BE533042A - - Google Patents

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BE533042A
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Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 



   La présente invention se rapporte à un procédé de préparation de para- diisopropylbenzène à grande pureté à partir de benzène et de propylène et plus particulièrement à un procédé consistant à faire réagir une molécule de benzène avec environ deux molécules de propylène en pré- sence d'un catalyseur à réaction acide tel que le chlorure d'aluminium, de manière à obtenir un mélange réactionnel contenant des diisopropyl- benzènes isomères associés à du mono-isopropylbenzène ainsi qu'à des poly- isopropylbenzènes supérieurs. puis à séparer la fraction formée des   diiso-     propylbenzènes   isomères du dit mélange réactionnel. et à isoler le para- diisopropylbenzène de cette   fraction....   



   L'invention se rapporte   également  à l'association du procédé ci-dessus à un traitement oxydant assurant la conversion du para-dii- sopropylbenzène en acide téréphtalique très pur. que l'on recueille. 



   L'acide téréphtalique est un intermédiaire industriel extrêmement intéressant pour la préparation des résines du type des polyesters et celle des fibres textiles du type polyester telles que le téréphtalate de polyéthylène-glycol. Pour ce qui concerne la préparation des résines polyester, l'acide téréphtalique peut contenir une quantité notable d'acide isophtalique. Dans certains cas, ce mélange conduit même à des produits três   intsrbssantse   
Toutefois. pour ce qui est des fibres textiles artificielles. il faut de l'acide téréphtalique très pur et l'on se heurte alors techniquement au problème que représente la fabrication économique d'acide ténéphtalique de grande pureté. 



   La réaction du benzène avec le propylène en présence d'un catalyseur à réaction acide tel que le chlorure d'aluminium est bien connue. 



  D'une manière générale. les produits ainsi obtenus sont formés principalement de mélanges des divers   isopropylbenzènes.   Le problème technique est donc. comme dans un procédé quelconque de ce type. d'obtenir le paradiisopropylbenzène très pur désiré avec un rendement global élevé relativement aux réactifs dont on part. 



   On a constaté. conformément à l'invention. que l'on peut sou= mettre au fractionnement un mélange réactionnel de ce type pour en séparer les   diisopropylbenzènes   isomères dont on retire ensuite le   para-diiso-   propylbenzène. d'une manière commode et économique. Le mono-isopropylbenzène (cumène). les ortho- et métadiisopropylbenzènes et les poly-isopropylbenzènes supérieurs. avec le benzène éventuellement inaltéré. peuvent être remis en circuit dans la chambre de réaction et convertis en   diiso-     propylbenzène.   celui-ci étant en principe le seul produit qu'on retire du système. On obtient de cette manière des rendements très élevés en paradiisopropylbenzène très pur relativement aux réactifs de départ. 



   Le para-diisopropylbenzène pur peut être oxydé par voie catalytique au moyen d'air en acide téréphtalique par. Cette oxydation peut également être effectuée au moyen d'un agent oxydant tel que l'anhydride chromique. le permanganate de potassium, etc... 



   La présente invention a donc pour but de fournir un procédé d'obtention de para-diisopropylbenzène très pur par réaction du benzène et du propylène en présence d'un catalyseur à réaction acide tel que le chlorure d'aluminium. ce procédé pouvant être appliqué d'une manière continue. le mélange réactionnel étant séparé. le para-diisopropylbenzène très pur en étant retiré et les autres constituants du mélange réactionnel étant remis en circuit au début du système réactionnel. ce qui assure un rendement élevé en para-diisopropylbenzène relativement aux réactifs. 



   L'invention se   proposa   en outre d'oxyder le para-diisopropylbenzène très pur en acide téréphtalique très pur. 



   D'autres buts. détails ou modes de mise en oeuvre de l'invention apparaîtront dans ce qui suit. 

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   Voici une description détaillée du procédé suivant l'invention avec l'indication de certaines caractéristiques particulières qui en permettront une plus claire compréhension. 



   Dans une chambre de réaction appropriée à paroi intérieure résistant à la corrosion (par exemple en   verre,'-Produit   céramique ou métal ou alliage) munie   d'un   dispositif agitateur (à gaz ou mécanique par exemple) et d'un dispositif de refroidissement ou de chauffage de son contenu tel qu'un serpentin ou une double paroi. d'un condenseur à reflux, d'un tuyau d'arrivée d'air et. facuLtativement d'un tuyau de dégagement des composés à bas point d'ébullition. on charge 
25 parties en poids de chlorure d'aluminium. 



