BE567598A - - Google Patents
Info
- Publication number
- BE567598A BE567598A BE567598DA BE567598A BE 567598 A BE567598 A BE 567598A BE 567598D A BE567598D A BE 567598DA BE 567598 A BE567598 A BE 567598A
- Authority
- BE
- Belgium
- Prior art keywords
- oil
- mixture
- preparation according
- acid
- esters
- Prior art date
Links
- WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N Caprylic acid Chemical compound CCCCCCCC(O)=O WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 26
- GHVNFZFCNZKVNT-UHFFFAOYSA-N Decanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCC(O)=O GHVNFZFCNZKVNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 24
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 16
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims description 14
- 238000007711 solidification Methods 0.000 claims description 14
- 239000005635 Caprylic acid (CAS 124-07-2) Substances 0.000 claims description 13
- 229960002446 octanoic acid Drugs 0.000 claims description 13
- 239000005632 Capric acid (CAS 334-48-5) Substances 0.000 claims description 12
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 12
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 claims description 11
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 claims description 11
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 claims description 10
- 229940079593 drugs Drugs 0.000 claims description 8
- UCSJYZPVAKXKNQ-HZYVHMACSA-N 1-[(1S,2R,3R,4S,5R,6R)-3-carbamimidamido-6-{[(2R,3R,4R,5S)-3-{[(2S,3S,4S,5R,6S)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-3-(methylamino)oxan-2-yl]oxy}-4-formyl-4-hydroxy-5-methyloxolan-2-yl]oxy}-2,4,5-trihydroxycyclohexyl]guanidine Chemical compound CN[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](CO)O[C@H]1O[C@@H]1[C@](C=O)(O)[C@H](C)O[C@H]1O[C@@H]1[C@@H](NC(N)=N)[C@H](O)[C@@H](NC(N)=N)[C@H](O)[C@H]1O UCSJYZPVAKXKNQ-HZYVHMACSA-N 0.000 claims description 7
- 239000003242 anti bacterial agent Substances 0.000 claims description 7
- 230000003115 biocidal Effects 0.000 claims description 7
- 229940064005 Antibiotic throat preparations Drugs 0.000 claims description 6
- 229940083879 Antibiotics FOR TREATMENT OF HEMORRHOIDS AND ANAL FISSURES FOR TOPICAL USE Drugs 0.000 claims description 6
- 229940042052 Antibiotics for systemic use Drugs 0.000 claims description 6
- 229940042786 Antitubercular Antibiotics Drugs 0.000 claims description 6
- 229940093922 Gynecological Antibiotics Drugs 0.000 claims description 6
- 229940024982 Topical Antifungal Antibiotics Drugs 0.000 claims description 6
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 claims description 6
- 125000004432 carbon atoms Chemical group C* 0.000 claims description 6
- 229940079866 intestinal antibiotics Drugs 0.000 claims description 6
- 229940005935 ophthalmologic Antibiotics Drugs 0.000 claims description 6
- 239000000470 constituent Substances 0.000 claims description 5
- 125000005456 glyceride group Chemical group 0.000 claims description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 5
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 4
- 229940049954 Penicillin Drugs 0.000 claims description 3
- JGSARLDLIJGVTE-MBNYWOFBSA-N Penicillin G Chemical compound N([C@H]1[C@H]2SC([C@@H](N2C1=O)C(O)=O)(C)C)C(=O)CC1=CC=CC=C1 JGSARLDLIJGVTE-MBNYWOFBSA-N 0.000 claims description 3
- 229960005322 Streptomycin Drugs 0.000 claims description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 3
- 229960000626 benzylpenicillin Drugs 0.000 claims description 3
- ASXBYYWOLISCLQ-HZYVHMACSA-N dihydrostreptomycin Chemical compound CN[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](CO)O[C@H]1O[C@@H]1[C@](CO)(O)[C@H](C)O[C@H]1O[C@@H]1[C@@H](NC(N)=N)[C@H](O)[C@@H](NC(N)=N)[C@H](O)[C@H]1O ASXBYYWOLISCLQ-HZYVHMACSA-N 0.000 claims description 3
- 229960002222 dihydrostreptomycin Drugs 0.000 claims description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 2
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 claims 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminum Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 47
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 47
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 23
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 10
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 10
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- -1 for example Substances 0.000 description 8
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 6
- 230000001225 therapeutic Effects 0.000 description 6
- 150000003626 triacylglycerols Chemical class 0.000 description 5
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N Butanoic acid Chemical compound CCCC(O)=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002585 base Substances 0.000 description 4
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 4
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 3
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 3
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N propionic acid Chemical compound CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 229940063655 Aluminum stearate Drugs 0.000 description 2
