JPS5843963A - ３，４−ジヒドロ−１，２，４−トリアジンの製造方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規な３．≠−ジヒドロー７．コ、≠−トリア
ジンの非自明な製造方法に関する。

／、６−シヒドローｌ、コ、４’−）リアジン、たとえ
ば６−ベンジル−３−メルカゾトー／、６−ジヒド四−
／、２．ｌｉ　−）リアジン−５−オンが式（１）：（
１） のようにナトリウムアミルガムで還元することによって
６−ベンジル−３−メルカプト−へλ、≠−トリアノン
ーｊ−オンのような化合物から得られ８ｏｅｉｅｔ＊　
　ｏｈｉｍｌｑｔ＋＠　ｄ＠　１ｍ　Ｆｒａｎｃｅ　／
　／　（／タグ弘）、ｐ２７３参照）。

式（ｂ）および（Ｃ）： （ｂ） Ｒ−Ｎ（ＣＨｘ　）　２　、ＣＩ　％０２Ｈ５、ＣＨ（
ＣＨ，ｓ　）２、ＣＦ、　、ＯＣＲ，ＩＩ（・） のように６員壌でＮ含有複素づ環化合物が水性ま九鉱ア
ルコール性溶液中硼水素化ナトリウムで還元することが
でき、かつそうすることにより少なくとも一つの窒素含
有環が完全に水嵩添加されるがカルゲニル基は攻撃され
ないことも知られている（米国特許第３２７／３り６号
明細書、Ｈ＠ｌｖ＠ｔｌｅａＣｈｉｎ＋１ｅａ　ｊＬｅ
ｔａ　ｊ　Ｏ，／弘タコー／≠７ｇ（／り６７）および
同ｊ／、１０．２ター１０３１．ＣＩり６ｇ））。

本発明は一般式： （式中、 鼠　はアルキルまたはシクロアルキル、８　はメチル、
ア建）、アルキリデンプ々ノ、メチルア建ノ、β−ヒド
ロキシエチルア建ノ、コーフリルメチルアミノ、まえは
任意に置換されて―てもよｉアにアル今ルアしムそして Ｒ３はアルキル、または任意に置換されて−てもよいア
リール を示す） で表わされる１、２．弘−トリアジン−よ−オン“を−
７θ〜十コｊ℃の温度にて極性溶媒中で硼水素化ナトリ
ウムで還元することから“なる、一般式：（式中、Ｒ１
、Ｒ２およびＲＭ　　は上記の通シである） で表わされる新規な３．ｔ−ジヒドロ−へコ、μ−トリ
アジンの非自明な製造方法を提供するものである。

本発明の方法は、得られる化合物が新規である杜かヤで
はなく、反ｉ自体が、前記先行技術の状態からみて、非
常に特異なものである。

即ち、硼水素化ナトリウムとの反応にお−て、本発明で
はｌ、λ、ダートリアジン−よ一オン漆中のカルがニル
基が選択的に還元されシ二番目の水素原子がＣ−ｊＫで
はなくＣ−３に付くと−うことは非常に驚くべきことで
ある。

前記の製法は多くの利点を有して−る。この方法はす°
ぐれた再現性を★し、かつ式（１）の化合物をすぐれ九
純度および高収率で生成する。さらにまた安価で非毒性
の溶媒を使用することができかつ装置に多くの経費を必
要としないので工業的に容品に実施することができる。

