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Procédé pour préparer des composés nouveaux du soufre.
On a trouvé qu'on obtient des composés nouveaux du soufre en faisant agir de l'ammoniac ou des amines renfermant au moins un atome d'hydrogène combiné avec de l'azote sur des composés renfermant du soufre, de l'oxygène et du chlore et susceptibles d'être préparés par l'action de l'anhydride sulfu- reux et du chlore sur des hydrocarbures aliphatiques saturés ou des hydrocarbures halogénés.
Les composés obtenus par l'action simultanée du chlore et de l'anhydride sulfureux sur des hydrocarbures aliphatiques saturés ou des hydrocarbures halogénés renferment, en quelques cas, en outre des atomes d'halogène directement attachés au
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carbone, des atomes d'halogène faciles à substituer. C'est pour cela qu'ils ont des propriétés similaires aux chlorures d'acides sulfoniques.ou aux chlorures d'acides sulfoniques ha.logénés. On peut préparer ces composés par exemple en fai- sant barboter à température normale ou modérément élevée du chlore et de l'anhydride sulfureux à travers un hydrocarbure liquide ou fondu ou à travers une solution de l'hydrocarbure dans un solvant inerte ou à travers des hydrocarbures chlorés de la série paraffinique.
On obtient ainsi des produits ren- fermant en outre du chlore combiné d'une manière analogue aux chlorures d'acides et des atomes d'halogène aliphatiquement combinés déja présents dans la matière première, d'autres atomes de chlore attachés au carbone. Comme matière de départ on peut employer des hydrocarbures aliphatiques susceptibles d'être obtenus par l'hydrogénation catalytique des oxydes du carbone ou par un traitement hydrogénant des composés non saturés formes par élimination d'eau des composés oxygénés obtenus par hydrogénation catalytique des oxydes du carbone.Ces composés non saturés peuvent également être polymérisés et transformés en hydrocarbures saturés par un traitement com- plètement hydrogénant avant l'action du chlore et de l'anhy- dride sulfureux.
On peut également employer pour cette réaction les hydrocarbures obtenus par hydrogénation catalytique des oxydes du carbone sous pression atmosphérique ou modérément élevée, qu'on a privés de composés oxygénés et non saturés par exemple par traitement avec de l'acide sulfurique concentré.
De même, les dérivés halogénés des hydrocarbures aliphatiques saturés de divers origines mentionnés ci-dessus peuvent être soumis à l'action de l'anhydride sulfureux et du chlore.
La présente invention peut être mise en oeuvre en faisant réagir les composés dont la préparation a été décrite ci-dessus et qui renferment du chlore combiné de la manière des @
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chlorures d'acides sulfoniques, composés que l'on désignera ci-après brièvement par sulfochlorures, avec de l'ammoniac ou ses dérivés renfermant au moins un atome d'hydrogène atta- ché à l'azote.
Comme dérivés de l'ammoniac on peut mentionner des amines primaires et secondaires, telles que l'éthyl-amine, les butyl-amines, les hexyl-amins, la dodécyl-amine, l'octo- décyl-amine, l'octodécényl-amine, les alcoylol-amines,, telles
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que l'éthanol-anine ou les propanolamines, 1-léthyUne-diamine., la diéthyiène-triamine ou d'.autres polyalcoylène-polyamines, les amines cyclo-aliphatiques telles que la cyclohexylamine
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ou la méthyl-cyclohexy..amine, les amines aliphatiques aro- matiques telles que la benzyl-amine ou la phényl-méthyl-amine.
On peut également employer des amines primaires et secondaires aromatiques, par exemple 1-'aniline, les toluidines ou les xylidines, les amino-naphtalènes., la diphényl-amine et en outre des bases azotées hétérocycliques ayant un atome d'hy- drogène attaché à l'azote et susceptible- d'être remplacé, par exemple la pipéridine, la tétrahydroquinoléine ou l'in- doline.
Les dérivés de l'ammoniac énumérés ci-dessus peu- vent renfermer en outre du groupe aminogène.ou iminogène d'autres substituents, par exemple des atomes d'halogène ou des groupes nitrés. Des composés particulièrement intéressants sont ceux qui renferment dans le radical organique en outre des groupes aminogènes ou iminogènes des groupes sulfoniques ou carboxyliques combinés au carbone.
