BE700336A - - Google Patents

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BE700336A
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Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 



  Nouveaux polymères et leur préparation. 



    Qualification   proposée : BREVET   D'INVENTION   

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La   présente   invention est relative à un procédé d'obtention de compositions polystyréniques ayant des propriétés améliorées et au produit obtenu selon ce procédé. 



   Jusqu'à présent les caoutchoucs synthétiques poly- mérisés en émulsion ont été mélangés avec le polystyrène pour surmonter la fragilité de ces   matières..   Cependant, avec de tels mélanges de matières, bien que la résistance aux chocs du poly- styrème est légèroment augmentée, l'amélioration est insuffisance dans beaucoup de cas pour satisfaire un grand nombre de conditions auxquelles un polystyrène est soumis dans l'usage   murant.   Ainsi, avec les mélanges de matières de ce genre on ne peut pas améliorer une ou plusieurs propriétés du polystyrène sans sacrifice sensi- ble d'une ou de plusieurs autres propriétés d'importance parfois égal;. 



   D'une manière surprenante, on a trouvé à présent que l'on peut obtenir des améliorations très sensibles non seulement dans la   résistance   aux chocs mais aussi dans la résistance à la traction et ]!allongement lorsqu'on mélange un copolymère ramifié à blocs avec le polystyrène. 



   Conformément à la présente invention, le polymère qui est mélangé avec le polystyrène. lequel polystyrène peut être n'importe quel polymère d'usage général que l'on trouve dans le commerce, est un copolymère à blocs ramifié   c'est-à-dire   radial d'au moins un diène conjugué et d'au moins un composé   vinylaroma.   tique substitué. Le diène conjugué et le composé vinylaromatique substitué sont parfois polymérisés en présence d'un initiateur du type organomonlithium pour produire un copolymère à blocs qui contient un atome de lithium actif à une extrémité de la chaîne du polymère. 

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   Le copolymère à blocs terminé par du lithium est ensuite mis en réaction avec un composé polyfonctionnel qui possède au moins trois, de préférence 3 à 7, groupes réactifs capables de réagir avec la liaison carbone-lithium à   l'extrémi-   té de la chaîne du polymère et de se fixer sur le carbone   possé-   dant cette liaison. Il en résulte un polymère ayant des bran- ches qui émanent d'un noyau, lequel noyau est formé par le com- posé polyfonctionnelqui réagit avec le polymère terminé par du lithium. 



   Les polymères de la présente invention prennent la forme par exemple, 
 EMI3.1 
 dans laquelle P représente le composé polyfonctionnel auquel sont liées trois chaînes de polymères, chaque chaîne a été préparée par polymérisation de diènes conjugués et de composés vinylaromatiques substitués pour former un copolymère à blocs. 



   D'autres copolymères à blocs ramifiés peuvent être employés dans la présente invention. 



   Un type de copolymère à blocs ramifié pouvant être uti- lisé dans le cadre de la présente invention est un copolymère caoutchouteux à blocs ramifié ou un mélange de tels polymères   forâtes   à partir d'au moins un diène conjugué et d'au moins un composé aromatique sonosubstitué par un radical vinylique dans lequel la ramification du copolymère à blocs ou des copolymères est formée d'au moins un composé aromatique polyvinylique. 



   Comme monomères pouvant être utilisés selon la pré- sente invention on peut citer les diènes conjugués contenant de 4 à 12, de préférence de 4 à 10 atomes de carbone par molé- cule et les composés aromatiques monosubstitués par un radical 

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 vinylique et dérivée de ceux-ci dans lesquels le nombre total des atomes de carbone dans les   substituants   combinés n'est pas plus grand que 12. 



   Comme exemples de diènes conjugués on peut citer par exemple le 1,3-butadiène, l'isoprène, le 1,3-pentadiène 
 EMI4.1 
 (pipérylène), le 2,3-diméthyl-1,3-butadiène, le 3-butyl-l,3- octadiène, le l-phényl-l,3-butadiène, le 1.3-hexadiène; le 1,3-octadiène, le µ-éthyl-1,3-hexadiéne et analogue?. Les diènes conjugués préférés sont le butadiène, l'isoprène et le pipérylène. 



   Comme exemples de composés vinylaromatiques substi-   tués on peut citer : lestyrène, le 3-méthylatyrène, le 4-   
 EMI4.2 
 méthyletyrène, le 4- isopropylstyrène, le 4-n-propyletyrëne, le 4-cyclohexyletyrène, le 4-décylfotyràne, le 2-éthyl-4-ben- zylstyrène, le 4-p-tolylstyrène, le 4-4-phénrl-n-butyl)styrène, le 2,4-diméthylstyrène, le 2,4,6-triméthylstyrène, le 3-méthyl-        5-n-hexylatyrène   et analogues. On peut utiliser eq général le   1-vinylnaphthalène,   le 2-vinylnaphtalène et les dérivés alkylés, cycloalkylés, arylés, alkarylés et aralkylés de ceux- ci. 



   La structure en bloc des polymères selon la pré- sente invention est caractérisée en ce que les molécules du produit polymère final contiennent, entre autres, des blocs ou segments contigus de différents types de polymères, par exemple, un des blocs formant chaque chaîne polymère peut être un homopolymère d'un diène conjugué ou un copolymère du diène conjugué et un composé aromatique monosubstitué par   unxadical   vinylique, tandis qu'un bloc adjacent dans cette même chaîne peut être un   homopolymère   d'un composé monovinyl- aromatique ou un copolymère différent d'un composé monovinyl- 

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   aromatique   et d'un diène conjugué.

   Un ou plusie urs copo- lymères à blocs de diènes conjugués peuvent être présents dans le copolymère à blocs utilisés dans la composition selon l'invention. Ainsi, on peut utiliser des mélanges de différente copolymères à blocs. 



