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" PRODUCTION DE NOUVELLES MATIERES COLORANTES"
On sait que l'on peut obtenir des matières colorantes présentant un grand intérêt technique lorsque l'on condense avec des matières colorantes a,zoiques l'acide dinitrostilbène- disulfonique ou l'acide dinitrodibenzyledisulfonique ou d'une façon générale les produits que l'on obtient par l'action des alcalis sur l'acide p-nitrotoluènesulfonique. Cette condensation a jusqu'à présent toujours été faite en vase ouvert.
La demanderesse a trouvé que l'on obtient de nouveaux produits lorsque l'on condense les acides précités avec des matières colorantes aminoazoiques ou d'une façon tout à fait générale avec des sustances aromatiques contenant au moins un groupe NH2 à température élevée en vase clos sous pression.
Les nouveaux produits se distinguent des produits obtenus en vase ouvert dans beaucoup de cas par des nuances plus foncées, par une amélioration de la solidité aux alcalis et une notable amélioration de la solidité à la lumière. Ces nouveaux produits peuvent encore être soumis à un traitement subséquent, comme par exemple, avec des agents oxydants ou avec des agents susceptibles d'abandonner des métaux.. On obtiend@@alors des produits jouissant de solidités encare améliorées.,
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Les exemples suivants illustrent la présente invention sans toutefoïs la limiter.
Exemple 1
On introduit dans un autoclave muni d'un agitateur 33
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parties d'acide 4-amino-asobenzene-3'-sulfonique, 43 parties , du sel sodique de l'acide dinitrostilblrieCLisulfoniqtte, 1000 parties d'eau.et 250 parties de soude caustique a 36 Bé. On chauffe 115-120 et maintient cette température un certain temps, par exemple, 6 heures. Apres refroidissement on neutra- '.lise'l'excès de soude caustique avec un acide et sépare le co-
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. lorant par relargage.
Te produit ainsi obtenu se présente sous - la forme d'une poudre rouge-brunâtre qui se dissout dans l'eau et les 'alcalis dilués avec une coloration jaune-orange, dans l'acide sulfurique concentre avec une coloration bleu pur. Il teint.le coton en nuances orange solides à la lumière et aux alcalis.
On obtiendra des produits analogues avec d'autres matie-
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.. , ¯ azoiques res oolorantescontenant des groupes amino, par exemple, celles
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,qui dérivent, de composantes de dlazotation, telles que l'acide métanilique et l'acide sulfanilique, l'acide 2-ehloro-l-aminobenzlne-5-sulfoniquet l'acide ô-tolitidiiie-4-sul'LoriiqLiep 1''acide ',.-ohloro-l. aminobenzne-3-sulfonzcue, . lt acide 1-aminonaphtaléne- 5-sulfonique, l'acide 1-aninana,phta7.ne-6-sulfonio,ue, l'acide 2-aminonaphtaltne-3.6-disulfoniclue, etc., et de composantes de copulation, telles que l'aniline, l'o-toluidine, la p-xylidine, la crésidine, l'o-anisidine, lto-plzénéticline, ltot-.naphtylani.ne, les acides l..aminonaphtaléne-6 ou 7-sulfoniqtles, etc..
Il va de soi que dans le cas de composantes de copulation telles que l'aniline ou l'o-anisidine on préparera la matière colorante azoique en copulant tout d'abord le diazoique avec l'acide @@-mé-
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thanesulfonique correspondant à la composante de copulation, puis en saponifiant le reste 6,--méthanestilfonique*
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On oôtic.::1¯w des produis analogues en remplaçant l' acide iiinitrostilbbi>z,5.i.zi:Lfonique par l'acide dinitrodibenzyledi- sulfonique. Ces matières colorantes teignent le coton en nuances pouvant varier du jaune-orange au rouge-brunâtre.
