BR102016023124A2 - composto, uso de pelo menos um composto, método para fazer tecidos protetores solares e anti-infecciosos, tecidos, vestuário e ppes e processo para o preparo de um composto - Google Patents

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Abstract

composto, uso de pelo menos um composto, método para fazer tecidos protetores solares e anti-infecciosos, tecidos, vestuário e ppes e processo para o preparo de um composto a presente invenção refere-se aos novos bis-indolilmetanos, um processo para seu preparo e seu uso no preparo de têxteis técnicos e ppes (equipamentos protetores pessoais), isto é, no preparo de têxteis e trajes protetores de uv e anti-infecciosos.

Description

"COMPOSTO, USO DE PELO MENOS UM COMPOSTO, MÉTODO PARA FAZER TECIDOS PROTETORES SOLARES E ANTI-INFECCIOSOS, TECIDOS, VESTUÁRIO E PPES E PROCESSO PARA O PREPARO DE UM COMPOSTO" [001] A presente invenção refere-se aos novos bis- indolilmetanos, um processo para seu preparo e seu uso no preparo de têxteis técnicos e PPEs (Equipamentos Protetores Pessoais), isto é, no preparo de têxteis e trajes protetores de UV e anti-infecciosos.
Histórico técnico [002] A radiação ultravioleta (tanto UVA quanto UVB) contribui com a queimadura de sol, envelhecimento de pele, dano ocular e câncer de pele. É, portanto, comumente reconhecida a importância de evitar exposição excessiva ao sol e proteger-se ao aplicar protetores solares na pele.
[003] Recentemente, o vestuário de proteção solar está se tornando popular, o referido vestuário sendo denominado PPEs (Equipamentos Protetores Pessoais).
[004] Em alguns casos, PPEs também são capazes de proteger o corpo de infecções, criando uma barreira entre o usuário e germes e são especialmente úteis para cuidado com a saúde ou trabalhadores de laboratório biológico.
[005] De fato, PPEs são projetados para reduzir a exposição aos perigos, sejam eles causados por sol ou outra exposição de fonte de UV ou por bactérias, fungos, vírus e semelhantes.
[006] Existe uma necessidade de desenvolver tecidos melhorados para a fabricação de PPEs que fornecem uma barreira mais efetiva entre o usuário e o ambiente.
Escopo da invenção [007] É um escopo da invenção fornecer novos compostos tendo a metade de bis-indolil.
[008] É um escopo adicional da invenção fornecer novos compostos que são capazes de conceder um têxtil de efeito protetor solar e anti-infeccioso.
[009] É um escopo adicional da invenção para fornecer trajes e PPEs que são dotados com o efeito protetor solar e anti-infeccioso e que são feitos de novos compostos da invenção.
[0010] É outro escopo da invenção fornecer um processo para o preparo de novos compostos da invenção.
[0011] Esses escopos e os escopos adicionais serão atingidos pelo objeto da invenção, conforme será aqui revelado.
Breve descrição dos Desenhos [0012] As Figuras 1 a 24 mostram os dados analíticos dos compostos dos exemplos; e [0013] As Figuras 25 a 28 mostram os resultados do teste de UPF em tecidos não tratados e tratados.
Descrição da invenção [0014] De acordo com um de seus aspectos, a presente invenção refere-se aos novos compostos da fórmula (I) . m (I) em que - Ri é selecionado de hidrogênio, um átomo de halogênio, um grupo de alquil C1-C10 não substituído, saturado ou insaturado, linear ou ramificado, acíclico; e um grupo de alcóxi de C1-C10 acíclico, não substituído, saturado ou insaturado, linear ou ramificado; quando R2 e R3 são H; - R2 é selecionado de hidrogênio, um grupo de alquil C1-C10 não substituído, saturado ou insaturado, linear ou ramificado, acíclico, e um grupo de alcóxi de C1-C10 acíclico, não substituído, saturado ou insaturado, linear ou ramificado; quando R1 é H e R3 são grupos de alquil ou alcóxi conforme acima definido; - R3 é selecionado de hidrogênio, um átomo de halogênio, um grupo de alquil C1-C10 não substituído, saturado ou insaturado, linear ou ramificado, acíclico, e um grupo de alcóxi de C1-C10 acíclico, não substituído, saturado ou insaturado, linear ou ramificado; quando R1 é H e R3 são halogênio, alquil ou alcóxi conforme acima definido; - R4 é selecionado de um grupo de alquil C1-C10 não substituído, saturado ou insaturado, linear ou ramificado, acíclico e um grupo de alcóxi de C1-C10 acíclico, não substituído, saturado ou insaturado, linear ou ramificado; - R5 é selecionado de um átomo de halogênio, polivinilálcool; polivinilamina e um polímero de celulose; - R6 é selecionado de um átomo de halogênio; polivinilálcool; polivinilamina e um polímero de celulose; m é de 3 até 5.
