BR112016003448B1 - composto com atividade pesticida, composições, seus usos, métodos para controle de nematódeos e método de proteção de semente - Google Patents

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Abstract

COMPOSTOS COM ATIVIDADE PESTICIDA. São revelados compostos de fórmula (I) que possuem propriedades pesticidas, especialmente nematicidas, em que os elementos estruturais possuem os significados indicados na descrição.

Description

SEMENTE
[0001] A presente invenção está relacionada a certos derivados de piridil carboxamida, bem como aos processos para sua preparação, às composições que compreendem aqueles compostos e ao seu uso nos campos de agricultura e veterinário e em campos baseados no gerenciamento de pragas. Os compostos são ativos para o controle de pragas que danificam plantas; eles são particularmente ativos para o controle de nematódeos. Além disso, os compostos atuam como agentes anti-helmínticos contra endoparasitas em animais e humanos.
[0002] Nematódeos causam uma perda substancial em produtos agrícolas, incluindo alimentos e safras industriais, e são combatidos com compostos químicos que possuem atividade nematicida. Esses compostos devem ter atividade elevada, atividade de amplo espectro contra diferentes cepas de nematódeos e não devem ser tóxicos para organismos não-alvo.
[0003] A ocorrência de resistências contra anti- helmínticos disponíveis comercialmente parece ser um problema crescente na área de medicina veterinária. Portanto, endoparasiticidas com novos modos de ação molecular são urgentemente desejados. Os novos ingredientes ativos devem funcionar com excelente eficácia contra um amplo espectro de helmintos e nematódeos, sem nenhum efeito tóxico adverso ao animal tratado. Endoparasiticidas são substâncias farmacêuticas para combate ou supressão de endoparasitas em animais ou humanos.
[0004] O uso de certos derivados de N-2-(piridil)etil- carboxamida para o controle de nematódeos é descrito em WO 2007/108483 A1 e EP 2 132 987 A1.
[0005] O uso de certas carboxamidas como parasiticidas é descrito em WO 2012/118139 A1 e WO 2013/0676230 A1.
[0006] Além disso, certas carboxamidas são descritas como pesticidas em WO 2013/064518 A1, WO 2013/064519 A1, WO 2013/064520 A1, WO 2013/064521 A1 ou como nematicidas em WO 2013/064460 A1 e WO 2013/064461 A1.
[0007] É um objetivo da presente invenção fornecer compostos que podem ser usados como nematicidas com uma atividade nematicida satisfatória ou aumentada, particularmente em taxas de aplicação relativamente baixas, com uma alta seletividade e alta compatibilidade em culturas de plantas de cultivo. Outro objetivo da presente invenção é fornecer compostos que podem ser usados como endoparasiticidas com uma atividade anti-helmíntica satisfatória ou aumentada contra um amplo espectro de helmintos e nematódeos, particularmente em dosagens relativamente baixas, sem nenhum efeito tóxico adverso para o organismo vertebrado tratado.
[0008] A presente invenção está relacionada a um composto de fórmula (I)
Figure img0001
em que (modaMdade 1-1): B1, B2 representam C-X ou N, em que pelo menos B1 ou B2 é N, n é 0, 1, 2, 3 ou 4, limitado pelo número de posições disponíveis no anel às quais um substituinte X pode estar conectado, cada X é selecionado independentemente do grupo que consiste em hidrogênio, halogênio, nitro, ciano, hidróxi, amino, -SH, -SF5, -CHO, -OCHO, -NHCHO, -COOH, -CONH2, - CONH(OH), -OCONH2, (hidroxiimino)-C1-C6-alquil, C1-C8- alquil, C1-C8-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, C2-C8-alquenil, C2-C8-alquinil, C1-C8-alquilamino, di-(C1-C8-alquil)amino, C1-C8-alcóxi, C1-C8-halogenoalcoxi que possui 1 a 5 átomos de halogênio, C2-C8-alqueniloxi, C2- C8-halogenoalqueniloxi que possui 1 a 5 átomos de halogênio, C3-C8-alquiniloxi, C3-C8-halogenoalquiniloxi que possui 1 a 5 átomos de halogênio, C3-C8-cicloalquil, C3-C8- halogenocicloalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, C1-C8-alquilcarbonil, C1-C8-halogenoalquilcarbonil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, -CONH(C1-C8-alquil), - CON(C1-C8-alquil)2, -CONH(OC1-C8-alquil), -CON(OC1-C8- alquil)(C1-C8-alquil), C1-C8-alcoxicarbonil, C1-C8- halogenoalcoxicarbonil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, C1-C8-alquilcarboniloxi, C1-C8- halogenoalquilcarboniloxi que possui 1 a 5 átomos de halogênio, C1-C8-alquilcarbonilamino, C1-C8- halogenoalquilcarbonilamino que possui 1 a 5 átomos de halogênio, -OCONH(C1-C8-alquil), -OCON(C1-C8-alquil)2, - OCONH(OC1-C8-alquil), -OCO(OC1-C8-alquil), -S-C1-C8-alquil, - S-C1-C8-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, -S(O)-C1-C8-alquil, -S(O)-C1-C8-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, -S(O)2-C1-C8-alquil, - S(O)2-C1-C8-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, (C1-C6-alcoxiimino)-C1-C6-alquil, (C2-C6- alqueniloxiimino)-C1-C6-alquil, (C3-C6-alquiniloxiimino)-C1- C6-alquil, (benziloxiimino)-C1-C6-alquil, benziloxi, -S- benzil, benzilamino, fenóxi, -S-fenil e fenilamino, Q representa um anel heterocíclico de 5 ou 6 membros aromático ou parcialmente saturado ou saturado, que contém um a quatro heteroátomos escolhidos de N, S, e O com o qual abriga o substituinte Ym, m é 0, 1, 2, 3 ou 4, limitado pelo número de posições disponíveis em Q às quais um substituinte Y pode estar conectado, e cada Y é selecionado independentemente do grupo que consiste em hidrogênio, halogênio, nitro, ciano, hidróxi, amino, oxo (=O), -SH, -SF5, -CHO, -OCHO, -NHCHO, -COOH, - CONH2, -CONH(OH), -OCONH2, (hidroxiimino)-C1-C6-alquil, C1- C8-alquil, C1-C8-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, C2-C8-alquenil, C2-C8-alquinil, C1-C8-alquilamino, di-(C1-C8-alquil)amino, C1-C8-alcóxi, C1-C8-halogenoalcoxi que possui 1 a 5 átomos de halogênio, C2-C8-alqueniloxi, C2- C8-halogenoalqueniloxi que possui 1 a 5 átomos de halogênio, C3-C8-alquiniloxi, C3-C8-halogenoalquiniloxi que possui 1 a 5 átomos de halogênio, C3-C8-cicloalquil, C3-C8- halogenocicloalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, C1-C8-alquilcarbonil, C1-C8-halogenoalquilcarbonil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, -CONH(C1-C8-alquil), - CON(C1-C8-alquil)2, -CONH(OC1-C8-alquil), -CON(OC1-C8- alquil)(C1-C8-alquil), C1-C8-alcoxicarbonil, C1-C8- halogenoalcoxicarbonil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, C1-C8-alquilcarboniloxi, C1-C8- halogenoalquilcarboniloxi que possui 1 a 5 átomos de halogênio, C1-C8-alquilcarbonilamino, C1-C8- halogenoalquilcarbonilamino que possui 1 a 5 átomos de halogênio, -OCONH(C1-C8-alquil), -OCON(C1-C8-alquil)2, - OCONH(OC1-C8-alquil), -OCO(OC1-C8-alquil), -S-C1-C8-alquil, - S-C1-C8-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, -S(O)-C1-C8-alquil, -S(O)-C1-C8-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, -S(O)2-C1-C8-alquil, - S(O)2-C1-C8-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, -CH2-S-C1-C8-alquil, -CH2-S(O)-C1-C8-alquil, -CH2- S(O)2-C1-C8-alquil, (C1-C6-alcoxiimino)-C1-C6-alquil, (C2-C6- alqueniloxiimino)-C1-C6-alquil, (C3-C6-alquiniloxiimino)-C1- C6-alquil, (benziloxiimino)-C1-C6-alquil, benziloxi, -S- benzil, benzilamino, fenóxi, -S-fenil e fenilamino, R1, R2, R3 e R4 são iguais ou diferentes e são selecionados do grupo que consiste em hidrogênio, halogênio, ciano, hidróxi, amino, -SH, -CHO, -OCHO, -NHCHO, -COOH, -CONH2, -CONH(OH), -OCONH2, um grupo (hidroxiimino)- C1-C6-alquil, C1-C6-alquil, C2-C6-alquenil, C2-C6-alquinil, C1-C6-alquilamino, di-(C1-C6-alquil)amino, C1-C6-alcóxi, hidróxi-C1-C4-alquil, C1-C4-alcóxi-C1-C3-alquil, C1-C6- halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, C1-C6- halogenoalcoxi que possui 1 a 5 átomos de halogênio, C2-C6- alqueniloxi, C2-C6-halogenoalqueniloxi que possui 1 a 5 átomos de halogênio, C3-C6-alquiniloxi, C3-C6- halogenoalquiniloxi que possui 1 a 5 átomos de halogênio, C3-C6-cicloalquil, C3-C6-halogenocicloalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, C3-C6-cicloalquil-C1-C6-alquil, C3-C6- halogenocicloalquil-C1-C6-alquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, C1-C6-alquilcarbonil, C1-C6- halogenoalquilcarbonil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, -CONH(C1-C6-alquil), -CON(C1-C6-alquil)2, - CONH(OC1-C6-alquil), -CON(OC1-C6-alquil)(C1-C6-alquil), C1- C6-alcoxicarbonil, um C1-C6-halogenoalcoxicarbonil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, -OC(O)-C1-C6-alquil, - OC(O)-C1-C6-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, -NHC(O)-C1-C6-alquil, -NHC(O)-C1-C6- halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, - OCONH(C1-C6-alquil), -OCON(C1-C6-alquil)2, -OCONH(OC1-C6- alquil), OCO(OC1-C6-alquil), -S-C1-C6-alquil, -S-C1-C6- halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, -S(O)- C1-C6-alquil, -S(O)-C1-C6-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, -S(O)2-C1-C6-alquil, -S(O)2-C1-C6- halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, benzil, benziloxi, -S-benzil, -S(O)-benzil, -S(O)2-benzil, benzilamino, fenóxi, -S-fenil, -S(O)-fenil, -S(O)2-fenil, fenilamino, fenilcarbonilamino, 2,6-diclorofenil- carbonilamino, 2-clorofenil-carbonilamino e fenil, ou R1 e R2, juntos com o átomo de carbono ao qual estão unidos, formam um carbociclo de 4, 5 ou 6 membros e R3 e R4 são iguais ou diferentes e são selecionados do grupo que consiste em hidrogênio, halogênio, ciano, hidróxi, amino, - SH, -CHO, -OCHO, -NHCHO, -COOH, -CONH2, -CONH(OH), -OCONH2, um grupo (hidroxiimino)-C1-C6-alquil, C1-C6-alquil, C2-C6- alquenil, C2-C6-alquinil, C1-C6-alquilamino, di-(C1-C6- alquil)amino, C1-C6-alcóxi, hidróxi-C1-C4-alquil, C1-C4- alcóxi-C1-C3-alquil, C1-C6-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, C1-C6-halogenoalcoxi que possui 1 a 5 átomos de halogênio, C2-C6-alqueniloxi, C2-C6- halogenoalqueniloxi que possui 1 a 5 átomos de halogênio, C3-C6-alquiniloxi, C3-C6-halogenoalquiniloxi que possui 1 a 5 átomos de halogênio, C3-C6-cicloalquil, C3-C6- halogenocicloalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, C3-C6-cicloalquil-C1-C6-alquil, C3-C6-halogenocicloalquil-C1- C6-alquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, C1-C6- alquilcarbonil, C1-C6-halogenoalquilcarbonil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, -CONH(C1-C6-alquil), -CON(C1-C6- alquil)2, -CONH(OC1-C6-alquil), -CON(OC1-C6-alquil)(C1-C6- alquil), C1-C6-alcoxicarbonil, um C1-C6- halogenoalcoxicarbonil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, -OC(O)-C1-C6-alquil, -OC(O)-C1-C6-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, -NHC(O)-C1-C6-alquil, -NHC(O)-C1-C6-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, -OCONH(C1-C6-alquil), -OCON(C1-C6-alquil)2, - OCONH(OC1-C6-alquil), OCO(OC1-C6-alquil), -S-C1-C6-alquil, - S-C1-C6-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, -S(O)-C1-C6-alquil, -S(O)-C1-C6-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, -S(O)2-C1-C6-alquil, - S(O)2-C1-C6-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, benzil, benziloxi, -S-benzil, -S(O)-benzil, - S(O)2-benzil, benzilamino, fenóxi, -S-fenil, -S(O)-fenil, - S(O)2-fenil, fenilamino, fenilcarbonilamino, 2,6- diclorofenil-carbonilamino, 2-clorofenil-carbonilamino e fenil, ou R3 e R4, juntos com o átomo de carbono ao qual estão unidos, formam um carbociclo de 3, 4, 5 ou 6 membros e R1 e R2 são iguais ou diferentes e são selecionados do grupo que consiste em hidrogênio, halogênio, ciano, hidróxi, amino, - SH, -CHO, -OCHO, -NHCHO, -COOH, -CONH2, -CONH(OH), -OCONH2, um grupo (hidroxiimino)-C1-C6-alquil, C1-C6-alquil, C2-C6- alquenil, C2-C6-alquinil, C1-C6-alquilamino, di-(C1-C6- alquil)amino, C1-C6-alcóxi, hidróxi-C1-C4-alquil, C1-C4- alcóxi-C1-C3-alquil, C1-C6-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, C1-C6-halogenoalcoxi que possui 1 a 5 átomos de halogênio, C2-C6-alqueniloxi, C2-C6- halogenoalqueniloxi que possui 1 a 5 átomos de halogênio, C3-C6-alquiniloxi, C3-C6-halogenoalquiniloxi que possui 1 a 5 átomos de halogênio, C3-C6-cicloalquil, C3-C6- halogenocicloalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, C3-C6-cicloalquil-C1-C6-alquil, C3-C6-halogenocicloalquil-C1- C6-alquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, C1-C6- alquilcarbonil, C1-C6-halogenoalquilcarbonil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, -CONH(C1-C6-alquil), -CON(C1-C6- alquil)2, -CONH(OC1-C6-alquil), -CON(OC1-C6-alquil)(C1-C6- alquil), C1-C6-alcoxicarbonil, um C1-C6- halogenoalcoxicarbonil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, -OC(O)-C1-C6-alquil, -OC(O)-C1-C6-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, -NHC(O)-C1-C6-alquil, - NHC(O)-C1-C6-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, -OCONH(C1-C6-alquil), -OCON(C1-C6-alquil)2, - OCONH(OC1-C6-alquil), OCO(OC1-C6-alquil), -S-C1-C6-alquil, - S-C1-C6-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, -S(O)-C1-C6-alquil, -S(O)-C1-C6-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, -S(O)2-C1-C6-alquil, - S(O)2-C1-C6-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, benzil, benziloxi, -S-benzil, -S(O)-benzil, - S(O)2-benzil, benzilamino, fenóxi, -S-fenil, -S(O)-fenil, - S(O)2-fenil, fenilamino, fenilcarbonilamino, 2,6- diclorofenil-carbonilamino, 2-clorofenil-carbonilamino e fenil, ou R4 e R2, juntos com o átomo de carbono ao qual estão unidos, formam um carbociclo não aromático de 3, 4, 5 ou 6 membros opcionalmente substituído por substituintes selecionados do grupo que consiste em um a quatro grupos C1-C8-alquil e um a quatro átomos de halogênio, e R1 e R3 são iguais ou diferentes e são selecionados do grupo que consiste em hidrogênio, halogênio, ciano, hidróxi, amino, - SH, -CHO, -OCHO, -NHCHO, -COOH, -CONH2, -CONH(OH), -OCONH2, um grupo (hidroxiimino)-C1-C6-alquil, C1-C6-alquil, C2-C6- alquenil, C2-C6-alquinil, C1-C6-alquilamino, di-(C1-C6- alquil)amino, C1-C6-alcóxi, hidróxi-C1-C4-alquil, C1-C4- alcóxi-C1-C3-alquil, C1-C6-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, C1-C6-halogenoalcoxi que possui 1 a 5 átomos de halogênio, C2-C6-alqueniloxi, C2-C6- halogenoalqueniloxi que possui 1 a 5 átomos de halogênio, C3-C6-alquiniloxi, C3-C6-halogenoalquiniloxi que possui 1 a 5 átomos de halogênio, C3-C6-cicloalquil, C3-C6- halogenocicloalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, C3-C6-cicloalquil-C1-C6-alquil, C3-C6-halogenocicloalquil-C1- C6-alquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, C1-C6- alquilcarbonil, C1-C6-halogenoalquilcarbonil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, -CONH(C1-C6-alquil), -CON(C1-C6- alquil)2, -CONH(OC1-C6-alquil), -CON(OC1-C6-alquil)(C1-C6- alquil), C1-C6-alcoxicarbonil, um C1-C6- halogenoalcoxicarbonil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, -OC(O)-C1-C6-alquil, -OC(O)-C1-C6-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, - NHC(O)-C1-C6- alquil, -NHC(O)-C1-C6-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, -OCONH(C1-C6-alquil), -OCON(C1-C6- alquil)2, -OCONH(OC1-C6-alquil), OCO(OC1-C6-alquil), -S-C1- C6-alquil, -S-C1-C6-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, -S(O)-C1-C6-alquil, -S(O)-C1-C6-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, -S(O)2-C1-C6-alquil, - S(O)2-C1-C6-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, benzil, benziloxi, -S-benzil, -S(O)-benzil, - S(O)2-benzil, benzilamino, fenóxi, -S-fenil, -S(O)-fenil, - S(O)2-fenil, fenilamino, fenilcarbonilamino, 2,6- diclorofenil-carbonilamino, 2-clorofenil-carbonilamino e fenil, ou R1 e R3, juntos com o átomo de carbono ao qual estão unidos, formam um carbociclo não aromático de 3, 4, 5 ou 6 membros opcionalmente substituído por substituintes selecionados do grupo que consiste em um a quatro grupos C1-C8-alquil e um a quatro átomos de halogênio, e R2 e R4 são iguais ou diferentes e são selecionados do grupo que consiste em hidrogênio, halogênio, ciano, hidróxi, amino, - SH, -CHO, -OCHO, -NHCHO, -COOH, -CONH2, -CONH(OH), -OCONH2, um grupo (hidroxiimino)-C1-C6-alquil, C1-C6-alquil, C2-C6- alquenil, C2-C6-alquinil, C1-C6-alquilamino, di-(C1-C6- alquil)amino, C1-C6-alcóxi, hidróxi-C1-C4-alquil, C1-C4- alcóxi-C1-C3-alquil, C1-C6-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, C1-C6-halogenoalcoxi que possui 1 a 5 átomos de halogênio, C2-C6-alqueniloxi, C2-C6- halogenoalqueniloxi que possui 1 a 5 átomos de halogênio, C3-C6-alquiniloxi, C3-C6-halogenoalquiniloxi que possui 1 a 5 átomos de halogênio, C3-C6-cicloalquil, C3-C6- halogenocicloalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, C3-C6-cicloalquil-C1-C6-alquil, C3-C6-halogenocicloalquil-C1- C6-alquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, C1-C6- alquilcarbonil, C1-C6-halogenoalquilcarbonil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, -CONH(C1-C6-alquil), -CON(C1-C6- alquil)2, -CONH(OC1-C6-alquil), -CON(OC1-C6-alquil)(C1-C6- alquil), C1-C6-alcoxicarbonil, um C1-C6- halogenoalcoxicarbonil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, -OC(O)-C1-C6-alquil, -OC(O)-C1-C6-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, - NHC(O)-C1-C6- alquil, -NHC(O)-C1-C6-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, -OCONH(C1-C6-alquil), -OCON(C1-C6- alquil)2, -OCONH(OC1-C6-alquil), OCO(OC1-C6-alquil), -S-C1- C6-alquil, -S-C1-C6-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, -S(O)-C1-C6-alquil, -S(O)-C1-C6-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, -S(O)2-C1-C6-alquil, - S(O)2-C1-C6-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, benzil, benziloxi, -S-benzil, -S(O)-benzil, - S(O)2-benzil, benzilamino, fenóxi, -S-fenil, -S(O)-fenil, - S(O)2-fenil, fenilamino, fenilcarbonilamino, 2,6- diclorofenil-carbonilamino, 2-clorofenil-carbonilamino e fenil, R5 é selecionado do grupo que consiste em hidrogênio, ciano, -CHO, -OH, C1-C6-alquil, C1-C6-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, C1-C6-alcóxi, C1-C6- halogenoalcoxi que possui 1 a 5 átomos de halogênio, C3-C7- cicloalquil, C3-C7-halogenocicloalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, C3-C7-cicloalquil-C1-C6-alquil, - CONH(C1-C6-alquil), C2-C6-alquenil, C2-C6-alquinil, C1-C6- alcóxi-C1-C6-alquil, C3-C7-cicloalquil-C1-C6-alquil, ciano- C1-C6-alquil, amino-C1-C6-alquil, C1-C6-alquilamino-C1-C6- alquil, di-(C1-C6-alquil)amino-C1-C6-alquil, C1-C6- alquilcarbonil, C1-C6-halogenoalquilcarbonil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, C1-C6-alcoxicarbonil, C1-C6- benziloxicarbonil, C1-C6-alcóxi-C1-C6-alquilcarbonil, -S-C1- C6-alquil, -S-C1-C6-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, -S(O)2-C1-C6-alquil e -S(O)2-C1-C6- halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, A representa um grupo fenil da fórmula (A1)
Figure img0002
o é 0, 1, 2, 3, 4 ou 5, e cada R é selecionado independentemente do grupo que consiste em halogênio, nitro, -OH, NH2, SH, SF5, CHO, OCHO, NHCHO, COOH, ciano, C1-C8-alquil, C1-C8-halogenoalquil que possui 1 a 9 átomos de halogênio, C2-C8-alquenil, C2-C8- alquinil, C3-C6-cicloalquil, -S-C1-C8-alquil, -S-C1-C8- halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, C1-C8- alcóxi, C1-C8-halogenoalcoxi que possui 1 a 5 átomos de halogênio, C1-C8-alcóxi-C2-C8-alquenil, C1-C8-alcoxicarbonil, C1-C8-halogenoalcoxicarbonil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, C1-C8-alquilcarboniloxi, C1-C8- halogenoalquilcarboniloxi que possui 1 a 5 átomos de halogênio, -S(O)-C1-C8-alquil, -S(O)-C1-C8-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, -S(O)2-C1-C8-alquil, - S(O)2-C1-C8-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, C1-C8-alquilsulfonamida, -NH(C1-C6-alquil), N(C1- C8-alquil)2, fenil (opcionalmente substituído por C1-C6- alcóxi) e fenóxi, ou dois R ligados a átomos de carbono adjacentes juntos representam -O(CH2)PO-, em que p representa 1 ou 2, ou A representa um heterociclo da fórmula (Het-1)
Figure img0003
em que: R6 e R7 podem ser iguais ou diferentes e são selecionados do grupo que consiste em hidrogênio, halogênio, amino, nitro, C1-C4-alquil e C1-C4-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, e R8 é selecionado do grupo que consiste em hidrogênio, halogênio, nitro, C1-C4-alquil e C1-C4-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, ou A representa um heterociclo da fórmula (Het-2)
Figure img0004
R9 é selecionado do grupo que consiste em hidrogênio, halogênio, C1-C4-alquil e C1-C4-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, e R10 e R11 podem ser iguais ou diferentes e são selecionados do grupo que consiste em hidrogênio, halogênio, amino, C1-C4-alquil, C1-C4-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio e fenil (opcionalmente substituído por halogênio ou C1-C4-alquil), ou A representa um heterociclo da fórmula (Het-3)
Figure img0005
# R13'^>Y'R12 u (Hel-3) em que: R12 é selecionado do grupo que consiste em halogênio, C1-C4-alquil e C1-C4-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, e R13 é selecionado do grupo que consiste em hidrogênio, C1-C4-alquil e C1-C4-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, ou A representa um heterociclo da fórmula (Het-4)
Figure img0006
em que: R14 e R15 podem ser iguais ou diferentes e são selecionados do grupo que consiste em hidrogênio, halogênio, C1-C4-alquil, C1-C4-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, -S-C1-C4-alquil, -S(O)2-C1-C4-alquil, fenil opcionalmente substituído por halogênio ou C1-C4- alquil e piridil (opcionalmente substituído por halogênio ou C1-C4-alquil), e R16 é selecionado do grupo que consiste em hidrogênio, halogênio, ciano, C1-C4-alquil, C1-C4-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio e C1-C4-halogenoalcoxi que possui 1 a 5 átomos de halogênio, ou A representa um heterociclo da fórmula (Het-5)
Figure img0007
em que: R17 e R18 podem ser iguais ou diferentes e são selecionados do grupo que consiste em hidrogênio, halogênio, C1-C4-alquil, C1-C4-alquiloxi e C1-C4- halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, e R19 é selecionado do grupo que consiste em hidrogênio, halogênio, C1-C4-alquil e C1-C4-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos, ou A representa um heterociclo da fórmula (Het-6)
Figure img0008
em que: R20 é selecionado do grupo que consiste em hidrogênio, halogênio, ciano, C1-C4-alquil e C1-C4-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, e R21 e R23 podem ser iguais ou diferentes e são selecionados do grupo que consiste em hidrogênio, halogênio, C1-C4-alquil e C1-C4-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, e R22 é selecionado do grupo que consiste em hidrogênio, ciano, C1-C4-alquil, C1-C4-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, C1-C4-alcóxi-C1-C4-alquil, hidroxil-C1- C4-alquil, -S(O)2-C1-C4-alquil, -S(O)2-N(C1-C4-alquil)2, C1- C6-alquilcarbonil, -S(O)2-fenil (opcionalmente substituído por halogênio ou C1-C4-alquil) e benzoil (opcionalmente substituído por halogênio ou C1-C4-alquil), ou A representa um heterociclo da fórmula (Het-7)
Figure img0009
em que: R24 é selecionado do grupo que consiste em hidrogênio, ciano, C1-C4-alquil, C1-C4-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, C1-C4-alcóxi-C1-C4-alquil, hidróxi-C1- C4-alquil, -S(O)2-C1-C4-alquil, -S(O)2-N(C1-C4-alquil)2, C1- C6-alquilcarbonil, -S(O)2-fenil (opcionalmente substituído por halogênio ou C1-C4-alquil) e benzoil (opcionalmente substituído por halogênio ou a C1-C4-alquil), e R25, R26 e R27 podem ser iguais ou diferentes e são selecionados do grupo que consiste em hidrogênio, halogênio, ciano, C1-C4-alquil, C1-C4-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio e C1-C4-alquilcarbonil, ou A representa um heterociclo da fórmula (Het-8)
Figure img0010
em que: R28 é selecionado do grupo que consiste em hidrogênio e C1-C4-alquil, e R29 é selecionado do grupo que consiste em halogênio, C1-C4-alquil e C1-C4-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, ou A representa um heterociclo da fórmula (Het-9)
Figure img0011
em que: R30 é selecionado do grupo que consiste em hidrogênio e C1-C4-alquil, e R31 é selecionado do grupo que consiste em halogênio, C1-C4-alquil, C1-C4-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio e fenil (opcionalmente substituído por halogênio ou C1-C4-alquil), ou A representa um heterociclo da fórmula (Het-10)
Figure img0012
em que: R32 é selecionado do grupo que consiste em hidrogênio, halogênio, amino, ciano, C1-C4-alquilamino, di-(C1-C4- alquil)amino, C1-C4-alquil, C1-C4-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio e fenil (opcionalmente substituído por halogênio ou C1-C4-alquil), e R33 é selecionado do grupo que consiste em halogênio, C1-C4-alquil e C1-C4-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, C1-C8-halogenoalcoxi que possui 1 a 9 átomos de halogênio, amino, C1-C8-alquilamino substituído ou não substituído ou di-(C1-C5-alquil)-amino substituído ou não substituído, ou A representa um heterociclo da fórmula (Het-11)
Figure img0013
em que: R34 é selecionado do grupo que consiste em hidrogênio, halogênio, amino, ciano, C1-C4-alquilamino, di-(C1-C4- alquil)amino, C1-C4-alquil e C1-C4-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, e R35 é selecionado do grupo que consiste em halogênio, C1-C4-alquil e C1-C4-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, ou A representa um heterociclo da fórmula (Het-12)
Figure img0014
R36 é selecionado do grupo que consiste em hidrogênio, halogênio, ciano, nitro, C1-C4-alquil, C1-C4-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, C3-C6-cicloalquil, C1- C4-alcóxi, C1-C4-halogenoalcoxi que possui 1 a 5 átomos de halogênio, -S-C1-C4-alquil, -S(O)-C1-C4-alquil, -S(O)2-C1-C4- alquil, -S-C1-C4-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, aminocarbonil e aminocarbonil-C1-C4-alquil, e R37 é selecionado do grupo que consiste em hidrogênio, halogênio, ciano, nitro, C1-C4-alquil, C1-C4- alcóxi, -S-C1- C4-alquil, -S(O)-C1-C4-alquil e -S(O)2-C1-C4-alquil, e R38 é selecionado do grupo que consiste em hidrogênio, fenil, C1-C4-alquil, C1-C4-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, hidróxi-C1-C4-alquil, C2-C6-alquenil, C3-C6-cicloalquil, C1-C4-alquiltio-C1-C4-alquil, C1-C4- alquil-S(O)-C1-C4-alquil, C1-C4-alquil-S(O)2-C1-C4-alquil, C1-C4-halogenoalquiltio-C1-C4-alquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, C1-C4-alcóxi-C1-C4-alquil e C1-C4- halogenoalcoxi-C1-C4-alquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, ou A representa um heterociclo da fórmula (Het-13)
Figure img0015
em que: R39 é selecionado do grupo que consiste em hidrogênio, halogênio, ciano, nitro, C1-C4-alquil, C1-C4-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, C3-C6-cicloalquil, C1- C4-alcóxi, C1-C4-halogenoalcoxi que possui 1 a 5 átomos de halogênio, -S-C1-C4-alquil, S(O)-C1-C4-alquil, -S(O)2-C1-C4- alquil, -S-C1-C4-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos, aminocarbonil e aminocarbonil-C1-C4-alquil, e R40 é selecionado do grupo que consiste em hidrogênio, halogênio, ciano, C1-C4-alquil, C1-C4-alcóxi, C1-C4- halogenoalcoxi que possui 1 a 5 átomos de halogênio, -S-C1- C4-alquil-S(O)-C1-C4-alquil e -S(O)2-C1-C4-alquil, e R41 é selecionado do grupo que consiste em hidrogênio, C1-C4-alquil, C1-C4-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, hidróxi-C1-C4-alquil, C2-C6-alquenil, C3-C6- cicloalquil, C1-C4-alquiltio-C1-C4-alquil, C1-C4-alquil-S(O)- C1-C4-alquil, C1-C4-alquil-S(O)2-C1-C4-alquil, C1-C4- halogenoalquiltio-C1-C4-alquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, C1-C4-alcóxi-C1-C4-alquil, C1-C4-halogenoalcoxi- C1-C4-alquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio e fenil (opcionalmente substituído por halogênio, C1-C4-alquil, C1- C4-alcóxi-C1-C4-alquil ou nitro), ou A representa um heterociclo da fórmula (Het-14)
Figure img0016
em que: R42 é selecionado do grupo que consiste em hidrogênio, halogênio, ciano, nitro, C1-C4-alquil, C1-C4-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, C3-C6-cicloalquil, C1- C4-alcóxi, C1-C4-halogenoalcoxi que possui 1 a 5 átomos de halogênio, -S-C1-C4-alquil, S(O)-C1-C4-alquil, -S(O)2-C1-C4- alquil, -S-C1-C4-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, aminocarbonil e aminocarbonil-C1-C4-alquil, e R43 é selecionado do grupo que consiste em hidrogênio, halogênio, ciano, C1-C4-alquil, C1-C4-alcóxi, -S-C1-C4- alquil, S(O)-C1-C4-alquil, -S(O)2-C1-C4-alquil, e C1-C4- halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, e R44 é selecionado do grupo que consiste em hidrogênio, fenil, benzil, C1-C4-alquil, C1-C4-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, hidróxi-C1-C4-alquil, C2-C6- alquenil, C3-C6-cicloalquil, C1-C4-alquiltio-C1-C4-alquil, C1-C4-alquil-S(O)-C1-C4-alquil, C1-C4-alquil-S(O)2-C1-C4- alquil, C1-C4-halogenoalquiltio-C1-C4-alquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, C1-C4-alcóxi-C1-C4-alquil e C1-C4- halogenoalcoxi-C1-C4-alquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, ou A representa um heterociclo da fórmula (Het-15)
Figure img0017
em que: R45 e R46 podem ser iguais ou diferentes e são selecionados do grupo que consiste em hidrogênio, halogênio, C1-C4-alquil e C1-C4-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, ou A representa um heterociclo da fórmula (Het-16)
Figure img0018
em que: R47 e R48 podem ser iguais ou diferentes e são selecionados do grupo que consiste em hidrogênio, halogênio, C1-C4-alquil, C1-C4-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, fenil (opcionalmente substituído por halogênio ou a C1-C4-alquil), e heterociclil como, por exemplo, piridil, pirimidinil e tiadiazolil (cada um opcionalmente substituído por halogênio ou C1-C4-alquil), ou A representa um heterociclo da fórmula (Het-17)
Figure img0019
em que: R49 e R50 podem ser iguais ou diferentes e são selecionados do grupo que consiste em hidrogênio, halogênio, C1-C4-alquil e C1-C4-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, ou A representa um heterociclo da fórmula (Het-18)
Figure img0020
em que: R51 é selecionado do grupo que consiste em halogênio, C1-C4-alquil e C1-C4-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, ou A representa um heterociclo da fórmula (Het-19)
Figure img0021
em que: R52 é selecionado do grupo que consiste em halogênio, C1-C4-alquil e C1-C4-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, e R53 é selecionado do grupo que consiste em hidrogênio, C1-C4-alquil, C1-C4-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio e fenil (opcionalmente substituído por halogênio ou C1-C4-alquil), ou A representa um heterociclo da fórmula (Het-20)
Figure img0022
em que: R54 é selecionado do grupo que consiste em halogênio, C1-C4-alquil e C1-C4-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, ou A representa um heterociclo da fórmula (Het-21)
Figure img0023
em que: R55 é selecionado do grupo que consiste em hidrogênio, halogênio, hidróxi, ciano, C1-C4-alquil, C1-C4- halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, C1-C4- alcóxi, -S-C1-C4-alquil, S(O)-C1-C4-alquil, -S(O)2-C1-C4- alquil, -S-C1-C4-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio e C1-C4-halogenoalcoxi que possui 1 a 5 átomos de halogênio, e R56, R57 e R58, que podem ser iguais ou diferentes, são selecionados do grupo que consiste em hidrogênio, halogênio, ciano, C1-C4-alquil, C1-C4-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, C1-C4-alcóxi, -S-C1-C4- alquil, C1-C4-halogenoalcoxi que possui 1 a 5 átomos de halogênio, -S(O)-C1-C4-alquil e -S(O)2-C1-C4-alquil, ou A representa um heterociclo da fórmula (Het-22)
Figure img0024
em que: R59 é selecionado do grupo que consiste em hidrogênio, halogênio, hidróxi, ciano, C1-C4-alquil, C1-C4- halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, C1-C4 alcóxi, -S-C1-C8-alquil, S(O)-C1-C4-alquil, -S(O)2-C1-C4- alquil, -S-C2-C5-alquenil, -S-C1-C4-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, C1-C4-halogenoalcoxi que possui 1 a 5 átomos de halogênio, feniloxi (opcionalmente substituído por halogênio ou C1-C4-alquil) e -S-fenil (opcionalmente substituído por halogênio ou C1-C4-alquil), e R60, R61 e R62, que podem ser iguais ou diferentes, são selecionados do grupo que consiste em hidrogênio, halogênio, ciano, C1-C4-alquil, C1-C4-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, C1-C4-alcóxi, -S-C1-C4- alquil, C1-C4-halogenoalcoxi que possui 1 a 5 átomos de halogênio, -S(O)-C1-C4-alquil, -S(O)2-C1-C4-alquil, N- morfolino opcionalmente substituído por halogênio ou C1-C4- alquil e tienil (opcionalmente substituído por halogênio ou um C1-C4-alquil), ou A representa um heterociclo da fórmula (Het-23)
Figure img0025
em que: R63, R64, R65 e R66, que podem ser iguais ou diferentes, são selecionados do grupo que consiste em hidrogênio, halogênio, hidróxi, ciano, C1-C4-alquil, C1-C4- halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, C1-C4- alcóxi, -S-C1-C4-alquil, -S-C1-C4-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, C1-C4-halogenoalcoxi que possui 1 a 5 átomos de halogênio, -S(O)-C1-C4-alquil e -S(O)2-C1- C4-alquil, ou A representa um heterociclo da fórmula (Het-24)
Figure img0026
em que: R67 é selecionado do grupo que consiste em hidrogênio, halogênio, C1-C4-alquil e C1-C4-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, e R68 é selecionado do grupo que consiste em hidrogênio, C1-C4-alquil, C1-C4-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, C1-C6-alcoxicarbonil, benzil (opcionalmente substituído por 1 a 3 átomos de halogênio), benziloxicarbonil (opcionalmente substituído por 1 a 3 átomos de halogênio), e heterociclil como, por exemplo, piridil e pirimidinil (cada um opcionalmente substituído por halogênio, C1-C4-alquil, C1-C4-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio), ou A representa um heterociclo da fórmula (Het-25)
Figure img0027
em que: R69 é selecionado do grupo que consiste em hidrogênio, halogênio, hidróxi, ciano, C1-C4-alquil, C1-C4- halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, C1-C4- alcóxi, -S-C1-C4-alquil, -S-C1-C4-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio e C1-C4-halogenoalcoxi que possui 1 a 5 átomos de halogênio, e R70 é selecionado do grupo que consiste em hidrogênio, C1-C4-alquil, C1-C4-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio e benzil, ou A representa um heterociclo da fórmula (Het-26)
Figure img0028
em que: X1 é selecionado do grupo que consiste em enxofre, -SO, -SO2- e -CH2-, e R71 é selecionado do grupo que consiste em C1-C4-alquil e C1-C4-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, e R72 e R73 podem ser iguais ou diferentes e são selecionados do grupo que consiste em hidrogênio e C1-C4- alquil, ou A representa um heterociclo da fórmula (Het-27)
Figure img0029
em que: R74 é selecionado do grupo que consiste em C1-C4-alquil e C1-C4-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, ou A representa um heterociclo da fórmula (Het-28)
Figure img0030
em que: R75 é selecionado do grupo que consiste em C1-C4-alquil e C1-C4-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, ou A representa um heterociclo da fórmula (Het-2 9)
Figure img0031
ópticos ou quirais, dependendo do número de centros assimétricos no composto. A invenção, dessa forma, está relacionada igualmente a todos os isômeros ópticos e às suas misturas racêmicas ou escalêmicas (o termo “escalêmica” significa uma mistura de enantiômeros em diferentes proporções) e às misturas de todos os estereoisômeros possíveis, em todas as proporções. Os diastereoisômeros e/ou os isômeros ópticos podem ser separados de acordo com os métodos que são conhecidos por si por aqueles habilitados na técnica.
[0009] Nas fórmulas (Het-1) a (Het-29) # representa a ligação que conecta A à porção C(O)NR5 nos compostos de fórmula (I). Em geral, no presente pedido, # representa a ligação de conexão do elemento estrutural, a menos que indicado de forma diferente.
[0010] Qualquer um dos compostos de acordo com a invenção pode existir em uma ou mais formas de isômeros ópticos ou quirais, dependendo do número de centros assimétricos no composto. A invenção, dessa forma, está relacionada igualmente a todos os isômeros ópticos e às suas misturas racêmicas ou escalêmicas (o termo “escalêmica” significa uma mistura de enantiômeros em diferentes proporções) e às misturas de todos os estereoisômeros possíveis, em todas as proporções. Os diastereoisômeros e/ou os isômeros ópticos podem ser separados de acordo com os métodos que são conhecidos por si por aqueles habilitados na técnica.
[0011] A invenção também está relacionada aos sais, N- óxidos, complexos de metal e complexos metalóides de compostos de fórmula (I) e aos usos destes.
[0012] Os compostos da presente invenção também podem existir em uma ou mais formas de isômeros geométricos, dependendo do número de ligações duplas no composto, especialmente todos os isômeros syn/anti (ou cis/trans) e todas as misturas syn/anti (ou cis/trans) possíveis. A invenção, dessa forma, está relacionada igualmente a todos os isômeros geométricos e todas as misturas possíveis, em todas as proporções. Os isômeros geométricos podem ser separados de acordo com métodos gerais, que são conhecidos por si por aqueles habilitados na técnica.
[0013] Os compostos de fórmula (I) podem ser encontrados em sua forma tautomérica que resulta do deslocamento do próton de um grupo hidróxi, sulfanil ou amino. Essas formas tautoméricas desses compostos também são parte da presente invenção. Em termos mais gerais, todas as formas tautoméricas de compostos de fórmula (I), bem como as formas tautoméricas dos compostos que podem opcionalmente ser usadas como intermediários nos processos de preparação e que serão definidas na descrição desses processos, também são parte da presente invenção.
[0014] Além disso, essa invenção é dirigida às composições que compreendem compostos da invenção e seu uso para o controle de um nematódeo. Essa invenção também fornece uma composição que compreende um composto de fórmula (I), ou um N-óxido, ou um sal deste, e pelo menos um componente adicional selecionado do grupo que consiste em tensoativos, diluentes sólidos e diluentes líquidos. Em uma modalidade, essa invenção fornece uma composição que ainda compreende pelo menos um ingrediente ativo adicional, preferivelmente um parceiro de misturação, como descrito abaixo.
[0015] Além disso, essa invenção é dirigida ao uso de compostos e/ou composições da invenção para o controle de pragas animais, especialmente nematódeos, na proteção de cultivos ou no setor veterinário. Essa invenção também fornece um método para o controle de um nematódeo que compreende o contato do nematódeo ou seu ambiente com uma quantidade biologicamente eficaz de um composto de fórmula (I), ou um N-óxido, ou um sal deste (por exemplo, como uma composição aqui descrita). Essa invenção também está relacionada um método no qual o nematódeo ou seu ambiente é colocado em contato com uma composição que compreende uma quantidade biologicamente eficaz de um composto de Fórmula (I), um N-óxido ou um sal deste, e pelo menos um componente adicional selecionado do grupo que consiste em tensoativos, diluentes sólidos e diluentes líquidos, a referida composição opcionalmente ainda compreendendo uma quantidade biologicamente eficaz de pelo menos um ingrediente ativo adicional, preferivelmente um parceiro de misturação, como descrito abaixo. Em uma modalidade, os métodos de acordo com a invenção não compreendem métodos para tratamento do corpo humano ou animal por cirurgia ou terapia e métodos diagnósticos praticados no corpo humano ou animal.
[0016] Essa invenção também fornece um método para a proteção de uma semente de um nematódeo que compreende o contato da semente com uma quantidade biologicamente eficaz de um composto de fórmula (I), ou um N-óxido, ou um sal deste (por exemplo, como uma composição aqui descrita). Essa invenção também está relacionada a uma semente obtida pelo referido método.
[0017] Como aqui usados, os termos “compreende”, “que compreende”, “inclui”, “que inclui”, “possui”, “que possui”, “contém”, “que contém”, “caracterizado por” ou qualquer outra variação destes, visam cobrir uma inclusão não exclusiva, sujeita a qualquer limitação explicitamente indicada. Por exemplo, uma composição, mistura, processo ou método que compreende uma lista de elementos não é necessariamente limitada apenas àqueles elementos, mas pode incluir outros elementos não expressamente listados ou inerentes a essa composição, mistura, processo ou método.
[0018] A frase transicional “que consiste em” exclui qualquer elemento, etapa ou ingrediente não especificado. Se, na reivindicação, isso fecharia a reivindicação à inclusão de materiais diferentes daqueles citados, exceto quanto às impurezas normalmente a eles associados. Quando a frase “que consiste em” aparece em uma cláusula do corpo de uma reivindicação, e não imediatamente após o preâmbulo, ele limita apenas o elemento apresentado naquela cláusula; outros elementos não são excluídos da reivindicação como um todo.
[0019] A frase transicional “que consiste basicamente em” é usada para definir uma composição ou método que inclui materiais, etapas, características, componentes ou elementos, além daqueles literalmente revelados, desde que esses materiais, etapas, características, componentes ou elementos adicionais não afetam materialmente as características básicas e inéditas da invenção reivindicada. O termo “que consiste basicamente em” ocupa uma posição média entre “que compreende” e “que consiste em”.
[0020] Onde os requerentes definiram uma invenção ou uma porção desta com um termo em aberto como, por exemplo, “que compreende”, deve ser prontamente subentendido que (a menos que estabelecido de forma diferente) a descrição deve ser interpretada como também descrevendo essa invenção usando os termos “que consiste basicamente em” ou “que consiste em”.
[0021] Além disso, a menos que expressamente estabelecido o contrário, “ou” se refere a um ou inclusivo e não a um ou exclusivo. Por exemplo, uma condição A ou B é satisfeita por qualquer um dos seguintes: A é verdadeiro (ou presente) e B é falso (ou não presente), A é falso (ou não presente) e B é verdadeiro (ou presente), e tanto A quanto B são verdadeiros (ou presentes).
[0022] Além disso, os artigos indefinidos “um” e “uma” precedendo um elemento ou componente da invenção visão ser não restritivos em relação ao número de casos (ou seja, ocorrências) do elemento ou componente. Portanto “um” ou “uma” deve ser considerado como incluindo um ou pelo menos um, e a forma da palavra no singular do elemento ou componente também inclui o plural, a menos que o número seja obviamente destinado a ser no singular.
[0023] Nas citações acima, o termo “alquil”, usado isoladamente ou em palavras compostas como, por exemplo, “haloalquil”, inclui alquil de cadeia linear ou ramificado, por exemplo, metil, etil, n-propil, i-propil, ou os diferentes isômeros de butil, pentil ou hexil. “Alquenil” inclui alcenos de cadeia linear ou ramificados como, por exemplo, etenil, 1-propenil, 2-propenil, e os diferentes isômeros de butenil, pentenil e hexenil. “Alquenil” também inclui polienos como, por exemplo, 1,2-propadienil e 2,4- hexadienil. “Alquinil” inclui alcinos de cadeia linear ou ramificados como, por exemplo, etinil, 1-propinil, 2- propinil e os diferentes isômeros de butinil, pentinil e hexinil. “Alquinil” também pode incluir porções compostas por múltiplas ligações triplas como, por exemplo, 2,5- hexadiinil.
[0024] “Alcóxi” inclui, por exemplo, metóxi, etóxi, n- propiloxi, isopropiloxi e os diferentes isômeros de butóxi, pentóxi e hexiloxi. “Alcoxialquil” significa substituição de alcóxi em alquil. Exemplos de “alcoxialquil” incluem CH3OCH2, CH3OCH2CH2, CH3CH2OCH2, CH3CH2CH2CH2OCH2 e CH3CH2OCH2CH2.
