BE628113A - - Google Patents

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BE628113A
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
    • C07F9/6527—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07F9/6533—Six-membered rings
    • C07F9/65335—Six-membered rings condensed with carbocyclic rings or carbocyclic ring systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D265/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
    • C07D265/28—1,4-Oxazines; Hydrogenated 1,4-oxazines
    • C07D265/34—1,4-Oxazines; Hydrogenated 1,4-oxazines condensed with carbocyclic rings
    • C07D265/36—1,4-Oxazines; Hydrogenated 1,4-oxazines condensed with carbocyclic rings condensed with one six-membered ring

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  • Biochemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)

Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 
 EMI1.1 
 



  FARBEMABRIKEN BAYER ,xErrarsrz,sa 
La présente invention a pour objet la réaction de   3-ohloro-   benzoxazinones-(1,4) de formule Générale I, 
 EMI1.2 
 dans laquelle R représente de l'hydrogène, des atomes d'halogè- 
 EMI1.3 
 ns,dse croupes nitro, des groupes alcoyle ou alooxy ayant 1 à 4 atomes de carbone et n représente les nombres 1 à 49 aveu de l'aamoniao, des aminoa, des phosphinen# de l'hydrogenw sulfuré, des mernsaptune, des 601doll (thio)oe.rboxy11quol, des 

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 acides xanthogéniques, des acides   (thio)oarbaraiquea,   des amides d'aoidee, des alcools et des   phénols.   



   Les substances obtenablea conformément à l'invention oor-   respondent la formule générale II :   
 EMI2.1 
 dans laquelle R représente de l'hydrogène, de l'halogène, un   alcoyle   et alooxy ayant chacun 1 à 4 atomes de carbone et le groupe nitro, n signifie un nombre entier de 1 à 4 et X désigne un reste ammonium,   oyolimonium   et   phoaphonium,   ainsi que les 
 EMI2.2 
 restes suivante 1 -SE , -0-CO-Ret -S-CO-Ret -0-08-Rt# -8-08-Ret 8-Cg-Ot' , -OR', où R' représente de l'hydrogène, un alooyle, aryle, aralooyle et oyoloalooyle et X désigne en outre Ion restes suivants t -NRe2t -O-CO-NR"2' -O-CS-NR"2' -.8-OS-KR"2, R" ayant la même signification que Re et -'NR'p désignant un reste amine cyclique. 



   Dans la formule II, R désigne do préférence de l'halogène tel que chlore et brome ainsi que le groupe nitro, n représente de préférence le nombre 1 ou 2, X représente de préférence le 
 EMI2.3 
 reste pyridinium et le reste triphényl-phoaphon1um. RI désigne de préférence de 1'hydrogène, des restes   alcoyle   ayant 1 à 4 atomes de carbone, phényle et   ohlorophényle.   Des groupée que l'on préfère particulièrement, désignés par X, sont par exemple 
 EMI2.4 
 -SA, -8-CSORe et des groupes alooxy ainsi que des groupes phéno- xy et chlorophénoxy. R" représente de préférence de   l'hydrogène,   
 EMI2.5 
 des groupes phényle, chlorophényle et alcoyle ayant 1 4 4 atomes de carbone.

   Le reste -NR"2 désigne on particulier le resta mor-   pholinyle.   Un groupe particulièrement important que X représente      
 EMI2.6 
 est le reste  8-CS-NBH2  Les benzoxazinonul-(1,4) de formule générale II sont t.ou<'" 

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 EMI3.1 
 Veil### XII*# 6# ti.Na- f n1t4 **Xt%Uidd o un p4rtt# etV .3#3 is ré4otion .ntnJ8 j.";'W¯1!; < 3'tMQeMa l!none.o-(l,4:) 4, tDt'Ù (1' '1H <AM W 1lé1 qu.., p4r scap.a &Vt 4'81 ai.i.N iO <?? %4t Mo <?? avoa des til4i.n,. ÍIfJ.'iis.1,.,.

