JP2557456B2 - ５、９ージメチルペンタデカンおよび５、９ージメチルヘキサデカン - Google Patents
５、９ージメチルペンタデカンおよび５、９ージメチルヘキサデカンInfo
- Publication number
- JP2557456B2 JP2557456B2 JP63067486A JP6748688A JP2557456B2 JP 2557456 B2 JP2557456 B2 JP 2557456B2 JP 63067486 A JP63067486 A JP 63067486A JP 6748688 A JP6748688 A JP 6748688A JP 2557456 B2 JP2557456 B2 JP 2557456B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- thf
- compound
- added
- dimethylpentadecane
- chloro
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C9/00—Aliphatic saturated hydrocarbons
- C07C9/22—Aliphatic saturated hydrocarbons with more than fifteen carbon atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N49/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, containing compounds containing the group, wherein m+n>=1, both X together may also mean —Y— or a direct carbon-to-carbon bond, and the carbon atoms marked with an asterisk are not part of any ring system other than that which may be formed by the atoms X, the carbon atoms in square brackets being part of any acyclic or cyclic structure, or the group, wherein A means a carbon atom or Y, n>=0, and not more than one of these carbon atoms being a member of the same ring system, e.g. juvenile insect hormones or mimics thereof
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Insects & Arthropods (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Bakery Products And Manufacturing Methods Therefor (AREA)
- Catching Or Destruction (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 （技術分野） 本発明はことにペリレウコプテラ コフェーラ種（Pe
rileucoptera coffeella）に属するコーヒー蛾の駆除剤
として用いることができる、5,9−ジメチルペンタデカ
ンおよび5,9−ジメチルヘキサデカンに関するものであ
る。
rileucoptera coffeella）に属するコーヒー蛾の駆除剤
として用いることができる、5,9−ジメチルペンタデカ
ンおよび5,9−ジメチルヘキサデカンに関するものであ
る。
（従来技術） リオネティーデ（Lyonetiidae）科、ペリレウコプテ
ラ コフェーラ種（Guer.Menev.1842）のコーヒー蛾
は、コーヒー栽培に極めて重大な損害を与える。この小
さな蛾、ペリレウコプテラ コフェーラは中央及び南ア
フリカ、ならびに西印度諸島及びマダガスカルなどのコ
ーヒー栽培地域に発生する。
ラ コフェーラ種（Guer.Menev.1842）のコーヒー蛾
は、コーヒー栽培に極めて重大な損害を与える。この小
さな蛾、ペリレウコプテラ コフェーラは中央及び南ア
フリカ、ならびに西印度諸島及びマダガスカルなどのコ
ーヒー栽培地域に発生する。
これに近い種で、例えばレウコプテラ ミリッキ（Le
ucoptera myricki）、レウコプテラ コーマ（Leucopte
ra coma）及びレウコプテラ カフェイナ（Leucoptera
