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  " Nouvel ester thionophosphorique et son procédé de préparation. " L'emploi de 0,0-diméthyl-0-(4-nitro-phényl)-thionophos- phate joue à l'heure actuelle un rôle dominant dans la lutte contre les organismes nuisibles. L'inconvénient que présente ce composé dans l'application pratique est la toxicité relativement élevée de cet ester à l'égard des êtres vivants à sang chaud. On avait déjà tenté de 

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 réduire cette toxicité élevée par une substitution ad- équate dans le reste phénylique.

   Le   0,0-diméthyl-0(4-   nitro-3-chlorophényl) -thionophosphate connu (voir le brevet français no. 1 076 507 du 28 avril 1953 (brevet belge 519 482) possède certes une faible toxicité à 1' égard des êtres vivants à sang chaud, mais dans la pra- tique ce composé n'a pas pris la même importance que le   0,0-diméthyl-0-(4-nitro-phényl)-thionophosphate   précité. 



  Or, la demanderesse a fait l'observation surprenante que le   0,0-diméthyl-0-(4-nitro-3-méthyl-phényl)-thionophos-   phate de formule 
 EMI2.1 
 non encore connu à ce jour, se caractérise, pour une faible toxicité à l'égard des êtres vivants à sang chaud, par une excellente activité insecticide. Tandis que le 0,0-diméthyl-0-(4-nitro-phényl)-thionophosphate n'exerce en pratique qu'une faible action sur les insectes dé- voreurs (chenilles et coléoptères), le 0,0-diméthyl-0-   (4-nitro-3-méthylphényl)-thionophosphate   convient de façon excellente pour détruire précisement des insectes dévoreurs. 

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  Cet effet singulier et souhaité dans la pratique n' était pas à prévoir du fait de la substitution d'un groupe méthyle dans la position 3 du phényle. 



  Les exemples qui suivent sont donnés pour illustrer la préparation et l'activité du nouveau composé. 



   Exemple 1 
 EMI3.1 
 On met en suspension 61 g (0,4 mole) de 1-méthyl-3- hydroxy-6-nitrobenzène (Stadel, Ann. 259 (1890) 210; P.F.   130 C)   et 56 g (0,4 mole de carbonate de potassium finement pulvérisé, dans 250 cc de méthyléthylcétone. 



  Après une demi-heure de chauffage à 60 - 70 C, on ajoute 0,5 g de poudre de cuivre et on introduit ensuite goutte à goutte 65 g (0,4 mole) de chlorure d'acide diméthyl- thiophosphorique; il se produit une faible exothermie. 



  Après 2 heures de chauffage à 70 - 80 C, on laisse re- froidir, on filtre par succion et on lave le filtrat avec 250 ce de benzène. Puis on lave le filtrat avec de l'eau, jusqu'à la disparition complète de la couleur jaune. Après le séchage sur du sulfate de sodium, on 

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 chasse le solvant par distillation et on obtient alors 
104 g d'une huile brun clair, limpide. Rendement: 94 % de la théorie. 



  Le calcul donne pour un poids moléculaire de 277,2: 
N 5,05   %   S 11,57 % P 11,18 % On a trouvé: N   4,96   S 11,87 % P   Il,21 µ   Dose toxique pour des rats par administration orale : DL50 = 500 mg/kg. 



   Exemple 2 A une solution du composé obtenable suivant le procédé ci-dessus décrit, dans des parties en poids égales de chlorobenzène, on ajoute deux fois la quantité d'un émulsionnant du commerce à base de benzyl-hydroxydi- phényl-polyglycoléther. On étend ce mélange avec de 1' eau jusqu'à une concentration de   0,001 %   (ingrédient actif). On pulvérise cette émulsion, jusqu'à formation d'une rosée, sur des haricots nains (Phaseolus vulgaris) fortement infestés par les formes résistantes de mites fileuses (Tetranychus alteae Hanst). L'évaluation, faite au bout de 24 ou 28 heures, montre une destruction à 100 % des parasites. 



   Exemple 3 Lorsqu'on traite par pulvérisation ou par arrosage des chenilles (Plutella maculipennis) avec une dilution aqueuse 

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 à   09004 ci  de l'agent pulvérisable suivant: 
 EMI5.1 
 
<tb> ingrédient <SEP> actif <SEP> 50 <SEP> %
<tb> 
<tb> xylène <SEP> 30 <SEP> %
<tb> 
<tb> un <SEP> nonyl-phénol <SEP> hydroxyéthylé <SEP> 20 <SEP> %
<tb> 
 elles subissent rapidement de graves lésions et succombent à   100   au bout de 1 à 2 jours. 



   Exemple 4 Lorsqu'on prépare un agent pulvérisable aqueux à partir de 50 % de   0,0-diméthyl-0-(4-nitro-3-méthylphényl)-thio-   nophosphate, 30   %   de cyclohexanol et 20 % d'un émulsifiant non ionogéne du commerce, et que l'on applique cet agent dans une concentration de 0,001   %,   on peut détruire complètement des pucerons (Doralis fabae) sur la Cinéraria ou le Chrysanthémum.

Claims

REVENDICATIONS 1 Procédé de préparation d'un ester de l'acide thionophos- phorique, caractérisé par le fait que l'on fait réagir du 3-méthyl-4-nitrophénol avec des halogénures d'acide 0,0- diméthyl-thionophosphorique.

2 A titre de produit industriel nouveau, le 0,0-diméthyl- 0- (4-nitro-3-méthylphényl)-thionophosphate.

3 Agent antiparasitaire agricole qui est ou qui contient le composé suivant la revendication 2 .

4 Procédé de lutte antiparasitaire, caractérisé en ce que l'on fait usage du composé suivant la revendication 2 .