[0015] Preferivelmente, o grupo de alquil é um grupo de alquil C1-C4 linear. De acordo com uma realização preferida, o grupo de alquil é um grupo de metil.
[0016] Preferivelmente, o grupo de alcóxi é um grupo de alcóxi C1-C4 linear. De acordo com uma realização preferida, o grupo de alcóxi é um grupo de metóxi.
[0017] O termo "halogênio" aqui representa cloro, bromo, iodo e flúor. Cloro e bromo são preferidos.
[0018] Polivinilálcool aqui define um resíduo de um polivinilálcool, que é ligado à cadeia de alquil por um átomo de oxigênio. Um peso molecular de PVA preferido é aprox.100.000-130.000 g/mol com um Pw: 2.700 (grau de polimerização) e razão de hidrólise: 86-88%. PVA conforme acima está comercialmente disponível.
[0019] As realizações preferidas são as seguintes: - R2 é hidrogênio e R1 e R3 são ambos halogênio, vantajosamente ambos cloro; - R1 é hidrogênio e R2 e R3 são ambos grupos de alcóxi vantajosamente ambos um grupo de metóxi; - R2 e R3 são ambos hidrogênio e R1 é halogênio, vantajosamente flúor; - R4 são um grupo de metil; - R5 e R6 são ambos halogênio, vantajosamente bromo; - R5 é bromo e R6 é polivinilálcool; - m é 4.
[0020] Particularmente preferidos são os compostos da fórmula (I), em que - R2 é hidrogênio; R1 e R3 são ambos cloro; R4 e R5 são ambos grupos de metil; R5 e R6 são ambos bromo; m é 4; - R1 é hidrogênio; R2 e R3 são ambos um grupo de metóxi; R4 é um grupo de metil; R5 e R6 são ambos bromo; m é 4; - R1 é flúor; R2 e R3 são ambos hidrogênio; R4 é um grupo de metil; R5 e R6 são ambos bromo; m é 4; - R2 é hidrogênio; R1 e R3 são ambos cloro; R4 é grupos de metil; R5 é bromo e R6 é polivinilálcool; m é 4; - R1 é hidrogênio; R2 e R3 são ambos um grupo de metóxi; R4 é um grupo de metil; R5 é bromo e R6 é polivinilálcool; m é 4; - R1 é flúor; R2 e R3 são ambos hidrogênio; R4 é um grupo de metil; R5 é bromo e R6 é polivinilálcool; m é 4;
[0021] Os compostos da invenção podem ser preparados por um processo de acordo com o seguinte Esquema Etapa a (II) (III) w (IV) Etapa b Etapa c (I) (V!) em que R1, R2, R3, R4, R5, R6 e m são conforme acima definido, Hal é um átomo de halogênio, e m é de 1 até 3.
[0022] O processo acima ilustrado representa outro objeto da invenção.
[0023] Compostos da fórmula (II) e (III) são conhecidos na técnica ou podem ser preparados por métodos conhecidos.
[0024] No processo da invenção, um composto da fórmula (II) é reagido com o dihalo-alquileno (III) em um solvente apropriado, na presença de uma forte base.
[0025] Preferivelmente, o solvente é selecionado de uma alcanona, tal como, 2-butanona. Entretanto, os solventes orgânicos com polaridade semelhante também podem ser usados.
[0026] Preferivelmente, a base é um hidróxido, tal como, um hidróxido metálico alcalino, por exemplo, KOH ou NaOH.
[0027] Preferivelmente, a razão molar do composto (II)/composto (III)/base é aprox. 1/4/2.
[0028] É vantajoso realizar a reação em um ambiente inerte, tal como, sob o nitrogênio ou argônio.
[0029] A temperatura da reação é compreendida entre a temperatura ambiente e a temperatura de refluxo da mistura de reação, preferivelmente entre 40 e 80°C, vantajosamente aprox. 50-60°C.
[0030] A reação é completa em poucas horas, cerca de 1 até 6 horas. A pessoa com habilidade na técnica é, entretanto, capaz de seguir o desenvolvimento do fluxo de reação e tempo de acabamento, que pode ser determinado, por exemplo, ao usar a técnica de TLC (Cromatografia de Camada Fina).