　　　゛ 本発Ｗ１４０方法によ〉−造される新規な３．≠−ゾヒ
ドローへコ、≠−トリアジンはすぐれた除草活性を示す
。

Ｅ　が炭素原子数１−６（特に７〜弘）の直鎖を九は分
岐鎖アルキルあるいは炭素原子数ｊ−６（４１１に３）
のシクロアルキル；Ｒ２がＣＩ、　−１ＮＨ，−１ＮＨ
Ｃ町°−または−ＮＨＣＨ２ＣＨ，ＯＨ基、コーフリル
メチルア建ノ基、任意にメチルで置換されて−てもよ一
ペンジルアンノ基、また社アルキリデン部分が炭素原子
数３〜１＜＊に３〜６）であるアル中すデンアンノ基；
およびが　が炭素原子数ｌ−≠の直鎖また祉分岐鎖７〜
キー・また−一素原子数ｌ−弘のアルキル、ハロゲン（
％に塩素、臭素および弗素）、／〜λの炭素原子および
コ〜ｊのハロダン原子（特に弗素）を有するハロｒノア
ルキル、ニトロおよびフェノキシよりなる群から選択し
た一種またはそれ以上の置換基を有する炭素原子数６〜
ｌＯ（特に６）のアリールであるのが好ましめ。

本発明の方法において出発化合物として３−メチル−≠
−メチルアミノー６−フェニルー八λ、≠−トリアジン
ーｊ−オンを使用すると、反応工程は次式で表わされる
： Ｖ　がアルキリデンアミノでなｉ式値）のへλ、グート
リアジンーｊ−オンはすでに文献に記載されて−る（ド
イツ国特許出願公開公報第λ１０７７ｊＴＶ号および第
２／３１０３／号）。Ｂ２　がアルキリデンアミノであ
る式（９）の八、２．≠−トリアジンーｊ−オンはドイ
ツ１３ｉｌ特許出願第ｐ、Ｌ２３１２０６号の主題であ
シ、任意に不活性有機溶媒−１たとえばベンゼン、ある
いはジオキサンま九はテトラにドロフランのようなエー
テルの如くの炭化水素の存在下、かつ任意の酸触媒、た
とえば塩化鉄（２）または塩化錫（２）のようなルイス
酸あるいはｐ−トルエンスルホン酸のような有機酸の存
在下、０〜７２０℃の温度にて一般式： （式中、Ｒ１およびＲｓ　　は前記の通シである。）で
表わされる公知の≠−アンノーｊＨ−へλ、≠−トリア
ジン−ｊ−オンを一般式： （式中、 Ｒは水素またはアルキル、そして Ｒはアルキル を示す） で表わされるカル／ニル化合物と反応させることＫよっ
て製造することができる（後記の製造例を参照）。

次の化合物は弐〇）の出発化合物の例である＝３−メチ
ル−弘−アンノーｉｓ　−ｔ＠ｒｔ、−ブチル−／、、
２．≠−トリアジンーｊ−オン、３−　ｔ＠ｒｔ、−ブ
チル−弘−アミノ−４−ｔ＠ｒｔ、−ブチル−へλ、≠
−トリアジン−よ一オン、３−イソグロビルー≠−ア々
ノー４−　ｔ＠ｒｔ、−ブチル−八ｊ、４４−　）リア
シン−ｊ−オン、３−メチル−≠−アミノー６−フェニ
ルー／、−１弘−トリアジン−ｊ−オン、３−イツ！、
ロビルー≠−アミノー６−７エ冊ルー１．２．≠−トリ
ア！ンーｊ−オ、ン、３−メチル−μｍアミノ−＋−ｐ
−メチルフェニル−／、、２．≠−トリアジンーｊ−オ
ン、３−メチル−μｍアミノ−Ａ−ｔｂ−メチルフェニ
ル−／、２．≠−トリアジンーｊ−オン、３−メチル−
≠−アξノー４−ｍ−）リアへオーメチルフェニル−八
コ、≠−トリアジン−ｊ−オン、３−メチル−≠−アミ
ノーＡ−ｏ−トリフルオ調メチルフェニル−／、、２．
弘−トリアシン−よ−オン、３−メチに一グ＝アミノー
Ａ−Ｐ−）リフルオロメチルフェニル−／、２．弘−ト
リアジン−ｊ−オン、３−メチル−≠−ア建ノー＆　−
（２’−メチル−ｖ′−クロロフェニル）　−／、、２
．≠−）　ＩＪ　７ジンーｊ−オン、３−メチル−≠−
メチルア電ノー６−フェニル−７，２，参−トリアジン
−ｊ−オン、３−）ｆルー弘−ベンジルアンノーｔ−フ
ェニル−／、、２．４４−トリアジン−よ−オン、３−
メチル−参−イソグロビリデン７２ノー６−フェニル−
／、、２．≠−Ｆリアジンーｊ−オン、３−メチル−弘
−イソプシピリデンア電ノーＡ−（，２’−メチジフェ
ニル）−へ一９μｍ゛トリアジンーｊ−オン、３−メチ
ル−μｍｍメチルアミノ−１−ｔａｒｔ、−ブチル−１
，２，≠−トリアジンーｊ−オン、３−メチル−弘−メ
チル−７，−ｉ＠ｒｔ、−ブチル−／、、２，４Ｃ−シ
リアジン−ｊ−オン、３”−゛メチルーダ−メチル−２
−フェニル−７，２，≠−トリアゾンーｊ−オンおよび
３−イソゾロビル−ｔ−メチル−６−フエ二に−／、、
２．弘−トリアノン−よ−オン。