[0025] “Cicloalquil” inclui, por exemplo, ciclopropil, ciclobutil, ciclopentil e ciclohexil. O termo “cicloalquilalquil” significa substituição de cicloalquil em uma porção alquil. Exemplos de “cicloalquilalquil” incluem ciclopropilmetil, ciclopentiletil, e outras porções cicloalquil ligadas a grupos alquil de cadeia linear ou ramificados. “Cicloalquenil” inclui grupos como, por exemplo, ciclopentenil e ciclohexenil, bem como grupos com mais do que uma ligação dupla como, por exemplo, 1,3- e 1,4-ciclohexadienil. O termo “cicloalquilcicloalquil” significa substituição de cicloalquil em outro anel cicloalquil, em que cada anel cicloalquil possui independentemente de 3 a 7 membros do anel de átomos de carbono. Exemplos de cicloalquilcicloalquil incluem ciclopropilciclopropil (por exemplo, 1,1’-biciclopropil-1- il, 1,1’-biciclopropil-2-il), ciclohexilciclopentil (por exemplo, 4-ciclopentilciclohexil) e ciclohexilciclohexil (por exemplo, 1,1’-biciclohexil-1-il), e os diferentes isômeros cis- e trans-cicloalquilcicloalquil (por exemplo, (1R,2S)-1,1’-biciclopropil-2-il e (1R,2R)-1,1’- biciclopropil-2-il).
[0026] O termo “halogênio”, isoladamente ou em palavras compostas como, por exemplo, “haloalquil”, ou quando usado em descrições como, por exemplo, “alquil substituído com halogênio” inclui flúor, cloro, bromo ou iodo. Além disso, quando usado em palavras compostas como, por exemplo, “haloalquil”, ou quando usado em descrições como, por exemplo, “alquil substituído com halogênio” o referido alquil pode ser parcial ou totalmente substituído com átomos de halogênio que podem ser iguais ou diferentes. Exemplos de “haloalquil” ou “alquil substituído com halogênio” incluem F3C, ClCH2, CF3CH2 e CF3CCl2. Os termos “haloalcoxi”, “haloalquenil”, “haloalquinil”, e semelhantes, são definidos analogamente ao termo “haloalquil”. Exemplos de “haloalcoxi” incluem CF3O, CCl3CH2O, HCF2CH2CH2O e CF3CH2O. Exemplos de “haloalquenil” incluem (Cl)2C=CHCH2 e CF3CH2CH=CHCH2. Exemplos de “haloalquinil” incluem HC=CCHCl, CF3C=C, CClsC=C e FCH2C=CCH2.
[0027] A abreviação química C(O), como aqui usada, representa uma porção carbonil. Por exemplo, C(O)CH3 representa um grupo acetil. As abreviações químicas CO2 e C(O)O, como aqui usadas, representam uma porção éster. Por exemplo, CO2Me e C(O)OMe representam um éster metílico.
[0028] “OCN” significa -O-C=N, e “SCN” significa -S- C=N.
[0029] O número total de átomos de carbono em um grupo substituinte é indicado pelo prefixo “Ci-Cj”, em que i e j são números de 1 a 14. C2 alcoxialquil designa CH3OCH2; C3 alcoxialquil designa, por exemplo, CH3CH(OCH3), CH3OCH2CH2 ou CH3CH2OCH2; e C4 alcoxialquil designa os vários isômeros de um grupo alquil substituído com um grupo alcóxi que contém um total de quatro átomos de carbono, exemplos incluindo CH3CH2CH2OCH2 e CH3CH2OCH2CH2.
[0030] Quando um composto é substituído com um substituinte que abriga um subscrito que indica que o número dos referidos substituintes pode exceder 1, os referidos substituintes (quando excedem 1) são selecionados independentemente do grupo de substituintes definidos, por exemplo, n é 0, 1, 2, 3 ou 4. Quando um grupo contém um substituinte que pode ser hidrogênio, por exemplo, R2, ou R3, então quando esse substituinte é considerado como hidrogênio, é reconhecido que isso é equivalente ao referido grupo ser não substituído.
[0031] A menos que indicado de forma diferente, um “anel” ou “sistema de anel” como um componente de fórmula (I) é carbocíclico ou heterocíclico. O termo “sistema de anel” significa dois ou mais anéis fundidos. O termo “anel heterocíclico” significa um anel no qual pelo menos um átomo que forma o arcabouço de anel não é carbono, por exemplo, nitrogênio, oxigênio ou enxofre. Tipicamente, um anel heterocíclico contém no máximo 4 nitrogênios, no máximo 2 oxigênios e no máximo 2 enxofres. A menos que indicado de forma diferente, um anel heterocíclico pode ser um anel saturado, parcialmente insaturado ou totalmente insaturado. O termo “sistema de anel heterocíclico” significa um sistema de anel no qual pelo menos um anel do sistema de anel é um anel heterocíclico. A menos que indicado de forma diferente, anéis e sistemas de anel heterocíclicos podem ser anexados por meio de qualquer carbono ou nitrogênio disponível por substituição de um hidrogênio no referido carbono ou nitrogênio.
[0032] Como aqui usadas, as definições seguintes se aplicam, a menos que indicado de forma diferente. O termo “opcionalmente substituído” é usado de forma intercambiável com a frase “substituído ou não substituído” ou com o termo “(não)substituído”. A expressão “opcionalmente substituído com 1 a 4 substituintes” significa que nenhum substituinte está presente (ou seja, não substituído) ou que 1, 2, 3 ou 4 substituintes estão presentes (limitados pelo número de posições de ligação disponíveis). A menos que indicado de forma diferente, um grupo opcionalmente substituído pode ter um substituinte em cada posição substituível do grupo, e cada substituição é independente da outra.
[0033] Em uma modalidade individual (modalidade 1-2), os elementos estruturais no composto de fórmula (I) são definidos da seguinte forma: 81, B2 representam C-X ou N, em que pelo menos B1 ou B2 é N, n é 0, 1, 2, 3 ou 4, limitado pelo número de posições disponíveis no anel às quais um substituinte X pode estar conectado, cada X é selecionado independentemente do grupo que consiste em hidrogênio, halogênio, nitro, ciano, hidróxi, amino, -SH, -SF5, -CHO, -OCHO, -NHCHO, -COOH, -CONH2, - CONH(OH), -OCONH2, (hidroxiimino)-C1-C6-alquil, C1-C8- alquil, C1-C8-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, C2-Ce-alquenil, C2-C8-alquinil, C1-C8- alquilamino, di-(C1-C8-alquil)amino, C1-C8-alcóxi, C1-C8- halogenoalcoxi que possui 1 a 5 átomos de halogênio, C2-C8- alqueniloxi, C2-C8-halogenoalqueniloxi que possui 1 a 5 átomos de halogênio, C3-C8-alquiniloxi, C3-C8- halogenoalquiniloxi que possui 1 a 5 átomos de halogênio, C3-C8-cicloalquil, C3-C8-halogenocicloalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, C1-C8-alquilcarbonil, C1-C8- halogenoalquilcarbonil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, -CONH(C1-C8-alquil), -CON(C1-C8-alquil)2, - CONH(OC1-C8-alquil), -CON(OC1-C8-alquil)(C1-C8-alquil), C1- C8-alcoxicarbonil, C1-C8-halogenoalcoxicarbonil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, C1-C8-alquilcarboniloxi, C1-C8- halogenoalquilcarboniloxi que possui 1 a 5 átomos de halogênio, C1-C8-alquilcarbonilamino, C1-C8- halogenoalquilcarbonilamino que possui 1 a 5 átomos de halogênio, -OCONH(C1-C8-alquil), -OCON(C1-C8-alquil)2, - OCONH(OC1-C8-alquil), -OCO(OC1-C8-alquil), -S-C1-C8-alquil, - S-C1-C8-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, -S(O)-C1-C8-alquil, -S(O)-C1-C8-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, -S(O)2-C1-C8-alquil, - S(O)2-C1-C8-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, (C1-C6-alcoxiimino)-C1-C6-alquil, (C2-C6- alqueniloxiimino)-C1-C6-alquil, (C3-C6-alquiniloxiimino)-C1- C6-alquil, (benziloxiimino)-C1-C6-alquil, benziloxi, -S- benzil, benzilamino, fenóxi, -S-fenil e fenilamino, Q representa um anel heterocíclico de 6 membros aromático ou parcialmente saturado ou saturado, que contém um a quatro heteroátomos escolhidos de N, S, e O com o qual abriga o substituinte Ym, m é 0, 1, 2, 3 ou 4, limitado pelo número de posições disponíveis em Q às quais um substituinte Y pode estar conectado, e cada Y é selecionado independentemente do grupo que consiste em hidrogênio, halogênio, nitro, ciano, hidróxi, amino, oxo (=O), -SH, -SF5, -CHO, -OCHO, -NHCHO, -COOH, - CONH2, -CONH(OH), -OCONH2, (hidroxiimino)-C1-C6-alquil, C1- C8-alquil, C1-C8-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, C2-C8-alquenil, C2-C8-alquinil, C1-C8-alquilamino, di-(C1-C8-alquil)amino, C1-C8-alcóxi, C1-C8-halogenoalcoxi que possui 1 a 5 átomos de halogênio, C2-C8-alqueniloxi, C2- C8-halogenoalqueniloxi que possui 1 a 5 átomos de halogênio, C3-C8-alquiniloxi, C3-C8-halogenoalquiniloxi que possui 1 a 5 átomos de halogênio, C3-C8-cicloalquil, C3-C8- halogenocicloalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, C1-C8-alquilcarbonil, C1-C8-halogenoalquilcarbonil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, -CONH(C1-C8-alquil), - CON(C1-C8-alquil)2, -CONH(OC1-C8-alquil), -CON(OC1-C8- alquil)(C1-C8-alquil), C1-C8-alcoxicarbonil, C1-C8- halogenoalcoxicarbonil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, C1-C8-alquilcarboniloxi, C1-C8- halogenoalquilcarboniloxi que possui 1 a 5 átomos de halogênio, C1-C8-alquilcarbonilamino, C1-C8- halogenoalquilcarbonilamino que possui 1 a 5 átomos de halogênio, -OCONH(C1-C8-alquil), -OCON(C1-C8-alquil)2, - OCONH(OC1-C8-alquil), -OCO(OC1-C8-alquil), -S-C1-C8-alquil, - S-C1-C8-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, -S(O)-C1-C8-alquil, -S(O)-C1-C8-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, -S(O)2-C1-C8-alquil, - S(O)2-C1-C8-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, -CH2-S-C1-C8-alquil, -CH2-S(O)-C1-C8-alquil, -CH2- S(O)2-C1-C8-alquil, (C1-C6-alcoxiimino)-C1-C6-alquil, (C2-C6- alqueniloxiimino)-C1-C6-alquil, (C3-C6-alquiniloxiimino)-C1- C6-alquil, (benziloxiimino)-C1-C6-alquil, benziloxi, -S- benzil, benzilamino, fenóxi, -S-fenil e fenilamino, R1, R2, R3 e R4 são iguais ou diferentes e são selecionados do grupo que consiste em hidrogênio, halogênio, ciano, hidróxi, amino, -SH, -CHO, -OCHO, -NHCHO, -COOH, -CONH2, -CONH(OH), -OCONH2, um grupo (hidroxiimino)- C1-C6-alquil, C1-C6-alquil, C2-C6-alquenil, C2-C6-alquinil, C1-C6-alquilamino, di-(C1-C6-alquil)amino, C1-C6-alcóxi, hidróxi-C1-C4-alquil, C1-C4-alcóxi-C1-C3-alquil, C1-C6- halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, C1-C6- halogenoalcoxi que possui 1 a 5 átomos de halogênio, C2-C6- alqueniloxi, C2-C6-halogenoalqueniloxi que possui 1 a 5 átomos de halogênio, C3-C6-alquiniloxi, C3-C6- halogenoalquiniloxi que possui 1 a 5 átomos de halogênio, C3-C6-cicloalquil, C3-C6-halogenocicloalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, C3-C6-cicloalquil-C1-C6-alquil, C3-C6- halogenocicloalquil-C1-C6-alquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, C1-C6-alquilcarbonil, C1-C6- halogenoalquilcarbonil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, -CONH(C1-C6-alquil), -CON(C1-C6-alquil)2, - CONH(OC1-C6-alquil), -CON(OC1-C6-alquil)(C1-C6-alquil), C1- C6-alcoxicarbonil, um C1-C6-halogenoalcoxicarbonil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, -OC(O)-C1-C6-alquil, - OC(O)-C1-C6-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, -NHC(O)-C1-C6-alquil, -NHC(O)-C1-C6- halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, - OCONH(C1-C6-alquil), -OCON(C1-C6-alquil)2, -OCONH(OC1-C6- alquil), OCO(OC1-C6-alquil), -S-C1-C6-alquil, -S-C1-C6- halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, -S(O)- C1-C6-alquil, -S(O)-C1-C6-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, -S(O)2-C1-C6-alquil, -S(O)2-C1-C6- halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, benzil, benziloxi, -S-benzil, -S(O)-benzil, -S(O)2-benzil, benzilamino, fenóxi, -S-fenil, -S(O)-fenil, -S(O)2-fenil, fenilamino, fenilcarbonilamino, 2,6-diclorofenil- carbonilamino, 2-clorofenil-carbonilamino e fenil, ou R1 e R2, juntos com o átomo de carbono ao qual estão unidos, formam um carbociclo de 4, 5 ou 6 membros e R3 e R4 são iguais ou diferentes e são selecionados do grupo que consiste em hidrogênio, halogênio, ciano, hidróxi, amino, - SH, -CHO, -OCHO, -NHCHO, -COOH, -CONH2, -CONH(OH), -OCONH2, um grupo (hidroxiimino)-C1-C6-alquil, C1-C6-alquil, C2-C6- alquenil, C2-C6-alquinil, C1-C6-alquilamino, di-(C1-C6- alquil)amino, C1-C6-alcóxi, hidróxi-C1-C4-alquil, C1-C4- alcóxi-C1-C3-alquil, C1-C6-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, C1-C6-halogenoalcoxi que possui 1 a 5 átomos de halogênio, C2-C6-alqueniloxi, C2-C6- halogenoalqueniloxi que possui 1 a 5 átomos de halogênio, C3-C6-alquiniloxi, C3-C6-halogenoalquiniloxi que possui 1 a 5 átomos de halogênio, C3-C6-cicloalquil, C3-C6- halogenocicloalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, C3-C6-cicloalquil-C1-C6-alquil, C3-C6-halogenocicloalquil-C1- C6-alquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, C1-C6- alquilcarbonil, C1-C6-halogenoalquilcarbonil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, -CONH(C1-C6-alquil), -CON(C1-C6- alquil)2, -CONH(OC1-C6-alquil), -CON(OC1-C6-alquil)(C1-C6- alquil), C1-C6-alcoxicarbonil, um C1-C6- halogenoalcoxicarbonil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, -OC(O)-C1-C6-alquil, -OC(O)-C1-C6-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, -NHC(O)-C1-C6-alquil, -NHC(O)-C1-C6-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, -OCONH(C1-C6-alquil), -OCON(C1-C6-alquil)2, - OCONH(OC1-C6-alquil), OCO(OC1-C6-alquil), -S-C1-C6-alquil, - S-C1-Ce-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, -S(O)-C1-C6-alquil, -S(O)-C1-C6-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, -S(O)2-C1-C6-alquil, - S(O)2-C1-C6-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, benzil, benziloxi, -S-benzil, -S(O)-benzil, - S(O)2-benzil, benzilamino, fenóxi, -S-fenil, -S(O)-fenil, - S(O)2-fenil, fenilamino, fenilcarbonilamino, 2,6- diclorofenil-carbonilamino, 2-clorofenil-carbonilamino e fenil, ou R3 e R4, juntos com o átomo de carbono ao qual estão unidos, formam um carbociclo de 3, 4, 5 ou 6 membros e R1 e R2 são iguais ou diferentes e são selecionados do grupo que consiste em hidrogênio, halogênio, ciano, hidróxi, amino, - SH, -CHO, -OCHO, -NHCHO, -COOH, -CONH2, -CONH(OH), -OCONH2, um grupo (hidroxiimino)-C1-C6-alquil, C1-C6-alquil, C2-C6- alquenil, C2-C6-alquinil, C1-C6-alquilamino, di-(C1-C6- alquil)amino, C1-C6-alcóxi, hidróxi-C1-C4-alquil, C1-C4- alcóxi-C1-C3-alquil, C1-C6-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, C1-C6-halogenoalcoxi que possui 1 a 5 átomos de halogênio, C2-C6-alqueniloxi, C2-C6- halogenoalqueniloxi que possui 1 a 5 átomos de halogênio, C3-C6-alquiniloxi, C3-C6-halogenoalquiniloxi que possui 1 a 5 átomos de halogênio, C3-C6-cicloalquil, C3-C6- halogenocicloalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, C3-C6-cicloalquil-C1-C6-alquil, C3-C6-halogenocicloalquil-C1- C6-alquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, C1-C6- alquilcarbonil, C1-C6-halogenoalquilcarbonil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, -CONH(C1-C6-alquil), -CON(C1-C6- alquil)2, -CONH(OC1-C6-alquil), -CON(OC1-C6-alquil)(C1-C6- alquil), C1-C6-alcoxicarbonil, um C1-C6- halogenoalcoxicarbonil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, -OC(O)-C1-C6-alquil, -OC(O)-C1-C6-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, -NHC(O)-C1-C6-alquil, - NHC(O)-C1-C6-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, -OCONH(C1-C6-alquil), -OCON(C1-C6-alquil)2, - OCONH(OC1-C6-alquil), OCO(OC1-C6-alquil), -S-C1-C6-alquil, - S-C1-C6-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, -S(O)-C1-C6-alquil, -S(O)-C1-C6-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, -S(O)2-C1-C6-alquil, - S(O)2-C1-C6-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, benzil, benziloxi, -S-benzil, -S(O)-benzil, - S(O)2-benzil, benzilamino, fenóxi, -S-fenil, -S(O)-fenil, - S(O)2-fenil, fenilamino, fenilcarbonilamino, 2,6- diclorofenil-carbonilamino, 2-clorofenil-carbonilamino e fenil, ou R4 e R2, juntos com o átomo de carbono ao qual estão unidos, formam um carbociclo não aromático de 3, 4, 5 ou 6 membros opcionalmente substituído por substituintes selecionados do grupo que consiste em um a quatro grupos C1-C8-alquil e um a quatro átomos de halogênio, e R1 e R3 são iguais ou diferentes e são selecionados do grupo que consiste em hidrogênio, halogênio, ciano, hidróxi, amino, - SH, -CHO, -OCHO, -NHCHO, -COOH, -CONH2, -CONH(OH), -OCONH2, um grupo (hidroxiimino)-C1-C6-alquil, C1-C6-alquil, C2-C6- alquenil, C2-C6-alquinil, C1-C6-alquilamino, di-(C1-C6- alquil)amino, C1-C6-alcóxi, hidróxi-C1-C4-alquil, C1-C4- alcóxi-C1-C3-alquil, C1-C6-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, C1-C6-halogenoalcoxi que possui 1 a 5 átomos de halogênio, C2-C6-alqueniloxi, C2-C6- halogenoalqueniloxi que possui 1 a 5 átomos de halogênio, C3-C6-alquiniloxi, C3-C6-halogenoalquiniloxi que possui 1 a 5 átomos de halogênio, C3-C6-cicloalquil, C3-C6- halogenocicloalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, C3-C6-cicloalquil-C1-C6-alquil, C3-C6-halogenocicloalquil-C1- C6-alquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, C1-C6- alquilcarbonil, C1-C6-halogenoalquilcarbonil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, -CONH(C1-C6-alquil), -CON(C1-C6- alquil)2, -CONH(OC1-C6-alquil), -CON(OC1-C6-alquil)(C1-C6- alquil), C1-C6-alcoxicarbonil, um C1-C6- halogenoalcoxicarbonil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, -OC(O)-C1-C6-alquil, -OC(O)-C1-C6-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, - NHC(O)-C1-C6- alquil, -NHC(O)-C1-C6-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, -OCONH(C1-C6-alquil), -OCON(C1-C6- alquil)2, -OCONH(OC1-C6-alquil), OCO(OC1-C6-alquil), -S-C1- C6-alquil, -S-C1-C6-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, -S(O)-C1-C6-alquil, -S(O)-C1-C6-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, -S(O)2-C1-C6-alquil, - S(O)2-C1-C6-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, benzil, benziloxi, -S-benzil, -S(O)-benzil, - S(O)2-benzil, benzilamino, fenóxi, -S-fenil, -S(O)-fenil, - S(O)2-fenil, fenilamino, fenilcarbonilamino, 2,6- diclorofenil-carbonilamino, 2-clorofenil-carbonilamino e fenil, ou R1 e R3, juntos com o átomo de carbono ao qual estão unidos, formam um carbociclo não aromático de 3, 4, 5 ou 6 membros opcionalmente substituído por substituintes selecionados do grupo que consiste em um a quatro grupos C1-C8-alquil e um a quatro átomos de halogênio, e R2 e R4 são iguais ou diferentes e são selecionados do grupo que consiste em hidrogênio, halogênio, ciano, hidróxi, amino, - SH, -CHO, -OCHO, -NHCHO, -COOH, -CONH2, -CONH(OH), -OCONH2, um grupo (hidroxiimino)-C1-C6-alquil, C1-C6-alquil, C2-C6- alquenil, C2-C6-alquinil, C1-C6-alquilamino, di-(C1-C6- alquil)amino, C1-C6-alcóxi, hidróxi-C1-C4-alquil, C1-C4- alcóxi-C1-C3-alquil, C1-C6-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, C1-C6-halogenoalcoxi que possui 1 a 5 átomos de halogênio, C2-C6-alqueniloxi, C2-C6- halogenoalqueniloxi que possui 1 a 5 átomos de halogênio, C3-C6-alquiniloxi, C3-C6-halogenoalquiniloxi que possui 1 a 5 átomos de halogênio, C3-C6-cicloalquil, C3-C6- halogenocicloalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, C3-C6-cicloalquil-C1-C6-alquil, C3-C6-halogenocicloalquil-C1- C6-alquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, C1-C6- alquilcarbonil, C1-C6-halogenoalquilcarbonil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, -CONH(C1-C6-alquil), -CON(C1-C6- alquil)2, -CONH(OC1-C6-alquil), -CON(OC1-C6-alquil)(C1-C6- alquil), C1-C6-alcoxicarbonil, um C1-C6- halogenoalcoxicarbonil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, -OC(O)-C1-C6-alquil, -OC(O)-C1-C6-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, - NHC(O)-C1-C6- alquil, -NHC(O)-C1-C6-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, -OCONH(C1-C6-alquil), -OCON(C1-C6- alquil)2, -OCONH(OC1-C6-alquil), OCO(OC1-C6-alquil), -S-C1- C6-alquil, -S-C1-C6-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, -S(O)-C1-C6-alquil, -S(O)-C1-C6-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, -S(O)2-C1-C6-alquil, - S(O)2-C1-C6-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, benzil, benziloxi, -S-benzil, -S(O)-benzil, - S(O)2-benzil, benzilamino, fenóxi, -S-fenil, -S(O)-fenil, - S(O)2-fenil, fenilamino, fenilcarbonilamino, 2,6- diclorofenil-carbonilamino, 2-clorofenil-carbonilamino e fenil, R5 é selecionado do grupo que consiste em hidrogênio, ciano, -CHO, -OH, C1-C6-alquil, C1-C6-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, C1-C6-alcóxi, C1-C6- halogenoalcoxi que possui 1 a 5 átomos de halogênio, C3-C7- cicloalquil, C3-C7-halogenocicloalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, C3-C7-cicloalquil-C1-C6-alquil, - CONH(C1-C6-alquil), C2-C6-alquenil, C2-C6-alquinil, C1-C6- alcóxi-C1-C6-alquil, C3-C7-cicloalquil-C1-C6-alquil, ciano- C1-C6-alquil, amino-C1-C6-alquil, C1-C6-alquilamino-C1-C6- alquil, di-(C1-C6-alquil)amino-C1-C6-alquil, C1-C6- alquilcarbonil, C1-C6-halogenoalquilcarbonil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, C1-C6-alcoxicarbonil, C1-C6- benziloxicarbonil, C1-C6-alcóxi-C1-C6-alquilcarbonil, -S-C1- C6-alquil, -S-C1-C6-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, -S(O)2-C1-C6-alquil e -S(O)2-C1-C6- halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, A representa um grupo fenil da fórmula (A1)
Figure img0032
em que: o é 0, 1, 2, 3, 4 ou 5, e cada R é selecionado independentemente do grupo que consiste em halogênio, nitro, -OH, NH2, SH, SF5, CHO, OCHO, NHCHO, COOH, ciano, C1-C8-alquil, C1-C8-halogenoalquil que possui 1 a 9 átomos de halogênio, C2-C8-alquenil, C2-C8- alquinil, C3-C6-cicloalquil, -S-C1-C8-alquil, -S-C1-C8- halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, C1-C8- alcóxi, C1-C8-halogenoalcoxi que possui 1 a 5 átomos de halogênio, C1-C8-alcóxi-C2-C8-alquenil, C1-C8-alcoxicarbonil, C1-C8-halogenoalcoxicarbonil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, C1-C8-alquilcarboniloxi, C1-C8- halogenoalquilcarboniloxi que possui 1 a 5 átomos de halogênio, -S(O)-C1-C8-alquil, -S(O)-C1-C8-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, -S(O)2-C1-C8-alquil, - S(O)2-C1-C8-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, C1-C8-alquilsulfonamida, -NH(C1-C6-alquil), N(C1- C8-alquil)2, fenil (opcionalmente substituído por C1-C6- alcóxi) e fenóxi, ou dois R ligados a átomos de carbono adjacentes juntos representam -O(CH2)PO-, em que p representa 1 ou 2, ou A representa um heterociclo da fórmula (Het-1) R< RS JΠL u (Het-1)
Figure img0033
em que: R6 e R7 podem ser iguais ou diferentes e são selecionados do grupo que consiste em hidrogênio, halogênio, amino, nitro, C1-C4-alquil e C1-C4-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, e R8 é selecionado do grupo que consiste em hidrogênio, halogênio, nitro, C1-C4-alquil e C1-C4-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, ou A representa um heterociclo da fórmula (Het-2)
Figure img0034
R9 é selecionado do grupo que consiste em hidrogênio, halogênio, C1-C4-alquil e C1-C4-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, e R10 e R11 podem ser iguais ou diferentes e são selecionados do grupo que consiste em hidrogênio, halogênio, amino, C1-C4-alquil, C1-C4-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio e fenil (opcionalmente substituído por halogênio ou C1-C4-alquil), ou A representa um heterociclo da fórmula (Het-3)
Figure img0035
em que: R12 é selecionado do grupo que consiste em halogênio, C1-C4-alquil e C1-C4-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, e R13 é selecionado do grupo que consiste em hidrogênio, C1-C4-alquil e C1-C4-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, ou A representa um heterociclo da fórmula (Het-4)
Figure img0036
em que: R14 e R15 podem ser iguais ou diferentes e são selecionados do grupo que consiste em hidrogênio, halogênio, C1-C4-alquil, C1-C4-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, -S-C1-C4-alquil, -S(O)2-C1-C4-alquil, fenil opcionalmente substituído por halogênio ou C1-C4- alquil e piridil (opcionalmente substituído por halogênio ou C1-C4-alquil), e R16 é selecionado do grupo que consiste em hidrogênio, halogênio, ciano, C1-C4-alquil, C1-C4-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio e C1-C4-halogenoalcoxi que possui 1 a 5 átomos de halogênio, ou A representa um heterociclo da fórmula (Het-5)
Figure img0037
em que: R17 e R18 podem ser iguais ou diferentes e são selecionados do grupo que consiste em hidrogênio, halogênio, C1-C4-alquil, C1-C4-alquiloxi e C1-C4- halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, e R19 é selecionado do grupo que consiste em hidrogênio, halogênio, C1-C4-alquil e C1-C4-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos, ou A representa um heterociclo da fórmula (Het-6)
Figure img0038
em que: R20 é selecionado do grupo que consiste em hidrogênio, halogênio, ciano, C1-C4-alquil e C1-C4-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, e R21 e R23 podem ser iguais ou diferentes e são selecionados do grupo que consiste em hidrogênio, halogênio, C1-C4-alquil e C1-C4-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, e R22 é selecionado do grupo que consiste em hidrogênio, ciano, C1-C4-alquil, C1-C4-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, C1-C4-alcóxi-C1-C4-alquil, hidroxil-C1- C4-alquil, -S(O)2-C1-C4-alquil, -S(O)2-N(C1-C4-alquil)2, C1- C6-alquilcarbonil, -S(O)2-fenil (opcionalmente substituído por halogênio ou C1-C4-alquil) e benzoil (opcionalmente substituído por halogênio ou C1-C4-alquil), ou A representa um heterociclo da fórmula (Het-7)
Figure img0039
em que: R24 é selecionado do grupo que consiste em hidrogênio, ciano, C1-C4-alquil, C1-C4-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, C1-C4-alcóxi-C1-C4-alquil, hidróxi-C1- C4-alquil, -S(O)2-C1-C4-alquil, -S(O)2-N(C1-C4-alquil)2, C1- C6-alquilcarbonil, -S(O)2-fenil (opcionalmente substituído por halogênio ou C1-C4-alquil) e benzoil (opcionalmente substituído por halogênio ou a C1-C4-alquil), e R25, R26 e R27 podem ser iguais ou diferentes e são selecionados do grupo que consiste em hidrogênio, halogênio, ciano, C1-C4-alquil, C1-C4-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio e C1-C4-alquilcarbonil, ou A representa um heterociclo da fórmula (Het-8)
Figure img0040
em que: R28 é selecionado do grupo que consiste em hidrogênio e C1-C4-alquil, e R29 é selecionado do grupo que consiste em halogênio, C1-C4-alquil e C1-C4-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, ou A representa um heterociclo da fórmula (Het-9)
Figure img0041
em que: R30 é selecionado do grupo que consiste em hidrogênio e C1-C4-alquil, e R31 é selecionado do grupo que consiste em halogênio, C1-C4-alquil, C1-C4-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio e fenil (opcionalmente substituído por halogênio ou C1-C4-alquil), ou A representa um heterociclo da fórmula (Het-10)
Figure img0042
em que: R32 é selecionado do grupo que consiste em hidrogênio, halogênio, amino, ciano, C1-C4-alquilamino, di-(C1-C4- alquil)amino, C1-C4-alquil, C1-C4-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio e fenil (opcionalmente substituído por halogênio ou C1-C4-alquil), e R33 é selecionado do grupo que consiste em halogênio, C1-C4-alquil e C1-C4-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, C1-C8-halogenoalcoxi que possui 1 a 9 átomos de halogênio, amino, C1-C8-alquilamino substituído ou não substituído ou di-(C1-C5-alquil)-amino substituído ou não substituído, ou A representa um heterociclo da fórmula (Het-11)
Figure img0043
em que: R34 é selecionado do grupo que consiste em hidrogênio, halogênio, amino, ciano, C1-C4-alquilamino, di-(C1-C4- alquil)amino, C1-C4-alquil e C1-C4-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, e R35 é selecionado do grupo que consiste em halogênio, C1-C4-alquil e C1-C4-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, ou A representa um heterociclo da fórmula (Het-12)
Figure img0044
em que: R36 é selecionado do grupo que consiste em hidrogênio, halogênio, ciano, nitro, C1-C4-alquil, C1-C4-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, C3-C6-cicloalquil, C1- C4-alcóxi, C1-C4-halogenoalcoxi que possui 1 a 5 átomos de halogênio, -S-C1-C4-alquil, -S(O)-C1-C4-alquil, -S(O)2-C1-C4- alquil, -S-C1-C4-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, aminocarbonil e aminocarbonil-C1-C4-alquil, e R37 é selecionado do grupo que consiste em hidrogênio, halogênio, ciano, nitro, C1-C4-alquil, C1-C4- alcóxi, -S-C1- C4-alquil, -S(O)-C1-C4-alquil e -S(O)2-C1-C4-alquil, e R38 é selecionado do grupo que consiste em hidrogênio, fenil, C1-C4-alquil, C1-C4-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, hidróxi-C1-C4-alquil, C2-C6-alquenil, C3-C6-cicloalquil, C1-C4-alquiltio-C1-C4-alquil, C1-C4- alquil-S(O)-C1-C4-alquil, C1-C4-alquil-S(O)2-C1-C4-alquil, C1-C4-halogenoalquiltio-C1-C4-alquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, C1-C4-alcóxi-C1-C4-alquil e C1-C4- halogenoalcoxi-C1-C4-alquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, ou A representa um heterociclo da fórmula (Het-13)
Figure img0045
em que: R39 é selecionado do grupo que consiste em hidrogênio, halogênio, ciano, nitro, C1-C4-alquil, C1-C4-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, C3-C6-cicloalquil, C1- C4-alcóxi, C1-C4-halogenoalcoxi que possui 1 a 5 átomos de halogênio, -S-C1-C4-alquil, S(O)-C1-C4-alquil, -S(O)2-C1-C4- alquil, -S-C1-C4-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos, aminocarbonil e aminocarbonil-C1-C4-alquil, e R40 é selecionado do grupo que consiste em hidrogênio, halogênio, ciano, C1-C4-alquil, C1-C4-alcóxi, C1-C4- halogenoalcoxi que possui 1 a 5 átomos de halogênio, -S-C1- C4-alquil-S(O)-C1-C4-alquil e -S(O)2-C1-C4-alquil, e R41 é selecionado do grupo que consiste em hidrogênio, C1-C4-alquil, C1-C4-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, hidróxi-C1-C4-alquil, C2-C6-alquenil, C3-C6- cicloalquil, C1-C4-alquiltio-C1-C4-alquil, C1-C4-alquil-S(O)- C1-C4-alquil, C1-C4-alquil-S(O)2-C1-C4-alquil, C1-C4- halogenoalquiltio-C1-C4-alquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, C1-C4-alcóxi-C1-C4-alquil, C1-C4-halogenoalcoxi- C1-C4-alquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio e fenil (opcionalmente substituído por halogênio, C1-C4-alquil, C1- C4-alcóxi-C1-C4-alquil ou nitro), ou A representa um heterociclo da fórmula (Het-14)
Figure img0046
em que: R42 é selecionado do grupo que consiste em hidrogênio, halogênio, ciano, nitro, C1-C4-alquil, C1-C4-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, C3-C6-cicloalquil, C1- C4-alcóxi, C1-C4-halogenoalcoxi que possui 1 a 5 átomos de halogênio, -S-C1-C4-alquil, S(O)-C1-C4-alquil, -S(O)2-C1-C4- alquil, -S-C1-C4-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, aminocarbonil e aminocarbonil-C1-C4-alquil, e R43 é selecionado do grupo que consiste em hidrogênio, halogênio, ciano, C1-C4-alquil, C1-C4-alcóxi, -S-C1-C4- alquil, S(O)-C1-C4-alquil, -S(O)2-C1-C4-alquil, e C1-C4- halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, e R44 é selecionado do grupo que consiste em hidrogênio, fenil, benzil, C1-C4-alquil, C1-C4-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, hidróxi-C1-C4-alquil, C2-C6- alquenil, C3-C6-cicloalquil, C1-C4-alquiltio-C1-C4-alquil, C1-C4-alquil-S(O)-C1-C4-alquil, C1-C4-alquil-S(O)2-C1-C4- alquil, C1-C4-halogenoalquiltio-C1-C4-alquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, C1-C4-alcóxi-C1-C4-alquil e C1-C4- halogenoalcoxi-C1-C4-alquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, ou A representa um heterociclo da fórmula (Het-15)
Figure img0047
em que: R45 e R46 podem ser iguais ou diferentes e são selecionados do grupo que consiste em hidrogênio, halogênio, C1-C4-alquil e C1-C4-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, ou A representa um heterociclo da fórmula (Het-16)
Figure img0048
em que: R47 e R48 podem ser iguais ou diferentes e são selecionados do grupo que consiste em hidrogênio, halogênio, C1-C4-alquil, C1-C4-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, fenil (opcionalmente substituído por halogênio ou a C1-C4-alquil), e heterociclil como, por exemplo, piridil, pirimidinil e tiadiazolil (cada um opcionalmente substituído por halogênio ou C1-C4-alquil), ou A representa um heterociclo da fórmula (Het-17)
Figure img0049
em que: R49 e R50 podem ser iguais ou diferentes e são selecionados do grupo que consiste em hidrogênio, halogênio, C1-C4-alquil e C1-C4-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, ou A representa um heterociclo da fórmula (Het-18)
Figure img0050
em que: R51 é selecionado do grupo que consiste em halogênio, C1-C4-alquil e C1-C4-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, ou A representa um heterociclo da fórmula (Het-19)
Figure img0051
em que: R52 é selecionado do grupo que consiste em halogênio, C1-C4-alquil e C1-C4-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, e R53 é selecionado do grupo que consiste em hidrogênio, C1-C4-alquil, C1-C4-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio e fenil (opcionalmente substituído por halogênio ou C1-C4-alquil), ou A representa um heterociclo da fórmula (Het-20)
Figure img0052
em que: R54 é selecionado do grupo que consiste em halogênio, C1-C4-alquil e C1-C4-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, ou A representa um heterociclo da fórmula (Het-21)
Figure img0053
em que: R55 é selecionado do grupo que consiste em hidrogênio, halogênio, hidróxi, ciano, C1-C4-alquil, C1-C4- halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, C1-C4- alcóxi, -S-C1-C4-alquil, S(O)-C1-C4-alquil, -S(O)2-C1-C4- alquil, -S-C1-C4-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio e C1-C4-halogenoalcoxi que possui 1 a 5 átomos de halogênio, e R56, R57 e R58, que podem ser iguais ou diferentes, são selecionados do grupo que consiste em hidrogênio, halogênio, ciano, C1-C4-alquil, C1-C4-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, C1-C4-alcóxi, -S-C1-C4- alquil, C1-C4-halogenoalcoxi que possui 1 a 5 átomos de halogênio, -S(O)-C1-C4-alquil e -S(O)2-C1-C4-alquil, ou A representa um heterociclo da fórmula (Het-22)
Figure img0054
em que: R59 é selecionado do grupo que consiste em hidrogênio, halogênio, hidróxi, ciano, C1-C4-alquil, C1-C4- halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, C1-C4 alcóxi, -S-C1-C8-alquil, S(O)-C1-C4-alquil, -S(O)2-C1-C4- alquil, -S-C2-C5-alquenil, -S-C1-C4-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, C1-C4-halogenoalcoxi que possui 1 a 5 átomos de halogênio, feniloxi (opcionalmente substituído por halogênio ou C1-C4-alquil) e -S-fenil (opcionalmente substituído por halogênio ou C1-C4-alquil), e R60, R61 e R62, que podem ser iguais ou diferentes, são selecionados do grupo que consiste em hidrogênio, halogênio, ciano, C1-C4-alquil, C1-C4-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, C1-C4-alcóxi, -S-C1-C4- alquil, C1-C4-halogenoalcoxi que possui 1 a 5 átomos de halogênio, -S(O)-C1-C4-alquil, -S(O)2-C1-C4-alquil, N- morfolino opcionalmente substituído por halogênio ou C1-C4- alquil e tienil (opcionalmente substituído por halogênio ou um C1-C4-alquil), ou A representa um heterociclo da fórmula (Het-23)
Figure img0055
em que: R63, R64, R65 e R66, que podem ser iguais ou diferentes, são selecionados do grupo que consiste em hidrogênio, halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, C1-C4- alcóxi, -S-C1-C4-alquil, -S-C1-C4-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, C1-C4-halogenoalcoxi que possui 1 a 5 átomos de halogênio, -S(O)-C1-C4-alquil e -S(O)2-C1- C4-alquil, ou A representa um heterociclo da fórmula (Het-24)
Figure img0056
em que: R67 é selecionado do grupo que consiste em hidrogênio, halogênio, C1-C4-alquil e C1-C4-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, e R68 é selecionado do grupo que consiste em hidrogênio, C1-C4-alquil, C1-C4-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, C1-C6-alcoxicarbonil, benzil (opcionalmente substituído por 1 a 3 átomos de halogênio), benziloxicarbonil (opcionalmente substituído por 1 a 3 átomos de halogênio), e heterociclil como, por exemplo, piridil e pirimidinil (cada um opcionalmente substituído por halogênio, C1-C4-alquil, C1-C4-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio), ou A representa um heterociclo da fórmula (Het-25)
Figure img0057
em que: R69 é selecionado do grupo que consiste em hidrogênio, halogênio, hidróxi, ciano, C1-C4-alquil, C1-C4- halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, C1-C4- alcóxi, -S-C1-C4-alquil, -S-C1-C4-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio e C1-C4-halogenoalcoxi que possui 1 a 5 átomos de halogênio, e R70 é selecionado do grupo que consiste em hidrogênio, C1-C4-alquil, C1-C4-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio e benzil, ou A representa um heterociclo da fórmula (Het-26)
Figure img0058
em que: X1 é selecionado do grupo que consiste em enxofre, -SO- , -SO2- e -CH2-, e R71 é selecionado do grupo que consiste em C1-C4-alquil e C1-C4-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, e R72 e R73 podem ser iguais ou diferentes e são selecionados do grupo que consiste em hidrogênio e C1-C4- alquil, ou A representa um heterociclo da fórmula (Het-27)
Figure img0059
em que: R74 é selecionado do grupo que consiste em C1-C4-alquil e C1-C4-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, ou A representa um heterociclo da fórmula (Het-28)
Figure img0060
em que: R75 é selecionado do grupo que consiste em C1-C4-alquil e C1-C4-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, ou A representa um heterociclo da fórmula (Het-29)
Figure img0061
em que: R76 é selecionado do grupo que consiste em hidrogênio, halogênio, C1-C4-alquil e C1-C4-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio.
[0034] Em outro aspecto individual da modalidade 1-1, R1 é flúor. Em outro aspecto individual da modalidade 1-1, R2 é flúor. Em outro aspecto individual da modalidade 1-1, R1 é flúor e R2 é flúor. Em outro aspecto individual da modalidade 1-1, a combinação R1/R2 é flúor/metil. Em outro aspecto individual da modalidade 1-2, R1 é flúor. Em outro aspecto individual da modalidade 1-2, R2 é flúor. Em outro aspecto individual da modalidade 1-2, R1 é flúor e R2 é flúor. Em outro aspecto individual da modalidade 1-2, a combinação R1/R2 é flúor/metil.
[0035] Nas modalidades 1-1 e 1-2, bem como em cada aspecto individual das referidas modalidades, Q preferivelmente representa um anel consiste em Q-1 a Q-64:
Figure img0062
Figure img0063
com m é 0, 1 ou 2, limitado pelo número de posições disponíveis em Q às quais um substituinte Y pode estar conectado, e cada Y é selecionado independentemente do grupo que consiste em hidrogênio, halogênio, nitro, ciano, C1-C4- alquil, C1-C4-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, C2-C4-alquenil, C2-C4-alquinil, C1-C4-alquilamino, di-(C1-C4-alquil)amino, C1-C4-alcóxi, C1-C4-halogenoalcoxi que possui 1 a 5 átomos de halogênio, C2-C4-alqueniloxi, C2- C4-halogenoalqueniloxi que possui 1 a 5 átomos de halogênio, C3-C4-alquiniloxi, C3-C4-halogenoalquiniloxi que possui 1 a 5 átomos de halogênio, C3-C6-cicloalquil, C3-C6- halogenocicloalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, C1-C4-alquilcarbonil, C1-C4-halogenoalquilcarbonil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, -CONH(C1-C4-alquil), - CON(C1-C4-alquil)2, -CONH(OC1-C4-alquil), -CON(OC1-C4- alquil)(C1-C4-alquil), C1-C4-alcoxicarbonil, C1-C4- halogenoalcoxicarbonil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, C1-C4-alquilcarboniloxi, C1-C4- halogenoalquilcarboniloxi que possui 1 a 5 átomos de halogênio, C1-C4-alquilcarbonilamino, C1-C4- halogenoalquilcarbonilamino que possui 1 a 5 átomos de halogênio, -OCONH(C1-C4-alquil), -OCON(C1-C4-alquil)2, - OCONH(OC1-C4-alquil), -OCO(OC1-C4-alquil), -S-C1-C4-alquil, - S-C1-C4-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, -S(O)-C1-C4-alquil, -S(O)-C1-C4-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, -S(O)2-C1-C4-alquil, - S(O)2-C1-C4-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, -CH2-S-C1-C4-alquil, -CH2-S(O)-C1-C4-alquil, -CH2- S(O)2-C1-C4-alquil, (C1-C4-alcoxiimino)-C1-C4-alquil, (C2-C6- alqueniloxiimino)-C1-C4-alquil, (C3-C6-alquiniloxiimino)-C1- C4-alquil, (benziloxiimino)-C1-C6-alquil, benziloxi, -S- benzil, benzilamino, fenóxi, -S-fenil e fenilamino.
[0036] Nas modalidades 1-1 e 1-2, bem como em cada aspecto individual das referidas modalidades, Q preferivelmente representa um anel heteroaromático opcionalmente mono- ou polissubstituído do grupo que consiste em Q-41 a Q-53 e Q-57 com m é 0, 1 ou 2, limitado pelo número de posições disponíveis em Q às quais um substituinte Y pode estar conectado, e cada Y é selecionado independentemente do grupo que consiste em hidrogênio, halogênio, nitro, ciano, C1-C4- alquil, C1-C4-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, C2-C4-alquenil, C2-C4-alquinil, C1-C4-alquilamino, di-(C1-C4-alquil)amino, C1-C4-alcóxi, C1-C4-halogenoalcoxi que possui 1 a 5 átomos de halogênio, C2-C4-alqueniloxi, C2- C4-halogenoalqueniloxi que possui 1 a 5 átomos de halogênio, C3-C4-alquiniloxi, C3-C4-halogenoalquiniloxi que possui 1 a 5 átomos de halogênio, C3-C6-cicloalquil, C3-C6- halogenocicloalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, C1-C4-alquilcarbonil, C1-C4-halogenoalquilcarbonil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, -CONH(C1-C4-alquil), - CON(C1-C4-alquil)2, -CONH(OC1-C4-alquil), -CON(OC1-C4- alquil)(C1-C4-alquil), C1-C4-alcoxicarbonil, C1-C4- halogenoalcoxicarbonil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, C1-C4-alquilcarboniloxi, C1-C4- halogenoalquilcarboniloxi que possui 1 a 5 átomos de halogênio, C1-C4-alquilcarbonilamino, C1-C4- halogenoalquilcarbonilamino que possui 1 a 5 átomos de halogênio, -OCONH(C1-C4-alquil), -OCON(C1-C4-alquil)2, - OCONH(OC1-C4-alquil), -OCO(OC1-C4-alquil), -S-C1-C4-alquil, - S-C1-C4-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, -S(O)-C1-C4-alquil, -S(O)-C1-C4-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, -S(O)2-C1-C4-alquil, - S(O)2-C1-C4-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, -CH2-S-C1-C4-alquil, -CH2-S(O)-C1-C4-alquil, -CH2- S(O)2-C1-C4-alquil, (C1-C4-alcoxiimino)-C1-C4-alquil, (C2-C6- alqueniloxiimino)-C1-C4-alquil, (C3-C6-alquiniloxiimino)-C1- C4-alquil, (benziloxiimino)-C1-C6-alquil, benziloxi, -S- benzil, benzilamino, fenóxi, -S-fenil e fenilamino.