caffeina）は、中央アフリカに生息する。例えばクラン
ツ（Kranz）、シユムツター（Schmutter）、コツホ（Ko
ch）の「デイシーゼズ、ペスツ、アンド、ウイーズ、イ
ン、トロピカル、クロツプス」（Diseases、pests and
weeds in tropical crops）（1977年）及びヒル（Hil
l）の「アグリカルチユラル、ペスツ、オブ、ザ、トロ
ピツクス、アンド、ゼア、コントロール」（Agricultur
al pests of the tropics and their control）（1975
年）参照。
ucoptera myricki）、レウコプテラ コーマ（Leucopte
ra coma）及びレウコプテラ カフェイナ（Leucoptera
caffeina）は、中央アフリカに生息する。例えばクラン
ツ（Kranz）、シユムツター（Schmutter）、コツホ（Ko
ch）の「デイシーゼズ、ペスツ、アンド、ウイーズ、イ
ン、トロピカル、クロツプス」（Diseases、pests and
weeds in tropical crops）（1977年）及びヒル（Hil
l）の「アグリカルチユラル、ペスツ、オブ、ザ、トロ
ピツクス、アンド、ゼア、コントロール」（Agricultur
al pests of the tropics and their control）（1975
年）参照。
この害虫の経済的重大性は、葉の尖端層に潜入する幼
虫の生息態様からその同化作用表面が著しく損傷される
所にある。このためコーヒー豆の収穫前数週間に落葉
し、著しい収量減少をもたらす。葉の損傷の結果、更に
枝或は木全体の衰弱を招来し、これは次のシーズンにお
いて始めて回復するに過ぎない。
虫の生息態様からその同化作用表面が著しく損傷される
所にある。このためコーヒー豆の収穫前数週間に落葉
し、著しい収量減少をもたらす。葉の損傷の結果、更に
枝或は木全体の衰弱を招来し、これは次のシーズンにお
いて始めて回復するに過ぎない。
蛾類はその潜伏生息形態、すなわち幼虫は球形の個々
の空洞中において個別的に生息し、葉の裏面のまゆの中
でさなぎとなることから、駆除は容易ではない。明確な
深部浸透効果を有する燐酸エステル類から成る殺虫剤を
使用することができるが、この種の薬剤は、多くの場
合、同時に温血動物一般に対しても毒物作用がある。
の空洞中において個別的に生息し、葉の裏面のまゆの中
でさなぎとなることから、駆除は容易ではない。明確な
深部浸透効果を有する燐酸エステル類から成る殺虫剤を
使用することができるが、この種の薬剤は、多くの場
合、同時に温血動物一般に対しても毒物作用がある。
有害なこの種の蛾類の発生を確認できる信頼し得る方
法、もしくは選択的駆除方法がこれまで知られておら
ず、従つて適切な駆除法も知られていない。
法、もしくは選択的駆除方法がこれまで知られておら
ず、従つて適切な駆除法も知られていない。
交尾期の蛾雌虫が性的誘引物質（フエロモン）を分泌
し、これが雰囲気中に放散され、この種の蛾の雄虫が上
記芳香物質により雌虫の存在を認識することが知られて
いる。
し、これが雰囲気中に放散され、この種の蛾の雄虫が上
記芳香物質により雌虫の存在を認識することが知られて
いる。
性的誘引物質を植物防護のために使用する３種類の可
能性がある。
能性がある。
まず、いわゆるフエロモン落下であつて、合成性的誘
引物質餌を潜在的害虫発生地域に設置する。雄蛾の落下
捕獲は害虫発生の証拠を与える。更にこれは害虫発生の
規模に関する情報を与え、駆除作業の正しい時機を指示
する。
引物質餌を潜在的害虫発生地域に設置する。雄蛾の落下
捕獲は害虫発生の証拠を与える。更にこれは害虫発生の
規模に関する情報を与え、駆除作業の正しい時機を指示
する。
また、誘引物質を殺虫剤と結合することが可能であ
る。この餌乃至わなに殺虫剤を添加する可能性或はこの
わなの一帯に直接施こす処理を行なう可能性がある。こ
れによりかなり広い範囲から誘引された蛾雄虫群の大部
分が殺虫される（要撃法）。
る。この餌乃至わなに殺虫剤を添加する可能性或はこの
わなの一帯に直接施こす処理を行なう可能性がある。こ
れによりかなり広い範囲から誘引された蛾雄虫群の大部
分が殺虫される（要撃法）。
次に性的誘引物質乃至類似する物質を雰囲気中に飽和
させて蛾を駆除することができる。蛾の雄虫の雌虫発見
が阻害され、これにより繁殖が阻止される。この場合に
は防護されるべき植物の栽培帯域全体の雰囲気中に大量
の誘引剤が同時に散布され、一帯の雄虫がこの芳香物質
を検知し、常態的な方向的挙動が撹乱され得るようにし
なければならない。
させて蛾を駆除することができる。蛾の雄虫の雌虫発見
が阻害され、これにより繁殖が阻止される。この場合に
は防護されるべき植物の栽培帯域全体の雰囲気中に大量
の誘引剤が同時に散布され、一帯の雄虫がこの芳香物質
