 내지 30 비-알콕실화 탄소 원자를 포함하는 모노방향족 모노알콜 (c9),
- 10 내지 80 비-알콕실화 탄소 원자를 포함하는 폴리방향족 모노알콜 (c10).
본 발명에 따르면, 본 발명에 따른 트리우레탄 화합물의 제조에 사용되는 모노알콜은 탄화수소기를 포함한다. 이러한 모노알콜을 정의하는 탄소 원자의 수는 이러한 탄화수소 기의 탄소 원자에 해당하며 알콕시 기의 탄소 원자는 포함하지 않는다.
바람직하게는 본 발명에 따르면, 화합물 a, b 및 c의 축합은 촉매의 존재 하에 수행된다. 이 촉매는 아민, 바람직하게는 1,8-디아자비사이클로[5.4.0]운덱-7-엔(DBU), Al, Bi, Sn, Hg, Pb, Mn, Zn, Zr, Ti 중에서 선택된 금속의 유도체 중에서 선택될 수 있다. 미량의 물도 반응 촉매 작용에 참여할 수 있다. 금속 유도체의 예로서, 유도체는 바람직하게는 디부틸 비스무스 디라우레이트, 디부틸 비스무스 디아세테이트, 디부틸 비스무스 산화물, 비스무스 카르복실레이트, 디부틸주석 디라우레이트, 디부틸주석 디아세테이트, 디부틸주석 산화물, 수은 유도체, 납 유도체, 아연염, 망간염, 킬레이트화 지르코늄을 포함하는 화합물, 킬레이트화 알루미늄을 포함하는 화합물 중에서 바람직하게는 선택된다. 바람직한 금속 유도체는 Bi 유도체, Sn 유도체 및 Ti 유도체 중에서 선택된다.
바람직하게는 본 발명에 따르면, 반응은 단일 화합물(a)을 사용하거나 반응은 2개 또는 3개의 상이한 화합물(a)을 사용한다. 본 발명에 따르면, 폴리이소시아네이트 화합물(a)은 평균 3개의 이소시아네이트 기를 포함한다. 일반적으로, 폴리이소시아네이트 화합물(a)은 평균 3 ± 10% 몰의 이소시아네이트 기를 포함한다. 바람직하게는 본 발명에 따르면, 화합물(a)은 다음 중에서 선택된다:
트리페닐메탄-4,4',4"-트리이소시아네이트 또는 1,1',1"-메틸리딘트리스
(4-이소시아네이토벤젠);
o 이소시아누레이트 화합물, 특히 다음에서 선택된 화합물로부터 유래된 이소시아누레이트 화합물:
■ 대칭 방향족 디이소시아네이트 화합물, 바람직하게는:
ㆍ 2,2'-디페닐메틸렌 디이소시아네이트 (2,2'-MDI) 및 4,4'-디페닐메틸렌 디이소시아네이트 (4,4'-MDI);
ㆍ 4,4'-디벤질 디이소시아네이트 (4,4'-DBDI);
ㆍ 2,6-톨루엔 디이소시아네이트 (2,6-TDI);
ㆍ m-자일릴렌 디이소시아네이트 (m-XDI);
■ 대칭 지환족 디이소시아네이트 화합물, 바람직하게는 메틸렌 비스(4-시클로헥실이소시아네이트) (H12MDI);
■ 대칭 지방족 디이소시아네이트 화합물, 바람직하게는 헥사메틸렌 디이소시아네이트 (HDI), 펜타메틸렌 디이소시아네이트 (PDI);
■ 비대칭 방향족 디이소시아네이트 화합물, 바람직하게는:
ㆍ 2,4'-디페닐메틸렌 디이소시아네이트 (2,4'-MDI);
ㆍ 2,4'-디벤질 디이소시아네이트 (2,4'-DBDI);
ㆍ 2,4-톨루엔 디이소시아네이트 (2,4-TDI);
o 뷰렛 삼량체 화합물, 특히 다음에서 선택된 화합물로부터 유래된 뷰렛 삼량체 화합물:
■ 대칭 방향족 디이소시아네이트 화합물, 바람직하게는:
ㆍ 2,2'-디페닐메틸렌 디이소시아네이트 (2,2'-MDI) 및 4,4'-디페닐메틸렌 디이소시아네이트 (4,4'-MDI);
ㆍ 4,4'-디벤질 디이소시아네이트 (4,4'-DBDI);
ㆍ 2,6-톨루엔 디이소시아네이트 (2,6-TDI);
ㆍ m-자일릴렌 디이소시아네이트 (m-XDI);
■ 대칭 지환족 디이소시아네이트 화합물, 바람직하게는 메틸렌 비스(4-시클로헥실이소시아네이트) (H12MDI);
■ 대칭 지방족 디이소시아네이트 화합물, 바람직하게는 헥사메틸렌 디이소시아네이트 (HDI), 펜타메틸렌 디이소시아네이트 (PDI);
■ 비대칭 방향족 디이소시아네이트 화합물, 바람직하게는:
ㆍ 2,4'-디페닐메틸렌 디이소시아네이트 (2,4'-MDI);
ㆍ 2,4'-디벤질 디이소시아네이트 (2,4'-DBDI);
ㆍ 2,4-톨루엔 디이소시아네이트 (2,4-TDI).
바람직하게는 본 발명에 따르면, 화합물 (a)는 트리페닐메탄-4,4',4"-트리이소시아네이트, 1,1',1"-메틸리딘트리스 (4-이소시아네이토벤젠), HDI 이소시아누레이트, IPDI 이소시아누레이트, PDI 이소시아누레이트, HDI 뷰렛 삼량체, IPDI 뷰렛 삼량체, PDI 뷰렛 삼량체 및 이의 조합 중에서 선택된다.
본 발명에 따르면, 모노알콜은 말단인 단일 하이드록실(OH) 그룹을 포함하는 화합물이다. 본 발명에 따르면, 폴리알콕실화 모노알콜은 여러 개의 알콕시 기 및 말단 하이드록실(OH) 기를 포함하는 탄화수소 사슬을 포함하는 화합물이다. 본 발명에 따르면, 폴리알콕실화 모노알콜은 화학식 R-(LO)n-H의 화합물이며, 여기서 R은 탄화수소 사슬을 나타내고, n은 폴리알콕실화의 수를 나타내며, L은 동일하거나 상이하며 독립적으로 1에서 4개의 탄소 원자를 포함하는 선형 또는 분지형 알킬렌 기를 나타낸다. 본 발명에 따르면, 알콕실화되지 않은 모노알콜은 탄화수소 사슬 및 말단인 단일 하이드록실(OH) 그룹을 포함하는 화합물이다. 본 발명에 따르면, 알콕실화되지 않은 모노알콜은 R'이 탄화수소 사슬을 나타내는 화학식 R'-OH의 화합물이다. 바람직하게는 본 발명에 따르면, 폴리알콕실화된 모노알콜은 2 내지 500개의 알콕시 기, 바람직하게는 80 내지 400개의 알콕시 기 또는 100 내지 200개의 알콕시 기를 포함한다. 또한 바람직하게는 본 발명에 따르면, 알콕시 기는 옥시에틸렌 (-CH2CH2O-), 옥시프로필렌 (-CH2CH(CH3)O- 또는 -CH(CH3)CH2O-), 옥시부틸렌 (-CH(CH2CH3)CH2O- 또는 -CH2CH(CH2CH3)O-) 및 이의 조합 중에서 선택된다. 보다 바람직하게는, 알콕시 기는 옥시에틸렌 기 단독이거나 옥시프로필렌 기와 조합된 기이고; 특히 옥시프로필렌기의 몰량은 1 내지 30%이다. 훨씬 더 바람직하게는, 알콕시 기는 옥시에틸렌기이다.
본질적으로 본 발명에 따르면, 화합물 T, Ta, Tb 및 Tc는 알콕시 기를 포함하는 화합물이다. 바람직하게는 본 발명에 따르면, 화합물 T, Ta, Tb 및 Tc는 100 내지 500 또는 100 내지 502에 포함된 폴리알콕시화도를 갖는다. 폴리알콕시화도는 이들 화합물에 포함된 알콕시 기, 특히 옥시에틸렌, 옥시프로필렌 또는 옥시부틸렌 기의 수를 정의한다.
