BE549559A - - Google Patents

Description

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   La présente   invention   concerne notamment'de nouveaux dérivés d'éthers polyglycoliques, dans lesquels tous les atomes de carbone liés à un atome   d'oxygène   ne sont   liés   chacun qu'à un seul atome   d'oxygène,   et qui contiennent le . reste d'une aminé de formule 

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 (1) HgN-alcoyl8ne#&-NH-alcoylêne4-.--NHg .0 dans laquelle m désigne un petit nombre entier, au moins deux restes acyles dérivant d'acides   cyclo-aliphatiques   ou d'acides gras et contenant ensemble au moins 20 atomes de   caroone   étant liés à des atomes d'azote du reste de   l'aminé.   



   On obtient ces dérivés d'éthers   polyglyooliques   
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 en introduisant, de préférence à l'aide d'oxyde dtdtbylène# des chaînes éther polyglycolique dans des composas acylés dérivant famines de formule (1), dans laquelle m   désigne   un petit nombre entier.,   cet;   composés acyles présentant au moins 
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 deux restes acyles, dérivant d'acidoz eyclo-aliphatiqucs ou d'acides gras, contenant   ensemble   au moins 20 atomes de car- bone, et dans   lesquels   tous les   atomes    Se carbone   lias   à un 
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 #xiç-TCQ dToxy si-ne no sont liés va .""o1:f'I'' 0-'."""""  S'ozt/gcîic, CoK:o Mitira oit p-:

  ttt, umis-x' 'ay .."r'l \Î*îû 3Kint** <-u .-ra 'lïtôîtïïvî o5,-dcasusa <lîao4''Xtcr pr?r î'-ioÂc'- bltic'. ou   -/ic atcrwCgi,  ib* opo'J saylfat3inoccî;tr 
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 ci? 1&çu11e les ..''s.s Rl sont c.::3 listes Z.';''7: f3c:".â:,x, '?'i.-,Ji1,:,t:tq{:3, m, n -et ? dj petite, 'r:''iic, entions, p au moine é31 à 2 et supérieur à m d'au plus une unité, et l*so rt2 wc..n contiennent ensemble au moins 20 atomes de oarbono. 

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  Dans cette formula fi peut par exemple Ctya égal 1, 2, 3 ou 4 et n égal à 1 ou 2. Los composas aoy10:' peuvent dériver par exemple de 11 éthYlène-diam1n!} da la trililÚ.thYJ.'Yl0..dlenn1nc (d1aminopropane) de la z9ir. ,:..?c; r, t; da la 'I.;tra... éthylèno-pentamlne, ou des polyam1.!:L.Ji.\J qu'on peut obtenir par chauffage de dihaloe:-ure6 d' 6thylèi.'lo ou do Qichlorhydrinos do la glycérine avec de l1 ammoniac ou dus aiiilncoe par sxcmpio des alcanolamineo, ooaims la xtoeoho..rn3.Yo Las compo.- 'i acylds da la diéthylèlla-triam1i11e 1:1 iawQl"'Gtit pD.!'t1cul1:t:'#!1(:)i1t intéressants..

   Les composas ao;vlÚ:: dÓr1'irant do la cl16thylvno- triamino répondent à la formule 
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 dans laquelle les restes R1sont des rentes hydrocarbons aliphatiques, p un nombre entier d'une valeur au Moins dgale à 2 et au plus égale à 3, ot les restes acYloo-00-Ri con- tiennent ensemble au   moins   20 atomos do   carbone    ;, deux   restes aoyles au moins étant   présente   qui comportant chacun au moins 8 atomes de carbone. 



   Les   composes   acylés à   utiliser   comme matières de départ dans le présent procédé   contiennent   donc au moins 2 restes acyles. Ces   restes   acyles doivent contenir ensemble au moins 20 atomes de carbone, et il est généralement avan- tageux qu'il y ait dans la molécule au moins deux restes 

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 acyles comportant chacun au moins 8 atomes do carbone. Les composés avec plus de deux atomes d'azote peuvent contenir plus de deux restes acyles; il peut par exemple y avoir   au-   tant de restes acyles que de groupes aminogènes et un troi- sième ou un autre reste acyle peut également présenter 8 atomes de carbone ou être un reste acyle de bas poids moléculaire, par exemple un reste acétyle, propionyle ou   butyryle.   



