BE902753A - Melange de gangliosides utile comme instrument therapeutique d'elimination d'effets douloureux de neuropathies peripheriques. - Google Patents

Melange de gangliosides utile comme instrument therapeutique d'elimination d'effets douloureux de neuropathies peripheriques. Download PDF

Info

Publication number
BE902753A
BE902753A BE1/11282A BE1011282A BE902753A BE 902753 A BE902753 A BE 902753A BE 1/11282 A BE1/11282 A BE 1/11282A BE 1011282 A BE1011282 A BE 1011282A BE 902753 A BE902753 A BE 902753A
Authority
BE
Belgium
Prior art keywords
sep
environ
gangliosides
une
composition
Prior art date
Application number
BE1/11282A
Other languages
English (en)
Original Assignee
Fidia Spa
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Fidia Spa filed Critical Fidia Spa
Publication of BE902753A publication Critical patent/BE902753A/nl

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07HSUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
    • C07H15/00Compounds containing hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to hetero atoms of saccharide radicals
    • C07H15/02Acyclic radicals, not substituted by cyclic structures
    • C07H15/04Acyclic radicals, not substituted by cyclic structures attached to an oxygen atom of the saccharide radical
    • C07H15/10Acyclic radicals, not substituted by cyclic structures attached to an oxygen atom of the saccharide radical containing unsaturated carbon-to-carbon bonds
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/70Carbohydrates; Sugars; Derivatives thereof
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/02Drugs for disorders of the nervous system for peripheral neuropathies
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/04Centrally acting analgesics, e.g. opioids

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Genetics & Genomics (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Saccharide Compounds (AREA)
  • Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)

Abstract

Mélange de gangliosides constitué des gangliosides GM1, GD1a'GD1b et GT1b, possédant une activité de soulagement de la douleur ou analgésique significatif. Ce mélange est donc utile au traitement de la douleur occasionnée par diverses neuropathies périphériques et le mélange est plus efficace que les gangliosides individuels qui constituent le mélange.

Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 



  FIDIA S. P. A., Via Ponte della Fabbrica, 3/A, 35031 Abano Terme, Italie MELANGE DE GANGLIOSIDES UTILE COMME INSTRUMENT THERAPEUTIQUE D'ELIMINATION D'EFFETS DOULOUREUX DE NEUROPATHIES PERIPHERIQUES 
 EMI1.1 
 Priorité de la demande de brevet en Italie No. 48491 A/84 o3J'e du 1984. 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 
 EMI2.1 
 



  MELANGE DE GANGLIOSIDES UTILE COMME INSTRUMENT THERAPEUTIQUE C'ELIMINATION DELIMINtiliON DIL,--FFL- : i-S D0J : L-Olu'R-'-UX DE NEI. : ROPATHY-r < z E-rn K uc- 
La présente invention concerne une composition spécifique constituée d'un mélange de gangliosides dont   on a trouvê qu'i'i possêdmt unp   
 EMI2.2 
 activité de sou'iagement Les glioside5 1' de membranes celua'ires, en particulier des neurones. Ces composants sont dans de différentiation de régénératien des neurones. Une application exogène de gangliosides leur permet , aCi-, n StaLle de s'insérer de facon stable des neurones.

   Cette icorporat. activation e' x mpmhranes:consistdr'te'!(Nd.K) 'actTw'ltë Le11E dti0 ln C2se. e de cirinc'r'.'atc"par ''c'rat'' 'o'o''-nfe rveu ristiq dans les processus de réinnervation musculaire de restaL'rat'io Des preuves électrophysioioqi- -. ues et-, ar u,- ! ques OL t'-e'i übtenues aux. la récupération de la fonction sensorielle nerveuse après transection des nerfs, :    de la douleur ou analgésique importante.guérison   des dommages causés aux nerfs cochléaires par le bruit, la guérison des neuropathies diabétiques chez des souris diabétiques mutantes et la guérison des intoxications par les neurotoxines. 



   Les gangliosides sont des glycolipides acides appartenant à la famille des composés biologiques appelés glycosphingolipides. lis sont composés de 4 unités structurelles de base : un aminoalcool à longue 

 <Desc/Clms Page number 3> 

 
 EMI3.1 
 chaîne, un acide gras, un radical oligosaccharide et un ou plusieurs restes sialosyles. 



  1. cerveau est ogue -. est la 4-eicosasphingénine ; ces composés sont communément désignés sous le nom de sphingosmes- 
 EMI3.2 
 CHOH H-C-NH0 n = H-C-OH c .-7 \\/ " I c (CH)-CH, . ?) n-'i 
 EMI3.3 
 Les composés saturés également dans les gangliosides. 



  2. gras est relié à ! sphingosine au moyen d'une liaison amide. Dans les gangllosides gras est B 'scide rencontre en moindre cirle erac' p V) 'fide 'n' : t' ac''de -'- /ir/l. \ . . 11--x , , -, < -. m : ! ;.-=t : : . ,. 



  1'ünité ide hydrophobe de la molécule de ganglioside. 



  3.-La au céramide est tique appartiennent' les Les sphingolipides se classent deux sous-groupes, sur la base de l'hydrate de carbone immédiatement Le premier sous-groupe. dérive du galactosyle céramide. 



  La plupart des glycosphingolipides, donc sensiblement tous les gangliosides, appartiennent au sous-groupe dérivé du glucosyle céramide. 



  4.-L'acide sialique est présent dans les gangliosides du cerveau surtout sous sa forme N-acétyle mais, dans quelques espèces de gangliosides, on a également identifié la forme N-glycolyle. Ce 

 <Desc/Clms Page number 4> 

 
 EMI4.1 
 reste est généralement désigné sous le nom d'acide neuraminique (NANA ou NGNA). 
 EMI4.2 
 
 EMI4.3 
 



  F-ig. ne hémicétal. 



  Le ca'ractère ios'ides ne o'i'igusacchar-ide et au nombre de restes cette chaîne. 



  D' des gangliosides La de gangliosides la plus élevée se trouve dans la mtière de f'NA ds de at'iveent C, des) sar Rp'-. , tot r-'/ s i'Jf ffiàmmifères 4 re s e s t+ e--ons t-4141, 91 ride est identique : 1 ! 1 Li Gal p 1 + 3GalNAc 61- 4 Gal bol- > Glc 61 Cer La majorité rnòll est constituée de gangliosides auxquels manquent Ie motif galactose terminal (Svennerhom L., Mansson Li Y., J. Biol. Chem. 248 : 740 Structure et nomenclature des gangliosides On a isolé et purifié les gangliosides du cerveau par chromatographie. La structure du ganglioside G.., a été déterminée la première et on a démontré qu'elle était commune aux quatres principaux gangliosides présents dans le cerveau des mammifères.

   Le tableau 1 donne une description sommaire de leurs structures et il est suivi de descriptions distinctes détaillées des quatre principaux du cerveau des mammifères. 

