BE488507A

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Publication number: BE488507A
Authority: BE

Description


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  Procédé de préparation de dérivés de la pi- pérazine contenant du soufre. déposée par Henri MORREN à Bruxelles. 



   La présente invention est relative à la préparation de dérivés de la pipérazine correspondant à la formule gêné- 
 EMI1.1 
 raie R-N CH 2--CH 2\ NS02-N R' CH2CH2r N-S02-N dans laquelle R, R' et R" représentent des groupes d'alcoyle identiques ou différents, par réaction d'une monoalcoylpipé- racine avec l'halogénure d'une   dialcoylamino-sulfuryle,   
Selon un autre mode de réalisation de la présente invention, on fait d'abord réagir l'halogénure d'une dialcoyl- amino-sulfuryle sur de l'hexahydrate de pipérazine en excès convenable et, après séparation de dichlorhydrate de pipé- razine, on soumet ensuite le produit de réaction à une al-   coylation   selon une méthode connue,

   

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L'invention comprend aussi l'obtention de produits      de salification solubles mais non hygroscopiques des dérivés sulfamides susmentionnés. Il a été trouvé que la salifica- tion avec des acides inorganiques conduit à des produits dé- liquescents, mais qu'il est possible d'obtenir avec des aci- des organiques di- ou tricarboxyliques des produits non hy- groscopiques, faciles à conserver et à employer. 



   Les composés préparés selon le procédé de la pré- sente invention sont susceptibles d'être utilisés à cause de leur activité thérapeutique, notamment dans la lutte contre les parasites de l'homme et des animaux. 



  Exemple 1. 



   On dissout 0,2 mol, de méthylpipérazine dans 
50 cm3 de chloroforme sec, on ajoute sous agitation vers 
0 C une solution de 0,1 mol. de chlorure de dialcoylamino- sulfuryle dans 50 cm3 de chloroforme sec et on chauffe au reflux pendant 12 heures. On enlève alors le chloroforme par distillation, on ajoute au résidu refroidi 10 cm3 d'alcool absolu et ensuite 100 cm3d'éther sec et on sépa- re par filtration le monochlorhydrate de méthylpipérazine formée Le filtrat est évaporé et le résidu est repris par 
100 cm3 d'éther sec. On décolore la solution éthérée par un peu de noir de charbon et, en agitant,, on l'ajoute à une solution alcooloéthérique contenant 0,1 mol. d'un aci- de di- ou tricarboxylique,. par exemple d'acide maléique. 



   Le produit qui se sépare est recristallisé dans l'alcool absolu. 



  Exemple 2. 



   A la température d'environ 50 C, on ajoute goutte à goutte à une solution de 0,2 mol. d'hexahydrate de pipé- 

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 razine dans 150 cm3 d'alcool 0,2 mol. de chlorure de di-   alcoylaminosulfuryle.   Après quelque temps on acidifie par HC1, on sépare le dichlorhydrate de pipérazine et on évapore le filtrat à sec.

   Le résidu est dissous dans de l'eau et sa- turé par du   K2C03.   On extrait à l'éther et, après évapora- tion de ce dernier, le résidu est méthylé suivant le procédé décrit par W.T.FORSEE et C.B.POLLARD (J.Am.chem.Soc.57(1935)   1789).   Le produit méthylé est salifié comme indiqué dans l'exemple 1,- 
Selon ces méthodes, on a obtenu comme produits nou- veaux les maléates de 
 EMI3.1 
 l-mothylpipérazine-4-NN-diméthylsulfamide P.F.1380C 1-méthylpip6razine-4-NN-diéthylsulfamide P.F. 97 C Û l-méthylpipérazine-4-NN-di-n.propylsulfamide P.F,1220C

Claims

EMI4.1

5¯ê¯¯u¯m¯é - R e v end i c a t ion s.

10 Procédé de préparation de composés solubles non hygrosco- piques de dérivés de la pipérazine contenant du soufre, caractérisé en ce que l'on fait réagir une monoalcoylpi- pérazine avec l'halogénure d'une dialcoylamino-sulfuryle et en ce que l'alcoylpipérazine-dialcoylsulfamide obtenue est salifiée au moyen d'un acide organique di- ou tricar- boxylique.

2 Procédé de préparation de composés solubles non hygrosco- piques de dérivés de la pipérazine contenant du soufre, ca- ractérisé en ce que l'on fait réagir l'halogénure d'une dialcoyl-sulfuryle sur de l'hexahydrate de pipérazine en excès convenable, en ce que, après séparation de dichlor- hydrate de pipérazine, le produit de réaction est alcoylé selon une méthode connue et en ce que l'alcoylpipérazine- dialcoyl-sulfamide obtenue est salifiée au moyen d'un aci- de organique di- ou tricarboxylique.

3 procédé de préparation selon 1 ou 2 des composés nou- veaux suivants: EMI4.2 - maléate de l-méthylpipérazine-4-NN-diméthylsulfamide - maléate de 1-méthylpipérazine-4-NN-diéthylsulfamide EMI4.3 - maléate de l-méthylpipérazine-4-NN-di-n.propylsulfamide,