On peut mentionner par exemple des acides sulfoniques ou carboxyliques à chaîne droite ou ramifiée et renfermant plusieurs atomes de carbone et au moins un groupe aminogène ou iminogène. Comme exemples de tels acides on peut mentionner l'acide éthane-sulfonique., les
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acides N-a,leoyl-artnino-thane-sulfoniqus, tels que la méthyl- taurine, les acides sulfoniques de l'amino- ou N-alcoylamino-
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méthane, de l'amino- ou N-alcoylamino-propane ou des dérivés correspondants du butane, hexane, décane, dodécane et d'autres hydrocarbures paraffiniques similaires.
On peut mentionner de plus des acides amino-carboxyliques tels que l'acide amino- acétique, les acides amino-propioniques, les acides amino- carboxyliques des hydrocarbures aliphatiques supérieurs et leur dérivés N-alcoylés tels que l'acide méthyl-amino-acétique, l'acide éthyl-amino-acétique, etc ... Les meilleurs conditions pour la réaction des composés aminés ou iminés ou de l'ammo- niac avec les sulfochlorures dépendent de la nature des ma- tières de départ. On peut chauffer, par exemple, un mélange des matières de départ en l'absence d'eau, le cas échéant sous pression élevée. Le composé basique sera employé préfé- rablement en excès pour fixer le chlorure d'hydrogène dégagé pendant la réaction. On peut également opérer en présence de solvants ou de diluants.
Une solution des matières de départ dans un solvant approprié peut, par exemple, être agitée quel- que temps à température normale ou graduellement élevée. La proportion de l'ammoniac ou de son dérivé peut facilement être calculée d'après la teneur en chlore présent dans le sulfochlorure en liaison sulfochlorure. Quand le constituant azoté renferme un groupe sulfonique ou carboxylique, on l'em- ploiera préférablement sous forme d'un sel, par exemple un sel d'un métal alcalin. Comme solvant approprié pour cette réaction on emploiera le méthanol.
Comme déjà mentionné, il est préférable d'employer une proportion plus grande du composé renfermant des groupes aminogènes que la quantité calculée. Le sulfochlorure à faire réagir peut, par exemple, être ajouté à l'ammoniaque ou à l'amine primaire qui sont présentes en excès. La réaction étant terminée la quantité non transformée peut être recueillie en l'éliminant par dissolution avec des acides minéraux dilués -
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ou par une distillation à la vapeur dans une solution alcaline.
Les produits de réaction eux-mêmes sont en général,, lorsqu'il s'agit des dérivés d'ammoniac ou d'amines primaires, solubles dans des alcalis et peuvent facilement y être obtenus dans un état de grande pureté par dissolution et reprécipitation.
Pour un grand nombre d'usages industriels une élimination des matières initiales non transformées n'est pas nécessaire.
Les produits obtenus suivant le procédé de la pré- sente invention à partir d'ammoniac ou d'amines ou domines sont des huiles plus ou moins visqueuses ou encore des substan- ces solides et, en bien des cas, cristallines. Elles peuvent contenir dans une molécule un, deux ou plusieurs groupes con- sistant d'atomes de sulfure et de l'oxygène et quelques fois aussi d'halogène.
A l'aide des chlorures des acides sulfoniques obte- nus à partir des hydrocarbures paraffiniques gazeux ou faci- lement volatils par l'action de la lumière à ondes courtes., il est possible d'obtenir des composés complètement exempts d'halogène. Ces produits sont utilisables d'excellente manière comme solvants et émollients pour des masses formant des pelli- cules, comme par exemple pour les composés polyvinyliques, les dérivés cellulosiques etc., de même comme produits intermé- diaires pour la préparation des agents auxiliaires dans l'in- dustrie textile.
Les substances obtenues par la réaction des chlorures d'acides sulfoniques avec des composés aminogènes ou iminogènes contenant des groupes sulfoniques ou carboxyliques présentent des produits incolores jusqu'à jaune pâle, qui sont facilement solubles dans l'eau en fournissant des solutions à fort pou- voir spumescent qui sont utilisables comme agents détergents, mouillants et émulsifiants.
Les exemples suivants mettront mieux en lumière la
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nature de la présente invention et comment elle peut être mise en oeuvre sans la limiter cependant à ces exemples. Sauf indication contraire les parties sont en poids.