바람직하게는 본 발명에 따르면, 화합물(b)은 다음과 같다:
ㆍ 모노알콜 (b1)의 탄화수소 사슬은 6 내지 30 탄소 원자, 바람직하게는 6 내지 20 탄소 원자 또는 8 내지 16 탄소 원자를 포함하고, 보다 바람직하게는 모노알콜 (b1)는 폴리알콕실화 n-옥탄올, 폴리알콕실화n-데칸올, 폴리알콕실화 n-도데칸올, 폴리알콕실화 n-헥사데칸올 중에서 선택되고, 또는
ㆍ 모노알콜 (b2)의 탄화수소 사슬은 6 내지 30 탄소 원자, 바람직하게는 6 내지 20 탄소 원자 또는 8 내지 16 탄소 원자를 포함하고, 보다 바람직하게는, 모노알콜 (b2)는 폴리알콕실화 에틸헥산올, 폴리알콕실화 이소옥탄올, 폴리알콕실화 이소노난올, 폴리알콕실화 이소데칸올, 폴리알콕실화 프로필 헵탄올, 폴리알콕실화 부틸 옥탄올, 폴리알콕실화 이소도데칸올, 폴리알콕실화 이소헥사데칸올, 폴리알콕실화 옥소 알콜, 폴리알콕실화 Guerbet 알콜 중에서 선택되고, 또는
ㆍ 모노알콜 (b3)의 탄화수소 사슬은 6 내지 30 탄소 원자, 바람직하게는 6 내지 20 탄소 원자 또는 8 내지 20 탄소 원자를 포함하고, 보다 바람직하게는 모노알콜 (b3)는 폴리알콕실화 에틸시클로헥산올, 폴리알콕실화 n-노닐-시클로헥산올, 폴리알콕실화 n-도데실-시클로헥산올 중에서 선택되고, 또는
ㆍ 모노알콜 (b4)의 탄화수소 사슬은 12 내지 30 탄소 원자 또는 12 내지 22 탄소 원자를 포함하고, 바람직하게는 모노알콜 (b4)는 폴리알콕실화 n-펜타데실-페놀 중에서 선택되고, 또는
ㆍ 모노알콜 (b5)의 탄화수소 사슬은 10 내지 60 탄소 원자를 포함하고, 바람직하게는 모노알콜 (b5)는 폴리알콕실화 나프톨, 폴리알콕실화 디스티릴 페놀, 폴리알콕실화 트리스티릴 페놀, 폴리알콕실화 펜타스티릴 쿠밀 페놀 중에서 선택된다.
보다 바람직하게는 본 발명에 따르면, 트리우레탄 Tb 또는 Tc의 모노알콜 (b4)의 탄화수소 사슬은 12 내지 30 탄소 원자 또는 12 내지 22 탄소 원자를 포함하고, 바람직하게는 모노알콜 (b4)는 폴리알콕실화 n-펜타데실-페놀 중에서 선택된다.
바람직하게는 본 발명에 따르면, 화합물 (c)는 다음과 같다:
ㆍ 모노알콜 (c1)의 탄화수소 사슬은 6 내지 30 탄소 원자, 바람직하게는 6 내지 20 탄소 원자 또는 8 내지 16 탄소 원자를 포함하고, 보다 바람직하게는 모노알콜 (c1)는 폴리알콕실화 n-옥탄올, 폴리알콕실화n-데칸올, 폴리알콕실화 n-도데칸올, 폴리알콕실화 n-헥사데칸올 중에서 선택되고, 또는
ㆍ 모노알콜 (c2)의 탄화수소 사슬은 6 내지 30 탄소 원자, 바람직하게는 6 내지 20 탄소 원자 또는 8 내지 16 탄소 원자를 포함하고, 보다 바람직하게는, 모노알콜 (c2)는 폴리알콕실화 에틸헥산올, 폴리알콕실화 이소옥탄올, 폴리알콕실화 이소노난올, 폴리알콕실화 이소데칸올, 폴리알콕실화 프로필 헵탄올, 폴리알콕실화 부틸 옥탄올, 폴리알콕실화 이소도데칸올, 폴리알콕실화 이소헥사데칸올, 폴리알콕실화 옥소 알콜, 폴리알콕실화 Guerbet 알콜 중에서 선택되고, 또는
ㆍ 모노알콜 (c3)의 탄화수소 사슬은 6 내지 30 탄소 원자, 바람직하게는 6 내지 20 탄소 원자 또는 8 내지 20 탄소 원자를 포함하고, 보다 바람직하게는 모노알콜 (c3)는 폴리알콕실화 에틸시클로헥산올, 폴리알콕실화 n-노닐-시클로헥산올, 폴리알콕실화 n-도데실-시클로헥산올 중에서 선택되고, 또는
ㆍ 모노알콜 (c4)의 탄화수소 사슬은 12 내지 30 탄소 원자 또는 12 내지 22 탄소 원자를 포함하고, 바람직하게는 모노알콜 (c4)는 폴리알콕실화 n-펜타데실-페놀 중에서 선택되고 또는
ㆍ 모노알콜 (c5)의 탄화수소 사슬은 10 내지 60 탄소 원자를 포함하고, 바람직하게는 모노알콜 (c5)는 폴리알콕실화 나프톨, 폴리알콕실화 디스티릴 페놀, 폴리알콕실화 트리스티릴 페놀, 폴리알콕실화 펜타스티릴 쿠밀 페놀 중에서 선택되고,
ㆍ 모노알콜 (c6)의 탄화수소 사슬은 6 내지 30 탄소 원자, 바람직하게는 6 내지 20 탄소 원자 또는 8 내지 16 탄소 원자를 포함하고, 보다 바람직하게는 모노알콜 (c6)는 비-알콕실화 n-옥탄올, 비-알콕실화n-데칸올, 비-알콕실화 n-도데칸올, 비-알콕실화 n-헥사데칸올 중에서 선택되고, 또는
ㆍ 모노알콜 (c7)의 탄화수소 사슬은 6 내지 30 탄소 원자, 바람직하게는 6 내지 20 탄소 원자 또는 8 내지 16 탄소 원자를 포함하고, 보다 바람직하게는, 모노알콜 (c7)는 비-알콕실화 에틸헥산올, 비-알콕실화 이소옥탄올, 비-알콕실화 이소노난올, 비-알콕실화 이소데칸올, 비-알콕실화 프로필 헵탄올, 비-알콕실화 부틸 옥탄올, 비-알콕실화 이소도데칸올, 비-알콕실화 이소헥사데칸올, 비-알콕실화 옥소 알콜, 비-알콕실화 Guerbet 알콜 중에서 선택되고, 또는
ㆍ 모노알콜 (c8)의 탄화수소 사슬은 6 내지 30 탄소 원자, 바람직하게는 6 내지 20 탄소 원자 또는 8 내지 20 탄소 원자를 포함하고, 보다 바람직하게는 모노알콜 (c8)는 비-알콕실화 에틸시클로헥산올, 비-알콕실화 n-노닐-시클로헥산올, 비-알콕실화 n-도데실-시클로헥산올 중에서 선택되고, 또는
ㆍ 모노알콜 (c9)의 탄화수소 사슬은 12 내지 30 탄소 원자 또는 12 내지 22 탄소 원자를 포함하고, 바람직하게는 모노알콜 (c9)는 비-알콕실화 n-펜타데실-페놀 중에서 선택되고, 또는
모노알콜 (c10)의 탄화수소 사슬은 10 내지 60 탄소 원자를 포함하고, 바람직하게는 모노알콜 (c10)는 비-알콕실화 나프톨, 비-알콕실화 디스티릴 페놀, 비-알콕실화 트리스티릴 페놀, 비-알콕실화 펜타스티릴 쿠밀 페놀 중에서 선택된다. 보다 바람직하게는 본 발명에 따르면, 트리우레탄 Ta 또는 Tc의 모노알콜 (c6)의 탄화수소 사슬은 6 내지 30 탄소 원자, 바람직하게는 6 내지 20 탄소 원자 또는 8 내지 16 탄소 원자를 포함하고, 보다 바람직하게는 모노알콜 (c6)는 비-알콕실화 n-옥탄올, 비-알콕실화 n-데칸올, 비-알콕실화 n-도데칸올, 비-알콕실화 n-헥사데칸올 중에서 선택된다.
따라서 본발명은 다음을 제외한 화합물 T, Ta, Tb 및 Tc에 관한 것이다
- 1몰 당량의 트리이소시아네이트 (Mondur CB-75 로 시판된 톨루엔 디이소시아네이트-트리메틸올프로판, 또는 Desmodur N 로 시판된 1,6-헥사메틸렌 디이소시아네이트 삼량체) 및 3 몰 당량의 n-C12H25-알킬 기 및 55 에톡시화를 포함하는 지방족 모노알콜의 축합으로부터 유래된 트리우레탄 화합물,
- 1몰 당량의 트리이소시아네이트 (Mondur CB-75 로 시판된 톨루엔 디이소시아네이트-트리메틸올프로판, 또는 Desmodur N 로 시판된 1,6-헥사메틸렌 디이소시아네이트 삼량체) 및 3 몰 당량의 t-옥틸-페닐 기 및 166 에톡시화를 포함하는 방향족 모노알콜의 축합으로부터 유래된 트리우레탄 화합물,
- 1몰 당량의 트리이소시아네이트 (Mondur CB-75 로 시판된 톨루엔 디이소시아네이트-트리메틸올프로판, 또는 Desmodur N 로 시판된 1,6-헥사메틸렌 디이소시아네이트 삼량체), 2 몰 당량의 n-C8H17-알킬 기 및 162 에톡시화를 포함하는 지방족 모노알콜 및 1몰 당량의 n-C8H17-알킬 기를 포함하는 비-알콕실화 지방족 모노알콜의 축합으로부터 유래된 트리우레탄 화합물,
- 1몰 당량의 트리이소시아네이트 (Mondur CB-75 로 시판된 톨루엔 디이소시아네이트-트리메틸올프로판, 또는 Desmodur N 로 시판된 1,6-헥사메틸렌 디이소시아네이트 삼량체), 2 몰 당량의 n-C12H25-알킬 기 및 162 에톡시화를 포함하는 지방족 모노알콜 및 1몰 당량의 n-C12H25-알킬 기를 포함하는 비-알콕실화 지방족 모노알콜의 축합으로부터 유래된 트리우레탄 화합물,
- 1몰 당량의 트리이소시아네이트 (Mondur CB-75 로 시판된 톨루엔 디이소시아네이트-트리메틸올프로판, 또는 Desmodur N 로 시판된 1,6-헥사메틸렌 디이소시아네이트 삼량체) 및 3 몰 당량의 C12-페닐 기 및 135 에톡시화를 포함하는 방향족 모노알콜의 축합으로부터 유래된 트리우레탄 화합물.