   480 parties de benzène (chimiquement pur ou exempt de   thiophène).   



   25 parties de chlorure   d'isopropyle   (ou d'acide chlorhydrique anhydre) et on introduit, en l'espace de 4 heures environ. 520 parties de propylène (par exemple sous forme de gaz ayant une pureté de 99%) en agitant, tout en maintenant la température entre 70 et   100 C.   Le taux de charge est de 75 litres par heure à la température et sous la pression ordinaire. On peut maintenir cette température en faisant passer de l'eau de refroidissement dans un appareil d'échange de chaleur indirect., en faisant bouillir le mélange et en y laissant revenir le reflux condensé si la température tend à être excessive ou en faisant passer de la vapeur d'eau dans ce dispositif. si la température tend à   s' abaisser.   



   On refroidit alors la masse réactinnelle à la température ambiante. par exemple indirectement au moyen d'eau de refroidissement, puis on la verse dans environ 500 parties d'eau. on ajoute environ 100 parties d'acide chlorhydrique aqueux à 18% environ, et on agite le mélange ainsi obtenu pendant environ un quart d'heure. On laisse alors le mélange reposer. ce qui provoque la formation de deux couches. On recueille la couche hydrocarbures supérieure. on la lave au mouen de 550 parties environ d'hydroxyde de sodium   aqueuse   à 10%. puis au moyen de 800 parties d'eau environ. et on sèche par azéotropie. l'eau distillant avec l'hydrocarbure de point d'ébullition inférieur présent.

   On soumet alors les hydrocarbures au fractionnement dans -tune colonne efficace et on obtient les fractions suivantes à partir de 635 parties (total 989   parties)s   
 EMI2.1 
 
<tb> 
<tb> Diisopropylbenzènes.......................... <SEP> 343 <SEP> parties
<tb> Composés <SEP> aromatiques <SEP> inférieurs <SEP> ............. <SEP> 112 <SEP> "
<tb> Hexane <SEP> ...................................... <SEP> Il <SEP> "
<tb> Composés <SEP> aromatiques <SEP> supérieurs <SEP> ............. <SEP> 169 <SEP> "
<tb> (principalement <SEP> triisopropylbenzène)
<tb> 
 
On soumet alors à un nouveau fractionnement la fraction des diisopropylbenzènes dans un appareil convenablement choisi.

   On obtient 99 parties de queues formées de para-diisopropylbenzène (point d'ébullition   210 4   C. sous 760 mm. de mercure) et 254 parties environ d'un mélange de têtes constitué par un composé ortho (point d'ébullition 203  8C.) et principalement par un composé méta (point d'ébullition 203 2C...). Cette fraction de tête peut être renvoyée dans l'appareil de réaction en vue d'une nouvelle opération. La fraction de para-diisopropylbenzène contient environ   gel,   de dérivé para et 10% de dérivé méta, mais on peut parvenir à une pureté de 99% en composé para ou même plus si le fractionnement est très efficace. 



   Dans un appareil de réaction approprié à paroi intérieure résistant à la corrosion (verre. produit céramique. alliage ou métal résistant à la corrosion) muni d'un agitateur et d'un dispositif de refroidissement indirect, on charges 

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 EMI3.1 
 60 parties en poids d'anhydride chromique (Cr03)   80'parties   d'eau   336parties   d'acide acétique glacial (100%)   185parties   d'acide sulfurique   (98%)   
 EMI3.2 
 et on agite le mélange que l'on chauffe à 86 C.

   On ajoute alors 4 parties de para-diisopropylbenzëne contenant 48$ de dérivé para, le reste étant principalement du dérivé méta avec-une petite quantité de dérivé ortho, dissous dans 100 parties d'acide acétique glacial. en l'espace de 30 mi- 
 EMI3.3 
 nutes. la température étant maintenue à 86-880C. par refroidissement in- direct au   ncyen   d'eau. On agite encore le mélange réactionnel en le main- 
 EMI3.4 
 tenent sel 8600. pendant cinq minutes. 



   On refroidit le mélange réactionnel à 25 C (par exemple par refroidissement indirect) on ajoute 200 parties d'eau et on agite le mélange pendant environ 15 minutes. puis on sépare l'acide   dicarboxylique   solide (par exemple par filtration) on le lave à l'eau et on le sèche. 



