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Nouveaux composés tensio-actifs non ioniques et leur prépara- tion.
La présente invention concerne de nouveaux composée tensio-actifs présentant de l'intérêt spécialement comme produits auxiliaires dans la teinture des textiles. L'invention comprend égaleaent un procédé de préparation de ces composés, ainsi que l'utilisation de ces nouvelles substances comme produits auxiliaires dans le traitement des textiles.
La demanderesse a trouvé que l'on obtenait d'intéressante composés tensio-actifs non ioniques, lorsqu'on faisait réagir une polyamine contenant au moins 2, mais de prédérence pas plus de 4 atomes d'azuré basiques, et, liés à ces derniers, au moins un reste lipophile et au moins un atome d'hydrogène et dans laquelle les atonie d'azote basiques sont reliés par des ponts consistant en restes hydrocarbonés
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.at&mû 11If"érin:
ra, cootenetnt &ventuen88811t des atomes d' myàn< COII8 - no. de liaison dans 1a c#t'D8 ttUect-e reliant les atome d'azote basiques, chaine dans laquelle lea hétéroatome sont séparés par 3 atomes de carbone au plus, en premier avec une quantité équimoléculaire d'oxyde de styrène et,
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el18uite, dam un ordre quelconque, avec au moins 50 moles d'un oxyde d'alocylène à bas poids moléculaire et avec de l'oxyde de styrène en quantité maximum égale en molécules au nombre d'atomes d'hydrogène présents à l'origine sur les atomes d'azote basiques. les composés que l'on peut obtenir, par ce prccédé, correspondent à la formule générale I:
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dans laquelle :
L est un reste organique lipcphile, de préférence un reste alcoyle contenant au moins 16 atomes de carbone,
A1 et A2 sont chacun un reste hydrocarboné saturé ayant au plus 6 atomes de carbone dont 3 au plus relient en chaîne directe les hétéro-atomes,
X est l'oxygène ou un groupe - N - ,
R4 n est un petit nombre entier et
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Rjr%pl et 1t4 désignent chacun un reste répondant à la formule générale II
Y1 Y2
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Dans l'un des chaînons multiples - CH - CH - C des restes R de Formule II, Y1 et Y2 représentent :
l'un, un atome d'hydrogène, l'autre un groupe phnyle; dans les autres
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chaînons multiples, YI et Y2 'l'ep'ro''''nt .n+ l'un 1 f hw dro hno eut
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l'autre l'hydrogène ou un groupe méthyle, et, au plus encore
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une fois dans chaque chaîne, un groupe phényle. mly 112, m3 et m4 sont des nombres entiers dont la somsae est d'au moins 51 et, de préférence, d'au moins 70.
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Un reste phényléthylene est ainsi directement lié à un des atomes d'azote basiques, alors que les autres restes phényléthylènes éventuellement présents se trouvent à une distance quelconque de l'azote basique, c'est-à-dire soit comme chaînon intermédiaire, soit comme chaînon terminal
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de l'une des chaînes -+ CH - - 0 4-111 H.
Y1 y2 Le reste organique lipophile L est, de préférence,
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un reste hydrocarbcu6 à haut poids moléculaire. Ce reste doit au moins 1) comortr/un groupe alcoyle d 'au moino 16 atomes de carbo- ne, relié soit directement, soit par l'intermédiaire d'un
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reste aryle, aralcoyle ou oxyalco:le, à l'un des atomes d'ascte basiques. Les substances d0 l'invention dérivent avan- tageusnment de polyamines qui contiennent un reste alcoyle de 16 à 18 atomes de carbone.
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Les rentes 1.2-4thane, l.?-pronane, 1.2- ou 2.3butane, et parmi ceux là surtout les restes 1.2-thylène et 1.2-propylène, sont les chaînons préfères, plusieurs de ces restes, reliés entre eux par un atome d'oxygène, pouvant aussi former le chaînon reliant les atomes d'azote basiques, 3 atomes d'oxygène au plus -,tant intercalés dans la chaîne directe. Les chaînes peuvent, par exemple, consister en restes
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bis-éthylno-cxy, bis-propy1ènP-cxY, bis-él'hylène-oV4thane ou hi---propylène-oxyéthane.