트리우레탄 화합물 T 이외에, 본발명은 또한 이 화합물의 제조 방법에 관한 것이다. 따라서, 본발명은 하기의 반응에 의한 트리우레탄 화합물 T 제조 방법을 제공한다:
a. 1몰 당량의 평균 3개의 이소시아네이트 기를 포함하는 적어도 하나의 폴리이소시아네이트 화합물 (a) 및
b. 1몰 당량의 다음에서 선택된 적어도 하나의 폴리알콕실화 화합물 (b):
- 6 내지 40 폴리알콕실화 탄소 원자를 포함하는 선형 지방족 모노알콜 (b1),
- 6 내지 40 폴리알콕실화 탄소 원자를 포함하는 분지형 지방족 모노알콜 (b2),
- 6 내지 40 폴리알콕실화 탄소 원자를 포함하는 시클로지방족 모노알콜 (b3),
- 6 내지 30 폴리알콕실화 탄소 원자를 포함하는 모노방향족 모노알콜 (b4),
- 10 내지 80 폴리알콕실화 탄소 원자를 포함하는 폴리방향족 모노알콜 (b5), 및
c. 다음에서 선택된 2 몰 당량의 적어도 두 가지 동일 또는 상이한 화합물 (c):
ㆍ 6 내지 40 폴리알콕실화 탄소 원자를 포함하는 선형 지방족 모노알콜 (c1),
ㆍ 6 내지 40 폴리알콕실화 탄소 원자를 포함하는 분지형 지방족 모노알콜 (c2),
ㆍ 6 내지 40 폴리알콕실화 탄소 원자를 포함하는 시클로지방족 모노알콜 (c3),
ㆍ 6 내지 30 폴리알콕실화 탄소 원자를 포함하는 모노방향족 모노알콜 (c4),
ㆍ 10 내지 80 폴리알콕실화 탄소 원자를 포함하는 폴리방향족 모노알콜 (c5),
ㆍ 6 내지 40 비-알콕실화 탄소 원자를 포함하는 선형 지방족 모노알콜 (c6),
ㆍ 6 내지 40 비-알콕실화 탄소 원자를 포함하는 분지형 지방족 모노알콜 (c7),
ㆍ 6 내지 40 비-알콕실화 탄소 원자를 포함하는 시클로지방족 모노알콜 (c8),
ㆍ 6 내지 30 비-알콕실화 탄소 원자를 포함하는 모노방향족 모노알콜 (c9),
ㆍ 10 내지 80 비-알콕실화 탄소 원자를 포함하는 폴리방향족 모노알콜 (c10).
유사하게, 본 발명은 본 발명에 따른 바람직한 트리우레탄 T 화합물을 각각 제조하는 방법 또는 본 발명에 따른 트리우레탄 화합물 Ta, Tb 및 Tc를 제조하는 방법을 제공한다.
바람직하게는 본 발명에 따르면, 화합물 a, b 및 c의 축합은 촉매의 존재 하에 수행된다. 이 촉매는 아민, 바람직하게는 1,8-디아자비사이클로[5.4.0]운덱-7-엔(DBU), 또는 Al, Bi, Sn, Hg, Pb, Mn, Zn, Zr, Ti 중에서 선택된 금속의 유도체 중에서 선택될 수 있다. 미량의 물도 반응 촉매 작용에 참여할 수 있다. 금속 유도체의 예로서, 유도체는 바람직하게는 디부틸 비스무스 디라우레이트, 디부틸 비스무스 디아세테이트, 디부틸 비스무스 산화물, 비스무스 카르복실레이트, 디부틸주석 디라우레이트, 디부틸주석 디아세테이트, 디부틸주석 산화물, 수은 유도체, 납 유도체, 아연염, 망간염, 킬레이트화 지르코늄을 포함하는 화합물, 킬레이트화 알루미늄을 포함하는 화합물 중에서 바람직하게는 선택된다. 바람직한 금속 유도체는 Bi 유도체, Sn 유도체 및 Ti 유도체 중에서 선택된다.
유리하게는 본 발명에 따르면, 화합물 a, b 및 c의 축합은 유기 용매에서 수행된다. 바람직한 유기 용매는 화합물의 이소시아네이트 기와 비반응성인 용매, 특히 탄화수소 용매(특히 C8 내지 C30 석유 컷), 방향족 용매(특히 톨루엔 및 이의 유도체) 및 이들의 조합 중에서 선택되는 용매이다. 보다 바람직하게는 본 발명에 따르면, 축합은 상이한 시약으로 직접 수행되거나 톨루엔에서 수행된다.
본 발명에 따른 화합물 T의 제조 마지막에, 유기 용매 중의 화합물 용액이 얻어진다. 이러한 용액을 직접 사용할 수 있다. 또한 본 발명에 따르면, 유기 용매를 분리하고 화합물 T를 건조시킬 수 있다. 건조된 본 발명에 따른 이러한 화합물 T는 고체 형태, 예를 들어 분말 또는 펠릿 형태로 사용될 수 있다.
트리우레탄 화합물 T, Ta, Tb 및 Tc 및 이들 화합물의 제조 방법에 더하여, 본 발명은 또한 본 발명에 따른 하나 이상의 트리우레탄 화합물을 포함하는 수성 조성물에 관한 것이다. 본 발명은 또한 본 발명에 따른 제조 방법에 따라 제조된 하나 이상의 트리우레탄 화합물을 포함하는 수성 조성물에 관한 것이다.
유리하게는, 본 발명에 따른 우레탄 화합물은 본질상 친수성인 화합물이다. 본 발명에 따른 우레탄 화합물은 수성 매질에서 제제화될 수 있다.
본 발명에 따른 수성 조성물은 또한 하나 이상의 첨가제, 특히 다음 중에서 선택되는 첨가제를 포함할 수 있다:
양친매성 화합물, 특히 계면활성제 화합물, 바람직하게는 하이드록시화 계면활성제 화합물, 예를 들어 알킬-폴리알킬렌 글리콜, 특히 알킬-폴리에틸렌 글리콜 및 알킬-폴리프로필렌 글리콜;
ㆍ 다당류 유도체, 예를 들어 시클로덱스트린, 시클로덱스트린 유도체, 폴리에테르, 알킬-글루코시드;
ㆍ 용매, 특히 유착 용매 및 굴수성 화합물, 예를 들어 글리콜, 부틸 글리콜, 부틸디글리콜, 모노프로필렌 글리콜, 에틸렌 글리콜, 에틸렌디글리콜, CAS 번호가 34590-94-8인 Dowanol 제품, CAS 번호가 25265-77-4인 Texanol 제품;
ㆍ 소포제, 살생물제.
본 발명은 또한 많은 기술 분야에서 사용될 수 있는 수성 제제를 제공한다. 본 발명에 따른 수성 제제는 본 발명에 따른 적어도 하나의 조성물을 포함하고 적어도 하나의 유기 또는 광물 안료 또는 유기, 유기-금속 또는 광물 입자, 예를 들어 탄화칼슘, 탈크, 카올린, 운모, 실리케이트, 실리카, 금속 산화물, 특히 이산화티타늄, 산화철을 포함할 수 있다. 본 발명에 따른 수성 제제는 또한 입자-간격제, 분산제, 입체안정화제, 정전안정화제, 불투명화제, 용매, 유착제, 소포제 방부제, 살생물제, 전착제, 증점제, 필름 형성 공중합체 및 이들의 혼합물 중에서 선택되는 적어도 하나의 물질을 포함할 수 있다.
특정 우레탄 화합물 또는 그것이 포함하는 첨가제에 따라, 본 발명에 따른 제제는 많은 기술 분야에서 사용될 수 있다. 따라서, 본 발명에 따른 제제는 코팅 제제일 수 있다. 바람직하게는, 본 발명에 따른 제제는 잉크 제제, 결합제 제제, 바니시 제제, 페인트 제제, 예를 들어 장식용 페인트 또는 산업용 페인트이다. 바람직하게는, 본 발명에 따른 제제는 페인트 제제이다.
본 발명은 또한 본 발명에 따라 수득된 하나 이상의 우레탄 화합물 및 하나 이상의 유색 유기 또는 광물 안료를 포함하는 농축된 수계 안료 펄프를 제공한다.
본 발명에 따른 트리우레탄 화합물은 이를 포함하는 매질의 레올로지를 변경하거나 제어하기 위해 이를 사용하는 것을 가능하게 하는 특성을 갖는다. 따라서, 본 발명은 또한 수성 조성물의 점도를 조절하는 방법을 제공한다.
본 발명에 따른 이러한 점도 제어 방법은 본 발명에 따른 하나 이상의 트리우레탄 화합물을 수성 조성물에 첨가하는 것을 포함한다. 이 점도 제어 방법은 또한 본 발명에 따른 제조 방법에 따라 제조된 하나 이상의 트리우레탄 화합물을 첨가하는 것을 포함할 수 있다.