  On obtient environ 1.6 partie d'acide téréphtalique. ce qui représente 
 EMI3.5 
 80% du rendement théorique relativement au¯para-diisopropylbenzène, 
On mélange cet acide téréphtalique avec environ 50 parties de méthanol.. puis on ajoute environ 4.5 parties d'acide sulfurique concentré à 98% et on fait bouillir le mélange au reflux pendant environ 20 heures. On ajoute alors environ 300 parties d'une solution aqueuse de carbonate de sodium à 2% environ pour neutraliser l'acide et on lave le précipité à l'eau. 



   On ajoute ce précipité à environ 100 parties de méthanol ab- 
 EMI3.6 
 solu. et on amène le mélange à 600C. environ. température à laquelle s'ef- fectue la dissolution complète. 



   On refroidit alors la solution dans un bain d'eau glacée jusqu'à ce que la cristallisation soit complète et on filtre la bouillie ainsi obtenue, puis on lave la matière solide qui se sépare deux reprises à l'aide de portions de 25 parties de méthanol trois, enfin on sèche sons 
 EMI3.7 
 vide à 25 C. On obtient environ 1.1 partie de téréphtalate de diméthyle ayant un point de fusion de 138-1390C. Le téréphtalate de para - diméthyle pur est indiqué comme ayant un point de fusion de 1L,.0 C. et le téréphtalate de méta-diméthyle un point de fusion de 67 - 68 G. Les résultats montrent donc nettement que l'acide   dicarboxylique   obtenu par oxydation est de l'acide téréphtalique sensiblement pur et que l'oxydation ne porte sensiblement que sur le para-diisopropylbenzène. 



   Le dessins annexé est une illustration schématique de l'installation permettant la   mise n   oeuvre de l'invention. 



   Le procédé suivant l'invention peut être appliqué d'une manière 
 EMI3.8 
 continue. ce qui est particulièrement recommandable dans l' industri981 Conformément au dessin annexé. on charge dans une chambre de réaction 11 du chlorure d'aluminium par un tuyau 12 et du chlorure d'isopropyle par 
 EMI3.9 
 un tuyau 1,". On y ramène également par un tuyau 1,, du chlorure d'aluminium remis en circuit. 



   Le benzène et le propylène y sont chargés d'une manière continue respectivement par des tuyaux 14 et 15 et une partie du mélange réactionnel est évacuée d'une manière continue et envoyée par un tuyau 16 dans un bac de décantation 17 duquel on retire à sa partie inférieure une boue de 
 EMI3.10 
 catalyseur. par un tuyau 18. que l'on renvoie par le tuyau zig dans la chambre de réaction'Il . Les sous-produits hydrocarbures sont également remis en circuit dans cette chambre par un tuyau 39. 



   La couche supérieure. formée d'hydrocarbures. est évacuée du 
 EMI3.11 
 bac de décantation par un tuyau 20 et envoyée dans un premier laveur 21 

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 où elle est lavée en contre courant à l'aide d'eau introduit par des tuyaux
26 et 28. l'eau usée étant évacuée par des tuyaux 30 et 29. On envoie les hydrocarbures lavés par un tuyau 22 dans un autre laveur 23. où ils subis- sent un second lavage en contre courant à l'aide d'une solution aqueuse à   5-15%    d'hydroxyde   de sodium ou d'une autre matière alcaline provenant d'un réservoir 31. par un tuyau 32. 



     .La   liqueur caustique est évacuée par un tuyau   33 et   renvoyée dans le réservoir. Quand sa concentration en matière alcaline est devenue trop faible. c'est-à-dire inférieure à 5% environ. on la rejette par un tuyau 34 et on introduit une liqueur neuve dans le réservoir 31. La couche d'hydrocarbures est évacuée hors du laveur 23par un tuyau 24 et envoyée dans un autre laveur 25 où elle est lavée en contre-courant à l'aide d'eau qui y arrive par les tuyaux 26 et 27. Les eaux usées sont évacuées et envoyées aux égouts par les tuyaux 29 et 29'. On peut d'ailleurs faculta- tivement supprimer ce dernier laveur 25. 