     4*# yto y" .%o m oLb wm4w>-, ment# oouvont av#* un bon <"<MM9.<M<MM,t 118:11 Uriw ÛMaM&M%MC&- ! non" 40 fom#l4 eutr'14 tï< ±:Itouµ ,1t <eMjR!in .'as73'tsi intruroqeo rit'11.a1., t 1 l'f.O...17Ó" <!....1.. Â p#r1;ir ,tIA1.1." u*r lpt4mo d1dI jh6M et de '..onl"j!'''bonz;ou1MM....(1,4)" si ttcm ww4gmm*e am d4riveu 4trV0n4nto 4. lm lardkgxom bzz 00 que la r6uotion na a'pàM 94. a9 18 t4am - Autromstit on obtient aaaa stpr'dtt raM!I11t j.! %' 3M  "ter", COl"J".uon4ant" 4'MU" t;MMJM-WS9 WS&P forotule III), 4ont la préconot 1. 1t &!M!j<sdL!'SaM peut toutetoiu audat dtro 4Dlj!'é.. 



  Dano la réaction, de 1 avec des aa'iNe!e ;ri <?? <xeaMM da1roQ fortecucmt baisiquon ou avea l'ln1u.. ta :Jt.'OJnlM.it:l1an d5aMB beuzoxazol-2-cnrboxaideo, dont l'a.ba s')*pti.<M!i. jLfiMMw est caractéristique à 1640-1660 cat eat iM<6vlt)s.Me< DiMM 4* MJL# Cao deux réactions ont lieu conouyï'exfacMt 1) l'Ócl1an". normal nuoléophlle, oondulsant Il. de 10&tma tie chlore 3 dans 1 contre l'amine 2) la rupture du cycle lactone 4ano 1, 8UiYie de la sc7liGsa,im. 
 EMI3.2 
 
 EMI3.3 
 



  Les sous-produits obtenus en partie dan3 lu réaction con- forme,à l'invention correspondant donc à la formule III sulvan- 
 EMI3.4 
 te 

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 EMI4.1 
 
 EMI4.2 
 <ia3*  1a<tblt4tU...t . at 3.<t signification i mn49 dane la t'ONU- 16 ÎI et Y  PZ4MM!tt -.0" ,   -SE* fit -mtIVt o R"t repaantv 4te î*4$4% gfcMt  a i.ao3, orylos traleoylo et oyeloalcoyle et ait a a %4h  a1laltlo&\toA que R"" , tiédie quo le yeatw -NeIVa re-pl!'4..m.t. "0" =1 0 ool:lt\\l'. t ddrjLV40 4%aolde ont déjà été .ér1t. j.u'lo1 . titre indivîdutlt Suivant Skraup et Motor, 33-. 11. ÏO8O (19t1). on obtiont l'&01de btnloxalol-2-oarboxy11quo avec = DaUva18 Z*Ztfloebnt par oxydation au ptmanj;anate de bon- a0#.1. t-aubat1tu4e.

   Dana 10 brevet allemand N- 613 < 067 du 1'.2.)4. on * propos' X  r<5aotion â  ,'aa.de bonzozazol-2-oultc- ztiqu* <Mmc l  oyanure (16 sodium  qui doit ainsi conduire 1'..01 , bQaoxuol-2-oarboxy1:1cufh On peut afporer lt. 'lftng'8 de II et III par cristallisa- tien iot1e. par ohromatotraphie préparatoire ou eimilat- re'\. 



  Hais, ont trouvé que les benaaxasaal-2-oarboxamides sont 4cale.nt de bons herbicides et qu'on peut utiliser parfois  de aanièrô avantageuse, directement les mélangea obtenue pour .o# attre la croissance indésirable de plantes. 



  La préparation des produits conformes à l'invention est avantageusement effectuée dans des solvants ou diluants organi- ques inertes, par exemple dans l'acétonep le benzène, le ohloro- ' 
 EMI4.3 
 benzène, le diohlorobenzène, le nitrobenzène, le toluène, le xylène, le chlorure de méthylène, le chloroforme, le tétrachlo- 
 EMI4.4 
 rure de carbone, le dioxane, le tétrahydrofurane, eto, des 
 EMI4.5 
 températures de -30 à +200 C, de préférence de -20 à +60*0. Lorsqu'on se propose de faire réagir des alcools avec des oompo- 

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   ses   de formule générale I, on utilise avantageusement   ceux-ci   en excès comme diluant.

