BR112012024560B1 - Método de purificar óxido de propileno - Google Patents

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Abstract

purificação de óxido de propileno. a invenção é um método de purificar óxido de propileno contendo 25 a 100 ppm de impurezas de aldeído. o método compreende contactar o óxido de propileno na fase líquida commuma resina de permuta de íon funcionalizada por amina, e recuperar um produto de óxido de propileno purificado contendo 10 ppm, ou menos, de aldeídos.

Description

(54) Título: MÉTODO DE PURIFICAR ÓXIDO DE PROPILENO (51) Int.CI.: C07D 301/32 (52) CPC: C07D 301/32 (30) Prioridade Unionista: 01/04/2010 US 12/798,297 (73) Titular(es): LYONDELL CHEMICAL TECHNOLOGY, L.P.
(72) Inventor(es): XIANGMIN LI; LAWRENCE M. CANDELA; BRIAN A. SALISBURY
1/8
Relatório Descritivo da Patente de Invenção para MÉTODO DE PURIFICAR ÓXIDO DE PROPILENO.
CAMPO DA INVENÇÃO
Esta invenção refere-se à purificação de óxido de propileno. ANTECEDENTE DA INVENÇÃO
Óxido de propileno (PO) é um produto químico disponível que é usado para fazer propileno glicol, éteres de propileno glicol, 1,4-butanediol, e poliois para usar na produção de materiais de poliuretano. Geralmente, PO é formado reagindo-se propileno com um agente oxidante na presença de um catalisador. O PO é comercialmente produzido reagindo-se propileno com um hidroperóxido orgânico, tal como hidroperóxido de etil benzeno, hidroperóxido de cumeno ou hidroperóxido de terc-butila, na presença de um catalisador de molibdênio solubilizado ou um catalisador de sílica em titânio heterogêneo. O PO é também produzido pela reação de propileno e peróxido de hidrogênio na presença de um catalisador de silicato de titânio.
Nestes processos, pequenas porções de hidrocarbonetos e subprodutos contendo oxigênio, tais como metanol, acetona, formiato de metila, e aldeídos, são produzidos. Muitos métodos foram desenvolvidos para remover estas impurezas de PO. Os métodos anteriormente descritos incluem técnicas de destilação que utilizam: C8 a C20 alcanos, alcenos ou naftalenos, hidrocarbonetos aromáticos C6 a C12, C8 a C12 parafinas alifática ou cíclica, e uma mistura de álcool butílico terciário - água para remover hidrocarbonetos contaminantes (veja Patente dos Estados Unidos nos 3.843.488, 3.909.366, 3.464.897, 5.006.206); e água ou glicois inferiores tais como etileno glicol e propileno glicol para remover impurezas contendo oxigênio (veja Patente dos Estados Unidos nos 4.140.588, 3.578.568 e 5.000.825).
Outros processos de purificação incluem métodos para remover formiato de metila contactando-se PO com hidróxido de metal de álcali, incluindo: uma solução de hidróxido de metal de álcali aquosa (veja Patente dos Estados Unidos n° 2.622.060); uma solução aquosa de um agente de saponificação alcalino (veja Patente dos Estados Unidos n° 2.550.847); uma suspensão aquosa de hidróxido de cálcio (veja Patente dos Estados Unidos
2/8 η° 3.477.919); e hidróxido de sódio em água e glicerol (veja Patente dos Estados Unidos n° 4.691.035). Outros métodos incluem usar uma combinação de destilação e um tratamento cáustico para simultaneamente aldolizar acetaldeído e saponificar formiato de metila (veja Patente dos Estados Unidos n° 3.350.417) e tratamento com uma suspensão de hidróxido de cálcio aquosa à qual um solubilizante e um recuperador de aldeído são adicionados (veja Patente dos Estados Unidos n° 4.691.034).