Le reste 1.2-cyclohexane peut également constituer un chaînon ou âtre intcrcaltS dans un chaînon.
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les polytteinea utilisables dans l'invention sont,, par exemple, la 11-h8sad6CJl'th11n.-diac1no, la tti-actadécyl- 6tbylè1s&-dia1:11ne, Ta r1.-bexaddyl- ou -cc1:ad"cY'l-propYl1'UJdizains, la IIJ-be$décyl- ou -octadécyl-d1.Jthylène-triaa1ne, ls 1rJ-heDdcyl- ou -oct â6ayZtritthyltne-ttrsaine, --------.- ..
Ia !î--hexadécylou -OCtad4cyi-diam1m4thyléthor, le -hoxad6yl- ou -octadécyld1all1no-1thylglyco1-tfthal', main également les composée corrgapoadauts contenant non autre rente lipophile, par e epltt le 1'8.-te dodécylbenzyloo On peut naturellement utiliser des m/lan±80 de ces cCllp08úa, par exemple des 1III!1ar.p:tls d' 1!Jo!*:!''' qui d1î;yent par la poei*ion du i-:8tc .i'-'ti3,:, cu daa ;61a..3 qui, pour une constitution Jorm,4-e., diffèrent par des restes a2c a;é le s lipophilon liff'rntc, lot rt-etkàs alcoyles <tatur"8 contenant :le 16 à 18 a4;C.HI de carbone dl)v8.n cejptind-tnt rdo'!tin6r. Il iat a;a: carborre doran cgetnsikr ¯rriomin&r. zut 1 bon que les polyacime utili8abll lune l'invention ccntiennént encore un groupe î4mino Trtmire.
Les polyarinjo ml!:i r: 1)0, minai 1\1J d'mutr, s nolyami non ui113abl:e dans 1 ' i w:ont io n, a on btnu8, par cXer.tFlû, partir d'x3^oyl: n4-roly3r:i^c iirriuir,;e, ou üirirrair le-srcondaires, ou di'imaircs-t =rt iai ^.:n, : tt Si partir de di- tu tr1thrc diprimnirn ou 4iprimairoeo-ec<rxàaircs, ou dipriMRirustertiaires, par condvnrJ..l"ion ^hm3 icc u pl,is unt, quantité qUl801Jcula1re de chlorur3o eu de brrmurue d'Àlcôyle, d'alcpylberayle, de cycloalcole ou 1'3.1coylclonlcoyl0, ou de sils alcalins de siilfa,je ae id,..-!' des cor:tr,o:6g hyùrox':15a correspondants, Arrès libération des bask,o o1;t.:nu:J au :'10'",n d'alcalis forts, on distillc- 1-s cûnat1+;
Tmt< los plus volatils encore 6vantucl1elften présents, du "rf4rjncc nous vi,4e, 34 los mélanges de bases plue 10rds sort utilisas 11VCJnt pour If condensation avec l'oxyde de atyrèna.
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Ces ¯1èrtts de départ, qui contiennent, de prétér..nc8, oncoro un groupe Mine primaire eut au total au moins 2 trait, de préférence, pas plus de 4 atones d'azote basiques sont mises à réagir conforme-mont à 11 inv, mt ion en premier lieu avec une quantité é;ui":ol4culaire d'oxyde de styrène. Un groupe àniào a* 0..,00 un* facilita particulière, un groupe amino primire, pr-snd alors oon"e substituant un reste 0-hydroxyphénflthyle, vraiseablablesent un reste 13 -h.ïdroxy- 13 -phényl-
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éthyle.