を検知し、常態的な方向的挙動が撹乱され得るようにし
なければならない。
この最後の方法では、性的誘引剤の使用は古くより一
般的な殺虫剤の慣用使用量の端数量に相当する比較的少
量が必要とされるに過ぎない（バーチ（Birch）編、ノ
ース、ホランド、パプリツシヤーズ、コンパニー1974年
刊、「フエロモン」参照）。
般的な殺虫剤の慣用使用量の端数量に相当する比較的少
量が必要とされるに過ぎない（バーチ（Birch）編、ノ
ース、ホランド、パプリツシヤーズ、コンパニー1974年
刊、「フエロモン」参照）。
従つて、この分野の技術的課題として、極めて選択的
であり、標的以外の、ことに益虫に対して十分な保護を
与え得る無害な駆除方法が求められている。
であり、標的以外の、ことに益虫に対して十分な保護を
与え得る無害な駆除方法が求められている。
（発明の要約） しかるにこの技術的課題は、新規な5,9−ジメチルペ
ンタデカン（Ｉ）及び／或は5,9−ジメチルヘキサデカ
ン（II）を含有し、ことにペリレウコプテラ コフェー
ラに対して有効な誘引物質として使用され得る剤を製造
することが見出されるに至つた。
ンタデカン（Ｉ）及び／或は5,9−ジメチルヘキサデカ
ン（II）を含有し、ことにペリレウコプテラ コフェー
ラに対して有効な誘引物質として使用され得る剤を製造
することが見出されるに至つた。
本発明の対象は、ことにペリレウコプテラ コフェー
ラ種の雄虫を誘引し或は混乱させる剤として5,9−ジメ
チルペンタデカン（Ｉ）及び／或は5,9−ジメチルヘキ
サデカン（II）を使用することである。
ラ種の雄虫を誘引し或は混乱させる剤として5,9−ジメ
チルペンタデカン（Ｉ）及び／或は5,9−ジメチルヘキ
サデカン（II）を使用することである。
この新規物質の合成可能性を以下の実施例により説明
する。出発物質ラセミ体の選択により相当する混合体に
導かれ、立体単位出発材料から相当する立体異性体が得
られる。
する。出発物質ラセミ体の選択により相当する混合体に
導かれ、立体単位出発材料から相当する立体異性体が得
られる。
構成要素として１−ブロム−３−クロル−２−メチル
プロパンが使用される。これは、第１工程においてジア
ルカリ金属−テトラハロゲン銅（II）酸塩、ことにジリ
チウムテトラクロル銅（II）酸塩の存在下に、プロピル
マグネシウムハロゲン化物により１−クロル−２−メチ
ルヘキサンになされる。この１−クロル−２−メチルヘ
キサンはマグネシウムで処理し、次いでホルムアルデヒ
ドと反応させることにより３−メチルヘプタノール−
（１）になされる。これを通常の臭素化法、例えば臭化
水素酸、三臭化燐、トリフエニルホスフイン／ブロム／
トリフエニルホスフイン／テトラブロムエタン或はトリ
フエニル／ホスフイン/N−ブロムスクシンイミドにより
１−ブロム−３−メチルヘプタンとする。同様にして塩
素化法により相当する塩素化合物とすることも可能であ
る。
プロパンが使用される。これは、第１工程においてジア
ルカリ金属−テトラハロゲン銅（II）酸塩、ことにジリ
チウムテトラクロル銅（II）酸塩の存在下に、プロピル
マグネシウムハロゲン化物により１−クロル−２−メチ
ルヘキサンになされる。この１−クロル−２−メチルヘ
キサンはマグネシウムで処理し、次いでホルムアルデヒ
ドと反応させることにより３−メチルヘプタノール−
（１）になされる。これを通常の臭素化法、例えば臭化
水素酸、三臭化燐、トリフエニルホスフイン／ブロム／
トリフエニルホスフイン／テトラブロムエタン或はトリ
フエニル／ホスフイン/N−ブロムスクシンイミドにより
１−ブロム−３−メチルヘプタンとする。同様にして塩
素化法により相当する塩素化合物とすることも可能であ
る。
このハロゲン化合物はマグネシウムにより相当するグ
リニヤール化合物とし、これを例えばジリチウムテトラ
クロル銅（II）酸塩の存在下に、１−ブロム−３−クロ
ル−２−メチルプロパンと反応させて１−クロル−2,6
−ジメチルデカンになされる。
リニヤール化合物とし、これを例えばジリチウムテトラ
クロル銅（II）酸塩の存在下に、１−ブロム−３−クロ
ル−２−メチルプロパンと反応させて１−クロル−2,6
−ジメチルデカンになされる。
グリニヤール化合物を経て、ｎ−ペンチルブロミドと
反応させて（5R,S;9R,S）−5,9ジメチルペンタデカン或
はｎ−ヘキシルブロミドと反応させて（5R,S;9R,S）−
5,9−ジメチルヘキサデカンになされる。
反応させて（5R,S;9R,S）−5,9ジメチルペンタデカン或
はｎ−ヘキシルブロミドと反応させて（5R,S;9R,S）−
5,9−ジメチルヘキサデカンになされる。
上述した工程の順序は一般的に技術的慣行を考慮し変
更することも可能である。
更することも可能である。
製造実施例 １−クロル−２−メチルヘキサン（３） 29.3g（1.21モル）のマグネシウムを140mlのTHF中に
