BR112016010002B1 - Poliéster terminado em epóxi - Google Patents
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Abstract
poliéster terminado em epóxi (i) (ii) (iii) um poliéster terminado em epóxi tendo a estrutura (i) em que r1- é (ii) g- é (iii) -a- é um grupo alquil divalente, -ca- é um grupo cicloalquil divalente e -r2- é um grupo orgânico divalente.
Description
[1] Compostos terminados em epóxi são úteis para uma variedade de finalidades. Por exemplo, compostos terminados em epóxi podem sofrer reações químicas entre si ou com um ou mais correagentes para formar polímeros que tenham alto peso molecular e/ou sejam reticulados. Esses polímeros são frequentemente úteis para uma ou mais de uma grande variedade de finalidades, como, por exemplo, como adesivos.
[2] US 2008/0081883 descreve os polióis de poliéster que são produtos da reação de ácido 2,5-furandicarboxílico e poliepóxidos. É desejado fornecer compostos terminados em epóxi que reagem bem com poliaminas para formar composições adesivas úteis, como, por exemplo, adesivos de laminação. Também é desejado fornecer compostos terminados em epóxi que tem desejavelmente baixa viscosidade na faixa de temperatura de aproximadamente 25°C a aproximadamente 70°C.
[3] O seguinte é uma declaração da invenção.
[4] O primeiro aspecto da presente invenção é um poliéster terminado em epóxi tendo a estrutura
[5] R1- é
-A- é um grupo alquil divalente, -CA- é um grupo cicloalquil divalente, e -R2- é um grupo orgânico divalente.
[6] A seguir está uma descrição detalhada da invenção.
[7] Como usado aqui, os seguintes termos têm as definições designadas, salvo se o contexto indicar claramente o contrário.
[8] Um composto terminado em epóxi é um composto que contém um ou mais estrutura I
Um diepóxido é um composto tendo exatamente dois grupos de estrutura I. Um composto terminado em éter glicidil é um composto que contém uma ou mais estrutura II 
[9] Uma ligação de éster é a estrutura III
Um poliéster é um composto que tem duas ou mais ligações de éster. Um poliol é um composto que tem dois ou mais grupos -OH. Um diol é um composto que tem exatamente dois grupos -OH. Uma poliamina é um composto que tem dois ou mais grupos amina; os grupos amina podem ser primários ou secundários ou uma mistura dos mesmos. Uma diamina é um composto que tem exatamente dois grupos amina; uma diamina pode ter dois grupos amina primária, dois grupos amina secundária, ou um grupo amina primária e um grupo amina secundária. Um ácido dicarboxílico é um composto tendo exatamente dois grupos -COOH.
[10] Um grupo alifático é um grupo químico que contém apenas átomos de carbono e hidrogênio e que não contém anéis aromáticos. Um grupo cicloalifático é um grupo alifático que contém um ou mais estruturas cíclicas. Um grupo alquil é um grupo alifático que não tem ligações duplas. Um grupo cicloalquil é um grupo alquil que contém um ou mais estruturas cíclicas. Um grupo aromático é qualquer grupo tendo um anel aromático.
[11] Quando uma razão é referida aqui para ser X:1 ou maior, significa que a razão é Y:1, onde Y é maior que ou igual a X. Por exemplo, se uma razão é referida como sendo 3:1 ou maior, essa razão pode ser 3:1 ou 5:1 ou 100:1, mas pode não ser 2:1. Da mesma forma, quando a razão é referida aqui para ser W:1, ou menos, significa que a razão é Z:1, onde Z é menor ou igual a W. Por exemplo, se uma razão é referida para ser 15:1 ou menos, essa razão pode ser 15:1 ou 10:1 ou 0.1:1 mas não pode ser 20:1.
[12] A composição da presente invenção é um poliéster terminado em epóxi tendo a estrutura IV
Na estrutura IV, os dois grupos -R1podem ser idênticos ou diferentes. Cada grupo R1tem a estrutura V
O grupo -R2- é um grupo orgânico divalente tendo menos de 50 átomos de carbono. O grupo G- tem a estrutura II definida aqui acima. O grupo -CA- é um grupo cicloalquil. O grupo -A- é um grupo alquil divalente.
[13] A composição da presente invenção também pode conter, além de um ou mais compostos tendo estrutura IV, um ou mais compostos tendo estrutura IVA
[14] Preferencialmente, -R2- é um grupo tendo estrutura VI
O número p é 0 a 20. Preferencialmente p é 0 a 10; mais preferencialmente 0 a 5. Cada -R3-, cada -R4-, e cada -R5- é, independente um do outro, um grupo orgânico divalente. Dentro de um único grupo -R2-, se p é 2 ou maior, os vários grupos -R3- podem ser idênticos entre si ou diferentes entre si. Dentro de um único grupo -R2-, se p é 2 ou maior, os vários grupos -R4- podem ser idênticos entre si ou diferentes entre si.
