BE493455A - - Google Patents

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BE493455A
BE493455A BE493455DA BE493455A BE 493455 A BE493455 A BE 493455A BE 493455D A BE493455D A BE 493455DA BE 493455 A BE493455 A BE 493455A
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C27/00Processes involving the simultaneous production of more than one class of oxygen-containing compounds
    • C07C27/20Processes involving the simultaneous production of more than one class of oxygen-containing compounds by oxo-reaction
    • C07C27/22Processes involving the simultaneous production of more than one class of oxygen-containing compounds by oxo-reaction with the use of catalysts which are specific for this process

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  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 



  "PROCEDE   D'OBTENTION   DE PRODUITS SYNTHETIQUES". 



   La présente invention concerne la production d'aldéhydes, d'al- cools et d'autres produits synthétiques à partir de mélanges de réaction constitués par de l'oxyde de carbone et des oléfines. 



   On sait qu'en faisant réagir des oléfines avec de l'oxyde de car- bone, en présence d'autres composés, tels que de l'hydrogène, de l'eau ou des alcools,. on peut faire la synthèse de composés organiques.   Ainsi,   en faisant réagir des oléfines avec du gaz à l'eau, à des températures d'en- viron 80 C à 170 C, et sous des pressions d'environ 50 à 800 atmosphères, en présence d'un catalyseur convenable, on peut obtenir des aldéhydes en bons rendementso 
Des catalyseurs ordinairement utilisés jusqu'à présent sont des matières solides contenant du cobalt, un catalyseur typique contenant 100 parties en poids de cobalt, 5 parties de thorie, 9 parties de magnésie et 200 parties de kieselguhr ou terre   d'infusoires.   



   On a récemment constaté que des réactions du type ci-dessus peu- vent être exécutées avantageusement en utilisant des composés de cobalt flui- des comme le seul agent catalytique introduit dans la zone de réaction. Ces composés de cobalt fluides peuvent être préparés par réaction d'oxyde de - carbone en présence ou en l'absence   d'hydrogène,   avec des composés de co- balt, tels que l'oxyde ou le sulfure, ou avec du métal cobalt et ils peuvent être utilisés dans la zone de réaction sous la phase gazeuse ou en solution dans un solvant convenable, tel que le xylène, 
Des composés de cobalt fluides peuvent être trouvés dans le pro'- duit obtenu à partir de la réaction, que des composés de cobalt fluides ou des composés de cobalt solides soient utilisés comme catalyseurs, et leur élimination présente certaines difficultés.

   Les composés de cobalt fluides sont facilement décomposés en les chauffant sous pression avec de l'hydro- 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 gèneo Ceci comporte l'inconvénient que la décomposition des composés de co- balt est accompagnée par une certaine hydrogénation du produit organique de la synthèse et d'oléfines n'ayant pas réagie qui pourraient autrement être remises dans le cycle. En outre, si la récupération de cobalt n'est pas exécutée efficacement, les composés de cobalt restants se décomposent pen- dant le traitement subséquent du produit de synthèse se conduisant à la contamination des produits et au blocage de soupapes,, robinets, canalisa- tions et autres perturbations. 



   Conformément à l'invention, des composés organiques oxygénés for- més en faisant réagir des oléfines avec de l'oxyde de carbone en mélange avec de l'hydrogène, de l'eau ou des alcools et en présence d'un catalyseur au cobalt, dans une zone de réaction, sont séparés des composés de cobalt    fluides en soumettant tout ou partie du produit contenant des composés de cobalt fluides à une pression de l'ordre de 3,5 à 35 kg.

   au cm et à une   température supérieure à 125 C, dans une zone de récupération de catalyseur en l'absence d'hydrogène ajouté subséquemment à la zone de réaction jusqu'à ce qu'une proportion principale des composés de cobalt fluides soit décom- posée pour fournir du cobalt sous une forme solideo 
L'expression "zone de récupération de catalyseur!! est utilisée dans toute cette description pour désigner la zone dans laquelle la décom- position des composés de cobalt fluides est effectuée, malgré que les compo- sés de cobalt solides formés dans cette zone puissent sortir de celle-ci en mélange avec les produits liquides et être séparés ailleurs. 



   De préférence, la zone de récupération de catalyseur est mainte- nue sous un ordre de température de 150 C à 250 C. Le produit arrivant de la zone de réaction est traité pour la séparation de tout ou partie des constituants gazeux avant le traitement dans la zone de récupération de cata-   lyseur.   Usuellement, le produit- arrivant de la zone de réaction est amené à passer sous la pression de réaction dans une zone de séparation de   gaz.,   dans la- quelle la pression est réduite et une phase gazease est séparée de la phase liquide contenant le produit. 



   On a constaté que le procédé de l'invention a une valeur toute par- ticulière dans la production d'aldéhydes comme produits de réaction primaire en faisant réagir des oléfines avec de l'oxyde de carbone et de l'hydrogène. 



