JP6490051B2 - 内部寄生虫防除剤 - Google Patents
内部寄生虫防除剤 Download PDFInfo
- Publication number
- JP6490051B2 JP6490051B2 JP2016506523A JP2016506523A JP6490051B2 JP 6490051 B2 JP6490051 B2 JP 6490051B2 JP 2016506523 A JP2016506523 A JP 2016506523A JP 2016506523 A JP2016506523 A JP 2016506523A JP 6490051 B2 JP6490051 B2 JP 6490051B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- halo
- spp
- alkyl group
- different
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/16—Amides, e.g. hydroxamic acids
- A61K31/165—Amides, e.g. hydroxamic acids having aromatic rings, e.g. colchicine, atenolol, progabide
- A61K31/166—Amides, e.g. hydroxamic acids having aromatic rings, e.g. colchicine, atenolol, progabide having the carbon of a carboxamide group directly attached to the aromatic ring, e.g. procainamide, procarbazine, metoclopramide, labetalol
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P33/00—Antiparasitic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P33/00—Antiparasitic agents
- A61P33/02—Antiprotozoals, e.g. for leishmaniasis, trichomoniasis, toxoplasmosis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P33/00—Antiparasitic agents
- A61P33/02—Antiprotozoals, e.g. for leishmaniasis, trichomoniasis, toxoplasmosis
- A61P33/04—Amoebicides
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P33/00—Antiparasitic agents
- A61P33/02—Antiprotozoals, e.g. for leishmaniasis, trichomoniasis, toxoplasmosis
- A61P33/06—Antimalarials
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P33/00—Antiparasitic agents
- A61P33/10—Anthelmintics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P33/00—Antiparasitic agents
- A61P33/10—Anthelmintics
- A61P33/12—Schistosomicides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C233/00—Carboxylic acid amides
- C07C233/64—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
- C07C233/66—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by halogen atoms or by nitro or nitroso groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C233/00—Carboxylic acid amides
- C07C233/64—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
- C07C233/67—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by singly-bound oxygen atoms
- C07C233/68—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by singly-bound oxygen atoms with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom
- C07C233/73—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by singly-bound oxygen atoms with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom of a carbon skeleton containing six-membered aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/61—Halogen atoms or nitro radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
- C07D213/63—One oxygen atom
- C07D213/64—One oxygen atom attached in position 2 or 6
- C07D213/643—2-Phenoxypyridines; Derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
- C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D215/20—Oxygen atoms
- C07D215/22—Oxygen atoms attached in position 2 or 4