この製法における希釈剤はいかなる極性溶媒で・　もよ
く、特にジオキサンまたはテトラヒドロフランのような
エーテ〜、あるーはメタノールおよびエタノールのよう
なアルコールがよい。

一般に、反応は−１０〜＋、２６℃、好ましくは−ｊ〜
十１０℃の温度で行なう。

反応は常圧下げかシでなく、加圧下でも実施することが
できる。一般に、ｌ〜／、５、好ましく社／〜／１．２
気圧で行なう。

この製法を実施する場合、式（６）の７，２．≠−トリ
アゾンーよ一オン７モル当シ硼水素化ナトリウムｌ〜７
．２モル用いるのが好まし一〇化学量論貴をはるかに越
えると収率の著し一改良社得られなめ６本発明の目的化
合物を単離するには、減圧下溶媒をほとんど蒸発させて
乾燥し、残渣を水中に取〕出す。沈でん物をＰ遇し、温
水でよく洗浄する。

本発明における３ｊ弘−ジヒドロ−トリアノンは一般に
再結晶化を必要としな−細かｉ結晶粉とじて得られる。

次のものは本発明に１９得られる目的化合物の例である
：３−メチルー≠−アンノーｊ−ヒドロキシ−６−フェ
ニル−３，≠−ソヒドローへλ、弘−Ｆリアジン、３−
メチに一≠−メチルーｊ−ヒドロキシ−６−フェニル−
３，≠−ジヒド０−　／、２．ｌＩ。

−トリアジン、３−イソプロピル−≠−メチルー５−ヒ
ト田キシー６−７エニルー３，４Ａ−ジヒドロ−／、、
２，４（−）リアジン、３−メチル−≠−アミノーよ一
ヒドロキシー４−　ｔ＠ｒｔ、−ブチル−３滓−ジヒド
ロ−へ２．μ−トリアジン、３−エチル−≠−ア電ノー
ｊ−ヒドロキシー６−７エニルー３Ｊ−ジヒドロ−／、
、！、≠−トリアジン、３−イングロビルー≠−ア（ノ
ーよ一ヒドロキシ−６−７、ユニルー３．≠−ジヒドロ
ー八コ、弘−トリアジン、３−メチル−弘−メチルアミ
ノ−よ一ヒドロキシー６−フェニルー３１μｍジヒドロ
−八λ、ｌ／Ｌ−）リアジン、３−メチル−≠−アミノ
ーよ一ヒドロキシー６−ｐ−メチにフェニル−３，ｔ−
ジヒドロ−へＪ、１Ｉｔ−トリアジン、３−メチル−≠
−アミノーよ一ヒドロキシーＡ　−（２’、ｊ′−ジメ
トキシフェニル）−３，弘−ジヒドロ−／、、２．≠−
トリアジンおよび３−メチル−≠−アミノーｊ−ヒドロ
キシ−６−−（４ｔ′−クロロフェニル）−３，ダージ
ヒドローへ２．４’−トリアゾン。

