BR102016015624B1 - Método para preparar polímero de uretano de óxido de alquileno hidrofobicamente modificado e composição - Google Patents

Método para preparar polímero de uretano de óxido de alquileno hidrofobicamente modificado e composição Download PDF

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Abstract

processo para preparar polímero de uretano de óxido de alquileno hidrofobicamente modificado. a presente invenção se refere a uma composição compreendendo uma solução aquosa de um polímero de uretano de óxido de alquileno hidrofobicamente modificado (heur), um sal de bismuto, e pelo menos um composto de diminuição de sedimento selecionado do grupo que consiste em ácido cítrico ou um sal do mesmo, ácido glucônico ou um sal do mesmo, e um sal de ácido etilenodiaminotetracético. a composição com os compostos de diminuição de sedimento específicos mostra excelente diminuição na formação de sedimento e cor no teste de envelhecimento térmico da solução.

Description

Fundamento da Invenção
[1] A presente invenção se refere a um processo para preparar um polímero de uretano de óxido de alquileno hidrofobicamente modificado, particularmente um que é preparado com catalisador de bismuto.
[2] Polímeros de uretano de óxido de etileno hidrofobicamente modificados (HEURs) são modificadores de reologia comumente usados para espessar formulações de revestimentos. HEURs são normalmente preparados reagindo junto um polietileno glicol, um poliisocianato, e um agente de proteção na presença de um catalisador de organoestanho; apesar das baixas concentrações de catalisador de estanho usadas para preparar o polímero, pressões ambientais estão motivando a indústria para substituir catalisadores de organoestanho com catalisadores mais ambientalmente aceitáveis como sais de bismuto. Embora amigáveis ao meio ambiente, esses catalisadores são conhecidos por causar quantidades indesejavelmente altas de precipitação ou sedimentação no produto final, bem como cor indesejável. Por conseguinte, seria desejável encontrar uma forma ambientalmente aceitável para preparar HEURs sem formação substancial de precipitação ou sedimentação ou cor durante o envelhecimento térmico.
Sumário da Invenção
[3] A presente invenção aborda uma necessidade na técnica fornecendo, em um primeiro aspecto, um método compreendendo as etapas de contatar um polímero de uretano de óxido de alquileno hidrofobicamente modificado com água e pelo menos um composto de diminuição de sedimento, que é ácido cítrico ou um sal do mesmo, ácido glucônico ou um sal do mesmo, ou um sal de ácido etilenodiaminotetracético, para formar uma solução, em que o polímero de uretano de óxido de alquileno hidrofobicamente modificado compreende de 5 a 1000 ppm de um sal de bismuto, em que a concentração do composto de diminuição de sedimento é 0,05 a 4 por cento em peso, com base no peso da solução, e a concentração do polímero de uretano de óxido de alquileno hidrofobicamente modificado é de 12 a 50 por cento em peso, com base no peso da solução.
[4] Em outro aspecto, a presente invenção é uma composição compreendendo uma solução aquosa de um polímero de uretano de óxido de alquileno hidrofobicamente modificado, um sal de bismuto e pelo menos um composto de diminuição de sedimento, que é ácido cítrico ou um sal do mesmo, ácido glucônico ou um sal do mesmo, ou um sal de ácido etilenodiaminotetracético (sal de EDTA), em que a concentração de polímero de uretano de óxido de alquileno hidrofobicamente modificado é de 12 a 50 por cento em peso, a concentração de sal bismuto é de 5 a 1000 ppm e a concentração do composto de diminuição de sedimento é de 0,05 a 4% em peso, tudo com base no peso da solução.
Descrição Detalhada da Invenção
