BE528751A - - Google Patents
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Description
<Desc/Clms Page number 1> Il a été établi que certains nouveaux dérivés basiques de la 4-cyclohexyl-cyclohexanone,, c'est-à-dire la 2-diméthylaminométhyl-4-cyclohexyl-cyclohexanone ainsi que ses sels, exercent in vitro et in vivo une puissante action fongicide. L'invention présente consiste en un procédé de préparation de EMI1.1 la 2-diméthylaminométhyl-4-cyclohexyl-cyclohexanone caractérisé par le fait que l'on fait réagir la 4-cyclohexyl-cyclohexanone selon Mannich avec du formaldéhyde ou un polymérisé de formaldéhyde et avec de la diméthylamine ou un sel de cette dernière. La réaction est effectuée de préférence par chauffage dans un solvant. La base obtenue peut être transformée en un de ses sels, par exemple en l'hydrochlorure. L'hydrochlorure de 2-diméthylaminométhyl-4-cyclohexyl-cyclohexanone fond à 105 C. Il est incolore, légèrement hygroscopique, il se dissout facilement dans l'eau et l'alcool, où il prend une réaction faiblement acide. Il est inodore et a. un goût amer. On peut ].!'utiliser comme fongicide en solution, en onguent ou sous forme de poudre, de préférence en mélange avec d'autres poudres,, par exemple du talc ou de la terre de diatomées. Les dilutions maximum, dans lesquelles l'hydrochlorure de 2- diméthylaminométhyl-4-cyclohexyl-cyclohexanone possède encore une action inhibitrice sur la croissance en culture de bouillon des champignons pathogènes de la peau, sont les suivantes : EMI1.2 <tb> <tb> Trichophyton <SEP> mentagrophytes <SEP> 1 <SEP> s <SEP> 1 <SEP> 000 <SEP> 000 <tb> Achorion <SEP> Quinckeanum <SEP> 1 <SEP> : <SEP> 100 <SEP> 000 <tb> Achorion <SEP> Schoenleinii <SEP> 1 <SEP> : <SEP> 100 <SEP> 000 <tb> Par contre, l'acide undécylénique, qui représente une préparation réputée en clinique pour le traitement des dermatomycoses. n'empêche la croissance des souches de trichophyton que jusqu'à une dilution de 1 : 1000(Klinische Wochenschrift 1950, page 429). Dans les infections de cobayes par le trichophyton mentagrophytes, le traitement par un onguent à 2.5% de l'hydrochlorure de 2-diméthylaminométhyl-4-cyclohexyl-cyclohexanone permet de réduire la durée de l'infection fongique du pelage environ de moitié, tandis que lors du traitement au moyen d'un onguent d'acide undécylénique à 10%, l'infection dure aussi longtemps que chez les animaux de contrôle non traités. Exemple, 365 parties en poids,de 4-cyclohexyl-cyclohexanone (préparée d'après C.H. Shunk & A.L. Wilds, J. Amer. Chem. Soc. 71. 3946 [1947]) sont dissoutes dans 1000 parties en volume d'alcool absolu et additionnées de 82 parties en poids d'hydrochlorure de diméthylamine. On chauffe à ébullition avec reflux et on introduit, dans l'espace de 10 heures. 30 parties en poids de paraformaldéhyde en 10 portions. L'alcool est alors séparé par distillation et le résidu est dissous dans 500 parties en volume d'eau et 500 parties en volume d'éther tout en remuant. La couche aqueuse limpide est rendue alcaline (preuve à la phénolphtaléine) au moyen d'ammoniaque et extraite jusqu'à épuisement avec chaque fois 200 parties en volume d'éther. Les extraits éthérés réunis sont séchés sur du sulfate de sodium et l'hydro- EMI1.3 chlorure de 2-diméthylaminométhyl-4-cyclohexyl-cyclohexanone est ensuite précipité au moyen d'acide chlorhydrique alcoolique. Il fond après recristallisation dans un mélange d'alcool et d'éther à 105 C. Le nouveau composé est quelque peu hygroscopique, incolore et il se dissout facilement dans l'eau et les alcools, où il prend une réaction légèrement acide.
Claims (1)
- REVENDICATIONS.1) Procédé de préparation de dérivés basiques de 4-cyclohexylcyclohexanone. caractérisé par le fait que l'on met en réaction la 4-cyclo- hexyl-cyclohexanone avec du formaldéhyde ou un polymérisé de formaldéhyde et avec de la diméthylamine ou un sel de cette dernièreo 2) Les dérivés basiques de 4-cyclohexyl-cyclohexanone préparés suivant la revendication 1. EMI2.13) Un sel de 2-diméthylaminométhyl-4-eyclohexyl-çyclohexanonee 4) L'hydrochlorure de 2-diméthylaminométhyl-4-cyclohexyl-cyclohexanone.
Publications (1)
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5405146A (en) * | 1994-06-15 | 1995-04-11 | Washington; Mary | Frame kit for picture puzzle assembly |
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