[0031] Composto da fórmula (IV) é isolado e, se necessário ou desejado, purificado antes de ser reagido com benzaldeído da fórmula (V), preferivelmente em uma razão molar de pelo menos 2/1, na presença de quantias catalíticas de 1,3-dibromo-5,5-dimetilhidantoína (DBDMH). A reação é preferivelmente conduzida sem qualquer solvente.
[0032] É vantajoso realizar a reação em um ambiente inerte, tal como, sob o nitrogênio ou argônio.
[0033] A temperatura da reação é compreendida entre temperatura ambiente e a temperatura de refluxo da mistura de reação, preferivelmente entre 40 e 80°C, vantajosamente aprox. 50-60°C.
[0034] A reação é completa em poucas horas, cerca de 1 até 6 horas. A pessoa com habilidade na técnica é, entretanto, capaz de seguir o desenvolvimento da reação ao usar métodos convencionais, tais como, técnicas cromatográficas.
[0035] Composto da fórmula (VI) é isolado e, se necessário ou desejado, purificado de acordo com as técnicas conhecidas. Composto (VI) corresponde ao composto (I) quando R6 é halogênio.
[0036] Para preparar o composto (I) em que R6 é selecionado de polivinilálcool; polivinilamina e um polímero de celulose, a seguinte reação pode ser conduzida.
[0037] Para uma solução de polivinilálcool (PVA) ou polivinilamina ou um polímero de celulose, em um solvente adequado, tal como, dimetilformamida (DMF), em uma atmosfera inerte e aquecida pelo menos 100°-120°C, uma base, tal como, carbonato de potássio (K2CO3), é adicionado e a mistura é agitada por poucas horas, tal como, 1 ou 2 horas. Para tal mistura, o composto (VI) é adicionado e a reação é agitada sob o controle cromatográfico, tal como, TLC, por poucas horas, tal como, 2-4 horas. O solvente é evaporado e o composto desejado (I) é isolado por filtração. Preferivelmente, a mistura centrifugada antes de filtração.
[0038] Os exemplos detalhados da reação acima são fornecidos na seção experimental da presente descrição.
[0039] Compostos da fórmula (I) podem ser usados para conceder o efeito protetor solar e anti-infeccioso aos têxteis.
[0040] As expressões "efeito protetor solar" significam que o têxtil e os trajes feitos com o mesmo são capazes de proteger o usuário da radiação de UV.
[0041] A expressão "efeito anti-infeccioso" significa que o têxtil e os trajes são capazes de proteger o corpo de infecções, criando uma barreira entre o usuário e germes, tais como, bactérias, especialmente bactérias Gram (+) e/ou fungos e/ou vírus e/ou protozoários e/ou helmintos.
[0042] De fato, foi descoberto que os tecidos de revestimento com os compostos da invenção aumentam os valores de rótulo de UPF (Fator de Proteção de Ultravioleta) e, também, conferem ao tecido os efeitos antimicrobianos, especialmente efeitos antibacterianos, particularmente bactérias Gram (+).
[0043] Este é um resultado técnico valioso que permite aos tecidos tratados serem usados na fabricação de, ou seja, PPEs.
[0044] O uso dos compostos da fórmula (I) no campo têxtil, no preparo dos tecidos protetores solares e anti-infecciosos e na fabricação de PPEs também é um objeto da invenção, bem como, tecidos, vestuário e PPEs tratados, especialmente revestidos, com os compostos da fórmula (I).
[0045] É outro objeto da invenção, um método para fazer os tecidos protetores solares e anti-infecciosos que compreende tratar, especialmente revestir, os referidos tecidos com os compostos da fórmula (I).
[0046] Esses tecidos podem ser obtidos ao dissolver os compostos da invenção em um solvente adequado, tal como, por exemplo, diclorometano e a solução pode ser adicionada em uma pasta de impressão convencional e então aplicada aos tecidos.
[0047] Os termos "tratar" ou "tratando" significam que os tecidos ou vestuário ou semelhante são revestidos ou encharcados com o composto da invenção.
[0048] Esses tecidos podem ser obtidos ao dissolver os compostos da invenção em um solvente adequado, isto é, em um solvente que é capaz de dissolver os compostos da fórmula (I), tal como, por exemplo, diclorometano, e a solução pode ser adicionada em uma pasta de impressão convencional e então aplicada aos tecidos.
[0049] O método de tela de leito plano para aplicação de impressão pode ser conduzido, em que as resinas acrílicas e poliméricas modificadas, bem como, os ligantes cruzados convencionais podem ser usados para a pasta de impressão. Os tecidos podem então preferivelmente ser curados, por exemplo, em 130°C por 3-5 minutos.
