BE509188A - - Google Patents

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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C14SKINS; HIDES; PELTS; LEATHER
    • C14CCHEMICAL TREATMENT OF HIDES, SKINS OR LEATHER, e.g. TANNING, IMPREGNATING, FINISHING; APPARATUS THEREFOR; COMPOSITIONS FOR TANNING
    • C14C3/00Tanning; Compositions for tanning
    • C14C3/02Chemical tanning
    • C14C3/08Chemical tanning by organic agents
    • C14C3/18Chemical tanning by organic agents using polycondensation products or precursors thereof
    • C14C3/20Chemical tanning by organic agents using polycondensation products or precursors thereof sulfonated

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Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 



  PROCEDE DE FABRICATION DE PRODUITS DE CONDENSATION SOLUBIES DANS L'EAU,
AYANT UNE ACTION TANNANTE. 



   La demanderesse a décrit dans le brevet français n  (demande de brevet n  592 319) un procédé de fabrication de nouveaux produits ayant une action tannante, qui confèrent aux cuirs d'excellentes qualités. 



  D'après ce procédé on condense dans le vide à des températures de   150-190    des acides   phénolsulfoniques,   contenant au moins un atome d'hydrogène actif en position ortho ou para par   rapport .au   groupe-hydroxyle phénolique. Dans ces conditions il se forme par élimination d'eau des acides polyoxypoly-   phénylsulfone-sulfoniques   à poids moléculaire plus ou moins élevé de la for- mule   générale Ph -   (S02 - Ph)n] SO3H, dans laquelle Ph représente un radi- cal oxyphénylique, pouvant être éthérifié et n un nombre entier. 
 EMI1.1 
 



  Ces acides polyoxypolyphényl-su7..fone-sulfoniques sont relative- ment peu solubles dans l'eau et ne possèdent que de médiocres propriétées tannantes; même après condensation subséquente avec de la formaldéhyde on ne peut améliorer suffisamment leurs propriétées tannantes. Par contre ces pro- duits peuvent être condensés, d'une manière inattendue, avec la formaldéhyde et l'urée, donnant ainsi naissance à d'excellents tannins bien solubles dans l'eau. 



   Par la suite, la demanderesse a trouvé qu'à part les produits de condensation mentionnés ci-dessus, on peut en général condenser dans le vide à 140-190  les acides phénolsulfoniques, contenant au moins un atome d'hydro- gène actif en position ortho ou para par rapport au groupe hydroxyle phénoli- que, avec des acides de la série benzénique et naphtalénique, exempts de grou- pes hydroxyles phénoliques.

   Il est'surprenant de pouvoir préparer de tels acides oxy-polyarylsulfon-sulfoniques mixtes, étant donné que les¯acides sul- foniques de la série benzénique et naphtalénique, exempts de groupes,hydro- xyles phénoliques, ne se laissent point ou que très difficilement condenser entre eux avec formation de groupes   sulfonyle.   On n'effectuera cette derniè- 

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 re condensation qu'avec des quantités d'acides sulfoniques de la série benzé- nique et naphtalénique tout au plus équimoléculaires à celles des acides phénolsulfoniques utilisés; en général on en utilisera de plus petites quan- tités.

   Parmi ces acides, les acides méthylbenzène-, halogénobenzène- et naph- talènesulfoniques, par exemple, se prêtent à ce genre de condensation ainsi que les acides o- et p-toluènesulfoniques, les acides o-, m- ou p-xylènesul- foniques, l'acide p-chlorobenzène-sulfonique, les acides naphtalène-1- ou de préférence -2-sulfoniques, respectivement leurs mélanges techniques. De cette manière on obtient des mélanges d'acides   oxy-polyarylsulfon-sulfoniques.   Ces acides sulfoniques sont relativement peu solubles dans l'eau et ne présentent de ce fait que de médiocres propriétés tannantes. 