Le produit de réaction est ensuite mis à réagir avec
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un oxyde d'alcejlène à bas poidn moléculaire, on particulier avec l'cxy3e d'4thylène ou l'3xyàe de propylène, cu avec des mélangea le C\7;(I deux oxydas, on quanti4,,,,'o telles et dans des
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conditions telles que aoient introduits au moins 50, plus
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particulièrement au total 7C à 100 groupes o.l('Q,'.'1;1nc-oxy.
Souvent, il est favonble, pour les propriétés df:9irros dca produits finals, de faire '-",lr l'oxyda ,1'.'t.hj'lônc 0+ 1'o /ùe de prcpy1tne jans des proportion:: 1.; L'Jrr:tinèe::;, jimult-.n,'nefn, ou 8Uccessi;ent, sur les produits dj condensation cr.;rà# de styrène /polyamine. Zsa produits do condensation contenant au moins 50 op de préf0renco, plus 1 70 restes hy1nv-ox( sont la plupart du t":l:1pS, pour un* faible teneur n rcstps propylène-oxy, suffisamment solu les 10.n;:; 1',;iu Lt :1 ir0" 'mc:;t utilisables drns b±1 buts -:mvÍ3:.lgéa. Il est souvent ég31ement favorable, pour une utilisation d4t,irmin,Je des produits de condensation do l'inv ntion, m'ils contiennent plus d'un reste ph nyl!:h,-1 ne-oxy.
Il zist f2cile de fixer dos 'quivalente individuels d'oxyde de styrène à un .tzzda 'luolro n'1:C:, c'est-à-dire avant, pc-ndant ou aprs la r action W()\:' 110**Yde d'alcoy1no. Cependant, afin '13a>ir ir un, 1arilit à 1'eau suffisante, il ust racommln;1,1 do li;;,1' r le nomb!'. dos 6roUpox phén.vléhy1ène-o:y iiicorporfn. Il ne doit poe,J fltre plus grand que le nombre dos atonies d'hydrogène liés dirocor.1 nt aux atome d'Azote b¯td.1UOC ,1:..i1±1 le produit de 1=Fvrt. De pr4fôrence, il
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ne doit pas y avoir plus de 3 de cac groupas au total..
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1,% fixation doc .r,oxydes s'effectue dans los conditionn habituelles.. Alors que:, pour la condensation de l'oxyde de styrène àu premier atade, il suffit la plupart du temps d'amener los composants à rúa.gir par chauTia,;o 1: une température d'environ 1000 à 20^ ., suivant la composition, il faut généralement, pour fixer les oxydas d'alcoylénc, des catalyseurs basiques,
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comme l'hydroxyde de sodium ou de potassium, les carbonates
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eu Iss alcoolatos des mêmes métaux.
Les oxydes d'rlcoylènes peuvent, suivant leur r4ctivit, étre introduits àanc les solutions dtts mntièrox de départ tt don ctlysurs dans des solvants orgn.i.q1oc inorten, ou d..ne Ion mitiér,;c premières Ponduos, sous prG8F;ior si T1'I)"'3E1"i.rlJ. r;r¯ ';np!'!lt il 'lst indiqua d'opérer à température .'lovéc, p:..r uxem1'L: de 8C jusqu'au
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voisina.ce de 200 .
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Par un ènoix des proportions nus constituants :dapté l'u3,rzï rûchùrché,.on peu' obtenir des produite iiii--tlî3 possédant les propriJtës les plu-, VT.ri,3, c'¯st-à-dird dus produits auxiliaires pour du:; 113'",':;,,;; v ri .Í;; " 1'':13 !:10')0j l' .p..
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plication différents.