   Le bloc de diène conjugué doit être caoutchou- teux c'est-à-dire qu'il doit contenir de 50 à 100 parties en poids d'un diène conjugué par 100 parties en poids du bloc de diène conjugué. Le bloc aromatique substitué par un radical vinylique est   g énéralement   résineux et peut être un homopolymère d'un composé monovinylique aromatique ou un copolymère qui contient au moins 80 parties en poids de com- posé   monovinylique   aromatique par 100 parties en poids de copolymère à blocs. 
 EMI5.1 
 

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   Le copolymère à blocs ramifié doit contenir de 5 à 75 parties en poids du bloc monovinylaromatique par 100 parties en poids du copolymère à blocs. 



   La quantité de diène conjugué   utilisé   pour pré- parer les copolymères à blocs peut 'varier entre environ 40 et environ 95 parties en poids par 100 parties en poids des monomères utilisés pour former le copolymère à   blocs, le   restant étant constitué sensiblement par le composé aromatique mono- subatituté par un radical vinylique.

   Les copolymères à blocs contiennent, de préférence, au moins 50 parties en poids de diène conjugué par   100   parties en poids des monomères utilisée pour constituer le copolymère à blocs, et au moins 5 parties en poids d'un composé monovinylaromatique sous forme homopolymérieée, par 100 parties en poids des monomères utilisés pour constituer le copolymère à blocs comme déterminé par la dégradation oxy- dante, le restant étant constitué sensiblement par la totalité du composé monovinylaromatique. 



   Le test de d égradation oxydante est basé sur le prin- cipe que lorsqu'on dissout les molécules des polymères conte- nant des liaisons éthyléniques dans le p-dichlorobenzène et dans le toluène elles peuvent se briser en des fragments par réaction avec   l'hydroperoxyde   de t-butyle en présence de tétroxyde   d'osmium.   Les molécules de polymères saturées ou les fragmente moléculaires tels que le polystyrène ou les unités de polysty- rène dans les copolymères   à   blocs ne contenant pas de liaisons éthyléniques restent inchangés.

   Les petits fraguents (aldéhydes à bas poids moléculaire) et les fragments de polystyrène à bas poids moléculaire du copolymère à blocs sont solubles dans l'éthanol, tandis que le polystyrène à poids moléculaire élevé n'ayant pas réagi des homopolymères à blocs de styrène est in- 

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 soluble dans l'éthanol. Il est donc possible d'effectuer une séparation du polystyrène à poids moléculaire élevé qui cons- titue les blocs d'homopolymères du copolymère à blocs. 



   Les polymères sont préparés par mise en contact du ou des monomères) avec un composé organomonolithium. La classe préférée de ces composés peut être représentée par la formule RLi dans laquelle R est un radical hydrocarbure choisi parmi le groupe formé par les radicaux aliphatiques, cycloaliphati- ques et aromatiques comprenant 1 à 20 atomes de carbone, bien qu'on peut utiliser des initiateurs de poids moléculaires plus élevé. Comme exemples d'initia teur s on peut citer le méthylli- thium, le n-butyllithium, le n-décyllithium, le   phényllithium,   le naphthyllithium, le p-tolyllithium, le cyclohexyllithium, l'.eicosyllithium et analogues.

   La quantité d'initiateur peut varier selon le poids moléculaire désiré du produit final, mais sera compris, généralement, dans la gamme d'environ 1 à environ   40   g millimoles par 100 g de monomères (mhm). 



   Des copolymères à blocs appropriés peuvent être obtenus par divers procédés conventionnels, bien connus dans la technique. Par exemple, le composé aromatique substitué par un radical vinylique peut être changé d'abord et soumis à l'homopolymérisation pendant un intervalle de temps d éfini, après quoi on ajoute le diène conjugué conjointement avec un composé polaire tel qu'un ester cyclique (tétrahydrofuranne), de sorte que le second bloc du polymère sera un copolymère statistique du diène conjugué et du composé vinylaromatique, le premier bloc étant sensiblement un   homopolymère   du composé vinylaromatique. Ainsi, le diène conjugué peut être ajouté d'abord et polymérisé quasi complètement, à ce moment le com- posé vinylaromatique est ajouté pour former le second bloc de 

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 la chat ne du polymère.

   Donc, le copolymère à blocs peut être formé en chargeant en même temps le diène conjugué et le com- posé vinylaromatique en l'absence d'un composé polaire, c'est- à-dire en présence d'un hydrocarbure diluant choisi parmi le groupe formé par les hydrocarbures aromatiques paraffiniques et en laissant le diène conjugué (lequel polymérise plus rapide- ment que le composé vinylaromatique) se consumer de lui-même formant un premier bloc d'un copolymère statistique d'un diène conjugué et d'un composé   vinvlaromatique,   après quoi   le     compesé   vinylaromatique restant est   homopolymérisé   pour former le second bloc de la chaîne de polymère.

   La polymérisation est effectuée en général à une température allant d'environ - 20 à environ   150 C   et une pression suffisante pour maintenir la matière sen- siblement dans la phase liquide. La pression utilisée peut varier largement et peut être autogène ou supérieure à celle- ci en mettant le réacteur sous pression, de manière connue, par exemple à l'aide d'un gaz inerte. D'autres procédés pour préparer des copolymères à blocs sont décrits en détails dans le brevet des Etats-Unis   d'Amérique   n  3030 346. 



   A la fin de polymérisation des copolymères à blocs, on ajoute l'agent de t raitement polyfonctionnel qui contient au moins trois groupes réactifs au mélange réactionnel non éteint. Cet agent doit être ajouté avant l'addition de n'im- porte quelle autre matière telle que l'eau, l'acide ou l'al- cool pour désactiver et/ou d'éliminer les atomes de lithium pré-   sents   dans le polymère. La température de cette réaction peut varier dans une large mesure et est, de préférence, sensible- ment la même que celle utilisée pour la polymérisation. On préfère, habituellement des températures -plus élevées pour cette réaction, par exemple allant de la température ambiante 

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 à 125 C et davantage. On préfère des températures supérieures à 40 C pour   devenir des réactions   rapides.

