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"ODUCTTON DE NOUVELLES IIÂTIÈRES COLORANTES AZOTIQUES"
La demanderesse a trouvé qu'on obtient de nouvelles matières colorantes azoiques de grande valeur lorsqu'on copule des arylides des acides 2.3-oxynaphthoiques avec les'composés diazoiques d'éthers aryliques ou aralcoyliques des o-amino-, phénols qui contiennent encore un groupe carboxylique éthérifié. Il se forme ainsi des colorants rouge-écarlate à rougebleuté. En opérant sur la fibre on obtient les mêmes nuances qui se distinguent par leur grande vivacité et par leurs solidités excellentes, en particulier par leurs solidités au chloieet au débouillissage.
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Lorsque le groupe oarboxyline cthérifié se trouve dans le radical o-aminophénolique, les composants de diazotation entrant en ligne de compte pour le procède de la présente invention peuvent être préparés de façon tout à fait générale par réduction de produits de condensation obtenus à partir de composés tels que les éthers-sels alcooliques, aralcoyliques
EMI2.2
ou aryliques des acides t-nitro-1-chlorobenzène-4- ou -carbo.- xylique avec le phénol ou ses produits de substitution dans le noyau, tels que les o-, p- et m-crésols, les o-, p- et m-chloro-
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phénols, les chlorocrélols, les dichlorophénols, les éthers monoalcoyliques de l'hydroquinone, de la résorcine ou de la pryooatéol-ine, le chloroguaj.acol, les n±11 htols et avec l'alcool benzy- lique, etc..
Ces produits de condensation peuvent aussi être
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obtenus tout d'abord par condensation des acides <-nitro-1-chlor- benzène-4- ou 5-carboxylique avec les phénols sus-mentionnés, puis par éthérification et réduction des composés obtenus. Ces composants de diazotation peuvent aussi être obtenus dtautre
EMI2.5
façon, par exemple par condensation J'éthers-sels d'acides o-nitrophénolcarboxyliques appropriés, tels que les éthers-sels méthylique, éthylique, propylique, butylique, amylique ou phénylique de l'acide 1-oxy-2-nitrobanzène-4-carboxilique, avec le chlorure de benzyle et réduction du produit de condensation.
Lorsque le groupe carboxylique éthérifié se trouve dans le radical arylique ou dans le radical aralcoylique de l'éther-
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oxyde arylique ou aralco;, lique de j'o-aminophénol, ces composés peuvent être préparés par exemple de la façon suivante : on condense le 1-halogéno-2 -nitrobenzène ou les l-halogéno-2-nitro-
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4- ou 5-halogénobenzène avec les acides &1;énolcarboxyliçues, tels que le s acides o-, p- ou m-oxybelU.èn9carbo:x-yliq,ues ou leurs produits de substitution dans le noyau, tels que par exemple les acides crésolcarboxyliques, les acides chlorophénolcarboxyliques etc. , puis on éthérifie le groupe carboxylique du produit de condensation obtenu et réduit le groupe nitro.
On peut aussi réduire tout d'abord le groupe nitro du produit de
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condensation et éthérifier ensuite le groupe carboxylique.
Les exemples suivants illustrent la présente invention sans toutefois la limiter.
Exemple 1.
25,7 parties de l'éther-se.l éthylique de l'éther
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2-amino-1 .1'-diphényl-4-carboxylique sont diazotées de manière usuelle. La solution claire du diazoique est'introduite dans une solution formée de 31,3 parties de 2'-naphta-
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lide de l'acide ü,3-oxynaphtoique, 95 parties d'une solution d'hydroxyde de sodium à 30 %, 15 parties d'acétate de sodium et 3000 parties d'eau. le colorant formé se précipite immé- diatement Le précipité rouge est filtré et séché,
Exemple 2.