[0037] Substituintes ou faixas dos elementos estruturais preferidos mencionados nos compostos de fórmula (I) são explicados abaixo (modalidade 2-1).
[0038] B1, B2 representam C-X ou N, em que pelo menos B1 ou B2 é N, n é 1 ou 2, limitado pelo número de posições disponíveis no anel às quais um substituinte X pode estar conectado, cada X é selecionado independentemente do grupo que consiste em hidrogênio, halogênio, nitro, ciano, C1-C4- alquil, C1-C4-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, C2-C4-alquenil, C2-C4-alquinil, C1-C4-alquilamino, di-(C1-C4-alquil)amino, C1-C4-alcóxi, C1-C4-halogenoalcoxi que possui 1 a 5 átomos de halogênio, C2-C4-alqueniloxi, C2- C4-halogenoalqueniloxi que possui 1 a 5 átomos de halogênio, C3-C4-alquiniloxi, C3-C4-halogenoalquiniloxi que possui 1 a 5 átomos de halogênio, C3-C6-cicloalquil, C3-C6- halogenocicloalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, C1-C4-alquilcarbonil, C1-C4-halogenoalquilcarbonil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, -CONH(C1-C4-alquil), - CON(C1-C4-alquil)2, -CONH(OC1-C4-alquil), -CON(OC1-C4- alquil)(C1-C4-alquil), C1-C4-alcoxicarbonil, C1-C4- halogenoalcoxicarbonil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, C1-C4-alquilcarboniloxi, C1-C4- halogenoalquilcarboniloxi que possui 1 a 5 átomos de halogênio, C1-C4-alquilcarbonilamino, C1-C4- halogenoalquilcarbonilamino que possui 1 a 5 átomos de halogênio, -OCONH(C1-C4-alquil), -OCON(C1-C4-alquil)2, - OCONH(OC1-C4-alquil), -OCO(OC1-C4-alquil), -S-C1-C4-alquil, - S-C1-C4-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, -S(O)-C1-C4-alquil, -S(O)-C1-C4-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, -S(O)2-C1-C4-alquil, - S(O)2-C1-C4-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, (C1-C4-alcoxiimino)-C1-C4-alquil, (C2-C6- alqueniloxiimino)-C1-C4-alquil, (C3-C6-alquiniloxiimino)-C1- C4-alquil, (benziloxiimino)-C1-C6-alquil, benziloxi, -S- benzil, benzilamino, fenóxi, -S-fenil e fenilamino, Q representa um anel heteroaromático opcionalmente mono- ou polissubstituído do grupo que consiste em Q-1, Q- 2, Q-3, Q-4, Q-5, Q-6, Q-7, Q-8, Q-9, Q-10, Q-11, Q-12, Q- 13, Q-14, Q-15, Q-16, Q-17, Q-18, Q-19, Q-20, Q-21, Q-22, Q-23, Q-24, Q-25, Q-26, Q-27, Q-28, Q-29, Q-30, Q-31, Q-32, Q- 33, Q-34, Q-35, Q-36, Q-37, Q-38, Q-39, Q-40, Q-41, Q- 42, Q-43, Q-44, Q-45, Q-46, Q-47, Q-48, Q-49, Q-50, Q-51, Q-52, Q-53, Q-54, Q-55, Q-56, Q-57, Q-58, Q-59, Q-60, Q-61, Q-62, Q-63 e Q-64, com m é 0, 1 ou 2, limitado pelo número de posições disponíveis em Q às quais um substituinte Y pode estar conectado, e cada Y é selecionado independentemente do grupo que consiste em hidrogênio, halogênio, nitro, ciano, C1-C4- alquil, C1-C4-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, C2-C4-alquenil, C2-C4-alquinil, C1-C4-alquilamino, di-(C1-C4-alquil)amino, C1-C4-alcóxi, C1-C4-halogenoalcoxi que possui 1 a 5 átomos de halogênio, C2-C4-alqueniloxi, C2- C4-halogenoalqueniloxi que possui 1 a 5 átomos de halogênio, C3-C4-alquiniloxi, C3-C4-halogenoalquiniloxi que possui 1 a 5 átomos de halogênio, C3-C6-cicloalquil, C3-C6- halogenocicloalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, C1-C4-alquilcarbonil, C1-C4-halogenoalquilcarbonil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, -CONH(C1-C4-alquil), - CON(C1-C4-alquil)2, -CONH(OC1-C4-alquil), -CON(OC1-C4- alquil)(C1-C4-alquil), C1-C4-alcoxicarbonil, C1-C4- halogenoalcoxicarbonil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, C1-C4-alquilcarboniloxi, C1-C4- halogenoalquilcarboniloxi que possui 1 a 5 átomos de halogênio, C1-C4-alquilcarbonilamino, C1-C4- halogenoalquilcarbonilamino que possui 1 a 5 átomos de halogênio, -OCONH(C1-C4-alquil), -OCON(C1-C4-alquil)2, - OCONH(OC1-C4-alquil), -OCO(OC1-C4-alquil), -S-C1-C4-alquil, - S-C1-C4-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, -S(O)-C1-C4-alquil, -S(O)-C1-C4-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, -S(O)2-C1-C4-alquil, - S(O)2-C1-C4-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, -CH2-S-C1-C4-alquil, -CH2-S(O)-C1-C4-alquil, -CH2- S(O)2-C1-C4-alquil, (C1-C4-alcoxiimino)-C1-C4-alquil, (C2-C6- alqueniloxiimino)-C1-C4-alquil, (C3-C6-alquiniloxiimino)-C1- C4-alquil, (benziloxiimino)-C1-C6-alquil, benziloxi, -S- benzil, benzilamino, fenóxi, -S-fenil e fenilamino, R1, R2, R3 e R4 são iguais ou diferentes e são selecionados do grupo que consiste em hidrogênio, halogênio, ciano, hidróxi, amino, -CHO, -COOH, -CONH2, C1- C4-alquil, C2-C4-alquenil, C2-C4-alquinil, C1-C4-alquilamino, di-(C1-C4-alquil)amino, C1-C4-alcóxi, C1-C4-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, C1-C4-halogenoalcoxi que possui 1 a 5 átomos de halogênio, C2-C4-alqueniloxi, C2- C4-halogenoalqueniloxi que possui 1 a 5 átomos de halogênio, C3-C4-alquiniloxi, C3-C4-halogenoalquiniloxi que possui 1 a 5 átomos de halogênio, C3-C6-cicloalquil, C3-C6- halogenocicloalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, C3-C6-cicloalquil-C1-C3-alquil, C3-C6-halogenocicloalquil-C1- C3-alquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, C1-C4- alquilcarbonil, C1-C4-halogenoalquilcarbonil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, -CONH(C1-C4-alquil), -CON(C1-C4- alquil)2, -CONH(OC1-C4-alquil), -CON(OC1-C4-alquil)(C1-C4- alquil), C1-C4-alcoxicarbonil, C1-C4-halogenoalcoxicarbonil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, -OC(O)-C1-C4-alquil, -OC(O)-C1-C4-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, -NHC(O)-C1-C4-alquil, -NHC(O)-C1-C4- halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, - OCONH(C1-C4-alquil), -OCON(C1-C4-alquil)2, -OCONH(OC1-C4- alquil), OCO(OC1-C4-alquil), -S-C1-C4-alquil, -S-C1-C4- halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, -S(O)- C1-C4-alquil, -S(O)-C1-C4-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, -S(O)2-C1-C4-alquil, -S(O)2-C1-C4- halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, benzil, benziloxi, -S-benzil, -S(O)-benzil, -S(O)2-benzil, benzilamino, fenóxi, -S-fenil, -S(O)-fenil, -S(O)2-fenil, fenilamino, fenilcarbonilamino, 2,6-diclorofenil- carbonilamino, 2-clorofenil-carbonilamino e fenil, ou R1 e R2, juntos com o átomo de carbono ao qual estão unidos, formam um carbociclo de 4 ou 5 membros e R3 e R4 são iguais ou diferentes e são selecionados do grupo que consiste em hidrogênio, halogênio, ciano, hidróxi, amino, - CHO, -COOH, -CONH2, C1-C4-alquil, C2-C4-alquenil, C2-C4- alquinil, C1-C4-alquilamino, di-(C1-C4-alquil)amino, C1-C4- alcóxi, C1-C4-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, C1-C4-halogenoalcoxi que possui 1 a 5 átomos de halogênio, C2-C4-alqueniloxi, C2-C4-halogenoalqueniloxi que possui 1 a 5 átomos de halogênio, C3-C4-alquiniloxi, C3-C4- halogenoalquiniloxi que possui 1 a 5 átomos de halogênio, C3-C6-cicloalquil, C3-C6-halogenocicloalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, C3-C6-cicloalquil-C1-C3-alquil, C3-C6- halogenocicloalquil-C1-C3-alquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, C1-C4-alquilcarbonil, C1-C4- halogenoalquilcarbonil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, -CONH(C1-C4-alquil), -CON(C1-C4-alquil)2, - CONH(OC1-C4-alquil), -CON(OC1-C4-alquil)(C1-C4-alquil), C1- C4-alcoxicarbonil, C1-C4-halogenoalcoxicarbonil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, -OC(O)-C1-C4-alquil, -OC(O)-C1-C4- halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, - NHC(O)-C1-C4-alquil, -NHC(O)-C1-C4-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, -OCONH(C1-C4-alquil), -OCON(C1- C4-alquil)2, -OCONH(OC1-C4-alquil), OCO(OC1-C4-alquil), -S- C1-C4-alquil, -S-C1-C4-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, -S(O)-C1-C4-alquil, -S(O)-C1-C4- halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, - S(O)2-C1-C4-alquil, -S(O)2-C1-C4-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, benzil, benziloxi, -S-benzil, - S(O)-benzil, -S(O)2-benzil, benzilamino, fenóxi, -S-fenil, -S(O)-fenil, -S(O)2-fenil, fenilamino, fenilcarbonilamino, 2,6-diclorofenil-carbonilamino, 2-clorofenil-carbonilamino e fenil, ou R3 e R4, juntos com o átomo de carbono ao qual estão unidos, formam um carbociclo de 3, 4 ou 5 membros e R1 e R2 são iguais ou diferentes e são selecionados do grupo que consiste em hidrogênio, halogênio, ciano, hidróxi, amino, - CHO, -COOH, -CONH2, C1-C4-alquil, C2-C4-alquenil, C2-C4- alquinil, C1-C4-alquilamino, di-(C1-C4-alquil)amino, C1-C4- alcóxi, C1-C4-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, C1-C4-halogenoalcoxi que possui 1 a 5 átomos de halogênio, C2-C4-alqueniloxi, C2-C4-halogenoalqueniloxi que possui 1 a 5 átomos de halogênio, C3-C4-alquiniloxi, C3-C4- halogenoalquiniloxi que possui 1 a 5 átomos de halogênio, C3-C6-cicloalquil, C3-C6-halogenocicloalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, C3-C6-cicloalquil-C1-C3-alquil, C3-C6- halogenocicloalquil-C1-C3-alquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, C1-C4-alquilcarbonil, C1-C4- halogenoalquilcarbonil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, -CONH(C1-C4-alquil), -CON(C1-C4-alquil)2, - CONH(OC1-C4-alquil), -CON(OC1-C4-alquil)(C1-C4-alquil), C1- C4-alcoxicarbonil, C1-C4-halogenoalcoxicarbonil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, -OC(O)-C1-C4-alquil, -OC(O)-C1-C4- halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, - NHC(O)-C1-C4-alquil, -NHC(O)-C1-C4-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, -OCONH(C1-C4-alquil), -OCON(C1- C4-alquil)2, -OCONH(OC1-C4-alquil), OCO(OC1-C4-alquil), -S- C1-C4-alquil, -S-C1-C4-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, -S(O)-C1-C4-alquil, -S(O)-C1-C4- halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, - S(O)2-C1-C4-alquil, -S(O)2-C1-C4-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, benzil, benziloxi, -S-benzil, - S(O)-benzil, -S(O)2-benzil, benzilamino, fenóxi, -S-fenil, -S(O)-fenil, -S(O)2-fenil, fenilamino, fenilcarbonilamino, 2,6-diclorofenil-carbonilamino, 2-clorofenil-carbonilamino e fenil, ou R4 e R2, juntos com o átomo de carbono ao qual estão unidos, formam um carbociclo não aromático de 3, 4 ou 5 membros opcionalmente substituído por substituintes selecionados do grupo que consiste em um a quatro grupos C1-C4-alquil e um a quatro átomos de halogênio, e R1 e R3 são iguais ou diferentes e são selecionados do grupo que consiste em hidrogênio, halogênio, ciano, hidróxi, amino, - CHO, -COOH, -CONH2, C1-C4-alquil, C2-C4-alquenil, C2-C4- alquinil, C1-C4-alquilamino, di-(C1-C4-alquil)amino, C1-C4- alcóxi, C1-C4-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, C1-C4-halogenoalcoxi que possui 1 a 5 átomos de halogênio, C2-C4-alqueniloxi, C2-C4-halogenoalqueniloxi que possui 1 a 5 átomos de halogênio, C3-C4-alquiniloxi, C3-C4- halogenoalquiniloxi que possui 1 a 5 átomos de halogênio, C3-C6-cicloalquil, C3-C6-halogenocicloalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, C3-C6-cicloalquil-C1-C3-alquil, C3-C6- halogenocicloalquil-C1-C3-alquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, C1-C4-alquilcarbonil, C1-C4- halogenoalquilcarbonil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, -CONH(C1-C4-alquil), -CON(C1-C4-alquil)2, - CONH(OC1-C4-alquil), -CON(OC1-C4-alquil)(C1-C4-alquil), C1- C4-alcoxicarbonil, C1-C4-halogenoalcoxicarbonil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, -OC(O)-C1-C4-alquil, -OC(O)-C1-C4- halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, - NHC(O)-C1-C4-alquil, -NHC(O)-C1-C4-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, -OCONH(C1-C4-alquil), -OCON(C1- C4-alquil)2, -OCONH(OC1-C4-alquil), OCO(OC1-C4-alquil), -S- C1-C4-alquil, -S-C1-C4-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, -S(O)-C1-C4-alquil, -S(O)-C1-C4- halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, - S(O)2-C1-C4-alquil, -S(O)2-C1-C4-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, benzil, benziloxi, -S-benzil, - S(O)-benzil, -S(O)2-benzil, benzilamino, fenóxi, -S-fenil, -S(O)-fenil, -S(O)2-fenil, fenilamino, fenilcarbonilamino, 2,6-diclorofenil-carbonilamino, 2-clorofenil-carbonilamino e fenil, ou R1 e R3, juntos com o átomo de carbono ao qual estão unidos, formam um carbociclo não aromático de 3, 4 ou 5 membros opcionalmente substituído por substituintes selecionados do grupo que consiste em um a quatro grupos C1-C4-alquil e um a quatro átomos de halogênio, e R2 e R4 são iguais ou diferentes e são selecionados do grupo que consiste em hidrogênio, halogênio, ciano, hidróxi, amino, - CHO, -COOH, -CONH2, C1-C4-alquil, C2-C4-alquenil, C2-C4- alquinil, C1-C4-alquilamino, di-(C1-C4-alquil)amino, C1-C4- alcóxi, C1-C4-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, C1-C4-halogenoalcoxi que possui 1 a 5 átomos de halogênio, C2-C4-alqueniloxi, C2-C4-halogenoalqueniloxi que possui 1 a 5 átomos de halogênio, C3-C4-alquiniloxi, C3-C4- halogenoalquiniloxi que possui 1 a 5 átomos de halogênio, C3-C6-cicloalquil, C3-C6-halogenocicloalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, C3-C6-cicloalquil-C1-C3-alquil, C3-C6- halogenocicloalquil-C1-C3-alquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, C1-C4-alquilcarbonil, C1-C4- halogenoalquilcarbonil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, -CONH(C1-C4-alquil), -CON(C1-C4-alquil)2, - CONH(OC1-C4-alquil), -CON(OC1-C4-alquil)(C1-C4-alquil), C1- C4-alcoxicarbonil, C1-C4-halogenoalcoxicarbonil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, -OC(O)-C1-C4-alquil, -OC(O)-C1-C4- halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, - NHC(O)-C1-C4-alquil, -NHC(O)-C1-C4-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, -OCONH(C1-C4-alquil), -OCON(C1- C4-alquil)2, -OCONH(OC1-C4-alquil), OCO(OC1-C4-alquil), -S- C1-C4-alquil, -S-C1-C4-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, -S(O)-C1-C4-alquil, -S(O)-C1-C4- halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, - S(O)2-C1-C4-alquil, -S(O)2-C1-C4-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, benzil, benziloxi, -S-benzil, - S(O)-benzil, -S(O)2-benzil, benzilamino, fenóxi, -S-fenil, -S(O)-fenil, -S(O)2-fenil, fenilamino, fenilcarbonilamino, 2,6-diclorofenil-carbonilamino, 2-clorofenil-carbonilamino e fenil, R5 é selecionado do grupo que consiste em hidrogênio, - CHO, -OH, C1-C4-alquil, C1-C4-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, C1-C4-alcóxi, C1-C4-halogenoalcoxi que possui 1 a 5 átomos de halogênio, C3-C6-cicloalquil, C3- C6-halogenocicloalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, C2-C4-alquenil, C2-C4-alquinil, C1-C4-alcóxi-C1- C4-alquil, C3-C6-cicloalquil-C1-C3-alquil, ciano-C1-C4- alquil, amino-C1-C4-alquil, C1-C4-alquilamino-C1-C4-alquil, di-(C1-C4-alquil)amino-C1-C4-alquil, C1-C4-alquilcarbonil, C1-C4-halogenoalquilcarbonil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, C1-C4-alcoxicarbonil, benziloxicarbonil, C1-C4- alcóxi-C1-C4-alquilcarbonil, -S(O)2-C1-C4-alquil e -S(O)2-C1- C4-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, A representa um grupo fenil de fórmula (A1)
Figure img0064
em que: o é 0, 1 ou 2, e cada R é selecionado independentemente do grupo que consiste em halogênio, nitro, -OH, CHO, OCHO, NHCHO, ciano, C1-C4-alquil, C1-C4-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, C2-C4-alquenil, C2-C4-alquinil, C3-C6- cicloalquil, -S-C1-C4-alquil, -S-C1-C4-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, C1-C4-alcóxi, C1-C4- halogenoalcoxi que possui 1 a 5 átomos de halogênio, C1-C4- alcóxi-C2-C4-alquenil, C1-C4-alcoxicarbonil, C1-C4- halogenoalcoxicarbonil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, C1-C4-alquilcarboniloxi, C1-C4- halogenoalquilcarboniloxi que possui 1 a 5 átomos de halogênio, -S(O)-C1-C4-alquil, -S(O)-C1-C4-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, -S(O)2-C1-C4-alquil, - S(O)2-C1-C4-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, C1-C4-alquilsulfonamida, -NH(C1-C4-alquil), N(C1- C4-alquil)2, fenil (opcionalmente substituído por C1-C4- alcóxi) e fenóxi, ou dois R ligados a átomos de carbono adjacentes juntos representam -O(CH2)PO-, em que p representa 1 ou 2, ou A representa um heterociclo da fórmula (Het-1)
Figure img0065
u (Het-1) em que: R6 e R7 podem ser iguais ou diferentes e são selecionados do grupo que consiste em hidrogênio, halogênio, nitro, C1-C4-alquil e C1-C4-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, e R8 é selecionado do grupo que consiste em hidrogênio, halogênio, C1-C4-alquil e C1-C4-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, ou A representa um heterociclo da fórmula (Het-2)
Figure img0066
em que: R9 é selecionado do grupo que consiste em hidrogênio, halogênio, C1-C4-alquil e C1-C4-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, e R10 e R11 podem ser iguais ou diferentes e são selecionados do grupo que consiste em hidrogênio, halogênio, C1-C4-alquil e C1-C4-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, fenil (opcionalmente substituído por halogênio ou C1-C4-alquil), ou A representa um heterociclo da fórmula (Het-4)
Figure img0067
em que: R14 e R15 podem ser iguais ou diferentes e são selecionados do grupo que consiste em hidrogênio, halogênio, C1-C4-alquil, C1-C4-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, -S-C1-C4-alquil, -S(O)2-C1-C4-alquil, fenil (opcionalmente substituído por halogênio ou C1-C4- alquil) e piridil (opcionalmente substituído por halogênio ou C1-C4-alquil), e R16 é selecionado do grupo que consiste em hidrogênio, halogênio, ciano, C1-C4-alquil, C1-C4-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio e C1-C4-halogenoalcoxi que possui 1 a 5 átomos de halogênio, ou A representa um heterociclo da fórmula (Het-5)
Figure img0068
em que: R17 e R18 podem ser iguais ou diferentes e são selecionados do grupo que consiste em hidrogênio, halogênio, C1-C4-alquil, C1-C4-alquiloxi e C1-C4- halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, e R19 é selecionado do grupo que consiste em hidrogênio, halogênio, C1-C4-alquil e C1-C4-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos, ou A representa um heterociclo da fórmula (Het-6)
Figure img0069
em que: R20 é selecionado do grupo que consiste em hidrogênio, halogênio, ciano, C1-C4-alquil e C1-C4-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, e R21 e R23 podem ser iguais ou diferentes e são selecionados do grupo que consiste em hidrogênio, halogênio, C1-C4-alquil e C1-C4-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, e R22 é selecionado do grupo que consiste em hidrogênio, ciano, C1-C4-alquil, C1-C4-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, C1-C4-alcóxi-C1-C4-alquil, ou A representa um heterociclo da fórmula (Het-7)
Figure img0070
em que: R24 é selecionado do grupo que consiste em hidrogênio, ciano, C1-C4-alquil, C1-C4-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, C1-C4-alcóxi-C1-C4-alquil, C1-C6- alquilcarbonil, ou benzoil (opcionalmente substituído por halogênio ou a C1-C4-alquil), e R25, R26 e R27 podem ser iguais ou diferentes e são selecionados do grupo que consiste em hidrogênio, halogênio, ciano, C1-C4-alquil, C1-C4-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio e C1-C4-alquilcarbonil, ou A representa um heterociclo da fórmula (Het-9)
Figure img0071
em que: R30 é selecionado do grupo que consiste em hidrogênio e C1-C4-alquil, e R31 é selecionado do grupo que consiste em halogênio, C1-C4-alquil, C1-C4-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio e fenil (opcionalmente substituído por halogênio ou C1-C4-alquil), ou A representa um heterociclo da fórmula (Het-10)
Figure img0072
em que: R32 é selecionado do grupo que consiste em hidrogênio, halogênio, amino, ciano, C1-C4-alquilamino, di-(C1-C4- alquil)amino, C1-C4-alquil, C1-C4-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio e fenil (opcionalmente substituído por halogênio ou C1-C4-alquil), e R33 é selecionado do grupo que consiste em halogênio, C1-C4-alquil e C1-C4-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, C1-C8-halogenoalcoxi que compreende 1 a 9 átomos de halogênio, amino, C1-C8-alquilamino substituído ou não substituído ou di-(C1-C5-alquil)-amino substituído ou não substituído, ou A representa um heterociclo da fórmula (Het-11)
Figure img0073
em que: R34 é selecionado do grupo que consiste em hidrogênio, halogênio, C1-C4-alquilamino, di-(C1-C4-alquil)amino, C1-C4- alquil e C1-C4-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, e R35 é selecionado do grupo que consiste em halogênio, C1-C4-alquil e C1-C4-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, ou A representa um heterociclo da fórmula (Het-12)
Figure img0074
R36 é selecionado do grupo que consiste em hidrogênio, halogênio, ciano, nitro, C1-C4-alquil, C1-C4-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, C3-C6-cicloalquil, C1- C4-alcóxi, C1-C4-halogenoalcoxi que possui 1 a 5 átomos de halogênio, -S-C1-C4-alquil, -S(O)-C1-C4-alquil, -S(O)2-C1-C4- alquil e -S-C1-C4-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, e R37 é selecionado do grupo que consiste em hidrogênio, halogênio, ciano, nitro, C1-C4-alquil, C1-C4- alcóxi e -S- C1-C4-alquil, -S(O)-C1-C4-alquil, -S(O)2-C1-C4-alquil, e R38 é selecionado do grupo que consiste em fenil, C1-C4- alquil, C1-C4-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, hidróxi-C1-C4-alquil, C2-C6-alquenil, C3-C6- cicloalquil, C1-C4-alquiltio-C1-C4-alquil, C1-C4-alquil-S(O)- C1-C4-alquil, C1-C4-alquil-S(O)2-C1-C4-alquil, C1-C4- halogenoalquiltio-C1-C4-alquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, C1-C4-alcóxi-C1-C4-alquil e C1-C4-halogenoalcoxi- C1-C4-alquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, ou A representa um heterociclo da fórmula (Het-13)
Figure img0075
em que: R39 é selecionado do grupo que consiste em hidrogênio, halogênio, ciano, nitro, C1-C4-alquil, C1-C4-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, C3-C6-cicloalquil, C1- C4-alcóxi, C1-C4-halogenoalcoxi que possui 1 a 5 átomos de halogênio, -S-C1-C4-alquil, -S(O)-C1-C4-alquil, -S(O)2-C1-C4- alquil, -S-C1-C4-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos, aminocarbonil e aminocarbonil-C1-C4-alquil, e R40 é selecionado do grupo que consiste em hidrogênio, halogênio, ciano, C1-C4-alquil, C1-C4-alcóxi, C1-C4- halogenoalcoxi que possui 1 a 5 átomos de halogênio, -S-C1- C4-alquil, -S(O)-C1-C4-alquil e -S(O)2-C1-C4-alquil, e R41 é selecionado do grupo que consiste em hidrogênio, C1-C4-alquil, C1-C4-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, hidróxi-C1-C4-alquil, C2-C6-alquenil, C3-C6- cicloalquil, C1-C4-alquiltio-C1-C4-alquil, C1-C4-alquil-S(O)- C1-C4-alquil, C1-C4-alquil-S(O)2-C1-C4-alquil, C1-C4- halogenoalquiltio-C1-C4-alquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, C1-C4-alcóxi-C1-C4-alquil, C1-C4-halogenoalcoxi- C1-C4-alquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio e fenil opcionalmente substituído por halogênio, C1-C4-alquil, C1- C4-alcóxi-C1-C4-alquil ou nitro, ou A representa um heterociclo da fórmula (Het-14)
Figure img0076
em que: R42 é selecionado do grupo que consiste em hidrogênio, halogênio, ciano, C1-C4-alquil, C1-C4-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, C3-C6-cicloalquil, C1-C4- alcóxi, C1-C4-halogenoalcoxi que possui 1 a 5 átomos de halogênio, -S-C1-C4-alquil, -S(O)-C1-C4-alquil e -S(O)2-C1- C4-alquil, -S-C1-C4-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, aminocarbonil e aminocarbonil-C1-C4-alquil, e R43 é selecionado do grupo que consiste em hidrogênio, halogênio, ciano, C1-C4-alquil, C1-C4-alcóxi, -S-C1-C4- alquil, -S(O)-C1-C4-alquil e -S(O)2-C1-C4-alquil, e C1-C4- halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, e R44 é selecionado do grupo que consiste em fenil, benzil, C1-C4-alquil, C1-C4-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, hidróxi-C1-C4-alquil, C2-C6-alquenil, C3-C6-cicloalquil, C1-C4-alquiltio-C1-C4-alquil, C1-C4- alquil-S(O)-C1-C4-alquil, C1-C4-alquil-S(O)2-C1-C4-alquil, C1-C4-halogenoalquiltio-C1-C4-alquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, C1-C4-alcóxi-C1-C4-alquil e C1-C4- halogenoalcoxi-C1-C4-alquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, ou A representa um heterociclo da fórmula (Het-15)
Figure img0077
em que: R45 e R46 podem ser iguais ou diferentes e são selecionados do grupo que consiste em hidrogênio, halogênio, C1-C4-alquil e C1-C4-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, ou A representa um heterociclo da fórmula (Het-16)
Figure img0078
em que: R47 e R48 podem ser iguais ou diferentes e são selecionados do grupo que consiste em hidrogênio, halogênio, C1-C4-alquil, C1-C4-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, fenil (opcionalmente substituído por halogênio ou a C1-C4-alquil), ou heterociclil como, por exemplo, piridil, pirimidinil e tiadiazolil (opcionalmente substituído por halogênio ou C1-C4-alquil), ou A representa um heterociclo da fórmula (Het-17)
Figure img0079
em que: R49 e R50 podem ser iguais ou diferentes e são selecionados do grupo que consiste em hidrogênio, halogênio, C1-C4-alquil e C1-C4-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, ou A representa um heterociclo da fórmula (Het-19)
Figure img0080
em que: R52 é selecionado do grupo que consiste em halogênio, C1-C4-alquil e C1-C4-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, e R53 é selecionado do grupo que consiste em C1-C4-alquil, C1-C4-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio e fenil (opcionalmente substituído por halogênio ou C1-C4- alquil), ou A representa um heterociclo da fórmula (Het-20)
Figure img0081
em que: R54 é selecionado do grupo que consiste em halogênio, C1-C4-alquil e C1-C4-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, ou A representa um heterociclo da fórmula (Het-21)
Figure img0082
em que: R55 é selecionado do halogênio, ciano, C1-C4-alquil, C1-C4-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, C1-C4-alcóxi, -S-C1-C4- alquil, -S(O)-C1-C4-alquil, -S(O)2-C1-C4-alquil, -S-C1-C4- halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio e C1- C4-halogenoalcoxi que possui 1 a 5 átomos de halogênio, e R56, R57 e R58, que podem ser iguais ou diferentes, são selecionados do grupo que consiste em hidrogênio, halogênio, ciano, C1-C4-alquil, C1-C4-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, C1-C4-alcóxi, -S-C1-C4- alquil, -S(O)-C1-C4-alquil, -S(O)2-C1-C4-alquil, C1-C4- halogenoalcoxi que possui 1 a 5 átomos de halogênio, -S(O)- C1-C4-alquil e -S(O)2-C1-C4-alquil, ou A representa um heterociclo da fórmula (Het-22)
Figure img0083
em que: R59 é selecionado do grupo que consiste em hidrogênio, halogênio, hidróxi, ciano, C1-C4-alquil, C1-C4- halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, C1-C4 alcóxi, -S-C1-C8-alquil, -S(O)-C1-C4-alquil, -S(O)2-C1-C4- alquil, -S-C2-C5-alquenil, -S-C1-C4-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, C1-C4-halogenoalcoxi que possui 1 a 5 átomos de halogênio, feniloxi (opcionalmente substituído por halogênio ou C1-C4-alquil) e -S-fenil (opcionalmente substituído por halogênio ou C1-C4-alquil), e R60, R61 e R62, que podem ser iguais ou diferentes, são selecionados do grupo que consiste em hidrogênio, halogênio, ciano, C1-C4-alquil, C1-C4-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, C1-C4-alcóxi, -S-C1-C4- alquil, C1-C4-halogenoalcoxi que possui 1 a 5 átomos de halogênio, -S(O)-C1-C4-alquil, -S(O)2-C1-C4-alquil, N- morfolino (opcionalmente substituído por halogênio ou C1- C4-alquil) e tienil (opcionalmente substituído por halogênio ou um C1-C4-alquil), ou A representa um heterociclo da fórmula (Het-23)
Figure img0084
em que: R63, R64, R65 e R66, que podem ser iguais ou diferentes, são selecionados do grupo que consiste em hidrogênio, halogênio, hidróxi, ciano, C1-C4-alquil, C1-C4- halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, C1-C4- alcóxi, -S-C1-C4-alquil, -S-C1-C4-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, C1-C4-halogenoalcoxi que possui 1 a 5 átomos de halogênio, -S(O)-C1-C4-alquil e -S(O)2-C1- C4-alquil, ou A representa um heterociclo da fórmula (Het-24)
Figure img0085
em que: R67 é selecionado do grupo que consiste em hidrogênio, halogênio, C1-C4-alquil e C1-C4-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, e R68 é selecionado do grupo que consiste em C1-C4-alquil, C1-C4-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, C1-C6-alcoxicarbonil, benzil (opcionalmente substituído por 1 a 3 átomos de halogênio), benziloxicarbonil (opcionalmente substituído por 1 a 3 átomos de halogênio) e heterociclil como, por exemplo, pirimidinil, (opcionalmente substituído por halogênio, C1-C4-alquil, C1-C4- halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio), ou A representa um heterociclo da fórmula (Het-25)
Figure img0086
em que: R69 é selecionado do grupo que consiste em hidrogênio, C1-C4-alquil e C1-C4-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, e R70 é selecionado do grupo que consiste em hidrogênio, C1-C4-alquil, C1-C4-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio e benzil, ou A representa um heterociclo da fórmula (Het-26)
Figure img0087
em que: X1 é selecionado do grupo que consiste em enxofre, -SOou -SO2-, e R71 é selecionado do grupo que consiste em C1-C4-alquil e C1-C4-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, e R72 e R73 podem ser iguais ou diferentes e são selecionados do grupo que consiste em hidrogênio e C1-C4- alquil, ou A representa um heterociclo da fórmula (Het-29)
Figure img0088
em que: R76 é selecionado do grupo que consiste em hidrogênio, halogênio, C1-C4-alquil e C1-C4-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio.