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Exelllple e 2 On introduit t o.1.".ns un autoclave muni d'un agitateur 66 parties de l'acide 4-a:-1>io-azo'oe>izéne-3'-Sulionique, 43 parties du sel sodique de l'acide dinitrostilbenedisulfonique, 1000 parties d'eau et 2G parties du soude caustique à 36 Béo On chauffe à 12-130" et ,..L.intieiit cette température durant quelques heures. Apres refroidissement on neutralise la soude caustique avec un acide et isolc le colorant par relargage. Le colorant séché se présente sous la. forme d'une poudre rouge-brunâtre, qui se dissout dans l'eau et les alcalis dilués avec une coloration orangé-jauntre, dans l'acide sulfurique ooncentré en
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bleu.
Il teint le coton ou la cellulose régénérée, comme la viscose ou. la soie CLll)l'O-armJ1oniacale en nuances orangé-jaunâ- tre jouissant d'excellentes solidités, entre autres 11. la lumière et aux alcalis,
En portant la température de la condensation a 150 on obtient un produit qui se dissout dans l'acide sulfurique concen. tré avec une coloration bleue et teint le coton en nuances no-
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tablement plus roaieàtres que celles obtenues , l'aide des co- lorants préparés à température moins élevéeso
Exemple 3
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30 parties d'acide 4>amino-azobenzne-3ybsulfonique et 3 parties d'acide 4-aTino-5-méY.oxy=2-méthyl.zobenzéne-3'-sulfo.
nique sont condensées avec 43 parties du sel sodique de l'acide dini trostil blledi su] fonique dans 1500 parties d'eau et 260 par= ties de soude caustique a 36 Be a 120-1250 8 heures duranto On isole le colorant comme d'habitude et l'on obtient une poudre rouge-brunâtre se dissolvant dans l'eau et les alcalis diués avec une coloration rouge-orangé et dans l'acide-sulfurique
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concentre en bleu. Il teint le coton en nuances orange pur jouis-
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t! - , . sant d'excellentes solidités.
@ 'Exemplee 4 On charge un autoclave muni d'un agitateur avec 723 par-
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ties d'acide 4-amino-3-méthoxy-azobenzne-ît-oul.foniqtte, 430 par- ties du sel sodique de l'acide dinitrostilbénedisulfonique, 10000 parties d'eau et 1000 parties de soude caustique, 36 Bé,
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on chauffe , 120-125 et- condense 6 heures 1 cette température.
Apres refroidissement on isole le colorant, par rela.rgage, puis le repartit.soigneusement dans 6000 parties d'eau, chauffe à 600 et ajoute.2400,:parties d'une solution d'hypochlorite contenant
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13<?% de chlore act±1: On remue pendant 1 heure, précipite complè- tement le colorant -par adjonction (le sel marin et filtre, Le colorant séché se présente sous la forme d'une poudre brun-rougeâtre, qui se dissout dans l'aau et les alcalis dilués avec une colora- tion rouge-orangé, -dans l'acide sulfurique concentréavec une co-
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loration bleue.
Il teint le coton en nuances rouge-orangé solides aux:alcalis et a la lumière.
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On-obtiendra des colorants solides z. la Inmire et aux alcalis et teignant le coton ou la cellulose régénérée en rouge lorsque l'on traite comme indiqué dans cetexemple les produits de
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condensation -obtenue a partir de colorants aininon-zoiq-Lies dérivant de crésidirfe ou d'aphty18.mine canLT.te composantes de copulation, Exemple 5 On charge un autoclave muni d'un agitateur avec 672 parties d'acide déhydrothiotoluidinemonosulfonique, 430 parties de dinitrostilblnedisulfonate de .sodium, 10000 parties d'eau et 1000 parties, de .soude caustique 3r6 Bé.
On chauffe à 1É5-130 et condense 6 heu- res à cette température.
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Apres refroidissement on ooÂ:ylae la précipitation du colo- rant par.adjonction de sel marin, filtre et sèche. Le colorant séché se présente sous la.forme d'une poudre rouge-brunâtre, qui
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se dissout dans l'eau et les alpalis diluss avec une coloration
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jaune-orangé, dan:1 1' iei-ie w.,f.iri yue en viulet pur et teint le coton en nuances jaune-oranjé soliô<es à la lumière et aux alcalis, Exemple
Le colorantde 1'exemple précédent de préférence sous forme de gâteau du presse frais est réparti dans 20000 parties
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d'eau, chauffé a 9C-95 , puis traité lentement au cours d-une '"-:
demi-heure avec 3000 parties d'une solution d'hypochlorite de
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sodium contenant 1.3, 57 el.:. chlore actifs On maintient oette température 2 heures et isole, après refroidissement? le colorant de la manière 1=1;'iit,:elie, l, l'état sec il forme une poudre rouge- - orangé qui se dissout dans l'eau et les alcalis dilués avec une
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coloration jaur:e-91Clrl± dans l'acide sulfurique concentré en rouge-violacé et teint le coton en nuances 'jaune d'or solides a la lumière et aux alcalis.