   La demanderesse a de plus trouvé - et ceci est un des aspects es- sentiels de la présente invention - que les deux catégories d'acides oxy- polyaryl-sulfon-sulfoniques décrits précédemment, auxquels on peut attribuer la formule générale 
 EMI2.1 
 dans laquelle Ar représente un radical aromatique de la série benzénique et   naphtaléniqùe,   en particulier un radical   oxyphénylique   ou naphtyle, 
Ph un radical   oxyphénylique,   pouvant être substitué, p.e.

   par un groupe méthyle ou par un atome d'halogène, et n un nombre entier, peuvent être subséquemment condensés dans le vide à une température dépas- sant   1400   avec des phénols, devant contenir un atome d'hydrogène actif en position ortho ou para par rapport au groupe hydroxyle phénolique., et pou- vant être substitués par des groupes méthyle ou halogène, conduisant ain- si, par élimination d'eau et formation d'un nouveau lien sulfone, à des oxy-   polyarylsulfones   de la formule probable 
 EMI2.2 
 dans laquelle   Ar,   Ph et n ont la même signification que ci-dessus. Les phé- nols utilisés à cette fin seront, par exemple, le phénol, les o-, m- et p- crésols, les o- et p-chlorophénols ou des mélanges de ces phénols.

   La limite supérieure de la température de réaction dépend de l'apparition de produits très foncés, qui se forment dès que la température devient trop élevée. En général, pour l'obtention de produits de condensation plus ou moins clairs, on ne dépassera pas une température de 190 C, les températures favorables étant situées entre 160 et   180 C.   Les polysulfones ainsi obtenues sont diffi- cilement solubles dans l'eau et ne peuvent être utilisées sous cette forme pour le tannage. De ce mélange technique il a été possible d'isoler par des méthodes soit chimiques soit physiques des composés contenant de 2 à 5 grou- pes sulfonés; il est d'ailleurs fort probable que ce mélange contiénne des dérivés à poids moléculaire plus élevée. Cette condensation conduit à des rendements dépassant 90 % de la théorie.

   La formation de lien sulfone en con- densant des phénols avec les acides oxy-polyarylsulfon-sulfoniques est d'au- tant plus surprenante, étant donné   que.,   par exemple , on ne peut obtenir de naphtyl-oxyphénylsulfones en condensant d'après la méthode décrite ci-dessus des acides naphtalène-sulfoniques avec des phénols. En effet il ne se forme dans ces cas que des dioxydiphénylsulfones, le naphtalène étant mis en li- berté durant la réaction. 



   L'objet de la présente invention est un procédé de fabrication, à partir des composés décrits précédemment, de produits de condensation so- lubles dans l'eau ayant une action tannante. Il est caractérisé par la con- densation en milieu aqueux alcalin à des températures élevées avec la formal-   déhyde   ou avec des substances donnant naissance à la formaldéhyde d'un mélan- 

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 ge d'acides oxy-polyaryl-sulfon-sulfoniques, en contenant tout au plus qu'un groupe hydroxyle phénolique par radical phénylique et d'oxy-polyarylsulfone, obtenues d'après la méthode décrite ci-dessus.

   Les nouveaux produits de con- densation peuvent être traités subséquemment, le cas échéant, avec des sels solubles de l'acide sulfureux ou avec des acides aromatiques resp, leurs pro- duits de condensation solubles afin d'augmenter leur solubilité. 



   Ces produits de condensation permettent d'obtenir des cuirs blancs très solides à la lumière, d'un meilleur plein qu'avec les produits de con- densation décrits dans l'introduction. Les tannins préparés à partir des pro- duits de formules générales I et II, dans lesquelles   Ar   représente un radical naphtyle, sont de très bonne qualité et spécialement intéressant du point de vue économique, tandis que ceux dont le symbole Ar représente un radical oxy- phényle sont les plus actifs et de ce fait les plus précieux de cette inven- tion. 



   D'après le présente procédé, il n'est pas nécessaire d'employer des produits initiaux bien définis, on utilisera sans autre avantageusement les mélanges techniques tels qu'ils se forment. De plus il n'est point nécessaire de préparer les acides oxypolyaryl-sulfon-sulfoniques et les oxypoly-aryl-sul- fones séparément. Le mode de fabrication le plus simple du point de vue indus- triel consiste au contraire à chauffer dans le vide à   140-190 ,   de préférence à 160-180 C, durant quelques heures, par exemple 8-10 heures, les acides phé- nolsulfoniques resp. les mélanges des acides phénolsulfoniques et des quantités équivalentes, de préférence des quantités moindres, d'un autre acide sulfoni que aromatique, susceptible d'être utilisé à cet effet.