[0050] Qualquer tipo de tecidos pode ser revestido com os compostos da invenção, incluindo tecidos trançados, amarrados e não trançados.
[0051] Preferivelmente, os tecidos são tecidos de algodão, vantajosamente, tecidos de algodão de 100%.
[0052] Os tecidos também podem ser brim.
[0053] Com a finalidade de determinar se a radiação de UV foi bloqueada ou transmitida por tecidos têxteis, o método conhecido AATCC 183 foi seguido. Detalhes do método são fornecidos na seção experimental da descrição.
[0054] Conforme pode ser visto na seção experimental, os tecidos tratados com os compostos da invenção demonstraram UPFs surpreendentemente excepcionais, todos eles estando bem acima do limite de valor de UPF a ser incluído na "categoria de proteção de UV Excelente", ou seja, UPF 40.
[0055] Com a finalidade de determinar a atividade antimicrobiana dos tecidos têxteis, Norma de Lavagem: BS EN ISO 6330 5A e Norma de Teste Antibacteriano: AATCC 147:2011 foram seguidas. Detalhes do método são fornecidos na seção experimental da descrição.
Seção Experimental [0056] Espectros Analíticos dos compostos sintetizados são fornecidos nas figuras anexadas.
Exemplo 1 [0057] 5-metilindole e 1,4-dibromobutano são reagidos em 2-butanona na presença de KOH (razão molar de 5-metilindole/1,4-dibromobutano/KOH= 1/4/2) em 55°C, sob N2, por 3 horas. O composto intermediário (IV) é purificado por cromatografia de coluna usando gel de sílica como fase sólida e 1/10: etil acetato/n-hexano como o sistema eluente. O intermediário purificado é reagido com 2,4-diclorobenzaldeído (razão molar de 2/1) na presença de quantias catalíticas de 1,3-dibromo-5,5-dimetilhidantoína (DBDMH), em 550C, sob a atmosfera de N2 por 2 horas para obter o composto intermediário (VI) com produção de 67%. O intermediário é purificado por cromatografia de coluna usando gel de sílica como fase sólida e 1/15: etil acetato/n-hexano como o sistema eluente. PVA (peso molecular é aprox.100.000-130.000 g/mol com um Pw: 2.700, razão de hidrólise: 86-88%) é dissolvido em dimetilformamida (DMF)(60 mg/3mL) em 1200c, sob N2 na temperatura de refluxo. Após a adição de 7 0 mg de K2CO3, a mistura de reação agitada por 1 hora. Então, o composto intermediário (V) (100 mg/2mL de DMF) é adicionado à mistura. A reação terminada, com o controle de TLC, em 3 horas. DMF é removido, a mistura de reação é centrifugada e os polímeros sedimentados filtrados e secados em um forno de secagem em 450C, para produzir 47 % do composto de título.
Dados analíticos Composto intermediário [0058] FTIR (ATR): v=3032 e 3011 (aromático, estiramento de = CH) , 2918 ve 2851 (alifático, estiramento de CH) , 1673 (estiramento C=C), 1488, 1445 ve 1355 (alifático, dobramento de CH intraplanar) cm-1.
[0059] 1H NMR (CDCl3, 500 MHz): δ= 1,72 (p, J= 6,62 Hz, 2H, CH2), 1,88 (p, J= 6,9 Hz, 2H, CH2), 2,36 (s, 3H, CH3), 3,25 (t, J= 6,62 Hz, 2H, CH2), 4,02 (t, J= 6,62 Hz, 2H, CH2), 6,32 (d, J= 3,15 Hz, 1H, aromático), 6,94 (d, J= 3,15 Hz, 2H, aromático), 7,13 (d, J= 8,51 Hz, 1H, aromático), 7,33 (s, 1H, aromático) ppm.
[0060] GC-MS (EI, 70 eV): m/z= 265 (M+).
Composto [0061] Cristais brancos; m.p. = 141-142 °C; Rf= 0,32 (1:5, etil acetato/n-hexano); eficiência: %55 [0062] FTIR (ATR) : v = 3081 e 3012 (aromático, estiramento de =CH), 2927, 2874 e 2856 (alifático, estiramento de CH), 1585 (estiramento C=C), 1463 ve 1359 (alifático intraplanar, dobramento de CH), 1100 (viragem de C-N) cm-1.