[0039] Em uma modalidade individual (modalidade 2-2), os elementos estruturais no composto de fórmula (I) são definidos preferivelmente da seguinte forma: B1, B2 representam C-X ou N, em que pelo menos B1 ou B2 é N, n é 1 ou 2, limitado pelo número de posições disponíveis no anel às quais um substituinte X pode estar conectado, cada X é selecionado independentemente do grupo que consiste em hidrogênio, halogênio, nitro, ciano, C1-C4- alquil, C1-C4-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, C2-C4-alquenil, C2-C4-alquinil, C1-C4-alquilamino, di-(C1-C4-alquil)amino, C1-C4-alcóxi, C1-C4-halogenoalcoxi que possui 1 a 5 átomos de halogênio, C2-C4-alqueniloxi, C2- C4-halogenoalqueniloxi que possui 1 a 5 átomos de halogênio, C3-C4-alquiniloxi, C3-C4-halogenoalquiniloxi que possui 1 a 5 átomos de halogênio, C3-C6-cicloalquil, C3-C6- halogenocicloalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, C1-C4-alquilcarbonil, C1-C4-halogenoalquilcarbonil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, -CONH(C1-C4-alquil), - CON(C1-C4-alquil)2, -CONH(OC1-C4-alquil), -CON(OC1-C4- alquil)(C1-C4-alquil), C1-C4-alcoxicarbonil, C1-C4- halogenoalcoxicarbonil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, C1-C4-alquilcarboniloxi, C1-C4- halogenoalquilcarboniloxi que possui 1 a 5 átomos de halogênio, C1-C4-alquilcarbonilamino, C1-C4- halogenoalquilcarbonilamino que possui 1 a 5 átomos de halogênio, -OCONH(C1-C4-alquil), -OCON(C1-C4-alquil)2, - OCONH(OC1-C4-alquil), -OCO(OC1-C4-alquil), -S-C1-C4-alquil, - S-C1-C4-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, -S(O)-C1-C4-alquil, -S(O)-C1-C4-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, -S(O)2-C1-C4-alquil, - S(O)2-C1-C4-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, (C1-C4-alcoxiimino)-C1-C4-alquil, (C2-C6- alqueniloxiimino)-C1-C4-alquil, (C3-C6-alquiniloxiimino)-C1- C4-alquil, (benziloxiimino)-C1-C6-alquil, benziloxi, -S- benzil, benzilamino, fenóxi, -S-fenil e fenilamino, Q representa um anel heteroaromático opcionalmente mono- ou polissubstituído do grupo que consiste em Q-41, Q- 42, Q-43, Q-44, Q-45, Q-46, Q-47, Q-48, Q-49, Q-50, Q-51, Q-52, Q-53 e Q-57, com m é 0, 1 ou 2, limitado pelo número de posições disponíveis em Q às quais um substituinte Y pode estar conectado, e cada Y é selecionado independentemente do grupo que consiste em hidrogênio, halogênio, nitro, ciano, C1-C4- alquil, C1-C4-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, C2-C4-alquenil, C2-C4-alquinil, C1-C4-alquilamino, di-(C1-C4-alquil)amino, C1-C4-alcóxi, C1-C4-halogenoalcoxi que possui 1 a 5 átomos de halogênio, C2-C4-alqueniloxi, C2- C4-halogenoalqueniloxi que possui 1 a 5 átomos de halogênio, C3-C4-alquiniloxi, C3-C4-halogenoalquiniloxi que possui 1 a 5 átomos de halogênio, C3-C6-cicloalquil, C3-C6- halogenocicloalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, C1-C4-alquilcarbonil, C1-C4-halogenoalquilcarbonil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, -CONH(C1-C4-alquil), - CON(C1-C4-alquil)2, -CONH(OC1-C4-alquil), -CON(OC1-C4- alquil)(C1-C4-alquil), C1-C4-alcoxicarbonil, C1-C4- halogenoalcoxicarbonil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, C1-C4-alquilcarboniloxi, C1-C4- halogenoalquilcarboniloxi que possui 1 a 5 átomos de halogênio, C1-C4-alquilcarbonilamino, C1-C4- halogenoalquilcarbonilamino que possui 1 a 5 átomos de halogênio, -OCONH(C1-C4-alquil), -OCON(C1-C4-alquil)2, - OCONH(OC1-C4-alquil), -OCO(OC1-C4-alquil), -S-C1-C4-alquil, - S-C1-C4-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, -S(O)-C1-C4-alquil, -S(O)-C1-C4-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, -S(O)2-C1-C4-alquil, - S(O)2-C1-C4-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, -CH2-S-C1-C4-alquil, -CH2-S(O)-C1-C4-alquil, -CH2- S(O)2-C1-C4-alquil, (C1-C4-alcoxiimino)-C1-C4-alquil, (C2-C6- alqueniloxiimino)-C1-C4-alquil, (C3-C6-alquiniloxiimino)-C1- C4-alquil, (benziloxiimino)-C1-C6-alquil, benziloxi, -S- benzil, benzilamino, fenóxi, -S-fenil e fenilamino, R1, R2, R3 e R4 são iguais ou diferentes e são selecionados do grupo que consiste em hidrogênio, halogênio, ciano, hidróxi, amino, -CHO, -COOH, -CONH2, C1- C4-alquil, C2-C4-alquenil, C2-C4-alquinil, C1-C4-alquilamino, di-(C1-C4-alquil)amino, C1-C4-alcóxi, C1-C4-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, C1-C4-halogenoalcoxi que possui 1 a 5 átomos de halogênio, C2-C4-alqueniloxi, C2- C4-halogenoalqueniloxi que possui 1 a 5 átomos de halogênio, C3-C4-alquiniloxi, C3-C4-halogenoalquiniloxi que possui 1 a 5 átomos de halogênio, C3-C6-cicloalquil, C3-C6- halogenocicloalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, C3-C6-cicloalquil-C1-C3-alquil, C3-C6-halogenocicloalquil-C1- C3-alquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, C1-C4- alquilcarbonil, C1-C4-halogenoalquilcarbonil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, -CONH(C1-C4-alquil), -CON(C1-C4- alquil)2, -CONH(OC1-C4-alquil), -CON(OC1-C4-alquil)(C1-C4- alquil), C1-C4-alcoxicarbonil, C1-C4-halogenoalcoxicarbonil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, -OC(O)-C1-C4-alquil, -OC(O)-C1-C4-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, -NHC(O)-C1-C4-alquil, -NHC(O)-C1-C4- halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, - OCONH(C1-C4-alquil), -OCON(C1-C4-alquil)2, -OCONH(OC1-C4- alquil), OCO(OC1-C4-alquil), -S-C1-C4-alquil, -S-C1-C4- halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, -S(O)- C1-C4-alquil, -S(O)-C1-C4-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, -S(O)2-C1-C4-alquil, -S(O)2-C1-C4- halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, benzil, benziloxi, -S-benzil, -S(O)-benzil, -S(O)2-benzil, benzilamino, fenóxi, -S-fenil, -S(O)-fenil, -S(O)2-fenil, fenilamino, fenilcarbonilamino, 2,6-diclorofenil- carbonilamino, 2-clorofenil-carbonilamino e fenil, ou R1 e R2, juntos com o átomo de carbono ao qual estão unidos, formam um carbociclo de 4 ou 5 membros e R3 e R4 são iguais ou diferentes e são selecionados do grupo que consiste em hidrogênio, halogênio, ciano, hidróxi, amino, - CHO, -COOH, -CONH2, C1-C4-alquil, C2-C4-alquenil, C2-C4- alquinil, C1-C4-alquilamino, di-(C1-C4-alquil)amino, C1-C4- alcóxi, C1-C4-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, C1-C4-halogenoalcoxi que possui 1 a 5 átomos de halogênio, C2-C4-alqueniloxi, C2-C4-halogenoalqueniloxi que possui 1 a 5 átomos de halogênio, C3-C4-alquiniloxi, C3-C4- halogenoalquiniloxi que possui 1 a 5 átomos de halogênio, C3-C6-cicloalquil, C3-C6-halogenocicloalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, C3-C6-cicloalquil-C1-C3-alquil, C3-C6- halogenocicloalquil-C1-C3-alquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, C1-C4-alquilcarbonil, C1-C4- halogenoalquilcarbonil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, -CONH(C1-C4-alquil), -CON(C1-C4-alquil)2, - CONH(OC1-C4-alquil), -CON(OC1-C4-alquil)(C1-C4-alquil), C1- C4-alcoxicarbonil, C1-C4-halogenoalcoxicarbonil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, -OC(O)-C1-C4-alquil, -OC(O)-C1-C4- halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, - NHC(O)-C1-C4-alquil, -NHC(O)-C1-C4-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, -OCONH(C1-C4-alquil), -OCON(C1- C4-alquil)2, -OCONH(OC1-C4-alquil), OCO(OC1-C4-alquil), -S- C1-C4-alquil, -S-C1-C4-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, -S(O)-C1-C4-alquil, -S(O)-C1-C4- halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, - S(O)2-C1-C4-alquil, -S(O)2-C1-C4-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, benzil, benziloxi, -S-benzil, - S(O)-benzil, -S(O)2-benzil, benzilamino, fenóxi, -S-fenil, -S(O)-fenil, -S(O)2-fenil, fenilamino, fenilcarbonilamino, 2,6-diclorofenil-carbonilamino, 2-clorofenil-carbonilamino e fenil, ou R3 e R4, juntos com o átomo de carbono ao qual estão unidos, formam um carbociclo de 3, 4 ou 5 membros e R1 e R2 são iguais ou diferentes e são selecionados do grupo que consiste em hidrogênio, halogênio, ciano, hidróxi, amino, - CHO, -COOH, -CONH2, C1-C4-alquil, C2-C4-alquenil, C2-C4- alquinil, C1-C4-alquilamino, di-(C1-C4-alquil)amino, C1-C4- alcóxi, C1-C4-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, C1-C4-halogenoalcoxi que possui 1 a 5 átomos de halogênio, C2-C4-alqueniloxi, C2-C4-halogenoalqueniloxi que possui 1 a 5 átomos de halogênio, C3-C4-alquiniloxi, C3-C4- halogenoalquiniloxi que possui 1 a 5 átomos de halogênio, C3-C6-cicloalquil, C3-C6-halogenocicloalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, C3-C6-cicloalquil-C1-C3-alquil, C3-C6- halogenocicloalquil-C1-C3-alquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, C1-C4-alquilcarbonil, C1-C4- halogenoalquilcarbonil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, -CONH(C1-C4-alquil), -CON(C1-C4-alquil)2, - CONH(OC1-C4-alquil), -CON(OC1-C4-alquil)(C1-C4-alquil), C1- C4-alcoxicarbonil, C1-C4-halogenoalcoxicarbonil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, -OC(O)-C1-C4-alquil, -OC(O)-C1-C4- halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, - NHC(O)-C1-C4-alquil, -NHC(O)-C1-C4-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, -OCONH(C1-C4-alquil), -OCON(C1- C4-alquil)2, -OCONH(OC1-C4-alquil), OCO(OC1-C4-alquil), -S- C1-C4-alquil, -S-C1-C4-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, -S(O)-C1-C4-alquil, -S(O)-C1-C4- halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, - S(O)2-C1-C4-alquil, -S(O)2-C1-C4-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, benzil, benziloxi, -S-benzil, - S(O)-benzil, -S(O)2-benzil, benzilamino, fenóxi, -S-fenil, -S(O)-fenil, -S(O)2-fenil, fenilamino, fenilcarbonilamino, 2,6-diclorofenil-carbonilamino, 2-clorofenil-carbonilamino e fenil, ou R4 e R2, juntos com o átomo de carbono ao qual estão unidos, formam um carbociclo não aromático de 3, 4 ou 5 membros opcionalmente substituído por substituintes selecionados do grupo que consiste em um a quatro grupos C1-C4-alquil e um a quatro átomos de halogênio, e R1 e R3 são iguais ou diferentes e são selecionados do grupo que consiste em hidrogênio, halogênio, ciano, hidróxi, amino, - CHO, -COOH, -CONH2, C1-C4-alquil, C2-C4-alquenil, C2-C4- alquinil, C1-C4-alquilamino, di-(C1-C4-alquil)amino, C1-C4- alcóxi, C1-C4-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, C1-C4-halogenoalcoxi que possui 1 a 5 átomos de halogênio, C2-C4-alqueniloxi, C2-C4-halogenoalqueniloxi que possui 1 a 5 átomos de halogênio, C3-C4-alquiniloxi, C3-C4- halogenoalquiniloxi que possui 1 a 5 átomos de halogênio, C3-C6-cicloalquil, C3-C6-halogenocicloalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, C3-C6-cicloalquil-C1-C3-alquil, C3-C6- halogenocicloalquil-C1-C3-alquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, C1-C4-alquilcarbonil, C1-C4- halogenoalquilcarbonil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, -CONH(C1-C4-alquil), -CON(C1-C4-alquil)2, - CONH(OC1-C4-alquil), -CON(OC1-C4-alquil)(C1-C4-alquil), C1- C4-alcoxicarbonil, C1-C4-halogenoalcoxicarbonil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, -OC(O)-C1-C4-alquil, -OC(O)-C1-C4- halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, - NHC(O)-C1-C4-alquil, -NHC(O)-C1-C4-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, -OCONH(C1-C4-alquil), -OCON(C1- C4-alquil)2, -OCONH(OC1-C4-alquil), OCO(OC1-C4-alquil), -S- C1-C4-alquil, -S-C1-C4-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, -S(O)-C1-C4-alquil, -S(O)-C1-C4- halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, - S(O)2-C1-C4-alquil, -S(O)2-C1-C4-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, benzil, benziloxi, -S-benzil, - S(O)-benzil, -S(O)2-benzil, benzilamino, fenóxi, -S-fenil, -S(O)-fenil, -S(O)2-fenil, fenilamino, fenilcarbonilamino, 2,6-diclorofenil-carbonilamino, 2-clorofenil-carbonilamino e fenil, ou R1 e R3, juntos com o átomo de carbono ao qual estão unidos, formam um carbociclo não aromático de 3, 4 ou 5 membros opcionalmente substituído por substituintes selecionados do grupo que consiste em um a quatro grupos C1-C4-alquil e um a quatro átomos de halogênio, e R2 e R4 são iguais ou diferentes e são selecionados do grupo que consiste em hidrogênio, halogênio, ciano, hidróxi, amino, - CHO, -COOH, -CONH2, C1-C4-alquil, C2-C4-alquenil, C2-C4- alquinil, C1-C4-alquilamino, di-(C1-C4-alquil)amino, C1-C4- alcóxi, C1-C4-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, C1-C4-halogenoalcoxi que possui 1 a 5 átomos de halogênio, C2-C4-alqueniloxi, C2-C4-halogenoalqueniloxi que possui 1 a 5 átomos de halogênio, C3-C4-alquiniloxi, C3-C4- halogenoalquiniloxi que possui 1 a 5 átomos de halogênio, C3-C6-cicloalquil, C3-C6-halogenocicloalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, C3-C6-cicloalquil-C1-C3-alquil, C3-C6- halogenocicloalquil-C1-C3-alquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, C1-C4-alquilcarbonil, C1-C4- halogenoalquilcarbonil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, -CONH(C1-C4-alquil), -CON(C1-C4-alquil)2, - CONH(OC1-C4-alquil), -CON(OC1-C4-alquil)(C1-C4-alquil), C1- C4-alcoxicarbonil, C1-C4-halogenoalcoxicarbonil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, -OC(O)-C1-C4-alquil, -OC(O)-C1-C4- halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, - NHC(O)-C1-C4-alquil, -NHC(O)-C1-C4-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, -OCONH(C1-C4-alquil), -OCON(C1- C4-alquil)2, -OCONH(OC1-C4-alquil), OCO(OC1-C4-alquil), -S- C1-C4-alquil, -S-C1-C4-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, -S(O)-C1-C4-alquil, -S(O)-C1-C4- halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, - S(O)2-C1-C4-alquil, -S(O)2-C1-C4-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, benzil, benziloxi, -S-benzil, - S(O)-benzil, -S(O)2-benzil, benzilamino, fenóxi, -S-fenil, -S(O)-fenil, -S(O)2-fenil, fenilamino, fenilcarbonilamino, 2,6-diclorofenil-carbonilamino, 2-clorofenil-carbonilamino e fenil, R5 é selecionado do grupo que consiste em hidrogênio, - CHO, -OH, C1-C4-alquil, C1-C4-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, C1-C4-alcóxi, C1-C4-halogenoalcoxi que possui 1 a 5 átomos de halogênio, C3-C6-cicloalquil, C3- C6-halogenocicloalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, C2-C4-alquenil, C2-C -alquinil, C1-C4-alcóxi-C1- C4-alquil, C3-C6-cicloalquil-C1-C3-alquil, ciano-C1-C4- alquil, amino-C1-C4-alquil, C1-C4-alquilamino-C1-C4-alquil, di-(C1-C4-alquil)amino-C1-C4-alquil, C1-C4-alquilcarbonil, C1-C4-halogenoalquilcarbonil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, C1-C4-alcoxicarbonil, benziloxicarbonil, C1-C4- alcóxi-C1-C4-alquilcarbonil, -S(O)2-C1-C4-alquil e -S(O)2-C1- C4-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, A representa um grupo fenil de fórmula (A1)
Figure img0089
em que: o é 0, 1 ou 2, e cada R é selecionado independentemente do grupo que consiste em halogênio, nitro, -OH, CHO, OCHO, NHCHO, ciano, C1-C4-alquil, C1-C4-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, C2-C4-alquenil, C2-C4-alquinil, C3-C6- cicloalquil, -S-C1-C4-alquil, -S-C1-C4-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, C1-C4-alcóxi, C1-C4- halogenoalcoxi que possui 1 a 5 átomos de halogênio, C1-C4- alcóxi-C2-C4-alquenil, C1-C4-alcoxicarbonil, C1-C4- halogenoalcoxicarbonil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, C1-C4-alquilcarboniloxi, C1-C4- halogenoalquilcarboniloxi que possui 1 a 5 átomos de halogênio, -S(O)-C1-C4-alquil, -S(O)-C1-C4-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, -S(O)2-C1-C4-alquil, - S(O)2-C1-C4-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, C1-C4-alquilsulfonamida, -NH(C1-C4-alquil), N(C1- C4-alquil)2, fenil (opcionalmente substituído por C1-C4- alcóxi) e fenóxi, ou dois R ligados a átomos de carbono adjacentes juntos representam -O(CH2)PO-, em que p representa 1 ou 2, ou A representa um heterociclo da fórmula (Het-1)
Figure img0090
em que: R6 e R7 podem ser iguais ou diferentes e são selecionados do grupo que consiste em hidrogênio, halogênio, nitro, C1-C4-alquil e C1-C4-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, e R8 é selecionado do grupo que consiste em hidrogênio, halogênio, C1-C4-alquil e C1-C4-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, ou A representa um heterociclo da fórmula (Het-2)
Figure img0091
em que: R9 é selecionado do grupo que consiste em hidrogênio, halogênio, C1-C4-alquil e C1-C4-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, e R10 e R11 podem ser iguais ou diferentes e são selecionados do grupo que consiste em hidrogênio, halogênio, C1-C4-alquil e C1-C4-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, fenil (opcionalmente substituído por halogênio ou C1-C4-alquil), ou A representa um heterociclo da fórmula (Het-4)
Figure img0092
em que: R14 e R15 podem ser iguais ou diferentes e são selecionados do grupo que consiste em hidrogênio, halogênio, C1-C4-alquil, C1-C4-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, -S-C1-C4-alquil, -S(O)2-C1-C4-alquil, fenil (opcionalmente substituído por halogênio ou C1-C4- alquil) e piridil (opcionalmente substituído por halogênio ou C1-C4-alquil), e R16 é selecionado do grupo que consiste em hidrogênio, halogênio, ciano, C1-C4-alquil, C1-C4-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio e C1-C4-halogenoalcoxi que possui 1 a 5 átomos de halogênio, ou A representa um heterociclo da fórmula (Het-5)
Figure img0093
em que: R17 e R18 podem ser iguais ou diferentes e são selecionados do grupo que consiste em hidrogênio, halogênio, C1-C4-alquil, C1-C4-alquiloxi e C1-C4- halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, e R19 é selecionado do grupo que consiste em hidrogênio, halogênio, C1-C4-alquil e C1-C4-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos, ou A representa um heterociclo da fórmula (Het-6)
Figure img0094
em que: R20 é selecionado do grupo que consiste em hidrogênio, halogênio, ciano, C1-C4-alquil e C1-C4-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, e R21 e R23 podem ser iguais ou diferentes e são selecionados do grupo que consiste em hidrogênio, halogênio, C1-C4-alquil e C1-C4-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, e R22 é selecionado do grupo que consiste em hidrogênio, ciano, C1-C4-alquil, C1-C4-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, C1-C4-alcóxi-C1-C4-alquil, ou A representa um heterociclo da fórmula (Het-7)
Figure img0095
em que: R24 é selecionado do grupo que consiste em hidrogênio, ciano, C1-C4-alquil, C1-C4-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, C1-C4-alcóxi-C1-C4-alquil, C1-C6- alquilcarbonil, ou benzoil (opcionalmente substituído por halogênio ou a C1-C4-alquil), e R25, R26 e R27 podem ser iguais ou diferentes e são selecionados do grupo que consiste em hidrogênio, halogênio, ciano, C1-C4-alquil, C1-C4-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio e C1-C4-alquilcarbonil, ou A representa um heterociclo da fórmula (Het-9)
Figure img0096
em que: R30 é selecionado do grupo que consiste em hidrogênio e C1-C4-alquil, e R31 é selecionado do grupo que consiste em halogênio, C1-C4-alquil, C1-C4-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio e fenil (opcionalmente substituído por halogênio ou C1-C4-alquil), ou A representa um heterociclo da fórmula (Het-10)
Figure img0097
em que: R32 é selecionado do grupo que consiste em hidrogênio, halogênio, amino, ciano, C1-C4-alquilamino, di-(C1-C4- alquil)amino, C1-C4-alquil, C1-C4-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio e fenil (opcionalmente substituído por halogênio ou C1-C4-alquil), e R33 é selecionado do grupo que consiste em halogênio, C1-C4-alquil e C1-C4-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, C1-C8-halogenoalcoxi que compreende 1 a 9 átomos de halogênio, amino, C1-C8-alquilamino substituído ou não substituído ou di-(C1-C5-alquil)-amino substituído ou não substituído, ou A representa um heterociclo da fórmula (Het-11)
Figure img0098
em que: R34 é selecionado do grupo que consiste em hidrogênio, halogênio, C1-C4-alquilamino, di-(C1-C4-alquil)amino, C1-C4- alquil e C1-C4-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, e R35 é selecionado do grupo que consiste em halogênio, C1-C4-alquil e C1-C4-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, ou A representa um heterociclo da fórmula (Het-12)
Figure img0099
em que: R36 é selecionado do grupo que consiste em hidrogênio, halogênio, ciano, nitro, C1-C4-alquil, C1-C4-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, C3-C6-cicloalquil, C1- C4-alcóxi, C1-C4-halogenoalcoxi que possui 1 a 5 átomos de halogênio, -S-C1-C4-alquil, -S(O)-C1-C4-alquil, -S(O)2-C1-C4- alquil e -S-C1-C4-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, e R37 é selecionado do grupo que consiste em hidrogênio, halogênio, ciano, nitro, C1-C4-alquil, C1-C4- alcóxi e -S- C1-C4-alquil, -S(O)-C1-C4-alquil, -S(O)2-C1-C4-alquil, e R38 é selecionado do grupo que consiste em fenil, C1-C4- alquil, C1-C4-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, hidróxi-C1-C4-alquil, C2-C6-alquenil, C3-C6- cicloalquil, C1-C4-alquiltio-C1-C4-alquil, C1-C4-alquil-S(O)- C1-C4-alquil, C1-C4-alquil-S(O)2-C1-C4-alquil, C1-C4- halogenoalquiltio-C1-C4-alquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, C1-C4-alcóxi-C1-C4-alquil e C1-C4-halogenoalcoxi- C1-C4-alquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, ou A representa um heterociclo da fórmula (Het-13)
Figure img0100
em que: R39 é selecionado do grupo que consiste em hidrogênio, halogênio, ciano, nitro, C1-C4-alquil, C1-C4-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, C3-C6-cicloalquil, C1- C4-alcóxi, C1-C4-halogenoalcoxi que possui 1 a 5 átomos de halogênio, -S-C1-C4-alquil, -S(O)-C1-C4-alquil, -S(O)2-C1-C4- alquil, -S-C1-C4-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos, aminocarbonil e aminocarbonil-C1-C4-alquil, e R40 é selecionado do grupo que consiste em hidrogênio, halogênio, ciano, C1-C4-alquil, C1-C4-alcóxi, C1-C4- halogenoalcoxi que possui 1 a 5 átomos de halogênio, -S-C1- C4-alquil, -S(O)-C1-C4-alquil e -S(O)2-C1-C4-alquil, e R41 é selecionado do grupo que consiste em hidrogênio, C1-C4-alquil, C1-C4-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, hidróxi-C1-C4-alquil, C2-C6-alquenil, C3-C6- cicloalquil, C1-C4-alquiltio-C1-C4-alquil, C1-C4-alquil-S(O)- C1-C4-alquil, C1-C4-alquil-S(O)2-C1-C4-alquil, C1-C4- halogenoalquiltio-C1-C4-alquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, C1-C4-alcóxi-C1-C4-alquil, C1-C4-halogenoalcoxi- C1-C4-alquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio e fenil opcionalmente substituído por halogênio, C1-C4-alquil, C1- C4-alcóxi-C1-C4-alquil ou nitro, ou A representa um heterociclo da fórmula (Het-14)
Figure img0101
em que: R42 é selecionado do grupo que consiste em hidrogênio, halogênio, ciano, C1-C4-alquil, C1-C4-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, C3-C6-cicloalquil, C1-C4- alcóxi, C1-C4-halogenoalcoxi que possui 1 a 5 átomos de halogênio, -S-C1-C4-alquil, -S(O)-C1-C4-alquil e -S(O)2-C1- C4-alquil, -S-C1-C4-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, aminocarbonil e aminocarbonil-C1-C4-alquil, e R43 é selecionado do grupo que consiste em hidrogênio, halogênio, ciano, C1-C4-alquil, C1-C4-alcóxi, -S-C1-C4- alquil, -S(O)-C1-C4-alquil e -S(O)2-C1-C4-alquil, e C1-C4- halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, e R44 é selecionado do grupo que consiste em fenil, benzil, C1-C4-alquil, C1-C4-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, hidróxi-C1-C4-alquil, C2-C6-alquenil, C3-C6-cicloalquil, C1-C4-alquiltio-C1-C4-alquil, C1-C4- alquil-S(O)-C1-C4-alquil, C1-C4-alquil-S(O)2-C1-C4-alquil, C1-C4-halogenoalquiltio-C1-C4-alquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, C1-C4-alcóxi-C1-C4-alquil e C1-C4- halogenoalcoxi-C1-C4-alquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, ou A representa um heterociclo da fórmula (Het-15)
Figure img0102
em que: R45 e R46 podem ser iguais ou diferentes e são selecionados do grupo que consiste em hidrogênio, halogênio, C1-C4-alquil e C1-C4-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, ou A representa um heterociclo da fórmula (Het-16)
Figure img0103
em que: R47 e R48 podem ser iguais ou diferentes e são selecionados do grupo que consiste em hidrogênio, halogênio, C1-C4-alquil, C1-C4-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, fenil (opcionalmente substituído por halogênio ou a C1-C4-alquil), ou heterociclil como, por exemplo, piridil, pirimidinil e tiadiazolil (opcionalmente substituído por halogênio ou C1-C4-alquil), ou A representa um heterociclo da fórmula (Het-17)
Figure img0104
em que: R49 e R50 podem ser iguais ou diferentes e são selecionados do grupo que consiste em hidrogênio, halogênio, C1-C4-alquil e C1-C4-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, ou A representa um heterociclo da fórmula (Het-19)
Figure img0105
em que: R52 é selecionado do grupo que consiste em halogênio, C1-C4-alquil e C1-C4-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, e R53 é selecionado do grupo que consiste em C1-C4-alquil, C1-C4-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio e fenil (opcionalmente substituído por halogênio ou C1-C4- alquil), ou A representa um heterociclo da fórmula (Het-20)
Figure img0106
em que: R54 é selecionado do grupo que consiste em halogênio, C1-C4-alquil e C1-C4-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, ou A representa um heterociclo da fórmula (Het-21)
Figure img0107
em que: R55 é selecionado do grupo que consiste em hidrogênio, halogênio, ciano, C1-C4-alquil, C1-C4-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, C1-C4-alcóxi, -S-C1-C4- alquil, -S(O)-C1-C4-alquil, -S(O)2-C1-C4-alquil, -S-C1-C4- halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio e C1- C4-halogenoalcoxi que possui 1 a 5 átomos de halogênio, e R56, R57 e R58, que podem ser iguais ou diferentes, são selecionados do grupo que consiste em hidrogênio, halogênio, ciano, C1-C4-alquil, C1-C4-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, C1-C4-alcóxi, -S-C1-C4- alquil, -S(O)-C1-C4-alquil, -S(O)2-C1-C4-alquil, C1-C4- halogenoalcoxi que possui 1 a 5 átomos de halogênio, -S(O)- C1-C4-alquil e -S(O)2-C1-C4-alquil, ou A representa um heterociclo da fórmula (Het-22)
Figure img0108
em que: R59 é selecionado do grupo que consiste em hidrogênio, halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, C1-C4 alcóxi, -S-C1-C8-alquil, -S(O)-C1-C4-alquil, -S(O)2-C1-C4- alquil, -S-C2-C5-alquenil, -S-C1-C4-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, C1-C4-halogenoalcoxi que possui 1 a 5 átomos de halogênio, feniloxi (opcionalmente substituído por halogênio ou C1-C4-alquil) e -S-fenil (opcionalmente substituído por halogênio ou C1-C4-alquil), e R60, R61 e R62, que podem ser iguais ou diferentes, são selecionados do grupo que consiste em hidrogênio, halogênio, ciano, C1-C4-alquil, C1-C4-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, C1-C4-alcóxi, -S-C1-C4- alquil, C1-C4-halogenoalcoxi que possui 1 a 5 átomos de halogênio, -S(O)-C1-C4-alquil, -S(O)2-C1-C4-alquil, N- morfolino (opcionalmente substituído por halogênio ou C1- C4-alquil) e tienil (opcionalmente substituído por halogênio ou um C1-C4-alquil), ou A representa um heterociclo da fórmula (Het-23)
Figure img0109
em que: R63, R64, R65 e R66, que podem ser iguais ou diferentes, são selecionados do grupo que consiste em hidrogênio, halogênio, hidróxi, ciano, C1-C4-alquil, C1-C4- halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, C1-C4- alcóxi, -S-C1-C4-alquil, -S-C1-C4-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, C1-C4-halogenoalcoxi que possui 1 a 5 átomos de halogênio, -S(O)-C1-C4-alquil e -S(O)2-C1- C4-alquil, ou A representa um heterociclo da fórmula (Het-24)
Figure img0110
em que: R67 é selecionado do grupo que consiste em hidrogênio, halogênio, C1-C4-alquil e C1-C4-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, e R68 é selecionado do grupo que consiste em C1-C4-alquil, C1-C4-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, C1-C6-alcoxicarbonil, benzil (opcionalmente substituído por 1 a 3 átomos de halogênio), benziloxicarbonil (opcionalmente substituído por 1 a 3 átomos de halogênio) e heterociclil como, por exemplo, pirimidinil, (opcionalmente substituído por halogênio, C1-C4-alquil, C1-C4- halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio), ou A representa um heterociclo da fórmula (Het-25)
Figure img0111
em que: R69 é selecionado do grupo que consiste em hidrogênio, C1-C4-alquil e C1-C4-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, e R70 é selecionado do grupo que consiste em hidrogênio, C1-C4-alquil, C1-C4-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio e benzil, ou A representa um heterociclo da fórmula (Het-26)
Figure img0112
em que: X1 é selecionado do grupo que consiste em enxofre, -SO-ou -SO2-, e R71 é selecionado do grupo que consiste em C1-C4-alquil e C1-C4-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, e R72 e R73 podem ser iguais ou diferentes e são selecionados do grupo que consiste em hidrogênio e C1-C4- alquil, ou A representa um heterociclo da fórmula (Het-29)
Figure img0113
em que: R76 é selecionado do grupo que consiste em hidrogênio, halogênio, C1-C4-alquil e C1-C4-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio.
[0040] Em outro aspecto individual da modalidade 2-1, R1 é flúor. Em outro aspecto individual da modalidade 2-1, R2 é flúor. Em outro aspecto individual da modalidade 2-1, R1 é flúor e R2 é flúor. Em outro aspecto individual da modalidade 2-1, a combinação R1/R2 é flúor/metil.
[0041] Em outro aspecto individual da modalidade 2-2, R1 é flúor. Em outro aspecto individual da modalidade 2-2, R2 é flúor. Em outro aspecto individual da modalidade 2-2, R1 é flúor e R2 é flúor. Em outro aspecto individual da modalidade 2-2, a combinação R1/R2 é flúor/metil.
[0042] Substituintes ou faixas dos elementos estruturais mais preferidos mencionados nos compostos de fórmula (I) são explicados abaixo (modalidade 3-1).
[0043] B1, B2 representam C-X ou N, em que pelo menos B1 ou B2 é N, n é 1, X é selecionado do grupo que consiste em hidrogênio, halogênio, nitro, ciano, C1-C4-alquil, C1-C4-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, C1-C4-alcóxi, C1-C4- halogenoalcoxi que possui 1 a 5 átomos de halogênio, Q representa um anel heteroaromático opcionalmente mono- ou polissubstituído do grupo que consiste em Q-4, Q- 11, Q-21, Q-22, Q-25, Q-36, Q-37, Q-38, Q-40, Q-41, Q-42, Q-53, Q-58, Q-62, Q-63 e Q-64, com m é 0, 1 ou 2, limitado pelo número de posições disponíveis em Q às quais um substituinte Y pode estar conectado, e cada Y é selecionado independentemente do grupo que consiste em hidrogênio, -CF3, -CH2CF3, metil, etil, flúor, cloro, bromo, iodo, ciano, -OCH3, -OCH2CH3, -OCH(CH3)2, - OCH2CF3, -CH2- S(O)2-CH3, R1 e R2 são iguais ou diferentes e são selecionados do grupo que consiste em hidrogênio, halogênio, ciano, hidróxi, C1-C4-alquil, C2-C4-alquenil, C2-C4-alquinil, C1-C4- alcóxi, C3-C6-cicloalquil-C1-C3-alquil, C1-C4-alcoxicarbonil, -OC(O)-C1-C4-alquil, -NHC(O)-C1-C4-alquil, 2,6-diclorofenil- carbonilamino, 2-clorofenil-carbonilamino e fenil, R3 e R4 são iguais ou diferentes e são selecionados do grupo que consiste em hidrogênio, -COOH, C1-C4-alquil, C1- C4-halogenoalquil C1-C4-alcóxi, hidróxi-C1-C4-alquil, C1-C4- alcóxi-C1-C3-alquil, -CONH(C1-C4-alquil), C1-C4- alcoxicarbonil, -OC(O)-C1-C4-alquil e fenil, ou R1 e R2, juntos com o átomo de carbono ao qual estão unidos, formam um carbociclo de 4 ou 5 membros, e R3 e R4 são iguais ou diferentes e são selecionados do grupo que consiste em hidrogênio, -COOH, C1-C4-alquil, C1-C4- halogenoalquil C1-C4-alcóxi, hidróxi-C1-C4-alquil, C1-C4- alcóxi-C1-C3-alquil, -CONH(C1-C4-alquil), C1-C4- alcoxicarbonil, -OC(O)-C1-C4-alquil e fenil, preferivelmente, R1 e R2, juntos com o átomo de carbono ao qual estão unidos, formam um ciclopentil, ou R3 e R4, juntos com o átomo de carbono ao qual estão unidos, formam um carbociclo de 3, 4 ou 5 membros, e R1 e R2 são iguais ou diferentes e são selecionados do grupo que consiste em hidrogênio, halogênio, ciano, hidróxi, C1-C4- alquil, C2-C4-alquenil, C2-C4-alquinil, C1-C4-alcóxi, C3-C6- cicloalquil-C1-C3-alquil, C1-C4-alcoxicarbonil, -OC(O)-C1-C4- alquil, -NHC(O)-C1-C4-alquil, 2,6-diclorofenil- carbonilamino, 2-clorofenil-carbonilamino e fenil, preferivelmente, R3 e R4, juntos com o átomo de carbono ao qual estão unidos, formam um ciclopropil ou um ciclobutil, ou R2 e R4, juntos com o átomo de carbono ao qual estão unidos, formam um carbociclo não aromático de 3, 4 ou 5 membros opcionalmente substituído por substituintes selecionados do grupo que consiste em um a quatro grupos C1-C3-alquil e um a dois átomos de halogênio, e R1 é selecionado do grupo que consiste em hidrogênio, halogênio, ciano, hidróxi, C1-C4-alquil, C2-C4-alquenil, C2-C4-alquinil, C1-C4-alcóxi, C3-C6-cicloalquil-C1-C3-alquil, C1-C4- alcoxicarbonil, -OC(O)-C1-C4-alquil, -NHC(O)-C1-C4-alquil, 2,6-diclorofenil-carbonilamino, 2-clorofenil-carbonilamino e fenil, e R3 é selecionado do grupo que consiste em hidrogênio, -COOH, C1-C4-alquil, C1-C4-halogenoalquil C1-C4- alcóxi, hidróxi-C1-C4-alquil, C1-C4-alcóxi-C1-C3-alquil, - CONH(C1-C4-alquil), C1-C4-alcoxicarbonil, -OC(O)-C1-C4-alquil e fenil, preferivelmente, R2 e R4, juntos com o átomo de carbono ao qual estão unidos, formam um ciclopropil, ciclobutil ou ciclopentil, ou R1 e R3, juntos com o átomo de carbono ao qual estão unidos, formam um carbociclo não aromático de 3, 4 ou 5 membros opcionalmente substituído por substituintes selecionados do grupo que consiste em um a quatro grupos C1-C3-alquil e um a dois átomos de halogênio, preferivelmente ciclopropil, ciclobutil ou ciclopentil, e R2 é selecionado do grupo que consiste em hidrogênio, halogênio, ciano, hidróxi, C1-C4-alquil, C2-C4-alquenil, C2- C4-alquinil, C1-C4-alcóxi, C3-C6-cicloalquil-C1-C3-alquil, C1-C4-alcoxicarbonil, -OC(O)-C1-C4-alquil, -NHC(O)-C1-C4- alquil, 2,6-diclorofenil-carbonilamino, 2-clorofenil- carbonilamino e fenil, e R4 é selecionado do grupo que consiste em hidrogênio, -COOH, C1-C4-alquil, C1-C4- halogenoalquil C1-C4-alcóxi, hidróxi-C1-C4-alquil, C1-C4- alcóxi-C1-C3-alquil, -CONH(C1-C4-alquil), C1-C4- alcoxicarbonil, -OC(O)-C1-C4-alquil e fenil, preferivelmente, R1 e R3, juntos com o átomo de carbono ao qual estão unidos, formam um ciclopropil, ciclobutil ou ciclopentil, R5 é selecionado do grupo que consiste em hidrogênio, C3-C6-cicloalquil, C1-C4-alquilcarbonil, C1-C4- alcoxicarbonil, A representa um grupo fenil de fórmula (A1)
Figure img0114
em que o é 0, 1 ou 2, e cada R é selecionado independentemente do grupo que consiste em halogênio, nitro, -OH, ciano, C1-C4-alquil, C1- C4-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, C3- C6-cicloalquil, C1-C4-alcóxi, C1C1-C4-alcoxicarbonil, -NH(C1- C4-alquil), fenil (opcionalmente substituído por C1-C4- alcóxi) e fenóxi, ou A representa um heterociclo da fórmula (Het-1)
Figure img0115
em que: R6 e R7 podem ser iguais ou diferentes e são selecionados do grupo que consiste em hidrogênio, halogênio, nitro, C1-C4-alquil e C1-C4-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, e R8 é selecionado do grupo que consiste em hidrogênio, halogênio, C1-C4-alquil e C1-C4-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, ou A representa um heterociclo da fórmula (Het-2)
Figure img0116
em que: R9 é selecionado do grupo que consiste em hidrogênio, halogênio, C1-C4-alquil e C1-C4-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, e R10 e R11 podem ser iguais ou diferentes e são selecionados do grupo que consiste em hidrogênio, halogênio, C1-C4-alquil e C1-C4-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, fenil (opcionalmente substituído por halogênio ou C1-C4-alquil), ou A representa um heterociclo da fórmula (Het-4)
Figure img0117
em que: R14 e R15 podem ser iguais ou diferentes e são selecionados do grupo que consiste em hidrogênio, halogênio, C1-C4-alquil, C1-C4-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, -S-C1-C4-alquil, -S(O)2-C1-C4-alquil, fenil (opcionalmente substituído por halogênio ou C1-C4- alquil) e piridil (opcionalmente substituído por halogênio ou C1-C4-alquil), e R16 é selecionado do grupo que consiste em hidrogênio, halogênio, ciano, C1-C4-alquil, C1-C4-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio e C1-C4-halogenoalcoxi que possui 1 a 5 átomos de halogênio, ou A representa um heterociclo da fórmula (Het-5)
Figure img0118
em que: R17 e R18 podem ser iguais ou diferentes e são selecionados do grupo que consiste em hidrogênio, halogênio, C1-C4-alquil, C1-C4-alquiloxi e C1-C4- halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, e R19 é selecionado do grupo que consiste em hidrogênio, halogênio, C1-C4-alquil e C1-C4-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos, ou A representa um heterociclo da fórmula (Het-6)
Figure img0119
em que: R20 é selecionado do grupo que consiste em hidrogênio, halogênio, ciano, C1-C4-alquil e C1-C4-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, e R21 e R23 podem ser iguais ou diferentes e são selecionados do grupo que consiste em hidrogênio, halogênio, C1-C4-alquil e C1-C4-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, e R22 é selecionado do grupo que consiste em hidrogênio, ciano, C1-C4-alquil, C1-C4-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, C1-C4-alcóxi-C1-C4-alquil, ou A representa um heterociclo da fórmula (Het-10)
Figure img0120
em que: R32 é selecionado do grupo que consiste em hidrogênio, halogênio, amino, ciano, C1-C4-alquilamino, di-(C1-C4- alquil)amino, C1-C4-alquil, C1-C4-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio e fenil (opcionalmente substituído por halogênio ou C1-C4-alquil), e R33 é selecionado do grupo que consiste em halogênio, C1-C4-alquil e C1-C4-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, C1-C8-halogenoalcoxi que compreende 1 a 9 átomos de halogênio, amino, C1-C8-alquilamino substituído ou não substituído ou di-(C1-C5-alquil)-amino substituído ou não substituído, ou A representa um heterociclo da fórmula (Het-21)
Figure img0121
em que: R55 é selecionado do grupo que consiste em hidrogênio, halogênio, ciano, C1-C4-alquil, C1-C4-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, C1-C4-alcóxi, -S-C1-C4- alquil, -S(O)-C1-C4-alquil, -S(O)2-C1-C4-alquil, -S-C1-C4- halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio e C1- C4-halogenoalcoxi que possui 1 a 5 átomos de halogênio, e R56, R57 e R58, que podem ser iguais ou diferentes, são selecionados do grupo que consiste em hidrogênio, halogênio, ciano, C1-C4-alquil, C1-C4-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, C1-C4-alcóxi, -S-C1-C4- alquil, C1-C4-halogenoalcoxi que possui 1 a 5 átomos de halogênio, -S(O)-C1-C4-alquil e -S(O)2-C1-C4-alquil, ou A representa um heterociclo da fórmula (Het-22)
Figure img0122
em que: R59 é selecionado do grupo que consiste em hidrogênio, halogênio, hidróxi, ciano, C1-C4-alquil, C1-C4- halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, C1-C4 alcóxi, -S-C1-C8-alquil, -S(O)-C1-C4-alquil, -S(O)2-C1-C4- alquil, -S-C2-C5-alquenil, -S-C1-C4-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, C1-C4-halogenoalcoxi que possui 1 a 5 átomos de halogênio, feniloxi (opcionalmente substituído por halogênio ou C1-C4-alquil) e -S-fenil (opcionalmente substituído por halogênio ou C1-C4-alquil), e R60, R61 e R62, que podem ser iguais ou diferentes, são selecionados do grupo que consiste em hidrogênio, halogênio, ciano, C1-C4-alquil, C1-C4-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, C1-C4-alcóxi, -S-C1-C4- alquil, C1-C4-halogenoalcoxi que possui 1 a 5 átomos de halogênio, -S(O)-C1-C4-alquil, -S(O)2-C1-C4-alquil, N- morfolino (opcionalmente substituído por halogênio ou C1- C4-alquil) e tienil (opcionalmente substituído por halogênio ou um C1-C4-alquil), ou A representa um heterociclo da fórmula (Het-29)
Figure img0123
em que: R76 é selecionado do grupo que consiste em hidrogênio, halogênio, C1-C4-alquil e C1-C4-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio.
[0044] Em uma modalidade individual (modalidade 3-2), os elementos estruturais no composto de fórmula (I) são, mais preferivelmente, definidos da seguinte forma: B1, B2 representam C-X ou N, em que pelo menos B1 ou B2 é N, n é 1, X é selecionado do grupo que consiste em hidrogênio, halogênio, nitro, ciano, C1-C4-alquil, C1-C4-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, C1-C4-alcóxi, C1-C4- halogenoalcoxi que possui 1 a 5 átomos de halogênio, Q representa um anel heteroaromático opcionalmente mono- ou polissubstituído do grupo que consiste em Q-41, Q- 42 e Q-53, com m é 0, 1 ou 2, limitado pelo número de posições disponíveis em Q às quais um substituinte Y pode estar conectado, e cada Y é selecionado independentemente do grupo que consiste em hidrogênio, -CF3, -CH2CF3, metil, etil, flúor, cloro, bromo, iodo, ciano, -OCH3, -OCH2CH3, -OCH(CH3)2, - OCH2CF3, -CH2- S(O)2-CH3, dimetilamino, R1 e R2 são iguais ou diferentes e são selecionados do grupo que consiste em hidrogênio, halogênio, ciano, hidróxi, C1-C4-alquil, C2-C4-alquenil, C2-C4-alquinil, C1-C4- alcóxi, C3-C6-cicloalquil-C1-C3-alquil, C1-C4-alcoxicarbonil, -OC(O)-C1-C4-alquil, -NHC(O)-C1-C4-alquil, 2,6-diclorofenil- carbonilamino, 2-clorofenil-carbonilamino e fenil, R3 e R4 são iguais ou diferentes e são selecionados do grupo que consiste em hidrogênio, -COOH, C1-C4-alquil, C1- C4-halogenoalquil C1-C4-alcóxi, hidróxi-C1-C4-alquil, C1-C4- alcóxi-C1-C3-alquil, -CONH(C1-C4-alquil), C1-C4- alcoxicarbonil, -OC(O)-C1-C4-alquil e fenil, ou R1 e R2, juntos com o átomo de carbono ao qual estão unidos, formam um carbociclo de 4 ou 5 membros, e R3 e R4 são iguais ou diferentes e são selecionados do grupo que consiste em hidrogênio, -COOH, C1-C4-alquil, C1-C4- halogenoalquil C1-C4-alcóxi, hidróxi-C1-C4-alquil, C1-C4- alcóxi-C1-C3-alquil, -CONH(C1-C4-alquil), C1-C4- alcoxicarbonil, -OC(O)-C1-C4-alquil e fenil, preferivelmente, R1 e R2, juntos com o átomo de carbono ao qual estão unidos, formam um ciclopentil, ou R3 e R4, juntos com o átomo de carbono ao qual estão unidos, formam um carbociclo de 3, 4 ou 5 membros, e R1 e R2 são iguais ou diferentes e são selecionados do grupo que consiste em hidrogênio, halogênio, ciano, hidróxi, C1-C4- alquil, C2-C4-alquenil, C2-C4-alquinil, C1-C4-alcóxi, C3-C6- cicloalquil-C1-C3-alquil, C1-C4-alcoxicarbonil, -OC(O)-C1-C4- alquil, -NHC(O)-C1-C4-alquil, 2,6-diclorofenil- carbonilamino, 2-clorofenil-carbonilamino e fenil, preferivelmente, R3 e R4, juntos com o átomo de carbono ao qual estão unidos, formam um ciclopropil ou um ciclobutil, ou R2 e R4, juntos com o átomo de carbono ao qual estão unidos, formam um carbociclo não aromático de 3, 4 ou 5 membros opcionalmente substituído por substituintes selecionados do grupo que consiste em um a quatro grupos C1-C3-alquil e um a dois átomos de halogênio, e R1 é selecionado do grupo que consiste em hidrogênio, halogênio, ciano, hidróxi, C1-C4-alquil, C2-C4-alquenil, C2-C4-alquinil, C1-C4-alcóxi, C3-C6-cicloalquil-C1-C3-alquil, C1-C4- alcoxicarbonil, -OC(O)-C1-C4-alquil, -NHC(O)-C1-C4-alquil, 2,6-diclorofenil-carbonilamino, 2-clorofenil-carbonilamino e fenil, e R3 é selecionado do grupo que consiste em hidrogênio, -COOH, C1-C4-alquil, C1-C4-halogenoalquil C1-C4- alcóxi, hidróxi-C1-C4-alquil, C1-C4-alcóxi-C1-C3-alquil, - CONH(C1-C4-alquil), C1-C4-alcoxicarbonil, -OC(O)-C1-C4-alquil e fenil, preferivelmente, R2 e R4, juntos com o átomo de carbono ao qual estão unidos, formam um ciclopropil, ciclobutil ou ciclopentil, ou R1 e R3, juntos com o átomo de carbono ao qual estão unidos, formam um carbociclo não aromático de 3, 4 ou 5 membros opcionalmente substituído por substituintes selecionados do grupo que consiste em um a quatro grupos C1-C3-alquil e um a dois átomos de halogênio, preferivelmente ciclopropil, ciclobutil ou ciclopentil, e R2 é selecionado do grupo que consiste em hidrogênio, halogênio, ciano, hidróxi, C1-C4-alquil, C2-C4-alquenil, C2- C4-alquinil, C1-C4-alcóxi, C3-C6-cicloalquil-C1-C3-alquil, C1-C4-alcoxicarbonil, -OC(O)-C1-C4-alquil, -NHC(O)-C1-C4- alquil, 2,6-diclorofenil-carbonilamino, 2-clorofenil- carbonilamino e fenil, e R4 é selecionado do grupo que consiste em hidrogênio, -COOH, C1-C4-alquil, C1-C4- halogenoalquil C1-C4-alcóxi, hidróxi-C1-C4-alquil, C1-C4- alcóxi-C1-C3-alquil, -CONH(C1-C4-alquil), C1-C4- alcoxicarbonil, -OC(O)-C1-C4-alquil e fenil, preferivelmente, R1 e R3, juntos com o átomo de carbono ao qual estão unidos, formam um ciclopropil, ciclobutil ou ciclopentil, R5 é selecionado do grupo que consiste em hidrogênio, C3-C6-cicloalquil, C1-C4-alquilcarbonil, C1-C4- alcoxicarbonil, A representa um grupo fenil de fórmula (A1)
Figure img0124
em que: o é 0, 1 ou 2, e cada R é selecionado independentemente do grupo que consiste em halogênio, nitro, -OH, ciano, C1-C4-alquil, C1- C4-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, C3- C6-cicloalquil, C1-C4-alcóxi, C1C1-C4-alcoxicarbonil, -NH(C1- C4-alquil), fenil (opcionalmente substituído por C1-C4- alcóxi) e fenóxi, ou A representa um heterociclo da fórmula (Het-1)
Figure img0125
em que: R6 e R7 podem ser iguais ou diferentes e são selecionados do grupo que consiste em hidrogênio, halogênio, nitro, C1-C4-alquil e C1-C4-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, e R8 é selecionado do grupo que consiste em hidrogênio, halogênio, C1-C4-alquil e C1-C4-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, ou A representa um heterociclo da fórmula (Het-2)
Figure img0126
em que: R9 é selecionado do grupo que consiste em hidrogênio, halogênio, C1-C4-alquil e C1-C4-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, e R10 e R11 podem ser iguais ou diferentes e são selecionados do grupo que consiste em hidrogênio, halogênio, C1-C4-alquil e C1-C4-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, fenil (opcionalmente substituído por halogênio ou C1-C4-alquil), ou A representa um heterociclo da fórmula (Het-4)
Figure img0127
em que: R14 e R15 podem ser iguais ou diferentes e são selecionados do grupo que consiste em hidrogênio, halogênio, C1-C4-alquil, C1-C4-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, -S-C1-C4-alquil, -S(O)2-C1-C4-alquil, fenil (opcionalmente substituído por halogênio ou C1-C4- alquil) e piridil (opcionalmente substituído por halogênio ou C1-C4-alquil), e R16 é selecionado do grupo que consiste em hidrogênio, halogênio, ciano, C1-C4-alquil, C1-C4-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio e C1-C4-halogenoalcoxi que possui 1 a 5 átomos de halogênio, ou A representa um heterociclo da fórmula (Het-5)
Figure img0128
em que: R17 e R18 podem ser iguais ou diferentes e são selecionados do grupo que consiste em hidrogênio, halogênio, C1-C4-alquil, C1-C4-alquiloxi e C1-C4- halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, e R19 é selecionado do grupo que consiste em hidrogênio, halogênio, C1-C4-alquil e C1-C4-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos, ou A representa um heterociclo da fórmula (Het-6)
Figure img0129
em que: R20 é selecionado do grupo que consiste em hidrogênio, halogênio, ciano, C1-C4-alquil e C1-C4-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, e R21 e R23 podem ser iguais ou diferentes e são selecionados do grupo que consiste em hidrogênio, halogênio, C1-C4-alquil e C1-C4-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, e R22 é selecionado do grupo que consiste em hidrogênio, ciano, C1-C4-alquil, C1-C4-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, C1-C4-alcóxi-C1-C4-alquil, ou A representa um heterociclo da fórmula (Het-10)
Figure img0130
em que: R32 é selecionado do grupo que consiste em hidrogênio, halogênio, amino, ciano, C1-C4-alquilamino, di-(C1-C4- alquil)amino, C1-C4-alquil, C1-C4-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio e fenil (opcionalmente substituído por halogênio ou C1-C4-alquil), e R33 é selecionado do grupo que consiste em halogênio, C1-C4-alquil e C1-C4-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, C1-C8-halogenoalcoxi que compreende 1 a 9 átomos de halogênio, amino, C1-C8-alquilamino substituído ou não substituído ou di-(C1-C5-alquil)-amino substituído ou não substituído, ou A representa um heterociclo da fórmula (Het-21)
Figure img0131
em que: R55 é selecionado do grupo que consiste em hidrogênio, halogênio, ciano, C1-C4-alquil, C1-C4-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, C1-C4-alcóxi, -S-C1-C4- alquil, -S(O)-C1-C4-alquil, -S(O)2-C1-C4-alquil, -S-C1-C4- halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio e C1- C4-halogenoalcoxi que possui 1 a 5 átomos de halogênio, e R56, R57 e R58, que podem ser iguais ou diferentes, são selecionados do grupo que consiste em hidrogênio, halogênio, ciano, C1-C4-alquil, C1-C4-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, C1-C4-alcóxi, -S-C1-C4- alquil, C1-C4-halogenoalcoxi que possui 1 a 5 átomos de halogênio, -S(O)-C1-C4-alquil e -S(O)2-C1-C4-alquil, ou A representa um heterociclo da fórmula (Het-22)
Figure img0132
em que: R59 é selecionado do grupo que consiste em hidrogênio, halogênio, hidróxi, ciano, C1-C4-alquil, C1-C4- halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, C1-C4 alcóxi, -S-C1-C8-alquil, -S(O)-C1-C4-alquil, -S(O)2-C1-C4- alquil, -S-C2-C5-alquenil, -S-C1-C4-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, C1-C4-halogenoalcoxi que possui 1 a 5 átomos de halogênio, feniloxi (opcionalmente substituído por halogênio ou C1-C4-alquil) e -S-fenil (opcionalmente substituído por halogênio ou C1-C4-alquil), e R60, R61 e R62, que podem ser iguais ou diferentes, são selecionados do grupo que consiste em hidrogênio, halogênio, ciano, C1-C4-alquil, C1-C4-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, C1-C4-alcóxi, -S-C1-C4- alquil, C1-C4-halogenoalcoxi que possui 1 a 5 átomos de halogênio, -S(O)-C1-C4-alquil, -S(O)2-C1-C4-alquil, N- morfolino (opcionalmente substituído por halogênio ou C1- C4-alquil) e tienil (opcionalmente substituído por halogênio ou a C1-C4-alquil), ou A representa um heterociclo da fórmula (Het-29)
Figure img0133
em que: R76 é selecionado do grupo que consiste em hidrogênio, halogênio, C1-C4-alquil e C1-C4-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio.
[0045] Em outro aspecto individual da modalidade 3-1, R1 é flúor. Em outro aspecto individual da modalidade 3-1, R2 é flúor. Em outro aspecto individual da modalidade 3-1, R1 é flúor e R2 é flúor. Em outro aspecto individual da modalidade 3-1, a combinação R1/R2 é flúor/metil.
[0046] Em outro aspecto individual da modalidade 3-2, R1 é flúor. Em outro aspecto individual da modalidade 3-2, R2 é flúor. Em outro aspecto individual da modalidade 3-2, R1 é flúor e R2 é flúor. Em outro aspecto individual da modalidade 3-2, a combinação R1/R2 é flúor/metil.
[0047] Substituintes ou faixas dos elementos estruturais especialmente preferidos mencionados nos compostos de fórmula (I) são explicados abaixo (modalidade 4-1).
[0048] B1 representa N, B2 representa CH, n é 1, X é selecionado do grupo que consiste em hidrogênio, halogênio, nitro, ciano, C1-C4-alquil, C1-C4-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, C1-C4-alcóxi, C1-C4- halogenoalcoxi que possui 1 a 5 átomos de halogênio, Q é selecionado de:
Figure img0134
R1 e R2 são iguais ou diferentes e são selecionados do grupo que consiste em hidrogênio, metil, etil, metóxi, etóxi ou flúor, R3 e R4 são iguais ou diferentes e são selecionados do grupo que consiste em hidrogênio, metil ou etil, R5 é hidrogênio, A é selecionado de:
Figure img0135
Figure img0136
ou A é selecionado de:
Figure img0137
Em uma modalidade individual (modalidade 4-2), os elementos estruturais no composto de fórmula (I) são especialmente definidos preferivelmente da seguinte forma: B1 representa N, B2 representa CH, n é 1, X é selecionado do grupo que consiste em hidrogênio, halogênio, nitro, ciano, C1-C4-alquil, C1-C4-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, C1-C4-alcóxi, C1-C4- halogenoalcoxi que possui 1 a 5 átomos de halogênio, Q é selecionado de:
Figure img0138
R1 e R2 são iguais ou diferentes e são selecionados do grupo que consiste em hidrogênio, metil, etil, metóxi, etóxi ou flúor, R3 e R4 são iguais ou diferentes e são selecionados do grupo que consiste em hidrogênio, metil ou etil, R5 é hidrogênio, A é selecionado de:
Figure img0139
Figure img0140
ou A é selecionado de:
Figure img0141
[0049] Em outro aspecto individual da modalidade 4-1, R1 é flúor. Em outro aspecto individual da modalidade 4-1, R2 é flúor. Em outro aspecto individual da modalidade 4-1, R1 é flúor e R2 é flúor. Em outro aspecto individual da modalidade 4-1, a combinação R1/R2 é flúor/metil.
[0050] Em outro aspecto individual da modalidade 4-2, R1 é flúor. Em outro aspecto individual da modalidade 4-2, R2 é flúor. Em outro aspecto individual da modalidade 4-2, R1 é flúor e R2 é flúor. Em outro aspecto individual da modalidade 4-2, a combinação R1/R2 é flúor/metil.
[0051] Alternativamente, substituintes ou faixas dos elementos estruturais especialmente preferidos mencionados nos compostos de fórmula (I) são explicados abaixo (modalidade 4-3).
[0052] B1 representa N, B2 representa CH, n é 1, X é selecionado do grupo que consiste em hidrogênio, halogênio, nitro, ciano, C1-C4-alquil, C1-C4-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, C1-C4-alcóxi, C1-C4- halogenoalcoxi que possui 1 a 5 átomos de halogênio, Q é selecionado de:
Figure img0142
Figure img0143
Rx é selecionado do grupo que consiste em hidrogênio, metil, etil, metóxi, etóxi ou flúor, R3 é selecionado do grupo que consiste em hidrogênio, metil ou etil, R2 e R4, juntos com o átomo de carbono ao qual estão unidos, formam um ciclobutano, R5 é hidrogênio, A é selecionado de:
Figure img0144
A é selecionado de:
Figure img0145
Figure img0146
[0053] Em uma modalidade individual (modalidade 4-4), os elementos estruturais no composto de fórmula (I) são especialmente definidos preferivelmente da seguinte forma: B1 representa N, B2 representa CH, n é 1, X é selecionado do grupo que consiste em hidrogênio, halogênio, nitro, ciano, C1-C4-alquil, C1-C4-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, C1-C4-alcóxi, C1-C4- halogenoalcoxi que possui 1 a 5 átomos de halogênio, Q é selecionado de:
Figure img0147
Figure img0148
R1 é selecionado do grupo que consiste em hidrogênio, metil, etil, metóxi, etóxi ou flúor, R3 é selecionado do grupo que consiste em hidrogênio, juntos com o átomo de carbono ao qual estão unidos, formam um ciclobutano, R5 é hidrogênio, A é selecionado de:
Figure img0149
ou A é selecionado de:
Figure img0150
Figure img0151
[0054] Em outro aspecto individual da modalidade 4-3, R1 é flúor. Em outro aspecto individual da modalidade 4-4, R1 é flúor.