本発明の化合物の製法を次の実施例゛で説明する。

実施例／ １０１　！ｉ（０，６モル）０３−１ｆルー４１−　　
ｉｆルアミノ−６−フェニル−７，コ、弘−トリアシン
ーｊ−オンを１１のメタノール中に懸濁させた。

／Ｙ、０１ＣＯ，１モル）の硼水素化ナトリウムを攪拌
および外から冷却しながら０〜１０℃にて一部この懸濁
液へ導入した。添加を完了した後、この混合物を約０−
ｊｔｌ：にて≠時間、次に室温にて！時間攪拌し友。透
明な黄色溶液が得られた。これから真空中で溶媒を除去
した。残渣に水を加え、得られた沈でん瞼を一過し、水
で十分に洗浄して乾燥した。乾燥後、融点り７℃のよ一
ヒドロキシー３−メチル−グーメチルアンノー６−フェ
ニル−３，弘−ジヒトａ　−／、コ、μ−トリアジンタ
θｇ（理論量の１３％　）が得られた。

実施例コ Ｊ　／、　ｊ　ＩＩ（０，１モル）（０３−エチル−弘
−メチル−６−フェニル−ｌ、２．≠−トリアジンー５
−オンをコＯＯ−のメタノールに懸濁させ、仏乙Ｉ（０
，７λモル）の硼水素化す）９ウムを氷で冷却しながら
一部加えた。氷で冷却しながら、数時間攪拌した後、温
度を２０℃に上げ、次に混合物を゛、室温にてさらにｔ
時間攪拌した。得られ九溶液から減圧下にて溶媒を−ｇ
餘去し、油状残渣に水を加え、沈でん物を一過し、水で
よく洗浄して乾燥させ良。

融点ｌコλ℃の３−エチル−ｊ−にドロキシ−≠−メチ
ルー６−７エニルー３．ＩＩ　−７ヒドロー７、コ、弘
−トリアジン／Ｌ参９（理論量のｌｊチ）が得られ喪。

実施例１およびλと同様の方法で製造した化合物を表７
に示した。

表　　ｌ ｊ　　　Ｃ１’ｌｌ　　　、ＮＨ２Ｃ＞　　　１３１＄
　　ｃ、ＩＩ、　　ＮＨ２（ｙｉＯ／７　　ＣｓＨ，、
Ｎｕ！　　　σ　　タｊＩ　　　　　Ｃ！Ｈ，）ＪＨ，
Ｄ−タコＩ タ　　　　　　ＨＮＨ２Ｃ（ＣＭ、）３　　　　　　３
Ｉ−４／１０　　　　Ｃ，Ｈ，ＮＨ，Ｃ（ＣＩ、）、　
　　　／／ｕ／ｌ　　　　ＣＨ（ＣＨ，）、　　ＮＨ２
ｃ（ｃ）Ｉ、）、　　　　ｉｒ３／コ　Ｃ２１ｔ、　Ｎ
Ｈ２ＱＱ−Ｑ−／ＩＩ！／Ｊ　　　　　Ｃ，Ｈ，ＮＨＣ
Ｈ，Ｃ（ＣＨ，）宜　　　　　　　タｌ／４（Ｃ２Ｈ，
ＮＨＣＨ，ａ／１７０ ／ｊ　　　　Ｃ４Ｈ，ｌ　ＮＨＣＨｓ　　　＜：二）−
タロ／　ｔ　　　ＣＨ，ＮＨＣＨ，（ＣＨ，）、Ｃ−Ｑ
−／ｊ＜１／７　　ｃ２ｎ、鴫♀こ＞　　　／２ｔｉｔ
　　　　ｃＨ，６Ｃ＞／／り ／タ　　Ｃ’ｌｉ、　　Ｎ＜〜）２　ζ］←　　　　　
ｌ弘シー２０　　ＣｚＨｓＮ−Ｃ（Ｑ（ｓ）ｚ　Ｃト１
００赴　つＮＩＩ、　　　α　　／７ｊ−１Ｉ出発物質
（ＩＩ）の製造法を以下の参考例に示す。