   Dans de telles conditions, la durée de réaction est très courte, par exemple, de   l'ordre   de minutes à 1 heure. Des durées de réaction plus longues sont requises à des températures plus basses. 



   Le réactif polyfonctionnel qui est mis en réaction avec le polymère terminé par du lithium doit contenir au moins trois groupes réactifs qui sont capables de réagir avec la   li-,   aison carbone-lithium dans le polymère et de copuler ainsi le réactif au polymère à cette liaison. Pour cette raison, on doit éviter l'emploi de composés contenant des atomes d'hydro- gène actifs tels que l'eau, l'alcool et les acides et simi- laires, car ces composés remplacent l'atome de lithium par de l'hydrogène et ne réalisent pas le couplage désiré. Comme types d'agents de traitement pouvant être utilisés on peut   citer-les     polyépoxydes,   les polyisocyanates, les polyimines, les polyaldéhydes, les   polycétonea,   les polyanhydrides, les polyesters, les polyhalogénures et similaires.

   Ces composés peuvent contenir deux ou plusieurs typas de groupes fonction- nela tels que la combinaison des groupes époxy et aldéhyde ou des groupes isocyanate et halogénure. 



   Bien qu'on peut utiliser en général n'importe quel époxyde, on préfère utiliser les époxydes qui sont liquides car ils peuvent être manipulés aisément et forment un noyau relativement petit pour le polymère radical. On préfère, en particulier, parmi les polyépoxydes les polymères d'hydro- carbures époxydes tels que le polybutadiène époxyde liquide et les huiles végétales époxydées telles que l'huile de soya époxydée et l'huile de lin époxydée. D'autres composés époxy peuvent être utilisés tels que le 1,2: 5,6:   9,10-triépoxydé-   cane cet analogues. 

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  Les polyisocyanates préférés sont les composés 
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 r6pondant à la formule R/NCO/as dans laquelle R est un radical organique polyvalent qui peut être aliphatique, cycloaliphati- que ou aromatique et contient de ? à 30 atomes de carbone et   m   est un nombre entier, de 3 ou plus, de préférence 3 ou 4. 



  Comme exemples de ces composés on peut citer le benzène-1,2,4- 
 EMI10.2 
 triisocyanate, le naph%aiéne-1,3,5,7-tétraiaocyanate, le tri- phénylMéthanetriisocyanate, le naphtaléne-1,3,7-triiaocyanate - et analogues. Un produit particulièrement approprié que l'on trouve dans le commerce est le produit vendu par la firme   Carwin   Chemical Company sous le nom de PAPI-1. Cette matière est un polyisocyanate de polyaryle ayant en moyenne 3 groupes isocyanate par   molécule   et un poids moléculaire moyen d'en- viron   380.   Du point de vue structure, ces composés peuvent être représentés par une série de noyaux de benzène   substitués   par des groupes.isocyanates joints   par.dea   liaisons méthylène. 



   Les polyimines qui sont aussi'connues comme composés polyaziridinyliques sont de préférence celles contenant 3 ou plusieurs noyaux aziridine représentés par la formule : 
 EMI10.3 
 dans laquelle R représente de l'hydrogène, des radicaux alkyle, 
 EMI10.4 
 ary>ou cycloalkyleou des variantes de ces radicaux hydrocar- bures, le total des groupes R contenant jusqu'à 20 atomes de carbone. Les noyaux   aziridine   peuvent être fixées à un atome de carbone, de phosphore ou de soufre.

   Comme exemples de ces composés on peut citer les oxydes ou sulfures tie triaziridinyl phosphine tels que l'oxyde de   tri(l-aziridinyl)phosphine,   
 EMI10.5 
 l'oxyde de tri(2-méthyl-l-aiiridinyl)phosphine, le sulfure de 

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 %ri(2-é%hyl-3-décyl-llasiridinyl)phoaphina, l'oxyde de tri (2-phényl-1-asindmyl)phosphine, le sulfure de tri(2-méthyl -3-cyclohexyl..1.aziridinrl)phosphine et analogues. Les tria- mines aubatitutées par des groupes triazidinyle et les t riphos- phatriaz3nea contanant 3,4,5 ou 6 noyaux substitués par des groupea aziridinyle conviennent aussi.

   Comme exemples de ces composée on peut citer la 2,µ,6-tri(aziridinyl)1,3,5-triazine, la 2, ., 6-tri ( 2-mé thyl-1-aziridiny3 1, , 5-triazine, la 2, t, !- triil-aziridinyl)2,4,6-triphoapha-1,3'S-tr.azïne, la 2,1,6- tri(2-méthyl-n-butyl-aziridinyl)2,µ,6-tràphoslpha-1,3,5-triazine, et analogues. 



   Les polyaldéhydes sont représentés par des   composés   
 EMI11.2 
 tels que le .,,9-anthracènetricarboxyladéhyde, le 1.1,5-pentaaliJ2!!atiques $' nétricarboxylaldéhyde et autres compoaés arotaatiquea et/contenant un groupe polyaldéhyde. Les polycétonea peuvent être représen- tées par des composés tels que la 2,4,6-hepta;mtrione, la 1,4, 9,10-anthracénetétrone, la 2,3-diacétonylcyclohexanone et ana- logues. Comme exemples de polyanhydrides on peut citer les dianhydrides pyroméllitiques, les copolymères de styrène et d'anhydride maléique et analogues. Comme exemples de polyes- ters on peut citer les tristéarates de glycérol, les trioléates de glycérol et composés analogues. 



   Panai les polyhalogénures on préfère les tétrahalo- génures de silicium tels que le tétrachlorure de silicium, le tétrabromure de silicium et le tétraiodure de silicium et les 
 EMI11.3 
 trihaloailanes tels que le tritluoroeilane, 1 le trichloroéthyl- silane, le tribromobenzylsilane et analogues. On préfère aussi utiliser les hydrocarbures   polyhalogénés   substitutés tels que le 
 EMI11.4 
 1,3,5-%n(bromométhyl)benzéne, 19 2,5,6,9-tétrachloro-3,7-déca- diène et similaires dans lesquels l'halog   .ne   est fixé à un atome de carbone en position a par rapport à un groupe d'acti- vation tel qu'une liaison éther, un groupe carbonyle ou 

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 une double soudure carbone-carbone.