   Au cas où on ne met pas en jeu les sels d'ammonium, de métaux   alcalins   ou do métaux aloalino-ter- reux des partenaires de   réaction   devant réagir avec 1, il   oon-   vient d'effectuer la réaction en présence de substances basi- ques, par exemple d'hydroxydes, carbonates ou bicarbonates alcalins ou   aloalino-terreux.   le traitement des produits de ré- action se fait par les méthodes habituelles de la chimie orga- nique. 
 EMI5.1 
 



  Exomple ' A une solution de 36,2 g de 3 ah.oro. benaxr,re.(,,j. one-(2) dans 250 em3 de tdtrahydrofurane on .Joute goutte à goutte à 5t'C une solution de 51 g de 4-ohlorartil1ne dans 100 03 de tdtralydrofurane, on ngite durant 3 heures à z5"0 et on verne aloro la charge dune 2 litres d'eau. On filtre avec suc- cictn la 3¯(4-ûhlQrophényl)amlnô-benzoxazine-(l,4)-one-(2) préoi- pitée et on la reoristallise à partir de benzène. On obtient 35 g d'aiguilles jaune pale, fondant à 230-234 C. 



  De la môme manière on obtient : 
 EMI5.2 
 3-(2-Qhlorophdnyl)-amino-benzoxazine-(l,4)-one-(2) 1 en aiguil- les jaun&troa , partir de oyolchexane, P.'. s .35-.41'0. 



  3-(3t4-dîchloropliényl)-amino-benzoxazine-(lt4)-one-(2) s en aiguilles jaune clair, P.F. : 227-230 C (à partir de benzène). 



  3-(2,4-dichloraphnyl)-ar.ina-benzoxazine-(1,4)-one(2) s Pt?t 191-193 0 (à partir de benzine). 



  ,(,,,5..trinh.nrophnyl-am.na.tmnxoxa.te(,,d)one() P. '. 2 7-al"C (à partir de dioxane). xo,mrie 2. 



  A une solution de 36,2 g de 3-ohloro-benzoxaz1n.-(1,4)-   one-(2)   dans 200 cm3 de   tétrahydrofurane   on ajoute goutte   à   goutte à 10 C   37,2   g d'aniline. On laisse reposer la charge pondant une nuit puis on sépare par filtration le chlorhydrate 

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 d'aniline déposé. On verse le filtrat dans 2 litres d'eau tout en agitant. Il précipite 45 g d'un produit cristallisé qui con- 
 EMI6.1 
 ointe en des parties approximativement égales de 3-pliénylamino- benzoxazine-(l,4)-one-(2) et de bonzoxazol-2-carboxanilidee Par cristallisation fractionnée à partir de méthanol et de benzène on peut en séparer la 3-phényl-amlno-benaoxazine-(l 4)- one-(2) pure, fondant à 198-201 C. 



  Exemple 3. 
 EMI6.2 
 



  A une solution de '6,2 g de 3ahlara. benxaxaxin.e.(,,A)  one-(2) dans 300 c3 de tétrahydrofurane on ajoute goutte 4 goutte à  20*0 une solution de 608 e d'ammoniac dans 200 em3 de tétrahyoturan', On agite ensuite pendant 4 heures à bzz1 et on sépare avec succlon le   chlorure   d'ammonium précipite. A par- tir du filtrat concentré on obtient par trituration avec de 
 EMI6.3 
 l'éther de pétrole 24 g d'un mélange do 3-amino-benzoxazine- (1,4)-one-(2) et de banxaxaxal.-2-aarbaxamide. Exemple 4. 



   De manière analogue à l'exemple 3 on obtient à partir de 
 EMI6.4 
 3-ohloro-benzssxaxine.(.,4)-one. (2) et de n-prapylam.ne un mélan- ge de 3x-propyl-benxoxaxine-(1,$j.-ane.(2j et de n-propylamide d'acide benzoxazol-2-oarboxylique. 