 <Desc/Clms Page number 5> 

 
 EMI5.1 
 



  TOS TABLEAU SOMMAIRE DE LA STRUCTURE DES GANGLIOSIDES 
 EMI5.2 
 
 EMI5.3 
 TABLEAU 1 Structures des osces in'r" r. le princi !-of--v------1, k... 
 EMI5.4 
 
<tb> 
<tb> 



  - <SEP> L'asymhole <SEP> selon
<tb> abréviation <SEP> selon <SEP> IUPAC-AUB <SEP> R <SEP> R
<tb> Svennerholm*
<tb> GM1 <SEP> II3&alpha;-NeuAc-GgOserCer <SEP> H <SEP> H
<tb> GD1a <SEP> II3&alpha;-NeuAc-IV3-&alpha;-NeuAc-GgOse4Cer <SEP> NAN <SEP> H
<tb> GD1b <SEP> II3&alpha;-(NeuAc)-2GgOse4Cer <SEP> H <SEP> NANA
<tb> GT1b <SEP> II3&alpha;-(NeuAc)-2-IV3-&alpha;-NeuAc-GgOse4Cer <SEP> NANA <SEP> NANA
<tb> 
 
 EMI5.5 
 * L., J. Neurochem. 1û, 613 1. 



  Le ganglioside GEL présente la structure simple des quatre gangliosides principaux ; les autres la identiques à l'exception de 1'addition de un ou plusieurs restes sialosyles reliés par des liaisons glycosides au radical oligosaccharide. 



  1. 1 Structure Galei- (3 

 <Desc/Clms Page number 6> 

 Les substituants sur 1'oligosaccharide de base sont donnés au début de leur nom par un chiffre romain qui indique le reste 
 EMI6.1 
 monosaccharide est situé substituant. Un chiffre de la liaison glycoside. 



  1. 2 Formule empirique (Kuhn Wiegandt H, (1963), (à partir du cêramide) sur lequel96, 866)
C13H131 N3031   1.   3 Poids moleculaire
1536,9, calculé sur la base de 2 Gal, 1 Glc, 1 NANA, 
 EMI6.2 
 1 GalNAc, sphingosine (CI8 acide stéarique. 



  2.-Ganglios'!de 2. 



  NeuAca2 2. 2 Foniiu' L vo rpiu 1 iip 1 l96, 866)   v84"148"4u39   2.   3   Poids moléculaire   1838, 0 calculé sur la   base de 2 Gal, 1 Clc, 2 NANA, l GalNAc, 
 EMI6.3 
 ioSie ip. /9 oe 3.-GhdeG 3. 



  C .''NAcSl G5' 1 3. 'leqandt 95, 84"148"'4 39 016, 894) LQ4h A'2 N40, 20 - -' 's OtCculare 1838 base de 2 1 sphingosine ..). acide stéarique. 



  . 18 : 1 4. 



  1 b 4. 1 Structure NeuAca2 -2aNeuAc82aNeuAc) 4.2 Formule empirique (Kuhn R., Wiegandt H. (1963), Chem. Ber. 



   96, 866)   C95H16547   4.3 Poids moléculaire
2129,4 calculé sur la base de 2 Gal, 3 NANA, 1 GalNAc,
1 sphingosine   (CI8 : 1)' 1   acide stéarique. 

 <Desc/Clms Page number 7> 

 



   On a maintenant trouvé qu'un mélange particulier de gangliosides procurait à la fois une activité de stimulation de réinnervation des 
 EMI7.1 
 nerfs et une activité analgésique. On a trouvé qu'un melange dans un 1 rapport spécifique des gangosidesG.,,,G.Gr.-.. mi, G Dla'D-1 b i% Tlb Présen4 !--a4 ! t- une activité analgésique significative que   1'on   ne connaissait pas auparavant pour ces mélanges. 



   La présente invention a pour but de procurer une composition pharmaceutique constituée d'un   melange   de gangliosides possédant une activité analgésique. 
 EMI7.2 
 



  1 La présente invention a pour de procurer une composition pharmaceutique constituée d'un mélange des gangliosideG..,,Gp)-., GDlb U. U lib qui en résulte possède une activité analgésique supérieure à celle des composants individuels du   melange  
La présente invention a pour but en outre de procurer une methode de traitement de la douleur occasionnée par des neurophaties   périphéri-   ques par administration d'un composition constituée d'un mélange de 
 EMI7.3 
 gangliosides, en particulier un melange ,, , t et G La présente'invention efnent tant externe d'une compositicn tique el p' (a) t pet dpla peaub cnnti=nan . +4o,- D'armaceutiQ ! ! e. une composition DharmaceutiQue :

      des gangliosides G(b)   ladite composition pharmaceutique, constituée d'une part d'une quantité efficace pour ie soulagement de la douleur, 
 EMI7.4 
 ¯C, n-¯t44-Ué nar d'au moins groupe constitué G d'un véhicule ou Mi'Dla'Dib Tlb un gang1ioside chûisi dans leexcipient   phermaceutiquement   acceptable permettant à ces gangliosides de passer à travers la peau. 



   Ces buts de 1'invention et d'autres encore s'obtiennent pas la préparation d'une composition qui est un melange des gangliosides   G,,     Gela, gelb   et GTlb dans un rapport spécifique de poids. Cette composition présente une activité analgésique significative et elle est utile au traitement et au soulagement de la douleur occasionnée par divers neuropathies périphériques. 



   Comme on l'a discuté ci-dessus, les gangliosides représentent une famille de molécules de glycolipides complexes, composants naturels des 

 <Desc/Clms Page number 8> 

 membranes cellulaires. Les gangliosides étant surtout associés à la membrane des neurones, il a été suggéré (Fishman et   col1.,   Science, 194, 906-915) qu'ils pouvaient jouer un rôle dans   ie   transfert de   l informa-   
 EMI8.1 
 tion par ces membranes. Cette suggestion a été confortée par une série d'observations impliquant ces molécules dans toute une série d'événe- ments liés à la membrane des cellules, y compris   1e   développement des neurones (Dimpfel W. et coll., "Gangliosides in Neurological and Neuromuscular Function, Development and Repair". Eds.

   Rapport and Gorio, Raven Press 119-134 (1981)), différentiation (Leon A. et coll., 1981a) "Membranes in Growth & Development". Hoffman et coll., 311-320, (1981) et régénration (Gorio A. et   coll. "Gangliosides   in Neurological and Neuromuscular Function, Development and Repair". Eds. Rapport and Gorio, Raven Press 177-195). 



     11 a été démontré   qu'un   melange   des gangliosides GM1, GD1a, GD1b et   GT   purifié en vue de leur utilisation   parentéraie   possédait une activité de stimulation de la   réinnervation   due à 1'amélioration du bourgeonnement nerveux (Gorio A. et   coll.

