BE613786A - - Google Patents

Description

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  "Estera   thiolsulfoniques   et leurs procédés de préparation" 
C'est un fait connu que les esters trichlorométhyliques des acides thiolsulfoniques aromatiques, répondant à la formule générale, 
Ar-SO2-SCC13 possèdent une bonne action fongicide (voir à ce sujet Recueil des Travaux Chimiques des laya-Bas 71 ,1082   (1952);   brevets allemands DAS no. 1 009 182 du 24 août 1955 et no. 1018 260 du 26 avril 1954) Les inconvénients inhérente à ces composés connus sont les effets secondaires nuisibles pour les plantes que produisent 

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 certains représentants de cette classe de composés, ainsi que la durée d'action insullisante pour une application pratique. 



  Or, la demanderesse a trouvé que les composés répondant à la formule générale :
Ar-SO2-SCFC12 dont l'action fongicide est identique sinon supérieure à celle des composés indiqués ci-dessus, non seulement possèdent une meilleure tolérance par les plantes, mais encore présentent une action permanente parfaitement suffisante. 



  Les composés conformes à l'invention peuvent être obtenus d'une manière connue en principe en faisant réagir des acides   sulfiniques   aromatiques, de préférence sous la   lorme   de leurs 
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 sels alcalins, avec des nalogénures de fluorodichLoroilléthanesulfbnyle d'après 1Q schéma de formules: Ar-S02-Me + X-S-('-r'C12 7 Ar-S02-a-CFC12 + me Dans les formules générales ci-dessus, Ar signifie un reste aromatique, principalement un reste phénylique ou naphtylique, portant éventuellement comme substituants des groupes alkyle, nitro, carboxyle, acylamino ou alcoxy ou des atomes d'halogène, Me représente un métal alcalin et   X   du chlore ou du brome. 



  Des acides suif iniques appropriés sont, par exemple, l'acide 
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 benzèna-sulf inique, l'acide g-t5luène-sulfinique, l'acide p-chlorobenzène-sulf inique, l'acide m-carboxybenzène-sulfinique, 

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 l'acide p-acétaminobenzène-sulfinique, l'acide 3-nitro-4méthoxybenzène-sulfinique, l'acide 4-nitrobenzène-sulfinique et l'acide naphtalène-sulfinique. 



  On conduit la réaction ci-dessus décrite en solution aqueuse ou bien dans un solvant organique tel que dioxane ou chlorobenzène, en introduisant de préférence l'nalogénure de 
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 fluorodichlorométhanesuliényle à la température ambiante dans une solution ou une suspension de l'acide   sulli nique   considéré. 



  Exemple 1 On dissout 16,4 g de benzènesulfinate   ae   sodium aans 150 ml d'eau eton mélange à cette solution à une température inférieure à 20 Cet au cours de 10 minutes 17 g de chlorure 
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 de fluorodichlorométhanesalf6nyle. On agite le mélange pendant encore quelque temps, on reprend le produit huileux dans du benzène, on sèche la solution benzénique sur du sulfate de sodium et on distille le produit ae réaction après avoir évaporé le solvant sous vide. On obtient ainsi 20 g de l'ester fluorodichlorométhylique de l'acide benzènetniolsulfonique, bouillant sous 16 mm à 171-175 C. 



  Exemple 2 
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 On met en suspension 19,8 g de p-ctilorobenzènesulfinate de sodium dans 100 ml de dioxane et on y ajoute goutte à goutte 17 g de chlorure ae f luorodichlorométhanesulfênyle. La 

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 'température monte de ce fait jusqu'à environ 38 C. Après que la réaction s'est calmée, on ajoute de l'eau et on reprend l'huile qui précipite dans du benzène. Après séchage de la solution et évaporation du solvant, il subsiste 24 g d'ester fluorodichlorométhylique de l'acide p-chlorobenzène-thiolsulfonique sous la forme d'une huile jaunâtre. 



  En opérant d'une manière analogue, on obtient les esters 
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 fluorodiohlorométhyliquea des acides thïolsulfoniquee aromatiques de formules: 
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 Exemple 3 On dissout 20 g d'acide p-acétaminobenzdnesulfinique dans 150 ml d'eau en ajoutant 4 g de soude caustique dissous dans 150 ml d'eau,et on ajoute à   15-20 0,   17 g de chlorure de   fluorodichlorométhanesulfényle.   On agite le mélange encore peu de temps et on sépare par   succion   l'ester   fluorodichlorométhylique   de l'acide   p-acétaminobenzène-   thiolsulfonique se présentant sous forme cristalline. 



    Rendement: 16 g ; de fusion: 52-55 C.  

Claims (1)

1. REVENDICATIONS A) Procédé de préparation d'esters thiolsulfoniques, caractérisé par le fait que l'on fait réagir des acides sulfiniques aromatiques sur des halogénures de fluorodichlorométhanesulfényle.

   B) A titre de produits industriels nouveaux, des esters dichloro-monofluorométhyliques des acides thiolsulfoniques aromatiques de la formule générale: Ar-SO2-SCFC12 dans laquelle Ar signifie un reste aromatique, principalement un reste phénylique ou naphtylique, portant éventuellement comme substituants des groupes alkyle, nitro, carboxyle, acylamino ou alcoxy ou des atomes d'halogène.

   C) Agents antiparasitaires qui sont ou qui contiennent des composés de formule suivant la revendication B).

   D) Procédé de lutte antiparasitaire, caractérisé par le fait que l'on utilise des composés de formule suivant la revendication B)