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N Hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 206010020751 Hypersensitivity Diseases 0.000 description 2
- FBUKVWPVBMHYJY-UHFFFAOYSA-N Nonanoic acid Chemical compound CCCCCCCCC(O)=O FBUKVWPVBMHYJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N Valeric acid Chemical compound CCCCC(O)=O NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 2
- CEGOLXSVJUTHNZ-UHFFFAOYSA-K aluminium tristearate Chemical compound [Al+3].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O CEGOLXSVJUTHNZ-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000003240 coconut oil Substances 0.000 description 2
- 235000019864 coconut oil Nutrition 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 2
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 2
- 230000003000 nontoxic Effects 0.000 description 2
- 231100000252 nontoxic Toxicity 0.000 description 2
- 239000012053 oil suspension Substances 0.000 description 2
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004671 saturated fatty acids Chemical class 0.000 description 2
- 235000003441 saturated fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-M stearate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- JLPULHDHAOZNQI-ZTIMHPMXSA-N 1-hexadecanoyl-2-(9Z,12Z-octadecadienoyl)-sn-glycero-3-phosphocholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@H](COP([O-])(=O)OCC[N+](C)(C)C)OC(=O)CCCCCCC\C=C/C\C=C/CCCCC JLPULHDHAOZNQI-ZTIMHPMXSA-N 0.000 description 1
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 2,2-bis(hydroxymethyl)propane-1,3-diol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVDRUCCQKHGCRX-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydroxypropyl formate Chemical compound OCC(O)COC=O BVDRUCCQKHGCRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940035676 ANALGESICS Drugs 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 229960003071 Bacitracin Drugs 0.000 description 1
- 108010001478 Bacitracin Proteins 0.000 description 1
- JUHORIMYRDESRB-UHFFFAOYSA-N Benzathine Chemical class C=1C=CC=CC=1CNCCNCC1=CC=CC=C1 JUHORIMYRDESRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950005779 CARBOMYCIN Drugs 0.000 description 1
- 229960003563 Calcium Carbonate Drugs 0.000 description 1
- WIIZWVCIJKGZOK-RKDXNWHRSA-N Chloramphenicol Chemical compound ClC(Cl)C(=O)N[C@H](CO)[C@H](O)C1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 WIIZWVCIJKGZOK-RKDXNWHRSA-N 0.000 description 1
- 229940097572 Chloromycetin Drugs 0.000 description 1
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N D-sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 description 1
- 229940110715 ENZYMES FOR TREATMENT OF WOUNDS AND ULCERS Drugs 0.000 description 1
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 1
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 1
- 229940114721 Enzymes FOR DISORDERS OF THE MUSCULO-SKELETAL SYSTEM Drugs 0.000 description 1
- 229940093738 Enzymes for ALIMENTARY TRACT AND METABOLISM Drugs 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- MNWFXJYAOYHMED-UHFFFAOYSA-N Heptanoic acid Chemical compound CCCCCCC(O)=O MNWFXJYAOYHMED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 210000003284 Horns Anatomy 0.000 description 1
- 229940067606 Lecithin Drugs 0.000 description 1
- 208000004396 Mastitis Diseases 0.000 description 1
- CKFGINPQOCXMAZ-UHFFFAOYSA-N Methanediol Chemical compound OCO CKFGINPQOCXMAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940105132 Myristate Drugs 0.000 description 1
- 235000019483 Peanut oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000005643 Pelargonic acid Substances 0.000 description 1
- 108010040201 Polymyxins Proteins 0.000 description 1
- 241001417524 Pomacanthidae Species 0.000 description 1
- 241000204357 Porites Species 0.000 description 1
- MZYRDLHIWXQJCQ-YZOKENDUSA-L Potassium alginate Chemical compound [K+].[K+].O1[C@@H](C([O-])=O)[C@@H](OC)[C@H](O)[C@H](O)[C@@H]1O[C@@H]1[C@@H](C([O-])=O)O[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O MZYRDLHIWXQJCQ-YZOKENDUSA-L 0.000 description 1
- MFDFERRIHVXMIY-UHFFFAOYSA-N Procaine Chemical class CCN(CC)CCOC(=O)C1=CC=C(N)C=C1 MFDFERRIHVXMIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000002799 Prunus avium Species 0.000 description 1
- 229960002385 Streptomycin Sulfate Drugs 0.000 description 1
- 229960004793 Sucrose Drugs 0.000 description 1
- 229960002180 Tetracycline Drugs 0.000 description 1
- OFVLGDICTFRJMM-WESIUVDSSA-N Tetracycline Chemical compound C1=CC=C2[C@](O)(C)[C@H]3C[C@H]4[C@H](N(C)C)C(O)=C(C(N)=O)C(=O)[C@@]4(O)C(O)=C3C(=O)C2=C1O OFVLGDICTFRJMM-WESIUVDSSA-N 0.000 description 1
- 239000004098 Tetracycline Substances 0.000 description 1
- 229940029983 VITAMINS Drugs 0.000 description 1
- GXFAIFRPOKBQRV-GHXCTMGLSA-N Viomycin Chemical compound N1C(=O)\C(=C\NC(N)=O)NC(=O)[C@H](CO)NC(=O)[C@H](CO)NC(=O)[C@@H](NC(=O)C[C@@H](N)CCCN)CNC(=O)[C@@H]1[C@@H]1NC(=N)N[C@@H](O)C1 GXFAIFRPOKBQRV-GHXCTMGLSA-N 0.000 description 1
- 229950001272 Viomycin Drugs 0.000 description 1
- 108010015940 Viomycin Proteins 0.000 description 1
- 229940021016 Vitamin IV solution additives Drugs 0.000 description 1