入れる。40乃至50℃で300mlのTHF中147.6g（1.2モル）
の１−ブロムプロパンをこれに滴下し、更に200mlのTHF
を添加し、40℃で１時間撹拌する。次いで−25℃に冷却
し、300mlのTHF中103g（0.60モル）の１−ブロム−３−
クロル−２−メチルプロパン−１を添加し、次いでTHF
（31.6ml）中ジリチウムテトラクロル銅（II）酸塩の１
モル溶液を添加した。それぞれ−20℃で２時間、０℃で
２時間、室温で１夜撹拌した。氷浴中で冷却しつつ、飽
和塩化アンモニウム溶液で加水分解し、エーテルで複数
回抽出し、飽和塩化アンモニウム溶液で洗浄し、硫酸ナ
トリウムで乾燥して処理を完結する。
入れる。40乃至50℃で300mlのTHF中147.6g（1.2モル）
の１−ブロムプロパンをこれに滴下し、更に200mlのTHF
を添加し、40℃で１時間撹拌する。次いで−25℃に冷却
し、300mlのTHF中103g（0.60モル）の１−ブロム−３−
クロル−２−メチルプロパン−１を添加し、次いでTHF
（31.6ml）中ジリチウムテトラクロル銅（II）酸塩の１
モル溶液を添加した。それぞれ−20℃で２時間、０℃で
２時間、室温で１夜撹拌した。氷浴中で冷却しつつ、飽
和塩化アンモニウム溶液で加水分解し、エーテルで複数
回抽出し、飽和塩化アンモニウム溶液で洗浄し、硫酸ナ
トリウムで乾燥して処理を完結する。
生成物量75.4g 30ミリバール、51℃で蒸留して98−99％純度の化合物
（３）58gが得られた。
（３）58gが得られた。
３−メチルヘプタノール（１）（４） 2.0g（82.3mg分子）のマグネシウム細片に沃素を添加
し、10mlのTHFに溶解させた11gの96％１−クロル−２−
メチルヘキサン（３）（78.5ミリモル）を60℃で添加し
た後、0.2mlの1,2−ジプロムエタンの添加により反応を
開始する。次いで残余の化合物（３）を滴下する。15ml
のTHFで希釈し還流下に2.5時間撹拌する。次いで40−50
℃で気体状ホルムアルデヒドを給送する。室温で更に１
時間撹拌してから、10mlの30％硫酸溶液を添加して加水
分解し、水蒸気蒸留する。留分をエーテルで複数回抽出
し、食塩溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムにより乾燥して
処理を終結する。
し、10mlのTHFに溶解させた11gの96％１−クロル−２−
メチルヘキサン（３）（78.5ミリモル）を60℃で添加し
た後、0.2mlの1,2−ジプロムエタンの添加により反応を
開始する。次いで残余の化合物（３）を滴下する。15ml
のTHFで希釈し還流下に2.5時間撹拌する。次いで40−50
℃で気体状ホルムアルデヒドを給送する。室温で更に１
時間撹拌してから、10mlの30％硫酸溶液を添加して加水
分解し、水蒸気蒸留する。留分をエーテルで複数回抽出
し、食塩溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムにより乾燥して
処理を終結する。
残渣 74％の化合物（４）を含有する生成物10.8g 収率 78.3％ 0.3ミリバールで遷移温度80℃まで蒸留して、化合物
（４）7.95gを得た。純度95％、収率74.0％。
（４）7.95gを得た。純度95％、収率74.0％。
１−ブロム−３−メチルヘプタン（５） 7.7gの95％３−メチルヘプタノール（１）（４）（5
6.3ミリモル）をあらかじめ調製し、０℃において10.44
g（38.5ミリモル）の三臭化燐を滴下し、100℃で５時間
撹拌する。氷水中に注下し、ヘキサンで複数回抽出し、
ソーダ液で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥して処理を
終結する。
6.3ミリモル）をあらかじめ調製し、０℃において10.44
g（38.5ミリモル）の三臭化燐を滴下し、100℃で５時間
撹拌する。氷水中に注下し、ヘキサンで複数回抽出し、
ソーダ液で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥して処理を
終結する。
生成物量 ガスクロマトグラフイーで測定して化合物
（５）を93％含有する生成物11.2g（収率93％）を得
た。
（５）を93％含有する生成物11.2g（収率93％）を得
た。
30ミリバール、110℃で蒸留して、純度97％の化合物
（５）10.31g（収率92％）を得た。
（５）10.31g（収率92％）を得た。
１−クロル−2,6−ジメチルデカン（６） 1.14g（47ミリモル）のマグネシウムを7mlのTHFに投
入し、16mlのTHFに溶解させた１−ブロム−３−メチル
ヘプタン（５）9g（97％で約45.2ミリモル）を50℃で滴