[5] Em um primeiro aspecto, a presente invenção é um método compreendendo as etapas de contatar um polímero de uretano de óxido de alquileno hidrofobicamente modificado com água e pelo menos um composto de diminuição de sedimento, que é ácido cítrico ou um sal do mesmo, ácido glucônico ou um sal do mesmo, ou um sal de ácido etilenodiaminotetracético, para formar uma solução, em que o polímero de uretano de óxido de alquileno hidrofobicamente modificado compreende de 5 a 1000 ppm de um sal de bismuto, em que a concentração do composto de diminuição de sedimento é 0,05 a 4 por cento em peso, com base no peso da solução, e a concentração do polímero de uretano de óxido de alquileno hidrofobicamente modificado é de 12 a 50 por cento em peso, com base no peso da solução.
[6] Como usado aqui, “polímero de uretano de óxido de alquileno hidrofobicamente modificado” se refere a um polímero de uretano de óxido de etileno hidrofobicamente modificado (HEUR), um polímero de uretano de óxido de propileno hidrofobicamente modificado, um copolímero de uretano de óxido de etileno/óxido de propileno hidrofobicamente modificado, um copolímero de uretano de óxido de etileno/óxido de butileno hidrofobicamente modificado, ou um terpolímero de uretano de óxido de etileno/óxido de propileno/óxido de butileno hidrofobicamente modificado. Preferencialmente, o polímero de uretano de óxido de alquileno hidrofobicamente modificado é um polímero de uretano de óxido de etileno hidrofobicamente modificado (HEUR). Polímeros de uretano de óxido de alquileno hidrofobicamente modificados podem ser preparados em uma variedade de maneiras, como os métodos divulgados em US 2009/0318595 A1, US 4.155.892, US 7.741.402 e Publicação de Patente US 2013/0158194.
[7] O polímero de uretano de óxido de alquileno hidrofobicamente modificado usado no processo da presente invenção é preparado na presença de um sal de bismuto como acetato de bismuto 2-etilhexanoato de bismuto, n-hexanoato de bismuto, n-octanoato de bismuto, neodecanoato de bismuto, e naftenato de bismuto. O polímero de uretano de óxido de alquileno hidrofobicamente modificado contendo bismuto é combinado com o composto de diminuição de sedimento e água e opcionalmente outros aditivos para formar a solução do polímero de uretano de óxido de alquileno hidrofobicamente modificado contendo bismuto. A concentração do composto de diminuição de sedimento é preferencialmente de 0,1, mais preferencialmente de 0,2 por cento em peso a preferencialmente 3, mais preferencialmente 2 e mais preferencialmente 1 por cento em peso com base no peso da solução. A concentração do polímero de uretano de óxido de alquileno hidrofobicamente modificado é preferencialmente de 15 a preferencialmente 40 e mais preferencialmente 25 por cento em peso, com base no peso da solução; a concentração de sal de bismuto é preferencialmente de 10, e mais preferencialmente de 20 ppm a preferencialmente 500, mais preferencialmente a 200, e a mais preferencialmente a 100 ppm, com base no peso da solução. Para soluções contendo ácido cítrico e glucônico ou sais dos mesmos ou combinações dos mesmos, o pH está preferencialmente na faixa de 2,5 a 6, mais preferencialmente a 5. Para a solução contendo o sal de EDTA, o pH está preferencialmente na faixa de 7,5, mais preferencialmente de 8 a 11, mais preferencialmente a 10. A solução também pode conter outros aditivos como oligossacarídeos - por exemplo, ciclodextrina - para reduzir a viscosidade da solução, bem como os biocidas e modificadores de pH.
[8] Surpreendentemente, descobriu-se que os únicos compostos que mostraram sedimentos aceitavelmente baixos e formação de cor no teste de envelhecimento térmico foram ácido cítrico, ácido glucônico, e um sal de ácido etilenodiaminotetracético. Ácido cítrico provou ser extremamente eficaz em diminuir o sedimento e cor.
Exemplos Exemplo Intermediário 1 - Preparação de HEUR Bi-Catalisado
[9] Uma mistura de CARBOWAX™ Polietileno Glicol 8000 (200,0 g, Uma marca registrada de The Dow Chemical Company ou suas Afiliadas) e tolueno (325,0 g) foi seca por destilação azeotrópica, então resfriada a 90° C em um recipiente de reação sob N2. 4,4’-metileno bis(ciclohexil isocianato) (8,8 g) e 2- etilhexanoato de bismuto (28% Bi, 0,2 g) foram adicionados ao frasco agitando por 1h, depois n-decanol (3,4 g) foi adicionado. A agitação foi continuada a 90° C por uma hora adicional, em que o polímero de sólido resultante foi isolado após a evaporação do tolueno. Mw foi 40.000 Daltons por cromatografia de exclusão de tamanho (SEC) usando padrões de óxido de polietileno.