EXEMPLE¯1 :
La matière initiale consiste en un composé renfermant du chlore, du soufre et de l'oxygène (12.7 % de chlore hydro- lysable) préparé par l'action simultanée d'anhydride sulfureux et de chlore en présence de lumière ultra-violette sur un mé- lange d'hydrocarbures aliphatiques à chaîne droite bouillant à des températures entre 200 et 650 C. Introduire à une tem- pérature de 0 C., tout en agitant, 1500 parties de ce composé dans 1000 parties d'une solution de diméthyl-amine à 60 %et veiller à ce que la température ne dépasse pas 5 C. Agiter le tout pendant 3 heures à une température de 5 C., séparer la couche huileuse de la couche aqueuse et éliminer les consti- tuants facilement volatils par distillation à la vapeur.
La substance restante consiste en 1500 parties d'une huile jau- nâtre ayant d'excellente propriétés émollientes.
Dans la préparation d'un dérivé d'aniline ou de toluidine on opère de façon analogue, par exemple en mélangeant un sulfochlorure de l'espèce susindiquée avec la quantité cal- culée d'aniline ou de toluidine et cinq fois la quantité d'eau, tout en agitant ce mélange, pendant une longue durée à une tem- pérature de 5"C.
EXEMPLE 2 :
Dans un autoclave renfermant 250 centimètres cubes d'ammoniaque liquide introduire 1600 parties d'un sulfo- chlorure contenant 12 %de chlore hydrolysable (préparéà partir d'un mélange d'hydrocarbures aliphatiques à chaîne droite, bouillant à des températures entre 200 et 350 C., par l'action simultanée de L'anhydride sulfureux et du chlore nen présence de lumière ultra-violette) ou 1480 grammes d'un
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sulfochlorure contenant 15 %- de chlore hydrolysable et 32 % de chlore total (préparé à partir d'un mélange d'hydrocarbures halogénés obtenus par chloruration d'un mélange d'hydrocarbu- res aliphatiques à chai'ne droite bouillant à des températures entre 200 et 350 C., et, le cas échéant, en présence de lu- mière ultra-violette)
par l'action simultanée de l'anhydride sulfureux et du chlore en présence de lumière ultra-violette.
La température s'élève ainsi de 70 à 80 C. Agiter le tout pendant une heure à ladite température. Y adj'oindre ensuite de l'acide chlorhydrique jusqu'à ce qu'une faible réaction ait lieu et distiller le tout à la vapeur. On obtient ainsi un résidu de 1050 ou 1150 grammes d'une huile visqueuse ayant une faible coloration jaune.
Le mélange de réaction,peut aussi être traité com- plémentairement en le lavant plusieurs fois avec une solution chaude de chlorure de sodium, le dissolvant dans une solution chaude à 20 % de l'hydroxyde d'un alcali, en isolant les constituants non dissous et en précipitant ensuite le produit par acidification avec de l'acide chlorhydrique dilué. On obtient des produits similaires en employant, dans les mêmes conditions, la mono-méthylamine ou en employant, sous pression élevée, la di-isobutylamine, l'aniline, la monométhyl-aniline,
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la monoéthylanilinee la benzylamine ou la benzylaniline.
EXEMPLE 3 :
Traiter simultanément avec de l'anhydride sulfureux et du chlore, tout en faisant agir de la lumière à ondes cour- tes, un mélange consistant principalement en hydrocarbures aliphatiques saturés à chaîne droite bouillant à des tempé- ratures entre 200 et 350 C. (obtenus à partir du monoxyde de carbone par hydrogénation catalytique sous pression normale et par un traitement hydrogénant ultérieur du produit huileux résultant consistant principalement en hydrocarbures ayant de @
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Il à 18 atomes de carbone dans la molécule) jusqu'à ce que sa teneur en chlore combiné en liaison sulfochlorure soit de 5.5 %.
Bouillir ensuite pendant 6 heures' et sous réfrigé- rant à reflux 350 parties de ce produit avec 86 parties du sel sodique de la méthyl-taurine en présence de 700 parties de méthanol. Refroidir alors le liquide et isoler la partie huileuse. Libérer la solution restante par distillation de la partie principale de méthanol. Isoler par filtration le chlorure de sodium précipité, mélanger le filtrat à l'eau et le neutraliser vers le tournesol. Isoler les constituants huileux qui s'en sépa.rent et faire réduire le liquide aqueux.