   Bram Res. 197, 236-241   
 EMI8.2 
 i i (1980)). du bourgeonnement nerveux a êtê conf. me B (Rciser ., , !'.'. ... .'..-. . ..-.- ''2 c'7''/iooi. i-, i o rc, r 4-1, R P Co -er, 19 197 0')' Defects e Les modèles animaux in vivo (dénervation d'un muscle du rat par 
L'activitê de promotionécrasement du nerf sciatique, dénervation partielle du muscle soleus du rat par résection et dislocation de la racine nerveuse en L5) ont donné des preuves à la fois électrophysiologiques et morphologiques d'une   amélioration   du bourgeonnement des nerfs collatéraux, après traitement 
 EMI8.3 
 on TP) &commat; par des gangliosides exogènes (5 50 mg/kg/j par injection IP), ce traitement conduisant à une récupération fonctionnelle rapide. 



   Des preuves électrophysiologiques et fonctionnelles d'une guérison accélérée de dommages nerveux produite par un traitement aux gangliosides a été décrite sur plusieurs modèles animaux, dont la récupération de la fonction nerveuse sensorielle après transection des nerfs (Norido F. et coll., Experientia, 37,301-302 (1981) ; la guérison d'un nerf cochléaire endommagé par le bruit (Aporti F. et coll. Nuovo Arch. Otol. Rinol. 



  Laringol. 5, (1), 25-32 (1977) ; la guérison d'une neuropathie diabétique 

 <Desc/Clms Page number 9> 

 chez des souris atteintes d'un diabète congénital (Norido F. et   coli.,   Muscle & Nerve), 5,107-110 (1982)) ; la guérison d'une intoxication par des toxines ayant endommagées les nerfs (Aporti F. et   col1.,   Acta 
 EMI9.1 
 Otolaryngologica, 92, 433-437, (1981) mcal 1 1 ; Maroni M ; et coll. CToxicology 18, (12),   1475-1484   (1981). 



   Sur la base de ces données   expérimentales ; Ie melange   des   ganglio-   
 EMI9.2 
 sides 11'Gnl'Gnlb et G, est indiqué en thérapeutique comme étant I'- U a'u 11. " utile dans une large gamme de conditions du système nerveux périphérique dans ! er 
Ces neuropathies   périphériques   comprennent : Polyneuropathies dysmethaboliques   Neuropathte d-iabetlque, Pozza   G. et coll., "Gangliosides in Neurological and Neuromuscular Function, Development and Rapair". Eds. 



  Rapport and   Gario.   Raven Press 253-258   (1981) ; Bassi S.   et cGll.. Muscle    &    Nerve, 5, 351-356 (1982); neuropathie urémique, Catizone L. et coll., Clin.Terap.,85, (4),395(1978). 



  Neuropathies mécaniques
Le syndrome dit carpal tunnel syndrom, Trontel J.V. et coll., 
 EMI9.3 
 Effects of cerebral gangliosides in carpal tunnel syndrome (1981). 



  C : j . or 1eìle r' .-T'M 1. 3'' P. . hC ?--.--.... ..-.-...- -'t -----,.. -.. . ... 



  't-am'iQWQ i /) 11 n nhc '71 europathies Neuropathie Policlìnicv-Sez. 85, (4), 255-262 (1978) ; neuropathie Mamoli B. et coil. Europ. Neurol. 19, 320-326 (1980) Bassi S. et colt., ElectroyoQrsph'ic cohoc yieurooath' patients treated with gangliosides. Nerve, 5, 351-356 (1982). 



  Neuropathies diverses (Bell'spalsy,NegrinM.etcoll.,Min.Med.,69(48),3277-3282 (1978) ; syndromes menieriformes, Molino R. et   coll., Giorn. It. Ric.   



  Clin. Terap., 2, 102-106 (1978) ; ulcères neurotrophiques, Ferrandi C., 11 Policlinico (Sez. Medica) 89 (3), 279-289 (1981)). 



  Methode de Préparation
Les composants individuels des gangliosides qui forment la composition selon 1'invention peuvent s'extraire par divers modes opératoires connus en soi. Par exemple, le cortex du cerveau des bovins (tissu nerveux) extrait des animaux est homogénéisé dans un tampon de phosphate 

 <Desc/Clms Page number 10> 

    fà   pH 6,8. Six (6) volumes de tétrafuranne sont alors ajoutés et 1'on centrifuge le mélange qui en résulte. La fraction qui surnage ou flotte en surface est ré-extraite deux fois avec du   têtrahydrofuranne. Aprês   
 EMI10.1 
 centrifugation les matiëres res tes par fractionnement avec de l'ethylether et 1 la phase de nor : po''aires ou apotatétrahydrofuranne aqueuse dans une colonne d'échange d'ions équilibrée par de l'éthanol à 50%. Comme éluant, on utilise de l'éthanol (50%).

   A l'effluent de la colonne, on ajoute de 1'hydroxyde de baryum et quatre volumes d'éthanol glacé. Après 18 heures dans des conditions froides, on recueille un précipité et l'on ajoute ensuite une petite quantité d'acide chlorhydrique pour la redissolution dans l'eau. Cette solution 
 EMI10.2 
 est isêe. en ganglioside brut par de tissu 
On disperse la poudre lyophilisée dans 20 volumes d'un mélange chloroforme/méthanol (2/1),onfiltrelasolutionpourqu'ellesoit claire et on fractionne par addition de 0, 2 volume de solution de chlorure de potassium   dans l'eau (0, 88%). La   phase supérieure est séparée, dialysée et lyophilisée. Le rendement final est d'environ   0 : 3 ma   de ganglioside par gramme de tissu nerveux. 
 EMI10.3 
 



  Pour séparer or. iPeur séparer s rle5 lcique des milages nol forme. Avant 'L faut procéder dr spas 3'"3. re d'activité d'histamine. 