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En tant lut- substances 4-,,nsii -àctivos non ioniques, solubloa dans 11--au ¯t p#u ou pax colcrl':s, Ijs composas de l'invontion sont en partisulisr .'.' int"r,:n ilnta w:juvï n;c. -our textiles. Mais ils pouvant servir nuosi d' :1ront;3 :1 isp(rl3:rjt3 pour des substances solides ou 1i1Uid,,:3., ÇOM,- p'1r ¯x::plc: des µr± .iBO<JS, des huiles, dos çir'J3 nt 11!!t re .r.,r., dJ# tannins, dea pigments. Ils pr'!s9n'ten un int rtt pwrti^uli:r comme proluits :1uxili:'.ir',:s rie t,:irtar:-, surtout lors'm'ils -x;nM'nn,nt 70 à 100 s:rC'..'y'J; à'4th# 1c'J1iqè.
Com;<c :l"1.nt,'::3 e¯sr.çrict¯aa,.r3 -los nOUVû'1UX composée, camp.rtiv:m:nt .u.: substuncs connues '1n#.lngacG ccntcnant plus d'un -:.tome d"*zot<> b;,si1u", fris ne cnt.erz:nt pt s de rost
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phetylethyle relié à '.3zote basique, on citera In tendance réduito à mouasor an solution quvuo t la aabUit4 bien plus faible des mousson produitoo. C,rttu propriété (,J8t y.trticu11romont prononcee lorsque dl--tutrtu -roupie phénylth1le8 sont introduite â3n8 la molécule, on partianlior leralut la groupu terminal d'une chaîne gaz un n8t.: h:;:1:,ophnyl.hyl0.
En raison ie cette propret 4, les nouvelle3 substances son: particulièrement appropriées à l'emploi co-me produits auxiliaires textiles, dans le eau u': l'on tien" à 4viter la formation de mousse dans den t.4.:.nn a.i''a, e,,or7o par exemple 4ana des appareils de te1ntu.
On utilise les nouvelles 3ubst%nces, ::.r axe^r5t, avec ,1,v9.nt.::.ge, dans la f;1. irf '1F :-é il:?3 .1,'I)C Jo;:..:=--1o:-:ir:::1 qui, dune des conditions de + Jint'lra ar ...i11 irs !'o!....!::,,;h >#, présentent une trot r1nd 'f4'i".J.'" -o,r le:' "x br,r :)'1 u# 801uLili(; trop linit.'e et .wr.r.¯r .n 7n. atrn^e "J t¯!1.lr.'c
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dépourvues d'uni.3Sor.. :--J.T a'iJ..i+10n, ..'.1 - a r *e <, , n.. r , io quanti t1c retat1ver.:..m'" f!L t',l'JG te "'.1 r, ' ;* '.- ').11Xi: ilr"., ou par traîtement nlt."r i 3Sir le.- 'iit r. 1> r,, , :'Ilr 1> 1: .JlA4;i.")n::; aqueuses chaudes des l'J'!) uns laY-L 1J":;, or. ""'1 h . 1 1 " , tt'.1nisoon ou on rs,'tI$â':,'9 1^E gi.+'f.. rla,,. Il. n '1('1¯-
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d1 au frcitafent ou. d110r;9.
Les nv&::t:u.e' ao nt. y a rt ":11":"1'8' nit .ie4v,.n loir le la tein' ure de fibres kérat ftr.,;susn av><'* 16'#.: <iclaiaO=ts ':\1 i :.,:1 au foulon montant en Milieux nevxrea, r;>x'!"If.o 1 p. 1 ou cofltonant d8../taux lourie, j-lorints lui ont 8ou'nt un mauvais pouvoir J'un1:.J8or., aux ".11p'lr1'J de pi len tains 4e teinture prét rÙe8 pour cas fibres; on obtient ,2e' ler r^aultata Ba1or'lÍ;:mnt8 loru -le la +i.^,'ar de 11 laine ayant s.ibi un traitement la r6tn;!tint url!'r6,.Ümahle (la plupart du tempo ofilorée), mtio é';dl"'Dmt 41ni- la e.;.n':ure .le fibres celluloaiquea avec 'les colorsnts directs qui ont tendance
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pénétrer trrégulière2ent dans les fibres et donnent des teintures insuffisamment résistantes au frottement. les exemples suivants illustrent l'invention, sans toutefois la limiter.