  L'invention est décrite en détail en se référant à la transformation de pro= pylène en   butyraldéhydeso   Bien que ce soit là une application préférée de   l'invention,   il est évident que celle-ci n'est en aucune manière limitée au traitement de produits de cette réaction. 



   Comme indiqué ci-dessus., il est usuellement désirable d'effectuer la séparation d'au moins une partie des constituants gazeux du produit de réaction avant le traitement dans la zone de récupération de gaz. Ceci a une valeur particulière dans l'utilisation d'oléfines inférieures, par ex- emple de propylène, comme l'un des participants à la réaction, parée que la séparation subséquente d'oléfines n'ayant pas réagi et de produits de transformation est simplifiée.

   La séparation est effectuée le plus ration-   nellement par une pression de réduction usuellement en haseso En générale la pression de réaction est de l'ordre de 210 kgo au cm o Dans la zone de   récupération de gaz, des constituants du produit gazeux sous cette pression   sont retirés et la pression est ensuite abaissée, de préférence à l'ordre de 10,5 à 35 kgo au cm en dégageant de nouvelles quantités de matières ga-     zeuses   qui sont séparées.

   De la zone de récupération de gaz, les produits en phase liquide sont amenés à passer à la zone de récupération de cataly-   seur que l'on fait usuellement travailler sans nouvelle réduction d prèssion, c'est-à-dire dans l'ordre de pressions de 10,5 à 35 kgo au cm et à   une température de l'ordre de   175 C   à 225 C. En général, une durée de sé- jour de 0,5 à 15 minutes sous ces conditions suffit pour transformer sensi- blement la totalité du cobalt à l'état solide. De plus longues durées de sé- jour peuvent conduire à une réduction du rendement en produits sensibles à la température, tels que les aldéhydes, par   exemple.   

 <Desc/Clms Page number 3> 

 



   Le procédé de   l'invention   présente une valeur particulière lors-   que il   est appliqué en utilisant des composés de cobalt volatils.   t@ls   que la matière catalytique seule introduite dans la zone de réaction. Ce dernier procédé est décrit en détail dans le brevet belge n    487.617   déposé le   1er   mars 1949, au nom de la   demanderesse  pour "Procédé de production d'un com- posé de cobalt fluide utilisable comme catalyseur dans des réactions de   synthèse",,   L'ordre de pressions préféré pour la mise en oeuvre du procédé   dés- ':

   l@i est de 50 à 250 atmosphères et l'ordre de températures préféré   es de 100 C à 180 C une description détaillée des conditions de production du cataly- seur de la phase de réaction et de la récupération du produit peut être trouvée dans les demandes de brevet anglaises ? 1831/49, 4600/49, 29287/49, 1469,50,   1470/50.   



   Suivant un mode de travail conforme à l'invention, le mélange de cobalt fluide et de composés organiques est chauffé sous pression en pré- sence d'une matière de support poreuse, par quoi le cobalt est déposé sur le support. La charge peut être traitée par masses, mais on préfère tra- vailler en continu. Un fonctionnement en continu avec des vitesses de cou- rant descendant de 10 volumes de matière première par volume de catalyseur à l'heure est possible avec un retrait efficace de cobalt. 



   En général, on ne trouve pas désirable de déposer plus de   25 %   en poids de cobalt sur un support. La matière de support chargée de cobalt a été trouvée très appropriée comme matière première dans la production de composés volatils de cobalt par traitement à   l'oxyde   de carbone ou au gaz à l'eau. La récupération de cobalt à partir du support est décrite en dé- tail dans la demande de brevet déposée en France le 28 février 1949 rappe- lée si-dessus. 



   La matière de support peut être constituée par exemple par de la   ponce,   du gel de silice, de l'alumine activée ou de la bauxite grillée. 



  L'alumine et la bauxite ont été trouvées particulièrement appropriées en raison de la facilité d'élimination subséquent de cobalt de ces matières et de leur résistance à   l'écrasement   en   poussièreo   
Dans la mise en oeuvre du procédé en l'absence d'Un support, par exemple en faisant passer le mélange à travers un tuyau d'acier inoxydable chauffée le cobalt est transformé en une suspension dans la phase liquide et peut être facilement éliminé par filtrage ou sédimentationo Lorsqu'on effectue un traitement pour la transformation de   propylène   en butyraldéhydes de cette manière,

   on préfère que le produit arrivant de la zone de récupé- ration de catalyseur contenant du cobalt sous la forme solide soit amené à   passer à une colonne de distillation que l'on fait travailler de préférence à une pression ne dépassant pas 21 kg. au cm pour la récupération en tête   de propylène ensemble avec tout propane présent dans la charge de distil- lationo Le produit récupéré comme fond de la colonne de distillation est traité pour la séparation de cobalt solide et le produit récupéré comme fond de la colonne de distillation est amené à se déposer, puis une bouil- lie contenant du cobalt est retirée, et le produit clarifié est filtré et distillé pour la séparation de n-butyraldéhyde et d'isobutyraldéhyde ou d'un mélange de ces produits. 