下し、40℃で１時間撹拌した。−30℃に冷却し、まず8m
lのTHF中１−ブロム−３−クロル−２−メチルプロパン
6.8g（39.7ミリモル）を、次いでTHFジリチウムテトラ
クロル銅（II）酸塩の0.5モル溶液5.2mlを添加する。こ
の際−30℃で２時間、０℃で２時間それぞれ撹拌し、次
で１夜室温で撹拌する。氷浴で冷却しつつ、飽和塩化ア
ンモニウム溶液を添加して加水分解し、エーテルで多数
回抽出し、硫酸マグネシウムで乾燥して処理を完結す
る。残渣を0.5ミリバール、120℃で蒸留して、純度93％
の化合物（６）5.38g（化合物（１）に対する収率62.2
％）を得た。
入し、16mlのTHFに溶解させた１−ブロム−３−メチル
ヘプタン（５）9g（97％で約45.2ミリモル）を50℃で滴
下し、40℃で１時間撹拌した。−30℃に冷却し、まず8m
lのTHF中１−ブロム−３−クロル−２−メチルプロパン
6.8g（39.7ミリモル）を、次いでTHFジリチウムテトラ
クロル銅（II）酸塩の0.5モル溶液5.2mlを添加する。こ
の際−30℃で２時間、０℃で２時間それぞれ撹拌し、次
で１夜室温で撹拌する。氷浴で冷却しつつ、飽和塩化ア
ンモニウム溶液を添加して加水分解し、エーテルで多数
回抽出し、硫酸マグネシウムで乾燥して処理を完結す
る。残渣を0.5ミリバール、120℃で蒸留して、純度93％
の化合物（６）5.38g（化合物（１）に対する収率62.2
％）を得た。
5,9−ジメチルペンタデカン 0.54g（22.2ミリモル）のマグネシウムを沃素で処理
し、4mlのTHFに１−クロル−2,6−ジメチルデカン
（６）4.5gを溶解させた93％溶液を添加した後、1,2−
ジブロムエタンを滴下して反応を開始し、残余の化合物
（６）を滴下した。4mlのTHFで希釈し、還流下に2.5時
間撹拌した。−20℃に冷却して、まず4mlのTHFに3,8g
（25ミリモル）のｎ−ペンタブロミドを、次いでTHFに
溶解させたジリチウムテトラクロル銅（II）酸塩の0.5
モル溶液をそれぞれ添加した。この際−20℃で２時間、
０℃で２時間、次いで室温で１夜撹拌した。塩化アンモ
ニウム溶液で処理し、蒸留（130℃、0.3ミリバール）す
ることにより、使用化合物（６）に対し64.8％の収率で
5,9−ジメチルペンタデカン3.22gが得られた。
し、4mlのTHFに１−クロル−2,6−ジメチルデカン
（６）4.5gを溶解させた93％溶液を添加した後、1,2−
ジブロムエタンを滴下して反応を開始し、残余の化合物
（６）を滴下した。4mlのTHFで希釈し、還流下に2.5時
間撹拌した。−20℃に冷却して、まず4mlのTHFに3,8g
（25ミリモル）のｎ−ペンタブロミドを、次いでTHFに
溶解させたジリチウムテトラクロル銅（II）酸塩の0.5
モル溶液をそれぞれ添加した。この際−20℃で２時間、
０℃で２時間、次いで室温で１夜撹拌した。塩化アンモ
ニウム溶液で処理し、蒸留（130℃、0.3ミリバール）す
ることにより、使用化合物（６）に対し64.8％の収率で
5,9−ジメチルペンタデカン3.22gが得られた。
本発明による有効物質の液体状及び固体状製剤を以下
のようにして調製する。
のようにして調製する。
溶媒としては高沸点芳香族、脂肪族或は環式脂肪族化
合物が使用される。炭化水素のほかにエステル、エーテ
ル或はケトンも使用に適する。典型的な例としてキシレ
ン、メチルナフタリン、パラフインオイル、シクロヘキ
サノン、エチルグリコールアセタート、イソホロン、ジ
ブチルフタラートが挙げられる。
合物が使用される。炭化水素のほかにエステル、エーテ
ル或はケトンも使用に適する。典型的な例としてキシレ
ン、メチルナフタリン、パラフインオイル、シクロヘキ
サノン、エチルグリコールアセタート、イソホロン、ジ
ブチルフタラートが挙げられる。
効果の持続延長のために植物性、動物性或は鉱物性の
油脂類、その他の低蒸気圧の気化抑止性溶媒（例えばジ
オクチルフタラート）が添加される。
油脂類、その他の低蒸気圧の気化抑止性溶媒（例えばジ
オクチルフタラート）が添加される。
固体状製剤は、ゴム、コルク、セルロース、合成樹
脂、カーボン粉末、木材チツプ、珪酸塩、軽石粉末、
焼白土その他の天然乃至合成固体担に有効物質を結合し
て得られる。合成樹脂カプセル乃至リセプタクル或は合
成樹脂脂積層体、いわゆるフレークスにおいては、有効
物質は壁面を透過し拡散する。これにより長時間にわた
り空気への均斉な拡散がもたらされる。有効物質は更に
適当な容器（例えば毛細管）の細孔から放散され、長時
間にわたり特に均斉な気化濃度をもたらす。
脂、カーボン粉末、木材チツプ、珪酸塩、軽石粉末、
焼白土その他の天然乃至合成固体担に有効物質を結合し
て得られる。合成樹脂カプセル乃至リセプタクル或は合
成樹脂脂積層体、いわゆるフレークスにおいては、有効
物質は壁面を透過し拡散する。これにより長時間にわた