25,5 parties de l'éther-sel méthylique de l'éther
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2-amino-4-chloro-l.l'-diphënyl-4-carboxylique sont diazotées de manière usuelle. La solution claire du diazoique est introduite dans une solution formée de 29,3 parties d'o-anisidide de l'acide 2.3-oxynaphtoique, 60 parties d'une solution d'hydroxyde de sodium à 30 %, 15 parties de narbonate de sodium et 2000 parties d'eau. Le colorant formé se précipite immédiatement, Le précipité rouge est filtré et séché.
Exemple 3.
Du filé de coton est imprégné dans un bain de pitement préparé par dissolution de 5 g de 2'-méthoxy-5'-méthyl-
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anilide de l'acide 2.3-oxynaphtoique dans 300 ccm d'eau chaude avec addition de 10 ccm d'une solution d'hydroxyde de sodium à 30 %, 10 com d'huile pour rouge turc et dilution de la charge à 1 litre. Puis on exprime et développe dans une solution neutralisée avec de l'acétate de sodium, contenant 2 g de l'éther-sel éthylique diazoté de l'éther 4'-chloro-2-amino-
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l.lsdiph.énßl-4-carboxylique par litre. On obtient une nuance rouge-alizarine très vive, très solide au lavage, au chlore, qu débouillissage et à la lumière.
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Exemple 4.
Du filé de coton est imprègne dans un bain de piétement préparé par dissolution de 7 g du p-toludide de l'acide 2.3-oxy- naphtoique dans 500 ccm d'eau chaude avec addition de 14 coin d'une solution d'hydroxyde de sodium, 10 ccm d'huile pour rouge turc et dilution de la charge à 1 litre. Fuis on exprime etdéveloppe dans une solution neutralisée avec de l'acétate de sodium, conte- nant 2,5g de l'éther-sel éthylique diazoté de l'éther 2-amino-4- chloro-l.l'-diphényl-4'-carboxylique par litre. On obtient une nuance rouge-écarlate possédant d'excellentes solidités.
Exemple 5.
Du filé de coton est imprégné avec une solution conte- nat par litre : 7 g de 4'-éthoxyanilide de l'acide 2.3-oxynaphtoique , 14 ccm d'une solution d'hydroxyde de sodium à 30 % et 10 ccm d'hui- le pour rouge turc; on exprime ensuite soigneusement et développe dans une solution diazoique neutralise avec de l'acétate de so- diurii , contenant par litre 2 g de l'éther-sel éthylique de l'éther 2'.5'-dichloro-2-amino-1.1'-diphényl-4-carboxylique, puis on rince et savonne. On obtientune nuance rouge-écarlate, vive possédant d'excellentes solidités.
Exemple 6.
Un tissu à imprimer est foulardé avec une solution alcaline contenant par litre 12 g de l'anilide de l'acide 2.3-oxynaphtoique.
Apres séchage on imprime avec une nouleur d'impression contenant 8 g d'éther-sel éthylique diazoté de l'éther 2-amino-4-chloro-1.1'- diphényl-3'-carboxylique par kilo. La nuance rouge-écarlate jaunâtre , corsée , vive, se développe rapidement et est très solide.
Exemple 7.
Du filé de coton estimprégné à 25-30 dans un bain 1 : 25 avec une .solution contenant par litre : 5 g du l'-nahtalide de l'acide 2.3-oxynaphtoique, 10 ccm d'une solution d'hydroxyde de sodium à 30 %, 10 ccm d'huile pour rouge turc, 5 ccm d'une solu- tion d'aldéhyde formique à 40 %; on exprime soigneusement et déve-
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loppe ensuite dans une solution neutralisée , contenant 2 g de l'éther-sel éthylique diazoté de l'éther 4'-chloro-2-
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amino-l.r-diphényl-4-oarboxylique par litre. Puis on rince et savonne. On obtient une nuance .r'ou:;e-alizarine très vive possédant d'exellentes solidités au lavage, au chlore, au débouillissage et à la lumière.
Exemple 8.
Du filé de coton est imprégné dans un bain de piètement
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préparé par dissolution de 7 g du 21-m6thylanilide de l'acide .3-oxynai,htoi;ue dans 300 ccm d'eau chaude avec addition de 14 ccm d'une solution d'hydroxyde de sodium à 30 $, la ccm d'huile pour rouge turc et dilution de la charge à 1 litre.
