BR112013008662B1 - preparação estabilizada de 3,3-dialcóxi-1-propeno - Google Patents

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Abstract

preparação estabilizada de 3,3-dialcóxi-1-propeno.a presente invenção refere-se á preparação estabilizada de 3,3-dialcóxi-1-propeno contendo um composto da fórmula i em que r é um radical hidrocarboneto r= c1-c6 e um composto da fórmula ii em que z= c (carbono) ou si (silício): r1= h ou radical c1 - c3 carbono; r2= c1-c3 radical carbono; x= 0 ou 1, x+y = 4

Description

Relatório Descritivo da Patente de Invenção para "PREPARAÇÃO ESTABILIZADA DE 3,3-DIALCÓXM-PROPENO".
[001] A presente invenção refere-se a uma preparação estabilizada de 3,3 dialcóxi-1-propeno.
[002] 3,3 dialcóxi-1-propeno é usado em muitas aplicações diferentes para liberar águas de qualquer tipo de organismos indesejados. Assim a US-A-3.690.857 ensina que o crescimento de plantas aquáticas em meios aquosos e canais pode ser controlado sem por em perigo a população de peixes pela dosagem de 3,3 dialcósi-1-propeno na água. Esse método serve para o controle de um amplo espectro de organismos que estão presentes em meios aquosos e compreende plantas aquáticas, animais marinhos, algas, fungos, bactérias e semelhantes. Os meios aquosos podem causar problemas em canais e lagos assim como em sistemas de irrigação.
[003] A US-A- 5.183.944 além disso, ensina que meios aquosos, por exemplo em sistemas de circulação, podem ser tratados com acroleína, que a acroleína acetal é colocada em contato com um ácido, por exemplo ácido sulfúrico, e que a acroleína gasosa assim formada é descarregada por um gás inerte da solução de desacetilação e é introduzida como gás no meio aquoso a ser tratado, para matar os organismos presentes no meio.
[004] Em todas essas aplicações, se constitui um problema o fato de que o composto 3,3 dialcóxi-1-propeno deva ser armazenado como um material de partida e que assim possa entrar em contato com umidade.
[005] Compostos de 3,3 dialcóxi-1-propeno são líquidos claros não tóxicos, inflamáveis, contendo um odor característico, não desagradável que, em parte, também ganharam importância como aditivos alimentícios. Se, entretanto, 3,3 dialcóxi-1-propeno for colocado em contato com superfícies contaminadas com umidade, então ele se decompõe com formação do material tóxico acroleína, que tem o CAS 107-02-8. Além disso, a acroleína apresenta propriedades lacrimejantes muito irritantes. Já que é sabido que todos os aparelhos técnicos nas proximidades de meios aquosos que são utilizados como fornecimento, armazenamento e pré-dosagem de líquidos, após algum tempo de operação na área úmida são mais ou menos contaminados com umidade, a aplicação prática de compostos da fórmula I é bloqueada pelas altas exigências simultâneas excessivas para a segurança de trabalho do pessoal de operação.
[006] A ocorrência de acroleína livre é acompanhada por uma reação de coloração, vinculada a uma diminuição do teor da substância ativa. Experimentos mostraram que a velocidade com a qual os compostos da fórmula I em contato com superfícies contaminadas com umidade dissociam acroleína, aumenta na sequência de água doce para água salobra para água do mar.
[007] É tarefa da invenção fornecer a substância ativa 3,3 dialcóxi-1-propeno na forma de uma preparação, que resista à dissociação de acroleína no armazenamento/fornecimento/transporte em aparelhos contaminados com umidade.
[008] Esta tarefa é solucionada pela preparação líquida estabilizada de 3,3 dialcóxi-1-propeno contendo um composto da fórmula I
em que R = C1-C6 alcano, e em que a preparação contém adicionalmente um composto da fórmula II em que Z = C (carbono) ou Si (silício); R1 = H ou C1-C3 alcano; R2 = C1-C3 alcano; x = 0 ou 1, x+ y = 4.