り空気への均斉な拡散がもたらされる。有効物質は更に
適当な容器（例えば毛細管）の細孔から放散され、長時
間にわたり特に均斉な気化濃度をもたらす。
このような製剤における有効物質の含有量は広い範囲
で変えられる。一般的に有効物質対添加物の割合は10:1
乃至1:103の範囲にある。カプセルその他適当な容器内
では、有効物質は希釈されない純粋な状態で使用される
ことができ、この場合製剤全重量に対して著しく高い重
量比、例えば90％にまですることも可能である。しかし
ながら、一般的にはレウコプテラ雄虫に対する所望の効
果をもたらす範囲で可能な限り僅少の有効濃度になさ
れ、有効物質対添加剤の量割合は1:3乃至1:102とするの
が好ましい。
で変えられる。一般的に有効物質対添加物の割合は10:1
乃至1:103の範囲にある。カプセルその他適当な容器内
では、有効物質は希釈されない純粋な状態で使用される
ことができ、この場合製剤全重量に対して著しく高い重
量比、例えば90％にまですることも可能である。しかし
ながら、一般的にはレウコプテラ雄虫に対する所望の効
果をもたらす範囲で可能な限り僅少の有効濃度になさ
れ、有効物質対添加剤の量割合は1:3乃至1:102とするの
が好ましい。
また有効物質を比較的高濃度に配合し、単に雄虫によ
る雌虫の発見を撹乱妨害するのみでなく、交配そのもの
を直接的に阻止することもできる。この方法ではゴム、
セルロース、ワツクス、ポリマーその他の気化抑制、難
揮発性パラフインオイルなど有効物質の効果を延長持続
される難揮発性添加物を使用する製剤、乃至はこの誘引
物質を壁面透過或は細孔通過させるカプセルなどの容器
（毛細管式）に収容した製剤が適当である。
る雌虫の発見を撹乱妨害するのみでなく、交配そのもの
を直接的に阻止することもできる。この方法ではゴム、
セルロース、ワツクス、ポリマーその他の気化抑制、難
揮発性パラフインオイルなど有効物質の効果を延長持続
される難揮発性添加物を使用する製剤、乃至はこの誘引
物質を壁面透過或は細孔通過させるカプセルなどの容器
（毛細管式）に収容した製剤が適当である。
ペリレウコプテラ コフェーラの潜在的発生帯域にお
ける平地実験で本発明によるフエロモン成分の動物学的
効果が確認された。
ける平地実験で本発明によるフエロモン成分の動物学的
効果が確認された。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 エルンスト、ブッシュマン ドイツ連邦共和国、6700、ルートヴィヒ スハーフェン、ゲオルク‐ルートヴィ ヒ‐クレープス‐シュトラーセ10 (72)発明者 ヴィトコ、フランケ ドイツ連邦共和国、2057、ラインベッ ク、アム、フォルヴェルクスブッシュ （番地なし) (72)発明者 ヴォルフ、エンゲルス ドイツ連邦共和国、7400、トュビンゲ ン、７、パノラーマシュトラーセ、49 (56)参考文献 西独国特許公開3615854（ＤＥ，Ａ) Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ａｂｓｔｒａｃｔ ｓ，Ｖｏｌ．106要約番号193131（1987)
Claims (2)
- 【請求項１】5,9−ジメチルペンタデカン（Ｉ）。
- 【請求項２】5,9−ジメチルヘキサデカン（II）。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3709922.1 | 1987-03-26 | ||
| DE19873709922 DE3709922A1 (de) | 1987-03-26 | 1987-03-26 | Verfahren und mittel zur bekaempfung der kaffeeminiermotte, insbesondere der art perileucoptera coffeella |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63255238A JPS63255238A (ja) | 1988-10-21 |
| JP2557456B2 true JP2557456B2 (ja) | 1996-11-27 |
Family
ID=6324008
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63067486A Expired - Lifetime JP2557456B2 (ja) | 1987-03-26 | 1988-03-23 | ５、９ージメチルペンタデカンおよび５、９ージメチルヘキサデカン |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5053223A (ja) |
| EP (1) | EP0283943B1 (ja) |