[15] Preferencialmente, -R3- é selecionado de um ou mais grupos alifáticos e cicloalifáticos divalentes, um ou mais grupos hidrocarboneto aromáticos divalentes, ou uma mistura dos mesmos. Entre os grupos alifáticos, são preferenciais grupos alquil; são mais preferenciais grupos alquil linear ou ramificado; são mais preferenciais grupos alquil linear. Entre os grupos alifáticos, são preferenciais aqueles com 1 ou mais átomos de carbono; são mais preferenciais aqueles com 2 ou mais átomos de carbono; são mais preferenciais aqueles com 3 ou mais átomos de carbono. Entre os grupos alifáticos, são preferenciais aqueles com 12 ou menos átomos de carbono; são preferenciais aqueles com 8 ou menos átomos de carbono; são mais preferenciais aqueles com 6 ou menos átomos de carbono. Entre os grupos alifáticos, é preferencial -CH2CH2CH2CH2-. Entre os grupos cicloalifáticos estão 1,2-ciclohexano, 1,3-cicloexano, e 1,4-ciclohexano. Entre os grupos aromáticos, são preferenciais aqueles com a estrutura
incluindo as misturas de isômeros; mais preferencial é 
[16] Os grupos que são adequados e preferenciais para -R5- são os mesmos daqueles para -R3-. O grupo -R5- pode ser diferente de todos os grupos -R3-, ou -R5- pode ser o mesmo que um ou todos os grupos -R3-.
[17] Preferencialmente, -R4- é um grupo alifático ou cicloalifático ou é um grupo éter alifático. Um grupo éter alifático tem a estrutura VII
onde -R8- e -R9- (se presente) e -R10- são grupos alifáticos, e onde r é 0 a 10. Os grupos -R8- e -R9- (se presente) e -R10- podem ser idênticos ou podem ser diferentes entre si. Quando - R4- é um grupo éter alifático, as seguintes preferências se aplicam -R8-, -R9- (se presente), -R10-, e r. Preferencialmente, -R8- e -R9- (se presente) e -R10- são idênticos. Preferencialmente, -R8- e -R9- (se presente) e -R10- são grupos alquil linear. Preferencialmente -R8- e -R9- (se presente) e - R10- tem 4 ou menos átomos de carbono; mais preferencialmente 3 ou menos átomos de carbono; mais preferencialmente exatamente 2 átomos de carbono. Preferencialmente, r é 0 a 10; mais preferencialmente 0 a 5; mais preferencialmente 0 a 2; mais preferencialmente zero. Quando -R4- é um grupo alifático ou cicloalifático, -R4- é preferencialmente um grupo alquila; mais preferencialmente um grupo alquil linear. Quando -R4- é um grupo alifático ou cicloalifático, -R4- tem 1 ou mais átomos de carbono. Quando -R4- é um grupo alifático ou cicloalifático, - R4- preferencialmente tem 8 ou menos átomos de carbono; mais preferencialmente 6 ou menos átomos de carbono; mais preferencialmente 4 ou menos átomos de carbono; mais preferencialmente 3 ou menos átomos de carbono; mais preferencialmente exatamente 2 átomos de carbono.
[18] Em algumas modalidades (aqui chamadas modalidades de “poliéster misto”), p é maior que 1, e alguns dos grupos -R3- não são idênticos a outros grupos -R3-. Em algumas modalidades de poliéster mistas, -R2- tem a estrutura VIII
VIII Os grupos -R3- e -R4- e -R5- são conforme definido aqui acima, e preferencialmente 1 a 4. Os grupos adequados e preferenciais para -R6- são os mesmos daqueles para -R4-. Os grupos adequados e preferenciais para -R7- são os mesmos daqueles para -R3-. Em algumas modalidades de poliéster mistas (aqui chamadas modalidades “MP1”), -R5- é idêntico a -R3-, -R6- é idêntico a -R4- , e -R7- é diferente de -R3-. Em algumas modalidades de MP1, todos os grupos -R4- são idênticos entre si; em outras modalidades de MP1, alguns grupos -R4- são diferentes de outros grupos -R4-. Em algumas modalidades de poliéster mistas (aqui chamadas modalidades “MP2”), -R5- é idêntico a -R7-, -R6- é idêntico a -R4-, e -R7- é diferente de -R3-. Em algumas modalidades de MP2, todos os grupos -R4- são idênticos entre si; em outras modalidades de MP2, alguns grupos -R4- são diferentes de outros grupos -R4-.
[19] Modalidades preferenciais são selecionadas a partir do seguinte: (a) modalidades em que p=0; (b) modalidades em que p é 1 ou maior e em que todos os grupos -R3- são idênticos entre si, todos os grupos -R4- são idênticos entre si, e -R5- é idêntico a -R3-; (c) Modalidades MP1; e (d) Modalidades MP2;
[20] Na estrutura V, grupo -A- é um grupo alquil divalente. Preferencialmente, todos os grupos -A- são idênticos entre si. Preferencialmente, -A- é linear. Preferencialmente, o número de átomos de carbono em -A- é 1 a 6; mais preferencialmente 1 a 4; mais preferencialmente 1 a 2; mais preferencialmente 1.