De cette manière on obtient 200 parties d'une substance faible- ment jaunâtre qui se dissout facilement dans l'eau. La solution possède d'excellentes propriétés mouillantes et détergentes et disperse facilement des savons de chaux.
Les 180 parties de constituants huileux obtenus comme sous-produit consistant en hydrocarbures non transformés peuvent être traités de nouveau avec du chlore et de l'anhy- dride sulfureux. Le produit de réaction peut ensuite être soumis à la réaction avec de la méthyl-taurine.
D'une manière similaire on peut faire réagir le sul- fochlorure employé ci-dessus avec d'autres acides aminosulfoni- ques ou alcoylaminosulfoniques, comme par exemple avec les acides alcoylamino-propane sulfonique ou alcoylamino-butane sulfonique.
EXEMPLE 4 :
Mélanger avec 65 parties du sel sodique de l'acide
N-méthylamino acétique et 700 parties de méthanol 350 parties d'un sulfochlorure préparé de la manière décrite dans le premier paragraphe de l'exemple 3 et renfermant 5.6 % de chlore combiné en liaison sulfochlorure. F.aire bouillir le mélange pendant 6 @
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heures sous réfrigérant à reflux et le traiter complémentai- rement de la manière décrite dans l'exemple 3. On obtient ainsi 200 parties d'un produit jaune pâle, qui se dissout facilement et qui possède d'excellentes propriétés mouillantes -et détergentes.
D'une manière analogue on peut faire réagir d'autres
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acides aleoy:.amino-carboxyl3.ques aliphatiques ou aminocarbo- xyliques aliphatiques à chaîne courte.
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Process for preparing new sulfur compounds.
It has been found that new sulfur compounds are obtained by making ammonia or amines containing at least one hydrogen atom combined with nitrogen act on compounds containing sulfur, oxygen and chlorine. and capable of being prepared by the action of sulfurous anhydride and chlorine on saturated aliphatic hydrocarbons or halogenated hydrocarbons.
The compounds obtained by the simultaneous action of chlorine and sulfur dioxide on saturated aliphatic hydrocarbons or halogenated hydrocarbons contain, in some cases, in addition halogen atoms directly attached to the
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carbon, easily substituted halogen atoms. This is why they have properties similar to sulfonic acid chlorides or chlorides of ha.logenated sulfonic acids. These compounds can be prepared, for example, by bubbling chlorine and sulfur dioxide at normal or moderately high temperature through a liquid or molten hydrocarbon or through a solution of the hydrocarbon in an inert solvent or through gasketers. Chlorinated hydrocarbons of the paraffinic series.
Products are thus obtained which additionally contain combined chlorine in a manner analogous to acid chlorides and aliphatically combined halogen atoms already present in the raw material, other chlorine atoms attached to the carbon. As starting material, aliphatic hydrocarbons can be used which can be obtained by the catalytic hydrogenation of carbon oxides or by a hydrogenating treatment of unsaturated compounds formed by removing water from oxygenated compounds obtained by catalytic hydrogenation of carbon oxides. These unsaturated compounds can also be polymerized and transformed into saturated hydrocarbons by a fully hydrogenating treatment before the action of chlorine and sulfur dioxide.
Hydrocarbons obtained by catalytic hydrogenation of carbon oxides under atmospheric or moderately high pressure, which have been deprived of oxygenated and unsaturated compounds, for example by treatment with concentrated sulfuric acid, can also be used for this reaction.
Likewise, the halogenated derivatives of saturated aliphatic hydrocarbons of various origins mentioned above can be subjected to the action of sulfur dioxide and chlorine.
The present invention can be carried out by reacting the compounds the preparation of which has been described above and which contain combined chlorine in the manner of @
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sulfonic acid chlorides, compounds which will be referred to briefly below as sulfochlorides, with ammonia or its derivatives containing at least one hydrogen atom attached to nitrogen.
As derivatives of ammonia, there may be mentioned primary and secondary amines, such as ethyl-amine, butyl-amines, hexyl-amines, dodecyl-amine, octodecyl-amine, octodecenyl-. amine, alkylol-amines, such
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as ethanol-anine or propanolamines, 1-ethylene-diamine, diethyl-triamine or other polyalkylene-polyamines, cyclo-aliphatic amines such as cyclohexylamine
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or methyl-cyclohexylamine, aromatic aliphatic amines such as benzyl-amine or phenyl-methyl-amine.