[009] A preparação líquida estabilizada de dialcóxí-1-propeno é estabilizada de tal forma que ela pode ser aplicada, por meio de um aparelho contaminado com umidade, consistindo de tanques de armazenamento, tubulações, válvulas e bombas dosadoras, sem que acroleína seja liberada de forma perceptível. Já que a preparação resiste à dissociação de acroleína em aparelhos contaminados com umidade, a reação de coloração é contrabalançada com uma diminuição do teor de substância ativa.
[0010] Os compostos da fórmula II são líquidos não tóxicos com um odor fraco em parte agradável, os quais podem ser homogeneamente misturados em quaisquer proporções com os compostos da fórmula I.
[0011] É vantajoso, o fato de que o emprego de compostos da fórmula II como constituintes da preparação não colocam em perigo a população de peixes em meios aquosos ou em canais.
[0012] De acordo com uma forma vantajosa de execução da invenção a preparação estabilizada de dialcóxi-1-propeno é caracterizada pelo fato de que R1 é igual a H e/ou que R2 é igual a C1 ou C2. Devido ao baixo peso molecular dessas preparações, resulta de maneira vantajosa uma redução da quantidade necessária do composto da fórmula II necessário para a estabilização.
[0013] De acordo com uma forma de execução vantajosa da invenção a preparação de 3,3 dialcóxi-1-propeno é caracterizada pelo fato de que a porção molar do composto da fórmula II na preparação é de 0,5 a 5 % mol.
[0014] A invenção é então esclarecida por meio dos seguintes exemplos: EXEMPLO 1 a) Para produção de uma PREPARAÇÃO A líquida, como uma substância ativa, misturou-se o composto 3,3 dimetóxi-1-propeno contendo o CAS de número 6044-68-4, com o estabilizante de acordo com a invenção, o composto 1,1,1 trimetóxi-metano com o CAS de número 149-73-5, de modo que a mistura pronta para uso continha 98 % mol de substância ativa e 2 % mol de estabilizante. Concordantemente, 100 gramas da preparação A contem 2,1 gramas de estabilizante. b) A PREPARAÇÃO feita desta maneira, foi subsequentemente testada para se averiguar se é gerada acroleína livre no armazenamento em um aparelho contaminado com umidade.
[0015] O aparelho de teste consiste de um tubo com niple duplo de uma polegada (25,4 mm) DIN 2982, material de aço inoxidável AISI 316, com um diâmetro interno de 25,7 mm e um comprimento de tubo de 220 mm. O tubo é fechado em ambos os lados por uma tampa hexagonal de 1 polegada (25,4 mm), similar a DIN 2921, com o emprego de uma fita de vedação de teflon depois de ter sido enchido com 0,15 ml de água do mar filtrada do porto do sul da ilha do mar do norte alemã Helgoland. O aparelho de teste preparado foi armazenado por 3 semanas na posição horizontal a 18 graus Celsius para que a umidade pudesse se distribuir completamente na superfície interna de aço inoxidável do tubo de teste.
[0016] Subsequentemente a esta fase de preparação, uma das duas tampas hexagonais foi aberta e 100 ml da PREPARAÇÃO descrita sob a) foi enchida no tubo, e depois a tampa hexagonal do tubo foi novamente aplicada usando uma fita de vedação de teflon. O aparelho de teste úmido, fechado desta maneira, enchido com a PREPARAÇÃO foi armazenado por mais três semanas a uma temperatura de 18 graus.
[0017] Subsequentemente a esta fase de reação o aparelho de teste foi aberto e uma porção do conteúdo líquido do tubo de cerca de 1 ml foi colocada em um prato Petri com o propósito de análise.
[0018] A avaliação das amostras foi feita por olfatometria por meio da seguinte escala de avaliação: Grau 0 (nenhum odor detectável de acroleína, odor da amostra como o da preparação original) Grau 1 (odor de acroleína dectável, lacrimogenia moderada) Grau 2 (odor de acroleína forte, lacrimogenia muito forte) EXEMPLO 2 [0019] Para produção de uma PREPARAÇÃO B líquida, como uma substância ativa, misturou-se o composto 3,3 dimetóxi-1-propeno, contendo o CAS de número 6044-68-4, com o estabilizador de acordo com a invenção, ao composto 1,1,1 trimetóxi-metano o CAS de número 149-73-5, de modo que a mistura pronta para uso continha 95% mol de substância ativa e 5% mol de estabilizante. Concordantemente, 100 gramas da preparação B continha 5,2 gramas de estabilizante.