- C07D215/227—Oxygen atoms attached in position 2 or 4 only one oxygen atom which is attached in position 2
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D231/18—One oxygen or sulfur atom
- C07D231/20—One oxygen atom attached in position 3 or 5
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
- C07D239/32—One oxygen, sulfur or nitrogen atom
- C07D239/34—One oxygen atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
- C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
- C07D239/60—Three or more oxygen or sulfur atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D241/00—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings
- C07D241/02—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings
- C07D241/10—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D241/14—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D241/18—Oxygen or sulfur atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D241/00—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings
- C07D241/36—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D241/38—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atoms
- C07D241/40—Benzopyrazines
- C07D241/44—Benzopyrazines with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
- C07D263/52—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D263/54—Benzoxazoles; Hydrogenated benzoxazoles
- C07D263/58—Benzoxazoles; Hydrogenated benzoxazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
- C07D277/60—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D277/62—Benzothiazoles
- C07D277/68—Benzothiazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Public Health (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
また、特許文献13には、ある種のカルボキサミド誘導体が内部寄生虫に対して有効であることが開示されている。しかしながら、本願発明にかかる化合物に関する内部寄生虫の効果は開示されていない。
X1及びX2は、同一又は異なってもよく、
(a1)水素原子;
(a2)ハロゲン原子;
(a3)(C1-C6)アルキル基;
(a4)ハロ(C1-C6)アルキル基;
(a5)(C1-C6)アルコキシ基;又は
(a6)ハロ(C1-C6)アルコキシ基;を示す。
R1及びR2は、同一又は異なってもよく、
(b1)水素原子;
(b2)ハロゲン原子;
(b3)(C1-C6)アルキル基;
(b4)(C1-C6)アルコキシ基;及び
(b5)ハロ(C1-C6)アルキル基;からなる群から選択され、又は
(b6)R1とR2は、結合する炭素原子と一緒になって(C3−C6)シクロアルカンを形成しても良い。
R3及びR4は、同一又は異なってもよく
(c1)水素原子;
(c2)ハロゲン原子;
(c3)(C1-C6)アルキル基;
(c4)(C1-C6)アルコキシ基;及び
(c5)ハロ(C1-C6)アルキル基;からなる群から選択され、又は
(c6)R3とR4は、結合する炭素原子と一緒になって(C3−C6)シクロアルカンを形成しても良い。
Y1は、
(d1)水素原子;
(d2)ハロゲン原子;
(d3)(C1-C6)アルキル基;
(d4)ハロ(C1-C6)アルキル基;
(d5)(C1-C6)アルコキシ基;又は
(d6)ハロ(C1-C6)アルコキシ基;を示す。
Y2及びY4は、同一又は異なってもよく、
(e1)水素原子;
(e2)ハロゲン原子;
(e3)(C1-C6)アルキル基;
(e4)ハロ(C1-C6)アルキル基;
(e5)(C1-C6)アルコキシ基;又は
(e6)ハロ(C1-C6)アルコキシ基;を示す。
Y3は、
(f1)フェニル基;
(f2)同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)(C1-C6)アルキル基、(e)ハロ(C1-C6)アルキル基、(f)(C1-C6)アルコキシ基、及び(g)ハロ(C1-C6)アルコキシ基からなる群から選択される1〜5の置換基を環上に有するフェニル基;
(f3)フェノキシ基;
(f4)同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)(C1-C6)アルキル基、 (f)(C1-C6)アルコキシ基、及び(g)ハロ(C1-C6)アルコキシ基からなる群から選択される1〜5の置換基を環上に有するフェノキシ基;
(f5)ピリジル基;
(f6) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)(C1-C6)アルキル基、(e)ハロ(C1-C6)アルキル基、(f)(C1-C6)アルコキシ基、及び(g)ハロ(C1-C6)アルコキシ基からなる群から選択される1〜4の置換基を環上に有するピリジル基;
(f7)ピリジルオキシ基;
(f8)同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)(C1-C6)アルキル基、(e)ハロ(C1-C6)アルキル基、(f)(C1-C6)アルコキシ基、及び(g)ハロ(C1-C6)アルコキシ基からなる群から選択される1〜4の置換基を環上に有するピリジルオキシ基;