   A la fin de cette pre- mière opération on détermine les groupes sulfoniques encore libres, par exem- ple, électrométriquement, puis on n'ajoute à la masse qu'une partie de la   quan-   tité équivalente (par rapport aux groupes sulfoniques libres)-d'un phénol capa- ble de réagir et continue la condensation dans le vide à 140-190 C, de préfé- rence à 160-180 C, jusqu'à réaction complète du phénol. En condensant-ensuite à température élevée, par exemple 100-105 , le mélange d'acides oxy-polyaryl- sulfon-sulfoniques et d'oxy-polyarylsulfones ainsi formé en solution alcaline   concentrée, de préférence à un pH de 7,5-9 avec la formaldéhyde ou avec des substances donnant naissance à la formaldéhyde, on obtient des produits fi-   naux solubles dans l'eau conformes à la présente invention. 



   La solubilité dans l'eau de ces nouveaux produits dépend du degré de sulfonation, de sorte que l'on obtiendra sans autre une bonne solubilité des nouveaux tannins, en ne condensant que 25-50 % des groupes sulfonyles li- bres des produits, décrits ci-dessus, avec des phénols. Par contre, si le mé- lange devant être condensé avec la formaldéhyde contient une trop grande pro- portion de sulfones, par exemple, si   50-80%   ou plus des groupes sulfoniques libres des produits primaires ont été condensés avec des phénols on pourra obtenir des produits finaux, dont la solubilité dans l'eau est insuffisante. 



  La solubilité de ces derniers produits se laisse toutefois facilement amélio- rer, en traitant subséquemment en solution aqueuse les produits finaux avec des sels solubles de l'acide sulfureux ou avec des acides aromatiques resp. leurs produits de condensation solubles, sans de ce fait porter atteinte à leur pouvoir tannant. Le traitement avec les sulfites peut être effectué à pression normale ou sous pression et à l'encontre des procédés connus il ne' se fera pas simultanément avec la condensation à la formaldéhyde. 



   Les nouveaux produits de condensation sont, pour la plupart, sen- sibles aux électrolytes, de sorte qu'il est préférable de les précipiter en ajoutant des acides minéraux à leurs solutions aqueuses, d'éliminer les sels minéraux des produits résineux formés, puis après les avoir à nouveau dissouts dans l'eau, les acidifier au pH désiré avec des acides organiques. 



   Ces nouveaux produits peuvent en outre être utilisés comme pro- duits auxiliaires dans l'industrie textile ou comme produits intermédiaires pour la fabrication de cesdits produits. 

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   Les exemples suivants illustrent la présente invention, sans tou- tefois la limiter. Dans ces exemples, les parties se comprennent en poids et les températures en degré centigrade. 



  Exemple 1. 



   On ajoute lentement à 500 parties de phénol fondu, à 60-70 , 440 parties d'acide sulfurique fumant à 66 %, puis on sulfone durant une heure à 100 . L'acide phénolsulfonique ainsi formé est ensuite chauffé lentement à 160-165  dans un vide de   11-13   mm de telle sorte qu'il distille qu'une petite quantité de phénol; on maintient la masse à cette température jusqu'à ce qu'un gramme du produit de condensation nécessite, 3,5-3,7 cc de solution normale de soude caustique pour sa neutralisation, en utilisant le rouge congo comme indicateur. Le produit est alors additionné de 90-100 parties de phénol et dès que celui-ci est bien mélangé, on fait à nouveau lentement le vide et chauffe la masse à 165  jusqu'à ce qu'un gramme du produit n'utilise plus que 2,7-2,5 cc de solution normale de soude pour sa neutralisation.

   Rendement = environ 900-940 parties. 



   On fond avec précaution 100 parties de ce produit avec environ   41   parties de soude caustique à 40   %,   ajoute ensuite 20-22 parties de formaldé- hyde à 37 % et condense à   100-105    jusqu'à ce qu'une prise dissoute dans une petite quantité d'eau reste claire après acidification avec l'acide sulfuri- que dilué (env. 6 heures). La masse est alors diluée avec 30 parties d'eau et le tannin qui s'est formé, est précipité avec un mélange d'acide sulfurique à 40 % et de sulfate de soude. Le produit résineux est alors débarrassé de l'excédent de sels solubles, puis dissout dans une petite quantité d'eau, so- lution à laquelle on ajoute 8 parties d'acide acétique à 80 %. 