   Dea   substituants   qui sont      Inertes   vis-à-vis   des atomes de lithium dana le polymère ter- minal réactif peuvent également être présente dans lea composés halogénés actifs. Alternativement, d'autres groupes réactifs appropriés différents de l'halogène   comme   décrit ci-dessus peuvent être présents. Comme exemples de composés contenant plus d'un type de groupe fonctionnel on peut citer la 1,3- dichloro-2-propanone, la 2,2-dibromo-3-décanone, la 3,5,5- trifluoro-4-octanone, la 2,4-dibromo-3-pentanone, la 1,2:4,5- 
 EMI12.1 
 diépoxy-3-pentanone, la 1,2:µ,5-diépoxy-3-hexanone, la 1,2: 11,12-diépoxy-3-pentadécanone, la l,3:18,19-diépoxy-7,14-éi- cosanedione et analogues. 



   Il résulte de la description ci-dessus des composés   polyfonctionnels   appropriés, qu'un grand nombre de réactifs possibles sont disponibles. En   général,   les composés sont or- ganiques ou, d ans le cas des halogénures de silicium, ont une base de silicium. Ils sont liquides et/ou possèdent des poids moléculaires relativement baa, par exemple, en dessous de 2 000. 



  Ainsi, les composés sont relativement exempts d'autres groupes réactifs qui pourraient rivaliser avec les groupes cités ci- dessus pour la réaction avec la liaison carbone-lithium. 



   Généralement la quantité de l'agent polyfonctionnel utilisé se situe dans la gamme d'environ 1 à environ 1,5 équiva- lents de l'agent de traitement par rapport au lithium présent dans le polymère. Un équivalent de l'agent de traitement par atome de lithium dans le polymère est en principe optimal pour obtenir une ramification maximale. 



   Après que les polymères ont été mis en réaction avec le composé polyfonctionnel, on récupère ceux-ci par un traitement à l'aide d'une matière contenant de l'hydrogène 

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 actif telle que l'alcool,   l'acide,   l'eau, les solutions aqueuses ou les mélanges de deux ou de plusieurs de ces matières ou des réactifs similaires. Ceci constitue un procédé   conventionnel   'pour récupérer le polymère à partir de mélanges de polymérisa- tion à l'aide   d'organométaux.   



   Pour l'objet de la présente invention où on forme un polymère caoutchouteux à blocs ramifiés de manière que la ramification est obtenue   à   partir d'au moins un composé aroma- tique polyvinylique, un copolymère caoutchouteux à blocs est formé de la même manière que révélée ci-dessus, à l'exception que le copolymère caoutchouteux à blocs est formé en présence d'au moins un composé aromatique polyvinylique. Donc, au lieu de former le copolymère caoutchouteux à blocs et de traiter celui-ci par un réactif polytonctionnel pour former un copo- lymère à blocs radial, l'objet de la présente invention élimine l'emploi d'un réactif polyfonctionnel et utilise au lieu de cela au moins un composé aromatique polyvinylique qui est pré- sent pendant l'opération de polymérisation qui forme initialement le cepelymère caoutchouteux à blocs.

   Donc, les quantités de diène conjugué et du composé aromatique   monosubstitué   par un radical vinylique   employée,pour   la préparation du copolymère caoutchouteux à blocs.et les conditions de polymérisation pour la préparation du copolymère caoutchouteux à blocs comme di- vulguées ci-dessus peuvent être appliquées dans leur ensemble à l'objet de l'invention. De même, toutes les limitations en ce qui concerne la composition des copolymères caoutchouteux à blocs décrits ci-dessus sont également applicables à l'objet de la présente invention. 



   Le composé aromatique polyvinylique pouvant être utilisé pour former la ramification du copolymère caoutchouteux 

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      blocs et qui est présent au cours de la formation de ce cope- lymère caoutchouteux à blocs peut être représenté par les fer- 
 EMI14.1 
 aulea gêné raies suivantes : 
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 (a) (b) (c) dans lesquelles est un groupe vinylique, chaque R représente de   l'hydrogène   ou un groupe alkyle comprenant 1 à 4 atomes de carbone inclusivement, l'ensemble de tous les substituants al- kylés dans n'importe quelle formule simple n'excède pas 12 ato- mes de carbone, et n représente 2 ou 3. Les substituants dans les formules reprises ci-dessus (b) et (c) peuvent se trouver sur un ou sur les deux noyaux.

   Les hydrocarbures aromatiques   divinyliques   contenant   jusqu'à   26 atomes de carbone par molécule sont préférés, en particulier le divinylbenzène soit son isomère en orthe,méta ou para. Le divinylbenzène du commerce est amplement suffisant. Comme exemples de composés aromatiques polyvinyliques appropriés on peut citer   .le     divinylbenzène,   le 1,2,4-trivinyl- 
 EMI14.3 
 benzène, le 1,3-divinylnaphtalène, le 1,8-divinylnaphtaléne, le 1 3,5-triyinylnaphtalènep le 2,-divinylbiphénylo,le 3,5,4'- trivinylbiphényle, le 1,2-divinyl-3,@-diméthylbenzéne, le 1,5,6- trivinyl-), 7-diéthylnaphtalène, le 1,3-divinyl-%,5,8-tributyl- naphtalène, le   2,2'-divinyl-4-éthyl-4'-propylbiphényle   et   analo-   gues. 



   Différents procédés peuvent être employés pour pré- parer les copolymères caoutchouteux à blocs ramifiés. Tous les ingrédients peuvent être chertés en même temps et la réac- tion peut être conduite à la température désirée et pendant la 

 <Desc/Clms Page number 15> 

 période requise pour donner une conversion sensiblement   complè-   te des monomères. Un autre procédé consiste à charger d'abord le diène conjugué en prenant une période suffisante pour obte- nir la conversion complète du monomère et d'ajouter ensuite un mélange des composés aromatiques polyvinyliques et monovinyli- ques et de continuer la polymérisation. Dans un troisième procédé le composé monovinylaromatique est d'abord chargé et polymérisé. On ajoute ensuite un mélange de diène conjugué et du composé aromatique polyvinylique et on polymérise.

