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procédé de préparation des amides d'acide sulfanilique.
La présente invention concerne un procédé de préparation des amides d'acide sulfanilique, p-aminobenzène sulfonamides.
Le procédé consiste, dans ce qu'il a d'essentiel, à faire rèagir- un dérivé d'acide sulfanilique sur une amine d'un composé hétérocyclique. Un obtient des résultats particulièrement avantageux en employant une ardne d'un composé hétérocyclique à 5 membres, en particulier un composé contenant du soufre dans son noyau, tel que l'amino-thiazole,
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De préférence, on emploie pour effectuer la réaction un chlorure diacide s ulfanilique et pour protéger le groupe
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aminci on constate q u' il y a avantage à partir d'un chlorure diacide acyl sulfanilique, tel que le chlorure d'acide acétyl sulfanilique.
1-,' opération s'effectue suivant la description don-
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née ci-après a titre d'exemple de la préparation de Ilaniino- thiazole d'acide sulfanilique, le sulfanilyl amino-thiazole. un mélange intimement des proportions équivalentes
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de chlorure d'acide acétylsulfanilique et d'arlino-thiazole et on ajoute au mélange ainsi obtenu un solvant susceptible d'absorber l'acide chlorhydrique gazeux; tel qu'une base faible, par exemple un excès de pyridine.
La solution s'échauffe spontanément et prend une couleur légèrement foncée. un maintient le mélange de la réaction chaud sur un bain marie pendant environ 3/4 d'heure à 100 C environ. une fois la période de la réaction écoulée, on ajoute de l'eau en agitant et le produit,
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c'est dire l'acétyl sulfardjyl amino-thiazole se précipite sous forme de poudre fine. Si on le désire, on ajoute de l'acide chlorhydrique concentré pour transformer l'excès de pyridine en chlorhydrate de pyridine. Ensuite, on filtre le produit et on le lave avec de l'eau, jusqu'à ce que le filtrat soit limpide.
Si on le désire, on recristallise le composé formé. Le rendement est presque quantitatif. on dissout une mol. du composé acétyle dans 1 litre environ d'une solution d'hydroxyde de sodium à 10% Gn chauffe la solution ainsi formée pendant 1 heure environ à 100 C. Puis on neutralise la solution alcaline par l'acide chlorhydrique dilué, on sépare par filtrage le précipité ainsi obtenu, on le lave à plusieurs reprises avec de l'eau et on le sèche. Par recristallisation du produit après qu' il a été dissous dans l'alcool éthylique à 50%, on obtient ce produit, le sulfanilyl amino-thiazole,
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(p -aninob enz éne -s u1± onai=--ido- thiaz ole > , sous forme de substance
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cristalline de bel aspect fondant à 200 C. Le rendement est presque, quantitatif.
Le groupe acétyle du composé acétyle formé peut aussi être séparé .à l'aide d'acide chlorhydrique à 15%, puis on neutralise, par exemple avec une solution d'hydroxyde de sodium. Ensuite, on lave et on filtre de la manière indiquée c i-des s us .
Exemple.-
Un agite ensemble lu g. d'amino-thiazole et 23,35 g. de chlorure d'acide acétyl sulfanilique, puis on ajoute 11,8 g. de pyridine,. la solution étant allors chauffée à 100 c pendant 3/4 d'heure. Ensuite, on verse, en agitant dans la solution, approximativement 15 cme d'eau et 0.05 mol. d'acide chlorhydrique. un chauffe le composé acétyle formé pendant 1 heure à 100 C avec luû cm3 d'une solution d'hydroxyde de sodium, à 10% une fois le produit refroidi, on le neutralise par l'acide chlorhydrique di- lué.
K E S U !il E.
**ATTENTION** fin du champ DESC peut contenir debut de CLMS **.
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process for preparing sulfanilic acid amides.
The present invention relates to a process for the preparation of sulfanilic acid amides, p-aminobenzene sulfonamides.
Essentially, the process consists of causing a sulfanilic acid derivative to react with an amine of a heterocyclic compound. One obtains particularly advantageous results by employing an ardne of a 5-membered heterocyclic compound, in particular a compound containing sulfur in its ring, such as amino-thiazole,
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Preferably, a diacid ulfanilic chloride is used to carry out the reaction and to protect the group.
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thinned it is found q u there is advantage starting from an acyl sulfanilic acid chloride, such as acetyl sulfanilic acid chloride.
1-, the operation is carried out according to the description given
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Hereinafter referred to as an example of the preparation of the sulfanilic acid ilaniinothiazole, sulfanilylamino-thiazole. an intimately mixture of equivalent proportions
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of acetylsulfanilic acid chloride and of arlino-thiazole and a solvent capable of absorbing hydrochloric acid gas is added to the mixture thus obtained; such as a weak base, for example an excess of pyridine.
The solution heats up spontaneously and takes on a slightly dark color. One keeps the reaction mixture hot on a water bath for about 3/4 of an hour at about 100 ° C. once the reaction period has elapsed, water is added with stirring and the product,
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that is to say acetyl sulfardjyl amino-thiazole precipitates in the form of fine powder. If desired, concentrated hydrochloric acid is added to convert excess pyridine to pyridine hydrochloride. Then the product is filtered and washed with water until the filtrate is clear.
If desired, the compound formed is recrystallized. The yield is almost quantitative. a mol is dissolved. of the acetyl compound in approximately 1 liter of a 10% sodium hydroxide solution Gn heats the solution thus formed for approximately 1 hour at 100 C. Then the alkaline solution is neutralized with dilute hydrochloric acid, and the mixture is filtered off the precipitate thus obtained is washed several times with water and dried. By recrystallization of the product after it has been dissolved in 50% ethyl alcohol, this product, sulfanilyl amino-thiazole, is obtained.
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(p -aninob enz éne -s u1 ± onai = - idothiaz ole>, as a substance
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crystalline with a beautiful appearance, melting at 200 C. The yield is almost quantitative.
The acetyl group of the acetyl compound formed can also be separated using 15% hydrochloric acid, followed by neutralization, for example with a solution of sodium hydroxide. Then, it is washed and filtered in the manner indicated above.
Example.-
One shakes together read g. amino-thiazole and 23.35 g. of acetyl sulfanilic acid chloride, then 11.8 g. pyridine ,. the solution being then heated at 100 c for 3/4 of an hour. Then, with stirring, are poured into the solution, approximately 15 cms of water and 0.05 mol. hydrochloric acid. heating the acetyl compound formed for 1 hour at 100 ° C. with 1 cm 3 of a 10% sodium hydroxide solution, once the product has cooled, it is neutralized with dilute hydrochloric acid.
K E S U! He E.
** ATTENTION ** end of DESC field can contain start of CLMS **.