[21] Na estrutura V, um grupo -CA- é um grupo cicloalquil divalente. O grupo -CA- pode ser substituído com um ou mais grupos metil, um ou mais grupos alquil linear, ou uma combinação dos mesmos. O grupo -CA- pode ter um único cíclico ou pode ser uma estrutura biciclo. Preferencialmente, o número de átomos de carbono em -CA- é 12 ou menos; mais preferencialmente 8 ou menos; mais preferencialmente 7 ou menos. Preferencialmente, o número de átomos de carbono em -CA- é 3 ou mais; mais preferencialmente 4 ou mais; mais preferencialmente 5 ou mais. Preferencialmente, -CA- é um grupo ciclohexil divalente, incluindo todos os isômeros do mesmo e misturas do mesmo. Mais preferencialmente, -CA- é um grupo ciclohexil 1,4 divalente.
[22] Os poliésteres terminados em epóxido desta invenção terão um Peso Equivalente de Epóxido (EEW) de 275 a 1500, mais preferencialmente 285 a 1000, e mais preferencialmente 285 a 750. O peso molecular médio numérico do poliéster terminado em epóxi da presente invenção será preferencialmente na faixa de 500 a 5000, mais preferencialmente 550 a 3100, e mais preferencialmente 550 a 2400.
[23] É útil caracterizar o nível de espécies de baixo peso molecular (< 1000 Daltons) presentes na composição da presente invenção. O nível de espécies de baixo peso molecular é definido como a porcentagem em massa de espécies tendo peso molecular de menos de igual a 1000 Daltons, com base no peso total da composição. O nível de espécies de baixo peso molecular é preferencialmente 45% ou menos; mais preferencialmente 30% ou menos; mais preferencialmente 25% ou menos.
[24] A composição da presente invenção pode ser preparada por qualquer método. Um método preferencial inclui reagir pelo menos um diepóxido com pelo menos um ácido dicarboxílico. O diepóxido tem a estrutura IX
Os grupos G, -A- , e -CA- são definidos como na estrutura V. O ácido dicarboxílico tem a estrutura X 
O grupo -R2- é definido como na estrutura IV. Quantidade suficiente de composto tendo estrutura IX é usada para que a reação produza composto tendo estrutura IV. A reação também pode produzir compostos tendo estrutura IVA.
[25] Compostos preferenciais de estrutura X têm valor de acidez (que é medido conforme descrito abaixo) de 110 ou maior; mais preferencialmente 120 ou maior; mais preferencialmente 125 ou maior. Compostos preferenciais de estrutura X têm valor de acidez de 770 ou menor; 260 ou menor; mais preferencialmente 200 ou menor; mais preferencialmente 175 ou menor. Compostos preferenciais de estrutura X têm peso molecular de 146 ou maior; mais preferencialmente 430 ou maior; mais preferencialmente 560 ou maior; mais preferencialmente 640 ou maior. Compostos preferenciais de estrutura X têm peso molecular de 1020 ou menor; mais preferencialmente 940 ou menor; mais preferencialmente 900 ou menor. Misturas de misturas adequadas de compostos adequados da estrutura X também são adequadas também são adequadas.
[26] Na reação de pelo menos um diepóxido com pelo menos um ácido dicarboxílico, a razão estequiométrica de grupos epóxido para grupos ácido carboxílico será preferencialmente de 3,1:1 ou maior; mais preferencialmente 2,7:1 ou maior; mais preferencialmente 2,2:1 ou maior. A razão estequiométrica de grupos epóxido para grupos ácido carboxílico será preferencialmente de 2:1 ou menos; mais preferencialmente 1,6:1 ou menos; mais preferencialmente 1,3:1 ou menos.
[27] A reação de diepóxido com ácido dicarboxílico é opcionalmente conduzida na presença de um catalisador. Catalisadores preferenciais são compostos de triaril fósforo com um composto cromo solúvel, sais de fosfônio tetrassubstituídos, sais de amônio quaternário, sal de carbonato, sais de hidróxido, e sais de ácidos carboxílicos. São mais preferenciais sais de fosfônio tetrassubstituídos, sais de carbonato, e sais de ácidos carboxílicos.
[28] Quando um composto de triaril fósforo é usado em combinação com um composto de cromo, os compostos de triaril fósforo preferenciais são triaril fosfinas. Triaril fosfinas preferenciais são trifenil fosfina, tritolil fosfina, trixilil fosfina, e trinaftil fosfina. Quando um composto de triaril fósforo é usado em combinação com um composto de cromo, os compostos de cromo preferenciais são triacetato de cromo e tricloreto de cromo. Entre os sais de fosfônio tetrassubstituídos, são preferenciais sais de alquiltrifenilfosfônio, sais de tetraarilfosfônio, sais de benziltrialquilfosfônio, e sais de tetraalquilfosfônio; são mais preferenciais sais de alquiltrifenilfosfônio e sais de benziltrialquilfosfônio. Entre sais de alquiltrifenilfosfônio, são preferenciais complexo de acetato de etiltrifenilfosfônio/ácido acético, e iodeto de etiltrifenlifosfônio; é mais preferencial iodeto de etiltrifenilfosfônio. Entre os sais de tetraalquilfosfônio, é preferencial complexo de acetato de tetrabutilfosfônio/ácido acético. Entre sais de benziltrialquil fosfônio, é preferencial cloreto de benziltrimetil fosfônio. Entre os sais de tetraarilfosfônio, é preferencial o brometo de tetrafenilfosfônio.