- FQVHOULQCKDUCY-OGHXVOSASA-N [(2S,3S,4R,6S)-6-[(2R,3S,4R,5R,6S)-6-[[(1S,3R,7R,8S,9S,10R,12R,14E,16S)-7-acetyloxy-8-methoxy-3,12-dimethyl-5,13-dioxo-10-(2-oxoethyl)-4,17-dioxabicyclo[14.1.0]heptadec-14-en-9-yl]oxy]-4-(dimethylamino)-5-hydroxy-2-methyloxan-3-yl]oxy-4-hydroxy-2,4-dimeth Chemical compound O([C@@H]1[C@@H](C)O[C@H]([C@@H]([C@H]1N(C)C)O)O[C@H]1[C@@H](CC=O)C[C@@H](C)C(=O)/C=C/[C@@H]2O[C@H]2C[C@@H](C)OC(=O)C[C@H]([C@@H]1OC)OC(C)=O)[C@H]1C[C@@](C)(O)[C@@H](OC(=O)CC(C)C)[C@H](C)O1 FQVHOULQCKDUCY-OGHXVOSASA-N 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000007792 addition Methods 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N al2o3 Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 239000003708 ampul Substances 0.000 description 1
- 230000000202 analgesic Effects 0.000 description 1
- 239000000730 antalgic agent Substances 0.000 description 1
- 229940019336 antithrombotic Enzymes Drugs 0.000 description 1
- 125000004429 atoms Chemical group 0.000 description 1
- CLKOFPXJLQSYAH-ABRJDSQDSA-N bacitracin A Chemical compound C1SC([C@@H](N)[C@@H](C)CC)=N[C@@H]1C(=O)N[C@@H](CC(C)C)C(=O)N[C@H](CCC(O)=O)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]1C(=O)N[C@H](CCCN)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@H](CC=2C=CC=CC=2)C(=O)N[C@@H](CC=2N=CNC=2)C(=O)N[C@H](CC(O)=O)C(=O)N[C@@H](CC(N)=O)C(=O)NCCCC1 CLKOFPXJLQSYAH-ABRJDSQDSA-N 0.000 description 1
- FCPVYOBCFFNJFS-LQDWTQKMSA-M benzylpenicillin sodium Chemical group [Na+].N([C@H]1[C@H]2SC([C@@H](N2C1=O)C([O-])=O)(C)C)C(=O)CC1=CC=CC=C1 FCPVYOBCFFNJFS-LQDWTQKMSA-M 0.000 description 1
- ULBTUVJTXULMLP-UHFFFAOYSA-N butyl octadecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCCCC ULBTUVJTXULMLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N butylene glycol Chemical compound CC(O)CCO PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 235000019693 cherries Nutrition 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000084 colloidal system Substances 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- UGMCXQCYOVCMTB-UHFFFAOYSA-K dihydroxy(stearato)aluminium Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)O[Al](O)O UGMCXQCYOVCMTB-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 235000019197 fats Nutrition 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 238000011049 filling Methods 0.000 description 1
- 235000003599 food sweetener Nutrition 0.000 description 1
- 235000019256 formaldehyde Nutrition 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 229940020899 hematological Enzymes Drugs 0.000 description 1
- 230000000968 intestinal Effects 0.000 description 1
- 230000002475 laxative Effects 0.000 description 1
- 239000008141 laxative Substances 0.000 description 1
- 239000000787 lecithin Substances 0.000 description 1
- 235000010445 lecithin Nutrition 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 1
- TUNFSRHWOTWDNC-UHFFFAOYSA-M myristate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCC([O-])=O TUNFSRHWOTWDNC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229960004927 neomycin Drugs 0.000 description 1
- 239000004006 olive oil Substances 0.000 description 1
- 235000008390 olive oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000000312 peanut oil Substances 0.000 description 1
- 150000002960 penicillins Chemical class 0.000 description 1
- 229940083249 peripheral vasodilators Enzymes Drugs 0.000 description 1
- 238000005020 pharmaceutical industry Methods 0.000 description 1
- 235000010408 potassium alginate Nutrition 0.000 description 1
- 239000000737 potassium alginate Substances 0.000 description 1
- 230000002335 preservative Effects 0.000 description 1
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 1
- 229960004919 procaine Drugs 0.000 description 1
- 230000002035 prolonged Effects 0.000 description 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 1
- 230000001624 sedative Effects 0.000 description 1
- 239000000932 sedative agent Substances 0.000 description 1
- 239000008159 sesame oil Substances 0.000 description 1
- 235000011803 sesame oil Nutrition 0.000 description 1
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 description 1
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 239000003765 sweetening agent Substances 0.000 description 1
- 235000019364 tetracycline Nutrition 0.000 description 1
- 210000001519 tissues Anatomy 0.000 description 1
- 230000002588 toxic Effects 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 229960002415 trichloroethylene Drugs 0.000 description 1
- XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N triclene Chemical group ClC=C(Cl)Cl XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001665 trituration Methods 0.000 description 1
- 229940005605 valeric acid Drugs 0.000 description 1
- 239000011782 vitamin Substances 0.000 description 1
- 235000013343 vitamin Nutrition 0.000 description 1
- 229930003231 vitamins Natural products 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/0012—Galenical forms characterised by the site of application