   Suivant un mode rationnel de fonctionnementla zone de récupéra- tion de catalyseur est constituée par deux ou plusieurs récipients dont au moins un, qui a été chargé de cobalt solide, est mis hors courant pour la récupération du catalyseur et est   utilisé   pour la production de composés de cobalt volatils destinés à être utilisés comme catalyseur dans la zone de réaction, les récipients étant utilisés alternativement pour la récupération de catalyseur et la production de catalyseur. ' 
L'invention est décrite en détail à l'aide du dessin schématique annexé qui illustre un procédé de production de butyraldéhyde normal et d'isobutyraldéhyde à partir de propylène. 



   Du gaz à l'eau est accumulé dans le réservoir 1. Le gaz est com- 

 <Desc/Clms Page number 4> 

 primé par un compresseur 2 et chauffé dans un réchauffeur 3. On fait passer le gaz chauffé à travers un ou plusieurs des récipients   4   garnis d'oxyde de cobalt, préalablement réduit complètement ou partiellement en métal avec de l'hydrogène ou du gaz à l'eau à la pression atmosphérique., La température dans le récipient   4   est maintenue sensiblement constante, mais de faibles variations de température se produisent usuellement au cours du travail. 



  L'admission totale de cobalt à un réacteur 9 est maintenue constante en faisant passer des proportions variables du gaz d'alimentation directement au réacteur par une canalisation 5. Un mélange propylène-propane   (0,645   par- ties en poids) est refoulé d'un récipient 6 à la pression de réacteur, par une pompe 7, à travers un réchauffeur 8 au réacteur 9. La chaleur de réac- tion est éliminée du réacteur 9 par des serpentins de refroidissement (non représentés à la fige 1). Un seul réacteur est représenté à la fig. 1, mais il est manifeste qu'il est souvent plus rationnel d'utiliser plus d'un seul récipient et que deux ou plusieurs récipients sont généralement utilisés à cette phase.

   Le produit total arrivant du réacteur 9 est refroidi et amené à passer dans un séparateur à haute pression 10, duquel le gaz n'ayant pas réagi est retiré et conduite soit à un réservoir, soit par une canalisation 11 dans la canalisation à combustible. La phase liquide arrivant du sépara- teur 10 passe par' un système de réduction de pression dans un séparateur à basse pression 12. De nouveaux produits gazeux sont libérés de la solution pendant la réduction de pression et ils sont retirés du séparateur 12 par une canalisation 13. Ce gaz, qui est en faible quantité totale comparati- vement à celui retiré par la canalisation 11, contient une proportion impor- tante d'anhydride carbonique, puis un peu de propylène et de propane.

   Le séparateur à haute pression 10 est mis en fonctionnement à ou légèrement au- dessous de la pression régnant dans le réacteur 90 La meilleure pression de fonctionnement du séparateur 12 dépend d'un certain nombre de facteurs. Le produit liquide provenant du séparateur 12 passe à un dépropaniseur 15 par un réchauffeur 14. Si l'on fait passer des quantités appréciables d'oxyde de carbone par le réchauffeur 14, soit parce que le séparateur 12 est mis en action sous une trop forte pression, soit par suite d'un travail défec- tueux de séparation des phases gazeuse et liquide, il y a une pression par- tielle appréciable d'oxyde de carbone dans le réchauffeur 14 et ceci rend la décomposition de carbonyles plus difficile.

   La présence de carbonyle non décomposé augmente grandement la perte de butyraldéhyde par des réac- tions latéralee au cours de l'opération de dépropanisage. A partir du ré-   chauffeur 14, les produits passent au dépropaniseur 15 où le C3 est amené à passer en tête et est conduit au réservoir par une canalisation 16. Le   cobalt et parfois des composés de cobalt formés par décomposition des car- bonyles dans le réchauffeur 14 se séparent sous la forme d'une fine bouillie dans le produit de fond à partir du dépropaniseur. On laisse ces produits se séparer dans un récipient 17, duquel ils peuvent être retirés à inter- valles sous la forme d'une bouillie par une canalisation 18.

   Le cobalt peut être récupéré à partir de cette bouillie par un dispositif ordinaire, puis transformé en oxyde par chauffage à l'air, mis sous forme de tablettes et rechargé dans les récipients 4. La matière retirée par la canalisation 18 est souvent pyrophorique dans l'air et doit être manipulée avec les pré- cautions appropriées. A partir du récipient   17,   le liquide est retiré par un filtre de canalisation et conduit à un fractionneur 19. Ici l'isobuty- raldéhyde est retiré en tête et amené à passer à un réservoir par une ca- nalisation 20. Des agents ordinaires, tels que l'hydroquinone, peuvent être utilisés pour empêcher la polymérisation de   l'aldéhyde,   si cela est néces- saire.