  Compositions pharmaceutiques Po Hcn formulation de gang'hosides dolt contenir les gangliosides les fractiQindividuels dans les rapports suivants : 
 EMI10.4 
 
<tb> 
<tb> Ganglioside <SEP> individuel <SEP> % <SEP> en <SEP> poids
<tb> . <SEP> GM1 <SEP> .......................... <SEP> environ <SEP> 19 <SEP> à <SEP> 23
<tb> . <SEP> GD1a <SEP> .......................... <SEP> environ <SEP> 36 <SEP> à <SEP> 44
<tb> . <SEP> GD1b <SEP> .......................... <SEP> environ <SEP> 14 <SEP> à <SEP> 18
<tb> . <SEP> GT1h <SEP> ....................... <SEP> environ <SEP> 17 <SEP> à <SEP> 21
<tb> Pour <SEP> une <SEP> formulation <SEP> que <SEP> l'on <SEP> préfère <SEP> particulièrement, <SEP> les
<tb> gangliosides <SEP> individuels <SEP> sont <SEP> combinés <SEP> dans <SEP> le <SEP> rapport <SEP> pondéral <SEP> suivant <SEP> :

  
<tb> . <SEP> GM1 <SEP> ....................... <SEP> 21%
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 11> 

 
 EMI11.1 
 
<tb> 
<tb> A. <SEP> GD1a <SEP> ....................... <SEP> 40%
<tb> . <SEP> GD1b <SEP> ....................... <SEP> 16%
<tb> . <SEP> GT1b <SEP> ....................... <SEP> 19%
<tb> 
 
 EMI11.2 
 On a ég lement importante de soulagement la douleur selon la présente invention pouvait également s'obtenir par administration individuelle des gangliosides ci-dessus. sous la forme de melanges binaires ou sous la forme d'un mélange tertiaire. Ainsi, 1 quelconque de ces gangliosides peut s sous la forme d'une fraction par combinaison de deux quelconques ou de trois quelconques de ces gangliosides. 



  Par exemple, on peut administrer sous la forme de mélanges binaires le UM et a' n Pour selon 1'invent-ior de préférence, contenir ganglicsides(G,+G + GOlb mi Dia Dlb 1lb au noi,-iz-ser-). Les nr4parati au peuvent être des solutions des composes gangHosides des composés associées à ni plusieurs véhicules ou diluants pharmaceutiquement acceptables, et êtrp contenues dans des milieux tamponnés á un pH convenable isosmotique r-ha-lue dose de-, é"', ange doit co,--, ten-* : t- ' c'iog'jques. 



  IC osides indi',/1duels s - ''!sdsperfdde'effetrechercht 'ïtrstmn dose peut, de composé actif kg de poids du corps par jour, une dose unitaire prise entre 10. et 100 mg/kg de poids du corps. 



  On donne ci-apres Prëparation de 1 ml contient 
 EMI11.3 
 
<tb> 
<tb> trouv- <SEP> rapport <SEP> du <SEP> mélange <SEP> de <SEP> gangliosides <SEP> 100 <SEP> mg
<tb> . <SEP> GM1 <SEP> ........................ <SEP> 21 <SEP> %
<tb> . <SEP> Gela <SEP> 40 <SEP> % <SEP> 
<tb> . <SEP> GD1b <SEP> ........................ <SEP> 16 <SEP> %
<tb> . <SEP> GTl........................... <SEP> 19 <SEP> % <SEP> 
<tb> - <SEP> tampon <SEP> de <SEP> phosphate <SEP> à <SEP> pH <SEP> 7, <SEP> 6M/100
<tb> dans <SEP> de <SEP> l'eau <SEP> bi-distillée <SEP> stérile
<tb> à <SEP> pyrogène, <SEP> q. <SEP> s. <SEP> .................. <SEP> 2 <SEP> ml
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 12> 

 
 EMI12.1 
 Préparation n 2-une fiole de 2 ml contient :

   
 EMI12.2 
 
<tb> 
<tb> - <SEP> rapport <SEP> du <SEP> mélange <SEP> de <SEP> gangliosides <SEP> 10 <SEP> mg
<tb> . <SEP> GM1 <SEP> ......................... <SEP> 21 <SEP> %
<tb> r) <SEP> ! <SEP> 
<tb> . <SEP> GD1a <SEP> ......................... <SEP> 40 <SEP> %
<tb> . <SEP> GD1b <SEP> ......................... <SEP> 16 <SEP> %
<tb> . <SEP> GT1b <SEP> ......................... <SEP> 19 <SEP> %
<tb> - <SEP> tampon <SEP> de <SEP> phosphate <SEP> à <SEP> pH <SEP> 7,6M/100
<tb> dans <SEP> de <SEP> l'eau <SEP> bi=distillée <SEP> stérile
<tb> à <SEP> pyrogène, <SEP> q.s. <SEP> ............... <SEP> 2 <SEP> ml
<tb> 
 
 EMI12.3 
 Préparation n03 2 ml ! 
 EMI12.4 
 
<tb> 
<tb> - <SEP> une- <SEP> rapport <SEP> du <SEP> mélange <SEP> de <SEP> gangliosides <SEP> 25 <SEP> mg
<tb> . <SEP> GM1 <SEP> .......................... <SEP> 21 <SEP> %
<tb> .

   <SEP> GD1a <SEP> .......................... <SEP> 40 <SEP> %
<tb> . <SEP> GD1b <SEP> .......................... <SEP> 16 <SEP> %
<tb> . <SEP> GT1b <SEP> .......................... <SEP> 19 <SEP> %
<tb> - <SEP> tampon <SEP> de <SEP> phosphate <SEP> à <SEP> pH <SEP> 7,6M/100
<tb> dans <SEP> de <SEP> l'eau <SEP> hi-distillée <SEP> stérile
<tb> à <SEP> pyrogène, <SEP> q.s. <SEP> ................ <SEP> 2 <SEP> ml
<tb> 
 
 EMI12.5 
 Préparation n 4-une fiole de 2 ml contient :

   
 EMI12.6 
 
<tb> 
<tb> - <SEP> rapport <SEP> du <SEP> mélange <SEP> de <SEP> gangliosides <SEP> 75 <SEP> mg
<tb> . <SEP> GM1 <SEP> ........................... <SEP> 21 <SEP> %
<tb> . <SEP> GD1a <SEP> ........................... <SEP> 40 <SEP> %
<tb> G <SEP> Tlb <SEP> 
<tb> - <SEP> GT1b <SEP> .......................... <SEP> 19 <SEP> %
<tb> - <SEP> tampon <SEP> de <SEP> phosphate <SEP> à <SEP> pH <SEP> 7 <SEP> 6mû <SEP> 
<tb> dans <SEP> de <SEP> l'eau <SEP> bi-distillée <SEP> stérile
<tb> à <SEP> pyrogène <SEP> q. <SEP> s. <SEP> .................... <SEP> 2 <SEP> ml
<tb> 
 
 EMI12.7 
 Preparation e er-t 
 EMI12.8 
 
<tb> 
<tb> n 5-u- <SEP> monosialoganglioside <SEP> GM1 <SEP> .........