As técnicas de absorção foram também ensinadas para remover níveis elevados de impurezas, incluindo a remoção de éteres de alto peso molecular de PO por tratamento com um absorvente tal como carbono ativado (veja 4.692.535) e a remoção de formiato de metila de PO contaminado contactando-se com uma resina de permuta de íon básica (veja Patente dos Estados Unidos nos 5.107.002 e 5.106.458).
As técnicas geralmente úteis incluem processos de destilação de estágio plural para purificar PO. Veja, por exemplo, Patente dos Estados Unidos n° 3.881.996. Esta patente descreve a destilação de PO livre de propileno, cru para remover acetaldeído como um produto aéreo, em seguida a destilação da corrente de base para separar o PO como um produto aéreo de propionaldeído e outros materiais de ponto de ebulição superior. Este método pode produzir PO tendo níveis muito baixos de aldeído (menos do que 10 ppm). Entretanto, os processos de destilação são extremamente intensivos em energia e há um consumo de energia significante para obter tais níveis baixos de aldeído.
Para a maioria das aplicações, é importante reduzir a quantidade de impurezas de aldeído para cerca de 30 a 50 ppm, ou menos. Entretanto, para um número menor de aplicações, é necessário reduzir o nível de impureza de aldeído para 10 ppm ou menos.
Em resumo, os novos métodos para purificação de óxido de propileno são necessários. Nós descobrimos um método conveniente, eficaz para purificar óxido de propileno.
SUMÁRIO DA INVENÇÃO
A invenção é um método de purificar óxido de propileno que
3/8 contém 25 a 100 ppm de impurezas de aldeído. O método compreende contactar o óxido de propileno na fase líquida com uma resina de permuta de íon funcionalizada por amina, e recuperar um produto de óxido de propileno purificado tendo 10 ppm, ou menos, de teor de aldeído.
DESCRIÇÃO DETALHADA DA INVENÇÃO
O óxido de propileno é um produto químico bem conhecido que está disponível por Lyondell Chemical Company e outros produtores. O óxido de propileno que tem um teor de aldeído de 25-100 ppm, e preferivelmente 25 a 50 ppm, pode ser produzido por qualquer processo conhecido, porém é preferivelmente o produto da reação de propileno com um hidroperóxido orgânico tal como hidroperóxido de etil benzeno, hidroperóxido de cumeno ou hidroperóxido de t-butila. O processo de epoxidação é descrito na Patente dos Estados Unidos nos 3.351.635 e 4.367.342. Esta reação de epoxidação preferivelmente ocorre na presença de um catalisador de molibdênio solubilizado ou uma titânia heterogênea ou uma titânia heterogênea em catalisador de sílica. O efluente de reação de epoxidação é submetido a uma ou mais etapas de destilação para produzir um fluxo de produto de óxido de propileno.
O óxido de propileno, quando formado pela reação de propileno com um hidroperóxido orgânico, contém várias impurezas. Estas impurezas incluem aldeídos, acetona, metanol, formiato de metila, hexanos, e água. As impurezas de aldeído compreendem acetaldeído e propionaldeído. Por exemplo, um produto de óxido de propileno cru produzido pela reação de propileno e um hidroperóxido orgânico tal como hidroperóxido de etil benzeno, o qual propileno não reagido foi removido por destilação anterior de acordo com as operações de destilação fracionária convencionais, tipicamente contém 92 a 99 % por peso de óxido de propileno, 0,05 a 2 % por peso (500 a 20.000 ppm) de acetaldeído, e 0,05 a 2 % por peso de propionaldeído, mais outras impurezas.