   Les hydrocarbures qui en sortent arrivent par un tuyau 35 dans une colonne de fractionnement 36. On retire une fraction de tête et on l'envoie dans un dispositif de séchage 38 constitué par une colonne de distillation azéotropique. Les produits ayant un point d'ébullition infé- rieur ou les sous-produits indésirables tels que les hexanes sont également éliminés et l'eau présente est décantée et s'écoule par un tuyau   40.   



   Les queues provenant de cette colonne sont renvoyées dans la chambre de   réa@-   tion par les   tuyaux 39'   et 39. Les queues provenant du premier appareil de fractionnement sont envoyées dans un second appareil de fractionnement
41 par un tuyau 42. On élimine en tête la fraction des   diisopropylbenzènes   et on l'envoie dans un   troisiène   appareil de fractionnement 44 par un tuyau 43. On en retire une fraction de tête que l'on renvoie dans l'appareil de réaction par des tuyaux 45 et 39. Les queues retirées de cette colonne sont constituées par du diisopropylbenzène pur qu'on soutire par un tuyau
46. 



   Les queues provenant du second appareil de fractionnement 41 sont envoyées par un tuyau 47 dans un appareil de distillation - éclair
48 où s'effectue la séparation des poly-isopropylbenzènes sous forme de têtes que l'on renvoie par les tuyaux 50 et 39 dans la chambre de réaction. 



   Les goudrons sont évacués par un tuyau 49 et peuvent être envoyés aux égouts. 



   Le para-diisopropylbenzène ainsi obtenu est intéressant en tant que solvant ou comme agent intermédiaire pour la préparation du para- dihydroxybenzène ou hydroquinone par le procédé dit d'hydroperoxydation. 



   Un de ses usages les plus importants est toutefois son appli- cation à la préparation de l'acide téréphtalique. 



   A cet effet, on fait passer les queues par un tuyau 51 dans un appareil d'oxydation 52 dans lequel on fait arriver également le cataly- seur par un tuyau 53 tout en y envoyant de l'air par un tuyau 54. Le   mé=   lange réactionnel partiellement oxydé ainsi obtenu et se présentant sous la forme d'une bouillie est alors envoyé par un tuyau 55 dans un sépara- teur 50 (filtre ou turbine). Le filtrat ou liquide qui en sort est ren- voyé par un tuyau 57 dans l'appareil d'oxydation 52. La partie solide quitte le séparateur 56 par un tuyau 58 et est lavée à l'eau arrivant- par un tuyau 60 dans un   laveur 59.   On retire l'eau usée et on l'évacue par un tuyau
61. Le produit lavé. qui est l'acide téréphtalique, est enlevé par un tuyau 62. 



   Dans l'opération d'oxydation par l'air, on utilise un appareil de réaction approprié à paroi intérieure résistant à la corrosion (verre, produit céramique. métal ou alliage résistant à la corrosion) muni d'un agi- tateur. d'un dispositif de refroidissement indirect et d'un tuyau d'arrivée d'air. On¯ajoute environ 10   parties¯de¯téréphtalate   d'acétate ou de linolé- 

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 ate de manganèse. on porte la température à 125 - 180 C environ et on fait passer de   l'airf   suivant un débit de   40   à 80 parties en poids par heure. pendant environ 25 à 35 heures, On obtient ainsi une oxydation 'ou conver- sion partielle de 20 à 40% de l'hydrocarbure en acide dicarboxylique.

   L'a- cide ainsi obtenu est un solide que l'on sépare par filtration. à l'aide d'une turbine ou d'un autre appareil convenable. On renvoie le filtrat dans l'apparel d'oxydation pour l'utiliser dans un nouveau cycle opé- ratoire. On lave l'acide brut au moyen de deux volumes d'eau environ, puis facultativement de deux volumes d'acide chlorhydrique étendu (1 à   5%)   de manière à   eu Lever   le catalyseur résiduel. puis de nouveau à l'aide de
2 volumes d'eau et on sèche. L'acide téréphtalique obtenu est propre à l'emploi. avec un minimum de purification ultérieure, dans la préparation de textiles artificiels ou de résines polyester.

   En un très grand nombre de cycles, on obtient un degré très élevé de conversion du para-diisopro- pylbenzène en acide téréphtalique. d'une manière économique. conformément à l'invention. 