   Ce nouveau tannin se prête spécialement à la fabrication des cuirs blancs. 



  Exemple 2. 



   Le premier produit de condensation titrant   3,5-3,7,   obtenu à partir de 500 parties de phénol suivant l'exemple 1, est additionné de 100- 130 parties de crésol brut DAB IV, puis chauffé dans le vide à 150  jusqu'à ce qu'un gramme du produit soit neutralisé par   2,2-2,5   cc de solution normale de soude en utilisant le rouge congo comme indicateur. Rendement = 920-960 parties. 



   On fond avec précaution 100 parties de ce dernier produit avec 40 parties de soude caustique à 40   %,   puis condense après avoir ajouté 20-22 parties de formaldéhyde à 37 % pendant 6 heures à 100-105 . Une prise diluée avec de l'eau doit rester claire après acidification avec de l'acide sulfu- rique dilué. Le produit est ensuite traité suivant l'exemple 1.Il possède des propriétés analogues à celles du produit décrit dans l'exemple 1. 



   On pourra remplacer dans la seconde partie de la condensation le crésol brut soit par chacun des différents crésols, soit par d'autres phénols substitués ayant au moins un atome d'hydrogène actif en position para ou or- tho par rapport au groupe hydroxyle phénolique, comme p.e.   l'o-chlorophénol.   



  Exemple 3. 



   On prépare un produit de condensation identique à celui qui a été décrit dans l'exemple 1 avec la seule différence qu'on ajoute pour la seconde partie de la condensation 200-220 parties de phénol, de sorte qu'à la fin de la condensation, effectuée à   165-170 ,   un gramme du produit est neutralisé par 1,6-1,7 cc de solution normale de soude. Rendement = environ 1000 parties. 



   Après avoir fondu avec précaution   100   parties de ce dernier pro- duit avec 34 parties de soude caustique à 40 %, on chauffe le mélange addi- 

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 tionné de 23-24 porties de formaldéhyde à 37 % pendant 4 heures et demie à 100-105 . A la fin de cette condensation on ajoute 25 parties d'une solution de bisulfite de sodium à 25 % et continue le chauffage à 100-105  pendant 6 heures. Une prise doit se dissoudre dans l'eau acidulée avec de l'acide sulfurique dilué.Le produit ainsi obtenu est alors dilué avec 30 parties d'eau, acidifié avec de l'acide sulfurique à 40 % et débarrassé de l'excédent de sels solubles par relargage. Le produit résineux obtenu est séché, moulu et mélange à 5 parties d'acide oxalique pulvérisé. 



   Le traitement avec le bisulfite peut aussi être effectué sous pression à 150 , le produit étant ensuite traité comme il a été indiqué pré-   cédemment.   



   Le cuir préparé à partir de ce produit possède d'excellentes qua- lités, p.e. souplesse, plein et solidité à la lumière. 



   Le produit obtenu après la condensation avec la formaldéhyde pour- ra également être solubilisé par traitement subséquent avec des acides aro- matiques sulfoniques ou avec leurs produits de condensation solubles. Ainsi en remplaçant dans cet exemple les 25 parties de bisulfite par 50 parties d'acide naphtalène- ss -sulfonique et en chauffant ensuite pendant une heure et demie à 100-105  on obtiendra un produit facilement soluble dans   l'eau.'   Le traitement terminé, on dilue le produit avec 100 parties d'eau, puis ajuste à un pH de 3,5 avec de l' ammoniaque et ajoute ensuite 10 parties d'acide acé- tique à 80 %. On obtient un produit présentant un excellent pouvoir tannant. 



   Dans la préparation du produit initial, décrit au début de cet exemple, on pourra remplacer le phénol, soit par le crésol brut, les diffé- rents crésols ou par un autre phénol, ayant encore un atome d'hydrogène ac- tif en position para ou ortho par rapport au groupe hydroxyle phénolique, la température de réaction étant maintenue plus ou moins élevée suivant le phé- nol utilisé. 



  Exemple 4. 