It is also possible to employ aromatic primary and secondary amines, for example 1-'aniline, toluidines or xylidines, amino-naphthalenes, diphenyl-amine and further heterocyclic nitrogenous bases having a hydrogen atom attached. nitrogen and capable of being replaced, for example piperidine, tetrahydroquinoline or indoline.
The ammonia derivatives listed above may additionally contain the aminogen or iminogen group of other substituents, for example halogen atoms or nitro groups. Particularly interesting compounds are those which contain in the organic radical in addition aminogenic or iminogenic groups of sulfonic or carboxylic groups combined with carbon.
Mention may be made, for example, of sulfonic or carboxylic acids with a straight or branched chain and containing several carbon atoms and at least one aminogenic or iminogenic group. As examples of such acids, there may be mentioned ethanesulfonic acid.
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N-a, leoyl-artnino-thane-sulfonic acids, such as methyl-taurine, amino- or N-alkylamino- sulfonic acids
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methane, amino- or N-alkylamino-propane or corresponding derivatives of butane, hexane, decane, dodecane and other similar paraffinic hydrocarbons.
Further mention may be made of amino-carboxylic acids such as amino-acetic acid, amino-propionic acids, amino-carboxylic acids of higher aliphatic hydrocarbons and their N-alkyl derivatives such as methyl-amino-acetic acid. , ethyl-amino-acetic acid, etc. The best conditions for the reaction of amine or imine compounds or ammonia with sulfochlorides depend on the nature of the starting materials. For example, a mixture of the starting materials can be heated in the absence of water, optionally under elevated pressure. The basic compound will preferably be used in excess to scavenge the hydrogen chloride given off during the reaction. It is also possible to operate in the presence of solvents or diluents.
A solution of the starting materials in a suitable solvent can, for example, be stirred for some time at normal or gradually elevated temperature. The proportion of ammonia or its derivative can easily be calculated from the content of chlorine present in the sulfochloride in sulfochloride bond. When the nitrogen component contains a sulfonic or carboxylic group, it will preferably be employed in the form of a salt, for example a salt of an alkali metal. As a suitable solvent for this reaction, methanol will be employed.
As already mentioned, it is preferable to employ a larger proportion of the compound containing aminogenic groups than the calculated amount. The sulfochloride to be reacted can, for example, be added to ammonia or to the primary amine which are present in excess. The reaction being completed the unconverted quantity can be collected by eliminating it by dissolution with dilute mineral acids -
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or by steam distillation in an alkaline solution.
The reaction products themselves are in general, when they are derivatives of ammonia or primary amines, soluble in alkalis and can easily be obtained there in a state of high purity by dissolution and reprecipitation.
For a large number of industrial uses, disposal of the raw, unprocessed materials is not necessary.
The products obtained according to the process of the present invention from ammonia or amines or domines are more or less viscous oils or else solid and, in many cases, crystalline substances. They can contain in a molecule one, two or more groups consisting of sulfide atoms and oxygen and sometimes also halogen.
With the aid of the chlorides of sulfonic acids obtained from gaseous or easily volatile paraffinic hydrocarbons by the action of short-wave light, it is possible to obtain compounds which are completely free of halogen. These products can be used excellently as solvents and emollients for film-forming masses, such as, for example, for polyvinyl compounds, cellulosic derivatives etc., as well as intermediate products for the preparation of auxiliary agents in film. 'textile industry.
Substances obtained by the reaction of sulfonic acid chlorides with aminogenic or iminogenic compounds containing sulfonic or carboxylic groups exhibit colorless to pale yellow products, which are easily soluble in water providing solutions with strong potency. see spumescent which can be used as detergents, wetting agents and emulsifiers.
The following examples will better highlight the
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nature of the present invention and how it can be implemented without, however, limiting it to these examples. Unless otherwise indicated parts are by weight.
EXAMPLE¯1:
The starting material consists of a compound containing chlorine, sulfur and oxygen (12.7% hydrolysable chlorine) prepared by the simultaneous action of sulfur dioxide and chlorine in the presence of ultra-violet light on a medium. - mixture of straight chain aliphatic hydrocarbons boiling at temperatures between 200 and 650 C. Introduce at a temperature of 0 C., while stirring, 1500 parts of this compound in 1000 parts of a solution of dimethyl-amine at 60% and ensure that the temperature does not exceed 5 C. Stir the whole for 3 hours at a temperature of 5 C., separate the oily layer from the aqueous layer and remove the easily volatile constituents by steam distillation. steam.