(f9)ピリミジルオキシ基;
(f10)同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)(C1-C6)アルキル基、(e)ハロ(C1-C6)アルキル基、(f)(C1-C6)アルコキシ基、及び(g)ハロ(C1-C6)アルコキシ基からなる群から選択される1〜3の置換基を環上に有するピリミジルオキシ基;
(f11)ピラジルオキシ基;
(f12)同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)(C1-C6)アルキル基、(e)ハロ(C1-C6)アルキル基、(f)(C1-C6)アルコキシ基、及び(g)ハロ(C1-C6)アルコキシ基からなる群から選択される1〜3の置換基を環上に有するピラジルオキシ基;
(f13)ピラゾリルオキシ基;
(f14)同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)(C1-C6)アルキル基、(e)ハロ(C1-C6)アルキル基、(f)(C1-C6)アルコキシ基、(g)ハロ(C1-C6)アルコキシ基、及び(h)ホルミル基からなる群から選択される1〜3の置換基を環上に有するピラゾリルオキシ基;
(f15)キノリルオキシ基;
(f16)同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)(C1-C6)アルキル基、(e)ハロ(C1-C6)アルキル基、(f)(C1-C6)アルコキシ基、及び(g)ハロ(C1-C6)アルコキシ基からなる群から選択される1〜6の置換基を環上に有するキノリルオキシ基;
(f17)キノキサリルオキシ基;
(f18)同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)(C1-C6)アルキル基、(e)ハロ(C1-C6)アルキル基、(f)(C1-C6)アルコキシ基、又は(g)ハロ(C1-C6)アルコキシ基から選択される1〜5の置換基を環上に有するキノキサリルオキシ基;
(f19)ベンズオキサゾリルオキシ基;
(f20)同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)(C1-C6)アルキル基、(e)ハロ(C1-C6)アルキル基、(f)(C1-C6)アルコキシ基、及び(g)ハロ(C1-C6)アルコキシ基からなる群から選択される1〜4の置換基を環上に有するベンズオキサゾリルオキシ基;
(f21)ベンゾチアゾリルオキシ基;又は
(f22)同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)(C1-C6)アルキル基、(e)ハロ(C1-C6)アルキル基、(f)(C1-C6)アルコキシ基、及び(g)ハロ(C1-C6)アルコキシ基からなる群から選択される1〜4の置換基を環上に有するベンゾチアゾリルオキシ基;を示す。}
で表されるカルボキサミド誘導体又はその塩類を有効成分とする内部寄生虫防除剤。
[2] Aが、窒素原子又はC-H基を示し、
X1及びX2が、同一又は異なってもよく、
(a1)水素原子;
(a2)ハロゲン原子;又は
(a4)ハロ(C1-C6)アルキル基;を示し、
R1及びR2が、
(b1)水素原子を示し、
R3及びR4が、同一又は異なってもよく
(c1)水素原子;
(c3)(C1-C6)アルキル基;及び
(c4)(C1-C6)アルコキシ基;からなる群から選択され、又は
(c6)R3とR4は、結合する炭素原子と一緒になって(C3−C6)シクロアルカンを形成しても良く、
Y1が、
(d2)ハロゲン原子を示し、
Y2及びY4が、
(e1)水素原子を示し、
Y3が、
(f1)フェニル基;
(f2)同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)(C1-C6)アルキル基、(e)ハロ(C1-C6)アルキル基、(f)(C1-C6)アルコキシ基、及び(g)ハロ(C1-C6)アルコキシ基からなる群から選択される1〜5の置換基を環上に有するフェニル基;
(f3)フェノキシ基;
(f4)同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)(C1-C6)アルキル基、(f)(C1-C6)アルコキシ基、及び(g)ハロ(C1-C6)アルコキシ基からなる群から選択される1〜5の置換基を環上に有するフェノキシ基;
(f5)ピリジル基;
(f7)ピリジルオキシ基;
(f8)同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)(C1-C6)アルキル基、(e)ハロ(C1-C6)アルキル基、(f)(C1-C6)アルコキシ基、及び(g)ハロ(C1-C6)アルコキシ基からなる群から選択される1〜4の置換基を環上に有するピリジルオキシ基;
(f10)同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)(C1-C6)アルキル基、(e)ハロ(C1-C6)アルキル基、(f)(C1-C6)アルコキシ基、及び(g)ハロ(C1-C6)アルコキシ基からなる群から選択される1〜3の置換基を環上に有するピリミジルオキシ基;
(f11)ピラジルオキシ基;
(f12)同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)(C1-C6)アルキル基、(e)ハロ(C1-C6)アルキル基、(f)(C1-C6)アルコキシ基、及び(g)ハロ(C1-C6)アルコキシ基からなる群から選択される1〜3の置換基を環上に有するピラジルオキシ基;
(f14)同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)(C1-C6)アルキル基、(e)ハロ(C1-C6)アルキル基、(f)(C1-C6)アルコキシ基、 (g)ハロ(C1-C6)アルコキシ基、及び(h)ホルミル基からなる群から選択される1〜3の置換基を環上に有するピラゾリルオキシ基;
(f15)キノリルオキシ基;
(f17)キノキサリルオキシ基;
(f19)ベンズオキサゾリルオキシ基;
(f21)ベンゾチアゾリルオキシ基;及び
(f22)同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)(C1-C6)アルキル基、(e)ハロ(C1-C6)アルキル基、(f)(C1-C6)アルコキシ基、及び(g)ハロ(C1-C6)アルコキシ基からなる群から選択される1〜4の置換基を環上に有するベンゾチアゾリルオキシ基;からなる群から選択される基、
である前記[1]に記載の内部寄生虫防除剤。
[3] Aが、C-H基を示し、
X1及びX2が、同一又は異なってもよく、
(a1)水素原子;