   Dans les restes acyles de poids moléculaire élevé de la formule -OC-R1, R1 peut par exemple être un reste hydro- carbone aliphatique comportant de   11   à 21 atomes de carbone, de préférence un reste hydrocarboné non ramifié, saturé. En conséquence les reste acyles peuvent dériver par exemple d'acide gras de poids moléculaire   élevé,   comme l'acide lauri- que (par exemple sous forme d'acides gras du coco), les acides palmitique, myristique, arachique, bénénique,   puis   les acides oléïque et linoléïque.   S'avèrent   particulièrement avantageux par exemple les composés acyles de l'acide stéarique, ou ceux dont les restes acyles sont   constitués   en majeure partie par de l'acide stéarique dit acide stéarique technique. 



   Les composés acyles servant de substances de départ dans le présent procédé   peuvent   être préparés   d'une   manière connue en elle-même à partir des polyamines et des acides   carboxyliques,   éventuellement   ausi à   partir de dérivés fonctionnels de ces acides, comme les halogénures d'acide, et notamment les chlorures ou les anhydrides d'acide.   Si,   

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 outj>3 dos restes acyles de poids moléculaire élevée on intro" duit oao des restes acyles do bas poids aioldculaîro, il est recommandé d'introduire 4 . restes Bey leu de bas poids moléculaire en dernier lieu. la réaction entra les composés aavlminog0n et l'oxyde d éthylène est ef'i'uotuo d'une manière usuelle connue en el:

   aimn srnr;,n,rint à chaud et il. 1 abr1 do . aCi,âd,J t'a.' de l'air, de préférence on p6enc de eatalyseurs appropries, par exemple a présence de minimes quantités d'un ,,m6tal alcalin, d'un b:9oave d'un earbonntc ou d'un acétate! 
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 do métal alcalin. 
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  Solon le but çPut1.11f3a.t1on, il peut ôte avan- tae;;'\ï;.1t tP adéJ.1 M. Ol'm 0 1'" plus ou moins t ; 1 ; c "a' .âa au);: oOl1lpos60 tf..ï23.#'loY.fo Si à une molécule du COli11?08Ú s,a²2m1A1rtQ... gèîiO5 on additionne environ de 8 à 30, Co a''.d'4"iCe.di environ 6v 15 à 20 o3.eule'3 d'oxyda d'éthylèno, on obtient des produits qui présentent uno affinité pSl"t1ou11@!'c:hant marquée poux* la fibre cellulosique. Ces produits peuvent Outre utilisés notamment; comas produits auxiliaires pour les matières tGjtt11e;a, surtout comme plastifiants efficaces . Ces produits posaàdht'n général une bonne ruïotance à la chaleur et no Jaunissent pas les fibres textiles traitées ou soulemont très peu.

   S'ils sont 
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 appliques sur des matières teintes la solidité de la teinture 
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 a la lumière n'est en général pas affecté ou ne l'est qu 
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 d'une façon insensible. Ces nouveaux composés peuvent aussi 

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 très bien être utilisés dans des bains destinés à rendre   in-   froissable la matière traitée, à laquelle est ainsi simultané- ment confère un toucher souple. 



   Comme il ressort des explications qui précédent, les produits obtenus suivant le présent procédé et répondant à la formule 
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 constituent notamment d'intéressants plastifiants; dans cette formule, les restes R1 sont des restes d'hydrocarbures alipha- tiques et les restes -A répondent à la formule 
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 dans laquelle k représente un nombre entier, p un nombre en- tier d'une valeur au moins égale à 2 et au plus égale à 3, et les restes -OC-R1 contiennent ensemble au moins 20 atomes de carbone, au moins deux restes acyles étant présents qui   comportent   chacun au moins 8 atomes de carboneet la   molécule   présentant de préférence environ de 8 à 30 groupes -CH2-CH2-O-. 



   Les esters polyglycoliques qui peuvent   être   obtenus suivant le présent procédé ,surtout ceux qui   contiennent-   plus de 30, par exemple environ 50 à 100 groupes -CH2-CH2-O- dans la molécule, peuvent aussi être utilisés pour déplacer   1 équilibre   du colorant entre les bains de teinture aqueux 

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 et les fibres azotées, en particulier la laine, c'est-à-dire comme additifs lors de la teinture ou pour le démontage ou l'éclaircissement de teintures. On travaille alors dans ces cas d'une manière usuelle, connue en elle-même. 