- A61K9/0019—Injectable compositions; Intramuscular, intravenous, arterial, subcutaneous administration; Compositions to be administered through the skin in an invasive manner
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
- A61K31/425—Thiazoles
- A61K31/429—Thiazoles condensed with heterocyclic ring systems
- A61K31/43—Compounds containing 4-thia-1-azabicyclo [3.2.0] heptane ring systems, i.e. compounds containing a ring system of the formula, e.g. penicillins, penems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/70—Carbohydrates; Sugars; Derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
- A61K47/06—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite
- A61K47/08—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite containing oxygen, e.g. ethers, acetals, ketones, quinones, aldehydes, peroxides
- A61K47/14—Esters of carboxylic acids, e.g. fatty acid monoglycerides, medium-chain triglycerides, parabens or PEG fatty acid esters
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Public Health (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
Description
<Desc/Clms Page number 1> EMI1.1 <Desc/Clms Page number 2> La présente invention a pour objet une préparation médicinale et son procédé de production. Dans l'industrie pharmaceutique, on emploie énormément des huiles végétales pour la fabrication de suspensions huileuses de remèdes pour applications par voie buccale et parentérale. Les huiles végétales employées le plus fréquemment sont l'huile de sésame, l'huile d'arachide, l'huile de coco, l'huile de soja, l'huile d'olive et leurs mélanges. Les constituants principaux de ces huiles sont les triglycérides d'acides gras supérieurs ayant au moins 12 atomes de carbone. <Desc/Clms Page number 3> Pour pouvoir utiliser l'huile à des tirs thérapeutiques, de nombreuses conditions doivent être remplie@@@t, même si les huiles végétales utilisées jusqu'à présent dans une large mesure y ont satisfait, leur application thérapeutique a présenté plusieurs inconvénients, qui, ne pouvant être supprimas, ont limité l'application pratique de cette huile. C'est pourquoi, les médicaments en suspensions huileuses, spécialement pour applications pa- rentérales, 'n'ont pas été utilisées dans une mesure aussi large que les propriétés thérapeutiques de ces suspensions huileuses pouvaient le justifier. Parmi ces inconvénients, il faut avant tout mentionner le fait que les huiles végétales utilisées jusqu'à présent ont une viscosité relativement élevée ainsi qu'un, porit de solidification relativement élevé également, de sorte qu'anrès avoir laissé les suspensions huileuses au repos, on peut rencontrer des difficultés pour obtenir à nouveau une suspension homogène par agitation. De plus, les suspensions huileuses deviendront facilement trop visqueuses à basses températures, en particulier en hiver, ce qui est particulièrement désavantageux lorsque la suspension, est destinée à un emploi intrarnammaire (médecine vétérinaire) ou aux applications parentérales. En outre, dans les suspensions huileuses pour injections, les huiles végétales utilisées jusqu'à présent ont un inconvénient d'ordre pratique du fait qu'il est difficile de nettoyer les seringues d'injection ainsi que leurs aiguilles, car les huiles ne peuvent être éliminées par lavage à l'eau ou à l'alcool. Suivant la présente invention, on a à présent découvert qu'une huile se.composant ou comprenant un constituant principal contenant un ester ou un mélange d'esters d'un ou de plusieurs acides gras ayant 2 à 10, de préférence 6 à 10 atomesde carbone, ainsi qu'un ou plusieurs alcools polyhydriqucs aliphatiques, cet ester ou ce mélange ayant un point de solidification inférieur à 1 C, constituait un excellent produit convenu': parfaitement pour les <Desc/Clms Page number 4> fins thérapeutiques mentionnées ci-dessus et qu'elle possèdait mê- me des propriétés la rendant mieux appropriée à ces utilisations que les huiles végétales employées jusqu'à présent. Il est surprenant de constater que cette huile répond à tou- tes les conditions de cette application thérapeutique. Par exemple, précédemment, on ne pouvait s'attendre à ce que cette huile puisse être stérilisée, par exemple par chauffage pendant trois heures à 160 C, et qu'en outre elle puisse être stable pendant un repos pro- longé, même à température élevée, par exemple à 25-35 C. Lors de la préparation technique de l'huile, par exemple à partir de l'hui- le de coco, l'huile contiendra inévitablement au moins des petites quantités d'impuretés. On ne pouvait prévoir que ces impuretés n'in- fluenceraient pas la stabilité de l'huile, étant donné que les aci- des gras utilisés ne contiennent que 10 atomes de carbone maximum. De plus, l'huile possède l'étonnante propriété d'être soluble dans l'alcool, ce-qui ne s'applique pas aux,huiles végétales mention- 'nées ci-dessus et utilisées jusqu'à présent.. Cette propriété est importante en ce qui concerne les médicaments en suspensions hui- leuses pouvant être injectées, car cela signifie qu'il est beaucoup plus facile de nettoyer les seringues et les aiguille d'injection utilisées. En outre, l'huile en question a une viscosité beaucoup plus faible que les huiles végétales employées jusqu'L