   Le produit de fond provenant du   fractionneur   19 passe à un fraction- neur 21 où le produit de butyraldéhyde normal est retiré en tête. On fait fonctionner les fractionneurs 19 et 21 à la pression normaleLe produit de fond provenant du séparateur 21 passe à un fractionneur final 23 qui récu- père les produits de réaction à point d'ébullition supérieur sous la forme d'un distillat laissant un petit résidu. La matière à point d'ébullition supérieur distillée passe au réservoir par une canalisation 25 et on fait passer le résidu au rebut par une canalisation 24. 



   Si on le désire, le récipient 15 de retrait de cobalt peut être 

 <Desc/Clms Page number 5> 

 interchangeable avec le récipient 4 de production de carbonyle. Lorsque le support placé dans le récipient 15 a été chargé de cobalt, ce récipient est purgé avec du gaz inerte (ou de l'hydrogène) et du gaz à l'eau est amené à passer à travers lui après tout réglage nécessaire de la température, le récipient   4   étant alors utilisé pour effectuer le retrait de cobalt des produits liquides. Dans ce cas, les deux récipients 4 et 15 contiendraient une matière de support poreuse, par exemple de l'alumine activée ou de la bauxite. 



   L'invention est illustrée mais n'est en aucune manière limitée par les exemples suivants, dans lesquels la matière liquide amenée contenant du carbonyle de cobalt a été purgée à la partie supérieure d'un réacteur garni de la matière de support., sur laquelle le liquide est amené à couler, puis est recueillie dans un récipient placé à la   base.   



   Exemple 1. 



   Cet exemple illustre une opération de retrait de cobalt avec de la ponce comme support en   1 absence   d'hydrogène   ajoutéo   
Dans cet exemple, de la ponce (passant par un tamis de   4   à 8 mail- les) constituait la matière de support,   47   gr. étant chargés dans l'appareil de réaction. Le liquide fourni était un mélange de butyraldéhydes avec du xylène; c'était un produit brut provenant de la réaction OXO sur du propylè- ne en utilisant du xylène comme agent de réaction.

   Les résultats furent les suivants.- 
 EMI5.1 
 -----=------------------------aa----.------------------------------- 
 EMI5.2 
 
<tb> Période <SEP> N  <SEP> 1 <SEP> 3 <SEP> 4 <SEP> 6 <SEP> 7 <SEP> 12
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> ----- <SEP> - <SEP> ----- <SEP> - <SEP> --------- <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> ------ <SEP> - <SEP> --------- <SEP> - <SEP> ------- <SEP> - <SEP> -- <SEP> - <SEP> --- <SEP> - <SEP> -- <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> Température <SEP>  C <SEP> 200 <SEP> 200 <SEP> 206 <SEP> 167 <SEP> 200 <SEP> 200
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> Pression <SEP> kg.

   <SEP> au <SEP> cm <SEP> 21 <SEP> 14 <SEP> 14 <SEP> 15 <SEP> 15,4 <SEP> 18
<tb> 
<tb> 
<tb> Vitesse <SEP> de <SEP> distribution <SEP> du
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> liquide <SEP> ml/heure <SEP> 220 <SEP> 590 <SEP> 1150 <SEP> 1900 <SEP> 830 <SEP> 1040
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> @
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> % <SEP> en <SEP> poids <SEP> de <SEP> butyraldéhyde
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> dans <SEP> la <SEP> charge <SEP> 32 <SEP> 33 <SEP> 32 <SEP> 32 <SEP> 21,5 <SEP> 171,
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> dans <SEP> le <SEP> produit <SEP> 30 <SEP> 33 <SEP> 32 <SEP> 32 <SEP> 21,3 <SEP> 17,1
<tb> 
 
 EMI5.3 
 --------------------------------------------------------------------- 
 EMI5.4 
 
<tb> Cobalt <SEP> dans <SEP> la <SEP> charge <SEP> gr/litre <SEP> 0,15 <SEP> 0,01 <SEP> 0,15 <SEP> 0,15 <SEP> 0,21 <SEP> 2,

  36
<tb> 
<tb> % <SEP> en <SEP> poids <SEP> de <SEP> cobalt <SEP> retiré <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 97 <SEP> 100 <SEP> 89
<tb> 
 
 EMI5.5 
 ----------------------------------------------------------------------- 
Pendant   l'opération,   le poids de cobalt retiré était de 22 % de la ponce, mais après le retrait de cette quantité, les teneurs en cobalt des produits commençaient à être importantes. Une réduction importante dans la teneur d'aldéhydes au cours de l'opération se produisit dans la période 1 à faible vitesse de courant, mais cette réduction n'était pas détectable dans les périodes ultérieures aux plus grandes vitesses. , 
Exemple 2. 