   Le pro- cédé peut être modifié de diverses manières pour donner un cope- lymère statistique à blocs et un homopolymère à blocs, chacun de ceux-ci étant ramifié par un composé aromatique polyvinylique présent au cours de sa formation. 



   Une faible quantité mais pouvant varier dans une large mesure, du composé aromatique polyvinylique est appropriée pour préparer ces copolymères à blocs ramifiés. La quantité sera généralement comprise entre environ   0,005   à environ 0,3 de préférence d'environ 0,01 à environ 0,15 partie en poids par 100 parties en poids des monomères devant être polymérisés. 



   Des additifs appropriés tels que des agents anti- oxydants, des stabilisants, des pigments et   similaires   peuvent être ajoutés au copolymère à blocs ramifié. 



   La quantité de copolymère à blocs ramifié mélangée avec le polystyrène peut varier largement selon les propriétés désirées de la composition finale, mais est, en général, com- prise entre   e nviron 3   à environ 50, de préférence entre environ 5 à;environ 40 % en poids par rapport à la composition totale. 



     Bridemment,   on peut utiliser dans chaque composition plus d'un copolymère à blocs ramifié. 



   Le polystyrène et le copolymère à blocs ramitié peu- vent être mélangés ou malaxés de n'imperte quelle manière   conven-   

 <Desc/Clms Page number 16> 

 tionnelle, un résultat désiré étant un mélange intime dea composants. Généralement on préfère effectuer le mélange dans un mélangeur interne tel qu'un mélangeur Banbury, un extrudeur à deux vis, un plastographe Brabender ou analogues, mais on peut utiliser un broyeur ouvert. Ainsi, on peut aussi, si on le désire, effectuer le mélange dans une atmosphère inerte. 



   Les températures de mélange peuvent varier largement mais sont   généralement   comprises entre environ 121 et environ   316 C,   de préférence, entre environ 149 et environ 260 C, avec des durées de mélange allant   d'environ ,30   secondes à environ 30 minutes, de préférence, d'environ 1 à environ 20 minutes. 



   Les compositions de polymères de la présente inven- tion et obtenues par le procédé de la présente invention sont utiles pour l'emballage, les logements pour ustensiles de cui- sines, les garnitures d'appareils de télévision, lea radios, les revêtements pour réfrigérateurs, les jouets, les caisses de transport, les bagages, les ornementations en architecture, les revêtements transparents pour matériel lumineux, les meubles remplaçant le bois et analogues. 



     EXEMPLE   1 
Un polystyrène cristallin à usage général stabilisé   vis-à-vis   de la chaleur et de la lumière   ("styron"   673, fabri- qué par la société Dow Chemical Company) a été mélangé avec un copolymère de butadiène et de styrène du type à blocs ramifié et caoutchouteux, en utilisant 75 parties en poids de polystyrène et 25 parties en poids de copolymère.

   Pour montrer l'améliò- ration obtenue selon l'invention, on a préparé une série de mélangea, dans lesquels on a remplacé le   copolymère à   blocs   -   ramifi é par un   copolymre   linéaire à blocs, un copolymère sta- tistique linéaire et un copolymère en   émulsion.   Le mélange 

 <Desc/Clms Page number 17> 

   t'est   effectué   noue   ride dana un mélangeur interne (Plasto- graphe Brabender). Chacun des copolymères a été mélangé avec le polystyrène pendant 10 minutes tandis que le mélangeur tour-   nait à   100 tours par minute.   Apres   avoir retiré les matières du mélangeur, en les a moulées sous pression à une température de 177 C pour former des feuilles ayant une épaisseur de 1,6 mm. 



  Les feuilles ont été découpées en bandes d'une largeur d e   l   mm et, à partir de ces bandes, on a préparé, par usinage, des échantillons en forme d'haltère. Les échantillons à tester présentaient une longueur entre parties extrêmes de 5 cm, la largeur de ce tronçon étant de   6   mm. L'allongement et la trac- tion ont été mesurées,à une vitesse d'étirage de 5 mm par minu- te. La résistance aux chocs Izod a aussi été mesurée. Un essai témoin a été fait avec le polystyrène qui a été mélangé dans les mêmes conditions utilisées pour les mélanges. 



   Les composés et conditions suivantes ont été utili- sées pour préparer le   copulymère   caoutchouteux à blocs :   1,3-butadiène,   partie s en poids 75 styrène, parties en poids 25 cyclohexane, parties en poids 860 n-butyllithium * 0,19 température  C 49-88 durée, heures 1 
A   millimeles   grammes par 100 grammes de monomère 
Le styrène a d'abord été polymérisé, après quoi le butadiène a été ajouté et polymérisé pour former le copolymère à blocs ramifié. La transformation s'est révélée quantitative. 



  La polymérisation a été interrompue par addition de 0,5 partie on poids, par 100 parties en poids de monomères, de polybuta- diène époxydé liquide ("Oxiron" 2000, produit fabriqué par la Food Machinery and Chemical Company), après quoi le produit a été transféré dans un réservoir de   refroidissement,   puis il a été stabilisé à l'aide de 0,1 partie en poids, par 100 parties 

 <Desc/Clms Page number 18> 

 
 EMI18.1 
 en poids des monomères utilisa de 2o6-di-tert-butyl-4-aithyl- phénol dans de ltinopropanol# traité 11a Vlpeur d'eau et séché par extrusion. Le copolymère à blocs ramifié obtenu avait une viscosité inhérente de 1,58 et était exempt de gel. 