Dans ces exemples, les parties s'entendent en poids sauf indication contraire.
EXEMPLE 1 :
Cn fond, par chauffage à 70 , 89 parties de la
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-.stearyl-dithylene-triactine, obtenue par des procédés connus à partir d'alcool stéarylique sulfata et de à14thyléne-triawine.
On ajoute à la nasse en fusion, goutte à goutte et en 10 minutes environ, 30 parties d'oxyde de styrène dissoutes dans
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le toluène. Le snuls-nge est ensuite chauffé ler.;s.^:ent à 110 .
A cette température, il se produit un "chauffe'nent spontané et la température monte jusqu' à environ 15G . Lorsque la r4action est calrée, on maintient la 1-i.-.iptrtture à 140-1=0" p.nd,.n encore environ 4 heures par apport dc cletlp-tr. Il ;3c, forme une huile brt'ne qui :4 .-Nidifie peu à peu au refrcidi9aer.1nt.
On reprend 50,8 parties du ll-st;4a.r:,ldi?th:llènetriamino-2-pht'nyl*!thamol obtenu ci-dessus par 5C parties .1>a1cool dans lequel on : dissous 1 partie ae 3odms^. à,pré,3 Jlan6c soir.\!, en chasse l'alcool par disillzxtion., on réchauffe le mélane à une temp4ratr de 120 à 130 et l'on y envoie de l'oxyde dl ithylbne jusqu'à ce que le poils ait augmente de 423 parties. Le produit de réaction ainsi obtenu cristallise au refroidissement et est soluble en clir dans l'eau.
C'est
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un agu:t l isnt de :.l1eur pour la teinture de la laine et il p^ut etre utilisé, par exemple, dtn-c l'opération de 'einture décrite ci-#ipré3 : On baigne soigneusement dans un appareil à er.:paquetoge IOC nartien d'un peigné 3e laine sous forte de bobines dans un bain consistant en 2000 parties d'eau à 5Q , 1 partie d'acide sulfurique à 98% et 0,5 partie du compos'' tensio-
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actif obtenu de la manière décrite ci-dessus..
On introduit ensuite dans le bain une solution aqueuse de 0,5% (par rapport à la marchandise à teindre) du colorant qui contient en liaison complexe un atome de chrome, une molcule du colorant mono-
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azoïque 6-nitio-2-hydroxy-4-oulfona,,)htalène- <1 azo 1> -2hydroxyghtaine et une molécule du colorant 6ttazotque J 2.acy-5-benzène-azoben: ène- <1 azo 1> -2-tdroxynapht^.lè- @ ne,, On porte le bain au bouillon en 30 minut es. au bout de
40 antre. minutes,, le bain est bien épuisé et son pH est passé de 5,1 à 5,5. On obtient une teinture gris sombre, ayant une bonne solidité au frottement et une très bonne solidité au mouillé. Les bobines sont teintes avec un très bon unisson.
Par centre, lorsqu'or. travaille sans addition du composé tensio-actif . on obtient une t3inture assez inéle. le composa tensio-actif obtenu par condensation
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de la stHaryltriéthylene-tétnn!ine avec l'oxyde de styrène et l'oxyde d'éthylène, selon le mode opératoire décrit ci-dessus, donne un effet d'unisson analogue.
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EXEMPLE 2 :
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à 70 On chauffe 91 parties de stéarr- .5thvHme ' . diamine et l'on ajoute peu à peu, à cette température,
35 parties d'oxyde de styrène. Le mélange est chauffé- ensuite à 140 , température à laquelle il se produit un échauffement spontané. La température monte alors à 176 .