On travaillera d'une faon analogue avec d'autres produits
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contenant des cl'O¯'.)e:3 sn2.foniques. Ainsi l'on obtiendra par condensation de l'acide dinitrostilbenedisulfonique avec l'acide l:a.nino.a.(,.o nir.o )-pïiényl:rinoanthraquinone=2msulfonique. un .co- lorant gris qui, par oxydation se transforme én un produit teignant le coton en nuances olivâtre.
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On obtient é';8.12'':Jent deb colorants gris en e,ondensant la matière colorante cuprifère obtenue par copulation du 4-ohloro-2diazo-1-phénol avec l'acide 2-anino-5-oxynaphtalénem7=sulfoniclue et traitement du colorant formé avec des agents cuivrantso
Exemple 7
On introduit dans un autoclave muni d'un agitateur 28 par, ties du colorant azoique obtenu par copulation de la monoacetyl-
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p-phénylenediamine avec l'acide salicylique, 43 parties du sel sodique de l'acide dinitrostilbénedisulfonique et 200 parties de soude caustique'à 36 Béa on chauffe va 115-120 0, et maintient durant 4 heures cette températureo Le colorant formé est, après neutralisation de la soude caustique, isolé par relarggeo Il
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forme une poudre foncée,
qui se dissout dans l'eau et les alcalis dilues, avec une coloration 'brun-orange et dans l'acide sulfurique concentré en bleu. Il teint le coton en nuances orange qui, par traitement avec du cuivre, virent au brun-rougeâtre.
Un colorant semblable est obtenu par condensation de 2 molécules du colorant précité avec 1 molécule d'acide dinitro-
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stil'beaedisulfonique. -
Exemple 8
Lorsque l'on condense des colorants aminoa,zoiques ou d'autres produits ne contenant pas de groupes sulfoniques, tels
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que ltamino-azobenzlne, le 41-piiiino-5t-méthoxy21-méthylazobenzbne, 11 aniline- azo-naohtylamine, l'aiminocarcaazol, le Jaune d'Aoridine, une amino-acridone, etc., on travaillera de prcfc- rence en présence d'alcool. Ainsi on introduit dans un autoclave muni d'un agitateur 130 parties de Jaune d'Acridine (voir
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Schultz Parbstofftabellen 5e e'ditien, No.
602), 86 parties de ,dinitrostil'Ynedisulf4t^de sodium, 200 parties d'alcool 70% et 20 parties de soude caustique à 36 Bé. On chauffe à 120-130
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et condense pendant 6 heures va cette ter:l5éra,ture. Apres refroi-
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dissement on isole le colorant, il forme une poudre brun-jatinea- tre, se dissolvant dans l'eau et les alcalis dilués avec une coloration jaune-orangé, dans l'acide sulfurique concentré avec une coloration bleu-verdâtre. Il teint le coton en nuances 'brun-orangé.
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Si l'on remplace le Jaune d'Acridine par lt aminoacridone de la formule
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on obtient un colorant 'brun, qui se dissout dans l'eau et les alcalis dilués avec une coloration 'brun-orange, dans l'acide sulfurique.concentré en bleu et qui teint le Goton en nuances @
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'brun-orangé.. Aveo .1.' aminocar'bazol on obtient un produit teignant
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le coton en orangé-brungtre.
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Exemple 9
Pour une partiede fibrevégétale à teindre on prépare un bain de teinture contenant 20 à 25 parties d'eau et y dissout, calculé sur le poids (le la marchandise à teindre, 1 à 3% de colorant, 5 à 30% de sel de dauber cristallisé. ou 2 à 20% de sel de cuisine.