   <SEP> 10 <SEP> mg
<tb> - <SEP> tampon <SEP> de <SEP> phosphate <SEP> à <SEP> pH <SEP> 7,6M/100
<tb> dans <SEP> de <SEP> l'eau <SEP> bi-distillée <SEP> stérile
<tb> à <SEP> pyrogène, <SEP> q. <SEP> s. <SEP> .................... <SEP> 2 <SEP> mi
<tb> 
 
 EMI12.9 
 Préparation n 6-une fiole de 2 ml contient :

   
 EMI12.10 
 
<tb> 
<tb> - <SEP> trisialoganglioside <SEP> (GT1b) <SEP> ....... <SEP> 10 <SEP> mg
<tb> - <SEP> tampon <SEP> de <SEP> phosphate <SEP> à <SEP> pH <SEP> 7, <SEP> 6M/100
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 13> 

 
 EMI13.1 
 dans 
 EMI13.2 
 
<tb> 
<tb> de <SEP> l'eau <SEP> bi-distillée <SEP> stérileà <SEP> pyrogène, <SEP> q. <SEP> s. <SEP> 2 <SEP> ml <SEP> 
<tb> Préparation <SEP> n 7-une <SEP> fiole <SEP> de <SEP> 2 <SEP> ml <SEP> contient <SEP> :

  
<tb> - <SEP> un <SEP> mélange <SEP> binaire <SEP> de <SEP> fractions
<tb> individuelles <SEP> dans <SEP> le <SEP> rapport <SEP> suivant <SEP> .............................. <SEP> 30 <SEP> mg
<tb> - <SEP> monosialoganglioside <SEP> GM1 <SEP> ........ <SEP> 60 <SEP> %
<tb> - <SEP> trisialoganglioside <SEP> (GT1b) <SEP> ....... <SEP> 40 <SEP> %
<tb> - <SEP> tampon <SEP> de <SEP> phosphate <SEP> a <SEP> pH <SEP> 7, <SEP> 6M/100
<tb> dans <SEP> de <SEP> 1'eau <SEP> bi-distillée <SEP> stérile
<tb> à <SEP> pyrogène, <SEP> q. <SEP> s.................. <SEP> 2 <SEP> ml <SEP> 
<tb> 
 
 EMI13.3 
 Préparation nns :

   
 EMI13.4 
 
<tb> 
<tb> - <SEP> une- <SEP> un <SEP> mélange <SEP> binaire <SEP> de <SEP> fractions
<tb> individuelles <SEP> dans <SEP> le <SEP> rapport <SEP> suivant <SEP> 60 <SEP> mg
<tb> - <SEP> monosialoganglioside <SEP> GM1 <SEP> ......... <SEP> 45 <SEP> %
<tb> - <SEP> trisialoganglioside <SEP> (GT1b) <SEP> ...... <SEP> 55 <SEP> %
<tb> -tampon <SEP> de <SEP> phosphate <SEP> à <SEP> pH <SEP> 7,6M/100
<tb> dans <SEP> de <SEP> l'eau <SEP> bi-distillée <SEP> stérile
<tb> à <SEP> pyrogène, <SEP> q.s. <SEP> ................ <SEP> 2 <SEP> ml
<tb> 
 
 EMI13.5 
 Pppa'tlor de 2 :

   
 EMI13.6 
 
<tb> 
<tb> !" 9-une <SEP> f' <SEP> ! <SEP> de- <SEP> un <SEP> melange <SEP> ternaire <SEP> de <SEP> fractions
<tb> individuelles <SEP> dans <SEP> Ie <SEP> rapport <SEP> sui- <SEP> 
<tb> vant <SEP> ................................. <SEP> 15 <SEP> mg
<tb> - <SEP> monosialoganglioside <SEP> GM1 <SEP> ........ <SEP> 30 <SEP> %
<tb> - <SEP> disialoganglioside <SEP> (GD1a <SEP> ou <SEP> GD1b) <SEP> 45 <SEP> %
<tb> - <SEP> tampon <SEP> de <SEP> phosphate <SEP> à <SEP> pH <SEP> 7,6M/100
<tb> dans <SEP> de <SEP> 1'eau <SEP> bi-distillée <SEP> stérile
<tb> à <SEP> pyrogène, <SEP> q.s. <SEP> .................. <SEP> 2 <SEP> ml
<tb> 
 
 EMI13.7 
 Préparation n O :

   
 EMI13.8 
 
<tb> 
<tb> chaque <SEP> empl tre <SEP> contient- <SEP> gangliosides..................... <SEP> 100 <SEP> mg
<tb> - <SEP> glycérine <SEP> 1, <SEP> 6 <SEP> g <SEP> 
<tb> - <SEP> alcool <SEP> polyvinylique <SEP> 0,2 <SEP> 9
<tb> - <SEP> polyvinylpyrrolidone <SEP> ............ <SEP> 0,1 <SEP> 9
<tb> - <SEP> excipient <SEP> pour <SEP> favoriser <SEP> la <SEP> pénétration <SEP> intradermique <SEP> 20 <SEP> g
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 14> 

 
 EMI14.1 
 Préparation n ll-100 de crème contiennent :

   - dans 5 9 de liposoms 
 EMI14.2 
 
<tb> 
<tb> ou <SEP> phospholipides <SEP> mélangés....... <SEP> 4 <SEP> 9
<tb> - <SEP> monostéarate <SEP> de <SEP> polyéthylène
<tb> glycol <SEP> 15 <SEP> g
<tb> - <SEP> glycérine <SEP> ......................... <SEP> 1,5 <SEP> g
<tb> - <SEP> sorbitol <SEP> 1,5 <SEP> 9
<tb> - <SEP> ester <SEP> d'acide <SEP> paraoxybenzoique... <SEP> 0,125 <SEP> 9
<tb> - <SEP> eau <SEP> ............................... <SEP> 72,9 <SEP> 9
<tb> 
 
 EMI14.3 
 Propriétés Comme on 1'a décrit ci-dessus, on a constaté que , c, á-1 biaires analgêsique ""j"tf6*''"-Lt'v't r' * ! 'f ''j'L u" duels. mlans , 2 ei : quez. n. : a d v L t-i vi, , u ;-ii ; iiu, u li , 1 u A'X Co&num;-, lpos es u , 4u2 1 r v i té de s--u 1 a ge,-"ent Ae 1 A-ou eL-e-- ; &commat;-.

   P i ; c2 p"r !-j occasionnées par la sur les souris On des souris Suisses mâles (26 On évalue la réaction par injection intrapèritonéale de e u 1 1'lcooi 'coc,-1 que Cn CettE une réaction mesurer L'étude évalue 1'effet des gangliosides G. -j., cn nventcr. dêcnt en abrégé ie no oside e nge administrés par voie sous-cutanée 30 mn avant la phénylquinone (soìubilisatior. dans 10 m1/kg d'eau Les animaux témoins recoivent 10 miikg d'eau distillée par voie sous-cutanée. 



  On évalue le nombre de contorsions effectuées par chaque animal dans une période de 5 mn, (de la tion de phénylquinone, et !'on calcule de la réaction nerveuse par comparaison à celle des témoins. 

 <Desc/Clms Page number 15> 

 pharmacologiquesRésultats du test de contorsion
Les résultats obtenus sont résumés sur Ie tableau 2. 