présent, ce qui non seulement implique que les suspensions de médicaments préparées à base de cette huile sont plus facilement aspirées dans les serin- gues et expulsées de celles-ci, mais aussi que l'on peut, lorsqu' on remplit des ampoules avec la suspension, s'abstenir d'employer une dose aussi excessive qu'auparavant en vue de pouvoir prélever avec certitude, de l'ampoule les doses voulues au moyen d'une se- ringue. De plus, l'huile est incolore et ne semble pas être irritante pour.les tissus. Elle ne semble pas non plus provoquer des réac- tions allergiques ou d'hypersensibilité, ce qui est très Important <Desc/Clms Page number 5> lorsqu'on utilise l'huile pour préparer des médicaments en suspensions pour application par voie parentérale. En outre, l'huile n'a presque pas de @oût ni d'odeur et, c@@- trairement aux huile végétales mentionnées ci-dessus et utilisées jusqu'à présent, elle n'a pas un goût de graisse désagréable, ce qui est important lorsqu'on utilise l'huile pour préparer des médicaments en suspensions pour application par voie buccale. Dès lors, il n'est pas nécessaire d'employer des additifs spéciaux pour faire disparaître le goût huileux désagréable. Parmi les alcools polyhydriques aliphatiques pouvant constituer une partie de l'huile utilisée suivant la présente invention, on peut citer, par exemple, des glycols tels que le propylène-gly- col, le méthylène-glycol, le butylène-glycol et l'éthylène-glycol, le glycérol et le pentaérythritol. Parmi ces alcools, on emploie, de préférence le glycérol, de façon que l'huile contienne un mélange de glycérides, de préférence des triglycérides. Parmi les acides gras à 2-10, de préférence 6-10 atomes de carbone, il est préférable d'employer les acides gras saturés, par exemple l'acide acétique, l'acide propionique, l'acide butyrique, l'acide valérique, l'acide caproique, l'acide oenanthique, l'acide caprylique, l'acide pélargonique et l'acide caprique. Comme acides gras saturés, on emploie, de préférence, l'acide caprylique et l'acide caprique, éventuellement avec de l'acide acétique, de l'acide butyrique ou leurs mélanges, car les acides gras ayant un nop- bre égal d'atomes de carbone ne sont pas étrangers à l'organisme humain. En conséquence, il est préférable, suivant la présente invention, que l'huile contienne, comme constituant principal, un mélange de glycérides d'acide caprylique et d'acide caprique, car ces glycérides ne sont pas étrangers à l'organisée humain. En outre, l'acide caprylique et l'acide caprique constituent une partie des différentes huiles végétales à partir desquelles ils peuvent être aisément récupérés. Le point de solidification et la viscosité de l'huile en ques- <Desc/Clms Page number 6> tion dépendront du poids moléculaire de l'acide gras constituant une partie de l'huile, de sorte que la viscosité et le point de so- , lidification obtenus seront d'autant plus faibles que le poids @- léculaire de l'acide est bas. Le point de solidification et la vis-' cosité dépendront également de la présence ou. de l'absence, dans l'huile, de.groupes hydroxyles libres, provenant de l'alcool poly- hydrique utilisé. La présence de groupes hydroxyles libres fera élever le point de solidification et la viscosité de l'huile. En conséquence, on peut, suivant les deux méthodes mentionnées ci-dessus, adapter le point de solidification et la viscosité de l'huile aux utilisations thérapeutiques spéciales, auxquelles l'huis le est destinée. Si le glycérol constitue une partie de l'huile avec l'acide caprylique et l'acide caprique, avec une pureté d'environ 90% et un rapport en poids d'environ 1:1 de façon à former un mélange de triglycérides, l'huile aura alors un point de solidification d'en- viron 0 C et une viscosité de 30-35 centipoises . 20 et de 20-25 centipoises à 30 C. Si le glycérol constitue une partie de l'huile avec l'acide caprylique et l'acide caprique, avec une pureté d'envrion 90-95 et un rapport en poids d'environ 9:1 de façon former un mélange de triglycérides, l'huile aura alors un point de solidification de -15 C et une viscosité de 15-20 centipoises à 25 C. En maintenant ce dernier rapport en poids entre l'acide capry- lique et l'acide caprique, l'huile aura 'Lui point de solidification croissant et la. teneur en monoglycérides augmentera également. La présence, dans le mélange d'acide caprylique et d'acide ca- prique, d'un acide gras inférieur tel que l'acide acétique, dimi- nuera le point de solidification, de sorte que l'on peut réduire la quantité d'acide caprylique et d'acide caprique, tout en obtenant un bas point de solidification inchangé. On peut préparer cette huile suivant les principes généralement connus, en estérifiant les acides gras connus avec ces alcools poly- hydriques. <Desc/Clms Page number 7> Il faut également ajouter que l'on peut gélifier l'huile de façon connue, avec un stéarate d'al'minium, de préférence du mo- nostéarate d'aluminium. On peut utiliser cette huile pour préparer des suspensions de différents médicaments} comme par exemple les antibiotiques, les vitamines, les enzymes, les analgésiques, les laxatifs, les sédatifs, etc. Toutefois, la préserte