   Les dérivés   d'éthers     polyglycoliques   qui peuvent être obtenus suivant le présent procédé et qui présente au moins un atome d'azote basique, peuvent, d'une manière connue, être transformés en sels, par exemple en acétates ou éventuel- lement en sels d'ammonium quaternaires, et être aussi utilisés sous cette forme. 



   Dans les exemples non limitatifs qui suivent et sauf indication contraire, les parties et pourcentages s'en- tendent en poids et les températures sont indiquées en degrés centigrades.      



   Exemple 1 
On chauffe à 140 , dans un courant d'azote, 41,2 parties de diéthylène-triamine, on ajoute en 4 heure!, à   140-150 ,   169,2 parties d'acide gras du coco. (Point d'ébullition 101 à 1800 sous une pression de 0,01 à 0,03 mm de mercure), puis agite pendant 4 heures à   160-165 .   On laisse s'échapper de l'appareil l'eau mise en liberté par la réaction. 



   On chauffe à 150 , dans un courant d'azote, 

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15 parties du produit de condensation ainsi obtenu, après quoi l'on ajoute 0,15 partie de sodium, puis introduit ensuite de l'oxyde d'éthylène sous la forme d'un courant gazeux fine- ment divisé, jusqu'à absorption de 135 parties. Le dérivé d'éther polyglycolique ainsi obtenu se présente sous l'aspect d'une masse molle qui est facilement absorbée par l'eau pour donner une solution limpide moussante. Ce dérivé peut être utilisé comme agent d'égalisation pour les colorants acides pour laine. 



   Exemple 2 
On chauffe 103 parties de diéthylène-triamine à 140 , dans un courant d'azote, en utilisant un réfrigérant descendant, et introduit en 4 heures 540 parties d'acide stéarique technique. On continue d'agiter à 160-165  pendant 4 heures, dans un courant d'azote. Ensuite, on fait réagir 
1 mol du produit de condensation ainsi obtenu avec 25 mol d'oxyde d'éthylène, à   110-130 ,   en présence dienviron 1% de sodium (rapporté au produit d'acylation). Le nouveau dérivé d'éther   polyglycolique   se présente sous la forme   d'une   masse molle facilement soluble dans   l'eau.   Ce composé peut être utilisé par exemple comme plastifiant. 



     On   peut obtenir l'acétate du produit de conden- sation décrit ci-dessus en ajoutant 4,4 parties d'acide acétique   -à 20%   et 10,6 parties d'eau à 15 parties du produit de conden-   sation.  On obtient de cette façon une pâte avec une teneur cal- culée de 50%   d'aminé.   

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   Exemple 3. 



   On chauffe à 140 , dans un courant d'azote, 92,7 parties de diéthylène-triamine, et 729 parties d'acide stéa- rique technique, après quoi l'on   agite,   d'abord pondant 3 heures à 140 - 145 , et   ensuite   pendant quatre heures et demie à 160 - 165 , tout en faisant passer constamment de l'azote à travers   l'appareillage.   On obtient 776 parties d'un produit de condensation clair, de consistance cireuse. 



   Dans un courant d'azote, on fait fondre 60 parties du produit réactionnel ainsi préparé, après quoi l'on ajoute   0,15   partie de   .odium   et fait passer à 150 - 160  do l'oxyde d'éthylene sous la forme d'un courant gazeux finement divisé, jusqu'à ce que 92 parties soient absorbées. Ainsi prépaye, le nouveau produit   d'oxéthylation   se présente sous la forme d'une masse solide claire, qui donne une solution   opalescents   par dissolution dans de l'eau chaude.Ce produit  peut  être   utilise   comme plastifiant pour la rayonne à la viscose. 



    Exemple 4.    



     On   chauffe a 140  dans un courant d'azote 92,7 parties de diéthylène-triamine et 729 parties d'acide stéarique technique, après quoi l'on agite pendant 3 heures à 140 - 145 , puis pendant 4 heures et demie   à   160 - 165 ,tout en faisant passer constamment de l'azote à travers   l'appareillage.   On obtient 776 parties d'un produit de condensation clair, à consistance cireuse. 