   Le procédé d'oxydation sélective ci-dessus décrit de l'isomère para en présence d'isomère méta ortho. ou des deux isomères. peut être appliqué de même à des systèmes isomères analogues tels que les mélanges d'isomère para avec l'un des deux autres, ou les deux autres.isomères de composés tels que les cyménes. les di-éthylbenzènes. les éthyl-isopropylbenzènes. les éthylméthylbenzènes. etc.... 



   L'invention est fondée sur cette découverte surprenante qu'à l'équilibre ou au voisinage de l'équilibre. le mélange sortant de la chambre de réaction peut contenir jusqu'à 55%-en poids de   diisopropylbenzènes.   et que l'on peut recueillir ou isoler de cette fraction jusqu'à 50% environ de para-diisopropylbenzène. Dans la pratique, on atteint le maximum ou l'on s'en approche quand le rapport du réactif propylique (propylène ajouté + groupes isopropyle présents dans le courant remis en circuit) au benzène total est compris entre 1,6 et 2.5 molécules de réactif propylique par molécule de benzène. de préférence 1.8 à 2 et mieux 1.9. 



  Au rendement maximum ou à son voisinage du système, le rapport des groupes isopropyle ou benzène présent dans le mélange hydrocarbure remis en circuit est de 1,7 environ, de sorte qu'il faut un rapport de 2 molécules de propylène pour une molécule de benzène dans la charge fraîche pour que le rapport du réactif propylique au benzène présent dans la chambre de réaction soit de 1. 9 molécule environ. 



   On peut utiliser les lots de propylène facilement disponibles. de préférence exempts d'autres composés non saturés. L'appareil réactionnel peut être muni d'un dispositif d'évacuation des hydrocarbures à point d'ébullition inférieur, qui n'y réagissent pas. On peut évacuer en tête une fraction d'hexane ou de cumène. ou les deux. au lieu de les remettre en circulation dans la chambre de réaction. 



   Le benzène doit être exempt d'autres composés aromatiques, à l'exception du cumène. et peut contenir une certaine quantité de paraffines que l'on peut séparer. Sa teneur en soufre doit être faible et de préférence nulle. 



   On obtient des résultats comparables aux précédente avec diverses modifications. C'est ainsi que le catalyseur utilisé dans la réaction des hydrocarbures peut être une matière quelconque à réaction acide. par exemple de l'acide sulfurique. de l'acide phosphorique. de l'acide   fluorhydrique. -du   trifluorure de bore, etc... La température de la réaction peut être comprise entre- 80 et + 150 C; elle est de préférence comprise entre 50 et   110 C.   dans le cas du chlorure d'aluminium. La durée de la réaction peut être de 6 minutes à 10 heures, de préférence de 30 minutes à 4 heure. s.

   Les températures les plus élevées sont généralement associées aux durées les plus courtes et le catalyseur, la température et les durées sont choisies de manière à obtenir la conversion désirée 

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 suivant les débits voulus. On peut rajouter suivant les besoins du chlorure d'aluminium   catalysent,   ce qu'on   déterminé   par un essai à la tache de la réaction d'alcoylation à l'aide d un échantillon de la boue remise en circuit dort on se sert à titre de catalyseur pour en déterminer l'activité 
 EMI6.1 
 catalysante. On traite le catalyseur "se au moyen d'eau contenant 15 30/ex diacide chlorhydrique* pour détruire le complexe du catalyseur et on sépare 15. phase hr .,c:arburee obtenue p:3ir la ré-utiliser. 



  Pour l'exécution du para-diidupropylbenzène en ar,4--le téréphtalique. les catalyseurs utilisables SORT en composés contenant de l'oxygène deo Hé baux lourds, tels que le plomb, le manganèse.. le fer, le nickel, le cobalt,le chrome, le vanadium.   l     cuivre, le   mercure  9 etc...   On peut faire appel à des mélanges de ces composés qui peuvent être des oxydes. des hydroxydes ou des sels   organiques,   ou des associations de ces composés. 



  Les sels organiques peuvent âtre constitués par un ou plusieurs des acides 
 EMI6.2 
 formés t:?:1S le système réactionnel, ou des acides carboxyliques tels que lucide acétique, les autres acides gras inférieurs, des acides naphténiques etc... Ces composés peuvent se préparer suivant les   procédés   connus. 



   L'oxydation peut être effectuée en présence d'un solvant des hydrocarbures. qui soit inerte dans les conditions d'oxydation du système réactionnel. par exemple un acide aliphatique inférieur ou un acide arylaliphatique inférieur. tel les acides acétique. propionique. butyrique. 
 EMI6.3 
 pentanoique . isobutyrique. phénylacétique bétaéthoxyacétiquet etc... 



