BE435989A - - Google Patents

Description

   <Desc/Clms Page number 1> 
 



   Il est connu de fabriquer des acides hydrazinoalooyloarboxyliques en faisant réagir les acides   halog6nalcoyle-   oarboxyliques correspondants aveo de l'hydrate d'hydrazine. 



  Contrairement à cette marche parfaite de la réaction pour les aoides halogénalcoylecarboxyliques. on ne peut pas obtenir ou on ne peut obtenir qu'en mauvais rendement d'après cette méthode des acides   hydrazinoalooylesulfoniques.   



   Or, la demanderesse a trouvé que l'on peut produire des acides   hydrazinoalooylesulfoniques   en fixant par addition de l'hydrate d'hydrazine à des acides alcoylènesulfoniques ou aux produits de réaction obtenus par l'aotion d'alcali sur des   "   procédé de fabrication d'acides hydrazinoalcoyle- sulfoniques   ".   

 <Desc/Clms Page number 2> 

 acides   halogénoalcoylesulfoniques.   



   D'après le procédé, il se forme, par exemple, de l'acide hydrazinoéthanesulfonique par fixage par addition d'hydrate d' hydrazine à de l'acide éthanesulfonique. Les acides hydrazinoalcoylesulfoniques se laissent isoler commodément, à l'aide d' aldéhyde benzoique, à l'état de leurs oomposés de benzal. 



   Les acides hydrazinoalcoylesulfoniques sont des produits de départ précieux pour la fabrication de pyrazolones substituées, en faisant réagir les acides hydrazinoalcoylesulfoniques avec des esters   d'acide )3   -cétooarboxylique. De leur côté, les pyrazolones substituées sont des produits intermédiaires précieux entre autres pour des colorants présentant de   l'impor-   tance par exemple pour la production d'images en couleurs par développement ohromogène, les composants formateurs de oolorants pouvant être ajoutés soit à la couche photographique, soit au révélateur. 



   EXEMPLE 1 :
On fait dissoudre 130 grs. de vinylesulfonate de sodium ( 1 proportion   moléculaire )   dans 600 cm3 d'eau, on ajoute 100 cm3 d'hydrate d'hydrazine et on chauffe le mélange au bain de vapeur pendant environ 6 heures. Pour éliminer l'hydrazine en excès, on ajoute d'abord une proportion moléculaire d'aldéhyde benzoique, on sépare par filtrage de la benzolazine formée, et on ajoute à nouveau au filtrat une proportion moléculaire d'aldéhyde benzoique. Par acidification avec de l'acide chlorhydrique concentré, le composé benzal de l'acide hydrazinoéthanesulfonique est précipité à l'état cristallisé. Point de fusion : 2000 . Le rendement est presque quantitatif.

   Pour l'obtention de l'acide hydrazinoéthanesulfonique, on ajoute à une proportion moléculaire du composé benzal 100 cm3 d'acide chlorhydrique conoentré et on soumet à la distillation à la vapeur d'eau. Pour le traitement complémentaire, on emploie directement la solution 

 <Desc/Clms Page number 3> 

 chlorhydrique aqueuse   de 1 l'acide.   



     EXEMPLE   2:
On fait dissoudre 166 grs. de chloréthanesulfonate de sodium dans 300 cm3 d'eau, on ajoute une solution de 40 grs. de soude caustique dans   300   cm3 d'eau, et on laisse reposer à la température ordinaire, jusqu'à ce que la réaction alcaline ait disparue ( environ 24 heures). La solution ainsi obtenue est ensuite additionnée, comme décrit dans l'exemple 1, de 100 cm3 d'hydrate d'hydrazine, et traitée complémentairement de manière analogue. 



     EXEMPLE   3 :
500 grs. de   1-ohlore-2-oxypropane-3-sulfonate   de sodium ( environ 2 proportions moléculaires d'un produit à   75 % )   sont turbinés avec une solution de 80 grs, de soude caustique dans 600 cm3 d'eau jusqu'à la disparition de la réaction alcaline à la température ordinaire ( 12 heures ). On ajoute ensuite 150 cm3 d'hydrate d'hydrazine et on chauffe, pendant 6 heures, au bain de vapeur. Par précipitation fractionnée avec de l'aldéhyde   benzoique,   le composé benzal de l'acide 1-hrdrazine-2-oxypropane- 3-sulfonique est isolé, comme décrit plus haut.

Claims (1)

1. RESUME.

   L'invention a pour objet un procédé de fabrication d'acides hydrazinoalcoylesulfoniques, présentant les caractéristiques suivantes : 1 .) On fait agir de l'hydrate d'hydrazine sur des acides alcoylènesulfoniques; 2 ) On fait agir de l'hydrate d'hydrazine sur les produits de réaction obtenus par l'action d'alcali sur des acides halogénoalcoylesulfoniques.