Após a reação de propileno com um hidroperóxido orgânico tal como hidroperóxido de etil benzeno, a mistura de produto de óxido de propileno é geralmente primeiro destilada para separar o produto aéreo de propi4/8 leno não reagido de componentes mais pesados. O propileno separado é convenientemente reciclado para a etapa de epoxidação. Os componentes mais pesados são em seguida também destilados após uma etapa de lavagem cáustica em uma série de destilação para separar produto de óxido de propileno, produto de 1-fenil etanol, e benzeno de etila não reagido que pode ser reciclado, preferivelmente após uma lavagem cáustica como descrito na Patente dos Estados Unidos n° 3.439.001. A corrente de 1-fenil etanol é desidratada para o produto monômero de estireno de acordo com procedimentos conhecidos tal como descrito na Patente dos Estados Unidos n° 3.351.635.
A destilação pode produzir óxido de propileno purificado contendo níveis muito baixos de impurezas de aldeído. Entretanto, para produzir óxido de propileno tendo um teor de aldeído de 10 ppm ou menos, a destilação tem requerimentos de energia muito alta que resultam em custo de produção significante. Porque poucas aplicações requerem um teor de aldeído de 10 ppm ou menos, significantes economias de produção resultariam em um processo em que o óxido de propileno seria primeiro destilado para um teor de aldeído de 25 a 100 ppm e em seguida os aldeídos seriam reduzidos para 10 ppm ou menos através de um processo menos caro.
Desse modo, preferivelmente o método da invenção compreende primeiro reagir propileno e um hidroperóxido orgânico para produzir um óxido de efluente de propileno cru, e em seguida destilar o efluente de óxido de propileno cru para produzir uma corrente de óxido de propileno contendo 25 a 100 ppm de aldeídos, mais preferivelmente 25 a 50 ppm. A corrente de óxido de propileno contendo 25 a 100 ppm de aldeídos é em seguida contactada na fase líquida com uma resina de permuta de íon funcionalizada por amina, e recuperada para produzir o produto de óxido de propileno purificado tendo 10 ppm, ou menos, de teor de aldeído.
Para reduzir o nível de impurezas de aldeído no óxido de propileno de 25 a 100 ppm para 10 ppm ou menos, o óxido de propileno é contactado na fase líquida com uma resina de permuta de íon funcionalizada por amina. De acordo com a presente invenção, o óxido de propileno impuro
5/8 é contactado na fase líquida com um absorvente de resina de permuta de íon funcionalizada por amina pelo qual as impurezas de aldeído são retidas na resina de permuta de íon funcionalizada por amina e um produto de oxido de propileno purificado reduzido em teor de impurezas de aldeído é convenientemente separado.
O absorvente de resina de permuta de íon funcionalizada por amina útil na invenção é um material sólido que consiste em um copolímero de ligação cruzada de divinilbenzeno de poliestireno macroporoso que foi funcionalizado com grupos amina e fornecido como a base livre. Preferivelmente, a resina de permuta de íon funcionalizada por amina é uma resina de permuta de íon funcionalizada por amina de benzila, em que o copolímero de ligação cruzada foi funcionalizado com grupos de benzil amina. As resinas de permuta de íon funcionalizadas por amina comercialmente disponíveis específicas incluem Lewatit® VP OC 1065 (um produto de Lanxess).
Em geral, os absorventes de resina de permuta de íon funcionalizada por amina adequados são também caracterizados por ter uma área de superfície relativamente grande em relação à massa. Os absorventes de resina de permuta de íon funcionalizada por amina, para o propósito desta invenção, preferivelmente, têm uma área de superfície de pelo menos 200 m2/g, e mais preferivelmente a área de superfície média é de 400 m2/g a 1500 m2/g.
A absorção é preferivelmente realizada passando-se o óxido de propileno impuro através de um leito de absorvente de resina de permuta de íon funcionalizada por amina. A invenção pode ser realizada em um modelo contínuo ou em batelada de acordo com procedimentos conhecidos. A operação continua é preferida, conforme o uso de várias zonas de contato de absorvente. Quando várias zonas de contato de absorvente são usadas, uma zona pode estar em uso enquanto o absorvente em uma segunda zona é regenerado. O uso de três zonas de contato é particularmente preferido, com duas zonas em uso ao mesmo tempo, a primeira uma zona de contato de chumbo e a segunda uma zona de acabamento, enquanto a terceira zona é regenerada.
6/8
O contato de absorvente é convenientemente realizado em temperaturas moderadas. As temperaturas adequadas são na faixa de cerca de 10°C a 100°C, preferivelmente, 15°C a 60°C. Em geral, a temperatura de absorção superior reduz a capacidade de absorção. Consequentemente, para maximizar a capacidade de absorção do absorvente de resina de permuta de íon funcionalizada por amina, é preferível controlar a temperatura de absorção dentro da faixa de cerca de 20°C a 40°C. As taxas de fluxo de cerca de 0,005 a 50 volumes de óxido de propileno por volume de absorvente por hora são preferidas, mais preferivelmente cerca de 0,02 a 5. Em geral, a taxa de fluxo de alimentação mais lenta reduz a impureza do produto em um determinado volume de leito. Consequentemente, a taxa de fluxo pode ser otimizada dependendo do volume de absorvente utilizado no método.
O absorvente de resina de permuta de íon funcionalizada por amina retém as impurezas absorvidas neste e o óxido de propileno purificado pode ser separado. Inicialmente, pode haver remoção substancialmente completa das impurezas de aldeído e o óxido de propileno recuperado é de pureza excepcional. Durante o decorrer de tempo a resina de permuta de íon funcionalizada por amina, gradualmente, se torna menos eficaz para a remoção destas impurezas.
Desse modo, quando a eficácia de separação do absorvente de resina de permuta de íon funcionalizada por amina tem queda abaixo de um ponto desejado, o absorvente é preferivelmente regenerado. O absorvente é preferivelmente regenerado por um ou múltiplos ciclos de lavagens cáusticas leves e/ou lavagens de água. É vantajoso empregar uma pluralidade de zonas de contato paralelas, de modo que, ao mesmo tempo em que uma zona esteja sendo regenerada, a alimentação seja passada através de uma zona contendo material de contato fresco ou regenerado de modo que as impurezas ideais possam ser obtidas.
Após o método de purificação, um produto de óxido de propileno purificado tendo teor de impurezas de aldeído diminuído de 10 ppm, ou menos, é recuperado.
7/8
Os exemplos seguintes meramente ilustram a invenção. Aqueles versados na técnica reconhecerão muitas variações que estão dentro do espírito da invenção e escopo das reivindicações.
EXEMPLO 1: CICLOS DE ABSORÇÃO
Um tubo de aço inoxidável (1 polegada I.D. x 2 ft.) é acondicionado com vários absorventes (Ex. 1A: Lewatit® VP OC 1065, uma resina de permuta de íon funcionalizada por amina de benzila; Comp. Ex. 1B-1E: peneira molecular 13X, alumina, carbono, sílica). O tubo é colocado em um forno elétrico e a temperatura é controlada a 28°C. A alimentação de óxido de propileno (contendo 21 a 38 ppm de acetaldeído) é passada com fluxo ascendente através o leito em um LHSV de 0,1 a 0,15 h'1. As amostras são coletadas ao mesmo tempo em que até 21 volumes de leito (BV) são passados através do leito. As amostras são analisadas por cromatografia líquida (LC) quanto ao teor de acetaldeído. Os resultados são mostrados na Tabela 1.
Os resultados mostram que a resina de permuta de íon funcionalizada por amina eficazmente removem os níveis de fluxo de acetaldeído da alimentação de óxido de propileno.
EXEMPLO 2: CICLO OBSTRUÇÃO-FLUXO CONTÍNUO
Um tubo de aço inoxidável (1 polegada I.D. x 2 ft.) é acondicionado Lewatit® VP OC 1065. O tubo é colocado em um forno elétrico e a temperatura é controlada a 28°C. A alimentação de óxido de propileno (contendo 17 a 30 ppm de acetaldeído e 11 a 70 ppm de propionaldeído; quantidades mostradas na Tabela 2) é passada com fluxo ascendente através do leito em um LHSV de 1 h'1 e as amostras são coletadas periodicamente. A alimentação de óxido de propileno é passada através do leito para um total de 256 volumes e leito (BV). As amostras são analizadas por LC quanto ao teor de acetaldeído e propionaldeído. O avanço ocorre após 210 BV. Para os primeiros 210 BV testados, acetaldeído é reduzido para ~ 1-3 ppm. O propionaldeído é também reduzido. Os resultados são mostrados na Tabela 2.
TABELA 1: Dados do Ciclo de Absorção para Vários Absorventes
8/8
Ciclo # Absorvente #BV Acetaldeído
Alimentação Produto
1A LewatitVP OC 1065 21 26 a 38 <1
1B* Peneira Molecular 13X - ineficaz
1C* Alumina Ativada 5 21 18
1D* Carbono Ativado 3,7 26 18
1E * Sílica Gel 7,4 38 25
* Exemplo Comparativo
TABELA 2: Dados de Ciclo de Absorção Contínuo
#BV Acetaldeíc o, ppm Propionaldeído, ppm
Alimentação Produto Alimentação Produto
0,6 a 24 25 3 69 8
24 a159 17 1 26 7
159 a 210 30 1 12 6
1/2

Claims (11)

  1. REIVINDICAÇÕES
    1. Método de purificar óxido de propileno contendo de 25 a 100 ppm de aldeídos, caracterizado pelo fato de que compreende contactar o óxido de propileno na fase líquida com uma resina de permuta de íon funcio5 nalizada por benzil amina, e recuperar um produto de óxido de propileno purificado tendo 10 ppm, ou menos, de teor de aldeído.
  2. 2. Método de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que os aldeídos compreendem acetaldeído e propionaldeído.
  3. 3. Método de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo 10 fato de que a resina de permuta de íon funcionalizada por amina tem uma área de superfície na faixa de 400 a 1500 m2/g.
  4. 4. Método de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que o óxido de propileno é produzido pela reação de propileno e um hidroperóxido orgânico.
    15
  5. 5. Método de acordo com a reivindicação 4, caracterizado pelo fato de que o hidroperóxido orgânico é hidroperóxido de etil benzeno, hidroperóxido de t-butila, ou hidroperóxido de cumeno.
  6. 6. Método de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que o óxido de propileno contém de 25 a 50 ppm de aldeídos.
    20
  7. 7. Método, caracterizado pelo fato de que compreende reagir propileno e um hidroperóxido orgânico para produzir um efluente de óxido de propileno cru, destilar o efluente de óxido de propileno cru para produzir uma corrente de óxido de propileno contendo de 25 a 100 ppm de aldeídos, contactar a corrente de propileno na fase líquida com uma resina de permuta de
    25 íon funcionalizada por benzil amina, e recuperar um produto de óxido de propileno purificado tendo 10 ppm, ou menos, de teor de aldeído.
  8. 8. Método de acordo com a reivindicação 7, caracterizado pelo fato de que o hidroperóxido orgânico é hidroperóxido de etil benzeno, hidroperóxido de t-butila, ou hidroperóxido de cumeno.
    30
  9. 9. Método de acordo com a reivindicação 7, caracterizado pelo fato de que os aldeídos compreendem acetaldeído e propionaldeído.
  10. 10. Método de acordo com a reivindicação 7, caracterizado pelo
    Petição 870180020233, de 13/03/2018, pág. 10/16
    2/2 fato de que a resina de permuta de íon funcionalizada por amina tem uma área de superfície na faixa de 400 a 1500 m2/g.
  11. 11. Método de acordo com a reivindicação 7, caracterizado pelo fato de que a corrente de óxido de propileno contém de 25 a 50 ppm de al5 deídos.
    Petição 870180020233, de 13/03/2018, pág. 11/16
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