바람직하게는, 본 발명에 따른 점도 제어 방법은 본 발명에 따른 수성 조성물을 사용하여 수행된다. 또한 바람직하게는, 본 발명에 따른 점도 조절 방법은 본 발명에 따른 수성 제제를 사용하여 수행된다.
본 발명에 따른 트리우레탄 화합물 T의 특별하고, 유리하거나 바람직한 특성은 또한 특별하고, 유리하거나 바람직한 본 발명에 따른 수성 조성물, 본 발명에 따른 제제, 안료 펄프 및 점도 조절 방법을 정의한다. 하기 실시예는 본 발명의 다양한 측면을 설명한다.
하기 실시예는 본 발명의 다양한 양태를 예시한다.
실시예 1: 본 발명에 따르는 우레탄 화합물의 제조
실시예 1-1: 본 발명에 따르는 화합물 Ta1의 제조
기계식 교반봉, 진공펌프와 질소유입구가 구비되고 오일이 순환하는 이중자켓으로 가열된 3L 유리반응기 내에, 에틸렌 옥사이드 140몰로 에톡실화된 도데칸올/테트라데칸올 블렌드 450.3g (MM = 6,355 Da)를 도입하고 불활성 분위기에서 90°C로 가열한다. 이 생성물은 탈수되어 있다. 교반 및 불활성 분위기에서 12.97g의 HDI 이소시아누레이트(평균 MM = 549 g/mol)을 200ppm의 비스무트 카르복실레이트 촉매 존재 하에 1시간 내에 첨가한다. 첨가가 완료되면 반응 혼합물을 90°C ± 1°C에서 60분 동안 교반되도록 둔다. 그런 다음 역적정으로 이소시아네이트의 부존재를 확인한다. 과량의 디부틸아민(예: 1몰)이 첨가된 반응 매질로부터 1g을 수집하고, 이는 매질에 존재할 수 있는 임의의 이소시아네이트 기와 반응한다. 반응하지 않은 디부틸아민은 염산(예: 1N)으로 분석된다. 그런 다음 반응 매질에 존재하는 이소시아네이트 기의 수를 추론할 수 있다. 이 숫자가 0이 아니면 반응이 완료될 때까지 15분의 기간 동안 반응을 계속한다. 수준이 0에 도달하면 트리우레탄 화합물 Ta1은 에톡실화 알콜(10 에틸렌 옥사이드 당량을 갖는 에톡실화 n-옥탄올)과 같은 계면활성제 화합물, 1,000ppm의 살생물제(Biopol SMV Chemipol) 및 1,000ppm의 소포제(Tego 1488 Evonik)을 사용하여 제제화된다. 본 발명에 따른 화합물 20질량%, 계면활성제 5질량% 및 물 75질량%로 이루어진 조성물이 얻어진다.
실시예 1-2: 본 발명에 따르는 화합물 Tb1의 제조
기계식 교반봉, 진공펌프와 질소유입구가 구비되고 오일이 순환하는 이중자켓으로 가열된 3L 유리반응기 내에, 에틸렌 옥사이드 140몰로 에톡실화된 도데칸올/테트라데칸올 블렌드 448.7 g (MM = 6,355 Da)를 도입하고 불활성 분위기에서 90°C로 가열한다. 이 생성물은 탈수되어 있다. 교반 및 불활성 분위기에서 6.57 g의 도데칸올을 재빠르게 첨가하고, 이후 19.38 g의 HDI 이소시아누레이트(평균 MM = 549 g/mol)을 200ppm의 비스무트 카르복실레이트 촉매 존재 하에 1시간 내에 첨가한다. 첨가가 완료되면 반응 혼합물을 90°C ± 1°C에서 60분 동안 교반되도록 둔다. 실시예 1-1-1에 기술된 바와 같이, 역적정으로 이소시아네이트의 부존재를 확인한다. 이 숫자가 0이 아니면 반응이 완료될 때까지 15분의 기간 동안 반응을 계속한다. 수준이 0에 도달하면 얻어진 트리우레탄 화합물 Tb1은 실시예 1-1의 계면활성제 화합물, 살생물제 및 소포제를 사용하여 제제화된다. 얻어진 조성물은 화합물 20질량%, 계면활성제 5질량% 및 물 75질량%로 이루어진다.
실시예 1-3: 본 발명에 따르는 화합물 Tb2의 제조
기계식 교반봉, 진공펌프와 질소유입구가 구비되고 오일이 순환하는 이중자켓으로 가열된 3L 유리반응기 내에, 에틸렌 옥사이드 140몰로 에톡실화된 도데칸올/테트라데칸올 블렌드 348.6 g (MM = 6,355 Da) 및 30 mol의 에틸렌 옥사이드로 에톡실화된 도데칸올82.61 g (MM = 1,506 g/mol)을 도입하고 불활성 분위기에서 90°C로 가열한다. 이 생성물은 탈수되어 있다. 교반 및 불활성 분위기에서 10.20 g의 도데칸올을 재빠르게 첨가하고, 이후 30.12 g의 HDI 이소시아누레이트(평균 MM = 549 g/mol)을 200ppm의 비스무트 카르복실레이트 촉매 존재 하에 1시간 내에 첨가한다. 첨가가 완료되면 반응 혼합물을 90°C ± 1°C에서 60분 동안 교반되도록 둔다. 실시예 1-1에 기술된 바와 같이, 역적정으로 이소시아네이트의 부존재를 확인한다. 이 숫자가 0이 아니면 반응이 완료될 때까지 15분의 기간 동안 반응을 계속한다. 수준이 0에 도달하면 얻어진 트리우레탄 화합물 Tc1은 실시예 1-1의 살생물제 및 소포제를 사용하여 물 내에서 제제화된다. 얻어진 조성물은 화합물 20질량%, 및 물 80질량%로 이루어진다.
실시예 1-4: 본 발명에 따르는 화합물 Tc1의 제조
기계식 교반봉, 진공펌프와 질소유입구가 구비되고 오일이 순환하는 이중자켓으로 가열된 3L 유리반응기 내에, 에틸렌 옥사이드 140몰로 에톡실화된 도데칸올/테트라데칸올 블렌드 415.1 g (MM = 6,355 Da) 을 도입하고 불활성 분위기에서 90°C로 가열한다. 이 생성물은 탈수되어 있다. 교반 및 불활성 분위기에서 24.30 g의 도데칸올을 재빠르게 첨가하고, 이후 35.86 g의 HDI 이소시아누레이트(평균 MM = 549 g/mol)을 200ppm의 비스무트 카르복실레이트 촉매 존재 하에 1시간 내에 첨가한다. 첨가가 완료되면 반응 혼합물을 90°C ± 1°C에서 60분 동안 교반되도록 둔다. 실시예 1-1에 기술된 바와 같이, 역적정으로 이소시아네이트의 부존재를 확인한다. 이 숫자가 0이 아니면 반응이 완료될 때까지 15분의 기간 동안 반응을 계속한다. 수준이 0에 도달하면 얻어진 트리우레탄 화합물 Tc1은 실시예 1-1의 살생물제 및 소포제를 사용하여 제제화된다. 얻어진 조성물은 화합물 20질량%, 및 물 80질량%로 이루어진다.
실시예 1-5: 본 발명에 따르는 화합물 Ta2의 제조
기계식 교반봉, 진공펌프와 질소유입구가 구비되고 오일이 순환하는 이중자켓으로 가열된 3L 유리반응기 내에, 에틸렌 옥사이드 140몰로 에톡실화된 도데칸올/테트라데칸올 블렌드 398.9 g (MM = 6,355 Da) 및 30 mol의 에틸렌 옥사이드로 에톡실화된 도데칸올47.27 g (MM = 1,506 g/mol)을 도입하고 불활성 분위기에서 90°C로 가열한다. 이 생성물은 탈수되어 있다. 교반 및 불활성 분위기에서, 17.23 g의 HDI 이소시아누레이트(평균 MM = 549 g/mol)을 200ppm의 비스무트 카르복실레이트 촉매 존재 하에 1시간 내에 첨가한다. 첨가가 완료되면 반응 혼합물을 90°C ± 1°C에서 60분 동안 교반되도록 둔다. 실시예 1-1에 기술된 바와 같이, 역적정으로 이소시아네이트의 부존재를 확인한다. 이 숫자가 0이 아니면 반응이 완료될 때까지 15분의 기간 동안 반응을 계속한다. 수준이 0에 도달하면 얻어진 트리우레탄 화합물 Ta2은 실시예 1-1의 계면활성제 화합물, 살생물제 및 소포제를 사용하여 제제화된다. 얻어진 조성물은 화합물 20질량%, 계면활성제 5질량% 및 물 75질량% 로 이루어진다.