   TABLEAU 2 
 EMI15.1 
 Résultats du test de par injecticn intraperitoneale de 0, 5 ml d'une solution de phénylbenzoquinone à 25% dans de l'alcool éthylique à 5% 
 EMI15.2 
 
<tb> 
<tb> contotraitement <SEP> dose <SEP> nombre <SEP> nombre <SEP> de <SEP> inhibition
<tb> (S.C.) <SEP> mg/kg <SEP> d'animaux <SEP> contorsion <SEP> %
<tb> contrôle <SEP> (eau <SEP> 10 <SEP> ml
<tb> par <SEP> kg <SEP> S.

   <SEP> C.) <SEP> -- <SEP> 60 <SEP> 39,9 <SEP> ¯ <SEP> 0,76 <SEP> -GA <SEP> 1 <SEP> 6 <SEP> 30,3 <SEP> ¯ <SEP> 2,20 <SEP> 24,0
<tb> 2,5 <SEP> 6 <SEP> 17,9 <SEP> ¯ <SEP> 0,72 <SEP> 55,1
<tb> 5 <SEP> 6 <SEP> 13,0 <SEP> ¯ <SEP> 0,63 <SEP> 66,9
<tb> 10 <SEP> 12 <SEP> 11,9 <SEP> ¯ <SEP> 0,76 <SEP> 70,1
<tb> 20 <SEP> 6 <SEP> 16,6 <SEP> ¯ <SEP> 0,84 <SEP> 58,3
<tb> 30 <SEP> 6 <SEP> 16,8 <SEP> ¯ <SEP> 57,9
<tb> 50 <SEP> 6 <SEP> 26,8 <SEP> ¯ <SEP> 1,96 <SEP> 32,8
<tb> GM1 <SEP> 1 <SEP> 6 <SEP> 32,4 <SEP> ¯ <SEP> 1,98 <SEP> 18,7
<tb> 2,5 <SEP> 6 <SEP> 23,3 <SEP> ¯ <SEP> 1,40 <SEP> 41,6
<tb> 5 <SEP> 6 <SEP> 19,8 <SEP> ¯ <SEP> 0,60 <SEP> 50,3
<tb> 10 <SEP> 12 <SEP> 18,8 <SEP> ¯ <SEP> 1,28 <SEP> 52,8
<tb> 20 <SEP> 6 <SEP> 19,1 <SEP> ¯ <SEP> 0,89 <SEP> 52,1
<tb> 30 <SEP> 6 <SEP> 19,5 <SEP> ¯ <SEP> 0,43 <SEP> 51,1
<tb> GD1a <SEP> 5 <SEP> 6 <SEP> 34,2 <SEP> ¯ <SEP> 0,32 <SEP> 14,

  2
<tb> 10 <SEP> 6 <SEP> 20,8 <SEP> ¯ <SEP> 1,38 <SEP> 47,8
<tb> 20 <SEP> 6 <SEP> 20,3 <SEP> ¯ <SEP> 1,12 <SEP> 49,1
<tb> 30 <SEP> 6 <SEP> 20,2 <SEP> ¯ <SEP> 49,3
<tb> GD1b <SEP> 5 <SEP> 6 <SEP> 40,1 <SEP> ¯ <SEP> 0,86 <SEP> -
<tb> 10 <SEP> 6 <SEP> 33,5 <SEP> ¯ <SEP> 1,43 <SEP> 16,0
<tb> 20 <SEP> 12 <SEP> 20,8 <SEP> ¯ <SEP> 0,54 <SEP> 47,8
<tb> 30 <SEP> 6 <SEP> 18,6 <SEP> ¯ <SEP> 53,3
<tb> GT1b <SEP> 1 <SEP> 6 <SEP> 34,2 <SEP> ¯ <SEP> 0,68 <SEP> 14,2
<tb> 2,5 <SEP> 6 <SEP> 26,8 <SEP> ¯ <SEP> 32,8
<tb> 5 <SEP> 6 <SEP> 21,8 <SEP> ¯ <SEP> 0,81 <SEP> 46,6
<tb> 10 <SEP> 6 <SEP> 19,6 <SEP> ¯ <SEP> 1,12 <SEP> 50,8
<tb> 20 <SEP> 6 <SEP> 18,1 <SEP> ¯ <SEP> 54,6
<tb> 30 <SEP> 6 <SEP> 18,3 <SEP> ¯ <SEP> 54,1
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 16> 

 
D'après les données du tableau 2, on peut voir que l'activité analgésique du mélange de gangliosides (GA)

   et de ses fractions individuelles a tendance à produire un effet dépendant de la dose. On a observé que 1'effet maximum   s'obtenait a la dose   de 10 mg/kg, tandis que pour des doses plus élevées (20-30 et 50 mg/kg), l'activité diminuait progressivement, et conduisait a une courbe dose-effet en forme de cloche. 



   On a démontré, en outre, que l'activité analgésique des   ganglia-   sides individuels était la suivante, en allant de la plus élevée à   a   plus faible :
GA > GM1    > GTl > G,la   >   G Dlb  
Le pourcentage maximum de l'inhibition des contorsions obtenu par chaque ganglioside individuel ne dépasse en aucun cas une valeur maximum de 55%. En fait, l'activité a tendance à se stabiliser autour des valeurs atteintes pour la dose de   10     mgikg   sans que Ton enregistre une augmentation significative de la réponse analgésique lorsque l'on augmente encore les doses. 



   Si on extrapole les données des courbes dose-effet, il est clair 
 EMI16.1 
 "activité du mélange de gangliosides est interacque 1 L u Hor m 'j de synergie du au rapport entre les fractions individuelles de ganqiiosidps bien qu'il s ' mct Yduelles esentent le résultat d'unebonne activité de soulagement de la douleur. 



  Utilisationthérapeutique
Les résultats   expérimentaux   décrits ci-dessus mettent en évidence que le mélange particulier de gangliosides selon 1'invention et ses frctionsindividuellespossèdentuneactivitédesoulagementdela douleur ou analgésique   significative. 11   en résulte que le mélange de gangliosides, ses fractions individuelles, ses mélanges binaires ou ses mélanges tertiaires, sont utiles pour soulager la douleur occasionnée par différentes neuropathies périphériques telles que les neuropathies diabétiques, les neuralgies trigéminales, la sciatique, la brachialgie cervicale, Ie zooster herpétique, les neuropathies post-thérapeutiques et d'autres neuropathies présentant un composant douloureux extrêmement sérieux. 



   Pour Ie traitement des pathologies ci-dessus, les gangliosides que 

 <Desc/Clms Page number 17> 

 ce soit à titre individuel ou en mélanges binaire, tertiaire ou quaternaire, peuvent se préparer dans des formulations telles qu'en ampoule, fiole, emplâtre ou crème dûment préparées en combinaison avec un véhicule : un diluant ou un excipient pharmaceutiquement acceptable. Ces formulations peuvent, en tant que de besoin, être administrées à un patient par diverses voies d'administration, y compris les voies souscutanée, intramusculaire, intraveineuse, topique, injection, hypocutanée, hypo-dermique.

