BE545722A - - Google Patents

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BE545722A
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C209/00Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C209/04Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by substitution of functional groups by amino groups
    • C07C209/06Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by substitution of functional groups by amino groups by substitution of halogen atoms
    • C07C209/08Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by substitution of functional groups by amino groups by substitution of halogen atoms with formation of amino groups bound to acyclic carbon atoms or to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
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  • Coloring (AREA)

Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 



   On eait qu'on peut préparer des predu'ss auxiliai- res de teinture non moussants, d'un bon pouvoir   cession   et de démontage pour les colorants au soufre et les colorants de cuve, en faisant réagir des polyalcoylène-polyamines exemp- tes de groupes hydroxyle, à poids moléculaire élevé, avec des agents à effet alcoylant, exempts de groupes hydroxyle, qui comportent au moins deux groupes alooylants dans la molécule. 



   Or, on a trouvé qu'on peut obtenir des produits bien efficaces à propriétés améliorées, en faisant réagir des poly- alcoylène-polyamines à faible poids moléculaire, dans les- quelles les groupes alcoylène comportent au moins trois atomes de carbone à chaîne droite, avec des composés aliphatiques di- halogénés en 1-2 ou en 1-3, de préférence avec des composés qui ne comportent pas plus de 6 atomes de carbone dans la mo- lécule, dans un rapport moléculaire compris entre   1:0,7   et   1:

  1,3.   Comme   polyalcoylène-polyamines   appropriées à faible poids moléculaire, on peut considérer, par exemple, la diami- no-3-3' dipropylamine   (dipropylène-triamine),   la   tripopylène-   tétramine, les diamino-3-3'   dipropyldiamino-1-4   butane ou -hexa. ne. Parmi les alcoylènes dihalogénés utilisables, on peut ci- ter le dichloro-1-2 ou le dibromo-1-2 éthane, le dichloro-1-2 ou-1-3 propane, le dichloro-1-3 propane ol-2. 



   La réaction qui se déroule tout d'abord de façon for- tement exothermique est effectuée à une température comprise entre 80 et 150 , de préférence entre 100 et   130 .   Une addi- tion de solvants inertes, tels que le butanol, le xylol, le cyclohexane, etc... est parfois appropriée pour faciliter la manipulation. Une addition d'agents fixant les acides, comme par exemple, les carbonates ou les oxydes alcalins ou alcalino- 

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 terreux, notamment en quantités qui ne suffisent pas pour fixer complètement l'hydracide halogéné qui se forme, est sou- vent avantageuse. Les produits ainsi obtenus peuvent être uti- lisés sans épuration de la façon indiquée ci-après. En tant que composés cationiques, ils sont parfaitement compatibles avec d'autres produits auxiliaires textiles cationiques ou non ionogènes.

   En cas d'une combinaison avec des produits auxiliaires anioniques, on doit tenir compte d'une éventuelle formation de précipités. 



   On a été surpris de constater qu'on obtient selon la méthode indiquée ci-dessus d'excellents produits auxiliai- res textiles qui sont bien supérieurs aux produits usuels, étant donné que pour la préparation de ces derniers, on em- ployait comme matières de départ seulement des polyalcoylè- ne-polyamines à poids moléculaire élevé qui étaient débarras- sées des polyalcoylène-polyamines à faible poids moléculaire, tandis que pour la préparation des produits selon la présente invention, c'est justement l'emploi des polyalcoylène-polya- mines à bas poids moléculaire, faciles à obtenir, qui conduit à de bons résultats. 



   Les agents d'unisson et de démontage obtenus selon la présente invention conviennent pour la teinture de colo- rants de cuve et de colorants au soufre, notamment de colo- rants HYDRON. 



   Les parties indiquées dans les exemples suivants sont des parties en poids. 



   Exemple 1.- 
Dans 132 parties de diaminodipropylamine (dipropy- lène-triamine) on fait arriver, goutte par goutte, à une   tem-   pérature comprise entre 120 et 130 , au reflux, 90 parties de dichloro-1-2 éthane de façon qu'il existe toujours un faible 

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 reflux. Le produit réactionnel devienne plus en plus vis.- queux à mesure que le dichloro-1-2 éthane arrive; lorsque la réaction est terminée, il est semi-solide à température ambi- ante élevée et se prend à froid en une masse solide presque incolore. Le produit réactionnel donne avec l'eau une solution limpide;; en solution concentrée il est hautement visqueux. 



   Ses teintures   .-sur   tissus de coton obtenues dans un volume de bain de 1:30 avec   0,5%   de bleu INDANTHREN RS (Schultz, Farbstofftabellen, 7e édition, tome suppl. II, n    122$)   selon le procédé habituellement appliqué avec ce colo- rant, sont peu unies et nuageuses.