실시예 1-6: 본 발명에 따르는 화합물 Ta3의 제조
기계식 교반봉, 진공펌프와 질소유입구가 구비되고 오일이 순환하는 이중자켓으로 가열된 3L 유리반응기 내에, 440.6g의 에톡시화 트리스티릴 페놀을 130mol의 에틸렌 옥사이드 (MM = 6,120 Da) 와 함께 도입한다. 불활성 분위기에서 90°C로 가열된다. 이 생성물은 탈수되어 있다. 교반 및 불활성 분위기에서 HDI 이소시아누레이트 13.17g (평균 MM = 549 g/mol)을 200ppm의 비스무트 카르복실레이트 촉매 존재 하에 1시간 내에 첨가한다. 첨가가 완료되면 반응 혼합물을 90°C ± 1°C에서 60분 동안 교반되도록 둔다. 실시예 1-1에 기술된 바와 같이, 역적정으로 이소시아네이트의 부존재를 확인한다. 이 숫자가 0이 아니면 반응이 완료될 때까지 15분의 기간 동안 반응을 계속한다. 수준이 0에 도달하면 얻어진 트리우레탄 화합물 Ta3은 실시예 1-1의 살생물제 및 소포제를 사용하여 물 내에서 제제화된다. 얻어진 조성물은 화합물 20질량%, 및 물 80질량% 로 이루어진다.
실시예 1-7: 본 발명에 따르는 화합물 Ta4의 제조
기계식 교반봉, 진공펌프와 질소유입구가 구비되고 오일이 순환하는 이중자켓으로 가열된 3L 유리반응기 내에, 에틸렌 옥사이드 130몰로 에톡실화된 도데칸올/테트라데칸올 블렌드 440.6 g (MM = 6,355 Da)을 도입하고 불활성 분위기에서 90°C로 가열한다. 이 생성물은 탈수되어 있다. 교반 및 불활성 분위기에서 13.02 g의 HDI 이소시아누레이트(평균 MM = 549 g/mol)을 200ppm의 비스무트 카르복실레이트 촉매 존재 하에 1시간 내에 첨가한다. 첨가가 완료되면 반응 혼합물을 90°C ± 1°C에서 60분 동안 교반되도록 둔다. 실시예 1-1에 기술된 바와 같이, 역적정으로 이소시아네이트의 부존재를 확인한다. 이 숫자가 0이 아니면 반응이 완료될 때까지 15분의 기간 동안 반응을 계속한다. 수준이 0에 도달하면 얻어진 트리우레탄 화합물 Ta4은 실시예 1-1의 계면활성제 화합물, 살생물제 및 소포제를 사용하여 물 내에서 제제화된다. 얻어진 조성물은 화합물 20질량%, 계면활성제 5질량% 및 물 75질량% 로 이루어진다.
실시예: 1-8 본 발명에 따르는 화합물 Ta5의 제조
기계식 교반봉, 진공펌프와 질소유입구가 구비되고 오일이 순환하는 이중자켓으로 가열된 3L 유리반응기 내에, 에틸렌 옥사이드 140몰로 에톡실화된 도데칸올/테트라데칸올 블렌드 301.1 g (MM = 6,355 Da) 및 30 mol의 에틸렌 옥사이드로 에톡실화된 도데칸올142.71 g (MM = 1,506 g/mol)을 도입하고 불활성 분위기에서 90°C로 가열한다. 이 생성물은 탈수되어 있다. 교반 및 불활성 분위기에서, 26.01 g의 HDI 이소시아누레이트(평균 MM = 549 g/mol)을 200ppm의 비스무트 카르복실레이트 촉매 존재 하에 1시간 내에 첨가한다. 첨가가 완료되면 반응 혼합물을 90°C ± 1°C에서 60분 동안 교반되도록 둔다. 실시예 1-1에 기술된 바와 같이, 역적정으로 이소시아네이트의 부존재를 확인한다. 이 숫자가 0이 아니면 반응이 완료될 때까지 15분의 기간 동안 반응을 계속한다. 수준이 0에 도달하면 얻어진 트리우레탄 화합물 Ta5은 실시예 1-1의 계면활성제 화합물, 살생물제 및 소포제를 사용하여 물 내에서 제제화된다. 얻어진 조성물은 화합물 20질량%, 계면활성제 5질량% 및 물 75질량% 로 이루어진다.
실시예 2: 본 발명에 따르는 페인트 제제의 제조
본 발명에 따르는 페인트 제제 F1 내지 F6를 본 발명에 따르는 트리우레탄 화합물의 수성 조성물로부터 제조한다. 사용된 모든 성분 및 비율(질량%)은 표 1에 나열되어 있다.
Figure pct00001
표 1
실시예 3: 본 발명에 따르는 페인트 제제의 특성화
본 발명에 따른 페인트 제제에 대해, 25℃ 및 10rpm 및 100rpm에서 측정된 Brookfield 점도(mPa.s 단위의 μBk10 및 μBk100를 RV 스핀들이 장착된 Brookfield DV-1 점도계를 사용하여 제조 후 24시간 후에 결정했다.
페인트 제제의 특성은 표 2에 나열되어 있다.
Figure pct00002
표 2
본 발명에 따른 트리우레탄 화합물은 페인트 조성물을 위한 우수한 저 및 중간 전단 구배 점도를 얻는데 매우 효과적이다.
실시예 4: 본 발명에 따르는 페인트 제제의 특성화:
본 발명에 따른 페인트 제제에 대해, 높은 전단 구배(μI, mPa.s)에서 측정된 Cone Plan 점도 또는 ICI 점도를 0 내지 5포이즈의 측정 범위를 가지는 Cone & Plate Research Equipment London (REL) 점도계를 사용하여 제조 후 24시간 및 실온에서 결정하고, 중간 전단 구배(μS in Krebs Units 또는 KUs)에서 측정된 Stormer 점도를 Brookfield KU-2 점도계의 참조 모듈을 사용하여 결정했다. 페인트 제제의 특성은 표 3에 나열되어 있다.
Figure pct00003
표 3
본 발명에 따른 트리우레탄 화합물은 특히 잘 조절된 점도를 갖는 페인트 제제를 제조하는 것을 가능하게 한다. 특히, μI 점도가 특히 높아 μI/μS 비율이 우수하다. 본 발명에 따른 화합물은 높은 전단 구배 점도와 낮은 전단 구배 점도 사이의 우수한 절충을 가능하게 한다.

Claims (17)

  1. 다음을 반응시켜 제조된 트리우레탄 화합물 T:
    a. 1몰 당량의 적어도 하나의 평균 3개의 이소시아네이트 기를 포함하는 폴리이소시아네이트 화합물 (a) 및
    b. 1몰 당량의 적어도 하나의 다음에서 선택된 폴리알콕실화 화합물 (b):
    ㆍ 6 내지 40 폴리알콕실화 탄소 원자를 포함하는 선형 지방족 모노알콜 (b1),
    ㆍ 6 내지 40 폴리알콕실화 탄소 원자를 포함하는 분지형 지방족 모노알콜 (b2),
    ㆍ 6 내지 40 폴리알콕실화 탄소 원자를 포함하는 시클로지방족 모노알콜 (b3),
    ㆍ 6 내지 30 폴리알콕실화 탄소 원자를 포함하는 모노방향족 모노알콜 (b4),
    ㆍ 10 내지 80 폴리알콕실화 탄소 원자를 포함하는 폴리방향족 모노알콜 (b5), 및
    c. 다음에서 선택된 2 몰 당량의 적어도 두 가지 동일 또는 상이한 화합물 (c):
    ㆍ 6 내지 40 폴리알콕실화 탄소 원자를 포함하는 선형 지방족 모노알콜 (c1),
    ㆍ 6 내지 40 폴리알콕실화 탄소 원자를 포함하는 분지형 지방족 모노알콜 (c2),
    ㆍ 6 내지 40 폴리알콕실화 탄소 원자를 포함하는 시클로지방족 모노알콜 (c3),
    ㆍ 6 내지 30 폴리알콕실화 탄소 원자를 포함하는 모노방향족 모노알콜 (c4),
    ㆍ 10 내지 80 폴리알콕실화 탄소 원자를 포함하는 폴리방향족 모노알콜 (c5),
    ㆍ 6 내지 40 비-알콕실화 탄소 원자를 포함하는 선형 지방족 모노알콜 (c6),
    ㆍ 6 내지 40 비-알콕실화 탄소 원자를 포함하는 분지형 지방족 모노알콜 (c7),
    ㆍ 6 내지 40 비-알콕실화 탄소 원자를 포함하는 시클로지방족 모노알콜 (c8),
    ㆍ 6 내지 30 비-알콕실화 탄소 원자를 포함하는 모노방향족 모노알콜 (c9),
    ㆍ 10 내지 80 비-알콕실화 탄소 원자를 포함하는 폴리방향족 모노알콜 (c10).