参考例 ／　０．１１　（０，０ｔモル）（ＤＪ−ｘｆ＆−１１
−７（〕−〕６−フェニルー！Ｈ−／、λ、４ｔ−トリ
アジンー５−オン（ドイツ国特許出願公開公報第２ｉ、
１ｔｏＪｉ号から公知）をコｊＯ−の７七トンＫｉｌ解
Ｌ、０．／　Ｉ（ｔ）ｐ　−）ルエンスにホン酸ヲ添加
した後、こＯ混合物を還流下ｌＶＰ間沸騰加熱させた。

反応溶液を熱−過し、次に溶媒を〒部蒸Ｈｉｓ＜、２０
〜ｊＯ−のイソグロノ母ノールを残渣に加えた。そこで
得られた結晶比でん物を一過し、エーテルで洗浄した。

融点ｌ≠６℃の３−エチル−弘−プロビリデノアζノー
６−フェニル−ｊＨ−／、２．≠−トリアジンーｊ−オ
ン／　０．りＩＩ（理論量ｏｆｊ−）が得られた。

次の化合物が同様にして製造された。

（厘・） 本発明によｐ得られる３、Ｉ／Ｌ−ジヒドロ−／、コ、
弘−トリアノンはすぐれた除草特性を有し、雑草を殺滅
するのに使用することができる。

広９意味での雑草とは不所望な場所に生えるすべての植
物を意味すると理解すべきである。本発明による活性化
合物が全体的除草剤としであるｉ線選択的除草剤として
の−ずれとして作用するかＦｉ使用する活性化合物の量
による。

本発明による活性化合物は九とえは以下の植物の場合に
使用しうる：双子葉植物たとえばカラシナ（シナビス）
、タガラシ（レピデイウム）、ヤエムグラ（ガリウム）
、ハコベ（ヌテラリア）、方々ツレ（ｆｆ）リカリア）
、ガラントソルジャー（ｆリンツガ）、アカザ（チェノ
？デイウム）、一部生イラクサ（ウルテイカ）およびノ
〆ロギク（セネシオ）、そして単子葉植物、たとえばオ
オアワガエリ（フレラム）、スズメノカタビラ（ボア）
、）＆シガラ（フエストウカ）、ヤエムグラ（エレウシ
ネ）、オオスズメノテツボウ（セタリフ０ ア）、ドクムギ（ロリウム）、イヌムギ（／ロマス）、
Ｉ−ンヤードグラス（エチノクロア）およびキビ（）臂
エカム）。

本発明による活性化合物は異なった状態で植物の生長に
非常に強力な影譬を及はすため選択的除草剤として使用
することができる。これら社綿花、トウー％　ａ　７１
シおよび穀類の作物における選択的除草剤として特に有
利である。よシ高濃度では全体的除草剤としてもまた用
−うる。

本発明による活性化合物は溶液、エマルジ冒ン、懸濁液
、粉氷、ペーストおよび顆粒のような通常の調合剤に変
えることができる。、これらは周知の方法、たとえば活
性化合物をエクステンダー、すなわち液体ま良は固体ま
た検液化ガス希釈剤あるいは担体と、任意の表面活性剤
、すなわち乳化剤および／ｌたは分散剤および／ｌたは
発泡剤と共に、使用して混合するととｋよって製造しう
る。

水をエクステンダーとして使用する場合、有機溶媒を九
とえば補助溶媒として使用することもできる。

液体希釈剤または担体として芳香族炭化水素、たとえば
中シレン、トルエン、ベンゼンまタハアルキルナフタレ
ン、塩素化芳香族または脂肪族炭化水素、九とえばクロ
ロペンぜン、クロロエチレンまたは塩化メチレン、脂肪
族炭化水素ミたとえにシクロへｄＰ号ンを九はノ豐２フ
ィン、たとえば鉱油留分、アルコール、たとえばゲタノ
ールまた社グリコール並びにそれらのエーテルおよびエ
ステル、ケトン、たとえばア七トン、メチルエチルケト
ン、メチルイソジチルケトンまたはシクロヘキすン、あ
るいは強力な極性溶媒、たとえばノメチルホルムアミド
、ジメチルスルホキシドまたはアセトニトリル並びに水
を使用するのが好まし鱒。