  Exemple 5. 
 EMI6.5 
 



  On verse goutte à goutte une solution de 39 g de La.9 0 dans 125 cm3 d'eau, saturée à 20*0 en hydrogène sulfuré, dans une solution de 54,3 g de 3 ohlorûbenzoxaaine¯(l,4) one-(2) dane 250 cra3 de tétrohydrofurane à une température de "20 1". 



  Pendant reddition goutte à goutte on fait penser un faible cou- rant d'hydrogène sulfuré à travers le récipient de   réaction.     On   
 EMI6.6 
 agite ensuite pendant 1 heure a. 20#C et on verse alors le mélan- ge dans de l'eau. On obtient 50 g de 3-meroaptobenzoxazinrr.(l,4)   -one-(2),  point de décomposition 230 C. 



   De manière analogue on obtient à partir de 65 g de 3,6- 

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 EMI7.1 
 diohlarobenxoxazine-(1,4)-one-() et d'hydrogène sulfuré 61,5 g de 3-uoroapto-.â-oharo-benxoxaxine-(7.y)-one-(2), se décomposant à 230 C. 



    Exemple   6, 
 EMI7.2 
 A une solution de 27tl g de 3-ohloro-benzoxazine-(1,4)- one-(2) dans 150 cm3 de   tétrahydrofurane   on ajoute très lente- ment goutte à goutte 4 0-5 C une solution filtrée de 25 g de xanthogénate de potassium dans 60 cm3 d'eau. On verse la charge dans beaucoup d'eau, on sépare avec   auooion   le produit précipité et on le lave avec de l'eau. On obtient 34 g d'un composé de   formule :   
 EMI7.3 
 
 EMI7.4 
 qui après frittage à 6890 fond à l 0. 



  Exemple 1. 



  A une solution de 27 il g de 3-ohloro-bonzoxamine-(lp4)- one-(2) dons 150 orra3 de tétrauydrofurane on ajoute goutte à goutte à 0-5 C uno solution de 27 g de diméthyldithlocarbamate 
 EMI7.5 
 do.sodium. 2 HO dans 200 cm3 d'eau. Le produit de formule t 
 EMI7.6 
 qui a précipité après l'avoir versé dans de l'eau, pèse 25 g. 
 EMI7.7 
 



  Po?, (à partir de dioxane/éther de pétrole) 190-19200e Exemple 8. 



  A une solution de 455 g de 3-ohloro-benzoxazine-(l,4)- one- (2) dans 150 om3 de benzène on ajoute goutte à goutte à 20 C 24 g do pyridine, on fait bouillir pendant 2 heures à reflux et on sépare   aveo   suooion le produit précipite. On lave avec du 
 EMI7.8 
 benzène et on obtient 66 g de chlorure de benzoxazine-(1#4)-   one-(2)-yl-(3)-pyridinium,   point de décomposition   182-203*0.   

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  Exemple 9. 
 EMI8.1 
 il une solution de 27,1 g de benzoxazine-(1,4)-ono-(2) on ajoute goutte à goutte à 0-5*0 26 g de aorpholine fraîchement distillée. On verse la charge dans 300 ora? d'eau, on filtre avec succion le produit précipité et on le recrintalline à partir d'thanol. On obtient 21 g de 3-N-morpholinyl-beumoxazine-(l,4)- one-(2) fondant z 158-160OCe En diluant davantage le filtrat aqueux avec de l'eau il 
 EMI8.2 
 précipite encore 6 g d'un produit fondant à 97-10. a, qui e'avè- re être par son absorption infrarouge à 1640 cm-1 de la morpho- lide d'acide   benzoxazol-2-oarboxylique.   



   De manière correspondante on obtient à partir de 3,6-di- 
 EMI8.3 
 ohloro-benzaxazine-(1,)-one-(2) et de morpholine un mélange de dérivé de bentoxazinone et de dérivé d'acide banxoxaxox-2 oaràQxyl.que, partir duquel, par roor1etal11sat1on h partir d'acétone, on peut séparer la 6-ohloro-3-N-morpholinyl-benzoxa- xine-(1y)-one-(2) difficilement soluble, fondant à .8-.86 a. 