  2. 제 1항에 있어서 다음을 반응시켜 제조된 트리우레탄 화합물 Ta:
    a. 1몰 당량의 적어도 하나의 트리이소시아네이트 화합물 (a) 및
    b. 1몰 당량의 적어도 하나의 다음에서 선택된 폴리알콕실화 화합물 (b):
    ㆍ 6 내지 40 폴리알콕실화 탄소 원자를 포함하는 선형 지방족 모노알콜 (b1),
    ㆍ 6 내지 40 폴리알콕실화 탄소 원자를 포함하는 분지형 지방족 모노알콜 (b2),
    ㆍ 6 내지 40 폴리알콕실화 탄소 원자를 포함하는 시클로지방족 모노알콜 (b3),
    ㆍ 6 내지 30 폴리알콕실화 탄소 원자를 포함하는 모노방향족 모노알콜 (b4),
    ㆍ 10 내지 80 폴리알콕실화 탄소 원자를 포함하는 폴리방향족 모노알콜 (b5), 및
    c. 2 몰 당량의 적어도 하나의 동일 또는 상이한 다음에서 선택된 폴리알콕실화 화합물 (c):
    ㆍ 6 내지 40 폴리알콕실화 탄소 원자를 포함하는 선형 지방족 모노알콜 (c1),
    ㆍ 6 내지 40 폴리알콕실화 탄소 원자를 포함하는 분지형 지방족 모노알콜 (c2),
    ㆍ 6 내지 40 폴리알콕실화 탄소 원자를 포함하는 시클로지방족 모노알콜 (c3),
    ㆍ 6 내지 30 폴리알콕실화 탄소 원자를 포함하는 모노방향족 모노알콜 (c4),
    ㆍ 10 내지 80 폴리알콕실화 탄소 원자를 포함하는 폴리방향족 모노알콜 (c5),
  3. 제 1항에 있어서 다음을 반응시켜 제조된 트리우레탄 화합물 Tb:
    a. 1몰 당량의 적어도 하나의 트리이소시아네이트 화합물 (a) 및
    b. 1몰 당량의 적어도 하나의 다음에서 선택된 폴리알콕실화 화합물 (b):
    ㆍ 6 내지 40 폴리알콕실화 탄소 원자를 포함하는 선형 지방족 모노알콜 (b1),
    ㆍ 6 내지 40 폴리알콕실화 탄소 원자를 포함하는 분지형 지방족 모노알콜 (b2),
    ㆍ 6 내지 40 폴리알콕실화 탄소 원자를 포함하는 시클로지방족 모노알콜 (b3),
    ㆍ 6 내지 30 폴리알콕실화 탄소 원자를 포함하는 모노방향족 모노알콜 (b4),
    ㆍ 10 내지 80 폴리알콕실화 탄소 원자를 포함하는 폴리방향족 모노알콜 (b5)
    c. 1몰 당량의 적어도 하나의 동일 또는 상이한 다음에서 선택된 폴리알콕실화 화합물 (c):
    ㆍ 6 내지 40 폴리알콕실화 탄소 원자를 포함하는 선형 지방족 모노알콜 (c1),
    ㆍ 6 내지 40 폴리알콕실화 탄소 원자를 포함하는 분지형 지방족 모노알콜 (c2),
    ㆍ 6 내지 40 폴리알콕실화 탄소 원자를 포함하는 시클로지방족 모노알콜 (c3),
    ㆍ 6 내지 30 폴리알콕실화 탄소 원자를 포함하는 모노방향족 모노알콜 (c4),
    ㆍ 10 내지 80 폴리알콕실화 탄소 원자를 포함하는 폴리방향족 모노알콜 (c5),
    1몰 당량의 적어도 하나의 동일 또는 상이한 다음에서 선택된 비-알콕실화 화합물 (c):
    ㆍ 6 내지 40 비-알콕실화 탄소 원자를 포함하는 선형 지방족 모노알콜 (c6),
    ㆍ 6 내지 40 비-알콕실화 탄소 원자를 포함하는 분지형 지방족 모노알콜 (c7),
    ㆍ 6 내지 40 비-알콕실화 탄소 원자를 포함하는 시클로지방족 모노알콜 (c8),
    ㆍ 6 내지 30 비-알콕실화 탄소 원자를 포함하는 모노방향족 모노알콜 (c9),
    ㆍ 10 내지 80 비-알콕실화 탄소 원자를 포함하는 폴리방향족 모노알콜 (c10).
  4. 제 1항에 있어서 다음을 반응시켜 제조된 트리우레탄 화합물 Tc:
    a.1몰 당량의 적어도 하나의 트리이소시아네이트 화합물 (a) 및
    b. 1몰 당량의 적어도 하나의 동일 또는 상이한 다음에서 선택된 폴리알콕실화 화합물 (b):
    ㆍ 6 내지 40 폴리알콕실화 탄소 원자를 포함하는 선형 지방족 모노알콜 (b1),
    ㆍ 6 내지 40 폴리알콕실화 탄소 원자를 포함하는 분지형 지방족 모노알콜 (b2),
    ㆍ 6 내지 40 폴리알콕실화 탄소 원자를 포함하는 시클로지방족 모노알콜 (b3),
    ㆍ 6 내지 30 폴리알콕실화 탄소 원자를 포함하는 모노방향족 모노알콜 (b4),
    ㆍ 10 내지 80 폴리알콕실화 탄소 원자를 포함하는 폴리방향족 모노알콜 (b5), 및
    b. 2 몰 당량의 적어도 하나의 동일 또는 상이한 다음에서 선택된 비-알콕실화 화합물 (c):
    ㆍ 6 내지 40 비-알콕실화 탄소 원자를 포함하는 선형 지방족 모노알콜 (c6),
    ㆍ 6 내지 40 비-알콕실화 탄소 원자를 포함하는 분지형 지방족 모노알콜 (c7),
    ㆍ 6 내지 40 비-알콕실화 탄소 원자를 포함하는 시클로지방족 모노알콜 (c8),
    ㆍ 6 내지 30 비-알콕실화 탄소 원자를 포함하는 모노방향족 모노알콜 (c9),
    ㆍ 10 내지 80 비-알콕실화 탄소 원자를 포함하는 폴리방향족 모노알콜 (c10).
  5. 제 1 내지 4항 중 어느 한 항에 있어서,
    ㆍ 반응은 단일 화합물 (a)을 사용하거나 또는 반응은 2 또는 3개의 상이한 화합물 (a)을 사용하거나, 또는
    ㆍ 화합물 (a)는 다음에서 선택되는 트리우레탄 화합물 T:
    o 트리페닐메탄-4,4',4"-트리이소시아네이트 또는 1,1',1"-메틸리딘트리스 (4-이소시아네이토벤젠);
    o 이소시아누레이트 화합물, 특히다음에서 선택된 화합물로부터 유래된 이소시아누레이트 화합물:
    ■ 대칭 방향족 디이소시아네이트 화합물, 바람직하게는:
    ㆍ 2,2'-디페닐메틸렌 디이소시아네이트 (2,2'-MDI) 및
    ㆍ 4,4'-디페닐메틸렌 디이소시아네이트 (4,4'-MDI);
    ㆍ 4,4'-디벤질 디이소시아네이트 (4,4'-DBDI);
    ㆍ 2,6-톨루엔 디이소시아네이트 (2,6-TDI);
    ㆍ m-자일릴렌 디이소시아네이트 (m-XDI);
    ■ 대칭 지환족 디이소시아네이트 화합물, 바람직하게는 메틸렌 비스(4-시클로헥실이소시아네이트) (H12MDI);
    ■ 대칭 지방족 디이소시아네이트 화합물, 바람직하게는 헥사메틸렌 디이소시아네이트 (HDI), 펜타메틸렌 디이소시아네이트 (PDI);
    ■ 비대칭 방향족 디이소시아네이트 화합물, 바람직하게는:
    ㆍ 2,4'-디페닐메틸렌 디이소시아네이트 (2,4'-MDI);
    ㆍ 2,4'-디벤질 디이소시아네이트 (2,4'-DBDI);
    ㆍ 2,4-톨루엔 디이소시아네이트 (2,4-TDI);
    o 뷰렛 삼량체 화합물, 특히 다음에서 선택된 화합물로부터 유래된 뷰렛 삼량체 화합물:
    ■ 대칭 방향족 디이소시아네이트 화합물, 바람직하게는:
    ㆍ 2,2'-디페닐메틸렌 디이소시아네이트 (2,2'-MDI) 및 4,4'-디페닐메틸렌 디이소시아네이트 (4,4'-MDI);
    ㆍ 4,4'-디벤질 디이소시아네이트 (4,4'-DBDI);
    ㆍ 2,6-톨루엔 디이소시아네이트 (2,6-TDI);
    ㆍ m-자일릴렌 디이소시아네이트 (m-XDI);
    ■ 대칭 지환족 디이소시아네이트 화합물, 바람직하게는 메틸렌 비스(4-시클로헥실이소시아네이트) (H12MDI);
    ■ 대칭 지방족 디이소시아네이트 화합물, 바람직하게는 헥사메틸렌 디이소시아네이트 (HDI), 펜타메틸렌 디이소시아네이트 (PDI);
    ■ 비대칭 방향족 디이소시아네이트 화합물, 바람직하게는:
    ㆍ 2,4'-디페닐메틸렌 디이소시아네이트 (2,4'-MDI);
    ㆍ 2,4'-디벤질 디이소시아네이트 (2,4'-DBDI);
    ㆍ 2,4-톨루엔 디이소시아네이트 (2,4-TDI).
  6. 제 1 내지 5항 중 어느 한 항에 있어서, 화합물 (a)는 트리페닐메탄-4,4',4"-트리이소시아네이트, 1,1',1"-메틸리딘트리스(4-이소시아네이토벤젠), HDI 이소시아누레이트, IPDI 이소시아누레이트, PDI 이소시아누레이트, HDI 뷰렛 삼량체, IPDI 뷰렛 삼량체, PDI 뷰렛 삼량체 및 이의 조합 중에서 선택되는 트리우레탄 화합물 T.