[0020] Essa preparação foi submetida ao mesmo procedimento de teste como descrito no exemplo 1, parte b). EXEMPLO 3 [0021] Para produção de uma PREPARAÇÃO C líquida, como uma substância ativa, misturou-se o composto 3,3 dietóxi-1-propeno, contendo o CAS de número 3054-95-3, com o estabilizante de acordo com a invenção, ao composto 1,1,1 trietóxi-metano com o CAS de número 122-51-0, de modo que a mistura pronta para uso continha 98% mol de substância ativa e 2% mol de estabilizante. Concordantemente, 100 gramas da preparação C contem 2,3 gramas de estabilizante.
[0022] Essa preparação foi submetida ao mesmo procedimento de teste como descrito no exemplo 1, parte b). EXEMPLO 4 [0023] Para produção de uma PREPARAÇÃO D líquida, como uma substância ativa, misturou-se o composto 3,3 dietóxi-1-propeno, contendo o CAS de número 3054-95-3 com o estabilizante de acordo com a invenção, ao composto 1,1,1 trietóxi-metano com o CAS de número 122-51-0, de modo que a mistura pronta para uso continha 95% mol de substância ativa e 5% mol de estabilizante. Concordamente, 100 gramas da preparação D contem 5,7 gramas de estabilizante.
[0024] Essa preparação foi submetida ao mesmo procedimento de teste como descrito no exemplo 1, parte b). EXEMPLO 5 [0025] Para produção de uma PREPARAÇÃO E líquida, como uma substância ativa, misturou-se o composto 3,3 dietóxi-1-propeno, contendo o CAS de número 3054-95-3 com o estabilizante de acordo com a invenção, ao composto 1,1,1 trietóxi-etano com o CAS de número 78-39-7, de modo que a mistura pronta para uso continha 95% mol de substância ativa e 5% mol de estabilizante. Concordamente, 100 gramas da preparação E contem 6,2 gramas de estabilizante.
[0026] Essa preparação foi submetida ao mesmo procedimento de teste como descrito no exemplo 1, parte b). EXEMPLO 6 [0027] Para produção de uma PREPARAÇÃO F líquida, como uma substância ativa, misturou-se o composto 3,3 dietóxi-1-propeno, contendo o CAS de número 3054-95-3 com o estabilizante de acordo com a invenção, ao composto 1,1,1,1 tetraetóxi-metano com o CAS de número 78-09-1, de modo que a mistura pronta para uso continha 98% mol de substância ativa e 2% mol de estabilizante. Concordantemente, 100 gramas da PREPARAÇÃO F contem 2,9 gramas de estabilizante.
[0028] Essa preparação foi submetida ao mesmo procedimento de teste como descrito no exemplo 1, parte b). EXEMPLO 7 [0029] Para produção de uma PREPARAÇÃO G líquida, como uma substância ativa, misturou-se o composto 3,3 dimetóxi-1-propeno, contendo o CAS de número 6044-68-4 com o estabilizante de acordo com a invenção, ao composto 1,1,1,1 tetrametóxi-metano com o CAS de número 1850-14-2, de modo que a mistura pronta para uso continha 98% mol de substância ativa e 2% mol de estabilizante. Concordantemente, 100 gramas da PREPARAÇÃO G contem 2,1 gramas de estabilizante.
[0030] Essa preparação foi submetida ao mesmo procedimento de teste como descrito no exemplo 1, parte b). EXEMPLO 8 [0031] Para produção de uma PREPARAÇÃO H líquida, como uma substância ativa, misturou-se o composto 3,3 dietóxi-1-propeno, contendo o CAS de número 3054-95-3 com o estabilizante de acordo com a invenção, ao composto 1,1,1,1 tetraetóxi-silano com o CAS de número 78-10-4, de modo que a mistura pronta para uso continha 98% mol de substância ativa e 2% mol de estabilizante. Concordantemente, 100 gramas da PREPARAÇÃO H contem 3,2 gramas de estabilizante.