[0055] Em um aspecto muito específico (modalidade 5-1) dos substituintes ou faixas dos elementos estruturais especialmente preferidos mencionados nos compostos de fórmula (I), B1 representa N, B2 representa CH, n é 1, X é selecionado do grupo que consiste em hidrogênio ou cloro, Q é selecionado de:
Figure img0152
Figure img0153
R1 e R2 são independentemente hidrogênio ou flúor.
[0056] R3, R4 e R5 são hidrogênio.
[0057] A é
Figure img0154
[0058] Em outro aspecto muito específico (modalidade 5- 2) dos substituintes ou faixas dos elementos estruturais especialmente preferidos mencionados nos compostos de fórmula (I), B1 representa N, B2 representa CH, n é 1, X é selecionado do grupo que consiste em hidrogênio ou cloro, Q é selecionado de:
Figure img0155
R1 e R2 são independentemente hidrogênio, metil ou flúor, R3, R4 e R5 são hidrogênio, A é
Figure img0156
[0059] Em outro aspecto muito específico (modalidade 5- 3) dos substituintes ou faixas dos elementos estruturais especialmente preferidos mencionados nos compostos de fórmula (I), B1 representa N, B2 representa CH, n é 1, X é selecionado do grupo que consiste em hidrogênio ou cloro; Q é selecionado de:
Figure img0157
Figure img0158
R3 e R5 são hidrogênio, R2 e R4, juntos com o átomo de carbono ao qual estão unidos, formam um ciclobutano,
Figure img0159
ou
[0060] Em outro aspecto muito específico (modalidade 5- 4) dos substituintes ou faixas dos elementos estruturais especialmente preferidos mencionados nos compostos de fórmula (I), B1 representa N, B2 representa CH, n é 1, X é selecionado do grupo que consiste em hidrogênio ou cloro; Q é selecionado de:
Figure img0160
R1 é hidrogênio, metil ou flúor, R3 e R5 são hidrogênio, R2 e R4, juntos com o átomo de carbono ao qual estão unidos, formam um ciclobutano,
Figure img0161
[0061] Em outro aspecto individual da modalidade 5-1, R1 é flúor. Em outro aspecto individual da modalidade 5-1, R2 é flúor. Em outro aspecto individual da modalidade 5-1, R1 é flúor e R2 é flúor.
[0062] Em outro aspecto individual da modalidade 5-2, R1 é flúor. Em outro aspecto individual da modalidade 5-2, R2 é flúor. Em outro aspecto individual da modalidade 5-2, R1 é flúor e R2 é flúor. Em outro aspecto individual da modalidade 5-2, a combinação R1/R2 é flúor/metil.
[0063] Em outro aspecto individual da modalidade 5-3, R1 é flúor.
[0064] Em outro aspecto individual da modalidade 5-4, R1 é flúor. Em outro aspecto individual da modalidade 5-4, R1 é metil.
[0065] As definições de radicais, e explicações, que são apresentadas acima em geral ou em faixas de preferência podem ser combinadas arbitrariamente entre elas incluindo, dessa forma, combinações entre as respectivas faixas e faixas de preferência. Consequentemente, as definições e explicações se aplicam aos produtos finais e também aos precursores e intermediários.
[0066] São preferidos de acordo com a invenção os compostos da fórmula (I) nos quais há uma combinação das definições apresentadas acima como sendo preferidas (preferivelmente), em que cada modalidade descrita acima como sendo preferida constitui uma combinação individual.
[0067] São mais preferidos de acordo com a invenção os compostos da fórmula (I) nos quais há uma combinação das definições apresentadas acima como sendo mais preferidas (mais preferivelmente), em que cada modalidade descrita acima como sendo mais preferida constitui uma combinação individual.
[0068] São especialmente preferidos de acordo com a invenção os compostos da fórmula (I) nos quais há uma combinação das definições apresentadas acima como sendo especialmente preferidas (especialmente preferivelmente), em que cada modalidade descrita acima como sendo especialmente preferida constitui uma combinação individual.
[0069] Um aspecto muito específico de acordo com a invenção são os compostos da fórmula (I) nos quais há uma combinação das definições apresentadas acima como sendo um primeiro aspecto muito específico (modalidade 5-1) dos substituintes ou faixas dos elementos estruturais especialmente preferidos.
[0070] Outro aspecto muito específico de acordo com a invenção são os compostos da fórmula (I) nos quais há uma combinação das definições apresentadas acima como sendo um segundo aspecto muito específico (modalidade 5-2) dos substituintes ou faixas dos elementos estruturais especialmente preferidos.
[0071] Outro aspecto muito específico de acordo com a invenção são os compostos da fórmula (I) nos quais há uma combinação das definições apresentadas acima como sendo um terceiro aspecto muito específico (modalidade 5-3) dos substituintes ou faixas dos elementos estruturais especialmente preferidos.
[0072] Outro aspecto muito específico de acordo com a invenção são os compostos da fórmula (I) nos quais há uma combinação das definições apresentadas acima como sendo um quarto aspecto muito específico (modalidade 5-4) dos substituintes ou faixas dos elementos estruturais especialmente preferidos.
[0073] Radicais hidrocarbonetos saturados ou insaturados como, por exemplo, alquil, alcanodiil ou alquenil, podem, em cada caso, tanto isoladamente quanto em conjunto com heteroátomos, como em alcóxi, por exemplo, ser - quando possível - de cadeia linear ou ramificados.
[0074] Quaisquer radicais substituídos podem, a menos que indicado de forma diferente, ser substituídos uma ou mais vezes, e os substituintes, no caso de substituições múltiplas, ser semelhantes ou diferentes.
[0075] Nas definições de radicais que são estabelecidas como sendo preferidas, halogênio (halo) é flúor, cloro, bromo e iodo, muito preferivelmente flúor, cloro e bromo e, especialmente preferivelmente, flúor e cloro.
[0076] Modalidades específicas adicionais da invenção são descritas a seguir.
[0077] Uma modalidade específica (modalidade 6-1) da invenção é um composto da fórmula (I-1)
Figure img0162
em que B1 é N e R1, R2, Q, X, n e A são como definidos acima na modalidade 1-1.
[0078] Outra modalidade específica (modalidade 6-2) da invenção é um composto da fórmula (I-1)
Figure img0163
em que B1 é N e R1, R2, Q, X, n e A são como definidos acima na modalidade 1-2.
[0079] Outra modalidade específica (modalidade 7-1) da invenção é um composto da fórmula (I-1)
Figure img0164
em que B1 é N e R1, R2, Q, X, n e A são como definidos acima na modalidade 2-1.
[0080] Outra modalidade específica (modalidade 7-2) da invenção é um composto da fórmula (I-1)
Figure img0165
em que B1 é N e R1, R2, Q, X, n e A são como definidos acima na modalidade 2-2.
[0081] Outra modalidade específica (modalidade 8-1) da invenção é um composto da fórmula (I-1)
Figure img0166
em que B1 é N e R1, R2, Q, X, n e A são como definidos acima na modalidade 3-1.
[0082] Outra modalidade específica (modalidade 8-2) da invenção é um composto da fórmula (I-1)
Figure img0167
em que B1 é N e R1, R2, Q, X, n e A são como definidos acima na modalidade 3-2.
[0083] Outra modalidade específica (modalidade 9-1) da invenção é um composto da fórmula (I-1)
Figure img0168
em que B1 é N e R1, R2, Q, X, n e A são como definidos acima na modalidade 4-1.
[0084] Outra modalidade específica (modalidade 9-2) da invenção é um composto da fórmula (I-1)
Figure img0169
em que B1 é N e R1, R2, Q, X, n e A são como definidos acima na modalidade 4-2.
[0085] Outra modalidade específica (modalidade 9-3) da invenção é um compo™ Ha fórmni A CT-II
Figure img0170
em que B1 é N e R1, R2, Q, X, n e A são como definidos acima na modalidade 4-3.
[0086] Outra modalidade específica (modalidade 9-4) da invenção é um composto da fórmula (I-1)
Figure img0171
em que B1 é N e R1, R2, Q, X, n e A são como definidos acima na modalidade 4-4.
[0087] Outra modalidade específica (modalidade 10-1) da invenção é um composto da fórmula (I-1)
Figure img0172
em que B1 é N e R1, R2, Q, X, n e A são como definidos acima na modalidade 5-1.
[0088] Outra modalidade específica (modalidade 10-2) da invenção é um composto da fórmula (I-1)
Figure img0173
em que B1 é N e R1, R2, Q, X, n e A são como definidos acima na modalidade 5-2.
[0089] Outra modalidade específica (modalidade 10-3) da invenção é um composto da fórmula (I-1)
Figure img0174
em que B1 é N e R1, R2, Q, X, n e A são como definidos acima na modalidade 5-3.
[0090] Outra modalidade específica (modalidade 10-4) da invenção é um composto da fórmula (I-1)
Figure img0175
em que B1 é N e R1, R2, Q, X, n e A são como definidos acima na modalidade 5-4.
[0091] Na modalidade 1-1, bem como em cada aspecto individual da referida modalidade, Q preferivelmente está na posição-para.
[0092] Na modalidade 1-2, bem como em cada aspecto individual da referida modalidade, Q preferivelmente está na posição-para.
[0093] Na modalidade 2-1, bem como em cada aspecto individual da referida modalidade, Q preferivelmente está na posição-para.
[0094] Na modalidade 2-2, bem como em cada aspecto individual da referida modalidade, Q preferivelmente está na posição-para.
[0095] Na modalidade 3-1, bem como em cada aspecto individual da referida modalidade, Q preferivelmente está na posição-para.
[0096] Na modalidade 3-2, bem como em cada aspecto individual da referida modalidade, Q preferivelmente está na posição-para.
[0097] Na modalidade 4-1, bem como em cada aspecto individual da referida modalidade, Q preferivelmente está na posição-para.
[0098] Na modalidade 4-2, bem como em cada aspecto individual da referida modalidade, Q preferivelmente está na posição-para.
[0099] Na modalidade 4-3, bem como em cada aspecto individual da referida modalidade, Q preferivelmente está na posição-para.
[0100] Na modalidade 4-4, bem como em cada aspecto individual da referida modalidade, Q preferivelmente está na posição-para.
[0101] Na modalidade 5-1, bem como em cada aspecto individual da referida modalidade, Q preferivelmente está na posição-para.
[0102] Na modalidade 5-2, bem como em cada aspecto individual da referida modalidade, Q preferivelmente está na posição-para.
[0103] Na modalidade 5-3, bem como em cada aspecto individual da referida modalidade, Q preferivelmente está na posição-para.
[0104] Na modalidade 5-4, bem como em cada aspecto individual da referida modalidade, Q preferivelmente está na posição-para.
[0105] Na modalidade 6-1, bem como em cada aspecto individual da referida modalidade, Q preferivelmente está na posição-para.
[0106] Na modalidade 6-2, bem como em cada aspecto individual da referida modalidade, Q preferivelmente está na posição-para.
[0107] Na modalidade 7-1, bem como em cada aspecto individual da referida modalidade, Q preferivelmente está na posição-para.
[0108] Na modalidade 7-2, bem como em cada aspecto individual da referida modalidade, Q preferivelmente está na posição-para.
[0109] Na modalidade 8-1, bem como em cada aspecto individual da referida modalidade, Q preferivelmente está na posição-para.
[0110] Na modalidade 8-2, bem como em cada aspecto individual da referida modalidade, Q preferivelmente está na posição-para.
[0111] Na modalidade 9-1, bem como em cada aspecto individual da referida modalidade, Q preferivelmente está na posição-para.
[0112] Na modalidade 9-2, bem como em cada aspecto individual da referida modalidade, Q preferivelmente está na posição-para.
[0113] Na modalidade 9-3, bem como em cada aspecto individual da referida modalidade, Q preferivelmente está na posição-para.
[0114] Na modalidade 9-4, bem como em cada aspecto individual da referida modalidade, Q preferivelmente está na posição-para.
[0115] Na modalidade 10-1, bem como em cada aspecto individual da referida modalidade, Q preferivelmente está na posição-para.
[0116] Na modalidade 10-2, bem como em cada aspecto individual da referida modalidade, Q preferivelmente está na posição-para.
[0117] Na modalidade 10-3, bem como em cada aspecto individual da referida modalidade, Q preferivelmente está na posição-para.
[0118] Na modalidade 10-4, bem como em cada aspecto individual da referida modalidade, Q preferivelmente está na posição-para.
Procedimentos e métodos
[0119] A síntese dos compostos da fórmula (I) pode ser realizada de acordo ou em analogia com o esquema 1 ou esquema 2. Os materiais de partida necessários são conhecidos ou acessíveis por meio de procedimentos geralmente conhecidos que são descritos em mais detalhe em WO 2001/011965 A1 (P1), WO 2005/058828 A1 (P2), WO 2005/014545 A2 (P3), WO 2005/103004 A1 (P4), WO 2006/122952 A1 (P5), EP 2 289 880 A1 (P6), WO 2006/008191 A1 (P7), WO 2006/008192 A1 (P8), WO 2004/074280 A1 (P9), WO 2005/058833 A2 (P10), WO 2005/085238 A1 (P11), WO 2005/103006 A1 (P12), WO 2006/122955 A1 (P13), WO 2006/008194 A1 (P14), WO 2006/008193 A1 (P15), WO 2006/067103 A2 (P16) e, em caso de R1 = R2 = flúor, WO 2013/064460.
[0120] Diclorobromopiridina (VI) é sintetizada a partir de 2-hidróxi-5-nitroanilina (II) usando o procedimento descrito em US2004/242644 A e Synthesis 1990, 499. A síntese da nitrila (VIII) é realizada como descrito em EP1674455 A1 ou EP1548007 A1, seguida por redução na amina protegida por boc (IX) com borohidreto de sódio na presença de cloreto de níquel e anidrido de Boc. (IX) é então clivado com cloreto de hidrogênio em metanol no cloridrato de amina (X). A síntese da amina (XVII) é realizada em analogia com o procedimento descrito em WO 2013/064460 A1 (citados como intermediários IIa-14 e IIa-15).
[0121] O cloridrato de amina (X) ou a amina (XVII) é então acoplada com o ácido apropriado e um reagente de acoplamento como, por exemplo, HOBT-EDC, para gerar, por exemplo, a amida (XI) ou (XVIII), em que B3 representa N ou CH e Ro é definido como descrito anteriormente.
[0122] Os compostos da fórmula (I-a) ou (I-b) são então sintetizados por uma reação de acoplamento. No caso de Q = azóis ligados em N, um processo mediado por cobre com óxido de cobre (I), salicilaldoxima como ligante em um solvente como, por exemplo, acetonitrila, na presença de uma base como, por exemplo, carbonato de césio, pode ser usado. No caso de Q = heterociclos ligados ao carbono, um acoplamento do tipo Suzuki com o ácido ou éster borônico apropriado na presença de um catalisador paládio e uma base, pode ser usado.
[0123] Compostos adicionais com Q = triazol da fórmula (I) são acessíveis por meio de conversão da amina (V) na hidrazina correspondente por meio de diazotação - redução e subsequente formação de triazol, como descrito em US2011/77410 A1. Compostos com Q = tetrazol são acessíveis por meio de conversão da amina (V) na nitrila correspondente por meio de diazotação - cianação e subsequente cicloadição com azida. Esquema 1:
Figure img0176
Esquema 2:
Figure img0177
Figure img0178
[0124] De interesse particular são intermediários dos procedimentos e métodos aqui descritos, especialmente compostos de fórmula (XIX), como descrito abaixo. Esses compostos de fórmula (XIX) compreendem ou estão em analogia com compostos de fórmula (XVIII) no esquema 2. Esses intermediários são modalidades individuais adicionais da invenção.
[0125] Portanto, outra modalidade da invenção é um composto de fórmula (XIX)
Figure img0179
em que: A é selecionado de:
Figure img0180
Figure img0181
ou A é selecionado de:
Figure img0182
[0126] O composto de acordo com a presente invenção pode ser preparado de acordo com os processos descritos acima. No entanto, será subentendido que, com base nesse conhecimento geral e em publicações disponíveis, aqueles habilitados na técnica serão capazes de adaptar esse método de acordo com as especificidades de cada um dos compostos que se deseja sintetizar.
[0127] Os compostos da invenção podem ser usados como nematicidas e/ou as endoparasiticidas.
[0128] Um “nematicida”, como aqui usado, significa que o composto é capaz de controlar nematódeos.
[0129] O termo “controle de nematódeos”, de acordo com a invenção, significa a morte de nematódeos ou evitar seu desenvolvimento ou crescimento. A eficácia das composições ou combinações de acordo com a invenção é avaliada por comparação da mortalidade de nematódeos, do desenvolvimento de galhas, da formação de cistos, da concentração de nematódeos por volume de solo, de cistos, da concentração de nematódeos por raiz, do número de ovos de nematódeo por volume de solo, da motilidade dos nematódeos entre uma planta, de uma parte de planta ou do solo tratado com a composição ou combinação de acordo com a invenção e da planta não tratada, parte de planta ou solo (100%). É preferida uma redução de 25-50% em comparação com a planta, parte de planta ou solo não tratado, muito preferivelmente uma redução de 51-79% e, particularmente preferível, é a morte completa e a prevenção completa do desenvolvimento ou crescimento com uma redução de 80% a 100% em comparação com a planta, parte de planta ou solo não tratado.
[0130] “Controle de nematódeos” de acordo com a invenção deve significar o controle da reprodução dos nematódeos (por exemplo, desenvolvimento de cistos ou ovos). Os compostos e composições de acordo com a invenção podem ser usados para a manutenção das plantas saudáveis e podem ser usados curativamente, preventivamente ou sistemicamente para o controle de nematódeos.
[0131] A expressão “quantidade biologicamente eficaz” no contexto de aplicação de um composto químico para controlar um nematódeo, se refere a uma quantidade do composto que é suficiente para controlar o nematódeo.
[0132] Aqueles habilitados na técnica conhecem métodos para a determinação da mortalidade de nematódeos, do desenvolvimento de galhas, da formação de cistos, da concentração de nematódeos por volume de solo, de cistos, da concentração de nematódeos por raiz, do número de ovos de nematódeo por volume de solo, da motilidade dos nematódeos entre uma planta, uma parte de planta ou o solo. O tratamento de acordo com a invenção reduz os danos causados por nematódeos às plantas e leva a um aumento no rendimento.
[0133] O termo “nematódeos” como aqui usado, engloba todas as espécies do filo Nematoda e, em particular, espécies que são parasitárias ou causam problemas de saúde a plantas ou a fungos (por exemplo, espécies das ordens Aphelenchida, Meloidogyne, Tylenchida e outras) ou a humanos e animais (por exemplo, espécies das ordens Trichinellida, Tylenchida, Rhabditina e Spirurida), bem como outros helmintos parasíticos.
[0134] O termo “nematódeos” como aqui usado, se refere aos nematódeos de plantas, significando todos os nematódeos que causam danos às plantas. Nematódeos de plantas englobam nematódeos parasíticos de planta e nematódeos que vivem no solo. Nematódeos parasíticos de plantas incluem, sem limitação, ectoparasitas, tais como Xiphinema spp., Longidorus spp. e Trichodorus spp.; semiparasitas como, por exemplo, Tylenchulus spp.; endoparasitas migratórios como, por exemplo, Pratylenchus spp., Radopholus spp., e Scutellonerna spp.; parasitas sedentários como Heterodera spp., Globodera spp., e Meloidogyne spp., e endoparasitas de ramos e folhas tais como Ditylenchus spp., Aphelenchoides spp., e Hirshmaniella spp. Nematódeos de solo parasíticos da raiz especialmente danosos são nematódeos que formam cistos dos gêneros Heterodera ou Globodera, e/ou nematódeos de nó da raiz do gênero Meloidogyne. Espécies prejudiciais desses gêneros são, por exemplo, Meloidogyne incognita, Heterodera glycines (nematódeo do cisto da soja), Globodera pallida e Globodera rostochiensis (nematódeo do cisto da batata), cujas espécies são eficazmente controladas com os compostos aqui descritos. No entanto, o uso dos compostos aqui descritos não é restrito de forma alguma a esses gêneros ou espécies, mas também se estende da mesma maneira a outros nematódeos.
[0135] Nematódeos de plantas incluem, sem limitação, por exemplo, Aglenchus agricola, Anguina tritici, Aphelenchoides arachidis, Aphelenchoides fragaria e os endoparasitas de ramos e folhas Aphelenchoides spp. em geral, Belonolaimus gracilis, Belonolaimus longicaudatus, Belonolaimus nortoni, Bursaphelenchus cocophilus, Bursaphelenchus eremus, Bursaphelenchus xylophilus e Bursaphelenchus spp. em geral, Cacopaurus pestis, Criconemella curvata, Criconemella onoensis, Criconemella ornata, Criconemella rusium, Criconemella xenoplax (= Mesocriconema xenoplax) e Criconemella spp. em geral, Criconemoides ferniae, Criconemoides onoense, Criconemoides ornatum e Criconemoides spp. em geral, Ditylenchus destructor, Ditylenchus dipsaci, Ditylenchus myceliophagus e os endoparasitas de ramos e folhas Ditylenchus spp. em geral, Dolichodorus heterocephalus, Globodera pallida (=Heterodera pallida), Globodera rostochiensis (nematódeo de cisto da batata), Globodera solanacearum, Globodera tabacum, Globodera virginia e os parasitas sedentários, formadores de cisto Globodera spp. em geral, Helicotylenchus digonicus, Helicotylenchus dihystera, Helicotylenchus erythrine, Helicotylenchus multicinctus, Helicotylenchus nannus, Helicotylenchus pseudorobustus e Helicotylenchus spp. em geral, Hemicriconemoides, Hemicycliophora arenaria, Hemicycliophora nudata, Hemicycliophora parvana, Heterodera avenae, Heterodera cruciferae, Heterodera glicinas (nematódeo de cisto da soja), Heterodera oryzae, Heterodera schachtii, Heterodera zeae e os parasitas sedentários, formadores de cisto Heterodera spp. em geral, Hirschmaniella gracilis, Hirschmaniella oryzae Hirschmaniella spinicaudata e os endoparasitas de ramos e folhas Hirschmaniella spp. em geral, Hoplolaimus aegyptii, Hoplolaimus californicus, Hoplolaimus columbus, Hoplolaimus galeatus, Hoplolaimus indicus, Hoplolaimus magnistylus, Hoplolaimus pararobustus, Longidorus africanus, Longidorus breviannulatus, Longidorus elongatus, Longidorus laevicapitatus, Longidorus vineacola e os ectoparasitas Longidorus spp. em geral, Meloidogyne acronea, Meloidogyne africana, Meloidogyne arenaria, Meloidogyne arenaria thamesi, Meloidogyne artiella, Meloidogyne chitwoodi, Meloidogyne coffeicola, Meloidogyne etiopica, Meloidogyne exigua, Meloidogyne fallax, Meloidogyne graminicola, Meloidogyne graminis, Meloidogyne hapla, Meloidogyne incognita, Meloidogyne incognita acrita, Meloidogyne javanica, Meloidogyne kikuyensis, Meloidogyne minor, Meloidogyne naasi, Meloidogyne paranaensis, Meloidogyne thamesi e os parasitas sedentários Meloidogyne spp. em geral, Meloinema spp., Nacobbus aberrans, Neotylenchus vigissi, Paraphelenchus pseudoparietinus, Paratrichodorus allius, Paratrichodorus lobatus, Paratrichodorus minor, Paratrichodorus nanus, Paratrichodorus porosus, Paratrichodorus teres e Paratrichodorus spp. em geral, Paratylenchus hamatus, Paratylenchus minutus, Paratylenchus projectus e Paratylenchus spp. em geral, Pratylenchus agilis, Pratylenchus alleni, Pratylenchus andinus, Pratylenchus brachyurus, Pratylenchus cerealis, Pratylenchus coffeae, Pratylenchus crenatus, Pratylenchus delattrei, Pratylenchus giibbicaudatus, Pratylenchus goodeyi, Pratylenchus hamatus, Pratylenchus hexincisus, Pratylenchus loosi, Pratylenchus neglectus, Pratylenchus penetrans, Pratylenchus pratensis, Pratylenchus scribneri, Pratylenchus teres, Pratylenchus thornei, Pratylenchus vulnus, Pratylenchus zeae e os endoparasitas migratórios Pratylenchus spp. em geral, Pseudohalenchus minutus, Psilenchus magnidens, Psilenchus tumidus, Punctodera chalcoensis, Quinisulcius acutus, Radopholus citrophilus, Radopholus similis, os endoparasitas migratórios Radopholus spp. em geral, Rotylenchulus borealis, Rotylenchulus parvus, Rotylenchulus reniformis e Rotylenchulus spp. em geral, Rotylenchus laurentinus, Rotylenchus macrodoratus, Rotylenchus robustus, Rotylenchus uniformis e Rotylenchus spp. em geral, Scutellonema brachyurum, Scutellonema bradys, Scutellonema clathricaudatum e os endoparasitas migratórios Scutellonema spp. em geral, Subanguina radiciola, Tetylenchus nicotianae, Trichodorus cylindricus, Trichodorus minor, Trichodorus primitivus, Trichodorus proximus, Trichodorus similis, Trichodorus sparsus e os ectoparasitas Trichodorus spp. em geral, Tylenchorhynchus agri, Tylenchorhynchus brassicae, Tylenchorhynchus clarus, Tylenchorhynchus claytoni, Tylenchorhynchus digitatus, Tylenchorhynchus ebriensis, Tylenchorhynchus maximus, Tylenchorhynchus nudus, Tylenchorhynchus vulgaris e Tylenchorhynchus spp. em geral, Tylenchulus semipenetrans e os semiparasitas Tylenchulus spp. em geral, Xiphinema americanum, Xiphinema brevicolle, Xiphinema dimorphicaudatum, Xiphinema index e os ectoparasitas Xiphinema spp. em geral.
[0136] Exemplos de nematódeos aos quais um nematicida da presente invenção é aplicável incluem, sem limitação, nematódeos do gênero Meloidogyne, tais como o nematódeo de southern root-knot (Meloidogyne incognita), nematódeo de nó da raiz javanês (Meloidogyne javanica), nematódeo de nó da raiz do norte (Meloidogyne hapla), e nematódeo de nó da raiz do amendoim (Me loidogyne arenaria) ; nematódeos do gênero Ditylenchus como, por exemplo, o nematódeo de apodrecimento da batata (Ditylenchus destructor) e nematódeo de bulbo e ramos (Ditylenchus dipsaci); nematódeos do gênero Pratylenchus como, por exemplo, o nematódeo de lesão de raiz do milho (Pratylenchus penetrans), nematódeo de lesão de raiz crisântemo (Pratylenchus fallax), nematódeo de lesão de raiz de café (Pratylenchus coffeae), nematódeo de lesão de raiz do chá (Pratylenchus loosi), e nematódeo de lesão de raiz de nozes (Pratylenchus vulnus); nematódeos do gênero Globodera como, por exemplo, o nematódeo dourado (Globodera rostochiensis) e nematódeo de cisto da batata (Globodera pallida); nematódeos do gênero Heterodera como, por exemplo, o nematódeo de cisto da soja (Heterodera glicinas) e nematódeo de cisto da beterraba (Heterodera schachtii); nematódeos do gênero Aphelenchoides como, por exemplo, o nematódeo da ponta de arroz branco (Aphelenchoides besseyi), nematódeo foliar de crisântemo (Aphelenchoides ritzemabosi), e nematódeo do morango (Aphelenchoides fragariae); nematódeos do gênero Aphelenchus como, por exemplo, o nematódeo micófago (Aphelenchus avenae); nematódeos do gênero Radopholus tal como o nematódeo escavador (Radopholus similis); nematódeos do gênero Tylenchulus como, por exemplo, o nematódeo de cítricos (Tylenchulus semipenetrans); nematódeos do gênero Rotylenchulus tal como o nematódeo reniforme (Rotylenchulus reniformis); nematódeos que ocorrem em árvores como, por exemplo, o nematódeo do pinheiro (Bursaphelenchus xylophilus), e semelhantes.
[0137] Plantas para as quais um nematicida da presente invenção pode ser usado não são particularmente limitadas; por exemplo, plantas como, por exemplo, cereais (por exemplo, arroz, cevada, trigo, centeio, aveia, milho, e semelhantes), feijões (sojas, feijão-azuki, feijões largos, ervilhas, amendoins e semelhantes), árvores frutíferas/frutos (maçãs, espécies cítricas, pêras, uvas, pêssegos, abricó Japonês, cerejas, nozes, amêndoas, bananas, morangos e outros), vegetais (repolho, tomate, espinafre, brócolis, alface, cebola, cebola Welsh, pimentão e semelhantes), cultivos de raiz (cenoura, batata, batata doce, rabanete, raiz lótus, nabo e semelhantes), cultivos industriais (algodão, cânhamo, amora-papel, mitsumata, uva, beterraba, lúpulo, cana-de-açúcar, beterraba, oliva, borracha, palmas, café, tabaco, chá e semelhantes), pepônios (abóbora, pepino, melancia, melão e semelhantes), plantas de pasto (grama de jardim, sorgo, timosi, cravo, alfafa e semelhantes), gramas de relvado (grama da Ilha Mascarenhas, grama bent e semelhantes), cultivos para flavorizantes etc. (lavanda, alecrim, tomilho, salsa, pimentão, gengibre e semelhantes), e plantas de flores (crisântemo, rosa, orquídeas e semelhantes) podem ser mencionadas.
[0138] O(s) composto(s) e composições que compreendem o(s) composto(s) da presente invenção é/são particularmente úteis no controle de nematódeos em café que pertencem a pelo menos uma espécie selecionada do grupo dos nematódeos fitoparasíticos que consiste em Pratylenchus brachyurus, Pratylenchus coffeae, Meloidogyne exigua, Meloidogyne incognita, Meloidogyne coffeicola, Helicotylenchus spp. e também que consiste em Meloidogyne paranaensis, Rotylenchus spp., Xiphinema spp., Tylenchorhynchus spp., Scutellonema spp.
[0139] O(s) composto(s) e composições que compreendem composto(s) da presente invenção é/são particularmente úteis no controle de nematódeos em batatas que pertencem a pelo menos uma espécie selecionada do grupo dos nematódeos fitoparasíticos que consiste em Pratylenchus brachyurus, Pratylenchus pratensis, Pratylenchus scribneri, Pratylenchus penetrans, Pratylenchus coffeae, Ditylenchus dipsaci e também que consiste em Pratylenchus alleni, Pratylenchus einus, Pratylenchus cerealis, Pratylenchus crenatus, Pratylenchus hexincisus, Pratylenchus loosi, Pratylenchus neglectus, Pratylenchus teres, Pratylenchus thornei, Pratylenchus vulnus, Belonolaimus longicaudatus, Trichodorus cylindricus, Trichodorus primitivus, Trichodorus proximus, Trichodorus similis, Trichodorus sparsus, Paratrichodorus minor, Paratrichodorus allius, Paratrichodorus nanus, Paratrichodorus teres, Meloidogyne arenaria, Meloidogyne fallax, Meloidogyne hapla, Meloidogyne thamesi, Meloidogyne incognita, Meloidogyne chitwoodi, Meloidogyne javanica, Nacobbus aberrans, Globodera rostochiensis, Globodera pallida, Ditylenchus destructor, Radopholus similis, Rotylenchulus reniformis, Neotylenchus vigissi, Paraphelenchus pseudoparietinus, Aphelenchoides fragariae, Meloinema spp.
[0140] O(s) composto(s) e composições que compreendem o(s) composto(s) da presente invenção é/são particularmente úteis no controle de nematódeos em tomates que pertencem a pelo menos uma espécie selecionada do grupo dos nematódeos fitoparasíticos que consiste em Meloidogyne arenaria, Meloidogyne hapla, Meloidogyne javanica, Meloidogyne incognita, Pratylenchus penetrans e também que consiste em Pratylenchus brachyurus, Pratylenchus coffeae, Pratylenchus scribneri, Pratylenchus vulnus, Paratrichodorus minor, Meloidogyne exigua, Nacobbus aberrans, Globodera solanacearum, Dolichodorus heterocephalus, Rotylenchulus reniformis.
[0141] O(s) composto(s) e composições que compreendem o(s) composto(s) da presente invenção é/são particularmente úteis no controle de nematódeos em cucúrbitas que pertencem a pelo menos uma espécie selecionada do grupo dos nematódeos fitoparasíticos que consiste em Meloidogyne arenaria, Meloidogyne hapla, Meloidogyne javanica, Meloidogyne incognita, Rotylenchulus reniformis e também que consiste em Pratylenchus thornei.
[0142] O(s) composto(s) e composições que compreendem o(s) composto(s) da presente invenção é/são particularmente úteis no controle de nematódeos no algodão que pertencem a pelo menos uma espécie selecionada do grupo dos nematódeos fitoparasíticos que consiste em Belonolaimus longicaudatus, Meloidogyne incognita, Hoplolaimus columbus, Hoplolaimus galeatus, Rotylenchulus reniformis.
[0143] O(s) composto(s) e composições que compreendem o(s) composto(s) da presente invenção é/são particularmente úteis no controle de nematódeos no milho que pertencem a pelo menos uma espécie selecionada do grupo dos nematódeos fitoparasíticos, especialmente que consistem em Belonolaimus longicaudatus, Paratrichodorus minor e também que consiste em Pratylenchus brachyurus, Pratylenchus delattrei, Pratylenchus hexincisus, Pratylenchus penetrans, Pratylenchus zeae, (Belonolaimus gracilis), Belonolaimus nortoni, Longidorus breviannulatus, Meloidogyne arenaria, Meloidogyne arenaria thamesi, Meloidogyne graminis, Meloidogyne incognita, Meloidogyne incognita acrita, Meloidogyne javanica, Meloidogyne naasi, Heterodera avenae, Heterodera oryzae, Heterodera zeae, Punctodera chalcoensis, Ditylenchus dipsaci, Hoplolaimus aegyptii, Hoplolaimus magnistylus, Hoplolaimus galeatus, Hoplolaimus indicus, Helicotylenchus digonicus, Helicotylenchus dihystera, Helicotylenchus pseudorobustus, Xiphinema americanum, Dolichodorus heterocephalus, Criconemella ornata, Criconemella onoensis, Radopholus similis, Rotylenchulus borealis, Rotylenchulus parvus, Tylenchorhynchus agri, Tylenchorhynchus clarus, Tylenchorhynchus claytoni, Tylenchorhynchus maximus, Tylenchorhynchus nudus, Tylenchorhynchus vulgaris, Quinisulcius acutus, Paratylenchus minutus, Hemicycliophora parvana, Aglenchus agricola, Anguina tritici, Aphelenchoides arachidis, Scutellonema brachyurum, Subanguina radiciola.
[0144] O(s) composto(s) e composições que compreendem o(s) composto(s) da presente invenção é/são particularmente úteis no controle de nematódeos na soja que pertencem a pelo menos uma espécie selecionada do grupo dos nematódeos fitoparasíticos, especialmente que consistem em Pratylenchus brachyurus, Pratylenchus pratensis, Pratylenchus penetrans, Pratylenchus scribneri, Belonolaimus longicaudatus, Heterodera glycines, Hoplolaimus columbus e também que consiste em Pratylenchus coffeae, Pratylenchus hexincisus, Pratylenchus neglectus, Pratylenchus crenatus, Pratylenchus alleni, Pratylenchus agilis, Pratylenchus zeae, Pratylenchus vulnus, (Belonolaimus gracilis), Meloidogyne arenaria, Meloidogyne incognita, Meloidogyne javanica, Meloidogyne hapla, Hoplolaimus columbus, Hoplolaimus galeatus, Rotylenchulus reniformis.
[0145] O(s) composto(s) e composições que compreendem o(s) composto(s) da presente invenção é/são particularmente úteis no controle de nematódeos no tabaco que pertencem a pelo menos uma espécie selecionada do grupo dos nematódeos fitoparasíticos, especialmente que consistem em Meloidogyne incognita, Meloidogyne javanica e também que consiste em Pratylenchus brachyurus, Pratylenchus pratensis, Pratylenchus hexincisus, Pratylenchus penetrans, Pratylenchus neglectus, Pratylenchus crenatus, Pratylenchus thornei, Pratylenchus vulnus, Pratylenchus zeae, Longidorus elongatu, Paratrichodorus lobatus, Trichodorus spp., Meloidogyne arenaria, Meloidogyne hapla, Globodera tabacum, Globodera solanacearum, Globodera virginiae, Ditylenchus dipsaci, Rotylenchus spp., Helicotylenchus spp., Xiphinema americanum, Criconemella spp., Rotylenchulus reniformis, Tylenchorhynchus claytoni, Paratylenchus spp., Tetylenchus nicotianae.
[0146] O(s) composto(s) e composições que compreendem o(s) composto(s) da presente invenção é/são particularmente úteis no controle de nematódeos em cítricos que pertencem a pelo menos uma espécie selecionada do grupo dos nematódeos fitoparasíticos, especialmente que consistem em Pratylenchus coffeae e também que consiste em Pratylenchus brachyurus, Pratylenchus vulnus, Belonolaimus longicaudatus, Paratrichodorus minor, Paratrichodorus porosus, Trichodorus, Meloidogyne incognita, Meloidogyne incognita acrita, Meloidogyne javanica, Rotylenchus macrodoratus, Xiphinema americanum, Xiphinema brevicolle, Xiphinema index, Criconemella spp., Hemicriconemoides, Radopholus similis, respectivamente Radopholus citrophilus, Hemicycliophora arenaria, Hemicycliophora nudata, Tylenchulus semipenetrans.
[0147] O(s) composto(s) e composições que compreendem o(s) composto(s) da presente invenção é/são particularmente úteis no controle de nematódeos em bananas que pertencem a pelo menos uma espécie selecionada do grupo dos nematódeos fitoparasíticos, especialmente que consistem em Pratylenchus coffeae, Radopholus similis e também que consiste em Pratylenchus giibbicaudatus, Pratylenchus loosi, Meloidogyne spp., Helicotylenchus multicinctus, Helicotylenchus dihystera, Rotylenchulus spp.
[0148] O(s) composto(s) e composições que compreendem o(s) composto(s) da presente invenção é/são particularmente úteis no controle de nematódeos em abacaxis que pertencem a pelo menos uma espécie selecionada do grupo dos nematódeos fitoparasíticos, especialmente que consistem em Pratylenchus zeae, Pratylenchus pratensis, Pratylenchus brachyurus, Pratylenchus goodeyi, Meloidogyne spp., Rotylenchulus reniformis e também que consiste em Longidorus elongatus, Longidorus laevicapitatus, Trichodorus primitivus, Trichodorus minor, Heterodera spp., Ditylenchus myceliophagus, Hoplolaimus californicus, Hoplolaimus pararobustus, Hoplolaimus indicus, Helicotylenchus dihystera, Helicotylenchus nannus, Helicotylenchus multicinctus, Helicotylenchus erythrine, Xiphinema dimorphicaudatum, Radopholus similis, Tylenchorhynchus digitatus, Tylenchorhynchus ebriensis, Paratylenchus minutus, Scutellonema clathricaudatum, Scutellonema bradys, Psilenchus tumidus, Psilenchus magnidens, Pseudohalenchus minutus, Criconemoides ferniae, Criconemoides onoense, Criconemoides ornatum.
[0149] O(s) composto(s) e composições que compreendem o(s) composto(s) da presente invenção é/são particularmente úteis no controle de nematódeos em uvas que pertencem a pelo menos uma espécie selecionada do grupo dos nematódeos fitoparasíticos, especialmente que consistem em Pratylenchus vulnus, Meloidogyne arenaria, Meloidogyne incognita, Meloidogyne javanica, Xiphinema americanum, Xiphinema index e também que consiste em Pratylenchus pratensis, Pratylenchus scribneri, Pratylenchus neglectus, Pratylenchus brachyurus, Pratylenchus thornei, Tylenchulus semipenetrans.
[0150] O(s) composto(s) e composições que compreendem o(s) composto(s) da presente invenção é/são particularmente úteis no controle de nematódeos em cultivos de árvores - pomóideas, que pertencem a pelo menos uma espécie selecionada do grupo dos nematódeos fitoparasíticos, especialmente que consistem em Pratylenchus penetrans e também que consiste em Pratylenchus vulnus, Longidorus elongatus, Meloidogyne incognita, Meloidogyne hapla.
[0151] O(s) composto(s) e composições que compreendem o(s) composto(s) da presente invenção é/são particularmente úteis no controle de nematódeos em cultivos de árvores - frutas de caroço, que pertencem a pelo menos uma espécie selecionada do grupo dos nematódeos fitoparasíticos, especialmente que consistem em Pratylenchus penetrans, Pratylenchus vulnus, Meloidogyne arenaria, Meloidogyne hapla, Meloidogyne javanica, Meloidogyne incognita, Criconemella xenoplax e também que consiste em Pratylenchus brachyurus, Pratylenchus coffeae, Pratylenchus scribneri, Pratylenchus zeae, Belonolaimus longicaudatus, Helicotylenchus dihystera, Xiphinema americanum, Criconemella curvata, Tylenchorhynchus claytoni, Paratylenchus hamatus, Paratylenchus projectus, Scutellonema brachyurum, Hoplolaimus galeatus.
[0152] O(s) composto(s) e composições que compreendem o(s) composto(s) da presente invenção é/são particularmente úteis no controle de nematódeos em cultivos de árvores - nozes, que pertencem a pelo menos uma espécie selecionada do grupo dos nematódeos fitoparasíticos, especialmente que consistem em Trichodorus spp., Criconemella rusium e que também consiste em Pratylenchus vulnus, Paratrichodorus spp., Meloidogyne incognita, Helicotylenchus spp., Tylenchorhynchus spp., Cacopaurus pestis.
[0153] Da mesma forma, “nematódeos” como aqui usados, se referem aos nematódeos que causam danos a humanos ou animais.
[0154] Espécies de nematódeos específicas danosas a humanos ou animais são: Trichinellida, por exemplo: Trichuris spp., Capillaria spp., Trichomosoides spp., Trichinella spp. Da ordem dos Tylenchida, por exemplo: Micronema spp., Strongyloides spp. Da ordem dos Rhabditina, por exemplo: Strongylus spp., Triodontophorus spp., Oesophagodontus spp., Trichonema spp., Gyalocephalus spp., Cylindropharynx spp., Poteriostomum spp., Ciclococercus spp., Cylicostephanus spp., Oesophagostomum spp., Chabertia spp., Stephanurus spp., Ancylostoma spp., Uncinaria spp., Bunostomum spp., Globocephalus spp., Syngamus spp., Cyathostoma spp., Metastrongylus spp., Dictyocaulus spp., Muellerius spp., Protostrongylus spp., Neostrongylus spp., Cystocaulus spp., Pneumostrongylus spp., Spicocaulus spp., Elaphostrongylus spp. Parelaphostrongylus spp., Crenosoma spp., Paracrenosoma spp., Angiostrongylus spp., Aelurostrongylus spp., Filaroides spp., Parafilaroides spp., Trichostrongylus spp., Haemonchus spp., Ostertagia spp., Marshallagia spp., Cooperia spp., Nematodirus spp., Hyostrongylus spp., Obeliscoides spp., Amidostomum spp., Ollulanus spp. Da ordem dos Spirurida, por exemplo: Oxyuris spp., Enterobius spp., Passalurus spp., Syphacia spp., Aspiculuris spp., Heterakis spp.; Ascaris spp., Toxascaris spp., Toxocara spp., Baylisascaris spp., Parascaris spp., Anisakis spp., Ascaridia spp.; Gnathostoma spp., Physaloptera spp., Thelazia spp., Gongylonema spp., Habronema spp., Parabronema spp., Draschia spp., Dracunculus spp.; Stephanofilaria spp., Parafilaria spp., Setaria spp., Loa spp., Dirofilaria spp., Litomosoides spp., Brugia spp., Wuchereria spp., Onchocerca spp.
[0155] Muitos nematicidas conhecidos são igualmente ativos contra outros helmintos parasíticos e são, portanto, usados para controlar vermes parasíticos humanos e animais, que não pertencem necessariamente ao grupo de Nematoda. Portanto, é previsto pela presente invenção que os compostos aqui descritos também podem ser usados como fármacos anti-helmínticos em um sentido mais geral. Helmintos endoparasíticos patogênicos incluem platelmintos (por exemplo, monogêneos, cestódeos e trematódeos), acantocéfalos e pentastômidas. Os helmintos seguintes podem ser mencionados apenas como exemplo e como preferência - mas sem nenhuma limitação: Monogêneos: por exemplo: Gyrodactylus spp., Dactylogyrus spp., Polystoma spp. Cestódeos: Da ordem dos Pseudophyllidea, por exemplo: Diphyllobothrium spp., Spirometra spp., Schistocephalus spp., Ligula spp., Bothridium spp., Diplogonoporus spp. Da ordem dos Ciclophyllida, por exemplo: Mesocestoides spp., Anoplocephala spp., Paranoplocephala spp., Moniezia spp., Thysanosoma spp., Thysaniezia spp., Avitellina spp., Stilesia spp., Cittotaenia spp., Andyra spp., Bertiella spp., Taenia spp., Echinococcus spp., Hydatigera spp., Davainea spp., Raillietina spp., Hymenolepis spp., Echinolepis spp., Echinocotyle spp., Diorchis spp., Dipylidium spp., Joyeuxiella spp., Diplopylidium spp. Trematódeos: Da classe dos Digenea, por exemplo: Diplostomum spp., Posthodiplostomum spp., Schistosoma spp., Trichobilharzia spp., Ornithobilharzia spp., Austrobilharzia spp., Gigantobilharzia spp., Leucochloridium spp., Brachylaima spp., Echinostoma spp., Echinoparyphium spp., Echinochasmus spp., Hypoderaeum spp., Fasciola spp., Fasciolides spp., Fasciolopsis spp., Ciclocoelum spp., Typhlocoelum spp., Paramphistomum spp., Calicophoron spp., Cotylophoron spp., Gigantocotyle spp., Fischoederius spp., Gastrothylacus spp., Notocotylus spp., Catatropis spp., Plagiorchis spp., Prosthogonimus spp., Dicrocoelium spp., Eurytrema spp., Troglotrema spp., Paragonimus spp., Collyriclum spp., Nanophyetus spp., Opisthorchis spp., Clonorchis spp., Metorchis spp., Heterophyes spp., Metagonimus spp. Acantocéfalos: Da ordem dos Oligacanthorhynchida z.B: Macracanthorhynchus spp., Prosthenorchis spp.; da ordem dos Polymorphida, por exemplo: Filicollis spp.; da ordem dos Moniliformida, por exemplo: Moniliformis spp. Da ordem dos Echinorhynchida, por exemplo, Acanthocephalus spp., Echinorhynchus spp., Leptorhynchoides spp. Pentastômidas: Da ordem dos Porocephalida, por exemplo, Linguatula spp.
