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Publication number: BE556148A
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Description


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   Les produits tensio-actifs anioniques (alcoyl- aryl-sulfonates, alcoyl-sulfates,   etc..'. ):   utilisés habi- tuellement pour le nettoyage   de.la   chevelure ont l'avan- tage d'être de bons détergents-'et.de bons¯ moussants. Ils ont par contre l'inconvénient d'éliminer du cheveu les ma- tières grasses naturelles qui lui donnent sa souplesse et son brillant, de le rendre   ."sec"   et cassant. Ils sont en général employés en milieu à pH alcalin et ne peuvent être utilisés en milieu à pH neutre ou acide.

   Ces produits n'agissent ,pas comme "adoucissants", ce terme étant pris dans le sens habituellement employé dans l'industrie de 

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 traitement des fibres textiles, c'est-à-dire qu'ils ne favorisent pas le glissement des cheveux les uns sur les autres et ne facilitent pas l'application des teintures. 



   On sait également que certains produits ten- sio-actifs non ioniques peuvent être employés pour le nettoyage de la chevelure; ce sont aussi de bons dé- tergents et de bons moussants. Ces produits ne présen- tent pas certains inconvénients des produits anioni- ques mais ils n'ont pas non plus de pouvoir "adoucis- sant" sur la surface du cheveu, 
Certains tensio-actifs cationiques, tels que les sels d'ammonium quaternaire ou certains sels d'amines aliphatiques à longues chaînes ont été égale- ment proposés comme produits de nettoyage de la cheve- lure. Ils sont en général des détergents assez pauvres et ils présentent l'inconvénient d'être nocifs pour le cuir chevelu. Ils sont par contre de bons adoucis- sants" qui favorisent également la teinture. 



   Or, le demandeur a trouvé que certaines dia- mines aliphatiques bitertiaires procuraient tous les avantages qu'on peut attendre d'un bon produit pour le nettoyage de la chevelure. 



   La présente invention comprend, notamment, l'application, à cet effet, de diamines aliphatiques bitertiaires, dont les plus intéressantes sont celles qui répondent à la formule 
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 dans laquelle 3 désigne une chaîne aliphatique droite ou ramifiée saturée ou non saturée, et possédant 12 à 

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 22 atomes de carbone, deux des lettres R1 à   R   dési- gnent chacune CH2-CH2-OH et l'autre (CH2-CH2-O)n-CH2-   CH-OH,   la lettre n désignant 0 ou 1. Ces bases seront désignées par la suite, pour la commodité, par le ter- me "bases   IV".   



   En pratique les bases IV sont utilisées de préférence sous la forme de solutions aqueuses ou de sols aqueux de leurs sels, ainsi qu'il sera exposé avec plus de détails par la suite, et, dans chaque cas particulier, on utilisera sous cette forme soit un sel individuel soit un mélange des sels correspondant à un mélange de bases   IV.   



   Les bases IV présentent des propriétés à la fois cationiques et non ioniques. Leur pouvoir catio- nique est faible du fait de la présence des groupes oxyéthylés attachés à   l'azote.   



   Les bases IV peuvent être préparées à partir des amines grasses ou mélanges d'amines grasses corres- pondantes par le procédé suivant : 
1) On condense une molécule d'alcoylamine R-NH2 (I) avec une molécule de nitrile acrylique pour 
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 obtenir l'alcoyl-arninn-propionitrile (II) corresdon- dant suivant la réaction : 
 EMI3.2 
 (I) (II) 
2) On transforme l'alcoyl-amino-propionitrile (II) en alcoyl-amino-propylamine (III) par hydrogéna-   @   tion catalytique suivant la réaction : 
 EMI3.3 
   (il)   (III) 
3) On fixe 3 ou 4 molécules d'oxyde d'éthy- lène sur une molécule de III par la méthode classique 

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 de fixation de l'oxyde d'éthylène sur les amines sui-      vant les réactions :

   
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Il est nécessaire de s'assurer que les trois atomes d'hydrogène fixés sur les deux atomes d'azote du composé III soient substitués par le groupe CH2CH2OH (ou CH2-CH2-OCH2-CH2-OH), de façon à obtenir unique- ment des groupements d'amines tertiaires, cela afin de supprimer complètement l'action nocive des groupes d'amine secondaire ou primaire sur l'épiderme. C'est la raison pour laquelle on a avantage à fixer au moins trois molécules d'oxyde d'éthylène sur une molécule d'alcoylamino-propylamine, sans toutefois dépasser quatre molécules. Si l'on dépasse quatre molécules, le pouvoir moussant des sels de l'alcoylamino-propylamine oxyéthylée diminue. 