[29] Entre os sais de amônio quaternário, são preferenciais cloreto de benziltrimetilamônio, cloreto de tetrametilamônio, e cloreto de difenildimetilamônio. Entre os sais de ácidos carboxílicos, são preferenciais sais de sódio ou potássio de ácidos monocarboxílicos; são mais preferenciais acetato de sódio, acetato de potássio, propionato de sódio, propionato de potássio, benzoato de sódio, benzoato de potássio, citrato de sódio, citrato de potássio, lactato de sódio, lactato de potássio, tartarato de sódio, tartarato de potássio, e tartarato de potássio de sódio. Entre as bases inorgânicas, são preferenciais carbonato de sódio, carbonato de potássio, hidróxido de sódio, e hidróxido de potássio.
[30] Os catalisadores preferenciais para a preparação de poliésteres terminados em epóxi iodeto de etiltrifenilfosfônio, cloreto de benziltrimetilamônio, carbonato de sódio, e acetato de sódio.
[31] Quando compostos de estanho ou titanato são usados na preparação de resinas de poliéster terminadas em carboxílico através da reação de diol com ácido dicarboxílico, o nível preferencialmente está na faixa de 0,0001 a 0,05% em peso.
[32] Quando o grupo -R2- tem estrutura VI com p de 1 ou maior, o composto tendo estrutura X é preferencialmente preparado pela reação de um ou mais de um ou mais ácidos dicarboxílicos com um ou mais diol.
[33] Modalidade (a) definida aqui acima é preferencialmente preparada pela reação de um diepóxido com um ácido dicarboxílico tendo a estrutura HOOC-R11-COOH. Grupos -R11- adequados e preferenciais são os mesmos dos grupos de -R3- adequados e preferenciais.
[34] Modalidade (b) definida aqui acima é preferencialmente preparada pela reação de um diepóxido com um ácido dicarboxílico que é um poliéster (aqui chamado “PEb1”). PEb1 é preferencialmente preparado reagindo um ácido dicarboxílico único (“DAb1”) com um diol único (“DOb1”). DAb1 tem a estrutura HOOC-R12-COOH. Grupos -R12- adequados e preferenciais são os mesmos dos grupos -R3- adequados e preferenciais. DOb1 tem a estrutura HOR13-OH, onde os grupos -R13- adequados e preferenciais são os mesmos daqueles descritos aqui acima para grupos -R4_. O grupo -R4- pode ser, por exemplo, um grupo alifático ou cicloalifático ou estrutura VII. Uma quantidade suficiente de DAb1 é usada para que a reação com DOb1 produza um poliéster que é um ácido dicarboxílico.
[35] Modalidade (c) definida aqui acima é preferencialmente preparada pela reação de um diepóxido com um ácido dicarboxílico que é um poliéster (aqui chamado “PEc1”). PEc1 é preferencialmente preparado reagindo um ácido dicarboxílico único (“DAc1”) com um poliéster intermediário (“PEc2”). DAc1 tem a estrutura HOOC-R13-COOH. Grupos -R13- adequados e preferenciais são os mesmos dos grupos -R3- adequados e preferenciais. PEc2 é preferencialmente preparado pela reação de um ácido dicarboxílico (“DAc2”) com um ou mais diol (“DOc1”). DAc2 tem a estrutura HOOC-R14-COOH. Grupos -R14- adequados e preferenciais são os mesmos dos grupos -R3- adequados e preferenciais. Preferencialmente DAc2 é diferente de DAc1. DOc1 tem a estrutura HOR15-OH, onde os grupos -R15- adequados e preferenciais são os mesmos daqueles descritos aqui acima para grupos -R4-. O grupo -R4- pode ser, por exemplo, um grupo alifático ou cicloalifático ou ter a estrutura VII. Quantidades relativas de DOc1 e DAc2 são usadas para que uma quantidade significativa do produto PEc2 seja formada que tem um grupo -OH terminal e um grupo -COOH terminal.
[36] Modalidade (d) definida aqui acima é preferencialmente preparada pela reação de um diepóxido com um ácido dicarboxílico que é um poliéster (aqui chamado “PEd1”). PEd1 é preferencialmente preparado reagindo um ácido dicarboxílico único (“DAd1”) com um poliéster intermediário (“PEd2”). DAd1 tem a estrutura HOOC-R16-COOH. Grupos -R16- adequados e preferenciais são os mesmos dos grupos -R3- adequados e preferenciais. PEd2 é preferencialmente preparado pela reação de um ácido dicarboxílico (“DAd2”) com um ou mais diol (“DOd1”). DAd2 tem a estrutura HOOC-R17-COOH. Grupos -R17- adequados e preferenciais são os mesmos dos grupos -R3- adequados e preferenciais. Preferencialmente, DAd2 é diferente de DAd1. DOd1 tem a estrutura HOR18-OH, onde os grupos -R18- adequados e preferenciais são os mesmos daqueles descritos aqui acima para grupos -R4-. O grupo -R4- pode ser, por exemplo, um grupo alifático ou cicloalifático ou ter a estrutura VII. Quantidades relativas de DOd1 e DAd2 são usadas para que uma quantidade significativa do produto PEd2 seja formada que tem um grupo -OH terminal.