Puis on exprime et développe dans une solution neutralisée avec de l'acétate de dosium, contenant 2 g d'éther-sel méthyli-
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que diazoté de l'éther '-chloro-.-arino-1.1'-diphzn,yl-5.- carboxylique par litre. On obtient une nuance rouge-écarlate très vive possédant d'excellents solidités.
Le tableau suivant donne les nuances qu'on obtient sur coton ou sur cellulose régénérée au moyen d'un certain nombre d'autres colorants susceptibles d'être préparés d'après le procédé de la présente invention.
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<tb>
<tb>
Composants <SEP> de <SEP> Composants <SEP> de <SEP> copulation <SEP> Nuance
<tb>
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. diazotation ijlides 1 de l'acide z.3-oxynaiahtoicue ¯ avec :
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<tb>
<tb> éther-sel <SEP> éthylique <SEP> de
<tb> l'éther <SEP> 2-amino-1.1'-
<tb>
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diphényl-4-carboxyliqie o-anisidine ,rouge
EMI5.8
<tb>
<tb> id. <SEP> l-naphtylamine <SEP> écarlate
<tb> id. <SEP> 2,5-diméthoxyaniline <SEP> id.
<tb>
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id. 2-rnéthyl-4-métho:ryaniline rouge
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<tb>
<tb> id. <SEP> o-chloraniline <SEP> rouge-alizarine
<tb>
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id. ii-chloraniline rouge
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<tb>
<tb> id. <SEP> 2-méthyl-5-chloraniline <SEP> écarlate
<tb>
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<tb>
<tb> Composants <SEP> de <SEP> Composant <SEP> de <SEP> copulation:
<SEP> Nuances
<tb>
EMI6.2
diazotation Arylides de l'acide 2.3-roxy-
EMI6.3
<tb>
<tb> naphtoique <SEP> avec
<tb> éther-sel <SEP> éthylique
<tb> de <SEP> l'éther <SEP> 2'-chloro-
<tb>
EMI6.4
2-eÀiino-1.11-dilDhényl- 2-méthyl-5-ehloraniline écarlate
EMI6.5
<tb>
<tb> 4-carboxylique
<tb> id. <SEP> p-anisidine <SEP> écarlatejaunâtre
<tb> id. <SEP> o-anisidine <SEP> rouge
<tb>
EMI6.6
. id. 2-naphtylwiiine écarlate
EMI6.7
<tb>
<tb> id. <SEP> o-chloraniline <SEP> rouge
<tb> id. <SEP> m-toluidine <SEP> écarlate
<tb> éther-sel <SEP> éthylique
<tb> de <SEP> l'éther <SEP> 3'-méthyl-
<tb>
EMI6.8
2-aminoel.1'-àiphényl- o-anisidine rouge-écar- 4-carboxYlique late id. 2-méthox;
V-G-chloraniline écarlate id. 2-méthoxy-5-méthylauiline id.
EMI6.9
<tb>
<tb> éther-sel <SEP> éthylique
<tb> de <SEP> l'éther <SEP> 4'-chloro-
<tb>
EMI6.10
2-aminol.1'-diphéliùl- p-k.hénétidine id.
EMI6.11
<tb>
<tb>
4.carboxylique
<tb> id. <SEP> aniline <SEP> id.
<tb>
EMI6.12
id. 2-méthyl-4-chloraniline rouge id. 2-naphtylamine écarlate id. 2.4.-diméthylaniline rouge
EMI6.13
<tb>
<tb> id. <SEP> 2.5-diméthylaniline <SEP> rouge
<tb> id. <SEP> 2.5-diméthoxyaniline <SEP> rouge-alizarine
<tb>
EMI6.14
id.
G-é thoxy-5.mé thß laniline id.