液化ガス希釈剤または担体とは常温および常圧でガス状
である液体、たとえばハロダン化炭化水素（たとえばフ
レオン）のようなエーロゾル噴射剤、を意味する。

固体希釈剤または１体として、粉砕し九天然の鉱物、た
とえばカオリン、粘土、メルク、白亜、石英、アタΔル
ジアイト、モント毫すロナイト會た拡ケイソウ±、ある
いは粉砕した合成鉱物、たとえｄ高分散ケイ酸、アル々
すまたはシリヶーＦを使用するのが好壕し一〇 乳化剤および発泡剤の好ましい例に社非イオン性および
隘イオン性乳化剤、たとえば４リオキシエチレンー脂肪
酸エステル、４リオキシエチレンー脂肪族アルコールエ
ーテル、たとえけアルキルアリール／　１７　／　９コ
ールエーテル、アルキル゛スルホネート・７”キ′Ｊ　
ｋフ、−一トおよび了り一”スルホネート並びにアルラ
ミン加水分解生成物があシ；そして分散剤の好まし一例
にはリダニンスルファイト廃液およびメチルセルロース
がある。

本発明による活性化合物は他の活性化合物との混合物と
して調合剤中に存在させることかで色る。

一般に、調合剤は活性化合物を０．　／　−９３−重量
一、好ましく　ｔｉｏ、　ｓ−タＯ重量−含有する。

活性化合物は九とえばそれらの調合剤の形で、製 またはそれらから調製した施用−剤、たとえばすぐに使
用しうる溶液、エマルジョン、懸濁液、粉末、ペースＦ
および顆粒として使用することができる。これらは通例
の方法で、たとえばカン注、噴霧、アトマイソング、散
布および散粉法によって使用しうる。

これらは発芽後処理法によシおよび発芽前処理法によシ
いずれでも使用することができる。

使用する活性化合物の量はかなシム−範囲内で変化させ
うる：それは基本的には所望の効果の性質による。一般
に、用いる量は／　ｈａ　？Ｍｔり活性化合物０．　／
〜コＯ時、好ましくは０．２〜／ｊゆである。

本発明はまた、固体または液化ガス希釈剤あるｉは担体
との混合物の形で、または表面活性剤を含む液体希釈剤
または担体の形で本発明による化合物を活性成分として
含有する除草剤組成物を提供するものである。

本発明はさらに亨艷作物の生一時直前にゝよび／または
生長時に本発明の化合物を単独でまた社希釈剤あるいは
担体との混合物の形で施した地域で、作物を生長させる
ことによって雑草による損害から保護し九作物を提供す
るものである。本発明によ）収穫物を提供する通常の方
法が改良されうろことは明らかである。

本発明による活性化合物はまた、赤さび病のような特に
穀類の病気に対する殺菌活性を示す。

本発明による活性化合物のすぐれ九除草活性は以下Ｏ試
験例から知ることができる。

試験例ム 発芽後試験 溶　媒：アセト７５重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル７重
量部 活性化合物の適肖な調合剤を製造する丸めに、活性化合
物７重量部を上記の量の溶媒と混合し、上記の電の乳化
剤を添加し、次いでこの濃縮物を水で希釈して所望の濃
度にした。

高さｊ〜／ｊａｗの試験植物に、表に示す単位地域轟シ
の量の活性化合物が施用されるように活性化合物の調合
剤を噴霧した。噴霧液の濃度によシ使用した水の量は／
、　０００〜２０００１７ｍであった。３時間後、植物
への損害の度合を調べ、次の意味を有する値０−４で表
わし九二 Ｏ効果なし ｌ　ご〈僅かな焼は九はん点あり λ　葉に着し一損害あり ３　何枚かの葉および収穫物の部分が一部枯死した 参　植物が一部枯れ九 ｊ　植物が完全に枯死した 活性化合物、使用量および結果を次表に示す。