The remaining substance consists of 1500 parts of a yellowish oil having excellent emollient properties.
In the preparation of an aniline or toluidine derivative, the procedure is analogous, for example by mixing a sulfochloride of the above-mentioned species with the calculated amount of aniline or toluidine and five times the amount of water. , while stirring this mixture, for a long time at a temperature of 5 ° C.
EXAMPLE 2:
Into an autoclave containing 250 cubic centimeters of liquid ammonia introduce 1600 parts of a sulfochloride containing 12% hydrolysable chlorine (prepared from a mixture of straight chain aliphatic hydrocarbons, boiling at temperatures between 200 and 350 C ., by the simultaneous action of sulfur dioxide and chlorine in the presence of ultra-violet light) or 1480 grams of a
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sulfochloride containing 15% - hydrolyzable chlorine and 32% total chlorine (prepared from a mixture of halogenated hydrocarbons obtained by chlorination of a mixture of straight chain aliphatic hydrocarbons boiling at temperatures between 200 and 350 C., and, where appropriate, in the presence of ultra-violet light)
by the simultaneous action of sulfur dioxide and chlorine in the presence of ultra-violet light.
The temperature thus rises from 70 to 80 C. Stir the whole for one hour at said temperature. Then add hydrochloric acid until a weak reaction takes place and steam distill everything. There is thus obtained a residue of 1050 or 1150 grams of a viscous oil having a weak yellow coloration.
The reaction mixture can also be treated additionally by washing it several times with a hot solution of sodium chloride, dissolving it in a hot 20% solution of the hydroxide of an alkali, isolating the undissolved constituents. and then precipitating the product by acidification with dilute hydrochloric acid. Similar products are obtained by employing, under the same conditions, mono-methylamine or by using, under high pressure, di-isobutylamine, aniline, monomethyl-aniline,
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monoethylaniline, benzylamine or benzylaniline.
EXAMPLE 3:
Simultaneously treat with sulfur dioxide and chlorine, while using shortwave light, a mixture consisting mainly of straight chain saturated aliphatic hydrocarbons boiling at temperatures between 200 and 350 C. (obtained from carbon monoxide by catalytic hydrogenation under normal pressure and by subsequent hydrogenation treatment of the resulting oily product consisting mainly of hydrocarbons having @
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It has 18 carbon atoms in the molecule) until its combined chlorine content in sulfochloride bond is 5.5%.
Then boil 350 parts of this product under refluxing refrigerant for 6 hours with 86 parts of the sodium salt of methyl taurine in the presence of 700 parts of methanol. Then cool the liquid and isolate the oily part. Release the remaining solution by distillation of the main part of methanol. Isolate the precipitated sodium chloride by filtration, mix the filtrate with water and neutralize it towards the sunflower. Isolate the oily constituents which separated from them and reduce the aqueous liquid.
In this way 200 parts of a slightly yellowish substance are obtained which easily dissolves in water. The solution has excellent wetting and detergent properties and easily disperses lime soaps.
The 180 parts of oily constituents obtained as a by-product consisting of unconverted hydrocarbons can be treated again with chlorine and sulfur dioxide. The reaction product can then be subjected to the reaction with methyl-taurine.
In a similar manner, the sulfochloride employed above can be reacted with other aminosulfonic or alkyllaminosulfonic acids, such as, for example, with alkylamino-propanesulfonic or alkyllaminobutane sulfonic acids.
EXAMPLE 4:
Mix with 65 parts of the sodium salt of the acid
N-methylamino acetic and 700 parts of methanol 350 parts of a sulfochloride prepared as described in the first paragraph of Example 3 and containing 5.6% of combined chlorine in a sulfochloride bond. F. boil the mixture for 6 @
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hours under reflux condenser and further treat it as described in Example 3. 200 parts of a pale yellow product are thus obtained, which dissolves easily and which has excellent wetting and detergent properties.
In a similar way we can make others react
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short chain aliphatic aliphatic or aminocarboxylic acids aleoy: .amino-carboxyl3.ques.