  7. 제 1 내지 6항 중 어느 한 항에 있어서
    ㆍ 여기서 폴리알콕실화도는 100과 500 사이이고, 또는
    ㆍ 여기서 폴리알콕실화 모노알콜은 2 내지 500 알콕시 기, 바람직하게는 80 내지 400 알콕시 기 또는 100 내지 200 알콕시 기를 포함하고, 또는
    ㆍ 여기서 알콕시 기는 옥시에틸렌 (-CH2CH2O-), 옥시프로필렌 (-CH2CH(CH3)O- 또는 -CH(CH3)CH2O-), 옥시부틸렌(-CH(CH2CH3)CH2O- 또는 -CH2CH(CH2CH3)O-) 및 이의 조합 중에서 선택되고 바람직하게는 알콕시 기는 (-CH2CH2O-) 옥시에틸렌 기인 트리우레탄 화합물 T.
  8. 제 1 내지 7항 중 어느 한 항에 있어서:
    ㆍ 모노알콜 (b1)의 탄화수소 사슬은 6 내지 30 탄소 원자, 바람직하게는 6 내지 20 탄소 원자 또는 8 내지 16 탄소 원자를 포함하고, 보다 바람직하게는 모노알콜 (b1)는 폴리알콕실화 n-옥탄올, 폴리알콕실화 n-데칸올, 폴리알콕실화 n-도데칸올, 폴리알콕실화 n-헥사데칸올 중에서 선택되고, 또는
    ㆍ 트리우레탄 화합물 Ta를 제조하는데 사용된 선형 폴리알콕실화 지방족 모노알콜 (b1)은 80 내지 500 알콕시 기를 포함하고, 또는
    ㆍ 모노알콜 (b2)의 탄화수소 사슬은 6 내지 30 탄소 원자, 바람직하게는 6 내지 20 탄소 원자 또는 8 내지 16 탄소 원자를 포함하고, 보다 바람직하게는, 모노알콜 (b2)는 폴리알콕실화 에틸헥산올, 폴리알콕실화 이소옥탄올, 폴리알콕실화 이소노난올, 폴리알콕실화 이소데칸올, 폴리알콕실화 프로필 헵탄올, 폴리알콕실화 부틸 옥탄올, 폴리알콕실화 이소도데칸올, 폴리알콕실화 이소헥사데칸올, 폴리알콕실화 옥소 알콜, 폴리알콕실화 Guerbet 알콜 중에서 선택되고, 또는
    ㆍ 모노알콜 (b3)의 탄화수소 사슬은 6 내지 30 탄소 원자, 바람직하게는 6 내지 20 탄소 원자 또는 8 내지 20 탄소 원자를 포함하고, 보다 바람직하게는 모노알콜 (b3)는 폴리알콕실화 에틸시클로헥산올, 폴리알콕실화 n-노닐-시클로헥산올, 폴리알콕실화n-도데실-시클로헥산올 중에서 선택되고, 또는
    ㆍ 모노알콜 (b4)의 탄화수소 사슬은 12 내지 30 탄소 원자 또는 12 내지 22 탄소 원자를 포함하고, 바람직하게는 모노알콜 (b4)는 폴리알콕실화 n-펜타데실-페놀 중에서 선택되고, 보다 바람직하게는 트리우레탄 Tb 또는 Tc의 모노알콜 (b4)의 탄화수소 사슬은 12 내지 30 탄소 원자 또는 12 내지 22 탄소 원자를 포함하고, 또는
    ㆍ 트리우레탄 화합물 Ta를 제조하는데 사용된 모노방향족 폴리알콕실화 알콜 (b4)은 6 내지 12 탄소 원자를 포함하고 또는 22 내지 30 탄소 원자를 포함하고, 또는
    ㆍ 모노알콜 (b5)의 탄화수소 사슬은 10 내지 60 탄소 원자를 포함하고, 바람직하게는 모노알콜 (b5)는 폴리알콕실화 나프톨, 폴리알콕실화 디스티릴 페놀, 폴리알콕실화 트리스티릴 페놀, 폴리알콕실화 펜타스티릴 쿠밀 페놀 중에서 선택되는 트리우레탄 화합물 T.
  9. 제 1 내지 8항 중 어느 한 항에 있어서:
    ㆍ 모노알콜 (c1)의 탄화수소 사슬은 6 내지 30 탄소 원자, 바람직하게는 6 내지 20 탄소 원자 또는 8 내지 16 탄소 원자를 포함하고, 보다 바람직하게는 모노알콜 (c1)는 폴리알콕실화 n-옥탄올, 폴리알콕실화 n-데칸올, 폴리알콕실화 n-도데칸올, 폴리알콕실화 n-헥사데칸올 중에서 선택되고, 또는
    ㆍ 모노알콜 (c2)의 탄화수소 사슬은 6 내지 30 탄소 원자, 바람직하게는 6 내지 20 탄소 원자 또는 8 내지 16 탄소 원자를 포함하고, 보다 바람직하게는, 모노알콜 (c2)는 폴리알콕실화 에틸헥산올, 폴리알콕실화 이소옥탄올, 폴리알콕실화 이소노난올, 폴리알콕실화 이소데칸올, 폴리알콕실화 프로필 헵탄올, 폴리알콕실화 부틸 옥탄올, 폴리알콕실화 이소도데칸올, 폴리알콕실화 이소헥사데칸올, 폴리알콕실화 옥소 알콜, 폴리알콕실화 Guerbet 알콜 중에서 선택되고, 또는
    ㆍ 모노알콜 (c3)의 탄화수소 사슬은 6 내지 30 탄소 원자, 바람직하게는 6 내지 20 탄소 원자 또는 8 내지 20 탄소 원자를 포함하고, 보다 바람직하게는 모노알콜 (c3)는 폴리알콕실화 에틸시클로헥산올, 폴리알콕실화 n-노닐-시클로헥산올, 폴리알콕실화n-도데실-시클로헥산올 중에서 선택되고, 또는
    ㆍ 모노알콜 (c4)의 탄화수소 사슬은 12 내지 30 탄소 원자 또는 12 내지 22 탄소 원자를 포함하고, 바람직하게는 모노알콜 (c4)는 폴리알콕실화 n-펜타데실-페놀 중에서 선택되고, 또는
    ㆍ - 모노알콜 (c5)의 탄화수소 사슬은 10 내지 60 탄소 원자를 포함하고, 바람직하게는 모노알콜 (c5)는 나프톨, 폴리알콕실화 디스티릴 페놀, 폴리알콕실화 트리스티릴 페놀, 폴리알콕실화 펜타스티릴 쿠밀 페놀 중에서 선택되고, 또는
    ㆍ 모노알콜 (c6)의 탄화수소 사슬은 6 내지 30 탄소 원자, 바람직하게는 6 내지 20 탄소 원자 또는 8 내지 16 탄소 원자를 포함하고, 보다 바람직하게는 모노알콜 (c6)는 비-알콕실화 n-옥탄올, 비-알콕실화 n-데칸올, 비-알콕실화 n-도데칸올, 비-알콕실화n-헥사데칸올 중에서 선택되고, 또는
    ㆍ 트리우레탄 화합물 Tb를 제조하는데 사용된 선형 비-알콕실화 지방족 모노알콜 (c6)은 16 내지 40 탄소 원자를 포함하고, 또는
    ㆍ 모노알콜 (c7)의 탄화수소 사슬은 6 내지 30 탄소 원자, 바람직하게는 6 내지 20 탄소 원자 또는 8 내지 16 탄소 원자를 포함하고, 보다 바람직하게는, 모노알콜 (c7)는 비-알콕실화 에틸헥산올, 비-알콕실화 이소옥탄올, 비-알콕실화 이소노난올, 비-알콕실화 이소데칸올, 비-알콕실화 프로필 헵탄올, 비-알콕실화 부틸 옥탄올, 비-알콕실화 이소도데칸올, 비-알콕실화 이소헥사데칸올, 비-알콕실화 옥소 알콜, 비-알콕실화 Guerbet 알콜 중에서 선택되고, 또는
    ㆍ 모노알콜 (c8)의 탄화수소 사슬은 6 내지 30 탄소 원자, 바람직하게는 6 내지 20 탄소 원자 또는 8 내지 20 탄소 원자를 포함하고, 보다 바람직하게는 모노알콜 (c8)는 비-알콕실화 에틸시클로헥산올, 비-알콕실화 n-노닐-시클로헥산올, 비-알콕실화n-도데실-시클로헥산올 중에서 선택되고, 또는
    ㆍ 모노알콜 (c9)의 탄화수소 사슬은 12 내지 30 탄소 원자 또는 12 내지 22 탄소 원자를 포함하고, 바람직하게는 모노알콜 (c9)는 비-알콕실화 n-펜타데실-페놀 중에서 선택되고, 또는
    ㆍ 모노알콜 (c10)의 탄화수소 사슬은 10 내지 60 탄소 원자를 포함하고, 바람직하게는 모노알콜 (c10)는 비-알콕실화 나프톨, 비-알콕실화 디스티릴 페놀, 비-알콕실화 트리스티릴 페놀, 비-알콕실화 펜타스티릴 쿠밀 페놀 중에서 선택되는 트리우레탄 화합물 T.