[0156] No campo veterinário e na manutenção de animais, a administração dos compostos ativos de acordo com a invenção é realizada na forma conhecida diretamente ou por via enteral, parenteral, dérmica ou nasal na forma de preparações adequadas. A administração pode ser realizada profilaticamente ou terapeuticamente.
[0157] Um aspecto adicional da invenção são composições nematicidas, que compreendem uma quantidade eficaz de pelo menos um composto como aqui definido e pelo menos um dos seguintes: tensoativo, diluente sólido ou líquido, caracterizado pelo fato de que o tensoativo ou o diluente é normalmente usado em composições nematicidas. Em uma modalidade, a referida composição compreende pelo menos dois compostos como aqui definidos.
[0158] Um aspecto relacionado da invenção é um método para a preparação de uma composição nematicida como aqui descrita, que compreende a etapa de misturação pelo menos um composto como aqui descrito com um tensoativo ou diluente normalmente usado em composições nematicidas. Em uma modalidade, o referido método compreende a misturação de pelo menos dois compostos como aqui definidos como um tensoativo ou diluente normalmente usado em composições nematicidas.
[0159] Em particular, a presente invenção está relacionada a uma composição nematicida desenvolvida para ser usada em agricultura ou horticultura. Essas composições nematicidas podem ser preparadas em uma forma conhecida por si.
[0160] No campo da saúde animal, ou seja, no campo de medicina veterinária, os compostos ativos de acordo com a presente invenção são ativos contra parasitas de animais, em particular ectoparasitas ou endoparasitas. O termo “endoparasita” inclui em particular helmintos e protozoários, por exemplo, coccídeos. Ectoparasitas são tipicamente e preferivelmente artrópodes em particular insetos e acarídeos. Os compostos de fórmula (I) são preferivelmente ativos contra helmintos.
[0161] No campo de medicina veterinária, os compostos de acordo com a invenção são adequados, com toxicidade favorável para animais de sangue quente, para o controle de parasitas que ocorrem em reprodução animal e pecuária em animais de criação, reprodução, de zoológico, de laboratório, experimentais e domésticos. Eles são ativos contra todos os estágios do desenvolvimento ou estágios do desenvolvimento específicos dos parasitas.
[0162] Animais de criação agrícola incluem, por exemplo, mamíferos, por exemplo, carneiro, cabras, cavalos, macacos, camelos, búfalos, coelhos, renas, antílopes e, em particular, gado e porcos; ou aves de criação como, por exemplo, perus, patos, gansos e, em particular, galinhas; ou peixes ou crustáceos, por exemplo, em aquicultura; ou como pode ser o caso insetos como, por exemplo, abelhas.
[0163] Animais domésticos incluem, por exemplo, mamíferos como, por exemplo, hamsters, porquinhos-da-índia, ratos, camundongos, chinchilas, furões ou em particular cães, gatos; pássaros de cativeiro; répteis; anfíbios ou peixes de aquário.
[0164] De acordo com a modalidade preferida, os compostos de acordo com a invenção são administrados a mamíferos.
[0165] De acordo com outra modalidade preferida, os compostos de acordo com a invenção são administrados especificamente a pássaros de cativeiro ou, em particular, aves de criação.
[0166] Por utilização dos compostos ativos de acordo com a invenção para o controle de parasitas de animais, ela visa reduzir ou evitar enfermidades, casos de mortes e reduções de desempenho (no caso de carne, leite, lã, peles, ovos, mel e semelhantes), de tal forma seja possível uma criação de animais mais econômica e mais simples e um melhor bem-estar do animal pode ser obtido.
[0167] O termo “controle” ou “que controla”, como aqui usado, com relação ao campo da saúde animal, significa que os compostos ativos são eficazes na redução da incidência do respectivo parasita em um animal infectado com esses parasitas para níveis inócuos. Mais especificamente, “controle”, como aqui usado, significa que o composto ativo é eficaz na morte do respectivo parasita, inibição de seu crescimento ou inibição de sua proliferação.
[0168] Artrópodes exemplares incluem, sem nenhuma limitação: da ordem dos Anoplurida, por exemplo, Haematopinus spp., Linognathus spp., Pediculus spp., Phtirus spp., Solenopotes spp.; da ordem dos Mallophagida e das subordens Amblycerina e Ischnocerina, por exemplo, Trimenopon spp., Menopon spp., Trinoton spp., Bovicola spp., Werneckiella spp., Lepikentron spp., Damalina spp., Trichodectes spp., Felicola spp.; da ordem dos Diptera e das subordens Nematocerina e Brachycerina, por exemplo, Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Simulium spp., Eusimulium spp., Phlebotomus spp., Lutzomyia spp., Culicoides spp., Chrysops spp., Odagmia spp., Wilhelmia spp., Hybomitra spp., Atylotus spp., Tabanus spp., Haematopota spp., Philipomyia spp., Braula spp., Musca spp., Hydrotaea spp., Stomoxis spp., Haematobia spp., Morellia spp., Fannia spp., Glossina spp., Calliphora spp., Lucilia spp., Chrysomyia spp., Wohlfahrtia spp., Sarcophaga spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Gasterophilus spp., Hippobosca spp., Lipoptena spp., Melophagus spp., Rhinoestrus spp., Tipula spp.; da ordem dos Siphonapterida, por exemplo, Pulex spp., Ctenocephaletos spp., Tunga spp., Xenopsylla spp., Ceratophyllus spp.; da ordem dos Heteropterida, por exemplo, Cimex spp., Triatoma spp., Rhodnius spp., Panstrongylus spp.; bem como pragas danosas e de higiene da ordem dos Blattarida.
[0169] Além disso, entre os artrópodes, os seguintes ácaros podem ser mencionados apenas como exemplo, sem nenhuma limitação: da subclasse dos Acari (Acarina) e da ordem dos Metastigmata, por exemplo, da família de Argasidae como Argas spp., Ornithodorus spp., Otobius spp., da família de Ixodidae como Ixodes spp., Amblyomma spp., Rhipicephalus (Boophilus) spp Dermacentor spp., Haemophysalis spp., Hyalomma spp., Rhipicephalus spp. (o gênero original de carrapatos multi-hospedeiros); da ordem de Mesostigmata como, por exemplo, Dermanyssus spp., Ornithonyssus spp., Pneumonyssus spp., Raillietia spp., Pneumonyssus spp., Sternostoma spp., Varroa spp., Acarapis spp.; da ordem dos Actinedida (Prostigmata), por exemplo, Acarapis spp., Cheyletiella spp., Ornithocheyletia spp., Myobia spp., Psorergates spp., Demodex spp., Trombicula spp., Neotrombiculla spp., Listrophorus spp.; e da ordem dos Acaridida (Astigmata), por exemplo, Acarus spp., Tyrophagus spp., Caloglyphus spp., Hypodectes spp., Pterolichus spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Otodectes spp., Sarcoptes spp., Notoedres spp., Knemidocoptes spp., Cytodites spp., Laminosioptes spp.
[0170] Protozoários parasíticos exemplares incluem, sem nenhuma limitação: Mastigophora (Flagellata) como, por exemplo, Trypanosomatidae, por exemplo, Trypanosoma b. brucei, T.b. gambiense, T.b. rhodesiense, T. congolense, T. cruzi, T. evansi, T. equinum, T. lewisi, T. percae, T. simiae, T. vivax, Leishmania brasiliensis, L. donovani, L. tropica como, por exemplo, Trichomonadidae, por exemplo, Giardia lamblia, G. canis. Sarcomastigophora (Rhizopoda), por exemplo, Entamoebidae, por exemplo, Entamoeba histolytica, Hartmanellidae, por exemplo, Acanthamoeba sp., Harmanella sp. Apicomplexa (Sporozoa), por exemplo, Eimeridae, por exemplo, Eimeria acervulina, E. adenoides, E. alabamensis, E. anatis, E. anserina, E. arloingi, E. ashata, E auburnensis, E. bovis, E. brunetti, E. canis, E chinchillae, E. clupearum, E. columbae, E. contorta, E crealis, E. debliecki, E. dispersa, E. ellipsoidales, E. falciformis, E. faurei, E. flavescens, E. gallopavonis, E. hagani, E. intestinalis, E. iroquoina, E. irresidua, E. labbeana, E. leucarti, E. magna, E. maxima, E. media, E. meleagridis, E. meleagrimitis, E. mitis, E. necatrix, E. ninakohlyakimovae, E. ovis, E. parva, E. pavonis, E. perforans, E. phasani, E. piriformis, E. praecox, E. residua, E. scabra, E. spec., E. stiedai, E. suis, E. tenella, E. truncata, E. truttae, E. zuernii, Globidium spec., Isospora belli, I. canis, I. felis, I. ohioensis, I. rivolta, I. spec., I. suis, Cystisospora spec., Cryptosporidium spec., em particular C. parvum; por exemplo, Toxoplasmadidae, por exemplo, Toxoplasma gondii, Hammondia heydornii, Neospora caninum, Besnoitia besnoitii; por exemplo, Sarcocystidae, por exemplo, Sarcocystis bovicanis, S. bovihominis, S. ovicanis, S. ovifelis, S. neurona, S. spec., S. suihominis, por exemplo, Leucozoidae, por exemplo, Leucozytozoon simondi, por exemplo, Plasmodiidae, por exemplo, Plasmodium berghei, P. falciparum, P. malariae, P. ovale, P. vivax, P. spec., por exemplo, Piroplasmea, por exemplo, Babesia argentina, B. bovis, B. canis, B. spec., Theileria parva, Theileria spec., por exemplo, Adeleina, por exemplo, Hepatozoon canis, H. spec.
[0171] Endoparasitas patogênicos exemplares, que são helmintos, incluem platelmintos (por exemplo, monogêneos, cestódeos e trematódeos), nematódeos, acantocéfalos e pentastômidas. Helmintos exemplares adicionais incluem, sem nenhuma limitação: Monogêneos, por exemplo: Gyrodactylus spp., Dactylogyrus spp., Polystoma spp. Cestódeos: Da ordem dos Pseudophyllidea, por exemplo: Diphyllobothrium spp., Spirometra spp., Schistocephalus spp., Ligula spp., Bothridium spp., Diplogonoporus spp. Da ordem dos Ciclophyllida, por exemplo: Mesocestoides spp., Anoplocephala spp., Paranoplocephala spp., Moniezia spp., Thysanosoma spp., Thysaniezia spp., Avitellina spp., Stilesia spp., Cittotaenia spp., Andyra spp., Bertiella spp., Taenia spp., Echinococcus spp., Hydatigera spp., Davainea spp., Raillietina spp., Hymenolepis spp., Echinolepis spp., Echinocotyle spp., Diorchis spp., Dipylidium spp., Joyeuxiella spp., Diplopylidium spp. Trematódeos: Da classe dos Digenea, por exemplo: Diplostomum spp., Posthodiplostomum spp., Schistosoma spp., Trichobilharzia spp., Ornithobilharzia spp., Austrobilharzia spp., Gigantobilharzia spp., Leucochloridium spp., Brachylaima spp., Echinostoma spp., Echinoparyphium spp., Echinochasmus spp., Hypoderaeum spp., Fasciola spp., Fasciolides spp., Fasciolopsis spp., Ciclocoelum spp., Typhlocoelum spp., Paramphistomum spp., Calicophoron spp., Cotylophoron spp., Gigantocotyle spp., Fischoederius spp., Gastrothylacus spp., Notocotylus spp., Catatropis spp., Plagiorchis spp., Prosthogonimus spp., Dicrocoelium spp., Eurytrema spp., Troglotrema spp., Paragonimus spp., Collyriclum spp., Nanophyetus spp., Opisthorchis spp., Clonorchis spp. Metorchis spp., Heterophyes spp., Metagonimus spp. Nematódeos: Trichinellida, por exemplo: Trichuris spp., Capillaria spp., Trichomosoides spp., Trichinella spp. Da ordem dos Tylenchida, por exemplo: Micronema spp., Strongyloides spp. Da ordem dos Rhabditina, por exemplo: Strongylus spp., Triodontophorus spp., Oesophagodontus spp., Trichonema spp., Gyalocephalus spp., Cylindropharynx spp., Poteriostomum spp., Ciclococercus spp., Cylicostephanus spp., Oesophagostomum spp., Chabertia spp., Stephanurus spp., Ancylostoma spp., Uncinaria spp., Bunostomum spp., Globocephalus spp., Syngamus spp., Cyathostoma spp., Metastrongylus spp., Dictyocaulus spp., Muellerius spp., Protostrongylus spp., Neostrongylus spp., Cystocaulus spp., Pneumostrongylus spp., Spicocaulus spp., Elaphostrongylus spp. Parelaphostrongylus spp., Crenosoma spp., Paracrenosoma spp., Angiostrongylus spp., Aelurostrongylus spp., Filaroides spp., Parafilaroides spp., Trichostrongylus spp., Haemonchus spp., Ostertagia spp., Marshallagia spp., Cooperia spp., Nematodirus spp., Hyostrongylus spp., Obeliscoides spp., Amidostomum spp., Ollulanus spp. Da ordem dos Spirurida, por exemplo: Oxyuris spp., Enterobius spp., Passalurus spp., Syphacia spp., Aspiculuris spp., Heterakis spp.; Ascaris spp., Toxascaris spp., Toxocara spp., Baylisascaris spp., Parascaris spp., Anisakis spp., Ascaridia spp.; Gnathostoma spp., Physaloptera spp., Thelazia spp., Gongylonema spp., Habronema spp., Parabronema spp., Draschia spp., Dracunculus spp.; Stephanofilaria spp., Parafilaria spp., Setaria spp., Loa spp., Dirofilaria spp., Litomosoides spp., Brugia spp., Wuchereria spp., Onchocerca spp. Acantocéfalos: Da ordem dos Oligacanthorhynchida z.B: Macracanthorhynchus spp., Prosthenorchis spp.; da ordem dos Polymorphida, por exemplo: Filicollis spp.; da ordem dos Moniliformida, por exemplo: Moniliformis spp. Da ordem dos Echinorhynchida, por exemplo, Acanthocephalus spp., Echinorhynchus spp., Leptorhynchoides spp. Pentastômidas: Da ordem dos Porocephalida, por exemplo, Linguatula spp.
[0172] No campo veterinário e na manutenção de animais, a administração dos compostos ativos de acordo com a invenção é realizada por métodos geralmente conhecidos na técnica, por exemplo, por via enteral, parenteral, dérmica ou nasal na forma de preparações adequadas. A administração pode ser realizada profilaticamente ou terapeuticamente.
[0173] Dessa forma, uma modalidade da presente invenção se refere aos compostos de acordo com a invenção para uso como um medicamento.
[0174] Outro aspecto se refere aos compostos de acordo com a invenção para uso como um agente antiendoparasítico, em particular, um agente helminticida ou agente antiprotozoário. Por exemplo, compostos de acordo com a invenção para uso como um agente antiendoparasítico, em particular um agente helminticida ou agente antiprotozoário, por exemplo, em pecuária animal, em reprodução de animais, em abrigo de animais, no setor de higiene.
[0175] Ainda outro aspecto se refere aos compostos de acordo com a invenção para uso como um agente antiectoparasítico, em particular um agente artropodicida como, por exemplo, um agente inseticida ou agente acaricida. Por exemplo, compostos de acordo com a invenção para uso como um agente antiectoparasítico, em particular um agente artropodicida como, por exemplo, um agente inseticida ou agente acaricida, por exemplo, na pecuária, em reprodução animal, em abrigos de animais, no setor de higiene.
[0176] A presente invenção ainda fornece formulações, e formas de aplicação preparadas a partir delas, como agentes de proteção de cultivos e/ou agentes pesticidas, por exemplo, embebimento, gotejamento e líquidos de pulverização, que compreendem pelo menos um dos compostos ativos da invenção. As formas de aplicação podem compreender agentes de proteção de cultivos e/ou agentes pesticidas e/ou adjuvantes para o aumento da atividade adicionais como, por exemplo, penetrantes, exemplos sendo óleos vegetais como, por exemplo, óleo de semente de colza, óleo de girassol, óleos minerais como, por exemplo, parafinas líquidas, alquil ésteres de ácidos graxos vegetais, por exemplo, óleo de semente de colza ou ésteres metílicos de óleo de soja, ou alcanol alcoxilatos, e/ou espalhadores como, por exemplo, alquilsiloxanos e/ou sais, exemplos sendo sais orgânicos ou inorgânicos de amônio ou fosfônio, exemplos sendo sulfato de amônio ou diamônio hidrogênio fosfato, e/ou promotores de retenção como, por exemplo, dioctil sulfossuccinato ou polímeros de hidroxipropilguar e/ou umectantes como, por exemplo, glicerol e/ou fertilizantes como, por exemplo, fertilizantes de amônio, potássio ou fósforo, por exemplo.
[0177] Exemplos de formulações típicas incluem líquidos hidrossolúveis (SL), concentrados emulsificáveis (EC), emulsões em água (EW), concentrados em suspensão (SC, SE, FS, OD), grânulos dispersíveis em água (WG), grânulos (GR) e concentrados em cápsulas (CS); esses e outros tipos possíveis de formulação são descritos, por exemplo, por “Crop Life International” e em “Pesticide Specifications”, “Manual on Development and Use of FAO and WHO Specifications for Pesticides”, “FAO Plant Production and Protection Papers” - 173, preparado pelo “FAO/WHO Joint Meeting on Pesticide Specifications”, 2004, ISBN: 9251048576. As formulações podem compreender compostos agroquímicos ativos diferentes de um ou mais compostos ativos da invenção.
[0178] As formulações ou formas de aplicação em questão preferivelmente compreendem auxiliares, por exemplo, diluentes, solventes, promotores de espontaneidade, carreadores, emulsificantes, dispersantes, anticongelantes, biocidas, espessantes e/ou outros auxiliares, por exemplo, adjuvantes, por exemplo. Um adjuvante nesse contexto é um componente que aumenta o efeito biológico da formulação, sem que o próprio componente tenha um efeito biológico. Exemplos de adjuvantes são agentes que promovem a retenção, espalhamento, adesão à superfície da folha, ou penetração.
[0179] Essas formulações são produzidas de uma forma conhecida, por exemplo, por misturação dos compostos ativos com auxiliares como, por exemplo, diluentes, solventes e/ou carreadores sólidos e/ou auxiliares adicionais como, por exemplo, tensoativos. As formulações são preparadas em plantas adequadas ou ainda antes ou durante a aplicação.
[0180] São adequadas para uso como auxiliares substâncias que são adequadas para transmitir à formulação do composto ativo ou às formas de aplicação preparadas a partir dessas formulações (tais como, por exemplo, agentes de proteção de cultivos, tais como líquidos de pulverização ou tratamento de sementes) propriedades particulares como, por exemplo, certas propriedades físicas, técnicas e/ou biológicas.
[0181] Diluentes adequados são, por exemplo, água, líquidos químicos orgânicos polares e não polares, por exemplo, das classes dos hidrocarbonetos aromáticos e não aromáticos (por exemplo, parafinas, alquilbenzenos, alquilnaftalenos, clorobenzenos), os álcoois e polióis (que, se apropriado, também podem ser substituídos, eterificados e/ou esterificados), as cetonas (por exemplo, acetona, ciclohexanona), ésteres (incluindo gorduras e óleos) e (poli)éteres, as aminas não substituídas e substituídas, amidas, lactamas (por exemplo, N- alquilpirrolidonas) e lactonas, as sulfonas e sulfóxidos (por exemplo, sulfóxido de dimetila).
[0182] Caso o diluente usado seja água, também é possível empregar, por exemplo, solventes orgânicos como solventes auxiliares. Basicamente, solventes líquidos adequados são: aromáticos como, por exemplo, xileno, tolueno ou alquilnaftalenos, hidrocarbonetos aromáticos clorados e hidrocarbonetos alifáticos clorados como, por exemplo, clorobenzenos, cloroetilenos ou cloreto de metileno, hidrocarbonetos alifáticos como, por exemplo, ciclohexano ou parafinas, por exemplo, frações de petróleo, óleos minerais e vegetais, álcoois como, por exemplo, butanol ou glicol e também seus éteres e ésteres, cetonas como, por exemplo, acetona, metil etil cetona, metil isobutil cetona ou ciclohexanona, solventes fortemente polares como, por exemplo, dimetilformamida e sulfóxido de dimetila, e também água.
[0183] Em princípio é possível usar todos os solventes adequados. Solventes adequados são, por exemplo, hidrocarbonetos aromáticos, por exemplo, xileno, tolueno ou alquilnaftalenos, por exemplo, hidrocarbonetos aromáticos ou alifáticos clorados, por exemplo, clorobenzeno, cloroetileno ou cloreto de metileno, por exemplo, hidrocarbonetos alifáticos, por exemplo, ciclohexano, por exemplo, parafinas, frações de petróleo, óleos minerais e vegetais, álcoois, por exemplo, metanol, etanol, isopropanol, butanol ou glicol, por exemplo, e também seus éteres e ésteres, cetonas como, por exemplo, acetona, metil etil cetona, metil isobutil cetona ou ciclohexanona, por exemplo, solventes fortemente polares, por exemplo, sulfóxido de dimetila, e água.
[0184] Todos os carreadores adequados podem, em princípio, ser usados. Carreadores adequados são, em particular: por exemplo, sais de amônio e minerais naturais triturados como, por exemplo, caulins, argilas, talco, giz, quartzo, atapulgita, montmorillonita ou terra diatomácea, e minerais sintéticos triturados, por exemplo, sílica finamente dividida, alumina e natural ou silicatos sintéticos, resinas, ceras e/ou fertilizantes sólidos. Misturas desses carreadores podem, da mesma forma, ser usadas. Carreadores adequados para grânulos incluem os seguintes: por exemplo, minerais naturais esmagados e fracionados como, por exemplo, calcita, mármore, pedra- pomes, sepiolita, dolomita, e também grânulos sintéticos de farinhas inorgânicas e orgânicas, e também grânulos de material orgânico como, por exemplo, serragem, papel, cascas de coco, espigas de milho e talos de tabaco.
[0185] Diluentes ou solventes gasosos liquefeitos também podem ser usados. Particularmente adequados são aqueles diluentes ou carreadores que, em temperatura-padrão e sob pressão-padrão, são gasosos, exemplos sendo propelentes de aerossol, por exemplo, hidrocarbonetos halogenados, e também butano, propano, nitrogênio e dióxido de carbono.
[0186] Exemplos de emulsificantes e/ou formadores de espuma, agentes dispersantes ou umidificantes que possuem propriedades iônicas ou não iônicas, ou misturas destas substâncias tensoativas, são sais de ácido poliacrílico, sais de ácido lignossulfônico, sais de ácido fenolsulfônico ou ácido naftalenossulfônico, policondensados de óxido de etileno com álcoois graxos ou com ácidos graxos ou com aminas graxas, com fenóis substituídos (preferivelmente alquilfenóis ou arilfenóis), sais de ésteres sulfossuccínicos, derivados de taurina (preferivelmente alquiltauratos), ésteres fosfóricos de álcoois ou fenóis polietoxilados, ésteres de ácido graxo de polióis, e derivados dos compostos que contêm sulfatos, sulfonatos e fosfatos, exemplos sendo alquilaril poliglicol éteres, alquilsulfonatos, alquil sulfatos, arilsulfonatos, hidrolisados de proteína, licores de rejeitos de lignina- sulfito e metilcelulose. A presença de uma substância tensoativa é vantajosa se um dos compostos ativos e/ou um dos carreadores inertes não é solúvel em água e se a aplicação ocorre em água.
[0187] Auxiliares adicionais que podem estar presentes nas formulações e nas formas de aplicação delas derivadas incluem corantes como, por exemplo, pigmentos inorgânicos, exemplos sendo óxido de ferro, óxido de titânio, azul da Prússia, e corantes orgânicos, por exemplo, corantes de alizarina, corantes azo e corantes de ftalocianina de metal, e nutrientes e micronutrientes, por exemplo, sais de ferro, manganês, boro, cobre, cobalto, molibdênio e zinco.
[0188] Estabilizantes, tais como estabilizantes de baixa temperatura, conservantes, antioxidantes, estabilizantes luminosos ou outros agentes que melhoram a estabilidade química e/ou física, também podem estar presentes. Também podem estar presentes adicionalmente formadores de espuma ou desespumantes.
[0189] Além disso, as formulações e formas de aplicação delas derivadas também podem compreender, como auxiliares adicionais, aglutinantes como, por exemplo, carboximetilcelulose, polímeros naturais e sintéticos em pó, grânulo ou forma de látex, por exemplo, goma arábica, álcool polivinílico, acetato de polivinila, e também fosfolipídeos naturais, por exemplo, cefalinas e lecitinas, e fosfolipídeos sintéticos. Auxiliares possíveis adicionais incluem óleos minerais e vegetais.
[0190] Também pode haver possivelmente auxiliares adicionais presentes nas formulações e nas formas de aplicação derivadas dessas. Exemplos desses aditivos incluem fragrâncias, colóides protetores, aglutinantes, adesivos, espessantes, substâncias tixotrópicas, penetrantes, promotores de retenção, estabilizantes, sequestrantes, agentes de complexação, umectantes e espalhadores. Geralmente, os compostos ativos podem ser combinados com qualquer aditivo sólido ou líquido comumente usado para fins de formulação.
[0191] Promotores de retenção adequados incluem todas aquelas substâncias que reduzem a tensão de superfície dinâmica como, por exemplo, dioctil sulfossuccinato, ou aumentam a viscoelasticidade, tais como polímeros de hidroxipropil-guar, por exemplo.
[0192] Penetrantes adequados no presente contexto incluem todas aquelas substâncias que são tipicamente usadas para aumentar a penetração de compostos agroquímicos ativos em plantas. Penetrantes nesse contexto são definidos como sendo, do licor de aplicação (geralmente aquoso) e/ou do revestimento em spray, capazes de penetrar a cutícula da planta e, assim, aumentar a mobilidade dos compostos ativos na cutícula. Essa propriedade pode ser determinada com o uso do método descrito na literatura (Baur e cols., 1997, Pesticide Science 51, 131-152). Exemplos incluem álcool alcoxilatos como, por exemplo, etoxilato graxo de coco (10) ou isotridecil etoxilato (12), ésteres de ácido graxo como, por exemplo, ésteres metílicos de óleo de colza ou soja, alcoxilatos de amina graxa como, por exemplo, tallowamina etoxilato (15), ou sais de amônio e/ou fosfônio tais como, por exemplo, sulfato de amônio ou fosfato de diamônio hidrogênio, por exemplo.
[0193] As formulações preferivelmente compreendem entre 0,00000001% e 98% por peso de composto ativo ou, com preferência particular, entre 0,01% e 95% por peso de composto ativo, mais preferivelmente entre 0,5% e 90% por peso de composto ativo, com base no peso da formulação.
[0194] O teor de composto ativo das formas de aplicação (produtos de proteção de cultivos) preparadas a partir das formulações pode variar dentro de faixas amplas. A concentração de composto ativo das formas de aplicação pode estar situada tipicamente entre 0,00000001% e 95% por peso de composto ativo, preferivelmente entre 0,00001% e 1% por peso, com base no peso da forma de aplicação. A aplicação ocorre de forma comum adaptada às formas de aplicação.
[0195] Plantas preferidas são aquelas do grupo das plantas úteis, ornamentais, turfas, árvores geralmente usadas que são empregadas como ornamentais nos setores público e doméstico, e árvores florestais. Árvores florestais compreendem árvores para a produção de madeira, celulose, papel e produtos feitos de partes das árvores.
[0196] O termo “plantas úteis”, como usado no presente contexto, se refere às plantas de cultivo que são empregadas como plantas para a obtenção de produtos alimentícios, rações, combustíveis ou para fins industriais.
[0197] As plantas úteis que podem ser aprimoradas por aplicação dos compostos de fórmula (I) incluem, por exemplo, os seguintes tipos de plantas: turfa, videiras, cereais, por exemplo, trigo, cevada, centeio, aveia, arroz, milho e painço/sorgo; beterraba, por exemplo, beterraba sacarina e beterraba forrageira; frutas, por exemplo, pomóidea, fruta de caroço e fruta macia, por exemplo, maçãs, pêras, ameixas, pêssegos, amêndoas, cerejas e bagas, por exemplo, morangos, framboesas, amoras-pretas; legumes, por exemplo, feijões, lentilhas, ervilhas e sojas; culturas oleaginosas, por exemplo, colza, mostarda, papoulas, olivas, girassóis, cocos, plantas de óleo de mamona, cacau e amendoins; cucúrbitas, por exemplo, abóbora/squash, pepinos e melões; plantas fibrosas, por exemplo, algodão, linhaça, cânhamo e juta; frutas cítricas, por exemplo, laranjas, limões, toronja e tangerinas; vegetais, por exemplo, espinafre, alface, aspargo, espécies de repolho, cenouras, cebolas, tomates, batatas e pimentões; Lauraceae, por exemplo, abacate, Cinnamomum, cânfora, ou ainda plantas como, por exemplo, tabaco, nozes, café, berinjela, cana de açúcar, chá, pimenta, videiras, lúpulo, bananas, plantas de látex e ornamentais, por exemplo, flores, arbustos, árvores decíduas e árvores coníferas. Essa enumeração não é uma limitação.
[0198] As plantas seguintes são consideradas como sendo cultivos-alvo particularmente adequados: algodão, berinjela, turfa, pomóidea, fruta de caroço, fruta macia, milho, trigo, cevada, pepino, tabaco, videiras, arroz, cereais, pêra, feijões, sojas, colza, tomate, pimentão, melões, repolho, batata e maçã.
[0199] Exemplos de árvores que podem ser aprimoradas de acordo com o método de acordo com a invenção são: Abies sp., Eucalyptus sp., Picea sp., Pinus sp., Aesculus sp., Platanus sp., Tilia sp., Acer sp., Tsuga sp., Fraxinus sp., Sorbus sp., Betula sp., Crataegus sp., Ulmus sp., Quercus sp., Fagus sp., Salix sp., Populus sp.
[0200] Árvores preferidas que podem ser aprimoradas de acordo com o método de acordo com a invenção são: da espécie de árvore Aesculus: A. hippocastanum, A. pariflora, A. carnea; da espécie de árvore Platanus: P. aceriflora, P. occidentalis, P. racemosa; da espécie de árvore Picea: P. abies; da espécie de árvore Pinus: P. radiata, P. ponderosa, P. contorta, P. sylvestre, P. elliottii, P. montecola, P. albicaulis, P. resinosa, P. palustris, P. taeda, P. flexilis, P. jeffregi, P. baksiana, P. strobus; da espécie de árvore Eucalyptus: E. greis, E. globulus, E. camadentis, E. nitens, E. obliqua, E. regnans, E. pilularus.
[0201] Árvores especialmente preferidas que podem ser aprimoradas de acordo com o método de acordo com a invenção são: da espécie de árvore Pinus: P. radiata, P. ponderosa, P. contorta, P. sylvestre, P. strobus; da espécie de árvore Eucalyptus: E. greis, E. globulus, E. camadentis.
[0202] Árvores muito particularmente preferidas que podem ser aprimoradas de acordo com o método de acordo com a invenção são: castanha-da-índia, Platanaceae, tília, bordo.
[0203] A presente invenção também pode ser aplicada a quaisquer relvados, incluindo relvados de clima frio e relvados de clima quente. Exemplos de relvados de clima frio são bluegrasses (Poa spp.), por exemplo, Kentucky bluegrass (Poa pratensis L.), rough bluegrass (Poa trivialis L.), Canada bluegrass (Poa compressa L.), annual bluegrass (Poa annua L.), upland bluegrass (Poa glaucantha Gaudin), wood bluegrass (Poa nemoralis L.) e bulbous bluegrass (Poa bulbosa L.); bentgrasses (Agrostis spp.), por exemplo, creeping bentgrass (Agrostis palustris Huds.), colonial bentgrass (Agrostis tenuis Sibth.), velvet bentgrass (Agrostis canina L.), South German mixed bentgrass (Agrostis spp., incluindo Agrostis tenuis Sibth., Agrostis canina L., e Agrostis palustris Huds.), e redtop (Agrostis alba L.); festuca (Festuca spp.), por exemplo, festuca vermelha (Festuca rubra L. spp. rubra), creeping fescue (Festuca rubra L.), chewings fescue (Festuca rubra commutata Gaud.), festuca do carneiro (Festuca ovina L.), festuca dura (Festuca longifolia Thuill.), hair fescue (Festucu capillata Lam.), tall fescue (Festuca arundinacea Schreb.) e meadow fescue (Festuca elanor L.); gramas de centeio (Lolium spp.), por exemplo, grama de centeio anual (Lolium multiflorum Lam.), grama de centeio perene (Lolium perenne L.) e grama de centeio italiana (Lolium multiflorum Lam.); e gramas de trigo (Agropyron spp.), por exemplo, grama de trigo fairway (Agropyron cristatum (L.) Gaertn.), grama de trigo encrespada (Agropyron desertorum (Fisch.) Schult.) e grama de trigo ocidental (Agropyron smithii Rydb.).
[0204] Exemplos de relvados de clima frio adicionais são beachgrass (Ammophila breviligulata Fern.), smooth bromegrass (Bromus inermis Leyss.), tifas como, por exemplo, timothy (Phleum pratense L.), tifa da areia (Phleum subulatum L.), orchardgrass (Dactylis glomerata L.), weeping alkaligrass (Puccinellia distans (L.) Pari.) e crested dog’s-tail (Cynosurus cristatus L.).
[0205] Exemplos de relvados de clima quente são grama de Bermuda (Cynodon spp. L. C. Rich), grama zoysia (Zoysia spp. Willd.), grama de St. Augustine (Stenotaphrum secundatum Walt Kuntze), grama-centopéia (Eremochloa ophiuroides Munro Hack.), carpetgrass (Axonopus affinis Chase), grama da Bahia (Paspalum notatum Flugge), grama de Kikuyu (Pennisetum cleestinum Hochst. ex Chiov.), grama- búfalo (Buchloe dactyloids (Nutt.) Engelm.), grama azul (Bouteloua gracilis (H.B.K.) Lag. ex Griffiths), seashore paspalum (Paspalum vaginatum Swartz) e grama sideoats (Bouteloua curtipendula (Michx. Torr.). Relvados de clima frio são geralmente preferidos para o uso de acordo com a invenção. São especialmente preferidos bluegrass, benchgrass e redtop, festuca e gramas de centeio. Bentgrass é especialmente preferido.
[0206] Todas as plantas e partes de plantas podem ser tratadas de acordo com a invenção. No presente contexto, subentende-se que plantas significam todas as plantas e populações de plantas, tais como plantas selvagens desejadas e indesejadas ou plantas de cultivo (incluindo plantas de cultivo de ocorrência natural). Plantas de cultivo podem ser plantas que podem ser obtidas por métodos tradicionais de reprodução e otimização ou por métodos biotecnológicos e recombinantes, ou combinações desses métodos, incluindo as plantas transgênicas e incluindo as variedades de plantas capazes ou não de serem protegidas pelos “Direitos do Melhorista”. Subentende-se que partes de plantas significam todas as partes aéreas e subterrâneas e órgãos das plantas, por exemplo, broto, folha, flor e raiz, cujos exemplos que podem ser mencionados são folhas, agulhas, talos, caules, flores, corpos de frutificação, frutas e sementes, e também raízes, tubérculos e rizomas. As partes de plantas também incluem material de cultivo e material de propagação vegetativa e generativa, por exemplo, estacas, tubérculos, rizomas, mudas tipo filhote e sementes.
[0207] O controle de pragas animais por tratamento da semente de plantas é conhecido há muito tempo e é um assunto de melhorias contínuas. No entanto, o tratamento de sementes apresenta uma série de problemas que nem sempre podem ser solucionados de maneira satisfatória. Dessa forma, é desejável desenvolver métodos para a proteção da semente e da germinação de plantas que removam a necessidade, ou pelo menos reduzam significativamente, a liberação adicional de composições de proteção de cultivos durante a estocagem, após a semeadura ou após a emergência das plantas. É desejável, além disso, otimizar a quantidade de ingrediente ativo empregada de modo a fornecer a melhor proteção possível à semente e a planta em germinação de ataques por pragas animais, mas sem causar dano à planta em si pelo ingrediente ativo empregado. Em particular, os métodos para o tratamento da semente também devem levar em consideração as propriedades inseticidas e/ou nematicidas intrínsecas de plantas transgênicas resistentes a pragas ou tolerantes a pragas, para atingir proteção ótima da semente e da planta em germinação com um uso mínimo de composições de proteção de cultivos.
[0208] A presente invenção, portanto, também está relacionada em particular a um método para a proteção de semente e plantas em germinação de ataque por pragas, por tratamento da semente com um composto de fórmula (I).
[0209] A invenção, da mesma forma, está relacionada ao uso do composto de fórmula (I) para o tratamento de sementes com o objetivo de proteger a semente e a planta resultante contra pragas animais.
[0210] A invenção está relacionada, além disso, à semente que foi tratada para proteção contra pragas animais com um composto de fórmula (I).
[0211] Além disso, a invenção está relacionada a uma semente que, após tratamento com um composto de fórmula (I) da invenção, é submetida a um processo de revestimento de película a fim de evitar abrasão por pó da semente.
[0212] Uma das vantagens da presente invenção é que, devido às propriedades sistêmicas particulares das composições da invenção, o tratamento da semente com essas composições fornece proteção de pragas animais não apenas à própria semente, mas também às plantas que se originam da semente, depois delas terem emergido. Desse modo, pode não ser necessário tratar a plantação diretamente no momento da semeadura ou logo após.
[0213] Uma vantagem adicional consiste no fato de que, através do tratamento da semente com um composto de Fórmula (I) da invenção, a germinação e emergência da semente tratada podem ser promovidas.
[0214] É considerado, do mesmo modo, como sendo vantajoso que o composto de Fórmula (I) também pode ser usado, em particular, em sementes transgênicas.
[0215] É também estabelecido que um composto de Fórmula (I) pode ser usado em combinação com agentes da tecnologia de sinalização e, como consequência, por exemplo, a colonização com simbiontes é aumentada como, por exemplo, bactérias rizóbias, micorriza e/ou endofíticas são aumentadas e/ou a fixação de nitrogênio é otimizada.
[0216] As composições da invenção são adequadas para a proteção de semente de qualquer variedade de planta que é usada em agricultura, em estufas, em silvicultura ou em horticultura. Mais particularmente, a semente em questão é aquela de cereais (por exemplo, trigo, cevada, centeio, aveia e painço), milho, algodão, sojas, arroz, batatas, girassol, café, tabaco, canola, colza, beterrabas (por exemplo, beterraba sacarina e beterraba forrageira), amendoins, vegetais (por exemplo, tomate, pepino, feijão, brássicas, cebolas e alface), plantas de frutas, gramados e ornamentais. Particularmente importante é o tratamento da semente de cereais (por exemplo, trigo, cevada, centeio e aveia) milho, sojas, algodão, canola, colza e arroz.
[0217] Como já mencionado acima, o tratamento de semente transgênica com um composto de fórmula (I) é particularmente importante. A semente em questão aqui é aquela de plantas que geralmente contêm pelo menos um gene heterólogo que controla a expressão de um polipeptídeo que possui, em particular, propriedades inseticidas e/ou nematicidas. Esses genes heterólogos na semente transgênica podem vir de microorganismos como, por exemplo, Bacillus, Rhizobium, Pseudomonas, Serratia, Trichoderma, Clavibacter, Glomus ou Gliocladium. A presente invenção é particularmente adequada para o tratamento de semente transgênica que contém pelo menos um gene heterólogo de Bacillus sp. Com preferência particular, o gene heterólogo em questão vem de Bacillus thuringiensis.
[0218] Para os objetivos da presente invenção, o composto de fórmula (I) da invenção é aplicado isoladamente ou em uma formulação adequada à semente. A semente é preferivelmente tratada em uma condição na qual sua estabilidade é tal que não ocorre nenhum dano na evolução do tratamento. Geralmente, a semente pode ser tratada em qualquer ponto no tempo entre a colheita e a semeadura. Tipicamente, é usada semente que foi separada da planta e tiveram espigas, cascas, galhos, revestimentos, pelos ou da polpa dos frutos removidos. Dessa forma, por exemplo, pode ser usada semente que foi colhida, limpa e seca até um teor de umidade de menos do que 15% por peso. Alternativamente, também pode ser usada semente que, após secagem, foi tratada com água, por exemplo, e depois seca novamente.
[0219] Quando o tratamento da semente, é necessário, geralmente, assegurar que a quantidade da composição da invenção aplicada à semente e/ou à quantidade de outros aditivos que são aplicados à semente seja selecionada de modo que a germinação da semente não seja prejudicada, e/ou que a planta que emerge da semente não seja danificada. Esse é o caso, em particular, com ingredientes ativos que possam ter efeitos fitotóxicos em certas taxas de aplicação.
[0220] As composições da invenção podem ser aplicadas diretamente, em outras palavras, sem compreender componentes adicionais e sem terem sido diluídas. Como regra geral, é preferível aplicar as composições na forma de uma formulação adequada à semente. Formulações e métodos adequados para tratamento de sementes são conhecidos por aqueles habilitados na técnica e são descritos, por exemplo, nos seguintes documentos: US 4.272.417 A, US 4.245.432 A, US 4.808.430 A, US 5.876.739 A, US 2003/0176428 A1, WO 2002/080675 A1, WO 2002/028186 A2.
[0221] O composto de fórmula (I) que pode ser usado de acordo com a invenção pode ser convertido nas formulações de tratamento de sementes comuns, por exemplo, soluções, emulsões, suspensões, pós, espumas, pastas ou outras composições de revestimento para semente, e também formulações ULV.
[0222] Essas formulações são preparadas de uma forma conhecida, por misturação do composto de fórmula (I) com adjuvantes comuns como, por exemplo, diluentes comuns e também solventes ou diluentes, corantes, umidificantes, dispersantes, emulsificantes, antiespumantes, conservantes, espessantes secundários, aglutinantes, giberelinas, e também água.
[0223] Corantes que podem estar presentes nas formulações de tratamento de sementes que podem ser usadas de acordo com a invenção incluem todos os corantes que são comuns para essas finalidades. Nesse contexto é possível usar não apenas pigmentos, que são de baixa solubilidade em água, mas também corantes hidrossolúveis. Exemplos incluem os corantes conhecidos sob as designações Rodamina B, Pigmento C.I. Vermelho 112 e Solvente C.I. Vermelho 1.
[0224] Umidificantes que podem estar presentes nas formulações de tratamento de sementes que podem ser usadas de acordo com a invenção incluem todas as substâncias que promovem umidificação e que são comuns na formulação de ingredientes agroquímicos ativos. Pode-se utilizar, preferivelmente, alquilnaftaleno-sulfonatos, por exemplo, diisopropil- ou diisobutil-naftalenossulfonatos.
[0225] Dispersantes e/ou emulsificantes que podem estar presentes nas formulações de tratamento de sementes que podem ser usadas de acordo com a invenção incluem todos os dispersantes não iônicos, aniônicos e catiônicos que são comuns na formulação de ingredientes agroquímicos ativos. Pode-se utilizar, preferivelmente, dispersantes não iônicos ou aniônicos ou misturas de dispersantes não iônicos ou aniônicos. Dispersantes não iônicos adequados são, em particular, polímeros de óxido de etileno-óxido de propileno em bloco, alquilfenol poliglicol éteres e também tristirilfenol poliglicol éteres, e os derivados fosfatados ou sulfatados desses. Dispersantes aniônicos adequados são, em particular, lignossulfonatos, sais de ácido poliacrílico, e condensados de arilsulfonato-formaldeído.
[0226] Antiespumantes que podem estar presentes nas formulações de tratamento de sementes que podem ser usadas de acordo com a invenção incluem todos os inibidores de espuma que são comuns na formulação de ingredientes agroquímicos ativos. Pode-se utilizar, preferivelmente, antiespumantes de silicone e estearato de magnésio.
[0227] Conservantes que podem estar presentes nas formulações de tratamento de sementes que podem ser usadas de acordo com a invenção incluem todas as substâncias que podem ser empregadas para essas finalidades em composições agroquímicas. Exemplos incluem diclorofeno e hemiformal de álcool benzílico.
[0228] Espessantes secundários que podem estar presentes nas formulações de tratamento de sementes que podem ser usadas de acordo com a invenção incluem todas as substâncias que podem ser usadas para essas finalidades em composições agroquímicas. Aqueles contemplados com preferência incluem derivados de celulose, derivados de ácido acrílico, xantana, argilas modificadas e sílica altamente dispersa.
[0229] Aglutinantes que podem estar presentes nas formulações de tratamento de sementes que podem ser usadas de acordo com a invenção incluem todos os aglutinantes comuns que podem ser usados em produtos de tratamento de sementes. Deve-se mencionar preferivelmente polivinilpirrolidona, acetato de polivinila, álcool polivinílico e tilose.
[0230] Giberelinas que podem estar presentes nas formulações de tratamento de sementes que podem ser usadas de acordo com a invenção incluem preferivelmente as giberelinas A1, A3 (= ácido giberélico), A4 e A7, com ácido giberélico sendo usado com preferência particular. As giberelinas são conhecidas (veja R. Wegler, “Chemie der Pflanzenschutz- und Schadlingsbekampfungsmittel”, Volume 2, Springer Verlag, 1970, páginas 401-412).
[0231] As formulações de tratamento de sementes que podem ser usadas de acordo com a invenção podem ser usadas, diretamente ou após diluição prévia com água, para tratar sementes de qualquer um de uma ampla variedade de tipos. Consequentemente, os concentrados ou as preparações que podem ser obtidas a partir deles por diluição com água podem ser empregados para tratar a semente de cereais, por exemplo, trigo, cevada, centeio, aveia e triticale, e também a semente de milho, arroz, colza, ervilhas, feijões, algodão, girassóis e beterrabas, ou ainda a semente de qualquer uma de uma ampla variedade de vegetais. As formulações de tratamento de sementes que podem ser usadas de acordo com a invenção, ou suas preparações diluídas, também podem ser usadas para tratar sementes de plantas transgênicas. Naquele caso, efeitos sinérgicos adicionais podem ocorrer em interação com as substâncias formadas por meio de expressão.
[0232] Para o tratamento de sementes com as formulações de tratamento de sementes que podem ser usadas de acordo com a invenção, ou com as preparações produzidas a partir delas por adição de água, equipamento de misturação adequado inclui todos os equipamentos desse tipo que podem tipicamente ser empregados para o tratamento de sementes. Mais particularmente, o procedimento quando se efetua o tratamento de sementes é colocar a semente em um misturador, adicionar a quantidade desejada particular de formulações de tratamento de sementes, como tal ou após diluição com água previamente, e realizar a misturação até que a distribuição da formulação na semente seja uniforme. Isso pode ser seguido por uma operação de secagem.
[0233] A taxa de aplicação das formulações de tratamento de sementes que podem ser usadas de acordo com a invenção pode ser variada dentro de uma faixa relativamente ampla. Ela é guiada pela quantidade particular do composto de fórmula (I) nas formulações, e pela semente. As taxas de aplicação com relação ao composto de fórmula (I) estão situadas geralmente entre 0,001 e 50 g por quilograma de semente, preferivelmente entre 0,01 e 15 g por quilograma de semente.
