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Publication number: BE529385A
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Description


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   Cettains éthers-oxydes du 1.3-bis(diéthylamino)-isopropanol exercent une action spasmolytique musculotrope remarquable tout en ayant une toxicité relativement faible. 



   Les   éthers-oxydes   de l'invention répondent à la formule générale 
 EMI1.1 
 dans laquelle 
R est un atome d'hydrogène ou un radical méthyle 
R' est un atome d'hydrogène, un radical cycloalcoyle ou aryle sub- stitué ou non 
R" est un radical alcoyle. aryle, cycloalcoyle. aralcoyle. hétéro- cyclique, aryl-cycloalcoyle ou aralcoyl-hétérocyclique. 



   Ces produits se préparent en faisant réagir un dérivé métallique d'un méthanol substitué avec le 1.3-bis-(diéthylamino)-2-choropropane. 



  Ce dernier composé s'obtient suivant la méthode décrite par   TORIZO     TAKASKI   et coll. /J.pharh.Soc.Japan.   ,     (1949).   211-12/. 



  EXEMPLE 1. 



   Ether-oxyde du cyclohexyl-p-chlorphényl-carbinol et du 1.3-bis-(diéthyl- amino)-isopropanol. 
 EMI1.2 
 



   A une suspension de O.l mole   d'amidure   de sodium dans   100   cm3 de xylène. on ajoute 0.l mole de cyclohexyl-p-chlorophényl-méthanol et on chauffe à reflux pendant 2 heures. 



   Au sel sodé ainsi obtenu, on ajoute 0,1 mole de 1.3-bis-(diéthylamino)-2-chloropropane en solution dans 50 cm3 de xylène et on chauffe à reflux pendant 3 heures. 



   Après refroidissement, on ajoute 100 cm3 d'eau et on décante la solution xylénique qu'on lave encore une fois à l'eau,   On   sèche la solution xylénique en filtrant sur sulfate de soude. On évapore ensuite solvant sous vide et on fractionne soigneusement le résidu par distillation sous vide poussé   (rendt.   75%). On sépare 30 g du produit de   P.Ebull.   



  160 C/0.1 mm Hg. 

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    EXEMPLE   2. 



   Dans   l'exemple   suivant, on se sert de dérivés sodés d'alcools connus.- 
 EMI2.1 
 Ether-oxyde du benzhydrylméthanol et du 1,3-hïs-,diéthy.-amino)-isoproparol. 
 EMI2.2 
   P.Ebull..   170 C/0.1 mm Hg. 
 EMI2.3 
 Ether-oxyde du benzhydrol et du 1,3-b=-id'hylam3.no)--isopropanol. 
 EMI2.4 
 P.Ebull. 155 C/0.1 mm Hg. 
 EMI2.5 
 Ether-oxyde du p-chlombenzhydrol et du 1.3-bis-(diéthylamino)-isopropanol. 
 EMI2.6 
 P.Ebull. 168 C/0.1 mm Hg. 
 EMI2.7 
 Ether-oxyde du\4f.Phényl-méthyl-méthanol et du 1,3-bia-(déthylamino)iso- propanol. 
 EMI2.8 
 P.Ebull 160 C/0.05 mm Hg. 

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 Ether-oxyde du   cyclohexyl-phényl-méthanol   et du 1.3-bis-(diéthylamino)-isopropanolo . 
 EMI3.1 
 



  P.Ebull. 155 C/0.1   mm   Hg. 



  Ether-oxyde du phényl-hexyl-méthanol et du   1.3-bis-(diéthyl-amino)-isopro-   panol.- 
 EMI3.2 
 P.Ebull. 158 C/0.3 mm Hg. 



  Ether-oxyde du cyclohexyl-2-thlényl-méthanol et du 1.3-bis-(diéthylamino)isopropanol. 
 EMI3.3 
 



  P.Ebull.55 C/0.1 mm Hg. 



  EXEMPLE 3. 



   Dans cet exemple on prend, comme matières premières, des   al-   cools qui n'ont pas été décrits dans la littérature. 



   Ce sont : - le 1-phényl-cyclopentaneméthanol (P.Ebull. 132-135 C/3 mm Hg) obtenu par réduction du chlorure de l'acide 1-phényl-1-cyclo-pentanecarboxylique au moyen de l'hydrure de lithium-aluminium. 



  - le   1-phényl-cyclohexaneméthanol   (P.Ebull. 118-120 C O.01 mm Hg)obtenu par réduction du chlorure de l'acide 1-phényl-l-cyclohexane carboxylique au moyen de l'hydrure de lithium-aluminium. 



  - l'alpha-furfuryl-benzylméthanol (P.Ebull. 111 C/0.3 mm Hg) obtenu par ré- duction de l'acide furfuryl-phényl-acétique. au moyen de   l'hydrate   de 11-   thium-aluminium.   

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 Les éthers-oxydes sont : 
 EMI4.1 
 Ether-oxyde du 1-phényl-cyclopentaneméthanol et du 1.3-bis-(dléthylamim)- isopropanol. 
 EMI4.2 
 
 EMI4.3 
 



  P.Ebull. 160eG/o, 05 zm.Hg. 



  Ether-oxyde du 1-phérl.-cyclohexanemétharol et du .,3 bis-(diêthylami)- isopropanol. 
 EMI4.4 
 
 EMI4.5 
 



  P.Ebull. 155-16 C/Q; J5 mm Hg. 



  Ether-oxyde de lalpha-furfulyl-benzylmojaool et du 1,3-bis-(diéthylenino)- isopropanol. 
 EMI4.6 
 
 EMI4.7 
 



  P.Ebull. 165 r3.- mm ig. 



  RESUME. 



  1  Ethers-oxydes du 1,3-bia-(diéthylamino)-isopropanol répondant à la for-

Claims

mule générale EMI4.8 dans laquelle : , <Desc/Clms Page number 5> R est un atome d'hydrogène ou un radical méthyle R' est un atome d'hydrogène, un radical cycloalcoyle ou aryle substitué ou non R" est un radical alcoyle, aryle, cycloalcoyle. aralcoyle. hé- térocyclique. aryl-cycloalcoyle ou aralcoyl-hétérocyclique. EMI5.1

2 Ether-oxyde du benzhydryl-méthanol et du 1.3-bis-(diéthyl-amlno)-isopropanol.

Ether-oxyde du benzhydrol et du 1 3-bis-(diéthylamlno)-isopropanol.

Ether-oxyde du p-chlorobenzhydrol et du 1,3-bis-...diéthyl-amïno)-isopropanol.

Ether-oxyde du dipKÉnyl-méthyl-méthanol et du 1.3-bis-(diéthylamino)isoprapanô..

Ether-oxyde du cyclohexylT-phenyl-ethanol et du 1.,3-bis-(diéthylamino)- isopropanol. EMI5.2

Ether-oxyde du cyclohexyl-p-chbmphényl-carbinol et du 1.3-bis-(diéthylamino)-isopropanol.

Ether-oxyde du phényl-hexyl-méthanol et du 1,3-bis-(diéthyl-amino)-isopropanol.

Ether-oxyde du cyclohexyl-2-thiényl-méthanol et du 1.3-bis-(eléthylamino)isopropanol.

Ether-oxyde du 1-phényl-cyclopentaneméthanol et du 1,3-bis-(diéthylamino)Isopropanol.

.Ether-oxyde du 1-phényl-cyclohexaneméthanol et du 1.3-bis-(diéthylamino)- isopropanol. EMI5.3 Ether-oxyde de l'alpha-furfuryl-benzylméthanol et du 1,3-bîs-(diéthylamino)-ïsopropanol. 3 Procédé de préparation des éthers-oxydes décrits en 1 et 2 , caractéri- sé en ce que l'on fait réagir un dérivé métallique du méthanol substitué EMI5.4 avec le 1,3-bis-(diéthylamino)-2-ahlompropaneo