  10. 다음을 반응시키는 것에 의한 트리우레탄 화합물 T 제조 방법:
    a. 1몰 당량의 적어도 하나의 평균 3개의 이소시아네이트 기를 포함하는 폴리이소시아네이트 화합물 (a) 및
    b. 1몰 당량의 적어도 하나의 다음에서 선택된 폴리알콕실화 화합물 (b):
    ㆍ 6 내지 40 폴리알콕실화 탄소 원자를 포함하는 선형 지방족 모노알콜 (b1),
    ㆍ 6 내지 40 폴리알콕실화 탄소 원자를 포함하는 분지형 지방족 모노알콜 (b2),
    ㆍ 6 내지 40 폴리알콕실화 탄소 원자를 포함하는 시클로지방족 모노알콜 (b3),
    ㆍ 6 내지 30 폴리알콕실화 탄소 원자를 포함하는 모노방향족 모노알콜 (b4),
    ㆍ 10 내지 80 폴리알콕실화 탄소 원자를 포함하는 폴리방향족 모노알콜 (b5), 및
    c. 다음에서 선택된 2 몰 당량의 적어도 두 가지 동일 또는 상이한 화합물 (c):
    ㆍ 6 내지 40 폴리알콕실화 탄소 원자를 포함하는 선형 지방족 모노알콜 (c1),
    ㆍ 6 내지 40 폴리알콕실화 탄소 원자를 포함하는 분지형 지방족 모노알콜 (c2),
    ㆍ 6 내지 40 폴리알콕실화 탄소 원자를 포함하는 시클로지방족 모노알콜 (c3),
    ㆍ 6 내지 30 폴리알콕실화 탄소 원자를 포함하는 모노방향족 모노알콜 (c4),
    ㆍ 10 내지 80 폴리알콕실화 탄소 원자를 포함하는 폴리방향족 모노알콜 (c5),
    ㆍ 6 내지 40 비-알콕실화 탄소 원자를 포함하는 선형 지방족 모노알콜 (c6),
    ㆍ 6 내지 40 비-알콕실화 탄소 원자를 포함하는 분지형 지방족 모노알콜 (c7),
    ㆍ 6 내지 40 비-알콕실화 탄소 원자를 포함하는 시클로지방족 모노알콜 (c8),
    ㆍ 6 내지 30 비-알콕실화 탄소 원자를 포함하는 모노방향족 모노알콜 (c9),
    ㆍ 10 내지 80 비-알콕실화 탄소 원자를 포함하는 폴리방향족 모노알콜 (c10).
  11. 제 10 항에 있어서 제 1 내지 9항 중 어느 한 항에 따르는 트리우레탄 화합물 T의 제조를 위한 방법.
  12. 다음을 포함하는 수성 조성물:
    ㆍ 제1항 내지 제9항 중 어느 한 항에 따른 트리우레탄 화합물 T 및 제10항 또는 제11항의 방법에 따라 제조된 트리우레탄 화합물 T 중에서 선택된 적어도 하나의 화합물, 및 임의로
    ㆍ 다음에서 선택된 적어도 하나의 첨가제:
    o 양친매성 화합물, 특히 계면활성제 화합물, 바람직하게는 하이드록시화 계면활성제 화합물, 예를 들어 알킬-폴리알킬렌 글리콜, 특히 알킬-폴리에틸렌 글리콜 및 알킬-폴리프로필렌 글리콜;
    o 다당류 유도체, 예를 들어 시클로덱스트린, 시클로덱스트린 유도체, 폴리에테르, 알킬-글루코시드;
    o 용매, 특히 응집 용매 및 굴수성 화합물, 예를 들어 글리콜, 부틸 글리콜, 부틸디글리콜, 모노프로필렌 글리콜, 에틸렌 글리콜, 에틸렌디글리콜, CAS 번호가 34590-94-8인 Dowanol 제품, CAS 번호가 25265-77-4인 Texanol 제품;
    o 소포제, 살생물제.
  13. 다음을 포함하는 수성 제제:
    ㆍ 제12 항에 따르는 적어도 하나의 조성물; 임의로
    ㆍ 적어도 하나의 유기 또는 광물 안료 또는 유기, 유기-금속 또는 광물 입자, 예를 들어 탄산칼슘, 활석, 카올린, 운모, 실리케이트, 실리카, 금속 산화물, 특히 이산화티타늄, 산화철; 및 임의로
    ㆍ 입자-간격제, 분산제, 입체안정화제, 정전안정화제, 불투명화제, 용제, 유착제, 소포제, 방부제, 살생물제, 전착제, 증점제, 필름 형성 공중합체 및 이들의 혼합물 중에서 선택되는 적어도 하나의 물질.
  14. 제13항에 있어서, 특히 잉크 제제, 바니시 제제, 결합제 제제, 페인트 제제, 예를 들어 장식용 페인트 또는 산업용 페인트인 코팅 제제.
  15. 제1항 내지 제9항 중 어느 한 항에 따른 하나 이상의 트리우레탄 화합물 T 또는 제10항 또는 제11항의 제조 방법에 따라 제조된 하나 이상의 트리우레탄 화합물 T 및 적어도 하나의 유색 유기 또는 광물 안료를 포함하는 농축 수성 안료 펄프.
  16. 제1항 내지 제9항 중 어느 한 항에 따른 하나 이상의 트리우레탄 화합물 T 또는 제10항 또는 제11항의 방법에 따라 제조된 하나 이상의 트리우레탄 화합물 T를 첨가하는 것을 포함하는 수성 조성물의 점도를 조절하는 방법.
  17. 제16항에 있어서, 수성 조성물이 제12항에 따른 조성물 또는 제13항 및 제14항 중 어느 한 항에 따라 정의된 제제인 방법.
KR1020237001713A 2020-06-30 2021-06-29 레올로지-개질 트리우레탄 화합물 KR20230027181A (ko)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FRFR2006871 2020-06-30
FR2006871A FR3111893B1 (fr) 2020-06-30 2020-06-30 Composé triuréthane modificateur de rhéologie
PCT/FR2021/000067 WO2022003261A1 (fr) 2020-06-30 2021-06-29 Compose triurethane modificateur de rheologie

Publications (1)

Publication Number Publication Date
KR20230027181A true KR20230027181A (ko) 2023-02-27

Family

ID=73698915

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020237001713A KR20230027181A (ko) 2020-06-30 2021-06-29 레올로지-개질 트리우레탄 화합물

Country Status (7)

Country Link
US (1) US20230265295A1 (ko)
EP (1) EP4172278A1 (ko)
KR (1) KR20230027181A (ko)
CN (1) CN115916911A (ko)
BR (1) BR112022027006A2 (ko)
FR (1) FR3111893B1 (ko)
WO (1) WO2022003261A1 (ko)

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4180491A (en) * 1976-12-01 1979-12-25 Rohm And Haas Company Nonionic polyurethane thickener with surfactant cothickener and organic diluent, clear concentrates, aqueous print pastes, coloring compositions, methods of making and printing
US5023309A (en) * 1987-09-18 1991-06-11 Rheox, Inc. Water dispersible, modified polyurethane thickener with improved high shear viscosity in aqueous systems
WO1996040820A1 (en) * 1995-06-07 1996-12-19 The Sherwin-Williams Company Hydrophilically end-capped polyurethane thickeners
JP5542897B2 (ja) * 2011-12-14 2014-07-09 ローム アンド ハース カンパニー レオロジー調整剤
FR3057871B1 (fr) * 2016-10-20 2018-11-02 Coatex Compose urethane modificateur de rheologie

Also Published As

Publication number Publication date
EP4172278A1 (fr) 2023-05-03
FR3111893B1 (fr) 2023-04-28
US20230265295A1 (en) 2023-08-24
FR3111893A1 (fr) 2021-12-31
CN115916911A (zh) 2023-04-04
WO2022003261A8 (fr) 2022-12-22
BR112022027006A2 (pt) 2023-01-24
WO2022003261A1 (fr) 2022-01-06

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US11021566B2 (en) Rheology-modifying urethane compound
CA2795088C (en) Hydrophobically modified alkylene oxide polyurethanes as rheology modifiers in coating formulations
KR101972185B1 (ko) 시클로헥실올 알킬을 함유하는 비이온성 회합성 증점제, 이를 함유하는 제제 및 이들의 용도
US20230257615A1 (en) Rheology-modifying diurethane compound
US20090088516A1 (en) Method to improve the color acceptance of viscosity stabilized latex paints
EP2535363B1 (en) Hydrophobically modified alkylene oxide urethane polymer with improved viscosity profile
MX2007007155A (es) Nuevos poliuretanos y su uso para espesar sistemas acuosos.
KR20230027181A (ko) 레올로지-개질 트리우레탄 화합물
US20230357584A1 (en) Rheology-modifying diurethane compound
US20230340280A1 (en) Rheology-modifying difunctional compound
US20230331665A1 (en) Rheology-modifying difunctional compound
US20230257616A1 (en) Rheology-modifying difunctional compound
JP5934853B2 (ja) 調色性改良剤、これを含有する顔料組成物及びコーティング組成物
FR3127947A1 (fr) polymère thiouréthane modificateur de rhéologie
BR112019006381B1 (pt) Composto de uretano, métodos para preparar um composto de uretano e para controlar a viscosidade de uma composição aquosa, composição aquosa, formulação aquosa, e pasta de pigmento aquosa concentrada