[0234] Como já mencionado acima, é possível tratar todas as plantas e suas partes de acordo com a invenção. Em uma modalidade preferida, espécies de plantas e cultivares de plantas selvagens, ou aquelas obtidas por métodos convencionais de reprodução biológica, por exemplo, cruzamento ou fusão de protoplasto, e também partes destas, são tratadas. Em uma modalidade preferida adicional, plantas transgênicas e cultivares de plantas obtidas por engenharia genética, se apropriado em combinação com métodos convencionais (organismos geneticamente modificados), e partes destas, são tratados. Os termos “partes” ou “partes de plantas” ou “partes de planta” foram explicados acima.
[0235] Mais preferivelmente, plantas dos cultivares de plantas que são, cada um, disponíveis comercialmente ou em uso, são tratadas de acordo com a invenção. Subentende-se que cultivares de plantas significam plantas que possuem propriedades novas (“traços”) e que foram obtidas por reprodução convencional, por mutagênese ou por técnicas de DNA recombinante. Elas podem ser cultivares, biótipos e genótipos.
[0236] Dependendo da espécie de planta ou cultivares de plantas, e da localização e condições de crescimento (solos, clima, período de vegetação, dieta) destes, o tratamento da invenção também pode resultar em efeitos além dos efeitos aditivos (“sinérgicos”). Por exemplo, possibilidades incluem taxas de aplicação reduzidas e/ou ampliação do espectro de atividade e/ou um aumento na atividade dos compostos e composições utilizáveis de acordo com a invenção, melhor crescimento de plantas, tolerância aumentada às temperaturas altas ou baixas, tolerância aumentada à seca ou aos níveis de água ou salinidade do solo, desempenho de florescência aumentado, colheita mais fácil, maturação acelerada, rendimentos maiores, maior qualidade e/ou maior valor nutricional dos produtos colhidos, vida de armazenamento e/ou processabilidade aumentadas dos produtos colhidos, que excedem os efeitos normalmente esperados.
[0237] As plantas transgênicas ou cultivares de plantas preferidos (aqueles obtidos por engenharia genética) que devem ser tratados com preferência de acordo com a invenção incluem todas as plantas que, por meio da modificação genética, receberam material genético que transmite propriedades particulares úteis vantajosas (“traços”) a essas plantas. Exemplos dessas propriedades são melhor crescimento de plantas, tolerância aumentada a temperaturas altas ou baixas, tolerância aumentada à seca ou aos níveis de água ou de salinidade do solo, desempenho de floração aumentado, colheita mais fácil, maturação acelerada, rendimentos maiores de colheitas, qualidade superior e/ou valor nutricional superior dos produtos colhidos, melhor vida de armazenamento e/ou processabilidade dos produtos colhidos. Exemplos adicionais e particularmente enfatizados dessas propriedades são uma defesa aumentada das plantas contra pragas animais e microbianas, por exemplo, contra insetos, ácaros, fungos fitopatogênicos, bactérias e/ou vírus, e também tolerância aumentada das plantas a certos ingredientes ativos com atividade herbicida. Exemplos de plantas transgênicas incluem as plantas de cultivo importantes, por exemplo, cereais (trigo, arroz), milho, soja, batatas, beterraba sacarina, tomates, ervilhas e outros tipos de vegetais, algodão, tabaco, óleo de semente de colza, e também plantas de frutas (com as frutas de maçãs, pêras, frutas cítricas e uvas), com ênfase particular sendo dada ao milho, soja, batatas, algodão, tabaco e colza. Traços que são particularmente enfatizados são a defesa aumentada das plantas contra insetos, aracnídeos, nematódeos, lesmas e caracóis por toxinas formadas nas plantas, especialmente aquelas formadas nas plantas pelo material genético de Bacillus thuringiensis (por exemplo, pelos genes CryIA(a), CryIA(b), CryIA(c), CryIIA, CryIIIA, CryIIIB2, Cry9c, Cry2Ab, Cry3Bb e CryIF, e também combinações destes) (daqui por diante denominadas “plantas Bt”). Traços que também são particularmente enfatizados são a defesa aumentada de plantas contra fungos, bactérias e vírus por resistência sistêmica adquirida (SAR), sistemina, fitoalexinas, extratores e também genes de resistência e proteínas e toxinas expressas de modo correspondente. Traços que são adicionalmente particularmente enfatizados são a tolerância aumentada das plantas a certos ingredientes ativos herbicidas, por exemplo, imidazolinonas, sulfoniluréias, glifosato ou fosfinotricina (por exemplo, o gene “PAT”). Os genes que transmitem os traços desejados em questão também podem estar presentes em combinações entre eles nas plantas transgênicas. Exemplos de “plantas Bt” incluem variedades de milho, variedades de algodão, variedades de soja e variedades de batata que são vendidas sob os nomes comerciais YIELD GARD® (por exemplo, milho, algodão, soja), KnockOut® (por exemplo, milho), StarLink® (por exemplo, milho), Bollgard® (algodão), Nucotn® (algodão) e NewLeaf® (batata). Exemplos de plantas tolerantes a herbicidas incluem variedades de milho, variedades de algodão e variedades de soja que são vendidas sob os nomes comerciais Roundup Ready® (tolerância a glifosato, por exemplo, milho, algodão, soja), Liberty Link® (tolerância à fosfinotricina, por exemplo, óleo de semente de colza), IMI® (tolerância às imidazolinonas) e STS® (tolerância às sulfoniluréias, por exemplo, milho). Plantas resistentes a herbicidas (plantas reproduzidas de forma convencional para tolerância a herbicidas) que podem ser mencionadas incluem as variedades vendidas sob o nome Clearfield® (por exemplo, milho). Evidentemente, essas afirmações também se aplicam aos cultivares de plantas que possuem esses traços genéticos ou traços genéticos que ainda devem ser desenvolvidos e serão desenvolvidos e/ou comercializados no futuro.
[0238] As plantas listadas podem ser tratadas de acordo com a invenção de uma forma particularmente vantajosa com os compostos da fórmula geral (I) e/ou com as misturas do ingrediente ativo de acordo com a invenção. As faixas preferidas estabelecidas acima para os ingredientes ativos ou misturas também se aplicam ao tratamento dessas plantas. Ênfase particular é dada ao tratamento de plantas com os compostos ou misturas especificamente mencionadas no presente texto.
[0239] O tratamento das plantas e partes de plantas com os compostos de fórmula (I) é realizado diretamente ou por atuação sobre o ambiente, habitat ou espaço de armazenamento com o uso de métodos de tratamento comuns, por exemplo, por imersão, pulverização, atomização, nebulização, evaporação, polvilhamento, fumigação, dispersão, formação de espuma, pintura, espalhamento, injeção, encharcamento, irrigação por gotejamento e, no caso de material de propagação, em particular no caso de semente, também pelo método de tratamento de semente seca, pelo método de tratamento semente úmida, pelo método de tratamento com pasta, por incrustação, por revestimento com um ou mais revestimentos e semelhantes. É ainda possível aplicar as substâncias ativas pelo método de volume ultrabaixo ou injetar a preparação de substância ativa ou da própria substância ativa no solo.
[0240] Um tratamento direto preferido das plantas é o tratamento de aplicação na folha, ou seja, compostos de fórmula (I) ou composições que os contêm são aplicados às folhagens, sendo possível que a frequência de tratamento e a taxa de aplicação combinem com a pressão de infecção.
[0241] No caso de compostos sistemicamente ativos, compostos de fórmula (I) ou composições de acordo com a invenção alcançam as plantas por meio do sistema de raízes. Nesse caso, o tratamento das plantas é efetuado permitindose que os compostos de fórmula (I) ou composições de acordo com a invenção atuem sobre o ambiente da planta. Isso pode ser feito, por exemplo, por encharcamento, incorporação no solo ou na solução nutriente, ou seja, a localização da planta (por exemplo, o solo ou sistemas hidropônicos) é impregnada com uma forma líquida de compostos de fórmula (I) ou composições de acordo com a invenção, ou por aplicação no solo, ou seja, os compostos de fórmula (I) ou composições de acordo com a invenção são incorporados na localização das plantas em forma sólida (por exemplo, na forma de grânulos). No caso de culturas de arroz com casca, isso também pode ser feito por dosimetria dos compostos de fórmula (I) ou das composições de acordo com a invenção em um campo alagado de arroz com casca em uma forma de uso sólida (por exemplo, na forma de grânulos).
[0242] O ingrediente ativo da invenção pode estar presente em suas formulações disponíveis comercialmente e nas formas de uso, preparadas a partir dessas formulações, como uma mistura com outros ingredientes ativos, por exemplo, inseticidas, substâncias atrativas, esterilizantes, bactericidas, acaricidas, nematicidas, fungicidas, reguladores do crescimento, herbicidas, protetores, fertilizantes ou semioquímicos. As misturas assim obtidas possuem um espectro de atividade mais amplo.
[0243] Misturas com fungicidas são particularmente vantajosas. Exemplos de parceiros de misturação fungicidas adequados podem ser selecionados da lista que consiste em: 1) Inibidores da biossíntese de ergosterol, por exemplo, (1.1) aldimorfe, (1.2) azaconazol, (1.3) bitertanol, (1.4) bromuconazol, (1.5) ciproconazol, (1.6) diclobutrazol, (1.7) difenoconazol, (1.8) diniconazol, (1.9) diniconazol-M, (1.10) dodemorfe, (1.11) acetato de dodemorfe, (1.12) epoxiconazol, (1.13) etaconazol, (1.14) fenarimol, (1.15) fenbuconazol, (1.16) fenhexamid, (1.17) fenpropidina, (1.18) fenpropimorfe, (1.19) fluquinconazol, (1.20) flurprimidol, (1.21) flusilazol, (1.22) flutriafol, (1-23) furconazol, (1.24) furconazol-cis, (1.25) hexaconazol, (1.26) imazalil, (1.27) sulfato de imazalil, (1.28) imibenconazol, (1.29) ipconazol, (1.30) metconazol, (1.31) miclobutanil, (1.32) naftifina, (1.33) nuarimol, (1.34) oxpoconazol, (1.35) paclobutrazol, (1.36) pefurazoato, (1.37) penconazol, (1.38) piperalina, (1.39) procloraz, (1.40) propiconazol, (1.41) protioconazol, (1.42) piributicarbe, (1.43) pirifenox, (1.44) quinconazol, (1.45) simeconazol, (1.46) espiroxamina, (1.47) tebuconazol, (1-48) terbinafina, (1.49) tetraconazol, (1.50) triadimefon, (1.51) triadimenol, (1.52) tridemorfe, (1.53) triflumizol, (1.54) triforine, (1.55) triticonazol, (1.56) uniconazol, (1.57) uniconazol-p, (1.58) viniconazol, (1.59) voriconazol, (1.60) 1-(4-clorofenil)-2-(1H-1,2,4- triazol-1-il)cicloheptanol, (1.61) metil 1-(2,2-dimetil- 2,3-diidro-1H-inden-1-il)-1H-imidazol-5-carboxilato, (1.62) N’-{5-(difluormetil)-2-metil-4-[3- (trimetilsilil)propóxi]fenil}-N-etil-N-metilimidoformamida, (1.63) N-etil-N-metil-N’-{2-metil-5-(trifluormetil)-4-[3- (trimetilsilil)propóxi]fenil} imidoformamida, (1.64) O-[1- (4-metoxifenoxi)-3,3-dimetilbutan-2-il]1H-imidazol-1- carbotioato, (1.65) Pirisoxazol. 2) Inibidores da cadeia respiratória no complexo I ou II, por exemplo, (2.1) bixafen, (2.2) boscalid, (2.3) carboxina, (2.4) diflumetorim, (2.5) fenfuram, (2.6) fluopiram, (2.7) flutolanil, (2.8) fluxapiroxad, (2.9) furametpir, (2.10) furmeciclox, (2.11) isopirazam (mistura de racemato syn-epimérico 1RS,4SR,9RS e racemato anti- epimérico 1RS,4SR,9SR), (2.12) isopirazam (racemato anti- epimérico 1RS,4SR,9SR), (2.13) isopirazam (enantiômero anti-epimérico 1R,4S,9S), (2.14) isopirazam (enantiômero anti-epimérico 1S,4R,9R), (2.15) isopirazam (racemato syn- epimérico 1RS,4SR,9RS), (2.16) isopirazam (enantiômero syn- epimérico 1R,4S,9R), (2.17) isopirazam (enantiômero syn- epimérico 1S,4R,9S), (2.18) mepronil, (2.19) oxicarboxina, (2.20) penflufen, (2.21) pentiopirad, (2.22) sedaxane, (2.23) tifluzamida, (2.24) 1-metil-N-[2-(1,1,2,2- tetrafluoroetoxi)fenil]-3-(trifluormetil)-1H-pirazol-4- carboxamida, (2.25) 3-(difluormetil)-1-metil-N-[2-(1,1,2,2- tetrafluoroetoxi) fenil]-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.26) 3- (difluormetil)-N-[4-flúor-2-(1,1,2,3,3,3-hexafluorpropoxi) fenil]-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.27) N-[1-(2,4- diclorofenil)-1-metoxipropan-2-il]-3-(difluormetil)-1- metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.28) 5,8-diflúor-N-[2-(2- flúor-4-{[4-(trifluormetil)piridin-2-il]óxi}fenil)etil] quinazolin-4-amina, (2.29) benzovindiflupir, (2.30) N- [(1S,4R)-9-(diclorometileno)-1,2,3,4-tetrahidro-1,4- metanonaftalen-5-il]-3-(difluormetil)-1-metil-1H-pirazol-4- carboxamida, (2.31) N-[(1R,4S)-9-(diclorometileno)-1,2,3,4- tetrahidro-1,4-metanonaftalen-5-il]-3-(difluormetil)-1- metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.32) 3-(difluormetil)-1- metil-N-(1,1,3-trimetil-2,3-diidro-1H-inden-4-il)-1H- pirazol-4-carboxamida, (2.33) 1,3,5-trimetil-N-(1,1,3- trimetil-2,3-diidro-1H-inden-4-il)-1H-pirazol-4- carboxamida, (2.34) 1-metil-3-(trifluormetil)-N-(1,1,3- trimetil-2,3-diidro-1H-inden-4-il)-1H-pirazol-4- carboxamida, (2.35) 1-metil-3-(trifluormetil)-N-[(3R)- 1,1,3-trimetil-2,3-diidro-1H-inden-4-il]-1H-pirazol-4- carboxamida, (2.36) 1-metil-3-(trifluormetil)-N-[(3S)- 1,1,3-trimetil-2,3-diidro-1H-inden-4-il]-1H-pirazol-4- carboxamida, (2.37) 3-(difluormetil)-1-metil-N-[(3S)-1,1,3- trimetil-2,3-diidro-1H-inden-4-il]-1H-pirazol-4- carboxamida, (2.38) 3-(difluormetil)-1-metil-N-[(3R)-1,1,3- trimetil-2,3-diidro-1H-inden-4-il]-1H-pirazol-4- carboxamida, (2.39) 1,3,5-trimetil-N-[(3R)-1,1,3-trimetil- 2,3-diidro-1H-inden-4-il]-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.40) 1,3,5-trimetil-N-[(3S)-1,1,3-trimetil-2,3-diidro-1H-inden- 4-il]-1H-pirazol-4-carboxamida, (2.41) benodanil, (2.42) 2- cloro-N-(1,1,3-trimetil-2,3-diidro-1H-inden-4-il)piridina- 3-carboxamida, (2.43) Isofetamid. 3) Inibidores da cadeia respiratória no complexo III, por exemplo, (3.1) amisulbrom, (3.3) azoxistrobina, (3.4) ciazofamid, (3.5) cumetoxistrobina, (3.6) cumoxistrobina, (3.7) dimoxistrobina, (3.8) enoxastrobina, (3.9) famoxadona, (3.10) fenamidona, (3.11) flufenoxistrobina, (3.12) fluoxastrobina, (3.13) cresoxim- metil, (3.14) metominostrobina, (3.15) orisastrobina, (3.16) picoxistrobina, (3.17) piraclostrobina, (3.18) pirametostrobina, (3.19) piraoxistrobina, (3.20) piribencarbe, (3.21) triclopiricarbe, (3.22) trifloxistrobina, (3.23) (2E)-2-(2-{[6-(3-cloro-2- metilfenoxi)-5-fluorpirimidin-4-il]óxi}fenil)-2- (metoxiimino)-N-metilacetamida, (3.24) (2E)-2- (metoxiimino)-N-metil-2-(2-{[({(1E)-1-[3-(trifluormetil) fenil]etilideno}amino)óxi]metil}fenil)acetamida, (3.25) (2E)-2-(metoxiimino)-N-metil-2-{2-[(E)-({1-[3- (trifluormetil)fenil]etóxi}imino)metil]fenil}acetamida, (3.26) (2E)-2-{2-[({[(1E)-1-(3-{[(E) -1-flúor-2- fenilvinil]óxi}fenil)etilideno]amino}óxi)metil]fenil}-2- (metoxiimino)-N-metilacetamida, (3.27) Fenaminostrobina, (3.28) 5-metóxi-2-metil-4-(2-{[({(1E)-1-[3- (trifluormetil)fenil]etilideno}aniino)óxi]metil}fenil)-2,4- diidro-3H-1,2,4-triazol-3-ona, (3.29) metil (2E)-2-{2- [({ciclopropil[(4-metoxifenil)imino]metil}sulfanil)metil] fenil}-3-metoxiacrilato, (3.30) N-(3-etil-3,5,5- trimetilciclohexil)-3-formamido-2-hidroxibenzamida, (3.31) 2-{2-[(2,5-dimetilfenoxi)metil]fenil}-2-metóxi-N- metilacetamida, (3.32) 2-{2-[(2,5-dimetilfenoxi) metil]fenil}-2-metóxi-N-metilacetamida. 4) Inibidores da mitose e divisão celular, por exemplo, (4.1) benomil, (4.2) carbendazim, (4.3) clorfenazol, (4.4) dietofencarbe, (4.5) etaboxam, (4.6) fluopicolida, (4.7) fuberidazol, (4.8) pencicuron, (4.9) tiabendazol, (4.10) tiofanato-metil, (4.11) tiofanato, (4.12) zoxamida, (4.13) 5-cloro-7-(4-metilpiperidin-1-il)- 6-(2,4,6-trifluorfenil) [1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina, (4.14) 3-cloro-5-(6-cloropiridin-3-il)-6-metil-4-(2,4,6- trifluorfenil) piridazina. 5) Compostos capazes de terem uma ação multilocais, por exemplo, (5.1) mistura de Bordeaux, (5.2) captafol, (5.3) captan, (5.4) clorotalonil, (5.5) hidróxido de cobre, (5.6) naftenato de cobre, (5.7) óxido de cobre, (5.8) oxicloreto de cobre, (5.9) sulfato de cobre (2+), (5.10) diclofluanida, (5.11) ditianon, (5.12) dodina, (5.13) base livre de dodina, (5.14) ferbam, (5.15) fluorfolpet, (5.16) folpet, (5.17) guazatina, (5.18) acetato de guazatina, (5.19) iminoctadina, (5.20) albesilato de iminoctadina, (5.21) iminoctadina triacetato, (5.22) mancobre, (5.23) mancozeb, (5.24) maneb, (5.25) metiram, (5.26) metiram zinco, (5.27) oxina-cobre, (5.28) propamidina, (5.29) propinebe, (5.30) enxofre e preparações de enxofre, incluindo polissulfeto de cálcio, (5.31) tiram, (5.32) tolilfluanida, (5.33) zineb, (5.34) ziram, (5.35) anilazina. 6) Compostos capazes de induzir a defesa do hospedeiro, por exemplo, (6.1) acibenzolar-S-metil, (6.2) isotianil, (6.3) probenazol, (6.4) tiadinil, (6.5) laminarina. 7) Inibidores da biossíntese de aminoácido e/ou proteína, por exemplo, (7.1) andoprim, (7.2) blasticidina- S, (7.3) ciprodinil, (7.4) casugamicina, (7.5) hidrato de cloridrato de casugamicina, (7.6) mepanipirim, (7.7) pirimetanil, (7.8) 3-(5-flúor-3,3,4,4-tetrametil-3,4- diidroisoquinolin-1-il)quinolina, (7.9) oxitetraciclina, (7.10) estreptomicina. 8) Inibidores da produção de ATP, por exemplo, (8.1) acetato de fentina, (8.2) cloreto de fentina, (8.3) hidróxido de fentina, (8.4) siltiofam. 9) Inibidores da síntese da parede celular, por exemplo, (9.1) bentiavalicarbe, (9.2) dimetomorfe, (9.3) flumorfe, (9.4) iprovalicarbe, (9.5) mandipropamid, (9.6) polioxinas, (9.7) polioxorim, (9.8) validamicina A, (9.9) valifenalato, (9.10) polioxina B. 10) Inibidores da síntese de lipídeo e membrana, por exemplo, (10.1) bifenil, (10.2) cloroneb, (10.3) dicloran, (10.4) edifenfos, (10.5) etridiazol, (10.6) iodocarbe, (10.7) iprobenfos, (10.8) isoprotiolano, (10.9) propamocarbe, (10.10) cloridrato de propamocarbe, (10.11) protiocarbe, (10.12) pirazofos, (10.13) quintozeno, (10.14) tecnazeno, (10.15) tolclofos-metil. 11) Inibidores da biossíntese de melanina, por exemplo, (11.1) carpropamid, (11.2) diclocimet, (11.3) fenoxanil, (11.4) ftalida, (11.5) piroquilon, (11.6) triciclazol, (11.7) 2,2,2-trifluoretil{3-metil-1-[(4- metilbenzoil)amino] butan-2-il}carbamato. 12) Inibidores da síntese de ácido nucléico, por exemplo, (12.1) benalaxil, (12.2) benalaxil-M (quiralaxil), (12.3) bupirimato, (12.4) clozilacon, (12.5) dimetirimol, (12.6) etirimol, (12.7) furalaxil, (12.8) himexazol, (12.9) metalaxil, (12.10) metalaxil-M (mefenoxam), (12.11) ofurace, (12.12) oxadixil, (12.13) ácido oxolínico, (12.14) octilinona. 13) Inibidores da transdução de sinal, por exemplo, (13.1) clozolinato, (13.2) fenpiclonil, (13.3) fludioxonil, (13.4) iprodiona, (13.5) procimidona, (13.6) quinoxifeno, (13.7) vinclozolina, (13.8) proquinazid. 14) Compostos capazes de atuar como um desacoplador, por exemplo, (14.1) binapacril, (14.2) dinocap, (14.3) ferinzona, (14.4) fluazinam, (14.5) meptildinocape.
[0244] 15) Compostos adicionais, por exemplo, (15.1) bentiazol, (15.2) betoxazina, (15.3) capsimicina, (15.4) carvona, (15.5) quinometionato, (15.6) piriofenona (clazafenona), (15.7) cufraneb, (15.8) ciflufenamida, (15.9) cimoxanil, (15.10) ciprossuliamida, (15.11) dazomet, (15.12) debacarbe, (15.13) diclorofeno, (15.14) diclomezina, (15.15) difenzoquat, (15.16) metilsulfato de difenzoquat, (15.17) difenilamina, (15.18) ecomato, (15.19) fenpirazamina, (15.20) flumetover, (15.21) fluorimida, (15.22) flusulfamida, (15.23) flutianil, (15.24) fosetil- alumínio, (15.25) fosetil-cálcio, (15.26) fosetil-sódio, (15.27) hexaclorobenzeno, (15.28) irumamicina, (15.29) metasulfocarbe, (15.30) isotiocianato de metila, (15.31) metrafenona, (15.32) mildiomicina, (15.33) natamicina, (15.34) dimetilditiocarbamato de níquel, (15.35) nitrotal- isopropil, (15.37) oxamocarbe, (15.38) oxifentiina, (15.39) pentaclorofenol e sais, (15.40) fenotrina, (15.41) ácido fosforoso e seus sais, (15.42) propamocarbe-fosetilato, (15.43) propanosina-sódio, (15.44) pirimorfe, (15.45) (2E)- 3-(4-terc-butilfenil)-3-(2-cloropiridin-4-il)-1-(morfolin- 4-il)prop-2-en-1-ona, (15.46) (2Z)-3-(4-terc-butilfenil)-3- (2-cloropiridin-4-il)-1-(morfolin-4-il)prop-2-en-1-ona, (15.47) pirrolnitrina, (15.48) tebufloquin, (15.49) tecloftalam, (15.50) tolnifanida, (15.51) triazóxido, (15.52) triclamida, (15.53) zarilamida, (15.54) (3S,6S,7R,8R)-8-benzil-3-[({3-[(isobutiriloxi)metóxi]-4- metoxipiridin-2-il}carbonil)amino]-6-metil-4,9-dioxo-1,5- dioxonan-7-il 2-metilpropanoato, (15.55) 1-(4-{4-[(5R)-5- (2,6-difluorfenil)-4,5-diidro-1,2-oxazol-3-il]-1,3-tiazol- 2-il}piperidin-1-il)-2-[5-metil-3-(trifluormetil)-1H- pirazol-1-il]etanona, (15.56) 1-(4-{4 (5S)-5-(2,6- difluorfenil)-4,5-diidro-1,2-oxazol-3-il]-1,3-tiazol-2- il}piperidin-1-il)-2-[5-metil-3-(trifluormetil)-1H-pirazol- 1-il]etanona, (15.57) 1-(4-{4-[5-(2,6-difluorfenil)-4,5- diidro-1,2-oxazol-3-il]-1,3-tiazol-2-il}piperidin-1-il)-2- [5-metil-3-(trifluormetil)-1H-pirazol-1-il]etanona, (15.58) 1-(4-metoxifenoxi)-3,3-dimetilbutan-2-il 1H-imidazol-1- carboxilato, (15.59) 2,3,5,6-tetracloro-4- (metilsulfonil)piridina, (15.60) 2,3-dibutil-6- clorotieno[2,3-d]pirimidin-4(3H)-ona, (15.61) 2,6-dimetil- 1H,5H-[1,4]ditiino[2,3-c:5,6-c’]dipirrol-1,3,5,7(2H,6H)- tetrona, (15.62) 2-[5-metil-3-(trifluormetil)-1H-pirazol-1- il]-1-(4-{4-[(5R)-5-fenil-4,5-diidro-1,2-oxazol-3-il]-1,3- tiazol-2-il}piperidin-1-il) etanona, (15.63) 2-[5-metil-3- (trifluormetil)-1H-pirazol-1-il]-1-(4-{4-[(5S)-5-fenil-4,5- diidro-1,2-oxazol-3-il]-1,3-tiazol-2-il}piperidin-1- il)etanona, (15.64) 2-[5-metil-3-(trifluormetil)-1H- pirazol-1-il]-1-{4-[4-(5-fenil-4,5-diidro-1,2-oxazol-3-il)- 1,3-tiazol-2-il]piperidin-1-il}etanona, (15.65) 2-butóxi-6- iodo-3-propil-4H-cromen-4-ona, (15.66) 2-cloro-5-[2-cloro- 1-(2,6-diflúor-4-metoxifenil)-4-metil-1H-imidazol-5- il]piridina, (15.67) 2-fenilfenol e sais, (15.68) 3-(4,4,5- trifluoro-3,3-dimetil-3,4-diidroisoquinolin-1-il)quinolina, (15.69) 3,4,5-tricloropiridina-2,6-dicarbonitrila, (15.70) 3-cloro-5-(4-clorofenil)-4-(2,6-difluorfenil)-6- metilpiridazina, (15.71) 4-(4-clorofenil)-5-(2,6- difluorfenil)-3,6-dimetilpiridazina, (15.72) 5-amino-1,3,4- tiadiazol-2-tiol, (15.73) 5-cloro-N’-fenil-N’-(prop-2-in-1- il)tiofeno-2-sulfonohidrazida, (15.74) 5-flúor-2-[(4- fluorbenzil)óxi]pirimidin-4-amina, (15.75) 5-flúor-2-[(4- metilbenzil)óxi]pirimidin-4-amina, (15.76) 5-metil-6- octil[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-amina, (15.77) etil (2Z)-3-amino-2-ciano-3-fenilacrilato, (15.78) N’-(4-{[3-(4- clorobenzil)-1,2,4-tiadiazol-5-il]óxi}-2,5-dimetilfenil)-N- etil-N-metilimidoformamida, (15.79) N-(4-clorobenzil)-3-[3- metóxi-4-(prop-2-in-1-ilóxi)fenil]propanamida, (15.80) N- [(4-clorofenil)(ciano)metil]-3-[3-metóxi-4-(prop-2-in-1- ilóxi)fenil]propanamida, (15.81) N-[(5-bromo-3- cloropiridin-2-il)metil]-2,4-dicloronicotinamida, (15.82) N-[1-(5-bromo-3-cloropiridin-2-il)etil]-2,4- dicloronicotinamida, (15.83) N-[1-(5-bromo-3-cloropiridin- 2-il)etil]-2-flúor-4-iodonicotinamida, (15.84) N-{(E)- [(ciclopropilmetoxi)imino][6-(difluormetoxi)-2,3- difluorfenil]metil}-2-fenilacetamida, (15.85) N-{(Z)- [(ciclopropilmetoxi)imino] [6-(difluormetoxi)-2,3- difluorfenil]metil}-2-fenilacetamida, (15.86) N’-{4-[(3- tert-butil-4-ciano-1,2-tiazol-5-il)óxi]-2-cloro-5- metilfenil}-N-etil-N-metilimidoformamida, (15.87) N-metil- 2-(1-{[5-metil-3-(trifluormetil)-1H-pirazol-1- il]acetil}piperidin-4-il)-N-(1,2,3,4-tetrahidronaftalen-1- il)-1,3-tiazol-4-carboxamida, (15.88) N-metil-2-(1-{[5- metil-3-(trifluormetil)-1H-pirazol-1-il]acetil}piperidin-4- il)-N-[(lR)-1,2,3,4-tetrahidronaftalen-1-il]-1,3-tiazol-4- carboxamida, (15.89) N-metil-2-(1-{[5-metil-3- (trifluormetil)-1H-pirazol-1-il]acetil}piperidin-4-il)-N- [(1S)-1,2,3,4-tetrahidronaftalen-1-il]-1,3-tiazol-4- carboxamida, (15.90) pentil {6-[({[(1-metil-1H-tetrazol-5- il)(fenil)metileno]amino}óxi)metil]piridin-2-il}carbamato, (15.91) ácido fenazina-1-carboxílico, (15.92) quinolin-8- ol, (15.93) sulfato de quinolin-8-ol (2:1), (15.94) terc- butil {6-[({[(1-metil-1H-tetrazol-5- il)(fenil)metileno]amino}óxi) metil]piridin-2-il}carbamato, (15.95) 1-metil-3-(trifluormetil)-N-[2’- (trifluormetil)bifenil-2-il]-1H-pirazol-4-carboxamida, (15.96) N-(4’-clorobifenil-2-il)-3-(difluormetil)-1-metil- 1H-pirazol-4-carboxamida, (15.97) N-(2’,4’-diclorobifenil- 2-il)-3-(difluormetil)-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (15.98) 3-(difluormetil)-1-metil-N-[4’- (trifluormetil)bifenil-2-il]-1H-pirazol-4-carboxamida, (15.99) N-(2’,5’-difluorbifenil-2-il)-1-metil-3- (trifluormetil)-1H-pirazol-4-carboxamida, (15.100) 3- (difluormetil)-1-metil-N-[4’-(prop-1-in-1-il)bifenil-2-il]- 1H-pirazol-4-carboxamida, (15.101) 5-flúor-1,3-dimetil-N- [4’-(prop-1-in-1-il)bifenil-2-il]-1H-pirazol-4-carboxamida, (15.102) 2-cloro-N-[4’-(prop-1-in-1-il)bifenil-2-il] nicotinamida, (15.103) 3-(difluormetil)-N-[4’-(3,3- dimetilbut-1-in-1-il)bifenil-2-il]-1-metil-1H-pirazol-4- carboxamida, (15.104) N-[4’-(3,3-dimetilbut-1-in-1- il)bifenil-2-il]-5-flúor-1,3-dimetil-1H-pirazol-4- carboxamida, (15.105) 3-(difluormetil)-N-(4’-etinilbifenil- 2-il)-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (15.106) N-(4’- etinilbifenil-2-il)-5-flúor-1,3-dimetil-1H-pirazol-4- carboxamida, (15.107) 2-cloro-N-(4’-etinilbifenil-2- il)nicotinamida, (15.108) 2-cloro-N-[4’-(3,3-dimetilbut-1- in-1-il)bifenil-2-il]nicotinamida, (15.109) 4- (difluormetil)-2-metil-N-[4’-(trifluormetil)bifenil-2-il]- 1,3-tiazol-5-carboxamida, (15.110) 5-flúor-N-[4’-(3- hidróxi-3-metilbut-1-in-1-il)bifenil-2-il]-1,3-dimetil-1H- pirazol-4-carboxamida, (15.111) 2-cloro-N-[4’-(3-hidróxi-3- metilbut-1-in-1-il)bifenil-2-il] nicotinamida, (15.112) 3- (difluormetil)-N-[4’-(3-metóxi-3-metilbut-1-in-1- il)bifenil-2-il]-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (15.113) 5-flúor-N-[4’-(3-metóxi-3-metilbut-1-in-1-il)bifenil-2-il]- 1,3-dimetil-1H-pirazol-4-carboxamida, (15.114) 2-cloro-N- [4’-(3-metóxi-3-metilbut-1-in-1-il)bifenil-2- il]nicotinamida, (15.115) (5-bromo-2-metóxi-4-metilpiridin- 3-il)(2,3,4-trimetoxi-6-metilfenil)metanona, (15.116) N-[2- (4-{[3-(4-clorofenil)prop-2-in-1-il]óxi}-3-metoxifenil) etil]-N2-(metilsulfonil)valinamida, (15.117) ácido 4-oxo-4- [(2-feniletil)amino]butanóico, (15.118) but-3-in-1-il {6- [({[(Z)-(1-metil-1H-tetrazol-5-il)(fenil)metileno]amino} óxi)metil]piridin-2-il}carbamato, (15.119) 4-amino-5- fluorpirimidin-2-ol (forma tautomérica: 4-amino-5- fluorpirimidin-2(1H)-ona), (15.120) propil 3,4,5- triidroxibenzoato, (15.121) 1,3-dimetil-N-(1,1,3-trimetil- 2,3-diidro-1H-inden-4-il)-1H-pirazol-4-carboxamida, (15.122) 1,3-dimetil-N-[(3R)-1,1,3-trimetil-2,3-diidro-1H- inden-4-il]-1H-pirazol-4-carboxamida, (15.123) 1,3-dimetil- N-[(3S)-1,1,3-trimetil-2,3-diidro-1H-inden-4-il]-1H- pirazol-4-carboxamida, (15.124) [3-(4-cloro-2-fluorfenil)- 5-(2,4-difluorfenil)-1,2-oxazol-4-il](piridin-3-il)metanol, (15.125) (S)-[3-(4-cloro-2-fluorfenil)-5-(2,4- difluorfenil)-1,2-oxazol-4-il](piridin-3-il)metanol, (15.126) (R)-[3-(4-cloro-2-fluorfenil)-5-(2,4- difluorfenil)-1,2-oxazol-4-il](piridin-3-il)metanol, (15.127) 2-{[3-(2-clorofenil)-2-(2,4-difluorfenil)oxiran-2- il]metil}-2,4-diidro-3H-1,2,4-triazol-3-tiona, (15.128) 1- {[3-(2-clorofenil)-2-(2,4-difluorfenil)oxiran-2-il]metil}- 1H-1,2,4-triazol-5-il tiocianato, (15.129) 5- (alilsulfanil)-1-{[3-(2-clorofenil)-2-(2,4-difluorfenil) oxiran-2-il]metil}-1H-1,2,4-triazol, (15.130) 2-[1-(2,4- diclorofenil)-5-hidróxi-2,6,6-trimetilheptan-4-il]-2,4- diidro-3H-1,2,4-triazol-3-tiona, (15.131) 2-{[rel(2R,3S)-3- (2-clorofenil)-2-(2,4-difluorfenil)oxiran-2-il]metil}-2,4- diidro-3H-1,2,4-triazol-3-tiona, (15.132) 2-{[rel(2R,3R)-3- (2-clorofenil)-2-(2,4-difluorfenil)oxiran-2-il]metil}-2,4- diidro-3H-1,2,4-triazol-3-tiona, (15.133) 1-{[rel(2R,3S)-3- (2-clorofenil)-2-(2,4-difluorfenil)oxiran-2-il]metil}-1H- 1,2,4-triazol-5-il tiocianato, (15.134) 1-{[rel(2R,3R)-3- (2-clorofenil)-2-(2,4-difluorfenil)oxiran-2-il]metil}-1H- 1,2,4-triazol-5-il tiocianato, (15.135) 5-(alilsulfanil)-1- {[rel(2R,3S)-3-(2-clorofenil)-2-(2,4-difluorfenil)oxiran-2- il]metil}-1H-1,2,4-triazol, (15.136) 5-(alilsulfanil)-1- {[rel(2R,3R)-3-(2-clorofenil)-2-(2,4-difluorfenil)oxiran-2- il]metil}-1H-1,2,4-triazol, (15.137) 2-[(2S,4S,5S)-1-(2,4- diclorofenil)-5-hidróxi-2,6,6-trimetilheptan-4-il]-2,4- diidro-3H-1,2,4-triazol-3-tiona, (15.138) 2-[(2R,4S,5S)-1- (2,4-diclorofenil)-5-hidróxi-2,6,6-trimetilheptan-4-il]- 2,4-diidro-3H-1,2,4-triazol-3-tiona, (15.139) 2- [(2R,4R,5R)-1-(2,4-diclorofenil)-5-hidróxi-2,6,6- trimetilheptan-4-il]-2,4-diidro-3H-1,2,4-triazol-3-tiona, (15.140) 2-[(2S,4R,5R)-1-(2,4-diclorofenil)-5-hidróxi- 2,6,6-trimetilheptan-4-il]-2,4-diidro-3H-1,2,4-triazol-3- tiona, (15.141) 2-[(2S,4S,5R)-1-(2,4-diclorofenil)-5- hidróxi-2,6,6-trimetilheptan-4-il]-2,4-diidro-3H-1,2,4- triazol-3-tiona, (15.142) 2-[(2R,4S,5R)-1-(2,4- diclorofenil)-5-hidróxi-2,6,6-trimetilheptan-4-il]-2,4- diidro-3H-1,2,4-triazol-3-tiona, (15.143) 2-[(2R,4R,5S)-1- (2,4-diclorofenil)-5-hidróxi-2,6,6-triazol-3-tiona, (15.144) 2-[(2S,4R,5S)-1-(2,4-diclorofenil)-5-hidróxi- 2,6,6-trimetilheptan-4-il]-2,4-diidro-3H-1,2,4-triazol-3- tiona, (15.145) 2-flúor-6-(trifluormetil)-N-(1,1,3- trimetil- 2,3-diidro-1H-inden-4-il)benzamida, (15.146) 2- (6-benzilpiridin-2-il)quinazolina, (15.147) 2-[6-(3-flúor- 4-metoxifenil)-5-metilpiridin-2-il]quinazolina, (15.148) 3- (4,4-diflúor-3,3-dimetil-3,4-diidroisoquinolin-1- il)quinolina, (15.149) ácido abscísico, (15.150) 3- (difluorometil)-N-metóxi-1-metil-N-[1-(2,4,6- triclorofenil)propan-2-il]-1H-pirazol-4-carboxamida, (15.151) N’-[5-bromo-6-(2,3-diidro-1H-inden-2-ilóxi)-2- metilpiridin-3-il]-N-etil-N-metilimidoformamida, (15.152) N’-{5-bromo-6-[1-(3,5-difluorfenil)etóxi]-2-metilpiridin-3- il}-N-etil-N-metilimidoformamida, (15.153) N’-{5-bromo-6- [(lR)-1-(3,5-difluorfenil)etóxi]-2-metilpiridin-3-il}-N- etil-N-metilimidoformamida, (15.154) N’-{5-bromo-6-[(1S)-1- (3,5-difluorfenil)etóxi]-2-metilpiridin-3-il}-N-etil-N- metilimidoformamida, (15.155) N’-{5-bromo-6-[(cis-4- isopropilciclohexil)óxi]-2-metilpiridin-3-il}-N-etil-N- metilimidoformamida, (15.156) N’-{5-bromo-6-[(trans-4- isopropilciclohexil)óxi]-2-metilpiridin-3-il}-N-etil-N- metilimidoformamida, (15.157) N-ciclopropil-3- (difluormetil)-5-flúor-N-(2-isopropilbenzil)-1-metil-1H- pirazol-4-carboxamida, (15.158) N-ciclopropil-N-(2- ciclopropilbenzil)-3-(difluormetil)-5-flúor-1-metil-1H- pirazol-4-carboxamida, (15.159) N-(2-terc-butilbenzil)-N- ciclopropil-3-(difluormetil)-5-flúor-1-metil-1H-pirazol-4- carboxamida, (15.160) N-(5-cloro-2-etilbenzil)-N- ciclopropil-3-(difluormetil)-5-flúor-1-metil-1H-pyr azol-4- carboxamida, (15.161) N-(5-cloro-2-isopropilbenzil)-N- ciclopropil-3-(difluormetil)-5-flúor-1-metil-1H-pirazol-4- carboxamida, (15.162) N-ciclopropil-3-(difluormetil)-N-(2- etil-5-fluorbenzil)-5-flúor-1-metil-1H-pirazol-4- carboxamida, (15.163) N-ciclopropil-3-(difluormetil)-5- flúor-N-(5-flúor-2-isopropilbenzil)-1-metil-1H-pirazol-4- carboxamida, (15.164) N-ciclopropil-N-(2-ciclopropil-5- fluorbenzil)-3-(difluormetil)-5-flúor-1-metil-1H-pirazol-4- carboxamida, (15.165) N-(2-ciclopentil-5-fluorbenzil)-N- ciclopropil-3-(difluormetil)-5-flúor-1-metil-1H-pirazol-4- carboxamida, (15.166) N-ciclopropil-3-(difluormetil)-5- flúor-N-(2-flúor-6-isopropilbenzil)-1-metil-1H-pirazol-4- carboxamida, (15.167) N-ciclopropil-3-(difluormetil)-N-(2- etil-5-metilbenzil)-5-flúor-1-metil-1H-pirazol-4- carboxamida, (15.168) N-ciclopropil-3-(difluormetil)-5- flúor-N-(2-isopropil-5-metilbenzil)-1-metil-1H-pirazol-4- carboxamida, (15.169) N-ciclopropil-N-(2-ciclopropil-5- metilbenzil)-3-(difluormetil)-5-flúor-1-metil-1H-pirazol-4- carboxamida, (15.170) N-(2-terc-butil-5-metilbenzil)-N- ciclopropil-3-(difluormetil)-5-flúor-1-metil-1H-pirazol-4- carboxamida, (15.171) N-[5-cloro-2-(trifluormetil)benzil]- N-ciclopropil-3-(difluormetil)-5-flúor-1-metil-1H-pirazol- 4-carboxamida, (15.172) N-ciclopropil-3-(difluormetil)-5- flúor-1-metil-N-[5-metil-2-(trifluormetil)benzil]-1H- pirazol-4-carboxamida, (15.173) N-[2-cloro-6- (trifluormetil)benzil]-N-ciclopropil-3-(difluormetil)-5- flúor-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (15.174) N-[3- cloro-2-flúor-6-(trifluormetil)benzil]-N-ciclopropil-3- (difluormetil)-5-flúor-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (15.175) N-ciclopropil-3-(difluormetil)-N-(2-etil-4,5- dimetilbenzil)-5-flúor-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (15.(176) N-ciclopropil-3-(difluormetil)-5-flúor-N-(2- isopropilbenzil)-1-metil-1H-pirazol-4-carbotioamida, (15.(177) 3-(difluormetil)-N-(7-flúor-1,1,3-trimetil-2,3- diidro-1H-inden-4-il)-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (15.(178) 3-(difluormetil)-N-[(3R)-7-flúor-1,1,3-trimetil- 2,3-diidro-1H-inden-4-il]-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (15.179) 3-(difluormetil)-N-[(3S)-7-flúor-1,1,3-trimetil- 2,3-diidro-1H-inden-4-il]-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, (15.180) N-(2,5-dimetil-4-fenoxifenil)-N-etil-N- metilimidoformamida, (15.181) N’-{4-[(4,5-dicloro-1,3- tiazol-2-il)óxi]-2,5-dimetilfenil}-N-etil-N- metilimidoformamida, (15.182) N-(4-cloro-2,6-difluorfenil)- 4-(2-cloro-4-fluorfenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol-5-amina.
