BE596166A - - Google Patents

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BE596166A
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07FACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02Phosphorus compounds
    • C07F9/06Phosphorus compounds without P—C bonds
    • C07F9/16Esters of thiophosphoric acids or thiophosphorous acids
    • C07F9/165Esters of thiophosphoric acids
    • C07F9/1651Esters of thiophosphoric acids with hydroxyalkyl compounds with further substituents on alkyl

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  • Biochemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
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  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 



  Agents parasiticides.- 
Depuis longtemps déjà, il est connu d'employer des esters d'acide   0-0-dlalcoylthlophosphorlque   ou d'acide 
 EMI1.1 
 0-0-dialcoyldithiophosphorique pour combattre les insectes suceurs ou mangeurs. Toutefois, ces composés sont très toxi- ques pour les animaux à sang chaud et les accidents, qui se produisent fréquemment lorsqu'on les utilise, ont nécessité la réduction de ces dangers par la mise au point et l'utili- sation de nouveaux produits moins toxiques. 



   A présent, on a trouvé que les composés d'acide 
 EMI1.2 
 0-0-dialcoyldithiophosphorique de formule générale 
 EMI1.3 
 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 
 EMI2.1 
 où IL , R2 R3 représentent CH3 ou C5' et où Rl. peut représen- ter H) CE3 ou CaH5' avaient, comparativement aux composés pré- cités, une toxicité beaucoup plus faible vis-à-vis des animaux à sang chaud, tout en exerçant une action Insecticide et acari- cide au moins égale. 



   Pour l'ester   o-p-nitrophénylique   d'acide 0-0-dié- thylphosphorique, la toxicité   vis-à-vis   des animaux à sang chaud est comprise entre 10 et 20 mg. Pour   -¯'ester   d'acide diéthyl-thionophosphorique de   l'éther )   -oxyéthylthioéthylique, elle est comprise entre 1,5 et 5 mg., candis que, par exemple 
 EMI2.2 
 pour liacétamtcle ajaciae N-méthyl-dlméthyl-alth1ophosphorlque, on a constaté que la toxicité était de 350 à 400 mg/kg du poids de l'animal vivant (Animaux d'essai : cobayes et souris). 



  Les composés possèdent une bonne efficacité systémique. C'est pourquoi, ils tuent les insectes sur les feuilles, lorsqu'ils sont fournis à la plante par la racine. 



   De plus, ces composés sont stables vis-à-vis de l'hydrolyse, même en eau calcareuse, et ils possèdent une durée d'efficacité rémarquablement bonne d'environ 2 à 3 semaines. 



  C'est pourquoi, on peut les appliquer de la manière habituelle et dans des concentrations correspondant au but envisagé, sous forme de pulvérisations, de liquides, de poussières ou de brouil- lards, tout en utilisant des émulsifiants et des mouillants connus. 



   Les matières actives du type précité peuvent être combinées seules ou l'une avec l'autre; de même, on peut égale- ment les utiliser en combinaison avec des matières actives d'une 
 EMI2.3 
 autre cc'nstitution, cosuuô par exemple le DDT, le tila'1 gamma et/ou des fongicides. 



   On peut préparer ces composés, de préférence à partir des sels alcalins de l'acide   0-0-dialcoyldithiophospho-   
 EMI2.4 
 rlque et de leurs chloroacëtamides N-substituées correspondantes, tout en séparant le chlorure alcalin par chauffage dans un sol- 
 EMI2.5 
 11<:> n+:¯i "".0.,..+.0 

 <Desc/Clms Page number 3> 

 Exemple 1. 



   On dissout 30 parties en poids d'acide 0-0-dimé- thyldithiophosphorique dans 50 parties en volume d'un solvant Inerte. On fait réagir progressivement la solution avec 10 par- ties en poids de carbonate de sodium (anhydre) et on la chauffe à environ 50  C. Ensuite, tout en agitant, on fait couler, pendant 2 heures, une solution   d   20 parties en poids de chloro- acétamide N-méthylique dans 60 parties en volume d'un solvant inerte. Après avoir encore agité pendant 1 heure à chaud, on essore le mélange réactionnel refroidi. On sépare le solvant du produit de filtration par   distillation   et l'on   obtient,   comme résidu, l'acétamide d'acide N-méthyl-0-0-diméthyl-dithiophospho-   rique.   