[37] Reações entre grupos ácido carboxílico e grupos hidroxil são preferencialmente realizadas na presença de um ou mais catalisadores. Catalisadores preferenciais são compostos de estanho e compostos de titanato. Entre os compostos de estanho, são preferenciais dibutilestanho, tetrabutilestanho, tetracloreto de estanho, dibutilestanho, monobutilestanhos, e estanhos estanosos; são mais preferenciais óxido de hidroxibutilestanho, monobutilestanho tris(2-etil-hexanoato), e 2-etilhexanoato estanoso. Entre compostos de titanato, são preferenciais tetraalquiltitanatos; são mais preferenciais o tetra(iso-propil)titanato e tetra(n-butil) titanato.
[38] Para reações entre grupos ácido carboxílico e grupos hidroxil, quando um catalisador está presente, a quantidade preferencial é 0,0001 a 0,05% em peso com base na soma dos pesos dos compostos cotendo grupos ácido carboxílico mais os compostos contendo grupos hidroxil.
[39] As composições da presente invenção podem ser usadas para uma grande variedade de finalidades. Preferencialmente, uma composição da presente invenção é usada como um ingrediente em uma composição de adesivo que é usada para unir um primeiro substrato para um segundo substrato. Preferencialmente, uma ou mais composições da presente invenção são misturadas com um composto curativo e, opcionalmente, com um solvente; a mistura é aplicada a um primeiro substrato para formar uma camada sobre o primeiro substrato; solvente (se presente) é evaporado ou permitido que evapore; um segundo substrato é trazido em contato com a camada da mistura; e a mistura é curada ou permitida que cure.
[40] Compostos curativos são compostos que têm dois ou mais grupos capazes de reagir com grupos epóxi. Compostos curativos preferenciais são compostos amino. Compostos amino preferenciais são fenalcaminas, fenalcamidas, e resinas de amida terminadas em amina. Resinas de amida terminadas em amina são produtos de reação de ácidos dicarboxílicos e diaminas. Para formação de resinas de amida terminadas em amina, ácidos dicarboxílicos preferenciais são ácidos de dímero, que são os produtos de reação de duas moléculas de um ácido graxo insaturado. Ácidos graxos insaturados têm a estrutura R19-COOH, onde R19- é um grupo alifático tendo oito ou mais átomos de carbono, uma ou mais ligações duplas carbono-carbono. Diaminas preferenciais são etilenodiamina, dietilenotriamina, trietilenotriamina, tetraetilenopentamina, piperazina, aminoetilpiperazina, isoforona diamina, xililenodiamina, e misturas dos mesmos.
[41] Substratos preferenciais são filmes de polímero, filmes de polímero metalizado, folhas de metal, folhas de metal com polímero na parte traseira, filmes de polímero revestidos com cerâmica, e combinações dos mesmos.
[42] A seguir estão exemplos da presente invenção.
[43] Abreviaturas utilizadas abaixo são as seguintes: AV = Valor de acidez, medido pelo método de ASTM D3644-06 (Sociedade Americana para Testes e Materiais, Conshohocken, PA, USA). OHN = Número de Hidroxila, medido pelo método de ASTM E1899- 08. Valor de Amina = medido pelo método ASTM D2074-07 para Métodos de Teste para Valores de Amina Total, Primária, Secundária e Terciária de Aminas Graxas por Método Indicador Alternativo. Visc. = Viscosidade, que é medida empregando um Viscosímetro Brookfield RV DV-II+ com um adaptador de amostra pequena termostatizado com um eixo #27 e variando a temperatura em uma faixa de 25 a 70°C em incrementos de 5°C e permitindo que a amostra estabilize na temperatura por 20 a 30 minutos antes da gravação da viscosidade. Fascat™ 9100 = óxido de hidroxibutilestanho, da Arkema, Inc., grau comercial CHDM-DGE = 1,4-ciclohexanodimetanol diglicidil éter (estrutura IX em que ambos os grupos -A- são -CH2- e o grupo -CA- é 1,4-ciclohexil), a pureza é maior que 99,0% em peso; EEW é 129,9, análise SEC: Mn 200, Mw 200, Mz 200, Fração em Peso <500 Daltons 98,8%, Fração em Peso <1000 Daltons 99,9%. DGE-CHDM bruto = grau bruto, pureza = 79,5% 1,4- ciclohexanodimetanol diglicidil éter; contém outros mono-, di- e tri-epóxidos; EEW é 135,24, análise SEC: Mn 200, Mw 300, Mz 600, Fração em Peso <500 Daltons 77,3%, Fração em Peso <1000 Daltons 96,1%. Erisys™ GE-22 = CHDM-DGE, de CVC Thermoset Specialties, grau comercial, pureza = 53,8% 1,4-ciclohexildimetanal diglicidil éter. As impurezas são outros diepóxidos, monoepóxidos, etc. Lote A: EEW é 147.61, (Análise SEC: Mn 225, Mw 250, Mz 300, Fração em Peso <500 Daltons 96,8%, Fração em Peso < 1000 Daltons 99,4%) e Lote B:156m56, (Análise SEC: Mn 200, Mw 300, Mz 400, Fração em Peso <500 Daltons 93,0%, Fração em Peso <1000 Daltons 99,2%). Unidyme™ 22 = ácido graxo dimerizado, de Arizona Chemical, AV = 192,9. Cardolite™ NC-541LV = agente de cura fenalcamina, de Cardolite Corporation.; Valor de Amina é 340, Equivalente de Hidrogênio Ativo é 125. Polypox™ HO15 = agente de cura de base de Mannich, de The Dow Chemical Company; Valor de Amina de 375, Equivalente de Hidrogênio Ativo é 75. Polypox™ P370 = endurecedor poliaminoimidazolina de resinas epóxi, de The Dow Chemical Company; Valor de Amina de 485; Equivalente de Hidrogênio Ativo é 95. Epikure™ 3140 = agente de cura de poliamida, produto de reação de ácido graxo dimerizado e poliaminas, da Momentive; Valor de Amina de 375; Equivalente de Hidrogênio Ativo de 95. Priamine™ 1071 = dímero de diamina de Croda Jeffamine™ D400 = polieteramina de Huntsman Coex PP (75SLP) = Polipropileno Orientado Exxon Mobil Bicor SLP, Não Selável por Calor, espessura de 19 micrômetros (0,75 mils). Coex PP (70SPW) = Polipropileno Coextrudado Exxon Mobil Bicor SPW, espessura de 18 micrômetros (0,70 mils). PET = DuPont, Poliéster, Poli(etileno glicol - tereftalato), espessura de 23 micrômetro (92 Calibre) filme de poliéster de espessura. PE (GF-19) = Berry Plastics Corp., filme de polietileno de baixa densidade de alto deslizamento, espessura de 25,4 micrômetros (1,0 mil). Nylon = Honeywell Capran Emblem 1500, Filme 6 de Nylon Orientado Biaxialmente, espessura de 15 micrômetros. PET-Met = FILMTech Inc., filme de Poliéster Metalizado, espessura de 25,4 micrômetros. OPP-Met = AET Films, Filme de Polipropileno Orientado Metalizado, MT Film, Selável com Calor, espessura 18 micrômetros. Folha Laminada = Poliéster de 12 micrômetros (Calibre 48) Poliéster (PET) Filme laminado para 0,00035 mil Al Foil com Adcote 550 / Coreactant F em 3,26 g/m2(2,00 lbs/resma). PET (92LBT) = DuPont, Poliéster, Poli(etileno glicol - tereftalato), espessura de 23 micrômetro (Calibre 92). Mn = peso molecular médio numérico MW = peso molecular médio em peso Mz = peso molecular médio z EEW = peso equivalente de epóxi, que é a massa por mole de grupos epóxi Equivalentes de Hidrogênio Ativo = massa por mole de hidrogênios ativos; um hidrogênio ativo é um átomo de hidrogênio ligado ao átomo de nitrogênio de um grupo amina. Fração em Peso 500 = Fração em Peso tendo peso molecular menor ou igual a 500 Fração em Peso 1000 = Fração em Peso tendo peso molecular menor ou igual a 1000
[44] Exemplo 1: Preparação de Poliéster
Itens 1 e 2 foram Carregados ao reator; Desgaseificados / Resina Purgada com Nitrogênio; Mistura de resina lentamente aquecida a 100°C; Mantida a 100 - 115°C por 1,5 Hrs; AV e Viscosidade Verificados. Se AV > 155 então aquecida para 145°C. Mantida a 145 - 150°C até AV de cerca de 155. Resfriada para cerca de 70 a 80°C, Filtrada e empacotada A resina final tinha as seguintes propriedades: Valor de acidez (AV) 147,94, Mn 300, Mw 700, Mz 1100, Fração em Peso <500 Daltons 42,4%, Fração em Peso < 1000 Daltons 75,9%, Viscosidade a 25°C de 78375 mPa*s.
[45] Exemplo 2: Preparação de Poliéster
Itens 1-3 Carregados para o frasco em Temperatura Ambiente (25 - 30 °C) . Resina aquecida para 100°C sob Nitrogênio com agitação. Manter a 100°C por 0,50 Hrs. Aquecer a resina para 225°C e manter a 225°C, Quando cerca de 80% da água teórica foram removidas, Monitorar AV e Viscosidade no Processo. Mantido a 225°C até AV < cerca de 180. Quando AV < 180 aplicou Vácuo; Manteve a 225°C e cerca de 325 mm até AV < 155. Resfriar Resina para cerca de 150°C; Filtrar e Empacotar. A resina final tinha as seguintes propriedades: Valor de acidez (AV) 140,39, Mn 950, Mw 1650, Mz 3350, Fração em Peso <500 Daltons 11,4%, Fração em Peso < 1000 Daltons 32,1%, Viscosidade a 25°C de 4070 mPa*s.