[0245] Misturas com inseticidas também são particularmente vantajosas. Exemplos de parceiros de misturação inseticidas adequados podem ser selecionados da lista que consiste em: (1) Inibidores de acetilcolinasterase (AChE), por exemplo, carbamatos, por exemplo, alanicarbe, Aldicarbe, Bendiocarbe, Benfuracarbe, Butocarboxim, Butoxicarboxim, Carbaril, Carbofurano, Carbossulfano, Etiofencarbe, Fenobucarbe, formetanato, Furatiocarbe, Isoprocarbe, Metiocarbe, metomil, Metolcarbe, oxamil, Pirimicarbe, Propoxur, tiodicarbe, tiofanox, triazamato, trimetacarbe, XMC e xililcarbe ou organofosfatos, por exemplo, acefato, azametifos, azinfos-etil, azinfos-metil, Cadusafos, cloretoxifos, clorfenvinfos, clormefos, clorpirifos, clorpirifos-metil, cumafos, cianofos, Demeton-S-metil, Diazinon, diclorvos/DDVP, dicrotofos, dimetoato, dimetilvinfos, dissulfoton, EPN, Etion, etoprofos, fanfur, fenamifos, Fenitrotion, Fention, fostiazato, heptenofos, imiciafos, Isofenfos, Isopropil O-(metoxiaminotio-fosforil) salicilato, Isoxation, Malation, Mecarbam, Metamidofos, Metidation, Mevinfos, Monocrotofos, Naled, Ometoato, oxidemeton-metil, Paration, Paration-metil, Fentoato, forato, fosalona, fosmet, Fosfamidon, foxim, Pirimifos- metil, Profenofos, Propetanfos, Protiofos, Piraclofos, Piridafention, Quinalfos, Sulfotep, Tebupirimfos, Temefos, Terbufos, Tetraclorvinfos, tiometon, Triazofos, Triclorfon e Vamidotion. (2) Antagonistas do canal de cloreto controlados por GABA, por exemplo, organocloros de ciclodieno, por exemplo, Clordano e Endossulfano ou fenilpirazóis (fiproles), por exemplo, Etiprole e Fipronil. (3) Moduladores do canal de sódio / bloqueadores do canal de sódio voltagem-dependente, por exemplo, piretróides, por exemplo, Acrinatrina, Aletrina, d-cis- trans Aletrina, d-trans Aletrina, Bifentrina, Bioaletrina, Bioaletrina S-ciclopentenil isômero, Bioresmetrina, Cicloprotrina, Ciflutrina, beta-Ciflutrina, Cialotrina, lambda-Cialotrina, gama-Cialotrina, Cipermetrina, alfa- Cipermetrina, beta-Cipermetrina, teta-Cipermetrina, zeta- Cipermetrina, Cifenotrina [isômeros (1R)-trans], Deltametrina, Empentrina [isômeros (EZ)-(1R)), Esfenvalerato, Etofenprox, Fenpropatrina, Fenvalerato, Flucitrinato, Flumetrina, tau-Fluvalinato, Halfenprox, Imiprotrina, cadetrina, Permetrina, fenotrina [isômero (1R)-trans), Praletrina, Piretrina (piretrum), Resmetrina, Silafluofen, Teflutrina, Tetrametrina, Tetrametrina [isômeros (1R)], Tralometrina e Transflutrina ou DDT ou Metoxiclor. (4) Agonistas do receptor nicotínico de acetilcolina (nAChR), por exemplo, neonicotinóides, por exemplo, Acetamiprid, Clotianidin, Dinotefurano, Imidacloprida, Nitenpiram, Tiacloprida e Tiametoxam ou Nicotina ou Sulfoxaflor. (5) Ativadores alostéricos do receptor nicotínico de acetilcolina (nAChR), por exemplo, espinosinas, por exemplo, Spinetoram e Spinosad. (6) Ativadores do canal de cloreto, por exemplo, avermectinas/milbemicinas, por exemplo, Abamectina, benzoato de emamectina, Lepimectina e Milbemectina. (7) Miméticos do hormônio juvenil, por exemplo, análogos do hormônio juvenil, por exemplo, Hidropreno, quinopreno e Metopreno ou Fenoxicarbe ou Piriproxifeno. (8) Inibidores não específicos (multilocais) diversos, por exemplo, haletos de alquila, por exemplo, brometo de metila e outros haletos de alquila; ou Cloropicrina ou fluoreto de sulfurila ou Borax ou emético de tártaro. (9) Bloqueadores seletivos da alimentação de homópteros, por exemplo, Pimetrozina ou Flonicamid. (10) Inibidores do crescimento de ácaros, por exemplo, Clofentezina, Hexitiazox e Diflovidazina ou Etoxazol. (11) Rompedores microbianos da membrana do intestino médio de insetos, por exemplo, Bacillus thuringiensis subespécie israelensis, Bacillus sphaericus, Bacillus thuringiensis subespécie aizawai, Bacillus thuringiensis subespécie kurstaki, Bacillus thuringiensis subespécie tenebrionis e proteínas de cultivo BT: Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1Fa, Cry2Ab, mCry3A, Cry3Ab, Cry3Bb, Cry34/35Ab1. (12) Inibidores da ATP sintase mitocondrial, por exemplo, Diafentiuron ou acaricidas de organotina, por exemplo, Azociclotina, Cihexatina e óxido de Fembutatina ou Propargita ou Tetradifon. (13) Desacopladores da fosforilação oxidativa por meio da ruptura do gradiente do próton, por exemplo, Clorfenapir, DNOC e Sulfluramida. (14) Bloqueadores do canal do receptor nicotínico de acetilcolina (nAChR), por exemplo, Bensultap, cloridrato de cartap, tiociclam e tiossultap-sódio. (15) Inibidores da biossíntese de quitina, tipo 0, por exemplo, Bistrifluron, Clorfluazuron, Diflubenzuron, Flucicloxuron, Flufenoxuron, Hexaflumuron, Lufenuron, Novaluron, Noviflumuron, Teflubenzuron e Triflumuron. (16) Inibidores da biossíntese de quitina, tipo 1, por exemplo, Buprofezina. (17) Rompedores de mudas, por exemplo, Ciromazina. (18) Agonistas do receptor de ecdisona, por exemplo, Cromafenozida, Halofenozida, Metoxifenozida e Tebufenozida. (19) Agonistas do receptor de octopamina, por exemplo, Amitraz. (20) Inibidores do transporte de elétrons mitocondrial do Complexo III, por exemplo, Hidrametilnon ou Acequinocil ou Fluacripirim. (21) Inibidores do transporte de elétrons mitocondrial do Complexo I, por exemplo, acaricidas METI, por exemplo, Fenazaquina, Fenpiroximato, Pirimidifeno, Piridabeno, Tebufenpirad e Tolfenpirad ou Rotenona (Derris). (22) Bloqueadores do canal de sódio voltagem- dependentes, por exemplo, Indoxacarbe ou Metaflumizona. (23) Inibidores da acetil CoA carboxilase, por exemplo, derivados do ácido tetrônico e tetrâmico, por exemplo, espirodiclofeno, espiromesifeno e espirotetramat. (24) Inibidores do transporte de elétrons mitocondrial do Complexo IV, por exemplo, fosfinas, por exemplo, fosfeto de alumínio, fosfeto de cálcio, fosfina e fosfeto de zinco ou Cianeto. (25) Inibidores do transporte de elétrons mitocondrial do Complexo II, por exemplo, Cienopirafeno e Ciflumetofeno. (28) Moduladores do receptor de rianodina, por exemplo, diamidas, por exemplo, Clorantraniliprol, Ciantraniliprol e Flubendiamida.
[0246] Ingredientes ativos adicionais com modo de ação desconhecido ou incerto, por exemplo, Afidopiropeno, Azadiractina, Benclotiaz, Benzoximato, Bifenazato, Bromopropilato, quinometionato, Criolita, Dicofol, Diflovidazina, Fluensulfona, Flometoquina, Flufenerim, Flufenoxistrobina, Flufiprol, Fluopyram, Flupiradifurona, Fufenozida, Heptaflutrina, Imidaclotiz, Iprodiona, Meperflutrina, Paichongding, Piflubumida, Pirifluquinazona, Pyriminostrobina, Tetrametilflutrina e Iodometano; além disso, produtos baseados em Bacillus firmus (incluindo, sem limitação, cepa CNCM I-1582 como, por exemplo, VOTiVO TM, BioNem) ou um dos seguintes compostos ativos conhecidos: 3- bromo-N-{2-bromo-4-cloro-6-[(1-ciclopropiletil) carbamoil]fenil}-1-(3-cloropiridin-2-il)-1H-pirazol-5- carboxamida (conhecida de WO 2005/077934) e 1-{2-flúor-4- metil-5-[(2,2,2-trifluoretil)sulfinil]fenil}-3- (trifluormetil)-1H-1,2,4-triazol-5-amina (conhecida de WO 2006/043635), {1’-[(2E)-3-(4-clorofenil)prop-2-en-1-il]-5- fluorspiro[indol-3,4’-piperidin]-1(2H)-il}(2-cloropiridin- 4-il)metanona (conhecida de WO 2003/106457), 2-cloro-N-[2- {1-[(2E)-3-(4-clorofenil)prop-2-en-1-il]piperidin-4-il}-4- (trifluormetil)fenil]isonicotinamida (conhecida de WO 2006/003494), 3-(2,5-dimetilfenil)-4-hidróxi-8-metóxi-1,8- diazaspiro[4.5]dec-3-en-2-ona (conhecida de WO 2009/049851), 3-(2,5-dimetilfenil)-8-metóxi-2-oxo-1,8- diazaspiro[4.5]dec-3-en-4-il etil carbonato (conhecido de WO 2009/049851), 4-(but-2-in-1-ilóxi)-6-(3,5- dimetilpiperidin-1-il)-5-fluorpirimidina (conhecida de WO 2004/099160), 4-(but-2-in-1-ilóxi)-6-(3- clorofenil)pirimidina (conhecida de WO 2003/076415), PF1364 (N° de Reg. CAS 1204776-60-2), 4-[5-(3,5-diclorofenil)-5- (trifluorotrifluoretil)amino]etil} benzamida (conhecida de WO 2005/085216), 4-{5-[3-cloro-5-(trifluormetil)fenil]-5- (trifluormetil)-4,5-diidro-1,2-oxazol-3-il}-N-{2-oxo-2- [(2,2,2-trifluoretil)amino]etil}-1-naftamida (conhecida de WO 2009/002809), metil 2-[2-({[3-bromo-1-(3-cloropiridin-2- il)-1H-pirazol-5-il]carbonil} amino)-5-cloro-3- metilbenzoil]-2-metilhidrazinacarboxilato (conhecido de WO 2005/085216), metil 2-[2-({[3-bromo-1-(3-cloropiridin-2- il)-1H-pirazol-5-il]carbonil}amino)-5-ciano-3- metilbenzoil]-2-etilhidrazinacarboxilato (conhecido de WO 2005/085216), metil 2-[2-({[3-bromo-1-(3-cloropiridin-2- il)-1H-pirazol-5-il]carbonil}amino)-5-ciano-3- metilbenzoil]-2-metilhidrazinacarboxilato (conhecido de WO 2005/085216), metil 2-[3,5-dibromo-2-({[3-bromo-1-(3- cloropiridin-2-il)-1H-pirazol-5-il]carbonil}amino)benzoil]- 2-etilhidrazinacarboxilato (conhecido de WO 2005/085216), 1-(3-cloropiridin-2-il)-N-[4-ciano-2-metil-6- (metilcarbamoil)fenil]-3-{[5-(trifluormetil)-2H-tetrazol-2- il]metil}-1H-pirazol-5-carboxamida (conhecida de WO 2010/069502), N-[2-(5-amino-1,4-tiadiazol-2-il)-4-cloro-6- metilfenil]-3-bromo-1-(3-cloropiridin-2-il)-1H-pirazol-5- carboxamida (conhecida de CN102057925), 3-cloro-N-(2- cianopropan-2-il)-N-[4-(1,1,1,2,3,3,3-heptafluorpropan-2- il)-2-metilfenil]ftalamida (conhecida de WO 2012/034472), 8-cloro-N-[(2-cloro-5-metoxifenil)sulfonil]-6- (trifluormetil)imidazo[1,2-a]piridina-2-carboxamida (conhecida de WO 2010/129500), 8-cloro-N-[(2-cloro-5- metoxifenil)sulfonil]-6-(trifluormetil)imidazo[1,2- a]piridina-2-carboxamida (conhecida de WO 2009/080250), N- [(2E)-1-[(6-cloropiridin-3-il)metil]piridin-2(1H)-ilideno]- 2,2,2-trifluoracetamida (conhecida de WO 2012/029672), 1- [(2-cloro-1,3-tiazol-5-il)metil]-4-oxo-3-fenil-4H- pirido[1,2-a]pirimidin-1-ium-2-olato (conhecido de WO 2009/099929), 1-[(6-cloropiridin-3-il)metil]-4-oxo-3-fenil- 4H-pirido[1,2-a]pirimidin-1-ium-2-olato (conhecido de WO 2009/099929), (5S,8R)-1-[(6-cloropiridin-3-il)metil]-9- nitro-2,3,5,6,7,8-hexahidro-1H-5,8-epoxiimidazo[1,2- a] azepina (conhecida de WO 2010/069266), (2E)-1-[(6- cloropiridin-3-il)metil]-N’-nitro-2- pentilidenohidrazinacarboximidamida (conhecida de WO 2010/060231), 4-(3-{2,6-dicloro-4-[(3,3-dicloroprop-2-en-1- il)óxi]fenóxi}propoxi)-2-metóxi-6-(trifluormetil)pirimidina (conhecida de CN101337940), N-[2-(tert-butilcarbamoil)-4- cloro-6-metilfenil]-1-(3-cloropiridin-2-il)-3- (fluormetoxi)-1H-pirazol-5-carboxamida (conhecida de WO 2008/134969).
[0247] Misturas com nematicidas também são particularmente vantajosas. Exemplos de parceiros de misturação nematicidas adequados podem ser selecionados da lista que consiste em: Dicloropropeno, Metam sódio, Metam potássio, Cloropicrina, oxamil, Carbofurano, fostiazato, Aldicarbe, Fenamifos, Cadusafos, Abamectina, Cianamida, Dazomet, Metilbrometo, Terbufos, Etoprofos, dibrometo de Etileno, forato, Metilisotiocianato, tiodicarbe, tetratiocarbonato de Sódio, Iprodiona, Fluensulfona, imiciafos, dissulfeto de Dimetila, espirotetramato, Fluopiram, 1-{2-flúor-4-metil-5- [(2,2,2-trifluoretil)sulfinil]fenil}-3-(trifluormetil)-1H- 1,2,4-triazol-5-amina, 8-cloro-N-[(2-cloro-5-metoxifenil) sulfonil]-6-(trifluormetil)imidazo[1,2-a]piridina-2- carboxamida, 8-cloro-N-[(4-ciano-2,5-dimetilfenil) sulfonil]-6-(trifluormetil)imidazo[1,2-a]piridina-2- carboxamida, 2-(4-clorofenil)-5-(2-tienil)-1,3,4-oxadiazol, 5-fenil-2-(2-tienil)-1,3-oxazol, 5-(4-clorofenil)-2-(2- tienil)-1,3-oxazol, 5-(4-bromofenil)-2-(2-tienil)-1,3- oxazol ou 2-(4-clorofenil)-5-(2-tienil)-2H-tetrazol.
[0248] Para o campo da saúde animal, misturas com anti- helmínticos também são particularmente vantajosas.
[0249] Parceiros de misturação exemplares incluem, sem nenhuma limitação: Ativos anti-helmínticos, incluindo ativos trematicidas e cestocidas: Da classe de lactonas macrocíclicas, por exemplo: abamectina, doramectina, emamectina, eprinomectina, ivermectina, milbemicina, moxidectina, nemadectina, selamectina; da classe de benzimidazóis e probenzimidazóis, por exemplo: albendazol, sulfóxido de albendazol, cambendazol, ciclobendazol, febantel, fenbendazol, flubendazol, mebendazol, netobimina, oxfendazol, oxibendazol, parbendazol, tiabendazol, tiofanato, triclabendazol; da classe de ciclooctadepsipeptídeos, por exemplo: emodepside, PF1022; da classe de derivados de aminoacetonitrila, por exemplo: monepantel; da classe de tetrahidropirimidinas, por exemplo: morantel, pirantel, oxantel; da classe de imidazotiazóis, por exemplo: butamisol, levamisol, tetramisol; da classe de salicilanilidas, por exemplo: bromoxanida, brotianida, clioxanida, closantel, niclosamida, oxiclozanida, rafoxanida, tribromsalan; da classe de paraherquamidas, por exemplo: derquantel, paraherquamida; da classe de aminofenilamidinas, por exemplo: amidantel, amidantel desacilado (dAMD), tribendimidina; da classe de organofosfatos, por exemplo: coumaphos, crufomato, dichlorvos, haloxon, naftalofos, triclorfon; da classe de fenóis substituídos, por exemplo: bitionol, disofenol, hexaclorofeno, niclofolan, meniclofolan, nitroxinil; da classe de piperazinonas, por exemplo: praziquantel, epsiprantel; de outras classes diversas, por exemplo: amoscanato, befênio, bunamidina, clonazepam, clorsulon, diamfenetida, diclorofeno, dietilcarbamazina, emetina, hetolin, hicantona, lucantona, miracil, mirasan, niclosamida, niridazol, nitroxinila, nitroscanato, oltipraz, onfalotina, oxamniquina, paromomicina, piperazina, resorantel.
[0250] Todos os parceiros de misturação especificados podem, caso seus grupos funcionais o permitam, opcionalmente formar sais com bases ou ácidos adequados.
[0251] Os ingredientes ativos aqui especificados por seu “nome comum” são conhecidos e descritos, por exemplo, no “Pesticide Manual” (“The Pesticide Manual”, 14a Edição, “British Crop Protection Council” 2006) ou podem ser pesquisados na Internet (por exemplo, http://www.alanwood.net/pesticidas).
[0252] As substâncias ativas, combinações ou composições de substâncias ativas de acordo com a invenção também podem ser combinadas com micróbios.
[0253] Os micróbios de acordo com a invenção, em combinação com boa tolerância de plantas e toxicidade favorável para animais de sangue quente e que são bem tolerados pelo ambiente, são adequados para a proteção de plantas e órgãos de plantas, para o aumento de rendimentos de colheitas, para o aumento da qualidade do material colhido e para o controle de pragas animais, em particular insetos, aracnídeos, helmintos, nematódeos e moluscos, que são encontrados na agricultura, em horticultura, na pecuária, em florestas, em jardins e instalações recreativas, na proteção de produtos armazenados e de materiais, e no setor de higiene. Eles podem ser preferivelmente empregados como agentes de proteção de plantas. Eles são ativos contra espécies normalmente sensíveis e resistentes e contra todos ou alguns estágios de desenvolvimento. Os micróbios mencionados acima incluem: Micróbios do domínio das bactérias, micróbios do domínio dos fungos, micróbios inseticidas do domínio dos protozoários, micróbios inseticidas do domínio dos vírus, e micróbios do domínio dos nematódeos entomopatogênicos.
[0254] Os vários aspectos da invenção serão agora ilustrados com referência aos seguintes exemplos de produção e de uso de forma não limitante. Exemplos de preparação Dados de 1H-RMN
[0255] Os dados de 1H-RMN foram determinados com um Bruker Avance 400 equipado com uma célula de fluxo (volume de 60 μl) ou com um Bruker AVIII 400 equipado com cabeça de sonda crio-CPTCI de 1,7 mm ou com um Bruker AVII 600 (600,13 MHz) equipado com uma cabeça de sonda crio-TCI ou com um Bruker AVIII 600 (601,6 MHz) equipado com uma cabeça de sonda crio-CPMNP com tetrametilsilano como referência (0,0) e os solventes CD3CN, CDCl3, [D6]-DMSO.
[0256] Os dados de 1H-RMN de exemplos selecionados estão listados em formato clássico (deslocamento químico δ , multiplicidade, número de átomos de hidrogênio) ou como listas de picos de RMN.
[0257] Os espectros de RMN das etapas do exemplo de preparação 1 e os espectros de RMN dos exemplos 1-5 foram medidos em um Varian 400 MHz Mercury Plus. Exemplo de preparação 1: Etapa 1: Síntese de etil (5-bromo-3-cloropiridin-2-il)-(ciano) acetato
Figure img0183
[0258] A uma suspensão de NaH (4,0 g, 1,5 equivalente) em DMF (45 mL) a 0°C, cianoacetato de etila (10,6 mL, 1,5 equivalente) foi adicionado e agitado em temperatura ambiente por 30 minutos. A seguir, 5-bromo-2,3- dicloropiridina (15,0 g, 1,0 equivalente) em DMF (30 mL) foi adicionada à mistura de reação em temperatura ambiente e agitada a 80°C por 4 horas. Após o término da reação, a mistura de reação foi diluída com água e extraída com acetato de etila. As camadas orgânicas combinadas foram lavadas com água, salmoura, secas sobre sulfato de sódio anidro e o solvente foi removido sob pressão reduzida. O produto bruto foi purificado sobre cromatografia em coluna de sílica gel (trama de 100-200) por eluição com EtOAc 5%/éter de petróleo, e isso gerou 10,0 g (49,8%). LCMS: (M+H): 303. 1H-RMN (400 MHz, CDCl3); δ 1,3 (t, 3H), 4,3 (q, 2H), 5,3 (s, 1H), 8,0 (s, 1H), 8,6 (s, 1H). Etapa 2: Síntese de (5-bromo-3-cloropiridin-2-il)acetonitrila
Figure img0184
[0259] A uma solução de etil (5-bromo-3-cloropiridin-2- il)(ciano)acetato (10,0 g, 1,0 equivalente) em DMSO (30 mL) e água (5 mL) em temperatura ambiente, NaCl (636 mg, 0,33 eq) foi adicionado e a mistura de reação foi agitada a 170°C por uma hora. Após o término da reação, a mistura de reação foi diluída com água e extraída com acetato de etila. As camadas orgânicas combinadas foram lavadas com água, salmoura, secas sobre sulfato de sódio anidro e o solvente foi removido sob pressão reduzida. O produto bruto foi purificado sobre cromatografia em coluna de sílica gel (trama de 100-200) por eluição com EtOAc 3%/éter de petróleo para gerar 7,0 g (91,8%). LCMS: (M-H): 228,8. 1H-RMN (400 MHz, CDCl3); δ 4 (s, 2H) 7,9 (s, 1H), 8,6 (s, 1H). Etapa 3: Síntese de terc-butil [2-(5-bromo-3-cloropiridin-2- il)etil]carbamato
Figure img0185
[0260] A solução de (5-bromo-3-cloropiridin-2- il)acetonitrila (2 x 3,5 g, 1,0 equivalente) em metanol (2 x 28 mL) a 0°C, BOC anidrido (2 x 3,5 mL, 1,1 equivalente), NiCl2.6H2O (2 x 1,08 g, 0,3 equivalente), NaBH4 (2 x 1,72 g, 3,0 equivalentes) foram adicionados e a mistura de reação foi agitada em temperatura ambiente por 30 minutos. Após o término da reação, a mistura de reação foi concentrada sob pressão reduzida, o resíduo foi diluído com água e extraído com acetato de etila. As camadas orgânicas combinadas foram lavadas com água, salmoura, secas sobre sulfato de sódio anidro e o solvente foi removido sob pressão reduzida. O produto bruto foi purificado sobre cromatografia em coluna de sílica gel (trama de 100-200) por eluição com EtOAc 10%/éter de petróleo para gerar 5,0 g (49,2%). LCMS: (M+H): 335. 1H-RMN (400 MHz, CDCl3); δ 1,4 (s, 9H), 3,1 (m, 2H), 3,6 (m, 2H), 5,1 (br, 1H), 7,8 (s, 1H), 8,5 (s, 1H). Etapa 4: Síntese de cloridrato de 2-(5-bromo-3-cloropiridin-2- il)etanamina
Figure img0186
[0261] Uma solução de terc-butil [2-(5-bromo-3- cloropiridin-2-il)etil]carbamato (5,0 g, 1,0 equivalente) em metanol (30 mL) em temperatura ambiente, HCl metanólico (50 mL) foi adicionado e a mistura de reação foi agitada a 70°C por uma hora. Após o término da reação, a mistura de reação foi concentrada sob pressão reduzida. O produto bruto foi purificado por lavagens com acetato de etila para gerar 3,0 g (74%). LCMS: (M+H): 235. 1H-RMN (400 MHz, De-DMSO); δ : 3,2 (m, 4H), 8,2 (br, 2H), 8,4 (s, 1H), 8,6 (s, 1H). Etapa 5: Síntese de N-[2-(5-bromo-3-cloropiridin-2-il)etil]-2- (trifluormetil)benzamida
Figure img0187
[0262] A uma solução de cloridrato de 2-(5-bromo-3- cloropiridin-2-il)etanamina (3,0 g, 1,0 equivalente) em THF (30 mL) em temperatura ambiente, TEA (4,6 mL, 3,0 equivalentes), ácido 2-trifluormetil benzóico (2,3 g, 1,1 equivalente), EDC.HCl (3,16 g, 1,5 equivalente) foram adicionados e agitados por 15 minutos. A seguir, HOBT (2,23 g, 1,5 equivalente) foi adicionado à mistura de reação e a reação continuou na mesma temperatura por quatro horas. Após o término da reação, a mistura de reação foi diluída com 2N HCl e extraída com acetato de etila. As camadas orgânicas combinadas foram lavadas com solução de Na2CO3, salmoura, secas sobre sulfato de sódio anidro e o solvente foi removido sob pressão reduzida para gerar 3,0 g, (68,2%). LCMS: (M+H): 407. 1H-RMN (400 MHz, CDCl3); δ 3,2 (m, 2H), 4 (m, 2H), 6,6 (br, 1H), 7,5-7,6 (m, 3H), 7,7 (m, 1H), 7,8 (s, 1H), 8,4 (s, 1H). Etapa 6: Síntese de N-{2-[3-cloro-5-(1H-pirazol-1-il)piridin-2- il]etil}-2-(trifluormetil)benzamida (expl. 4)
Figure img0188
[0263] A uma solução agitada de N-[2-(5-bromo-3- cloropiridin-2-il)etil]-2-(trifluormetil)benzamida (300 mg, 1,0 equivalente) em acetonitrila (6 mL) em temperatura ambiente, pirazol (60 mg, 1,2 equivalente), óxido de cobre (I) (11 mg, 0,1 equivalente), salicilaldoxima (20 mg, 0,2 equivalente), carbonato de césio (480 mg, 2,0 equivalentes) foram adicionados e a mistura de reação foi aquecida até 75°C por 24 horas. Após o término da reação, a mistura de reação foi diluída com acetato de etila e filtrada. O filtrado foi concentrado sob pressão reduzida. O produto bruto foi purificado por HPLC preparativa para gerar 90 mg (31%). 1H-RMN (400 MHz, CDCl3); δ CDCl3: 3,3 (m, 2H), 4 (m, 2H), 6,5 (s, 1H), 6,8 (br, 1H), 7,5-7,6 (m, 3H), 7,7 (m, 1H), 7,8 (s, 1H), 7,9 (s, 1H), 8,1 (s, 1H), 8,8 (s, 1H). Exemplo de preparação 2: Síntese de N-{2-[5-cloro-6’-(trifluormetil)-3,3’- bipiridin-6-il]etil}-2-(trifluormetil)benzamida (expl. 7)
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[0264] 114 mg (0,28 mmol) de N-[2-(5-bromo-3- cloropiridin-2-il)etil]-2-(trifluormetil)benzamida (da etapa 5) e 53,5 mg (0,28 mmol) de ácido [6- (trifluormetil)piridin-3-il]borônico foram dissolvidos em 4 mL de dioxano. A seguir, 20,7 mg (0,02 mmol) de dicloro- bis(triciclohexilfosfino) paládio (II) e 182,5 mg (0,56 mmol) de carbonato de césio em 4 mL de água foram adicionados e tratados em um frasco de microondas lacrado em um forno de microondas Biotage (Initiator) a 100°C por 20 minutos. A mistura de reação foi filtrada sobre um cartucho de sílica gel-sulfato de sódio, os solventes foram evaporados e o produto bruto foi purificado por cromatografia em sílica gel (gradiente de ciclohexano/acetato de etila) para gerar 87 mg (65,6%) do composto do título como um sólido esbranquiçado. 1H-RMN (400 MHz, d6-DMSO); δ 9,21 (s, 1H), 8,99 (s, 1H), 8,64 (t, 1H, NH), 8,53-8,51 (d, 1H), 8,46 (s, 1H), 8,06-8,04 (d, 1H), 7,78-7,51 (m, 4H), 3,72-3,67 (q, 2 H), 3,22-3,19 (t, 2H). Exemplo de preparação 3: Etapa 1:
[0265] A síntese de 2-(5-bromo-3-cloropiridin-2-il)- 2,2-difluoretanamina foi realizada em analogia com WO 2013/064460 A1 (citada como intermediários IIa-14 e IIa- 15).
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1H-RMN (400 MHz, d6-DMSO); δ 8,78 (d, J = 1,6 Hz, 1H), 8,52 (d, J = 2,0 Hz, 2H), 3,37 (t, J = 14,8 Hz, 2H), 1,72 (s, 2H). Etapa 2: Síntese de N-[2-(5-bromo-3-cloropiridin-2-il)-2,2- difluoretil]-2-(trifluormetil)benzamida
Figure img0191
[0266] A uma solução de 2-(5-bromo-3-cloropiridin-2- il)-2,2-difluoretanamina (2,56 g, 1,03 equivalente) em diclorometano (50 mL) em temperatura ambiente, TEA (3,38 mL, 3,0 equivalentes) e cloreto de ácido 2-trifluormetil benzóico (1,68 g, 1,0 equivalente) foram adicionados e agitados de um dia para o outro. Após o término da reação, a mistura de reação foi diluída com água e extraída com diclorometano. O solvente das camadas orgânicas combinadas foi evaporado sob pressão reduzida. O resíduo foi purificado por cromatografia em sílica gel (ciclohexano/acetato de etila) para gerar 2,86 g (68,5%) como um sólido esbranquiçado. 1H-RMN (400 MHz, d6-DMSO); δ 8,97 (t, 1H, NH), 8,80 (d, 1H), 8,56 (d, 1H), 7,77-7,63 (m, 3 H), 7,45 (d, 1H), 4,284,19 (m, 2H). Etapa 3: Síntese de N-{2-[5-cloro-6’-(trifluormetil)-3,3’- bipiridin-6-il]-2,2-difluoretil}-2-(trifluormetil)benzamida (expl. 11)
Figure img0192
[0267] 100 mg (0,22 mmol) de N-[2-(5-bromo-3-cloropiridin-2-il)-2,2-difluoretil]-2- (trifluormetil)benzamida (da etapa 2) e 47,3 mg (0,24 mmol) de ácido [6-(trifluormetil)piridin-3-il]borônico foram dissolvidos em 3 mL de dioxano. A seguir, 16,5 mg (0,02 mmol) de complexo de 1,1’-bis-(difenilfosfino)-ferroceno)- paládio-diclorometano e 1,12 mL de solução aquosa de carbonato de sódio 2 M (2,23 mmol) foram adicionados e tratados em um frasco de microondas lacrado em um forno de microondas Biotage (Initiator) a 100°C por 20 minutos. A mistura de reação foi filtrada sobre um cartucho de sílica gel-sulfato de sódio, os solventes foram evaporados e o produto bruto foi purificado por HPLC preparativa para gerar 54,3 mg (42,95%) do composto do título como um sólido esbranquiçado. 1H-RMN (400 MHz, d6-DMSO); δ 9,27 (s, 1H), 9,13 (s, 1H), 9,03 (t, 1H, NH), 8,68 (s, 1H), 8,60 (d, 1H), 8,11 (s, 1H), 7,79-7,64 (m, 3H), 7,49 (d, 1H), 4,37-4,28 (m, 2H).
[0268] De acordo com os métodos descritos acima, os seguintes compostos de fórmula geral (I) foram preparados. Tabela 1 Compostos de fórmula (I-1)
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R1, R2, B1, Q, X, n, A como definidos por cada estrutura individual.
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Listas de picos de RMN
[0271] Dados de 1H-RMN de exemplos selecionados são escritos em forma de listas de picos de 1H-RMN. O valor de δ em ppm e a intensidade do sinal estão listados para cada pico de sinal entre parênteses. Entre os pares de valor de δ-intensidade do sinal estão pontos e vírgulas como delimitadores.
[0272] A lista de picos de um exemplo possui, portanto, a forma: δ1 (intensidade 1); δ2 (intensidade 2); ; δi (intensidade i); ; δ n (intensidade n).
[0273] A intensidade de sinais agudos se correlaciona com a altura dos sinais em um exemplo impresso de um espectro de RMN em cm e mostra as relações reais de intensidades de sinais. A partir de sinais amplos, podem ser mostrados vários picos ou o meio do sinal e sua intensidade relativa em comparação com o sinal mais intensivo no espectro.
[0274] Tetrametilsilano e/ou o deslocamento químico do solvente usado, especialmente no caso de espectros medidos em DMSO, foram usados para calibração. Portanto, o pico de tetrametilsilano pode ocorrer, mas não necessariamente, em listas de picos de RMN.
[0275] As listas de picos de 1H-RMN são similares às impressões clássicas de 1H-RMN e contêm normalmente, portanto, todos os picos que estão listados na interpretação clássica de RMN.
[0276] Adicionalmente, eles podem mostrar como impressões clássicas de 1H-RMN, sinais de solventes, estereoisômeros dos compostos-alvo, que também são objeto da invenção, e/ou picos de impurezas.
[0277] Os picos normais de solventes, por exemplo, picos de DMSO em DMSO-D6 e o pico de água, são mostrados nas listas de picos de 1H-RMN para mostrar sinais de composto na faixa delta de solventes e/ou água. Eles possuem normalmente, na média, uma intensidade elevada.
[0278] Os picos de estereoisômeros dos compostos-alvo e/ou picos de impurezas possuem normalmente, na média, uma intensidade menor do que os picos de compostos-alvo (por exemplo, com uma pureza >90%).
[0279] Esses estereoisômeros e/ou impurezas podem ser típicos para o processo de preparação específico. Portanto, seus picos podem ajudar a reconhecer a reprodução de nosso processo de preparação por meio de “impressões digitais de produtos colaterais”.
[0280] Um especialista, que calcula os picos dos compostos-alvo com métodos conhecidos (MestreC, simulação ACD, mas também com valores esperados avaliados empiricamente) pode isolar os picos dos compostos-alvo como necessário, usando opcionalmente filtros de intensidade adicionais. Esse isolamento seria similar à escolha do pico relevante na interpretação clássica de 1H-RMN.
[0281] Mais detalhes da descrição dos dados de RMN com listas de picos você encontra na publicação “Citation of RMN Peaklist Data Within Patent Applications” do “Research Disclosure Database” Número 564025. Tabela com listas de picos de RMN
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Exemplos biológicos Cooperia curticei - Teste (COOPCU) Solvente: sulfóxido de dimetila
[0282] Para produzir uma preparação adequada de composto ativo, 10 mg de composto ativo são dissolvidos em 0,5 mL de solvente, e o concentrado é diluído com “solução de Ringer” até a concentração desejada.
[0283] Aproximadamente 40 larvas de nematódeos (Cooperia curticei) são transferidas para um tubo de ensaio que contém a solução do composto.
[0284] Depois de 5 dias, a percentagem de mortalidade das larvas é registrada. 100% de eficácia significa que todas as larvas estão mortas; 0% de eficácia significa que nenhuma larva está morta.
[0285] Nesse teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostraram boa atividade de 100% em uma taxa de aplicação de 20 ppm: 1, 2, 3, 4, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 14, 15, 16, 17, 18, 19, 20, 22, 23, 24, 25, 28.
[0286] Nesse teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostraram boa atividade de 90% em uma taxa de aplicação de 20 ppm: 13.
[0287] Nesse teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostraram boa atividade de 80% em uma taxa de aplicação de 20 ppm: 21. Haemonchus contortus - Teste (HAEMCO) Solvente: sulfóxido de dimetila
[0288] Para produzir uma preparação adequada de composto ativo, 10 mg de composto ativo são dissolvidos em 0,5 mL de solvente, e o concentrado é diluído com “solução de Ringer” até a concentração desejada.
[0289] Aproximadamente 40 larvas do verme do estômago vermelho (Haemonchus contortus) são transferidas para um tubo de ensaio que contém a solução do composto.
[0290] Após 5 dias, a percentagem de mortalidade de larvas é registrada. 100% de eficácia significa que todas as larvas são mortas, 0% de eficácia significa que nenhuma larva é morta.
[0291] Nesse teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostraram boa atividade de 100% em uma taxa de aplicação de 20 ppm: 2, 3, 4, 6, 10, 14, 15, 16, 19, 20, 23, 24, 25, 28.
[0292] Nesse teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostraram boa atividade de 90% em uma taxa de aplicação de 20 ppm: 5, 7, 9, 11, 12, 17, 22.
[0293] Nesse teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostraram boa atividade de 80% em uma taxa de aplicação de 20 ppm: 1, 18. Meloidogyne incognita - teste Solvente: 125,0 partes por peso de acetona
[0294] Para produzir uma preparação adequada de composto ativo, 1 parte por peso de composto ativo é misturada com a quantidade determinada de solvente, e o concentrado é diluído com água até a concentração desejada.
[0295] Os vasos são preenchidos com areia, uma solução do ingrediente ativo, uma suspensão contendo ovos e larvas do nematódeo de nó da raiz do sul (Meloidogyne incognita) e sementes de alface. As sementes de alface germinam e as mudas crescem. As galhas se desenvolvem nas raízes.
[0296] Após 14 dias, a atividade nematicida é determinada com base na percentagem de formação de galhas. 100% significa nenhuma galha foi encontrada e 0% significa o número de galhas encontrado nas raízes das plantas tratadas era igual àquele em plantas não tratadas de controle.
[0297] Nesse teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostraram boa atividade de 100% em uma taxa de aplicação de 20 ppm: 2, 3, 4, 5, 6, 10, 14, 16, 18, 23, 24, 25, 28, 29.
[0298] Nesse teste, por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostraram boa atividade de 90% em uma taxa de aplicação de 20 ppm: 7, 12, 13, 15, 20. Nippostrongylus brasiliensis - teste (NIPOBR) (teste de eficácia in vitro)
[0299] Nippostrongylus brasiliensis adultos foram lavados com tampão de solução salina contendo 100 U/mL de penicilina, 0,1 mg/mL de estreptomicina e 2,5 μg/mL de anfotericina B. os compostos de teste foram dissolvidos em DMSO, e os vermes foram incubados em meio em uma concentração final de 10 μg/mL. Uma alíquota do meio foi usada para determinar a atividade de acetilcolina esterase em comparação com um controle negativo. O princípio da medição de acetilcolina esterase como resultado da leitura para a atividade anti-helmíntica foi descrito em Rapson e cols. (1986) e Rapson e cols. (1987).
[0300] Para os exemplos seguintes, a atividade (redução de AChE comparada com controle negativo) foi de 60% ou maior a 10 μg/mL: 2; 3; 4; 10; 14; 15; 16; 19; 25; 28. Teste de eficácia in vivo Haemonchus contortus / Trichostrongylus colubriformis / rato-do-deserto
[0301] Ratos-do-deserto, infectados experimentalmente com Haemonchus e/ou Trichostrongylus, foram tratados uma vez durante a pré-patência tardia. Compostos de teste foram formulados como soluções ou suspensões e aplicados por via intraperitoneal ou oralmente. A eficácia foi determinada por grupo como redução de contagem de vermes no estômago e intestino delgado, respectivamente, após necropsia, comparada com a contagem de vermes em um grupo de controle infectado e tratado com placebo.
[0302] Os exemplos seguintes foram testados e tiveram uma atividade de 85% ou mais no tratamento especificado:
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Claims (13)

1. Composto caracterizado por ser de fórmula (I)
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em que 81, B2 representam C-X ou N, em que pelo menos B1 ou B2 é N, n é 1 ou 2, limitado pelo número de posições disponíveis no anel às quais um substituinte X pode estar conectado, cada X é selecionado independentemente do grupo que consiste em hidrogênio e halogênio, Q representa Q-21, Q-37, Q-38, Q-40, Q-41, Q-42 e Q-53
Figure img0222
com m é 0, 1 ou 2, limi tado pelo número de posições disponíveis em Q às quais um substituinte Y pode estar conectado, e cada Y é selecionado independentemente do grupo que consiste em hidrogênio, halogênio, C1-NC4-alquil, C1-C4- # halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, C1-C4- alquilamino, C1-C4-alcóxi, C1-C4-halogenoalcoxi que possui 1 a 5 átomos de halogênio, R1, R2, R3 e R4 são iguais ou diferentes e são selecionados do grupo que consiste em hidrogênio, halogênio e C1-C4-alquil, R5 é hidrogênio, A representa um grupo fenil da fórmula (A1)
Figure img0223
em que o é 0, 1 ou 2, e cada R é selecionado independentemente do grupo que consiste em C1-C4-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, ou A representa um heterociclo da fórmula (Het-21)
Figure img0224
em que grupo que consiste em hidrogênio, e C1-C4-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, e R56, R57 e R58, que podem ser iguais ou diferentes, são selecionados do grupo que consiste em hidrogênio, e C1-C4- halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, ou A representa um heterociclo da fórmula (Het-22)
Figure img0225
em que R59 é selecionado do grupo que consiste em hidrogênio, C1-C4-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, e R60 é selecionado do grupo que consiste em hidrogênio, e C1-C4-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, e R61 e R62, que podem ser iguais ou diferentes, são selecionados do grupo que consiste em hidrogênio, e C1-C4- halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, ou A representa um heterociclo da fórmula (Het-23)
Figure img0226
em que R63, R64, R65 e R66, que podem ser iguais ou diferentes, são selecionados do grupo que consiste em hidrogênio, e C1- C4-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, ou A representa um heterociclo da fórmula (Het-29)
Figure img0227
em que R76 é selecionado do grupo que consiste em hidrogênio, e C1-C4-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio.
2. Composto, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que 81, B2 representam C-X ou N, em que pelo menos B1 ou B2 é N, n é 1, X é selecionado do grupo que consiste em hidrogênio e halogênio, Q representa Q-41, Q-42 e Q-53, com m é 0, 1 ou 2, limitado pelo número de posições disponíveis em Q às quais um substituinte Y pode estar conectado, e cada Y é selecionado independentemente do grupo que consiste em hidrogênio, -CF3, -CH2CF3, metil, etil, flúor, cloro, bromo, iodo, -OCH3, -OCH2CH3, -OCH(CH3)2, -OCH2CF3, dimetilamino, R1 e R2 são iguais ou diferentes e são selecionados do grupo que consiste em hidrogênio, halogênio e C1-C4-alquil, R3 e R4 são iguais ou diferentes e são selecionados do grupo que consiste em hidrogênio e C1-C4-alquil, R5 é hidrogênio, A representa um grupo fenil de fórmula (A1)
Figure img0228
em que o é 0, 1 ou 2, e cada R é selecionado independentemente do grupo que consiste em C1-C4-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, ou A representa um heterociclo da fórmula (Het-21)
Figure img0229
em que R55 é selecionado do grupo que consiste em hidrogênio, e C1-C4-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, e R56, R57 e R58, que podem ser iguais ou diferentes, são selecionados do grupo que consiste em hidrogênio, e C1-C4- halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, ou A representa um heterociclo da fórmula (Het-22)
Figure img0230
em que R59 é selecionado do grupo que consiste em hidrogênio, e C1-C4-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, e R60 é selecionado do grupo que consiste em hidrogênio, e C1-C4-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, e R61 e R62, que podem ser iguais ou diferentes, são selecionados do grupo que consiste em hidrogênio, e C1-C4- halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio, ou A representa um heterociclo da fórmula (Het-29)
Figure img0231
em que R76 é selecionado do grupo que consiste em hidrogênio e C1-C4-halogenoalquil que possui 1 a 5 átomos de halogênio.
3. Composto, de acordo com a reivindicação 1 ou 2, caracterizado pelo fato de que B1 representa N, B2 representa CH, n é 1, X é selecionado do grupo que consiste em hidrogênio e halogênio, Q é selecionado de:
Figure img0232
R1 e R2 são iguais ou diferentes e são selecionados do grupo que consiste em hidrogênio, metil, etil ou flúor, R3 e R4 são iguais ou diferentes e são selecionados do grupo que consiste em hidrogênio, metil ou etil, R5 é hidrogênio, A é selecionado de:
Figure img0233
4. Composto, de acordo com a reivindicação 1 ou 2, caracterizado pelo fato de que B1 representa N, B2 representa CH, n é 1, X é selecionado do grupo que consiste em hidrogênio e halogênio, Q é selecionado de:
Figure img0234
R1 é selecionado do grupo que consiste em hidrogênio, metil, etil, ou flúor, R3 é selecionado do grupo que consiste em hidrogênio, metil ou etil, R5 é hidrogênio, A é selecionado de:
Figure img0235
ou A é selecionado de:
Figure img0236
5. Composto, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 4, caracterizado pelo fato de que Q está na posição-para.
6. Composição, caracterizada por compreender pelo menos um composto de fórmula (I) conforme definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 5.
7. Composição, caracterizada por compreender uma quantidade eficaz de pelo menos um composto de fórmula (I) conforme definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 5 e pelo menos um tensoativo, diluente sólido ou líquido.
8. Composição, de acordo com a reivindicação 6 ou 7, caracterizada por compreender ainda pelo menos um ingrediente ativo adicional.
9. Uso de um composto de fórmula (I) conforme definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 5 ou das composições conforme definidas em qualquer uma das reivindicações 6 a 8, caracterizado por ser para controlar pragas animais, especialmente nematódeos, na proteção de cultivos, em que os usos em métodos para o tratamento cirúrgico ou terapêutico do corpo humano ou animal e métodos de diagnóstico realizados no corpo humano ou animal estão excluídos.
10. Uso de um composto de fórmula (I) conforme definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 5 para a produção das composições conforme definidas em qualquer uma das 6 a 8 caracterizado por ser para controlar pragas animais, especialmente nematódeos, no setor veterinário.
11. Método para o controle de um nematódeo, caracterizado por compreender o contato do nematódeo ou seu ambiente com uma quantidade biologicamente eficaz de um composto de fórmula (I) conforme definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 5, em que os usos em métodos para o tratamento cirúrgico ou terapêutico do corpo humano ou animal e métodos de diagnóstico realizados no corpo humano ou animal estão excluídos.
12. Método para o controle de um nematódeo, caracterizado por compreender o contato do nematódeo ou seu ambiente com uma composição conforme definida em qualquer uma das reivindicações 6 a 8, em que estão excluídos os métodos de tratamento cirúrgico ou terapêutico do corpo humano ou animal e os métodos de diagnóstico realizados no corpo humano ou animal.
13. Método para a proteção de uma semente de um nematódeo, caracterizado por compreender o contato da semente com uma quantidade biologicamente eficaz de um composto de fórmula (I) conforme definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 5 ou com uma composição conforme definida em qualquer uma das 6 a 8.
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Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP6490051B2 (ja) * 2014-03-05 2019-03-27 国立大学法人 東京大学 内部寄生虫防除剤
UY36196A (es) * 2014-07-25 2016-02-29 Bayer Animal Health Gmbh Compuestos para usar en el tratamiento antihelmíntico
IT201900001339A1 (it) 2019-01-30 2020-07-30 Isagro Spa Derivati teofillinici ad attività nematocida, loro composizioni agronomiche e relativo uso
US10610280B1 (en) 2019-02-02 2020-04-07 Ayad K. M. Agha Surgical method and apparatus for destruction and removal of intraperitoneal, visceral, and subcutaneous fat
CN110478356A (zh) * 2019-08-09 2019-11-22 中国农业科学院兰州畜牧与兽药研究所 氯硝柳胺在治疗弓形虫病中的应用
US11351149B2 (en) 2020-09-03 2022-06-07 Pfizer Inc. Nitrile-containing antiviral compounds

Family Cites Families (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP4403305B2 (ja) * 2001-09-03 2010-01-27 武田薬品工業株式会社 １，３−ベンゾチアジノン誘導体および用途
US20090111828A1 (en) * 2005-11-23 2009-04-30 Astrazeneca Ab L-alanine derivatives
TWI435863B (zh) * 2006-03-20 2014-05-01 Nihon Nohyaku Co Ltd Ｎ-２-（雜）芳基乙基甲醯胺衍生物及含該衍生物之蟲害防治劑
WO2008126922A1 (ja) * 2007-04-12 2008-10-23 Nihon Nohyaku Co., Ltd. 殺線虫剤組成物及びその使用方法
MX345339B (es) 2011-03-02 2017-01-25 Univ Tokyo Agente de control de endoparásitos.
AU2012331285A1 (en) * 2011-11-02 2014-04-17 Bayer Intellectual Property Gmbh Compounds with nematicidal activity
AU2012331284B2 (en) * 2011-11-02 2016-06-30 Bayer Animal Health Gmbh Compounds with nematicidal activity
JP2015501327A (ja) 2011-11-04 2015-01-15 シンジェンタ パーティシペーションズ アクチェンゲゼルシャフト 殺虫化合物
JP2014532683A (ja) * 2011-11-04 2014-12-08 シンジェンタ パーティシペーションズ アクチェンゲゼルシャフト 殺虫化合物
WO2013064518A1 (en) 2011-11-04 2013-05-10 Syngenta Participations Ag Pesticidal compounds
BR112014010707A2 (pt) * 2011-11-04 2017-04-25 Syngenta Participations Ag compostos pesticidas
US8815772B2 (en) 2012-06-29 2014-08-26 E I Du Pont De Nemours And Company Fungicidal heterocyclic carboxamides
TWI654180B (zh) * 2012-06-29 2019-03-21 美商艾佛艾姆希公司 殺真菌之雜環羧醯胺
IN2015MN00404A (pt) 2012-08-30 2015-09-04 Univ Tokyo
BR112015000128B1 (pt) 2012-08-30 2021-11-23 The University Of Tokyo Agente de controle de endoparasita para um mamífero não humano ou um pássaro

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