Triagem de Candidatos
[10] Uma série de experimentos foi realizada para encontrar candidatos adequados (ácidos, na maior parte) para sedimento redução de cor. Soluções foram preparadas usando 2- etilhexanoato de bismuto (700 ppm) em água/butil carbitol (50:50 w/w) em combinação com vários ácidos em pH na faixa de 2,1 a 6,5. Uma mistura de butil carbitol e água (18g) e foi colocada em frascos de vidro, seguidos por adição do ácido, o oligossacarídeo, e os aditivos de tampão para o pH alvo. Os frascos foram agitados e 2-etilhexanoato de bismuto foi então adicionado. O pH foi medido e sedimento e cor foram medidos em 60 °C após envelhecimento térmico de 3 d. A Tabela 1 resume a formação de sedimento e cor para os materiais testados. Uma classificação de 0 a 3 foi usada para sedimento e cor: Uma classificação de 0 ou 1 para cada um é considerada aceitável. Para sedimento, 0 = nenhuma evidência de formação de sedimento; 1 = vestígios de formação de sedimento; 2 = mais que vestígio, mas < 1 formação de sedimento na parte inferior do frasco; e 3 = > 1 mm de formação de sedimento. Para cor, 0 = nenhuma evidência de cor; 1 = um vestígio de cor (geralmente vermelho ou marrom); 2 = cor vermelha ou marrom distinta; 3 = intensamente colorido. Tabela 1 - Resultados de Triagem de Sedimento e Cor
Figure img0001
[11] A análise mostrou que apenas 3 candidatos foram adequados para redução de sedimento e cor: Ácido cítrico, Ácido glucônico, e EDTA. Soluções aquosas da HEUR Bi-catalisado Intermediário 1 e cada um destes materiais foram preparados conforme descrito na próxima seção.
Exemplo 1 - Preparação de uma Solução de HEUR Bi-Catalisado com Ácido Cítrico em pH Baixo
[12] Biocida (14 ppm), ácido cítrico (0,25 g), oligossacarídeos (4,2 g, 50% ativo) e Exemplo Intermediário 1 (8,75 g) foram dissolvidos em água (36,3 g) durante a noite em temperatura ambiente. O pH da solução foi ajustado para 4,1 com NaOH.
Exemplo 2 - Preparação de uma Solução de HEUR Bi-Catalisado com Ácido Glucônico em pH Baixo
[13] Este exemplo foi preparado substancialmente conforme descrito no Exemplo 1, exceto que o ácido glucônico (0,5 g, 50% aquoso) foi usado em vez de ácido cítrico. O pH foi 2,9.
Exemplo 3 - Preparação de uma Solução de HEUR Bi-Catalisado com EDTA em pH Alto
[14] Este exemplo foi preparado substancialmente conforme descrito no Exemplo 1, exceto que EDTA (0,0,25) foi usado em vez de ácido cítrico. O pH da solução foi ajustado para 9,3 com 10% NaOH. Exemplo Comparativo 1 - Preparação de uma Solução de HEUR Bi-Catalisado sem Composto de Diminuição de Sedimento
[15] Este exemplo foi preparado substancialmente conforme descrito no Exemplo 1, exceto que nenhum composto de diminuição de sedimentos foi adicionado. O pH da amostra foi 7,2. Exemplo Comparativo 2 - Preparação de uma Solução de HEUR Bi-Catalisado com EDTA em pH Baixo
[16] Este exemplo foi preparado substancialmente conforme descrito no Exemplo 3, exceto que o pH da solução foi 3,9.
[17] Exemplos 1-3 e Exemplos Comparativos 1 e 2 foram avaliados para sedimentos e cor após envelhecimento térmico a 60°C por 3 d. O efeito do composto de diminuição de sedimento (SAC) na formação de sedimento e cor é mostrado na Tabela 1. Tabela 1 - Efeito de Formação de Sedimento e Cor de HEURs e Aditivos
Figure img0002
[18] A Tabela 1 mostra que HEUR Bi-catalisado contendo ácido cítrico, ácido glucônico, ou o sal de sódio de EDTA todos passaram pelos testes de sedimento e cor. Embora o EDTA tenha demonstrado ser aceitável nos testes de triagem inicial em pH 3,9 em água e butil carbitol, demonstrou maior formação de sedimento em água pura, presumivelmente devido à sua baixa solubilidade em água. Em um pH de 9,3, no entanto, resultados excelentes foram obtidos para Na EDTA.