   Sur   des   arbres fruitiers, attaqués par des mites fileuses, on a versé une émulsion à 0,05 % d'une solution fon-   aamentale,   se composant de 50 parties en poids d'acétamide d'a- ci.de N-méthyl-dithiophosphorique et de 50 parties en poids d'un émulsifiant approprié. Lors d'un contrôle effectué après 3 jours on a constaté que 100 % des stades mobiles étaient tués. Lors d'un autre contrôle effectué après 1 semaine, on a constaté qu'environ 98 % des larves qui s'étaient échappées entretemps, étaient tuées. 



   Avec le même produit de pulvérisation que celui indiqué ci-dessus, on a traité des plantes décoratives forte- ment attaquées par des pucerons. Lors d'un contrôle effectué après 48 heures, on a constaté que tous les pucerons étaient tués. 



   On a utilisé comme indiqué   ciaprès,   une émulsion aqueuse ayant la même concentration, sous forme d'un produit liquide : Sur des   erirysantrièmes   en pot (une dizaine ae pots) , fortement attaquées par des pucerons, on a versé 80 à 90 cm3 d'une émul- sion à 0,05 % du produit précité. Lors d'un contrôle effectué après 3 jours, on a constaté que 100 % des pucerons étaient tués. 

 <Desc/Clms Page number 4> 

 Exemple 2. 



   On dissout 31 parties en poids   d'acide   0-0-dié- 
 EMI4.1 
 thyldithicphosphoriqus dans 50 parties en volume tl i.iÏ: solvant   Inerte .   On fait réagir progressivement la solution avec 9 parties en poids de carbonate de sodium anhydre. A la fin de cette opération, on chauffe à 45 - 50  C et, tout en agitant, on fait couler, pendant 2 heures, une'solution de 25 parties en 
 EMI4.2 
 poids de !;--dIE5thyl-e.Uoro-acétamîde dans 60 parties en volume d'un solvant inerte. On continue à agiter le mélange réaction- nel pendant 1 heure à environ 50  C. Ensuite, on le laisse re-   froidir,   on sépare les produits réactionnels solides par fil- tration, puis l'on sépare le solvant par distillation. Il reste, 
 EMI4.3 
 comme résidu, de l'acétamide d'acide N-diéthyl-0-0-diéthyldithio- phosphorique. 



   On a traité l'acétamide d'acide N-diéthyl-0-0- 
 EMI4.4 
 d1éthyldithLophosphorique avec 30 je en poids d'un solvant et 20   %   en poids d'un émulsifiant approprié en une solution fonda- mentale à 50 %. On a pulvérisé une émulsion aqueuse à   0,5 %   sur des mouches domestiques. Après 35 minutes, celles-ci étaient toutes tuées. 



    Exemple   3. 



   On fait réagir une solution de 31 parties en 
 EMI4.5 
 poids d'acide 0-Q-diéthyldithiophosphorique dans 50 parties en volume d'un solvant inerte avec 9 parties en poids de carbonate de sodium anhydre. Ensuite, on chauffe à environ 50  C, puis tout en agitant pendant environ 2 heures, on ajoute,   goutte  à 
 EMI4.6 
 goutte, 20 parties en poids de 11--dlméthyl-chloroacétainlde5 dis- soutes dans 60 parties en volume d'un solvant inerte. Ensuite, tout en continuant à chauffer, on agite encore le mélange réac-   tionnel   pendant environ 1 heure. On laisse   refroidir)   on fil- tre et, après distillation du solvant, on obtient l'acétamide 
 EMI4.7 
 d'acide 'dimëthyl-0-0-diéthylditïuiophosphcr ique. 



  Avec un mélange de 50 e en poids d'acétatlide d'a- cide I=-dimëthyl-0-Odiéthyldithiophosphorique et de 50 ; en poids 

 <Desc/Clms Page number 5> 

 d'un émulsifiant approprié, dans une solution aqueuse à 0,05 %. on a tué 100 % des mites fileuses et des pucerons des pommiers.

Claims (1)

  1. REVENDICATION S.- --------------------------- 1.- Application des composés d'acide 0-0-dialcoyl- dithiophosphorique de formule générale : EMI5.1 où R1' R2' R3 CH3 ou C2H5 et où R4 = H, CH3 ou C2H5' cosse agent parasiticides ayant une action insecticide et aca- ricide.
    2.- Agents parasiticides suivant la revendication 1, caractérisés en ce qu'on utilise ensemble deux ou plusieurs composés répondant à la formule générale* 3. - Agents parasiticides suivant les revendica- tions 1 et 2, caractétisés en ce qu'ils entrent en application sous ferme de produits pulvérulents, de pulvérisations, en ajoutant éventuellement des -émulsifiants ou des agents de sus- pension, ou sous forme de brouillards, seuls ou en combinaison avec d'autres agents de protection des plantes.
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