[0063] 1H NMR (DMSO-d6, 500 MHz): δ= 1,64-1,80 (m, 8H, CH2), 2,27 (s, 6H, CH3), 3,47 (t, J= 6,62 Hz, 4H, CH2), 4,10 (t, J= 6,62 Hz, 4H, CH2), 6,05 (s, 1H, CH), 6,70 (s, 2H, Haromático), 6,94 (d, J= 8,19 Hz, 2H, aromático), 7,00 (s, 2H, Haromático), 7,15 (d, J= 8,51 Hz, 1H, aromático), 7,31 (dd, J= 2,20; 8,51 Hz, 1H, Haromático), 7,35 (d, J= 8,19 Hz, 2H, Haromático), 7,63 (s, 1H, Haromático) ppm.
[0064] 13C NMR (CDCl3, 125 MHz): δ= 21,14 (2xCH3), 28,42 (2xCH2), 34,52 (2xCH2), 35,68 (CH), 44,41 (CH2), 109,77 ( = CH) , 114,75 (Cq), 118,39 (2xCAr), 122,89 (2xCAr), 126,97 (Cq), 127,15 (Cq), 127,25 (CAr), 128,73 (CAr), 131,13 (CAr), 133,60 (Cq), 134,79 (Cq), 140,80 (Cq) ppm.
[0065] UV (Àmax, CH2Cl2) : 295 nm (c= 3,5x10-4, A= 1,52, ε = 4x10-3) .
Composto do Exemplo 1 [0066] Polímero laranja, eficiência: %47 [0067] FTIR (ATR): v= 3348 (estiramento OH), 3026 (aromático, estiramento de =CH), 2930 ve 2874 (estiramento de CH alifático), 1557 ve 1486 (estiramento C=C) , 1367 (alifático, dobramento de CH intramolecular) , 1165 (estiramento C-O) , 1049 (viragem de C-N) cm-1.
[0068] 1H NMR (CDCl3, 500 MHz): 1H NMR (DMSO-d6, 500 MHz): δ= 1,41-1,47 (p, 4H, CH2) , 1,78-1,84 (p, 4H, CH2) , 1,93 (d, J= 18,91 Hz, 2H, CH2) , 2,32 (s, 6H, CH3) , 3,50 (t, J= 6,30 Hz, 4H, CH2), 3,97 (t, J= 6,62 Hz, 1H, CH), 4,07 (t, J= 6,93 Hz, 4H, CH2) , 6,15 (s, 1H, CH), 6,53 (s, 2H, aromático), 6,98 (d, J= 8,19 Hz, 2H, aromático), 7,03 (s, 2H, aromático), 7,17 (d, J= 4,72 Hz, 1H, aromático), 7,27 (d, J= 8,51 Hz, 1H, aromático), 7,35 (d, J= 1,57 Hz, 2H, aromático) ppm.
[0069] UV (Àmax, CH2Cl2): 295 nm [0070] Ver figuras 1 até 10 Exemplo 2 [0071] Ao operar conforme no Exemplo 1, porém usando 2,5-diclorobenzaldeído ao invés de 2,4-diclorobenzaldeído, o composto de título é obtido (produção de 49%).
Dados analíticos Composto [0072] Cristais brancos; m.p.= 102 o C; Rf= 0,12 (1:15, etil acetato /n-hexano); eficiência % 42.
[0073] FTIR (ATR): = 3022 e 3000 (aromático, estiramento de =CH), 2939, 2862 e 2831 (alifático, estiramento de CH), 1616, 1588 e 1545 (estiramento C=C), 1489, 1450 e 1363(alifático, dobramento de CH intraplanar), 1024 (viragem de C-N) cm-1.
[0074] 1H NMR (DMSO-d6, 500 MHz): δ= 1,72-1,76 (p, 4H, CH2), 1,80-1,85 (p, 4H, CH2), 2,32 (s, 6H, CH3), 3,53 (t, J= 6,62 Hz, 4H, CH2), 3,62 (s, 3H, OCH3), 3,79 (s, 3H, OCH3), 4,15 (t, J= 6,62 Hz, 4H, CH2), 6,13 (s, 1H, CH), 6,66 (d, J= 2,83 Hz, 1H, aromático), 6,76 (s, 2H, aromático), 6,80 (dd, J= 3,15; 8,82 Hz, 1H, aromático), 6,97 (d, J= 8,51 Hz, 2H, aromático), 7,01 (d, J= 8,82 Hz, 1H, aromático), 7,07 (s, 2H, aromático), 7,37 (d, J= 8,51 Hz, 2H, aromático), ppm.