発芽後 試験 ５ｓｓｓｓ≠−ｊ弘−ｊ≠≠−ｊ ｓｓｓｓｓ　　≠　２２４４づ ３≠−ｊｊ　　４４ｊ　　ｊ　　／　　２　３２３３’
　　弘　３２１１３ ｓｓｓｓｓ　　≠　６３３ ３！ＪｊＪ４Ａ３３グーｊ ｓｉｔ−ｓｓｚｓ　　λ　λ　３弘−ｊ４ｃ　１１６１
３１０１．２ ｓｓｓｓｓｓｓｉｔｓ ６６ｊｊｊに６３！ ５！１１３３１１−３弘−ｊ ３６６３３３３　−　≠ 試験例ｎ 発芽前試験 溶　媒ニア七トン！重量部 乳化剤：アル中ルアリールーリダリコーにエーテル／重
量部 活性化合物の適蟲な調合剤を製造するために１活性化合
物／重量部を上記の量ＯＩＩ媒と混合し、上記の量の乳
化剤を添加し、次−でこの湊縮物を水で希釈して所望０
１１度にした。

試験植物の種子を通常の土壌にまき、λ≠待時間後活性
化合物Ｏ調合剤と共に水をｔｈえ。単位地域ｍ〕Ｏ水の
量を一定に保つと好都合であった。

調合剤中Ｏ活性化合物Ｏ１１度は重要ではなく、単位地
域！！１１１１に施す活性化合物′の貴のみが決定的で
ある。３週間後、試験植物の損害の腹合を以下の意味を
有する値０−４で示した。

Ｏ効果なし ｌ　僅かな損害１九は生長遅嬌 ２　着しｉ損害また拡生長抑制 ３　ひどい損害および不完全な発育あるｉは発芽率わず
かＳＯ嗟 ≠　発芽後植物が部分的に枯れるまえは発芽率わずかλ
ｊ− ｔ　　ＳＯが完全に枯死ｔたは発芽せず活性化合物、施
用量および結果を次表に示す。

発芽 前試験 ｊＪ’ｊＪＩＩ−３３！２ ｊ、ｆ！６３　．２２　　弘づ　λ ｊ　弘　５３３２　　λ　３　／ ｊ　弘　ｊ　≠づ　λ　ｌ　２　λ　０ｓｓｓｓ　　≠
　＜ＺＶ　　≠づ　λ ｊ　　Ｊ”−！　　ｊ　　ｊ　　３　　ｊ　　≠　コ５
ｓｓｓ　　コ　３３１Ｉ−２ ≠づ　３３１０／３／／ ｒｓｓｓｓｓ　　弘≠−ｊ≠ ５ｓｓｓｓ　　弘づ　弘　≠−ｊ　≠ １５３；Ｊ　　弘づ　弘　≠　弘　３ Ｊ　　ｊ　　ｊ　　ｊ４４づ　弘　≠　３−１１−　３
第１頁の続き ０発　明　者　ルートヴイッヒ・オイエドイツ連邦共和
国ケルンー８０ハ ーネンヴエク１ ０発　明　者　ロベルト・エル・シュミットドイツ連邦
共和国ケルン−８０ハ ーネンヴエク５

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 一般式： （式中、 翼　はアルキルまた社シクロアルキル、ｖ社メチル、ア
   ミノ、アルキリデンアｉ）、メチル７建ノ、β−ヒドロ
   キシエチルアミノ、２−フリルメチルア建ノ、または任
   意に置換されてｉてもよｉアルアルキルアンノ、そして が　はアルキル、または任意に置換されていてもよ一ア
   リール を示す） で表わされる３、弘−ジヒドロ−／、、２．≠−トリア
   ジンの製造方法にお−て、一般式： （式中、Ｒ′、が　およびＲｓ　　は１配の意味を有す
   る） で表わされる／、２．ｌＩ　−）リアジン−ｊ−オンを
   一７Ｑ〜＋２ＪＣの温度にて極性溶媒中で硼水素イしナ
   トリウムで還元することからなる方法。