   Par exemple, les composés de gangliosides peuvent se formuler sous la forme d'un mélange avec un excipient approprié et se préparer sous la forme de pansement que l'on applique ensuite directement à la peau et les composés passent à travers la peau à   1 ; intérieur du patient.    



   L'invention ayant ainsi été décrite, il est évident que 1'on peut la fa. re varier de diverses facons. Ces variantes ne doivent pas être considérées comme s'écartant de 1'esprit et de la portée de 1'invention   et leute modification   qui sont évidentes pour   1 ! homme   de l'art doivent être comprises dans la portée des revendications suivantes.

Claims (1)

  1. REVENDICATIONS 1.- Composition pharmaceutique caractérisée en ce qu'elie comprend une quantité, efficace pour le soulagement de la douleur nerveuse périphérique. d'au moins un ganglioside choisi dans le groupe constitué par GM1, GD1a, GD1b et GT1b ainsi qu'un excipient ou véhicule pharmaceutiquement acceptable pour l'application à la peau et ie passage desdits EMI18.1 gangliosides à travers la peau.
    2.-Composition pharmaceutique selon la revendication 1. caractérisée en ce quelle est constituée, en poids, d'environ 19 à 23% de GM1, d'environ 36 à 44% de GD1a, d'environ 14 à 18% de GD1b et d'environ 17 à EMI18.2 21% de GTlb. t tb 3.-Cc-mposit-ion risée en ce qu'elle est constituée. en poids. d'environ 21% de G,,, d'environ , ! LI ! a u viron t ! D phsrm4. -Compositionpharmaceutiqueselonlarevendication1,caractérisée en ce qu'elle est constituée d'au moins deux gangliosides.
    5. - Composition pharmaceutique selon la revendication 1, caractérisée en ce qu'elle est constituée d'au moins trois gangliosides.
    6.- Pansement permettant l'application externe d'une composition pharmaceutique rarartérisé en ce qu'il est constitué de : (a) un support susceptible d'être appliqué a a peau rontenanL une compnsitinn pharmaceutique ; (b) ladite composition pharmaceutique, constituée d'une part d'une quantité efficace pour ie soulagement oe la douleur, d'au moins un ganglioside choisi dans ie groupe constitué par EMI18.3 G 6-. , e u. :.
    JÏ, 1' "'1'et b"'lb et. aul. te fJa ! l. u iJlI VCI", -u, C Vu Gp,. ei G-r,. et, d'autre part d'un vêhicuexciplent pharmaceutiquement acceptable permettant a ces gangliosides de passer à travers la peau. EMI18.4 7.-Pansement --térisé en ce que selon ia revendicetion 6 ; caractênsê en ce queladite composition est constituée d'au moins deux gangliosides.
    8.- Pansement selon la revendication 6, caractérisé en ce que ladite composition est constituée d'au moins trois gangliosides.
    9.- Pansement selon la revendication 6, caractérisé en ce que ladite composition est constituée en poids d'environ 19 à 23% de GM1, environ 36 à 44% de Gela, environ 14 à 18% de GD1l et environ 17 à 21% de GT1b.
    10.- Pansement selon la revendication 6, caractérisé en ce que <Desc/Clms Page number 19> EMI19.1 ladite composition est constituée, en poids, d'environ 21% de Gum1, environ 36 à 40% de 16% de G et environ 19% de GTlb.
    11. de traitement de la douleur consistant à . L.. strer a un une composition soulagement de la douleur d'au moins un ganglioside choisi dans le groupe constitué par , .
    '"IJ. u IQ I u I u m a 12.-Procédé de traitement de la douleur occasionnée par des neuropathies périphériques consistant une composition comprenant ce r douleur d'au moins un ganglioside par GM1'GOla'GOlb 13. la revendic= cette composition est d'environ 19 à 23% de G d'environ 36 à 44% de d I Dia e cTlb- 14.-Procédé selon la revendication ce que cette en poids d'environ 21% de G..,, d'environ 36 à 40% de 16% de G d'environ 19% u 15. 11 ou ce que cette cc'posit'io prend. o''n 16. ou 12, caractérisé en ce que . 1-j ; noin.- eux üanG,-*052des. cette co'pposltio"comprend 'j)
BE1/11282A 1984-07-03 1985-06-27 Melange de gangliosides utile comme instrument therapeutique d'elimination d'effets douloureux de neuropathies peripheriques. BE902753A (nl)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
IT48491/84A IT1177863B (it) 1984-07-03 1984-07-03 Una miscela gangliosidica come agente terapeutico capare di eliminare il dolore nele neuropatie periferiche

Publications (1)

Publication Number Publication Date
BE902753A true BE902753A (nl) 1985-12-30

Family

ID=11266882

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
BE1/11282A BE902753A (nl) 1984-07-03 1985-06-27 Melange de gangliosides utile comme instrument therapeutique d'elimination d'effets douloureux de neuropathies peripheriques.

Country Status (11)

Country Link
US (1) US4707469A (nl)
EP (1) EP0183572B1 (nl)
JP (1) JPS6130521A (nl)
AT (1) ATE78171T1 (nl)
AU (1) AU582757B2 (nl)
BE (1) BE902753A (nl)
DE (1) DE3523021A1 (nl)
GR (1) GR851572B (nl)
IT (1) IT1177863B (nl)
LU (1) LU85974A1 (nl)
ZA (1) ZA854865B (nl)