   On introduit lentement 264 parties d'acide sulfurique fumant à 66% dans 300 parties de naphtalène fondu et chauffe le mélange pendant 4 heures à 135 . La masse de la sulfonation est ensuite refroidie à 90 , puis après avoir ajouté 300 parties de phénol on coule lentement dans ce mélange 264 parties d'acide sulfurique fumant à 66 % et agite encore une heure à 100-105 . On chauffe ensuite le mélange d'acides sulfoniques dans un vide d'environ 11 à 13 mm à 1650 et condense à cette température (environ 20 heu- res) jusqu'à ce qu'un gramme de la masse nécessite pour sa neutralisation 3,5-3,7 cc de 1-ne de soude caustique en utilisant le-rouge congo comme indicateur. 



   Ensuite on mélange la masse avec 100-120 parties de phénol et continue le chauffage dans le vide à 165  jusqu'à ce qu'un gramme du pro- duit n'utilise que 2,5-2,7 cc de solution 1-n. de soude caustique. Rende- ment= environ 1050 parties. 



   On fond avec précaution 100 parties du produit obtenu avec en- viron 40 parties de soude caustique à 40 % et condense le mélange avec 18 parties de   formaldéhydè   à 37 % en le chauffant au reflux à 100-105  (envi- ron 7 heures) jusqu'à ce qu'une prise diluée dans quelques parties d'eau reste claire après acidification avec l'acide sulfurique dilué. A la fin de la condensation on traite le produit suivant la méthode indiquée dans   l'exem-   ple 1. 



   Dans la préparation du produit intermédiaire on pourra d'une part remplacer le naphtalène par le toluène et d'autre par utiliser, pour la seconde partie de la condensation dans le vide, à la place du phénol du crésol brut ou d'autres phénols, ayant encore au moins un hydrogène actif en position ortho ou para par rapport au groupe hydroxyle phénolique. 

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  Exemple 5. 



   On fond avec précaution un mélange de 35 parties d'une naphtyl-   oxy-polyphényl-sulfone-obtenue   par transformation des groupes sulfoniques du produit de condensation de titre 3,5, préparé suivant l'exemple 4 à partir de quantités équivalentes d'acides naphtalène- et   phénolsulfoniques,   en grou- pes sulfone en faisant réagir sur celui-ci dans le vide à 180  du phénol jus- qu'à ce que l'acidité ne diminue plus, la polysulfone ainsi obtenue étant en- suite libérée des acides encore présents par lavage, puis séchée - et de 65 parties d'un acide oxy-polyphénylsulfon-sulfonique de titre 3,

  5 - obtenu sui- vant l'exemple 1 à partir de l'acide phénolsulfonique - avec environ 40 par- ties de soude caustique à 40 % et condense ensuite à 100-105  environ 7 heu- res avec 22 parties de formaldéhyde à 37 % jusqu'à ce qu'une prise diluée dans l'eau puisse être acidifiée avec de l'acide sulfurique dilué sans se   troubler.'On   traite alors le produit suivant l'exemple 1 et obtient ainsi un produit possédant des propriétés analogues à celles du produit décrit dans le premier exemple. 



   Si, dans cet exemple, on augmente la proportion de sulfone de tel- le sorte que le produit obtenu après la condensation avec la formaldéhyde ne soit plus soluble, on pourra suivant l'exemple 3 améliorer la solubilité de ce produit par un traitement subséquent avec du bisulfite ou avec un acide aro- matique sulfonique resp. un de ses produits de condensation solubles. 



  Exemple 6. 



   On tanne comme de coutume des peaux en tripe dans une coudreuse ou dans un foulon avec 150-200   %   d'eau en ajoutant graduellement le tannin préparé suivant l'exemple 1. Le tannage est terminé après 48 heures. Les cuirs sont alors rincés, nourris et finis comme de coutume. On obtient ainsi des cuirs pleins, blancs étant solides à la lumière.