Le mélange réactionnel est ensuite agité encore 4 à 5 heures à une température d'environ 140 . Puis on ajoute à la masse en fusion 2 parties d'éthylate de sodium et l'on envoie de l'oxyde d'éthylène à une température de
110-120 jusqu'à ce que l'augmentation de poids soit de 900 parties.
Après refroidissement, on obtient un composé solide, très soluble à l'eau, qui peut être uti. lisé comme agent d'unisson dans la teinture de la laine avec des colorants acides. A cette fin, on introdu@t, par exemple dans un appareil à teindre en écheveau::,
100 parties de laine à tricoter en 6cheveaux dans un bain constitué de 3 300 parties d'eau à 45 , 5 parties d'acide acétique à 40 % et 0,5 partie ou compos-, tonsio actif préparé dans l'opération ci-.dessus. La marchandise est fortement mouillée par circulation du bain pendant
15 minutes. Puis elle est retirée du bain et l'on ajoute au bain une solution aqueuse de colorant.
Par exemple, on utilise 0,5 % (par rapport au poids des fibres) du compote chromé complexe contenant, pour un atome do chrome, une molécule du colorant monoazoïque 2-hydroxy-
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a-sulfanaphtalrne-1 azo 1) -3-hydroxy-naphtalinr et uno molécule du colorant mononzolque Z..hydroxy4-m:trobonzène- 1 azo 1) -2-hydroxynaphtaléne. On replono la marchandise dans le bain de teinture, on porte le bain à l'ébullition on 30 minutes et on le maintien!:
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à l'ébullition pendant encore environ 40 minutes.
Sqn pH monte pendant la teinture de 4,5 à 4,7. On obtient une laine tricoter teinte très uniformément, de couleur gris sombre. Les teintures présentent une très bonne résistance à l'humidité et une bonne résistance au frottement.
EXEMPLE 3 :
On fait fondre 92 parties de N-stéaryl-
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diéthylène-triamine par chauffage à une température de 70-80 . On introduit dans la masse en fusion 62 parties d'oxyde de styrène et on chauffe sous agitation à 120 .
Il se produit alors un échauffement spontané qui amène le produit à la température de 186 . Après refroidissement à 140-150 , le mélange est agité pendant encore environ 5 heures à cette température. Le produit de réaction obtenu est, d'âpre les résultats d'analyse, la N1-
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stéary l-N...N:3-bis (phény I-hydroxyéthy l )-diéthy lène- triamine. On introduit ensuite dans le mélange réactionnel une solution de 2,3 parties de sodium dans 100 parties d'alcool. Après mélange soigné, l'alcool est chassé par distillation et l'on introduit dans la masse en fusion, à une température de 110-120 , 1023 parties d'oxyde d'éthylène. Le mélange réaçtionnel se solidifie au re- froidissement en une masse presque incolore.
Le produit a une bonne solubilité à l'eau et mousse très peu en solution aqueuse. Il peut être utilisé, par exemple, comme agent égalisant, de la manière décrjte ci-après.
On place dans un appareil à empaquetage 100 parties d'un peigné de laine et 2200 parties d'eau à 50 , puis on met en marche la pompe de circulation en route afin de faire circuler le bain de teinture et l'on introduit successivement 3 parties de sulfate d'ammonium
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et 03 parties du composé tensio-act3,f préparé dans l'opération décrite ci-dessus. Après avoir bien mouillé la marchandise, on introduit dans le bain une solution aqueuse concentrée du colorant. On peut utiliser, par exemple., le complexe chromé du colorant disazoïque ob-
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tenu partir de l'acide 4-amino-3-hydroxyazabenzéne-3'- sultonique diazotd et du 0-naphtol en une quantité de 0,3 % par rapport au poids des fibres.
La teinture est exécutée par ailleurs comme décrit dans l'exemple 1. La teinture brune obtenue est parfaitement régulière.