[0075] 13C NMR (CDCl3, 125 MHz): δ= 21,5 (2xCH3), 28,8 (2xCH2), 30,0 (2xCH2), 32,1 (CH), 33,1 (2xCH2), 45,3 (2xCH2), 55,5 (CH3), 56,6 (CH3), 108,8 (CAr), 110,6 (CAr), 111,8 (CAr), 116,5 (CAr), 117,6 (Cq), 119,9 (CAr), 122,9 (CAr), 127,2 (CAr), 127,7 (Cq), 128,0 (Cq), 134,3 (Cq), 135,0 (Cq), 151,4 (Cq), 153,4 (Cq) ppm.
[0076] UV (Àmax, CH2Cl2) : 285 nm (c= 2,4x10-4, A= 1,77, ε = 7,2x103).
Composto do Exemplo 2 [0077] Polímero laranja; eficiência % 47 [0078] FTIR (ATR) : = 3372 (estiramento de OH) , 3019 (aromático, estiramento de =CH) , 2933 e 2871 (alifático, estiramento de CH), 1661, 1589 ve 1547 (estiramento C=C), 1460 e 1366 (dobramento de CH intraplanar alifático) , 1211 (estiramento C-O), 1094 (viragem de C-N) cm-1.
[0079] UV (Àmax, CH2Cl2): 295 nm.
[0080] Ver Figuras 11 até 17 Exemplo 3 [0081] Ao operar conforme no Exemplo 1, porém usando 4-fluorobenzaldeído, ao invés de 2,4-diclorobenzaldeído, o composto de título é obtido (produção de 45%).
Dados analíticos Composto [0082] Cristais brancos; m.p.= 118-119 o C; Rf= 0.22 (1:15, etil acetato /n-hexano); eficiência % 67.
[0083] FTIR (ATR): = 3028 ve 3009 (estiramento de =CH aromático), 2957, 2920 e 2854 (alifático, estiramento de CH), 1602, 1549 e 1504 (estiramento C=C), 1485, 1453 e 1359 (estiramento de CH intraplanar alifático), 1012 (viragem de C-N) cm-1.
[0084] 1H NMR (DMSO-d6, 500 MHz): δ= 1,67-1,71 (p, 4H, CH2), 1,75-1,80 (p, 4H, CH2) , 2,27 (s, 6H, CH3) , 3,48 (t, J= 6,62 Hz, 4H, CH2) , 4,10 (t, J= 6,62 Hz, 4H, CH2) , 5,78 (s, 1H, CH), 6,75 (s, 2H, aromático), 6,92 (d, J= 8,19 Hz, 2H, aromático), 7,06 (s, 2H, aromático), 7,10 (d, J= 8,82 Hz, 2H, aromático), 7,31-7,34 (m, 4H, aromático) ppm.
[0085] 13C NMR (CDCl3, 125 MHz): δ= 21,5 (2xCH3), 28,8 (2xCH2), 30,0 (2xCH2), 32,1 (CH), 33,1 (2xCH2), 45,3 (2xCH2), 55,5 (CH3) , 56,6 (CH3) , 108,8 (CAr), 110,6 (CAr) , 111,8 (CAr), 116,5 CAr), 117,6 (Cq), 119,9 (CAr), 122,9 (CAr), 127,2 (CAr), 127,7 (Cq), 128,0 (Cq), 134,3 (Cq), 135,0 (Cq), 151,4 (Cq), 153,4 (Cq) ppm.
[0086] UV (Àmax, CH2Cl2) : 300 nm (c= 2,2x10-4, A= 1,42, ε = 6,4x103).
Composto do Exemplo 3 [0087] Polímero marrom; eficiência % 52 [0088] FTIR (ATR) : = 3340 (OH estiramento) , 3043 (aromático, estiramento de =CH), 2932 e 2855 (alifático, estiramento de CH), 1661, 1600 e 1504 (estiramento C=C), 1485 e 1363 (alifático intraplanar estiramento de CH) , 1217 (estiramento C-O), 1091 (viragem de C-N) cm-1. UV (Àmax, DMSO): 295 nm.
[0089] Ver figuras 18 até 24 Exemplo 4 Teste de UPF
[0090] Método AATCC 183 - 2004 [0091] A transmissão da radiação ultravioleta (UV-R) através de um espécime é medida em um espectrofotômetro em intervalos conhecidos de comprimento de onda.
[0092] O Fator de Proteção de Ultravioleta (UPF) é computado como a razão da irradiação de radiação ultravioleta ponderada por eritema (UV-R) no detector sem espécime para a irradiação de UV-R ponderada por eritema no detector com um espécime presente.