| JP (1) | JP2557456B2 (ja) |
| AT (1) | ATE53374T1 (ja) |
| BR (1) | BR8801402A (ja) |
| DE (2) | DE3709922A1 (ja) |
| ES (1) | ES2015098B3 (ja) |
| GR (1) | GR3000583T3 (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4228002A1 (de) * | 1992-08-24 | 1994-03-03 | Bayer Ag | Schabenbekämpfungsverfahren und Mittel zur Bekämpfung von Schaben |
| JP2007084447A (ja) * | 2005-09-20 | 2007-04-05 | Shin Etsu Chem Co Ltd | １０−ハロ−５，９−ジメチルデカン及びこれを用いた５，９−ジメチルアルカンの製造方法 |
| US8943743B2 (en) * | 2008-08-04 | 2015-02-03 | Plato Industries Ltd | Device for attracting and controlling the coffee berry borer, Hypothenemus hampei (Coleoptera: Scolytidae) |
| JP6553534B2 (ja) * | 2016-03-16 | 2019-07-31 | 信越化学工業株式会社 | ４−メチルオクタン酸エチルの製造方法 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3615854A1 (de) * | 1986-05-10 | 1987-11-12 | Basf Ag | Verfahren und mittel zur bekaempfung der fleckenminiermotte leucoptera scitella |
-
1987
- 1987-03-26 DE DE19873709922 patent/DE3709922A1/de not_active Withdrawn
-
1988
- 1988-03-18 DE DE8888104304T patent/DE3860200D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1988-03-18 ES ES88104304T patent/ES2015098B3/es not_active Expired - Lifetime
- 1988-03-18 AT AT88104304T patent/ATE53374T1/de not_active IP Right Cessation
- 1988-03-18 EP EP88104304A patent/EP0283943B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1988-03-23 JP JP63067486A patent/JP2557456B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1988-03-25 BR BR8801402A patent/BR8801402A/pt not_active IP Right Cessation
-
1989
- 1989-07-13 US US07/379,715 patent/US5053223A/en not_active Expired - Lifetime
-
1990
- 1990-06-21 GR GR90400401T patent/GR3000583T3/el unknown
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| ＣｈｅｍｉｃａｌＡｂｓｔｒａｃｔｓ，Ｖｏｌ．１０６要約番号１９３１３１（１９８７） |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| GR3000583T3 (en) | 1991-07-31 |
| BR8801402A (pt) | 1988-11-01 |
| DE3860200D1 (de) | 1990-07-12 |
| ATE53374T1 (de) | 1990-06-15 |
| EP0283943A1 (de) | 1988-09-28 |
| JPS63255238A (ja) | 1988-10-21 |
| US5053223A (en) | 1991-10-01 |
| ES2015098B3 (es) | 1990-08-01 |