invention a principalement pour objet des préparations médicinales contenant un ou plusieurs antibiotiques en suspension dans cette huile. Comme antibiotiques, on-peut citer, par exemple, la pénicilline, G,V,X,K et autres pé- nicillines, sous forme d'acides libres cristallins ou de leurs com- posés, par exemple les sels inorganiques (sels de procaine, sels de benzatine, etc. ), les esters, la streptomycine, les sels de métaux alcalins et alcalino-terreux, etc., de même que les sels d'aminé, en particulier sous forme de sels (sulfate, chlorure, etc.), ainsi que la dihydrostreptomycine, en particulier sous forme de sels (sulfate, chlorum, etc.). Comme autres antibiotiques, on peut citer les antibiotiques du groupe de la tétracycline, de la chloromycétine, de la carbomycine, de l'érytromycine, de la néomycine, de la viomy- cine, de la bacitracine, de la polymyxine et de la tyrotricine. La présente invention a également pour objet un procédé de production de cette préparation médicinale. Ce procédé consiste à mettre un ou plusieurs médicaments en suspension dans une huile, tout en veillant à ce que la suspension finale soit stérile. Le procédé suivant la présente invention est caractérisé en ce qu'on utilise une huile ayant la composition mentionnée ci-dessus. Si la préparation obtenue doit être utilisée pour application par voie buccale, les particules du médicament en suspension doivent être inférieures à 300", de préférence de 100 maximum. On peut éventuellement employer une addition connue de colorants, de rectificateurs de goût, d'édulcolorants et d'agents de conserva- tion. On peut également ajouter des agents non-toxiques tensio-ac- tifstels que la lécithine, les sulfates de monoglycéride, diffé- <Desc/Clms Page number 8> EMI8.1 r en t ulfonat-es, ."1.1. "pan" et du Il Tw.e.e9-IJ, -de sorte que, lorsqu'on le désire:, la ri'!', aration obtemJ.'3, formera "') " " i' aciîe.<l en.t uife '1- . sion aqueuse, soit 1cE dehors du cor-,-,:7, ott appareil gan;1;1 intestinal,.. D'autre part, il n'est pas d'employer de . ,'additions cornue, de produits de remplissait ),,---toxiques inorga- EMI8.2 niques tel" qu', .i.' llt,-!roxyde d'aluminium., l : : 1 .Í.si11ca te de magnd- sium} le kaolin ou le carbonate de calcium oncore des additions de colloïdes hydrophiles, par exemple l'alginate de potassium, pour EMI8.3 faire disparaître le goût de grasse et d'ha:1,1" ,J du, produit. Si la préparation obtenue est destinée 5. des applications par voie parentérale, les particules du médicament en suspension doivent avoir une grosseur inférieure à 50/ pour que la suspension n'obstruepas l'aiguille de la seringue d'injection. De même, lors- EMI8.4 qu'il s'agit de préparations pour appl.lca,+;1,nn vole parel1Mrale, il est avantageux d'ajouter les agents tCJHr. :.)..c1:1.fs mentionnes ci- dessus. Ceci facilite le nettoyage des serlngues et des aiguilles. Généralement, on utilise cette huile sans ajouter d'autres esters non-toxiques d'acides gras 'tels que le stéarate butylique, EMI8.5 le myristate isopropy:I.1que ou des huilea mJnrî'l1.;.çi'iJ, pour modifier les propriétés physiques de l'huile (point ùc oc)U,Idi2îcation et viscosité à basses températures), l'huile ynt7 n elle-même, de bonnes propriétés physiques. Dans dofj 0&,ei l\!,¯niA%, Clt1 peut toutefois employer ces d(11 tiofi5, par (jj@!!lplt1 g11 widuuino vM:r1nai:re. La présente invoritlon 1%11"& 11:LtLîi'ÎJ1'@Q djtw-io pliis détaillée par les exemple do :rû11tlô oi-é.j,ré>, ggà Ig Dans 600gr. anvirea d'uaa huile se do t:r1/11:1ycr:J.des d'un in6a,ange pur t1' {lib(!:j {la1îJiylitlH@ 0-L a'@,elde caprlque, dann 1@ raiiport lil on agit@ 3.9EF, dtj! l'Hr1{1j,ll1n V de rotassium, contenatit, à l'analyse, 1.515 uni t 4 par me,) avec 300 gr- de sucre de can-ne, 19l'8" ; da rmceJ!w,x'h1at(;) de; sod:J.'L1JJl et i 4 , gr. de oyelamate de sodium, ?les quatre produits tous il l'état fuinement pUlvér1slÍÍ. Ensuite, on ajoute 2 grl d'O:;HJ011,Ce de cerise à base d'huile,. 6,5' gr. de margarina Alkr.1?11 de eoulour rouge ainsi <Desc/Clms Page number 9> EMI9.1 que il- quantité nécessaire do cette huile pour que le volume total attcil3ne 1000 millilitres. La suspension ," \o.-iosén-is4e et t-!tce rous vide, à une pression de 1 KM. de l'.'j et une température J#1 30-1+0 , pendant 3 heures, pour éliminer les bulles d'air et torte c-x;.ôce <i>hw:iidit6* Le mélange ainsi obtenu por application par voie buccale, contient 150,000 unités de j>±nicàiiiine V pap ? millilitres (une cuiller à thé). Toute an chauffent, on dissout 16gr. de Mémo stéarate d'aluciinium stdrile dans 385 millilitres de triciiîoro-étii;;14ne dont les Cernes ont ëtë filtrés (chauffage à environ rendent 10 ninutes approxlmativaent), A la solution, on ajoute 320gr* de pénicillino de proostne stérile contenant 1000 unités par qJiiiiiri,1;;n4e et préalable-ent broyée, de sorte qu'au noins '35',-. dos particules ont une grosseur de jv- ou moins. Ensuite, on H[:tte 10 mélange. On Pliaine le trlchloro-éthyibne par évaporation, pùis l'on triture la EMI9.2 poudre dans un broyeur à chocs stérilise. EMI9.3 On egito 315 gr. de cette poudre dans une huile anhydre stérile ayant :La or1::-oaftiGJl mentiontiée à l'exemple 1, en une quotité telle que la suspension obtenue ait un volume de 1000 iitres. 