[46] Exemplo 3: Preparação de Poliéster
Itens 1-3 Carregados para o frasco em Temperatura Ambiente (25 - 30 °C). Resina aquecida para 100°C sob Nitrogênio com agitação. Manter a 100°C por 0,50 Hrs. Aquecer a resina para 225°C e manter a 225°C, Quando cerca de 80% da água teórica foram removidas, Monitorar AV e Viscosidade no Processo. Mantido a 225°C até AV < cerca de 225. Quando AV < 225 aplicou Vácuo; Manteve a 225°C e cerca de 325 mm até AV < 205. Resfriar Resina para cerca de 150°C; Filtrar e Empacotar. A resina final tinha as seguintes propriedades: Valor de Acidez (AV) 203,68, Mn 650, Mw 1150, Mz 1600, Fração em Peso <500 Daltons 26,6%, Fração em Peso < 1000 Daltons 50,3%, Viscosidade a 35°C de 33050 mPa*s.
[47] Exemplo 4: Preparação de Poliéster
Itens 1-3 Carregados para o frasco em Temperatura Ambiente (25 - 30 °C) . Resina aquecida para 100°C sob Nitrogênio com agitação. Aquecer a resina para 225°C e manter a 225°C. Quando cerca de 50% de água teórica foi desligado. Monitorar AV e Viscosidade no Processo. Mantido a 225°C até AV < cerca de 75. Resfriar Resina para < 125°C. Adicionar Item 4; Mantida a 125 - 135°C por 0,50 Hrs. Temperatura aumentada para 225°C e Mantida a 225°C. Monitorar AV e Visc; Manter a 225°C até AV < cerca de 155. Resfriar Resina para cerca de 150°C; Filtrar e Empacotar. A resina final tinha as seguintes propriedades: Valor de acidez (AV) 149,73, Mn 950, Mw 1750, Mz 2550, Fração em Peso <500 Daltons 10,6%, Fração em Peso < 1000 Daltons 32,1%, Viscosidade a 25°C de 29500mPa*s.
[48] Exemplo 5: Preparação de Poliéster
Itens 1-4 Carregados para o frasco em Temperatura Ambiente (25 - 30 °C) . Resina aquecida para 100°C sob Nitrogênio com agitação. Resina aquecida para 225°C e mantida a 225°C, Quando cerca de 50% de água teórica foi desligado. Monitorar AV e Viscosidade no Processo. Mantido a 225°C até AV < cerca de 75. Resfriar Resina para < 125°C. Adicionar Item 5; Mantida a 125 - 135° por 0,50 Hrs. Temperatura aumentada para 225°C e Mantida a 225°C. Monitorar AV e Visc; Manter a 225°C até AV < cerca de 155. Resfriar Resina para cerca de 150°C; Filtrar e Empacotar. A resina final tinha as seguintes propriedades: Valor de acidez (AV) 157, Mn 750, Mw 1500, Mz 2350, Fração em Peso <500 Daltons 18,1%, Fração em Peso < 1000 Daltons 41,3%, Viscosidade a 25°C de 22175 mPa*s.
[49] Exemplos 6-24: Preparações de Resinas de Poliéster Terminadas em Epóxido
[50] As preparações nos Exemplos 6-24 foram semelhantes. Diepóxido, um ou mais diácidos, e catalisador (se usado) foram carregados para o reator. Lentamente aquecidos para 135 - 140 °C. Mantidos a 135 - 140 °C por 2 Hr e então AV e Viscosidade monitorados. Mantidos a 135 - 140 °C e AV e Visc monitorados até AV < 1,0. Transferir Resina e Empacotar.
[51] Exemplos 6-24 foram os seguintes: Tabela 1
Tabela 2 
(1) Viscosidade em 30°C foi 410.000 mPa*s Tabela 3 
[52] Exemplo 24: Preparação Curativa da Amina
Item 1 e 2 Carregados para o reator. Lentamente Aquecido para 200°C. Mantida a 200°C por 2 Hr; monitorar evolução de água. Temperatura aumentada para 225 - 230°C; Mantida por 1 Hr. Transferir Resina e Empacotar. A resina final tinha as seguintes propriedades: Valor de Amina 217.15, Viscosidade a 25°C 51100 mPa*s.
[53] Exemplo 25: Preparação Curativa da Amina
Item 1 e 2 Carregados para o reator. Lentamente Aquecido para 200°C. Mantida a 200°C por 2 Hr; monitorar evolução de água. Transferir Resina e Empacotar. A resina final tinha as seguintes propriedades: Valor de Amina 238.9, Viscosidade a 25°C 49000 mPa*s.
[54] As propriedades de adesão dos poliésteres terminados em epóxi foram avaliadas com resinas baseadas em Amina usando uma série de construções de laminado. Estes sistemas de adesivos de duas partes foram avaliados através de um método de fundição à mão de solvente e laminador.