Le produit que l'on obtient en faisant réagir, dans les conditions décrites dans le premier paragraphe de cet exemple, une molécule de N-stéaryl- diéthylène-triamino-2-phényl-éthanol d'abord avec 10 moles d'oxyde d'éthylène, puis avec 1 mole d'oxyde de styrène et finalement à nouveau avec 80 moles d'oxyde d'éthylène, possède également un bon pouvoir égalisant.
EXEMPLE 4 :
47,5 parties du N-stéaryldiéthylènetriamino-2-phényl-éthanol obtenu selon l'exemple 1, sont
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traitées à 140-150 , après addition d'une partie d'úthy- late de sodium, avec 44 parties d'oxyde d'éthylène. Le produit de réaction obtenu est traité à la même température successivement par 12 parties d'oxyde de styrène, puis par 88 parties d'oxyde d'éthylène, à nouveau par 12 parties d'oxyde de styrène ot finalement encore par 264 parties d'oxyde d'éthylène. Le produit soluble à l'eau, ainsi obtenu, peut être utillsé comme agent égalisant dans la teinture de ], laine. Conne il possède un très faible pouvoir moussant, il constitue un produit auxiliaire très apprécié dans les teintures effectuées dans des appareils à bain circulant.
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On l'utilise, par exemple, en quantité do 0,5 partie dans un bain de teinture contenant 2200
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partias d'eau à 5QG, 2 parties d'acide acétique à 40 et 0,5 % (par rapport au poids des fibres) d'un colorant
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qui est le produit de copulation du 1.1-bis-(4-o-sminobenzène-sulfonyloxyphényl)-cyclohexane tétrazoté avec 2 moles d'acide 2-aminonaphtaléne-6-sulfoniqu*. On teint avec ce bain 100 parties de peigné do laine dans l'appareil à empaquetage, en opérant selon les données de l'ex- emple 1.. Le fil est teint de manière très uniforme. Si l'on opère en l'absence du composé tensio-actif, on obtient une teinture orangée qui présente un unisson nettement moins bon.
EXEMPLE 5 :
On fait réagir 40 parties de l'éther N-
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otraryd3aminotiylgiycoliquo obtenu par condensation du chlorure de stéaryle sur l'éther diaminocfthylqlycoliquo, à une température de 140-150 , avec 12 parties d'oxyde de styrène. On maintiont le mélange à cette température pendant encore 4 heures environ sous agitation. On ajoute ensuite une partie d'éthylate de sodium, puis, à 110-120 , 396 parties d'oxyde d'éthylène. Au bout d'un temps réduit, la réaction est terminée et le produit de réaction se solidifie au refroidissement.
Le produit pout être utilisé comme agent égalisant dans la teinture de la laine avec les colorants sulfoniques, par exemple selon le procédé de teinture décrit ci-après ! :
On place dans une cuve pour pièces 100 parties de toile de laine et 3000 partios d'eau à 50 , puis on fait tourner la marchandise sur un tourniquet à travers le bain de teinture et l'on ajoute ce bain successivement 3 parties d'acide acétique à 40 % et 0,5 partie
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du composé tensio-actif obtenu dans l'opération ci-dessus.
Lorsque la marchandise, au bout de 15 minutes environ, est bien mouilés, on ajoute au bain une solution aqueuse du colorante On peut utiliser comme colorant, par exemple, en quantité de 1,5% (par rapport au poids des fibres), le produit de copulation du 1.1-bis-(4'-o-aminobenzènesulfonyloxyphényl)-cyclohexane tétrazoté avec l'acide 2amino-8-hydroxynaphtalène-6-sulfonique. Le bain de teinture est ensuite porté au bouillon en 40 minutes et maintenu à la température d'ébullition pendant encore environ 50 minutes. La pièce de laine est teinte en rouge de manière uniforme et la teinture possède une bonne résistance au mouillé et au frottemont.