'lnsnite, la ::;us¯'t3rJ:'3Íon est homogénéisée, puis traitée sous vide, sous une pression de 1 mm, de Hg, à 30-400C, pendant 3 heures pour oliuiner EMI9.4 les bulles d'air et toute espèce d'humidité. EMI9.5 La sus'engion ainsi obtenue convient pour los applications par voie paren14raiej elle contient 300.COQ unités de '{nicilline par iùillilitre* EX:; .tg ,,3. On mot 3}.{)gr. de sulfate do dihydrostroptor.1ycinc stôPiie¯ et broyé, contenant 7"?0 Mllligraumes de base par ger,, en susiension ulie colution stérile de 17gr. de mono stéarate <i'aiv;aJ.niita dHiS 5µ0 niiiiiitraB dE benz&nc, cette solution étant nh tenue par i%fix,m(;, fa.ge b. environ 0 pendant 10 minutes. :.p1'0;;; ,'VD.(,or:-tj,ol1 du bens" ne et trituration, on Q.E;ite 336,p 3r. de la púd1'ü dc.ns une huila EMI9.6 <Desc/Clms Page number 10> stérile se composant de triglycérides d'un mélange techniquement pur d'acide caprylique et d'acide caprique, dans le rapport d'environ 9:1, jusqu'à ce que la suspension obtenue ait un volume de 1000 millilitres. La suspension est homogénéisée et mise sous vide suivant la manière décrite à l'exemple 2. Le produit est destiné aux applications par voie parentérale, Il contient 250 milligrammes de dihydrostreptomycine par millilitre, calculé sous forme de base. EXEMPLE 4 On agite 20 gr. de stéarate d'aluminium stérile dans 884gr. d'une huile stérile ayant la composition indiquée à l'exemple 1. Tout en agitant continuellement, on chauffe le mélange à 95 -105 et on le maintient à cette température pendant 15 minutes. Ensuite, on arrête l'apport de chaleur et l'on refroidit le gel formé à la température ambiante, tout en continuant à agiter. Ensuite, on ajoute, sous forme finement pulvérisée, 15,2 gr. de pénicilline de soidum C, ayant, à l'analyse, 1650 unités par milligramme et 68,5gr. de sulfate de streptomycine stérile, contenant 730 microgrammes de base par milligramme. On agite le mélange jusqu'à ce qu'il se forme une suspension uniforme. On homogénise cette suspension et on la traite sous vide, comme indiqué à l'exemple 1. De la sorte,on obtient une suspension de 1000 millilitres, contenant 25.000 unités de pénicilline de 'sodium G et 50 milligrammes de base de streptomycine par millilitre. Ce produit convient pour les applications en médecine vétérinaire, pour combattre les mastites. REVENDICATIONS. **ATTENTION** fin du champ DESC peut contenir debut de CLMS **.
Claims (1)
- 1. réparation médicinale contenant un ou plusieurs médicaments en suspension dans l'huile, caractérisée en ce que cette huile se compose ou comprend un constituant principal contenant un ester ou un mélange d'esters d'un ou de plusieurs acides gras ayant 2-10, de préférence 6-10 atomes de carbone, ainsi qu'un ou plusieurs al- cools polyhydriques aliphatiques, cet ester ouce mélange d'esters <Desc/Clms Page number 11> ' ayant un point de solidification inférieur à 1 C.2. Préparation suivant la revendication 1, caractérisée en ce , que l'huile est un mélange de glycérides,de préférence de rigly- cérides.3. Préparation suivant les revendications 1 et 2, caractérisée en ce que l'huile contient, comme constituant principal, un mélange de glycérides, d'acide caprylique et d'acide caprique.4. Préparation suivant la revendication 3, caractérisée en. ce que l'acide caprylique et l'acide caprique ont une pureté d'environ 90% et en ce qu'ils constituent une partie de l'huile, dans un rap- port en poids d'environ 1:1, de sorte que l'huile a un point de so- lidification d'environ 0 C.5. Préparation suivant la revendication 3, caractérisée en ce que l'acide caprylique et l'acide ca@rique ont une pureté d'environ 90-95% et en ce qu'ils constituent une partie de l'huile dans un rapport en poids d'environ %il, de sorte que l'huile a un point de solidification de -15 C.6, Préparation suivant les revendications 1 à 5 caractérisée en ce que l'huile a été gélifiée avec un stéatate d'aluminium.7. Préparation suivant les revendications 1 à 6, caractérisée en ce que le médicament est un antibiotique ou un mélange d'antibio- tiques, par exemple un ou plusieurs composés de pénicilline, la streptomycine ou la dihydrostreptomycine..8. Procédé de production d'une préparation médicinale suivant les revendications 1 à 7, dans lequel un ou plusieurs médicaments sont mis en suspension dans l'huile, caractérisé en cè qu'on utilise une huile se composant ou comprenant un constituant principal conte- nant un ester ou un mélange d'esters d'un ou de plusieurs acides gras ayant 2-10, de préférence 6-10 atomes de carbone, ainsi qu'un ou plusieurs alcools polyhydriques aliphatiques, cet ester ou ce mélange d'esters ayant un point de solidification inférieur à 1 C.9. Procédé suivant la revendication 8, caractérisé en ce qu'on utilise une huile ayant la composition indiquée dans les revendica- tions 2 à 5. <Desc/Clms Page number 12>10. Préparation médicinale en substance comme décrit, en se référant en particulier aux exemples 1 à 4.11. Procédé de production d'une préparation médicinale, en bstance comme décrit ci-dessus.