  Exemple 10. 



  A une solution de 18,1 g de 3-ohloro-benzoxazîno-(lt4)- one- (2) dans 350 cm3 de benzène on ajoute goutte à goutte une 
 EMI8.4 
 solution de 26,2 g de tripliénylphosphine dans un peu de benzène, on fait bouillir à reflux pendant 3 heures et on   sépare   par filtration sous vide le produit précipite. Rendement : 40 g de 
 EMI8.5 
 chlorure de benzoxazlne-(l,4)-one->(2)-yl-(3)-triphényl-phospho- nium. Se décompose à 186-19200# Exemple 11. 
 EMI8.6 
 On fait bouillir une solution de 54,3 g de 3-ohloro-benro-   xazine-(l,4)-one-(2)   dans 500 cm3 de méthanol conjointement   avec   25,2 g de bicarbonate de sodium pendant 17   heures h   reflux. On sépare avec succion à froid, on lave avec beauooup d'eau et on 
 EMI8.7 
 obtient 46 g de 3-méthoxy-benzoxazlne¯(l,4)-one-(2)  P.B.

   (à par tir de méthanol) : 102 C. 

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   exemple 12.    
 EMI9.1 
 une solution de 36,2 g de "'ah.Qxabbklaxab.'1l(.p one-(2) dane 250 om3 de ttxahydxa'uxea on ajoute h IO-20'O 23 ,2 g de phénolate de sodium. On agite ensuite à 20.0 et on laisse reposer la charge pendant une nuit. Le produit qui pré-   cipite   après l'avoir versé dans de l'eau pesé 35 g. P.F. de la 
 EMI9.2 
 3-phénoxy-benKO5tazine¯(l,4)-one-.(2) s 147-152*0 (à partir de   oyolohexane).   



   De la môme manière on obtient à partir de 4-ohlorophénolate 
 EMI9.3 
 do sodium 50 g de -(4-ohloxophénaXy)-banzoxo,zine(1,4)-one.(2j fondant à 178-179  5nC (à partir de méthanol). 
Les substances conformes à l'invention, en raison de leur propriétés   herbicides,   peuvent âtre employées pour la   destruc-   
 EMI9.4 
 tion des mauvaises horbeai Les composés Dont actifs aurai bien contre le  planton monoootyldoneo que diootyl<5donee.

   Il  dont actifs par exemple contre le millet, le navet, l'avoine, le coton, le froment et la moutarde.   les   matières conformes à l'invention peuvent être appli- quées telles quelles ou sous forme des préparations usuelles telles que des concentrés émulsionnables, des poudres de pulvé- risation, des pâtes, des   poudra    soulubles, des agents de pou- drage et des granulats. Ces formulations sont préparées en uti- lisant les matières auxiliaires conventionnelles telles que sol- 
 EMI9.5 
 VjHtnts, substances de support, émulit1ants et dispersante. Les formulations contiennent entre   0,1   et 95% on poids de matière native.

   Les matières actives conformes à   l'invention   peuvent se présenter dans les formulations en   mélange   avec d'autres   matiè-   res actives connues. les composés conformes à l'invention peu- vent être employés tant avant (procédé de pré-émergence) qu' après (procédé de post-émergence) la levée des plantes à détrui- 
 EMI9.6 
 re* Dans le procédé de pré-émer6onoe on semé diverses cultures dont  doo buco à comics 24 heures plue tard on applique en émus- 

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   sion   ou dispersion la substiance à expérimenter, La quantité de matière activa eat calculée en kg par hat Le degré   d'activité   des composés est indiqué par un nombre.