On introduit par exemple le coton à 40-50 , on pousse à l'ébullition pendant une demi-heure à 1 heure, puis on rince et termine de la manière habituelle.
On obtient avec les colorants des exemples précédents les nuances iuentionuéesg
Revenlications La présente invention vise: @ 1.) 'Un procède pour la préparation de.matières colorantes, caractérisé par le fait que l'acide dinitrostilbènedisulfonique ou l'acide dinitrodibenzyledisulfonique ou les produits-obtenus par l'action desalcalis sur l'acide p-nitrotoluènesulfonique sont condensés en vase clos sous pression aveo des matières colorantes aminoazolques et d'une faon générale avec des substances aromatiques contenant au moins un groupe aminoo µ 2.
) Une modification du procédé du µ 1 consistant à traiter les colorants obten@s suivant le procédé du µ 1 avec des agents oxydants ou avec des agents susceptibles d'abandonner des métaux ou successivement avec ces deux agents.
@ 3.) Les nouveaux produits susceptibles d'être préparés selon les procédés des @@ 1 et 2.
µ 4.) Un procédé de teinture consistant dans l'emploi des produits du @ 3.
**ATTENTION** fin du champ DESC peut contenir debut de CLMS **.
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"PRODUCTION OF NEW COLORING MATERIALS"
It is known that coloring matters of great technical interest can be obtained when one condenses dinitrostilbene-disulphonic acid or dinitrodibenzyledisulphonic acid with α, zoic dyestuffs or, in general, the products thereof. this is obtained by the action of alkalis on p-nitrotoluenesulfonic acid. This condensation has so far always been done in an open vessel.
The Applicant has found that new products are obtained when the aforementioned acids are condensed with aminoazoic dyestuffs or quite generally with aromatic substances containing at least one NH 2 group at high temperature in a closed vessel. under pressure.
The new products are distinguished from products obtained in an open cup in many cases by darker shades, by an improvement in the alkali fastness and a notable improvement in the fastness to light. These new products can also be subjected to a subsequent treatment, such as, for example, with oxidizing agents or with agents capable of abandoning metals. Products are then obtained with improved solidities.
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The following examples illustrate the present invention without however limiting it.
Example 1
It is introduced into an autoclave equipped with a stirrer 33
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parts of 4-amino-asobenzene-3'-sulfonic acid, 43 parts, sodium salt of dinitrostilblrieClisulfoniqtte acid, 1000 parts of water. and 250 parts of caustic soda 36 Be. Heat 115-120 and maintain this temperature for a certain time, for example, 6 hours. After cooling, the excess caustic soda is neutralized with an acid and the co-
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. lorant by release.
The product thus obtained is in the form of a reddish-brown powder which dissolves in water and the alkalis diluted with a yellow-orange color, in concentrated sulfuric acid with a pure blue color. It dyes cotton in light and alkali solid orange shades.
Similar products will be obtained with other materials.
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.., ¯ azo res colorants containing amino groups, for example, those
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, which are derived from nitrogen compounds, such as metanilic acid and sulfanilic acid, 2-ehloro-1-aminobenzlne-5-sulfonic acid and-tolitidiiie-4-sul'LoriiqLiep 1 '' acid acid ', .- ohloro-1. aminobenzne-3-sulfonzcue,. lt 1-aminonaphthalene-5-sulfonic acid, 1-aninana acid, phta7.ne-6-sulfonio, ue, 2-aminonaphthalene-3.6-disulfonic acid, etc., and coupling components, such as l aniline, o-toluidine, p-xylidine, cresidine, o-anisidine, lto-plzeneticline, ltot-.naphthylani.ne, l..aminonaphthalene-6 or 7-sulfonyl acids, etc.
It goes without saying that in the case of coupling components such as aniline or o-anisidine the azo dyestuff will be prepared by first coupling the diazo with the @@ - m- acid.
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thanesulphonic corresponding to the coupling component, then by saponifying the remainder 6, - methanestilfonique *
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Similar products are obtained by replacing the iiinitrostilbbi> z, 5.i.zi: Lfonic acid with dinitrodibenzyldisulfonic acid. These coloring materials dye cotton in shades that can vary from yellow-orange to red-brownish.