(a2)ハロゲン原子;及び
(a4)ハロ(C1-C6)アルキル基;からなる群から選択され、
R1及びR2が、
(b1)水素原子を示し、
R3及びR4が、同一又は異なってもよく
(c1)水素原子;
(c3)(C1-C6)アルキル基;及び
(c4)(C1-C6)アルコキシ基;からなる群から選択され、又は
(c6)R3とR4は、結合する炭素原子と一緒になって(C3−C6)シクロアルカンを形成しても良く、
Y1が、
(d2)ハロゲン原子を示し、
Y2及びY4が、
(e1)水素原子を示し、
Y3が、
(f1)フェニル基;
(f2)同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)(C1-C6)アルキル基、(e)ハロ(C1-C6)アルキル基、(f)(C1-C6)アルコキシ基、及び(g)ハロ(C1-C6)アルコキシ基からなる群から選択される1〜5の置換基を環上に有するフェニル基;
(f3)フェノキシ基;
(f4)同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)(C1-C6)アルキル基、 (f)(C1-C6)アルコキシ基、及び(g)ハロ(C1-C6)アルコキシ基からなる群から選択される1〜5の置換基を環上に有するフェノキシ基;
(f5)ピリジル基;
(f7)ピリジルオキシ基;
(f8)同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)(C1-C6)アルキル基、(e)ハロ(C1-C6)アルキル基、(f)(C1-C6)アルコキシ基、及び(g)ハロ(C1-C6)アルコキシ基からなる群から選択される1〜4の置換基を環上に有するピリジルオキシ基;
(f10)同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)(C1-C6)アルキル基、(e)ハロ(C1-C6)アルキル基、(f)(C1-C6)アルコキシ基、及び(g)ハロ(C1-C6)アルコキシ基からなる群から選択される1〜3の置換基を環上に有するピリミジルオキシ基;
(f11)ピラジルオキシ基;
(f12)同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)(C1-C6)アルキル基、(e)ハロ(C1-C6)アルキル基、(f)(C1-C6)アルコキシ基、及び(g)ハロ(C1-C6)アルコキシ基からなる群から選択される1〜3の置換基を環上に有するピラジルオキシ基;
(f14)同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)(C1-C6)アルキル基、(e)ハロ(C1-C6)アルキル基、(f)(C1-C6)アルコキシ基、(g)ハロ(C1-C6)アルコキシ基、及び(h)ホルミル基からなる群から選択される1〜3の置換基を環上に有するピラゾリルオキシ基;
(f15)キノリルオキシ基;
(f17)キノキサリルオキシ基;
(f19)ベンズオキサゾリルオキシ基;
(f21)ベンゾチアゾリルオキシ基;及び
(f22)同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)(C1-C6)アルキル基、(e)ハロ(C1-C6)アルキル基、(f)(C1-C6)アルコキシ基、及び(g)ハロ(C1-C6)アルコキシ基からなる群から選択される1〜4の置換基を環上に有するベンゾチアゾリルオキシ基;からなる群から選択される基、
である前記[1]に記載の内部寄生虫防除剤。
[4] Aが、窒素原子を示し、
X1及びX2が、同一又は異なってもよく、
(a1)水素原子;
(a2)ハロゲン原子;及び
(a4)ハロ(C1-C6)アルキル基;からなる群から選択され、
R1及びR2が、(b1)水素原子を示し、
R3及びR4が、同一又は異なってもよく
(c1)水素原子;及び
(c3)(C1-C6)アルキル基;からなる群から選択され、
Y1が、
(d2)ハロゲン原子;又は
(d3)(C1-C6)アルキル基;を示し、
Y2及びY4が、
(e1)水素原子を示し、
Y3が、
(f1)フェニル基;
(f2)同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)(C1-C6)アルキル基、(e)ハロ(C1-C6)アルキル基、(f)(C1-C6)アルコキシ基、及び(g)ハロ(C1-C6)アルコキシ基からなる群から選択される1〜5の置換基を環上に有するフェニル基;
(f3)フェノキシ基;
(f4)同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)(C1-C6)アルキル基、 (f)(C1-C6)アルコキシ基、及び(g)ハロ(C1-C6)アルコキシ基からなる群から選択される1〜5の置換基を環上に有するフェノキシ基;及び
(f5)ピリジル基;からなる群から選択される基、
である前記[1]に記載の内部寄生虫防除剤。
[5] 前記[1]乃至[4]の何れか1項に記載の内部寄生虫防除剤の有効量を、ヒト以外の哺乳類又は鳥類に、経口又は非経口投与することを特徴とする内部寄生虫の防除方法。
[6] 前記[1]乃至[4]の何れか1項に記載の内部寄生虫防除剤の有効量を、ヒト以外の哺乳類に経口又は非経口投与することを特徴とする内部寄生虫の防除方法。
[7] ヒト以外の哺乳類が家畜である前記[5]又は[6]に記載の内部寄生虫の防除方法。
[8] 前記[1]乃至[4]の何れか1項に記載の内部寄生虫防除剤の有効量を、ヒトに、経口又は非経口投与することを特徴とする内部寄生虫の防除方法。
[9] 内部寄生虫防除において使用するための前記[1]乃至[4]の何れか1項に記載のカルボキサミド誘導体又はその塩類。
[10] 内部寄生虫防除剤製造のための前記[1]乃至[4]の何れか1項に記載のカルボキサミド誘導体又はその塩類の使用。
[11] 内部寄生虫防除のための前記[1]乃至[4]の何れか1項に記載のカルボキサミド誘導体又はその塩類の使用。
「(C1−C6)アルキル基」とは、例えばメチル基、エチル基、ノルマルプロピル基、イソプロピル基、ノルマルブチル基、イソブチル基、セカンダリーブチル基、ターシャリーブチル基、ノルマルペンチル基、ネオペンチル基、ノルマルヘキシル基等の直鎖又は分鎖状の炭素原子数1〜6個のアルキル基を示す。
Aが、窒素原子又はC-H基を示し、
X1及びX2が、同一又は異なってもよく、
(a1)水素原子;
(a2)ハロゲン原子;又は
(a4)ハロ(C1-C6)アルキル基;を示し、
R1及びR2が、
(b1)水素原子を示し、
R3及びR4が、同一又は異なってもよく
(c1)水素原子;
(c3)(C1-C6)アルキル基;及び
(c4)(C1-C6)アルコキシ基;からなる群から選択され、又は
(c6)R3とR4は、結合する炭素原子と一緒になって(C3−C6)シクロアルカンを形成しても良く、
Y1が、
(d2)ハロゲン原子を示し、
Y2及びY4が、
(e1)水素原子を示し、
