BE628728A - - Google Patents

Description

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  Dans lea breveta belgee n' 599.59/j et n* 596oO6l pont ddorittt den nolortinto flppnrtCJ\lltÜ h in Otirio fita J1hhloor". 



  1'\1.IIIH1 4titi !'8Jut'u,IJI\8n! Q\1 bltin titi t'AIHcHt1 de ru4.lllltlo 
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 ou bin un radical de formule -CFI-C.C-CFI2Cl Ces   colorants   peuvent, dans des conditions de teinture   alcaline,   être fixés sur la fibre en tant que colorante réactifs, et   fournissent     dea   teintures   solides   aux éprouves   humides.-          Or,   on a trouva que des   ooloranta   de la série des 
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 phtalocyanines qui renferment au moins un groupe ehloro-4 buty- ne-2 ylamide et au moins un groupe aiaide d'acide -(dichlora  pyridazonyl)-propioniquo rattaché au noyau phtalocyaninique par l'intermédiaire d'un radical su7.faph6nylne,

   sont oupd- rieurs aux colorants de la   série   des phtalocyanines portant      
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 un groupe de formule 1 ou de fonaule 11, On peut obtenir ces ! nouveaux colorant  on introiluitii4.,it, pur voiiiueiutttion danu don conditions connues, les substituants précités duna des colo. rants phtalooyaniniquest Parmi les colorants pouvant <9tre obtenue selon la présente invention, offrent un   intérêt   particulier ceux qui répondent à la formule 

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 dans laquelle Pa eat le radical d'une phtalocynnine métallifè- 
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 re ou non métallifère, m et n désignent les nombres 1 ou 2 
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 et p un des nombres compris entre 0 ut 4, la somma de m et de n étant b,ulo 2 ou à 3. 
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  On obtient les colorants (selon la présente invention 
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 en taiuant réagir un mole d'un composa de formule $Q28F-02mfin III ou Po, m, n ejt p ont les significations précitées, X étant un atome de chlore ou un groupe on, dnna un ordre quelconque , avec m melon d'amino-1 chloro-4 butyne-2 et n moles du produit ob- tenu par réaction de chlorure d'acide 0-(dichloropyridazonyl)- propionique avec de l'acido ph6nylbnedîaminotjul:ronique et, lorsque X ont un atome de chlore, on hydrolyaant les groupée aulanh,aruru n'ayant pas r6rsi. 



  Lea d6riv3a ph tnlocyn.n1niqucu, de formule III, sont obtenus par exemple, à partir do In phtolocyanine non métalli- fère ou des ptrtE7.aoyrsninara du tor, de nickel, de cobalt, de cuivre ou d'aluminium, de mono-, d1- ou t6trnchloroauprophtal?- oynn1nea ou d'alooyl- ou d'ary1rhtnlocyo.nino6. On obtient des colorante particulièrement int'''rMU!!antt) avec de  dérivé  de formule III provenant du les phtulocyanino du cuivre ou de la t<5tl'uphÓn,ylouprophtn)olJ,yunine. 



  Loo nouveaux ao3.arrtita de lu odi-lu deu phtnlooyaninas qui se d10 tinuont par luur bonne salubiJ..t4 dann l' (1 nu , con- viennent pnrtnitomont biun pour lu tu1n'\.\1'8 ut/ou l'impression de textileo en cellulotlu nutive ou l'Ôt;, ndrJtt. 

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  Les parties indiquée dano les exemples su.vanta ont en poids. 



    EXEMPLE   
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 On introduit 100 parties de phtfl.looyan1ne de cuivre dans 800 parties d'acide chlorooulfonique, on chauffe le md7.a:n- ge à 130 - 13210 et un le maintient pendant 4 heures à cette température. Après refroidissement à i0 C, on introduit le mélange, en brassant ,dans de l'eau glacée, on essore le précipité à la trompe et on le lave bien avuo de l'eau glacée. 



  On délaie la pâte   humide   de chlorure d'acide   ouprophtalooyani-'   
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 notétraaulfonique-3,3' i3Mf3HI avec 1000 parties de glace et une solution de 53 parties du chlorure d'omino-1 ohloro-4 buty- ne-2 dans 250 parties d'eau. Par addition d'une oolution diluée d'hydroxyde de sodium, on récle lu pli à 6-7 , puis on fait arriver une solution de 72 parties de (oulfo-2 amino-4 anilide) d'acide -(diah7.ara. ,5 5 pyridazonyl) prop10n1que drmn t300 par- tiea d'eau. On bracac le mélange pendant 20 heurea à la tempé- rature ordinaire tout en   maintenant   un pH de 6 à 7 par addi- 
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 tion de solution d'hydroxyde du uodium à environ 10;.