[0032] Essa preparação foi submetida ao mesmo procedimento de teste como descrito no exemplo 1, parte b). EXEMPLO COMPARATIVO 1 [0033] Para produção de uma PREPARAÇÃO J líquida, empregou-se como substância ativa o composto 3,3 dimetóxi-1-propeno, contendo o CAS de número 6044-68-4 como o único ingrediente ativo.
[0034] Essa preparação foi submetida ao mesmo procedimento de teste como descrito no exemplo 1, parte b). EXEMPLO COMPARATIVO 2 [0035] Para produção de uma PREPARAÇÃO K líquida, empregou-se como substância ativa o composto 3,3 dietóxi-1-propeno, contendo o CAS de número 3054-95-3 como o único ingrediente ativo, [0036] Essa preparação foi submetida ao mesmo procedimento de teste como descrito no exemplo 1, parte b), EXEMPLO COMPARATIVO 3 [0037] Para produção de uma PREPARAÇÃO L líquida como uma substância ativa, misturou-se o composto 3,3 dimetóxi-1 -propeno, contendo o CAS de número 6044-68-4 ao composto 2,2 dimetóxi-propano com o CAS de número 77-76-9, de modo que a mistura pronta para uso continha 95% mol de substância ativa e 5% mol de 2.2- dimetóxi-propano. Concordantemente, 100 gramas da PREPARAÇÃO L contem 5,1 gramas de 2,2-dimetóxi-propano.
[0038] Essa preparação foi submetida ao mesmo procedimento de teste como descrito no exemplo 1, parte b). EXEMPLO COMPARATIVO 4 [0039] Para produção de uma PREPARAÇÃO M líquida como uma substância ativa, misturou-se o composto 3,3 dietóxí-1-propeno, contendo o CAS de número 3054-95-3 ao composto 2,2 dietóxi-propano contendo o CAS de número 126-84-1, de modo que a mistura pronta para uso continha 95% mol de substância ativa e 5% mol de 2.2- dietóxi-propano. Concordantemente, 100 gramas da PREPARAÇÃO M contem 5,1 gramas de 2,2-dietóxi-propano.
[0040] Essa preparação foi submetida ao mesmo procedimento de teste como descrito no exemplo 1, parte b).
[0041] Os resultados são dados na seguinte tabela 1: TABELA 1 * Avaliação dos teores por comparação com uma preparação recentemente produzida.
[0042] Como pode ser visto na Tabela 1, somente as PREPARAÇÕES A até H que foram produzidas de acordo com a invenção com o emprego de compostos da formula II foram sufi ciente mente protegidas contra a dissociação de acroleína no armazenamento/fornecimento/transporte em aparelhos contaminados com umidade.
[0043] Por outro lado, as amostras comparativas J até K mostram, além da ocorrência de acroleína livre também colorações, o que é acompanhado por uma redução do teor de substância ativa, como pode ser visto a partir da última coluna da Tabela 1.
REIVINDICAÇÕES

Claims (5)

1. Preparação estabilizada de 3,3 dialcóxi-1 -propeno contendo um composto da fórmula I em que R = G1-C6 alcano, caracterizada pelo fato de que contém adicional mente um composto da fórmula II em que Z = C (carbono) ou Si (silício); R1 = H ou C1-C3 alcano; R2 = C1-C3 alcano; x = 0 ou 1, x+ y = 4.
2. Preparação estabilizada de 3,3 dialcóxi-1-propeno de acordo com a reivindicação 1, caracterizada pelo fato de que R1 é igual a H.
3. Preparação estabilizada de 3,3 dialcóxi-1 -propeno de acordo com a reivindicação 1, caracterizada pelo fato de que R2 é igual a C1-C2 alcano.
4.
Preparação de acordo com qualquer uma das reivindicações de 1 a 3, caracterizada pelo fato de que a porção molar do composto da fórmula II na preparação é de 0,5 até 5% moles.
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