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Example 2 One introduces t o.1. ". Ns an autoclave equipped with a stirrer 66 parts of the acid 4-a: -1> io-azo'oe> izene-3'-Sulionic, 43 parts of the salt sodium of dinitrostilbenedisulfonic acid, 1000 parts of water and 2G parts of caustic soda at 36 Béo. Heated to 12-130 "and, .. L. intieiit this temperature for a few hours. After cooling, the caustic soda is neutralized with an acid and the dye is isolated by salting out. The dried dye comes under the. form of a red-brownish powder, which dissolves in water and diluted alkalis with an orange-yellow color, in sulfuric acid o concentrated in
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blue.
It dyes cotton or regenerated cellulose, such as viscose or. silk CLll) O-armJ1oniacale in orange-yellowish shades enjoying excellent fastnesses, among others 11. light and alkali,
By raising the temperature of the condensation to 150, a product is obtained which dissolves in concentrated sulfuric acid. very with a blue coloring and dyed the cotton in no- shades
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slightly darker than those obtained, using dyes prepared at lower temperatures.
Example 3
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30 parts of 4> amino-azobenzne-3ybsulfonic acid and 3 parts of 4-aTino-5-meY.oxy = 2-methyl.zobenzene-3'-sulfo acid.
nique are condensed with 43 parts of the sodium salt of dini trostil blledi su] fonic acid in 1500 parts of water and 260 parts of caustic soda at 36 Be at 120-1250 8 hours during the dye is isolated as habit and one obtains a red-brownish powder dissolving in water and diluted alkalis with a red-orange coloring and in sulfuric acid
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focus in blue. He dyes the cotton in shades of pure orange
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t! -,. excellent solidity.
@ 'Example 4 An autoclave fitted with a stirrer is loaded with 723 par-
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4-amino-3-methoxy-azobenzne-ît-oul.foniqtte acid, 430 parts of the sodium salt of dinitrostilbenedisulphonic acid, 10,000 parts of water and 1000 parts of caustic soda, 36 Bé,
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heat, 120-125 and condense 6 hours at this temperature.
After cooling, the dye is isolated, by rela.rgage, then carefully distributed in 6000 parts of water, heated to 600 and added. 2400,: parts of a hypochlorite solution containing
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13 <?% Chlorine act ± 1: Stir for 1 hour, completely precipitate the dye - by addition (sea salt and filter, The dried dye is in the form of a reddish-brown powder, which dissolved in water and alkalis diluted with a red-orange color, -in concentrated sulfuric acid with a co-
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blue loration.
It dyes cotton in red-orange shades solid with: alkalis and light.
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Solid dyes will be obtained z. Inmire and alkali and dyeing cotton or regenerated cellulose red when treating as indicated in this example the products of
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condensation -obtained from aininon-zoiq-Lies dyes derived from cresidirfe or aphthy18.mine canLT.te coupling components, Example 5 An autoclave provided with a stirrer is charged with 672 parts of dehydrothiotoluidinemonosulphonic acid, 430 parts of sodium dinitrostilblnedisulfonate, 10,000 parts of water and 1,000 parts, of 3r6 Bé caustic soda.
Heat to 1É5-130 and condense 6 hours at this temperature.
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After cooling, the colourant precipitates by adding sea salt, filtering and drying. The dried dye is in the form of a reddish-brown powder, which
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dissolves in water and diluted alpalis with coloring
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yellow-orange, dan: 1 1 'iei-ie w., f.iri yue in pure viulet and dyes the cotton in yellow-orange shades soliô <es to light and alkalis, Example
The colorant of the previous example, preferably in the form of a cake from the fresh press, is distributed in 20,000 parts.
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of water, heated to 9C-95, then treated slowly over a '"-:
half an hour with 3000 parts of a hypochlorite solution of
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sodium containing 1.3, 57 el.:. active chlorine Is this temperature maintained for 2 hours and isolated, after cooling? the dye in the way 1 = 1; 'iit,: elie, l, the dry state it forms a red- - orange powder which dissolves in water and diluted alkalis with a
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yellow coloring: e-91Clrl ± in concentrated sulfuric acid a purplish red and dyes the cotton in golden yellow shades which are solid to light and to alkalis.