   Le copolymère linéaire à blocs a été obtenu dans les conditions suivantes : 
 EMI18.2 
 
<tb> 1,3-butadiène, <SEP> parties <SEP> en <SEP> poids <SEP> 75
<tb> 
<tb> styrène, <SEP> parties <SEP> en <SEP> poids <SEP> 25
<tb> 
<tb> cyclohexane, <SEP> parties <SEP> en <SEP> poids <SEP> 780
<tb> 
 
 EMI18.3 
 n-butyllithium, t 0,9 
 EMI18.4 
 
<tb> température <SEP>  C <SEP> 50
<tb> 
<tb> durée, <SEP> heures <SEP> 16
<tb> 
 
Tous les ingrédients ont été chargés en môme temps et la transformation était quantitative. La réaction a été interrompue par addition d'une solution d'alcool isopropylique 
 EMI18.5 
 de 2,2'.-méthylène-bis-(4métl'iyl-6tert-hutylphénol), la quanti- té utilisée étant suffisante pour fournir 1 partie en poids de   l'anti-oxydant   par 100 parties en poids de caoutchouc.

   Le polymère a été coagulé dans de l'alcool isopropylique, séparé et séché. Le polymère avait une viscosité inhérente de 1,48 et était exempt de gel. 



   Le copolymère statistique linéaire   a été   préparé à   l'aide   d'un rapport pondéral de butadiène au styrène 75/25. 



  La polymérisation a été conduite en présence de n-butyllithium comme catalyseur et à la fin de la polymérisation on a ajouté 1 partie en poids par 100 parties de caoutchouc, d'un mélange d'acides gras saturés et non saturés de C16 à C18 pour désac- tiver le catalyseur et on a ajouté 1 partie en poids de 2,6-   di-tert-butyl-4-méthylphénol   comme anti-oxydant par 100 parties 

 <Desc/Clms Page number 19> 

   dat     caoutchouc.   Le mélange est   traité à   la sapeur et le caout- chouc humide a été lavé et séché. 



   Le copolymère statistique de butadiène-styrène en émulsion a été préparé à 50 C à l'aide d'un émulsifiant de savon d'acide grau et coagulé par la technique ael-acide. Ce procédé est décrit en détail dans la formulation   1006   du pro- cédé ASTM D   1419-61T.     Le   polymère utilisé avait une teneur en styrène combiné de 23,5 % en poids et une viscosité Mooney 
 EMI19.1 
 bzz. 100*0 de 50/Aslx D1646-63). 



   Les températures de mélange et les propriétés de chaque mélange et du polystyrène témoin étaient les suivantes   Mélanges 75/25   de polystyrène et de copolymère 
 EMI19.2 
 
<tb> à <SEP> blocs <SEP> linéaire <SEP> statistique' <SEP> en <SEP> é- <SEP> polystyrène
<tb> 
<tb> ramifié <SEP> à <SEP> blocs <SEP> linéaire <SEP> mulsion <SEP> témoin
<tb> 
 
 EMI19.3 
 w.rr rrwrrr rsw 
 EMI19.4 
 
<tb> Température <SEP> de
<tb> 
<tb> 
<tb> .'lange <SEP>  C
<tb> 
<tb> initiale <SEP> 75 <SEP> 73 <SEP> 75 <SEP> 71 <SEP> 78
<tb> 
<tb> finale <SEP> 83 <SEP> 83 <SEP> 83 <SEP> 82 <SEP> 88
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> Résistance <SEP> à <SEP> la
<tb> 
<tb> 
<tb> traction <SEP> (kg/cm2) <SEP> 246 <SEP> 237 <SEP> 153 <SEP> 186 <SEP> 174
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> Allongement <SEP> % <SEP> 7 <SEP> 2 <SEP> 1,8 <SEP> 2,

  5 <SEP> 1
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> Résistance <SEP> aux <SEP> chocs
<tb> 
<tb> Izodavec <SEP> entaille
<tb> 
<tb> 
<tb> cm-kg/cm <SEP> 27 <SEP> 6,0 <SEP> .9,3 <SEP> 16 <SEP> 1,1
<tb> 
   Ces   données montrent un accroissement très apprécia- ble non seulement dans la résistance aux chocs mais aussi dans la résistance à la traction et dans   l'allongement   en mélangeant le polystyrène avec un copolymère à blocs ramifié. 



   Ces données montrent aussi que le mélange de copo- lymères autres que les copolymères à blocs ramifiés avec le polystyrène donne des compositions avec une résistance à la traction, un allongement et une résistance aux chocs inférieures 

 <Desc/Clms Page number 20> 

 à celles des compositions selon l'invention. 



   EXEMPLE II 
 EMI20.1 
 Des compositions polyotyrênîques à forte résistance aux chocs ont été   préparées   en mélangeant un polystyrène polymé- risé en perles dans un rapport pondéral   75/25  ("Cosden" 550, produit vendu par la société   Coaden   Oil and Chemical Company) avec chacun des six copolymères à blocs de butadiène et de sty- rène ramifiés et caoutchouteux dans lesquels la ramification a été accomplie par du divinylbenzène ajouté pendant la   prépa-   ration des copolymères à blocs. 



   Le mélange s'est effectué dans un mélangeur interne (plastographe Brabender). La chambre de cet appareil a été balayée par de l'azote et le polystyrène y a été introduit et malaxé à faible vitesse   jusqu'à   ce qu'il fonde. Le copolymère   à   bloca ramifié et caoutchouteux a ensuite été ajouté et malaxé à faible vitesse jusqu'à ce qu'il fonde. La colonne   à   vide a été fermée et la chambre a été soumise à un vide. Les composants ont ensuite été ajoutés et malaxés trois minutes à   100   tours par minute.

   On a ajouté une partie en poids par 100 parties en poids de la composition, de   "Agerite   Geltr e" (phénol   polyalkylé   de phoaphine) comme anti-oxydant.   On   a continué à malaxer pen- dant deux minutes en   présence     d'azote.   La température de mélan- ge initiale était d'environ 150 C et la température de mélange finale d'environ 170 C. 