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   Dans un courant d'azote, on fait fondre 60 parties du produit réactionnel ainsi préparé, après quoi l'on ajoute 0,15 partie de sodium et introduit de l'oxyde   d'éthylene   à 150-- 160 , sous la forme d'un courant gazeux finement divisé, jusqu'à ce que 46 parties soient absorbées. Ainsi préparé, le nouveau produit   d'oxéthylation   se présente sous la forme d'une masse solide claire, qui se dissout dans l'eau chaude en obtenant une solution opalescente. Ce produit peut être utilisé comme plastifiant pour la rayonne a la viscose. 



    Exemple 5.   



   On chauffe à   1400 dans   un courant d'azote, 103 parties de diéthylène-triamine et ajoute, en 4 heures, par petites portions, 540 parties d'acide stéarique technique. On agite ensuite pendant 4 heures à 160 - 1650. Pendant toute la réaction, on fait passer constamment de l'azote à travers l'appareillage afin d'éviter autant que possible que le produit se colore. 



   On fond 121,4 parties du produit de condensation ainsi obtenu, par chauffage au bain-marie bouillant et ajoute en une heure 22,4 parties d'anhydride acétique.   On*agite   ensuite pendant 2 heures au bain-marie bouillant. On traite alors le produit réactionnel par une solution diluée de car- bonate de sodium, le reprend dans un solvant organique, puis le débarrasse du solvant. 



   On fond, par chauffage dans un courant d'azote, 

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 20 parties du produit   d'acylation   ainsi obtenu, ajoute 0,2 partie de sodium métallique et fait passer, à 160 - 170 , de   l'oxyde   d'éthylène sous la forma d'un courant gazeux finement divisé,   Jusqu'à   ce que 13,5 parties aient été absor- bées. Le nouveau produit   d'éthoxylation   se présente sous la forme d'une masse solide qui se dissout dans l'eau chaude en donnant une solution presque limpide. Il peut être   utilisé   par exemple comme plastifiant pour la rayonne à la   viscose.   



   Exemple 6. 



   On dincyle de la diéthylène-triamine au moyen   d'acide   stéarique technique, suivant les indications du premier para- graphe de l'exemple 2. On fond, en les chauffant dans un courant d'azote, 80 parties de la distéaroyl-diéthylèno-triamine ainsi obtenue (à partir d'acide stéarique technique), après quoi   l'on   ajoute 0,8 partie de sodium, puis fait ensuite agir de   l'oxyde   d'éthylène sous la forme d'un courant gazeux fine- ment divise jusqu'à ce que 108 parties soient absorbées. Le nouveau produit de condensation obtenu se présente sous la forme d'une masse passablement molle, soluble dans   l'eau.   Il peut être utilisé pour la   plastification   de fibres textiles. 



    Exemple 7     
On fond, par chauffage dans un courant   d'azote,   243 parties d'acide stéarique technique et ajoute 43,8 parties de   triéthylène-tétramine   à la masse fondue qui est à une tem- pérature d'environ 110 . On chauffe ensuite pendant 3 heures 

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 à 140 - 145 , puis pendant quatre heures et demie à 160 - 165 , en agitant. Durant ces opérations, l'appareillage est constam- ment parcouru par de l'azote. 



     On   chauffe à   150 ,   dans un courant d'azote,   100   parties du produit de condensation ainsi obtenu, puis introduit de l'oxyde d'éthylène, sous forme d'un courant finement divisé, jusqu'à ce que 109,4 parties soient absorbées. Le dérivé d'éther polyglycolique ainsi obtenu se présente sous la forme d'une masse cireuse soluble dans l'eau. Il peut être utilisé par exemple comme plastifiant. 



     Exemple   8. 



     On   chauffe à 140 , dans un courant d'azote, 74 parties de propylène-diamine et   540   parties d'acide stéarique technique Puis on agite pendant 3 heures à 140 - 145  et pendant 4   heures   à 160 -   165 .   Durant ces opérations, l'appareillage est constamment parcouru par de l'azote. 