[55] As seguintes abreviações são usadas para descrever os resultados do teste: as: divisão de adesivo; ftr: rasgo do filme; fstr: esticamento do filme; at: transferência do adesivo; sec: secundário; zip: ligação de zíper; pmt: transferência de metal parcial. Resistências de ligação de adesão foram determinadas em uma faixa de 15 mm de largura de laminado em um Testador de Tração de Thwing-Albert (modelo QC-3A) com uma célula de carga 50 Newton a uma taxa de 10,0 cm/min.
[56] Exemplos 26-52 foram realizados como segue: Um poliéster terminado em epóxi foi misturado com um agente de cura para a razão de mistura mostrada abaixo, em acetato de etil na concentração de 50% em peso. A solução foi revestida em um primeiro substrato para produzir um peso de revestimento seco de 1,6276 g/m2(1,0 lb/resma). Um segundo substrato foi aplicado para o revestimento seco e o laminado resultante foi curado em temperatura ambiente (aproximadamente 25°C). A resistência de ligação foi examinada em função do tempo de cura e é relatada abaixo. A “razão de mistura” é a razão de peso da resina epóxi para agente de cura, expressa em 100:X. Na coluna marcada “estrutura do laminado”, o primeiro substrato é listado, seguido pelo segundo substrato.
[57] Por exemplo, na tabela abaixo, Exemplo número 26 foi uma mistura de resina epóxi preparada no Exemplo 6, misturada com agente Cardolite™ NC-541LV, na razão de peso da resina epóxi para agente de cura de 100:23,9. A resistência de ligação em 7 dias foi 0,74 Newton para uma largura de 15mm, e o modo de falha foi divisão de adesivo. Tabela 4
Tabela 5 
Tabela 6 
Tabela 7 
Tabela 8 
Tabela 9 
Tabela 10 
Tabela 11 
Tabela 12 
Claims (7)
1. Poliéster terminado em epóxi, caracterizado pelo fato de que tem a estrutura
-A- é um grupo alquil divalente, -CA- é um grupo cicloalquil divalente, e -R2- é um grupo orgânico divalente tendo menos de 50 átomos de carbono.
2. Poliéster, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que o referido -A- é -(CH2)n-, em que n é 1 a 6.
3. Poliéster, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que o referido -CA- é
4. Poliéster, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que o referido -R2- é
em que o referido -R3- e -R4- e -R5- é cada um independentemente um grupo orgânico divalente, e em que o referido p é 0 a 20.
5. Poliéster, de acordo com a reivindicação 4, caracterizado pelo fato de que o referido -R3- é -(CH2)q- ou
em que q é 1 a 8.
6. Poliéster, de acordo com a reivindicação 4, caracterizado pelo fato de que o referido -R4- é -CH2-CH2- ou -CH2- CH2-O-CH2-CH2-.
7. Poliéster, de acordo com a reivindicação 4, caracterizado pelo fato de que o referido -R5- é -(CH2)q- ou
em que q é 1 a 8.
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Family Cites Families (19)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| US3576903A (en) * | 1968-04-29 | 1971-04-27 | Minnesota Mining & Mfg | Epoxy-terminated adducts of carboxy terminated polyesters and polyepoxides |
| US3836485A (en) | 1972-02-24 | 1974-09-17 | Dow Chemical Co | Solid epoxy resins from glycidyl ethers of hydrogenated bisphenols or hydrogenated novolacs and aromatic or cycloaliphatic dicarboxylic acids |
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| SU523909A1 (ru) * | 1975-01-10 | 1976-08-05 | Институт физико-органической химии АН Белорусской ССР | Эпоксипроизводные диаллиловых эфиров бициклических дикарбоновых кислот |
| ATE25392T1 (de) | 1982-12-23 | 1987-02-15 | Akzo Nv | Pigment enthaltende fluessige ueberzugszusammensetzung. |
| EP0366157B1 (de) | 1986-12-19 | 1997-07-09 | Ciba SC Holding AG | Epoxidharze enthaltend Polyester auf Polyalkylenglykolbasis und bei höheren Temperaturen wirksame Härter |
| EP0722964A1 (de) * | 1994-12-22 | 1996-07-24 | Ciba-Geigy Ag | Epoxidgruppenterminierte Polyester enthaltendes Epoxidharzgemisch |
| JP2000063484A (ja) * | 1998-04-07 | 2000-02-29 | Yuka Shell Epoxy Kk | エポキシ官能性ポリエステル樹脂の低粘度組成物 |
| JP2000053843A (ja) * | 1998-08-12 | 2000-02-22 | Toto Kogyo Kk | 成形材料用エポキシ樹脂組成物及び電気・電子部品 |
| US20080081883A1 (en) | 2006-09-28 | 2008-04-03 | Battelle Memorial Institute | Polyester Polyols Derived From 2,5-Furandicarboxylic Acid, and Method |
| EP1935904A1 (de) | 2006-12-22 | 2008-06-25 | Sika Technology AG | Ester-vorverlängerte Epoxidgruppen terminierte Zähigkeitsverbesserer und Verfahren zu deren Herstellung |
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