BR102018008028A2 - Processo para extrair ácidos graxos de óleos triglicerídeos - Google Patents

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Matthias Bahlmann
Jan Wolter
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Evonik Degussa Gmbh
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Abstract

processo para extrair ácidos graxos de óleos triglicerídeos. a invenção se refere a um processo melhorado para extrair ácidos graxos de óleos triglicerídeos. a extração do óleo triglicerídeo é executada, nesse caso, com uma solução aquosa que tem pelo menos um sal de amônio quaternário e pelo menos um diol alifático que compreende de 1 a 8 átomos de carbono. o processo de acordo com a invenção é caracterizado por alta eficiência.

Description

PROCESSO PARA EXTRAIR ÁCIDOS GRAXOS DE ÓLEOS TRIGLICERÍDEOS [0001] A invenção se refere a um processo melhorado para extrair ácidos graxos de óleos triglicerídeos. A extração do óleo triglicerídeo é executada, nesse caso, com uma solução aquosa que compreende pelo menos um sal de amônio quaternário e pelo menos um diol alifático que compreende 1 a 8 átomos de carbono. 0 processo de acordo com a invenção é caracterizado por alta eficiência.
Antecedentes da Invenção [0002] Óleos e gorduras naturais têm vários componentes indesejáveis como metais, ácidos graxos livres e fosfolipídios e, portanto, precisam ser refinados. No refinamento de óleos e gorduras naturais, uma distinção é feita entre o refinamento físico e químico.
[0003] No caso do refinamento químico, que é usado predominantemente para óleos triglicerídeos que têm uma baixa fração de ácidos qraxos livres, os ácidos qraxos livres são separados através de reação com uma base. As denominadas pastas de neutralização são formadas, nesse caso, uma mistura aquosa de base, ácidos graxos livres, os sais dos ácidos graxos livres e também óleo. Essas pastas de neutralização são um subproduto indesejado do refinamento químico que são de pouco valor e uso limitado.
[0004] No caso do refinamento físico, que é usado predominantemente para óleos triglicerídeos que têm uma fração relativamente alta de ácidos graxos livres, os ácidos graxos livres são, em contrapartida, separados termicamente. Dessa maneira, a formação de pastas de neutralização pode ser evitada, mas, ao mesmo tempo, altas temperaturas (até 260 °C) precisam ser aplicadas a fim de poder separar os ácidos graxos livres do óleo por destilação.
[0005] Além do refinamento físico e químico, outros
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2/25 métodos são descritos na técnica anterior, através dos quais ácidos qraxos livres podem ser separados, ou pastas de neutralização podem ser processadas. Por exemplo, técnicas de extração liquido-liquido são usadas no presente documento (C.E.C. Rodrigues, C.B. Gonçalves, E. Batista, J.A. Meirelles, Recent Patents on Engineering 2007, 1, 95102) .
[0006] O documento WO 2016/149692 Al descreve a acidificação de soluções aquosas que se originam de reações de saponificação e compreendem lipidios. O material bruto contendo lipídio é misturado com base (especialmente hidróxido de sódio ou potássio) e saponificado. Então CO2 é injetado, reagido com a mistura de reação, e a fase aquosa é removida.
[0007] Além disso, o documento US 2.771.480 também descreve a regeneração de ácidos graxos por meio de trocadores de ions. Isso, no entanto, é muito dispendioso.
[0008] O documento CN 106281672 A descreve o tratamento de óleos triglicerideos com antioxidantes (por exemplo, tocoferol, lactato) e sais de metal alcalino dos mesmos para remover tricloropropanol e derivados dos mesmos.
[0009] Os documentos WO 2012/031176 Al, WO 2016/189114 Al, WO 2016/189115 Al e WO 2016/189328 Al descrevem o tratamento de óleos triglicerideos com sais de amônio quaternário e soluções dos mesmos para remover ácidos graxos livres, metais e outros componentes indesejáveis.
[0010] No documento WO 2016/189114 Al, um óleo triglicerideo é extraído com uma solução aquosa de um sal de amônio quaternário básico a fim de remover ácidos graxos do mesmo. Após a extração, as fases são separadas. Para regenerar a solução aquosa, o que é necessário a fim de poder usá-la em uma nova etapa de extração do processo, essa fase aquosa, carregada com sais de ácidos graxos do óleo triglicerideo, é pressurizada com CO2. Como resultado, os ácidos graxos livres são formados a partir dos sais de
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3/25 ácidos graxos, os quais podem ser separados da fase aquosa. [0011] Embora o documento WO 2016/189114 Al revele um método confiável para extrair ácidos graxos livres de óleos triglicerideos, esse método tem um problema, especialmente em aplicações de escala industrial. Os sais de amônio quaternário são ativos de superfície e são frequentemente usados como tensoativos catiônicos em sabões e amaciantes de tecidos. A remoção dos mesmos após o tratamento de óleos triglicerideos é, portanto, tecnicamente muito exigente desde o inicio, visto que emulsificam com água e óleo e complicam a separação de fase. Os sais de amônio quaternário usados na extração dos ácidos graxos do óleo triglicerideo somente podem, portanto, ser removidos com dificuldade, ou não ser completamente removidos, do óleo triglicerideo.
[0012] Isso é especialmente desvantajoso quando se usam os óleos triglicerideos extraídos como óleos comestíveis: alguns sais de amônio quaternário não apenas são motivo de preocupação em relação à saúde, os sais de amônio quaternário, e especialmente colina, também têm a tendência a um odor desagradável e às vezes até depósitos de cor escura. Isso causa uma redução distinta na qualidade do óleo extraído. Portanto, é desejável melhor ainda mais a técnica de extração da arte anterior (por exemplo, o documento WO 2016/189114 Al).
[0013] Portanto, é um objetivo da presente invenção fornecer um processo para extrair ácidos graxos de óleos triglicerideos que não tenha as desvantagens mencionadas anteriormente.
[0014] Acima de tudo, deve ser fornecido um processo que permita a reutilização das fases e, ao mesmo tempo, garanta a alta qualidade do óleo triglicerideo extraído.
Descrição detalhada da invenção [0015] Constatou-se agora, surpreendentemente, que, quando se extraem óleos triglicerideos com sais de amônio,
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4/25 a fração de sal de amônio quaternário no óleo extraído pode ser significativamente reduzida se um diol alifático que tem de 1 a 8 átomos de carbono for adicionado ao sal de amônio quaternário, em que etileno glicol e propanodióis, especialmente etileno glicol e 1,2-propanodiol, são os mais adequados.