     On   fait fondre, dans un courant d'azote, 60 parties du produit réactionnel ainsi obtenu, ajoute 0,15 parties de sodium puis, à   150 -   160 , on introduit de l'oxyde d'éthylène sous forme d'un courant gazeux   finement   divisé, jusqu'à ce que 70 parties soient absorbées. Le produit ainsi obtenu peut être utilisé comme plastifiant pour la rayonne de viscose. 

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     On   fait passer un filé dégraissé de rayonna de vis- cose, dans un rapport de bain de 1:30, pondant   une     demi-heure   
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 a 2.0  9 dam:: une solution préparée avec do l'eau a 11 degx[3 tveJ:;:>otim.citl-1quea fl"anqais, COl'1tcn:::::1ïlt 0,1%, rapporté c.u poids fib,2e, du produit de condensation décrit au Joenlae para- ±pa.Qh& de l 0 ;;j#mple 4. Apres séparation ot t1GCh8/2:Q lC'! filé aînol traite possède un t/:-;'jiïG2  souplo, COU1D.l1t. 



  JEgollO¯ On traite pendant unc clorn1-hüuo à 20 , 100 pairies 6'un do rayonne de viscose dans uae solution qui eoatleat 0j,> do :1.  o.c6tate décrit au <3uuïï1l;iï2 v3CiS?acKiiîlio do l0G::criiplo {50;j dG teneur on aminé) dans 3000 parties â'G:.u distillée. Co t.;">a1tcmvnt confère au 1'116 un touches  coupla. 



   On obtient un effet   analogue   par traitement au   foulard au   moyen   6 'un   solution qui   contient,   par litre d'eau, 2,5 grammes de   l' ao6ti-..:'\to     Mentionné.   



   Exemple 11. 



   On entra à 50 , avec 100   parties   de   laina,   dans un bain qui contient, pour 4000 parties   d'eau,   4   parties   d'acide acétique à   40% et   0,5 partie du   dérivé   d'éther poly- 
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 glycolique obtenu à. l'exemple 1, élève la tompirature là 95  en un quart   d'heure   et maintient   cetto   température pendant un quart d'heure. On dissout alors dans peu   d'eau   0,7   partie   du composé chromifère complexe du colorant de formule : 

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 qui renferme 1 atome de chrome en liaison complexe avec 2 molécules de colorant monoazoïque, puis ajoute cette solution au bain.

   On teint au bouillon pendant une demi-heure, rince la   laine a   froid' et la sèche. On obtient une teinture bleue d'un bon unisson, ayant une bonne solidité au frottement.

Claims (1)

1. , Revendications.

   1.) Un procédé pour la préparation de nouveaux dérivés EMI15.1 d'éthers polyglycoliques# caractérisé par le fait qu'on Introduit des chaînes éther polyglycolique, de préférence à l'aide d'oxyde d'éthylène, dans des composés acylés dérivant d'aminés de formule EMI15.2 HN-8lcoylène-[:- Nî-1-alcoylene î-¯¯s¯¯NHn dans laquelle m désigne un petit nombre entier, ces composés acylés présentant au moins deux restes acyles, dérivés d'acides EMI15.3 cycloaliphatiques ou d'acides gras, contenant ensemble au moins 20 atomes de carbone, et dans lesquels tous les atomes de carbone liés à un atome d'oxygène ne sont liés qu'à un seul atome d'oxygène et qu'on transforme éventuellement en sels les produits ainsi obtenus.

   Le présent procédé peut encore être caractérisé par les points suivants 1) On utilise comme substances de départ, des composés acylaminogènes de formule EMI15.4 dans laquelle les restes R1 sont des restes hydrooarbonéa aliphatiques, m, n et p désignent de petits nombres entiers, p étant au moins égal à 2 et supérieur à m d'une unité au plus, et les restes -OC-R1 contenant ensemble au moins 20 atomes de <Desc/Clms Page number 16> EMI16.1 carbone. EMI16.2

   2) On utilise comme substances de départ des .:3I.JCi: rr...xto;:n Qui répondent a la formule indiquée sous 1), dans leqvslle in représente un nombre nfcîes* â8us.ï2 valeiii" au plus l&.îls à 3 et L 1y un noiibr2 entier d'una vaaur' au }>l;?s v.',., : u: a 2.