EMI6.15
<tb>
<tb> éther-sel <SEP> éthyli <SEP> gue <SEP> de
<tb> l'éther <SEP> 4'-métyhl-2-ami-
<tb>
EMI6.16
no-l.r-diphényl-4-oar- 1-naphty lamine rouge-aliza-
EMI6.17
<tb>
<tb> boxylique <SEP> rine
<tb> id. <SEP> pphénétidine <SEP> écarlate
<tb> id, <SEP> o-anisidine <SEP> rouge-écarlate
<tb> id. <SEP> 2-méthyl-4-méthoxyaniline <SEP> rouge
<tb> id. <SEP> m-toluidine <SEP> rouge
<tb> id. <SEP> m-chloraniline <SEP> rouge
<tb> id, <SEP> p-chloraniline <SEP> rouge
<tb>
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EMI7.1
<tb>
<tb> Composant <SEP> de <SEP> Composant <SEP> de <SEP> copulation:
<SEP> Nuances
<tb> Diazotation <SEP> rylides <SEP> de <SEP> l'acide <SEP> 2.3-oxynaphtoique <SEP> avec
<tb> éther-sel <SEP> éthylique <SEP> de
<tb> l'éther <SEP> 4'-méthyl-2-
<tb>
EMI7.2
amino-l.l'-diphényl- 2-méthox,y-5-chloraniline écarlate 4-carboxylique id. 2.4-dimét:aylaniline ro-g e-alizarine
EMI7.3
<tb>
<tb> id. <SEP> 2.5-diméthylaniline <SEP> rouge
<tb> éther-sel <SEP> éthylique <SEP> de
<tb> l'éther <SEP> 2'.5'-dichloro-
<tb>
EMI7.4
2')'amino-l.l'-diphényl- 1-naphtylamine rouge
EMI7.5
<tb>
<tb> 4-carboxylique
<tb> id. <SEP> aniline <SEP> écarlate
<tb> id. <SEP> 2-naphtylamine <SEP> id.
<tb> id, <SEP> p-toluidine <SEP> id.
<tb> id, <SEP> m-chloraniline <SEP> id.
<tb> éther-sel <SEP> éthylique <SEP> de
<tb> l'éther <SEP> 2'-méthyl-2- <SEP> 2.
<SEP> 4-diméthylaniline <SEP> écarlate
<tb>
EMI7.6
amino-1.l'-diphényl-
EMI7.7
<tb>
<tb> 4-carboxylique
<tb> id. <SEP> o,chloraniline <SEP> rouge
<tb> id. <SEP> 2-méthoxy-5-méthylaniline <SEP> écarlate
<tb> éther-sel <SEP> méthylique
<tb>
EMI7.8
de l'éther 2-amino- 2-métbyl-4-ohloraniline roe 1.11-diphényl-4-carbo-
EMI7.9
<tb>
<tb> xylique
<tb> id. <SEP> m-nitraniline <SEP> rouge <SEP> corsé
<tb> id. <SEP> o-chloraniline <SEP> rouge
<tb> id. <SEP> '2-méthoxy-5-chloraniline <SEP> rouge
<tb> id. <SEP> o-toludine <SEP> rouge
<tb> id. <SEP> m-toluidine <SEP> rouge-alizarine
<tb>
<tb> id. <SEP> p-toluidine <SEP> rouge
<tb> id. <SEP> 2-méthoxy-5-méthylaniline <SEP> rouge-alizarine
<tb>
EMI7.10
id. éthoxy-5.-méthylaniline écarlate
EMI7.11
<tb>
<tb> id. <SEP> aniline <SEP> rouge
<tb> id. <SEP> p-chloraniline <SEP> écarlate
<tb> id.