Families Citing this family (20)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS6168418A (ja) * 1984-09-11 1986-04-08 Kanto Ishi Pharma Co Ltd 去痰薬
CA1324603C (en) * 1986-05-12 1993-11-23 Haruo Ogura Sialosyl cholesterol, process for producing the same, and neuropathy remedy comprising the same
US4937232A (en) * 1986-09-15 1990-06-26 Duke University Inhibition of protein kinase C by long-chain bases
US4816450A (en) * 1986-09-15 1989-03-28 Duke University Inhibition of protein kinase C by long-chain bases
IT1212041B (it) * 1987-11-02 1989-11-08 Fidia Farmaceutici Gangliosidi esteri interni come agenti terapeutici capaci di eliminare il dolore nelle neuropatie periferiche
US5073543A (en) * 1988-07-21 1991-12-17 G. D. Searle & Co. Controlled release formulations of trophic factors in ganglioside-lipsome vehicle
IN171530B (nl) * 1989-11-17 1992-11-07 Fidia Spa
IT1249034B (it) * 1990-06-29 1995-02-11 Fidia Spa Impiego del monosialoganglioside gm1 e del suo derivato estere interno per impedire l'instaurarsi della tolleranza nell'uomo all'effetto analgesico della morfina e analoghi
DE69132362T2 (de) * 1991-05-16 2001-04-05 Fidia S.P.A., Abano Terme Verfahren zur herstellung und reinigung von einer glykosphingolipidmischung frei von verunreinigungen durch ungewöhnliche viren
IL156045A0 (en) * 2000-12-08 2003-12-23 Childrens Memorial Hospital Compositions containing gangliosides for use in the treatment of skin disorders
AU2002326805B2 (en) 2001-08-29 2009-01-22 Seneb Biosciences, Inc. Novel synthetic ganglioside derivatives and compositions thereof
US20030124174A1 (en) * 2001-10-25 2003-07-03 Endo Pharmaceuticals, Inc Method for treating non-neuropathic pain
NZ542148A (en) 2003-03-06 2008-05-30 Neose Technologies Inc Methods and compositions for the enzymatic synthesis of gangliosides
US20050112183A1 (en) * 2003-11-25 2005-05-26 Galer Bradley S. Compositions and methods for treating neuropathic sensory loss
US20120035120A1 (en) 2009-03-25 2012-02-09 Seneb Biosciences, Inc. Glycolipids as treatment for disease
US10709770B2 (en) 2013-07-31 2020-07-14 Mead Johnson Nutrition Company Nutritional compositions containing a prebiotic and lactoferrin and uses thereof
US9609888B2 (en) 2013-07-31 2017-04-04 Mead Johnson Nutrition Company Nutritional compositions containing synergistic combination and uses thereof
US10617701B2 (en) 2015-07-10 2020-04-14 Mead Johnson Nutrition Company Nutritional compositions containing phosphatidylethanolamine, sphingomyelin and docosahexaenoic acid
US10582714B2 (en) 2015-07-10 2020-03-10 Mead Johnson Nutrition Company Nutritional compositions and methods for promoting cognitive development
CN111407768A (zh) * 2020-05-15 2020-07-14 内蒙古自治区中医药研究所 一类组合物在神经损伤保护领域的应用

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
IT1046051B (it) * 1975-08-13 1980-06-30 Fidia Spa Nuova applicazione terapeutica dei gangliosidi e procedimento per la loro estrazione
IT1212896B (it) * 1983-11-08 1989-11-30 Della Valle Francesco Metodo di somministrazione per via inalatoria di gangliosidi e derivati, e composizioni farmaceutiche relative
IT1199116B (it) * 1984-07-03 1988-12-30 Fidia Farmaceutici Derivati di gangliosidi

Also Published As

Publication number Publication date
JPS6130521A (ja) 1986-02-12
GR851572B (nl) 1985-11-25
EP0183572A2 (en) 1986-06-04
DE3523021A1 (de) 1986-01-09
AU582757B2 (en) 1989-04-13
EP0183572B1 (en) 1992-07-15
LU85974A1 (fr) 1986-01-22
IT1177863B (it) 1987-08-26
EP0183572A3 (en) 1987-07-22
AU4420785A (en) 1986-01-02
ZA854865B (en) 1987-09-30
US4707469A (en) 1987-11-17
IT8448491A0 (it) 1984-07-03
ATE78171T1 (de) 1992-08-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
BE902753A (nl) Melange de gangliosides utile comme instrument therapeutique d&#39;elimination d&#39;effets douloureux de neuropathies peripheriques.
CA2105502C (fr) Composition apte a stimuler la secretion d&#39;insuline destinee au traitement du diabete non insulino-dependant
EP0819135B1 (de) Kohlenhydratmodifizierte cytostatika
CN105294676B (zh) 一种小檗碱复盐及其制备方法和用途
CH663617A5 (fr) Procede de preparation de derives d&#39;esters internes de gangliosides et compositions pharmaceutiques contenant ces derives.
JPH08500589A (ja) アストラガルス ポリサッカライド免疫調節剤
DE69617395T2 (de) Pharmazeutische zusammensetzungen enthaltent ein superoxyddismutase
KR20050007460A (ko) 베타-2 아드레날린 수용체 아고니스트 및 아미노당의배합물 및 면역조정 장애의 치료에 있어서의 이들의 용도
JP5295277B2 (ja) 配糖体含有リポソーム
CA2559377C (fr) Derives de genkwanine et sakuranetine, utilisation cosmetique et therapeutique, et procede de preparation
LU85973A1 (fr) Utilisation therapeutique de gm1 dans des pathologies cerebrales severes dues a une ischemie
CA2395121A1 (fr) Composition, notamment cosmetique ou dermatologique, contenant des oligosaccharides, son procede de preparation et un procede de traitement cosmetique
BE900994A (nl) Kit ou dispositif et methode d&#39;adinistration de gangliosides et de leurs derives par inhalation et compositions pharmaceutiques appropriees.
Mathe et al. Preliminary results of a phase II trial of aclacinomycin in acute leukaemia and lymphosarcoma: An oncostatic anthracyclin that is rarely cardiotoxic and induces no alopecia
RU2195955C2 (ru) ПРИМЕНЕНИЕ БИЛОГИЧЕСКИ АКТИВНЫХ ВЕЩЕСТВ, ЭКСТРАГИРОВАННЫХ ИЗ РАСТЕНИЙ СЕМЕЙСТВА Dictyotacea ДЛЯ ПОЛУЧЕНИЯ КОМПОЗИЦИЙ, ПРЕДНАЗНАЧЕННЫХ ДЛЯ МОДИФИКАЦИИ СИНТЕЗА ГЛИКОЗИЛИРОВАННЫХ ЭЛЕМЕНТОВ ВНЕКЛЕТОЧНОЙ МАТРИЦЫ ТКАНЕЙ ЖИВОТНЫХ И ЧЕЛОВЕКА И КОМПОЗИЦИЯ, СОДЕРЖАЩАЯ ИХ
CN117562829B (zh) 促进熊果苷提亮功效的组合物及皮肤护理组合物
EP0163582A2 (fr) Médicaments favorisant les propriétés d&#39;écoulement du sang et leur utilisation en thérapeutique
WO2014152718A1 (en) Saccharide conjugates
DE69824301T2 (de) Glycosphingolipide enthaltende gefriergetrocknete zusammensetzung
JP2789069B2 (ja) 腸内腐敗産物生成抑制飲料組成物
DE69932187T2 (de) Verbindungen für krebs-therapie
Koga et al. GM1 ganglioside reduces edema and monoaminergic neuronal changes following experimental focal ischemia in rat brain
LU86930A1 (fr) Utilisation de gangliosides exogenes dens des maladies tumorales comme facteur de protection contre la toxite de medicaments antitumoraux
SAKANO et al. Phase 1 study of aclacinomycin A
CN111393465A (zh) 一种轴向半乳糖/乳糖修饰的硅酞菁及其制备方法和应用

Legal Events

Date Code Title Description
RE Patent lapsed

Owner name: FIDIA S.P.A.

Effective date: 19930630