   Dans cet exemple,, on utilisa du gel de silice comme matière ab- sorbante, 80 ml. étant chargéso La charge liquide était un produit de bu- tyraldéhyde provenant de la   réaction   OXO sur du propylène contenant du car- bonyle de cobalt en solution. Les résultats donnés ci-dessous illustrent l'effet de la température sur le retrait de cobalt 

 <Desc/Clms Page number 6> 

 
 EMI6.1 
 
<tb> Période <SEP> N  <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 3 <SEP> 4
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> Température <SEP>  C <SEP> 71 <SEP> 120 <SEP> 136 <SEP> 153
<tb> 
<tb> 
<tb> Pression <SEP> kg.

   <SEP> au <SEP> am <SEP> 10 <SEP> 7 <SEP> 14 <SEP> 15,4
<tb> 
<tb> 
<tb> Vitesse <SEP> de <SEP> distribution <SEP> du
<tb> 
<tb> 
<tb> liquide <SEP> ni/heure <SEP> 420 <SEP> 1000 <SEP> 1300 <SEP> 1300
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> % <SEP> en <SEP> poids <SEP> de <SEP> butyraldéhyde
<tb> 
<tb> 
<tb> dans <SEP> la <SEP> charge <SEP> 74 <SEP> 74 <SEP> 74 <SEP> 71
<tb> 
<tb> 
<tb> dans <SEP> le <SEP> produit <SEP> 74 <SEP> 74 <SEP> 74 <SEP> 71
<tb> 
<tb> 
<tb> Cobalt <SEP> dans <SEP> la <SEP> charge <SEP> go/litre <SEP> 0,7 <SEP> 0,53 <SEP> 0,40 <SEP> 1,20
<tb> 
<tb> 
<tb> % <SEP> en <SEP> poids <SEP> de <SEP> cobalt <SEP> retiré <SEP> 44 <SEP> 18 <SEP> 98 <SEP> 100
<tb> 
 
Exemple 3. 



   Cet exemple illustre l'effet de la température sur le retrait de carbonyle de cobalt de la solution dans des monylaldéhydes, ces derniers étant un produit brut provenant de la réaction OXO sur le disobutylène con- tenant une oléfine non grillée de même que de 1-'aldéhyde. De   l'alumine   ac- tivée (176 mlo) était utilisée comme matière absorbante dans cet exemple. 



   Les résultats et conditions étaient comme suit: 
 EMI6.2 
 
<tb> Période <SEP> N  <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 3 <SEP> 4
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> Température <SEP>  C <SEP> 160 <SEP> 190 <SEP> 237 <SEP> 243
<tb> 
<tb> Pression <SEP> kg. <SEP> au <SEP> cm2 <SEP> 7 <SEP> 7 <SEP> 14 <SEP> 1ge6
<tb> 
<tb> Vitesse <SEP> de <SEP> distribution <SEP> du <SEP> li-
<tb> 
<tb> quide <SEP> ml/heure <SEP> 1525 <SEP> 1880 <SEP> 1300 <SEP> 1500
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> % <SEP> en <SEP> poids <SEP> de <SEP> cobalt <SEP> retiré <SEP> 84 <SEP> 61 <SEP> 100 <SEP> 100
<tb> 
<tb> 
<tb> @
<tb> 
 
Une température légèrement supérieure donna les résultats les plus favorables avec ce produit comparativement aux produits de butyraldéhyde. 



   Exemple4. 



   Cet exemple illustre les nécessités d'utiliser de grandes vitesses de fluide liquide, si la perte de produits.d'aldéhyde doit être évitée. 



   Du butyraldéhyde avec du carbonyle de cobalt en solution formaient de nouveau la matière première. De l'alumine activée   (106ml.)   était la ma- tière absorbante. 



   On donne ci-après les conditions et   résultats-.   
 EMI6.3 
 
<tb> 



  Période <SEP> N  <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 3
<tb> 
<tb> 
<tb> @
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> Température <SEP>  C <SEP> 150 <SEP> 150 <SEP> 150
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> Pression <SEP> kg. <SEP> au <SEP> cm <SEP> 14 <SEP> 14 <SEP> 14
<tb> 
<tb> 
<tb> Vitesse <SEP> de <SEP> distribution <SEP> de <SEP> liquide
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> en <SEP> ml/heure <SEP> 1990 <SEP> 100 <SEP> 300
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> en <SEP> de <SEP> butyraldéhyde <SEP> dans <SEP> la <SEP> charge <SEP> 69 <SEP> 93 <SEP> 88
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> dans <SEP> le <SEP> produit <SEP> 69 <SEP> 50 <SEP> 78
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> Cobalt <SEP> dans <SEP> la <SEP> charge <SEP> go/litre <SEP> 0,76 <SEP> 1,0 <SEP> 1,0
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> @
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 7> 

 
Exemple 5. 



   Cet exemple illustre le comportement de bauxite des Indes grillée sur la matière de support.   150   ml. de la bauxite furent chargés dans   l'appa-   reil de réaction et un produit de butyraldéhyde constituait de nouveau la charge. La charge contenait aussi du carbonyle de fer et la décomposition du carbonyle de fer fut également observée.