   Dans le procédé de post-émergence on pulvérise   jusqu'à   gouttage une série de plan. tes de culture, ayant 5 - 15 cm de hauteur, avec des émulsion. ou dispersions des substances à expérimenter, en utilisant un pulvérisateur. Dans cet casai on indique la concentration de la matière active en   .   En l'espace de 3 semaines on juge plusieurs fois l'apparence des semences ou plantes traitées en ce qui con- cerne les altérations de la croissance et on indique les   résul-   tata terminaux (après 3 /semaines) par un nombre. 



   Les nombres ont la signification   oi-aprèo   t procédé de pré-émergenoe : pré 0 = pas   d'action   1 =   lèvera     dégâts   ou   ralentissement   de la croissance 2 = dégâts nets ou inhibition de la   croissance   3 = dégâts importants et croissance défectueuse avec 50% seulement de levée 4 = plantes partiellement exterminées après germination ou levées seulement à raison de 25% 5 = plantes complètement exterminées ou n'ayant pas levé à raison de 100%.

   pulvérisation des plantes par le procédé de post-émergenoer  pont   0 = pas d'action 1 = quelques taches de   brûlure   légères   2 =   dégâts apparenta sur les feuilles 3 = quelques feuilles et parties de tige flétries   à   ce moment   4 =   plantes partiellement détruites   5 =   plantes totalement exterminées. 



   L'activité de quelques composée conformes   à   l'invention ressort du tableau suivant 

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 EMI11.1 
 Formule Exemple Applic. Cône. en 1tlllet Navet Avoine Coton Fra- )(OU- hia Crej3- Riz du ment tarde son brevet ¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯#-#-- 1i Eau f²1 . 3 a pont 0,. 4 4 4-5 3-4 - 3 ¯ 0,2 -4 - 0 0,1 2 1 2 2 3 3 ' Ii -COM2 pré 20kg/;ha 4-5 4 4 rT\-CO 2 : : : bzz0" 5kg'ha z¯4 3 2 2 3 3 
 EMI11.2 
 
<tb> mélange
<tb> 
 
 EMI11.3 
 NH03"7 pré 20kg/ha 4-5 3-4 3-4 4-5 f)" ImCYL1 pré 20kg/ha 4 4-5 3-4 ,-4 4-5 lokgf ha 3-4 3 4-5 3 4 3 o 0 5kgha 3 3 - 2 2 2 1 2 2 ***-co,OEce7 0 
 EMI11.4 
 
<tb> mélange
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 12> 

 
 EMI12.1 
 Formule Exemple Apple.

   Conc. en YIllet Navet Avoine Coton Pro- Mou- Mais Créa- Ris du jt ment tarde son 
 EMI12.2 
 
<tb> revêt
<tb> 
 
 EMI12.3 
 1 BR 5 pré 20kg/ha 5 5 - 4-5 4 5 4-5 3-4 5 10kgfha 5 5 - 4 3-4 4 4 3-4 4 5kgjha 3-4 5 - 2 3 3 2 ,-4 0 2,5ki!ha 2-':} - 3 2 1-2 2 2-3 / --l 9 a post 0,4 4-5 5 0 1 4 0 pré 20kg/ha 4 4-5 4-5 3 4 4 o 0 lo:g f 1a 4 4-5 4 3 4 3 2 5kg/ha 3 43 233--vr5 9b post 0,4 4 3 4 2 4 3 -.Ct?O pré 20kg/ha 5 5 4 4 4 5 4-5 4 4 j. S##/ lOkg/ha 5 5 4 3-4 3 4 4 2 4 VVN0/ 53cg/iia 4-5 4-5 4 2 3 2 2 0 3-4 >jV'\r0CH3 il post 0,4 4 5 2 2 4 1 1 pré 20kg/na 5 4-5 4-5 4-5 4 5 3-4 4 L ik Jk lOk-/ha 4-5 4-5 4 4 3 4 3 4 4 0 4 5ke" 4 4-5 3-4 3 3 3-4 3 2 3-4

Claims (1)