   3) On VJiLii..6.::.r.n' t%omni2 R'dlAd.l.3J.ilLûw de âép&2 'c usa VLtta.:r'.: de fosTaule EMI16.3 EMI16.4 ômu laquelle les restes RI sont des restes h.:',f.jr:)aJ."bol1é6 .o.:.lpÜ it5. lues.. p un nombre entier* d'une valeur- au molna égals à 2 et au plus é;';8.1e 8. 3, et les restes acyles -OC-R contiennent .1 au moins vso atomes de carbone, deux reatos aeyies au mo1iu étant présents qui comportent chacun au moins 8 atomes dt; c.*b<.'n3.

   4) On fait a-3î ï- de l'oxyde d t éthylène sur 1%3 composés :,r.Wnrir jua:u9à ce que Je produit l'éact1i)11n1 (}ont;1enn en ;1'jo:.'ennn 8 à 30 groupes -CII2-CH2-0-.

   11'..) A titre da produits ir.1uat:t':t '318 nouveaux 1) Das dérivés d 'éth6J:'S }:olyglyco:aÇiues dans leeciuels tCIL1S },3::I atomes de carbone liés à un atoîas d f o:Ay{èn 1: ne sont Ijé3 chacun qu'à un seul atome G t A;',;t3s32 et qui contiennent le rei-te d'une aminé a';' formule <Desc/Clms Page number 17> EMI17.1 II-actaa#kï-aarlga- dans laquelle m désigne un petit, nombre entier, au moins deux EMI17.2 restes asiles, dérivant d'acides eyclo-aliphatiques ou d'acides gmaa, contenant ensemble au moinu 20 atomes de earboneëant liés à des atomes d'azote du reste de l'aminé.

   2) Les dérivés tels que ceux définis sous II. 1) et répondant à la formule EMI17.3 EMI17.4 dt;ms J,a'à<1lle les restes R1sont des restes hydrocarbonés a.l'.phatiqus, des restas composition -fCH2CH2-:CH2- CH2-OH, ou k représente un nombre entier, m, n et p désignent Se petits nombres entiers p est au moins égal à 2 et supérieur à m d'une unité auplus et les restes -OC-R., -'- contiennent' ensemble au moins 20 atomes de carbone.

   3) Les dérivés tels que eaux définis sous II. 2) et répondant à la formule indiquée sous .11. 2), dans laquelle m désigne un nombre entier- d'unie valeur au plus égale à 3 et n un nombre entier d'une valeur au plus égale à 2.

   4) Les dérivés tels que ceux définis sous II.3) et .répondant à la formule <Desc/Clms Page number 18> EMI18.1 EMI18.2 G . .j latucl1c les :l':J3tCD R f3CtïiL dej restes h:ï(lJ.'C\Cl;'bOl'1:jQ ..ip:i;J.t1C'lu.JS et 1('::J r:;mA StJp:)11Sc;;nt à la f'O:" i±JJ],'J #¯{*CH2¯Gïï2-O}j¯Y¯Ciîg-CÏÎ2-C-:î, ou lt l'';:;P''';l1'C fa "y'':.

   ".' '11""" p un c:.ô entier 3 'tins valeur ea "'""'1I'"'' Czlo ut LU p7.U3 rs'irs à 3, et les C:}tOD -CC-fil (H1ic..m; :;"'(;; uîwciiiblo au moins 20 atOHOS do carbone., au fuo:1nc d0m: 3'f¯.... Er chyles 'Ca11t p ¯1 v... ni ccapox'tcnt checun au Ie3i;'?i 8 utc: rr,....1'b{#cii# 5) ïrjij 'J4sw . .:. r J .'.i. t'110 (1.. coux dÓf1nlQ 8CMU II. 1) i"t '.}, 4,ui contiennent on 1.;or0l'1n3 environ do 8 z, 30 g:l'cmp.J.J -CI12(;;i2.':L, III.) Un procédé pour conféxs3r un toucher deux au:; fib¯ ¯.-: cellulosiques, ca""].I:tér1cé par le fait qu'on utilise 4 plastifiants dos dérivés Cf' tithor3 paL.acr2.r9a, feelo qui cenx infinis sous II.) .

   T. j Les fibros cellulosiques obtenues par la r3,y ün EMI18.3 couvre du procédé défini sous III.) .

   Remarque: Ajouté un mot.