We will work in a similar way with other products
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containing cl'O¯ '.) e: 3 sn2.fonic. Thus one will obtain by condensation of dinitrostilbenedisulfonic acid with l: a.nino.a. (,. o nir.o) -pïienyl: rinoanthraquinone = 2msulfonic acid. a gray dye which, by oxidation, turns into a product dyeing cotton in olive shades.
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One obtains é '; 8.12' ': Jent deb gray dyes in e, waving the copper coloring matter obtained by coupling of 4-ohloro-2diazo-1-phenol with 2-anino-5-oxynaphthalenem7 = sulfonic acid and treatment of dye formed with copper agents
Example 7
28 parts of the azo dye obtained by coupling of monoacetyl are introduced into an autoclave fitted with a stirrer.
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p-phenylenediamine with salicylic acid, 43 parts of the sodium salt of dinitrostilbénedisulfonique acid and 200 parts of caustic soda 'at 36 Béa we heat 115-120 0, and maintain this temperature for 4 hours o The dye formed is, after neutralization of caustic soda, isolated by relarggeo Il
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forms a dark powder,
which dissolves in water and dilute alkalis, with a brown-orange color and in concentrated sulfuric acid in blue. He dyes cotton in orange shades which, upon treatment with copper, turn reddish-brown.
A similar dye is obtained by condensation of 2 molecules of the aforementioned dye with 1 molecule of dinitro- acid.
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stil'beaedisulfonic. -
Example 8
When condensing amino, zoic or other products which do not contain sulfonic groups, such as
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that ltamino-azobenzlne, 41-piiiino-5t-méthoxy21-méthylazobenzbne, 11 aniline-azo-naohtylamine, aiminocarcaazol, Aoridine yellow, an aminoacidone, etc. 'alcohol. Thus, 130 parts of Acridine Yellow are introduced into an autoclave fitted with a stirrer (see
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Schultz Parbstofftabellen 5th e'ditian, No.
602), 86 parts of sodium dinitrostil 'Ynedisulf4t ^, 200 parts of 70% alcohol and 20 parts of 36 Bé caustic soda. We heat to 120-130
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and condenses for 6 hours goes this ter: l5éra, ture. After cooling
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Once the dye is isolated, it forms a jatinea-brown powder, dissolving in water and diluted alkalis with a yellow-orange color, in concentrated sulfuric acid with a greenish-blue color. He dyes the cotton in shades of brown-orange.
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If we replace Acridine Yellow by aminoacridone of the formula
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a brown dye is obtained, which dissolves in water and diluted alkalis with a brown-orange color, in sulfuric acid. concentrated in blue and which dyes Goton in shades @
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'orange-brown .. Aveo .1.' aminocar'bazol we obtain a dye product
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cotton in orange-brown.
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Example 9
For one part of the vegetable fiber to be dyed, a dye bath containing 20 to 25 parts of water is prepared and dissolved therein, calculated on the weight (the product to be dyed, 1 to 3% of dye, 5 to 30% of dauber salt crystallized, or 2 to 20% cooking salt.
For example, cotton is introduced at 40-50, it is boiled for half an hour to 1 hour, then it is rinsed and finished in the usual manner.
With the dyes of the preceding examples, the nuances mentioned in
The present invention aims: @ 1.) 'A process for the preparation of coloring matter, characterized in that dinitrostilbenedisulfonic acid or dinitrodibenzyledisulfonic acid or the products obtained by the action of alkalis on the acid p -nitrotoluenesulphonic are condensed in a closed vessel under pressure with aminoazole coloring matters and generally with aromatic substances containing at least one amino group µ 2.
) A modification of the µ 1 process consisting in treating the dyes obtained according to the µ 1 process with oxidizing agents or with agents capable of leaving metals or successively with these two agents.
@ 3.) New products capable of being prepared according to the methods of @@ 1 and 2.
µ 4.) A dyeing process consisting in the use of the products of @ 3.
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