Y3が、
(f1)フェニル基;
(f2)同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)(C1-C6)アルキル基、(e)ハロ(C1-C6)アルキル基、(f)(C1-C6)アルコキシ基、及び(g)ハロ(C1-C6)アルコキシ基からなる群から選択される1〜5の置換基を環上に有するフェニル基;
(f3)フェノキシ基;
(f4)同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)(C1-C6)アルキル基、 (f)(C1-C6)アルコキシ基、及び(g)ハロ(C1-C6)アルコキシ基からなる群から選択される1〜5の置換基を環上に有するフェノキシ基;
(f5)ピリジル基;
(f7)ピリジルオキシ基;
(f8)同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)(C1-C6)アルキル基、(e)ハロ(C1-C6)アルキル基、(f)(C1-C6)アルコキシ基、及び(g)ハロ(C1-C6)アルコキシ基からなる群から選択される1〜4の置換基を環上に有するピリジルオキシ基;
(f10)同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)(C1-C6)アルキル基、(e)ハロ(C1-C6)アルキル基、(f)(C1-C6)アルコキシ基、及び(g)ハロ(C1-C6)アルコキシ基からなる群から選択される1〜3の置換基を環上に有するピリミジルオキシ基;
(f11)ピラジルオキシ基;
(f12)同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)(C1-C6)アルキル基、(e)ハロ(C1-C6)アルキル基、(f)(C1-C6)アルコキシ基、及び(g)ハロ(C1-C6)アルコキシ基からなる群から選択される1〜3の置換基を環上に有するピラジルオキシ基;
(f14)同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)(C1-C6)アルキル基、(e)ハロ(C1-C6)アルキル基、(f)(C1-C6)アルコキシ基、 (g)ハロ(C1-C6)アルコキシ基、及び(h)ホルミル基からなる群から選択される1〜3の置換基を環上に有するピラゾリルオキシ基;
(f15)キノリルオキシ基;
(f17)キノキサリルオキシ基;
(f19)ベンズオキサゾリルオキシ基;
(f21)ベンゾチアゾリルオキシ基;及び
(f22)同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)(C1-C6)アルキル基、(e)ハロ(C1-C6)アルキル基、(f)(C1-C6)アルコキシ基、及び(g)ハロ(C1-C6)アルコキシ基からなる群から選択される1〜4の置換基を環上に有するベンゾチアゾリルオキシ基;からなる群から選択される基である
化合物又はその塩類である。
Aが、C-H基を示し、
X1及びX2が、同一又は異なってもよく、
(a1)水素原子;
(a2)ハロゲン原子;及び
(a4)ハロ(C1-C6)アルキル基;からなる群から選択され、
R1及びR2が、
(b1)水素原子を示し、
R3及びR4が、同一又は異なってもよく
(c1)水素原子;
(c3)(C1-C6)アルキル基;及び
(c4)(C1-C6)アルコキシ基;からなる群から選択され、又は
(c6)R3とR4は、結合する炭素原子と一緒になって(C3−C6)シクロアルカンを形成しても良く、
Y1が、
(d2)ハロゲン原子を示し、
Y2及びY4が、
(e1)水素原子を示し、
Y3が、
(f1)フェニル基;
(f2)同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)(C1-C6)アルキル基、(e)ハロ(C1-C6)アルキル基、(f)(C1-C6)アルコキシ基、及び(g)ハロ(C1-C6)アルコキシ基からなる群から選択される1〜5の置換基を環上に有するフェニル基;
(f3)フェノキシ基;
(f4)同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)(C1-C6)アルキル基、 (f)(C1-C6)アルコキシ基、及び(g)ハロ(C1-C6)アルコキシ基からなる群から選択される1〜5の置換基を環上に有するフェノキシ基;
(f5)ピリジル基;
(f7)ピリジルオキシ基;
(f8)同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)(C1-C6)アルキル基、(e)ハロ(C1-C6)アルキル基、(f)(C1-C6)アルコキシ基、及び(g)ハロ(C1-C6)アルコキシ基からなる群から選択される1〜4の置換基を環上に有するピリジルオキシ基;
(f10)同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)(C1-C6)アルキル基、(e)ハロ(C1-C6)アルキル基、(f)(C1-C6)アルコキシ基、及び(g)ハロ(C1-C6)アルコキシ基からなる群から選択される1〜3の置換基を環上に有するピリミジルオキシ基;
(f11)ピラジルオキシ基;
(f12)同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)(C1-C6)アルキル基、(e)ハロ(C1-C6)アルキル基、(f)(C1-C6)アルコキシ基、及び(g)ハロ(C1-C6)アルコキシ基からなる群から選択される1〜3の置換基を環上に有するピラジルオキシ基;
(e14)同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)(C1-C6)アルキル基、(e)ハロ(C1-C6)アルキル基、(f)(C1-C6)アルコキシ基、(g)ハロ(C1-C6)アルコキシ基、及び(h)ホルミル基からなる群から選択される1〜3の置換基を環上に有するピラゾリルオキシ基;
(f15)キノリルオキシ基;
(f17)キノキサリルオキシ基;
(f19)ベンズオキサゾリルオキシ基;
(f21)ベンゾチアゾリルオキシ基;及び
(f22)同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)(C1-C6)アルキル基、(e)ハロ(C1-C6)アルキル基、(f)(C1-C6)アルコキシ基、及び(g)ハロ(C1-C6)アルコキシ基からなる群から選択される1〜4の置換基を環上に有するベンゾチアゾリルオキシ基;からなる群から選択される基である、
化合物又はその塩類、
もしくは、
Aが、窒素原子を示し、
X1及びX2が、同一又は異なってもよく、
(a1)水素原子;
(a2)ハロゲン原子;及び
(a4)ハロ(C1-C6)アルキル基;からなる群から選択され、
R1及びR2が、
(b1)水素原子を示し、
R3及びR4が、同一又は異なってもよく
(c1)水素原子;及び