Claims (10)

1. Método, caracterizado pelo fato de que compreende as etapas de contatar um polímero de uretano de óxido de alquileno hidrofobicamente modificado com água e pelo menos um composto de diminuição de sedimento que é ácido cítrico ou um sal do mesmo, ácido glucônico ou um sal do mesmo, ou um sal de ácido etilenodiaminotetracético, para formar uma solução, em que o polímero de uretano de óxido de alquileno hidrofobicamente modificado compreende de 5 a 1000 ppm de um sal de bismuto, em que a concentração do composto de diminuição de sedimento é 0,05 a 4 por cento em peso, com base no peso da solução e a concentração do polímero de uretano de óxido de alquileno hidrofobicamente modificado é de 12 a 50 por cento em peso, com base no peso da solução.
2. Método, de acordo com a Reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que a concentração do polímero de uretano de óxido de alquileno hidrofobicamente modificado é de 15 a 40 por cento em peso, com base no peso da solução; e a concentração do sal bismuto é de 10 a 200 ppm, com base no peso da solução.
3. Método, de acordo com a Reivindicação 2, caracterizado pelo fato de que a concentração do composto de diminuição de sedimento é de 0,1 a 3 por cento em peso, com base no peso da solução, o pH da solução está na faixa de 2,5 a 6 e o composto de diminuição de sedimento é ácido cítrico ou um sal do mesmo ou uma combinação dos mesmos.
4. Método, de acordo com a Reivindicação 2, caracterizado pelo fato de que a concentração do ácido de diminuição de sedimento é de 0,1 a 3 por cento em peso, com base no peso da solução, o pH da solução está na faixa de 2,5 a 6 e o composto de diminuição de sedimento é ácido glucônico ou um sal do mesmo ou uma combinação dos mesmos.
5. Método, de acordo com a Reivindicação 2, caracterizado pelo fato de que a concentração do ácido de diminuição de sedimento é de 0,1 a 3 por cento em peso, com base no peso da solução, o pH da solução está na faixa de 7,5 a 11 e o composto de diminuição de sedimento é um sal de ácido etilenodiaminotetracético.
6. Composição, caracterizada pelo fato de que compreende uma solução aquosa de um polímero de uretano de óxido de alquileno hidrofobicamente modificado, um sal de bismuto e pelo menos um composto de diminuição de sedimento que é ácido cítrico ou um sal do mesmo, ácido glucônico ou um sal do mesmo, ou um sal de ácido etilenodiaminotetracético, em que a concentração de polímero de uretano de óxido de alquileno hidrofobicamente modificado é de 12 a 50 por cento em peso, a concentração de sal bismuto é de 5 a 1000 ppm e a concentração do composto de diminuição de sedimento é de 0,05 a 4 por cento em peso, tudo com base no peso da solução.
7. Composição, de acordo com a Reivindicação 6, caracterizada pelo fato de que a concentração do polímero de uretano de óxido de alquileno hidrofobicamente modificado é de 15 a 40 por cento em peso, com base no peso da solução; e a concentração do sal bismuto é de 10 a 200 ppm, com base no peso da solução.
8. Composição, de acordo com a Reivindicação 7, caracterizada pelo fato de que a concentração do composto de diminuição de sedimento é de 0,1 a 3 por cento em peso, com base no peso da solução, o pH da solução está na faixa de 2,5 a 6 e o composto de diminuição de sedimento é ácido cítrico ou um sal do mesmo ou uma combinação dos mesmos.
9. Composição, de acordo com a Reivindicação 7, caracterizada pelo fato de que a concentração do composto de diminuição de sedimento é de 0,1 a 3 por cento em peso, com base no peso da solução, o pH da solução está na faixa de 2,5 a 6 e o composto de diminuição de sedimento é ácido glucônico ou um sal do mesmo ou uma combinação dos mesmos.
10. Composição, de acordo com a Reivindicação 7, caracterizada pelo fato de que a concentração do composto de diminuição de sedimento é de 0,1 a 3 por cento em peso, com base no peso da solução, o pH da solução está na faixa de 7,5 a 11 e o composto de diminuição de sedimento é um sal de ácido etilenodiaminotetracético.
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Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP6559325B2 (ja) 2015-07-27 2019-08-14 チョン クン ダン ファーマシューティカル コーポレーション ヒストン脱アセチル化酵素６阻害剤としての１，３，４−オキサジアゾールアミド誘導体化合物及びこれを含有する薬剤学的組成物，
RU2697665C1 (ru) 2015-07-27 2019-08-16 Чонг Кун Данг Фармасьютикал Корп. Производные 1,3,4-оксадиазолсульфонамида в качестве ингибиторов деацетилазы гистонов 6 и фармацевтическая композиция, содержащая их
AU2016299486B2 (en) 2015-07-27 2019-08-01 Chong Kun Dang Pharmaceutical Corp. 1,3,4-oxadiazole sulfamide derivative compounds as histone deacetylase 6 inhibitor, and the pharmaceutical composition comprising the same
HUE057544T2 (hu) 2015-08-04 2022-05-28 Chong Kun Dang Pharmaceutical Corp 1,3,4-oxadiazol-származék vegyületek mint hiszton deacetiláz 6 inhibitorok, és ezeket tartalmazó gyógyszerkészítmények
US10494355B2 (en) 2015-10-12 2019-12-03 Chong Kun Dang Pharmaceutical Corp. Oxadiazole amine derivative compounds as histone deacetylase 6 inhibitor, and the pharmaceutical composition comprising the same
CN107737536A (zh) * 2017-09-30 2018-02-27 浙江海洋大学 一种铋盐的溶解方法
KR102316234B1 (ko) 2018-07-26 2021-10-22 주식회사 종근당 히스톤 탈아세틸화효소 6 억제제로서의 1,3,4-옥사다이아졸 유도체 화합물 및 이를 포함하는 약제학적 조성물
CN114023493B (zh) * 2021-12-28 2022-04-19 西安宏星电子浆料科技股份有限公司 一种抗划性有机金导体浆料