     On   a préparé un mélange témoin de polystyrène ("Sty- ron"   673,,   produit vendu par la firme Dow Chemical Company) et de copolymère statistique de butadiène et de styrène 75/25 caoutchouteux et ramifié avec   emploi.de   0,14 partie en poids, par   100, parties   de moncmères, de   divinylbenzène   dans les con-   ditions.de   polymérisation peur préparer le cepolymère à   blecs. -   
Le témoin a été préparé dans un   plaatographe   Brabender 

 <Desc/Clms Page number 21> 

 avec emploi de   75   parties en poids de polystyrène et de 25 par- ties en poids de caoutchouc.

   La chambre a été balayée par de l'azote et le polystyrène y a été introduit et malaxé   à   faible vitesse jusqu'à ce qu'il fonde. Le copolymère caoutchouteux a ensuite été ajouté et malaxé avec le polystyrène à faible vitesse jusqu'à ce qu'il fonde. La colonne à vide a été fermée et la chambre a été soumise à un vide. Les composants ont en- suite été malaxés à 100 tours par minute pendant 10 minutes. 



   Les composés et conditions suivantes ont été   utili-   nées pour préparer les copolymères à blocs ramifiés et   caoutchou.   teux 
 EMI21.1 
 
<tb> 1 <SEP> 2 <SEP> 3 <SEP> 4 <SEP> 5 <SEP> 6
<tb> 
<tb> 1,3-butadiène, <SEP> parties <SEP> en <SEP> poids(1) <SEP> 75 <SEP> 75 <SEP> 75 <SEP> 75 <SEP> 75 <SEP> 75
<tb> 
<tb> Styrène, <SEP> parties <SEP> en <SEP> poids <SEP> (1) <SEP> 25 <SEP> 25 <SEP> 25 <SEP> 25 <SEP> 25 <SEP> 25
<tb> 
<tb> cyclochexane, <SEP> parties <SEP> en <SEP> poids <SEP> (1) <SEP> 800 <SEP> 800 <SEP> 800 <SEP> 800 <SEP> 800 <SEP> 800
<tb> 
<tb> divinylbenzène, <SEP> parties <SEP> en <SEP> poids(l) <SEP> 0,03 <SEP> 0,07 <SEP> 0,03 <SEP> 0,07 <SEP> 0,07 <SEP> 0,1
<tb> 
<tb> n-butyllithium, <SEP> mhm <SEP> (2) <SEP> 1, <SEP> 2 <SEP> 1,2 <SEP> 1,2 <SEP> 1,2 <SEP> 1,2 <SEP> 1,

  2
<tb> 
<tb> température <SEP>  C <SEP> 50 <SEP> 50 <SEP> 50 <SEP> 50 <SEP> 50 <SEP> 50
<tb> 
<tb> durée, <SEP> heures <SEP> 18 <SEP> 18 <SEP> 6,16 <SEP> 6,16 <SEP> 6,16 <SEP> 6,16
<tb> 
 (1) Toutes les   parties   en poids sont basées sur le poids total du butadiène et du styrène (2) mhm millimoles grammes par   100   grammes de butadiène et de styrène 
Dans les essais 1 et 2 tous les ingrédients ont été chargés en même temps. Dans   les   essais 3 et 4, on a d'abord chargé le butadiène et celui-ci a été polymérisé pendant six heures, après quoi on a ajouté le styrène et le divinylbenzène et on a continué la polymérisation pendant 16 heures supplémen- taires.

   Dans   les essais $   et 6 on a chargé d'abord le styrène et celui-ci a été polymérisé pendant six heures, après quoi on 

 <Desc/Clms Page number 22> 

 a ajouté le butadiène et le divinylbenzène et on a continué la polymérisation pendant 16 heures   supplémentaires.     Toutes   les réactions ont été interrompues avec une partie en poids par 100 parties en poids de butadiène et de styrène   utilisés,   de 
 EMI22.1 
 l'anti-oxydant 2,4-di-tert-butyl-.-méthylphénol sous forme d'une solution à   10 %   en poids dans l'alcool isopropylique. Les   po-   lymères ont été coagulés dans de l'alcool isopropylique, séparés et   sèches.   



   Le copolymère statistique caoutchouteux de butadiène et de styrène   (75/25)   utilisé dans l'essai témoin a été préparé en présence de cyclohexane avec emploi de 0,14 partie en poids (2,2 mhm) de n-butyllithium, de 0,14 partie en poids de divinyl- benzène et de 1 partie en poids de tétrahydrofuranne (parties en poids par rapport à   100   parties en poids de butadiène et de styrène). La polymérisation a été interrompue par addition de 
 EMI22.2 
 0,5 partie en poids, par OO parti de copolymere, d'acide stéarique et d'une partie en poids de 2-4-di-tert-butyl-4-mé- thylphénel comme anti-oxydant. Le polymère avait une valeur 
 EMI22.3 
 3.aney (ML- 4 à 100*C) de 50. 



   Les d eux polystyrènes avaient une faible résistance aux chocs et un faible allongement. Les valeurs d'échantillens moulés par injection étaient les suivantes : 
 EMI22.4 
 MDOSDEATx 5t3 "STYRON" 671 
 EMI22.5 
 
<tb> Allongement <SEP> $ <SEP> 0,4 <SEP> 2
<tb> 
<tb> Résistance <SEP> aux <SEP> chocs <SEP> Ized <SEP> (1)
<tb> avec <SEP> entaille <SEP> cm-Kg/cm <SEP> 1,8 <SEP> 1,8
<tb> 
   (1)     ASTM   D 256-56,   barreau   de   6     m@   
Après avoir retiré   les     mélangée   du malaxeur,, ces mélanges ont été moulés cous pression à 177 C, pour former des feuilles d'une épaisseur de 1,6 mm.