(c3)(C1-C6)アルキル基;からなる群から選択される基を示し、
Y1が、
(d2)ハロゲン原子;又は
(d3)(C1-C6)アルキル基;を示し、
Y2及びY4が、
(e1)水素原子を示し、
Y3が、
(f1)フェニル基;
(f2)同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)(C1-C6)アルキル基、(e)ハロ(C1-C6)アルキル基、(f)(C1-C6)アルコキシ基、及び(g)ハロ(C1-C6)アルコキシ基からなる群から選択される1〜5の置換基を環上に有するフェニル基;
(f3)フェノキシ基;
(f4)同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)(C1-C6)アルキル基、 (f)(C1-C6)アルコキシ基、及び(g)ハロ(C1-C6)アルコキシ基からなる群から選択される1〜5の置換基を環上に有するフェノキシ基;及び
(f5)ピリジル基;からなる群から選択される基である、
化合物又はその塩類である。
本実施例において、「部」とは、質量部を示す。
本発明の一般式(I)で表されるカルボキサミド誘導体を10部、ソルポール355S(東邦化学製、界面活性剤)6部、ソルベッソ150(エクソン製)84部、以上を均一に攪拌混合して乳剤を得る。
本発明の一般式(I)で表されるカルボキサミド誘導体を1部、サラシミツロウ50部、白色ワセリン49部を十分混合し軟膏剤を得る。
本発明の一般式(I)で表されるカルボキサミド誘導体を2部、植物油(オリーブ湯)10部、結晶セルローズ3部、ホワイトカーボン20部、カオリン65部を十分混合し、打錠し錠剤を得る。
本発明の一般式(I)で表されるカルボキサミド誘導体を10部、食品添加物用プロピレングリコール10部、植物油(コーンオイル)80部を混合し注射剤を得る。
本発明の一般式(I)で表されるカルボキサミド誘導体を5部、溶解又は懸濁目的で常用される界面活性剤20部、イオン交換水75部を十分混合し液剤を得る。
ヘモンクス線虫(捻転胃虫 Haemonchus contortus)の幼虫運動に対する影響評価試験
本発明の化合物を、最終濃度が50ppm、5ppm、0.5ppm、0.05ppm、0.005ppmとなる様に100%DMSO液に調整した。なお、DMSOはジメチルスルホキシドを示す。
ベルマン法(例えば、中園ら『ベルマン漏斗法における壁面傾斜と線虫分離効率』九病虫研会報33:126−130(1987)等参照。)により得られた捻転胃虫(Haemonchus contortus)の1期幼虫20頭の懸濁溶液、及び本願発明化合物を所定濃度に希釈した試験溶液を1穴当り0.5マイクロL試験プレート1穴毎に入れた。その後、27℃/95%RH条件に4日間静置した。また、陽性対照にはイベルメクチンを使用し、陰性対照にはDMSO液を用いた。
LCDカメラを使用した自動解析装置により幼虫の運動能力を調査した。陰性対照であるDMSO液のみによる阻害力を基準に各処理区の運動阻害力を補正、算出した。当該補正運動阻害力からEC50値を算出し、下記基準に従って評価した。
なお、試験は1区2連制で行った。
EC50値:0.05ppm以下 A
1〜0.05ppm B
10〜1ppm C
10ppm以上 D
本発明の化合物が内部寄生虫防除剤として有効であることがわかる。
Claims (7)
- 一般式(I)
X1及びX2は、同一又は異なってもよく、
(a1)水素原子;
(a2)ハロゲン原子;
(a3)(C1-C6)アルキル基;
(a4)ハロ(C1-C6)アルキル基;
(a5)(C1-C6)アルコキシ基;又は
(a6)ハロ(C1-C6)アルコキシ基;を示す。
R1及びR2は、同一又は異なってもよく、
(b1)水素原子;
(b2)ハロゲン原子;
(b3)(C1-C6)アルキル基;
(b4)(C1-C6)アルコキシ基;及び
(b5)ハロ(C1-C6)アルキル基;からなる群から選択され、又は
(b6)R1とR2は、結合する炭素原子と一緒になって(C3−C6)シクロアルカンを形成しても良い。
R3及びR4は、同一又は異なってもよく
(c1)水素原子;
(c2)ハロゲン原子;
(c3)(C1-C6)アルキル基;
(c4)(C1-C6)アルコキシ基;及び
(c5)ハロ(C1-C6)アルキル基;からなる群から選択され、又は
(c6)R3とR4は、結合する炭素原子と一緒になって(C3−C6)シクロアルカンを形成しても良い。
Y1は、
(d1)水素原子;
(d2)ハロゲン原子;
(d3)(C1-C6)アルキル基;
(d4)ハロ(C1-C6)アルキル基;
(d5)(C1-C6)アルコキシ基;又は
(d6)ハロ(C1-C6)アルコキシ基;を示す。
Y2及びY4は、同一又は異なってもよく、
(e1)水素原子;
(e2)ハロゲン原子;
(e3)(C1-C6)アルキル基;
(e4)ハロ(C1-C6)アルキル基;
(e5)(C1-C6)アルコキシ基;又は
(e6)ハロ(C1-C6)アルコキシ基;を示す。
Y3は、
(f10)同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子を環上に有するピリミジルオキシ基;を示す。}
で表されるカルボキサミド誘導体又はその塩類を有効成分とする動物の内部寄生虫防除剤。 - Aが、窒素原子又はC-H基を示し、
X1及びX2が、同一又は異なってもよく、
(a1)水素原子;
(a2)ハロゲン原子;又は
(a4)ハロ(C1-C6)アルキル基;を示し、
R1及びR2が、
(b1)水素原子を示し、
R3及びR4が、同一又は異なってもよく
(c1)水素原子;
(c3)(C1-C6)アルキル基;及び
(c4)(C1-C6)アルコキシ基;からなる群から選択され、又は
(c6)R3とR4は、結合する炭素原子と一緒になって(C3−C6)シクロアルカンを形成しても良く、
Y1が、
(d2)ハロゲン原子を示し、
Y2及びY4が、(e1)水素原子を示し、
Y3が、
(f10)同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子を環上に有するピリミジルオキシ基である請求項1に記載の内部寄生虫防除剤。 - Aが、C-H基を示し、
X1及びX2が、同一又は異なってもよく、
(a1)水素原子;
(a2)ハロゲン原子;及び
(a4)ハロ(C1-C6)アルキル基;からなる群から選択され、
R1及びR2が、
(b1)水素原子を示し、
R3及びR4が、同一又は異なってもよく
(c1)水素原子;
(c3)(C1-C6)アルキル基;及び
(c4)(C1-C6)アルコキシ基;からなる群から選択され、又は
(c6)R3とR4は、結合する炭素原子と一緒になって(C3−C6)シクロアルカンを形成しても良く、
Y1が、
(d2)ハロゲン原子を示し、
Y2及びY4が、
(e1)水素原子を示し、
Y3が、