  1. REVENDICATIONS. EMI13.1
    ¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯¯w 1.- Procédé de préparation de benxoxainone(x4 Rttp1i<! an Q0 qu'on fAit p 4¯" '.pn+QrQP.nQJ'InQn'.
    0.4) do formule générait 1 EMI13.2 dans laquelle R représente de l'hydrogène, des atomes d'halo- gène, des groupes nitro, des groupes alooyle @ alcoxy ayant 1 à 4 atomes de carbone et n représente les nombres 1 à 4, avec EMI13.3 l'ammoniac, les amineup les phosphinea l'hydrogène sulfure, lea moroaptanet les acides (th10)-oarboxy11que., les acides xantho6n1quft, leu eoidwa (th1o)-oQrbaro1qu.., Iwo amides d'aoidea, Ion alcools et leo phdnole, et en ce qu'on isole le* benzoxazinoneo-(l,4) 3-oubatitudee obtenues.
    2.- Procédé de préparation de benzoxazinoneo-(lp4) et de d drivée d'acide hOllzoxzol-2-oarboxyllqu" oaraotér1., en ce qu'on fait r6ft81r 4' 3wohl9FOben ox& lnon#s (lt4) d formule EMI13.4 générale 01 Rn 1 0 0 dans laquelle R représente de l'hydrogène, des atomes d'halogè- ne, des groupes nitro, des groupée alcoyle ou alooxy ayant 1 à 4 atomes de carbone et n représente les nombre* 1 à 4, en mi- lieu basique avec l'ammoniac* les amine? fortement basiques, EMI13.5 les alcool , le# phénols ou Ion moroaptans et en ce qu'on isole à partir du mélange de réaction les bonzoxazinonee-(194) 3''xub- etituêest d'une part, et les dérivée d'acide benzoxaaol-2-oar- boxylique, d'autre part.
    3.- procédé suivant les revendications 1 et 2, caractérisé en ce qu'on effectue les réactions dune un solvant Inerte, <Desc/Clms Page number 14> EMI14.1 4. Procède suivant les revendications 1 à 3t caractérisé en Ce qu'on effectue les r6aoiana des températures entre 3Q et fi200 J, 5..
    ''ca6 vivant le@ 1 k 4 Qr9',i.' du ai qu'on eftentiet 480 rittationit un pfttawttow de ulpterl4tI beeicuea 6.- D.nloxaz1nonee de formule générale a EMI14.2 EMI14.3 dans laquelle R représente de l'hydrogène, de l'halogène, un EMI14.4 alooyie et un alooxy ayant ohaoun 1 à 4 atomes de carbone ainsi que 10 groupe nitrot n représente un nombre entier de 1 à 4 et X représente un reste ewlmon1um, cyclimonium et phoephon1um, ainsi que lee restes suivante s SR', -0-00-R'p -S-OO-R1, -o-oa-Ii', -S-CS-R', -8-CS-OR', -OR', où R' représente de l'hy- EMI14.5 EMI14.6 dron, un alcoyles aryle, ayalocyle et oyoloalooyle et X re- pr6Dont en outre les rOUtOU pu1vQnta , .UR"2 ' MO 00 NR"g , -O-OB-NR"2 . -S-CS-NR"2 ' ou RM a la môme eignifioation que R' et où -NRO, représente un rente aminé cyclique.
    7.- Dérivés d'aoide benzoxazol-oarboxy11que de formule s EMI14.7 EMI14.8 dans laquelle a et n ont la odme signification que dan. la formule Il et Y r.pr6uente -OR1" , -OR , et -lmI'2 . où ROI re. préaente de l1 hydrogène un alcoyles aryle, &ra1ooyl. et Oyolo- alcoyle et RIf a la même signification que UOI et Ply 2 d'oigne EMI14.9 un reste aminé cyclique. EMI14.10 es- Agents pour 1nflvnolr la oro,D8O' des plante.. qui sont ou qui ocntienuent de compost r4,'ondt\11t h la formule de <Desc/Clms Page number 15> la revendication 6.
    @ 9.- Agents pour influencer la orcissance des plantes, qui sont ou qui contiennent des composés répondant à la formule de la revendication 7.
    @ 10.- Procédé de contrôle de la croissance indésirable des plantes, caractérisé en ce qu'on utilise des composés de la revendications 6 et/ou de la revendications 7.
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