[0093] A irradiação de UV-R ponderada por eritema no detector sem espécime presente é igual à soma entre os intervalos de comprimento de onda da irradiação espectral medida vezes a eficácia espectral relativa para o espectro de ação de eritema relevante vezes a função de ponderação de UV-R do espectro de radiação solar apropriado vezes o intervalo apropriado de comprimento de onda.
[0094] A irradiação de UV-R ponderada por eritema no detector com um espécime presente é igual à soma entre os intervalos de comprimento de onda da irradiação espectral medida vezes a eficácia espectral relativa para o espectro de ação de eritema relevante vezes a transmitância espectral para o espécime vezes o intervalo de comprimento de onda.
[0095] O bloqueio porcentual da radiação de UVA e UVB também é calculado conforme revelado em AATCC 183 - 2004.
Resultados [0096] Transmitância ou Bloqueio da Radiação Ultravioleta Ponderada por Eritema através dos Tecidos AATCC 183:2014 [0097] Condicionamento [0098] Antes do teste: 21 ± 1°C de temperatura e 65±2% de umidade relativa [0099] No momento do teste: 21°C de temperatura e 6 6% de umidade relativa [00100] Valor de proteção de ultravioleta para rótulo (De acordo com ASTM D 6603- Espécime Não Preparada): 1324 [00101] Classificação de Proteção: Categoria de proteção de UV Excelente para Valor de UPF 40 ou superior.
[00102] Os resultados são reportados nas Figuras, em que [00103] A Figura 25 mostra os resultados em uma amostra de um tecido trançado de linho cru não tratado;
[00104] A Figura 26 mostra os resultados em uma amostra de um retalho trançado rosa claro tratado com o composto do Exemplo 1;
[00105] A Figura 27 mostra os resultados em uma amostra de um retalho trançado rosa claro tratado com o composto do Exemplo 2;
[00106] A Figura 28 mostra os resultados em uma amostra de um retalho trançado rosa tratado com o composto do Exemplo 3;
[00107] Conforme pode ser visto a partir dos dados reportados nas Figuras anexas, as amostras tratadas demonstraram proteção de UV excelente, enquanto a amostra não tratada não.
Exemplo 5 Teste antimicrobiano [00108] Os testes antimicrobianos foram conduzidos usando a Norma de Lavagem: BS EN ISO 6330 5A, e Norma de Teste Antibacteriano: AATCC 147:2011.
[00109] Os resultados são reportados aqui abaixo.
[00110] Teste em uma amostra de um tecido trançado impresso amarelo tratado com o composto do Exemplo 1 [00111] (-) nenhuma colônia bacteriana diretamente sob a amostra tratada na área de contato foi observada.
[00112] Zona de inibição existe - Bom Efeito (1) Largura da zona clara de inibição em mm (2) (-) nenhuma colônia bacteriana diretamente sob a amostra tratada [00113] Teste em uma amostra de um tecido trançado rosa tratado com o composto do Exemplo 2 (-) nenhuma colônia bacteriana diretamente sob a amostra tratada na área de contato foi observada.
[00114] Zona de inibição existe - Bom Efeito (3) Largura da zona clara de inibição em mm (4) (-) nenhuma colônia bacteriana diretamente sob a amostra tratada [00115] Teste em uma amostra de um tecido trançado rosa tratado com o composto do Exemplo 3 (-) nenhuma colônia bacteriana diretamente sob a amostra tratada na área de contato foi observada.
[00116] Zona de inibição existe - Bom Efeito (5) Largura da zona clara de inibição em mm (6) (-) nenhuma colônia bacteriana diretamente sob a amostra tratada REIVINDICAÇÕES

Claims (19)

1. Composto, da fórmula (I) (D caracterizado pelo fato de - R1 ser selecionado de hidrogênio, um átomo de halogênio, um grupo de alquil C1-C10 não substituído, saturado ou insaturado, linear ou ramificado, acíclico,· e um grupo de alcóxi de C1-C10 acíclico, não substituído, saturado ou insaturado, linear ou ramificado; quando R2 e R3 são H; - R2 ser selecionado de hidrogênio, um grupo de alquil C1-C10 não substituído, saturado ou insaturado, linear ou ramificado, acíclico, e um grupo de alcóxi de C1-C10 acíclico, não substituído, saturado ou insaturado, linear ou ramificado; quando R1 é H e R3 são grupos de alquil ou alcóxi conforme acima definido; - R3 ser selecionado de hidrogênio, um átomo de halogênio, um grupo de alquil C1-C10 não substituído, saturado ou insaturado, linear ou ramificado, acíclico, e um grupo de alcóxi de C1-C10 acíclico, não substituído, saturado ou insaturado, linear ou ramificado; quando Ri é H e R3 são halogênio, alquil ou alcóxi conforme acima definido; - R4 ser selecionado de um grupo de alquil C1-C10 não substituído, saturado ou insaturado, linear ou ramificado, acíclico, e um grupo de alcóxi de C1-C10 acíclico, não substituído, saturado ou insaturado, linear ou ramificado; - R5 ser selecionado de um átomo de halogênio; polivinilálcool; polivinilamina e um polímero de celulose; - R6 ser selecionado de um átomo de halogênio; polivinilálcool; polivinilamina e um polímero de celulose; - m é de 3 até 5.