<SEP> 1-naphtylamine <SEP> rouge-alizarine
<tb>
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EMI8.1
<tb>
<tb> Composants <SEP> de <SEP> Composants <SEP> de <SEP> copulation <SEP> Nuances
<tb> diazotation <SEP> Arylides <SEP> de <SEP> l'acide <SEP> 2.3-oxynaphtoique <SEP> avec
<tb>
<tb> éther-sel <SEP> méthylique
<tb> de <SEP> l'éther <SEP> 2'-méthyl- <SEP> . <SEP> aniline <SEP> rouge
<tb>
EMI8.2
2-amino-1.11-diphényl-
EMI8.3
<tb>
<tb> 4-carboxylique
<tb> id. <SEP> p-chloraniline <SEP> écarlate
<tb> id. <SEP> o.toluidine <SEP> rouge
<tb> id. <SEP> p-toluidine <SEP> rouge
<tb> id. <SEP> 2-méthyl-4-méthoxyaniline <SEP> rouge
<tb> éther-sel <SEP> méthylique
<tb> de <SEP> l'éther <SEP> 4'-chloro- <SEP> m.toluidine <SEP> rouge-alizarine
<tb>
EMI8.4
2- amino-1. l' -di phérrl-
EMI8.5
<tb>
<tb> 4-carboxylique
<tb> id.
<SEP> 2-méthoxy-4-chloraniline <SEP> id.
<tb>
EMI8.6
id. 2-méthyl-5-chloraniline rouge id. 2métho:cy-5-rnéthylanilina rouge
EMI8.7
<tb>
<tb> , <SEP> éther-sel <SEP> éthylique
<tb> de <SEP> l'éther <SEP> 2-amino-
<tb>
EMI8.8
4-ch.oro-l.l'-diphéxßl.. p-chloroaniline écarlate
EMI8.9
<tb>
<tb> . <SEP> 3'-carboxylique <SEP>
<tb>
EMI8.10
id. 1-naphty lamine rouge
EMI8.11
<tb>
<tb> id. <SEP> p-anisidine <SEP> écarlate
<tb> id. <SEP> o-anisidine <SEP> écarlate-jaune
<tb> id. <SEP> p-toluidine, <SEP> écarlate
<tb>
EMI8.12
id. 2-méthyl-4-metho,aniline roq;
e
EMI8.13
<tb>
<tb> id. <SEP> ài-chloraniline <SEP> écarlate
<tb> id. <SEP> m-toluidine <SEP> id.
<tb>
EMI8.14
id. 2.5-diméthylniline id. id. 2-méthoxy-5-méthylaniline id.
EMI8.15
<tb>
<tb> éther-sel <SEP> éthylique <SEP> de
<tb>
EMI8.16
l'éther :-arino-4-chlo- 2-naphtylamine rouge ro-l.l'-diphényl-4'-oarbo-
EMI8.17
<tb>
<tb> xyli <SEP> que <SEP>
<tb> id. <SEP> o-anisidine <SEP> écarlate
<tb> id. <SEP> p-phénétidine <SEP> id.
<tb> id. <SEP> 4-chloro-2-méthoxyaniline <SEP> id.
<tb> id. <SEP> m-toluidine <SEP> id.
<tb>
<Desc/Clms Page number 9>
EMI9.1
<tb>
<tb>
Composants <SEP> de <SEP> Composants <SEP> de <SEP> copulation: <SEP> Nuances
<tb> diazotation <SEP> Arylides <SEP> de <SEP> l'acide <SEP> 2.3-oxynaphtoique <SEP> avec
<tb> éther-sel <SEP> méthylique
<tb> de <SEP> l'éther <SEP> 2-amino-4- <SEP> aniline <SEP> écarlate
<tb>
EMI9.2
chloro-1.11-diphén;
,l- 4e-car'boxylique
EMI9.3
<tb>
<tb> id. <SEP> 2-naphtylamine <SEP> rouge
<tb> id. <SEP> p-anisidine <SEP> rouge
<tb> id. <SEP> p-toluidine <SEP> écarlate
<tb>
EMI9.4
id. 2.4-difaéthoxy-5-ohloraiiiline rouge
EMI9.5
<tb>
<tb> id. <SEP> ophénétidine <SEP> écarlate
<tb> éther-sel <SEP> méthylique
<tb> de <SEP> l'éther <SEP> -amino- <SEP> p-chloraniline <SEP> rouge
<tb>
EMI9.6
1.1'diphé-1-3'-car-
EMI9.7
<tb>
<tb> boxylique
<tb>
EMI9.8
id. 2.4-dim6thylaniline 'écarlate
EMI9.9
<tb>
<tb> id. <SEP> 3.4-dichloraniline <SEP> rouge
<tb> id. <SEP> 2.5-diméthylaniline <SEP> écarlate
<tb>
EMI9.10
id. z.méthoxy-5-méthylaniline id.