   En ajoutant par contre lors de la teinture, notamment après réduction du colorant, 0,3 gr/ litre du produit préparé selon la présente invention sous for- me d'une solution à   30%,   la teinture sort absolument unie et régulière;,- elle est nettement supérieure aux teintures obte- nues dans   lits   mêmes conditions, avec emploi d'un produit de réaction dérivant d'une polyamine polyéthylènée à poids molé- culaire élevé et de chlorure d'éthylène.   une   teinture sur fi- lé de coton obtenue sur cuve, selon le mode de travail usuel, avec 6% de bleu HYDRON G poudre (Schultz, Farbstofftabellen 7e édition   n&   1113, tome suppl. I) fournit sans emploi de pro- duits auxiliaires, des nuances ayant tendance à sortir non bronzées, non solides au frottement et mal unies.

   On peut re- médier à cet inconvénient par addition de 0,5 à Ig/litre du produit auxiliaire à   30%   décrit plus haut, de préférence après réduction du colorant, les autres conditions restant les mê- mes; le résultat obtenu est bien meilleur   qu'avec   emploi de produits de réaction obtenus à partir de polyéthylène-imine à poids moléculaire élevé et de chlorure d'éthylène. 



   Exemple   2. -     @   
On fait réagir, dans les conditions indiquées à 

 <Desc/Clms Page number 4> 

 l'exemple 1, 132 parties de diaminodipropylamine et 30 parties de carbonate de sodium avec 120 parties de dichloro-1-2 étha- ne. Le produit réactionnel incolore qui renferme du sel ordi- naire, se dissout facilement dans l'eau et possède des proprié. tés analogues à celles du produit obtenu selon l'exemple 1. 



   Une teinture inégale, nuageuse, obtenue avec 0,5% de Vert bleu INDANTHREN B (Schultz, Farbstofftabellen, 7e édi- tion tome   suppl.   II,n  1279) dont   l'unission   n'est que peu amélioré malgré un traitement pendant 3/4 heure dans la cuve à blanc, peut sortir sensiblement mieux unie en ajoutant à la cuve à blanc 0,6 g/litre du produit préparé selon   l'exem-   ple 2, sous forme d'une solution à 30%. En utilisant dans les mêmes conditions à la place de ce produit le produit obtenu par réaction de polyéthylène-polyamine à poids moléculaire élevé avec du chlorure d'éthylène, un effet ne peut être qu'à peine constaté. 



   Exemple   3. -   
On mélange 264 parties de   diaminodipropylamine,   après dilution avec 264 parties de butanol, avec 60 parties de carbonate de sodium anhydre, puis on fait réagir au reflux à   130-140 ,   avec 260 parties de dichloro-1-2 éthane. Après a- chèvement de la réaction, le produit réactionnel se sépare sous forme d'une masse pâteuse incolore. On ajoute 350 par- ties d'eau, puis on entraîne le butanol par distillation. Le produit réactionnel reste sous forme d'une solution hautement visqueuse, de couleur faiblement jaunâtre. 



   En ajoutant 5 g/litre de ce produit sous form d'u- ne solution à 30% à une cuve à blanc et en traitant dans cette cuve- un tissu de coton teint avec du Bleu INDANTHREN GCD   (Schultz,.   Farbstofftabellen, 7e édition , tome suppl. II, n  1234), on obtient un excellent effet de démontage qui est 

 <Desc/Clms Page number 5> 

 sensiblement meilleur que celui réalisé avec addition d'une solution à 30% d'un produit réactionnel obtenu   @     partir   de 
 EMI5.1 
 polyéthylêne-poly aminé à poids moléculaire élevé et de chloru- re   d'éthylène.   
 EMI5.2 
 iîIiVKi\IDIUAÏ10W3.- 

**ATTENTION** fin du champ DESC peut contenir debut de CLMS **.

Claims (1)

1.- Procédé pour la préparation etc produits auxi- liaires de teinture, caractérisé en ce qu'on L'ait réagir, dans un rapport moléculaire compris entre 1:0,7 et 1:1,3, des polyalcoylène-polyamines à faible poids moléculaire, dans lesquelles les groupes alooylène renferment au moins trois atomes de carbone à chaîne droite,avec des composés alipha- tiques dihalogénés en 1-2 ou en 1-3, de préférence avec des composés qui ne comportent pas plus de 6 atomes de carbone dans la Molécule, en présence de solvants inertes ou avec addition de substances fixant les acides, notamment en quan- tités qui ne suffisent pas pour fixer complètement l'hydraci- de qui se forme. **ATTENTION** fin du champ CLMS peut contenir debut de DESC **.
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0254229A1 (fr) * 1986-07-18 1988-01-27 MITSUI TOATSU CHEMICALS, Inc. Procédé de production de N,N'-dialcoyl-alcanediamines

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0254229A1 (fr) * 1986-07-18 1988-01-27 MITSUI TOATSU CHEMICALS, Inc. Procédé de production de N,N'-dialcoyl-alcanediamines

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