(f10)同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子を環上に有するピリミジルオキシ基である請求項1に記載の内部寄生虫防除剤。 - 請求項1乃至3の何れか1項に記載の内部寄生虫防除剤の有効量を、ヒト以外の哺乳類又は鳥類に、経口又は非経口投与することを特徴とする内部寄生虫の防除方法。
- 請求項1乃至3の何れか1項に記載の内部寄生虫防除剤の有効量を、ヒト以外の哺乳類に経口又は非経口投与することを特徴とする内部寄生虫の防除方法。
- ヒト以外の哺乳類が家畜である請求項4又は5に記載の内部寄生虫の防除方法。
- 動物の内部寄生虫防除剤製造のための請求項1乃至3の何れか1項に記載のカルボキサミド誘導体又はその塩類の使用。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2014042876 | 2014-03-05 | ||
JP2014042876 | 2014-03-05 | ||
PCT/JP2015/056326 WO2015133511A1 (ja) | 2014-03-05 | 2015-03-04 | 内部寄生虫防除剤 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPWO2015133511A1 JPWO2015133511A1 (ja) | 2017-04-06 |
JP6490051B2 true JP6490051B2 (ja) | 2019-03-27 |
Family
ID=54055313
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2016506523A Expired - Fee Related JP6490051B2 (ja) | 2014-03-05 | 2015-03-04 | 内部寄生虫防除剤 |
Country Status (8)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US20160367532A1 (ja) |
EP (1) | EP3115048A4 (ja) |
JP (1) | JP6490051B2 (ja) |
CN (1) | CN106029069B (ja) |
AU (1) | AU2015224925B2 (ja) |
BR (1) | BR112016017613A2 (ja) |
MX (1) | MX2016011308A (ja) |
WO (1) | WO2015133511A1 (ja) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
AU2013310075A1 (en) * | 2012-08-30 | 2015-04-02 | Nihon Nohyaku Co., Ltd. | Endoparasite control agent and use thereof |
Family Cites Families (22)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS539739A (en) | 1976-07-12 | 1978-01-28 | Nippon Nohyaku Co Ltd | #-trifluoromethyl-##-isoproxybenzoic acid anilide, its preparation and its use |
FR2358385A1 (fr) | 1976-07-12 | 1978-02-10 | Nihon Nohyaku Co Ltd | Derives de l'anilide benzoique et fongicides contenant ces derives |
IL88133A0 (en) | 1987-10-26 | 1989-06-30 | Lilly Co Eli | N-phenylalkylbenzamide fungicides |
US4957533A (en) | 1987-10-26 | 1990-09-18 | Eli Lilly And Company | N-phenylalkylbenzamide fungicides |
EP1960350B1 (en) | 2005-11-22 | 2015-08-19 | Bayer Intellectual Property GmbH | New n-(1-methyl-2phenylethyl)benzamide derivatives |
TWI435863B (zh) * | 2006-03-20 | 2014-05-01 | Nihon Nohyaku Co Ltd | N-2-(雜)芳基乙基甲醯胺衍生物及含該衍生物之蟲害防治劑 |
EP2041090A1 (en) | 2006-07-06 | 2009-04-01 | Bayer CropScience SA | N- (4-pyridin-2-ylbutyl) benzamide derivatives and their use as fungicides |
WO2008003746A1 (en) | 2006-07-06 | 2008-01-10 | Bayer Cropscience Sa | N-(4-pyridin-2-ylbutyl) carboxamide derivatives, their process of preparation and their use as fungicides |
CL2008000512A1 (es) | 2007-02-22 | 2008-08-29 | Bayer Cropscience Sa | Compuestos derivados de n-(3-fenilpropil)carboxamida; procedimiento de preparacion de dichos compuestos; composicion fungicida; y metodo para combatir de forma preventiva o curativa los hongos fitopatogenos de cultivos. |
US20100063155A1 (en) | 2007-02-22 | 2010-03-11 | Pierre-Yves Coqueron | N-(3-phenylpropyl)benzamide derivatives |
ES2574821T3 (es) | 2007-04-12 | 2016-06-22 | Nihon Nohyaku Co., Ltd. | Composición de agente nematicida y método de uso de la misma |
WO2009009041A2 (en) * | 2007-07-06 | 2009-01-15 | Kinex Pharmaceuticals, Llc | Compositions and methods for modulating a kinase cascade |