   On obtient d'excellents produits, très mous- sants et absolument inoffensifs pour la peau en fixant par exemple, en moyenne, 3,5 molécules d'oxyde 

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 d'éthylène sur une môlécule d ta 1 c oylamili o-pro'py lamine, 
Les alocylamino-propylamines   ainsi' oxyéthy-   lées ne sont pas solubles dans l'eau mais peuvent être dispersées. Par contre, la plupart de leurs sels sont solubles dans l'eau. 



   Pour obtenir des détergents adoucissants pour le nettoyage de la chevelure, on peut salifier la diamine oxyéthylée ci-dessus définie par différents acides minéraux ou organiques. On peut utiliser des acides minéraux   tel's   que l'acide chlorhydrique ou l'acide phosphorique. Gn utilisera de préférence des acides organiques à bas poids moléculaire, tels que . les acides formique, acétique et propionique, ou en- core des acides-alcools à'bas poids moléculaire tels que les acides glycoliques, lactique et glycérique ou encore des diacides à bas poids moléculaire tels que les acides malonique et succinique, ou également des poly-acides-alcools à bas poids moléculaire tels que les acides malique, tartrique et citrique. 



   Les acides ci-dessus ne sont donnés qu'à titre d'exemples non limitatifs; n'importe quel acide donnant avec l'alcoylamino-propylamine oxyéthylée des sels solubles dans l'eau peut être employé. On utilise- ra toutefois avantageusement des acides les plus com- patibles avec la peau et notamment des acides-alcools tels que- l'acide lactique qui assure en outre de l'onctuosité à la mousse. Ces sels, en particulier les lactates, sont nouveaux et. font partie de l'invention au titre de produits industriels nouveaux. 



   Pour préparer des solutions prêtes à l'emploi, on neutralise la base IV (ou le mélange de bases IV) chauffée à   70-80    en ajoutant, avec bonne agitation, 

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 une solution aqueuse chauffée à la même température de l'acide utilisé, Le pH de la solution obtenue ne doit pas être supé- rieur à 6 et il ne doit pas non plus être inférieur à 3,5 , car les solutions de sels à pH très acide perdent une partie de leur pouvoir moussant. Il est préférable de choisir un pH compris entre 3,5 et 5 afin d'éviter l'hydrolyse du sel et la redéposition de la base qui pourraient survenir dans le cas de solutions basiques neutres, surtout si au moment de l'uti- lisation on diluait de telles solutions avec des eaux naturel - lement alcalines.

   Pour ajuster le pH, il est avantageux d'ajou- ter lentement la solution de l'acide choisi pour salifier l'amine et en contrôlant le pH. Après neutralisation on laisse refroidir la solution, avant de la parfumer éventuellement et de la conditionner dans des emballages. 



   Un point important et qui constitue un avantage non négligeable du procédé est qu'à la température normale les solutions de certains sels des bases IV se présentent, suivant leur concentration, soit sous la forme de liquides plus ou moins visqueux, soit sous la forme de gels qui sa liquéfient à chaud. Ces liquides et gels sont également des produits industriels nouveaux faisant partie de l'invention. 



   Par exemple, une solution aqueuse contenant 50% en poids de dilactate de base IV dans laquelle R a une longueur de chaîne de 18 atomes de carbone (oléyle ou stéaryle) est fluide à 60 . Au refroidissement elle se prend en un gel plastique et homogène au-dessous de 50 .Un tel gel peut être utilisé sans adjonction de gélifiant ou d'épaissis- sant et conditionné en tubes. 



   Par contre une solution aqueuse contenant 30% en poids de dilactate de base IV reste fluide et limpide à la température normale et peut être commercialisés sous forme liquide. 



   Les shampooings effectués avec des solutions 

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 de sels' de base IV donnent une mousse abondante et   consistante';   la détergence est telle que toutes les salissures du cheveu sont éliminées au premier lavage et le rinçage est facile. Grâce à leur constitution à la fois cationique et non ionique, les sels de base IV sont-,insensibles au pH acide et aux sels de métaux   .alcalino.-terreux   contenus dans l'eau-de lavage. Aucun dépôtprov.enant du produit   lui-mênie   ou   d'une. action   du produit sur des sels contenus dans l'eau ne peut s'effectuer sur le cheveu. 