[0016] Dessa maneira, a invenção se refere a um processo para extrair ácidos graxos de óleos triglicerídeos que compreende as seguintes etapas:
(a) colocar um óleo triglicerídeo Ti que compreende ácidos graxos em contato com uma solução aquosa Wi que compreende pelo menos um sal de amônio quaternário e pelo menos um diol alifático que tem de 1 a 8 átomos de carbono, em que uma fase de óleo triglicerídeo T2 e uma fase aquosa W2 são obtidas, em que T2 tem um teor reduzido de ácidos graxos em comparação com Ti, e W2 tem um teor elevado de ácidos graxos em comparação com Wi;
(b) separar a fase de óleo triglicerídeo T2 da fase aquosa W2;
em que o sal de amônio quaternário compreende pelo menos um cátion de amônio quaternário e pelo menos um ânion básico selecionado a partir de hidróxido, alcóxido, carbonato de alquila, carbonato de hidrogênio, carbonato, serinato, prolinato, histidinato, treoninato, valinato, aspartato, taurinato e lisinato.
[0017]
No contexto da invenção, o termo cátion de amônio quaternário significa um cátion que tem pelo menos um átomo de nitrogênio e uma carga positiva, em que o dito átomo de nitrogênio é apenas ligado a átomos de carbono. 0 átomo de nitrogênio pode ser saturado e pode ser ligado a 4 átomos de carbono por ligações simples, ou pode ser insaturado e ser ligado a dois átomos de carbono por uma ligação simples e a um terceiro átomo de carbono por uma ligação dupla.
[0018] Se o átomo de nitrogênio for insaturado, o mesmo
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5/25 também pode ser parte de um anel heteroaromático como, por exemplo, um cátion de imidazólio ou um cátion de dialquilimidazólio (por exemplo, cátion de l-metil-3etilimidazólio, cátion de 1,3-dimetilimidazólio, cátion de 1,3-dietilimidazólio).
[0019] Se o átomo de nitrogênio for saturado, o mesmo também pode ser parte de um anel aliciclico, por exemplo, um anel pirrolidinio ou anel piperidinio.
[0020] Vantajosamente, o átomo de nitrogênio é ligado a 4 grupos hidrocarboneto substituídos ou não substituídos que têm de 1 a 12 átomos de carbono, em que esses grupos hidrocarboneto podem portar outros substituintes, em que em átomos de esses substituintes estão preferencialmente carbono que não são ligados ao átomo carregado positivamente.
[0021] No contexto da invenção, grupo preferencialmente significa alquila, de nitrogênio hidrocarboneto cicloalquila, alquenila, alquinila ou arila.
[0022] O sal de amônio quaternário na presente invenção é vantajosa e preferencialmente usado como um líquido que compreende o sal. O mesmo não é volátil e existe como parte do líquido apenas em sua forma iônica.
[0023] O líquido é preferencialmente a solução do sal em um solvente, por exemplo, água.
[0024] Os solventes possíveis são selecionados a partir de solventes polares como água, etanol, metanol ou misturas dos mesmos, por exemplo. É dada preferência ao uso de água
como solvente. 0 sal de amônio quaternário pode ser um
líquido iônico.
[0025] A expressão líquido iônico é conhecida por
aqueles que são versados na técnica e é descrita, por
exemplo, no documento US 7.638.636 B2.
[0026] 0 cátion de amônio quaternário é
preferencialmente selecionado a partir de um composto de
acordo com a estrutura
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6/25 [N (Ra) (Rb) (Rc) (Rd) ]+, em que Ra, Rb, Rc e
Rd são, cada um, independentemente selecionados a partir de
Ci a Cs alquila, em que um ou mais dentre os radicais
R%
Rb,
Rc e
Rd podem ser opcionalmente substituídos em um átomo de carbono, que preferencialmente não ligado diretamente ao nitrogênio carregado positivamente, por um grupo selecionado a partir de: Ci a C4 alcoxi,
C2 a Ce alcoxialcoxi,
C3 a C6 cicloalquila, -OH, -SH,
-CO2Re e -OC(O)Re, em que
Re = Ci a
C6 alquila. Por exemplo, o mesmo pode ser substituído por um a três grupos OH.
[0027]
O cátion de amônio quaternário é mais preferencialmente selecionado a partir de um composto de acordo com a estrutura [N (Ra) (Rb) (Rc) (Rd) ] +, em que Ra, Rb, Rc e Rd são, cada um, independentemente selecionados a partir de Ci a C4 alquila, incluindo metila, etila, n-propila, isopropila, n-butila, sec-butila, isobutila e terc-butila, em que pelo menos um dentre os radicais Ra,
Rb, Rc ou Rd pode ser substituído em um átomo de carbono, que não é ligado diretamente ao nitrogênio carregado positivamente, por um grupo OH. Os radicais Ra,
Rb, Rc ou
Rd substituídos são preferencialmente 2hidroxietila,
2-hidroxipropila ou 2-hidroxi-2-metiletila.
[0028]
Com máxima preferência, o cátion de amônio quaternário usado é colina: (CH3) 3N+CH2CH2OH.
[0029] sal de amônio quaternário compreende adicionalmente pelo menos um ânion básico selecionado a partir de hidróxido, alcóxido, carbonato de alquila, carbonato de hidrogênio, carbonato, serinato, prolinato, histidinato, treoninato, valinato, aspartato, taurinato, lisinato.
[0030]
Em uma modalidade, o ânion básico é selecionado a partir de carbonato de alquila, carbonato de hidrogênio, carbonato, hidróxido, alcóxido. Mais preferencialmente, o
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7/25 mesmo é selecionado a partir de alcóxido, carbonato de hidrogênio, carbonato de alquila e carbonato; com máxima preferência carbonato de hidrogênio.
[0031] Se o ânion básico for selecionado a partir de alcóxido ou carbonato de alquila, o grupo alquila será não ramificado ou ramificado e substituído ou não substituído. O mesmo é preferencialmente não ramificado e não substituído.
[0032] Um grupo alquila de acordo com a invenção preferencialmente compreende de 1 a 10 átomos de carbono, mais preferencialmente 1 a 8, com máxima preferência 1 a 4 átomos de carbono. O grupo alquila pode ser selecionado a partir de metila, etila, propila, butila, pentila, hexila, heptila, octila, nonila, decila. Também são utilizáveis grupos alquila ramificados como isopropila, isobutila, secbutila, terc-butila. O grupo alquila é, de modo particularmente preferencial, selecionado a partir de metila, etila, propila, butila, mais preferencialmente selecionado a partir de metila, etila.
[0033] No processo de acordo com a invenção, é particularmente preferencial um sal de amônio quaternário que compreende um cátion de colina.
[0034] No processo de acordo com a invenção, é dada preferência muito particular ao uso de um sal de amônio quaternário que é selecionado a partir de carbonato de colina e hidrogênio: (CH3) 3N+CH2CH2OH HOCOO; hidróxido de colina: (CH3) 3N+CH2CH2OH OH-, carbonato de alquila de colina: (CH3) 3N+CH2CH2OH ROCOO-, em que R é um grupo alquila que tem, em particular, de 1 a 4 átomos de carbono e, mais preferencialmente, 2 a 3 átomos de carbono. É dada máxima preferência ao uso de carbonato de colina e hidroqênio:
(CH3) 3N+CH2CH2OH HOCOO .
[0035] A solução Wi usada na etapa (a) do processo de acordo com a invenção também compreende pelo menos um diol alifático que tem de 1 a 8, em particular 1 a 6,
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8/25 preferencialmente 1 a 5, mais preferencialmente 1 a 4, ainda mais preferencialmente 1 a 3 átomos de carbono, em que o dito diol é, de modo particularmente preferencial, selecionado a partir do grupo que consiste em etileno glicol (= 1,2-etanodiol), propanodióis e, mais preferencialmente, em etileno glicol e 1,2-propanodiol.
[0036] De acordo com a invenção, propanodiol significa qualquer propano que porta 2 qrupos OH, não importando em qual dos átomos de carbono, preferencialmente 1,2propanodiol ou 1,3-propanodiol.
[0037] Um diol alifático que tem 6 átomos de carbono é preferencialmente 1,6-hexanodiol.
[0038] A título de preferência, na solução aquosa Wi na etapa (a) do processo de acordo com a invenção, a proporção de diol alifático em relação a sal de amônio quaternário é tal que a quantidade molar de todos os dióis alifáticos que têm de 1 a 8 átomos de carbono, com base na quantidade molar de todos os sais de amônio quaternário, em que o sal de amônio quaternário compreende pelo menos um cátion de amônio quaternário e pelo menos um ânion básico selecionado a partir de hidróxido, alcóxido, carbonato de alquila, carbonato de hidrogênio, carbonato, serinato, prolinato, histidinato, treoninato, valinato, aspartato, taurinato e lisinato, está na faixa de 0,0001 % a 99,9 %, preferencialmente 0,01 % a 50,0 %, mais preferencialmente 0,1 % a 40,0 %, ainda mais preferencialmente 1,0 % a 30,0 %, com máxima preferência 10,0 % a 20,0 %, de modo especialmente preferencial 15,3 % a 18,8 % e, o melhor, 17,6 %.
[0039] Em uma modalidade preferencial, o processo de acordo com a invenção inclui a etapa (c):
(c) adicionar CO2 e opcionalmente um solvente orgânico à fase aquosa W2, em que uma fase aquosa W3 que tem um teor inferior de ácidos graxos em comparação com W2, e uma fase orgânica contendo ácido graxo, são obtidas.
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9/25 [0040] Em uma modalidade ainda mais preferencial, uma etapa (d) adicional se segue:
(d) separar a fase aquosa W3 da fase orgânica contendo ácido graxo obtida na etapa (c).
[0041] Constatou-se agora, surpreendentemente, que os problemas que surgem na técnica anterior, isto é, o teor elevado de sal de amônio quaternário no óleo triglicerideo liberado dos ácidos graxos, adicionando-se um diol alifático que tem de 1 a 8 átomos de carbono em vez do liquido iônico por si só, conforme descrito na técnica anterior (em particular, o sal de colina do documento WO 2016/189114 Al) , leva a uma qualidade melhorada do óleo triglicerideo extraído.
[0042] 0 termo óleo triglicerideo de acordo com a invenção compreende qualquer óleo ou gordura cujo principal constituinte são triglicerideos até uma faixa de >50 % em peso. Além do principal constituinte de triglicerideos, o óleo ou gordura também pode compreender mono- e diglicerídeos.
[0043] O óleo triglicerideo é preferencialmente de origem natural e, mais preferencialmente, de origem animal ou vegetal. O óleo triglicerideo é mais preferencialmente uma gordura ou óleo de origem vegetal.
[0044] Em particular, são contemplados como gorduras e óleos de origem vegetal e que compreendem produtos químicos de aroma (nomes em latim que podem ser indicados entre parênteses se referem a espécies de plantas das quais o óleo relevante pode ser derivado) : óleo de algas, óleo de semente de damasco (Prunus armeniaca), óleo de argan (Argania spinosa), óleo de abacate (Persea americana), óleo de babaçu (Attalea speciosa), óleo de semente de algodão (Gossypium), óleo de moringa (Moringa oleifera) , óleo de borragem (Borago officinalis) , óleo de semente de urtiga (Urtica pilulifera ou Urtica dioica) , óleo de faia (Fagus) , óleo de casca de caju (Anacardium occidentale) , óleo de
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10/25 plantas do gênero Citrus (por exemplo limões, laranjas, toranja, limas), manteiga de cupuaçu (Theobroma grandiflorum) , óleo de cártamo (Carthamus) , óleo de amendoim (Arachis hypogaea), óleo de semente de rosa mosqueta (Rosa), óleo de cânhamo (Cannabis) , óleo de avelã (Corilus avellana) , óleo de jatrofa (Jatropha curcas), óleo de jojoba (Simmondsia chinensis) , óleo de café (Coffea) , manteiga de cacau (Theobroma cacao) , óleo de semente de chá (Camellia), palmeira açaí (Euterpe oleracea), óleo de coco (Cocos nucifera) , óleo de semente de abóbora (Cucurbita), óleo de linho falso (Camelina sativa), óleo de linhaça (Linum), óleo de milho (Zea mays), óleo de macadâmia (Macadamia integrifolia, Macadamia tetraphilla), óleo de amêndoa (Prunus dulcis), manteiga de manga (Mangifera indica) , óleo de milho (Zea mays) , óleo de semente de papoula (Papaver) , óleo de primula (Oenothera biennis) , óleo de oliva (Olea europaea) , óleo de palma (óleo obtenível de uma planta do gênero Elaeis), especialmente Elaeis guineensis, Elaeis oleifera), óleo de semente de mamão (Carica papaya), óleo de noz pecã (Carya illinoinensis), óleo de perilla (Perilla frutescens), óleo pinhão (plantas do gênero Pinus), óleo de pistache (Pistacia vera), óleo de semente de colza (Brassica napus), óleo de farelo de arroz (Oryza sativa), óleo de ricino (Ricinus communis), óleo de semente de espinheiro do mar (sementes de Hippophae rhamnoides), óleo de espinheiro do mar (polpa de Hippophae rhamnoides) , óleo de cominho preto (Nigella sativa) , óleo de mostarda (Brassica nígra) , óleo de gergelim (Sesamum indicum), manteiga de karité (Vitellaria paradoxa) , óleo de soja (Glycine max) , óleo de girassol (Helianthus annuus) , óleo de semente uva (Vitis vinifera) , óleo de tungue (Vernicia, Aleurites) , óleo de noz (Juglans regia), óleo de semente de melancia (Citrullus lanatus), óleo de gérmen de trigo (Tríticum). As gorduras e óleos de origem vegetal são preferencialmente selecionados
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11/25 a partir de óleo de coco, óleo de milho, óleo de semente de algodão, óleo de oliva, óleo de palma, óleo de amendoim, óleo de farelo de arroz, óleo de soja, óleo de girassol, óleo de semente de colza, óleo de rícino, óleo de cártamo. A gordura e óleo de origem vegetal são, com máxima preferência, óleo de palma.
[0045] São contemplados como gorduras e óleos de origem animal e que compreendem produtos químicos de aroma, em particular: gordura de marmota, gordura de manteiga, óleo de peixe, óleo obtenível de crustáceos (por exemplo, krill), óleo de fígado de bacalhau, gordura de leite, banha de porco, banha de pato, banha de ganso, sebo bovino, cera de lã.
[0046] No contexto da invenção, ácidos graxos incluem ácidos graxos saturados e mono- ou poli-insaturados. De acordo com a invenção, esse termo também inclui (a menos que seja referido de outro modo em um caso específico) tanto a forma protonada quanto desprotonada do ácido graxo relevante.
[0047] Exemplos de ácidos graxos insaturados são ácido miristoleico, ácido palmitoleico, ácido sapiênico, ácido oleico, ácido elaídico, ácido vacênico, ácido linoleico, ácido linolelaídico, ácido α-linolênico, ácido araquidônico, ácido eicosapentaenoico, ácido erúcico e ácido docosa-hexaenoico. Exemplos de ácidos graxos saturados são ácido caprílico, ácido cáprico, ácido undecanoico, ácido láurico, ácido tridecanoico, ácido mirístico, ácido palmítico, ácido margárico, ácido esteárico, ácido nonadecanoico, ácido araquidônico, ácido heneicosanoico, ácido beênico, ácido lignocérico e ácido cerótico.
[0048] Óleo de palma” significa um óleo obtenível de uma planta do gênero Elaeis (parte da família do tipo palma ou palmas Arecaceae ou Palmae), especialmente Elaeis guineensis, Elaeis oleifera ou híbridas das mesmas. O óleo
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12/25 de palma pode ser obtido, por semente das exemplo, do fruto ou da [0049] palma usado em ser particular o óleo de não refinado ou menos
Isso também inclui pelo óleo palma exemplo, óleo de de ácido esteárico ou plantas.
óleo triglicerideo, na etapa (a) , pode parcialmente refinado, triglicerideo fracionado, por fracionado, especialmente frações frações de ácido oleico do óleo de palma.
[0050] 0 óleo triglicerideo não refinado significa óleo triglicerideo de acordo com a invenção que não foi submetido a nenhuma etapa de refinamento. Por exemplo, óleo triglicerideo não refinado não passou por nenhuma das etapas de refinamento seguintes: degomagem, desacidificação, branqueamento, despigmentação, desodorização, winterização.
[0051] 0 óleo triglicerideo refinado” passou por pelo menos uma etapa de refinamento, por exemplo, pelo menos uma selecionada a partir de degomagem, desacidificação, branqueamento, despigmentação, desodorização, winterização.
[0052] Na etapa (a) do processo de acordo com a invenção, um óleo triglicerideo Ti que compreende ácidos graxos é colocado em contato com uma solução aquosa Wi que compreende pelo menos um sal de amônio quaternário e pelo menos um diol alifático que tem de 1 a 8 átomos de carbono.
[0053] A temperatura na etapa (a) do processo de acordo com a invenção não é adicionalmente restrita. Em particular, a etapa (a) do processo de acordo com a invenção é conduzida a uma temperatura < 100 °C, preferencialmente a uma temperatura de 25 °C a 90 °C, mais preferencialmente a 40 °C a 90 °C, ainda mais preferencialmente a 70 °C a 90 °C, com máxima preferência a 80 °C.
[0054] A pressão na etapa (a) do processo de acordo com a invenção, da mesma forma, não é adicionalmente restrita. Em particular, a etapa (a) do processo de acordo com a
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13/25 invenção é conduzida a uma pressão de 0,1 MPa (1 bar) a 10 MPa (100 bar), especialmente à pressão padrão de 0,1 MPa (1 bar) .
[0055] O óleo triglicerideo Ti que compreende ácidos graxos pode ser colocado em contato com uma solução aquosa Wi que compreende pelo menos um sal de amônio quaternário e pelo menos um diol alifático que tem de 1 a 8 átomos de carbono por métodos conhecidos por aqueles que são versados na técnica. O contato também pode acontecer em um vaso em que Ti e Wi são misturados um com o outro. Será evidente que o contato deverá ser executado de modo que o máximo de ácidos graxos possível migre do óleo triglicerideo Ti para a fase aquosa Wi. Para esse propósito, por exemplo, um misturador mecânico (como, por exemplo, um tanque agitado que pode ser operado em modo de batelada ou continuamente), um misturador ultrassônico ou um misturador eletromagnético é usado. Durante o contato, um gás inerte pode ser borbulhado na mistura resultante. Alternativamente, Ti e Wi também podem ser misturados em um misturador estático como um misturador Sulzer ou um misturador Kenics.
[0056] Também é possível misturar Ti e Wi continuamente em fluxo de contracorrente, por exemplo, em uma coluna, ou em fluxo de cocorrente. A coluna pode ser uma coluna de pratos perfurados, uma coluna de recheio estruturado ou uma coluna agitada como, por exemplo, uma coluna Kühni ou uma coluna Scheibel.
[0057] Nos processos contínuos em fluxo de cocorrente, por exemplo, Ti e Wi, antes do contato dos mesmos, cada um, também podem ser passados através de um tubo com o auxílio de uma bomba, ao final, os mesmos se encontram e se misturam, a fim de serem então passados através de um tubo de fluxo R.
[0058] Nos processos contínuos em fluxo de contracorrente em uma coluna, por exemplo, o óleo triglicerideo Ti é introduzido na ou pelo menos próximo da
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14/25 extremidade inferior da coluna, e a solução aquosa Wi é introduzida na ou pelo menos próximo da extremidade superior da coluna.
[0059] A fase aquosa W2, que tem um teor elevado de ácidos qraxos em comparação com Wi, é então descarreqada na ou pelo menos próximo da extremidade inferior da coluna, e uma fase de óleo triglicerideo T2, que tem um teor reduzido de ácidos graxos em comparação com Ti, é então descarregada na ou pelo menos próximo da extremidade superior da coluna.
[0060] A coluna preferencialmente também tem uma região inferior, em que uma corrente secundária pode ser coletada e, mais preferencialmente, o óleo triglicerideo Ti é então fornecido diretamente acima dessa região inferior.
[0061] Naturalmente, duas ou mais dessas colunas de contracorrente também podem ser usadas, por exemplo, 2 a 6, ou 3 a 5 ou 4.
[0062] É preferencial que a coluna também tenha um recheio estruturado, por exemplo, um recheio de anéis de Raschig ou várias bandejas.
[0063] Outros aparelhos possíveis para mistura em fluxo de cocorrente são misturadores-decantadores, que podem ser dispostos em uma cascata de contracorrente. Extratores centrífugos também existem, conforme descrito mais abaixo, em que as etapas a) e b) do processo de acordo com a invenção podem ser executadas em uma única vez.
[0064] A etapa a) é preferencialmente executada, em que Ti e Wi são misturados em fluxo de cocorrente, mais preferencialmente em pelo menos um misturador-decantador.
[0065] A razão em volume de Ti e Wi na etapa (a) do processo, da mesma forma, não é adicionalmente restrita. A razão entre o volume do óleo triglicerideo Ti e o volume da fase aquosa Wi nesse caso está, em particular, na faixa de 10:1 a 1:100, mais preferencialmente de 1:1 a 1:10, ainda mais preferencialmente de 1:1,5 a 1:4, com ainda mais preferência 3:7.
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15/25 [0066] A mistura, como, por exemplo, o contato na coluna no caso de contato continuo, pode ser ajustada por uma pessoa versada na técnica de modo que a maior fração possível da fase de óleo triglicerideo Ti migre para a fase aquosa Wi. Dessa maneira, o contato é executado, por exemplo, por 1 segundo a 2 horas, particularmente 30 segundos a 1 hora, preferencialmente 1 a 50 minutos, mais preferencialmente 10 a 40 minutos, com máxima preferência 20 a 30 minutos.
[0067] Na etapa (a) do processo de acordo com a invenção, os ácidos graxos contidos no óleo triglicerideo Ti são neutralizados pelos sais de amônio quaternário contidos na fase aquosa Wi. Em particular, a quantidade molar de todos os sais de amônio quaternário contidos na fase aquosa Wi é pelo menos igual à quantidade molar de todos os ácidos graxos contidos no óleo triglicerideo Τι. A razão entre a quantidade molar de todos os sais de amônio quaternário contidos na fase aquosa Wi e a quantidade molar de todos os ácidos graxos contidos no óleo triglicerideo Ti está preferencialmente na faixa de 1:1 a 500:1, mais preferencialmente de 2:1 a 200:1, ainda mais preferencialmente de 10:1 a 100:1, com máxima preferência de 30:1 a 70:1.
[0068] A fração de ácidos graxos no óleo triglicerideo pode ser determinada por métodos conhecidos por aqueles que são versados na técnica, por exemplo, por titulação com hidróxido de potássio e um indicador de fenolftaleína. Após a determinação das frações de ácidos graxos no óleo triglicerideo Ti, a pessoa versada na técnica, então, também sabe qual deve ser a quantidade molar desejada de todos os sais de amônio quaternário na fase aquosa Wi, o que pode, então, ser ajustado dessa maneira.
[0069] Na etapa (a) , é usada uma fase aquosa Wi que compreende pelo menos um sal de amônio quaternário e pelo menos um diol alifático que tem de 1 a 8 átomos de carbono.
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A solução aquosa também pode compreender outros solventes além de água, por exemplo, acetona, acetato de etila, álcoois, preferencialmente metanol ou etanol. A fase aquosa Wi, no entanto, preferencialmente não contém nenhum outro solvente além de água, o que significa, de acordo com a invenção, que a proporção em peso da soma total de todos os sais de amônio quaternário e todos os dióis alifáticos que têm de 1 a 8 átomos de carbono e da água em Wi é pelo menos 95 % em peso, preferencialmente pelo menos 99 % em peso, mais preferencialmente pelo menos 99,9 % em peso, e seu restante de Wi são várias substâncias químicas como solventes orgânicos.
[0070] A concentração total de todos os sais de amônio quaternário na fase aquosa Wi não é adicionalmente restrita e está preferencialmente na faixa de 70 a 80 % em peso, preferencialmente 75 % em peso, com base na massa total da fase Wi.
[0071] Ao colocar um óleo triglicerídeo Ti que compreende ácidos qraxos em contato com uma solução aquosa que compreende pelo menos um sal de amônio quaternário e pelo menos um diol alifático que tem de 1 a 8 átomos de carbono Wi, os ácidos graxos migram do óleo triglicerideo
Ti ao pelo menos parcialmente para a fase aquosa Wi. Portanto, a etapa (a), uma fase de óleo triglicerideo T2 aquosa W2 são obtidas, em que T2 tem um teor ácidos graxos em de ácidos graxos executar uma fase reduzido de teor elevado comparação com Ti e W2 em comparação com Wi.
tem um [0072] invenção, a
Na etapa (b) do fase de óleo processo de triglicerideo acordo com a
T2 é, então, separada da fase aquosa W2.
[0073] Essa separação também pode ser métodos conhecidos por aqueles que são versados na técnica, executada por por exemplo, com o auxilio da gravidade em uma unidade Decantadora. Em geral, a fase de óleo triglicerideo T2 é a fase superior no presente documento, ao passo que a fase
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17/25 aquosa W2 é a fase inferior. A separação da fase de óleo triglicerideo T2 da fase aquosa W2 também pode alternativamente ser executada em um decantador, um hidrociclone, um coalescedor eletrostático, uma centrifuga ou a prensa de filtro de membrana. Na etapa (b) do processo de acordo com a invenção, a fase de óleo triglicerideo T2 é preferencialmente separada da fase aquosa W2 em uma centrifuga.
[0074] Se um sal pelo menos parcialmente se precipitar em Wi durante o contato na etapa (a) e estiver presente como um sólido na fase de óleo triglicerideo T2, o mesmo também poderá ser removido por centrifugação ou filtração. 0 solvente ou água também pode ser adicionado à fase de óleo triglicerideo T2 que contém o sólido a fim de levar o sólido para a solução, e separar a solução aquosa que compreende o sal correspondente conforme descrito acima.
[0075] Em uma modalidade preferencial da presente invenção, a etapa (a) e a etapa (b) do processo de acordo com a invenção, isto é, o contato e a separação, podem ser executadas em um separador centrifugo, como é descrito, por exemplo, nos documentos US 4.959.158, US 5.571.070, US 5.591.340, US 5.762.800, WO 99/12650 e WO 00/29120. Nesse caso, Ti e Wi são primeiramente fornecidos para o separador como correntes separadas e misturados em uma zona de mistura circular. A mistura é, então, transportada para a zona de separação na qual as fases são, então, separadas com o auxilio de uma centrifuga.
[0076] Uma série de separadores centrífugos é preferencialmente usada, por exemplo, 2a 6, 3a5ou4, e o óleo triglicerideo Ti é introduzido no primeiro separador da série, e a fase aquosa Wi é introduzida no último separador da série, de modo que óleo triglicerideo flua através do primeiro até o último separador da série com teor decrescente de ácidos graxos, enquanto a fase aquosa flui através dos separadores na direção oposta com teor
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18/25 crescente de ácidos graxos. A fase aquosa W2 é, então, retirada do primeiro separador da série, e a fase de óleo triglicerideo T2 é retirada do último separador da série.
[0077]
Em cada caso, a fase de óleo triglicerideo
T2 também pode ser fornecida para um filtro coalescente a fim de remove as últimas gotas de solução aquosa da fase de gordura ou óleo. Um filtro coalescente desse tipo conhecido por aqueles que são versados na técnica compreende, por exemplo, um material de filtro, que umedecido pela fase aquosa e pela fase de óleo, por exemplo, um material de filtro composto de vidro ou celulose.
[0078]
Após separar a fase de óleo triglicerideo T2 da fase aquosa W2 na etapa (b) , a fase de óleo triglicerideo
T2 pode, então, ser fornecida para um processamento ou constituição adicional. Uma etapa desse tipo pode ser uma ou mais selecionadas a partir de degomagem, desacidificação, winterização, branqueamento, despigmentação, desodorização. Essas etapas são conhecidas por aqueles que são versados na técnica e foi descrita no documento WO 2016/189114 Al, por exemplo.
[0079] Será evidente que a fase de óleo triglicerideo T2 após a separação na etapa (b) pode ser fornecida novamente uma vez ou mais de uma, por exemplo, duas vezes até dez vezes, para uma etapa de contato (a), em que a fase de óleo triglicerideo T2 é usada como óleo triglicerideo Ti e, em cada etapa, é colocada em contato com uma carga fresca de fase aquosa Wi que compreende carbonato (ou carbonatos) (de hidrogênio e) metal alcalino/metal alcalino terroso a fim de reduzir ainda mais a fração de ácidos graxos na fase de óleo triglicerideo T2.
[0080] As fases aquosas W2 obtidas nessas etapas adicionais podem, então, ser fornecidas inteira ou parcialmente para a etapa (c) subsequente e assim por diante.
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19/25 [0081] Opc ionalmente, a etapa (c) seguinte pode, então, ser executada, em que a fase aquosa é regenerada.
[0082] Nessa etapa (c), CO2, e opcionalmente um solvente orgânico, é adicionado à fase aquosa W2, em que uma fase orgânica contendo ácido graxo, e uma fase aquosa W3 que tem um teor inferior de ácidos graxos em comparação com W2, é obtida. As condições apropriadas são conhecidas por aqueles que são versados na técnica e foram descritas no documento WO 2016/149692 Al, por exemplo.
[0083] O contato da fase aquosa W2 com CO2 e opcionalmente um solvente orgânico pode ser executado por métodos conhecidos por aqueles que são versados na técnica. O contato pode ser efetuado em um vaso de pressão vedável estanque a gás, em que W2 e CO2 e opcionalmente um solvente orgânico podem ser misturados. Para esse propósito, CO2 pode ser introduzido por meio de um agitador tratável a gás ou capilar. Será evidente que se pretende que o contato seja executado de modo que tanto CO2 quanto possível seja introduzido na fase aquosa W2. Para esse propósito, por exemplo, é usado um misturador mecânico ou um misturador eletromagnético.
[0084] Se um solvente orgânico for adicionado na etapa (c) do processo de acordo com a invenção, a razão em volume de W2 e o solvente orgânico na etapa (c) não é adicionalmente restrita nesse caso. A razão entre o volume de W2 e o volume do solvente orgânico, então, está em particular na faixa de 1:100 a 100:1, preferencialmente de 1:5 a 5:1, ainda mais preferencialmente de 1:2 a 2:1.
[0085] Se um solvente orgânico for usado na etapa (c), é dada preferência para éter di-isopropílico, acetato de nbutila, acetato de etila, hexano, 1-hexanol, preferencialmente acetato de n-butila.
[0086] A pressão e a temperatura na etapa (c) do processo de acordo com a invenção não são adicionalmente restritas.
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20/25 [0087] Em particular, a pressão durante a adição de CO2 é em uma faixa de 0,01 a 5,5 MPa (0,1 a 55 bar), preferencialmente 0,1 a 2 MPa (1 a 20 bar), mais preferencialmente 0,5 a 1 MPa (5 a 10 bar).
[0088] A temperatura está preferencialmente na faixa de 0 °C a 120 °C, mais preferencialmente 5 °C a 100 °C, ainda mais preferencialmente 10 °C a 90 °C, mais preferencialmente ainda 20 °C a 80 °C, com ainda mais preferência 40 °C a 60 °C, com máxima preferência 50 °C.
[0089] O CO2 usado na etapa (c) pode se originar de um processo de combustão ou processo de alto-forno e pode compreender outros constituintes como N2O, SO2, H2S, NO2. Esses constituintes podem adicionalmente acidificar a fase aquosa W2 que adicionalmente promove a formação de uma fase orgânica contendo ácido graxo.
[0090] Ao final da etapa (c), uma fase orgânica contendo ácido graxo e uma fase aquosa W3, que tem um teor inferior de ácidos graxos em comparação com W2, são obtidas.
[0091] Na etapa (d) opcional adicional no processo de acordo com a invenção, a fase aquosa W3 pode ser separada da fase orgânica contendo ácido graxo obtida na etapa (c).
[0092] Isso pode ser executado por processos familiares para aqueles que são versados na técnica, conforme também descrito para a etapa (b) do processo de acordo com a invenção.
[0093] Após a conclusão da etapa (d) , é obtida uma fase W3 que pode ser adicionada a um novo ciclo com uma batelada fresca de óleo triglicerídeo.
[0094] Portanto, em uma etapa (e) opcional adicional, pelo menos parte da fase aquosa W3 é colocada em contato com óleo triglicerídeo T3 adicional que compreende pelo menos um sal de amônio quaternário e pelo menos um diol alifático que tem de 1 a 8 átomos de carbono, em que uma fase de óleo triglicerídeo T4 e uma fase aquosa W4 são obtidas, em que T4 tem um teor reduzido de ácidos graxos em
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21/25 comparação com T3, e W4 tem um teor elevado de ácidos graxos em comparação com W3.
[0095] Essa etapa (e) adicional é preferencialmente executada conforme descrito para a etapa (a). 0 processo de acordo com a invenção é especialmente adequado para sempre reciclar a fase aquosa Wi e para seu uso em um novo ciclo de extração.
[0096] Será evidente que a fase de triglicerideo T2 obtida na etapa (b) do processo de acordo com a invenção pode ser submetida a uma ou mais etapas adicionais de refinamento que é/são selecionadas, por exemplo, a partir de degomagem, desacidificação, branqueamento, despigmentação, desodorização, winterização.
[0097] Os exemplos a seguir se destinam a elucidar a invenção, porém sem restrição da mesma.
Exemplos
Métodos de medição usados:
[0098] 0 teor de colina na fase de triglicerideo foi determinado por HPLC-ESI-MS em um Infinity II com QQQ-6430 disponível junto à Agilent. Para esse propósito, aproximadamente 50 mg de amostra foram diluídos em 10 ml de água-acetona 1:1 (v:v) e analisados pelo método de separação HILIC, detecção por ESI pos. Os resultados foram avaliados por meio de duas funções de calibração. O coeficiente de correlação foi determinado, em que R2 = 0,9997/0,9999.
Exemplo Comparativo Cl [0099] A 30 g de óleo de palma (5,5 % de ácidos graxos livres, determinado por titulação pelo método DGF-C-V 2) foram adicionados 7 0 g de uma solução de carbonato de colina e hidrogênio (75,0 % em peso, densidade de aproximadamente 1,16 g/ml; aproximadamente 5,3 mol/1) , e a mistura foi agitada a 80 °C por 1 hora. Após a reação estar completa, a fase aquosa e a fase orgânica foram separadas em um funil de separação. O teor de ácidos graxos na fase
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22/25 de triglicerídeo obtida foi determinado por titulação como 0,11 % em peso. Isso corresponde a uma reação de ácidos graxos livres de 98,2 %. O teor de colina na fase de triglicerídeo foi determinado por HPLC-ESI-MS como 113646 ppm.
Exemplo Comparativo C2 [0100] A 30 g de óleo de palma (5,5 % de ácidos graxos livres, determinado por titulação pelo método DGF-C-V 2) foram adicionados 7 0 g de uma solução de carbonato de colina e hidrogênio (80,0 % em peso, densidade de aproximadamente 1,17 g/ml; aproximadamente 5,7 mol), e a mistura foi agitada a 80 °C por 1 hora. Após a reação estar completa, a fase aquosa e a fase orgânica foram separadas em um funil de separação. O teor de ácidos graxos na fase de triglicerídeo obtida foi determinado por titulação como 0,08 % em peso. Isso corresponde a uma reação de ácidos graxos livres de 98,6 %. O teor de colina livre na fase de triglicerídeo foi determinado por HPLC-ESI-MS como 6405 ppm.
Exemplo inventivo El [0101] A 30 g de óleo de palma (5,5 % de ácidos graxos livres, determinado por titulação pelo método DGF-C-V 2) foram adicionados 66,5 g de uma solução de carbonato de colina e hidrogênio (75,0 % em peso, densidade de aproximadamente 1,16 g/ml; concentração molar de carbonato de colina e hidrogênio aproximadamente 5,3 mol/1; corresponde a 0,30 mol de carbonato de colina e hidrogênio) e 3,5 g (56,4 mmol) de etileno glicol, e a mistura foi agitada a 80 °C por 1 hora. Após a reação estar completa, a fase aquosa e a fase orgânica foram separadas em um funil de separação. O teor de ácidos graxos na fase de triglicerídeo obtida foi determinado por titulação como 0,16 % em peso. Isso corresponde a uma reação de ácidos graxos livres de 97,2 %. O teor de colina livre na fase de triglicerídeo foi determinado por HPLC-ESI-MS como 389 ppm.
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A fase de triglicerideo obtida foi subsequentemente tratada com 1,5 g (0,5 % em peso com base na fase de triglicerideo) de terra de branqueamento Tonsil Supreme 118 F e branqueada a úmido a 95 °C por 5 minutos e branqueada a seco por 15 minutos sob vácuo. Após a filtração da terra de branqueamento, a fase de triglicerideo foi descolorida a 240 °C por 10 min sob vácuo e vaporizada a 200 °C com água destilada por mais 90 minutos. O óleo obtido era praticamente incolor e tinha odor e sabor neutros.
Exemplo inventivo E2 [0102] A 30 g de óleo de palma (5,5 % de ácidos graxos livres, determinado por titulação pelo método DGF-C-V 2) foram adicionados 66,5 g de uma solução de carbonato de colina e hidrogênio (80,0 % em peso, densidade de aproximadamente 1,17 g/ml; concentração molar de carbonato de colina e hidrogênio aproximadamente 5,7 mol; corresponde a 0,32 mol de carbonato de colina e hidrogênio) e 3,5 g (56,4 mmol) de etileno glicol e a mistura foi agitada a 80 °C por 1 hora. Após a reação estar completa, a fase aquosa e a fase orgânica foram separadas em um funil de separação. O teor de ácidos graxos na fase de triglicerideo obtida foi determinado por titulação como 0,13 % em peso. Isso corresponde a uma reação de ácidos graxos livres de 97,8 %. O teor de colina livre na fase de triglicerideo foi determinado por HPLC-ESI-MS como 2442 ppm.
Exemplo inventivo E3 [0103] A 30 g de óleo de palma (5,5 % de ácidos graxos livres, determinado por titulação pelo método DGF-C-V 2) foram adicionados 66,5 g de uma solução de carbonato de colina e hidrogênio (75,0 % em peso, densidade de aproximadamente 1,16 g/ml; concentração molar de carbonato de colina e hidrogênio aproximadamente 5,3 mol/1; corresponde a 0,30 mol de carbonato de colina e hidrogênio) e 3,5 g (46,0 mmol) de 1,2-propanodiol, e a mistura foi agitada a 80 °C por 1 hora. Após a reação estar completa, a
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24/25 fase aquosa e a fase orgânica foram separadas em um funil de separação. 0 teor de ácidos graxos na fase de triglicerideo obtida foi determinado por titulação como 0,11 % em peso. Isso corresponde a uma reação de ácidos graxos livres de 98,2 %. O teor de colina livre na fase de triglicerideo foi determinado por HPLC-ESI-MS como 4853 ppm.
Exemplo inventivo E4 [0104] A 30 g de óleo de palma (5,5 % de ácidos graxos livres, determinado por titulação pelo método DGF-C-V 2) foram adicionados 66,5 g de uma solução de carbonato de colina e hidrogênio (75,0 % em peso, densidade de aproximadamente 1,16 g/ml; concentração molar de carbonato de colina e hidrogênio aproximadamente 5,3 mol/1; corresponde a 0,30 mol de carbonato de colina e hidrogênio) e 3,5 g (29.6 mmol) de 1,6-hexanodiol, e a mistura foi agitada a 80 °C por 1 hora. Após a reação estar completa, a fase aquosa e a fase orgânica foram separadas em um funil de separação. O teor de ácidos graxos na fase de triglicerideo obtida foi determinado por titulação como 0,13 % em peso. Isso corresponde a uma reação de ácidos graxos livres de 97,8 %. O teor de colina livre na fase de triglicerideo foi determinado por HPLC-ESI-MS como 8924 ppm.
[0105] Os resultados dos experimentos estão resumidos na Tabela 1 abaixo.
Tal bela 1.
Exemplo Diol Teor de FFA [%] Conversão [%] Teor de colina [ppm] Tempo de separação
Cl - 0,11 98,2 11364 120 min, fase aquosa turva
C2 - 0,08 98,6 6405 30 min, fase aquosa turva
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Exemplo Diol Teor de FFA [%] Conversão [%] Teor de colina [ppm] Tempo de separação
C3 3,5 g de glicerol 0,11 98,2 6855 120 min, fase aquosa turva
El 3,5 g de etileno glicol 0,16 97,2 389 30 min, fases transparentes
E2 3,5 g de etileno glicol 0,13 97,8 2442 45 min, fases transparentes
E3 3,5 g de 1,2propanodiol 0,11 98,2 4853 45 min, fases transparentes
E4 3,5 g de 1,6- hexanodiol 0,13 97,8 8924 45 min, fases transparentes
[0106] Dessa maneira, foi mostrado que, surpreendentemente, uma fase transparente apenas pode ser obtida com o uso do diol. Além disso, o resíduo indesejável de colina livre no óleo extraído resultante foi significativamente reduzido apenas mediante combinação com um diol alifático como etileno glicol ou 1,2-propanodiol.

Claims (10)

  1. REIVINDICAÇÕES
    1. Processo para extrair ácidos graxos de óleos triglicerídeos caracterizado por compreender as seguintes etapas:
    (a) colocar um óleo triglicerideo Ti que compreende ácidos graxos em contato com uma solução aquosa Wi que compreende pelo menos um sal de amônio quaternário e pelo menos um diol alifático que tem de 1 a 8 átomos de carbono, em que uma fase de óleo triglicerideo T2 e uma fase aquosa W2 são obtidas, em que T2 tem um teor reduzido de ácidos graxos em comparação com Ti, e W2 tem um teor elevado de ácidos graxos em comparação com Wi;
    (b) separar a fase de óleo triglicerideo T2 da fase aquosa W2;
    em que o sal de amônio quaternário compreende pelo menos um cátion de amônio quaternário e pelo menos um ânion básico selecionado a partir de hidróxido, alcóxido, carbonato de alquila, carbonato de hidroqênio, carbonato, serinato, prolinato, histidinato, treoninato, valinato, aspartato, taurinato lisinato.
  2. 2. Processo, de acordo com reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que cátion de amônio quaternário é selecionado a partir de um composto de acordo com a estrutura [N (Ra) (RS (RC) (Rd) ]S em que RS Rb, Rc e Rd são, cada um, independentemente selecionados a partir de Ci a Cs alquila, em que um ou mais dentre os radicais
    RS
    R\
    Rc e Rd é opcionalmente substituído em um átomo de carbono por um grupo selecionado a partir de: Ci a
    C4 alcoxi, C2
    Cs alcoxialcoxi, C3 a C6 cicloalquila, -OH,
    -SH, -CO2Re e
    -OC(O)Re, em que Re
    Ci a
    Cs alquila.
  3. 3. Processo, de acordo com a reivindicação 2, caracterizado pelo fato de que o cátion de amônio
    Petição 870180032262, de 20/04/2018, pág. 33/59
    2/2 quaternário é colina.
  4. 4. Processo, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 3, caracterizado pelo fato de que o ânion básico é selecionado a partir de carbonato de alquila, carbonato de hidrogênio, carbonato, hidróxido, alcóxido.
  5. 5. Processo, de acordo com a reivindicação 4, caracterizado pelo fato de que o ânion básico é carbonato de hidrogênio.
  6. 6. Processo, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 5, caracterizado pelo fato de que o diol alifático compreende de 1 a 4 átomos de carbono.
  7. 7. Processo, de acordo com a reivindicação 6, caracterizado pelo fato de que o diol alifático é selecionado a partir de etileno glicol, propanodióis.
  8. 8. Processo, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 7, caracterizado pelo fato de que a etapa a) é conduzida a uma temperatura de 70 °C a 90 °C.
  9. 9. Processo, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 8, caracterizado pelo fato de que a razão entre o volume do óleo triglicerideo Ti e o volume da fase aquosa Wi está na faixa de 10:1 a 1:100.
  10. 10. Processo, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 9, caracterizado pelo fato de que, na solução aquosa Wi, na etapa (a) , a proporção de diol alifático em relação a sal de amônio quaternário é tal que a quantidade molar de todos os dióis alifáticos que têm de
    1 a 8 átomos de carbono, com base na quantidade molar de todos os sais de amônio quaternário, em que o sal de amônio quaternário compreende pelo menos um cátion de amônio quaternário e pelo menos um ânion básico selecionado a partir de hidróxido, alcóxido, carbonato de alquila, carbonato de hidrogênio, carbonato, serinato, prolinato, histidinato, treoninato, valinato, aspartato, taurinato e lisinato, está na faixa de 0,0001 % a 99,9 %.
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