CN101778827B (zh) | 2007-07-26 | 2012-10-10 | 先正达参股股份有限公司 | 杀微生物剂 |
GB0807140D0 (en) | 2008-04-18 | 2008-05-21 | Syngenta Participations Ag | Novel microbiocides |
GB0904658D0 (en) | 2009-03-18 | 2009-04-29 | Syngenta Crop Protection Ag | Novel microbiocides |
UA114287C2 (uk) * | 2011-03-02 | 2017-05-25 | Дзе Юніверсіті Оф Токіо | Засіб для боротьби з ендопаразитами |
ES2553030T3 (es) | 2011-11-04 | 2015-12-03 | Syngenta Participations Ag | Compuestos plaguicidas |
AU2013310075A1 (en) * | 2012-08-30 | 2015-04-02 | Nihon Nohyaku Co., Ltd. | Endoparasite control agent and use thereof |
TW201507722A (zh) * | 2013-04-30 | 2015-03-01 | Bayer Cropscience Ag | 做為殺線蟲劑及殺體內寄生蟲劑的n-(2-鹵素-2-苯乙基)-羧醯胺類 |
AR097423A1 (es) * | 2013-08-26 | 2016-03-16 | Bayer Cropscience Ag | Compuestos con actividad plaguicida |
UY35772A (es) * | 2013-10-14 | 2015-05-29 | Bayer Cropscience Ag | Nuevos compuestos plaguicidas |
AR098475A1 (es) * | 2013-11-26 | 2016-06-01 | Bayer Cropscience Ag | Compuestos pesticidas y usos |
-
2015
- 2015-03-04 US US15/120,765 patent/US20160367532A1/en not_active Abandoned
- 2015-03-04 MX MX2016011308A patent/MX2016011308A/es active IP Right Grant
- 2015-03-04 CN CN201580009894.3A patent/CN106029069B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2015-03-04 BR BR112016017613-8A patent/BR112016017613A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2015-03-04 WO PCT/JP2015/056326 patent/WO2015133511A1/ja active Application Filing
- 2015-03-04 EP EP15758724.7A patent/EP3115048A4/en not_active Withdrawn
- 2015-03-04 JP JP2016506523A patent/JP6490051B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2015-03-04 AU AU2015224925A patent/AU2015224925B2/en not_active Ceased
-
2018
- 2018-10-15 US US16/159,882 patent/US10702507B2/en active Active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP3115048A1 (en) | 2017-01-11 |
BR112016017613A2 (pt) | 2020-11-03 |
WO2015133511A1 (ja) | 2015-09-11 |
AU2015224925A1 (en) | 2016-09-08 |
MX2016011308A (es) | 2017-01-11 |
JPWO2015133511A1 (ja) | 2017-04-06 |
US10702507B2 (en) | 2020-07-07 |
US20160367532A1 (en) | 2016-12-22 |
AU2015224925B2 (en) | 2019-05-23 |
CN106029069B (zh) | 2020-01-24 |
US20190046511A1 (en) | 2019-02-14 |
CN106029069A (zh) | 2016-10-12 |
EP3115048A4 (en) | 2017-10-11 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6494730B2 (ja) | 内部寄生虫防除剤及びその使用方法 | |
JP5973989B2 (ja) | 内部寄生虫防除剤 | |
JP6218734B2 (ja) | 内部寄生虫防除剤 | |
JP6470254B2 (ja) | 内部寄生虫防除剤 | |
US10702507B2 (en) | Endoparasite control agent | |
NZ613343B2 (en) | Internal parasiticide |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20161024 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20180104 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20181016 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20181204 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20190205 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20190226 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6490051 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |