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La présente invention a notamment pour objet un procédé de préparation de l'ester de l'acide p-n-butylaminobenzofque avec l'éther mono-
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méthylique du nona-éthylène-glycol. de formule-.
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et de ses sels.
Ce nouvel ester présente de précieuses propriétés pharmacolo- giqueso Il a de remarquables propriétés anesthésiques locales et il exerce notamment une action sélective sur les récepteurs d'élongation des poumons.
Il peut être utilisé comme médicament, notamment comme béchiqueo Concernant cette utilisations le nouveau composé présente des avantages notables par rapport aux esters du même genre déjà connuso
Ce nouvel ester est préparé d'une manière en elle-même connue.
Ainsi, on peut transformer, directement ou en plusieurs stades, l'acide
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p-n-butylaminobenzoqueo le cas échéant sous la forme de ses dérivés réac- tifs. en son ester avec l'éther monométhylique du nona-éthylène-glycolo
Un procédé direct consiste par exemple à faire réagir de l'a-
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cide p-n-butylaminobenzolque. le cas échéant sous la forme de ses dérivés réactifs, avec de l'éther monométhylique du nona-éthylène-glycol. le cas échéant sous la forme de ses dérivés réactifso On peut ainsi faire réagir directement de l'acide p-n-butylaminobenzoque avec de l'éther monométhylique du nona-éthylène-glycol.
avantageusement en présence des catalyseurs d'estérification habituels, ou bien faire réagir l'acide p-n-butylamino- benzoïque. par exemple sous la forme de son anhydride, de ses halogénures ou de ses esters d'alcools facilement volatils, comme le méthanol. avec
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de l'éther monométhylique du nona-éthylène-glycol. avantageusement en pré- sence d'agents de condensation basiques, comme la pyridine. les alcoolates de métaux, le cas échéant ceux de l'éther monométhylique du nona-éthyléneglycol lui-même.
On peut également faire réagir ses sels de métaux avec
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des esters réactifs de l'éther monométhylique du nona-éthylène-glycolo en particulier avec ceux obtenus avec des acides Inorganiques ou organiques forts, comme les hydracides halogénés ou les acides sulfoniques organiques, par exemple l'acide éthane-sulfonique ou toluène-sulfoniqueo
Un procédé en plusieurs stades consiste à préparer d'abord un alcool de formule :
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et à éthérifier celui-ci, de préférence sous la foxme de ses sels avec des métaux ou de ses esters réactifs. avec un alcool de formule s HOm(CHZ-CH2-0)p CH3 de préférence sous la forme de ses esters réactifs ou de ses sels avec des métaux, m et p désignant des nombres entiers d'une valeur de 1 à 8 qui satisfont à la conditions m + p = 90
Un autre procédé consiste à préparer d'abord un alcool de formule :
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et à éthérifier celui-ci avec du méthanol. d'une manière connue en ellemême, On peut ainsi faire réagir cet alcool,, le cas échéant sous la fqrme d'un ester réactif ou d'un sel de métal, avec du méthanol. le cas échéant sous la forme de son sel avec un métal ou de son ester réactif.
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Une autre forme d'exécution du procédé consiste en ce que dans des composés de formule :
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où R1 désigne un reste transformable en groupe n-butyl-aminogène.on transforme en groupe n-butylaminogène ledit reste R1. On peut ainsi. par exemple. transformer d'une manière connue en elle-même un groupe aminogène libre en groupe n-butylaminogène. par exemple-par réaction avec des esters réactifs du n-butanolo On peut également alcoyler réductivement. en présence d'aldéhyde n-butyrique. un composé portant un groupe aminogène libre ou un groupe -NO2.
Les réactions sont effectuées en présence ou en absence d'agents de dilution et/ou d'agents de condensation ou de catalyseurs,, à la température ambiante ou à chaude à l'air libre ou dans des récipients fermés, sous pressiono
Suivant le mode opératoire, on obtient ce nouvel ester sous la forme de sa base ou de ses sels. A partir des sels,,, on peut, d'une manière connue en elle-même,. préparer la base libre et à partir de la base libre on peut obtenir les sels par réaction avec des acides appropriés à la préparation de sels utilisables en thérapeutiqueo
Ce nouvel ester présente une notable solubilité dans l'eau.
La solution obtenue possède la caractéristique de se troubler par chauffage à une certaine température, dépendant de la concentration. Cette températuredéterminée pour une solution à 10% est appelée "point de louchissement" et constitue une constante physique. Cette valeur se situe à 45 0 Le louchissement est réversible-, la solution se clarifie à nouveau par re- froidissement
Les composés utilisés comme substances de départ sont nouveaux ou peuvent être préparés suivant des méthodes connues en elles-mêmes.
L'invention. englobe également toutes les variantes du procédé selon lesquelles on part de composés que l'on peut obtenir à l'état de produits intermédiaires à n'Importe quel stade du procédés et selon lesquelles on effectue les phases restantes du procédé.
L'Invention concerne également à titre de produits industriels nouveaux les composés obtenus par la mise en oeuvre du procédé ci-dessus défini.
L'invention est décrite plus en détail dans l'exemple non limitatif qui suito Entre chaque partie en poids et chaque partie en volume.
Il y a le même rapport que celui existant entre le gramme et le centimètreeubeo Les températures sont indiquées en degrés centigradeso
Exemple 1.
On introduit 4.42 parties en poids de p-butyl-aminobenzpate d'éthyle avec 17.2 parties en poids d'éther monométhylique de nona-éthylèneglycol dans un récipient de réaction fermé relié avec une conduite d'amenée de solvant à débit réglable et avec un raccord pour évaporer par distillation sous video Pour obtenir un séchage complète on chauffe pendant une heure à 100-105 et Introduite sous un vide de 12 mm de mercure, du xylol absolu au-dessous de la surface du mélangeo Un courant continu de vapeurs de xylol traverse alors tout l'appareil et entraîne les dernières traces d'humidité et les autres impuretés volatileso On condense le xylol dans un réfrigérant. On refroidit à 20-30 et ajoute 0.06 partie en poids de méthy-
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late de sodium dissous dans 0.6 partie en poids de méthanol.
Ensuite à nouveau sous vide. à 100-105 . on fait passer un courant de xylol. ce qui provoque .l'évaporation de tout le méthanol ainsi que de l'éthanol qui se forme lors de 1-'estérification. On laisse l'estérification se poursuivre dans ces conditions jusqu'à ce qu'une prise d'essai de la masse réactionnelle soit soluble dans l'eau froide en donnant une solution limpide, ce qu'on obtient à peu près au bout de 2 à 3 heureso Il s'est alors formé,, avec un rendement presque quantitatif,, l'ester de l'acide p-butylaminobenzoïque avec l'éther monométhylique du nona-éthylène-glycol.
de formule g
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Cet ester renferme encore un excès d'éther mono-méthylique du nona-éthylène- glycolo Pour le purifiera on le dissout dans le benzène et lave à plusieurs reprises avec une solution à 5% de carbonate de sodiumo Il est préférable d'agiter toutes les solutions de lavage avec du benzène fraiso Le nouvel ester reste dans le benzène, tandis que l'excès d'éther monométhylique du nôna-éthylène-glycol et un peu d'impuretés brunes s'en vont dans la solution .diluée de carbonate de sodiumo En évaporant la solution benzénique après l'avoir séchée et filtrée,., on obtient le nouvel ester sous la forme d'une huile incolore à très faiblement jaune. facilement soluble dans la plupart des solvants organiques.
à l'exception des hydrocarbures aliphatiqueso En solution aqueuse à 10%. le nouvel ester précipite par chauffage à 45 envi- ron; il repasse toutefois facilement en solution par refroidissement. Il est remarquablement approprié à l'anesthésie thérapeutiqueo Les solutions aqueuses de cet ester peuvent être conservées et stérilisées,
L'éther monométhylique du nona-éthylène-glycol utilisé comme substance de départ peut être préparé comme suit s
Dans 250 parties en volume d'éthylène-glycol. on dissout, à 90-100 . 23 parties en poids de sodiumo On ajoute alors goutte à goutte. en 6 heures, à une température de bain de 100 à 110 . en agitant bien.
433 parties en poids de benzènesulfonate d'éther monométhylique de nona-éthylène- glycol et laisse encore reposer pendant 17 heures, sans agiter, au bain d'huile à 100-110 .
Après refroidissement, on traite le mélange réactionnel par 500 parties en volume d'eau et 1000 parties en volume de chloroformée On extrait encore la couche aqueuse à quatre reprises avec chaque fois 500 parties en volume de chloroforme et lave successivement les extraits chloroformiques avec 500 parties en volume d'eauo On sèche et évapore les extraits chloroformiques réuniso On obtient ainsi 353 parties en poids d'un produit huileux brun-foncéo A ce dernier, on ajoute 100 parties en volume d'ammo- niaque à 25% et laisse reposer une nuit à la température ambiante.
puis chauffe le tout deux heures à 90 et finalement évapore à sec au bain-marie sous le vide produit par la trompe à eauo On obtient de cette manière 350 parties en poids d'un résiduo On dissout celui-ci dans 175 parties en volume d'eau et laisse le tout s'écouler au travers d'une colonne à lits mixtes constitués par 100 parties en volume d' "Amberlite" JR 120 et d' "Amberlite" JRA 410. activées séparément puis mélangéeso On lave ensuite avec 175 parties en volume d'eau et évaporeo On obtient ainsi 335 parties en poids d'un résidu huileux.
On lave à nouveau à l'eau et reprend chacun des 2 éluats par 175 parties en volume d'eau et obtient par évaporation (à 100 sous une pression de 10 mm) respectivement. 9 et 0,20 parties en poids d'huile en tant que résiduo Par distillation fractionnée sous un vide de 0.01 mm. on obtient, à 190 . 300 parties en poids d'éther monométhylique de nona-éthylène-glycol sous la forme d'une huile Incolore, à côté d'un peu d'une fraction de tête et de 38 parties en poids d'un résidu de distillation qui se solidifie en donnant des cristaux brunso
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Le benzène-sulfonate de l'éther monométhylique de l'octa-éthy- lène-glycol utilisé est obtenu comme suit :
Dans 500 parties en volume de benzène, on dissout 383 parties en poids d'éther monométhylique de l'octa-éthylène-glycol et ajoute en une heures à 20-30 . tout en agitant bien, 180 parties en volume de sulfochlo- rare de benzène et 100 parties en poids d'hydroxyde de sodium pulvériséo On agite encore deux heures et laisse reposer une nuit sans agitero Le pH est alors notablement supérieur à 7. On introduit 600 parties en volume d'eau. ce qui provoque la formation de deux couches.
On extrait une fois la couche aqueuse avec 200 parties en volume de benzèneo On ajoute aux deux solutions benzéniques réunies, 50 parties en volume d'ammoniaque à 25%. secoue 4 heures à la machine, puis secoue encore peu de temps avec 50 parties en volume d'une solution binormale d'hydroxyde de sodiumo On extrait à nouveau la couche aqueuse avec 200 parties en volume de benzène et lave les deux couches benzéniques successivement avec 50 parties en volume d'une solution binormale d'hydroxyde de sodium et avec 50 parties en volume d'eauo A partir des extraits benzéniques réunis et séchés,, on obtient par évaporation sous vide 473 parties en poids de sulfoester brut.
A partir des extraits aqueux, on peut. par une seule extraction à l'aide de 500 parties en volume de chloroforme, récupérer 30 parties
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en poids d'éther monométhylique d'octa-éthylène-glycolo De son conté. l'éther monométhylique d'octa-éthylène-glycol peut être obtenu comme suit g Dans 500 parties en volume de triéthyl*ène-glycol, on dissout par portions, à 90-100 . 35 parties en poids de sodiumo En 7 heures. on ajoute goutte à goutte,,, à une température de bain de 100 à 110 .en agitant énergiquement, 522 parties en poids de benzène-sulfonate d'éther monométhylique de penta-éthylène-glycol et laisse alors reposer, sans agitera pendant 20 heures, au bain d'huile à 100-110 (en atmosphère d'azote).
Après refroidissement.. on ajoute 300 parties en volume d'eau et agite bien le tout avec 1 litre de chloroformée On extrait encore à quatre reprises la couche aqueuse avec chaque fois 250 parties en volume de chloroformée On traite successivement les extraits chloroformiques à deux reprises avec chaque fois 150 parties en volume d'eauo A partir des ex-
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traits chloroformiqueso on obtient par séchage et évaporation 499 parties en poids de produit brut que l'on mélange soigneusement avec 100 parties en volume d'ammoniaque à 25% laisse reposer la nuit et chauffe alors pendant 4 heures à 100 0 On évapore sous le vide obtenu au moyen d'une trom- pe à eau et obtient ainsi 495.5.
parties en poids d'un résiduo On dilue ce dernier avec 250 parties en volume d'eau et laisse le tout s'écouler au travers d'une colonne à lits mixtes constitués par 100 parties en volu-
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me respectivement d-'"Amberlite" JR 120 et JRA 4100 On lave ensuite avec 200 parties en volume d'eau et évapore l'éluat sous une pression de 10 mm et à 100 0 On obtient un résidu de 487 parties en poidso
484 parties en poids du produit brut ainsi préparé fournissent.,, par distillation sous un vide poussé. 10 parties en poids de fraction de tête, 70 parties en poids de résidu de distillation qui durcit et 400 par-
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ties en poids d'éther monométhylique de l'octa-éthylène-glycola bouillant. sous une pression de 0.01 mm.
à 165 (2100).
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Le benzène-sulfonate d'éther monométhylique du penta éthylène- glycol utilisé ci-dessus peut être préparé comme suit
Dans une solution de 50 parties en poids de sodium dans 800
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parties en volume de triéthylène-gly,colo on verse en 4 heures, à 100 et en agitant. 530 parties en poids d'ester benzène-sulfonique de l'éther monométhylique du diéthylène-glycolg et maintient encore le mélange réactionnel
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à 1000 pendant une nuito Après refroidissement, on ajoute 500 parties en volume d'eau et 100 parties en volume de chloroforme et agite bien le toute
On extrait encore la couche chloroformique à deux reprises avec chaque fois
250 parties en volume d'eau.
puis évaporée On obtient 220 parties en poids d'éther monométhylique brut du penta-éthylène-glycol. En procédant à cinq reprises à une extraction des trois couches aqueuses avec chaque fois 500 parties en volume de chloroforme,, on obtient encore 250 parties en poids d'éther méthylique brut du pentaéthylène-glycol. A partir du produit brut. on obtient par distillation sous 0001 mm. à 110 .400 parties en poids de l'éther pur, sous la forme d'une huile incolore.
Dans 100 parties en volume de benzène,,, on dissout 50 parties en poids d'étehen monométhylique du penta-éthylène-glycol et ajoute goutte à goutte, en une demi-heureen agitant et en refroidissant à 20-30 . 35 parties en volume de sulfochlorure de benzèneo En même temps,, on introduit en portions égales.. 15 parties en poids d'hydroxyde de sodium pulvériséo
On agite encore pendant 2 heures et demie et laisse alors reposer une nuit sans agitero On sépare ensuite par essorage les sels précipités et agite le filtrat pendant 4 heures avec 20 parties en volume d'une solution aqueuse d'ammoniaque à 25%.
Le sulfochlorure de benzène encore éventuellement présent est alors transformé en sulfamide soluble dans les alcaliso On ajoute 50 parties en volue d'une solution à 10% d'hydroxyde de sodium et agite bien le touto On extrait encore une fois la couche aqueuse avec 150 parties en volume de benzène et lave successivement les deux extraits benzéniques avec 50 parties en volume d'une solution à 10% d'hydroxyde de sodium et avec 50 parties en volume d'eauo En évaporant la solution benzénique séchée. on obtient, sous la forme d'une huile presque Incolore. 70 parties en poids d'ester benzène-sulfonique de l'éther monométhylique du penta-éthylène-gly- col.
exempt de solvanto
Un autre procédé pour la préparation de l'éther monométhylique du nana-éthylène-glycol,, peut être mis en oeuvre comme suit
Dans 200 parties en volume de chloroformée on dissout 41.5 parties en poids de nona-éthylène-glycol. verse goutte à goutte en une heure. tout en agitant bien,, à 15-30 . 15 parties en volume de sulfochlorure de benzène et 30 parties en volume d'une solution aqueuse à 17% d'hydroxyde de sodium, puis agite encore trois heureso Au bout de 30 heures, on sépare la couche chloroformique et la lave à trois reprises avec chaque fois 50 parties en volume d'eauo On extrait les couches aqueuses avec du chloroforme jusqu'à épuisement.
A partir des extraits chloroformiques. on obtient 50 parties en poids d'ester brut qui.. dissout dans 450 parties en volume d'eau. fournit par extraction avec du tétrachlorure de carbone, 18.5 parties en poids enrichies en ester dibenzène-disulfonique du nona-éthylène-glycolo Par extraction de la solution aqueuse avec du benzèneon obtient 28 parties en poids d'ester monobenzène-sulfonique du non.-éthylène-glycol que l'on fait couler,, après l'avoir dissout dans 30 parties en volume d'alcool mé- thylique en une heure,. à 75-85 et en agitant. dans une solution de la 8 parties en poids de sodium dans 70 parties en volume d'alcool méthylique.
dans un ballon pourvu d'un réfrigérant à reflux,, à l'abri de l'humiditéo On agite encore deux heures et laisse alors reposer 20 heures dans un bain à 70-80 o On évapore le mélange réactionnel sous le vide produit par une trompe à eau. agite le résidu avec 50 parties en volume d'eau et 200 parties en volume de chloroformeo En extrayant jusqu'à épuisement la couche aqueuse avec des portions de chloroforme de 100 parties en volume et en lavant les extraits avec 25 parties en volume d'eau. on obtient 21.5 parties en poids de produit brut qui, comme décrit plus haut. est traité avec de l'ammonique à 25% et avec un lit mixte d'échangeurs d'ionso On obtient ainsi 21,3 parties en poids d'un résidu d'évaporation à partir duquel on obtient, par distillation sous un vide poussé..
19,4 parties en poids d'éther monométhylique du nona-éthylène-glycol incolore et 1.6 parties en poids d'un résidu de distillation qui se solidifiée
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Le nona-éthylène-glycol utilisé comme substance de départ peut être obtenu de la façon suivante :
Dans 2000 parties en volume de benzène, on dissout 280 parties en volume de triéthylène-glycol et tout en agitant énergiquement et en refroidissant, on ajoute en une heures à 30-35 . simultanément 800 parties en volume de sulfochlorure de benzène et 400 parties en poids d'hydroxyde de sodium pulvériséo On agite encore 30 heures et laisse alors reposer un jouro En ajoutant 2500 parties en volume d'eau. on dissout les sels qui ont cristallisé et l'excès d'hydroxyde de sodiumo On extrait la solution aqueuse avec 200 parties en volume de benzène.
ajoute aux extraits benzéniques réunis 100 parties en volume d'une solution aqueuse à 25% d'am- moniaque et agite pendant 4 heures à la machinée Pour terminer. on agite encore peu de temps avec 200 parties en volume d'une solution aqueuse à 10% dhydroxyde de sodium.
On sépare les fractions aqueuses, lave la solution benzénique avec 100 parties en volume d'une solution à 10% d'hydroxyde de sodium et ensuite avec 100 parties en volume d'eau. puis extrait successivement toutes les fractions aqueuses avec 200 parties en volume de benzèneo En évaporantles extraits benzéniques réunis et sèches. on obtient 820 parties en poids d'ester brut sous la forme d'une huile légèrement brunâtre qui cristallise dans 10000 parties en volume d'alcool méthyliqueo On obtient 665 parties en poids de dibenzène-disulfonate de triéthylène-glycol fondant à 38-39 .
215 parties en poids du di-ester ainsi obtenu dans 25 parties en volume d'éther anhydre sont versées goutte à goutte en 4 heures, à 100-110%. en agitant bien et à l'abri de 1'humidités dans une solution de 26 parties en poids de sodium dans 400 parties en volume de tri-éthylèneglycol. On agite encore 6 heures et laisse reposer. sans agiter, pendant 10 heures à 100-1100. Par extraction jusqu'à épuisement. effectuée dans un appareil fonctionnant en continu, on obtient 460 parties en poids d'une huile presque incolore que l'on laisse reposer une nuit avec 100 parties en volume d'ammoniaque à 25%.
On évapore alors, reprend par 225 parties en volume d'eau et laisse couler le tout au travers d'une colonne à lits mixtes constitués par de 1' "Amberlite" IR 120 et IRA 410. pour éliminer les fractions ionogèneso L'éluat fournit, par évaporation sous le vide créé par la trompe à eau. 465 parties en poids d'une huile presque incolo- re. Par distillation sous un vide poussé, on obtient. à côté de 290 parties en poids de triéthylène-glycol en excès. 110 parties en poids de nona- éthylène-glycol sous la forme d'une huile incolore bouillant à 190 . sous une pression de 0.01 mm. ainsi que 50 parties en poids d'un résidu d'aspect cireux qui se prend en masse.
En outre, on peut obtenir comme suit l'éther monométhylique de nona-éthylène-glycol utilisés
En 2 heures, on laisse s'écouler simultanément, en agitant. à 20 . 200 parties en volume d'une solution à 30% d'hydroxyde de sodium et 200 parties en volume de sulfochlorare de benzène, dans une solution de 400 parties en volume de triéthylène-glycol dans 3000 parties en volume de chloroformée On agite pendant une nuit et laisse alors reposer un jour.
On dissout les sels précipités en ajoutant 200 parties en volume d'eau et sépare la couche chloroformique. que l'on libéré. Par extraction avec de l'eau, on libère la couche chloroformique d'environ 100 parties en poids de triéthylène-glycol qui n'a pas réagi, On évapore la couche chloroformique et extrait avec de l'eau jusqu'à épuisement, les 380 parties en poids de résidu huileuxo L'extrait aqueux, qui renferme le mono-ester, est extrait jusqu'à épuisement avec du benzèneo On évapore l'extrait benzénique qui fournit ainsi 320 parties en poids de monobenzène-sulfonate de triéthylène-glycol sous la forme d'une huile presque Incolore.
A l'abri de l'humidité, on mélange dans un ballon pourvu d'un dispositif d'agitation et d'un réfrigérant à reflux. 165 parties en poids
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d'éther monométhylique de tr1.éthy1ène-g1yco1Q 220 parties en-poids d'une solution à 25% de méthylate de sodium dans l'alcool méthylîque,, puis ajou- te encore au tout 200 parties en volume de benzèneo On évapore le benzène, ainsi que l'alcool méthylique sous le vide créé par la trompe à eau et répète l'évaporation encore trois fois après avoir ajouté chaque fois 200 parties en volume de benzène frais et anhydreo On dissout le résidu d'évaporation dans 250 parties en volume de benzène et verse le tout goutte à goutte, en 2 heures,
en agitant bien. à une température de bain de 90 .dans une solution de 295 parties en poids de monobenzène-sulfonate de triéthylène-glycol dans 300 parties en volume de benzène seco On agite encore quelques heures et laisse alors reposer une nuit dans un bain à 80 o On sépare par essorage le benzène-sulfonate de sodium qui a précipité et évapore le filtrat, On reprend le résidu par 150 parties en volume d'eau et
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laisse la solution s'écouler.. en vue de sa désionisatîon. au travers d'un lit mixte dJl'Amberl1te" IR 120 et IRA 410o On soumet le résidu d'évapora- tion de l'éluat à une distillation fractionnée sous un vide pousséo On obtient ainsià 130 et sous une pression de 0,005 mm. 240 parties en poids
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d'éther monométhylique d'hexa-éthy1ène-g1yco1o On fait réagir dans le benzène.
suivant la description ci-dessusn 300 parties en poids du dérivé sodique de l'éther monométhylique d'hexa-éthylène-glycol avec 295 parties en poids de monobenzène-sulfonate de triéthylène-glycol pour obtenir 340 parties en poids d'éther monométhylique de nona-éthy1ène-gl,ycolo On peut éga- lement effectuer successivement les deux stades de la réaction dans le même ballon. sans isoler l'éther monométhylique d'hexa-éthylène-glycolo
REVENDICATIONS.
1) Un procédé pour la préparation d'un nouvel ester, caractérisé par le fait qu'on prépares d'une manière connue en elle-mêmen l'ester de formule :
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Le présent procédé peut également être caractérisé par les points suivants : a) On transforme directement ou en plusieurs stades, l'acide
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p-nmbutylaminobenzoique en son ester avec l'éther monométhylique du nona- éthylène-glycolo b) On fait réagir 19acide p-n-butylamînobenzolque, le cas échéant sous la forme de ses dérivés réactifs,, avec l'éther monométhylique du nona=éthy1ène=glycol>1 le cas échéant sous la forme de ses dérivés réactifso c) On fait réagir l9acide p-n-butylaminobenzoïque ou ses dérivés réactifs avec l'éther monométhylique du nona-éthY1.ène=glycol., le cas échéant en présence d'agents de condensationo d)
On fait réagir l'acide p-n-butylaminobenzolque sous la forme de ses sels de métaux avec des esters réactifs de 1-'éther monométhylique du nonaméthy.énemglycolo e) On prépare d'abord un alcool de formule g
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et éthérifie celui-ci. le cas échéant sous la forme d'un sel de métal ou sous la forme d9un ester réactif,, avec un alcool de formule
**ATTENTION** fin du champ DESC peut contenir debut de CLMS **.