| EP0283943B1 (de) | 1990-06-06 |
| DE3709922A1 (de) | 1988-10-06 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS6021574B2 (ja) | 新規なカルボン酸およびエステル | |
| JPH0542402B2 (ja) | ||
| FR2597472A1 (fr) | Composes difluorohalogenomethoxyphenyle et compositions acaricides les contenant. | |
| JPH0124779B2 (ja) | ||
| JP2557456B2 (ja) | ５、９ージメチルペンタデカンおよび５、９ージメチルヘキサデカン | |
| US3072526A (en) | Insect lures | |
| US4929779A (en) | Method and compositions for controlling the pear leaf blister moth, Leucoptera scitella | |
| CN1062551C (zh) | 萘醌衍生物 | |
| JPS6270383A (ja) | Ｓ，ｓ−ジ−（第３級−アルキル）チオフオスフオネ−ト殺虫剤 | |
| JP3209563B2 (ja) | アミド化合物並びにそれを用いた害虫忌避剤 | |
| EP0034556B1 (fr) | Compositions régulatrices de la croissance des plantes contenant comme matière active des dérivés de l'acide méthylène-2 succinamique et nouveaux dérivés de cet acide utilisables dans ces compositions | |
| FR2465417A1 (fr) | Produit et composition acaricides et procede de destruction des tiques et des acariens | |
| KR102417195B1 (ko) | 해충 유인 또는 방제용 조성물 및 트랩, 및 해충을 유인 또는 방제하는 방법 | |
| KR102437066B1 (ko) | 자나방 방제용 조성물, 이의 제조방법, 및 이를 이용한 자나방 방제 방법 | |
| CN112299991B (zh) | (e,e,z)-10,12,14-十六碳三烯乙酸酯的制备方法及组合物和诱芯 | |
| JP3209585B2 (ja) | アミド化合物を有効成分として含有する害虫忌避剤 | |
| JP2011144114A (ja) | クワシロカイガラムシの性誘引剤及び誘引方法 | |
| Kurbanli et al. | Synthesis of biologically active and environmental friendly insect pesticides: Pheromones | |
| HU187779B (en) | Composition for enticing turnip moth males | |
| BE544659A (ja) | ||
| JPS6141903B2 (ja) | ||
| JPS58154592A (ja) | 有機リン酸エステル誘導体及びそれを含む殺虫、殺ダニ剤 | |
| DE3829979A1 (de) | Vinylsubstituierte alkohole und deren oh-geschuetzte derivate und ihre verwendung zur bekaempfung von insekten der ordnung lepidoptera | |
| US20150050236A1 (en) | Composition for attracting male blueberry spanworm moth | |
| JPH03163046A (ja) | （１Ｒ，ｃｉｓ，Ｅ）２，２―ジメチル―３―［２―フルオル―３―オキソ―３―（１，１―ジメチルエトキシ）―１―プロペニル］シクロプロパンカルボン酸 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080905 Year of fee payment: 12 |
|
| EXPY | Cancellation because of completion of term | ||
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080905 Year of fee payment: 12 |