   D'autre part, grâce à leur pouvoir légèrement cationique, les sels de base IV ont la propriété.de ne pas être éliminés complètement de la surface du cheveu sur laquelle ils laissent une couche monomoléculaire résistant au rinçage. Ce fait explique les propriétés spéciales et les avantages des produits préparés sui- vant l'invention : 
1) Après lavage et rinçage, les cheveux pré- sentent un aspect extrêmement brillant et un éclat remarquable. 



   2) Ils sont particulièrement doux au toucher et peuvent être peignés et démêlés sans aucun effort, comme s'ils étaient lubrifiés. 



   3) Les mises en   plis   ou les permanentes s'effectuent avec plus de facilité et   "tiennent"   mieux, le cheveu paraissant avoir plus de "ressort" qu'après lavage avec les shampooings habituellement utilisés. 



   4) Comme tous les détergents présentant des propriétés cationiques plus ou moins prononcées, les produits définis dans la présente invention favorisent la montée des teintures sur le cheveu. 



   5) La couche monomoléculaire déposée à la 

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 surface du cheveu inverse la charge électrique stati, que de celui-ci qui, au lieu d'attirer les poussières, tend à les repousser. La chevelure devient antistatique et reprend beaucoup moins rapidement les poussières en suspension dans   l'air.   



   Les exemples suivants illustrent l'invention sans la limiter : EXEMPLE   1     Dilactate'de   N-hydroxy-éthyl N'-di-(hydroxy- éthyl)-oléylamino-propylamine en solution aqueuse fluide. 



   .Sur une molécule d'oléylamino-propylamine, soit 324 grammes, on fait agir de l'oxyde d'éthylène jusqu'à augmentation de poids de 132 grammes. 



   Aux 456 grammes de la N-hydroxy-éthyl-N'-di- (hydroxy-éthyl)-oléylamino-propylamine ainsi obtenue, chauffés à   75 ,   on ajoute lentement, en agitant, une solution de 225 grammes d'acide lactique à 80% dans 1430 grammes d'eau, portée à 60 . On ajuste le pH à   6,5.   



   Par refroidissement, on obtient une solution limpide à 30% de dilactate de N-hydroxy-éthyl-N'-di- (hydroxy-éthyl)-oléylamino-propylamine. Cette solution est utilisable directement   cornue   shampooing liquide. 



  EXEMPLE   2 :   
Dilactate de N-hydroxy-éthyl-N'-hydroxy-éthyl- 
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 N' - ( hydroxy-éthoxy-éthyl y --alc oyl (suif).-amino- propylamine, en pâte, 
Sur une molécule d'alcoylamino-propylamine (la chaîne alcoylique correspondant au mélange des chaînes des acides gras dérivés du suif) soit 320 gram- mes, on fait'agir quatre molécules d'oxyde d'éthylène 

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 jusqu'à augmentation de poids de 176 grammes. 



   Aux 496 grammes de produit ainsi obtenu, chauffés à 80 , on ajoute lentement, en agitant, une solution de 225 grammes d'acide lactique à 80% dans 631 grammes d'eau, la solution ayant été portée à 80 . 



   On laisse refroidir la solution et l'on ob- tient un gel consistant et translucide, utilisable directement comme shampooing concentré. 



   L'invention n'est pas limitée aux détails de fabrication et aux produits particuliers décrits   ci--   dessus. Elle s'étend en outre à l'application de produits analogues obtenus par traitement avec des époxy-alcanes inférieurs autres que l'oxyde d'éthylène, en particulier l'oxyde de propylène.

Claims

REVENDICATIONS 1. Composition pour le nettoyage de la chevelure caractérisée en ce qu'elle contient de l'eau et au moins un sel d'une diamine bitertiaire répondant à la formule : EMI10.1 dans laquelle R désigne une chaîne aliphatique possédant 12 à 22 atomes de carbone, deux des lettres R1 à R3 désignent chacune CH2- CH2- OH et l'autre (CH2- CH2 - O)n CH2- CH2- OH, la lettre n désignant 0 ou 1.

2. Composition selon la revendication 1, caracté.- risée par le fait qu'elle renferme en outre de l'acide en quantité propre à assurer un pH de 3,5 à 6, de préférence 3,5 à 5, cet acide pouvant être identique à l'acide entrant dans la constitution du sel.

3. Composition selon l'une quelconque des reven- dications précédentes, caractérisée par le fait que le sel est celui d'un acide-alcool à bas poids moléculaire, en par- ticulier un di-lactate.

4. Composition selon l'une quelconque des reven- dications précédentes, caractérisée par le fait que la solu- tion contient les sels d'un acide et d'un mélange de diamines bitertiaires.