  La solution peut contenir 10 à. 90% environ de solvant etde préférence. 



  12 à 40%. On peut également y incorporer un peroxyde organique ou un composé donnant facilement naissance à un composé de ce type. en présence d'oxygène gazeux. par exemple du peroxyde de benzoyle. de l'acide perben-   zoique,   de l'acide peracétique. de   l'acétaldéhyde   et des aldéhydes similaires contenant 3 à 5 atomes de carbone dans la molécule. de l'acétone et des cétones similaires contenant   4   à 6 atomes de carbone dans la molécule. 
 EMI6.4 
 de l'éther diéthylique et des éthers similaires contenant 5 à. 10 atomes de carbone dans la molécule, etc... ou des peroxydes minéraux. Leur concentraticn peut être comprise entre 0.05 et 25% environ en poids de l'hy- 
 EMI6.5 
 drocarbure en cours d'oxydation. 



   Pour ce qui concerne la préparation des étoffes en polyester on peut faire réagir l'acide téréphtalique avec le méthanols par exemple en présence de 0.05 à 1% environ d'acide chlorhydrique ou d'un catalyseur acide équivalent. Le téréphtalate de diméthyle ainsi obtenu peut être mis   en-.   réaction avec l'éthylène glycol ou un glycol équivalent contenant environ 2 à 6 atomes de carbone pour préparer l'ester polymère   correspon..   dant. 



   Four certaines applications où la présence d'acide phtalique 
 EMI6.6 
 ou dJac:L3.e isophtalique, ou des deux n'est pas nuisible, ou même est favora i1,ea on peut traiter la fraction des diisopropylbenzènes isomères comme ci-dessus pour obtenir les acides dicarboxyliques correspondants. Ceux-ci peuvent être mis en réaction avec le glycol ou un autre hydroxyde approprié. par exemple contenant 2 à 6 atomes de carbone et 2 à 6 groupes hydroxyle dans la molécule. pour préparer les résines polyester correspondantes. 



   Un caractère très intéressant du procédé suivant l'invention c'est que le propylène et le benzène utilisés à titre de réactifs peuvent être convertis en acides dicarboxyliques correspondants avec un rendement sensiblement théorique sans qu'il se produise des quantités économiquement 
 EMI6.7 
 inacceptables de sousproduits. C'est là 'anavantage économique très important. l'intérêt industriel du procédé portant à peu près exclusivement sur l'acide téréphtalique qui constitue le produit désiré. 



   Il est à la vérité étonnant que le procédé suivant l'invention puisse être mis en oeuvre d'une manière si commode, avec des taux de conversion élevés atteignant sensiblement- la quantité théorique de produit recherché . surtout si l'on considère les moyens opératoires détournés et 

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 coûteux jusqu'ici en usage pour préparer un acide téréphtalique de pureté par ailleurs douteuse.

Claims (1)

  1. RESUME....
    1 ) Procède de préparation de para-diisopropylbenzène à grande pureté propre à la conversion directe en acide téréphtalique très pur, comprenant la mise en réaction du benzène avec le propylène en présence d'un catalyseur à réaction acide de manière à obtenir un mélange réactionnel con- tenant les diisopropylbenzènes isomères associés à du mono-isopropylbenzène et des polyisopropylbenzènes supérieurs, la séparation de la fraction des diisopropylbenzènes isomères, puis l'isolement à l'état très pur du paradiisopropylbenzène de cette dernière fraction.
    2 ) Modes de réalisation du procédé suivant 1 . caractérisés par les particularités conjugables suivantes: a) Le rapport du propylène au benzène est de 2/1 environ. b) Le catalyseur est le chlorure d'aluminium. c) Le para-diisopropylbenzène est oxydé en acide téréphtalique. d) Le procédé est appliqué d'une manière continue, avec remise en circulation du mono-isopropylbenzène et des poly-isopropylbenzènes supérieurs dans la zone de réaction. e L'oxydation du para-diisopropylbenzène en acide téréphtalique est effectuée d'une manière continue.
    3 ) Appareil destiné à la mise en oeuvre du procédé tel que ci-dessus.
    4 ) Produits obtenus au moyen du procédé et de l'appareil cidessus.
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