Les teintures sur laine qui ont été obtenues en l'absence d'un agent égalisant ot qui présentent des défauts d'unisson, peuvent aussi être égalisées ultérieurement à l'aide du composé tensio-actif mentionné cidessus. Pour ce faire, on traite au bouillon la marchandise teinte dans un bain frais par une quantité un peu plus forte du produit auxiliaire, par exemple 1,5 partie pour 3000 parties d'eau, après addition d'acide a cétique.
EXEMPLE 6
On fait ré@@@ir 37,2 parties d'éther Ncétyl-diaminoéthyl-glycolique dans les conditions indiquées dans l'exemple 5 pour le dérivé octadécylique correspondant, avec 12 parties d'oxyde de styrène, puis avec 350 parties d'oxyde d'éthylène. On obtient un produit ayant une bonne solubilité dans l'eau, presque incolore, et possédant un très bon pouvoir égalisant.
Si on l'utilise par exemple dans la teinture de cloche mi-foulée de poils de lapin avec le colorant acide pour laine mentionné à l'exemple 4, on obtient un feutre
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teint de Manière régulière en orange sombre et la teinture obtenue présente une très bonne solidité au mcuillé et une bonne résistance au frottement.
EXEMPLE 7 :
EMI15.1
On ajouta à 53 parties de N-atéaryl-1.2propane-diamim4 obtenue par condensation d'une mole de bromure de stéaryle sur une mole de 1.2-propane-diamine, 19,5 parties d'oxyde de styrène et l'on porte le mélange à une température d'environ 140 . Aussitôt que cette température cet atteinte,'la réaction s'effectue assez rapidement et le dégagement de chaleur qui se produit porte la température à environ 1600. La masse réaction- nelle est ensuite maintenue pendant oncore 5 heures à une température de 140-150 .
Après quoi, on ajoute 1,5 partie d'éthylate de sodium, puis, à une température de 110-120 , 643 partios d'oxyde d'éthulène, et on main- tient cette températuré encore pendant un court moment.
Le produit de réaction,qui se solidifie au refroidissement, possède une forte tonsio-activité et il peut être utilisa comne agent d'unisson dans des opérations de teinture telles que celles qui sont décrites dans les derniers ou avant-derniers paragraphes des exemples 1 à 6.
EXEMPLE 8 :
On mélange 62 parties de la N,-stéaryl-
EMI15.2
.N3-bi8-(P-phnYlhYdroxyéthyl)-diéthYlèno-triamine préparée selon l'exemple 3, avec 6 parties d'oxyde de propylène et on chauffe le mélange lentement à 70-80 .
On l'agi te pendant encore 2 heures à cette température, puis encore pondant un court moment une température comprise entre 140-150 . On laissa ensuite descondro la température à 110-1200 et l'on envoie dans le mélange
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229 parties d'oxyde d'éthylène. On laisse ensuite refroidir le produit de réacion, ce qui provoque sa solidi- fication.
Le nouveau composé tensio-actif présente un pouvoir égalisant notable dans la tainture des fibres cellulosiques par les colorants directs. On trempe soigneusement, par exemple, 100 parties de fil de coton sous forme de bobines croisées, dans un appareil à empaquetage, pendant 15 minutes dans un bain consistant en 2200 parties d'eau 50 , 0,5 partie de carbonate de sodium calciné, 5 parties de sulfate de sodium calciné.
1 partie du composé tensio-actif et 1 % (par rapport au poids de marchandise) du colorant cuivré obtenu ,d'une part, à partir de 3.3'-diméthoxy-4.4'-diaminodiphényle tétrazoté et de la quantité équimoléculaire d'acide 1-hydroxynaphtalène-3.8-disulfonique et, d'autre part, d'une quantité équimoléculaire d'acide 2-phénylamino-5hydroxynaphtalène-7-sulfonique. Le bain de teinture est ensuite porté à 90 en 40 minutes et maintenu à cette température pondant 45 minutes. Le fil de coton est soigneusement rincé après teinture. On obtient une teinture bleu sombre, possédant une bonne solidité à la lumière et un très bon unisson.
EMI16.1