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
BE567598A true BE567598A (fr) |
Family
ID=187255
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
BE567598D BE567598A (fr) |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
BE (1) | BE567598A (fr) |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2206943A1 (fr) * | 1972-11-18 | 1974-06-14 | Sumitomo Chemical Co | |
FR2372635A1 (fr) * | 1976-12-03 | 1978-06-30 | Scherer Ltd R P | Nouvelle composition pharmaceutique contenant une huile auto-emulsionnante |
EP0108295A1 (fr) * | 1982-10-15 | 1984-05-16 | F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft | Forme de dosage orale |
WO1990007344A1 (fr) * | 1989-01-03 | 1990-07-12 | Leonard Chavkin | Composition liquide a liberation continue |
US5156842A (en) * | 1987-06-19 | 1992-10-20 | Elan Corporation, Plc | Liquid suspension for oral administration |
-
0
- BE BE567598D patent/BE567598A/fr unknown
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2206943A1 (fr) * | 1972-11-18 | 1974-06-14 | Sumitomo Chemical Co | |
FR2372635A1 (fr) * | 1976-12-03 | 1978-06-30 | Scherer Ltd R P | Nouvelle composition pharmaceutique contenant une huile auto-emulsionnante |
EP0108295A1 (fr) * | 1982-10-15 | 1984-05-16 | F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft | Forme de dosage orale |
US5156842A (en) * | 1987-06-19 | 1992-10-20 | Elan Corporation, Plc | Liquid suspension for oral administration |
WO1990007344A1 (fr) * | 1989-01-03 | 1990-07-12 | Leonard Chavkin | Composition liquide a liberation continue |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2144356C1 (ru) | Композиция для инъекций на основе таксоидов | |
DE3650501T2 (de) | Hyaluronsäureester und ihre Salze. | |
CN1074932C (zh) | 眼用组合物 | |
CH672886A5 (fr) | ||
FR2494132A1 (fr) | Gel capable de vehiculer des gaz, sa preparation et applications | |
CN1067580A (zh) | 乙酸孕甾酮配方 | |
BE1003647A5 (fr) | Composition pharmaceutique de nicardipine pour administration parenterale. | |
SK281594B6 (sk) | Sterilný oftalmický gélový preparát aplikovateľný v kvapkách a spôsob jeho prípravy | |
BE567598A (fr) | ||
EP1377316B1 (fr) | Composition pharmaceutique a base de azalides pour application locale en ophtalmologie | |
EP0594770B1 (fr) | Compositions ophtalmiques a base d'oxicam ou de derives d'oxicam | |
WO2012037834A1 (fr) | Injection de 5α-androstane-(alkyl)-3β,5,6β-triol et son procédé de préparation | |
US2472640A (en) | Clear aqueous solutions of tyrothricin | |
US2857312A (en) | Esters of erythromycin and carbomycin | |
CN1634033A (zh) | 雷公藤内酯醇纳米脂质体外用凝胶剂及制备方法 | |
CN1893982A (zh) | 含有薄荷醇的制剂 | |
DE69001513T2 (de) | Polyprenylverbindung enthaltende Zusammensetzung für weiche Kapseln. | |
JPS6163624A (ja) | エイコサペンタエン酸含量の高い糖脂質の製造法 | |
EP0116182B2 (fr) | Procédé de préparation d'acide p-butoxyphénylacéthydroxamique à l'état finement divisé | |
JPS59216818A (ja) | 経皮吸収外用製剤 | |
JPH0157091B2 (fr) | ||
FR2635463A1 (fr) | Composition pharmaceutique comportant un principe actif peu soluble dans l'eau et au moins un glyceride gelifie par au moins un polymere cellulosique | |
JPH05507717A (ja) | 軟ゼラチンカプセル剤中で使用するための高められた溶解特性を有するアマンタジン塩酸塩懸濁液 | |
CN1887280A (zh) | 饱和脂肪多元醇或醇酸在成膜凝胶组合物中作为交联剂的应用 | |
EP0433140B1 (fr) | Nouvelle préparation pharmaceutique anti-allergique à action prolongée |