Claims (1)

  1. RESUME.
    La présente invention comprend notamment:- 1 Un procédé de fabrication de produits solubles dans l'eau ayant une action tannante, procédé qui consiste à condenser en milieu aqueux alca- lin avec la formaldéhyde ou substances donnant naissance à la formaldéhyde un mélange comprenant des acides oxy-polyaryl-sulfon-sulfoniques, ne renfermant tout au plus qu'un groupe hydroxyle phénolique par radical phényle et préparés en chauffant dans le vide à des températures supérieures à 150 des acides phénolsulfoni- ques, ayant au moins un atome d'hydrogène actif en position ortho resp.
    para, avec une quantité au plus équivalente d'acides sulfoniques de la série benzé- nique et naphtalénique, ceux-ci comprenant également les acides phénolsulfoni- ques, qui peuvent être, le cas échéant, substitués par des groupes halogène et/ou méthyle ainsi que des oxy-polyarylsulfones, obtenus en chauffant dans les mêmes condi- tions que précédemment des acides oxy-polyarysulfon-sulfoniques définis ci- dessus, avec une quantité, équivalente aux groupements sulfoniques encore li- bres, d'un phénol ayant au moins un atome d'hydrogène actif enposition ortho resp. para du groupe hydroxyle phénolique;
    la solubilité des produits obtenus pouvant, le cas échéant, être améliorée par un traitement subséquent avec des sels solubles de l'acide sulfureux et/ou avec des acides sulfoniques aromati- ques respo leurs produits de condensation solubles ; 2 Un mode d'exécution du procédé spécifié sous 1 , caractérisé par le fait que l'acide sulfonique de la série benzénique ou naphtalénique est une acide phénolsulfonique, <Desc/Clms Page number 7> 3 Un mode d'exécution du procédé spécifié sous 1 , caractérisé par le fait que l'acide sulfonique de la série benzénique ou naphtalénique est un acide naphtalénique;
    4 Un mode d'exécution du procédé spécifié sous 1 , caractérisé par le fait que la formation du groupe sulfone est effectuée à des tempéra- tures variant entre 140-190 ; 5 Un mode d'exécution du procédé spécifié sous 1 , caractérisé par le fait que les produits de condensation sont soumis à un traitement subséquent, pouvant être effectué sous pression, avec des sels solubles de l'acide sulfureux.
    6 Un mode d'exécution du procédé spécifié sous l , caractérisé par le fait que les produits de condensation sont soumis à un traitement sub- séquent avec des acides sulfoniques aromatiques resp. leurs produits de con- densation solubles.
    7 Un mode d'exécution du procédé spécifié sous 1 , consistant à faire réagir dans le vide à 140-190 des acides oxy-polyarylsulfon-sulfoni- ques - dont les radicaux phényles ne contiennent qu'un groupe hydroxyle phé- nolique, et préparés en .chauffant ¯dans¯le vide à des températures supérieures à 1400 des acides phénolsulfoniques., ayant auumoins un atome d'hydrogène ac- tif en position ortho resp.
    para, avec une quantité au plus équivalente d'a- cides sulfoniques de la série benzénique et naphtalénique, ceux-ci compre- nant également les acides phénolsulfoniques, qui peuvent être, le cas éché- ant,substitués par des groupes halogène et/ou méthyle - avec des phénols, ayant un atome d'hydrogène en position ortho respo para par rapport au groupe hydroxyle phénolique, de telle sorte que les groupes sulfoniques encore li- bres ne soient qu'en partie transformés en groupes oxyphénylsulfone, et de condenser en milieu aqueux alcalin à température élevée avec la formaldéhy- de ou de substances donnant naissance à la formaldéhyde le mélange des aci- des oxy-polyarylsulfon-sulfoniques et des oxypolyarylsulfones ainsi préparé;
    les nouveaux produits pouvant le cas échéant, être traités subséquemment avec des sels solubles de l'acide sulfureux et/ou avec des acides sulfoniques aro- matiques resp. leurs produits de condensation solubles; 8 Un mode d'exécution du procédé spécifié sous 1 , caractérisé par le fait que l'on fait réagir des phénols, ayant au moins un atome d'hy- drogène actif en position ortho ou para par rapport au groupe hydroxyle phé- nolique, en quantités telles que 30 à 50 % des groupes sulfoniques libres soient transformés en groupes oxyphénylsulfones; 9 Les applications industrielles desdits produits dans la tanne- rie, l'industrie textile, comme agents de tannage, de blanchiment, de réser- ve ou autres ; 10 A titre de produits industriels nouveaux les produits ainsi obtenus.
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