   Lorsque le pH ne se modifie plus, on précipite le colorant par   addi-   tion d'une   solution   saturée de sel commun.   Après   filtration et séchage à 80 C, on obtient 280 partieo d'un colorant qui 
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 teint le coton, en présence de oubatrnoe à réaction basique, n )en nuanoea bleu turquoise de très bonn,,-rÓa1e tanoes. 



   On obtient   de    colorants   aemblableu   qui donnent des solutiono bleu turquoise tirant sur le vert, on utilisant) dans 
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 due conditions pnr ailleurs idontiqueft don phtalocyniiinen de cuivre chlorées, par exemple la d1ohloro.. ou t6traohloro-   ouprophtalooyanine.   



   EXEMPLE 2 
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 100 parties de t4trophênyl-4#4l#4"e4"l-ouprophtalooy  anine sont (lultoeh1ordee comme décrit 4 l'exemple 1. On délai* 

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 le- eulloohlorure avec 1200 parties d'eau glacée et une solu- tion de 34 parties du chlorure d'amino-1 chloro-4 butyne-2 dans 150 parties d'eau, on règle le   pH   du mélange à une valeur d'environ 5 par addition d'une solution aqueuse d'acétate de sodium et on chauffe à la température ordinaire tout en bras- sant, On ajoute au mélange ainsi obtenu, lentement, une   eolu-   
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 tion de 56 ;inrtieu de (aulfo-2 amino-4 aniline) d'acide e 13- (cU   ohloro-4,5    pyridazonyl)-propionique   dans 500 parties d'eau. 



  Après avoir brassé pendant encore environ 10 heures, on intro- duit dans le mélange   Fractionnel   du chlorure de sodium jusqu'à oe que le colorant ait complètement   précipite,     Apres   filtra- tion et séchage, on obtient 260 parties d'un colorant en pou- dre vert qui fournit sur coton, en   présance   de   substances   à 
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 réaction basique, dei; teintures vertau d'excellenteu résistan- ces* l#Vl::llDICAT;rO!1U 
1,- Colorants de la série des   phtalocyanines   qui renferment au moins un groupe chloro-4   butyne-2   ylamide et 
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 au moins un groupe amide d'acide -(d1chloropyridazonyl)-prQ- pionique rattaché à la phtalocyan1ne par l'intermédiaire d'un radical culfophénylène. 



  2.- Colorante de formule Cénérala : 
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 dans laquelle Pe est le radical d'une rhtalocyan1ne métallifè- re ou non mdtnl11t.rt. m et n déalenent Ife nombr08 1 ou 2; la nomae de m et n étant ê4ale à 2 ou à 3, p d65i(nant un nombre compris   e@@@   et 4. 

**ATTENTION** fin du champ DESC peut contenir debut de CLMS **.

Claims (1)

1. 3.- Procède pour la production de colorante solubles <Desc/Clms Page number 5> dans l'eau de la série des phtalocyanines, caractérisa en ce qu'on produit par condensation, de façon connue, des colorante de la série des phtalccyanines renfermant au moins un groupe chloro-4 butyne-2 ylamide et au moins un groupe timide d'acide p-(dichloropyridazonyl)-propionique rattaché à la phtalocya nine par l'intermédiaire d'un radical sulfophénylène 4. - Procédé pour la production de colorants suivant la revendication 1, caractérisé en oe qu'on fait réagir un mole d'un composé de formule [XO2S]p-pc-[SO2CI]m+n où Pc.

   m, n et p ont les significations précitées, X étant un atome de chlore ou un groupe OH, dans un ordre quelconque, avec m moles d'amino-1 chloro-4 butyne-2 et n moles du produit obtenu par réaction de chlorure d'acide ss-(dichloropyridazonyl)- propionique avec de l'acide phénylènediaminosulfonique et, @ lorsque X est un atome de chlore, en hydrolyaar.t les groupée sulfochlorure qui n'ont pas réagi, @