   Les conditions et résultats étaient comme suit 
 EMI7.1 
 ----¯¯¯--------------------------------------------------------------- 
 EMI7.2 
 
<tb> Température <SEP>  C <SEP> 2 <SEP> 158
<tb> 
<tb> 
<tb> Pression <SEP> kg <SEP> au <SEP> cm <SEP> 14
<tb> 
<tb> 
<tb> Vitesse <SEP> de <SEP> distribution <SEP> de <SEP> liquide <SEP> ml/hr <SEP> 1000
<tb> 
<tb> 
<tb> Butyraldéhyde <SEP> dans <SEP> le <SEP> produit <SEP> % <SEP> en <SEP> poids <SEP> 62
<tb> 
<tb> 
<tb> dans <SEP> la <SEP> charge <SEP> % <SEP> en <SEP> poids <SEP> 6le8
<tb> 
<tb> 
<tb> Cobalt <SEP> dans <SEP> la <SEP> charge <SEP> g./litre <SEP> 1,0
<tb> 
<tb> 
<tb> Fer <SEP> dans <SEP> la <SEP> charge <SEP> go/litre <SEP> 0,

  2
<tb> 
<tb> 
<tb> % <SEP> en <SEP> poids <SEP> de <SEP> retrait <SEP> de <SEP> cobalt <SEP> 100
<tb> 
<tb> % <SEP> en <SEP> poids <SEP> de <SEP> retrait <SEP> de <SEP> fer <SEP> 87
<tb> 
 
 EMI7.3 
 -,---,--.-------.---------------------------------------------------- 
Les résultats indiquent aussi que le carbonyle de fer peut égale- ment être retiré de cette manière. Une certaine mesure de séparation de fer du cobalt peut aussi être obtenue en effectuant la phase de décomposition du carbonyle à une température juste suffisante pour assurer le retrait complet du cobalt lorsque, si une concentration sérieuse quelconque de car- bonyle de fer est   présente,   une quantité importante de celui-ci reste indé- composée.

   Cette opération peut être appliquée pour empêcher la formation de fer comme impureté dans des catalyseurs de carbonyle de cobalt. 



   La série suivante d'exemples illustre les mérites relatifs de différents supports dans la régénération subséquente de carbonyle de cobalt à partir de supports chargés de cobalt récupéré. 



   Exemple 60 
Cet exemple illustre la régénération à partir de cobalt récupéré sur de la ponce, la ponce chargée préparée à l'exemple 1 étant la   chargée   Du gaz à l'eau contenant 32 % en volume de CO fut amené à passer sur la charge, la teneur en cobalt du gaz sortant étant déterminée à intervalles. 



  Les conditions utilisées et les résultats obtenus sont représentés au ta- bleau suivants 
 EMI7.4 
 
<tb> - <SEP> - <SEP> - <SEP> ------ <SEP> - <SEP> -- <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> --- <SEP> - <SEP> -------- <SEP> - <SEP> ------ <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> ---------------- <SEP> - <SEP> - <SEP> 
<tb> 
<tb> Période <SEP> N  <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 3 <SEP> 4 <SEP> 5 <SEP> 6 <SEP> 7 <SEP> 8
<tb> 
 
 EMI7.5 
 ------------------------------------------------------------------ 
 EMI7.6 
 
<tb> Température <SEP>  C <SEP> 80 <SEP> 80 <SEP> 80 <SEP> 80 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100
<tb> Pression <SEP> kg/cm2 <SEP> 104 <SEP> 101 <SEP> 91 <SEP> 108 <SEP> 88 <SEP> 105 <SEP> 98 <SEP> 71
<tb> Vitesse <SEP> de <SEP> gaz
<tb> litres <SEP> (NTP)hr.

   <SEP> 17,7 <SEP> 15,8 <SEP> 13,3 <SEP> 11,0 <SEP> 22,6 <SEP> 25,0 <SEP> 26,0 <SEP> 19,8
<tb> Cobalt <SEP> dans <SEP> le <SEP> gaz
<tb> mg/litres <SEP> (NTP) <SEP> 1,2 <SEP> 2,1 <SEP> 2,7 <SEP> 1,1 <SEP> 0,2 <SEP> 0,05 <SEP> 0,04 <SEP> nul
<tb> - <SEP> ---- <SEP> - <SEP> ---------- <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> -------- <SEP> - <SEP> ------ <SEP> - <SEP> - <SEP> ------------- <SEP> - <SEP> --------- <SEP> - <SEP> - <SEP> - <SEP> -- <SEP> 
<tb> 
 
On trouva seulement possible de retirer environ 60 % de la teneur en cobalt de la ponce sous forme de carbonyle sans traitement ,du support avec de l'hydrogène 
Exemple 7 
Un exemple analogue à l'exemple 6 avec du cobalt sur de l'alumine activée donna les résultats suivants:

   