EMI9.11
<tb>
<tb> éther-sel <SEP> éthylique
<tb> de <SEP> l'éther <SEP> 2-amino- <SEP> 2-naphtylamine <SEP> id.
<tb>
EMI9.12
1.1.'-diphényl-3'..
EMI9.13
<tb>
<tb> carboxylique
<tb> id. <SEP> 5-chloro-2-toluidine <SEP> écarlate-jaune
<tb>
EMI9.14
id. 4-chloro-2-Liéthoy aniline id.
EMI9.15
<tb>
<tb> éther-sel <SEP> éthylique <SEP> p-anisidine <SEP> rouge <SEP> e
<tb> de <SEP> l'éther <SEP> 2-amino-
<tb>
EMI9.16
1.1'-diphér,1-4'-carboxy
EMI9.17
<tb>
<tb> lique
<tb> id. <SEP> p-phénétidine <SEP> rouge
<tb>
EMI9.18
id. 4-choro-2-méthoxyaniline écarlate
EMI9.19
<tb>
<tb> éther-sel <SEP> diéthylique <SEP> p-chloraniline <SEP> id.
<tb> de <SEP> l'éther <SEP> 2-amino-l.l'diphényl-4.4'-dicarboxy-
<tb>
EMI9.20
1i que id. l-na1ih tylamine id .
EMI9.21
<tb>
<tb> id <SEP> 2-naphthylamine <SEP> id.
<tb> id. <SEP> o-anisidine <SEP> id.
<tb>
EMI9.22
id. z.5-diméthozyaniline id.
EMI9.23
<tb>
<tb> id. <SEP> o-phénétidine <SEP> id.
<tb> id.
<SEP> o-chloraniline <SEP> id <SEP> . <SEP>
<tb> id. <SEP> 2.4-diméthylaniline <SEP> id.
<tb>
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EMI10.1
<tb>
<tb>
Composants <SEP> de <SEP> Composants <SEP> de <SEP> copulation: <SEP> Nuances
<tb> diazotation <SEP> Arylides <SEP> de <SEP> l'acide <SEP> 2.3-oxynaphtoique <SEP> avec <SEP> : <SEP>
<tb> éther-sel <SEP> diéthylique
<tb>
EMI10.2
de l'éther 2-aini-nov 2 éthyl-5-rnéthylaniline rouge l.l'.-diphén;l.4.4'-
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<tb>
<tb> dicarboxylique
<tb>
Lorsqu'on romplace les composants de diazotation mentionnes ci-dessus par l'éther isopropylique ou l'éther butylique normal des composants de diazotation mentionnés on obtient des colorants ayant la même vivacité et des solidités analogues.
On obtient aussi des colorants très vifs lorsqu'on
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emploie des éthers-sels bensyliques, pliera lique, toluylique, méthoxy- ou éthoxyphényliques au lieu des éthers-sels des alcools aliphatiques.
On obtient des récitals analogues en impression et dans la teinture sur pièce. Les colorants de la présente invention peuvent aussi être préparés sur d'autres fibres, telles que la soie, la soie artificielle, en modifiant il va sans dire les modes opératoires décrits dans les exemples qui précèdent suivant les données de la littérature y relative.
Lorsqu'on désire préparer les colorants de la présente invention sur la laine, on opère avantageusement sui- vants les données des brevets français No. 673.895 du 23 avril 1929 et No. 734 189 du 25 mars 1932 de la demanderesse.
Revendications.
**ATTENTION** fin du champ DESC peut contenir debut de CLMS **.