2. Composto, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de R2 ser hidrogênio; R1 e R3 serem ambos cloro; R4 e R5 serem ambos grupos de metil; R5 e R6 serem ambos bromo e m ser 4.
3. Composto, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de R1 ser hidrogênio; R2 e R3 serem ambos um grupo de metóxi; R4 ser um grupo de metil; R5 e R6 serem ambos bromo e m ser 4.
4. Composto, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de R1 ser flúor; R2 e R3 serem ambos hidrogênio; R4 ser um grupo de metil; R5 e R6 serem ambos bromo e m ser 4.
5. Composto, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de R2 ser hidrogênio; R1 e R1 serem ambos cloro; R4 ser grupos de metil; R5 ser bromo e R6 ser polivinilálcool e m ser 4.
6. Composto, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de R1 ser hidrogênio; R2 e R3 serem ambos um grupo de metóxi; R4 ser um grupo de metil; R5 ser bromo e R6 ser polivinilálcool e m ser 4.
7. Composto, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de R1 ser flúor; R2 e R3 serem ambos hidrogênio; R4 ser um grupo de metil; R5 ser bromo e R6 ser polivinilálcool e m ser 4.
8. Composto, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1, 5, 6, e 7, caracterizado pelo fato de o peso molecular de PVA ser aprox.100.000-130.000 g/mol com um Pw: 2.700 (grau de polimerização) e razão de hidrólise: 86-88%.
9. Uso de pelo menos um composto, conforme definido em qualquer uma das reivindicações de 1 a 8, caracterizado pelo fato de ser utilizado no campo têxtil e no preparo dos tecidos protetores solares e anti-infecciosos.
10. Uso, de acordo com a reivindicação 9, caracterizado pelo fato de os referidos tecidos serem tecidos de algodão.
11. Uso, de acordo com a reivindicação 9, caracterizado pelo fato de os referidos tecidos serem brim.
12. Método para fazer tecidos protetores solares e anti-infecciosos, caracterizado pelo fato de compreender tratar os referidos tecidos com pelo menos um composto, conforme definido em qualquer uma das reivindicações de 1 a 8.
13. Tecidos, vestuário e PPEs, caracterizados pelo fato de serem tratados com pelo menos um composto, conforme definido em qualquer uma das reivindicações de 1 a 8.
14. Processo para o preparo de um composto, conforme definido em qualquer uma das reivindicações de 1 a 8, caracterizado pelo fato de compreender reagir os compostos da fórmula (II) e (III) de acordo com o seguinte Esquema Etapa a (II) (III) (V) (IV) Etapa b Etapa c (I) (VI)
15. Processo, de acordo com a reivindicação 14, caracterizado pelo fato de, na etapa (a) , um composto da fórmula (II) ser reagido com um composto da fórmula (III) em um solvente apropriado, na presença de uma forte base, a razão molar de composto (II)/composto (III)/base sendo aprox. 1/4/2.
16. Processo, de acordo com a reivindicação 14 ou 15, caracterizado pelo fato de, na etapa (b) , um composto da fórmula (IV) ser reagido com benzaldeído da fórmula (V), em uma razão molar de pelo menos 2/1, na presença das quantias catalíticas de 1,3-dibromo-5,5-dimetilhidantoína (DBDMH), sem a presença de qualquer solvente.
17. Processo, de qualquer uma das reivindicações de 14 a 16, caracterizado pelo fato de, na etapa (c) , um composto (VI) ser reagido com um reagente selecionado a partir de polivinilálcool; polivinilamina e um polímero de celulose, em um solvente adequado e na presença de uma base.
18. Processo, de acordo com qualquer uma das reivindicações de 14 a 17, caracterizado pelo fato de Hal ser bromo, e R4 ser metil.
19. Processo, de acordo com qualquer uma das reivindicações de 14 a 17, caracterizado pelo fato de R5 ser bromo e R6 ser PVA.
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