   Ces feuilles ont été découpées en bandes de 13 ma et des échantillons en forme d'hal- 

 <Desc/Clms Page number 23> 

      tère ont été usinés à   l'aide   de   ces   bandes. Ces échantillons présentaient une longueur utile   de 5   cm et leur largeur, sur 
 EMI23.1 
 cette longueur, était de 6 âm. La résiatance à la traction et l'allongement ont été mesurée à une vitesse d'étirage de 5 mm par minute. La résistance aux chocs Izod et le module de flexion ont aussi été mesurés.

   Les résultats suivants ont été obtenus : 
 EMI23.2 
 
<tb> mange <SEP> Traction <SEP> Allongement <SEP> Module <SEP> de <SEP> flexion <SEP> Résistance <SEP> aux
<tb> N  <SEP> (1) <SEP> kg/cm2 <SEP> chocs <SEP> Izod <SEP> avec
<tb> 
 
 EMI23.3 
 ¯¯¯/ ¯¯¯¯¯ {kK/cm2 x 10-3)- J cm-kJt/cÓ1ntail;

  e8 
 EMI23.4 
 
<tb> 213 <SEP> 17 <SEP> 15,5 <SEP> 47
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 2 <SEP> 212 <SEP> 26 <SEP> 15,6 <SEP> 51
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 3 <SEP> 215 <SEP> 7 <SEP> 15,6 <SEP> 44
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 4 <SEP> 212 <SEP> 6 <SEP> 15,3 <SEP> 45
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 5 <SEP> 182 <SEP> 31 <SEP> 18,3 <SEP> 26
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 6 <SEP> 183 <SEP> 22 <SEP> 16,7 <SEP> 18
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 7 <SEP> témoin <SEP> 153 <SEP> 1,8 <SEP> 13,8 <SEP> 9,3
<tb> 
   (1)   Les numéros des essais de polymères correspon- dent aux numéros des mélanges, c'est-à-dire le polymère de   cessai   1 a été utilisé dans le mélange numéro 1.

   Le mélange 7 est le témoin préparé avec le copolymère statistique conte- 
 EMI23.5 
 nant le divinylbonzènet 
Ces données montrent que des améliorations importan- tes ont été obtenues en ce qui concerne l'allongement et la résistance aux chocs lorsqu'on a utilisé un copolymère ramifié caoutchouteux à blocs préparé avec le   divinylbenzène   en   compa-   raison d'un copolymère statistique préparé en présence de   divi-   nylbenzène. La résistance à la traction et le module de flexion sont aussi supérieurs dans les compositions contenant les cope-   lymères   à blocs ramifiés.

Claims (1)

  1. REVENDICATIONS 1.- Procédé pour améljorer la résistance aux chocs du polystyrène, dans lequel en mélange à du polystyrène un cops- lymère d'un diène conjugué et d'un hydrocarbure vinylaromatique caractérisé en ce que ledit copolymère est un copolymère à blocs ramifié d'un diène conjugué et d'un hydrocarbure vinylaromatique.
    2. - Precédé suivant la revendication 1, caractérisé en ce que la quantité de copolymère ramifié à blocs ajoutée est comprise entre 3 et 50 % en poids par rapport au polystyrène plus le copolymère.
    3.- Procédé suivant l'une ou l'autre des revendications 1 ou 2, caractérisé en ce que le copolymère ramifié à blocs est préparé à partir de 40 à 95 parties en poids dudit diène conjugué par 100 parties en poids de diène plus l'hydrocarbure vinylaromatique.
    4.- Procédé suivant l'une ou l'autre des revendications 1 à 3, caractérisé en ce que ledit diène contient de 4 à 12 atomes de carbone par molécule.
    5.- Procédé suivant l'une ou l'autre des revendications 1 à 4, caractérisé en ce que ledit hydrocarbure vinylaromatique est un styrène substitué ou un naphtalène substitué par un ra.. dical vinyle dans lequel le nombre total des atomes de carbone dans lets-groupes substitués n'excède pas 12.
    6. - Procédé suivant l'une ou l'autre des revendications précédentes, caractérisé en ce que ledit copolymère ramifié à blocs est un copolymère de 1,3-butadiène et de styrène.
    7.- Procédé suivant l'une ou l'autre des revendication* précédentes, caractérisé en ce que ledit copolymère est préparé par copolymérisation dudit diène et dudit hydrocarbure vinyl- aromatique en présence d'un lithichydrecarbure comme initiateur <Desc/Clms Page number 25> et le lithiepolymère est mis en réaction avec un réactif poly- fontionnel ayant au moins trois groupée fonctionnels qui réa- gissent avec un a tome lithie dudit lithiepolymère.
    8.- Procédé suivant la revendication 7, caractérisé en ce que ledit réactif polytonctionnel est un polyépoxyde, un pe- lyisocyanate, une pelyimine, un polyaldéhyde, une polycétone, un polyanhydride, un polyester ou un polyhalogénure.
    9.- Procédé suivant l'une ou l'autre des revendications 1 à 6, caractérisé en ce que ledit copolymère ramifié à blocs est formé par copolymérisation du diène avec l'hydrocarbure vinylaromatique en présence d'un lithiéhydrocarbure (comme ini- tiateur) et d'un hydrocarbure aromatique pelyvinyli- que ayant une des formules suivantes : EMI25.1 (a) (b) (c) dans laquelle Y est un groupe vinylique, chaque R représente de l'hydrogène ou un groupe alkyle ayant 1 à 4 atomes de carbone inclusivement, l'ensemble de tous lea substituants alkyle dana n'importe quelle formule simple, ne contient pas plus de 12 atomes de carbone et n est égal à 2 ou 3.
    10.- Procédé suivant la revendication 9, caractérisé en ce que ledit hydrocarbure aromatique polyvinylique est un divinyl- benzène.
    11.- Procédé suivant la revendication 8, caractérisé en ce que ledit réactif pelyfonctionnel est du polybutadiène époxydé.
    12.- Précédé suivant l'une ou l'autre des revendications précédentes, en substance, tel que décrit dans les exemples. <Desc/Clms Page number 26>
    13.- Composition polystyrénique améliorée préparée suivant l'une ou l'autre des revendications précédentes.
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