 <Desc/Clms Page number 8> 

 
 EMI8.1 
 
<tb> Période <SEP> N  <SEP> Température <SEP> Cobalt <SEP> dans <SEP> le
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb>  C <SEP> gaz <SEP> mg./litre
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> (NTP)
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 2 <SEP> 85 <SEP> 4,0
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 5 <SEP> 80 <SEP> 3,75
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 7 <SEP> 90 <SEP> 3,7
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 10 <SEP> 100 <SEP> 1,4
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 14 <SEP> 100 <SEP> 1,4
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 16 <SEP> 100 <SEP> 1,4
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 19 <SEP> 100 <SEP> 1,35
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 21 <SEP> 100 <SEP> 1,24
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 24 <SEP> 100 <SEP> 0,8
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 26 <SEP> 100 <SEP> 0,3
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 29 <SEP> 100 <SEP> 0,

  2
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> @
<tb> 
 
La pression était de 105 kg. au cm2 et la vitesse de gaz de 20 li- tres (NTP) à   l'heure,   pendant tout l'essai. 90 % de la teneur en cobalt fu- rent transformés en carbonyle. 



   Exemple 8 
Un exemple analogue à l'exemple 7 fut exécuté en utilisant du co-   balt sur de la bauxite des Indes, la température étant de 110 C, la pression de 105 kgo au cm et la vitesse de gaz de 20 litres à l'heure (NTP).   



   Les résultats étaient comme   suit-.   
 EMI8.2 
 
<tb> 



  Période <SEP> ? <SEP> Teneur <SEP> en <SEP> cobalt <SEP> de <SEP> gaz
<tb> 
<tb> 
<tb> mgo/litre
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 1 <SEP> 4,57
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 2 <SEP> 2,93
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 3 <SEP> 5,83
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 4 <SEP> 3,90
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 5 <SEP> 1,52
<tb> 
<tb> 
<tb> 6 <SEP> 1,45
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 7 <SEP> 0,72
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 8 <SEP> 0,07
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 9 <SEP> 0,16
<tb> 
<tb> 
<tb> 10 <SEP> nul
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
 
89 % du cobalt se trouvant dans la bauxite furent retransformés en carbonyle pendant l'essai. 



   On peut voir les résultats des exemples 6,7 et 8 que de l'alumine activée et de la bauxite des Indes sont supérieures à la ponce dans le ren- dement de carbonyle obtenu à partir du cobalt se trouvant sur le support. 



  Ces supports sont en conséquence préférés. 



   Exemple 
Cet exemple représente la transformation de propylène en butyraldé- hyde normal et isobutyraldéhyde en se référant au diagramme annexé et à sa description donnée ci-après. Les parties sont indiquées en poids. 



  Composition du gaz à l'eau 
Hydrogène 50 molécules gramme % 
Oxyde de carbone 40 molécules gramme % 

 <Desc/Clms Page number 9> 

 Composés de soufre organique (estimés sous forme de soufre)   50gr/million   de litres Gaz à l'eau   0,675   parties Récipients 4 
Pression de fonctionnement 210 kg.

   au cm2 
Température de fonctionnement 149 C-   204 C   Admission de cobalt à l'appareil de réaction 0,02% à 0,05% de char- ge de propylène Composition propylène-propane 
Propylène 90 % en poids 
Propane 10   %   en poids Composés de soufre organique (estimés sous forme de soufre) 0,01% en poids Pression de réaction 210 kgo au cm2 Température de la charge - gaz à l'eau C3 à l'entrée du réacteur (maintenue par le réchauffeur 8 - des températures inférieures sont indésirables)   121 C   Température dans le réacteur 121 C - 163 C Chaleur de réaction 40 keals/molécule gramme de propylène Séparateur à haute pression 
Pression   210   kg. au cm2 Séparateur à basse pression 
Pression 10,5 - 35 kg. au cm2 Zone de récupération de catalyseur (réchauffeur 14) 
Pression 10,5- 35 kg.

   au cm2 
Température   2000C   
Passage 10 à 20 volumes par vo- lume de catalyseur   à   l'heure Colonne de dépropanisage 
Pression 21   kg.   au cm2 ou moins 
Produit de tête (C3) 0,125 parties Fractionneur 19 
Produit de tête isobutyraldéhyde 0,27 parties 
Pression atmosphérique Fractionneur 21 
Produit de tête butyraldéhyde 0,405 parties normal 
Pression atmosphérique   Fractionneur 23   
Produit de tête (à haut point d'ébullition) 0,19 parties

Claims (1)

