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Agents parasiticides.-
Depuis longtemps déjà, il est connu d'employer des esters d'acide 0-0-dlalcoylthlophosphorlque ou d'acide
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0-0-dialcoyldithiophosphorique pour combattre les insectes suceurs ou mangeurs. Toutefois, ces composés sont très toxi- ques pour les animaux à sang chaud et les accidents, qui se produisent fréquemment lorsqu'on les utilise, ont nécessité la réduction de ces dangers par la mise au point et l'utili- sation de nouveaux produits moins toxiques.
A présent, on a trouvé que les composés d'acide
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0-0-dialcoyldithiophosphorique de formule générale
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où IL , R2 R3 représentent CH3 ou C5' et où Rl. peut représen- ter H) CE3 ou CaH5' avaient, comparativement aux composés pré- cités, une toxicité beaucoup plus faible vis-à-vis des animaux à sang chaud, tout en exerçant une action Insecticide et acari- cide au moins égale.
Pour l'ester o-p-nitrophénylique d'acide 0-0-dié- thylphosphorique, la toxicité vis-à-vis des animaux à sang chaud est comprise entre 10 et 20 mg. Pour -¯'ester d'acide diéthyl-thionophosphorique de l'éther ) -oxyéthylthioéthylique, elle est comprise entre 1,5 et 5 mg., candis que, par exemple
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pour liacétamtcle ajaciae N-méthyl-dlméthyl-alth1ophosphorlque, on a constaté que la toxicité était de 350 à 400 mg/kg du poids de l'animal vivant (Animaux d'essai : cobayes et souris).
Les composés possèdent une bonne efficacité systémique. C'est pourquoi, ils tuent les insectes sur les feuilles, lorsqu'ils sont fournis à la plante par la racine.
De plus, ces composés sont stables vis-à-vis de l'hydrolyse, même en eau calcareuse, et ils possèdent une durée d'efficacité rémarquablement bonne d'environ 2 à 3 semaines.
C'est pourquoi, on peut les appliquer de la manière habituelle et dans des concentrations correspondant au but envisagé, sous forme de pulvérisations, de liquides, de poussières ou de brouil- lards, tout en utilisant des émulsifiants et des mouillants connus.
Les matières actives du type précité peuvent être combinées seules ou l'une avec l'autre; de même, on peut égale- ment les utiliser en combinaison avec des matières actives d'une
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autre cc'nstitution, cosuuô par exemple le DDT, le tila'1 gamma et/ou des fongicides.
On peut préparer ces composés, de préférence à partir des sels alcalins de l'acide 0-0-dialcoyldithiophospho-
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rlque et de leurs chloroacëtamides N-substituées correspondantes, tout en séparant le chlorure alcalin par chauffage dans un sol-
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Exemple 1.
On dissout 30 parties en poids d'acide 0-0-dimé- thyldithiophosphorique dans 50 parties en volume d'un solvant Inerte. On fait réagir progressivement la solution avec 10 par- ties en poids de carbonate de sodium (anhydre) et on la chauffe à environ 50 C. Ensuite, tout en agitant, on fait couler, pendant 2 heures, une solution d 20 parties en poids de chloro- acétamide N-méthylique dans 60 parties en volume d'un solvant inerte. Après avoir encore agité pendant 1 heure à chaud, on essore le mélange réactionnel refroidi. On sépare le solvant du produit de filtration par distillation et l'on obtient, comme résidu, l'acétamide d'acide N-méthyl-0-0-diméthyl-dithiophospho- rique.
Sur des arbres fruitiers, attaqués par des mites fileuses, on a versé une émulsion à 0,05 % d'une solution fon- aamentale, se composant de 50 parties en poids d'acétamide d'a- ci.de N-méthyl-dithiophosphorique et de 50 parties en poids d'un émulsifiant approprié. Lors d'un contrôle effectué après 3 jours on a constaté que 100 % des stades mobiles étaient tués. Lors d'un autre contrôle effectué après 1 semaine, on a constaté qu'environ 98 % des larves qui s'étaient échappées entretemps, étaient tuées.
Avec le même produit de pulvérisation que celui indiqué ci-dessus, on a traité des plantes décoratives forte- ment attaquées par des pucerons. Lors d'un contrôle effectué après 48 heures, on a constaté que tous les pucerons étaient tués.
On a utilisé comme indiqué ciaprès, une émulsion aqueuse ayant la même concentration, sous forme d'un produit liquide : Sur des erirysantrièmes en pot (une dizaine ae pots) , fortement attaquées par des pucerons, on a versé 80 à 90 cm3 d'une émul- sion à 0,05 % du produit précité. Lors d'un contrôle effectué après 3 jours, on a constaté que 100 % des pucerons étaient tués.
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Exemple 2.
On dissout 31 parties en poids d'acide 0-0-dié-
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thyldithicphosphoriqus dans 50 parties en volume tl i.iÏ: solvant Inerte . On fait réagir progressivement la solution avec 9 parties en poids de carbonate de sodium anhydre. A la fin de cette opération, on chauffe à 45 - 50 C et, tout en agitant, on fait couler, pendant 2 heures, une'solution de 25 parties en
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poids de !;--dIE5thyl-e.Uoro-acétamîde dans 60 parties en volume d'un solvant inerte. On continue à agiter le mélange réaction- nel pendant 1 heure à environ 50 C. Ensuite, on le laisse re- froidir, on sépare les produits réactionnels solides par fil- tration, puis l'on sépare le solvant par distillation. Il reste,
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comme résidu, de l'acétamide d'acide N-diéthyl-0-0-diéthyldithio- phosphorique.
On a traité l'acétamide d'acide N-diéthyl-0-0-
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d1éthyldithLophosphorique avec 30 je en poids d'un solvant et 20 % en poids d'un émulsifiant approprié en une solution fonda- mentale à 50 %. On a pulvérisé une émulsion aqueuse à 0,5 % sur des mouches domestiques. Après 35 minutes, celles-ci étaient toutes tuées.
Exemple 3.
On fait réagir une solution de 31 parties en
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poids d'acide 0-Q-diéthyldithiophosphorique dans 50 parties en volume d'un solvant inerte avec 9 parties en poids de carbonate de sodium anhydre. Ensuite, on chauffe à environ 50 C, puis tout en agitant pendant environ 2 heures, on ajoute, goutte à
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goutte, 20 parties en poids de 11--dlméthyl-chloroacétainlde5 dis- soutes dans 60 parties en volume d'un solvant inerte. Ensuite, tout en continuant à chauffer, on agite encore le mélange réac- tionnel pendant environ 1 heure. On laisse refroidir) on fil- tre et, après distillation du solvant, on obtient l'acétamide
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d'acide 'dimëthyl-0-0-diéthylditïuiophosphcr ique.
Avec un mélange de 50 e en poids d'acétatlide d'a- cide I=-dimëthyl-0-Odiéthyldithiophosphorique et de 50 ; en poids
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d'un émulsifiant approprié, dans une solution aqueuse à 0,05 %. on a tué 100 % des mites fileuses et des pucerons des pommiers.