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AU3300971A (en) * 1970-09-16 1973-03-08 The B. F. Goodrich Company Heat stable polyurethane solutions
US4155892A (en) 1975-10-03 1979-05-22 Rohm And Haas Company Polyurethane thickeners for aqueous compositions
AU666385B2 (en) 1992-05-29 1996-02-08 Vianova Kunstharz Aktiengesellschaft Catalyzed cationic lacquer binder, process for producing the same and its use
US7741402B2 (en) * 2007-03-21 2010-06-22 Rohm And Haas Company Thickener composition and method for thickening aqueous systems
US7868122B2 (en) 2008-06-19 2011-01-11 Southern Clay Products, Inc. Tint-viscosity stabilization polymeric thickeners
JP5349562B2 (ja) * 2010-11-19 2013-11-20 ローム アンド ハース カンパニー 疎水的変性アルキレンオキシドウレタンポリマー
JP2013001905A (ja) * 2011-06-17 2013-01-07 Rohm & Haas Co 改良された粘度プロファイルを有する疎水変性アルキレンオキシドウレタンポリマー
WO2013070370A1 (en) * 2011-11-09 2013-05-16 Dow Global Technologies Llc Thermally stable flame resistant flexible polyurethane foam with reduced odor
JP5542897B2 (ja) * 2011-12-14 2014-07-09 ローム アンド ハース カンパニー レオロジー調整剤

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