  1. REVENDICATIONS.
    1. Procédé de production et de récupération de composés organiques oxygénés, dans lequel on fait réagir des oléfines avec de l'oxyde de carbone en mélange avec de l'hydrogène, de l'eau ou des alcools et en présence de cobalt dans une zone de réaction, caractérisé en ce qu'on soumet tout ou partie du produit contenant des composés de cobalt fluides à une pression de l'ordre de 3,5 à 35 kgo au cm et à une température supérieure à 125 C dans une zone de récupération de catalyseur en l'absence d'hydrogène ajouté après coup à la zone de réaction,jusqu'à ce qu'une partie importante des composés de cobalt fluides soit décomposée pour donner du cobalt sous une forme solide.
    2. Procédé suivant la revendication 1' dans lequel la température de la zone de récupération de catalyseur est maintenue dans l'ordre de 150 à 250 C.
    3. Procédé suivant la revendication 1 ou 2, dans lequel le produit provenant de la zone de réaction est traité pour la séparation de tout ou partie des constituants gazeux avant traitement dans la zone de récupération de catalyseur.
    4a Procédé suivant la revendication 3, dans lequel le produit pro- venant de la zone de réaction est amené à passer sous pression de réaction dans une zone de séparation de gaz dans laquelle la pression est réduite et une phase gazeuse est séparée *de la phase contenant le produit liquide.
    5. Procédé suivant l'une quelconque des revendications précédentes pour la production d'aldéhydes comme produits primaires, dans lequel des oléfines sont amenées à réagir avec un mélange d'oxyde de carbone et d'hy- drogène.
    6. Procédé suivant la revendication 5 pour la production de bu- tyraldéhydes, dans lequel du propylène est amené à réagir avec de l'oxyde de carbone et de l'hydrogèneo Procédé suivant la revendication 6, dans lequel on travaille dans la zone de réaction sous une pression de 50 à 250 atmosphères.
    8. Procédé suivant la revendication 6, dans lequel on travaille dans la zone de réaction à la température de 100 C à 180 C.
    9. Procédé suivant l'une des revendications 6 à 8, dans lequel la durée de séjour des produits dans la zone de récupération de cataly- seur est de 0,5à 15 minutes.
    10. Procédé suivant l'une quelconque des revendications 6 à 9, dans lequel le produit obtenu de la zone de réaction est amené à passer à une zone de récupération de ga dans laquelle la pression est réduite dans l'ordre de 10,5 à 35 kg. au cm 11. Procédé suivant l'une quelconque des revendications 6 à 10, dans lequel on travaille dans la zone de récupération de catalyseur à une pression de 10,5 à 35 kgo au cm et à une température de l'ordre de 175 C à 225 Co 12.
    Procédé suivant la revendication 11, dans lequel le produit arrivant de la zone de récupération de catalyseur contenant du cobalt sous la forme solide est amené à passer à une colonne de distillation mise en fontionnement pour la récupération en tête de propylène ensemble avec tout propane présent dans la charge de distillation.
    13. Procédé suivant la revendication 12, dans lequel on fait tra- vailler la colonne de distillation à une pression ne s'élevant pas au-dessus de 21 kg. au cm ; 14. Procédé suivant la revendication 12 ou 13, dans lequel le pro- duit récupéré comme fond à partir de la colonne de distillation est traité pour la séparation de cobalt solide. <Desc/Clms Page number 11>
    15.Procédé suivant la revendication 14, dans lequel le produit ré- cupéré comme fond à partir de la colonne de distillation est amené à se dé- poser ou est centrifugée une bouillie contenant du cobalt est retirée, puis le produit clarifié est filtré et distillé pour la séparation de n-butyraldé- hyde et d'isobutyraldéhyde ou d'un mélange de ces produits.
    16. Procédé suivant l'une quelconque des revendications précéden- tes dans lequel on travaille dans la zone de récupération de catalyseur en l'absence d'une matière de support poreuse.
    17. Procédé suivant l'une quelconque des revendications 1 à 11, dans lequel on travaille dans la zone de récupération de catalyseur en pré- sence d'une matière de support poreuse, sur laquelle le cobalt est déposé.
    180 Procédé suivant la revendication 17, dans lequel la matière de support poreuse est de l'alumine ou de la bauxite.
    19. Procédé suivant la revendication 17 ou 18, dans lequel la zone de récupération de catalyseur comprend deux ou plusieurs récipients, au moins un de ceux-ci ayant été chargé de cobalt solide, puis étant mis hors circuit pour la récupération du catalyseur et étant utilisé pour la produc- tion de composés de cobalt fluides destinés à servir de catalyseur dans la zone de réaction, les récipients étant utilisés alternativement pour la ré- cupération de catalyseur et la production de catalyseur.
    20. Procédé suivant l'une des revendications 17 à 19, dans lequel il n'est pas déposé plus de 25 % en poids de cobalt sur la matière de sup- port poreuse.
    21. Procédé suivant l'une quelconque des revendications précéden- tes, dans lequel des carbonyles de cobalt fluides et/ou des hydrures de carbonyle sont utilisés comme les seules matières catalytiques introduites dans la zone de réaction.
    22. Procédé de production et de récupération de composés organi- ques oxygénés, en substance comme décrit à l'aide des exemples qui précèdent.
    23. Procédé de production et de récupération de composés organi- ques oxygénés, en substance comme décrit à l'aide du schéma annexé.
    N.B. Page 10, ligne 4 : il y a lieu d'annuler après le mot "présence" le mot "de" et d'insérer "dun catalyseur au".
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